JPH0736222A - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナーInfo
- Publication number
- JPH0736222A JPH0736222A JP5178812A JP17881293A JPH0736222A JP H0736222 A JPH0736222 A JP H0736222A JP 5178812 A JP5178812 A JP 5178812A JP 17881293 A JP17881293 A JP 17881293A JP H0736222 A JPH0736222 A JP H0736222A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compd
- toner
- counter ion
- control agent
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】安定な帯電付与能力・高分子樹脂との実用上十
分な相溶性・疎水性などを有し、かつ可能な限り着色の
度合いの小さいトナーの帯電制御剤を提供する。 【構成】 (式中、Rは炭素数1ないし26のアルキル基、アリル
基、またはアラルキル基からなる有機基を表し、またX
はカウンタイオンを表す。)化3で表わされるジピリジ
ル基の二つの窒素原子の内、一つについてのみ4級化を
行った化合物を帯電制御剤として0.1 ないし25wt
%トナーに含ませる。
分な相溶性・疎水性などを有し、かつ可能な限り着色の
度合いの小さいトナーの帯電制御剤を提供する。 【構成】 (式中、Rは炭素数1ないし26のアルキル基、アリル
基、またはアラルキル基からなる有機基を表し、またX
はカウンタイオンを表す。)化3で表わされるジピリジ
ル基の二つの窒素原子の内、一つについてのみ4級化を
行った化合物を帯電制御剤として0.1 ないし25wt
%トナーに含ませる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真法,静電記録
法,静電印刷法における静電潜像を可視化するための現
像剤に関する。
法,静電印刷法における静電潜像を可視化するための現
像剤に関する。
【0002】
【従来の技術】電子写真法による最も一般的な印字動作
では、感光体上に一様に静電帯電させた後、感光体表面
の任意に選択された領域に光照射を加えて静電潜像を形
成し、更に潜像に特定の極性に帯電させたトナーを付着
させることにより可視画像とする。ここに用いるいわゆ
る乾式トナーは、通常キャリヤを含有する二成分現像剤
と、トナー粒子のみからなる一成分現像剤に分けられ
る。前者では、トナー粒子とキャリヤ粒子とが撹拌され
て接触することにより、両者を構成する物質の種類によ
って決まる量の電荷がトナー粒子に付与される。この帯
電により、トナー粒子は静電潜像上に適当な量だけ運ば
れることになる。一方、後者の一成分現像剤では、さら
にトナー粒子内部に磁性物質を含有するものと含有しな
いものに分けられる。磁性物質を含有するトナーに対す
る帯電は、潜像が形成する静電場による誘導や、ローラ
との接触、非磁性キャリヤとの接触により達成される。
また磁性物質を用いない一成分現像剤においては、トナ
ー搬送用ローラなどに付置されたスリーブなどとの接触
により帯電される。
では、感光体上に一様に静電帯電させた後、感光体表面
の任意に選択された領域に光照射を加えて静電潜像を形
成し、更に潜像に特定の極性に帯電させたトナーを付着
させることにより可視画像とする。ここに用いるいわゆ
る乾式トナーは、通常キャリヤを含有する二成分現像剤
と、トナー粒子のみからなる一成分現像剤に分けられ
る。前者では、トナー粒子とキャリヤ粒子とが撹拌され
て接触することにより、両者を構成する物質の種類によ
って決まる量の電荷がトナー粒子に付与される。この帯
電により、トナー粒子は静電潜像上に適当な量だけ運ば
れることになる。一方、後者の一成分現像剤では、さら
にトナー粒子内部に磁性物質を含有するものと含有しな
いものに分けられる。磁性物質を含有するトナーに対す
る帯電は、潜像が形成する静電場による誘導や、ローラ
との接触、非磁性キャリヤとの接触により達成される。
また磁性物質を用いない一成分現像剤においては、トナ
ー搬送用ローラなどに付置されたスリーブなどとの接触
により帯電される。
【0003】これら異物質との接触によりトナー粒子を
帯電させる方法では、その極性および帯電量を制御する
