JPH0741496A - ステロイド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ） ［Ｒ¹ ：Ｈ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、置換されたＣ₁ −Ｃ
₆ アルキル；Ｒ² ：置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル、ジ
アリールアミノ；Ｒ³ ：保護されてもよいカルボキシ、
−ＣＯＮＨＳＯ₂ Ｒ⁴ （Ｒ⁴ ：Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）；
Ｚ：Ｏ、Ｈ及びＯＨ、或は、Ｈ及びＣ₁ −Ｃ₅ 脂肪族ア
シルオキシ基］を有するステロイド誘導体及びそれらの
薬理上許容される塩、ならびに当該ステロイド化合物又
はその薬理上許容される塩を含有するテストステロン５
α−リダクターゼ阻害剤。 【効果】 この化合物は、すぐれたテストステロン５α
−リダクターゼ阻害作用を有し、良性前立腺肥大症の予
防剤又は／及び治療剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【０００２】

【産業上の利用分野】本発明は、テストステロン−５α
−リダクターゼ阻害作用を有するステロイド誘導体及び
その薬理上許容される塩に関し、５α−ジヒドロテスト
ステロンの過剰により惹起される病気の予防剤又は／及
び治療剤として有用である。斯かる病気としては、例え
ば、前立腺肥大症、ざ瘡、男性禿頭、女性多毛症等を挙
げることができ、特に、本発明のステロイド誘導体及び
その薬理上許容される塩は、良性前立腺肥大症の予防剤
又は／及び治療剤並びに前立腺癌の予防剤又は／及び治
療剤として有用である。

【０００３】

【従来の技術】従来、テストステロン−５α−リダクタ
ーゼ阻害作用を有し、前立腺肥大症の治療薬として有用
な化合物は、例えば、次に示す化合物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ
等が知られている［特開平３−１６９８９０号（ＥＰ−
Ａ４２７４３４、ＵＳ５０４１４３３）］。

【０００４】

【化２】

【０００５】

【当該発明が解決しようとする課題】しかしながら、こ
れらの化合物の作用は、その効力等で必ずしも満足でき
るものとは言えず、新しい構造を有し、更に強い効力を
有する化合物の開発が望まれていた。本発明者らは、テ
ストステロン−５α−リダクターゼ阻害活性を有する化
合物の合成とその薬理作用について、長年に亘り鋭意検
討を重ねた結果、１７位に特異な置換基を有する新規な
ステロイド誘導体が、優れたテストステロン−５α−リ
ダクターゼ阻害活性を有すること、特に、良性前立腺肥
大症の予防剤又は／及び治療剤並びに前立腺癌の予防剤
又は／及び治療剤として有用であることを見出し、本発
明を完成した。

【０００６】

【発明の構成】本発明のステロイド誘導体は、（１）一
般式

【０００７】

【化３】

【０００８】［式中、Ｒ¹ は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
ルキル基、又は、置換基群Ａより選択される１以上の基
により置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基を示し、Ｒ²
は、置換基群Ａより選択される１以上の基により置換さ
れたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基（更に所望により、置換基と
して、カルボキシ基又は水酸基を有していてもよ
い。）、又は、ジアリールアミノ基を示し、Ｒ³ は、カ
ルボキシ基、保護されたカルボキシ基、又は、式 −Ｃ
ＯＮＨＳＯ₂ Ｒ⁴ を有する基（式中、Ｒ⁴ は、Ｃ₁ −Ｃ
₆ アルキル基、又は、置換基群Ａより選択される１以上
の基により置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基を示す。）
を示し、Ｚは、オキソ基、水素原子及び水酸基、或は、
水素原子及びＣ₁ −Ｃ₅ 脂肪族アシルオキシ基を示
す。］を有し、好適には、上記において、（２）Ｒ¹
が、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、又は、置換基群
Ａより選択される１以上の基により置換されたＣ₁ −Ｃ
₄ アルキル基である、ステロイド誘導体、（３）Ｒ¹
が、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、又は、置換基群
Ａ’より選択される１以上の基により置換されたＣ₁ −
Ｃ₄ アルキル基である、ステロイド誘導体、（４）Ｒ¹
が、水素原子、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキル基、又は、置換基群
Ａ’より選択される１以上の基により置換されたメチル
基である、ステロイド誘導体、（５）Ｒ¹ が、水素原
子、Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキル基、又は、置換基群Ａ”より選
択される１以上の基により置換されたメチル基である、
ステロイド誘導体、（６）Ｒ¹ が、水素原子、炭素数３
個のアルキル基、ベンジル基、置換基群Ｂより選択され
る１以上の基により置換されたベンジル基、フリルメチ
ル基又はチエニルメチル基である、ステロイド誘導体、
（７）Ｒ¹ が、水素原子、イソプロピル基、ベンジル
基、置換基群Ｃより選択される１以上の基により置換さ
れたベンジル基又はチエニルメチル基である、ステロイ
ド誘導体、（８）上記（１）乃至（７）において、Ｒ²
が、置換基群Ａより選択される１以上の基により置換さ
れたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基、又は、ジアリールアミノ基
である、ステロイド誘導体、（９）上記（１）乃至
（７）において、Ｒ² が、置換基群Ａ’より選択される
１以上の基により置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基、又
は、ジアリールアミノ基である、ステロイド誘導体、
（１０）上記（１）乃至（７）において、Ｒ² が、置換
基群Ａ”より選択される１以上の基により置換されたＣ
₁ −Ｃ₄ アルキル基、又は、ジアリールアミノ基であ
る、ステロイド誘導体、（１１）上記（１）乃至（７）
において、Ｒ² が、１乃至２の置換基によって置換され
たＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該置換基は、フェニル基、置
換基群Ｂより選択される１以上の基により置換されたフ
ェニル基、フリル基、チエニル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
で置換されたチエニル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルで置換さ
れたフリル基である。）、ジアリールアミノ基又は置換
基群Ｂより選択される１以上の基により置換されたジア
リールアミノ基である、ステロイド誘導体、（１２）上
記（１）乃至（７）において、Ｒ² が、１乃至２の置換
基によって置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該置換基
は、フェニル基、置換基群Ｃより選択される１以上の基
により置換されたフェニル基、フリル基、メチル置換フ
リル基、チエニル基又はメチル置換チエニル基であ
る。）、ジフェニルアミノ基又は置換基群Ｃより選択さ
れる１以上の基により置換されたジフェニルアミノ基で
ある、ステロイド誘導体、（１３）上記（１）におい
て、Ｒ¹ 及びＲ² が、同一又は異なって、ベンジル基又
は置換基群Ｃより選択される１以上の基により置換され
たベンジル基である、ステロイド誘導体、（１４）上記
（１）において、Ｒ¹ 及びＲ² が、同一又は異なって、
ベンジル基又は置換されたベンジル基（該環上の置換基
は、メチル基、メトキシ基、弗素原子、塩素原子、ジメ
チルアミノ基又は水酸基である。）である、ステロイド
誘導体、（１５）上記（１）において、Ｒ¹ が、水素原
子であり、Ｒ² が、１乃至２の置換基によって置換され
たＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該置換基は、フェニル基、置
換基群Ｃより選択される１以上の基により置換されたフ
ェニル基、フリル基又はチエニル基である。）、ジフェ
ニルアミノ基又は置換基群Ｃより選択される１以上の基
により置換されたジフェニルアミノ基である、ステロイ
ド誘導体、（１６）上記（１）において、Ｒ¹ が、水素
原子であり、Ｒ² が、１乃至２の置換基によって置換さ
れたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該置換基は、フェニル基、
置換基群Ｄより選択される１以上の基により置換された
フェニル基、フリル基又はチエニル基である。）、ジフ
ェニルアミノ基又は置換基群Ｄより選択される１以上の
基により置換されたジフェニルアミノ基である、ステロ
イド誘導体、（１７）上記（１）において、Ｒ¹ が、水
素原子であり、Ｒ² が、１乃至２の置換基によって置換
されたＣ₁ −Ｃ₃ アルキル基［該置換基は、フェニル
基、置換されたフェニル基（該置換基は、メチル基、メ
トキシ基、弗素原子、塩素原子又は水酸基である。）、
フリル基又はチエニル基である。］である、ステロイド
誘導体、（１８）上記（１）乃至（１７）において、Ｒ
³ が、カルボキシ基、保護されたカルボキシ基（該保護
基は、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基；ハロゲノ「Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
ルキル基」；ヒドロキシ「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；
「アルコキシ」−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」もしくは
「アルコキシ」−「アルコキシ」−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキ
ル基」；フェナシル基；（「アルコキシ」カルボニル）
−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；シアノ「Ｃ₁ −Ｃ₆ アル
キル基」；（「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル」チオ）メチル基；
「アリール」チオメチル基；ハロゲンで置換されてもよ
い（「Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル」スルホニル）−「Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキル基」；（「アリール」スルホニル）−「Ｃ₁
−Ｃ₆ アルキル基」；「アリール」−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アル
キル基」；「アリール基」；式−ＳｉＲ^a Ｒ^b Ｒ^c を有
する基（式中、Ｒ^a 、Ｒ^b およびＲ^c は、同一又は異な
って、「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」又は「アリール基」を
示す。但し、全てが、「アリール基」を示す場合を除
く。）；（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカノイルオキシ）−「Ｃ₁ −
Ｃ₆ アルキル基」；（Ｃ₆ −Ｃ₇ シクロアルカノイルオ
キシ）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；（「アルコキシ」
カルボニルオキシ）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；（Ｃ
₅ −Ｃ₆ シクロアルコキシカルボニルオキシ）−「Ｃ₁
−Ｃ₆ アルキル基」；［５−「アリール」−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基；［５−
「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル」−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル］メチル基又はフタリジル基である、
ステロイド誘導体、（１９）上記（１）乃至（１７）に
おいて、Ｒ³ が、カルボキシ基、メトキシカルボニル基
又はエトキシカルボニル基である、ステロイド誘導体、
（２０）上記（１）乃至（１９）において、Ｚが、オキ
ソ基である、ステロイド誘導体、（２１）上記（１）乃
至（１９）において、Ｚが、α−水素原子及びβ−水酸
基である、ステロイド誘導体、及び（２２）上記（１）
乃至（１９）において、Ｚが、α−水素原子及びβ−
（Ｃ₁−Ｃ₅ 脂肪族アシルオキシ基）である、ステロイ
ド誘導体、を示し、一方、本発明のテストステロン５α
−リダクターゼ阻害剤は、上記（１）乃至（２２）より
選択される一項に記載されたステロイド誘導体又はそれ
らの薬理上許容される塩を含有し、又、本発明の前立腺
肥大症の予防剤又は／及び治療剤は、上記（１）乃至
（２２）より選択される一項に記載されたステロイド誘
導体又はそれらの薬理上許容される塩を含有し、更に、
本発明の前立腺癌の予防剤又は／及び治療剤は、上記
（１）乃至（２２）より選択される一項に記載されたス
テロイド誘導体又はそれらの薬理上許容される塩を含有
する。

【０００９】〔置換基群Ａ〕アリール基及び５乃至６員
環状ヘテロアリール基。

【００１０】〔置換基群Ａ’〕アリール基及び５員環状
ヘテロアリール基。

【００１１】〔置換基群Ａ”〕フェニル基、フリル基及
びチエニル基。

【００１２】〔置換基群Ｂ〕Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、モノ
若しくはジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アミノ基、水酸基、
Ｃ₂ −Ｃ₅ アルコキシカルボニル基、及び、Ｃ₁ −Ｃ₅
脂肪族アシルアミノ基。

【００１３】〔置換基群Ｃ〕Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ基、ハロゲン原子、モノ若しくはジ
（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アミノ基、及び、水酸基。

【００１４】〔置換基群Ｄ〕メチル基、メトキシ基、弗
素原子、塩素原子、ジメチルアミノ基、水酸基及びアセ
チルアミノ基。

【００１５】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ 及びＲ⁴
の定義における「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」、及び、Ｒ
¹ 、Ｒ² 及びＲ⁴ の定義における「置換基群Ａより選択
される１以上の基により置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル
基」の「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」とは、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペン
チル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチ
ル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシ
ル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メ
チルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブ
チル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチ
ル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルのよう
な炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示
し、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキ
ル基であり、Ｒ¹ に対してより好適には、炭素数２乃至
４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、Ｒ² に対して
より好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アル
キル基であり、更に好適には、炭素数２乃至３個の直鎖
又は分枝鎖アルキル基であり、更により好適には、炭素
数３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、最も好適に
は、イソプロピル基である。

【００１６】〔置換基群Ｂ〕及び〔置換基群Ｃ〕の定義
における「Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基」、並びに、Ｒ² の定
義における「置換基群Ａ’より選択される１以上の基に
より置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基」、「置換基群
Ａ”より選択される１以上の基により置換されたＣ₁ −
Ｃ₄ アルキル基」、「１乃至２の置換基によって置換さ
れたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基」、「Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルで
置換されたチエニル基」及び「Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルで置
換されたフリル基」の「Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基」とは、
上記「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」の説明の内、炭素数１乃
至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示し、好適には、
炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。

【００１７】Ｒ² の定義における「１乃至２の置換基に
よって置換されたＣ₁ −Ｃ₃ アルキル基」の「Ｃ₁ −Ｃ
₃ アルキル基」とは、前記「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」の
説明の内、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル
基数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好
適には、炭素数２乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基
であり、更に好適には、炭素数３個の直鎖又は分枝鎖ア
ルキル基であり、最も好適には、イソプロピル基であ
る。

【００１８】〔置換基群Ｂ〕及び〔置換基群Ｃ〕の定義
における「ハロゲン原子」とは、例えば、弗素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子を示し、好適には、弗素原
子、塩素原子及び臭素原子である。

【００１９】〔置換基群Ａ〕及び〔置換基群Ａ’〕の定
義における「アリール基」、並びに、Ｒ² の定義におけ
る「ジアリールアミノ基」及び「置換基群Ｂより選択さ
れる１以上の基により置換されたジアリールアミノ基」
の「アリール基」とは、炭素数６乃至１４個のアリール
基であり、例えば、フェニル、インデニル、ナフチル、
フェナンスレニル、アントラセニルのような基を挙げる
ことができ、好適にはフェニル基である。尚、「アリー
ル基」は、炭素数３乃至１０個のシクロアルキル基と縮
環していてもよく、例えば、２−インダニルのような基
を挙げることができる。また、アリール環上には、１乃
至４（好適には、１乃至２）個の置換基を有してもよ
く、それらは、前記「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（好適に
は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基）；例えば、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、tert−ブトキシ、ｎ
−ペントキシ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、
ネオペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルペン
トキシ、３−メチルペントキシ、２−メチルペントキ
シ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブト
キシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブ
トキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチル
ブトキシのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖の
「アルコキシ基」（好適には、炭素数１乃至４個の直鎖
又は分枝鎖のアルコキシ基）；前記「ハロゲン原子」；
アミノ基；例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロ
ピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ペンチ
ルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブ
チルアミノのようなモノ若しくはジ（「Ｃ₁ −Ｃ₆ アル
キル」）アミノ基（好適には、モノ若しくはジ（「Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキル」）アミノ基）；水酸基；上記「アルコ
キシ基」がカルボニル基に結合した、「アルコキシカル
ボニル基」（好適には、Ｃ₂ −Ｃ₅ アルコキシカルボニ
ル基、更に好適には、Ｃ₂ −Ｃ₃ アルコキシカルボニル
基）；又は；ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、
ペンタノイルアミノ、ピバロイルオキシ、バレリルアミ
ノ、イソバレリルアミノのような「Ｃ₁ −Ｃ₆ 脂肪族ア
シルアミノ基」であり、好適には、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ
基、モノ若しくはジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アミノ基、
水酸基、Ｃ₂−Ｃ₃ アルコキシカルボニル基及びＣ₁ −
Ｃ₃ 脂肪族アシルアミノ基であり、更に好適には、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、エチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メ
チルエチルアミノ基、水酸基、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ホルミルアミノ基及びアセチル
アミノ基であり、特に好適には、メチル基、メトキシ
基、弗素原子、塩素原子及び水酸基である。

【００２０】置換基群Ａの定義における「５乃至６員環
状ヘテロアリール基」は、１乃至３個の窒素原子、酸素
原子又は硫黄原子を有し、例えば、フリル、チエニル、
ピリジル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラジ
ニル、ピリミジル、ピリダジニルであり得、好適には、
フリル、チエニル、ピリジルであり、さらに好適には、
フリル、チエニルであり、特に好適には、チエニルであ
る。又、ヘテロアリール環上には、１乃至２個の置換基
を有してもよく、それらは、前記「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル
基」又は前記「ハロゲン原子」であり得、好適には、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルキル基、弗素原子、塩素原子であり、さら
に好適には、メチル又はエチル基であり、特に好適に
は、メチル基である。

【００２１】〔置換基群Ａ’〕の定義における「５員環
状ヘテロアリール基」とは、上記「５乃至６員環状ヘテ
ロアリール基」の説明の内、５員環を有する基を示す。

【００２２】〔置換基群Ｂ〕及び〔置換基群Ｃ〕の定義
における「Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ基」とは、例えば、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、tert−ブ
トキシのような炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アル
コキシ基を示し、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は
分枝鎖アルコキシ基である。

【００２３】〔置換基群Ｂ〕及び〔置換基群Ｃ〕の定義
における「モノ若しくはジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アミ
ノ基」とは、前記「モノ若しくはジ「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキ
ル」アミノ基」の説明の内、炭素数１乃至４個に該当す
る基を示す。

【００２４】〔置換基群Ｂ〕の定義における「Ｃ₂ −Ｃ
₅ アルコキシカルボニル基」とは、上記「Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルコキシ基」がカルボニル基に結合した基を示す。

【００２５】Ｒ³ の定義における「保護されたカルボキ
シ基」の「保護基」としては、有機合成化学において一
般に広く知られている保護基または薬理学的に生体内に
おいてカルボキシ基に変換し得るエステル残基を意味す
る。そのような保護基としては、前記「Ｃ₁ −Ｃ₆ アル
キル基」；ハロゲノ「Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル基」（例え
ば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、２，２，２−トリクロルエチル、２−フルオロエ
チル、２−クロルエチル、２−ヨードエチル、３−クロ
ロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨードヘキシル
等、好適には、２，２，２−トリクロルエチル、２−ク
ロルエチル）；ヒドロキシ「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」
（例えば、２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキ
シプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒド
ロキシブチル、４−ヒドロキシブチル等、好適には、２
−ヒドロキシエチル）；「アルコキシ」−「Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキル基」もしくは「アルコキシ」−「アルコキシ」
−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例えば、メトキシメチ
ル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−メ
トキシエトキシメチル等、好適には、メトキシメチ
ル）；フェナシル基；（「アルコキシ」カルボニル）−
「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例えば、メトキシカルボニ
ルメチル等）；シアノ「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例え
ば、シアノメチル、２−シアノエチル等）；（「Ｃ₁ −
Ｃ₆ アルキル」チオ）メチル基（例えば、メチルチオメ
チル、エチルチオメチル等）；「アリール」チオメチル
基（例えば、フェニルチオメチル、ナフチルチオメチル
等）；ハロゲンで置換されてもよい（「Ｃ₁ −Ｃ₆ アル
キル」スルホニル）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例え
ば、２−メタンスルホニルエチル、２−トリフルオロメ
タンスルホニルエチル基等）；（「アリール」スルホニ
ル）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例えば、２−ベンゼ
ンスルホニルエチル、２−トルエンスルホニルエチル基
等）；「アリール」−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例え
ば、ベンジル、ナフチルメチル、ジフェニルメチル、ト
リチル、６−フェニルヘキシル、４−メチルベンジル、
２，４、６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメ
チルベンジル、４−メトキシベンジル、４−クロロベン
ジル、４−ブロモベンジル基、好適には、フェニル−
「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」、さらに好適には、ベンジ
ル、４−メチルベンジル、４−クロロベンジル、４−ブ
ロモベンジル基）；前記「アリール基」；式−ＳｉＲ^a
Ｒ^b Ｒ^c を有する基（式中、Ｒ^a 、Ｒ^b およびＲ^c は、
同一又は異なって、「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」又は「ア
リール基」を示す。但し、全てが、「アリール基」を示
す場合を除く。例えば、トリメチルシリル、トリエチル
シリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメ
チルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジｔ
−ブチルシリル、トリイソプロピルシリル、メチルジフ
ェニルシリル、イソプロピルジフェニルシリル、ブチル
ジフェニルシリル、フェニルジイソプロピルシリル基、
好適には、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリ
ル、メチルジフェニルシリル基）；（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカ
ノイルオキシ）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例えば、
ホルミルオキシメチル、アセトキシメチル、プロピオニ
ルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロイルオ
キシメチル、バレリルオキシメチル、イソバレリルオキ
シメチル、ヘキサノイルオキシメチル、１−ホルミルオ
キシエチル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニル
オキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロ
イルオキシエチル、１−バレリルオキシエチル、１−イ
ソバレリルオキシエチル、１−ヘキサノイルオキシエチ
ル、２−ホルミルオキシエチル、２−アセトキシエチ
ル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキ
シエチル、２−ピバロイルオキシエチル、２−バレリル
オキシエチル、２−イソバレリルオキシエチル、２−ヘ
キサノイルオキシエチル、１−ホルミルオキシプロピ
ル、１−アセトキシプロピル、１−プロピオニルオキシ
プロピル、１−ブチリルオキシプロピル、１−ピバロイ
ルオキシプロピル、１−バレリルオキシプロピル、１−
イソバレリルオキシプロピル、１−ヘキサノイルオキシ
プロピル、１−アセトキシブチル、１−プロピオニルオ
キシブチル、１−ブチリルオキシブチル、１−ピバロイ
ルオキシブチル、１−アセトキシペンチル、１−プロピ
オニルオキシペンチル、１−ブチリルオキシペンチル、
１−ピバロイルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシ
ヘキシル基等、好適には、ホルミルオキシメチル、アセ
トキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオ
キシメチル、ピバロイルオキシメチル、１−ホルミルオ
キシエチル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニル
オキシエチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロ
イルオキシエチル、さらに好適には、アセトキシメチ
ル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチ
ル、ピバロイルオキシメチル、１−アセトキシエチル、
１−プロピオニルオキシエチル、１−ブチリルオキシエ
チル、１−ピバロイルオキシエチル基、特に好適には、
ピバロイルオキシメチル、１−ピバロイルオキシエチル
基）；（Ｃ₆ −Ｃ₇ シクロアルカノイルオキシ）−「Ｃ
₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例えば、シクロペンタノイルオ
キシメチル、シクロヘキサノイルオキシメチル、１−シ
クロペンタノイルオキシエチル、１−シクロヘキサノイ
ルオキシエチル、１−シクロペンタノイルオキシプロピ
ル、１−シクロヘキサノイルオキシプロピル、１−シク
ロペンタノイルオキシブチル、１−シクロヘキサノイル
オキシブチル基、好適には、シクロペンタノイルオキシ
メチル、シクロヘキサノイルオキシメチル、１−シクロ
ペンタノイルオキシエチル、１−シクロヘキサノイルオ
キシエチル基）；（「アルコキシ」カルボニルオキシ）
−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例えば、メトキシカルボ
ニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、
プロポキシカルボニルオキシメチル、イソプロポキシカ
ルボニルオキシメチル、ブトキシカルボニルオキシメチ
ル、イソブトキシカルボニルオキシメチル、ペンチルオ
キシカルボニルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシメチル、１−メトキシカルボニルオキシエチ
ル、１−エトキシカルボニルオキシエチル、１−プロポ
キシカルボニルオキシエチル、１−イソプロポキシカル
ボニルオキシエチル、１−ブトキシカルボニルオキシエ
チル、１−イソブトキシカルボニルオキシエチル、１−
ペンチルオキシカルボニルオキシエチル、１−ヘキシル
オキシカルボニルオキシエチル、２−メトキシカルボニ
ルオキシエチル、２−エトキシカルボニルオキシエチ
ル、２−プロポキシカルボニルオキシエチル、２−イソ
プロポキシカルボニルオキシエチル、２−ブトキシカル
ボニルオキシエチル、２−イソブトキシカルボニルオキ
シエチル、２−ペンチルオキシカルボニルオキシエチ
ル、２−ヘキシルオキシカルボニルオキシエチル、１−
メトキシカルボニルオキシプロピル、１−エトキシカル
ボニルオキシプロピル、１−プロポキシカルボニルオキ
シプロピル、１−イソプロポキシカルボニルオキシプロ
ピル、１−ブトキシカルボニルオキシプロピル、１−イ
ソブトキシカルボニルオキシプロピル、１−ペンチルオ
キシカルボニルオキシプロピル、１−ヘキシルオキシカ
ルボニルオキシプロピル、１−メトキシカルボニルオキ
シブチル、１−エトキシカルボニルオキシブチル、１−
プロポキシカルボニルオキシブチル、１−イソプロポキ
シカルボニルオキシブチル、１−ブトキシカルボニルオ
キシブチル、１−イソブトキシカルボニルオキシブチ
ル、１−メトキシカルボニルオキシペンチル、１−エト
キシカルボニルオキシペンチル、１−メトキシカルボニ
ルオキシヘキシル、１−エトキシカルボニルオキシヘキ
シル基等、好適には、メトキシカルボニルオキシメチ
ル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカル
ボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシ
メチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブトキ
シカルボニルオキシメチル、１−メトキシカルボニルオ
キシエチル、１−エトキシカルボニルオキシエチル、１
−プロポキシカルボニルオキシエチル、１−イソプロポ
キシカルボニルオキシエチル、１−ブトキシカルボニル
オキシエチル、１−イソブトキシカルボニルオキシエチ
ル、１−メトキシカルボニルオキシプロピル、１−エト
キシカルボニルオキシプロピル、１−プロポキシカルボ
ニルオキシプロピル、１−イソプロポキシカルボニルオ
キシプロピル、１−ブトキシカルボニルオキシプロピ
ル、１−イソブトキシカルボニルオキシプロピル、１−
メトキシカルボニルオキシブチル、１−エトキシカルボ
ニルオキシブチル、１−プロポキシカルボニルオキシブ
チル、１−イソプロポキシカルボニルオキシブチル、１
−ブトキシカルボニルオキシブチル、１−イソブトキシ
カルボニルオキシブチル基、さらに好適には、メトキシ
カルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメ
チル、プロポキシカルボニルオキシメチル、イソプロポ
キシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボニルオキ
シメチル、イソブトキシカルボニルオキシメチル、１−
メトキシカルボニルオキシエチル、１−エトキシカルボ
ニルオキシエチル、１−プロポキシカルボニルオキシエ
チル、１−イソプロポキシカルボニルオキシエチル、１
−ブトキシカルボニルオキシエチル、１−イソブトキシ
カルボニルオキシエチル基、特に好適には、メトキシカ
ルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチ
ル、イソプロポキシカルボニルオキシメチル、１−メト
キシカルボニルオキシエチル、１−エトキシカルボニル
オキシエチル、１−イソプロポキシカルボニルオキシエ
チル基）；（Ｃ₅ −Ｃ₆ シクロアルコキシカルボニルオ
キシ）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」（例えば、シクロペ
ンチルオキシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシル
オキシカルボニルオキシメチル、１−シクロペンチルオ
キシカルボニルオキシエチル、１−シクロヘキシルオキ
シカルボニルオキシエチル、１−シクロペンチルオキシ
カルボニルオキシプロピル、１−シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシプロピル、１−シクロペンチルオキシ
カルボニルオキシブチル、１−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルオキシブチル基、好適には、シクロペンチルオ
キシカルボニルオキシメチル、シクロヘキシルオキシカ
ルボニルオキシメチル、１−シクロペンチルオキシカル
ボニルオキシエチル、１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルオキシエチル基）；［５−（「アリール」−もしく
は５−（「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル」）−２−オキソ−１，
３−ジオキソレン−４−イル］メチル基［例えば、（５
−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−
イル）メチル、［５−（４−メチルフェニル）−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、［５
−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジ
オキソレン−４−イル］メチル、［５−（４−フルオロ
フェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−
イル］メチル、［５−（４−クロロフェニル）−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、（５
−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル）メチル、（５−プロピル−２−オ
キソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５
−イソプロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−
４−イル）メチル、（５−ブチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル基等、好適には、
（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−
４−イル）メチル、（５−メチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−エチル−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル
基、特に好適には、（５−メチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル基］；又はフタリジ
ル基があげられる。

