JPH0742204B2 - 光動力的除草剤 - Google Patents
光動力的除草剤Info
- Publication number
- JPH0742204B2 JPH0742204B2 JP60503258A JP50325885A JPH0742204B2 JP H0742204 B2 JPH0742204 B2 JP H0742204B2 JP 60503258 A JP60503258 A JP 60503258A JP 50325885 A JP50325885 A JP 50325885A JP H0742204 B2 JPH0742204 B2 JP H0742204B2
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- dipyridyl
- phenanthroline
- plant
- conversion
- tetrapyrrole
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本出願は、1984年７月27日に出願された係属中の出願番
号第634,932号の一部継続出願である。
号第634,932号の一部継続出願である。
本明細書に記載の発明は、ザ・ユー・エス・デパートメ
ント・オヴ・アグリカルチャー（the U.S.Department o
f Agriculture）、ザ・ナショナル・サイエンス・ファ
ンデーション（the National Science Foundation）お
よびザ・ユニバーシティー・オヴ・イリノイ（the Univ
ersity of Illinois）からの認可によって支持された研
究の間になされたものである。
ント・オヴ・アグリカルチャー（the U.S.Department o
f Agriculture）、ザ・ナショナル・サイエンス・ファ
ンデーション（the National Science Foundation）お
よびザ・ユニバーシティー・オヴ・イリノイ（the Univ
ersity of Illinois）からの認可によって支持された研
究の間になされたものである。
本発明は、除草剤組成物および方法に、さらにとりわけ
植物中に光動力的テトラピロールの蓄積を誘導するため
の除草剤組成物および方法に関する。
植物中に光動力的テトラピロールの蓄積を誘導するため
の除草剤組成物および方法に関する。
除草剤による望ましくない植物の除去は現代の農業の実
際に対して不可欠であり、多量の時間および金が、現
在、有効で環境的に安全な除草剤の発見にあてられてい
る。一般に、この発見は除草剤活性に対するある範囲の
生化学物質のスクリーニングから始まる。次いで、有望
な除草剤活性を示す化学物質を、その物質の効力、選択
性、環境的影響、および魚類、昆虫および動物への毒性
作用を定義することを目的とする一層の試験に付す。こ
の計画において、作用の様式の理解は無関係であり、そ
の優先性は低い。その結果、広く用いられている所定の
除草剤の詳しい作用様式はいまだに完全には理解されて
いない。例えば、ハービサイド ハンドブック（Herbic
ide Handbook）、ベステ、シー．イー．（Beste,C.
E.）、編集〔ウィード サイエンス ソク．オヴ アメ
リカ（Weed Science Soc.of America）、シャンペイン
（Champain）、イリノイ州、1983年〕、１〜469頁を参
照されたい。安全で効果的な除草剤の選択および／また
は設計に対する確固とした科学的根拠もなく、環境への
または標的でない植物および動物への有害な影響を及ぼ
しそうな化合物を組織立てて排除するための科学的根拠
もない。
際に対して不可欠であり、多量の時間および金が、現
在、有効で環境的に安全な除草剤の発見にあてられてい
る。一般に、この発見は除草剤活性に対するある範囲の
生化学物質のスクリーニングから始まる。次いで、有望
な除草剤活性を示す化学物質を、その物質の効力、選択
性、環境的影響、および魚類、昆虫および動物への毒性
作用を定義することを目的とする一層の試験に付す。こ
の計画において、作用の様式の理解は無関係であり、そ
の優先性は低い。その結果、広く用いられている所定の
除草剤の詳しい作用様式はいまだに完全には理解されて
いない。例えば、ハービサイド ハンドブック（Herbic
ide Handbook）、ベステ、シー．イー．（Beste,C.
E.）、編集〔ウィード サイエンス ソク．オヴ アメ
リカ（Weed Science Soc.of America）、シャンペイン
（Champain）、イリノイ州、1983年〕、１〜469頁を参
照されたい。安全で効果的な除草剤の選択および／また
は設計に対する確固とした科学的根拠もなく、環境への
または標的でない植物および動物への有害な影響を及ぼ
しそうな化合物を組織立てて排除するための科学的根拠
もない。
従って、本発明の目的は除草剤の組織立った計画および
処方のモデルを提供することにある。
処方のモデルを提供することにある。
本発明の別の目的は確実な根拠のある生化学的原理に基
づく予定された新規な作用様式を介して望ましくない植
物を殺す除草剤の分類を提供することにある。
づく予定された新規な作用様式を介して望ましくない植
物を殺す除草剤の分類を提供することにある。
本発明のさらに別の目的は環境的に安全で選択性があり
かつ低濃度で有効な除草剤を提供することにある。
かつ低濃度で有効な除草剤を提供することにある。
今や、δ−アミノレブリン酸および／またはδ−アミノ
レブリン酸の誘導物質（inducer）および／またはδ−
アミノレブリン酸の光動力的テトラピロールへの転換の
促進剤（enhancer）および／またはジビニルテトラピロ
ールのモノビニルテトラピロールへの転換の抑制剤（in
hibitor）を含有する組成物は植物に適用され次いでそ
の植物が光に暴露される場合に安全で、有効で選択性の
ある除草剤となることが発見された。本発明の除草剤組
成物は、光動力的テトラピロール中間体の誘導された蓄
積を含むと考えられている作用によって植物組織の死お
よび破壊をもたらす。
レブリン酸の誘導物質（inducer）および／またはδ−
アミノレブリン酸の光動力的テトラピロールへの転換の
促進剤（enhancer）および／またはジビニルテトラピロ
ールのモノビニルテトラピロールへの転換の抑制剤（in
hibitor）を含有する組成物は植物に適用され次いでそ
の植物が光に暴露される場合に安全で、有効で選択性の
ある除草剤となることが発見された。本発明の除草剤組
成物は、光動力的テトラピロール中間体の誘導された蓄
積を含むと考えられている作用によって植物組織の死お
よび破壊をもたらす。
本明細書中で用いる以下の語は特に断らない限り以下の
意味を有する。A1K＝未知の鎖長のアルキル基、ALA＝δ
−アミノレブリン酸、Chl＝クロロフィル、Chlideａ＝
クロロフィリドａ、coprogen＝コプロポルフィリノゲ
ン、cv＝品種（cultivar）、dicot＝双子葉植物、DP＝
ジピリジル、DV＝ジビニル、Ｅ＝エステル、F.Al＝脂肪
アルコール、LWMP＝低波長メタロポルフィン（環Ｅ形成
の推定上の中間体）、Ｍ＝メチル化、ME＝メチルエステ
ル、Me＝メチル、Me.P＝メチルプロピオネート、monoco
t＝単子葉植物、MPE＝Mg−プロトポルフィリンモノエス
テル、MP（Ｅ）＝MPEとMg−プロトポルフィリンIXとの
混合物、MV＝モノビニル、Ｐ＝ゲラニルゲラニオールに
よるエステル化、それに続くゲラニオールのフィトール
への段階転換、PBG＝ポルホビリノゲン、PChl＝プロト
クロロフィル、PChlide＝プロトクロロフィリド、Phy＝
フィトール、Proto＝プロトポルフィリンIX、Protogen
＝プロトポルフィリノゲン、Urogen＝ウロポルフィリノ
ゲン、var＝変種（variety）。
意味を有する。A1K＝未知の鎖長のアルキル基、ALA＝δ
−アミノレブリン酸、Chl＝クロロフィル、Chlideａ＝
クロロフィリドａ、coprogen＝コプロポルフィリノゲ
ン、cv＝品種（cultivar）、dicot＝双子葉植物、DP＝
ジピリジル、DV＝ジビニル、Ｅ＝エステル、F.Al＝脂肪
アルコール、LWMP＝低波長メタロポルフィン（環Ｅ形成
の推定上の中間体）、Ｍ＝メチル化、ME＝メチルエステ
ル、Me＝メチル、Me.P＝メチルプロピオネート、monoco
t＝単子葉植物、MPE＝Mg−プロトポルフィリンモノエス
テル、MP（Ｅ）＝MPEとMg−プロトポルフィリンIXとの
混合物、MV＝モノビニル、Ｐ＝ゲラニルゲラニオールに
よるエステル化、それに続くゲラニオールのフィトール
への段階転換、PBG＝ポルホビリノゲン、PChl＝プロト
クロロフィル、PChlide＝プロトクロロフィリド、Phy＝
フィトール、Proto＝プロトポルフィリンIX、Protogen
＝プロトポルフィリノゲン、Urogen＝ウロポルフィリノ
ゲン、var＝変種（variety）。
本発明を第１図（６つに分岐したChlａ生合成経路）お
よび第２図（第１図に示したメタロテトラピロールのい
くつかの代表的構造）と共にさらに詳細に説明する。
よび第２図（第１図に示したメタロテトラピロールのい
くつかの代表的構造）と共にさらに詳細に説明する。
クロロフィル生合成は生物圏における主要な生物学的現
象であり、緑化の間の光合成膜の生合成におよび成熟し
た緑色植物中のChlの修復および維持に必須のものであ
る。クロロフィルは緑色植物において光合成の作用を介
する太陽エネルギーの化学エネルギーへの転換を触媒す
る一群のMg−テトラピロールである。クロロフィルａ
（Chlａ）およびクロロフィルｂ（Chlｂ）と呼ばれる２
つの基本的種類のクロロフィルがある。Chlａは太陽エ
ネルギーの収集およびその化学エネルギーへの変換に関
係しており、一方Chlｂは太陽エネルギーの収集にのみ
関係していると考えられている。
象であり、緑化の間の光合成膜の生合成におよび成熟し
た緑色植物中のChlの修復および維持に必須のものであ
る。クロロフィルは緑色植物において光合成の作用を介
する太陽エネルギーの化学エネルギーへの転換を触媒す
る一群のMg−テトラピロールである。クロロフィルａ
（Chlａ）およびクロロフィルｂ（Chlｂ）と呼ばれる２
つの基本的種類のクロロフィルがある。Chlａは太陽エ
ネルギーの収集およびその化学エネルギーへの変換に関
係しており、一方Chlｂは太陽エネルギーの収集にのみ
関係していると考えられている。
極く最近まで、緑色植物において光合成過程は葉緑体膜
の特定のリポタンパク質と共同してただ１種類のChlａ
によって触媒されると考えられていた。最近になって、
10種類もの異なるChlａが関与し得るということが見い
出された。第１図に示すように、これら10種類のChlａ
はすべて、１つの共通の前駆体δ−アミノレブリン酸
（ALA）からの多数の分岐した経路を介して、集合的に
テトラピロールまたはテトラピロール中間体（第２図参
照）と呼ばれる一連のポルフィリン、Mg−ポルフィリン
およびプロトクロロフィル中間体を介して合成される。
クロロフィル合成経路を広範囲に再調査するには、レベ
イツ、シー．エー．（Rebeiz,C.A.）、エス．エム．ウ
（S.M.Wu）、エム．クハジャ（M.Kuhadja）、エイチ．
ダニエル（H.Daniell）およびイー，ジェイ．パーキン
ス（E.J.Perkins）、モル．セル．バイオケム．（Mol.C
ell.Biochem.）57:97〜125頁（1983年）を参照された
い。
の特定のリポタンパク質と共同してただ１種類のChlａ
によって触媒されると考えられていた。最近になって、
10種類もの異なるChlａが関与し得るということが見い
出された。第１図に示すように、これら10種類のChlａ
はすべて、１つの共通の前駆体δ−アミノレブリン酸
（ALA）からの多数の分岐した経路を介して、集合的に
テトラピロールまたはテトラピロール中間体（第２図参
照）と呼ばれる一連のポルフィリン、Mg−ポルフィリン
およびプロトクロロフィル中間体を介して合成される。
クロロフィル合成経路を広範囲に再調査するには、レベ
イツ、シー．エー．（Rebeiz,C.A.）、エス．エム．ウ
（S.M.Wu）、エム．クハジャ（M.Kuhadja）、エイチ．
ダニエル（H.Daniell）およびイー，ジェイ．パーキン
ス（E.J.Perkins）、モル．セル．バイオケム．（Mol.C
ell.Biochem.）57:97〜125頁（1983年）を参照された
い。
５炭素アミノ酸であるδ−アミノレブリン酸は大部分の
生きている動物および植物細胞中に見い出されるもので
あり主たるテトラピロール前駆体である。これは種々の
化学特製品の供給所、例えば、ミズーリ州セントルイス
在のジグマ・ケミカル社（Sigma Chemical Co.）から入
手できる。実験室で少量のALAを用いて処理された切取
られた植物組織はChlideａおよびChlａの中間前駆体で
あるPChlideを合成し蓄積すること、およびALAはChl生
合成経路の初期のテトラピロール中間体、例えば、コプ
ロポルフィリン、ProtoおよびMP（Ｅ）の蓄積を誘導す
ることが知られている。第１図に示したように、ALAが
テトラピロール中間体の合成を刺激すると、そのテトラ
ピロール中間体は通常日光の存在において種々の形のCh
lａに転換される。しかしながら、この律速の転換は暗
所では起こらない。日光のない状態では、テトラピロー
ル中間体はそのそれぞれの代謝プールに少量蓄積する。
光への暴露後、Chlａへの転換が再び始まりプールは空
になる。
生きている動物および植物細胞中に見い出されるもので
あり主たるテトラピロール前駆体である。これは種々の
化学特製品の供給所、例えば、ミズーリ州セントルイス
在のジグマ・ケミカル社（Sigma Chemical Co.）から入
手できる。実験室で少量のALAを用いて処理された切取
られた植物組織はChlideａおよびChlａの中間前駆体で
あるPChlideを合成し蓄積すること、およびALAはChl生
合成経路の初期のテトラピロール中間体、例えば、コプ
ロポルフィリン、ProtoおよびMP（Ｅ）の蓄積を誘導す
ることが知られている。第１図に示したように、ALAが
テトラピロール中間体の合成を刺激すると、そのテトラ
ピロール中間体は通常日光の存在において種々の形のCh
lａに転換される。しかしながら、この律速の転換は暗
所では起こらない。日光のない状態では、テトラピロー
ル中間体はそのそれぞれの代謝プールに少量蓄積する。
光への暴露後、Chlａへの転換が再び始まりプールは空
になる。
1974年に、カステルフランコ、ピー．エー．（Castelfr
anco,P.A.）、ピー．エム．リッチ（P.M.Rich）および
エス．アイ．ビーク（S.I.Beak）はプラント フィジオ
ル．（Plant Physiol.）53:615〜618頁において、黄化
組織の緑化の誘導期を研究する間に、暗所で16時間ALA
に浸された切取られたキュウリ子葉は次の光への暴露後
に明らかな組織の損傷を被り、これは外因的ALAから形
成されるテトラピロールに原因するものであったという
ことを述べている。この現象は極めて弱い赤色光を用い
た照射によってまたは継続光を用いた照射によって避け
られるものであると考えられた。本発明までの間、外因
的ALAによるテトラピロールの蓄積は黄化の特有な状況
に帰すことができる現象であると信じられていた。実際
に、黄化組織の緑化が開始されると、クロロフィルの生
合成は正常な緑色組織において見い出せない程の異常な
高率で進む。
anco,P.A.）、ピー．エム．リッチ（P.M.Rich）および
エス．アイ．ビーク（S.I.Beak）はプラント フィジオ
ル．（Plant Physiol.）53:615〜618頁において、黄化
組織の緑化の誘導期を研究する間に、暗所で16時間ALA
に浸された切取られたキュウリ子葉は次の光への暴露後
に明らかな組織の損傷を被り、これは外因的ALAから形
成されるテトラピロールに原因するものであったという
ことを述べている。この現象は極めて弱い赤色光を用い
た照射によってまたは継続光を用いた照射によって避け
られるものであると考えられた。本発明までの間、外因
的ALAによるテトラピロールの蓄積は黄化の特有な状況
に帰すことができる現象であると信じられていた。実際
に、黄化組織の緑化が開始されると、クロロフィルの生
合成は正常な緑色組織において見い出せない程の異常な
高率で進む。
今や、生きている緑色植物は外因的ALAへの暴露によっ
て生きている植物に通常見い出されるレベルを越える多
量の光動力的テトラピロール中間体を人為的に蓄積する
ように誘導され得ること、およびこのようにして人為的
に誘導された高レベルは誘導された植物を次に日光へ暴
露することが致命的である程十分に光動力的であること
が見い出された。これは驚くべきことである。なぜなら
ば、全緑色植物は葉の伸長および修復に遅れないに十分
な速度でのみクロロフィルを合成するからである。この
速度が致死量のテトラピロールの蓄積を許容するに十分
であるということは従来考えられていなかったからであ
る。
て生きている植物に通常見い出されるレベルを越える多
量の光動力的テトラピロール中間体を人為的に蓄積する
ように誘導され得ること、およびこのようにして人為的
に誘導された高レベルは誘導された植物を次に日光へ暴
露することが致命的である程十分に光動力的であること
が見い出された。これは驚くべきことである。なぜなら
ば、全緑色植物は葉の伸長および修復に遅れないに十分
な速度でのみクロロフィルを合成するからである。この
速度が致死量のテトラピロールの蓄積を許容するに十分
であるということは従来考えられていなかったからであ
る。
蓄積されたテトラピロールは極めて強力な酸化体である
一重項酸素の形成に光増感を与えると考えられる。一重
項の酸素は迅速に植物細胞膜のリポタンパク室成分を酸
化して、高分解遊離基連鎖反応を始動させる。これを以
下のように要約することができる（ｈν＝光の光子、1T
et＝一重項基底状態のテトラピロール、3Tet＊＝三重項
励起状態のテトラピロール、3O2＝三重項基底状態の酸
素、1O２ ＊＝一重項励起状態の酸素、UMLP＝不飽和の膜
リポタンパク質）： １）1Tet＋ｈν→3Tet＊ ２）3Tet＊＋3O2→1Tet＋1O２ ＊ ３）1O２ ＊＋（UMLP）→ヒドロペルオキシド ４）ヒドロペルオキシド→遊離基 ５）遊離基＋UMLP→より多量のフドロペルオキシド ６）大部分のUMLPが酸化されるまで工程（４）および
（５）の反復 注入されたセトラピロールにより光増感は動物およびヒ
トの組織において記載されている〔例えば、エレフソ
ン，アール．ディー．（Ellefson,F.D.）、マヨ クリ
ニック プロク．（Mayo Clinic Proc.）57:454〜458頁
（1982年）；クリステンセン，ティー．（Christensen,
T.）、ティー．サンドキスト（T.Sandquist）、ケー．
フェレン（K.Feren）、エイチ．ワクスヴィック（H.Wak
svik）およびジェイ．モーン（J.Moan）、ブル．ジェ
イ．キャンサー（Br.J.Cancer）48:35〜43頁（1983
年）；ホプフ，エフ．アール．（Hopf,F.R.）およびデ
ィー，ジー，ウィトゥン（D.G.Whiften）、ザ ポルフ
ィリンズ（The Porphyrins）、Vol,２、ドルフィン，
ディー．（Dolphin,D.）、編集（アカデミック プレ
ス，ニューヨーク,1978年）、161〜195頁；サンドバー
グ，エス．（Sandberg,S.）、アイ．ロムスロ（I.Romsl
o）、ジー．ホヴディング（G.Hovding）およびティー．
ブジョルンダール（T.Bjorndal）、アクタ デルマトヴ
ェナー（Acta Dermatovener）（ストックホルム）サプ
ル．（Suppl.）100:75〜80頁（1982年）；ラサム，ピ
ー．エス．（Latham,P.S.）およびジェイ．アール．ブ
ルーマー（J.R.Bloomer）、フォトケム．フォトバイオ
ル．（Photochem.Photobiol.）37:553〜557頁（1983
年）；ビッカーズ，ディー．アール．（Bickers,D.
