JPH0739413B2 - ベンジルフタラジノン誘導体の製法 - Google Patents
ベンジルフタラジノン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPH0739413B2 JPH0739413B2 JP33284491A JP33284491A JPH0739413B2 JP H0739413 B2 JPH0739413 B2 JP H0739413B2 JP 33284491 A JP33284491 A JP 33284491A JP 33284491 A JP33284491 A JP 33284491A JP H0739413 B2 JPH0739413 B2 JP H0739413B2
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- JP
- Japan
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- salt
- general formula
- derivative
- producing
- benzylphthalazinone
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬として有用なベン
ジルフタラジノン誘導体またはその塩を高収率で得る改
良製法に関するものである。
ジルフタラジノン誘導体またはその塩を高収率で得る改
良製法に関するものである。
【０００２】さらに詳しくは、本発明は一般式（３）
【０００３】
【化６】
【０００４】（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、そして
Ｒ1 は低級アルキル基を示す）
Ｒ1 は低級アルキル基を示す）
【０００５】で表わされるベンジルフタラジノン誘導体
（いわゆる、ベンジルフタラゾン誘導体）およびその塩
の製法に関するものである。
（いわゆる、ベンジルフタラゾン誘導体）およびその塩
の製法に関するものである。
【０００６】
【従来の技術】特公昭５５−３１１５４号公報におい
て、一般式（３）で表わされる化合物が抗ヒスタミン剤
として有用であること、および同化合物のサイクルアン
モニウム転位を利用した製造方法（実施例１０）が開示
されている。この製造方法によると、粗製最終生成物が
９０％以上の収率で得られるとされているけれども、そ
の中には多量の副反応物が含まれており、目的物を結晶
化により単離すると収率は３０％以下である。
て、一般式（３）で表わされる化合物が抗ヒスタミン剤
として有用であること、および同化合物のサイクルアン
モニウム転位を利用した製造方法（実施例１０）が開示
されている。この製造方法によると、粗製最終生成物が
９０％以上の収率で得られるとされているけれども、そ
の中には多量の副反応物が含まれており、目的物を結晶
化により単離すると収率は３０％以下である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記のとおり、従来法
は収率が極めて低いため、より高収率な製造方法の確立
が望まれる。
は収率が極めて低いため、より高収率な製造方法の確立
が望まれる。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究の
結果、高収率な製造方法を確立した。
結果、高収率な製造方法を確立した。
【０００９】すなわち、本発明は一般式（１）
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わ
される化合物またはその塩を、一般式（２）
される化合物またはその塩を、一般式（２）
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ｒ1 は低級アルキル基を示す）で
表わされる化合物またはその塩と、脱水縮合剤の存在下
に反応させることを特徴とする一般式（３）
表わされる化合物またはその塩と、脱水縮合剤の存在下
に反応させることを特徴とする一般式（３）
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、ＸおよびＲ1 は前記の定義に同
じ）で表わされるベンジルフタラジノン誘導体およびそ
の塩の製造方法である。
じ）で表わされるベンジルフタラジノン誘導体およびそ
の塩の製造方法である。
【００１６】一般式（３）におけるハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子、沃素原子などがあげられ、ま
たＲ1 の低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基などがあげられる。
は、塩素原子、臭素原子、沃素原子などがあげられ、ま
たＲ1 の低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基などがあげられる。
【００１７】一般式（３）の化合物の塩としては、塩酸
塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、臭化水素酸塩、沃化水