【００２６】好適な保護基としては、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル基、ベンジル基、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フルオロもしくはクロロで置換されたベンジル基、
ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基、（Ｃ₁ −Ｃ₅
アルカノイルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、（Ｃ₆ −
Ｃ₇ シクロアルカノイルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキル基、（Ｃ₅−Ｃ₆ シクロアルコキシカルボ
ニルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、［５−フェニル−
もしくは５−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）−２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基またはフタ
リジル基であり、さらに好適には、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
基、ベンジル基、（Ｃ₁ −Ｃ₅ アルカノイルオキシ）Ｃ
₁ −Ｃ₂ アルキル基、（Ｃ₆ −Ｃ₇ シクロアルカノイル
オキシ）Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル基、（Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シカルボニルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル基、（Ｃ₅ −
Ｃ₆ シクロアルコキシカルボニルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₂ ア
ルキル基、［５−フェニル−もしくは５−（Ｃ₁ −Ｃ₂
アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−
イル］メチル基又はフタリジル基であり、特に好適に
は、Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル基、ピバロイルオキシメチル
基、エトキシカルボニルオキシメチル基、１−（エトキ
シカルボニルオキシ）エチル基、イソプロポキシカルボ
ニルオキシメチル基、１−（イソプロポキシカルボニル
オキシ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル）メチル基又はフタリジル基
である。

【００２７】〔置換基群Ｂ〕の定義における「Ｃ₁ −Ｃ
₅ 脂肪族アシルアミノ基」並びにＺの定義における「Ｃ
₁ −Ｃ₅ 脂肪族アシルオキシ基」の「Ｃ₁ −Ｃ₅ 脂肪族
アシル」としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピ
バロイル、バレリル、イソバレリルであり、好適には、
Ｃ₁ −Ｃ₃ 脂肪族アシル基であり、さらに好適には、ホ
ルミル、アセチル基である。

【００２８】式−ＮＲ¹ Ｒ² を有する基の好適なものと
しては、例えば、ベンジルアミノ、（２−メチルベンジ
ル）アミノ、（３−メチルベンジル）アミノ、（４−メ
チルベンジル）アミノ、（２−メトキシベンジル）アミ
ノ、（３−メトキシベンジル）アミノ、（４−メトキシ
ベンジル）アミノ、（２−フルオロベンジル）アミノ、
（３−フルオロベンジル）アミノ、（４−フルオロベン
ジル）アミノ、（２−クロロベンジル）アミノ、（３−
クロロベンジル）アミノ、（４−クロロベンジル）アミ
ノ、フェネチルアミノ、（２−メチルフェネチル）アミ
ノ、（３−メチルフェネチル）アミノ、（４−メチルフ
ェネチル）アミノ、（２−メトキシフェネチル）アミ
ノ、（３−メトキシフェネチル）アミノ、（４−メトキ
シフェネチル）アミノ、（２−フルオロフェネチル）ア
ミノ、（３−フルオロフェネチル）アミノ、（４−フル
オロフェネチル）アミノ、（２−クロロフェネチル）ア
ミノ、（３−クロロフェネチル）アミノ、（４−クロロ
フェネチル）アミノ、（３−フェニルプロピル）アミ
ノ、（１−メチル−１−フェニルエチル）アミノ、［１
−メチル−１−（２−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（３−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−メチルフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−メトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３
−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−
１−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（２−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−クロロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−
クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（３−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−アミ
ノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３
−アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１
−（４−アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（２−メチルアミノフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（３−メチルアミノフェニル）
エチル］アミノ、［１−メチル−１−（４−メチルアミ
ノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２
−エチルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（３−エチルアミノフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（４−エチルアミノフェニル）
エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−ジメチルア
ミノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（３−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１
−メチル−１−（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
ル］アミノ、｛１−メチル−１−［３，５−ビス（ジメ
チルアミノ）フェニル］エチル｝アミノ、［１−メチル
−１−（２−アセトアミドフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（３−アセトアミドフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（４−アセトアミドフ
ェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２，３
−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（２，５−ジメトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２，６−ジ
メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１
−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−メチル−１−（３，６−ジメトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（３，４，５−トリメトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（２，４，６−トリメトキシフ
ェニル）エチル］アミノ、（１，１−ジメチル−２−フ
ェニルエチル）アミノ、［１，１−ジメチル−２−（２
−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１，１−ジメチ
ル−２−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１，１−ジメチル−２−（４−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−（２−メトキシ
フェニル）エチル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−
（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１，１−
ジメチル−２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１，１−ジメチル−２−（２−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−（３−
フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１，１−ジメチ
ル−２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ、
［１，１−ジメチル−２−（２−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−（３−クロロフ
ェニル）エチル］アミノ、［１，１−ジメチル−２−
（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、ベンツヒドリ
ルアミノ、（２，２′−ジメチルベンツヒドリル）アミ
ノ、（２，３′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（３，
３′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−
ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジメチ
ルベンツヒドリル）アミノ、（２，２′−ジメトキシベ
ンツヒドリル）アミノ、（２，３′−ジメトキシベンツ
ヒドリル）アミノ、（２，４′−ジメトキシベンツヒド
リル）アミノ、（３，３′−ジメトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（３，４′−ジメトキシベンツヒドリル）
アミノ、（４，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミ
ノ、（２，２′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（３，３′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジアミノベンツヒドリル）アミノ、（２，
３′−ジアミノベンツヒドリル）アミノ、（２，４′−
ジアミノベンツヒドリル）アミノ、（３，３′−ジアミ
ノベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−ジアミノベン
ツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジアミノベンツヒド
リル）アミノ、［２，２′−ジ（ジメチルアミノ）ベン
ツヒドリル］アミノ、［２，３′−ジ（ジメチルアミ
ノ）ベンツヒドリル］アミノ、［２，４′−ジ（ジメチ
ルアミノ）ベンツヒドリル］アミノ、［３，３′−ジ
（ジメチルアミノ）ベンツヒドリル］アミノ、［３，
４′−ジ（ジメチルアミノ）ベンツヒドリル］アミノ、
［４，４′−ジ（ジメチルアミノ）ベンツヒドリル］ア
ミノ、（２−メチルベンツヒドリル）アミノ、（３−メ
チルベンツヒドリル）アミノ、（４−メチルベンツヒド
リル）アミノ、（２−メトキシベンツヒドリル）アミ
ノ、（３−メトキシベンツヒドリル）アミノ、（４−メ
トキシベンツヒドリル）アミノ、（２−フルオロベンツ
ヒドリル）アミノ、（３−フルオロベンツヒドリル）ア
ミノ、（４−フルオロベンツヒドリル）アミノ、（２−
クロロベンツヒドリル）アミノ、（３−クロロベンツヒ
ドリル）アミノ、（４−クロロベンツヒドリル）アミ
ノ、（２−ヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、（３−
ヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、（４−ヒドロキシ
ベンツヒドリル）アミノ、（２−アミノベンツヒドリ
ル）アミノ、（３−アミノベンツヒドリル）アミノ、
（４−アミノベンツヒドリル）アミノ、（２−ジメチル
アミノベンツヒドリル）アミノ、（３−ジメチルアミノ
ベンツヒドリル）アミノ、（４−ジメチルアミノベンツ
ヒドリル）アミノ、（１，１−ジフェニルエチル）アミ
ノ、（１，２−ジフェニルエチル）アミノ、［２−（２
−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
［２−（３−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］
アミノ、［２−（４−メチルフェニル）−１−フェニル
エチル］アミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−１
−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−メトキシフェ
ニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（４−メ
トキシフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２
−（２−フルオロフェニル）−１−フェニルエチル］ア
ミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−フェニル
エチル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１
−フェニルエチル］アミノ、［２−（２−クロロフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−クロ
ロフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−
（４−クロロフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［１−（２−フルオロフェニル）−２−（２−フル
オロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオロ
フェニル）−２−（３−フルオロフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−２−（４−フ
ルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオ
ロフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エチル］
アミノ、［１−（３−フルオロフェニル）−２−（３−
フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−フル
オロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニル）−２−
（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４
−フルオロフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）
エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−
（２−クロロフェニル）−２−（２−クロロフェニル）
エチル］アミノ、［１−（２−クロロフェニル）−２−
（３−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−
クロロフェニル）−２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（３−クロロフェニル）−２−（２
−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロ
ロフェニル）−２−（３−クロロフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−クロロフェニル）−２−（４−クロ
ロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−クロロフェ
ニル）−２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（４−クロロフェニル）−２−（３−クロロフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（４−クロロフェニル）
−２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−
（２−クロロフェニル）−２−（２−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−クロロフェニル）−
２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（２−クロロフェニル）−２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェニル）−
２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−クロロフェニル）−２−（３−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロフェニル）−
２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（４−クロロフェニル）−２−（２−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（４−クロロフェニル）−
２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（４−クロロフェニル）−２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−
２−（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
（２−メチルフェニル）−２−（３−メチルフェニル）
エチル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−２−
（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−
メチルフェニル）−２−（２−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（３−メチルフェニル）−２−（３
−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−メチ
ルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（４−メチルフェニル）−２−（２−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−メチルフェ
ニル）−２−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−（４−メチルフェニル）−２−（４−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ヒ
ドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（３−ヒドロキシフェニル）−２
−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシフ
ェニル）エチル］アミノ、［１−（３−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−
（２−アミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）
エチル］アミノ、［１−（２−アミノフェニル）−２−
（３−アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−
アミノフェニル）−２−（４−アミノフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（３−アミノフェニル）−２−（２
−アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−アミ
ノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−アミノフェニル）−２−（４−アミ
ノフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−アミノフェ
ニル）−２−（２−アミノフェニル）エチル］アミノ、
［１−（４−アミノフェニル）−２−（３−アミノフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（４−アミノフェニル）
−２−（４−アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−
（２−ジメチルアミノフェニル）−２−（２−ジメチル
アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−ジメチ
ルアミノフェニル）−２−（３−ジメチルアミノフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−ジメチルアミノフェ
ニル）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル］
アミノ、［１−（３−ジメチルアミノフェニル）−２−
（２−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１
−（３−ジメチルアミノフェニル）−２−（３−ジメチ
ルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−ジメ
チルアミノフェニル）−２−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（４−ジメチルアミノフ
ェニル）−２−（２−ジメチルアミノフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（４−ジメチルアミノフェニル）−
２−（３−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、
［１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ジ
メチルアミノフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−
フルオロフェニル）−１−（２−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１−
（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−
フルオロフェニル）−１−（４−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−
（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−
フルオロフェニル）−１−（３−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−
（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−（４−
フルオロフェニル）−１−（２−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−
（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−（４−
フルオロフェニル）−１−（４−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、２−（２−フルオロフェニル）−１−（２
−メトキシフェニル）エチル］アミノ、２−（２−フル
オロフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、２−（２−フルオロフェニル）−１−（４
−メトキシフェニル）エチル］アミノ、２−（３−フル
オロフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、２−（３−フルオロフェニル）−１−（３
−メトキシフェニル）エチル］アミノ、２−（３−フル
オロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、２−（４−フルオロフェニル）−１−（２
−メトキシフェニル）エチル］アミノ、２−（４−フル
オロフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、２−（４−フルオロフェニル）−１−（４
−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
［２−（３−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−
フェニルエチル］アミノ、［２−（２−アミノフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−アミ
ノフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−
（４−アミノフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、［２−（３−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（４−ジ
メチルアミノフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［１−（２−メトキシフェニル）−２−フェニルエ
チル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニル）−２−
フェニルエチル］アミノ、［１−（４−メトキシフェニ
ル）−２−フェニルエチル］アミノ、（１−メチル−
１，２−ジフェニルエチル）アミノ、（２，２−ジフェ
ニルエチル）アミノ、［２−（２−メチルフェニル）−
２−（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−
（２−メチルフェニル）−２−（３−メチルフェニル）
エチル］アミノ、［２−（２−メチルフェニル）−２−
（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−
メチルフェニル）−２−（３−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−メチルフェニル）−２−（４
−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−（４−メチ
ルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）エチル］ア
ミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−２−（２−メ
トキシフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−メトキ
シフェニル）−２−（３−メトキシフェニル）エチル］
アミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−２−（４−
メトキシフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−メト
キシフェニル）−２−（３−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−メトキシフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［２−（４
−メトキシフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）
エチル］アミノ、（１−ベンジル−４−フェニルブチ
ル）アミノ、（１，１−ジフェニルエチル）アミノ、
［１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオロフェ
ニル）−１−（３−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−フル
オロフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオロ
フェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−フ
ルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオ
ロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）エチル］
アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−１−（２−メ
チルフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−メチルフ
ェニル）−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−メチルフェニル）−１−（４−メチル
フェニル）エチル］アミノ、［１−（３−メチルフェニ
ル）−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−（３−メチルフェニル）−１−（４−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（４−メチルフェニル）
−１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
（２−メトキシフェニル）−１−（２−メトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニル）
−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−（２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニ
ル）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（４−メトキシフェ
ニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−フェニル
エチル］アミノ、［１−（３−ヒドロキシフェニル）−
１−フェニルエチル］アミノ、［１−（４−ヒドロキシ
フェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［１−（２
−アミノフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
［１−（３−アミノフェニル）−１−フェニルエチル］
アミノ、［１−（４−アミノフェニル）−１−フェニル
エチル］アミノ、［１−（２−ジメチルアミノフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、［１−（３−ジメ
チルアミノフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
［１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニル
エチル］アミノ、トリチルアミノ、２，２′，２″，−
トリメチルトリチルアミノ、２，２′，３″，−トリメ
チルトリチルアミノ、２，２′，４″，−トリメチルト
リチルアミノ、２，３′，３″，−トリメチルトリチル
アミノ、２，３′，４″，−トリメチルトリチルアミ
ノ、２，４′，４″，−トリメチルトリチルアミノ、
３，３′，３″，−トリメチルトリチルアミノ、３，
３′，４″，−トリメチルトリチルアミノ、３，４′，
４″，−トリメチルトリチルアミノ、４，４′，４″，
−トリメチルトリチルアミノ、２，２′，２″−トリフ
ルオロトリチルアミノ、２，２′，３″−トリフルオロ
トリチルアミノ、２，２′，４″−トリフルオロトリチ
ルアミノ、２，３′，３″−トリフルオロトリチルアミ
ノ、２，３′，４″−トリフルオロトリチルアミノ、
２，４′，４″−トリフルオロトリチルアミノ、３，
３′，３″−トリフルオロトリチルアミノ、３，３′，
４″−トリフルオロトリチルアミノ、３，４′，４″−
トリフルオロトリチルアミノ、４，４′，４″−トリフ
ルオロトリチルアミノ、（１−ベンジル−２−フェニル
エチル）アミノ、［１−（２−フルオロベンジル）−２
−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−
（２−フルオロベンジル）−２−（３−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオロベンジル）
−２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１
−（３−フルオロベンジル）−２−（２−フルオロフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオロベンジ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（３−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロベン
ジル）−２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（４−フルオロベンジル）−２−（３−フル
オロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロ
ベンジル）−２−（４−フルオロフェニル）エチル］ア
ミノ、（１−ベンジル−１−メチル−２−フェニルエチ
ル）アミノ、［１−（２−クロロベンジル）−２−（２
−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−クロ
ロベンジル）−２−（３−クロロフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（２−クロロベンジル）−２−（４−クロ
ロフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロベン
ジル）−２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（３−クロロベンジル）−２−（３−クロロフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−クロロベンジル）
−２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−
（４−クロロベンジル）−２−（２−クロロフェニル）
エチル］アミノ、［１−（４−クロロベンジル）−２−
（３−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−
クロロベンジル）−２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（２−フルオロベンジル）−２−
（２−フルオロフェニル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（２−フルオロベンジル）−２−（３−フル
オロフェニル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−
（２−フルオロベンジル）−２−（４−フルオロフェニ
ル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（３−フルオ
ロベンジル）−２−（２−フルオロフェニル）−１−メ
チルエチル］アミノ、［１−（３−フルオロベンジル）
−２−（３−フルオロフェニル）−１−メチルエチル］
アミノ、［１−（３−フルオロベンジル）−２−（４−
フルオロフェニル）−１−メチルエチル］アミノ、［１
−（４−フルオロベンジル）−２−（２−フルオロフェ
ニル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（４−フル
オロベンジル）−２−（３−フルオロフェニル）−１−
メチルエチル］アミノ、［１−（４−フルオロベンジ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−メチルエチ
ル］アミノ、［１−メチル−２−（２−メチルフェニ
ル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］アミノ、
［１−メチル−２−（２−メチルフェニル）−３−（３
−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−メチル−
２−（２−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニ
ル）プロピル］アミノ、［１−メチル−２−（３−メチ
ルフェニル）−３−（２−メチルフェニル）プロピル］
アミノ、［１−メチル−２−（３−メチルフェニル）−
３−（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−
メチル−２−（３−メチルフェニル）−３−（４−メチ
ルフェニル）プロピル］アミノ、［１−メチル−２−
（４−メチルフェニル）−３−（２−メチルフェニル）
プロピル］アミノ、［１−メチル−２−（４−メチルフ
ェニル）−３−（３−メチルフェニル）プロピル］アミ
ノ、［１−メチル−２−（４−メチルフェニル）−３−
（４−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［２−（２
−フルオロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）
−１−メチルプロピル］アミノ、［２−（２−フルオロ
フェニル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−メチ
ルプロピル］アミノ、［２−（２−フルオロフェニル）
−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチルプロピ
ル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−３−
（２−フルオロフェニル）−１−メチルプロピル］アミ
ノ、［２−（３−フルオロフェニル）−３−（３−フル
オロフェニル）−１−メチルプロピル］アミノ、［２−
（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニ
ル）−１−メチルプロピル］アミノ、［２−（４−フル
オロフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−１−
メチルプロピル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニ
ル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−メチルプロ
ピル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニル）−３−
（４−フルオロフェニル）−１−メチルプロピル］アミ
ノ、（１，３−ジフェニルプロピル）アミノ、［１−
（２−メチルフェニル）−３−（２−メチルフェニル）
プロピル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−３
−（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−
（２−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニル）
プロピル］アミノ、［１−（３−メチルフェニル）−３
−（２−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−
（３−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニル）
プロピル］アミノ、［１−（３−メチルフェニル）−３
−（４−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−
（４−メチルフェニル）−３−（２−メチルフェニル）
プロピル］アミノ、［１−（４−メチルフェニル）−３
−（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−
（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニル）
プロピル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニル）−
３−（２−メトキシフェニル）プロピル］アミノ、［１
−（２−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシフェ
ニル）プロピル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニ
ル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピル］アミ
ノ、［１−（３−メトキシフェニル）−３−（２−メト
キシフェニル）プロピル］アミノ、［１−（３−メトキ
シフェニル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピ
ル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニル）−３−
（４−メトキシフェニル）プロピル］アミノ、［１−
（４−メトキシフェニル）−３−（２−メトキシフェニ
ル）プロピル］アミノ、［１−（４−メトキシフェニ
ル）−３−（３−メトキシフェニル）プロピル］アミ
ノ、［１−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メト
キシフェニル）プロピル］アミノ、（１，４−ジフェニ
ルブチル）アミノ、［１−（２−クロロフェニル）−４
−（２−クロロフェニル）ブチル］アミノ、［１−（２
−クロロフェニル）−４−（３−クロロフェニル）ブチ
ル］アミノ、［１−（２−クロロフェニル）−４−（４
−クロロフェニル）ブチル］アミノ、［１−（３−クロ
ロフェニル）−４−（２−クロロフェニル）ブチル］ア
ミノ、［１−（３−クロロフェニル）−４−（３−クロ
ロフェニル）ブチル］アミノ、［１−（３−クロロフェ
ニル）−４−（４−クロロフェニル）ブチル］アミノ、
［１−（４−クロロフェニル）−４−（２−クロロフェ
ニル）ブチル］アミノ、［１−（４−クロロフェニル）
−４−（３−クロロフェニル）ブチル］アミノ、［１−
（４−クロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）
ブチル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニル）−４
−（２−メトキシフェニル）ブチル］アミノ、［１−
（２−メトキシフェニル）−４−（３−メトキシフェニ
ル）ブチル］アミノ、［１−（２−メトキシフェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）ブチル］アミノ、［１
−（３−メトキシフェニル）−４−（２−メトキシフェ
ニル）ブチル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニ
ル）−４−（３−メトキシフェニル）ブチル］アミノ、
［１−（３−メトキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）ブチル］アミノ、［１−（４−メトキシフェ
ニル）−４−（２−メトキシフェニル）ブチル］アミ
ノ、［１−（４−メトキシフェニル）−４−（３−メト
キシフェニル）ブチル］アミノ、［１−（４−メトキシ
フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）ブチル］ア
ミノ、（１−メチル−３，３−ジフェニルプロピル）ア
ミノ、［３−（２−フルオロフェニル）−３−（２−フ
ルオロフェニル）−１−メチルプロピル］アミノ、［３
−（２−フルオロフェニル）−３−（３−フルオロフェ
ニル）−１−メチルプロピル］アミノ、［３−（２−フ
ルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニル）−１
−メチルプロピル］アミノ、［３−（３−フルオロフェ
ニル）−３−（３−フルオロフェニル）−１−メチルプ
ロピル］アミノ、［３−（３−フルオロフェニル）−３
−（４−フルオロフェニル）−１−メチルプロピル］ア
ミノ、［３−（４−フルオロフェニル）−３−（４−フ
ルオロフェニル）−１−メチルプロピル］アミノ、［１
−メチル−３−（２−メチルフェニル）−３−（２−メ
チルフェニル）プロピル］アミノ、［１−メチル−３−
（２−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニル）
プロピル］アミノ、［１−メチル−３−（２−メチルフ
ェニル）−３−（４−メチルフェニル）プロピル］アミ
ノ、［１−メチル−３−（３−メチルフェニル）−３−
（３−メチルフェニル）プロピル］アミノ、［１−メチ
ル−３−（３−メチルフェニル）−３−（４−メチルフ
ェニル）プロピル］アミノ、［１−メチル−３−（４−
メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニル）プロピ
ル］アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプ
ロピルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソブチルアミノ、
Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−（２−フル
オロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３−
フルオロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−
（４−フルオロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、
Ｎ−（２−クロロベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミ
ノ、Ｎ−（３−クロロベンジル）−Ｎ−イソプロピルア
ミノ、Ｎ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−イソプロピル
アミノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ−イソプロピ
ルアミノ、Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ−イソプロ
ピルアミノ、Ｎ−（４−メチルベンジル）−Ｎ−イソプ
ロピルアミノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ
−イソプロピルアミノ、Ｎ−（４−メトキシベンジル）
−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベン
ジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３−ヒドロキ
シベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（４−ヒ
ドロキシベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−メトキ
シベンジル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−メトキ
シベンジル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（４−メトキ
シベンジル）アミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）−
Ｎ−（２−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（２−フル
オロベンジル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオ
ロベンジル）アミノ、Ｎ−（３−フルオロベンジル）−
Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（３−フル
オロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオ
ロベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ
−（２−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチルベ
ンジル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−
（２−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）
アミノ、Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（３−メチ
ルベンジル）アミノ、Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ
−（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（４−メチルベ
ンジル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−
（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−メトキシベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（３
−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシベン
ジル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−
（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（４
−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（４−メトキシベン
ジル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−
（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（２−ヒドロキシベ
ンジル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ
−（３−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−（２−ヒド
ロキシベンジル）−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）ア
ミノ、Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−ヒ
ドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−（３−ヒドロキシベン
ジル）−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−
（４−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジル）アミノ、Ｎ−（２−アミノベンジル）−Ｎ−
（２−アミノベンジル）アミノ、Ｎ−（２−アミノベン
ジル）−Ｎ−（３−アミノベンジル）アミノ、Ｎ−（２
−アミノベンジル）−Ｎ−（４−アミノベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（３−アミノベンジル）−Ｎ−（３−アミノベ
ンジル）アミノ、Ｎ−（３−アミノベンジル）−Ｎ−
（４−アミノベンジル）アミノ、Ｎ−（４−アミノベン
ジル）−Ｎ−（４−アミノベンジル）アミノ、Ｎ−（２
−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（２−ジメチルアミ
ノベンジル）アミノ、Ｎ−（２−ジメチルアミノベンジ
ル）−Ｎ−（３−ジメチルアミノベンジル）アミノ、Ｎ
−（２−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（４−ジメチ
ルアミノベンジル）アミノ、Ｎ−（３−ジメチルアミノ
ベンジル）−Ｎ−（３−ジメチルアミノベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（３−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（４−
ジメチルアミノベンジル）アミノ、Ｎ−（４−ジメチル
アミノベンジル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジ
ル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルエチルアミ
ノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−フェニルエチル）アミ
ノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエ
チル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルエチルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ビス（１−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−ベンジル
−Ｎ−（３−フェニルプロピル）アミノ、（２−フリル
メチル）アミノ、（３−フリルメチル）アミノ、（２−
チエニルメチル）アミノ、（３−チエニルメチル）アミ
ノ、（２−ピリジルメチル）アミノ、（３−ピリジルメ
チル）アミノ、（４−ピリジルメチル）アミノ、（２−
メチル−３−フリル）メチルアミノ、（５−メチル−２
−フリル）メチルアミノ、（５−メチル−３−フリル）
メチルアミノ、（２−メチル−３−チエニル）メチルア
ミノ、（５−メチル−２−チエニル）メチルアミノ、
（５−メチル−３−チエニル）メチルアミノ、［２−
（２−フリル）エチル］アミノ、［２−（３−フリル）
エチル］アミノ、［２−（２−チエニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−チエニル）エチル］アミノ、［３−
（２−フリル）プロピル］アミノ、［３−（３−フリ
ル）プロピル］アミノ、［３−（２−チエニル）プロピ
ル］アミノ、［３−（３−チエニル）プロピル］アミ
ノ、［ビス（２−フリル）メチル］アミノ、［ビス（３
−フリル）メチル］アミノ、［ビス（２−チエニル）メ
チル］アミノ、［ビス（３−チエニル）メチル］アミ
ノ、［１，１−ビス（２−フリル）エチル］アミノ、
［１，１−ビス（３−フリル）エチル］アミノ、［１，
１−ビス（２−チエニル）エチル］アミノ、［１，１−
ビス（３−チエニル）エチル］アミノ、［（２−メチル
−３−フリルメチル）（２−メチル−３−フリルメチ
ル）］アミノ、［（２−メチル−３−フリルメチル）
（５−メチル−２−フリルメチル）］アミノ、［（２−
メチル−３−フリルメチル）（５−メチル−３−フリル
メチル）］アミノ、［（５−メチル−２−フリルメチ
ル）（２−メチル−３−フリルメチル）］アミノ、
［（５−メチル−２−フリルメチル）（５−メチル−２
−フリルメチル）］アミノ、［（５−メチル−２−フリ
ルメチル）（５−メチル−３−フリルメチル］アミノ、
［（５−メチル−３−フリルメチル）（２−メチル−３
−フリルメチル）］アミノ、［（５−メチル−３−フリ
ルメチル）（５−メチル−２−フリルメチル）］アミ
ノ、［（５−メチル−３−フリルメチル）（５−メチル
−３−フリルメチル］アミノ、［（２−メチル−３−チ
エニルメチル）（２−メチル−３−チエニルメチル）］
アミノ、［（２−メチル−３−チエニルメチル）（５−
メチル−２−チエニルメチル）］アミノ、［（２−メチ
ル−３−チエニルメチル）（５−メチル−３−チエニル
メチル）］アミノ、［（５−メチル−２−チエニルメチ
ル）（２−メチル−３−チエニルメチル）］アミノ、
［（５−メチル−２−チエニルメチル）（５−メチル−
２−チエニルメチル）］アミノ、［（５−メチル−２−
チエニルメチル）（５−メチル−３−チエニルメチ
ル）］アミノ、［（５−メチル−３−チエニルメチル）
（２−メチル−３−チエニルメチル）］アミノ、［（５
−メチル−３−チエニルメチル）（５−メチル−２−チ
エニルメチル）］アミノ、［（５−メチル−３−チエニ
ルメチル）（５−メチル−３−チエニルメチル）］アミ
ノ、［１−（２−フリル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（３−フリル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（２−チエニル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（３−チエニル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（２−メチル−３−チエニル）−１−メチル
エチル］アミノ、［１−（５−メチル−２−チエニル）
−１−メチルエチル］アミノ、［１−（５−メチル−３
−チエニル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（２
−フリル）−２−（２−フリル）エチル］アミノ、［１
−（２−フリル）−２−（３−フリル）エチル］アミ
ノ、［１−（３−フリル）−２−（２−フリル）エチ
ル］アミノ、［１−（３−フリル）−２−（３−フリ
ル）エチル］アミノ、［１−（２−メチル−３−フリ
ル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（５−メチル
−２−フリル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−
（５−メチル−３−フリル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（２−チエニル）−２−（２−チエニル）エ
チル］アミノ、［１−（２−チエニル）−２−（３−チ
エニル）エチル］アミノ、［１−（３−チエニル）−２
−（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−（３−チエ
ニル）−２−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−
（２−フリル）−２−フェニルエチル］アミノ、［１−
（３−フリル）−２−フェニルエチル］アミノ、［１−
（２−フリル）−２−（２−メチルフェニル）エチル］
アミノ、［１−（２−フリル）−２−（３−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（２−フリル）−２−
（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−
フリル）−２−（２−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（３−フリル）−２−（３−メチルフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（３−フリル）−２−（４
−メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−フェニル−
１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−フェニル
−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−フェニ
ル−２−（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−フェ
ニル−２−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−メチルフェニル）−１−（２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−（２
−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−メチルフェ
ニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−メチルフェニル）−１−（３−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−（３
−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−メチルフェ
ニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−クロロフェニル）−１−（２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−クロロフェニル）−１−（２
−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−クロロフェ
ニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−クロロフェニル）−１−（３−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−クロロフェニル）−１−（３
−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−クロロフェ
ニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（２−フルオロフェニル）−１−（２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−
（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−フルオ
ロフェニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（２−フルオロフェニル）−１−（３−チエニ
ル）エチル］アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）
−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（４−
フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）エチル］ア
ミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−１−（２−チ
エニル）エチル］アミノ、［２−（３−メトキシフェニ
ル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（４−メトキシフェニル）−１−（２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（２−メトキシフェニル）−１−
（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（３−メトキ
シフェニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（４−メトキシフェニル）−１−（３−チエニ
ル）エチル］アミノ、Ｎ−（２−フリルメチル）−Ｎ−
（２−フリルメチル）アミノ、Ｎ−（３−フリルメチ
ル）−Ｎ−（２−フリルメチル）アミノ、Ｎ−（３−フ
リルメチル）−Ｎ−（３−フリルメチル）アミノ、Ｎ−
（２−チエニルメチル）−Ｎ−（２−チエニルメチル）
アミノ、Ｎ−（３−チエニルメチル）−Ｎ−（２−チエ
ニルメチル）アミノ、Ｎ−（３−チエニルメチル）−Ｎ
−（３−チエニルメチル）アミノ、［１−（２−フルオ
ロフェニル）−２−（２−チエニル）エチル］アミノ、
［１−（３−フルオロフェニル）−２−（２−チエニ
ル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニル）
−２−（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−（２−
フルオロフェニル）−２−（３−チエニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−フルオロフェニル）−２−（３−チ
エニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（３−チエニル）エチル］アミノ、Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−（２−フリルメチル）アミノ、Ｎ−ベンジル
−Ｎ−（３−フリルメチル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ
−（２−チエニルメチル）アミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−
（３−チエニルメチル）アミノ、（２−ヒドロキシ−
１，２−ジフェニルエチル）アミノ、Ｎ’，Ｎ’−ジフ
ェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２−メチルフェニル）−
Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４−メチル
フェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２−
メトキシフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’
−（３−メトキシフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジ
ノ、Ｎ’−（４−メトキシフェニル）−Ｎ’−フェニル
ヒドラジノ、Ｎ’−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−フ
ェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−クロロフェニル）−
Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２−フルオ
ロフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３
−フルオロフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、
Ｎ’−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−フェニルヒド
ラジノ、Ｎ’−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−フ
ェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−ヒドロキシフェニル）
−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２−
アミノフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−
（３−アミノフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、
Ｎ’−（４−アミノフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラ
ジノ、Ｎ’−（２−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ’−
フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−ジメチルアミノフェ
ニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４−ジメ
チルアミノフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、
Ｎ’−（２−アセトアミドフェニル）−Ｎ’−フェニル
ヒドラジノ、Ｎ’−（３−アセトアミドフェニル）−
Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４−アセトアミド
フェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２−
メチルフェニル）−Ｎ’−（２−メチルフェニル）ヒド
ラジノ、Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−（２−
メチルフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ’−（３−メチルフェニル）ヒドラジノ、
Ｎ’−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（２−メチルフ
ェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（４−メチルフェニル）−
Ｎ’−（３−メチルフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ヒ
ドラジノ、Ｎ’−（２−メトキシフェニル）−Ｎ’−
（２−メトキシフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（２−メ
トキシフェニル）−Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ヒ
ドラジノ、Ｎ’−（２−メトキシフェニル）−Ｎ’−
（４−メトキシフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（３−メ
トキシフェニル）−Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ヒ
ドラジノ、Ｎ’−（３−メトキシフェニル）−Ｎ’−
（４−メトキシフェニル）ヒドラジノ、及び、Ｎ’−
（４−メトキシフェニル）−Ｎ’−（４−メトキシフェ
ニル）ヒドラジノである。

