JPH07325392A - Photosensitive resin composition for producing color filter - Google Patents
Photosensitive resin composition for producing color filterInfo
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- JPH07325392A JPH07325392A JP14251994A JP14251994A JPH07325392A JP H07325392 A JPH07325392 A JP H07325392A JP 14251994 A JP14251994 A JP 14251994A JP 14251994 A JP14251994 A JP 14251994A JP H07325392 A JPH07325392 A JP H07325392A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、着色画像を形成するた
めの感光性樹脂組成物に関し、特に液晶表示素子、撮像
素子等に用いられるカラーフィルターの製造に有用な、
感光性樹脂組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photosensitive resin composition for forming a colored image, which is particularly useful for producing a color filter used for a liquid crystal display device, an image pickup device or the like.
It relates to a photosensitive resin composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】一般に液晶表示素子や撮像素子等に用い
られるカラーフィルターは、ガラス等の透明な基板上
に、例えばモザイク状あるいはストライプ状の画素を配
置したものであり、従来、染色法〔T.Uchida et al：Re
cord of International DisplayRes.Conf.(1982) 16
6：IEEE Trans.ED-30(1983)503〕、電着法〔M.Suginoya
etal：Proc.Japan Display '83 (1983)206〕、印刷法
〔津田 et al：第13回液晶討論会予稿集(1987)22〕等に
より製造されている。2. Description of the Related Art Generally, a color filter used for a liquid crystal display device, an image pickup device, or the like is one in which, for example, mosaic or striped pixels are arranged on a transparent substrate such as glass. .Uchida et al: Re
cord of International Display Res.Conf. (1982) 16
6: IEEE Trans.ED-30 (1983) 503], electrodeposition method [M.Suginoya
et al: Proc. Japan Display '83 (1983) 206], printing method [Tsuda et al: Proceedings of 13th Liquid Crystal Conference (1987) 22], etc.
【０００３】これらの中、染色法は、例えばゼラチン、
カゼイン、ポリアクリルアミドなどの水溶性高分子に、
重クロム酸塩や水溶性アジドなどを加えて感光性を付与
し、露光後、現像を行ないレリーフパターンを得、次い
でこのレリーフパターンを染色して着色画像を形成する
ものである。この工程を赤、青、緑、各色について繰り
返すことでカラーフィルターを得るのであるが、各色の
工程間において、例えばタンニン酸による防染処理を施
したり、アクリル系樹脂等の中間層を設け混色を防止し
ている。従って、従来の染色法は工程が複雑であり、色
調の管理が困難である。更に、染色媒体である水溶性高
分子の耐熱性が悪いこと、染色の耐熱性、耐候性が悪い
等の欠点があった。Among these, the dyeing method is, for example, gelatin,
For water-soluble polymers such as casein and polyacrylamide,
Photochromic acid or water-soluble azide is added to impart photosensitivity, and after exposure, development is performed to obtain a relief pattern, and then the relief pattern is dyed to form a colored image. A color filter is obtained by repeating this process for each color of red, blue, green, and between the processes of each color, for example, a dye-proof treatment with tannic acid is performed or an intermediate layer such as an acrylic resin is provided to mix colors. To prevent. Therefore, the conventional dyeing method has complicated steps, and it is difficult to control the color tone. Further, there are drawbacks such as poor heat resistance of the water-soluble polymer as a dyeing medium and poor heat resistance and weather resistance of dyeing.
【０００４】上記欠点を解決するために、電着法、印刷
法、顔料分散法などが検討されている。しかし、電着法
は着色膜厚がかなり厚くなり、このことによる電圧降下
が大きいこと、パターン配置上の制限があること等の問
題がある。また、印刷法は寸法精度が悪いこと、表面平
滑性が悪いこと等の欠点がある。In order to solve the above drawbacks, an electrodeposition method, a printing method, a pigment dispersion method and the like have been studied. However, the electrodeposition method has a problem in that the colored film becomes considerably thick, the voltage drop due to this is large, and the pattern layout is limited. Further, the printing method has drawbacks such as poor dimensional accuracy and poor surface smoothness.
【０００５】従来の欠点を解決した方法として、顔料分
散法がある。これは、感光性樹脂に顔料を分散して、こ
れを基板に塗布、乾燥後、露光、現像を行なうことで着
色画像を形成するもので、染色法と比較して単純なプロ
セスでカラーフィルターを製造することができるという
長所を有する。上記顔料分散法に用いられる感光性樹脂
としては、例えば特開昭６０−２３７４０３号公報など
で開示されている感光性ポリイミド樹脂、特開平１−２
００３５３号、特開平４−７３７３号及び特開平４−９
１１７３号各公報などに記載されているアクリル系ポリ
マーとアジド化合物からなる感光性樹脂、特開平１−１
５２４４９号公報などのに記載されているアクリレート
モノマー、有機ポリマーバインダー及び光重合開始剤か
らなるラジカル重合型の感光性樹脂、あるいは特開平４
−１６３５５２公報等で開示されているフェノール樹
脂、Ｎ−メチロール構造をもつ架橋剤及び光酸発生剤か
らなる化学増幅型感光性樹脂など種々のものが提案され
ている。As a method for solving the conventional drawbacks, there is a pigment dispersion method. This is a method of forming a colored image by dispersing a pigment in a photosensitive resin, applying it to a substrate, drying it, and then exposing and developing it. A color filter is formed by a simple process compared to the dyeing method. It has the advantage that it can be manufactured. Examples of the photosensitive resin used in the above pigment dispersion method include photosensitive polyimide resins disclosed in JP-A-60-237403 and JP-A 1-2.
00353, JP-A-4-7373 and JP-A-4-9
1173, a photosensitive resin composed of an acrylic polymer and an azide compound described in JP-A No. 1-173
Radical polymerization type photosensitive resin composed of acrylate monomer, organic polymer binder and photopolymerization initiator described in JP-A-52449, etc.
Various products such as a chemically amplified photosensitive resin composed of a phenol resin, a cross-linking agent having an N-methylol structure, and a photo-acid generator disclosed in JP-A-163552 and the like have been proposed.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】ところで、前述のいず
れの方法によってもカラーフィルターは製造可能であ
り、着色剤として通常の有機顔料、無機顔料若しくは染
料を使用し、加法混色によりフィルター特性を有する。
この加法混色では、ある特定の波長領域を透過するフィ
ルターを組み合わせることで構成されるものである。こ
のフィルターの透過スペクトルは、光源のスペクトルに
依存し、光源に含まれない波長成分での発色は不可能で
あるため、従来のカラーフィルターでは色調の再現範囲
に制約を受ける欠点があった。また、上記フィルターで
は、光源からの発色強度がフィルターの透過により減衰
するため、ディスプレイ装置においては、表示部が暗く
なるという欠点があった。By the way, a color filter can be manufactured by any of the above-mentioned methods, and an ordinary organic pigment, an inorganic pigment or a dye is used as a colorant, and has a filter characteristic by additive color mixing.