素酸塩などの無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマー
ル酸塩、乳酸塩、酒石酸塩などの有機カルボン酸塩、メ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンス
ルホン酸塩などの有機スルホン酸塩等の酸付加塩があげ
られる。
塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、臭化水素酸塩、沃化水
素酸塩などの無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマー
ル酸塩、乳酸塩、酒石酸塩などの有機カルボン酸塩、メ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンス
ルホン酸塩などの有機スルホン酸塩等の酸付加塩があげ
られる。
【００１８】一般式（１）の化合物の塩としては、上記
一般式（３）の化合物の塩と同様の塩があげられる。ま
た一般式（２）の化合物の塩としては、上記一般式
（３）の化合物における酸付加塩のほかに、ナトリウム
塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩があげられる。
一般式（３）の化合物の塩と同様の塩があげられる。ま
た一般式（２）の化合物の塩としては、上記一般式
（３）の化合物における酸付加塩のほかに、ナトリウム
塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩があげられる。
【００１９】脱水縮合剤としては、好ましいものとして
例えば、アゾカルボン酸エステルとホスフィン誘導体と
の組み合わせを用いることができる。具体的には、一般
式（４）
例えば、アゾカルボン酸エステルとホスフィン誘導体と
の組み合わせを用いることができる。具体的には、一般
式（４）
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ｒ2 は低級アルキル基を示す）で
表わされるアゾジカルボン酸エステルと、一般式（５）
表わされるアゾジカルボン酸エステルと、一般式（５）
【００２２】
【化１１】 （Ｒ３）３Ｐ （５）
【００２３】（式中、Ｒ３はアリール基または低級アル
キル基を示す）で表わされるホスフィン誘導体とを用い
ることができる。
キル基を示す）で表わされるホスフィン誘導体とを用い
ることができる。
【００２４】Ｒ２の低級アルキル基としては、メチル
基、エチル基、イソプロピル基などがあげられる。Ｒ３
のアリール基としてはフェニル基などが、またＲ３の低
級アルキル基としてはｎ−ブチル基などがあげられる。
最も好ましい脱水縮合剤としては、ジエチルアゾジカル
ボキシレートとトリフェニルホスフィンとを組合わせた
もの、あるいはジイソプロピルアゾジカルボキシレート
とトリフェニルホスフィンとを組合わせたものがあげら
れる。
基、エチル基、イソプロピル基などがあげられる。Ｒ３
のアリール基としてはフェニル基などが、またＲ３の低
級アルキル基としてはｎ−ブチル基などがあげられる。
最も好ましい脱水縮合剤としては、ジエチルアゾジカル
ボキシレートとトリフェニルホスフィンとを組合わせた
もの、あるいはジイソプロピルアゾジカルボキシレート
とトリフェニルホスフィンとを組合わせたものがあげら
れる。
【００２５】本発明を実施する場合の手順などは、広範
囲に亘って変更することができる。
囲に亘って変更することができる。
【００２６】本発明の反応において使用する原料の量
は、厳密に臨界的なものではない。一般式（１）で表わ
される化合物対一般式（２）によって表わされる化合物
のモル比は、例えば、約１：１またはそれ以下ないし約
０．５：１またはそれ以上に亘ることができる。好まし
くは、約１：１ないし約０．８：１の範囲を、本発明の
範囲を逸脱することなく使用することができる。
は、厳密に臨界的なものではない。一般式（１）で表わ
される化合物対一般式（２）によって表わされる化合物
のモル比は、例えば、約１：１またはそれ以下ないし約
０．５：１またはそれ以上に亘ることができる。好まし
くは、約１：１ないし約０．８：１の範囲を、本発明の
範囲を逸脱することなく使用することができる。
【００２７】本発明の反応を実施する場合の反応温度
は、厳密に臨界的なものではなく、約−８０℃〜約１０
０℃で行うことができる。副生成物の生成を抑制するた
めに、−２０℃またはそれ以下の温度で反応を行うこと
が望ましい。
は、厳密に臨界的なものではなく、約−８０℃〜約１０
０℃で行うことができる。副生成物の生成を抑制するた
めに、−２０℃またはそれ以下の温度で反応を行うこと
が望ましい。
【００２８】本発明の反応は、大気圧下で実施すること
が出来る。尤も、反応を効果的に遂行するためにその他
の反応条件、使用成分、反応速度などに応じて、一層高
い圧力または一層低い圧力を使用することも出来る。
が出来る。尤も、反応を効果的に遂行するためにその他
の反応条件、使用成分、反応速度などに応じて、一層高
い圧力または一層低い圧力を使用することも出来る。
【００２９】本発明の反応は不活性溶媒中で実施するこ
とができる。
とができる。
【００３０】反応溶媒としては、反応を阻害しないもの