【００２９】更に好適には、（１−メチル−１−フェニ
ルエチル）アミノ、［１−メチル−１−（２−メチルフ
ェニルエチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−メチ
ルフェニルエチル］アミノ、［１−メチル−１−（４−
メチルフェニルエチル］アミノ、［１−メチル−１−
（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（４−メトキシフェニル）エチル］
アミノ、［１−メチル−１−（２−フルオロフェニル）
エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−フルオロフ
ェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（４−フ
ルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（２−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（２−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（３−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（４−ヒド
ロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（２−アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（３−アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（４−アミノフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（２−ジメチルアミノフェニル）エ
チル］アミノ、［１−メチル−１−（３−ジメチルアミ
ノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（４
−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、｛１−メ
チル−１−［３，５−ビス（ジメチルアミノ）フェニ
ル］エチル｝アミノ、［１−メチル−１−（２−アセト
アミドフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（３−アセトアミドフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（４−アセトアミドフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−メチル−１−（２，３−ジメトキシフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２，４−ジ
メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１
−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（２，６−ジメトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−メチル−１−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−メチル−１−（３，６−ジメトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（３，４，５−トリメ
トキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（２，４，６−トリメトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）アミ
ノ、ベンツヒドリルアミノ、（２，２′−ジメチルベン
ツヒドリル）アミノ、（２，３′−ジメチルベンツヒド
リル）アミノ、（２，４′−ジメチルベンツヒドリル）
アミノ、（３，３′−ジメチルベンツヒドリル）アミ
ノ、（３，４′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（２，
２′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、（２，３′
−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、（２，４′−ジ
メトキシベンツヒドリル）アミノ、（３，３′−ジメト
キシベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−ジメトキシ
ベンツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジメトキシベン
ツヒドリル）アミノ、（２，２′−ジヒドロキシベンツ
ヒドリル）アミノ、（２，３′−ジヒドロキシベンツヒ
ドリル）アミノ、（２，４′−ジヒドロキシベンツヒド
リル）アミノ、（３，３′−ジヒドロキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（３，４′−ジヒドロキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（４，４′−ジヒドロキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（２，２′−ジアミノベンツヒドリル）ア
ミノ、（２，３′−ジアミノベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジアミノベンツヒドリル）アミノ、（３，
３′−ジアミノベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−
ジアミノベンツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジアミ
ノベンツヒドリル）アミノ、［２，２′−ジ（ジメチル
アミノ）ベンツヒドリル］アミノ、［２，３′−ジ（ジ
メチルアミノ）ベンツヒドリル］アミノ、［２，４′−
ジ（ジメチルアミノ）ベンツヒドリル］アミノ、［３，
３′−ジ（ジメチルアミノ）ベンツヒドリル］アミノ、
［３，４′−ジ（ジメチルアミノ）ベンツヒドリル］ア
ミノ、［４，４′−ジ（ジメチルアミノ）ベンツヒドリ
ル］アミノ、（２−メチルベンツヒドリル）アミノ、
（３−メチルベンツヒドリル）アミノ、（４−メチルベ
ンツヒドリル）アミノ、（２−メトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（３−メトキシベンツヒドリル）アミノ、
（４−メトキシベンツヒドリル）アミノ、（２−フルオ
ロベンツヒドリル）アミノ、（３−フルオロベンツヒド
リル）アミノ、（４−フルオロベンツヒドリル）アミ
ノ、（２−クロロベンツヒドリル）アミノ、（３−クロ
ロベンツヒドリル）アミノ、（４−クロロベンツヒドリ
ル）アミノ、（２−ヒドロキシベンツヒドリル）アミ
ノ、（３−ヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、（４−
ヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、（２−アミノベン
ツヒドリル）アミノ、（３−アミノベンツヒドリル）ア
ミノ、（４−アミノベンツヒドリル）アミノ、（２−ジ
メチルアミノベンツヒドリル）アミノ、（３−ジメチル
アミノベンツヒドリル）アミノ、（４−ジメチルアミノ
ベンツヒドリル）アミノ、（１，１−ジフェニルエチ
ル）アミノ、（１，２−ジフェニルエチル）アミノ、
［２−（２−クロロフェニル）−１−フェニルエチル］
アミノ、［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニル
エチル］アミノ、［２−（４−クロロフェニル）−１−
フェニルエチル］アミノ、［２−（２−フルオロフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−フル
オロフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−
（４−フルオロフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（２−メチルフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、［２−（４−メチルフェニル）−
１−フェニルエチル］アミノ、［２−（２−メトキシフ
ェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−
メトキシフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
［２−（４−メトキシフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−２−
（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２
−フルオロフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）
エチル］アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−フルオロフェニル）−２−（２−フルオロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（３−フルオロフェニル）
−２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１
−（３−フルオロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、
［１−（４−フルオロフェニル）−２−（３−フルオロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェ
ニル）−２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−クロロフェニル）−２−（２−クロロ
フェニル）エチルアミノ、［１−（２−クロロフェニ
ル）−２−（３−クロロフェニル）エチルアミノ、［１
−（２−クロロフェニル）−２−（４−クロロフェニ
ル）エチルアミノ、［１−（３−クロロフェニル）−２
−（２−クロロフェニル）エチルアミノ、［１−（３−
クロロフェニル）−２−（３−クロロフェニル）エチル
アミノ、［１−（３−クロロフェニル）−２−（４−ク
ロロフェニル）エチルアミノ、［１−（４−クロロフェ
ニル）−２−（２−クロロフェニル）エチルアミノ、
［１−（４−クロロフェニル）−２−（３−クロロフェ
ニル）エチルアミノ、［１−（４−クロロフェニル）−
２−（４−クロロフェニル）エチルアミノ、［１−（２
−クロロフェニル）−２−（２−メトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（２−クロロフェニル）−２−
（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（２
−クロロフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（３−クロロフェニル）−２−
（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（３
−クロロフェニル）−２−（３−メトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（３−クロロフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（４
−クロロフェニル）−２−（２−メトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（４−クロロフェニル）−２−
（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（４
−クロロフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−２−
（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−
メチルフェニル）−２−（３−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−２−（４
−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−メチ
ルフェニル）−２−（２−メチルフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−メチルフェニル）−２−（３−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−メチルフェ
ニル）−２−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−（４−メチルフェニル）−２−（２−メチルフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（４−メチルフェニル）
−２−（３−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−
（４−メチルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）
エチル］アミノ、［１−（２−ヒドロキシフェニル）−
２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（２−
ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシフェニル）
エチル］アミノ、［１−（３−ヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−
ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−ア
ミノフェニル）−２−（２−アミノフェニル）エチル］
アミノ、［１−（２−アミノフェニル）−２−（３−ア
ミノフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−アミノフ
ェニル）−２−（４−アミノフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（３−アミノフェニル）−２−（２−アミノ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（３−アミノフェニ
ル）−２−（３−アミノフェニル）エチル］アミノ、
［１−（３−アミノフェニル）−２−（４−アミノフェ
ニル）エチル］アミノ、［１−（４−アミノフェニル）
−２−（２−アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−
（４−アミノフェニル）−２−（３−アミノフェニル）
エチル］アミノ、［１−（４−アミノフェニル）−２−
（４−アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−
ジメチルアミノフェニル）−２−（２−ジメチルアミノ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（２−ジメチルアミ
ノフェニル）−２−（３−ジメチルアミノフェニル）エ
チル］アミノ、［１−（２−ジメチルアミノフェニル）
−２−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（３−ジメチルアミノフェニル）−２−（２
−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１−
（３−ジメチルアミノフェニル）−２−（３−ジメチル
アミノフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−ジメチ
ルアミノフェニル）−２−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）−２−（２−ジメチルアミノフェニル）エチル］
アミノ、［１−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−
（３−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１
−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ジメチ
ルアミノフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−フル
オロフェニル）−１−（２−メチルフェニル）エチル］
アミノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１−（３−
メチルフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−フルオ
ロフェニル）−１−（４−メチルフェニル）エチル］ア
ミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−（２−メ
チルフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−フルオロ
フェニル）−１−（３−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−（４−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（４−フルオロフ
ェニル）−１−（２−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−（３−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［２−（４−フルオロフ
ェニル）−１−（４−メチルフェニル）エチル］アミ
ノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１−（２−メト
キシフェニル）エチル］アミノ、［２−（２−フルオロ
フェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］ア
ミノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１−（４−メ
トキシフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−フルオ
ロフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）エチル］
アミノ、［２−（３−フルオロフェニル）−１−（３−
メトキシフェニル）エチル］アミノ、［２−（３−フル
オロフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−
（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［２−（４
−フルオロフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）
エチル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１
−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［２−
（２−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエチル］ア
ミノ、［２−（３−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルエチル］アミノ、［２−（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（２−アミノフ
ェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−
アミノフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２
−（４−アミノフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、［２−（３−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（４−ジ
メチルアミノフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［１−（２−メトキシフェニル）−２−フェニルエ
チル］アミノ、［１−（３−メトキシフェニル）−２−
フェニルエチル］アミノ、［１−（４−メトキシフェニ
ル）−２−フェニルエチル］アミノ、（１−メチル−
１，２−ジフェニルエチル）アミノ、（２，２−ジフェ
ニルエチル）アミノ、（１，１−ジフェニルエチル）ア
ミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−フ
ルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−フルオ
ロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エチル］
アミノ、［１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−
フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−フル
オロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（３−フルオロフェニル）−１−
（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−（４
−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）
エチル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−１−
（２−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（２−
メチルフェニル）−１−（３−メチルフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−（２−メチルフェニル）−１−（４
−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−メチ
ルフェニル）−１−（３−メチルフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−メチルフェニル）−１−（４−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−メチルフェ
ニル）−１−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、
［１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−メトキシ
フェニル）エチル］アミノ、［１−（２−メトキシフェ
ニル）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−メト
キシフェニル）エチル］アミノ、［１−（３−メトキシ
フェニル）−１−（３−メトキシフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−メ
トキシフェニル）エチル］アミノ、［１−（４−メトキ
シフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）エチル］
アミノ、［１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、［１−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニルエチル］アミノ、［１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［１
−（２−アミノフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［１−（３−アミノフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［１−（４−アミノフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、［１−（２−ジメチルアミノフェ
ニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［１−（３−ジ
メチルアミノフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、トリチルアミノ、（１−ベンジル
−２−フェニルエチル）アミノ、（１−ベンジル−１−
メチル−２−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−ベンジル−
Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノ、
Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−ベンジル
−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−ｔ−ブチ
ルアミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−イソプ
ロピルアミノ、Ｎ−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ
−イソプロピルアミノ、Ｎ−（２−クロロベンジル）−
Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３−クロロベンジル）
−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（４−クロロベンジ
ル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルベン
ジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３−メチルベ
ンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（４−メチル
ベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（２−メト
キシベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−（３−
メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−
（４−メトキシベンジル）−Ｎ−イソプロピルアミノ、
Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−イソプロピルア
ミノ、Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−イソプロ
ピルアミノ、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−イ
ソプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ、Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−（２−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−（３−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−
（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−フルオロベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３
−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（２−フルオロベン
ジル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−
（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−フルオロベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（４
−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（４−フルオロベン
ジル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−
（２−メチルベンジル）−Ｎ−（２−メチルベンジル）
アミノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ−（３−メチ
ルベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）−Ｎ
−（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（３−メチルベ
ンジル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−
（３−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）
アミノ、Ｎ−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メチ
ルベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−
Ｎ−（２−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メト
キシベンジル）−Ｎ−（３−メトキシベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（４−メトキ
シベンジル）アミノ、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−
Ｎ−（３−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（３−メト
キシベンジル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（４−メトキ
シベンジル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）
−Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−（２−
ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−
（４−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−（３−ヒドロ
キシベンジル）−Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンジル）アミノ、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジル）アミノ、Ｎ−
（２−アミノベンジル）−Ｎ−（２−アミノベンジル）
アミノ、Ｎ−（２−アミノベンジル）−Ｎ−（３−アミ
ノベンジル）アミノ、Ｎ−（２−アミノベンジル）−Ｎ
−（４−アミノベンジル）アミノ、Ｎ−（３−アミノベ
ンジル）−Ｎ−（３−アミノベンジル）アミノ、Ｎ−
（３−アミノベンジル）−Ｎ−（４−アミノベンジル）
アミノ、Ｎ−（４−アミノベンジル）−Ｎ−（４−アミ
ノベンジル）アミノ、Ｎ−（２−ジメチルアミノベンジ
ル）−Ｎ−（２−ジメチルアミノベンジル）アミノ、Ｎ
−（２−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（３−ジメチ
ルアミノベンジル）アミノ、Ｎ−（２−ジメチルアミノ
ベンジル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）アミ
ノ、Ｎ−（３−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（３−
ジメチルアミノベンジル）アミノ、Ｎ−（３−ジメチル
アミノベンジル）−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ
−（４−ジメチルアミノベンジル）アミノ、［ビス（２
−フリル）メチル］アミノ、［ビス（３−フリル）メチ
ル］アミノ、［ビス（２−チエニル）メチル］アミノ、
［ビス（３−チエニル）メチル］アミノ、［１，１−ビ
ス（２−チエニル）エチル］アミノ、［１，１−ビス
（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（２−メチル
−３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（５−メチル
−２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（５−メチル
−３−チエニル）エチル］アミノ、［（２−メチル−３
−チエニル）メチル］アミノ、［（５−メチル−２−チ
エニル）メチル］アミノ、［（５−メチル−３−チエニ
ル）メチル］アミノ、［１−（２−チエニル）−１−メ
チルエチル］アミノ、［１−（３−チエニル）−１−メ
チルエチル］アミノ、［１−（２−メチル−３−チエニ
ル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（５−メチル
−２−チエニル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−
（５−メチル−３−チエニル）−１−メチルエチル］ア
ミノ、［１−（２−フリル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（３−フリル）−１−メチルエチル］アミ
ノ、［１−（２−メチル−３−フリル）−１−メチルエ
チル］アミノ、［１−（５−メチル−２−フリル）−１
−メチルエチル］アミノ、［１−（５−メチル−３−フ
リル）−１−メチルエチル］アミノ、［１−（２−フリ
ル）−２−（２−フリル）エチル］アミノ、［１−（２
−フリル）−２−（３−フリル）エチル］アミノ、［１
−（３−フリル）−２−（２−フリル）エチル］アミ
ノ、［１−（３−フリル）−２−（３−フリル）エチ
ル］アミノ、［１−（２−チエニル）−２−（２−チエ
ニル）エチル］アミノ、［１−（３−チエニル）−２−
（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−（２−チエニ
ル）−２−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−
（３−チエニル）−２−（３−チエニル）エチル］アミ
ノ、［１−（２−フリル）−２−フェニルエチル］アミ
ノ、［１−（３−フリル）−２−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−フェニル−１−（２−チエニル）エチル］ア
ミノ、［２−フェニル−１−（３−チエニル）エチル］
アミノ、［１−フェニル−２−（２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［１−フェニル−２−（３−チエニル）エ
チル］アミノ、［２−（２−メチルフェニル）−１−
（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（３−メチル
フェニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（４−メチルフェニル）−１−（２−チエニル）
エチル］アミノ、［２−（２−メチルフェニル）−１−
（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（３−メチル
フェニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（４−メチルフェニル）−１−（３−チエニル）
エチル］アミノ、［２−（２−クロロフェニル）−１−
（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（３−クロロ
フェニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（４−クロロフェニル）−１−（２−チエニル）
エチル］アミノ、［２−（２−クロロフェニル）−１−
（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（３−クロロ
フェニル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（４−クロロフェニル）−１−（３−チエニル）
エチル］アミノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１
−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（３−フル
オロフェニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミ
ノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−（２−チエ
ニル）エチル］アミノ、［２−（２−フルオロフェニ
ル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−
（３−フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）エチ
ル］アミノ、［２−（４−フルオロフェニル）−１−
（３−チエニル）エチル］アミノ、［２−（２−メトキ
シフェニル）−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、
［２−（３−メトキシフェニル）−１−（２−チエニ
ル）エチル］アミノ、［２−（４−メトキシフェニル）
−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−（２−
メトキシフェニル）−１−（３−チエニル）エチル］ア
ミノ、［２−（３−メトキシフェニル）−１−（３−チ
エニル）エチル］アミノ、［２−（４−メトキシフェニ
ル）−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、Ｎ−（２
−チエニルメチル）−Ｎ−（２−チエニルメチル）アミ
ノ、Ｎ−（２−チエニルメチル）−Ｎ−（３−チエニル
メチル）アミノ、Ｎ−（３−チエニルメチル）−Ｎ−
（３−チエニルメチル）アミノ、［１−（２−フルオロ
フェニル）−２−（２−チエニル）エチル］アミノ、
［１−（３−フルオロフェニル）−２−（２−チエニ
ル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニル）
−２−（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−（２−
フルオロフェニル）−２−（３−チエニル）エチル］ア
ミノ、［１−（３−フルオロフェニル）−２−（３−チ
エニル）エチル］アミノ、［１−（４−フルオロフェニ
ル）−２−（３−チエニル）エチル］アミノ、Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２−メチルフェ
ニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−メチ
ルフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’
−（２−メトキシフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジ
ノ、Ｎ’−（３−メトキシフェニル）−Ｎ’−フェニル
ヒドラジノ、Ｎ’−（４−メトキシフェニル）−Ｎ’−
フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２−クロロフェニル）−
Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−クロロフェニ
ル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２−
フルオロフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’
−（３−フルオロフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジ
ノ、Ｎ’−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−フェニル
ヒドラジノ、Ｎ’−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’
−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４−ヒドロ
キシフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−
（２−アミノフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、
Ｎ’−（３−アミノフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラ
ジノ、Ｎ’−（４−アミノフェニル）−Ｎ’−フェニル
ヒドラジノ、Ｎ’−（２−ジメチルアミノフェニル）−
Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−ジメチルアミ
ノフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４
−ジメチルアミノフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジ
ノ、Ｎ’−（２−アセトアミドフェニル）−Ｎ’−フェ
ニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−アセトアミドフェニル）
−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４−アセトアミ
ドフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２
−メチルフェニル）−Ｎ’−（２−メチルフェニル）ヒ
ドラジノ、Ｎ’−（２−メチルフェニル）−Ｎ’−（３
−メチルフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（２−メチルフ
ェニル）−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ヒドラジノ、
Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−（３−メチルフ
ェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（３−メチルフェニル）−
Ｎ’−（４−メチルフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−Ｎ’−（４−メチルフェニル）ヒ
ドラジノ、Ｎ’−（２−メトキシフェニル）−Ｎ’−
（２−メトキシフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（２−メ
トキシフェニル）−Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ヒ
ドラジノ、Ｎ’−（２−メトキシフェニル）−Ｎ’−
（４−メトキシフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（３−メ
トキシフェニル）−Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ヒ
ドラジノ、Ｎ’−（３−メトキシフェニル）−Ｎ’−
（４−メトキシフェニル）ヒドラジノ及びＮ’−（４−
メトキシフェニル）−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）
ヒドラジノである。

