JPH07330696A - 酸性アミノ酸の製造方法 - Google Patents
酸性アミノ酸の製造方法Info
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- JPH07330696A JPH07330696A JP12001694A JP12001694A JPH07330696A JP H07330696 A JPH07330696 A JP H07330696A JP 12001694 A JP12001694 A JP 12001694A JP 12001694 A JP12001694 A JP 12001694A JP H07330696 A JPH07330696 A JP H07330696A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 酸性アミノ酸アンモニウム水溶液からアンモ
ニアを遊離させて酸性アミノ酸を製造する方法におい
て、酸性アミノ酸アンモニウム濃度100〜800g/
lの水溶液に水を供給しつつ加熱してアンモニアと水を
留去させることを特徴とする酸性アミノ酸の製造方法。 【効果】 有機溶媒等を用いず、かつ、穏和な条件で、
酸性アミノ酸アンモニウム水溶液からモノアンモニウム
塩を含まない該アミノ酸を簡易に回収することができ
る。酸性アミノ酸として知られるアスパラギン酸は甘味
料の、またグルタミン酸は、調味料であるグルタミン酸
ソーダの原料として有用である。
ニアを遊離させて酸性アミノ酸を製造する方法におい
て、酸性アミノ酸アンモニウム濃度100〜800g/
lの水溶液に水を供給しつつ加熱してアンモニアと水を
留去させることを特徴とする酸性アミノ酸の製造方法。 【効果】 有機溶媒等を用いず、かつ、穏和な条件で、
酸性アミノ酸アンモニウム水溶液からモノアンモニウム
塩を含まない該アミノ酸を簡易に回収することができ
る。酸性アミノ酸として知られるアスパラギン酸は甘味
料の、またグルタミン酸は、調味料であるグルタミン酸
ソーダの原料として有用である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、酸性アミノ酸アンモニ
ウム水溶液からの酸性アミノ酸の製造方法に関する。酸
性アミノ酸として知られるアスパラギン酸は甘味料の、
またグルタミン酸は、調味料であるグルタミン酸ソーダ
の原料として有用である。
ウム水溶液からの酸性アミノ酸の製造方法に関する。酸
性アミノ酸として知られるアスパラギン酸は甘味料の、
またグルタミン酸は、調味料であるグルタミン酸ソーダ
の原料として有用である。
【0002】
【従来の技術】従来、カルボン酸アンモニウムからカル
ボン酸を単離する方法としては、熱分解してアンモニア
を遊離させる方法があるが、この方法は一般に高温を要
し、カルボン酸からアミド、ニトリル類を副生する問題
がある。一方、カルボン酸アンモニウム水溶液からカル
ボン酸を回収する方法として、ほぼ理論量の強酸を加え
て晶析、単離する方法が、又、有機溶媒を用いる方法と
して、全還流しながらアンモニアを遊離除去する方法
(英国特許第967352号明細書)、水との共沸蒸留
を行い水およびアンモニアを留去して(メタ)アクリル
酸を得る方法(特開昭54−115317号公報)があ
るが、酸析する方法は強酸のアンモニウム塩が副生する
問題があり、又、有機溶媒を用いる方法はアンモニア、
有機溶媒、水との分離が必要であり不経済である。
ボン酸を単離する方法としては、熱分解してアンモニア
を遊離させる方法があるが、この方法は一般に高温を要
し、カルボン酸からアミド、ニトリル類を副生する問題
がある。一方、カルボン酸アンモニウム水溶液からカル
ボン酸を回収する方法として、ほぼ理論量の強酸を加え
て晶析、単離する方法が、又、有機溶媒を用いる方法と
して、全還流しながらアンモニアを遊離除去する方法
(英国特許第967352号明細書)、水との共沸蒸留
を行い水およびアンモニアを留去して(メタ)アクリル