であればよく、反応原料が完全に溶解しないものであっ
てもよい。例えば、ベンゾール、メシチレン、トルオー
ル、キシロールなどの芳香族炭化水素；ピリジンなどの
複素環式化合物；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテ
ル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チル燐酸トリアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミ
ド類；テトラメチル尿素などが挙げられる。これらの溶
媒は、単独でもあるいはこれらの混合物の状態のいづれ
でも使用することができる。
であればよく、反応原料が完全に溶解しないものであっ
てもよい。例えば、ベンゾール、メシチレン、トルオー
ル、キシロールなどの芳香族炭化水素；ピリジンなどの
複素環式化合物；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテ
ル類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チル燐酸トリアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミ
ド類；テトラメチル尿素などが挙げられる。これらの溶
媒は、単独でもあるいはこれらの混合物の状態のいづれ
でも使用することができる。
【００３１】本発明の反応において使用する溶媒の量
は、厳密に臨界的なものではなく、例えば、原料物質の
全重量を基準にして、約５重量％またはそれ以下ないし
約３０重量％またはそれ以上に亘ることができる。
は、厳密に臨界的なものではなく、例えば、原料物質の
全重量を基準にして、約５重量％またはそれ以下ないし
約３０重量％またはそれ以上に亘ることができる。
【００３２】本発明の方法によって生成した目的物生成
物は、結晶化法によって単離することができる。例え
ば、粗製反応生成物を、大気圧または減圧の下で濃縮
し、次いでこれにメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、アミルアルコール、ブタノール、ｔ−ブタノー
ルなどの低級アルコールあるいはアセトンを加えて溶解
させる。こうして得られた溶液に、無機酸または有機酸
を添加して、目的生成物を結晶として析出させる。これ
らの結晶化用の酸は特に限定されるものではないが、例
えば塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸などのハロゲン化水
素酸が特に望ましい。
物は、結晶化法によって単離することができる。例え
ば、粗製反応生成物を、大気圧または減圧の下で濃縮
し、次いでこれにメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、アミルアルコール、ブタノール、ｔ−ブタノー
ルなどの低級アルコールあるいはアセトンを加えて溶解
させる。こうして得られた溶液に、無機酸または有機酸
を添加して、目的生成物を結晶として析出させる。これ
らの結晶化用の酸は特に限定されるものではないが、例
えば塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸などのハロゲン化水
素酸が特に望ましい。
【００３３】
【００３４】次に実施例を挙げて、本発明をさらに詳し
く説明する。ただし、本発明はこれらの実施例のみに限
定されるものではない。
く説明する。ただし、本発明はこれらの実施例のみに限
定されるものではない。
【００３５】実施例１ ４−（ｐ−クロロベンジル）−２−〔Ｎ−メチル−パー
ヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩
ヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩
【００３６】
【化１２】
【００３７】トリフェニルホスフィン２３６．１ｇをテ
トラヒドロフラン１リットルに溶解後、−３０℃に冷却
し、これにジエチルアゾジカルボキシレート１５６．８
ｇを滴下した。さらに４−（ｐ−クロロベンジル）−１
−（２Ｈ）−フタラジノン８１．２ｇを加えた後、Ｎ−
メチル−４−ホモピペリジノール３８．９ｇをテトラヒ
ドロフラン１００ｍｌに溶解した溶液を滴下した。これ
を−３０℃に保ち１６時間、ついで２０℃で５時間攪拌
した後、反応液を減圧下５０℃で濃縮した。残渣をイソ
プロピルアルコール１リットルに溶解後、濃塩酸を加え
た。析出した結晶を吸引濾過し、イソプロピルアルコー
ルで洗浄した。これを乾燥して目的物を白色の粉末性結
晶として１０６．７ｇ（収率８５％）得た。
トラヒドロフラン１リットルに溶解後、−３０℃に冷却
し、これにジエチルアゾジカルボキシレート１５６．８
ｇを滴下した。さらに４−（ｐ−クロロベンジル）−１
−（２Ｈ）−フタラジノン８１．２ｇを加えた後、Ｎ−
メチル−４−ホモピペリジノール３８．９ｇをテトラヒ
ドロフラン１００ｍｌに溶解した溶液を滴下した。これ
を−３０℃に保ち１６時間、ついで２０℃で５時間攪拌
した後、反応液を減圧下５０℃で濃縮した。残渣をイソ
プロピルアルコール１リットルに溶解後、濃塩酸を加え