方法として、通常該トナー粒子に帯電制御剤と呼ばれる
物質を含ませることが広く行われている。しかし各トナ
ー粒子に与えられる帯電量は、通常ある範囲に分布して
おり、このため場合によってはトナー粒子の一部が逆の
極性を有すという好ましくないことも起こりうる。その
ような場合、逆の極性を有するトナー粒子は、感光体上
の画像を形成すべきでない領域にも付着して、いわゆる
かぶり現象を生じることとなる。従って、用うべき帯電
制御剤は、トナー粒子に可能な限り狭い帯電量分布を付
与するものでなければならない。また帯電制御剤を特定
の顔料と共に用いてカラートナーとする際には、用いる
帯電制御剤がトナーに好ましくない色調を与えてはなら
ず、従って可能な限り無色に近いことが望ましい。この
ような目的に用いうる帯電制御剤の例は、従来4級アン
モニウム塩やピリジニウム塩が知られており、それらは
例えば特開昭56−11461 号,特開昭57−119364号公報に
記載されている。また、ピリジニウム塩をパラ位で2量
化した化合物を帯電制御剤として用いた例も特開平3−1
03868 号公報および特開平4−264454 号公報に記載があ
る。しかし、これら従来公知のものは、有機基部分に対
するそのイオン性構造の寄与が比較的大きく、このため
トナー粒子を基本的に構成する樹脂との相溶性に一般的
に難があり、この点で改善の余地があった。このような
困難は、トナー粒子を帯電させる目的で摩擦する部材に
該帯電制御剤を被覆もしくは混入せしめる場合にも同様
に障害となる。
帯電させる方法では、その極性および帯電量を制御する
方法として、通常該トナー粒子に帯電制御剤と呼ばれる
物質を含ませることが広く行われている。しかし各トナ
ー粒子に与えられる帯電量は、通常ある範囲に分布して
おり、このため場合によってはトナー粒子の一部が逆の
極性を有すという好ましくないことも起こりうる。その
ような場合、逆の極性を有するトナー粒子は、感光体上
の画像を形成すべきでない領域にも付着して、いわゆる
かぶり現象を生じることとなる。従って、用うべき帯電
制御剤は、トナー粒子に可能な限り狭い帯電量分布を付
与するものでなければならない。また帯電制御剤を特定
の顔料と共に用いてカラートナーとする際には、用いる
帯電制御剤がトナーに好ましくない色調を与えてはなら
ず、従って可能な限り無色に近いことが望ましい。この
ような目的に用いうる帯電制御剤の例は、従来4級アン
モニウム塩やピリジニウム塩が知られており、それらは
例えば特開昭56−11461 号,特開昭57−119364号公報に
記載されている。また、ピリジニウム塩をパラ位で2量
化した化合物を帯電制御剤として用いた例も特開平3−1
03868 号公報および特開平4−264454 号公報に記載があ
る。しかし、これら従来公知のものは、有機基部分に対
するそのイオン性構造の寄与が比較的大きく、このため
トナー粒子を基本的に構成する樹脂との相溶性に一般的
に難があり、この点で改善の余地があった。このような
困難は、トナー粒子を帯電させる目的で摩擦する部材に
該帯電制御剤を被覆もしくは混入せしめる場合にも同様
に障害となる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】このような経緯より、
安定な帯電付与能力・高分子樹脂との実用上十分な相溶
性・疎水性など、基本的な要件をみたし、かつ可能な限
り着色の度合いの小さいトナー用帯電制御剤の開発が急
務であった。
安定な帯電付与能力・高分子樹脂との実用上十分な相溶
性・疎水性など、基本的な要件をみたし、かつ可能な限
り着色の度合いの小さいトナー用帯電制御剤の開発が急
務であった。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、トナーへ
の帯電性付与機能と高分子樹脂への広範な相溶性とを併
せもつ無色の帯電制御剤の探索を鋭意行った。その結
果、樹脂との相溶性の向上を図るには、帯電制御剤分子
の有機基に対するイオン的構造の寄与をより小さくする
のが得策であることを見出すに至った。具体的には、ジ
ピリジル基の二つの窒素原子の内、一つについてのみ4
級化を行った下記一般式で表わしうる化合物を帯電制御
剤として用いることにより、優れた帯電性と樹脂への良
好な分散性・溶解性を達成しうることを見出すに到っ
た。
の帯電性付与機能と高分子樹脂への広範な相溶性とを併
せもつ無色の帯電制御剤の探索を鋭意行った。その結
果、樹脂との相溶性の向上を図るには、帯電制御剤分子