酸を得る方法(特開昭54−115317号公報)があ
るが、酸析する方法は強酸のアンモニウム塩が副生する
問題があり、又、有機溶媒を用いる方法はアンモニア、
有機溶媒、水との分離が必要であり不経済である。
【0003】強酸、有機溶媒等を用いずにアンモニアを
遊離する方法として、カルボン酸アンモニウム水溶液を
加熱してアンモニアおよび水を共に留去する方法がある
が、この方法を酸性アミノ酸アンモニウム水溶液に適用
した場合には、一般に、酸性アミノ酸アンモニウムの酸
解離定数が、ジアニオンおよびモノアニオン間では高く
(pKa〜10)モノアニオンの方に平衡が片寄ってい
るが、モノアニオンと双性イオン間では小さく(pKa
〜4)モノアニオンの方に平衡が片寄っているため、ジ
アンモニウムからモノアンモニウムへは容易に脱アンモ
ニアされるがモノアンモニウムから双性イオンへの脱ア
ンモニアは困難であり、アンモニアは完全には除去され
ずアミノ酸とアミノ酸アンモニウムとの混合物しか得ら
れないという問題がある。
遊離する方法として、カルボン酸アンモニウム水溶液を
加熱してアンモニアおよび水を共に留去する方法がある
が、この方法を酸性アミノ酸アンモニウム水溶液に適用
した場合には、一般に、酸性アミノ酸アンモニウムの酸
解離定数が、ジアニオンおよびモノアニオン間では高く
(pKa〜10)モノアニオンの方に平衡が片寄ってい
るが、モノアニオンと双性イオン間では小さく(pKa
〜4)モノアニオンの方に平衡が片寄っているため、ジ
アンモニウムからモノアンモニウムへは容易に脱アンモ
ニアされるがモノアンモニウムから双性イオンへの脱ア
ンモニアは困難であり、アンモニアは完全には除去され
ずアミノ酸とアミノ酸アンモニウムとの混合物しか得ら
れないという問題がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機溶媒等
を用いず、かつ、穏和な条件で、酸性アミノ酸アンモニ
ウム水溶液から該アミノ酸を回収することができる酸性
アミノ酸の製造方法を提供しようとするものである。
を用いず、かつ、穏和な条件で、酸性アミノ酸アンモニ
ウム水溶液から該アミノ酸を回収することができる酸性
アミノ酸の製造方法を提供しようとするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、酸性アミノ酸
アンモニウム水溶液からアンモニアを遊離させて酸性ア
ミノ酸を製造する方法において、酸性アミノ酸アンモニ
ウム濃度100〜800g/lの水溶液に水を供給しつ
つ加熱してアンモニアと水を留去させることを特徴とす
る、アミノ酸アンモニウムの析出を抑制しながらアミノ
酸のみを単離することができる、酸性アミノ酸の製造方
法を提供するものである。
アンモニウム水溶液からアンモニアを遊離させて酸性ア
ミノ酸を製造する方法において、酸性アミノ酸アンモニ
ウム濃度100〜800g/lの水溶液に水を供給しつ
つ加熱してアンモニアと水を留去させることを特徴とす
る、アミノ酸アンモニウムの析出を抑制しながらアミノ
酸のみを単離することができる、酸性アミノ酸の製造方
法を提供するものである。
【0006】(酸性アミノ酸アンモニウム水溶液)酸性
アミノ酸アンモニウムとしては、アスパラギン酸、グル
タミン酸等のモノアミノジカルボン酸のモノアンモニウ
ム塩及びジアンモニウム塩が挙げられる。本発明の方法
はモノアンモニウム塩の場合に好適に用いられる。これ
らの水溶液は酵素反応もしくは発酵法により得られたも
のでも、合成的に得られたものを用いたものであっても
よい。
アミノ酸アンモニウムとしては、アスパラギン酸、グル
タミン酸等のモノアミノジカルボン酸のモノアンモニウ
ム塩及びジアンモニウム塩が挙げられる。本発明の方法
はモノアンモニウム塩の場合に好適に用いられる。これ
らの水溶液は酵素反応もしくは発酵法により得られたも
のでも、合成的に得られたものを用いたものであっても
よい。
【0007】酸性アミノ酸アンモニウム水溶液の酸性ア
ミノ酸アンモニウム濃度は、100〜800g/lの範