This additive color mixture is configured by combining filters that transmit a specific wavelength range. Since the transmission spectrum of this filter depends on the spectrum of the light source and color development is not possible with wavelength components not included in the light source, the conventional color filter has a drawback that the reproduction range of the color tone is restricted. Further, in the above-mentioned filter, the coloring intensity from the light source is attenuated by the transmission of the filter, so that there is a drawback that the display portion becomes dark in the display device.
【０００７】従って、本発明の目的は、光源の発光スペ
クトルに制約されず、広範囲の色再現性を有し、しかも
高輝度のカラーフィルターの製造に好適な感光性樹脂組
成物を提供することにある。Therefore, an object of the present invention is to provide a photosensitive resin composition which is not restricted by the emission spectrum of a light source, has a wide range of color reproducibility, and is suitable for producing a high-luminance color filter. is there.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の状況
に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、顔料分散法において着
色剤として蛍光顔料若しくは蛍光染料等の蛍光物質を用
いることにより、広範囲の色再現性を有し、しかも高揮
度のカラーフィルターが得られることを見出し、本発明
に到達した。The present inventors have conducted extensive studies in view of the above situation, and as a result, by using a fluorescent substance such as a fluorescent pigment or a fluorescent dye as a colorant in the pigment dispersion method, The present inventors have found that a color filter having color reproducibility and high volatility can be obtained, and arrived at the present invention.
【０００９】すなわち、本発明によると、着色剤として
蛍光顔料及び／又は蛍光染料を必須成分として含むこと
を特徴とするカラーフィルター製造用感光性樹脂組成物
が提供される。That is, according to the present invention, there is provided a photosensitive resin composition for producing a color filter, which comprises a fluorescent pigment and / or a fluorescent dye as an essential component as a colorant.
【００１０】本発明によると、感光性樹脂組成物に含ま
れる蛍光顔料や蛍光染料のような蛍光物質が、紫外光及
び可視光により励起され、蛍光発色する。従って、所望
の蛍光スペクトルを有する蛍光物質を使用することによ
り、例えば液晶ディスプレイ素子ではバックライトとし
て用いる光源の発光スペクトルにない波長光で発光可能
であるため、広範囲の色再現性が得られる。また、光源
からの励起エネルギーにより、該感光性樹脂により形成
されるフィルター自体が蛍光を発するため、輝度が大幅
に向上する。According to the present invention, a fluorescent substance such as a fluorescent pigment or a fluorescent dye contained in the photosensitive resin composition is excited by ultraviolet light and visible light to emit fluorescence. Therefore, by using a fluorescent substance having a desired fluorescence spectrum, for example, in a liquid crystal display device, it is possible to emit light with a wavelength that is not in the emission spectrum of a light source used as a backlight, and thus a wide range of color reproducibility can be obtained. Further, the filter itself formed of the photosensitive resin emits fluorescence due to the excitation energy from the light source, so that the brightness is significantly improved.
【００１１】本発明において用いられる蛍光物質として
は、蛍光染料、蛍光顔料いずれでもよく、例えば、アク
リジンオレンジ、アクリジンイエロー、オーラミン、塩
基性フクシン、ダンシルクロリド、４，６−ジアミジノ
−２−フェニルインドール二塩酸塩、エバンスブルー、
イソチアン酸フルオレセイン、ニュートラルレッド、ロ
ーダミンＢ、ローダミンＢイソチオシアナート、チオフ
ラビンＴＣＮ、１，５−ジアニリノアントラセン、サテ
ィシルアルダジン、２−アニリノ−４−（２，５−ジク
ロロベンゾアミノ）−１，９−アントラピリミジン、ブ
リリアントスルホフラビンＦＦ、ベーシックイエローＨ
Ｇ、エオシン、ローダミン６Ｇ、等が挙げられる。ま
た、更にヘキスト社のホスタゾールイエロー３Ｇ、ホス
タゾールレッドＧＧ、ホスタゾールレッド５Ｂ；シンロ
イヒ社のシンロイヒカラーＦＺ−２０００シリーズ、例
えばＦＺ−２００２、ＦＺ−２００３、ＦＺ−２００
５；シンロイヒカラーＦＺ−５０００及びＦＺ−６００
０シリーズ、例えばＦＺ−５０１２、ＦＺ−５００６、
ＦＺ−５００５、ＦＺ−ＳＢ、ＦＺ−６０１３、ＦＺ−
６０１４；シンロイヒカラーＦＺ−３０４０シリーズ、
例えばＦＺ−３０４１Ｓ、ＦＺ−３０４３、ＦＺ−３０
４５Ｓ、ＦＺ−３０５７；シンロイヒカラーＦＡ−４０
シリーズ、例えばＦＡ−４１、ＦＡ−４３、ＦＡ−４
４、ＦＡ−４５Ｊ、ＦＡ−４６、ＦＡ−５７、ＦＡ−４
８；シンロイヒカラーＦＡ２００シリーズ、例えばＦＡ
−２０１、ＦＡ−２０３、ＦＡ−２０４、ＦＡ−２０
５、ＦＡ−２０６、ＦＡ−２２７；シンロイヒカラーＦ
Ｒ−５０シリーズ、例えばＦＲ−５３、ＦＲ−５４、Ｆ
Ｒ−５５Ｎ、ＦＲ−５６、ＦＲ−５７、ＦＲ−６７；シ
ンロイヒカラーＦＭ−１０シリーズ、例えばＦＭ−１
１、ＦＭ−１２、ＦＭ−１３、ＦＭ−１４、ＦＭ−１
５、ＦＭ−２６、ＦＭ−２７；シンロイヒカラーＦＭ−
１００シリーズ、例えばＦＭ−１０３、ＦＭ−１０４、
ＦＭ−１０５、ＦＭ−１０８；シンロイヒカラーＳＷ−
１０シリーズ、例えばＳＷ−１１、ＳＷ−１２、ＳＷ−
１３、ＳＷ−１４、ＳＷ−１５、ＳＷ−１６、ＳＷ−４
７、ＳＷ−２８；シンロイヒカラーＳＰ−１０シリー
ズ、例えばＳＰ−１３、ＳＰ−１５、ＳＰ−３７；シン
ロイヒカラーＳＧ−５００シリーズ、例えばＳＧ−５０
１、ＳＧ−５０３、ＳＧ−５０５；シンロイヒカラーＳ
Ｂ−１０シリーズ、例えば、ＳＢ−１１、ＳＢ−１３、
ＳＢ−１４、ＳＢ−１５、ＳＢ−３７等が挙げられる。
これらの蛍光物質は単独で用いてもよいし、あるいは複
数混合して用いても構わない。The fluorescent substance used in the present invention may be either a fluorescent dye or a fluorescent pigment, and examples thereof include acridine orange, acridine yellow, auramine, basic fuchsin, dansyl chloride and 4,6-diamidino-2-phenylindole diamine. Hydrochloride, Evans Blue,
Fluorescein isothiocyanate, Neutral Red, Rhodamine B, Rhodamine B isothiocyanate, Thioflavin TCN, 1,5-dianilinoanthracene, saticylaldazine, 2-anilino-4- (2,5-dichlorobenzoamino) -1,9 -Anthrapyrimidine, Brilliant Sulfoflavin FF, Basic Yellow H
G, eosin, rhodamine 6G, and the like. Further, Hostazole Yellow 3G, Hostasol Red GG, Hostasol Red 5B manufactured by Hoechst Co .; Synlohi Color FZ-2000 series manufactured by Shin Loihi Co., for example, FZ-2002, FZ-2003, FZ-200.