R.）、アール．ディグジット（R.Dixit）およびエイ
チ．ムクター（H.Mukhtar）、バイオキム．バイオフィ
ズ．レス．コム．（Biochim.Biophys.Res.Comm.）108:1
032〜1039頁（1982年）を参照されたい〕が、この現象
は今まで全緑色植物において証明されたことはなく、ま
た望ましくない感受性の植物種を選択的に殺すように適
用されたことはなかった。
一重項酸素の形成に光増感を与えると考えられる。一重
項の酸素は迅速に植物細胞膜のリポタンパク室成分を酸
化して、高分解遊離基連鎖反応を始動させる。これを以
下のように要約することができる（ｈν＝光の光子、1T
et＝一重項基底状態のテトラピロール、3Tet＊＝三重項
励起状態のテトラピロール、3O2＝三重項基底状態の酸
素、1O２ ＊＝一重項励起状態の酸素、UMLP＝不飽和の膜
リポタンパク質）： １）1Tet＋ｈν→3Tet＊ ２）3Tet＊＋3O2→1Tet＋1O２ ＊ ３）1O２ ＊＋（UMLP）→ヒドロペルオキシド ４）ヒドロペルオキシド→遊離基 ５）遊離基＋UMLP→より多量のフドロペルオキシド ６）大部分のUMLPが酸化されるまで工程（４）および
（５）の反復 注入されたセトラピロールにより光増感は動物およびヒ
トの組織において記載されている〔例えば、エレフソ
ン，アール．ディー．（Ellefson,F.D.）、マヨ クリ
ニック プロク．（Mayo Clinic Proc.）57:454〜458頁
（1982年）；クリステンセン，ティー．（Christensen,
T.）、ティー．サンドキスト（T.Sandquist）、ケー．
フェレン（K.Feren）、エイチ．ワクスヴィック（H.Wak
svik）およびジェイ．モーン（J.Moan）、ブル．ジェ
イ．キャンサー（Br.J.Cancer）48:35〜43頁（1983
年）；ホプフ，エフ．アール．（Hopf,F.R.）およびデ
ィー，ジー，ウィトゥン（D.G.Whiften）、ザ ポルフ
ィリンズ（The Porphyrins）、Vol,２、ドルフィン，
ディー．（Dolphin,D.）、編集（アカデミック プレ
ス，ニューヨーク,1978年）、161〜195頁；サンドバー
グ，エス．（Sandberg,S.）、アイ．ロムスロ（I.Romsl
o）、ジー．ホヴディング（G.Hovding）およびティー．
ブジョルンダール（T.Bjorndal）、アクタ デルマトヴ
ェナー（Acta Dermatovener）（ストックホルム）サプ
ル．（Suppl.）100:75〜80頁（1982年）；ラサム，ピ
ー．エス．（Latham,P.S.）およびジェイ．アール．ブ
ルーマー（J.R.Bloomer）、フォトケム．フォトバイオ
ル．（Photochem.Photobiol.）37:553〜557頁（1983
年）；ビッカーズ，ディー．アール．（Bickers,D.
R.）、アール．ディグジット（R.Dixit）およびエイ
チ．ムクター（H.Mukhtar）、バイオキム．バイオフィ
ズ．レス．コム．（Biochim.Biophys.Res.Comm.）108:1
032〜1039頁（1982年）を参照されたい〕が、この現象
は今まで全緑色植物において証明されたことはなく、ま
た望ましくない感受性の植物種を選択的に殺すように適
用されたことはなかった。
さらに、外因的ALAへの暴露のほかに、ALAの誘導物質に
生きている植物を暴露することによっても植物組織中に
多量の光動力的テトラピロール中間体の蓄積が起こるこ
とが見い出された。「ALAの誘導物質」または「誘導物
質」とは、植物に適用された場合に、植物を刺激して前
述した外因的ALAと同じ効果を持つ内因的ALAを正常量よ
り多量に生ずる化合物をいう。従って、本発明の除草剤
組成物はALA自体に加えてまたはそれに代えて１種また
はそれ以上のALAの誘導物質を含んでいることができ
る。限定的でない誘導物質の例は、例えば、ｏ−フェナ
ントロリン、1,7−フェナントロリン、4,7−フェナント
ロリンおよびフェナントリジンであり、これらはすべ
て、例えば、マスチューセッツ州ダンバーズ（Danver
s）在のアルファ・プロダクツ（Alpha Products）から
入手することができる。ｏ−フェナントロリンが好まし
い。
生きている植物を暴露することによっても植物組織中に
多量の光動力的テトラピロール中間体の蓄積が起こるこ
とが見い出された。「ALAの誘導物質」または「誘導物
質」とは、植物に適用された場合に、植物を刺激して前
述した外因的ALAと同じ効果を持つ内因的ALAを正常量よ
り多量に生ずる化合物をいう。従って、本発明の除草剤
組成物はALA自体に加えてまたはそれに代えて１種また
はそれ以上のALAの誘導物質を含んでいることができ
る。限定的でない誘導物質の例は、例えば、ｏ−フェナ
ントロリン、1,7−フェナントロリン、4,7−フェナント
ロリンおよびフェナントリジンであり、これらはすべ
て、例えば、マスチューセッツ州ダンバーズ（Danver
s）在のアルファ・プロダクツ（Alpha Products）から
入手することができる。ｏ−フェナントロリンが好まし
い。
2,2′−ジピリジルは切取られた植物組織においてテト
ラピロールの生合成および蓄積を促進することが証明さ
れた。例えば、デュガン，ジェイ．（Duggan,J.）およ
びエム．ガスマン（M.Gassman）、プラント フィジオ
ル．（Plant Physiol.）53:206〜215頁（1974年）を参
照されたい。しかしながら、所定の化合物が全緑色植物
においてALAの促進剤として機能することは従来知られ
ておらず今初めて発見された。
ラピロールの生合成および蓄積を促進することが証明さ
れた。例えば、デュガン，ジェイ．（Duggan,J.）およ
びエム．ガスマン（M.Gassman）、プラント フィジオ
ル．（Plant Physiol.）53:206〜215頁（1974年）を参
照されたい。しかしながら、所定の化合物が全緑色植物
においてALAの促進剤として機能することは従来知られ
ておらず今初めて発見された。
「ALAの促進剤」または「促進剤」とは生きている全緑
色植物に適用された場合に処理された植物の外因的また
は内因的ALAを光動力的テトラピロールに転換する能力
を高める化合物をいう。従って、本発明の除草剤組成物
はALAまたはALAの誘導物質に加えてまたはそれらに代え
て１種またはそれ以上のALAの促進剤を含んでいること
ができる。限定的でない適当な促進剤の例は、例えば、
2,2′−ジピリジル（2,2′−DP）、2,3′−ジピリジル
（2,3′−DP）、4,4′−ジピリジル（4,4′−DP）、ピ
リジンアルデヒド、ピリジンアルドオキシムおよびピコ
リン酸であり、これらはすべてウィスコンシン州ムルウ
ォーキー（Milwaukee）在のアルドリッチ・ケミカル社
（Aldrich Chemical Co.）から入手することができる。
2,2′−DP、ピコリン酸およびピリジンアルデヒドが好
ましい。ある組成物中で誘導物質として機能する所定の
化合物は別の組成物中でまたは異なる濃度で促進剤とし
て機能することができる。例えば、2,2′−DPは30mMよ
り高い濃度において誘導物質にもなる。
色植物に適用された場合に処理された植物の外因的また
は内因的ALAを光動力的テトラピロールに転換する能力
を高める化合物をいう。従って、本発明の除草剤組成物
はALAまたはALAの誘導物質に加えてまたはそれらに代え
て１種またはそれ以上のALAの促進剤を含んでいること
ができる。限定的でない適当な促進剤の例は、例えば、
2,2′−ジピリジル（2,2′−DP）、2,3′−ジピリジル
（2,3′−DP）、4,4′−ジピリジル（4,4′−DP）、ピ
リジンアルデヒド、ピリジンアルドオキシムおよびピコ
リン酸であり、これらはすべてウィスコンシン州ムルウ
ォーキー（Milwaukee）在のアルドリッチ・ケミカル社
（Aldrich Chemical Co.）から入手することができる。
2,2′−DP、ピコリン酸およびピリジンアルデヒドが好
ましい。ある組成物中で誘導物質として機能する所定の
化合物は別の組成物中でまたは異なる濃度で促進剤とし
て機能することができる。例えば、2,2′−DPは30mMよ
り高い濃度において誘導物質にもなる。
第１図からわかるように、合成経路の枝の３つはジビニ
ル（DV）経路として示されており、その２つのモノカル
ボン酸経路は光の存在においてdicotおよびmonocotで優
勢であると考えられる。残りの３つの枝はモノビニル
（MV）経路として示されており、その２つのモノカルボ
ン酸経路は暗所においてmonocotで優勢である。植物は
いずれの経路が優勢であるかによって「モノビニル」植
物または「ジビニル」植物として分類することができ
る。モノビニル植物は暗所においてMVモノカルボン酸生
合成ルートを介してMV PChlideを蓄積してそして光への
暴露後MVモノカルボン酸ルートを介して初めに主として
Chlを生成する植物種である。ジビニル植物は暗所にお
いて主としてDV PChlideを蓄積してそして光への暴露後
DVモノカルボン酸生合成ルートを介して初めに優先的に
Chlを生成する植物種である。日光中で数時間後、MV植
物およびDV植物は両方ともDVモノカルボン酸ルートを介
してChlを生成するように思われる。
ル（DV）経路として示されており、その２つのモノカル
ボン酸経路は光の存在においてdicotおよびmonocotで優
勢であると考えられる。残りの３つの枝はモノビニル
（MV）経路として示されており、その２つのモノカルボ
ン酸経路は暗所においてmonocotで優勢である。植物は
いずれの経路が優勢であるかによって「モノビニル」植
物または「ジビニル」植物として分類することができ
る。モノビニル植物は暗所においてMVモノカルボン酸生
合成ルートを介してMV PChlideを蓄積してそして光への
暴露後MVモノカルボン酸ルートを介して初めに主として
Chlを生成する植物種である。ジビニル植物は暗所にお
いて主としてDV PChlideを蓄積してそして光への暴露後
DVモノカルボン酸生合成ルートを介して初めに優先的に
Chlを生成する植物種である。日光中で数時間後、MV植
物およびDV植物は両方ともDVモノカルボン酸ルートを介
してChlを生成するように思われる。
DV植物種において、人為的な多量のDVテトラピロールま
たは等しいかもしくは低いレベルのMVテトラピロールの
蓄積は次の光への暴露後植物にとって致死的であり、一
方MV植物種においてはその逆が真であり、すなわち人為
的な多量のMVテトラピロールまたは等しいかもしくは低
いレベルのDVテトラピロールの蓄積は次の光への暴露後
致死的であることが発見された。ALAおよび／または誘
導物質および／または促進剤の所定の配合物はMV植物に
おけるMVテトラピロールの蓄積に好都合であり、一方他
のそのような配合物はMV植物におけるDVテトラピロール
の蓄積に好都合であることも発見された。同様に、ALA
および／または誘導物質および／または促進剤の所定の
配合物はDV植物におけるDVテトラピロールの蓄積に好都
合であり、一方他の配合物はDV植物におけるMVテトラピ
ロールの蓄積に好都合である。さらに、所定の化合物は
DV抑制剤として機能することが発見された「DV抑制剤」
または「抑制剤」とは、植物に適用された場合に、DVテ
トラピロールのMVテトラピロールへの転換を抑制する化
合物をいう。限定的でない抑制剤の例は2,3′−DP、2,
4′−DPおよび4,4′−DPである。2,3′−DPが好まし
い。従って、当業者によって容易に為し得るALAおよび
／または誘導物質および／または促進剤および／または
抑制剤の適当な配合物の適切な選択によって、MVまたは
DV植物種を優先的に殺すことができる。さらに、異なる
植物種はその光動力的感受性において変化するので、選
択的に別種の植物よりある種類のMV植物をまたは別種の
植物よりある種類のDV植物を殺す適切な配合物を選択す
ることができる。
たは等しいかもしくは低いレベルのMVテトラピロールの
蓄積は次の光への暴露後植物にとって致死的であり、一
方MV植物種においてはその逆が真であり、すなわち人為
的な多量のMVテトラピロールまたは等しいかもしくは低
いレベルのDVテトラピロールの蓄積は次の光への暴露後
致死的であることが発見された。ALAおよび／または誘
導物質および／または促進剤の所定の配合物はMV植物に
おけるMVテトラピロールの蓄積に好都合であり、一方他
のそのような配合物はMV植物におけるDVテトラピロール
の蓄積に好都合であることも発見された。同様に、ALA
および／または誘導物質および／または促進剤の所定の
配合物はDV植物におけるDVテトラピロールの蓄積に好都
合であり、一方他の配合物はDV植物におけるMVテトラピ
ロールの蓄積に好都合である。さらに、所定の化合物は
DV抑制剤として機能することが発見された「DV抑制剤」
または「抑制剤」とは、植物に適用された場合に、DVテ
トラピロールのMVテトラピロールへの転換を抑制する化
合物をいう。限定的でない抑制剤の例は2,3′−DP、2,
4′−DPおよび4,4′−DPである。2,3′−DPが好まし
い。従って、当業者によって容易に為し得るALAおよび
／または誘導物質および／または促進剤および／または
抑制剤の適当な配合物の適切な選択によって、MVまたは
DV植物種を優先的に殺すことができる。さらに、異なる
植物種はその光動力的感受性において変化するので、選
択的に別種の植物よりある種類のMV植物をまたは別種の
植物よりある種類のDV植物を殺す適切な配合物を選択す
ることができる。
本発明の除草剤組成物はALA、誘導物質、促進剤および
抑制剤からなる群より選ばれる２種またはそれ以上の化
合物の組合わせを含んでいることもできる。この組合せ
は、例えば、ALA＋１種またはそれ以上の誘導物質、ALA
＋１種またはそれ以上の促進剤、ALA＋１種またはそれ
以上の抑制剤、ALA＋１種またはそれ以上の誘導物質＋
１種またはそれ以上の促進剤、ALA＋１種またはそれ以
上の誘導物質＋１種またはそれ以上の抑制剤、ALA＋１
種またはそれ以上の誘導物質＋１種またはそれ以上の促
進剤＋１種ALA＋１種またはそれ以上の促進剤＋１種ま
たはそれ以上の抑制剤、１種またはそれ以上の誘導物質
＋１種またはそれ以上の促進剤、１種またはそれ以上の
誘導物質＋１種またはそれ以上の抑制剤、１種またはそ
れ以上の促進剤＋１種またはそれ以上の抑制剤、１種ま
たはそれ以上の誘導物質＋１種またはそれ以上の促進剤
＋１種またはそれ以上の抑制剤等である。
抑制剤からなる群より選ばれる２種またはそれ以上の化
合物の組合わせを含んでいることもできる。この組合せ
は、例えば、ALA＋１種またはそれ以上の誘導物質、ALA
＋１種またはそれ以上の促進剤、ALA＋１種またはそれ
以上の抑制剤、ALA＋１種またはそれ以上の誘導物質＋
１種またはそれ以上の促進剤、ALA＋１種またはそれ以
上の誘導物質＋１種またはそれ以上の抑制剤、ALA＋１
種またはそれ以上の誘導物質＋１種またはそれ以上の促
進剤＋１種ALA＋１種またはそれ以上の促進剤＋１種ま
たはそれ以上の抑制剤、１種またはそれ以上の誘導物質
＋１種またはそれ以上の促進剤、１種またはそれ以上の
誘導物質＋１種またはそれ以上の抑制剤、１種またはそ
れ以上の促進剤＋１種またはそれ以上の抑制剤、１種ま
たはそれ以上の誘導物質＋１種またはそれ以上の促進剤
＋１種またはそれ以上の抑制剤等である。
本組成物は１種もしくはそれ以上の下記のものを含んで
いることもできる：適当な担体〔例えば、コロイドマグ
ネシウムアルミニウムシリケート、軽石、タルクまたは
それらの組合わせ〕；溶剤〔例えば、水、0.45アセト
ン:0.45エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）、0.
45アセトン:0.45メタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v
/v）、水中0.1〜１％ツイーン80（v/v）、0.9ポリエチ
レングリコール（PEG）:0.1ツイーン80:9水（v/v/v）、
0.1〜0.7PEG:0.2〜0.8メタノール:0.1ツイーン80:9水
（v/v/v/v）、0.9メタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/
v）、0.45アセトン:0.45エタノール:0.2ツイーン80:0.9
エチレングリコール:18水（v/v/v/v/v）、または１種も
しくはそれ以上の下記のもの：ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ケロシン、２−メトキシエタノール、プロピレ
ングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ホルムアミド、メチルホルム
アミド、シクロヘキサノン、イソホロン〕；緩衝剤〔例
えば、クエン酸〕；湿潤剤〔例えば、ナトリウムＮ−メ
チル−Ｎ−オレオイルタウレート、アルキルフェノキシ
ポリオキシエチレンエタノール、α−オレフィンスルホ
ン酸ナトリウム、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、ポリオキシエチル化植物油〕；分散助剤〔例
えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物のナトリム塩、ヒドロ
キシエチルセルロース〕；脱泡剤〔例えば、シリコー
ン〕；吐剤〔例えば、トリポリリン酸ナトリウム、ピロ
リン酸四カリウム、アレコチン、アポモルヒネ、硫酸
銅〕；悪臭物質〔例えば、ピリジン〕；浸透剤；界面活
性剤；乳化剤；アジェバント〔例えば、フィトブレンド
オイル〕；および１種またはそれ以上の他の既知除草
剤、例えば、GoalTM〔ペンシルベニア州フィラデルフィ
ア在ローム・アンド・ハース社（Rohm ＆ Haas C
o.）〕、LassoTM〔ミズーリ州セントルイス在モンサン
ト社（Monsanto Co.）〕、RoundupTM〔ミズーリ州セン
トルイス在モンサント社〕またはSutan PlusTM〔コネチ
カット州ウェストポート在ストーファー・ケミカル社
（Stauffer Chemical Co.）〕。もちろん、任意のかか
る追加の成分は本発明の除草剤成分および混合物中の他
の成分と相溶性でなければならない。
いることもできる：適当な担体〔例えば、コロイドマグ
ネシウムアルミニウムシリケート、軽石、タルクまたは
それらの組合わせ〕；溶剤〔例えば、水、0.45アセト
ン:0.45エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）、0.