の有機基に対するイオン的構造の寄与をより小さくする
のが得策であることを見出すに至った。具体的には、ジ
ピリジル基の二つの窒素原子の内、一つについてのみ4
級化を行った下記一般式で表わしうる化合物を帯電制御
剤として用いることにより、優れた帯電性と樹脂への良
好な分散性・溶解性を達成しうることを見出すに到っ
た。
【0006】
【化2】
【0007】(式中、Rは炭素数1ないし26のアルキ
ル基,アリル基、またはアラルキル基からなる有機基を
表し、またカウンタイオンXはハロゲンイオン,硝酸イ
オン,硫酸イオン,アルキルスルホン酸イオン,アリル
スルホン酸イオン,ヘキサフルロフォスフェートイオ
ン,テトラフルオロボレートイオン,テトラフェニルボ
レートイオン,アルキルカルボン酸イオン,アリルカル
ボン酸イオン,アラルキルカルボン酸イオンからなる。
しかし本発明の趣旨から明らかなように、ここに例示し
たカウンタイオンXは、本発明の効果を得る点で本質的
構成要素でなく、従ってここに例示したもの以外のカウ
ンタイオンを用いて本発明の効果を発現せしめることも
可能である。さらに、カウンタイオンは、ジピリジル基
と同一分子内にある、いわゆる、ベタイン構造をとって
も差し支えない。
ル基,アリル基、またはアラルキル基からなる有機基を
表し、またカウンタイオンXはハロゲンイオン,硝酸イ
オン,硫酸イオン,アルキルスルホン酸イオン,アリル
スルホン酸イオン,ヘキサフルロフォスフェートイオ
ン,テトラフルオロボレートイオン,テトラフェニルボ
レートイオン,アルキルカルボン酸イオン,アリルカル
ボン酸イオン,アラルキルカルボン酸イオンからなる。
しかし本発明の趣旨から明らかなように、ここに例示し
たカウンタイオンXは、本発明の効果を得る点で本質的
構成要素でなく、従ってここに例示したもの以外のカウ
ンタイオンを用いて本発明の効果を発現せしめることも
可能である。さらに、カウンタイオンは、ジピリジル基
と同一分子内にある、いわゆる、ベタイン構造をとって
も差し支えない。
【0008】また、単一の有機に複数の4,4′−ジピ
リジル基を結合させた化合物を用いることも可能であ
る。
リジル基を結合させた化合物を用いることも可能であ
る。
【0009】本発明の目的を達成するさらに別の方法
は、例えば、高分子主鎖から分岐した有機基によってジ
ピリジニウム上の二つの窒素原子のうちの一つを4級化
するもので、この方法によれば同一高分子鎖内に多数の
帯電制御剤中心を存在させることが可能となる。この方
法の更なる利点は、高分子鎖内のジピリジニウム基に結
合可能なサイトのうち、任意の割合だけジピリジニウム
を結合することが可能なことであり、その結果、帯電制
御剤の能力をある程度任意に調節しうることである。ま
た高分子状の帯電制御剤とすることにより、トナーに用
いる樹脂によっては相溶性・分散性を高める上で一層効
果のあることが判明した。このような目的に供しうる高
分子反応基剤は、例えば、ポリ(4−α−クロロメチル
スチレン)があり、これを4,4′−ジピリジルの二つ
の窒素原子のうちの一つと反応せしめることにより本発
明の目的を満たす帯電制御剤を得ることができる。
は、例えば、高分子主鎖から分岐した有機基によってジ
ピリジニウム上の二つの窒素原子のうちの一つを4級化
するもので、この方法によれば同一高分子鎖内に多数の
帯電制御剤中心を存在させることが可能となる。この方
法の更なる利点は、高分子鎖内のジピリジニウム基に結
合可能なサイトのうち、任意の割合だけジピリジニウム
を結合することが可能なことであり、その結果、帯電制
御剤の能力をある程度任意に調節しうることである。ま
た高分子状の帯電制御剤とすることにより、トナーに用
いる樹脂によっては相溶性・分散性を高める上で一層効
果のあることが判明した。このような目的に供しうる高
分子反応基剤は、例えば、ポリ(4−α−クロロメチル
スチレン)があり、これを4,4′−ジピリジルの二つ
の窒素原子のうちの一つと反応せしめることにより本発
明の目的を満たす帯電制御剤を得ることができる。
【0010】
【作用】本発明のもう一つの利点は、本発明が対象とす
る有機ピリジニウム塩が対応するピリジニウム塩やピリ
ジニウム塩2量体に比較して概して大きい疎水性や樹脂
との相溶性を有していることであり、そのため本発明に
用いうるカウンタイオンの選択肢が広いことである。ま
た本発明による帯電制御剤は、有色のカウンタイオンを
用いないかぎり、実質的に無色であり、このため顔料と
共に用いてカラートナーとするにも好適である。
る有機ピリジニウム塩が対応するピリジニウム塩やピリ