5; Shin Roihi color FZ-5000 and FZ-600
0 series, such as FZ-5012, FZ-5006,
FZ-5005, FZ-SB, FZ-6013, FZ-
6014; Shin Loihi color FZ-3040 series,
For example, FZ-3041S, FZ-3043, FZ-30
45S, FZ-3057; Sinleich color FA-40
Series, eg FA-41, FA-43, FA-4
4, FA-45J, FA-46, FA-57, FA-4
8; Shin Roihi color FA200 series, eg FA
-201, FA-203, FA-204, FA-20
5, FA-206, FA-227; Shin Roihicolor F
R-50 series, eg FR-53, FR-54, F
R-55N, FR-56, FR-57, FR-67; Sinleich color FM-10 series, for example FM-1
1, FM-12, FM-13, FM-14, FM-1
5, FM-26, FM-27; Sinleich color FM-
100 series, such as FM-103, FM-104,
FM-105, FM-108; Sinleich color SW-
10 series, for example SW-11, SW-12, SW-
13, SW-14, SW-15, SW-16, SW-4
7, SW-28; Shin-Lohicolor SP-10 series, for example SP-13, SP-15, SP-37; Shin-Lohicolor SG-500 series, for example SG-50
1, SG-503, SG-505; Shin Roi Hikari S
B-10 series, for example, SB-11, SB-13,
SB-14, SB-15, SB-37 and the like can be mentioned.
These fluorescent substances may be used alone or in combination of two or more.
【００１２】また、上記蛍光物質に非蛍光性の顔料若し
くは染料を混合して用いることも可能である。すなわ
ち、本発明によると、前記着色剤を含む感光性樹脂組成
物に、更に着色剤として有機及び／又は無機顔料を含む
ことを特徴とするカラーフィルター製造用感光性樹脂組
成物が提供され、また前記着色剤を含む感光性樹脂組成
物に、更に着色剤として非蛍光性染料を含むことを特徴
とするカラーフィルター製造用感光性樹脂組成物が提供
される。It is also possible to mix and use a non-fluorescent pigment or dye with the above fluorescent substance. That is, according to the present invention, there is provided a photosensitive resin composition for producing a color filter, wherein the photosensitive resin composition containing the colorant further contains an organic and / or inorganic pigment as a colorant, and There is provided a photosensitive resin composition for producing a color filter, wherein the photosensitive resin composition containing the colorant further contains a non-fluorescent dye as a colorant.
【００１３】ここで用いる顔料としては、有機、無機顔
料のいずれであってもよい。具体的には、アゾ系、イン
ジゴ系、アントラキノン系、ブリレン系、ブリノン系、
ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリン系、
フタロシアニン系、メチン系、アゾメチン系、金属錯体
あるいは縮合多環系等の顔料が用いられ、例えば、カラ
ーインデックスＣ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｃｏｌｏｕｒ
として記載されているもの等が挙げられる。これらの
顔料は単独で用いてもよいし、複数組みあわせて用いて
もよいことは言うまでもない。The pigment used here may be either an organic pigment or an inorganic pigment. Specifically, azo series, indigo series, anthraquinone series, brylene series, brinone series,
Dioxazine type, quinacridone type, isoindoline type,
A phthalocyanine-based pigment, a methine-based pigment, an azomethine-based pigment, a metal complex, a condensed polycyclic pigment, or the like is used. I. pigment color
And the like. Needless to say, these pigments may be used alone or in combination.
【００１４】より具体的には、赤色顔料として、アント
ラキノン系顔料単独若しくはジスアゾ系黄色顔料との混
合物、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１０７とＣ．
Ｉ．ピグメントイエロー８３の混合物：青色顔料とし
て、フタロシアニン系青色顔料単独若しくはジオキサジ
ン系紫色顔料との混合物、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント
ブルー１５：３とＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３
の混合物：緑色顔料として、ハロゲン化フタロシアニン
系顔料単独若しくはジスアゾ系黄色顔料との混合物、例
えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６とＣ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー８３の混合物等が挙げられる。More specifically, as the red pigment, anthraquinone pigment alone or a mixture with a disazo yellow pigment, such as C.I. I. Pigment Red 107 and C.I.
I. Pigment Yellow 83: As a blue pigment, a phthalocyanine-based blue pigment alone or a mixture with a dioxazine-based purple pigment, for example, C.I. I. Pigment Blue 15: 3 and C.I. I. Pigment Violet 23
Mixture of: a halogenated phthalocyanine-based pigment alone or a mixture with a disazo-based yellow pigment as a green pigment, such as C.I. I. Pigment Green 36 and C.I. I. Pigment Yellow 83, and the like.
【００１５】以上の蛍光物質若しくは更に非蛍光性顔
料、染料を着色剤とし、これを感光性樹脂に混合し、分
散若しくは溶解することにより、本発明のカラーフィル
ター製造用感光性樹脂組成物が得られる。すなわち、本
発明によると、活性線の照射により有機溶剤若しくはア
ルカリ水溶液に対する溶解性の変化する感光性樹脂に、
前記着色剤を含むことを特徴とするカラーフィルター製
造用感光北樹脂組成物が提供される。The above-mentioned fluorescent substance or a non-fluorescent pigment or dye is used as a colorant, which is mixed with a photosensitive resin and dispersed or dissolved to obtain a photosensitive resin composition for producing a color filter of the present invention. To be That is, according to the present invention, a photosensitive resin whose solubility in an organic solvent or an alkaline aqueous solution changes upon irradiation with actinic rays,
Provided is a photosensitive north resin composition for producing a color filter, which comprises the colorant.
【００１６】上記感光性樹脂としては、例えば特開昭６
０−２３７４０３号公報などで開示されている感光性ポ
リイミド樹脂、特開平１−２００３５３号、特開平４−
７３７３号及び特開平４−９１１７３号各公報などに記
載されているアクリル系ポリマーとアジド化合物からな
る感光性樹脂、特開平１−１５２４４９号公報などに記
載されているアクリレートモノマー、有機ポリマーバイ
ンダー及び光重合開始剤からなるラジカル重合型の感光
性樹脂、あるいは特開平４−１６３５５２公報等で開示
されているフェノール樹脂、Ｎ−メチロール構造をもつ
架橋剤及び光酸発生剤からなる化学増幅型感光性樹脂な
どが挙げられる。As the above-mentioned photosensitive resin, for example, Japanese Patent Laid-Open No.