【００３０】更により好適には、（１−メチル−１−フ
ェニルエチル）アミノ、［１−メチル−１−（２−メチ
ルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３
−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１
−（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（３−メトキシフェニル）エチル］
アミノ、［１−メチル−１−（４−メトキシフェニル）
エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−メチル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）
エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２，４，６−ト
リメトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−
１−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（３−フルオロフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（２−クロロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−クロロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（４−
クロロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メ
チル−１−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（４−ヒドロキシフェニル）エ
チル］アミノ、［１−メチル−１−（２−ジメチルアミ
ノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３
−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１−メ
チル−１−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル］ア
ミノ、｛１−メチル−１−［３，５−ビス（ジメチルア
ミノ）フェニル］エチル｝アミノ、（１，１−ジメチル
−２−フェニルエチル）アミノ、ベンツヒドリルアミ
ノ、（２，２′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（２，
４′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（３，３′−
ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−ジメチ
ルベンツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジメチルベン
ツヒドリル）アミノ、（２，２′−ジメトキシベンツヒ
ドリル）アミノ、（２，３′−ジメトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（２，４′−ジメトキシベンツヒドリル）
アミノ、（３，３′−ジメトキシベンツヒドリル）アミ
ノ、（３，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジクロロベンツヒドリル）アミノ、（２，
３′−ジクロロベンツヒドリル）アミノ、（２，４′−
ジクロロベンツヒドリル）アミノ、（３，３′−ジクロ
ロベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−ジクロロベン
ツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジクロロベンツヒド
リル）アミノ、（２−メチルベンツヒドリル）アミノ、
（３−メチルベンツヒドリル）アミノ、（４−メチルベ
ンツヒドリル）アミノ、（２−メトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（３−メトキシベンツヒドリル）アミノ、
（４−メトキシベンツヒドリル）アミノ、（２−フルオ
ロベンツヒドリル）アミノ、（３−フルオロベンツヒド
リル）アミノ、（４−フルオロベンツヒドリル）アミ
ノ、（２−クロロベンツヒドリル）アミノ、（３−クロ
ロベンツヒドリル）アミノ、（４−クロロベンツヒドリ
ル）アミノ、（２−ヒドロキシベンツヒドリル）アミ
ノ、（３−ヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、（４−
ヒドロキシベンツヒドリル）アミノ、（２−ジメチルア
ミノベンツヒドリル）アミノ、（３−ジメチルアミノベ
ンツヒドリル）アミノ、（４−ジメチルアミノベンツヒ
ドリル）アミノ、（１，１−ジフェニルエチル）アミ
ノ、（１，２−ジフェニルエチル）アミノ、［２−（２
−クロロフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
［２−（３−クロロフェニル）−１−フェニルエチル］
アミノ、［２−（４−クロロフェニル）−１−フェニル
エチル］アミノ、［２−（２−フルオロフェニル）−１
−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−フルオロフェ
ニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（４−フ
ルオロフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２
−（２−メチルフェニル）−１−フェニルエチル］アミ
ノ、［２−（３−メチルフェニル）−１−フェニルエチ
ル］アミノ、［２−（４−メチルフェニル）−１−フェ
ニルエチル］アミノ、［２−（２−メトキシフェニル）
−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（３−メトキシ
フェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、［２−（４
−メトキシフェニル）−１−フェニルエチル］アミノ、
Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジ
ル）−Ｎ−（２−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（２
−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）
アミノ、Ｎ−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フ
ルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（３−フルオロベンジ
ル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（３
−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フルオロベンジル）
アミノ、Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−フ
ルオロベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチルベンジル）
−Ｎ−（２−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メチ
ルベンジル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）アミノ、Ｎ
−（２−メチルベンジル）−Ｎ−（４−メチルベンジ
ル）アミノ、Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（３−
メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（３−メチルベンジル）
−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ−（４−メチ
ルベンジル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ、Ｎ
−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−メトキシベン
ジル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−
（３−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（２−メトキシ
ベンジル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ
−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−メトキシベン
ジル）アミノ、Ｎ−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−
（４−メトキシベンジル）アミノ、Ｎ−（４−メトキシ
ベンジル）−Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ、
［１−（２−チエニル）−１−（２−チエニル）メチ
ル］アミノ、［１−（２−チエニル）−１−（３−チエ
ニル）メチル］アミノ、［１−（３−チエニル）−１−
（３−チエニル）メチル］アミノ、［２−フェニル−１
−（２−チエニル）エチル］アミノ、［２−フェニル−
１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−メチル−
１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−メチル−
１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−メチル−
１−（２−メチル−３−チエニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（５−メチル−２−チエニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（５−メチル−３−チ
エニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−フ
リル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−フリ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（５−メチル
−２−フリル）エチル］アミノ、Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ルヒドラジノ、Ｎ’−（２−メトキシフェニル）−Ｎ’
−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（３−メトキシフェニ
ル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（４−メトキ
シフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、Ｎ’−（２
−フルオロフェニル）−Ｎ’−フェニルヒドラジノ、
Ｎ’−（３−フルオロフェニル）−Ｎ’−フェニルヒド
ラジノ、Ｎ’−（４−フルオロフェニル）−Ｎ’−フェ
ニルヒドラジノ、Ｎ’−（２−メトキシフェニル）−
Ｎ’−（２−メトキシフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−
（２−メトキシフェニル）−Ｎ’−（３−メトキシフェ
ニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（２−メトキシフェニル）−
Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ヒドラジノ、Ｎ’−
（３−メトキシフェニル）−Ｎ’−（３−メトキシフェ
ニル）ヒドラジノ、Ｎ’−（３−メトキシフェニル）−
Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ヒドラジノ、及び、
Ｎ’−（４−メトキシフェニル）−Ｎ’−（４−メトキ
シフェニル）ヒドラジノである。

【００３１】特に好適には、（１−メチル−１−フェニ
ルエチル）アミノ、［１−メチル−１−（２−メチルフ
ェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−メ
チルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（４−メチルフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル
−１−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−メチル−１−（３−メトキシフェニル）エチル］アミ
ノ、［１−メチル−１−（４−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３，
５−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（３，４，５−トリメトキシフェニル）エチ
ル］アミノ、［１−メチル−１−（２，４，６−トリメ
トキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ、［１−メチ
ル−１−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ、
［１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）エチル］
アミノ、［１−メチル−１−（２−クロロフェニル）エ
チル］アミノ、［１−メチル−１−（３−クロロフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（４−クロロ
フェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（２−
ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−
１−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ、［１
−メチル−１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ア
ミノ、［１−メチル−１−（２−ジメチルアミノフェニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（３−ジメチ
ルアミノフェニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１
−（４−ジメチルアミノフェニル）エチル］アミノ、
｛１−メチル−１−［３，５−ビス（ジメチルアミノ）
フェニル］エチル｝アミノ、（１，１−ジメチル−２−
フェニルエチル）アミノ、ベンツヒドリルアミノ、
（２，２′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（２，
３′−ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（２，４′−
ジメチルベンツヒドリル）アミノ、（３，３′−ジメチ
ルベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−ジメチルベン
ツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジメチルベンツヒド
リル）アミノ、（２，２′−ジメトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（２，３′−ジメトキシベンツヒドリル）
アミノ、（２，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミ
ノ、（３，３′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジメトキシベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，３′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（３，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（４，４′−ジフルオロベンツヒドリル）アミノ、
（２，２′−ジクロロベンツヒドリル）アミノ、（２，
３′−ジクロロベンツヒドリル）アミノ、（２，４′−
ジクロロベンツヒドリル）アミノ、（３，３′−ジクロ
ロベンツヒドリル）アミノ、（３，４′−ジクロロベン
ツヒドリル）アミノ、（４，４′−ジクロロベンツヒド
リル）アミノ、（２−メチルベンツヒドリル）アミノ、
（３−メチルベンツヒドリル）アミノ、（４−メチルベ
ンツヒドリル）アミノ、（２−メトキシベンツヒドリ
ル）アミノ、（３−メトキシベンツヒドリル）アミノ、
（４−メトキシベンツヒドリル）アミノ、（２−ヒドロ
キシベンツヒドリル）アミノ、（３−ヒドロキシベンツ
ヒドリル）アミノ、（４−ヒドロキシベンツヒドリル）
アミノ、（１，１−ジフェニルエチル）アミノ、［１−
メチル−１−（２−チエニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（３−チエニル）エチル］アミノ、［１−
メチル−１−（２−メチル−３−チエニル）エチル］ア
ミノ、［１−メチル−１−（５−メチル−２−チエニ
ル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−（５−メチル
−３−チエニル）エチル］アミノ、［１−メチル−１−
（２−フリルエチル）］アミノ、［１−メチル−１−
（３−フリルエチル）］アミノ、［１−メチル−１−
（２−メチル−３−フリル）エチル］アミノ、［１−メ
チル−１−（５−メチル−２−フリル）エチル］アミ
ノ、及び、［１−メチル−１−（５−メチル−３−フリ
ル）エチル］アミノである。

【００３２】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、
必要に応じて薬理上許容し得る塩にすることができる。
そのような塩としては、カルボキシ基等の酸性基を有す
る場合には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩の
ようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、バリウム塩、マ
グネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウ
ム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等
の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オクチ
ルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グル
コサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エ
チレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジ
ン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシク
ロヘキシルアミン塩、クロリン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジ
ルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイ
ン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジル−フェネチ
ルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム
塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のよう
な有機塩等のアミン塩（好適には、アルカリ金属塩、特
に好適には、ナトリウム塩）を挙げることができる。
又、アミノ基等の塩基性基を有する場合には、弗化水素
酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハ
ロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸
塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメ
タンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級ア
ルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエ
ンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸、
りんご酸、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒
石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グ
リシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グ
ルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩の
付加塩が挙げることができる。

【００３３】なお、化合物（Ｉ）において、不斉炭素原
子に基く光学異性体が存在するが、本発明はかかる立体
異性体及びその混合物を包含するものである。

【００３４】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合物
として、好適には、（１）Ｒ³ の「保護されたカルボキ
シ基」の保護基が、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基；ベンジル
基；メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、弗素原子若
しくは塩素原子で置換されたベンジル基；ナフチルメチ
ル基；ジフェニルメチル基；（Ｃ₁ −Ｃ₅ アルカノイル
オキシ）Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基；（Ｃ₆ −Ｃ₇ シクロア
ルカノイルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基；（Ｃ₁ −Ｃ
₄ アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
基；（Ｃ₅ −Ｃ₆ シクロアルコキシカルボニルオキシ）
Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル基；（５−フェニル−２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル基；［５−
（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル］メチル基又はフタリジル基である化
合物、（２）Ｒ³ の「保護されたカルボキシ基」の保護
基が、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、ベンジル基、（Ｃ₁ −Ｃ
₅ アルカノイルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル基、（Ｃ₆
−Ｃ₇ シクロアルカノイルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル
基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ₁ −
Ｃ₂ アルキル基、（Ｃ₅ −Ｃ₆ シクロアルコキシカルボ
ニルオキシ）Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル基、（５−フェニル−
２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル
基，［５−（Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル）−２−オキソ−１，
３−ジオキソレン−４−イル］メチル基又はフタリジル
基である化合物、（３）Ｒ³ の「保護されたカルボキシ
基」の保護基が、メチル基、エチル基、ピバロイルオキ
シメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、１−
（エトキシカルボニルオキシ）エチル基、イソプロポキ
シカルボニルオキシメチル基、１−（イソプロポキシカ
ルボニルオキシ）エチル基、（５−メチル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル基又はフタ
リジル基である化合物、（４）Ｒ³ の「保護されたカル
ボキシ基」の保護基が、メチル基又はエチル基である化
合物、（５）Ｒ³ が、式ＣＯＮＨＳＯ₂ Ｒ⁴ を示す場合
に、Ｒ⁴ が、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基である化合物、
（６）Ｒ³ が、式ＣＯＮＨＳＯ₂ Ｒ⁴ を示す場合に、Ｒ
⁴ が、メチル基又はエチル基である化合物、（７）Ｒ³
が、式ＣＯＮＨＳＯ₂ Ｒ⁴ を示す場合に、Ｒ⁴ が、メチ
ル基である化合物、を挙げることができる。

【００３５】本発明の具体的な化合物は、例えば、次の
〔表１〕及び〔表２〕に記載する化合物をあげることが
できる。

【００３６】尚、一般式（Ｉ−１）を有する化合物及び
一般式（Ｉ−２）を有する化合物は、それぞれ、〔表
１〕及び〔表２〕に対応する。

【００３７】

【化４】

【００３８】

【表１】 ────────────────────────────────── 化合物 R¹ R² R³ 番 号 ────────────────────────────────── １−1 H 1,2-diPhEt CO₂H １−2 H Bzhy CO₂H １−3 H 1,1-diPhEt CO₂H １−4 Bz Bz CO₂H １−5 H 1,2-di(2-Thi)Et CO₂H １−6 H 1,2-bis(4-FPh)Et CO₂H １−7 H 1,2-bis(4-MePh)Et CO₂H １−8 H 1,2-bis(4-MeOPh)Et CO₂H １−9 H 1,2-bis(4-ClPh)Et CO₂H １−10 H di(2-Thi)CH- CO₂H １−11 H 1,2-di(2-Thi)Et CO₂Me １−12 H bis(4-FPh)CH- CO₂H １−13 H bis(4-MePh)CH- CO₂H １−14 H bis(4-MeOPh)CH- CO₂H １−15 H 2-(4-MeOPh)-1-(2-Thi)Et CO₂H １−16 H 2-(4-FPh)-1-(2-Thi)Et CO₂H １−17 H 2-(4-MePh)-1-(2-Thi)Et CO₂H １−18 H 2-(4-ClPh)-1-(2-Thi)Et CO₂H １−19 H 1-(2-Fur)-2-PhEt CO₂H １−20 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂H １−21 H di(3-Thi)CH- CO₂H １−22 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂H １−23 H 2-(4-FPh)-1-(4-MePh)Et CO₂H １−24 H 2-(4-MeOPh)-1-PhEt CO₂H １−25 H 2-(4-FPh)-1-(4-MeOPh)Et CO₂H １−26 H 1-Bz-4-PhBu CO₂H １−27 H 4-ClBzhy CO₂H １−28 H 4-MeOBzhy CO₂H １−29 H 4-FBzhy CO₂H １−30 H 4-F-4'-MeOBzhy CO₂H １−31 H 4-MeBzhy CO₂H １−32 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂Me １−33 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂CH₂OCOBu^t １−34 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂CH(Me)OCO₂Et １−35 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂Mod １−36 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂Na １−37 H 1,1-diBzEt CO₂H １−38 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂H １−39 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂Me １−40 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂CH₂OCOBu^t １−41 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂CH(Me)OCO₂Et １−42 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂Mod １−43 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂Na １−44 H Bzhy CO₂Me １−45 H Bzhy CO₂CH₂OCOBu^t １−46 H Bzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et １−47 H Bzhy CO₂Mod １−48 H Bzhy CO₂Na １−49 H 1,2-diPhEt CO₂Et １−50 H 1,2-diPhEt CO₂CH₂OCOBu^t １−51 H 1,2-diPhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et １−52 H 1,2-diPhEt CO₂Mod １−53 H 1,2-diPhEt CO₂Na １−54 H 1,2-diPhEt CO₂Phth １−55 H 1,1-diPhEt CO₂Me １−56 H 1,1-diPhEt CO₂Et １−57 H 1,1-diPhEt CO₂CH₂OCOBu^t １−58 H 1,1-diPhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et １−59 H 1,1-diPhEt CO₂Mod １−60 H 1,1-diPhEt CO₂Phth １−61 H 1,1-diPhEt CO₂Na １−62 H 1-Bz-1-PhEt CO₂H １−63 H 1,2-diPhPr CO₂H １−64 4-HOBz 4-HOBz CO₂H １−65 4-FBz 4-FBz CO₂H １−66 H 1-Me-1-PhEt CO₂H １−67 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂H １−68 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Me １−69 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂CH₂OCOBu^t １−70 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂CH(Me)OCO₂Et １−71 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Mod １−72 H 1-Me-1-PhEt CO₂Me １−73 H 1-Me-1-PhEt CO₂CH₂OCOBu^t １−74 H 1-Me-1-PhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et １−75 H 1-Me-1-PhEt CO₂Mod １−76 H 1,1-diMe-2-PhEt CO₂H １−77 H 1-Me-1-(4-HOPh)Et CO₂H １−78 H 1-Me-1-(4-FPh)Et CO₂H １−79 H 1-Me-1-(4-NMe₂Ph)Et CO₂Na １−80 H di(2-Fur)CH- CO₂H １−81 H 4,4'-diHOBzhy CO₂H １−82 H 1,2-bis(4-HOPh)Et CO₂H １−83 H 1,2-bis(4-HOPh)-1-MeEt CO₂H １−84 iPr Bz CO₂H １−85 Et Bz CO₂H １−86 Me Bz CO₂H １−87 iBu Bz CO₂H １−88 iPr 4-FBz CO₂H １−89 iPr 4-ClBz CO₂H １−90 iPr 4-MeBz CO₂H １−91 iPr 4-MeOBz CO₂H １−92 iPr 4-HOBz CO₂H １−93 2-ThiMe 2-ThiMe CO₂H １−94 2-ThiMe Bz CO₂H １−95 H Bzhy CO₂Et １−96 H Bzhy CO₂CH₂OCOBu^t １−97 H Bzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et １−98 H Bzhy CO₂Mod １−99 H Bzhy CO₂Na １−100 Bz Bz CO₂Me １−101 Bz Bz CO₂Et １−102 H di(2-Thi)CH- CO₂Me １−103 H di(2-Thi)CH- CO₂Et １−104 H di(2-Thi)CH- CO₂CH₂OCOBu^t １−105 H di(2-Thi)CH- CO₂CH(Me)OCO₂Et １−106 H di(2-Thi)CH- CO₂Mod １−107 H di(2-Thi)CH- CO₂Na １−108 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂Me １−109 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂Et １−110 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂CH₂OCOBu^t １−111 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et １−112 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂Mod １−113 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂Na １−114 H 1,1-diPhEt CO₂Me １−115 H 1-Me-1-PhEt CO₂Et １−116 H 1-Me-1-PhEt CO₂CH₂OCOBu^t １−117 H 1-Me-1-PhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et １−118 H 1-Me-1-PhEt CO₂Mod １−119 H 1-Me-1-PhEt CO₂Na １−120 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Et １−121 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂CH₂OCOBu^t １−122 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂CH(Me)OCO₂Et １−123 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Mod １−124 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Na １−125 H 1,1-diMe-2-PhEt CO₂Me １−126 H 4,4'-diMeOBzhy CO₂Me １−127 H 4-HOBzhy CO₂H １−128 H 4-HOBzhy CO₂Me １−129 H 4-HOBzhy CO₂Et １−130 H 4-HOBzhy CO₂CH₂OCOBu^t １−131 H 4-HOBzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et １−132 H 4-HOBzhy CO₂Mod １−133 H 4-HOBzhy CO₂Na １−134 H 4-MeOBzhy CO₂Et １−135 H 4-MeOBzhy CO₂Na １−136 H 4-MeOBzhy CO₂Me １−137 H 4-MeOBzhy CO₂CH₂OCOBu^t １−138 H 4-MeOBzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et １−139 H 4-MeOBzhy CO₂Mod １−140 H 4-ClBzhy CO₂H １−141 H 4-ClBzhy CO₂Me １−142 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂H １−143 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂Me １−144 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂Et １−145 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂CH₂OCOBu^t １−146 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂CH(Me)OCO₂Et １−147 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂Mod １−148 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂Na １−149 H 1-(3,5-diMeOPh)-1-MeEt CO₂H １−150 H 1-(3,5-diMeOPh)-1-MeEt CO₂Me １−151 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂Et １−152 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂CH₂OCOBu^t １−153 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂CH(Me)OCO₂Et １−154 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂Mod １−155 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂Na １−156 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂Me １−157 H 1-(4-AcNHPh)-1-MeEt CO₂H １−158 H 1-(4-AcNHPh)-1-MeEt CO₂Me １−159 H Ph₂N- CO₂H １−160 H Ph₂N- CO₂Me １−161 H Ph₂N- CO₂Et １−162 H Ph₂N- CO₂CH₂OCOBu^t １−163 H Ph₂N- CO₂CH(Me)OCO₂Et １−164 H Ph₂N- CO₂Mod １−165 H Ph₂N- CO₂Na １−166 H 1-Me-1-(3-MeOPh)Et CO₂H １−167 H 1-Me-1-(3-MeOPh)Et CO₂Me １−168 H 1-Me-1-(2-MeOPh)Et CO₂H １−169 H 1-Me-1-(2-MeOPh)Et CO₂Me １−170 H 2,2-diPhEt CO₂H １−171 H 3,3-diPhPr CO₂H １−172 H Bzhy CO₂Et １−173 H Bzhy CO₂Me １−174 H Bzhy CO₂CH₂OCOBu^t １−175 H Bzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et １−176 H Bzhy CO₂Mod １−177 H Bzhy CO₂Na １−178 H 1-Me-1-(2-Fur)Et CO₂H １−179 H 1-Me-1-(2-Fur)Et CO₂Me １−180 H 1-Me-1-PhEt CONHSO₂Me １−181 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CONHSO₂Me １−182 H 1-Me-1-(4-MeOPh)Et CONHSO₂Me １−183 H 1-Me-1-(3-Thi)Et CONHSO₂Me １−184 H 1-Me-1-(4-NMe₂Ph)Et CONHSO₂Me １−185 H 1-Me-1-(4-FPh)Et CONHSO₂Me １−186 H 1-Me-1-(4-MePh)Et CONHSO₂Me １−187 H 1-Me-1-(4-ClPh)Et CONHSO₂Me １−188 H Bzhy CONHSO₂Me １−189 H Bzhy CONHSO₂Et １−190 H 1-Me-1-(4-NMe₂Ph)Et CO₂H １−191 H 1-Me-1-(3-Thi)Et CO₂H １−192 H 1-Me-1-(3,4-diOMePh)Et CO₂H １−193 H 1-Me-1-(4-ClPh)Et CO₂H １−194 H 1-Me-1-(4-OEtPh)Et CO₂H １−195 H 1-Et-1-PhPr CO₂H １−196 H 1-Me-1-(4-MePh)Et CO₂H １−197 H 1-Me-1-(3,4,5-triMeOPh)Et CO₂Me １−198 H 1-(CH₃OH)-1-(4-MeOPh)Et CO₂H １−199 H 1-(COOH)-1-(4-MeOPh)Et CO₂H １−200 H 1-Me-1-(3,4,5-triMeOPh)Et CO₂H １−201 H 1-Me-1-(3,5-diNMe₂Ph)Et CO₂H ───────────────────────────────────