た。析出した結晶を吸引濾過し、イソプロピルアルコー
ルで洗浄した。これを乾燥して目的物を白色の粉末性結
晶として１０６．７ｇ（収率８５％）得た。
【００３８】融点：２２５℃
【００３９】質量スペクトル（ｍ／ｅ）：３８１
（Ｍ+ ）
（Ｍ+ ）
【００４０】 元素分析値： Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） ６３．１６ ６．０２ １０．０４ 測定値（％） ６３．０５ ６．０７ １０．０８
【００４１】赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1，ヌジヨー
ル）：３０５０、２９３０、１６５５、１５９０、１４
９０、６９０
ル）：３０５０、２９３０、１６５５、１５９０、１４
９０、６９０
【００４２】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（δ，Ｄ2 Ｏ）：
２．１〜２．４（ｂ，６Ｈ）、２．９（ｓ，３Ｈ）、
３．３〜３．６（ｂ，４Ｈ）、４．６（ｓ，２Ｈ）、
５．４（ｍ，１Ｈ）、７．５（ｍ，４Ｈ）、８．１
（ｍ，３Ｈ）、８．５（ｍ，１Ｈ）
２．１〜２．４（ｂ，６Ｈ）、２．９（ｓ，３Ｈ）、
３．３〜３．６（ｂ，４Ｈ）、４．６（ｓ，２Ｈ）、
５．４（ｍ，１Ｈ）、７．５（ｍ，４Ｈ）、８．１
（ｍ，３Ｈ）、８．５（ｍ，１Ｈ）
【００４３】実施例２ ４−（ｐ−クロロベンジル）−２−〔Ｎ−メチル−パー
ヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩
ヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩
【００４４】
【化１３】
【００４５】トリフェニルホスフィン２３．６ｇをテト
ラヒドロフラン２００ｍｌに溶解後、−３０℃に冷却
し、これにジエチルアゾジカルボキシレート１５．７ｇ
を滴下した。同温度でさらに４−（ｐ−クロロベンジ
ル）−１−（２Ｈ）−フタラジノン８．１ｇを加えた
後、Ｎ−メチル−４−ホモピペリジノール３．９ｇをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。
これを−３０℃で１６時間、ついで２０℃で５時間攪拌
した後、濃塩酸４．８ｇを加えた。続いてアセトン４０
０ｍｌを加えて濾過、乾燥して目的物を白色の粉末性結
晶として１０．７ｇ（収率８５％）を得た。
ラヒドロフラン２００ｍｌに溶解後、−３０℃に冷却
し、これにジエチルアゾジカルボキシレート１５．７ｇ
を滴下した。同温度でさらに４−（ｐ−クロロベンジ
ル）−１−（２Ｈ）−フタラジノン８．１ｇを加えた
後、Ｎ−メチル−４−ホモピペリジノール３．９ｇをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。
これを−３０℃で１６時間、ついで２０℃で５時間攪拌
した後、濃塩酸４．８ｇを加えた。続いてアセトン４０
０ｍｌを加えて濾過、乾燥して目的物を白色の粉末性結
晶として１０．７ｇ（収率８５％）を得た。
【００４６】物性値は実施例１のそれと一致した。
【００４７】実施例３ ４−（ｐ−クロロベンジル）−２−〔Ｎ−メチル−パー
ヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩
ヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩
【００４８】
【化１４】
【００４９】トリフェニルホスフィン１１８．０ｇをテ
トラヒドロフラン５００ｍｌに溶解後、−３０℃に冷却
し、これにジイソプロピルアゾジカルボキシレート９
１．０ｇを滴下した。同温度でさらに４−（ｐ−クロロ
ベンジル）−１−（２Ｈ）−フタラジノン４０．５ｇを
加えた後、Ｎ−メチル−４−ホモピペリジノール１９．
５ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した溶液を滴
下した。−３０℃で１６時間、ついで２０℃で５時間攪
拌した後、濃塩酸２４ｇを加えた。続いてアセトン２リ
ットルを加えて濾過、乾燥して白色の粉末性結晶として
目的物５３．５ｇ（収率８５％）を得た。
トラヒドロフラン５００ｍｌに溶解後、−３０℃に冷却
し、これにジイソプロピルアゾジカルボキシレート９
１．０ｇを滴下した。同温度でさらに４−（ｐ−クロロ
ベンジル）−１−（２Ｈ）−フタラジノン４０．５ｇを
加えた後、Ｎ−メチル−４−ホモピペリジノール１９．
５ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した溶液を滴
下した。−３０℃で１６時間、ついで２０℃で５時間攪
拌した後、濃塩酸２４ｇを加えた。続いてアセトン２リ
ットルを加えて濾過、乾燥して白色の粉末性結晶として
目的物５３．５ｇ（収率８５％）を得た。
【００５０】物性値は実施例１のそれと一致した。
【００５１】実施例４ ４−（ｐ−クロロベンジル）−２−〔Ｎ−メチル−パー
ヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩
ヒドロアゼピニル−（４）〕−１−（２Ｈ）−フタラジ
ノン塩酸塩
【００５２】