No. 0-237403 and other photosensitive polyimide resins disclosed in JP-A 1-200353 and 4-
No. 7373 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-91173, etc., a photosensitive resin comprising an acrylic polymer and an azide compound, acrylate monomers, organic polymer binders, and light described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-152449. Radical polymerization type photosensitive resin composed of a polymerization initiator, or a chemically amplified photosensitive resin composed of a phenol resin disclosed in JP-A-4-163552 and the like, a cross-linking agent having an N-methylol structure and a photoacid generator. And so on.
【００１７】また、本発明において、例えば次の組成物
を用いることにより、酸素遮断膜が不要で、露光−現像
工程間の加熱処理が不要であること、露光−現像工程間
の時間変化による感度及びパターン形状の変化が少な
く、耐熱性に優れ、且つ現像が水系であること等の優れ
た特性を有する感光性樹脂組成物が得られ、工程の大幅
な簡略化を可能とする。すなわち、 ａ）アルコール性又はフェノール性水酸基を有するポリ
マー、 ｂ）活性線の照射によるナイトレンを生成する化合物、 ｃ）着色剤、及び ｄ）溶剤 を含むことを特徴とするカラーフィルター製造用感光性
樹脂組成物が提供される。Further, in the present invention, for example, by using the following composition, an oxygen barrier film is unnecessary, heat treatment between the exposure and development steps is unnecessary, and sensitivity due to a time change between the exposure and development steps. Also, a photosensitive resin composition having excellent characteristics such as little change in pattern shape, excellent heat resistance, and development in an aqueous system can be obtained, and the process can be greatly simplified. That is, a photosensitive resin for producing a color filter, comprising: a) a polymer having an alcoholic or phenolic hydroxyl group, b) a compound that produces nitrene upon irradiation with actinic rays, c) a colorant, and d) a solvent. A composition is provided.
【００１８】また、本発明によると、上記感光性樹脂組
成物に、更に ｅ）熱架橋剤 を含むことを特徴とするカラーフィルター製造用感光性
樹脂組成物が提供され、また前記ｂ）成分がアジド基を
有する化合物であるカラーフィルター製造用感光性樹脂
組成物が提供される。これらの感光性樹脂組成物はカラ
ーフィルター製造のための顔料分散法に好適に用いられ
る。Further, according to the present invention, there is provided a photosensitive resin composition for producing a color filter, characterized in that the photosensitive resin composition further comprises e) a thermal crosslinking agent, and the component b) is A photosensitive resin composition for producing a color filter, which is a compound having an azide group, is provided. These photosensitive resin compositions are suitably used in a pigment dispersion method for producing a color filter.
【００１９】以下、上記組成物について、詳しく説明す
る。上記組成物において、バインダーとしてアルコール
性又はフェノール性の水酸基を有するポリマーが用いら
れる。上記フェノール性の水酸基を有するものとして
は、例えばアルカリ可溶性のフェノール樹脂が挙げられ
る、更に詳しくは、フェノール又はクレゾールとホルム
アルデヒドとの縮合物（ノボラック樹脂）、ポリビニル
フェノール、アルキル基等で置換されたポリビニルフェ
ノール、ポリスチレン誘導体〔例えば、ポリ（４−ヒド
ロキシスチレン）〕、アクリル酸又はメタクリル酸と下
記式化１又は化２で示されるモノマーとの共重合体、あ
るいはこれらのポリマーブレンドが挙げられる。The above composition will be described in detail below. In the above composition, a polymer having an alcoholic or phenolic hydroxyl group is used as a binder. Examples of those having a phenolic hydroxyl group include alkali-soluble phenol resins, more specifically, phenol or a condensate of cresol and formaldehyde (novolak resin), polyvinylphenol, polyvinyl substituted with an alkyl group, etc. Phenols, polystyrene derivatives [for example, poly (4-hydroxystyrene)], copolymers of acrylic acid or methacrylic acid and the monomers represented by the following formulas 1 and 2, or polymer blends thereof can be mentioned.
【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基、芳香族炭化水素基、水酸
基を有する低級アルキル基又は水酸基を有する芳香族炭
化水素基を示す。）[Chemical 1] (In the formula, R represents a lower alkyl group, an aromatic hydrocarbon group, a lower alkyl group having a hydroxyl group, or an aromatic hydrocarbon group having a hydroxyl group.)
【化２】 [Chemical 2]
【００２０】また、前記バインダーとしては、例えば、
アクリル酸又はメタクリル酸と、上記式化２及び下記式
化３〜化５で示される少なくとも一種のモノマーとの共
重合体が用いられる。Further, as the binder, for example,
A copolymer of acrylic acid or methacrylic acid and at least one monomer represented by the above formula 2 and the following formulas 3 to 5 is used.
【化３】 （式中、Ｒ1はＣ1−Ｃ10のアルキル基、シクロアルキル
基あるいはヒドロキシ置換アルキル基、又は−ＣＨ2−
ＣＨ2−ＯＨを示す。）、[Chemical 3] (In the formula, R 1 is a C 1 -C 10 alkyl group, a cycloalkyl group, a hydroxy-substituted alkyl group, or —CH 2 —
Shows the CH 2 -OH. ),
【化４】 （式中、Ｒ1は前記と同じ基を示す。）[Chemical 4] (In the formula, R 1 represents the same group as described above.)
【化５】 （式中、Ｒ2はＯＨ基、Ｈ原子、低級アルキル基、芳香
族炭化水素基、水酸基を有する低級アルキル基又は水酸
基を有する芳香族炭化水素基を示す。）[Chemical 5] (In the formula, R 2 represents an OH group, an H atom, a lower alkyl group, an aromatic hydrocarbon group, a lower alkyl group having a hydroxyl group or an aromatic hydrocarbon group having a hydroxyl group.)
【００２１】前記活性線の照射によりナイトレンを生成
する化合物としては、分子中にアジド基を有するものが
挙げられる。このアジド化合物として、分子構造中アジ
ド基が芳香族環あるいは複素芳香族環に結合した構造の
ものは、熱的に安定であるので、好適である。また、分
子中にアジド基を１つあるいはそれ以上含んでいても構
わない。このアジド化合物の具体例としては、次のもの
が挙げられる。Examples of the compound which produces nitrene upon irradiation with actinic rays include those having an azide group in the molecule. This azide compound having a structure in which an azido group is bonded to an aromatic ring or a heteroaromatic ring in the molecular structure is preferable because it is thermally stable. Also, the molecule may contain one or more azido groups. The following are mentioned as a specific example of this azide compound.