【００３９】

【表２】 ────────────────────────────────── 化合物 R¹ R² R³ 番 号
────────────────────────────────── ２−１ H 1,2-diPhEt CO₂H ２−2 H Bzhy CO₂H ２−3 H 1,1-diPhEt CO₂H ２−4 Bz Bz CO₂H ２−5 H 1,2-di(2-Thi)Et CO₂H ２−6 H 1,2-bis(4-FPh)Et CO₂H ２−7 H 1,2-bis(4-MePh)Et CO₂H ２−8 H 1,2-bis(4-MeOPh)Et CO₂H ２−9 H 1,2-bis(4-ClPh)Et CO₂H ２−10 H di(2-Thi)CH- CO₂H ２−11 H 1,2-di(2-Thi)Et CO₂Me ２−12 H bis(4-FPh)CH- CO₂H ２−13 H bis(4-MePh)CH- CO₂H ２−14 H bis(4-MeOPh)CH- CO₂H ２−15 H 2-(4-MeOPh)-1-(2-Thi)Et CO₂H ２−16 H 2-(4-FPh)-1-(2-Thi)Et CO₂H ２−17 H 2-(4-MePh)-1-(2-Thi)Et CO₂H ２−18 H 2-(4-ClPh)-1-(2-Thi)Et CO₂H ２−19 H 1-(2-Fur)-2-PhEt CO₂H ２−20 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂H ２−21 H di(3-Thi)CH- CO₂H ２−22 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂H ２−23 H 2-(4-FPh)-1-(4-MePh)Et CO₂H ２−24 H 2-(4-MeOPh)-1-PhEt CO₂H ２−25 H 2-(4-FPh)-1-(4-MeOPh)Et CO₂H ２−26 H 1-Bz-4-PhBu CO₂H ２−27 H 4-ClBzhy CO₂H ２−28 H 4-MeOBzhy CO₂H ２−29 H 4-FBzhy CO₂H ２−30 H 4-F-4'-MeOBzhy CO₂H ２−31 H 4-MeBzhy CO₂H ２−32 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂Me ２−33 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂CH₂OCOBu^t ２−34 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−35 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂Mod ２−36 H 2-Ph-1-(2-Thi)Et CO₂Na ２−37 H 1,1-diBzEt CO₂H ２−38 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂H ２−39 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂Me ２−40 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂CH₂OCOBu^t ２−41 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−42 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂Mod ２−43 H 1,1-di(2-Thi)Et CO₂Na ２−44 H Bzhy CO₂Me ２−45 H Bzhy CO₂CH₂OCOBu^t ２−46 H Bzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−47 H Bzhy CO₂Mod ２−48 H Bzhy CO₂Na ２−49 H 1,2-diPhEt CO₂Et ２−50 H 1,2-diPhEt CO₂CH₂OCOBu^t ２−51 H 1,2-diPhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−52 H 1,2-diPhEt CO₂Mod ２−53 H 1,2-diPhEt CO₂Na ２−54 H 1,2-diPhEt CO₂Phth ２−55 H 1,1-diPhEt CO₂Me ２−56 H 1,1-diPhEt CO₂Et ２−57 H 1,1-diPhEt CO₂CH₂OCOBu^t ２−58 H 1,1-diPhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−59 H 1,1-diPhEt CO₂Mod ２−60 H 1,1-diPhEt CO₂Phth ２−61 H 1,1-diPhEt CO₂Na ２−62 H 1-Bz-1-PhEt CO₂H ２−63 H 1,2-diPhPr CO₂H ２−64 4-HOBz 4-HOBz CO₂H ２−65 4-FBz 4-FBz CO₂H ２−66 H 1-Me-1-PhEt CO₂H ２−67 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂H ２−68 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Me ２−69 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂CH₂OCOBu^t ２−70 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−71 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Mod ２−72 H 1-Me-1-PhEt CO₂Me ２−73 H 1-Me-1-PhEt CO₂CH₂OCOBu^t ２−74 H 1-Me-1-PhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−75 H 1-Me-1-PhEt CO₂Mod ２−76 H 1,1-diMe-2-PhEt CO₂H ２−77 H 1-Me-1-(4-HOPh)Et CO₂H ２−78 H 1-Me-1-(4-FPh)Et CO₂H ２−79 H 1-Me-1-(4-NMe₂Ph)Et CO₂Na ２−80 H di(2-Fur)CH- CO₂H ２−81 H 4,4'-diHOBzhy CO₂H ２−82 H 1,2-bis(4-HOPh)Et CO₂H ２−83 H 1,2-bis(4-HOPh)-1-MeEt CO₂H ２−84 iPr Bz CO₂H ２−85 Et Bz CO₂H ２−86 Me Bz CO₂H ２−87 iBu Bz CO₂H ２−88 iPr 4-FBz CO₂H ２−89 iPr 4-ClBz CO₂H ２−90 iPr 4-MeBz CO₂H ２−91 iPr 4-MeOBz CO₂H ２−92 iPr 4-HOBz CO₂H ２−93 2-ThiMe 2-ThiMe CO₂H ２−94 2-ThiMe Bz CO₂H ２−95 H Bzhy CO₂Et ２−96 H Bzhy CO₂CH₂OCOBu^t ２−97 H Bzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−98 H Bzhy CO₂Mod ２−99 H Bzhy CO₂Na ２−100 Bz Bz CO₂Me ２−101 Bz Bz CO₂Et ２−102 H di(2-Thi)CH- CO₂Me ２−103 H di(2-Thi)CH- CO₂Et ２−104 H di(2-Thi)CH- CO₂CH₂OCOBu^t ２−105 H di(2-Thi)CH- CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−106 H di(2-Thi)CH- CO₂Mod ２−107 H di(2-Thi)CH- CO₂Na ２−108 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂Me ２−109 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂Et ２−110 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂CH₂OCOBu^t ２−111 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−112 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂Mod ２−113 H 2-(4-MePh)-1-PhEt CO₂Na ２−114 H 1,1-diPhEt CO₂Me ２−115 H 1-Me-1-PhEt CO₂Et ２−116 H 1-Me-1-PhEt CO₂CH₂OCOBu^t ２−117 H 1-Me-1-PhEt CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−118 H 1-Me-1-PhEt CO₂Mod ２−119 H 1-Me-1-PhEt CO₂Na ２−120 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Et ２−121 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂CH₂OCOBu^t ２−122 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−123 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Mod ２−124 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CO₂Na ２−125 H 1,1-diMe-2-PhEt CO₂Me ２−126 H 4,4'-diMeOBzhy CO₂Me ２−127 H 4-HOBzhy CO₂H ２−128 H 4-HOBzhy CO₂Me ２−129 H 4-HOBzhy CO₂Et ２−130 H 4-HOBzhy CO₂CH₂OCOBu^t ２−131 H 4-HOBzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−132 H 4-HOBzhy CO₂Mod ２−133 H 4-HOBzhy CO₂Na ２−134 H 4-MeOBzhy CO₂Et ２−135 H 4-MeOBzhy CO₂Na ２−136 H 4-MeOBzhy CO₂Me ２−137 H 4-MeOBzhy CO₂CH₂OCOBu^t ２−138 H 4-MeOBzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−139 H 4-MeOBzhy CO₂Mod ２−140 H 4-ClBzhy CO₂H ２−141 H 4-ClBzhy CO₂Me ２−142 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂H ２−143 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂Me ２−144 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂Et ２−145 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂CH₂OCOBu^t ２−146 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−147 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂Mod ２−148 H 1-(4-MeOPh)-1-MeEt CO₂Na ２−149 H 1-(3,5-diMeOPh)-1-MeEt CO₂H ２−150 H 1-(3,5-diMeOPh)-1-MeEt CO₂Me ２−151 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂Et ２−152 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂CH₂OCOBu^t ２−153 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−154 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂Mod ２−155 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂Na ２−156 H 1-(4-FPh)-1-MeEt CO₂Me ２−157 H 1-(4-AcNHPh)-1-MeEt CO₂H ２−158 H 1-(4-AcNHPh)-1-MeEt CO₂Me ２−159 H Ph₂N- CO₂H ２−160 H Ph₂N- CO₂Me ２−161 H Ph₂N- CO₂Et ２−162 H Ph₂N- CO₂CH₂OCOBu^t ２−163 H Ph₂N- CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−164 H Ph₂N- CO₂Mod ２−165 H Ph₂N- CO₂Na ２−166 H 1-Me-1-(3-MeOPh)Et CO₂H ２−167 H 1-Me-1-(3-MeOPh)Et CO₂Me ２−168 H 1-Me-1-(2-MeOPh)Et CO₂H ２−169 H 1-Me-1-(2-MeOPh)Et CO₂Me ２−170 H 2,2-diPhEt CO₂H ２−171 H 3,3-diPhPr CO₂H ２−172 H Bzhy CO₂Et ２−173 H Bzhy CO₂Me ２−174 H Bzhy CO₂CH₂OCOBu^t ２−175 H Bzhy CO₂CH(Me)OCO₂Et ２−176 H Bzhy CO₂Mod ２−177 H Bzhy CO₂Na ２−178 H 1-Me-1-(2-Fur)Et CO₂H ２−179 H 1-Me-1-(2-Fur)Et CO₂Me ２−180 H 1-Me-1-PhEt CONHSO₂Me ２−181 H 1-Me-1-(2-Thi)Et CONHSO₂Me ２−182 H 1-Me-1-(4-MeOPh)Et CONHSO₂Me ２−183 H 1-Me-1-(3-Thi)Et CONHSO₂Me ２−184 H 1-Me-1-(4-NMe₂Ph)Et CONHSO₂Me ２−185 H 1-Me-1-(4-FPh)Et CONHSO₂Me ２−186 H 1-Me-1-(4-MePh)Et CONHSO₂Me ２−187 H 1-Me-1-(4-ClPh)Et CONHSO₂Me ２−188 H Bzhy CONHSO₂Me ２−189 H Bzhy CONHSO₂Et ２−190 H 1-Me-1-(4-NMe₂Ph)Et CO₂H ２−191 H 1-Me-1-(3-Thi)Et CO₂H ２−192 H 1-Me-1-(3,4-diOMePh)Et CO₂H ２−193 H 1-Me-1-(4-ClPh)Et CO₂H ２−194 H 1-Me-1-(4-OEtPh)Et CO₂H ２−195 H 1-Et-1-PhPr CO₂H ２−196 H 1-Me-1-(4-MePh)Et CO₂H ２−197 H 1-Me-1-(3,4,5-triMeOPh)Et CO₂Me ２−198 H 1-(CH₃OH)-1-(4-MeOPh)Et CO₂H ２−199 H 1-(COOH)-1-(4-MeOPh)Et CO₂H ２−200 H 1-Me-1-(3,4,5-triMeOPh)Et CO₂H ２−201 H 1-Me-1-(3,5-diNMe₂Ph)Et CO₂H ─────────────────────────────────── 表中、用いた略号は、以下の意味を示す。

【００４０】Ac ：アセチル、 Bu ：ブチル、 Bz ：ベンジル、 Bzhy：ベンツヒドリル、 Et ：エチル、 Fur ：フリル、 Me ：メチル、 Mod ：（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチル基、 Ph ：フェニル、 Phth：フタリジル、 Pr ：プロピル、 i-Pr：イソプロピル、 Thi ：チエニル。

【００４１】上記例示化合物のうち、好適な化合物とし
ては、１−１，１−２，１−４，１−５，１−８，１−
９，１−１２，１−１３，１−１４，１−１６，１−１
７，１−１９，１−２２，１−２７，１−２８，１−２
９，１−３１，１−３３，１−４５，１−４８，１−５
０，１−６４，１−６６，１−６７，１−６９，１−７
３，１−７６，１−７８，１−７９，１−８２，１−８
６，１−８８，１−１２７，１−１３０，１−１４０，
１−１４２，１−１４５，１−１４９，１−１５２，１
−１５７，１−１５９，１−１６６，１−１６８，１−
１７８，１−１８０，１−１８２，１−１９０，１−１
９１，１−１９２，１−１９３，１−１９４，１−１９
５，１−１９６，１−１９７，１−２００，１−２０
１，２−１，２−２，２−４，２−５，２−８，２−
９，２−１２，２−１３，２−１４，２−１６，２−１
７，２−１９，２−２２，２−２７，２−２８，２−２
９，２−３１，２−３３，２−４５，２−４８，２−５
０，２−６４，２−６６，２−６７，２−６９，２−７
３，２−７６，２−７８，２−７９，２−８２，２−８
６，２−８８，２−１２７，２−１３０，２−１４０，
２−１４２，２−１４５，２−１４９，２−１５２，２
−１５７，２−１５９，２−１６６，２−１６８，２−
１７８，２−１８０，２−１８２，２−１９０，２−１
９１，２−１９２，２−１９３，２−１９４，２−１９
５，２−１９６，２−１９７，２−２００及び２−２０
１の化合物を挙げることができる。

【００４２】更に、好適な化合物としては、１−１，１
−２，１−４，１−５，１−１２，１−１３，１−１
４，１−１６，１−１７，１−２２，１−２７，１−２
８，１−２９，１−３１，１−６４，１−６６，１−６
７，１−７６，１−７８，１−１２７，１−１４０，１
−１４２，１−１４５，１−１４９，１−１５９，１−
１６６，１−１６８，１−１７８，１−１９０，１−１
９２，１−１９４，１−１９７，２−１，２−２，２−
４，２−５，２−１２，２−１３，２−１４，２−１
６，２−１７，２−２２，２−２７，２−２８，２−２
９，２−３１，２−６４，２−６６，２−６７，２−７
６，２−７８，２−１２７，２−１４０，２−１４２，
２−１４５，２−１４９，２−１５９，２−１６６，２
−１６８，２−１７８，２−１９０，２−１９２，２−
１９４及び２−１９７及びの化合物を挙げることができ
る。

【００４３】最も好適な化合物としては、１−１，１−
２，１−５，１−１２，１−１３，１−１４，１−１
６，１−２７，１−２８，１−２９，１−３１，１−１
２７，１−１４０，１−１４９，１−１５９，１−１６
６，１−１６８，１−１７８，２−１，２−２，２−
５，２−１２，２−１３，２−１４，２−１６，２−２
７，２−２８，２−２９，２−３１，２−１２７，２−
１４０，２−１４９，２−１５９，２−１６６，２−１
６８及び２−１７８の化合物を挙げることができる。

【００４４】本発明の化合物（Ｉ）は、以下の方法に従
って容易に製造される。

【００４５】

【化５】

【００４６】〔Ａ法〕上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及び
Ｚは、前述したものと同意義を示し、Ｒ⁵ は、前記のカ
ルボキシ基の保護基［好適には、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル
基、又は、式 −ＳｉＲ^a Ｒ^b Ｒ^c （式中、Ｒ^a 、Ｒ
^b 、Ｒ^c は、前述したものと同意義を示す。）を有する
基］を示す。

【００４７】Ａ法は、目的化合物（Ｉ）を製造する方法
である。

【００４８】第Ａ１工程は、公知の化合物（ＩＩ）［例
えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリ
ー、第３３巻、第９４３頁、１９９０年］を、溶媒中、
酸化剤を用いて、酸化することにより、１７−カルボキ
シ誘導体を製造し、次いで、生成したカルボキシ基を保
護基で保護することにより、一般式（ＩＩＩ）を有する
化合物を製造する工程である。

【００４９】前段の工程で使用される酸化剤は、例え
ば、過塩素酸ナトリウム、過ヨード酸ナトリウム、過ヨ
ード酸カリウムのようなアルカリ金属過ハロゲン酸；過
マンガン酸ナトリウム、過マンガン酸カリウムのような
アルカリ金属過マンガン酸塩；又は四酢酸鉛のような鉛
類であり、好適には、アルカリ金属過ハロゲン酸、アル
カリ金属過ハロゲン酸−アルカリ金属過マンガン酸塩混
合物、又は、鉛類であり、更に好適には、アルカリ金属
過ヨード酸、又は、鉛類である。尚、本反応は、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウムのようなアルカリの存在下に好適に行われ
る。前段の工程で使用される溶媒は、反応に関与しなけ
れば特に制限されず、例えば、水；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテルのようなエーテル
類；ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素類；メ
タノール、エタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコ
ール類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素
のようなハロゲン化炭化水素類；又はこれらの混合物で
あり、好適には、酸化剤として、アルカリ金属過ヨード
酸を用いる場合は、水−ｔ−ブタノールである。前段の
工程の反応温度は、酸化剤等により異なるが、通常、−
７８℃乃至１５０℃（好適には、アルカリ金属過ヨード
酸を用いる場合には、０℃乃至１００℃）であり、反応
時間は、１５分間乃至２４時間（好適には、３０分間乃
至１５時間）である。

【００５０】尚、原料化合物は、Ｚが、水素原子及び水
酸基である化合物を原料として用いる場合を含め、１７
位の置換基の末端に水酸基を有するので、所望により、
これらの水酸基が保護されている化合物も使用できる。
水酸基の保護基は、例えば、アセチル、プロピオニルの
ような脂肪族アシル基；又はトリメチルシリル、トリエ
チルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリルのようなトリ
（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）シリル基であり、好適には、脂
肪族アシル基である。水酸基の保護化は、化合物を、不
活性溶剤中（例えば、ベンゼン、トルエンのような芳香
族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルムのよう
なハロゲン化炭化水素類）、塩基の存在下（例えば、ピ
リジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンのような
第三級アミン等）、相当するハライド（例えば、アセチ
ルクロリド、プロピオニルクロリド、プロピオニルブロ
ミド、トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルク
ロリド、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、ｔ−ブチ
ルジメチルシリルブロミド等）若しくは相当する酸無水
物（例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸等）と、−２
０℃乃至１００℃（好適には、０℃乃至５０℃）で、１
５分間乃至１０時間（好適には、３０分間乃至５時間）
反応させることにより行われる。

【００５１】又、これらの保護基は、溶媒中、アルカリ
金属（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシド）で処理することにより
除去される。使用されるアルカリ金属（Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
コキシド）は、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムプロ
ポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムt-ブトキシ
ドであり、好適には、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシドである。使用される溶媒は、反応に関与し
なければ特に制限されず、例えば、メタノール、エタノ
ールのようなアルコール類；ピリジン、トリエチルアミ
ンのような第三級アミン類；エーテル、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロ
ロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；又はこれらの
混合溶剤であり、好適には、アルコール類とピリジンの
混合溶剤である。反応温度は、原料化合物等により異な
るが、通常、０℃乃至１００℃（好適には、２０℃乃至
８０℃）であり、反応時間は、３０分間乃至６時間（好
適には、１時間乃至４時間）である。

【００５２】後段の工程である、生成したカルボキシ基
を保護する反応は、通常、塩基を使用し、有機合成化学
でよく知られている方法で行われる。例えば、不活性溶
剤（好適には、水；テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエチルエーテルのようなエーテル類；ベンゼン、トル
エンのような芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミ
ド類；メタノール、エタノール、ｔ−ブタノールのよう
なアルコール類；メチレンクロリド、クロロホルム、四
塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；又はこれらの
混合物）中、相当するカルボン酸のナトリウム塩、カリ
ウム塩のようなアルカリ金属塩を、 式 Ｒ⁵ −Ｙ （ＩＶ） （式中、Ｒ⁵ は、「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」、ハロゲノ
「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」、ヒドロキシ「Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
ルキル基」、「アルコキシ」−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル
基」もしくは「アルコキシ」−「アルコキシ」−「Ｃ₁
−Ｃ₆ アルキル基」、フェナシル基、（「アルコキシ」
カルボニル）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」、シアノ「Ｃ
₁ −Ｃ₆ アルキル基」、「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル」チオメ
チル基、「アリール」チオメチル基、ハロゲンで置換さ
れてもよい（「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル」スルホニル）−
「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」、（「アリール」スルホニ
ル）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」、「アリール」−「Ｃ
₁ −Ｃ₆ アルキル基」、「アリール基」、式−ＳｉＲ^a
Ｒ^b Ｒ^c を有する基（式中、Ｒ^a 、Ｒ^b およびＲ^c は、
前述したものと同意義を示す。）、（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカ
ノイルオキシ）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」、（Ｃ₆ −
Ｃ₇ シクロアルカノイルオキシ）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキ
ル基」、（「アルコキシ」カルボニルオキシ）−「Ｃ₁
−Ｃ₆ アルキル基」、（Ｃ₅−Ｃ₆ シクロアルコキシカ
ルボニルオキシ）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」、［５−
「アリール」−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル］メチル基、［５−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル」−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基
又はフタリジル基を示し、Ｙは、塩素原子，臭素原子，
沃素原子のようなハロゲン原子またはメタンスルホニル
オキシ、エタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシのよ
うなスルホニルオキシ基等の脱離基を示す。）を有する
化合物と反応させることによって行われ、アルキル基で
保護する場合には、相当するカルボン酸をジメチル硫
酸、ジエチル硫酸のようなジ「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル」硫
酸又はジアゾメタン、ジアゾエタン、ジアゾプロパンの
ようなジアゾＣ₁ −Ｃ₆ アルカンと反応させることによ
り行われる。使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物
類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカ
プタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのよ
うなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピ
ロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メ
チルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム ビス
（トリメチルシリル）アミドのような有機金属塩基類を
挙げることができる。反応温度は、通常−２０℃乃至５
０℃（好適には、０℃乃至３０℃）であり、反応に要す
る時間は、反応温度等によって異なるが、５分間乃至１
０時間（好適には、５分間乃至５時間）である。反応終
了後、目的化合物は、常法に従って、反応混合物から採
取される。例えば、溶剤を減圧留去後、残留物に水を加
え、酢酸エチルのような水不混和性有機溶媒で抽出し、
無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶媒を留去すること
により得ることができ、必要ならば、常法、例えば、再
結晶、カラムクロマトグラフィー等でさらに精製するこ
とができる。

【００５３】第Ａ２工程は、一般式（Ｖ）を有する化合
物を製造する工程で、不活性溶剤中、アルカリ金属シア
ニドの存在下、一般式（ＩＩＩ）を有する化合物と、ジ
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル若しくはジアリールリン酸シア
ニドを反応させ、得られたリン酸エステルを酸と反応さ
せることによって行われる。使用されるアルカリ金属シ
アニドは、例えば、リチウムシアニド、ナトリウムシア
ニド、カリウムシアニドであり得、好適には、リチウム
シアニドである。

【００５４】使用されるジ（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル）若し
くはジアリールリン酸シアニドは、例えば、ジメチルシ
アノリン酸、ジエチルシアノリン酸、ジフェニルシアノ
リン酸、ジトリルシアノリン酸であり得、好適には、ジ
エチルシアノリン酸、ジフェニルシアノリン酸である。
使用される酸は、例えば、三フッ化ホウ素、三フッ化ホ
ウ素ーエーテル錯体、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、四
塩化錫のようなルイス酸であり得、好適には、三フッ化
ホウ素、三フッ化ホウ素ーエーテル錯体である。使用さ
れる不活性溶剤は、反応に関与しなければ特に限定され
ないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテル類、メチレンクロリド、ク
ロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類であり得、好
適には、前段の反応においては、エーテル類であり、後
段の反応においては、芳香族炭化水素類である。前段の
反応においては、反応温度は、通常−２０℃乃至５０℃
（好適には、０℃乃至３０℃）であり、反応に要する時
間は、反応温度等によって異なるが、５分間乃至５時間
（好適には、１０分間乃至１時間）であり、後段の反応
においては、反応温度は、通常−５０℃乃至５０℃（好
適には、−２０℃乃至３０℃）であり、反応に要する時
間は、反応温度等によって異なるが、３０分間乃至１０
時間（好適には、１時間乃至５時間）である。反応終了
後、前段及び後段の目的化合物は、常法に従って、反応
混合物から採取される。例えば、溶剤を減圧留去後、残
留物に水を加え、酢酸エチルのような水不混和性有機溶
媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶媒を
留去することにより得ることができ、必要ならば、常
法、例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等でさ
らに精製することができる。