45アセトン:0.45メタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v
/v）、水中0.1〜１％ツイーン80（v/v）、0.9ポリエチ
レングリコール（PEG）:0.1ツイーン80:9水（v/v/v）、
0.1〜0.7PEG:0.2〜0.8メタノール:0.1ツイーン80:9水
（v/v/v/v）、0.9メタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/
v）、0.45アセトン:0.45エタノール:0.2ツイーン80:0.9
エチレングリコール:18水（v/v/v/v/v）、または１種も
しくはそれ以上の下記のもの：ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ケロシン、２−メトキシエタノール、プロピレ
ングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ホルムアミド、メチルホルム
アミド、シクロヘキサノン、イソホロン〕；緩衝剤〔例
えば、クエン酸〕；湿潤剤〔例えば、ナトリウムＮ−メ
チル−Ｎ−オレオイルタウレート、アルキルフェノキシ
ポリオキシエチレンエタノール、α−オレフィンスルホ
ン酸ナトリウム、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、ポリオキシエチル化植物油〕；分散助剤〔例
えば、リグニンスルホン酸ナトリウム、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物のナトリム塩、ヒドロ
キシエチルセルロース〕；脱泡剤〔例えば、シリコー
ン〕；吐剤〔例えば、トリポリリン酸ナトリウム、ピロ
リン酸四カリウム、アレコチン、アポモルヒネ、硫酸
銅〕；悪臭物質〔例えば、ピリジン〕；浸透剤；界面活
性剤；乳化剤；アジェバント〔例えば、フィトブレンド
オイル〕；および１種またはそれ以上の他の既知除草
剤、例えば、GoalTM〔ペンシルベニア州フィラデルフィ
ア在ローム・アンド・ハース社（Rohm ＆ Haas C
o.）〕、LassoTM〔ミズーリ州セントルイス在モンサン
ト社（Monsanto Co.）〕、RoundupTM〔ミズーリ州セン
トルイス在モンサント社〕またはSutan PlusTM〔コネチ
カット州ウェストポート在ストーファー・ケミカル社
（Stauffer Chemical Co.）〕。もちろん、任意のかか
る追加の成分は本発明の除草剤成分および混合物中の他
の成分と相溶性でなければならない。
本組成物は、当業者に公知の手順に従って、除草剤調製
物に常用されている任意に方法により、例えば、溶液、
懸濁液、乳濁液、流動性濃厚物、乳化性濃厚物、ゲル、
ペースト、フォーム、クリーム、エアゾール、湿潤性粉
末、ダスト、分散性顆粒等として調製することができ
る。好ましくは、本組成物は溶液、懸濁液、乳濁液、エ
アゾール、流動性または乳化性濃厚物、または湿潤性粉
末である。もちろん、本配合物はその活性成分が植物組
織に浸透してテトラピロール合成の部位まで移動するよ
うなものでなければならない。本組成物は溶液として調
製する場合に、好都合には約２〜約30mMのALAおよび約1
0〜約30mMの誘導物質、促進剤または抑制剤を含んでい
ることができる。
物に常用されている任意に方法により、例えば、溶液、
懸濁液、乳濁液、流動性濃厚物、乳化性濃厚物、ゲル、
ペースト、フォーム、クリーム、エアゾール、湿潤性粉
末、ダスト、分散性顆粒等として調製することができ
る。好ましくは、本組成物は溶液、懸濁液、乳濁液、エ
アゾール、流動性または乳化性濃厚物、または湿潤性粉
末である。もちろん、本配合物はその活性成分が植物組
織に浸透してテトラピロール合成の部位まで移動するよ
うなものでなければならない。本組成物は溶液として調
製する場合に、好都合には約２〜約30mMのALAおよび約1
0〜約30mMの誘導物質、促進剤または抑制剤を含んでい
ることができる。
本発明の除草剤組成物は典型的には、例えば、ダスト、
ソーク、ディップ、スプレー、ミストまたはフォッグと
して、光動力的テトラピロールの蓄積を誘導するに十分
量で適用することができる。これに代えて、本除草剤組
成物は、植物の根によって吸収させそして植物の茎葉部
へ移動させるように、または種子の発芽を阻止する出芽
前処理として土壌に適用することができる。適用される
本除草剤組成物の量は選ばれる特定の活性成分に応じて
変化するが、概して１エーカー当り約10g〜約15kgのALA
および／または１エーカー当り約10g〜約10kgの誘導物
質、促進剤または抑制剤を供給するに十分な量である。
最適な適用率を決定する方法は当業者の範囲内である。
ソーク、ディップ、スプレー、ミストまたはフォッグと
して、光動力的テトラピロールの蓄積を誘導するに十分
量で適用することができる。これに代えて、本除草剤組
成物は、植物の根によって吸収させそして植物の茎葉部
へ移動させるように、または種子の発芽を阻止する出芽
前処理として土壌に適用することができる。適用される
本除草剤組成物の量は選ばれる特定の活性成分に応じて
変化するが、概して１エーカー当り約10g〜約15kgのALA
および／または１エーカー当り約10g〜約10kgの誘導物
質、促進剤または抑制剤を供給するに十分な量である。
最適な適用率を決定する方法は当業者の範囲内である。
植物を本発明の除草剤組成物への暴露によって人為的に
多量のテトラピロールの蓄積を開始するよう誘導する
と、植物は光への暴露から保護されて最大量のテトラピ
ロールの蓄積を行ない得る。かかるダークインキュベー
ションは活性に対しては必要ないが除草剤組成物の効率
を最高にする傾向を有している。植物は、任意の常法に
よって、例えば、植物を黒色紙、布またはホイルでおお
い包むことによって、または植物を暗室または暗容器内
に置くことによって遮光することができる。田畑の条件
下では、ダークインキュベーションの期間を与える理想
的な方法は、暗中で少なくとも１時間植物を休ませるよ
うに選ばれた時刻に、日暮れにまたは夜の間に除草剤組
成物を適用することである。テトラピロール蓄積を促進
するための暗さには完全に光を無くしてしまう必要はな
く、むしろ300〜700nmの波長の光が実質的に存在しない
ことが必要である。好ましくは、植物を暗中で約１時間
から約20時間休ませるようにする。１時間から８時間が
とりわけ好ましい。
多量のテトラピロールの蓄積を開始するよう誘導する
と、植物は光への暴露から保護されて最大量のテトラピ
ロールの蓄積を行ない得る。かかるダークインキュベー
ションは活性に対しては必要ないが除草剤組成物の効率
を最高にする傾向を有している。植物は、任意の常法に
よって、例えば、植物を黒色紙、布またはホイルでおお
い包むことによって、または植物を暗室または暗容器内
に置くことによって遮光することができる。田畑の条件
下では、ダークインキュベーションの期間を与える理想
的な方法は、暗中で少なくとも１時間植物を休ませるよ
うに選ばれた時刻に、日暮れにまたは夜の間に除草剤組
成物を適用することである。テトラピロール蓄積を促進
するための暗さには完全に光を無くしてしまう必要はな
く、むしろ300〜700nmの波長の光が実質的に存在しない
ことが必要である。好ましくは、植物を暗中で約１時間
から約20時間休ませるようにする。１時間から８時間が
とりわけ好ましい。
その後、植物を約300〜約700nmの波長の約61.0m（200f
t.）の燭光またはより多くの光に暴露する。光は任意の
好都合な供給源、例えば、白熱電球、メタルハライドラ
ンプ、太陽灯または白色もしくはスカイライトけい光ラ
ンプによって供給することができる。田畑においては、
もちろん、好ましい光源は日光である。植物は大部分の
不飽和の膜リポタンパク質を酸化するに十分な時間にわ
たって光に暴露される。約１日〜約14日間の期間が好ま
しい。
t.）の燭光またはより多くの光に暴露する。光は任意の
好都合な供給源、例えば、白熱電球、メタルハライドラ
ンプ、太陽灯または白色もしくはスカイライトけい光ラ
ンプによって供給することができる。田畑においては、
もちろん、好ましい光源は日光である。植物は大部分の
不飽和の膜リポタンパク質を酸化するに十分な時間にわ
たって光に暴露される。約１日〜約14日間の期間が好ま
しい。
除草剤活性は葉、茎および／または節の漂白、それに続
くしおれおよび死によって示される。すべての葉芽が処
理されているわけではない場合には、植物が回復するた
めに繰り返しの処理が必要となることがある。
くしおれおよび死によって示される。すべての葉芽が処
理されているわけではない場合には、植物が回復するた
めに繰り返しの処理が必要となることがある。
本発明は以下の限定的でない例からさらに理解すること
ができよう。特に断らない限りは本明細書中で用いる場
合、すべての温度および温度範囲は摂氏系でありそして
周囲温度および室温とは約20〜25℃の温度をいう。パー
セントまたは（％）とは重量％をいい、モルとはグラム
モルをいう。「有意水準」とは、相関係数（ｒ）がゼロ
に等しい母集団について、相関係数が与えられた標本に
対して報告されたｒの計算値に等しいかまたはその値を
越える場合に大きさｎの標本を取り得る確率をいう。略
語「n.s.」は「有意でない」ということを表わす。
ができよう。特に断らない限りは本明細書中で用いる場
合、すべての温度および温度範囲は摂氏系でありそして
周囲温度および室温とは約20〜25℃の温度をいう。パー
セントまたは（％）とは重量％をいい、モルとはグラム
モルをいう。「有意水準」とは、相関係数（ｒ）がゼロ
に等しい母集団について、相関係数が与えられた標本に
対して報告されたｒの計算値に等しいかまたはその値を
越える場合に大きさｎの標本を取り得る確率をいう。略
語「n.s.」は「有意でない」ということを表わす。
第 Ｉ 節 光動力的除草剤組成物測定のための実験方法 以下の例は、当業者が本発明に有用な光動力的化合物お
よび組成物を容易に測定し得るモデルシステムを述べる
ものである。
よび組成物を容易に測定し得るモデルシステムを述べる
ものである。
例 １ ALAの光動力的除草剤効果 キュウリ〔キュカミス サチヴァス エル．（Cucumis
sativus L.）cv ベイト アルファ エムアール（Beit
Alpha MR）〕実生を温室において深さ9cm直径9cmのガ
ラス容器中のバーミキュライトで発芽させた。ホーグラ
ンド液を用いて定期的に実生に水を与えた。光周期は15
m（15ft）燭光の白熱灯を用いて１日当り14時間の光に
維持した。
sativus L.）cv ベイト アルファ エムアール（Beit
Alpha MR）〕実生を温室において深さ9cm直径9cmのガ
ラス容器中のバーミキュライトで発芽させた。ホーグラ
ンド液を用いて定期的に実生に水を与えた。光周期は15
m（15ft）燭光の白熱灯を用いて１日当り14時間の光に
維持した。
１容器当り10個体まで間引いた６日齢の若い実生にALA
〔シグマ ケミカル社（Sigma Chemical Co.）、ミズー
リ州セントルイス在〕を微細なスプレーとして適用し
た。ALAは０〜20mMの範囲の濃度で、稀HClを用いてpH3.
5に調整した0.45アセトン:0.45エタノール:0.1ツイーン
8.0:9水（v/v/v/v）からなる溶剤混合物中に溶解した。
各9cm直径のガラス容器（約63.6cm2葉表面積）に、約0.
15m3/エーカー（40ガロン／エーカー）のスプレー率お
よび約０〜524g/エーカーのALAの田畑適用率に等しい0.
25mlのALA（処理）または0.25mlの溶剤（対照）をスプ
レーした。溶液は次のようにして、変形ピアス（Pierc
e）「キックススプレー（Quixspray）」エアゾールスプ
レーキット〔ピアス ケミカル社（Pierce Chemical C
o.）、イリノイ州ロックフォード在〕を用いて極めて微
細かつ均質なスプレーとして適用した:0.25mlの溶液
を、短くした10mlの円錐形遠心管に入れ、これをキック
ススプレースプレージャー内部に入れた。細い内径のポ
リプロピレン管（0.3mm内径、またはより粘稠な溶液に
対しては0.5mm内径）を介して溶液をポンプ輸送するこ
とによって極めて微細なミストの適用を達成した。細い
内径の管の一端をキックススプレー取入れホース内に挿
入し、一方その他端を円錐形遠心管内の溶液中に入れ
た。この方法により、0.25mlのスプレーを適用するに要
する時間は10〜20秒であり、この時間は実生に十分にス
プレーして葉を飽和させるに十分な時間を与えた。
〔シグマ ケミカル社（Sigma Chemical Co.）、ミズー
リ州セントルイス在〕を微細なスプレーとして適用し
た。ALAは０〜20mMの範囲の濃度で、稀HClを用いてpH3.
5に調整した0.45アセトン:0.45エタノール:0.1ツイーン
8.0:9水（v/v/v/v）からなる溶剤混合物中に溶解した。
各9cm直径のガラス容器（約63.6cm2葉表面積）に、約0.
15m3/エーカー（40ガロン／エーカー）のスプレー率お
よび約０〜524g/エーカーのALAの田畑適用率に等しい0.
25mlのALA（処理）または0.25mlの溶剤（対照）をスプ
レーした。溶液は次のようにして、変形ピアス（Pierc
e）「キックススプレー（Quixspray）」エアゾールスプ
レーキット〔ピアス ケミカル社（Pierce Chemical C
o.）、イリノイ州ロックフォード在〕を用いて極めて微
細かつ均質なスプレーとして適用した:0.25mlの溶液
を、短くした10mlの円錐形遠心管に入れ、これをキック
ススプレースプレージャー内部に入れた。細い内径のポ
リプロピレン管（0.3mm内径、またはより粘稠な溶液に
対しては0.5mm内径）を介して溶液をポンプ輸送するこ
とによって極めて微細なミストの適用を達成した。細い
内径の管の一端をキックススプレー取入れホース内に挿
入し、一方その他端を円錐形遠心管内の溶液中に入れ
た。この方法により、0.25mlのスプレーを適用するに要
する時間は10〜20秒であり、この時間は実生に十分にス
プレーして葉を飽和させるに十分な時間を与えた。
スプレーした後、植物をアルミホイルに包み、２層の黒
色プラスチックで包まれたボール箱内に置いた。次い
で、この暗箱を28℃で一夜間（17時間）インキュベーシ
ョンし、テトラピロールの生合成および蓄積が起こるよ
うにした。
色プラスチックで包まれたボール箱内に置いた。次い
で、この暗箱を28℃で一夜間（17時間）インキュベーシ
ョンし、テトラピロールの生合成および蓄積が起こるよ
うにした。
翌朝、処理した植物をサンプリングしてそのテトラピロ
ール含有量を調べた。暗箱内の植物は、どのような方法
でもそのテトラピロール含有量に影響を与えることなく
処理組織の取扱いを行ない得る緑色の安全光を備えた暗
室へ運んだ。２回の反復実験のそれぞれについて各２枚
の子葉のうちの１枚を切り取った。次いで、２〜3gのバ
ッチをソーヴァルオムニミキサー（Sorval Omnimixer）
〔デュポン インストゥルメンツ社（Dupont Instrumen
ts）、コネチカット州ニュートン在〕を用いてアセト
ン:0.1N NH4OH（9:1v/v）中で3gの組織当り18mlの溶剤
の割合で均質化した。得られる種々のテトラピロールを
含有する80％アセトン抽出物から39,000×ｇで０℃にお
いて10分間の遠心分離によってリポタンパク質および細
胞デブリスを取除いた。クロロフィル、十分にエステル
化されたテトラピロールを、レベイツ，シー．エー．
（Rebeiz,C.A.）、ジェイ．アール．マセイス（J.R.Mat
hheis）、ビー．ビー．スミス（B.B.Smith）、シー．シ
ー．レベイツ（C.C.Rebeiz）およびディー．エフ．ディ
トン（D.F.Dayton）、アーク．バイオケム．バイオフィ
ズ．（Arch.Biochem.Biophs.）166:446〜465頁（1975
年）の方法に従ってヘキサンを用いた抽出により水性ア
セトン溶液から取出した。より極性のモノ−およびジカ
ルボン酸テトラピロール、例えば、Proto、MP（Ｅ）お
よびPChlideがヘキサン抽出水性アセトン分画中に残っ
ていた。これらのテトラピロールの化学構造は、レベイ
ツ，シー．エー．（Rebeiz,C.A.）およびジェイ，ラッ
セルズ（J.Lascelles）によるフォトシンセシス：エナ
ジー コンバーション バイ プランツ アンド バク
テリア（Photosynthesis:Energy Conversion by Plants
and Bacteria）、Vol.１ゴヴァンジェ（Govindjee）、
編集〔アカデミック プレス（Academic Press）、ニュ
ーヨーク、1982年〕、699〜780頁；およびレベイツ，シ
ー．エー、エス．エム．ウ（S.M.Wu）、エム．クハジャ
（M.Kuhadja）、エイチ．ダニエル（H.Daniell）および
イー．ジェイ．パーキンス（E.J.Perkins）、モル．セ
ルラー バイオケム．（Mol.Cellular Biochem.）57:97
〜125頁（1983年）に十分に論じられている。Proto、MP
（Ｅ）およびPChlideの量はレベイツ，シー．エー．ジ
ェイ．アール．マセイス、ビー．ビー．スミス、シー．
シー．レベイツおよびディー．エフ．デイトン、アー
ク．バイオケム．バイオフィズ．（Arch.Biochem.Bioph
ys.）171:549〜567頁（1975年）の方法に従ってヘキサ
ン抽出アセトン分画のアリコートについて分光けい光的
に測定した。Chlａおよびｂを含有するヘキサン抽出物
の小アリコートはN2ガス下に乾燥させ、その残渣を80％
アセトン中に再溶解した。次いで、このアセトン溶液中
のChlａおよびｂの量を、バザツ，エム．ビー．（Bazza
z,M.B.）およびシー，エー．レベイツ、フォトケム．フ
ォトバイオル．（Photochem.Photobiol.）30:709〜721
頁（1979年）に従って分光けい光的に測定した。
ール含有量を調べた。暗箱内の植物は、どのような方法
でもそのテトラピロール含有量に影響を与えることなく
処理組織の取扱いを行ない得る緑色の安全光を備えた暗
室へ運んだ。２回の反復実験のそれぞれについて各２枚
の子葉のうちの１枚を切り取った。次いで、２〜3gのバ
ッチをソーヴァルオムニミキサー（Sorval Omnimixer）
〔デュポン インストゥルメンツ社（Dupont Instrumen
ts）、コネチカット州ニュートン在〕を用いてアセト
ン:0.1N NH4OH（9:1v/v）中で3gの組織当り18mlの溶剤
の割合で均質化した。得られる種々のテトラピロールを
含有する80％アセトン抽出物から39,000×ｇで０℃にお
いて10分間の遠心分離によってリポタンパク質および細
胞デブリスを取除いた。クロロフィル、十分にエステル
化されたテトラピロールを、レベイツ，シー．エー．
（Rebeiz,C.A.）、ジェイ．アール．マセイス（J.R.Mat
hheis）、ビー．ビー．スミス（B.B.Smith）、シー．シ
ー．レベイツ（C.C.Rebeiz）およびディー．エフ．ディ
トン（D.F.Dayton）、アーク．バイオケム．バイオフィ