ジニウム塩2量体に比較して概して大きい疎水性や樹脂
との相溶性を有していることであり、そのため本発明に
用いうるカウンタイオンの選択肢が広いことである。ま
た本発明による帯電制御剤は、有色のカウンタイオンを
用いないかぎり、実質的に無色であり、このため顔料と
共に用いてカラートナーとするにも好適である。
【0011】本発明による帯電制御剤の実施態様は、ト
ナー粒子を構成する樹脂中に帯電制御剤を直接溶解もし
くは分散して用いる方法や、あるいは帯電制御剤をシリ
カ微粉末などに吸着させた後、トナー樹脂に添加する方
法などがある。このようなトナー樹脂は、さらに適宜添
加剤を加えた後、熱混練機にかけて十分に溶融混練し、
添加剤等を良く分散させる。冷却固化後ジェットミル等
で粉砕し、分級してトナー粒子とする。あるいは、通常
の方法でトナー粒子を形成した後、その粒子表面に、帯
電制御剤を吸着させたシリカ微粉末などを付着させる方
法も可能である。
ナー粒子を構成する樹脂中に帯電制御剤を直接溶解もし
くは分散して用いる方法や、あるいは帯電制御剤をシリ
カ微粉末などに吸着させた後、トナー樹脂に添加する方
法などがある。このようなトナー樹脂は、さらに適宜添
加剤を加えた後、熱混練機にかけて十分に溶融混練し、
添加剤等を良く分散させる。冷却固化後ジェットミル等
で粉砕し、分級してトナー粒子とする。あるいは、通常
の方法でトナー粒子を形成した後、その粒子表面に、帯
電制御剤を吸着させたシリカ微粉末などを付着させる方
法も可能である。
【0012】
【実施例】以下に本発明の実施態様を実施例に従って述
べる。
べる。
【0013】(実施例1)4−オクチル−4,4′−ジ
ピリジニウムヘキサフルオロフォスフェートの合成。
ピリジニウムヘキサフルオロフォスフェートの合成。
【0014】4,4′−ジピリジル7.81g を150
mlのアセトニトリルに溶解し、次いでアセトニトリル
100mlに溶かしたn−臭化オクチル8.69g を5
時間にわたり滴下しながら還流した。n−臭化オクチル
溶液の滴下を終えた後、さらに30時間還流を続けた。
放冷後、析出した黄緑色結晶を取り除き、アセトニトリ
ル溶液を濃縮することにより4−オクチル−4,4′−
ジピリジニウムブロマイド8.7g を得た。次に4−オ
クチル−4,4′−ジピリジニウムブロマイドの全量を
水1.0l に溶解し撹拌しつつ、ここに4.5g のアン
モニウムヘキサフルオロフォスフェート4.5g の水溶
液200mlを滴下し、析出した4−オクチル−4,
4′−ジピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート
8.91g を得た。
mlのアセトニトリルに溶解し、次いでアセトニトリル
100mlに溶かしたn−臭化オクチル8.69g を5
時間にわたり滴下しながら還流した。n−臭化オクチル
溶液の滴下を終えた後、さらに30時間還流を続けた。
放冷後、析出した黄緑色結晶を取り除き、アセトニトリ
ル溶液を濃縮することにより4−オクチル−4,4′−
ジピリジニウムブロマイド8.7g を得た。次に4−オ
クチル−4,4′−ジピリジニウムブロマイドの全量を
水1.0l に溶解し撹拌しつつ、ここに4.5g のアン
モニウムヘキサフルオロフォスフェート4.5g の水溶
液200mlを滴下し、析出した4−オクチル−4,
4′−ジピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート
8.91g を得た。
【0015】(実施例2)α,α′−ビス(4,4′−
ジピリジ−4−イル)−o−キシレンの合成。
ジピリジ−4−イル)−o−キシレンの合成。
【0016】4,4′−ジピリジル9.37g と、α,
α′−ジブロモ−o−キシレン7.04gをアセトニトリル
250mlに溶かし、室温で60時間撹拌を続けた。生
成した淡黄色固体を熱エタノールから再結晶し、乾燥し
てα,α′−ビス(4,4′−ジピリジ−4−イル)−
o−キシレン8.58g を得た。
α′−ジブロモ−o−キシレン7.04gをアセトニトリル
250mlに溶かし、室温で60時間撹拌を続けた。生
成した淡黄色固体を熱エタノールから再結晶し、乾燥し
てα,α′−ビス(4,4′−ジピリジ−4−イル)−
o−キシレン8.58g を得た。
【0017】(実施例3)4−オクチル−4,4′−ジ
ピリジニウムブロマイドのナフタレンスルホン酸塩化 実施例1で合成した4−オクチル−4,4′−ジピリジ
ニウムブロマイド3.50gを蒸留水500mlに溶かし、