囲であり、好ましくは300〜600g/lである。酵
素反応もしくは発酵法により得られた反応粗液を用いる
場合、必要に応じて、市販された酸性アミノ酸をアンモ
ニア水に溶解した酸性アミノ酸アンモニウムを添加して
濃度調整して用いてもよい。酸性アミノ酸アンモニウム
濃度が低すぎるとアンモニア除去効率が悪く、高濃度で
は溶液粘性が高く操作が困難となる。
ミノ酸アンモニウム濃度は、100〜800g/lの範
囲であり、好ましくは300〜600g/lである。酵
素反応もしくは発酵法により得られた反応粗液を用いる
場合、必要に応じて、市販された酸性アミノ酸をアンモ
ニア水に溶解した酸性アミノ酸アンモニウムを添加して
濃度調整して用いてもよい。酸性アミノ酸アンモニウム
濃度が低すぎるとアンモニア除去効率が悪く、高濃度で
は溶液粘性が高く操作が困難となる。
【0008】(脱アンモニア操作)脱アンモニア操作
は、上記の濃度範囲で酸性アミノ酸アンモニウム水溶液
に水を供給しつつ加熱してアンモニアを水と共に留去す
る半回分法で行うのが一般的である。加熱温度は、アン
モニアおよび水の留出温度によるが、安定的にアンモニ
アおよび水を留出させるため通常50〜150℃であ
り、同温度に予熱した水またはスチームの供給により加
熱すると共に、必要に応じ外部加熱する方法が望まし
い。
は、上記の濃度範囲で酸性アミノ酸アンモニウム水溶液
に水を供給しつつ加熱してアンモニアを水と共に留去す
る半回分法で行うのが一般的である。加熱温度は、アン
モニアおよび水の留出温度によるが、安定的にアンモニ
アおよび水を留出させるため通常50〜150℃であ
り、同温度に予熱した水またはスチームの供給により加
熱すると共に、必要に応じ外部加熱する方法が望まし
い。
【0009】水の供給は連続的に行うことが好ましく、
供給量は、仕込みの酸性アミノ酸アンモニウム水溶液の
1〜10重量倍/時間、好ましくは2〜5重量倍/時
間、即ち、処理液中の供給水の平均滞留時間が0.1〜
5時間、好ましくは1〜2時間となる量である。供給量
が少なすぎるとアンモニア除去量が少なく、また多すぎ
るとアンモニア留出濃度が低くなり効率が悪い。アンモ
ニア及び水の留去は、通常、水の供給量に見合った量以
上、好ましくは、同量〜2倍量を抜き出し、処理液中の
酸性アミノ酸アンモニウム濃度が上記範囲内になるよう
に留去させる。
供給量は、仕込みの酸性アミノ酸アンモニウム水溶液の
1〜10重量倍/時間、好ましくは2〜5重量倍/時
間、即ち、処理液中の供給水の平均滞留時間が0.1〜
5時間、好ましくは1〜2時間となる量である。供給量
が少なすぎるとアンモニア除去量が少なく、また多すぎ
るとアンモニア留出濃度が低くなり効率が悪い。アンモ
ニア及び水の留去は、通常、水の供給量に見合った量以
上、好ましくは、同量〜2倍量を抜き出し、処理液中の
酸性アミノ酸アンモニウム濃度が上記範囲内になるよう
に留去させる。
【0010】酸性アミノ酸アンモニウムはアンモニアの
留去に伴い酸性アミノ酸として析出し、処理液中の酸性
アミノ酸アンモニウム濃度が低下する。酸性アミノ酸ア
ンモニウム濃度の低下によりアンモニアの留去濃度が低
下しアンモニアの留去効率も低下する。処理液中の酸性
アミノ酸アンモニウム濃度の低下に対し、加熱温度を高
める等により、水の抜き出し量を増加させて処理液を濃
縮し、仕込み酸性アミノ酸アンモニウムと略同等近くま
でに相当する酸性アミノ酸を回収することができるが、
留出アンモニア水のアンモニア濃度が低すぎると高濃度
アンモニア水として回収するには不経済となる。
留去に伴い酸性アミノ酸として析出し、処理液中の酸性
アミノ酸アンモニウム濃度が低下する。酸性アミノ酸ア
ンモニウム濃度の低下によりアンモニアの留去濃度が低
下しアンモニアの留去効率も低下する。処理液中の酸性
アミノ酸アンモニウム濃度の低下に対し、加熱温度を高
める等により、水の抜き出し量を増加させて処理液を濃
縮し、仕込み酸性アミノ酸アンモニウムと略同等近くま
でに相当する酸性アミノ酸を回収することができるが、