ズ．（Arch.Biochem.Biophs.）166:446〜465頁（1975
年）の方法に従ってヘキサンを用いた抽出により水性ア
セトン溶液から取出した。より極性のモノ−およびジカ
ルボン酸テトラピロール、例えば、Proto、MP（Ｅ）お
よびPChlideがヘキサン抽出水性アセトン分画中に残っ
ていた。これらのテトラピロールの化学構造は、レベイ
ツ，シー．エー．（Rebeiz,C.A.）およびジェイ，ラッ
セルズ（J.Lascelles）によるフォトシンセシス：エナ
ジー コンバーション バイ プランツ アンド バク
テリア（Photosynthesis:Energy Conversion by Plants
and Bacteria）、Vol.１ゴヴァンジェ（Govindjee）、
編集〔アカデミック プレス（Academic Press）、ニュ
ーヨーク、1982年〕、699〜780頁；およびレベイツ，シ
ー．エー、エス．エム．ウ（S.M.Wu）、エム．クハジャ
（M.Kuhadja）、エイチ．ダニエル（H.Daniell）および
イー．ジェイ．パーキンス（E.J.Perkins）、モル．セ
ルラー バイオケム．（Mol.Cellular Biochem.）57:97
〜125頁（1983年）に十分に論じられている。Proto、MP
（Ｅ）およびPChlideの量はレベイツ，シー．エー．ジ
ェイ．アール．マセイス、ビー．ビー．スミス、シー．
シー．レベイツおよびディー．エフ．デイトン、アー
ク．バイオケム．バイオフィズ．（Arch.Biochem.Bioph
ys.）171:549〜567頁（1975年）の方法に従ってヘキサ
ン抽出アセトン分画のアリコートについて分光けい光的
に測定した。Chlａおよびｂを含有するヘキサン抽出物
の小アリコートはN2ガス下に乾燥させ、その残渣を80％
アセトン中に再溶解した。次いで、このアセトン溶液中
のChlａおよびｂの量を、バザツ，エム．ビー．（Bazza
z,M.B.）およびシー，エー．レベイツ、フォトケム．フ
ォトバイオル．（Photochem.Photobiol.）30:709〜721
頁（1979年）に従って分光けい光的に測定した。
けい光スペクトルは、２の赤色感受性長S20光電子増倍
管（EMI 9658）を備えマイクロコンピューターシステム
Model 9825 S〔ヒューレット−パッカード社（Hewlett
−Packard）、カリフォルニア州サニーヴェイル（Sunny
vale）在〕とインターフェースで接続された十分に補正
した光子カウント分光けい光計Model SLM 8000 DS〔エ
スエルエム−アミンコ社（SLM−Aminco）、イリノイ州
アーバナ（Urbana）在〕で記録した。テトラピロール溶
液は、3mm直径の円筒形マイクロセル中で0.3ml試料につ
いて室温において観察した。デジタルのスペクトルデー
タの濃度への転換は、関係するスペクトルの記録の後、
レベイツ，シー．エー．およびエイチ．ダニエル、フォ
ース シンポジウム オン バイオテクノロジー イン
エナジー プロダクション アンド コンサーヴェイシ
ョン（4th Symposium on Biotechnology in Energy Pro
duction and Conservation）、スコット、シー．ディ
ー．、編集（ジョン ウィリー アンド サンズ、ニュ
ーヨーク、1982年）、413〜439頁の方法に従ってマイク
ロコンピューターによって自動的に実施した。発光スペ
クトルおよび励起スペクトルは2mmの励起および発光の
バンド幅で記録した。
管（EMI 9658）を備えマイクロコンピューターシステム
Model 9825 S〔ヒューレット−パッカード社（Hewlett
−Packard）、カリフォルニア州サニーヴェイル（Sunny
vale）在〕とインターフェースで接続された十分に補正
した光子カウント分光けい光計Model SLM 8000 DS〔エ
スエルエム−アミンコ社（SLM−Aminco）、イリノイ州
アーバナ（Urbana）在〕で記録した。テトラピロール溶
液は、3mm直径の円筒形マイクロセル中で0.3ml試料につ
いて室温において観察した。デジタルのスペクトルデー
タの濃度への転換は、関係するスペクトルの記録の後、
レベイツ，シー．エー．およびエイチ．ダニエル、フォ
ース シンポジウム オン バイオテクノロジー イン
エナジー プロダクション アンド コンサーヴェイシ
ョン（4th Symposium on Biotechnology in Energy Pro
duction and Conservation）、スコット、シー．ディ
ー．、編集（ジョン ウィリー アンド サンズ、ニュ
ーヨーク、1982年）、413〜439頁の方法に従ってマイク
ロコンピューターによって自動的に実施した。発光スペ
クトルおよび励起スペクトルは2mmの励起および発光の
バンド幅で記録した。
モノビニルテトラピロールはエーテル中77゜Ｋにおける
その確立した分光けい光的特性によりジビニルテトラピ
ロールから識別した〔前掲のレベイツおよびラッセル
ズ；前掲のレベイツ、ウ、クハジャ、ダニエルおよびパ
ーキンス；ベランジャー，エフ．シー（Belanger,F,
C,）、ジェイ．エックス．デュガン（J.X.Duggan）およ
びシー．エイ．レベイツ、ジェイ．バイオル．ケム．
（J.Biol.Chem.）257:1360〜1371頁（1982年）；および
ベランジャー，エフ．シー．、ジェイ．エックス．デュ
ガンおよびシー．エイ．レベイツ、ジェイ．バイオル．
ケム．（J.Biol.Chem.）257:4849〜4858頁（1982年）参
照〕。低温けい光発光および励起スペクトルはコーエ
ン，シー．イー．（Cohen,C.E.）およびシー．エー・レ
ベイツ、プラント フィジオル．（Plant Physiol.）6
1:824〜829頁（1978年）に記載のように円筒形試験管を
用いて記録した。
その確立した分光けい光的特性によりジビニルテトラピ
ロールから識別した〔前掲のレベイツおよびラッセル
ズ；前掲のレベイツ、ウ、クハジャ、ダニエルおよびパ
ーキンス；ベランジャー，エフ．シー（Belanger,F,
C,）、ジェイ．エックス．デュガン（J.X.Duggan）およ
びシー．エイ．レベイツ、ジェイ．バイオル．ケム．
（J.Biol.Chem.）257:1360〜1371頁（1982年）；および
ベランジャー，エフ．シー．、ジェイ．エックス．デュ
ガンおよびシー．エイ．レベイツ、ジェイ．バイオル．
ケム．（J.Biol.Chem.）257:4849〜4858頁（1982年）参
照〕。低温けい光発光および励起スペクトルはコーエ
ン，シー．イー．（Cohen,C.E.）およびシー．エー・レ
ベイツ、プラント フィジオル．（Plant Physiol.）6
1:824〜829頁（1978年）に記載のように円筒形試験管を
用いて記録した。
吸収スペクトルは、スリット−ビーム様式によって操作
されるアミンコ（Aminco）二波長分光光度計モデルDW−
２（SLM−アミンコ、イリノイ州アーバナ在）を用いて2
mmのスリット幅で記録した。
されるアミンコ（Aminco）二波長分光光度計モデルDW−
２（SLM−アミンコ、イリノイ州アーバナ在）を用いて2
mmのスリット幅で記録した。
組織ホモジネートの遠心分離後に残ったアセトン不溶性
残渣を全ガラス製組織磨砕機を用いて蒸留水中に懸濁さ
せた。脱脂質化（delipidation）後、レベイツ，シー．
エー．、ピー．エー．キャステルフランコ（P.A.Castel
franco）およびエー．エイチ．エンゲルブレヒト（E.H.
Engelbrecht）、プラント フィジオル．（Plant Physi
ol.）40:281〜286頁（1965年）の方法に従って、懸濁液
の小アリコートについて全タンパク質を定量した。
残渣を全ガラス製組織磨砕機を用いて蒸留水中に懸濁さ
せた。脱脂質化（delipidation）後、レベイツ，シー．
エー．、ピー．エー．キャステルフランコ（P.A.Castel
franco）およびエー．エイチ．エンゲルブレヒト（E.H.
Engelbrecht）、プラント フィジオル．（Plant Physi
ol.）40:281〜286頁（1965年）の方法に従って、懸濁液
の小アリコートについて全タンパク質を定量した。
次いで、まだそのままその子葉の半分を有している実生
を光による光動力的損傷の評価に用いた。実生を温室内
で日光に暴露し〔雲量に依存して、正午で122〜1524m
（400〜5000ft.）燭光〕、その成長を10日間の期間にわ
たって評価した。処理された植物の成長挙動の永続的記
録を確保するために、それを毎日写真に撮った〔コダカ
ラー（Kodacolor）、400ASA、イーストマン コダック
社（Eastman Kodak Co.）、ニューヨーク州ロチェスタ
ー在〕。写真は、写真を撮った日の日付または時刻を各
写真に印すデジタルバックおよびSMCペンタックス（Pen
tax）−Ａ 1:1.4 50mmレンズを備えたペンタックスス
ーパープログラムカメラ〔ヘリックス（Helix）、イリ
ノイ州シャンペイン在〕を用いて撮影した。パーセント
光動力的損傷を、日光の暴露に反応したスプレーされた
組織のパーセント死として評価した。例えば、スプレー
された10の葉または子葉のうちの10が日光への暴露の結
果として死んだ場合に光動力的損傷を100％であると考
えた。スプレーされた10の葉または子葉のうち５だけが
死んだ場合に光動力的損傷を50％だけであると考えた、
等。
を光による光動力的損傷の評価に用いた。実生を温室内
で日光に暴露し〔雲量に依存して、正午で122〜1524m
（400〜5000ft.）燭光〕、その成長を10日間の期間にわ
たって評価した。処理された植物の成長挙動の永続的記
録を確保するために、それを毎日写真に撮った〔コダカ
ラー（Kodacolor）、400ASA、イーストマン コダック
社（Eastman Kodak Co.）、ニューヨーク州ロチェスタ
ー在〕。写真は、写真を撮った日の日付または時刻を各
写真に印すデジタルバックおよびSMCペンタックス（Pen
tax）−Ａ 1:1.4 50mmレンズを備えたペンタックスス
ーパープログラムカメラ〔ヘリックス（Helix）、イリ
ノイ州シャンペイン在〕を用いて撮影した。パーセント
光動力的損傷を、日光の暴露に反応したスプレーされた
組織のパーセント死として評価した。例えば、スプレー
された10の葉または子葉のうちの10が日光への暴露の結
果として死んだ場合に光動力的損傷を100％であると考
えた。スプレーされた10の葉または子葉のうち５だけが
死んだ場合に光動力的損傷を50％だけであると考えた、
等。
光動力的損傷の程度は通常の相関分析によって蓄積した
テトラピロールの量に関係付けた。蓄積したテトラピロ
ールの量は組織タンパク質100mg当りのナノモル（nmo
l）で表わした。
テトラピロールの量に関係付けた。蓄積したテトラピロ
ールの量は組織タンパク質100mg当りのナノモル（nmo
l）で表わした。
これらの実験結果を第Ｉ表および第III図に示す。
第III図は、20mM（524g/エーカー）ALAで処理した後28
℃で17時間のダークインキュベーションを行ないその後
温室で日光に暴露〔正午に1524m（5000ft.燭光）〕した
６日齢のキュウリ実生における光動力的損傷の時間経過
を示すものである。図の右下すみの数は写真を撮った日
の時刻または日付を示すものである。A,B＝17時間のダ
ークインキュベーション直後の対照（Ａ）および処理
（Ｂ）植物;C,D:日光に２時間暴露後の同じ対照（Ｃ）
および処理（Ｄ）植物;E,F:日光に５時間暴露後の同じ
対照（Ｅ）および処理（Ｆ）植物;G,H:温室で24時間後
の同じ対照（Ｇ）および処理（Ｈ）植物。17時間のダー
クインキュベーション後、処理された植物は、タンパク
質100mg当り対照の値に加えてそれぞれ382.82および2.3
6nmolのPChlideおよびMP（Ｅ）を蓄積していた。
℃で17時間のダークインキュベーションを行ないその後
温室で日光に暴露〔正午に1524m（5000ft.燭光）〕した
６日齢のキュウリ実生における光動力的損傷の時間経過
を示すものである。図の右下すみの数は写真を撮った日
の時刻または日付を示すものである。A,B＝17時間のダ
ークインキュベーション直後の対照（Ａ）および処理
（Ｂ）植物;C,D:日光に２時間暴露後の同じ対照（Ｃ）
および処理（Ｄ）植物;E,F:日光に５時間暴露後の同じ
対照（Ｅ）および処理（Ｆ）植物;G,H:温室で24時間後
の同じ対照（Ｇ）および処理（Ｈ）植物。17時間のダー
クインキュベーション後、処理された植物は、タンパク
質100mg当り対照の値に加えてそれぞれ382.82および2.3
6nmolのPChlideおよびMP（Ｅ）を蓄積していた。
光動力的損傷の徴候は次の２つの形を考えた：徐々に広
がる緑色の葉組織の漂白、例えば第III図H;および胚軸
の激しい漂白、例えば第III図D,F。両方の場合、影響を
受けた組織の膨圧の激しい損失を伴っていた。光動力的
損傷は細胞膜に影響を与えてこれを漏出性にすることに
より組織の迅速かつ激しい脱水が起こると考えられる。
例えば、10〜20mM（262〜524g/エーカー）のALA濃度に
おいて、多数の実生が日光への４〜５時間の暴露後不可
逆的損傷を受けた（第III図Ｆ）。死の原因は、通常、
葉および／または胚軸組織の激しい脱水、漂白および急
激な衰弱によるものであった（第III図F,H）。一方、暗
中に同じ時間にわたって維持された処理サンプルは影響
を受けなかった（例Ｖ参照）。
がる緑色の葉組織の漂白、例えば第III図H;および胚軸
の激しい漂白、例えば第III図D,F。両方の場合、影響を
受けた組織の膨圧の激しい損失を伴っていた。光動力的
損傷は細胞膜に影響を与えてこれを漏出性にすることに
より組織の迅速かつ激しい脱水が起こると考えられる。
例えば、10〜20mM（262〜524g/エーカー）のALA濃度に
おいて、多数の実生が日光への４〜５時間の暴露後不可
逆的損傷を受けた（第III図Ｆ）。死の原因は、通常、
葉および／または胚軸組織の激しい脱水、漂白および急
激な衰弱によるものであった（第III図F,H）。一方、暗
中に同じ時間にわたって維持された処理サンプルは影響
を受けなかった（例Ｖ参照）。
例 II ALAの誘導物質 例１と同様な方法により、下記の代表的化合物がALAの
有効な誘導物質であることを見い出した。
有効な誘導物質であることを見い出した。
０−フェナントロリン 1,7−フェナントロリン 4,7−フェナントロリン フェナントリジン 例Ｉの同様にしてキュウリ実生を発芽させ生育させた。
１容器当り10個体まで間引いた６日齢の若い実生に表示
のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜Ｐの１つの0.25
mlを午後遅くにスプレーした。対照には溶剤だけをスプ
レーした。溶剤はHClを用いてpH3.5に調整した0.45アセ
トン:0.45エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）で
あった。植物をホイルに一夜間包み、翌日ホイルを取除
いて10日間温室内に置き、その時点で例Ｉの方法に従っ
て光動力的損傷を測定した。
１容器当り10個体まで間引いた６日齢の若い実生に表示
のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜Ｐの１つの0.25
mlを午後遅くにスプレーした。対照には溶剤だけをスプ
レーした。溶剤はHClを用いてpH3.5に調整した0.45アセ
トン:0.45エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）で
あった。植物をホイルに一夜間包み、翌日ホイルを取除
いて10日間温室内に置き、その時点で例Ｉの方法に従っ
て光動力的損傷を測定した。
結果を第II表および第IV図に示す。
第IV図は処理植物に与えられた５日後の損傷を示してい
る。
る。
例 III ALA誘導テトラピロール蓄積の2,2′−DPによる促進およ
びそれに続く光動力的除草剤的損傷 2,2′−ジピリジル（2,2′−DP）は比較的安価であって
入手容易な化学物質である。2,2′−DP（シグマケミカ
ル社、ミズーリ州セントルイス在）とALAとの種々の混
合物を用いて例Ｉの手順を繰り返した。結果を第III,IV
およびＶ表に示す。
びそれに続く光動力的除草剤的損傷 2,2′−ジピリジル（2,2′−DP）は比較的安価であって
入手容易な化学物質である。2,2′−DP（シグマケミカ
ル社、ミズーリ州セントルイス在）とALAとの種々の混
合物を用いて例Ｉの手順を繰り返した。結果を第III,IV
およびＶ表に示す。
結果は、少量のALA（5mM、131g/エーカー）の存在にお
いて増加量の2,2′−DP（それぞれ1,2または4mM＝27,54
または107g/エーカー）は処理された組織のテトラピロ
ール生合成能力を有意に高めたこと、さらにそれは混合
物の光動力的除草剤特性を高めたことを示している（第
III表）。５〜10mM（134〜268g/エーカー）の範囲の種
々の量の2,2′−DPの存在において、増加量のALA（１〜
5mM,26〜131g/エーカー）もテトラピロール蓄積を増大
させそして5mMALA（131g/エーカー）の濃度まで混合物
の光動力的除草剤活性を高めた（第IV表A,B）。添加さ
れる2,2′−DPの量の一層の増加は極めて低いALAの濃度
（すなわち、3mM、78g/エーカー）でのみALA＋2,2′−D
Pの処理の光動力的除草剤効果を高めるように思われた
（第IV表Ｃ）。ALAおよび2,2′−DPは相乗的に作用して
光動力的損傷を与えるように思われる（第Ｖ表）。ALA
＋2,2′−DP混合物への15mM（184g/エーカー）のジメチ
ルスルホキシド（浸透促進剤）の添加は抑制的でありス
プレーの効果を高めないように思われた（第Ｖ表）。
いて増加量の2,2′−DP（それぞれ1,2または4mM＝27,54
または107g/エーカー）は処理された組織のテトラピロ
ール生合成能力を有意に高めたこと、さらにそれは混合
物の光動力的除草剤特性を高めたことを示している（第
III表）。５〜10mM（134〜268g/エーカー）の範囲の種
々の量の2,2′−DPの存在において、増加量のALA（１〜
5mM,26〜131g/エーカー）もテトラピロール蓄積を増大
させそして5mMALA（131g/エーカー）の濃度まで混合物
の光動力的除草剤活性を高めた（第IV表A,B）。添加さ
れる2,2′−DPの量の一層の増加は極めて低いALAの濃度
（すなわち、3mM、78g/エーカー）でのみALA＋2,2′−D
Pの処理の光動力的除草剤効果を高めるように思われた
（第IV表Ｃ）。ALAおよび2,2′−DPは相乗的に作用して
光動力的損傷を与えるように思われる（第Ｖ表）。ALA
＋2,2′−DP混合物への15mM（184g/エーカー）のジメチ
ルスルホキシド（浸透促進剤）の添加は抑制的でありス
プレーの効果を高めないように思われた（第Ｖ表）。
例IV ALAの光動力的テトラピロールへの転換の促進 前述のように、2,2′−DPはALAの促進剤として好まし