【００５５】第Ａ３工程は、一般式（ＶＩ）を有する化
合物を製造する工程で、不活性溶剤中、化合物（Ｖ）を
塩基と反応させ、加水分解することによって行われる。
使用される塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化
物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩であり得、好適には、アルカリ
金属水酸化物である。使用される不活性溶剤は、反応に
関与しなければ特に限定されないが、例えば、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、メタノー
ル、エタノール、ブタノールのようなアルコール類、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、エチレング
リコールジメチルエーテルのようなグリコールもしくは
そのエーテル類、水又はこれら溶剤の混合物であり得、
好適には、アルコール類である。反応温度は、通常０℃
乃至１５０℃（好適には、３０℃乃至１００℃）であ
り、反応に要する時間は、反応温度等によって異なる
が、１時間乃至５０時間（好適には、３時間乃至２０時
間）である。反応終了後、目的化合物は、常法に従っ
て、反応混合物から採取される。例えば、溶剤を減圧留
去後、残留物に希塩酸のような酸性水を加え、酸性にし
て、塩化メチレンのような水不混和性有機溶媒で抽出
し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶媒を留去する
ことにより得ることができ、必要ならば、常法、例え
ば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等でさらに精製
することができる。

【００５６】また、第Ａ２工程と第Ａ３工程は、所望に
より、順序を変えて行うことができる。

【００５７】第Ａ４工程は、化合物（ＶＩ）又はその反
応性誘導体と、一般式（ＶＩＩ）を有する化合物を用い
て、一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を製造する工程
で、ペプチド合成法における常法、例えば、酸ハライド
法、アジド法、活性エステル法、混合酸無水物法又は縮
合法によって行われ、好適には、活性エステル法であ
る。

【００５８】上記方法において、酸ハライド法は、化合
物（ＶＩ）をハロゲン化剤と、不活性溶剤中、反応さ
せ、次いで、アミン化合物（ＶＩＩ）と処理することに
より、例えば、特開昭第５４−１４５６６９号公報（Ｅ
Ｐ−４９４９Ａ）記載の方法に準じて行われる。

【００５９】アジド法は、化合物（ＶＩ）又はそのエス
テル体をヒドラジンと、不活性溶剤（例えば、ジメチル
ホルムアミド）中、室温付近で反応させることによって
製造される酸ヒドラジドを亜硝酸化合物と反応させ、ア
ジド化合物に変換した後、アミン化合物（ＶＩＩ）と処
理することにより行われる。使用される亜硝酸化合物と
しては、例えば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属
亜硝酸塩又は亜硝酸イソアミルのような亜硝酸アルキル
をあげることができる。反応は、好適には不活性溶剤中
で行われ、使用される溶剤としては、例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド
類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類、Ｎ
−メチルピロリドンのようなピロリドン類をあげること
ができる。又、本方法の２つの工程は、通常１つの反応
液中で行われ、反応温度は、前段が−５０℃乃至０℃で
あり、後段が−１０℃乃至１０℃であり又、反応に要す
る時間は、前段が５分間乃至１時間であり、後段が１０
時間乃至５日間である。

【００６０】活性エステル法は、化合物（ＶＩ）を活性
エステル化剤と反応させ、活性エステルを製造した後、
アミン化合物（ＶＩＩ）と反応させることにより、例え
ば、特開平第２−１７２９９９号公報（ＥＰ−４７８０
６６Ａ）、特開平４−２８８０９６号公報（ＥＰ−３６
７５０２Ａ）、又は、欧州公開公報第８５３０１１２２
号の記載に準じて行われる。両反応は、好適には、不活
性溶剤中で行われ、使用される溶剤としては、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類、メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフランのような
エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドのようなアミド類、アセトニトリルのようなニトリ
ル類、ピリジン、トリエチルアミンのようなアミン類を
あげることができる。使用される活性エステル化剤とし
ては、例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノ
ルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−
ヒドロキシ化合物又はジピリジルジスルフィドのような
ジスルフィド化合物をあげることができ、ジピリジルジ
スルフィドが好適である。尚、活性エステル化反応は、
ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダ
ゾールまたはトリフェニルホスフィンのような縮合剤の
存在下に好適に行われる。反応温度は、活性エステル化
反応では、−１０℃乃至１００℃であり、活性エステル
化合物とアミン化合物（ＶＩＩ）との反応では室温付近
であり、反応に要する時間は両反応ともに３０分乃至８
０時間である。また、本反応は、ジメチルアミノピリジ
ンの共存下にも行うことができる。

【００６１】混合酸無水物法は、化合物（ＶＩ）の混合
酸無水物を製造した後、アミン化合物（ＶＩＩ）と反応
させることにより行われる。混合酸無水物を製造する反
応は、不活性溶剤（例えば、前記のハロゲン化炭化水素
類、アミド類、エーテル類）中、混合酸無水物化剤、例
えば、クロル炭酸エチル、クロル炭酸イソブチルのよう
な炭酸（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル炭酸ハライド、ピバロイ
ルクロリドのような（Ｃ₂ −Ｃ₅ ）アルカノイルハライ
ド又はジエチルシアノリン酸、ジフェニルシアノリン酸
のようなジ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル若しくはジアリール
シアノリン酸等と化合物（ＩＶ）を反応させることによ
り達成される。 反応は、好適には、トリエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジンのような有機アミンの存在下に行われ、反応温度
は、−１０℃乃至５０℃であり、反応に要する時間は３
０分間乃至２０時間である。混合酸無水物とアミン化合
物（ＶＩＩ）の反応は、好適には、不活性溶剤（例え
ば、前記のアミド類、エーテル類）中、前記の有機アミ
ンの存在下に行われ、反応温度は、０℃乃至８０℃であ
り、反応に要する時間は１時間乃至３０時間である。ま
た、本反応は、化合物（ＶＩ）、化合物（ＶＩＩ）及び
混合酸無水物化剤の存在下にも行われる。

【００６２】縮合法は、化合物（ＶＩ）とアミン化合物
（ＶＩＩ）を、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カル
ボニルジイミダゾール、１−メチル−２−クロロ−ピリ
ジニウムヨージド−トリエチルアミンのような縮合剤の
存在下、直接反応することによって行われる。本反応は
前記の活性エステルを製造する反応と同様に行われる。

【００６３】尚、不活性溶剤中、塩基、及び、一般式
Ｒ^d ＳＯ₂ Ｘ を有するスルホニル化合物、若しくは、
一般式 （Ｒ^d ＳＯ₂ ）₂ Ｏ を有するスルホニル化合
物（式中、Ｒ^d は、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、カンファニル基、イソシアノ基又はＣ₁ −
Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ若しくはハロゲン
で置換されてもよいＣ₆ −Ｃ₁₀アリール基を示し、Ｘ
は、ハロゲン原子を示す。）の存在下、化合物（ＶＩ）
とアミン（ＶＩＩ）を反応させることによっても、収率
が良く、簡便に、化合物（ＶＩＩＩ）製造することがで
きる。使用される不活性溶剤としては、例えば、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素
類、メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロルエタン
のようなハロゲン化炭化水素類、エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエー
テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド
類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類であ
り得、好適には、ハロゲン化炭化水素類である。また、
トリエチルアミン、ピリジンのような液体アミンを溶剤
を兼ねて、大過剰に使用することもできる。使用される
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピ
リジン、キノリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のよう
な有機アミンであり得、好適には、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジンである。また、２
種以上のアミンを同時に使用することもできる。

【００６４】一般式 Ｒ^d ＳＯ₂ Ｘ を有するスルホニ
ル化合物自体として、好適には、メタンスルホン酸クロ
リド、メタンスルホン酸ブロミド、エタンスルホン酸ク
ロリド、プロパンスルホン酸クロリド、ベンゼンスルホ
ン酸クロリド、トルエンスルホン酸クロリド、２，４，
６−トリメチルベンゼンスルホン酸クロリド、クロロベ
ンゼンスルホン酸クロリド、ブロモベンゼンスルホン酸
クロリド、メトキシベンゼンスルホン酸クロリド、カン
ファースルホン酸クロリド又はクロロスルホニルイソシ
アネートであり、更に好適には、メタンスルホン酸クロ
リド、ベンゼンスルホン酸クロリド、トルエンスルホン
酸クロリド、カンファースルホン酸クロリド又はクロロ
スルホニルイソシアネートである。

【００６５】一般式 （Ｒ^d ＳＯ₂ ）₂ Ｏ を有するス
ルホニル化合物自体として、好適には、メタンスルホン
酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、エタ
ンスルホン酸無水物、ベンゼンスルホン酸無水物、トル
エンスルホン酸無水物、クロロベンゼンスルホン酸無水
物又はカンファースルホン酸無水物であり、更に好適に
は、メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスル
ホン酸無水物、ベンゼンスルホン酸無水物又はトルエン
スルホン酸無水物である。

【００６６】反応温度は、使用される原料化合物、塩基
の種類等により異なるが、通常−７０℃乃至５０℃であ
り、好適には、−５０℃乃至３０℃であり、反応に要す
る時間は、反応温度等により異なるが、通常１５分間乃
至２０時間であり、好適には、３０分間乃至１０時間で
ある。

【００６７】又、本反応は、更に好適には、不活性溶剤
中に、化合物（ＶＩ）及び１乃至１０当量の塩基を加
え、次いで、１乃至５当量のスルホニル化合物を加え、
更に１乃至５当量のアミン化合物（ＶＩＩ）を加えて反
応させるか、又は、不活性溶剤中に、化合物（ＶＩ）及
び１乃至１０当量の塩基を加え、次いで、１乃至５当量
の化合物（ＶＩＩ）を加え、更に１乃至５当量のスルホ
ニル化合物を加え、反応させることにより行われる。

【００６８】又、スルホニル化合物の代わりに、ジメチ
ルホルムアミドーオキシ塩化リン、クロロメチレンジメ
チルイミニウム クロリドのようなビルスマイヤー試薬
を用いても、上記と同様の反応により、相当するアミド
体が得られる。この際、好適には、不活性溶剤中に、化
合物（ＶＩ）及び１乃至５当量のビルスマイヤー試薬を
加え、次いで、１乃至１０当量の塩基及び１乃至５当量
のアミン化合物（ＶＩＩ）を加えて反応させることによ
り行われる。

【００６９】上記反応において、カルボキシ基が含まれ
るアミン化合物（ＶＩＩ）を用いる場合は、好適には、
カルボキシ基が保護されている化合物であり、その保護
基としては、例えば、ｔ−ブチル、ベンツヒドリル、ｐ
−メチルベンツヒドリル、ｐ−メトキシベンツヒドリル
基であり、この保護基は、上記反応の終了後、不活性溶
剤中、酸と処理することにより除去される。使用される
酸は、例えば、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のような
ハロゲン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸のような有機酸（好適には、
有機酸）であり、使用される不活性溶剤は、例えば、ア
ニソール、ジフェニルエーテルのようなエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類、メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類、これらの混合溶剤（好適には、エーテル
類、ハロゲン化炭化水素類またはこれらの混合溶剤）で
あり得る。反応温度は、ー２０℃乃至５０℃（好適に
は、ー１０℃乃至室温）であり、反応に要する時間は、
３０分間乃至２０時間（好適には、１時間乃至１０時
間）である。

【００７０】第Ａ５工程は、本発明の化合物（Ｉ）を製
造する工程であり、化合物（ＶＩＩＩ）を加水分解し、
所望により、（１）Ｚが、水素原子と水酸基を示す化合
物の場合に、当該水酸基を酸化してオキソ基に変換する
こと、（２）Ｚが、オキソ基である化合物の場合に、当
該オキソ基を水酸基に還元すること、（３）Ｚが、水素
原子と水酸基を示す化合物の場合に、当該水酸基をアシ
ル化すること、（４）得られたカルボン酸のカルボキシ
を保護すること、及び／又は、（５）得られたカルボン
酸をスルホニルアミド化することにより行われる。

【００７１】加水分解は、不活性溶剤中、化合物（ＶＩ
ＩＩ）を塩基と反応させことによって行われる。使用さ
れる塩基及び不活性溶剤は、本質的に前記第Ａ３工程の
ものと同様であるが、好適な不活性溶剤は、グリコール
類である。反応温度は、通常５０℃乃至２５０℃（好適
には、１００℃乃至２００℃）であり、反応に要する時
間は、反応温度等によって異なるが、３時間乃至５０時
間（好適には、６時間乃至２０時間）である。反応終了
後、目的化合物は、常法に従って、反応混合物から採取
される。例えば、溶剤を減圧留去後、残留物に希塩酸の
ような酸性水を加え、酸性にして、塩化メチレンのよう
な水不混和性有機溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム
等で乾燥後、溶媒を留去することにより得ることがで
き、必要ならば、常法、例えば、再結晶、カラムクロマ
トグラフィー等でさらに精製することができる。

【００７２】又、上記の加水分解の際、Ｒ¹ 、Ｒ² に含
まれるアルカノイルアミノ基が同時に加水分解された場
合には、所望により、相当するアミノ化合物をアルカノ
イル化することができる。アルカノイル化反応は、相当
するアミノ化合物を、アセチルクロリド、アセチルブロ
ミド、プロピオニルクロリド、ブチリルクロリド、イソ
ブチリルクロリドのようなアルカノイルハライド又は蟻
酸と酢酸との酸無水物、無水酢酸、無水プロピオン酸、
無水ブタン酸、無水イソブタン酸のような酸無水物と前
記第Ａ４工程の混合酸無水物とアミンの反応と同様に行
われる。

【００７３】更に、上記の加水分解の際、Ｒ¹ 、Ｒ² に
含まれるアルコキシカルボニル基が同時に加水分解され
た場合には、所望により、相当するカルボン酸をアルキ
ルエステル化することができる。エステル化反応は、下
記のカルボキシ基を保護する反応と同様に行われ、エス
テル化を約一当量使用し、得られた混合物を分離するこ
とにより製造することができる。

【００７４】所望の工程である、Ｚが、水素原子と水酸
基を示す化合物の場合に、当該水酸基を酸化してオキソ
基に変換する工程は、Ｚが、水素原子と水酸基を示す化
合物を、不活性溶剤中（例えば、ベンゼン、トルエンの
ような芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類、ピリジン、キノリンのようなアミ
ン類、ジクロロメタン、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類）、酸化剤（例えば、酸化クロム、コリン
ズ試薬、ジョーンズ試薬等）と、−７８℃乃至７０℃
（好適には、酸化クロム又はコリンズ試薬を用いる場合
には、０℃乃至５０℃、ジョーンズ試薬を用いる場合に
は、−７８℃乃至０℃）で、１５分間乃至２４時間（好
適には、３０分間乃至１５時間）反応させることにより
達成される。

【００７５】所望の工程である、Ｚが、オキソ基である
化合物の場合に、当該オキソ基を水酸基に還元する工程
は、Ｚが、オキソ基である化合物を、不活性溶剤中（例
えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類、
エーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類、メ
チレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素
類）、還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シア
ノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウ
ム等）と、ー２０℃乃至５０℃（好適には、室温付近）
で、１５分間乃至１０時間（好適には、３０分間乃至５
時間）反応させることにより達成される。

【００７６】所望の工程である、Ｚが、水素原子と水酸
基を示す化合物の場合に、当該水酸基をアシル化する工
程は、Ｚが、水素原子と水酸基を示す化合物を、不活性
溶剤中（例えば、エーテル、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類、メチレンクロリド、クロロホルムのよう
なハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエンのような
芳香族炭化水素類）、塩基の存在下（例えば、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジメチルアニリンのような第三
級アミン等）、相当するハライド（例えば、無水酢酸、
無水プロピオン酸等）と、−２０℃乃至１００℃（好適
には、０℃乃至５０℃）で、１５分間乃至１０時間（好
適には、３０分間乃至５時間）反応させることにより達
成される。

【００７７】所望の工程である、カルボキシ基を保護す
る反応は、通常、塩基を使用し、有機合成化学でよく知
られている方法により、第Ａ１工程の記載に準じて達成
される。

【００７８】所望の工程である、スルホニルアミド化す
る反応は、相当するカルボン酸を活性エステル化剤と反
応させ、活性エステルを製造した後、 式 ＭＨＮＳＯ₂ Ｒ⁴ （ＩＸ） （式中、Ｒ⁴ は、前述したものと同意義を示し、Ｍは、
ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属を示す。）
を有する化合物と反応させることによって行われる。

【００７９】活性エステルを製造を製造する反応は、前
記第Ａ４工程の相当する反応と同様に行われる。また、
化合物（ＩＸ）は、常法、例えば、下記の不活性溶剤
中、相当するスルホンアミドを、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシドのよ
うなアルカリ金属アルコキシドと室温付近で、１０分間
乃至３時間反応することにより製造される。活性エステ
ルと化合物（ＩＸ）との反応は、不活性溶剤（好適に
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミドのようなア
ミド類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
類、テトラヒドロフラン，ジオキサンのようなエーテル
類）中、両化合物を−２０℃乃至１００℃（好適には、
０℃乃至５０℃）で、５分間乃至１０時間（好適には、
１０分間乃至３時間）反応させることによって行われ
る。反応終了後、目的化合物は、常法に従って、反応混
合物から採取される。例えば、溶剤を減圧留去後、残留
物に水を加え、酢酸エチルのような水不混和性有機溶媒
で抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶媒を留
去することにより得ることができ、必要ならば、常法、
例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等でさらに
精製することができる。

【００８０】

【化６】

【００８１】〔Ｂ法〕上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＺは、
前述したものと同意義を示す。

【００８２】Ｂ法は、Ａ法の第Ａ４工程の化合物（ＶＩ
ＩＩ）を別途に製造する方法である。

【００８３】第Ｂ１工程は、一般式（Ｘ）を有する化合
物を製造する工程で、一般式（ＩＩＩ’）を有する化合
物とアミン化合物（ＶＩＩ）を反応させることによって
達成され、本反応は、前記Ａ法第Ａ４工程の反応と同様
に行われる。

【００８４】第Ｂ２工程は、化合物（ＶＩＩＩ）を製造
する工程で、化合物（Ｘ）をシアノ化することによって
達成され、本反応は、前記Ａ法第Ａ２工程の相当する反
応と同様に行われる。

【００８５】尚、式

【００８６】

【化７】

【００８７】（式中、Ｚは、前記と同意義を示し、Ｒ及
びＲ’は、同一又は異なって、水素原子又は前記「Ｃ₁
−Ｃ₆ アルキル基」を示す。）を有する化合物（ＶＩＩ
Ｉ’）は、化合物（ＩＩＩ’）と 式 ＨＮＲＲ’（ＶＩＩ’） （式中、Ｒ及びＲ’は、前記と同意義を示す。）を有す
る化合物を原料として、Ｂ法の第Ｂ１工程及び第Ｂ２工
程と同様の反応を行うことにより製造され、一方、Ａ法
の第Ａ５工程の相当する反応と同様に加水分解すること
により、式

【００８８】

【化８】

【００８９】（式中、Ｒ及びＲ’は、前記と同意義を示
す。）を有する化合物（ＸＩ）に導くことができ、化合
物（ＸＩ）を製造するための有用な中間体である。尚、
化合物（ＶＩＩＩ’）において、好適には、Ｒが水素原
子であり、Ｒ’がＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基であるか、Ｒ及
びＲ’が、同一又は異なって、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル基で
ある化合物をあげることができ、更に好適には、Ｒが水
素原子であり、Ｒ’がｔ−ブチル基であるか、Ｒ及び
Ｒ’が、同一で、エチル基又はイソプロピルである化合
物をあげることができる。

【００９０】〔Ｃ法〕

【００９１】

【化９】

【００９２】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＺは前記
と同意義を示す。

【００９３】Ｃ法は、化合物（ＶＩＩＩ）から本発明の
化合物（Ｉ）を別途製造する方法である。

【００９４】第Ｃ１工程は、化合物（ＶＩＩＩ）のシア
ノ基を還元反応によりアルデヒド基に変換し、化合物
（ＸＩＩＩ）を製造する工程である。

【００９５】使用される還元剤としては、通常、還元反
応に使用されるものであれば、特に限定はないが、好適
には、ジ（イソブチル）アルミニウムヒドリド、ジ（メ
トキシエトキシ）アルミニウムナトリウムジヒドリドの
ような水素化有機アルミニウム系還元剤を挙げることが
できる。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出
発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化
水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；ホ
ルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド
類を挙げることができる。反応温度は−１００℃乃至３
０℃で行なわれるが、好適には、−１０℃乃至２０℃で
ある。反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試
薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、
３０分間乃至１０時間である。反応終了後、本反応の目
的化合物（ＸＩＩＩ）は常法に従って、反応混合物から
採取される。例えば、反応混合物に水を加え加水分解
し、次いで、適宜中和乃至酸性とし、又、不溶物が存在
する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルの
ような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物
を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目
的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又
はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。

【００９６】第Ｃ２工程は、化合物（ＸＩＩＩ）のアル
デヒド基を、酸化反応により、カルボキシ基に変換し、
所望により、得られたカルボキシ基を、第Ａ５工程に準
じて、処理することにより、本発明の化合物（Ｉ）を製
造する工程である。

【００９７】使用される酸化剤としては、通常、アルデ
ヒド基をカルボキシ基に変換する酸化反応に使用される
ものであれば特に限定はないが、好適には、過マンガン
酸カリウム、二酸化マンガンのような酸化マンガン類；
四酸化ルテニウムのような酸化ルテニウム類；二酸化ゼ
レンのようなゼレン化合物；塩化鉄のような鉄化合物；
四酸化オスミウムのようなオスミウム化合物；酸化銀の
ような銀化合物；クロム酸カリウム、無水クロム酸−硫
酸、無水クロム酸−ピリジン錯体のようなクロム酸化合
物、アンモニウムセリウムナイトレイト（ＣＡＮ）のよ
うなセリウム化合物等の無機金属酸化剤；塩素分子、臭
素分子、沃素分子のようなハロゲン分子；過沃素酸ナト
リウムのような過沃素酸類；オゾン；過酸化水素水；亜
硝酸のような亜硝酸化合物；亜塩素酸カリウム、亜塩素
酸ナトリウムのような亜塩素酸化合物；過硫酸カリウ
ム、過硫酸ナトリウムのような過硫酸化合物等の無機酸
化剤を挙げることができ、更に好適には、クロム酸カリ
ウム、無水クロム酸−硫酸、無水クロム酸−ピリジン錯
体のようなクロム酸化合物、アンモニウムセリウムナイ
トレイト（ＣＡＮ）のようなセリウム化合物等の無機金
属酸化剤；亜塩素酸カリウム、亜塩素酸ナトリウムのよ
うな亜塩素酸化合物；及び、酸化銀のような銀化合物で
ある。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルムの
ようなハロゲン化炭化水素類；エ−テル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テ
ル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシドのようなスルホキシド類；メタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、イソアミルアル
コ−ルのようなアルコ−ル類；硫酸水のような希釈酸；
水酸化ナトリウム水のような希釈塩基；水；アセトン、
メチルエチルケトンのようなケトン類；ピリジンのよう
な有機塩基又はアセトニトリルのようなニトリル類を挙
げることができる。反応温度は−１０℃乃至３０℃で行
なわれるが、好適には、０℃乃至室温である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至１
０時間である。尚、上記酸化反応においては、トリエチ
ルベンジルアンモニウム クロライド、トリブチルベン
ジルアンモニウム ブロミドのような層間移動触媒を加
えることによって反応が加速される場合がある。

【００９８】反応終了後、目的化合物（Ｉ）は常法に従
って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物
を適宜中和乃至酸性とし、又、不溶物が存在する場合に
は濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマト
グラフィ−等によって更に精製できる。

【００９９】〔Ｄ法〕

【０１００】

【化１０】

【０１０１】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｙ及びＺ
は、前記と同意義を示し、Ｒ^5'は、Ｒ⁵ の定義における
「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」と同様の基を示す。

【０１０２】Ｄ法は、カルボニル化合物（Ｘ）から、本
発明の化合物（Ｉ）を別途製造する方法である。

【０１０３】第Ｄ１工程は、化合物（Ｘ）のカルボニル
基を、塩基の存在下、脱離基Ｙで置換し、化合物（ＸＩ
Ｖ）を製造する工程である。

【０１０４】Ｙ基の導入に使用される試薬としては、例
えば、無水トリフルオロメタンスルホン酸、Ｎ，Ｎ−ジ
（トリフルオロメタンスルホン）アニリドのような、ト
リフルオロメタンスルホン化剤又は、三塩化燐、三臭化
燐、三沃化燐のような三ハロゲン化燐類、五塩化燐、五
臭化燐、五沃化燐のような五ハロゲン化燐類、オキザリ
ルクロライドのような有機酸塩化物又はオキシ塩化燐、
オキシ臭化燐、オキシ沃化燐のようなオキシハロゲン化
燐類を挙げることができ、好適には、トリフルオロメタ
ンスルホン化剤である。使用される塩基としては、通常
の反応において塩基として使用されるものであれば、特
に限定はないが、好適には、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ) ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチル
ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド、リチウム ビス（トリメチルシ
リル）アミドのような有機金属塩基類を挙げることがで
きる。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水
素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのような
アミド類を挙げることができる。反応温度は−５０℃乃
至３０℃で行なわれるが、好適には、０℃乃至室温であ
る。反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬
又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常、１
０分間乃至８時間である。反応終了後、本反応の目的化
合物（ＸＩＶ）は常法に従って、反応混合物から採取さ
れる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が
存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチ
ルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化
合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で
乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られ
た目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈
殿又はクロマトグラフィ−等によって更に精製できる。

【０１０５】第Ｄ２工程は、化合物（ＸＩＶ）の置換基
Ｙを、保護されたカルボキシ基で置換し、化合物（Ｘ
Ｖ）を製造する工程であり、アルコール溶媒中で、塩基
の存在下、パラジウム触媒（必要に応じて、ホスフィン
類と共存することも出来る。）、一酸化炭素を作用させ
ることにより達成され、例えば、欧州公開第０４６５−
１２３号公報、欧州公開第０４６５−１４１号公報、又
は、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、
第３３巻、９４３頁 （１９９０年）に記載の方法に準
じて実施される。