ここにナフタレン−1−スルホン酸ナトリウム5.80
g の水溶液300mlを滴下し、さらに3時間撹拌を
続行した。次いで、生じた沈殿を濾過し、水洗した後乾
燥して4−オクチル−4,4′−ジピリジニウムナフタ
レンスルホン酸塩6.93g を得た。
ピリジニウムブロマイドのナフタレンスルホン酸塩化 実施例1で合成した4−オクチル−4,4′−ジピリジ
ニウムブロマイド3.50gを蒸留水500mlに溶かし、
ここにナフタレン−1−スルホン酸ナトリウム5.80
g の水溶液300mlを滴下し、さらに3時間撹拌を
続行した。次いで、生じた沈殿を濾過し、水洗した後乾
燥して4−オクチル−4,4′−ジピリジニウムナフタ
レンスルホン酸塩6.93g を得た。
【0018】(実施例4)実施例1で得た4−オクチル
−4,4′−ジピリジニウムヘキサフルオロフォスフェ
ートを1.7 重量部,スチレン/ブチルアクリレート共
重合体(日立化成トナー用樹脂19155型)を100
重量部、ローダミン6Gレ−キ顔料重量部1.2 重量部
を混合後、2軸熱ロールで溶融混練した。冷却後ハンマ
ーミルにて疎粉砕後、ジェット気流にて微粉砕し、得ら
れた粉体を分級して粒径15〜25μmの粒径を有する
トナーとした。このトナー3重量部に対しフェライトキ
ャリヤ(パウダーテック社製、FSL−2030)97重
量部を加えて現像剤とした。この現像剤の摩擦帯電量を
ブローオフ法により測定したところ、+25.5μC/
gを示した。この現像剤を用い、負の像領域帯電性を有
する感光体を用いて現像テストしたところ、かぶりのな
い良好な画像を得た。
−4,4′−ジピリジニウムヘキサフルオロフォスフェ
ートを1.7 重量部,スチレン/ブチルアクリレート共
重合体(日立化成トナー用樹脂19155型)を100
重量部、ローダミン6Gレ−キ顔料重量部1.2 重量部
を混合後、2軸熱ロールで溶融混練した。冷却後ハンマ
ーミルにて疎粉砕後、ジェット気流にて微粉砕し、得ら
れた粉体を分級して粒径15〜25μmの粒径を有する
トナーとした。このトナー3重量部に対しフェライトキ
ャリヤ(パウダーテック社製、FSL−2030)97重
量部を加えて現像剤とした。この現像剤の摩擦帯電量を
ブローオフ法により測定したところ、+25.5μC/
gを示した。この現像剤を用い、負の像領域帯電性を有
する感光体を用いて現像テストしたところ、かぶりのな
い良好な画像を得た。
【0019】(比較例1)実施例3のうち、4−オクチ
ル−4,4′−ジピリジニウムヘキサフルオロフォスフ
ェートのみを除いた組成でトナーを作製し、実施例3と
同様に現像剤としてブローオフ法による帯電量を調べた
ところ、+4.2μC/g であった。
ル−4,4′−ジピリジニウムヘキサフルオロフォスフ
ェートのみを除いた組成でトナーを作製し、実施例3と
同様に現像剤としてブローオフ法による帯電量を調べた
ところ、+4.2μC/g であった。
【0020】(実施例5)実施例2で得たを0.8 重量
部、実施例3と同様のスチレン/アクリル樹脂を97重
量部、フタロシアニン顔料を6部混合し、実施例3と同
様の方法で現像剤を作製した。この現像剤の摩擦帯電量
をブローオフ法で調べたところ、+26.8μC/gを示し
た。この現像剤を用いて負の像領域帯電性を有する感光
体上で現像テストしたところ、かぶりのない良好な画像
を得た。
部、実施例3と同様のスチレン/アクリル樹脂を97重
量部、フタロシアニン顔料を6部混合し、実施例3と同
様の方法で現像剤を作製した。この現像剤の摩擦帯電量
をブローオフ法で調べたところ、+26.8μC/gを示し
た。この現像剤を用いて負の像領域帯電性を有する感光
体上で現像テストしたところ、かぶりのない良好な画像
を得た。
【0021】
【発明の効果】本発明によるジピリジニウム化合物を用
いた帯電制御剤は、樹脂との相溶性が良好なため、長期
にわたる使用においても帯電性制御剤の樹脂からの欠落
による劣化が少なく、このため安定したトナーの帯電性
を維持しうる。またトナー粒子間の帯電量のばらつきも
小さく、その結果としてかぶりの小さい電子写真画像を
得ることができる。また本発明による帯電制御剤は、実
質的に無色であり、このため顔料と共に用いてカラート
ナーとするにも好適である。
いた帯電制御剤は、樹脂との相溶性が良好なため、長期
にわたる使用においても帯電性制御剤の樹脂からの欠落
による劣化が少なく、このため安定したトナーの帯電性
を維持しうる。またトナー粒子間の帯電量のばらつきも
小さく、その結果としてかぶりの小さい電子写真画像を