い。しかしながら、例Ｉと同様の手順により、下記の代
表的化合物もALAとの組合わせにおいて相乗的効果を生
ずる有効な促進剤であることを見い出した： 2,3′−DP 4,4′−DP ピリジン酸 ピリジンアルデヒド ピコリンアルドオキシム。
い。しかしながら、例Ｉと同様の手順により、下記の代
表的化合物もALAとの組合わせにおいて相乗的効果を生
ずる有効な促進剤であることを見い出した： 2,3′−DP 4,4′−DP ピリジン酸 ピリジンアルデヒド ピコリンアルドオキシム。
例Ｉと同様にしてキュウリ実生を発芽させ生育させた。
１容器当り10個体まで間引いた６日齢の若い実生に表示
のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜FFの１つ0.25ml
を午後遅くにスプレーした。対照には溶剤だけをスプレ
ーした。溶剤はHClを用いてpH3.5に調整した0.45アセト
ン:0.45エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）であ
った。植物をホイルに一夜間包み、翌日ホイルを取除い
て10日間温室内に置き、その時点で例Ｉの方法に従って
％光動力的損傷を測定した。
１容器当り10個体まで間引いた６日齢の若い実生に表示
のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜FFの１つ0.25ml
を午後遅くにスプレーした。対照には溶剤だけをスプレ
ーした。溶剤はHClを用いてpH3.5に調整した0.45アセト
ン:0.45エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）であ
った。植物をホイルに一夜間包み、翌日ホイルを取除い
て10日間温室内に置き、その時点で例Ｉの方法に従って
％光動力的損傷を測定した。
結果を第VI表および第Ｖ図に示す。
第Ｖ図は実験Ｉ〜ＰおよびＵ〜BBの処理５日後を示して
いる。
いる。
例Ｖ 光条件 例Ｉの方法に従って６日齢の若いキュウリ実生に高濃度
（各々20mM）のALAおよび2,2′−DP溶液をスプレーした
後、処理した植物および（溶剤だけをスプレーした）対
照植物を暗中で17時間インキュベーションしてテトラピ
ロールの蓄積を誘導した。翌朝、対照および処理植物を
白色けい光下におよび紫外線（360nm）下に写真を撮っ
た。後者の場合、その赤色けい光によって蓄積したテト
ラピロールを視覚的に検出するために写真を撮った。次
いで撮影した植物を温室内で日光〔約1370m（4500ft）
燭光〕に暴露して光動力的損傷を誘発した。全く同様の
セットの処理および対照植物を同じ時間の長さにわたっ
て暗中に保ち、多量のテトラピロールの蓄積が暗中で損
傷を惹き起こすかどうかを測定した。日光または暗所に
６時間暴露した後、処理植物と対照植物とを比較した
（第VI図）。
（各々20mM）のALAおよび2,2′−DP溶液をスプレーした
後、処理した植物および（溶剤だけをスプレーした）対
照植物を暗中で17時間インキュベーションしてテトラピ
ロールの蓄積を誘導した。翌朝、対照および処理植物を
白色けい光下におよび紫外線（360nm）下に写真を撮っ
た。後者の場合、その赤色けい光によって蓄積したテト
ラピロールを視覚的に検出するために写真を撮った。次
いで撮影した植物を温室内で日光〔約1370m（4500ft）
燭光〕に暴露して光動力的損傷を誘発した。全く同様の
セットの処理および対照植物を同じ時間の長さにわたっ
て暗中に保ち、多量のテトラピロールの蓄積が暗中で損
傷を惹き起こすかどうかを測定した。日光または暗所に
６時間暴露した後、処理植物と対照植物とを比較した
（第VI図）。
第VI図は光動力的損傷を惹起するためにはテトラピロー
ル蓄積に加えて光が必要条件であることを示している。
A,B:17時間のダークインキュベーション直後の処理植物
（Ａ）および対照植物（Ｂ）;C,D:処理された実生の茎
中の赤色けい光を発するテトラピロールの蓄積を示すた
めに360nmの紫外線の下で見た同じ処理植物（Ｃ）およ
び対照植物（Ｄ）;E,F:処理された実生の茎、成長点お
よび葉部中の赤色けい光を発するテトラピロールの蓄積
を示すために別の角度から撮影した同じ処理植物（Ｅ）
および対照植物（Ｆ）;G,H:日光に約６時間暴露した後
の同じ処理植物（Ｇ）および対照植物（Ｈ）;I,J:植物
G,Hが日光に暴露されている間６時間暗中に置いた処理
植物（Ｉ）および対照植物（Ｊ）。ALA＋2,2′−DP処理
植物における多量のテトラピロール蓄積の誘導が、第VI
図C,D,EおよびＦに写真によって示されている。これは
対照には示されていない。ALA＋2,2′−DP処理植物だけ
が茎および葉組織において赤テトラピロールけい光を示
した（第VI図C,E）。日光への暴露の６時間後、ALA＋2,
2′−DP処理植物は完全に破壊された（第VI図Ｇ）が、
一方対照植物は正常に生育した（第VI図Ｈ）。結局、６
時間暗中に保たれた全く同様のセットの対照およびALA
＋2,2′−DP処理植物は元気があり健康を維持していた
（第VI図I,J）。
ル蓄積に加えて光が必要条件であることを示している。
A,B:17時間のダークインキュベーション直後の処理植物
（Ａ）および対照植物（Ｂ）;C,D:処理された実生の茎
中の赤色けい光を発するテトラピロールの蓄積を示すた
めに360nmの紫外線の下で見た同じ処理植物（Ｃ）およ
び対照植物（Ｄ）;E,F:処理された実生の茎、成長点お
よび葉部中の赤色けい光を発するテトラピロールの蓄積
を示すために別の角度から撮影した同じ処理植物（Ｅ）
および対照植物（Ｆ）;G,H:日光に約６時間暴露した後
の同じ処理植物（Ｇ）および対照植物（Ｈ）;I,J:植物
G,Hが日光に暴露されている間６時間暗中に置いた処理
植物（Ｉ）および対照植物（Ｊ）。ALA＋2,2′−DP処理
植物における多量のテトラピロール蓄積の誘導が、第VI
図C,D,EおよびＦに写真によって示されている。これは
対照には示されていない。ALA＋2,2′−DP処理植物だけ
が茎および葉組織において赤テトラピロールけい光を示
した（第VI図C,E）。日光への暴露の６時間後、ALA＋2,
2′−DP処理植物は完全に破壊された（第VI図Ｇ）が、
一方対照植物は正常に生育した（第VI図Ｈ）。結局、６
時間暗中に保たれた全く同様のセットの対照およびALA
＋2,2′−DP処理植物は元気があり健康を維持していた
（第VI図I,J）。
これらの結果は、はっきりと、ALA＋2,2′−DP処理が光
の存在においてのみ光動力的損傷を惹き起こしたことお
よび損傷と蓄積したテトラピロールとの相関関係を証明
していることを示している。
の存在においてのみ光動力的損傷を惹き起こしたことお
よび損傷と蓄積したテトラピロールとの相関関係を証明
していることを示している。
例VI けい光発光および励起スペクトル 第VII図は、0.25mlの5mMALA＋15mM2,2′−DPを用いて処
理し28℃において17時間暗中に置いた６日齢のキュウリ
実生のMP（Ｅ）＋PChlideプールの77゜Ｋにおけるエー
テル中でのけい光発光（Ａ）および励起（Ｂ）スペクト
ルを示している。MP（Ｅ）＋PChlideプールは、例Ｉに
記載の如くにインキュベーションの後直ちに抽出しそし
てエーテルに移した。593nmにおいてMV＋DV MP（Ｅ）発
光をおよび626nmにおいてMV＋DV PChlide発光を示す発
光スペクトルを420nmにおける励起によって引き出し
た。それぞれ417nmおよび423nmにおいてMVおよびDV MP
（Ｅ）最大をならびにそれぞれ437nmおよび451nmにおい
てMV〔By（Ｏ−Ｏ）〕およびDV〔Bx（Ｏ−Ｏ）〕PChlid
e最大を示す励起スペクトルを表示の発光最大において
記録した（すなわち、第VII図に示したＦ値）。これら
のプールの分光けい光的特性は、前掲のベランジャー
（Belanger）およびレベイツ、および前掲のデュガン
（Duggan）およびレベイツによる２つの論文に詳細に記
載されている。基線はスペクトルのオーバーラップを避
けるために縦座標に沿って任意に調整した。矢印は表示
したプールの波長最大を示すものである。
理し28℃において17時間暗中に置いた６日齢のキュウリ
実生のMP（Ｅ）＋PChlideプールの77゜Ｋにおけるエー
テル中でのけい光発光（Ａ）および励起（Ｂ）スペクト
ルを示している。MP（Ｅ）＋PChlideプールは、例Ｉに
記載の如くにインキュベーションの後直ちに抽出しそし
てエーテルに移した。593nmにおいてMV＋DV MP（Ｅ）発
光をおよび626nmにおいてMV＋DV PChlide発光を示す発
光スペクトルを420nmにおける励起によって引き出し
た。それぞれ417nmおよび423nmにおいてMVおよびDV MP
（Ｅ）最大をならびにそれぞれ437nmおよび451nmにおい
てMV〔By（Ｏ−Ｏ）〕およびDV〔Bx（Ｏ−Ｏ）〕PChlid
e最大を示す励起スペクトルを表示の発光最大において
記録した（すなわち、第VII図に示したＦ値）。これら
のプールの分光けい光的特性は、前掲のベランジャー
（Belanger）およびレベイツ、および前掲のデュガン
（Duggan）およびレベイツによる２つの論文に詳細に記
載されている。基線はスペクトルのオーバーラップを避
けるために縦座標に沿って任意に調整した。矢印は表示
したプールの波長最大を示すものである。
例VII 蓄積したテトラピロールと光動力的損傷の程度との間の
関係 ALA＋2,2′−DP誘導テトラピロール蓄積と光動力的損傷
との相関関係は、１％〜0.1％の有意水準で概して有意
であった（第Ｉ表III〜Ｖ）。最も良い相関関係はPChli
de蓄積と光動力的損傷との間で観察された。PM（Ｅ）お
よびProto蓄積と光動力的損傷との間の有意な相関関係
は、それらの濃度が所定の限界濃度に達した後でのみ観
察された（第Ｉ、III表対第IV、Ｖ表）。
関係 ALA＋2,2′−DP誘導テトラピロール蓄積と光動力的損傷
との相関関係は、１％〜0.1％の有意水準で概して有意
であった（第Ｉ表III〜Ｖ）。最も良い相関関係はPChli
de蓄積と光動力的損傷との間で観察された。PM（Ｅ）お
よびProto蓄積と光動力的損傷との間の有意な相関関係
は、それらの濃度が所定の限界濃度に達した後でのみ観
察された（第Ｉ、III表対第IV、Ｖ表）。
第VII図に示したように、有意量のMVPChlideおよびDVPC
hlideおよびMP（Ｅ）はALA＋2,2′−DP処理植物に蓄積
した。第VIII図は日光中でのPChlideおよびMP（Ｅ）消
失の時間経過を示している。例Ｉと同様な方法により、
６日齢のキュウリ実生をpH3.5の0.25mlの5mMALA＋15mM
2,2′−DPで処理した。次いで、この実生を28℃におい
て17時間暗中に置いた。17時間のダークインキュベーシ
ョンの終りにおよび示された時間の日光〔正午に〜914m
（〜3000ft）燭光〕への暴露後、テトラピロール含有量
について分析した。ダークインキュベーションの間ごく
少量のProtoが形成された。この特別の実験において、
６回の反復実験の平均の光動力的損傷は80％となった。
温室において８時間の日光への暴露後および短い瞬間的
なMP（Ｅ）含有量の増加後、MP（Ｅ）プールの76％およ
びPChlideプールの93％が消失した。これは光破壊の結
果によると考えられる。ALA誘導PChlideは、温室におけ
る典型的な晴天の日の光度〔1220〜1830m（4000〜6000f
t〕燭光〕のような強い光度の下で破壊されてChlに転換
されないことが知られている。例えば、シスラー、イ
ー．シー．（Sisler,E.C.）およびダブリュ．エイチ．
クレイン（W.H.Klein）、フィジオル．プラント．（Phy
siol.Plant.）16:315〜322頁（1963年）を参照された
い。
hlideおよびMP（Ｅ）はALA＋2,2′−DP処理植物に蓄積
した。第VIII図は日光中でのPChlideおよびMP（Ｅ）消
失の時間経過を示している。例Ｉと同様な方法により、
６日齢のキュウリ実生をpH3.5の0.25mlの5mMALA＋15mM
2,2′−DPで処理した。次いで、この実生を28℃におい
て17時間暗中に置いた。17時間のダークインキュベーシ
ョンの終りにおよび示された時間の日光〔正午に〜914m
（〜3000ft）燭光〕への暴露後、テトラピロール含有量
について分析した。ダークインキュベーションの間ごく
少量のProtoが形成された。この特別の実験において、
６回の反復実験の平均の光動力的損傷は80％となった。
温室において８時間の日光への暴露後および短い瞬間的
なMP（Ｅ）含有量の増加後、MP（Ｅ）プールの76％およ
びPChlideプールの93％が消失した。これは光破壊の結
果によると考えられる。ALA誘導PChlideは、温室におけ
る典型的な晴天の日の光度〔1220〜1830m（4000〜6000f
t〕燭光〕のような強い光度の下で破壊されてChlに転換
されないことが知られている。例えば、シスラー、イ
ー．シー．（Sisler,E.C.）およびダブリュ．エイチ．
クレイン（W.H.Klein）、フィジオル．プラント．（Phy
siol.Plant.）16:315〜322頁（1963年）を参照された
い。
例VIII スプレー後の暗期間 ６日齢のキュウリ実生に例Ｉの方法に従って0.25mlの溶
剤（対照）またはpH3.5で5mMALA＋表示濃度の2,2′−DP
を含有する溶剤をスプレーして、これを28℃において一
夜間暗中に置いた。翌朝、すなわち17時間のダークイン
キュベーションの後、対照および処理植物を日光に暴露
した。同時に、同様に温室で育てた同齢の実生に同様に
して溶剤のみ（対照）またはALA＋2,2′−DP（処理）を
スプレーしてこれをダークインキュベーション期間を介
在させずに温室で日光に暴露した。この実験の結果を第
VII表に示す。
剤（対照）またはpH3.5で5mMALA＋表示濃度の2,2′−DP
を含有する溶剤をスプレーして、これを28℃において一
夜間暗中に置いた。翌朝、すなわち17時間のダークイン
キュベーションの後、対照および処理植物を日光に暴露
した。同時に、同様に温室で育てた同齢の実生に同様に
して溶剤のみ（対照）またはALA＋2,2′−DP（処理）を
スプレーしてこれをダークインキュベーション期間を介
在させずに温室で日光に暴露した。この実験の結果を第
VII表に示す。
第VII表から明白なように、この実験において用いたよ
うな溶剤系においてALA＋2,2′−DPの光動力的除草剤活
性を十分に表現させるためにはスプレー後のダークイン
キュベーション期間が推奨される。スプレー後ダークイ
ンキュベーションに付された処理植物はスプレー後ダー
クインキュベーション期間に付されなかった処理植物に
比べて約３倍以上の光動力的損傷を示した。
うな溶剤系においてALA＋2,2′−DPの光動力的除草剤活
性を十分に表現させるためにはスプレー後のダークイン
キュベーション期間が推奨される。スプレー後ダークイ
ンキュベーションに付された処理植物はスプレー後ダー
クインキュベーション期間に付されなかった処理植物に
比べて約３倍以上の光動力的損傷を示した。
例IX 種々の植物種のALA＋2,2′−DP処理に対する光動力的除
草剤反応 例Ｉの方法を下記の代表的moncotおよびdicotについて
実施した： キュウリ〔キュカミス サチヴァス エル．（Cucumis
sativus L.）cv ベイト アルファ エムアール（Beit
Alpha MR）〕 シロザ〔ケノポジウム アルバム（Chenopodium albu
m）〕 マスタート〔辛味のあるアブラナ属の植物；ブラシカ
カベル／ジュンセ（Brassica Kaber/juncea）〕 レッドルートピッグウィード〔ヒユ科ヒユ属の植物；ア
マランタス レトロフレクサス（Amaranthus retrofle
xus）〕 スベリヒユ〔ポリテュラカ オレラセ（Portulaca ole
racea）〕 トマト〔リコペルシコン エスクレンタム（Lycopersic
on esculentum）cv ジェットスター（Jet Star）〕 コットン〔アオイ科ワタ属の植物；ゴシピウム ヘルバ
シウム（Gossypium herbacium）cv コッカー（Coker）
−315〕 アカインゲンマメ（Red Kidney bean）〔ファセオラス
ヴァルガリス エル．（Phaseolus vulgaris L.）cv
カリフォルニア ダーク レッド（California Dark Re
d）〕 ダイズ〔グリシン マックス（Glycine max）cv ウィ
リアムズ（Williams）〕 ペレニアルブル−グラス〔ポア プラテンシス （Poa
pratensis）cv アスペン（Aspen）〕 オオムギ〔ホルデウム ヴァルガレ（Hordeum vulgar
e）,var.ビーコン スプリング（Beacon Spring）〕 スイートコーン〔ズィー メイズ エル．（Zea mays
L.）cvゴールド キャップ（Gold Cup）〕 メシヒバ〔ディジタリア サンギナリス エル．（Digi
taria Sanguinalis L.）およびディジタリア イスケ
マム（Digitaria ischaemum）〕 オオエノコログサ（Giant foxtail）〔セタリア ファ
ベリー（Setaria faberii）〕 オートムギ〔アヴェナ サティヴァ（Avena sative）c
v センテニアル（Centennial）〕 コムギ〔トリチカム サティヴァム（Triticum sativu
m）cvオーバーン（Auburn）〕 温室で栽培した実生を、0.25mlの5mM（131g/エーカー）
ALA＋15mM（402g/エーカー）2,2′−DP、pH3.5を用いて
処理した。対照は溶剤だけで処理した。次いで、すべて
の植物を暗中で17時間インキュベーションした。翌朝、
dicotに対しては例Ｉの方法をそしてmonocotに対しては
次の方法を用いて暗中で実生をサンプリングしテトラピ
ロール含有量を測定した:2の反復試験の一方の実生を上
半分と下半分とに切った。次いで、切取った組織の２の
バッチを別々にソーヴァルオムニミキサーを用いてアセ
トン:0.1N NH4OH（9:1v/v）中で組織3g当り溶剤18mlの
割合で均質化した。反復試験の他方を用いて実生への光
の光動力的影響を評価した。所定のdicotに対して、茎
ならびに葉をテトラピロールについて分析した。結果を
第VIII表に示す。
草剤反応 例Ｉの方法を下記の代表的moncotおよびdicotについて
実施した： キュウリ〔キュカミス サチヴァス エル．（Cucumis
sativus L.）cv ベイト アルファ エムアール（Beit
Alpha MR）〕 シロザ〔ケノポジウム アルバム（Chenopodium albu
m）〕 マスタート〔辛味のあるアブラナ属の植物；ブラシカ
カベル／ジュンセ（Brassica Kaber/juncea）〕 レッドルートピッグウィード〔ヒユ科ヒユ属の植物；ア
マランタス レトロフレクサス（Amaranthus retrofle
xus）〕 スベリヒユ〔ポリテュラカ オレラセ（Portulaca ole
racea）〕 トマト〔リコペルシコン エスクレンタム（Lycopersic