【００２２】４，４′−ジアジドスチルベン、４，４′
−ジアジドスチルベン−２，２′−ジスルホン酸−Ｎ，
Ｎ−ジエチレンオキシエチルアミド、４，４′−ジアジ
ドスチルベン−２，２′−ジスルホン酸−Ｎ−プロピル
ヒドロキシアミド、４，４′−ジアジドスチルベン−
２，２′−ジスルホン酸、４，４′−ジアジドスチルベ
ン−２，２′−ジスルホン酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ド、４，４′−ジアジドスチルベン−２，２′−ジスル
ホン酸ナトリウム塩、等のアジドスチルベン類及びその
誘導体；２，６−ジ−（ｐ−アジドベンザル）−シクロ
ヘキサノン、２，６−ジ−（ｐ−アジドベンザル）−４
−メチルシクロヘキサノン、２，６−ジ−（ｐ−アジド
ベンザル）−４−ｔｅｒｔ、アミルシクロヘキサノン、
２，６−ジ−（ｐ−アジドシンナミリデン）−４−ｔｅ
ｒｔ−アミノシクロヘキサノン等のアジドベンザルシク
ロヘキサノン類、アジドシンナミリデンシクロヘキサノ
ン類とその誘導体；ｐ−アジドベンザルアセトフェノ
ン、ｐ−アジドベンザルアセトン、４，４′−ジアジド
カルコン、２，６−ビス（４′−アジドベンザル）アセ
トン、２，６−ビス（４′−アジドベンザル）アセトン
−２′−スルホン酸−Ｎ，Ｎ−ジエチレンオキシエチル
アミド、２，６−ビス（４′−アジドベンザル）−アセ
トン−２，２′−ジスルホン酸−Ｎ，Ｎ−ジエチレンオ
キシエチルアミド等のベンザルケトン類とその誘導体
等。また、ポリマー鎖にアジド基を導入したものを用い
ることもできる。なお、これらのアジド化合物は、単独
で用いても良いし、複数混合して用いても構わない。4,4'-diazidostilbene, 4,4 '
-Diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid-N,
N-diethyleneoxyethylamide, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid-N-propylhydroxyamide, 4,4'-diazidostilbene-
2,2'-disulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid-N, N-diethylamide, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid sodium salt, And their derivatives; 2,6-di- (p-azidobenzal) -cyclohexanone, 2,6-di- (p-azidobenzal) -4
-Methylcyclohexanone, 2,6-di- (p-azidobenzal) -4-tert, amylcyclohexanone,
2,6-di- (p-azidocinnamylidene) -4-te
Azidobenzal cyclohexanones such as rt-aminocyclohexanone, azidocinnamylidene cyclohexanone and derivatives thereof; p-azidobenzalacetophenone, p-azidobenzalacetone, 4,4′-diazidochalcone, 2,6-bis (4'-azidobenzal) acetone, 2,6-bis (4'-azidobenzal) acetone-2'-sulfonic acid-N, N-diethyleneoxyethylamide, 2,6-bis (4'-azidobenzal) -acetone- Benzalketones such as 2,2'-disulfonic acid-N, N-diethyleneoxyethylamide and their derivatives. Further, a polymer chain having an azido group introduced therein can also be used. In addition, these azide compounds may be used alone or in combination of two or more.
【００２３】また、感度向上のために増感剤を組み合せ
て用いても良い。増感剤としては、２−ニトロフルオレ
ン、２，４，７−トリニトロフルオレノン、ベンズアン
スロン、ピクラミド、１，２−ベンズアンスラキノン、
１１−クロロ−６−ヒドロキシベンズアンスロン、フエ
ナンスランキノン、４−（４−ブトキシフェニル）−
２，６−ジフェニルチオピリリウムパークレート等が例
示される。Further, a sensitizer may be used in combination for improving the sensitivity. As the sensitizer, 2-nitrofluorene, 2,4,7-trinitrofluorenone, benzanthrone, picramide, 1,2-benzanthraquinone,
11-chloro-6-hydroxybenzanthrone, phenanthranquinone, 4- (4-butoxyphenyl)-
Examples include 2,6-diphenylthiopyrylium percrate and the like.
【００２４】なお、本発明においては、混合物中の顔料
を分散させるのに分散剤を用いることが好ましい。予め
顔料を表面処理する形で顔料に内添させて用いることも
できるし、あるいは顔料に外添する形で用いることもで
きる。このようなものとしては、非イオン性、アニオン
活性又はカチオン活性の分散剤が用いられる。また、ロ
ジン、不飽和カルボン酸で変性されたロジン等も用いら
れる。なお、分散剤の添加量は、好ましくは顔料１重量
部に対して０〜２０重量％である。In the present invention, it is preferable to use a dispersant to disperse the pigment in the mixture. The pigment may be surface-treated in advance and internally added to the pigment, or may be externally added to the pigment. As such, a nonionic, anionic active or cationic active dispersant is used. Further, rosin, rosin modified with unsaturated carboxylic acid and the like are also used. The amount of the dispersant added is preferably 0 to 20% by weight with respect to 1 part by weight of the pigment.
【００２５】本発明において溶剤としては、エチルセロ
ソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト（ＰＧＭＥＡ）、エチルラクテート、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、シクロヘキサノ
ン、プロピレングリコールメチルエーテル等が用いら
れ、単独あるいは混合溶剤いずれの形で用いてもよい。
なお、本発明の混合物には、更に安定剤、酸化防止剤等
を添加することもできる。In the present invention, as the solvent, ethyl cellosolve, propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA), ethyl lactate, polyethylene glycol, polypropylene glycol, cyclohexanone, propylene glycol methyl ether, etc. are used. Either alone or as a mixed solvent. You may use.
In addition, a stabilizer, an antioxidant and the like may be further added to the mixture of the present invention.
【００２６】また、本発明の混合物に耐クラック性、耐
溶剤性等を向上するために、種々の熱架橋剤を添加する
ことが好ましい。特にバインダーとしてポリ（４−ヒド
ロキシスチレン）のようなポリスチレン誘導体を用いる
場合には、熱架橋剤の併用が好ましい。この熱架橋剤と
しては、例えば前記バインダーと反応して架橋マトリッ
クスを形成するアルコキシ、アシロキシのような同種又
は異種の少なくとも二つの残基を有する化合物、例えば
ビス−、トリス−又はテトラ−（ヒドロキシメチル）置
換芳香族化合物又は複素環式芳香族化合物、ビス−、ト
リス−又はテトラ−（アセトキシメチル）置換芳香族化
合物又は複素環式芳香族化合物、Ｎ−ヒドロキシメチル
基を有するメラミン、Ｎ−アルコキシメチル基を有する
メラミン又はＮ−アシロキシメチル基を有するメラミン
や、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、脂環式エポキシ樹脂等のエポキシ基を含む化合物、
ポリビニルブチラール等のアセタール樹脂が用いられ
る。これらは単独で用いてもよいし、２種以上組み合わ
せて用いてもよい。Further, in order to improve crack resistance, solvent resistance and the like, it is preferable to add various thermal crosslinking agents to the mixture of the present invention. In particular, when a polystyrene derivative such as poly (4-hydroxystyrene) is used as the binder, it is preferable to use a thermal crosslinking agent together. Examples of the thermal crosslinking agent include compounds having at least two residues of the same type or different types such as alkoxy and acyloxy which react with the binder to form a crosslinking matrix, for example, bis-, tris- or tetra- (hydroxymethyl). ) Substituted aromatic compound or heterocyclic aromatic compound, bis-, tris- or tetra- (acetoxymethyl) substituted aromatic compound or heterocyclic aromatic compound, melamine having N-hydroxymethyl group, N-alkoxymethyl A melamine having a group or a melamine having an N-acyloxymethyl group, a compound containing an epoxy group such as a novolac type epoxy resin, a bisphenol A type epoxy resin, a halogenated bisphenol A type epoxy resin, and an alicyclic epoxy resin,
An acetal resin such as polyvinyl butyral is used. These may be used alone or in combination of two or more.