【０１０６】使用されるパラジウム触媒としては、例え
ば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビ
ストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）ジアセテ
ート、塩化パラジウムのようなパラジウム触媒を挙げる
ことができ、好適には、ビストリフェニルホスフィンパ
ラジウム（ＩＩ）ジアセテートである。使用されるホス
フィン類としては、例えば、トリフェニルホスフィン、
トリブチルホスフィンのようなホスフィンを挙げること
ができ、好適には、トリフェニルホスフィンである。
尚、パラジウム触媒とホスフィン類は同時に使用される
ことにより、錯体を形成し、反応に関与する。例えば、
パラジウム触媒としてパラジウム（ＩＩ）ジアセテート
を、ホスフィン類としてトリフェニルホスフィンを使用
する場合には、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（ＩＩ）ジアセテートとして反応に関与することに
なる。使用される塩基としては、通常の反応において塩
基として使用されるものであれば、特に限定はないが、
好適には、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリ
ジン、4-（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デク- 7-エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチル
リチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機
金属塩基類を挙げることができる。尚、反応を効果的に
行わせるために、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
リド、テトラブチルアンモニウムクロリドのような第４
級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６の
ようなクラウンエーテル類等を添加することもできる。

【０１０７】使用される溶媒としては、Ｒ^5'基の起源と
なる、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イ
ソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ
−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、オクタノール、
シクロヘキサノールのようなアルコ−ル類は必須であ
り、当該アルコール単独、又は、当該アルコールと、第
Ｄ１工程において説明した溶媒との混合溶媒が用いられ
る。反応温度は−１０℃乃至５０℃で行なわれるが、好
適には、０℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温
度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類に
よって異なるが、通常２時間乃至５０時間である。反応
終了後、本反応の目的化合物（ＸＶ）は常法に従って、
反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を適宜
中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去
した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を
加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水
硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによ
って得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常
法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等に
よって更に精製できる。

【０１０８】第Ｄ３工程は、化合物（ＸＶ）の保護され
たカルボキシ基を、第Ａ３工程に準じて加水分解してカ
ルボキシ基を製造し、所望により、得られたカルボキシ
基を、第Ａ５工程に準じて、処理することにより、本発
明の化合物（Ｉ）を製造する工程である。

【０１０９】尚、化合物（ＸＩＶ）を塩基で処理した
後、二酸化炭素を作用させることにより、フリーのカル
ボキシ基を有する、化合物（ＸＶ）に相当する化合物を
製造でき、所望により、このカルボキシ基を、第Ａ５工
程に準じて、処理することにより、本発明の化合物
（Ｉ）を製造することもできる。

【０１１０】使用される塩基としては、通常の反応にお
いてアニオンを発生させる際に使用される塩基であれ
ば、特に限定はないが、好適には、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類を挙げ
ることができる。使用される溶媒としては、反応を阻害
せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限
定はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンのようなハロゲン
化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エ−テル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。反応温度は−
１００℃乃至３０℃で行なわれるが、好適には、−７８
℃乃至０℃である。反応時間は、主に反応温度、原料化
合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常１時間乃至１０時間である。

【０１１１】尚、アミン化合物（ＶＩＩ）は、公知であ
るか公知の方法（例えば、Synthesis, 593 (1976); J.O
rg.Chem., 36, 305(1971); Angew.Chem., 82, 138(197
0); Synthesis, 24(1978); Synthetic Commun., 18, 77
7(1988); SnytheticCommun., 18, 783(1988); Organic
Reaction, 3, 337(1946); Org.Synthesis, 51, 48(197
1); Tetrahedron, 30, 2151(1974); J.Org.Chem., 37,1
88(1972) ］に従って製造され、例えば、本願発明の原
料化合物である、一般式 Ｈ₂ Ｎ−ＣＨ（Ｒ⁶ ）（Ｒ
⁷ ）を有する化合物は、

【０１１２】

【化１１】

【０１１３】（上記式中、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は、同一又は異
なって、Ｒ² の定義における「アリール基」と同様の基
を示す。） 上式のように、三塩化チタンを使用して、シンセティク
・コミュニケーションズ(Synthetic Communications)、
第１８巻、第７７７頁（１９８８年）に記載の方法に準
じて製造される。

【０１１４】

【化１２】

【０１１５】上記式中、Ｒ⁶ は、前記と同意義を示し、
Ｒ⁸ は、Ｒ¹ の定義における「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」
と同様の基を示す。

【０１１６】本願発明の原料化合物である、一般式 Ｈ
₂ Ｎ−Ｃ（Ｒ⁶ ）（Ｒ⁸ ）（Ｒ⁸ ）を有する化合物は、
上式のように、グリニャール反応、水酸基のアジド化反
応、及び還元反応により、シンセシス(Synthesis) 、第
２４頁（１９７８年）に記載の方法に準じて製造され
る。

【０１１７】

【化１３】

【０１１８】上記式中、Ｒ⁶ 及びＲ⁸ は、前記と同意義
を示す。

【０１１９】本願発明の原料化合物である、一般式 Ｈ
₂ Ｎ−Ｃ（Ｒ⁶ ）（Ｒ⁸ ）（Ｒ⁸ ）を有する化合物は、
又、別途、上式のように、活性カーボネート生成反応、
酸アジド製造反応、イソシアナート製造反応、及びイソ
シアナートの加水分解反応により、ジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミストリー(Journal of OrganicChemi
stry)、第４５巻、第４１５頁（１９８０年）に記載の
方法に準じて製造される。

【０１２０】又、Ｒ² が、カルボキシ基又は水酸基を有
するアルキル基を示す場合のアミン化合物（ＶＩＩ）に
ついても、相当する原料を使用することにより、同様に
製造することができる。

【０１２１】

【発明の効果】

【０１２２】

【試験例１】(1) ラット前立腺からの５α−リダクターゼの調製 成熟雄ラット（３００〜３５０ｇ：Sprague-Dawley）の
前立腺腹葉をはさみで小片に細切後、組織の約５倍量の
緩衝液［０．３３Ｍ庶糖、１ｍＭジチオスレイトール、
５０μＭニコチンアミドアデニンジヌクレオチドホスフ
ェート−還元体（ＮＡＤＰＨ）、０．００１％フェニル
メチルスルホニルフルオライド（ＰＭＳＦ）を含む２０
ｍＭリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．４）］を加え、ま
ずポリトロン(KINEMATICA,GmbH) で、ついでテフロン・
ガラスホモゲナイザーでホモゲナイズした。ホモゲナイ
ズした前立腺組織懸濁液を遠心分離（１４００００×
ｇ, ６０分間）し、沈渣に組織の約５倍量の上記緩衝液
を加えて懸濁し、再び遠心分離（１４００００×ｇ, ６
０分間）して、洗浄した。この沈渣をラット５α−リダ
クターゼとし、上記緩衝液を加えて蛋白質量を３０〜４
０ｍｇ／ｍｌに調製後、−８０℃で凍結保存した。な
お、蛋白質量の測定には、バイオラド蛋白分析法(Bio-R
ad Protein Assay)を用い、蛋白標準品としてボバイン
γ−グロブリン(Cohn Fraction II,Sigma)を用いた。

【０１２３】(2) ラットの５α−リダクターゼ阻害試験 ラットの５α−リダクターゼ（蛋白質量１ｍｇ）、１μ
Ｍ〔¹⁴Ｃ〕テストステロン、１ｍＭジチオスレイトー
ル、５００μＭ ＮＡＤＰＨを含む４０ｍＭ燐酸カリウ
ム緩衝液（ｐＨ６．５）０．５ｍｌに、ジメチルスルホ
キシドまたはエタノールに溶解した検体５μｌ（試験化
合物の最終濃度：１０^-8Ｍ）を加えて、３７℃で、１５
〜３０分間インキュベーションした。なお、対照群には
溶媒のみを加えた。その後、テストステロン、５α−ジ
ヒドロテストステロン、アンドロステンダイオン、各々
１０μｇを含む酢酸エチル２mlを加えて反応を停止し、
遠心分離（１４００×ｇ, ５分間）した後、酢酸エチル
分画を別の試験管に移し、窒素ガス噴霧下で蒸発乾固し
た。ステロイドを酢酸エチル４０μｌ中に溶解し、薄層
クロマトプレート(LK5DF silica plate, Whatman) にス
ポットし、酢酸エチル：シクロヘキサン（１：１）混合
液にて室温で２度展開した。ステロイド分画は紫外線及
び１％硫酸セシウム・１０％硫酸水溶液を用いて、加熱
染色により同定した。薄層クロマトプレート上の放射活
性はバイオ・イメージアナライザー（富士写真フィルム
（株））を用いて測定した。酵素活性は、加えた
〔¹⁴Ｃ〕テストステロンのうち〔¹⁴Ｃ〕５α−ジヒドロ
テストステロンとなった割合（変換率（％））で表示し
た。又、検体のラット５α−リダクターゼ阻害活性は、
次式を用いて求めた。 阻害活性＝（検体添加群の変換率）／（対照群の変換
率）×１００（％) 以上のように、本発明の新規なステロイド誘導体及びそ
の薬理上許容される塩は、優れたテストステロン−５α
−リダクターゼ阻害活性を有し、又、毒性も弱いため、
５α−ジヒドロテストステロンの過剰により惹起される
病気の予防剤及び治療剤として有用である。斯かる病気
としては、例えば、前立腺肥大症、ざ瘡、男性禿頭、女
性多毛症等を挙げることができ、特に、本発明のステロ
イド誘導体及びその薬理上許容される塩は、良性前立腺
肥大症の予防剤又は／及び治療剤並びに前立腺癌の予防
剤又は／及び治療剤として有用である。

【０１２４】本発明の化合物（Ｉ）の投与形態として
は、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは
シロップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等
による非経口投与を挙げることができ、これらの製剤
は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニッ
ト、ソルビットのような糖誘導体；トウモロコシデンプ
ン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリン、カル
ボキシメチルデンプンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部
架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセ
ルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルラ
ンのような有機系賦形剤：及び、軽質無水珪酸、合成珪
酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのよ
うな珪酸塩誘導体；燐酸カルシウムのような燐酸塩；炭
酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような
硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑
沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金
属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のよ
うなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムの
ような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリ
ウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫
酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウ
リル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及
び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤
（例えば、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及
び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができ
る。）、崩壊剤（例えば、前記賦形剤と同様の化合物、
及び、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチ
ルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのよ
うな化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げるこ
とができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパ
ラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロ
ブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアル
コールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；
フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロ
サール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げること
ができる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、
甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希
釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。その
使用量は症状、年齢、投与方法等により異なるが、例え
ば、１日当り、最低量として０．０１ｍｇ、好適には、
０．１ｍｇ、最高量として１０００ｍｇ、好適には、１
００ｍｇを成人に対して、１日１回又は数回に分けて投
与することができる。

【０１２５】次に実施例及び参考例をあげて、本発明を
さらに具体的に説明する。

【０１２６】

【実施例１】１７β−（Ｎ−ジフェニルメチルカルバモイル）−１１
β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カ
ルボン酸

【０１２７】

【実施例１ａ】メチル １１β−ヒドロキシ−３−オキソ−４−アンド
ロステン−１７β−カルボキシレート 市販のコルチコステロン１８ｇを、ジオキサン４００ｍ
ｌに溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム２０ｇの２００ｍｌ
熱水溶液を加え、５０℃で１日撹拌した。反応液より析
出した過ヨウ素酸ナトリウムを濾過し、クロロホルム−
メタノール混合溶媒で洗った。濾液の水層を塩酸酸性と
した後、塩化メチレンで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留
去した。残渣を塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、ジア
ゾメタンのエーテル溶液を加えて３０分間放置した。減
圧下溶媒を留去した後、残渣を４００ｇのシリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン
／酢酸エチル＝３／２〜１／１）にて精製し、エーテル
−メタノールより結晶化させて、６．５ｇの目的化合物
を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.95(3H,s), 0.96
-2.57(18H,m),1.45(3H,s), 3.68(3H,s), 4.39(1H,dd,J=
2.9,6.4Hz), 5.68(1H,s) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3546, 2906, 283
2, 1722, 1662, 1615,1434

【０１２８】

【実施例１ｂ】メチル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ
−３，５−ジエン−１７β−カルボキシレート メチル １１β−ヒドロキシ−３−オキソ−４−アンド
ロステン−１７β−カルボキシレート３．７０ｇを、乾
燥したテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し、窒素気流
下、シアン化リチウム１．０７ｇ、シアノリン酸ジエチ
ル４．９０ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌した。反応
液より、減圧下に溶媒を留去して、残渣をベンゼン−酢
酸エチル（１：１）混合液１００ｍｌに溶解し、水、飽
和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下留去した。残渣を乾燥したベンゼン８０ｍｌに溶
解し、三フッ化ホウ素・エーテル錯体０．５ｍｌを加
え、室温で４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エ
チルで抽出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶
媒を留去した。残渣を１００ｇのシリカゲルを用いたカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エ
チル＝７／３）にて精製し、エーテルより結晶化し、
３．１５ｇの目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.93(3H,s), 1.10
-2.55(16H,m),1.16(3H,s), 3.69(3H,s), 4.40(1H,dd,J=
3.4,6.3Hz), 5.69(1H,t,J=3.9Hz),6.62(1H,s) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3543, 2937, 220
5, 1716, 1640, 1440

【０１２９】

【実施例１ｃ】３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５
−ジエン−１７β−カルボン酸 メチル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ
−３，５−ジエン−１７β−カルボキシレート３．１０
ｇを、メタノール８０ｍｌに溶解し、水酸化カリウム
１．５ｇの８ｍｌ水溶液を加え、窒素雰囲気下、１８時
間加熱還流した。減圧下溶媒を留去した後、希塩酸で酸
性とした後、塩化メチレンで抽出し、水、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒
を留去した。残渣を８０ｇのシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィー（溶出溶剤：塩化メチレン／アセト
ン＝３／２２〜１／１）にて精製し、エーテルより結晶
化させて２．４２ｇの目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 1.01(3H,s), 1.10
-2.55(16H,m),1.16(3H,s), 4.42(1H,dd,J=3.2,6.6Hz),
5.69(1H,t,J=3.7Hz), 6.62(1H,s) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3578, 3240, 291
3, 2198, 1733, 1697,1640, 1604, 1392

【０１３０】

【実施例１ｄ】Ｓ−２−ピリジル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−チオカルボキシ
レート ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５
−ジエン−１７β−カルボン酸１．０ｇを、乾燥したト
ルエン１５ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン１．
５７ｇ、ジピリジルジスルフィド１．３０ｇを加え、室
温で１日撹拌した。反応液をそのまま５０ｇのシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキ
サン／酢酸エチル＝７／３〜３／２）にて精製し、エー
テルより結晶化して、１．１２ｇの目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 1.02(3H,s), 1.04
-2.55(16H,m),1.16(3H,s), 2.69(1H,t,J=8.8Hz), 4.46
(1H,dd,J=3.4,6.3Hz),5.69(1H,t,J=3.7Hz), 6.62(1H,
s), 7.28-7.34(1H,m), 7.61-7.65(1H,m),7.74-7.81(1H,
m), 8.61-8.65(1H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3495, 3314, 291
5, 2876, 2204, 1704,1636, 1603, 1573, 1450, 1422

【０１３１】

【実施例１ｅ】Ｎ−ジフェニルメチル−３−シアノ−１１β−ヒドロキ
シアンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−カルボキサ
ミド ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５
−ジエン−１７β−カルボン酸１００ｍｇを、乾燥した
塩化メチレン３ｍｌに懸濁させ、トリエチルアミン１０
０μｌ、シアノリン酸ジエチル９０μｌ、ジフェニルメ
チルアミン１００μｌを加え、室温で１日撹拌した。反
応液を希塩酸中にあけ、塩化メチレンで抽出し、飽和炭
酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。残渣
を、シリカゲル７ｇを用いたカラムクロマトグラフィー
（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝７／３〜３／２）
にて精製し、１３０ｍｇの目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.94(3H,s), 1.05
-2.55(16H,m),1.14(3H,s), 4.36(1H,dd,J=3.4,6.3Hz),
5.68(1H,t,J=3.7Hz),5.90(1H,d,J=7.8Hz), 6.29(1H,d,J
=7.8Hz), 6.61(1H,s), 7.20-7.40(10H,m) ＩＲスペクトル ν_ｍａｘ ｃｍ^−１ （ＫＢｒ） ：
３４４４， ３３５６， ２９６４， ２９１６，
２２０３， １６５６，１６０２， １４９４， １４
５５

【０１３２】

【実施例１ｆ】１７β−（Ｎ−ジフェニルメチルカルバモイル）−１１
β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カ
ルボン酸 Ｎ−ジフェニルメチル−３−シアノ−１１β−ヒドロキ
シアンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−カルボキサ
ミド１１５ｍｇを、１，４−ジオキサン１ｍｌ、エチレ
ングリコール８ｍｌに溶解し、３０％水酸化カリウム水
溶液３ｍｌを加え、窒素雰囲気下、１日加熱還流した。
反応液を希塩酸中にあけ、塩化メチレンで抽出し、水、
飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下溶媒を留去した。残渣を、６ｇのシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：アセト
ン／塩化メチレン＝４／９６〜３／７）にて精製し、エ
ーテルより結晶化して、９５ｍｇの目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.95(3H,s), 1.10
-2.65(16H,m),1.14(3H,s), 4.41(1H,d,J=2.9Hz), 5.77
(1H,t,J=3.7Hz), 5.90(1H,d,J=7.8Hz),6.30(1H,d,J=7.8
Hz), 7.10(1H,s), 7.20-7.45(10H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3444, 3340, 293
9, 2914, 1674, 1636,1615, 1495

【０１３３】

【実施例２】１７β−（Ｎ−ジフェニルメチルカルバモイル）−１１
−オキソアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン
酸 酸化クロム（VI）６０ｍｇを、ピリジン３ｍｌに加熱溶
解し、窒素気流下、室温で、３０分間撹拌した。１７β
−（Ｎ−ジフェニルメチルカルバモイル）−１１β−ヒ
ドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン
酸４５ｍｇのピリジン１ｍｌ溶液を加え、室温で３時間
撹拌した。反応液を希塩酸中にあけ、塩化メチレンで抽
出し、水、飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。残渣を４ｇのシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（溶出溶
剤：アセトン／塩化メチレン＝３／１７〜２／３）にて
精製し、エーテルより結晶化して、３０ｍｇの目的化合
物を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.68(3H,s), 0.85
-2.75(16H,m),1.10(3H,s), 5.79-5.88(2H,m), 6.26(1H,
d,J=7.8Hz), 7.08(1H,s),7.20-7.65(10H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3324, 2963, 292
1, 1705, 1667, 1645,1520, 1495

【０１３４】

【実施例３】１７β−〔Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）カ
ルバモイル〕−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，
５−ジエン−３−カルボン酸

【０１３５】

【実施例３ａ】Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−シアノ
−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−
１７β−カルボキサミド Ｓ−２−ピリジル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−チオカルボキシ
レート１００ｍｇを、乾燥した塩化メチレン２ｍｌに懸
濁させ、１−メチル−１−フェニルエチルアミン１６０
ｍｇを加え、室温で３日間撹拌した。反応液を希塩酸中
にあけ、塩化メチレンで抽出して、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下溶媒を留去した。残渣を、８ｇのシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：
酢酸エチル／ヘキサン＝１／３〜２／３）にて精製し、
８０ｍｇの目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.95(3H,s), 1.05
-2.55(16H,m),1.16(3H,s), 1.71(3H,s), 1.74(3H,s),
4.40(1H,dd,J=3.4,6.4Hz), 5.57(1H,s),5.68(1H,t,J=3.
7Hz), 6.62(1H,s), 7.20-7.45(5H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3441, 2970, 291
7, 2203, 1661, 1635,1602, 1509, 1496

【０１３６】

【実施例３ｂ】１７β−〔Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）カ
ルバモイル〕−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，
５−ジエン−３−カルボン酸 Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−シアノ
−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−
１７β−カルボキサミドを用いて、実施例１ｆと同様に
実施して、目的化合物を８８％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.96(3H,s), 1.05
-2.65(16H,m),1.15(3H,s), 1.72(3H,s), 1.74(3H,s),
4.45(1H,d,J=2.4Hz), 5.57(1H,s),5.78(1H,t,J=3.9Hz),
7.10(1H,s), 7.20-7.44(5H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3441, 2966, 291
5, 1665, 1634, 1608,1508, 1496

【０１３７】

【実施例４】１７β−〔Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）カ
ルバモイル〕−１１−オキソアンドロスタ−３，５−ジ
エン−３−カルボン酸 １７β−〔Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）カ
ルバモイル〕−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，
５−ジエン−３−カルボン酸を用いて、実施例２と同様
に実施して、目的化合物を５５％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.68(3H,s), 0.80
-2.80(16H,m),1.12(3H,s), 1.71(3H,s), 1.74(3H,s),
5.49(1H,s), 5.81(1H,br.s),7.08(1H,s), 7.20-7.42(5
H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3361, 2965, 292
4, 1706, 1675, 1637,1509, 1496

【０１３８】

【実施例５】１７β−〔Ｎ−（４，４′−ジメトキシジフェニルメチ
ル）カルバモイル〕−１１β−ヒドロキシアンドロスタ
−３，５−ジエン−３−カルボン酸 ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５
−ジエン−１７β−カルボン酸及び４，４′−ジメトキ
シジフェニルメチルアミンを用いて、実施例１ｅ、次い
で、実施例１ｆと同様に実施して、目的化合物を６５％
の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.95(3H,s), 1.05
-2.65(16H,m),1.14(3H,s), 3.788(3H,s), 3.794(3H,s),
4.41(1H,d,J=2.9Hz),5.77(1H,t,J=3.7Hz), 5.83(1H,d,
J=7.8Hz), 6.19(1H,d,J=7.8Hz),6.82-6.89(4H,m), 7.09
-7.19(5H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3446, 2938, 291
2, 1664, 1636, 1611,1511, 1247

【０１３９】

【実施例６】１７β−〔Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）カルバモ
イル〕−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジ
エン−３−カルボン酸 ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５
−ジエン−１７β−カルボン酸及び１，２−ジフェニル
エチルアミンを用いて、実施例１ｅ、次いで、実施例１
ｆと同様に実施して、目的化合物を７７％の収率で得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃+CD₃OD) δppm : 0.65及び0.
76（計3H, 各s),0.95-2.65(16H,m), 1.10及び1.12（計3
H, 各S), 2.90-3.30(2H,m),4.22及び4.36（計1H, 各d,
各J=3Hz),5.28及び5.41（計1H, t 及びdd,J=7.1Hz及び
3.4Hz), 5.73(1H,d,J=3.4Hz),7.04-7.37(11H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3494, 3436, 293
4, 2913, 1671, 1632,1606, 1497, 1455, 1421

【０１４０】

【実施例７】１７β−｛Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−１−
メチルエチル〕カルバモイル｝−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン酸 Ｓ−２−ピリジル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−チオカルボキシ
レート及び１−（４−メトキシフェニル）−１−メチル
エチルアミンを用いて、実施例３ａ、次いで、実施例１
ｆと同様に実施して、目的化合物を６１％の収率で得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 1.10-2.65(16H,
m), 1.15(3H,m),1.70(3H,s), 1.73(3H,s), 3.79(3H,s),
4.45(1H,d,J=2.9Hz), 5.52(1H,s),5.78(1H,t,J=3.7H
z), 6.86(2H,d,J=9Hz), 7.10(1H,s), 7.34(2H,d,J=9Hz) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3432, 2970, 291
6, 1669, 1633, 1611,1514, 1497

【０１４１】

【実施例８】１７β−〔Ｎ−（４，４′−ジメトキシジフェニルメチ
ル）カルバモイル〕−１１−オキソアンドロスタ−３，
５−ジエン−３−カルボン酸 １７β−〔Ｎ−（４，４′−ジメトキシジフェニルメチ
ル）カルバモイル〕−１１β−ヒドロキシアンドロスタ
−３，５−ジエン−３−カルボン酸を用いて、実施例２
と同様に実施して、目的化合物を６７％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.69(3H,s), 0.80
-2.75(16H,m),1.11(3H,s), 3.79(3H,s), 3.80(3H,s),
5.76-5.82(2H,m), 6.15(1H,d,J=7.8Hz),6.83-6.90(4H,
m), 7.08-7.16(5H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3340, 2963, 293
9, 1707, 1664, 1635,1611, 1511

【０１４２】

【実施例９】１７β−〔Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）カルバモ
イル〕−１１−オキソアンドロスタ−３，５−ジエン−
３−カルボン酸 １７β−〔Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）カルバモ
イル〕−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジ
エン−３−カルボン酸を用いて、実施例２と同様に実施
して、目的化合物を３３％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.48(3H,s), 0.75
-2.75(16H,m),1.08及び1.10（計3H, 各s), 3.00-3.20(2
H,m), 5.20-5.35(1H,m),5.47及び5.55（計1H, 各d,J=7.
8Hz), 5.80(1H,br.s), 7.08-7.36(11H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3332, 2964, 294
1, 1706, 1675, 1638,1497