on esculentum）cv ジェットスター（Jet Star）〕 コットン〔アオイ科ワタ属の植物；ゴシピウム ヘルバ
シウム（Gossypium herbacium）cv コッカー（Coker）
−315〕 アカインゲンマメ（Red Kidney bean）〔ファセオラス
ヴァルガリス エル．（Phaseolus vulgaris L.）cv
カリフォルニア ダーク レッド（California Dark Re
d）〕 ダイズ〔グリシン マックス（Glycine max）cv ウィ
リアムズ（Williams）〕 ペレニアルブル−グラス〔ポア プラテンシス （Poa
pratensis）cv アスペン（Aspen）〕 オオムギ〔ホルデウム ヴァルガレ（Hordeum vulgar
e）,var.ビーコン スプリング（Beacon Spring）〕 スイートコーン〔ズィー メイズ エル．（Zea mays
L.）cvゴールド キャップ（Gold Cup）〕 メシヒバ〔ディジタリア サンギナリス エル．（Digi
taria Sanguinalis L.）およびディジタリア イスケ
マム（Digitaria ischaemum）〕 オオエノコログサ（Giant foxtail）〔セタリア ファ
ベリー（Setaria faberii）〕 オートムギ〔アヴェナ サティヴァ（Avena sative）c
v センテニアル（Centennial）〕 コムギ〔トリチカム サティヴァム（Triticum sativu
m）cvオーバーン（Auburn）〕 温室で栽培した実生を、0.25mlの5mM（131g/エーカー）
ALA＋15mM（402g/エーカー）2,2′−DP、pH3.5を用いて
処理した。対照は溶剤だけで処理した。次いで、すべて
の植物を暗中で17時間インキュベーションした。翌朝、
dicotに対しては例Ｉの方法をそしてmonocotに対しては
次の方法を用いて暗中で実生をサンプリングしテトラピ
ロール含有量を測定した:2の反復試験の一方の実生を上
半分と下半分とに切った。次いで、切取った組織の２の
バッチを別々にソーヴァルオムニミキサーを用いてアセ
トン:0.1N NH4OH（9:1v/v）中で組織3g当り溶剤18mlの
割合で均質化した。反復試験の他方を用いて実生への光
の光動力的影響を評価した。所定のdicotに対して、茎
ならびに葉をテトラピロールについて分析した。結果を
第VIII表に示す。
この限られた調査の結果の考察は３の異なる方法で植物
がALA＋2,2′−DPスプレーに反応することを示した。キ
ュウリによって例示されるdicotの１群（第III、VI図）
は、第VIII表でＩ型の呼ばれる除草剤反応を示した。こ
の群の植物はALA＋2,2′−DPスプレーに対してキュウリ
の場合と全く同じに反応した。葉組織、茎および成長点
は有意量のテトラピロールを蓄積し激しい光動力的損傷
に付された（第VIII表）。一般に、実生は極めて迅速に
枯れ、この反応の迅速さは温室内の光の強さに依存して
いた。例えば、この研究で用いた低スプレー濃度（131g
/エーカーALA＋402g/エーカー2,2′−DP）において、快
晴の日〔正午に1219〜1829m（4000〜6000ft）燭光〕に
は４〜５時間だけの日光への暴露で植物の枯死を惹起す
るに十分であった。一方、同じ結果を極めて曇った日
〔正午に122m（400ft.）燭光〕に達成するには２〜３日
の日光暴露が必要であった。この型の光動力的除草剤反
応を示した所定の植物種、例えば、シロザ、マスター
ド、レッドレートピッグウィードおよびスベリヒユは著
しい悪影響を与える雑草であると考えられる。十分に広
がった子葉および小さい発育中の初生葉を有する13日齢
のトマト植物はＩ型反応を示したが（第VIII表）、８〜
10日齢の若いトマト実生はスプレーによる影響がずっと
少なかった（〜40％光動力的損傷）。
がALA＋2,2′−DPスプレーに反応することを示した。キ
ュウリによって例示されるdicotの１群（第III、VI図）
は、第VIII表でＩ型の呼ばれる除草剤反応を示した。こ
の群の植物はALA＋2,2′−DPスプレーに対してキュウリ
の場合と全く同じに反応した。葉組織、茎および成長点
は有意量のテトラピロールを蓄積し激しい光動力的損傷
に付された（第VIII表）。一般に、実生は極めて迅速に
枯れ、この反応の迅速さは温室内の光の強さに依存して
いた。例えば、この研究で用いた低スプレー濃度（131g
/エーカーALA＋402g/エーカー2,2′−DP）において、快
晴の日〔正午に1219〜1829m（4000〜6000ft）燭光〕に
は４〜５時間だけの日光への暴露で植物の枯死を惹起す
るに十分であった。一方、同じ結果を極めて曇った日
〔正午に122m（400ft.）燭光〕に達成するには２〜３日
の日光暴露が必要であった。この型の光動力的除草剤反
応を示した所定の植物種、例えば、シロザ、マスター
ド、レッドレートピッグウィードおよびスベリヒユは著
しい悪影響を与える雑草であると考えられる。十分に広
がった子葉および小さい発育中の初生葉を有する13日齢
のトマト植物はＩ型反応を示したが（第VIII表）、８〜
10日齢の若いトマト実生はスプレーによる影響がずっと
少なかった（〜40％光動力的損傷）。
他のdicot、例えば、コットン、インゲンマメおよびダ
イズはALA＋2,2′−DP処理に対して異なる反応を示し
た。この反応は第VIII表中でII型と呼ぶ。この群に属す
る植物は葉組織中に有意量のテトラピロールを蓄積する
が、コットンおよびダイズの場合のように茎中には有意
量を蓄積しない。他の種類、例えばインゲンマメも茎中
に少量のテトラピロールを蓄積した。テトラピロールを
蓄積する葉は極めて激しい光動力的損傷を示し数時間以
内に枯死した（第IX図）。しかしながら、子葉、茎およ
び成長点は影響を受けない。かかる植物は通常、新しい
葉を生ずることによって最初の光動力的損傷から回復す
る（第IX図）ので２回目の適用の必要があり得る。この
群におけるII型反応も実生の齢に依存している。例え
ば、初生葉がまだ子葉内に包まれている６日齢のダイズ
はALA＋2,2′−DP処理によって完全には影響を受けな
い。一方、広がった初生葉を有する９日齢のダイズ植物
は典型的なII型の光動力的除草剤反応を示した（第IX図
Ｂ）。この型の反応を示すことが観察された唯一のmono
cotはペレニアルブルーグラスでありスプレーされた葉
の約30〜40％が枯死し、その後植物体は回復し新たな葉
を発育させた。
イズはALA＋2,2′−DP処理に対して異なる反応を示し
た。この反応は第VIII表中でII型と呼ぶ。この群に属す
る植物は葉組織中に有意量のテトラピロールを蓄積する
が、コットンおよびダイズの場合のように茎中には有意
量を蓄積しない。他の種類、例えばインゲンマメも茎中
に少量のテトラピロールを蓄積した。テトラピロールを
蓄積する葉は極めて激しい光動力的損傷を示し数時間以
内に枯死した（第IX図）。しかしながら、子葉、茎およ
び成長点は影響を受けない。かかる植物は通常、新しい
葉を生ずることによって最初の光動力的損傷から回復す
る（第IX図）ので２回目の適用の必要があり得る。この
群におけるII型反応も実生の齢に依存している。例え
ば、初生葉がまだ子葉内に包まれている６日齢のダイズ
はALA＋2,2′−DP処理によって完全には影響を受けな
い。一方、広がった初生葉を有する９日齢のダイズ植物
は典型的なII型の光動力的除草剤反応を示した（第IX図
Ｂ）。この型の反応を示すことが観察された唯一のmono
cotはペレニアルブルーグラスでありスプレーされた葉
の約30〜40％が枯死し、その後植物体は回復し新たな葉
を発育させた。
ALA＋2,2′−DP処理によって引き出された第３の型の光
動力的除草剤反応をIII型反応と呼ぶ。入手できるデー
タによれば、monocotがこの型の反応を示した。ALA＋2,
2′−DP処理は植物による有意量のテトラピロールの蓄
積を誘導したが、光動力的損傷はコムギ、オートムギお
よびコーンの場合のようにごくわずかであるかまたはオ
オムギの場合のように認められる場合でも少割合のスプ
レーされた植物の上半分に限られていた。その場合、光
動力的損傷は小さなネクロシス部分からなっていた。実
生は強健に成長を続け健康な植物体に発育した（第IX図
Ｈ）。
動力的除草剤反応をIII型反応と呼ぶ。入手できるデー
タによれば、monocotがこの型の反応を示した。ALA＋2,
2′−DP処理は植物による有意量のテトラピロールの蓄
積を誘導したが、光動力的損傷はコムギ、オートムギお
よびコーンの場合のようにごくわずかであるかまたはオ
オムギの場合のように認められる場合でも少割合のスプ
レーされた植物の上半分に限られていた。その場合、光
動力的損傷は小さなネクロシス部分からなっていた。実
生は強健に成長を続け健康な植物体に発育した（第IX図
Ｈ）。
第IX図はそれぞれダイズおよびオオムギのII型およびII
I型の光動力的除草剤反応を示している:A,B:3時間日光
に暴露した後の対照（Ａ）および処理（Ｂ）ダイズ植物
体;C,D:温室内で11日後の同じ対照（Ｃ）および処理
（Ｄ）植物体:E,F:温室内で２日間日光に暴露した後の
対照（Ｅ）および処理（Ｆ）オオムギ実生;G,H;温室内
で15日後の同じ対照（Ｇ）および処理（Ｈ）オオムギ植
物体。
I型の光動力的除草剤反応を示している:A,B:3時間日光
に暴露した後の対照（Ａ）および処理（Ｂ）ダイズ植物
体;C,D:温室内で11日後の同じ対照（Ｃ）および処理
（Ｄ）植物体:E,F:温室内で２日間日光に暴露した後の
対照（Ｅ）および処理（Ｆ）オオムギ実生;G,H;温室内
で15日後の同じ対照（Ｇ）および処理（Ｈ）オオムギ植
物体。
これらの例で述べた光動力的除草剤配合物は種、齢およ
び器官依存の選択性のすぐれた目安を示した。双子葉植
物、例えばシロザ、マスタード、レッドルートピッグウ
ィードおよびスベリヒユはテトラピロール誘導の光動力
的損傷に対して極めて感受性が高かったが、単子葉植
物、例えばコーン、コムギ、オートムギおよびオオムギ
は逆にスプレーによって影響を受けなかった。他のdico
tは、インゲンマメ、ダイズおよびコットンについて観
察されたように、ダイズの場合のように発育の初期にお
いてはスプレーによって影響を受けなかったか、または
新たな健康な葉を生ずることによって初生葉の迅速な破
壊から十分に回復した。さらに、テトラピロールを蓄積
した所定の組織、例えば豆の茎は全く光動力的損傷を示
さなかった。この器官、齢および種依存の光動力的除草
剤の選択性の生化学的基礎はとりわけテトラピロール回
転率におよび任意の所定の植物種におけるMVおよびDVテ
トラピロール生合成経路の促進の差に依存していると考
えられる。
び器官依存の選択性のすぐれた目安を示した。双子葉植
物、例えばシロザ、マスタード、レッドルートピッグウ
ィードおよびスベリヒユはテトラピロール誘導の光動力
的損傷に対して極めて感受性が高かったが、単子葉植
物、例えばコーン、コムギ、オートムギおよびオオムギ
は逆にスプレーによって影響を受けなかった。他のdico
tは、インゲンマメ、ダイズおよびコットンについて観
察されたように、ダイズの場合のように発育の初期にお
いてはスプレーによって影響を受けなかったか、または
新たな健康な葉を生ずることによって初生葉の迅速な破
壊から十分に回復した。さらに、テトラピロールを蓄積
した所定の組織、例えば豆の茎は全く光動力的損傷を示
さなかった。この器官、齢および種依存の光動力的除草
剤の選択性の生化学的基礎はとりわけテトラピロール回
転率におよび任意の所定の植物種におけるMVおよびDVテ
トラピロール生合成経路の促進の差に依存していると考
えられる。
例Ｘ MV特異的除草剤 MV植物種は通常、DVテトラピロールを植物が有効に代謝
し得るMVテトラピロールへ転換することによって損傷を
与えるDVテトラピロールを取除く。しかしながら、DVテ
トラピロールのMVテトラピロールへの転換を抑制する化
合物、例えば2,3′−DP、2,4′−DPまたは4,4′−DPを
スプレーした場合には、DVテトラピロールのMVテトラピ
ロールへの転換は抑制されそしてMV植物種は損傷を与え
るDVテトラピロールを蓄積する。MV植物は有効にDVテト
ラピロールを代謝することができないので、DVテトラピ
ロールが蓄積した植物を光に暴露した後光動力的損傷が
惹起される。この例は本発明に従って望ましくない植物
種（本例ではMV植物）を選択的に殺す生合成経路の操作
の一例である。
し得るMVテトラピロールへ転換することによって損傷を
与えるDVテトラピロールを取除く。しかしながら、DVテ
トラピロールのMVテトラピロールへの転換を抑制する化
合物、例えば2,3′−DP、2,4′−DPまたは4,4′−DPを
スプレーした場合には、DVテトラピロールのMVテトラピ
ロールへの転換は抑制されそしてMV植物種は損傷を与え
るDVテトラピロールを蓄積する。MV植物は有効にDVテト
ラピロールを代謝することができないので、DVテトラピ
ロールが蓄積した植物を光に暴露した後光動力的損傷が
惹起される。この例は本発明に従って望ましくない植物
種（本例ではMV植物）を選択的に殺す生合成経路の操作
の一例である。
オオエノコログサ〔セタリア ファベリー（Setaria f
aberii）、代表的monocot〕を例Ｉの場合のように発芽
させて発育させた。６日齢の若い実生を１容器当り10個
体まで間引いた。
aberii）、代表的monocot〕を例Ｉの場合のように発芽
させて発育させた。６日齢の若い実生を１容器当り10個
体まで間引いた。
10日齢の実生に下記の除草剤組成物Ａ〜Ｄの１つの0.25
mlを午後遅くにスプレーして表示の用量を与えた。対照
には溶剤だけをスプレーした。用いた溶剤はHClによっ
てpH3.5に調整した0.45アセトン:0.45エタノール:0.1ツ
ィーン80:9水（v/v/v/v）であった。植物を一夜間ホイ
ルに包み、次いで翌日ホイルを取除いて10日間温室内に
置き、その時点で例Ｉの方法に従って％光動力的損傷を
測定した。
mlを午後遅くにスプレーして表示の用量を与えた。対照
には溶剤だけをスプレーした。用いた溶剤はHClによっ
てpH3.5に調整した0.45アセトン:0.45エタノール:0.1ツ
ィーン80:9水（v/v/v/v）であった。植物を一夜間ホイ
ルに包み、次いで翌日ホイルを取除いて10日間温室内に
置き、その時点で例Ｉの方法に従って％光動力的損傷を
測定した。
結果を第IX表および第Ｘ図に示す。
第Ｘ図は種々の処理された植物に与えられた２日後の損
傷を示している。
傷を示している。
前記結果は前述した実験方法に従うことによってMV特異
的除草剤の開発を証明している。
的除草剤の開発を証明している。
第II節 溶剤系 処理した植物をホイルに包まない場合には（すなわち、
温室または田畑の条件下では）、溶剤が極めて速く蒸発
してしまうために除草剤組成物の活性成分が浸透しおよ
びテトラピロール形成が起こる組織内部の葉緑体へ転流
することが不可能な場合がある。以下の例は、モデルと
なる温室および田畑における溶剤系の開発を記載するも
のである。
温室または田畑の条件下では）、溶剤が極めて速く蒸発
してしまうために除草剤組成物の活性成分が浸透しおよ
びテトラピロール形成が起こる組織内部の葉緑体へ転流
することが不可能な場合がある。以下の例は、モデルと
なる温室および田畑における溶剤系の開発を記載するも
のである。
例XI pHおよび処理のタイミングの影響 キュウリ実生を例Ｉの場合のように発芽させ生育させ
た。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引い
て、各容器に下記の除草剤組成物Ａ〜Ｐの１つ0.25mlを
スプレーして表示のスプレー率を与えた。使用した溶剤
は表示したpHの0.45アセトン:0.45エタノール:0.1ツィ
ーン80:9水（v/v/v/v）であった。植物を表示のように
午前（am）または午後（pm）に処理し、おおいをせずに
温室で10日間放置し、その時点で例Ｉの方法に従って％
光動力的損傷を測定した。
た。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引い
て、各容器に下記の除草剤組成物Ａ〜Ｐの１つ0.25mlを
スプレーして表示のスプレー率を与えた。使用した溶剤
は表示したpHの0.45アセトン:0.45エタノール:0.1ツィ
ーン80:9水（v/v/v/v）であった。植物を表示のように
午前（am）または午後（pm）に処理し、おおいをせずに
温室で10日間放置し、その時点で例Ｉの方法に従って％
光動力的損傷を測定した。
結果を第Ｘ表に示す。
上記のデータは、ａ）植物をホイルに包まない場合には
pH3.5の溶剤の方がpH6の溶剤より好ましいこと（すなわ
ち、ALAはプロトン付加された形においてよりよく浸透
することを示しており、そしてこのデータから、ｂ）よ
り高濃度のALAの場合、強い除草剤活性を与えるに十分
なテトラピロールが日光の存在においてさえ蓄積される
と考えられる。
pH3.5の溶剤の方がpH6の溶剤より好ましいこと（すなわ
ち、ALAはプロトン付加された形においてよりよく浸透
することを示しており、そしてこのデータから、ｂ）よ
り高濃度のALAの場合、強い除草剤活性を与えるに十分
なテトラピロールが日光の存在においてさえ蓄積される
と考えられる。
例XII メタノール溶剤系 メタノールはPChlide合成における補助因子である〔レ
ベイツ，シー．エー．およびピー．エー．キャステルフ
ランコ（P.A.Castelfranco）、プラントフィジオル．
（Plant Physiol.）47:24〜32頁（1971年）〕。メタノ
ールを利用できることが光動力的テトラピロールの合成
および蓄積における律速因子でないということを保証す
るために、外因的メタノールを溶剤の系に加えた。
ベイツ，シー．エー．およびピー．エー．キャステルフ
ランコ（P.A.Castelfranco）、プラントフィジオル．
（Plant Physiol.）47:24〜32頁（1971年）〕。メタノ
ールを利用できることが光動力的テトラピロールの合成
および蓄積における律速因子でないということを保証す
るために、外因的メタノールを溶剤の系に加えた。
キュウリ実生を例１の場合と同じように発芽させ生育さ
せた。６日例の若い実生を１容器当り10個体まで間引き
し、各容器に表示のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ
〜Ｌの１つ0.25mlをスプレーした。対照には溶剤だけを
スプレーした。用いた溶剤はHClで3.5にpH調整した。0.
45アセトン:0.45メタノール:0.1ツィーン80:9水（v/v/v
/v）であった。植物を表示のように午前（am）または午
後（pm）に処理し、おおいをせずに10日間温室内に放置
し、その時点で例Ｉの方法に従って％光動力的損傷を測
定した。
せた。６日例の若い実生を１容器当り10個体まで間引き
し、各容器に表示のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ
〜Ｌの１つ0.25mlをスプレーした。対照には溶剤だけを
スプレーした。用いた溶剤はHClで3.5にpH調整した。0.