留出アンモニア水のアンモニア濃度が低すぎると高濃度
アンモニア水として回収するには不経済となる。
【0011】工業的には、留出アンモニア水から蒸留等
により高濃度アンモニア水を回収することが求められ、
留出アンモニア水のアンモニア濃度をある程度以上とす
る必要がある。従って、酸性アミノ酸の回収量を仕込み
酸性アミノ酸アンモニウムに対し約半量程度に止め、酸
性アミノ酸アンモニウム濃度が100〜400g/l,
留出アンモニア濃度が1000〜2000ppm程度と
なる範囲で操作を中止し、残液は析出した酸性アミノ酸
を固液分離した後、新たな処理液に加えて脱アンモニア
を行うのが有利である。
により高濃度アンモニア水を回収することが求められ、
留出アンモニア水のアンモニア濃度をある程度以上とす
る必要がある。従って、酸性アミノ酸の回収量を仕込み
酸性アミノ酸アンモニウムに対し約半量程度に止め、酸
性アミノ酸アンモニウム濃度が100〜400g/l,
留出アンモニア濃度が1000〜2000ppm程度と
なる範囲で操作を中止し、残液は析出した酸性アミノ酸
を固液分離した後、新たな処理液に加えて脱アンモニア
を行うのが有利である。
【0012】また、アンモニアの留去量に見合った量の
新たな処理液を連続的に供給し、供給水と供給処理液と
の合計量と略同量の水を留去させて、処理液中の酸性ア
ミノ酸アンモニウム濃度を一定に保ち、一方、酸性アミ
ノ酸の析出したスラリーを適宜抜き出し固液分離し、酸
性アミノ酸を回収した後の母液をリサイクルする方式等
により、本発明の方法を連続的に行うこともできる。
新たな処理液を連続的に供給し、供給水と供給処理液と
の合計量と略同量の水を留去させて、処理液中の酸性ア
ミノ酸アンモニウム濃度を一定に保ち、一方、酸性アミ
ノ酸の析出したスラリーを適宜抜き出し固液分離し、酸
性アミノ酸を回収した後の母液をリサイクルする方式等
により、本発明の方法を連続的に行うこともできる。
【0013】水およびアンモニアの留去は、減圧、常
圧、加圧下いずれでもよく、水、及び必要に応じ処理
液、の供給ラインを有する、単蒸留、多段蒸留等の装置
を用いて実施することができる。操作は、好ましくは水
中でのアンモニウムイオン平衡がアンモニア側に傾く高
温かつアミノ酸の分解のない沸点範囲内である常圧ない
し加圧条件下、即ち、塔底釜内で1〜5Kgf/c
m2 、100〜150℃が望ましい。
圧、加圧下いずれでもよく、水、及び必要に応じ処理
液、の供給ラインを有する、単蒸留、多段蒸留等の装置
を用いて実施することができる。操作は、好ましくは水
中でのアンモニウムイオン平衡がアンモニア側に傾く高
温かつアミノ酸の分解のない沸点範囲内である常圧ない
し加圧条件下、即ち、塔底釜内で1〜5Kgf/c
m2 、100〜150℃が望ましい。
【0014】(固液分離)アンモニアの留出に伴い析出
した酸性アミノ酸は、スラリー状態で連続的に、又は、
半回分式で脱アンモニアの終了後に、釜から抜き出し、
固液分離して酸性アミノ酸を回収する。固液分離した後
の母液はリサイクルする事もできる。また得られた固体
は必要に応じて、水でリンスしても良い。半回分式で得
たスラリーの固液分離は、通常、温度0〜50℃、好ま
しくは10〜40℃に冷却して行う。温度が高すぎると
母液中に溶解して残存する酸性アミノ酸の量が多くなる
ので好ましくない。分離操作は、ヌッチェ、遠心分離等
により常法により行う。
した酸性アミノ酸は、スラリー状態で連続的に、又は、
半回分式で脱アンモニアの終了後に、釜から抜き出し、
固液分離して酸性アミノ酸を回収する。固液分離した後
の母液はリサイクルする事もできる。また得られた固体
は必要に応じて、水でリンスしても良い。半回分式で得
たスラリーの固液分離は、通常、温度0〜50℃、好ま
しくは10〜40℃に冷却して行う。温度が高すぎると
母液中に溶解して残存する酸性アミノ酸の量が多くなる
ので好ましくない。分離操作は、ヌッチェ、遠心分離等
により常法により行う。
【0015】リンスに用いる水の量は、ウエットケーキ
に対して通常0.1〜5重量倍、好ましくは0.5〜2