【００２７】本発明の前記組成物は、着色剤（ｃ）及び
溶剤（ｄ）を除く成分（ａ）、（ｂ）を下記の割合で含
むことが好ましい。バインダー（ａ）：４０〜９８重量
％、化合物（ｂ）：６０〜２重量％。また、熱架橋剤
（ｅ）を使用する際の添加量は、バインダー（ａ）１重
量部に対し、０．２５〜０．０２５重量部であリ、バイ
ンダー（ａ）と熱架橋剤（ｅ）をあわせたものに対し
て、化合物（ｂ）を６０〜２重量％添加するのが好まし
い。また、着色剤の添加量は、上記の混合物１重量部に
対して０．１〜２重量部である。なお、重量比で上記非
溶剤成分の合計１部に対して溶剤（ｄ）を１〜１５部、
好ましくは２〜１０部を用いることが望ましい。The composition of the present invention preferably contains the components (a) and (b) excluding the colorant (c) and the solvent (d) in the following proportions. Binder (a): 40 to 98% by weight, compound (b): 60 to 2% by weight. Further, the addition amount when the thermal crosslinking agent (e) is used is 0.25 to 0.025 parts by weight with respect to 1 part by weight of the binder (a), and the binder (a) and the thermal crosslinking agent (e) are added. It is preferable to add 60 to 2% by weight of the compound (b) to the mixture of The amount of the colorant added is 0.1 to 2 parts by weight with respect to 1 part by weight of the above mixture. 1 to 15 parts by weight of the solvent (d) per 1 part by weight of the above non-solvent components,
It is preferable to use 2 to 10 parts.
【００２８】なお、着色剤として用いる蛍光顔料若しく
は蛍光染料は、単独で用いてもよいが、所望の色調が得
られるように、異なる色調のものを組み合わせてもよ
い。また、更に上記蛍光物質に非蛍光性の有機顔料、無
機顔料を組み合わせて色調を調整することも可能であ
る。上記蛍光性の着色剤と非蛍光性の顔料の割合は、任
意の割合が可能であるが、カラーフィルター用の好まし
い組成として、蛍光性着色剤／非蛍光性着色剤＝５／９
５〜２０／８０重量比のものを例示でき、より好ましく
は４０／６０〜６０／４０重量比のものを例示できる。The fluorescent pigment or fluorescent dye used as the colorant may be used alone, or may be combined in different color to obtain a desired color tone. Further, it is also possible to further adjust the color tone by combining the fluorescent substance with a non-fluorescent organic pigment or an inorganic pigment. The ratio of the fluorescent colorant to the non-fluorescent pigment can be any ratio, but a preferable composition for the color filter is fluorescent colorant / non-fluorescent colorant = 5/9.
The thing of 5-20 / 80 weight ratio can be illustrated, More preferably, the thing of 40 / 60-60 / 40 weight ratio can be illustrated.
【００２９】本発明の前記混合物は、カラーフィルター
用のガラス基板上に、スピンコート、ローラーコート、
スプレーコート等の適当な方法により、例えば０．５〜
１０μｍの厚さに塗布しコート層を形成する。しかる
後、その層にカラーフィルターに必要なパターンを映す
ように放射線を照射する。照射に用いる光源としては、
例えば、１９０ｎｍ〜４５０ｎｍ、好ましくは２００ｎ
ｍ〜４００ｎｍ領域のＵＶ照射を使用するが、電子線及
びＸ線照射も好適である。照射の後、加熱工程を挿入し
てもよい。前記コート層を現像液で処理し、コート層の
未照射部分を溶解し、カラーフィルターに必要なパター
ンを出現させる。このような工程を必要な色数に応じて
繰り返すことにより、所望のパターンを有するカラーフ
ィルターが得られる。また、上記工程において現像によ
り得た画像パターンを更に加熱あるいは、活性線照射等
により硬化させ、耐クラック性、耐溶剤性等を向上させ
ることも可能である。The above mixture of the present invention is spin-coated, roller-coated, or glass-coated on a glass substrate for a color filter.
By an appropriate method such as spray coating, for example, 0.5 to
It is applied to a thickness of 10 μm to form a coat layer. Then, the layer is irradiated with radiation so as to reflect the pattern required for the color filter. As a light source used for irradiation,
For example, 190 nm to 450 nm, preferably 200 n
UV irradiation in the m-400 nm region is used, but electron beam and X-ray irradiation are also suitable. A heating step may be inserted after the irradiation. The coat layer is treated with a developing solution to dissolve the unirradiated portion of the coat layer, and the required pattern appears on the color filter. By repeating such a process according to the required number of colors, a color filter having a desired pattern can be obtained. It is also possible to further improve the crack resistance, solvent resistance and the like by further heating the image pattern obtained by the development in the above step or curing it by irradiation with actinic rays.
【００３０】前記において現像液としては、例えばアル
カリ金属及び／又はアルカリ土類金属、特にアンモニウ
ムイオンのケイ酸塩、メタケイ酸塩、水酸化物、リン酸
水素塩、アンモニア等を使用する。なお、金属イオンを
含まない現像剤として、例えばＵＳＰ ４，７２９，９
４１号、ＥＰ−Ａ ６２，７３３号明細書等に記載の公
知のものを使用することができる。また、現像時に顔料
残渣の除去を補助する目的で、現像液に界面活性剤、洗
浄剤、有機溶剤等を添加してもよい。上記目的で現像液
に添加するものとしては、例えばノニオン系活性剤、イ
オン系活性剤、アルコール、カルボン酸、アミン及びそ
れらの誘導体が挙げられ、具体的には、ポリアルキレン
グリコール及びそのエステル、多価アルコールエステル
アルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキ
シド付加物、アルキルフェノールアルキレンオキシド付
加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸
エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオ
キシド付加物、アルキルアミン等が挙げられる。これら
は単独で添加してもよいし、２種以上組み合わせて添加
してもよい。なお、この場合の添加量は、好ましくは現
像液１重量部に対して０．１〜３０重量％である。In the above, as the developing solution, for example, an alkali metal and / or an alkaline earth metal, particularly an ammonium ion silicate, metasilicate, hydroxide, hydrogen phosphate, ammonia or the like is used. As a developer containing no metal ion, for example, USP 4,729,9 is used.