45アセトン:0.45メタノール:0.1ツィーン80:9水（v/v/v
/v）であった。植物を表示のように午前（am）または午
後（pm）に処理し、おおいをせずに10日間温室内に放置
し、その時点で例Ｉの方法に従って％光動力的損傷を測
定した。
結果を第XI表に示す。
第Ｘ表のpH3.5の処理との比較は、0.45アセトン:0.45エ
タノール:0.1ツィーン80:9水（v/v/v/v）からなる溶剤
系においてエタノールに代えてメタノールを用いること
により光動力的損傷が増大したことを示している。
タノール:0.1ツィーン80:9水（v/v/v/v）からなる溶剤
系においてエタノールに代えてメタノールを用いること
により光動力的損傷が増大したことを示している。
例XIII ツイーン80溶剤系 ツイーン80は種々の供給源〔例えば、ニュートリショナ
ル バイオケミカル社（Nutritional Biochemical Cor
p.）、オハイオ州クリーヴランド在〕から入手できる公
知の界面活性剤である。ツイーン80は通常、スプレーさ
れた除草剤の組織表面から作用部位への転流を促進す
る。
ル バイオケミカル社（Nutritional Biochemical Cor
p.）、オハイオ州クリーヴランド在〕から入手できる公
知の界面活性剤である。ツイーン80は通常、スプレーさ
れた除草剤の組織表面から作用部位への転流を促進す
る。
例Ｉの場合と同様にして、キュウリ実生を発芽させ生育
させた。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引
いて、各容器に0.25mlの除草剤を表示の時間にスプレー
して以下に表示した溶剤中130gALA＋390g2,2′−DP/エ
ーカーを与えた。溶剤はすべて稀HClを用いてpH3.5に調
整した。ＣおよびＨを除くすべての植物を、おおいをせ
ずに温室内に10日間置き、その時点で例Ｉに従って％光
動力的損傷を測定した。実験ＣおよびＨにおいては、処
理した植物を最初にホイルに包み例Ｉの場合と同様にし
て28℃で一夜間暗中にインキュベーションし、その後ホ
イルを取除いて他の植物と共に温室内に置いた。
させた。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引
いて、各容器に0.25mlの除草剤を表示の時間にスプレー
して以下に表示した溶剤中130gALA＋390g2,2′−DP/エ
ーカーを与えた。溶剤はすべて稀HClを用いてpH3.5に調
整した。ＣおよびＨを除くすべての植物を、おおいをせ
ずに温室内に10日間置き、その時点で例Ｉに従って％光
動力的損傷を測定した。実験ＣおよびＨにおいては、処
理した植物を最初にホイルに包み例Ｉの場合と同様にし
て28℃で一夜間暗中にインキュベーションし、その後ホ
イルを取除いて他の植物と共に温室内に置いた。
結果を第XII表に示す。
ツイーン80は0.5〜１％（v/v）で午前および午後のスプ
レーのいずれにおいても最良の効果を示した。
レーのいずれにおいても最良の効果を示した。
例XIV ポリエチレングリコール溶剤系 ポリエチレングリコール（PEG）はスプレー時に組織表
面に薄い保護被膜を残す。従って、かかる被膜が溶剤の
蒸発を遅らせてALA＋2,2′−DPの葉緑体へのよりよい転
流を可能とするか否かを調べるために、ポリエチレング
リコールを溶剤に添加した。
面に薄い保護被膜を残す。従って、かかる被膜が溶剤の
蒸発を遅らせてALA＋2,2′−DPの葉緑体へのよりよい転
流を可能とするか否かを調べるために、ポリエチレング
リコールを溶剤に添加した。
例Ｉの場合と同様にしてキュウリ実生を発芽させ生育さ
せた。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引い
て、各容器に表示したスプレー率で下記の組成物Ａ〜Ｌ
の１つ0.25mlを表示の時間にスプレーした。対照には溶
剤0.25mlだけをスプレーした。溶剤は0.9PEG600:0.1ツ
イーン80:9水（v/v/v）、pH3.5であった。植物を、おお
いをせずに温室内で10日間置き、その時点で例Ｉに従っ
て％光動力的損傷を測定した。実験ＣおよびＩにおいて
は、処理した植物を最初にホイルに包み例Ｉの場合と同
様にして28℃で一夜間暗中でインキュベーションし、翌
朝ホイルを取除いて他の植物と一緒に温室内に置いた。
せた。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引い
て、各容器に表示したスプレー率で下記の組成物Ａ〜Ｌ
の１つ0.25mlを表示の時間にスプレーした。対照には溶
剤0.25mlだけをスプレーした。溶剤は0.9PEG600:0.1ツ
イーン80:9水（v/v/v）、pH3.5であった。植物を、おお
いをせずに温室内で10日間置き、その時点で例Ｉに従っ
て％光動力的損傷を測定した。実験ＣおよびＩにおいて
は、処理した植物を最初にホイルに包み例Ｉの場合と同
様にして28℃で一夜間暗中でインキュベーションし、翌
朝ホイルを取除いて他の植物と一緒に温室内に置いた。
結果を第XIII表に示す。
PEGは、水およびツイーン80を含有する配合物に混和し
た場合に好都合であると考えられる〔第XII表（Ｅ）お
よび（Ｊ）を第XIII表（Ｂ）および（Ｈ）とそれぞれ比
較されたい）。
た場合に好都合であると考えられる〔第XII表（Ｅ）お
よび（Ｊ）を第XIII表（Ｂ）および（Ｈ）とそれぞれ比
較されたい）。
例XV PEGおよびメタノール溶剤系 キュウリ実生を例Ｉの場合と同様にして発芽させ生育さ
せた。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引
き、各容器に除草剤組成物0.25mlをスプレーして以下に
示した溶剤中80gALA＋240g2,2′−DP/エーカーのスプレ
ー率を与えた。溶剤はすべて稀HClを用いてpH3.5に調整
した。植物は表示のように午前または午後に処理し、お
おいをせずに温室内に10日間置き、その時点で例Ｉの方
法に従って％光動力的損傷を測定した。
せた。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引
き、各容器に除草剤組成物0.25mlをスプレーして以下に
示した溶剤中80gALA＋240g2,2′−DP/エーカーのスプレ
ー率を与えた。溶剤はすべて稀HClを用いてpH3.5に調整
した。植物は表示のように午前または午後に処理し、お
おいをせずに温室内に10日間置き、その時点で例Ｉの方
法に従って％光動力的損傷を測定した。
結果を第XIV表に示す。
今ここに記載した配合物のいずれもこれらの実験で用い
た低ALA濃度においてはPEGだけを含有する配合物よりす
ぐれていないことが示された。しかしながら、午前のス
プレーの方が午後のスプレーよりすぐれていることが証
明された（Ａ〜ＦをＧ〜Ｌと比較されたい）。
た低ALA濃度においてはPEGだけを含有する配合物よりす
ぐれていないことが示された。しかしながら、午前のス
プレーの方が午後のスプレーよりすぐれていることが証
明された（Ａ〜ＦをＧ〜Ｌと比較されたい）。
例XVI 高ALA濃度におけるPEGおよびメタノール溶剤系 キュウリ実生を例Ｉの場合と同様に発芽させ生育させ
た。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引き、
各容器に下記の除草剤組成物Ａ〜HHの１つ0.25mlを表示
の時間にスプレーして表示したスプレー率を与えた。対
照は0.25ml溶剤だけで処理した。用いた溶剤はpH3.5の
0.7PEG:0.2メタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）
であった。植物はおおいをせずに温室内に10日間置き、
その時点で例Ｉに従って％光動力的損傷を測定した。実
験O,R,AAおよびDDでは、処理した植物を最初にホイルに
包み例Ｉの場合と同様にして28℃で一夜間暗中でインキ
ュベーションした後、翌朝ホイルを取除いて他の植物と
一諸に置いた。
た。６日齢の若い実生を１容器当り10個体まで間引き、
各容器に下記の除草剤組成物Ａ〜HHの１つ0.25mlを表示
の時間にスプレーして表示したスプレー率を与えた。対
照は0.25ml溶剤だけで処理した。用いた溶剤はpH3.5の
0.7PEG:0.2メタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）
であった。植物はおおいをせずに温室内に10日間置き、
その時点で例Ｉに従って％光動力的損傷を測定した。実
験O,R,AAおよびDDでは、処理した植物を最初にホイルに
包み例Ｉの場合と同様にして28℃で一夜間暗中でインキ
ュベーションした後、翌朝ホイルを取除いて他の植物と
一諸に置いた。
結果を第XV表に示す。
（ａ）高ALA濃度においては、PEG＋メタノール配合物は
午後のスプレーより午前のスプレーの方が効果的であっ
た：（ｂ）午前のスプレーはメタノールのみ（第XI表）
またはPEGのみ（第XIII表）を含有する配合物より良好
であった。
午後のスプレーより午前のスプレーの方が効果的であっ
た：（ｂ）午前のスプレーはメタノールのみ（第XI表）
またはPEGのみ（第XIII表）を含有する配合物より良好
であった。
例XVII エチレングリコール溶剤系 キュウリ実生を例Ｉの場合と同様にして発芽させ生育さ
せた。６日齢の実生を１容器当り10個体まで間引いて、
各容器に表示のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜Ｄ
の１つ0.25mlをスプレーした。用いた溶剤は0.45アセト
ン:0.45エタノール:0.2ツイーン80:0.9エチレングリコ
ール:18水（v/v/v/v/v）、pH3.5であった。植物は午後
に処理し、おおいをせずに温室内に10日間置き、その時
点で例Ｉの方法に従って％光動力的損傷を測定した。
せた。６日齢の実生を１容器当り10個体まで間引いて、
各容器に表示のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜Ｄ
の１つ0.25mlをスプレーした。用いた溶剤は0.45アセト
ン:0.45エタノール:0.2ツイーン80:0.9エチレングリコ
ール:18水（v/v/v/v/v）、pH3.5であった。植物は午後
に処理し、おおいをせずに温室内に10日間置き、その時
点で例Ｉの方法に従って％光動力的損傷を測定した。
結果を第XVI表に示す。
これらの予備的な結果は、エチレングリコールもALA＋
2,2′−DP除草剤配合物の望ましい補助剤であるという
ことを示している。
2,2′−DP除草剤配合物の望ましい補助剤であるという
ことを示している。
第III節 野外のスプレー系 温室配合物を特定の野外の環境へ移すことは簡単であ
る。
る。
例XVIII 芝生における広葉雑草の制御 「クリーピング チャーリー（creeping Charley）」
〔グレコマ ヘデラセ（Glecoma Hederacea）〕および
オオバコ〔プランタゴ ランセオラタ（Plantago lanc
eolata）〕の侵入を受けたケンタッキー・ブルーグラス
とレッドフェスクとの野外の区画（0.25m2）をくいで囲
った。
〔グレコマ ヘデラセ（Glecoma Hederacea）〕および
オオバコ〔プランタゴ ランセオラタ（Plantago lanc
eolata）〕の侵入を受けたケンタッキー・ブルーグラス
とレッドフェスクとの野外の区画（0.25m2）をくいで囲
った。
1985年５月22日〔第XI図（Ａ）〕および1985年６月４日
〔第XI図（Ｂ）〕に代表的な区画（区画１）の写真をと
って16日間にわたる広葉雑草の侵入の進行を示した。
〔第XI図（Ｂ）〕に代表的な区画（区画１）の写真をと
って16日間にわたる広葉雑草の侵入の進行を示した。
区画２に、0.1ツイーン80:9.9水（v/v）中525gALA＋390
g2,2′−DP/エーカーの用量率を与える、稀HClを用いて
pH4.5に調整した10mlを1985年５月22日の午後遅くにス
プレーした。対照区画には溶剤だけをスプレーした。処
理は1985年５月30日に繰り返し行なった。第XI図（Ｃ）
は1985年５月22日のスプレーした区画を示しており、散
布時のまん延の程度を表わしている。第XI図（Ｄ）は19
85年６月４日の該スプレーした区画を示しており、処理
区画におけるすべての広葉雑草の（例Ｉの方法に従って
計算して）95％の光動力的損傷を示している。ブルーグ
ラスが損傷を受けずに行き残っていることに注目された
い。
g2,2′−DP/エーカーの用量率を与える、稀HClを用いて
pH4.5に調整した10mlを1985年５月22日の午後遅くにス
プレーした。対照区画には溶剤だけをスプレーした。処
理は1985年５月30日に繰り返し行なった。第XI図（Ｃ）
は1985年５月22日のスプレーした区画を示しており、散
布時のまん延の程度を表わしている。第XI図（Ｄ）は19
85年６月４日の該スプレーした区画を示しており、処理
区画におけるすべての広葉雑草の（例Ｉの方法に従って
計算して）95％の光動力的損傷を示している。ブルーグ
ラスが損傷を受けずに行き残っていることに注目された
い。
区画４に、0.7PEG600:0.2メタノール:0.1ツイーン80:9
水（v/v/v/v）中525gALA＋390g2,2′−DP/エーカーの用
量率を与える、HClを用いてpH3.5に調整した10mlを1985
年５月30日の午後に１回だけスプレーした。結果は得ら
れなかった。何故なら、この溶剤系は午後のスプレーに
は不適当だからである。一方、区画４に、区画３と同じ
処方で1985年６月１日の朝一応スプレーした。結果は、
すばらしいものであった。第XI図（Ｅ）は1985年６月９
日の処理区画を示している。第XI図（Ｆ）は1985年６月
９日の処理区画を示しており、処理区画におけるすべて
の広葉雑草の（例Ｉの方法に従って計算して）95％の光
動力的損傷を示している。再び、ブルーグラスが行き残
っていることに注目されたい。
水（v/v/v/v）中525gALA＋390g2,2′−DP/エーカーの用
量率を与える、HClを用いてpH3.5に調整した10mlを1985
年５月30日の午後に１回だけスプレーした。結果は得ら
れなかった。何故なら、この溶剤系は午後のスプレーに
は不適当だからである。一方、区画４に、区画３と同じ
処方で1985年６月１日の朝一応スプレーした。結果は、
すばらしいものであった。第XI図（Ｅ）は1985年６月９
日の処理区画を示している。第XI図（Ｆ）は1985年６月
９日の処理区画を示しており、処理区画におけるすべて
の広葉雑草の（例Ｉの方法に従って計算して）95％の光
動力的損傷を示している。再び、ブルーグラスが行き残
っていることに注目されたい。
第IV節 土壌適用 例XIX 植物の根によるALA＋2,2′−DPの取込み 例Ｉの場合と同様にしてキュウリ実生を発芽させた。６
日齢の若い実生を１容器当り10固体まで間引いた。
日齢の若い実生を１容器当り10固体まで間引いた。
0.45アセトン:0.45エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v
/v/v）中20mMALA＋15mM2,2′−DP溶液を調製しそのpHを
HClを用いて3.5に調整した。表示した量のこの組成物を
温室内の８日齢の植物のバーミキュライトに午後遅くに
加えた。対照植物は溶剤だけを用いて処理した。植物は
おおいをせずに温室内に10日間置き、その時点で例Ｉの
方法に従って％光動力的損傷を測定した。
/v/v）中20mMALA＋15mM2,2′−DP溶液を調製しそのpHを
HClを用いて3.5に調整した。表示した量のこの組成物を
温室内の８日齢の植物のバーミキュライトに午後遅くに
加えた。対照植物は溶剤だけを用いて処理した。植物は
おおいをせずに温室内に10日間置き、その時点で例Ｉの
方法に従って％光動力的損傷を測定した。
結果を第XVII表および第XII図に示す。
第XII図は組成物A,B,CおよびＤによって与えられた翌朝
の損傷（A,B,C,D）、およびすべての組成物によって与
えられた２日後の損傷（Ａ′,B′,C′,D′,E〜Ｊ）を示
している。
の損傷（A,B,C,D）、およびすべての組成物によって与
えられた２日後の損傷（Ａ′,B′,C′,D′,E〜Ｊ）を示
している。
ALA＋2,2′−DPは植物が生育している培地に適用された
場合根によって取込まれ上方に転流され得るものと思わ
れる。光動力的損傷は第XII図に示すように胚軸におい
て最も顕著であるように思われる。
場合根によって取込まれ上方に転流され得るものと思わ
れる。光動力的損傷は第XII図に示すように胚軸におい
て最も顕著であるように思われる。
第Ｖ節 出芽前スプレー 例XX 種子発芽への影響 キュウリ種子を数個の各ガラス容器（深さ9cm×直径9c
m）内のバーミキュライトに植えた。種子に水をかけ、
種々の量の0.45アセトン:0.45エタノール:0.1ツイーン8
0:9水（v/v/v/v）中10mMALA＋7.5mM2,2′−DP、pH3.0を
表示のように加えた。対照は溶剤だけで処理した。容器
はおおいをせずに温室内に２週間置き、その時点で％発
芽を測定した。
m）内のバーミキュライトに植えた。種子に水をかけ、
種々の量の0.45アセトン:0.45エタノール:0.1ツイーン8
0:9水（v/v/v/v）中10mMALA＋7.5mM2,2′−DP、pH3.0を
表示のように加えた。対照は溶剤だけで処理した。容器
はおおいをせずに温室内に２週間置き、その時点で％発
芽を測定した。
結果を第XVIII表に示す。
上記データから、極めて高濃度のALA＋2,2′−DPは出芽
前除草剤として作用し得るものと思われる。
前除草剤として作用し得るものと思われる。
第VI節 ALA系と他の除草剤との相互作用 他の除草剤との相互作用は、以下に記載のように付加
的、相乗的または培抗的のいずれかであることが見い出
された。
的、相乗的または培抗的のいずれかであることが見い出
された。
例XXI 他の除草剤との相互作用 キュウリ実生を例Ｉの場合と同様にして発芽させ生育さ
せた。１容器当り10個体まで間引いた６日齢の若い実生
に表示のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜Ｌの１つ
0.25mlを午後遅くにスプレーした。対照には溶剤だけを
スプレーした。溶剤はHClを用いてpH3.5に調整した0.45
アセトン:0.45エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/
v）であった。植物はホイルに１夜間包み、翌日ホイル
を取除いて10日間温室内に置き、その時点で例Ｉの方法
に従って光動力的損傷を測定した。
せた。１容器当り10個体まで間引いた６日齢の若い実生
に表示のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜Ｌの１つ
0.25mlを午後遅くにスプレーした。対照には溶剤だけを
スプレーした。溶剤はHClを用いてpH3.5に調整した0.45
アセトン:0.45エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/
v）であった。植物はホイルに１夜間包み、翌日ホイル
を取除いて10日間温室内に置き、その時点で例Ｉの方法
に従って光動力的損傷を測定した。
結果を第XIX表および第XIII図に示す。
Glyphosate MON−0573、モンサント社（Monsant C
o.）、ミズーリ州セントルイス在 Ｒ−25788、ストーファーケミカルズ社（Stauffer Chem
icals）、コネチカット州ウェストポート在 セトキシジン（Sethoxydin）、BAS 90520H、BASF/日本
曹達、西ドイツ 第XIII図は処理された植物に与えられた５日後の損傷を
示している。
o.）、ミズーリ州セントルイス在 Ｒ−25788、ストーファーケミカルズ社（Stauffer Chem
icals）、コネチカット州ウェストポート在 セトキシジン（Sethoxydin）、BAS 90520H、BASF/日本
曹達、西ドイツ 第XIII図は処理された植物に与えられた５日後の損傷を
示している。
第VII節 ALA系とポルフィリン症誘発剤との相互作用 ポルフィリン症は人体の種々の組織における光動力的テ
トラピロールの蓄積をもたらす代謝機能障害である。種