重量倍である。リンス量が少なすぎるとリンス効果が充
分でなく、多すぎると酸性アミノ酸ロスにつながる。留
出したアンモニア水はさらに蒸留することにより、高濃
度アンモニア水として回収することができる。
に対して通常0.1〜5重量倍、好ましくは0.5〜2
重量倍である。リンス量が少なすぎるとリンス効果が充
分でなく、多すぎると酸性アミノ酸ロスにつながる。留
出したアンモニア水はさらに蒸留することにより、高濃
度アンモニア水として回収することができる。
【0016】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明する。尚、アスパラギン酸およびフマル酸の分析は高
速液体クロマトグラフィーにより、またアンモニアの分
析は留出液については中和滴定、結晶中のアンモニウム
イオンについてはイオンクロマトグラフィーにより定量
した。
明する。尚、アスパラギン酸およびフマル酸の分析は高
速液体クロマトグラフィーにより、またアンモニアの分
析は留出液については中和滴定、結晶中のアンモニウム
イオンについてはイオンクロマトグラフィーにより定量
した。
【0017】〔実施例1〕濃度450g/l(密度1.
17g/ml)のアスパラギン酸モノアンモニウム水溶
液250mlを、内径3cm、高さ10cmの単塔およ
び冷却器を持つ500mlフラスコに仕込み、大気圧
下、キャピラリーから微量窒素を流しながら、70℃に
予熱した水を300ml/hrで連続的に供給し、ボト
ムフラスコを150℃油浴中で加熱して、トップ留出温
度99〜100℃、留出速度300ml/hrで、滞留
液量を略一定に保ちながらアンモニア水を留出させ、約
300mlづつ6留分に分けて分取し、約4時間かけて
合計約1200mlのアンモニア水を得た。
17g/ml)のアスパラギン酸モノアンモニウム水溶
液250mlを、内径3cm、高さ10cmの単塔およ
び冷却器を持つ500mlフラスコに仕込み、大気圧
下、キャピラリーから微量窒素を流しながら、70℃に
予熱した水を300ml/hrで連続的に供給し、ボト
ムフラスコを150℃油浴中で加熱して、トップ留出温
度99〜100℃、留出速度300ml/hrで、滞留
液量を略一定に保ちながらアンモニア水を留出させ、約
300mlづつ6留分に分けて分取し、約4時間かけて
合計約1200mlのアンモニア水を得た。
【0018】途中、アンモニア水を約500ml留去し
たあたりからボトムフラスコ内に白色固体が析出し始め
た。又、留出液のアンモニア濃度は、第1留分が850
0ppm、第5留分までが2000ppm以上で、第6
留分以降は2000ppm未満となった。留出したアン
モニアの総量は、仕込みアスパラギン酸モノアンモニウ
ムの33%に相当した。
たあたりからボトムフラスコ内に白色固体が析出し始め
た。又、留出液のアンモニア濃度は、第1留分が850
0ppm、第5留分までが2000ppm以上で、第6
留分以降は2000ppm未満となった。留出したアン
モニアの総量は、仕込みアスパラギン酸モノアンモニウ
ムの33%に相当した。
【0019】水供給およびアンモニア水留出をとめた後
ボトムフラスコを室温まで冷却し、釜残スラリーを固液
分離し得られた固体を50gの水でリンスし、減圧下、
約80℃で乾燥したところ、30gの白色固体を得た。
得られた固体は、98.2重量%アスパラギン酸で、ア
スパラギン酸モノアンモニウムを1.5重量%、フマル
酸0.3重量%を含んでいた。
ボトムフラスコを室温まで冷却し、釜残スラリーを固液
分離し得られた固体を50gの水でリンスし、減圧下、
約80℃で乾燥したところ、30gの白色固体を得た。
得られた固体は、98.2重量%アスパラギン酸で、ア
スパラギン酸モノアンモニウムを1.5重量%、フマル
酸0.3重量%を含んでいた。
【0020】〔実施例2〕濃度450g/l(密度1.
17g/ml)のアスパラギン酸モノアンモニウム水溶
液1500mlを、誘導攪拌機、冷却器を持つ2Lオー
トクレーブに仕込み、70℃に予熱した水を600ml