得ることができる。また本発明による帯電制御剤は、実
質的に無色であり、このため顔料と共に用いてカラート
ナーとするにも好適である。
Claims (2)
- 【請求項1】ジピリジル基の二つの窒素原子の内、一つ
の窒素原子のみが有機基または水素原子と結合すること
により4級化を受けた化1の化合物を、0.1 ないし2
5重量%含有することを特徴とする電子写真用トナー。 【化1】 (式中、Rは炭素数1ないし26のアルキル基,アリル
基、またはアラルキル基からなる有機基を表し、またX
はカウンタイオンを表す。 - 【請求項2】請求項1において、前記電子写真用トナー
で被覆されるかおよび/または前記電子写真用トナーを
内部に0.1 ないし50重量%含有する電子写真用トナ
ー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5178812A JPH0736222A (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5178812A JPH0736222A (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | 電子写真用トナー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0736222A true JPH0736222A (ja) | 1995-02-07 |
Family
ID=16055095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5178812A Pending JPH0736222A (ja) | 1993-07-20 | 1993-07-20 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0736222A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6142428A (en) * | 1998-04-16 | 2000-11-07 | Kamata; Kasaku | Method of clamping pipes and spacer device used in the method for regulating space between the pipes |
US7054973B2 (en) | 2002-11-12 | 2006-05-30 | Mitac Technology Corp. | Computer system with collapsible keyboard and alternate display functions and processing method thereof |
JP2008299192A (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用トナー並びに現像剤、画像形成装置、プロセスカートリッジ及び画像形成方法 |
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1993
- 1993-07-20 JP JP5178812A patent/JPH0736222A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6142428A (en) * | 1998-04-16 | 2000-11-07 | Kamata; Kasaku | Method of clamping pipes and spacer device used in the method for regulating space between the pipes |
US7054973B2 (en) | 2002-11-12 | 2006-05-30 | Mitac Technology Corp. | Computer system with collapsible keyboard and alternate display functions and processing method thereof |
JP2008299192A (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用トナー並びに現像剤、画像形成装置、プロセスカートリッジ及び画像形成方法 |
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