Known materials described in No. 41, EP-A 62,733, etc. can be used. Further, a surfactant, a cleaning agent, an organic solvent or the like may be added to the developer for the purpose of assisting the removal of the pigment residue during development. Examples of additives added to the developer for the above purpose include nonionic activators, ionic activators, alcohols, carboxylic acids, amines and their derivatives, and specifically, polyalkylene glycols and esters thereof, Examples thereof include hydric alcohol ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, alkylphenol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonates, carboxylic acid esters, carboxylic acid salts, alkylamide alkylene oxide adducts, and alkylamines. These may be added alone or in combination of two or more. The addition amount in this case is preferably 0.1 to 30% by weight with respect to 1 part by weight of the developing solution.
【００３１】[0031]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。なお、本発明はこの実施例により限定されるも
のではない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. The present invention is not limited to this embodiment.
【００３２】なお、実施例１〜８及び比較例で用いたア
ジド化合物は表１に示されるものである。The azide compounds used in Examples 1 to 8 and Comparative Example are shown in Table 1.
【表１】 [Table 1]
【００３３】また、実施例１〜８及び比較例で用いた顔
料分散液の顔料組成は表２に示されるものである。The pigment compositions of the pigment dispersions used in Examples 1 to 8 and Comparative Example are shown in Table 2.
【表２】 なお、上記顔料混合物にソルビタン系分散剤２重量部及
びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
を加え、混練及びボールミルにより微粒子化して得たも
のを分散剤含有顔料分散液として用いた。[Table 2] It should be noted that 2 parts by weight of a sorbitan-based dispersant and propylene glycol monomethyl ether acetate were added to the above pigment mixture, and the mixture was kneaded and finely divided by a ball mill to obtain a dispersant-containing pigment dispersion.
【００３４】実施例１ カラーフィルター製造用の透明基板として洗浄したガラ
ス基板を用い、一方感光性樹脂組成物として下記の三色
用を調製した。 （１）赤色用組成物： ポリヒドロキシスチレン（平均分子量約７，０００） ４０ｇ アジドＩ ８ｇ 分散剤を含む赤色蛍光顔料 ２０５ｇ （シンロイヒカラーＦＺ−２００３）分散液 （顔料含率 １７重量％） ヘキサメトキシメチルメラミン（熱架橋剤） ６ｇ 上記組成物に対して溶剤としてプロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート１９０ｇを加え、上記非溶剤成
分が２０重量％含有される組成物を調製した。 （２）青色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色蛍光顔料分散液の代わりに、分散剤を含む青色蛍光顔
料（シンロイヒカラーＦＺ−ＳＢ）分散液（顔料含率
１７重量％）２０５ｇを用いたこと以外は、赤色用組成
物と同様にして調製した。 （３）緑色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色蛍光顔料分散液の代わりに、分散剤を含む緑色蛍光顔
料（シンロイヒカラーＦＺ−５０１２）分散液（顔料含
率 １７重量％）２０５ｇを用いたこと以外は、赤色用
組成物と同様にして調製した。Example 1 A washed glass substrate was used as a transparent substrate for producing a color filter, while a photosensitive resin composition for the following three colors was prepared. (1) Red composition: Polyhydroxystyrene (average molecular weight about 7,000) 40 g Azide I 8 g Red fluorescent pigment containing a dispersant 205 g (Shin-Lohicolor FZ-2003) dispersion (pigment content 17% by weight) Hexa Methoxymethylmelamine (thermal crosslinking agent) 6 g To the above composition, 190 g of propylene glycol methyl ether acetate was added as a solvent to prepare a composition containing 20% by weight of the above non-solvent component. (2) Blue composition: In each of the components of the red composition, a blue fluorescent pigment (Shin-Leuhi Color FZ-SB) dispersion containing a dispersant instead of the red fluorescent pigment dispersion (pigment content)
It was prepared in the same manner as the composition for red color except that 205 g (17% by weight) was used. (3) Green composition: In each component of the above red composition, a green fluorescent pigment (Shin Loihi Color FZ-5012) dispersion containing a dispersant instead of the red fluorescent pigment dispersion (pigment content: 17% by weight) %) Was prepared in the same manner as the composition for red color except that 205 g was used.
【００３５】前記３種の組成物をそれぞれガラス基板上
に膜厚約１．２μｍにスピン塗布した。次いで、ホット
プレート上で１００℃で１分間乾燥させた。該感光性樹
脂層を所定形状のマスクを介して、高圧水銀灯で空気雰
囲気下で露光した。次いで、パターン露光した感光性樹
脂層を、２％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で
現像して、着色パターンを得た。このようにして得た着
色パターンは均一であり、またそのエッジはシャープで
あった。Each of the above three compositions was spin-coated on a glass substrate to a film thickness of about 1.2 μm. Then, it was dried on a hot plate at 100 ° C. for 1 minute. The photosensitive resin layer was exposed through a mask having a predetermined shape with a high pressure mercury lamp in an air atmosphere. Next, the pattern-exposed photosensitive resin layer was developed with a 2% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution to obtain a colored pattern. The colored pattern thus obtained was uniform and the edges were sharp.
【００３６】実施例２ カラーフィルター製造用の透明基板として洗浄したガラ
ス基板を用い、一方感光性樹脂組成物として下記の三色
用を調製した。 （１）赤色用組成物： ポリヒドロキシスチレン（平均分子量約７，０００） ４０ｇ アジドＩ １６ｇ 分散剤を含む赤色顔料分散液Ｉ ２００ｇ （顔料含率 １５重量％） 蛍光染料 エオシン ５ｇ ヘキサメトキシメチルメラミン（熱架橋剤） ６ｇ 上記組成物に対して溶剤としてプロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート２３０ｇを加え、上記非溶剤成
分が２０重量％含有される組成物を調製した。 （２）青色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色顔料分散液Ｉの代わりに、分散剤を含む青色顔料分散
液Ｉ（顔料含率 １５重量％）２００ｇ及び蛍光染料と
してエバンスブルー５ｇを用いたこと以外は、赤色用組
成物と同様にして調製した。 （３）緑色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色顔料分散液Ｉの代わりに、分散剤を含む緑色顔料分散
液Ｉ（顔料含率 １５重量％）２００ｇ及び蛍光染料と
してアクリジンイエロー５ｇを用いたこと以外は、赤色
用組成物と同様にして調製した。Example 2 A washed glass substrate was used as a transparent substrate for producing a color filter, while a photosensitive resin composition for the following three colors was prepared. (1) Red composition: polyhydroxystyrene (average molecular weight of about 7,000) 40 g Azide I 16 g Red pigment dispersion I 200 g containing a dispersant (pigment content 15% by weight) Fluorescent dye Eosin 5 g Hexamethoxymethylmelamine ( Thermal Crosslinking Agent) 6 g 230 g of propylene glycol methyl ether acetate as a solvent was added to the above composition to prepare a composition containing 20% by weight of the above non-solvent component. (2) Blue composition: In each component of the red composition, instead of the red pigment dispersion I, 200 g of a blue pigment dispersion I containing a dispersant (pigment content 15% by weight) and Evans as a fluorescent dye It was prepared in the same manner as the composition for red color except that 5 g of blue was used. (3) Green composition: In each component of the red composition, instead of the red pigment dispersion I, 200 g of a green pigment dispersion I (pigment content 15% by weight) containing a dispersant and acridine as a fluorescent dye are used. It was prepared in the same manner as the composition for red except that 5 g of yellow was used.