【化１５】
【００５３】トリフェニルホスフィン２３．６ｇをテト
ラヒドロフラン２００ｍｌに溶解後、−３０℃に冷却
し、これにジエチルアゾジカルボキシレート１５．７ｇ
を滴下した。同温度でさらに４−（ｐ−クロロベンジ
ル）−１−（２Ｈ）−フタラジノン８．１ｇを加えた
後、Ｎ−メチル−４−ホモピペリジノール３．９ｇをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。
これを順次−３０℃で５時間、０℃で５時間、２０℃で
５時間攪拌した後、濃塩酸４．８ｇを加えた。続いてア
セトン４００ｍｌを加えて濾過、乾燥して白色の粉末性
結晶として目的物を１０．７ｇ（収率８５％）得た。
ラヒドロフラン２００ｍｌに溶解後、−３０℃に冷却
し、これにジエチルアゾジカルボキシレート１５．７ｇ
を滴下した。同温度でさらに４−（ｐ−クロロベンジ
ル）−１−（２Ｈ）−フタラジノン８．１ｇを加えた
後、Ｎ−メチル−４−ホモピペリジノール３．９ｇをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。
これを順次−３０℃で５時間、０℃で５時間、２０℃で
５時間攪拌した後、濃塩酸４．８ｇを加えた。続いてア
セトン４００ｍｌを加えて濾過、乾燥して白色の粉末性
結晶として目的物を１０．７ｇ（収率８５％）得た。
【００５４】物性値は実施例１のそれと一致した。
【化１６】
【化１７】
【化１８】
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる化合物
またはその塩を、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 は低級アルキル基を示す）で表わされる化
合物またはその塩と、脱水縮合剤の存在下で反応させる
ことを特徴とする、一般式（３） 【化３】 （式中、ＸおよびＲ1 は前記の定義と同じ）で表わされ
るベンジルフタラジノン誘導体およびその塩の製法。 - 【請求項２】 Ｘが塩素原子であり、Ｒ1 がメチル基で
ある請求項１のベンジルフタラジノン誘導体およびその
塩の製法。 - 【請求項３】 脱水縮合剤として、一般式（４） 【化４】 で表わされるアゾジカルボン酸エステルと、一般式
（５） 【化５】 （Ｒ３）３Ｐ （５） （式中、Ｒ３はアリール基または低級アルキル基を示
す）で表わされるホスフィン誘導体とを用いる請求項１
のベンジルフタラジノン誘導体およびその塩の製法。 - 【請求項４】 脱水縮合剤として、ジエチルアゾジカル
ボキシレートと、トリフェニルホスフィンとを組合わせ
たもの、あるいはジイソプロピルアゾジカルボキシレー
トとトリフェニルホスフィンとを組合わせたものを用い
る請求項３のベンジルフタラジノン誘導体およびその塩
の製法。 - 【請求項５】 塩が塩酸塩である、請求項１のベンジル
フタラジノン誘導体の製法。 - 【請求項６】 一般式（１）で表わされる化合物を、一
般式（２）で表わされる化合物と、−８０℃ないし１０
０℃に亘る温度で反応させる請求項１記載のベンジルフ
タラジノン誘導体およびその塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33284491A JPH0739413B2 (ja) | 1990-11-28 | 1991-11-22 | ベンジルフタラジノン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2322399A JPH04198180A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | ベンジルフタラゾン誘導体の製造方法 |
| JP2-322399 | 1990-11-28 | ||
| JP33284491A JPH0739413B2 (ja) | 1990-11-28 | 1991-11-22 | ベンジルフタラジノン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692960A JPH0692960A (ja) | 1994-04-05 |
| JPH0739413B2 true JPH0739413B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=26570800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33284491A Expired - Lifetime JPH0739413B2 (ja) | 1990-11-28 | 1991-11-22 | ベンジルフタラジノン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739413B2 (ja) |
-
1991
- 1991-11-22 JP JP33284491A patent/JPH0739413B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692960A (ja) | 1994-04-05 |
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