/hrで連続的に供給し、BTM圧力4kgf/c
m2 、温度150〜151℃で、約7時間かけて約41
00mlのアンモニア水を留出させた。留出したアンモ
ニアの総量は仕込みアスパラギン酸モンアンモニウムの
31%に相当した。室温まで冷却したオートクレーブ内
では白色固体が析出しており、スラリーを固液分離、リ
ンスし乾燥して170gの白色固体を得た。得られた固
体は、98.0%アスパラギン酸で、アスパラギン酸モ
ノアンモニウムを1.5%、フマル酸0.5%を含んで
いた。
17g/ml)のアスパラギン酸モノアンモニウム水溶
液1500mlを、誘導攪拌機、冷却器を持つ2Lオー
トクレーブに仕込み、70℃に予熱した水を600ml
/hrで連続的に供給し、BTM圧力4kgf/c
m2 、温度150〜151℃で、約7時間かけて約41
00mlのアンモニア水を留出させた。留出したアンモ
ニアの総量は仕込みアスパラギン酸モンアンモニウムの
31%に相当した。室温まで冷却したオートクレーブ内
では白色固体が析出しており、スラリーを固液分離、リ
ンスし乾燥して170gの白色固体を得た。得られた固
体は、98.0%アスパラギン酸で、アスパラギン酸モ
ノアンモニウムを1.5%、フマル酸0.5%を含んで
いた。
【0021】〔比較例1〕実施例1において、濃度90
g/l(密度1.04g/ml)アスパラギン酸モノア
ンモニウム水溶液240mlを用い、約4時間かけ約1
200mlのアンモニア水を留出させた他は実施例1と
同様に行った。留出液のアンモニア濃度は、第1留分が
850ppmで、第6留分は170ppmであり、留出
したアンモニアの総量は、仕込みアスパラギン酸モノア
ンモニウムの18%に相当した。尚、ボトムフラスコを
室温まで冷やしても固体の析出はみられなかった。
g/l(密度1.04g/ml)アスパラギン酸モノア
ンモニウム水溶液240mlを用い、約4時間かけ約1
200mlのアンモニア水を留出させた他は実施例1と
同様に行った。留出液のアンモニア濃度は、第1留分が
850ppmで、第6留分は170ppmであり、留出
したアンモニアの総量は、仕込みアスパラギン酸モノア
ンモニウムの18%に相当した。尚、ボトムフラスコを
室温まで冷やしても固体の析出はみられなかった。
【0022】〔比較例2〕実施例1と同濃度同量のアス
パラギン酸モノアンモニウム水溶液をロータリーエバポ
レーターに仕込み、大気圧下、150℃油浴中で加熱
し、留出温度99から100℃でアンモニア水を留出さ
せた。約1時間後、約180mlのアンモニア水が留出
した時点でフラスコ内液は水飴状となり留出がほとんど
なくなったので、濃縮をやめ、フラスコを室温まで冷却
した。水飴状だったフラスコ内液は冷却するとほぼ均一
に固まり、得られた固体を、減圧下、約80℃で乾燥
し、100gの白色固体を得た。得られた固体は、アス
パラギン酸13.0重量%、アスパラギン酸モノアンモ
ニウム86.7重量%の混合物で、フマル酸0.3重量
%を含んでいた。
パラギン酸モノアンモニウム水溶液をロータリーエバポ
レーターに仕込み、大気圧下、150℃油浴中で加熱
し、留出温度99から100℃でアンモニア水を留出さ
せた。約1時間後、約180mlのアンモニア水が留出
した時点でフラスコ内液は水飴状となり留出がほとんど
なくなったので、濃縮をやめ、フラスコを室温まで冷却
した。水飴状だったフラスコ内液は冷却するとほぼ均一
に固まり、得られた固体を、減圧下、約80℃で乾燥
し、100gの白色固体を得た。得られた固体は、アス
パラギン酸13.0重量%、アスパラギン酸モノアンモ
ニウム86.7重量%の混合物で、フマル酸0.3重量
%を含んでいた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 尚樹 三重県四日市市東邦町1番地 三菱油化株 式会社四日市総合究所内
Claims (3)
- 【請求項1】 酸性アミノ酸アンモニウム水溶液からア
ンモニアを遊離させて酸性アミノ酸を製造する方法にお