々の治療に日常的に用いられているある種の薬剤は感受
性の高い患者にポルフィリン症の発作を誘発する疑いが
あると見られている。かかる薬剤がALAの促進剤および
／または誘導物質として作用し得るかどうかを調べるた
めに、その薬剤をALAと一緒にしてその潜在的な除草剤
的有効性を調べた。
トラピロールの蓄積をもたらす代謝機能障害である。種
々の治療に日常的に用いられているある種の薬剤は感受
性の高い患者にポルフィリン症の発作を誘発する疑いが
あると見られている。かかる薬剤がALAの促進剤および
／または誘導物質として作用し得るかどうかを調べるた
めに、その薬剤をALAと一緒にしてその潜在的な除草剤
的有効性を調べた。
例XXII ポルフィリン症誘発剤 キュウリ実生を例Ｉと同様にして発芽させ生育させた。
１容器当り10個体まで間引いた６日齢の若い実生に表示
のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜Ｘの１つ0.25ml
を午後遅くにスプレーした。対照には溶剤だけをスプレ
ーした。溶剤はHClでpH3.5に調整した0.45アセトン:0.4
5エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）であった。
植物は１夜間ホイルに包み、翌日ホイルを取除いて温室
内に10日間置き、その時点で例Ｉの方法に従って光動力
的損傷を測定した。
１容器当り10個体まで間引いた６日齢の若い実生に表示
のスプレー率で下記の除草剤組成物Ａ〜Ｘの１つ0.25ml
を午後遅くにスプレーした。対照には溶剤だけをスプレ
ーした。溶剤はHClでpH3.5に調整した0.45アセトン:0.4
5エタノール:0.1ツイーン80:9水（v/v/v/v）であった。
植物は１夜間ホイルに包み、翌日ホイルを取除いて温室
内に10日間置き、その時点で例Ｉの方法に従って光動力
的損傷を測定した。
結果を第XX表に示す。
概して、試験した薬剤はいずれもALAの有意な誘導物質
または促進剤でないことが証明された。
または促進剤でないことが証明された。
これらの例は、本発明の新規な除草剤の概念を示すに役
立つものである。本除草剤の光動力的作用様式は次の２
つの主たる点での他の既知の除草剤の作用様式とは異な
っている：（ａ）その作用様式は生きている若い植物に
よるテトラピロールの生合成および蓄積に依存してお
り、そして（ｂ）蓄積したテトラピロールは植物を光感
受性にして続く光への暴露後、晴れた日には約数時間以
内に感受性の強い植物の死をもたらす極めて損傷性の光
動力的効果を生ずる。
立つものである。本除草剤の光動力的作用様式は次の２
つの主たる点での他の既知の除草剤の作用様式とは異な
っている：（ａ）その作用様式は生きている若い植物に
よるテトラピロールの生合成および蓄積に依存してお
り、そして（ｂ）蓄積したテトラピロールは植物を光感
受性にして続く光への暴露後、晴れた日には約数時間以
内に感受性の強い植物の死をもたらす極めて損傷性の光
動力的効果を生ずる。
δ−アミノレブリン酸はすべての生きている細胞に存在
する天然の代謝物である：それは生物圏の天然成分であ
り容易に生物分解し得るものである。ALA暗代謝（darkm
etabolism）の生成物、すなわちChl生合成経路のテトラ
ピロール中間体についても同様のことが言え、そのテト
ラピロール中間体は植物を光に暴露した後極めて迅速に
消失することが証明されている。従って、本発明の光動
力的除草剤組成物および方法は環境に悪影響を与えない
ように思われる。
する天然の代謝物である：それは生物圏の天然成分であ
り容易に生物分解し得るものである。ALA暗代謝（darkm
etabolism）の生成物、すなわちChl生合成経路のテトラ
ピロール中間体についても同様のことが言え、そのテト
ラピロール中間体は植物を光に暴露した後極めて迅速に
消失することが証明されている。従って、本発明の光動
力的除草剤組成物および方法は環境に悪影響を与えない
ように思われる。
本発明の精神および範囲内の組成物および適用の別の例
は前述の記載を考慮すれば当業者に明らかであろう。従
って、記載の請求の範囲から明らかな限定のみがこれら
の例に付加されるべきである。
は前述の記載を考慮すれば当業者に明らかであろう。従
って、記載の請求の範囲から明らかな限定のみがこれら
の例に付加されるべきである。
Claims (40)
- 【請求項１】好ましくない緑色植物全体を制御するため
の除草剤組成物であって、好ましくない緑色植物全体を
制御するために除草的に有効な量のδ−アミノレブリン
酸を含んでなる、前記除草剤組成物。 - 【請求項２】好ましくない緑色植物全体を制御するため
の除草剤組成物であって、好ましくない緑色植物全体を
制御するために除草的に有効な量のδ−アミノレブリン
酸並びにＯ−フェナントロリン、1,7−フェナントロリ
ン、4,7−フェナントロリンおよびフェナントリジンか
ら成るδ−アミノレブリン酸の誘導物質;2,2′−ジピリ
ジル、2,3′−ジピリジル、4,4′−ジピリジル、ピリジ
ンアルデヒド、ピリジンアルドオキシムおよびピコリン
酸から成るδ−アミノレブリン酸の光動力的テトラピロ
ールへの転換の促進剤；並びに2,3′−ジピリジル、2,
4′−ジピリジルおよび4,4′−ジピリジルから成るジビ
ニルテトラピロールのモノビニルテトラピロールへの転
換の抑制剤の群から選ばれる１種又はそれ以上の化合物
を含んでなる、前記除草剤組成物。 - 【請求項３】更にＯ−フェナントロリン、1,7−フェナ
ントロリン、4,7−フェナントロリンおよびフェナント
リジンから成る１種又はそれ以上のδ−アミノレブリン
酸の誘導物質を含んでなる、請求の範囲第２項記載の組
成物。 - 【請求項４】更に2,2′−ジピリジル、2,3′−ジピリジ
ル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデヒド、ピリジ
ンアルドオキシムおよびピコリン酸から成る１種又はそ
れ以上のδ−アミノレブリン酸の光動力的テトラピロー
ルへの転換の促進剤を含んでなる、請求の範囲第２項記
載の組成物。 - 【請求項５】更に2,3′−ジピリジル、2,4′−ジピリジ
ルおよび4,4′−ジピリジルから成る１種又はそれ以上
のジビニルテトラピロールのモノビニルテトラピロール
への転換の抑制剤を含んでなる、請求の範囲第２項記載
の組成物。 - 【請求項６】更にＯ−フェナントロリン、1,7−フェナ
ントロリン、4,7−フェナントロリンおよびフェナント
リジンから成る１種又はそれ以上のδ−アミノレブリン
酸の誘導物質；並びに2,2′−ジピリジル、2,3′−ジピ
リジル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデヒド、ピ
リジンアルドオキシムおよびピコリン酸から成る１種又
はそれ以上のδ−アミノレブリン酸の光動力的テトラピ
ロールへの転換の促進剤を含んでなる、請求の範囲第２
項記載の組成物。 - 【請求項７】更にＯ−フェナントロリン、1,7−フェナ
ントロリン、4,7−フェナントロリンおよびフェナント
リジンから成る１種又はそれ以上のδ−アミノレブリン
酸の誘導物質；並びに2,3′−ジピリジル、2,4′−ジピ
リジルおよび4,4′−ジピリジルから成る１種又はそれ
以上のジビニルテトラピロールのモノビニルテトラピロ
ールへの転換の抑制剤を含んでなる、請求の範囲第２項
記載の組成物。 - 【請求項８】更に2,2′−ジピリジル、2,3′−ジピリジ
ル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデヒド、ピリジ
ンアルドオキシムおよびピコリン酸から成る１種又はそ
れ以上のδ−アミノレブリン酸の光動力的テトラピロー
ルへの転換の促進剤；並びに2,3′−ジピリジル、2,4′
−ジピリジルおよび4,4′−ジピリジルから成る１種又
はそれ以上のジビニルテトラピロールのモノビニルテト
ラピロールへの転換の抑制剤を含んでなる、請求の範囲
第２項記載の組成物。 - 【請求項９】１種またはそれ以上の下記の物質：担体、
溶剤、緩衝剤、湿潤剤、分散助剤、脱泡剤、吐剤、悪臭
物質、浸透剤、界面活性剤、乳化剤およびアジュバン
ト、および１種またはそれ以上の他の既知の除草剤をさ
らに含有する請求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項１０】δ−アミノレブリン酸の除草的に有効な
量が、少なくとも15mMである、請求の範囲第２項記載の
組成物。 - 【請求項１１】好ましくない植物が、チノポジウム ア
ルバム（Chenopodium album）、ブラシカ カベル／ジ
ユンセ（Brassica Kaber/juncea）、アマランタス レ
トロフレクサス（Amaranthus retroflexus）、ポルチュ
ラカ オレラセ（Portulaca oleracea）、グレコマ ヘ
デラセ（Glecoma hederacea）、セタリア ファベリ（S
etaria faberii）、およびプランタゴ ランセオラタ
（Plantago lanceolata）から成る群から選ばれる、請
求の範囲第２項記載の組成物。 - 【請求項１２】緑色植物全体に光動力的テトラピロール
の蓄積を誘導する方法であって、前記植物に、緑色植物
全体において光動力的テトラピロールの蓄積に対して有
効量のδ−アミノレブリン酸を含んでなる除草剤組成物
を接触させることを含む、光動力的テトラピロールの蓄
積を誘導する方法。 - 【請求項１３】緑色植物全体に光動力的テトラピロール
の蓄積を誘導する方法であって、前記植物に、緑色植物
全体において光動力的テトラピロールの蓄積に対して有
効量のδ−アミノレブリン酸並びにＯ−フェナントロリ
ン、1,7−フェナントロリン、4,7−フェナントロリンお
よびフェナントリジンから成るδ−アミノレブリン酸の
誘導物質;2,2′−ジピリジル、2,3′−ジピリジル、4,
4′−ジピリジル、ピリジンアルデヒド、ピリジンアル
ドオキシムおよびピコリン酸から成るδ−アミノレブリ
ン酸の光動力的テトラピロールへの転換の促進剤；並び
に2,3′−ジピリジル、2,4′−ジピリジルおよび4,4′
−ジピリジルから成るジビニルテトラピロールのモノビ
ニルテトラピロールへの転換の抑制剤の群から選ばれる
１種又はそれ以上の化合物を含んでなる除草剤組成物を
接触させることを含む、前記光動力的テトラピロールの
蓄積を誘導する方法。 - 【請求項１４】更に組成物がＯ−フェナントロリン、1,
7−フェナントロリン、4,7−フェナントロリンおよびフ
ェナントリジンから成る１種又はそれ以上のδ−アミノ
レブリン酸の誘導物質を含んでなる、請求の範囲第13項
記載の方法。 - 【請求項１５】更に組成物が2,2′−ジピリジル、2,3′
−ジピリジル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデヒ
ド、ピリジンアルドオキシムおよびピコリン酸から成る
１種又はそれ以上のδ−アミノブリン酸の光動力的テト
ラピロールへの転換の促進剤を含んでなる、請求の範囲
第13項記載の方法。 - 【請求項１６】更に組成物が2,3′−ジピリジル、2,4′
−ジピリジルおよび4,4′−ジピリジルから成る１種又
はそれ以上のジビニルテトラピロールのモノビニルテト
ラピロールへの転換の抑制剤を含んでなる、請求の範囲
第13項記載の方法。 - 【請求項１７】更に組成物がＯ−フェナントロリン、1,
7−フェナントロリン、4,7−フェナントロリンおよびフ
ェナントリジンから成る１種又はそれ以上のδ−アミノ
レブリン酸の誘導物質；並びに2,2′−ジピリジル、2,
3′−ジピリジル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデ
ヒド、ピリジンアルドオキシムおよびピコリン酸から成
る１種又はそれ以上のδ−アミノレブリン酸の光動力的
テトラピロールへの転換の促進剤を含んでなる、請求の
範囲第13項記載の方法。 - 【請求項１８】更に組成物がＯ−フェナントロリン、1,
7−フェナントロリン、4,7−フェナントロリンおよびフ
ェナントリジンから成る１種又はそれ以上のδ−アミノ
レブリン酸の誘導物質；並びに2,3′−ジピリジル、2,
4′−ジピリジルおよび4,4′−ジピリジルから成る１種
又はそれ以上のジビニルテトラピロールのモノビニルテ
トラピロールへの転換の抑制剤を含んでなる、請求の範
囲第13項記載の方法。 - 【請求項１９】更に組成物が2,2′−ジピリジル、2,3′
−ジピリジル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデヒ
ド、ピリジンアルドオキシムおよびピコリン酸から成る
１種又はそれ以上のδ−アミノレブリン酸の光動力的テ
トラピロールへの転換の促進剤；並びに2,3′−ジピリ
ジル、2,4′−ジピリジルおよび4,4′−ジピリジルから
成る１種又はそれ以上のジビニルテトラピロールのモノ
ビニルテトラピロールへの転換の抑制剤を含んでなる、
請求の範囲第13項記載の方法。 - 【請求項２０】前記組成物が１種またはそれ以上の下記
の物質：担体、溶剤、緩衝剤、湿潤剤、分散助剤、脱泡
剤、吐剤、悪臭物質、浸透剤、界面活性剤、乳化剤およ
びアジュバント、および１種またはそれ以上の他の既知
の除草剤をさらに含有する請求の範囲第13項記載の方
法。 - 【請求項２１】δ−アミノレブリン酸の除草的に有効な
量が、少なくとも15mMである、請求の範囲第13項記載の
方法。 - 【請求項２２】被処理植物を、300〜700nmの波長が実質
的に存在しない光に暴露する、請求の範囲第13項記載の
方法。 - 【請求項２３】被処理植物を、１〜８時間実質的に光の
存在しない状態に暴露する、請求の範囲第22項記載の方
法。 - 【請求項２４】植物の種子を、前記有効量に接触させ
る、請求の範囲第13項記載の方法。 - 【請求項２５】植物が成長する媒体に該有効量を適用す
ることにより前記植物を該有効量と接触させる、請求の
範囲第13項記載の方法。 - 【請求項２６】前記植物が、土壌中で成長する、請求の
範囲第25項記載の方法。 - 【請求項２７】前記植物の根に該有効量を適用すること
により、該植物を該有効量と接触させる、請求の範囲第
13項記載の方法。 - 【請求項２８】好ましくない緑色植物を制御する方法で
あって、次の工程： （ａ）好ましくない緑色植物全体を制御するために、除
草的に有効量のδ−アミノレブリン酸を含んでなる除草
剤組成物を好ましくない緑色植物全体に接触させ、そし
て （ｂ）工程（ａ）で処理した植物を光に暴露することを
含んでなる、前記方法。 - 【請求項２９】好ましくない緑色植物を制御する方法で
あって、次の工程： （ａ）好ましくない緑色植物全体を制御するために、除
草的に有効量のδ−アミノレブリン酸並びにＯ−フェナ
ントロリン、1,7−フェナントロリン、4,7−フェナント
ロリンおよびフェナントリジンから成るδ−アミノレブ
リン酸の誘導物質;2,2′−ジピリジル、2,3′−ジピリ
ジル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデヒド、ピリ
ジンアルドオキシムおよびピコリン酸から成るδ−アミ
ノレブリン酸の光動力的テトラピロールへの転換の促進
剤；並びに2,3′−ジピリジル、2,4′−ジピリジルおよ
び4,4′−ジピリジルから成るジビニルテトラピロール
のモノビニルテトラピロールへの転換の抑制剤の群から
選ばれる１種又はそれ以上の化合物を含んでなる除草剤
組成物を好ましくない緑色植物全体に接触させ、そして （ｂ）工程（ａ）で処理した植物を光に暴露することを
含んでなる、前記方法。 - 【請求項３０】更に組成物がＯ−フェナントロリン、1,
7−フェナントロリン、4,7−フェナントロリンおよびフ
ェナントリジンから成る１種又はそれ以上のδ−アミノ
レブリン酸の誘導物質を含んでなる、請求の範囲第29項
記載の方法。 - 【請求項３１】更に組成物が2,2′−ジピリジル、2,3′
−ジピリジル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデヒ
ド、ピリジンアルドオキシムおよびピコリン酸から成る
１種又はそれ以上のδ−アミノレブリン酸の光動力的テ
トラピロールへの転換の促進剤を含んでなる、請求の範
囲第29項記載の方法。 - 【請求項３２】更に組成物が2,3′−ジピリジル、2,4′
−ジピリジルおよび4,4′−ジピリジルから成る１種又
はそれ以上のジビニルテトラピロールのモノビニルテト
ラピロールへの転換の抑制剤を含んでなる、請求の範囲
第29項記載の方法。 - 【請求項３３】更に組成物がＯ−フェナントロリン、1,
7−フェナントロリン、4,7−フェナントロリンおよびフ
ェナントリジンから成る１種又はそれ以上のδ−アミノ
レブリン酸の誘導物質；並びに2,2′−ジピリジル、2,
3′−ジピリジル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデ
ヒド、ピリジンアルドオキシムおよびピコリン酸から成
る１種又はそれ以上のδ−アミノレブリン酸の光動力的
テトラピロールへの転換の促進剤を含んでなる、請求の
範囲第29項記載の方法。 - 【請求項３４】更に組成物がＯ−フェナントロリン、1,
7−フェナントロリン、4,7−フェナントロリンおよびフ
ェナントリジンから成る１種又はそれ以上のδ−アミノ
レブリン酸の誘導物質；並びに2,3′−ジピリジル、2,
4′−ジピリジルおよび4,4′−ジピリジルから成る１種
又はそれ以上のジビニルテトラピロールのモノビニルテ
トラピロールへの転換の抑制剤を含んでなる、請求の範
囲第29項記載の方法。 - 【請求項３５】更に組成物が2,2′−ジピリジル、2,3′
−ジピリジル、4,4′−ジピリジル、ピリジンアルデヒ
ド、ピリジンアルドオキシムおよびピコリン酸から成る
１種又はそれ以上のδ−アミノレブリン酸の光動力的テ
トラピロールへの転換の促進剤；並びに2,3′−ジピリ
ジル、2,4′−ジピリジルおよび4,4′−ジピリジルから
成る１種又はそれ以上のジビニルテトラピロールのモノ
ビニルテトラピロールへの転換の抑制剤を含んでなる、
請求の範囲第29項記載の方法。 - 【請求項３６】工程（ａ）の組成物が１種またはそれ以
上の下記の物質：担体、溶剤、緩衝剤、湿潤剤、分散助
剤、脱泡剤、吐剤、悪臭物質、浸透剤、界面活性剤、乳
化剤およびアジュバント、および１種またはそれ以上の
他の既知の除草剤をさらに含有する請求の範囲第29項記
載の方法。 - 【請求項３７】前記工程（ａ）の処理植物を、工程
（ｂ）において光への暴露前１〜８時間にわたって暗所
に暴露する請求の範囲第29項記載の方法。 - 【請求項３８】前記植物を工程（ｂ）において自然光の
形の光に１〜14日間の期間にわたって暴露する請求の範
囲第29項記載の方法。 - 【請求項３９】工程（ａ）の被処理植物を、工程（ｂ）
において光への暴露前に、300〜700nmの波長が実質的に
存在しない光に暴露する、請求の範囲第29項記載の方
法。 - 【請求項４０】被処理植物を、該植物の大部分の不飽和
の膜リポタンパク質を酸化するために十分な時間にわた
って、工程（ｂ）において光に暴露する、請求の範囲第
29項記載の方法。
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| US634932 | 1984-07-27 | ||
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| US754092 | 1985-07-15 | ||
| PCT/US1985/001356 WO1986000785A1 (en) | 1984-07-27 | 1985-07-17 | Photodynamic herbicides |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| CA (1) | CA1266991A (ja) |
| DE (1) | DE3586654T2 (ja) |
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Families Citing this family (13)
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Family Cites Families (13)
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