【０１４３】

【実施例１０】１７β−｛Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−１−
メチルエチル〕カルバモイル｝−１１−オキソアンドロ
スタ−３，５−ジエン−３−カルボン酸 １７β−｛Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−１−
メチルエチル］カルバモイル｝−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン酸を用い
て、実施例２と同様に実施して、目的化合物を４０％の
収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.67(3H,s), 0.80
-2.85(16H,m),1.12(3H,s), 1.70(3H,s), 1.72(3H,s),
3.79(3H,s), 5.44(1H,s),5.82(1H,br.s), 6.87(2H,d,J=
8.3Hz), 7.08(1H,s), 7.33(2H,d,J=8.3Hz) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3366, 2964, 292
5, 1706, 1678, 1660,1614, 1514, 1456

【０１４４】

【実施例１１】１７β−〔Ｎ−（４，４′−ジフルオロジフェニルメチ
ル）カルバモイル〕−１１β−ヒドロキシアンドロスタ
−３，５−ジエン−３−カルボン酸 ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５
−ジエン−１７β−カルボン酸及び４，４′−ジフルオ
ロジフェニルメチルアミンを用いて、実施例１ｅ、次い
で、実施例１ｆと同様に実施して、目的化合物を２４％
の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.95(3H,s), 1.10
-2.65(16H,m),1.14(3H,m), 4.42(1H,d,J=2.9Hz), 5.77
(1H,t,J=3.9Hz), 5.81(1H,d,J=7.8Hz),6.25(1H,d,J=7.8
Hz), 7.00-7.27(9H,m) ＩＲスペクトル ν_ｍａｘ ｃｍ^−１ （ＫＢｒ） ：
３４４０， ３３７０， ２９４０， ２９１５，
１６６７， １６３４，１６０６， １５０９， １４
２２

【０１４５】

【実施例１２】１７β−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルカルバモイル）−１１β
−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カル
ボン酸 ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５
−ジエン−１７β−カルボン酸及びＮ，Ｎ−ジベンジル
アミンを用いて、実施例１ｅ、次いで、実施例１ｆと同
様に実施して、目的化合物を５８％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３） δppm : 0.85-2.75
(16H,m), 1.15(3H,s),1.17(3H,s), 3.85(1H,d,J=15Hz),
4.21(1H,d,J=17Hz), 4.40(1H,d,J=2.9Hz),4.84(1H,d,J
=17Hz),5.37(1H,d,J=15Hz), 5.76(1H,t,J=3.9Hz),7.08-
7.40(11H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3468, 2940, 291
8, 1702, 1676, 1634,1496, 1423

【０１４６】

【実施例１３】１７β−｛Ｎ−〔α−（４−ヒドロキシフェニル）ベン
ジル〕カルバモイル｝−１１β−ヒドロキシアンドロス
タ−３，５−ジエン−３−カルボン酸 ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５
−ジエン−１７β−カルボン酸及びα−（４−ヒドロキ
シフェニル）ベンジルアミンを用いて、実施例１ｅ、次
いで、実施例１ｆと同様に実施して、目的化合物を６１
％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃+CD₃OD) δppm : 0.94(3H,
s), 1.05-2.60(16H,m),1.14(3H,s), 4.39(1H,br.s), 5.
73(1H,t,J=3.9Hz), 6.19(1H,d,J=3.4Hz),6.74-6.82(2H,
m), 7.03-7.10(3H,m), 7.21-7.37(5H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3328, 2966, 291
7, 1674, 1636, 1615,1514, 1496

【０１４７】

【実施例１４】１７β−｛Ｎ−〔α−（４−クロロフェニル）ベンジ
ル〕カルバモイル｝−１１ β−ヒドロキシアンドロスタ
−３，５−ジエン−３−カルボン酸 ３−シアノ−１１β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５
−ジエン−１７β−カルボン酸及びα−（４−クロロフ
ェニル）ベンジルアミン塩酸塩を用いて、実施例１ｅ、
次いで、実施例１ｆと同様に実施して、目的化合物を９
０％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.94及び0.95（計
3H, 各S),1.10-2.65(16H,m), 1.14及び1.15（計3H, 各
S), 4.35-4.45(1H,m),5.78(1H,br.s), 5.82-5.88(1H,
m), 6.23-6.28(1H,m), 7.09(1H,s),7.15-7.40(9H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3441, 3370, 296
3, 2938, 2914, 1668,1634, 1609, 1490

【０１４８】

【実施例１５】１７β−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルカルバモイル）−１１−
オキソアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン酸 １７β−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルカルバモイル）−１１β
−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カル
ボン酸を用いて、実施例２と同様に実施して、目的化合
物を５０％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.85-2.70(15H,
m), 0.87(3H,s),1.12(3H,s), 2.95(1H,t,J=8.8Hz), 3.8
2(1H,d,J=15Hz), 4.21(1H,d,J=18Hz),4.72(1H,d,J=18H
z), 5.38(1H,d,J=15Hz), 5.80(1H,br.s), 7.08-7.41(11
H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 2924, 2855, 170
6, 1672, 1638, 1496,1423

【０１４９】

【実施例１６】１７β−｛Ｎ−〔１−（２−メトキシフェニル）−１−
メチルエチル〕カルバモイル｝−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン酸 Ｓ−２−ピリジル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−チオカルボキシ
レート及び１−（２−メトキシフェニル）−１−メチル
エチルアミンを用いて、実施例３ａ、次いで、実施例１
ｆと同様に実施して、目的化合物を８５％の収率で得
た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.90(3H,s), 1.10
-2.65(16H,m),1.14(3H,s), 1.77(3H,s), 1.81(3H,s),
3.85(3H,s), 4.43(1H,d,J=2.9Hz),5.78(1H,t,J=3.7Hz),
5.99(1H,s), 6.87-6.98(2H,m), 7.10(1H,s),7.20-7.27
(1H,m), 7.38-7.42(1H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3450, 2937, 290
5, 1664, 1635, 1606,1515, 1490, 1453, 1435

【０１５０】

【実施例１７】１７β−｛Ｎ−〔１−（３，５−ジメトキシフェニル）
−１−メチルエチル〕カルバモイル｝−１１β−ヒドロ
キシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン酸 Ｓ−２−ピリジル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−チオカルボキシ
レート及び１−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−
メチルエチルアミンを用いて、実施例３ａ、次いで、実
施例１ｆと同様に実施して、目的化合物を７０％の収率
で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.97(3H,s), 1.10
-2.65(16H,m),1.15(3H,s), 1.70(6H,s), 3.79(6H,s),
4.45(1H,d,J=2.9Hz), 5.56(1H,s),5.78(1H,t,J=3.9Hz),
6.34(1H,t,J=2.4Hz), 6.57(2H,d,J=2.4Hz), 7.11(1H,
S) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3440, 2939, 291
5, 1674, 1635, 1608,1595, 1507, 1457, 1424

【０１５１】

【実施例１８】１７β−｛Ｎ−〔α−（４−クロロフェニル）ベンジ
ル〕カルバモイル｝−１１−オキソアンドロスタ−３，
５−ジエン−３−カルボン酸 １７β−｛Ｎ−〔α−（４−クロロフェニル）ベンジ
ル〕カルバモイル｝−１１β−ヒドロキシアンドロスタ
−３，５−ジエン−３−カルボン酸を用いて、実施例２
と同様に実施して、目的化合物を３６％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.68(3H,s), 0.85
-2.75(16H,m),1.11及び1.12（計3H, 各s), 5.79-5.90(2
H,m), 6.19-6.25(1H,m),7.07-7.37(10H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3328, 2962, 292
3, 1706, 1672, 1491

【０１５２】

【実施例１９】１７β−｛Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−１−メ
チルエチル〕カルバモイル｝−１１β−ヒドロキシアン
ドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン酸 Ｓ−２−ピリジル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−チオカルボキシ
レート及び１−（４−メチルフェニル）−１−メチルエ
チルアミンを用いて、実施例３ａ、次いで、実施例１ｆ
と同様に実施して、目的化合物を６０％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.96(3H,s), 1.10
-2.65(16H,m),1.15(3H,s), 1.70(3H,s), 1.73(3H,s),
2.32(3H,s), 4.45(1H,d,J=2.9Hz),5.54(1H,s), 5.78(1
H,t,J=3.7Hz), 7.10(1H,s), 7.14(2H,d,J=8.1Hz),7.30
(2H,d,J=8.1Hz) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3492, 3451, 296
0, 2930, 2915, 1672,1637, 1611, 1497, 1454, 1430

【０１５３】

【実施例２０】１７β−〔Ｎ−（４，４′−ジフルオロジフェニルメチ
ル）カルバモイル〕−１１−オキソアンドロスタ−３，
５−ジエン−３−カルボン酸 １７β−〔Ｎ−（４，４′−ジフルオロジフェニルメチ
ル）カルバモイル〕−１１β−ヒドロキシアンドロスタ
−３，５−ジエン−３−カルボン酸を用いて、実施例２
と同様に実施して、目的化合物を４０％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.67(3H,s), 0.80
-2.70(16H,m),1.11(3H,s), 5.76(1H,d,J=7.4Hz), 5.81
(1H,br.s), 6.22(1H,d,J=7.4Hz),7.00-7.08(5H,m), 7.1
5-7.21(4H,m) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3322, 2960, 292
4, 2854, 1703, 1669,1647, 1607, 1509

【０１５４】

【実施例２１】１７β−〔Ｎ−ジフェニルアミノカルバモイル〕−１１
β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カ
ルボン酸

【０１５５】

【実施例２１ａ】Ｎ−ジフェニルアミノ−３−シアノ−１１β−ヒドロキ
シアンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−カルボキサ
ミド Ｓ−２−ピリジル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−チオカルボキシ
レート及び１，１−ジフェニルヒドラジン塩酸塩を用い
て、実施例３ａと同様に実施して、目的化合物を７５％
の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.95-2.55(16H,
m), 0.98(3H,s), 1.15(3H,s), 4.38(1H,dd,J=2.9,6.4H
z), 5.69(1H,t,J=3.6Hz), 6.62(1H,s), 6.99-7.35(10H,
m), 7.51(1H,s) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3540, 3273, 291
9, 2882, 2202, 1672,1630, 1591

【０１５６】

【実施例２１ｂ】Ｎ−ジフェニルアミノ−３−ホルミル−１１β−ヒドロ
キシアンドロスタ−３，５−ジエン−１７β−カルボキ
サミド 実施例２１ａで得た化合物２００ｍｇを、乾燥したトル
エン５ｍｌに懸濁させ、窒素気流下０℃で１Ｍジイソブ
チルアルミニウムヒドリド−トルエン溶液１．４ｍｌを
加え、３０分間撹拌した。反応液を室温にして、Ｌ−酒
石酸０．６ｇの１２ｍｌ水溶液を加え、２時間撹拌し
た。反応液を水にあけ、塩化メチレンで抽出して、水、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下に溶媒を留去した。残渣を２０ｇのシリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝３／２）にて精製し、６０ｍｇの目的化合
物を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.88-2.28(14H,
m), 0.92(3H,s), 1.12(3H,s), 2.45-2.58(2H,m), 4.32
(1H,br.s), 5.89(1H,t,J=3.6Hz), 6.74(1H,s), 6.94-7.
32(10H,m), 8.14(1H,br.s), 9.44(1H,s) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (CHCl₃) : 3260, 3015, 2
920, 1662, 1625, 1590

【０１５７】

【実施例２１ｃ】１７β−〔Ｎ−ジフェニルアミノカルバモイル〕−１１
β−ヒドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カ
ルボン酸 実施例２１ｂで得た化合物５５ｍｇを、２−メチル−２
−プロパノール１．２ｍｌに溶解して、２−メチル−２
−ブテン０．１５ｍｌ及び燐酸二水素ナトリウム二水和
物９０ｍｇと亜塩素酸ナトリウム１８０ｍｇの０．３ｍ
ｌ水溶液を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を１規
定塩酸中にあけ、塩化メチレンで抽出して、チオ硫酸ナ
トリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣
を５ｇのシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：塩化メチレン／アセトン＝４／１〜７／
３）にて精製し、エーテルより結晶化して、２５ｍｇの
目的化合物を得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.85-2.62(16H,
m), 0.97(3H,s), 1.13(3H,s), 4.41(1H,br.s), 5.77(1
H,br.s), 6.99-7.32(11H,m), 7.67(1H,br.s) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (CHCl₃) : 3460, 3260, 3
010, 2920, 1675, 1630,1590

【０１５８】

【参考例１】１７β−（Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル）−１１β−ヒ
ドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン
酸 Ｓ−２−ピリジル ３−シアノ−１１β−ヒドロキシア
ンドロスタ−３，５−−ジエン−１７β−チオカルボキ
シレート及びｔ−ブチルアミンを用いて、実施例３ａ、
次いで、実施例１ｆと同様に実施して、目的化合物を６
５％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃+CD₃OD) δppm : 0.95(3H,
s), 1.05-2.60(16H,m),1.15(3H,s), 1.36(9H,s), 4.43
(1H,d,J=2.9Hz), 5.74(1H,t,J=3.9Hz),7.05(1H,s) ＩＲスペクトル ν_max cm^-1 (KBr) : 3450, 2963, 294
4, 1663, 1633, 1608,1514

【０１５９】

【参考例２】１７β−（Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル）−１１−オキ
ソアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン酸 １７β−（Ｎ−ｔ−ブチルカルバモイル）−１１β−ヒ
ドロキシアンドロスタ−３，５−ジエン−３−カルボン
酸を用いて、実施例２と同様に実施して、目的化合物を
４０％の収率で得た。 ＮＭＲスペクトル（CDCl₃) δppm : 0.69(3H,s), 0.85
-2.75(16H,m),1.12(3H,s), 1.35(9H,s), 5.82(1H,br.
s), 7.08(1H,s) ＩＲスペクトル ν_ｍａｘ ｃｍ^−１ （ＫＢｒ） ：
３３９６， ２９６２， ２９２３， ２８５４，
１７０５， １６６２，１６３５， １６０９， １５
０９

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｊ 33/00 9051−4Ｃ 43/00 9051−4Ｃ (72)発明者 掘越 大能 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 浜田 孝和 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ¹ は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基、又
   は、置換基群Ａより選択される１以上の基により置換さ
   れたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基を示し、 Ｒ² は、置換基群Ａより選択される１以上の基により置
   換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基（更に所望により、置換
   基として、カルボキシ基又は水酸基を有していてもよ
   い。）、又は、ジアリールアミノ基を示し、 Ｒ³ は、カルボキシ基、保護されたカルボキシ基、又
   は、 式 −ＣＯＮＨＳＯ₂ Ｒ⁴ を有する基（式中、Ｒ⁴ は、
   Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基、又は、置換基群Ａより選択され
   る１以上の基により置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基を
   示す。）を示し、 Ｚは、オキソ基、水素原子及び水酸基、或は、水素原子
   及びＣ₁ −Ｃ₅ 脂肪族アシルオキシ基を示す。］を有す
   るステロイド誘導体及びそれらの薬理上許容される塩。 〔置換基群Ａ〕アリール基及び５乃至６員環状ヘテロア
   リール基。
2. 【請求項２】請求項１において、Ｒ¹ が、水素原子、Ｃ
   ₁ −Ｃ₄ アルキル基、又は、置換基群Ａより選択される
   １以上の基により置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基であ
   る、ステロイド誘導体及びそれらの薬理上許容される
   塩。
3. 【請求項３】請求項１において、Ｒ¹ が、水素原子、Ｃ
   ₁ −Ｃ₄ アルキル基、又は、置換基群Ａ’より選択され
   る１以上の基により置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基で
   ある、ステロイド誘導体及びそれらの薬理上許容される
   塩。 〔置換基群Ａ’〕アリール基及び５員環状ヘテロアリー
   ル基。
4. 【請求項４】請求項３において、Ｒ¹ が、水素原子、Ｃ
   ₂ −Ｃ₄ アルキル基、又は、置換基群Ａ’より選択され
   る１以上の基により置換されたメチル基である、ステロ
   イド誘導体及びそれらの薬理上許容される塩。
5. 【請求項５】請求項１において、Ｒ¹ が、水素原子、Ｃ
   ₂ −Ｃ₄ アルキル基、又は、置換基群Ａ”より選択され
   る１以上の基により置換されたメチル基である、ステロ
   イド誘導体及びそれらの薬理上許容される塩。 〔置換基群Ａ”〕フェニル基、フリル基及びチエニル
   基。
6. 【請求項６】請求項１において、Ｒ¹ が、水素原子、炭
   素数３個のアルキル基、ベンジル基、置換基群Ｂより選
   択される１以上の基により置換されたベンジル基、フリ
   ルメチル基又はチエニルメチル基である、ステロイド誘
   導体及びそれらの薬理上許容される塩。 〔置換基群Ｂ〕Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、モノ若しくはジ
   （Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アミノ基、水酸基、Ｃ₂ −Ｃ₅
   アルコキシカルボニル基、及び、Ｃ₁ −Ｃ₅ 脂肪族アシ
   ルアミノ基。
7. 【請求項７】請求項１において、Ｒ¹ が、水素原子、イ
   ソプロピル基、ベンジル基、置換基群Ｃより選択される
   １以上の基により置換されたベンジル基又はチエニルメ
   チル基である、ステロイド誘導体及びそれらの薬理上許
   容される塩。 〔置換基群Ｃ〕Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ基、ハロゲン原子、モノ若しくはジ（Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルキル）アミノ基、及び、水酸基。
8. 【請求項８】請求項１乃至７より選択される一項におい
   て、Ｒ² が、置換基群Ａより選択される１以上の基によ
   り置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基、又は、ジアリール
   アミノ基である、ステロイド誘導体及びそれらの薬理上
   許容される塩。 〔置換基群Ａ〕アリール基及び５乃至６員環状ヘテロア
   リール基。
9. 【請求項９】請求項１乃至７より選択される一項におい
   て、Ｒ² が、置換基群Ａ’より選択される１以上の基に
   より置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基、又は、ジアリー
   ルアミノ基である、ステロイド誘導体及びそれらの薬理
   上許容される塩。 〔置換基群Ａ’〕アリール基及び５員環状ヘテロアリー
   ル基。
10. 【請求項１０】請求項１乃至７より選択される一項にお
    いて、Ｒ² が、置換基群Ａ”より選択される１以上の基
    により置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基、又は、ジアリ
    ールアミノ基である、ステロイド誘導体及びそれらの薬
    理上許容される塩。 〔置換基群Ａ”〕フェニル基、フリル基及びチエニル
    基。
11. 【請求項１１】請求項１乃至７より選択される一項にお
    いて、Ｒ² が、１乃至２の置換基によって置換されたＣ
    ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該置換基は、フェニル基、置換基
    群Ｂより選択される１以上の基により置換されたフェニ
    ル基、フリル基、チエニル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルで置
    換されたチエニル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルで置換された
    フリル基である。）、ジアリールアミノ基又は置換基群
    Ｂより選択される１以上の基により置換されたジアリー
    ルアミノ基である、ステロイド誘導体及びそれらの薬理
    上許容される塩。 〔置換基群Ｂ〕Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
    コキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、モノ若しくはジ
    （Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アミノ基、水酸基、Ｃ₂ −Ｃ₅
    アルコキシカルボニル基、及び、Ｃ₁ −Ｃ₅ 脂肪族アシ
    ルアミノ基。
12. 【請求項１２】請求項１乃至７より選択される一項にお
    いて、Ｒ² が、１乃至２の置換基によって置換されたＣ
    ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該置換基は、フェニル基、置換基
    群Ｃより選択される１以上の基により置換されたフェニ
    ル基、フリル基、メチル置換フリル基、チエニル基又は
    メチル置換チエニル基である。）、ジフェニルアミノ基
    又は置換基群Ｃより選択される１以上の基により置換さ
    れたジフェニルアミノ基である、ステロイド誘導体及び
    それらの薬理上許容される塩。 〔置換基群Ｃ〕Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
    コキシ基、ハロゲン原子、モノ若しくはジ（Ｃ₁ −Ｃ₄
    アルキル）アミノ基、及び、水酸基。
13. 【請求項１３】請求項１において、Ｒ¹ 及びＲ² が、同
    一又は異なって、ベンジル基又は置換基群Ｃより選択さ
    れる１以上の基により置換されたベンジル基である、ス
    テロイド誘導体及びそれらの薬理上許容される塩。 〔置換基群Ｃ〕Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
    コキシ基、ハロゲン原子、モノ若しくはジ（Ｃ₁ −Ｃ₄
    アルキル）アミノ基、及び、水酸基。
14. 【請求項１４】請求項１において、Ｒ¹ 及びＲ² が、同
    一又は異なって、ベンジル基又は置換されたベンジル基
    （該環上の置換基は、メチル基、メトキシ基、弗素原
    子、塩素原子、ジメチルアミノ基又は水酸基である。）
    である、ステロイド誘導体及びそれらの薬理上許容され
    る塩。
15. 【請求項１５】請求項１において、Ｒ¹ が、水素原子で
    あり、Ｒ² が、１乃至２の置換基によって置換されたＣ
    ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該置換基は、フェニル基、置換基
    群Ｃより選択される１以上の基により置換されたフェニ
    ル基、フリル基又はチエニル基である。）、ジフェニル
    アミノ基又は置換基群Ｃより選択される１以上の基によ
    り置換されたジフェニルアミノ基である、ステロイド誘
    導体及びそれらの薬理上許容される塩。 〔置換基群Ｃ〕Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
    コキシ基、ハロゲン原子、モノ若しくはジ（Ｃ₁ −Ｃ₄
    アルキル）アミノ基、及び、水酸基。
16. 【請求項１６】請求項１において、Ｒ¹ が、水素原子で
    あり、Ｒ² が、１乃至２の置換基によって置換されたＣ
    ₁ −Ｃ₄ アルキル基（該置換基は、フェニル基、置換基
    群Ｄより選択される１以上の基により置換されたフェニ
    ル基、フリル基又はチエニル基である。）、ジフェニル
    アミノ基又は置換基群Ｄより選択される１以上の基によ
    り置換されたジフェニルアミノ基である、ステロイド誘
    導体及びそれらの薬理上許容される塩。 〔置換基群Ｄ〕メチル基、メトキシ基、弗素原子、塩素
    原子、ジメチルアミノ基、水酸基及びアセチルアミノ
    基。
17. 【請求項１７】請求項１において、Ｒ¹ が、水素原子で
    あり、Ｒ² が、１乃至２の置換基によって置換されたＣ
    ₁ −Ｃ₃ アルキル基［該置換基は、フェニル基、置換さ
    れたフェニル基（該置換基は、メチル基、メトキシ基、
    弗素原子、塩素原子又は水酸基である。）、フリル基又
    はチエニル基である。］である、ステロイド誘導体及び
    それらの薬理上許容される塩。
18. 【請求項１８】請求項１乃至１７より選択される一項に
    おいて、Ｒ³ が、カルボキシ基、保護されたカルボキシ
    基（該保護基は、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基；ハロゲノ「Ｃ
    ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；ヒドロキシ「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキ
    ル基」；「アルコキシ」−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」も
    しくは「アルコキシ」−「アルコキシ」−「Ｃ₁ −Ｃ₆
    アルキル基」；フェナシル基；（「アルコキシ」カルボ
    ニル）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；シアノ「Ｃ₁ −Ｃ
    ₆ アルキル基」；（「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル」チオ）メチ
    ル基；「アリール」チオメチル基；ハロゲンで置換され
    てもよい（「Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル」スルホニル）−「Ｃ₁
    −Ｃ₆ アルキル基」；（「アリール」スルホニル）−
    「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；「アリール」−「Ｃ₁ −Ｃ
    ₆ アルキル基」；「アリール基」；式−ＳｉＲ^a Ｒ^b Ｒ
    ^c を有する基（式中、Ｒ^a 、Ｒ^b およびＲ^c は、同一又
    は異なって、「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」又は「アリール
    基」を示す。但し、全てが、「アリール基」を示す場合
    を除く。）；（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカノイルオキシ）−「Ｃ
    ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；（Ｃ₆ −Ｃ₇ シクロアルカノイ
    ルオキシ）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；（「アルコキ
    シ」カルボニルオキシ）−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；
    （Ｃ₅ −Ｃ₆ シクロアルコキシカルボニルオキシ）−
    「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基」；［５−「アリール」−２−
    オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル基；
    ［５−「Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル」−２−オキソ−１，３−
    ジオキソレン−４−イル］メチル基又はフタリジル基で
    ある、ステロイド誘導体及びそれらの薬理上許容される
    塩。
19. 【請求項１９】請求項１乃至１７より選択される一項に
    おいて、Ｒ³ が、カルボキシ基、メトキシカルボニル基
    又はエトキシカルボニル基である、ステロイド誘導体及
    びそれらの薬理上許容される塩。
20. 【請求項２０】請求項１乃至１９より選択される一項に
    おいて、Ｚが、オキソ基である、ステロイド誘導体及び
    それらの薬理上許容される塩。
21. 【請求項２１】請求項１乃至１９より選択される一項に
    おいて、Ｚが、α−水素原子及びβ−水酸基である、ス
    テロイド誘導体及びそれらの薬理上許容される塩。
22. 【請求項２２】請求項１乃至１９より選択される一項に
    おいて、Ｚが、α−水素原子及びβ−（Ｃ₁ −Ｃ₅ 脂肪
    族アシルオキシ基）である、ステロイド誘導体及びそれ
    らの薬理上許容される塩。
23. 【請求項２３】請求項１乃至２２より選択される一項に
    記載されたステロイド誘導体又はそれらの薬理上許容さ
    れる塩を含有する、テストステロン５α−リダクターゼ
    阻害剤。
24. 【請求項２４】請求項１乃至２２より選択される一項に
    記載されたステロイド誘導体又はそれらの薬理上許容さ
    れる塩を含有する、前立腺肥大症の予防剤又は／及び治
    療剤。
25. 【請求項２５】請求項１乃至２２より選択される一項に
    記載されたステロイド誘導体又はそれらの薬理上許容さ
    れる塩を含有する、前立腺癌の予防剤又は／及び治療
    剤。