いて、酸性アミノ酸アンモニウム濃度100〜800g
/lの水溶液に水を供給しつつ加熱してアンモニアと水
を留去させることを特徴とする酸性アミノ酸の製造方
法。 - 【請求項2】 加熱温度が50〜150℃である請求項
1に記載の方法。 - 【請求項3】 加熱水を連続供給して行う請求項1に記
載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12001694A JPH07330696A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | 酸性アミノ酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12001694A JPH07330696A (ja) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | 酸性アミノ酸の製造方法 |
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JP (1) | JPH07330696A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997030962A1 (en) * | 1996-02-26 | 1997-08-28 | Nippon Soda Co., Ltd. | PROCESS FOR PREPARING FREE α-HYDROXY ACIDS FROM AMMONIUM SALTS THEREOF |
JP2008101005A (ja) * | 2002-05-10 | 2008-05-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | アンモニウム塩の分解方法 |
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1994
- 1994-06-01 JP JP12001694A patent/JPH07330696A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997030962A1 (en) * | 1996-02-26 | 1997-08-28 | Nippon Soda Co., Ltd. | PROCESS FOR PREPARING FREE α-HYDROXY ACIDS FROM AMMONIUM SALTS THEREOF |
US6066763A (en) * | 1996-02-26 | 2000-05-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for preparing free α-hydroxy acids from ammonium salts thereof |
JP2008101005A (ja) * | 2002-05-10 | 2008-05-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | アンモニウム塩の分解方法 |
DE102009001008A1 (de) | 2009-02-19 | 2010-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Reaktivextraktion von freien organischen Säuren aus deren Ammoniumsalzen |
WO2010094630A1 (de) | 2009-02-19 | 2010-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Reaktivextraktion von freien organischen säuren aus deren ammoniumsalzen |
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