【００３７】前記３種の組成物をそれぞれガラス基板上
に膜厚約１．２μｍにスピン塗布した。次いで、ホット
プレート上で１００℃で１分間乾燥させた。該感光性樹
脂層を所定形状のマスクを介して、高圧水銀灯で空気雰
囲気下で露光した。次いで、パターン露光した感光性樹
脂層を、２％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で
現像して、着色パターンを得た。このようにして得た着
色パターンは均一であり、またそのエッジはシャープで
あった。Each of the above three compositions was spin-coated on a glass substrate to a film thickness of about 1.2 μm. Then, it was dried on a hot plate at 100 ° C. for 1 minute. The photosensitive resin layer was exposed through a mask having a predetermined shape with a high pressure mercury lamp in an air atmosphere. Next, the pattern-exposed photosensitive resin layer was developed with a 2% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution to obtain a colored pattern. The colored pattern thus obtained was uniform and the edges were sharp.
【００３８】実施例３ カラーフィルター製造用の透明基板として洗浄したガラ
ス基板を用い、一方感光性樹脂組成物として下記の三色
用を調製した。 （１）赤色用組成物： ポリヒドロキシスチレン（平均分子量約７，０００） ４０ｇ アジドＩ １６ｇ 分散剤を含む赤色蛍光顔料 １００ｇ （シンロイヒカラーＦＺ−６０１３）分散液 （顔料含率 １７重量％） 分散剤を含む赤色顔料分散液Ｉ １００ｇ （顔料含率 １７重量％） ヘキサメトキシメチルメラミン（熱架橋剤） ６ｇ 上記組成物に対して溶剤としてプロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート２３０ｇを加え、上記非溶剤成
分が２０重量％含有される組成物を調製した。 （２）青色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色顔料分散液Ｉ及び赤色蛍光顔料分散液の代わりに、分
散剤を含む青色顔料分散液Ｉ（顔料含率 １７重量％）
１００ｇ及び分散剤を含む青色蛍光顔料（シンロイヒカ
ラーＦＺ−ＳＢ）分散液（顔料含率１７重量％）１００
ｇを用いたこと以外は、赤色用組成物と同様にして調製
した。 （３）緑色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色顔料分散液Ｉ及び赤色蛍光顔料分散液の代わりに、分
散剤を含む緑色顔料分散液Ｉ（顔料含率 １７重量％）
１００ｇ及び分散剤を含む緑色蛍光顔料（シンロイヒカ
ラーＦＺ−２００２）分散液（顔料含率 １７重量％）
１００ｇを用いたこと以外は、赤色用組成物と同様にし
て調製した。Example 3 A washed glass substrate was used as a transparent substrate for producing a color filter, while a photosensitive resin composition for the following three colors was prepared. (1) Red composition: Polyhydroxystyrene (average molecular weight about 7,000) 40 g Azide I 16 g Red fluorescent pigment containing a dispersant 100 g (Shin-Lohicolor FZ-6013) dispersion (pigment content 17% by weight) Dispersion Red pigment dispersion I containing an agent 100 g (pigment content 17% by weight) Hexamethoxymethylmelamine (thermal crosslinking agent) 6 g Propylene glycol methyl ether acetate 230 g was added as a solvent to the above composition, and the non-solvent component was 20 A composition containing wt% was prepared. (2) Blue composition: A blue pigment dispersion I (a pigment content of 17% by weight) containing a dispersant in place of the red pigment dispersion I and the red fluorescent pigment dispersion in each component of the red composition.
Blue fluorescent pigment (Shin-Leuhi Color FZ-SB) dispersion liquid (pigment content 17% by weight) containing 100 g and a dispersant 100
It was prepared in the same manner as the composition for red color except that g was used. (3) Green composition: A green pigment dispersion I (a pigment content of 17% by weight) containing a dispersant in place of the red pigment dispersion I and the red fluorescent pigment dispersion in each component of the red composition.
Green fluorescent pigment (Shinreich color FZ-2002) dispersion containing 100 g and a dispersant (pigment content 17% by weight)
It was prepared in the same manner as the composition for red color except that 100 g was used.
【００３９】前記３種の組成物をそれぞれガラス基板上
に膜厚約１．２μｍにスピン塗布した。次いで、ホット
プレート上で１００℃で１分間乾燥させた。該感光性樹
脂層を所定形状のマスクを介して、高圧水銀灯で空気雰
囲気下で露光した。次いで、パターン露光した感光性樹
脂層を、２％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で
現像して、着色パターンを得た。このようにして得た着
色パターンは均一であり、またそのエッジはシャープで
あった。Each of the above three compositions was spin-coated on a glass substrate to a film thickness of about 1.2 μm. Then, it was dried on a hot plate at 100 ° C. for 1 minute. The photosensitive resin layer was exposed through a mask having a predetermined shape with a high pressure mercury lamp in an air atmosphere. Next, the pattern-exposed photosensitive resin layer was developed with a 2% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution to obtain a colored pattern. The colored pattern thus obtained was uniform and the edges were sharp.
【００４０】実施例４ 実施例３の各色組成物において、アジドＩの代わりにア
ジドII１６ｇを用いたこと以外は、実施例３と同様にし
て感光性樹脂組成物を調製し、現像を行なった。現像後
得られた着色パターンは均一であり、またそのエッジは
シャープであった。Example 4 A photosensitive resin composition was prepared and developed in the same manner as in Example 3 except that 16 g of azide II was used instead of azide I in each color composition of Example 3. The colored pattern obtained after development was uniform and its edges were sharp.
【００４１】実施例５ 実施例３の各色組成物において、アジドＩの代わりにア
ジドIII１６ｇを用いたこと以外は、実施例３と同様に
して感光性樹脂組成物を調製し、現像を行なった。現像
後得られた着色パターンは均一であり、またそのエッジ
はシャープであった。Example 5 A photosensitive resin composition was prepared and developed in the same manner as in Example 3 except that 16 g of azide III was used instead of azide I in each color composition of Example 3. The colored pattern obtained after development was uniform and its edges were sharp.
【００４２】実施例６ 感光性組成物として、下記の組成物を調製した。 （１）赤色用組成物 ノボラック樹脂（平均分子量約３，０００） ４０ｇ アジドＩ １０ｇ 分散剤を含む赤色顔料分散液II ２００ｇ （顔料含率 １５重量％） 蛍光染料 ニュートラルレッド ５ｇ 上記組成物に対して溶剤としてプロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート１８０ｇを加え、上記非溶剤成
分が２０重量％含有される組成物を調製した。 （２）青色用組成物 前記赤色用組成物の各成分中、赤色顔料分散液IIの代わ
りに、分散剤を含む青色顔料分散液II（顔料含率 １５
重量％）２００ｇ及び蛍光染料としてローダミンＢ５ｇ
を用いたこと以外は、赤色用組成物と同様にして調製し
た。 （３）緑色用組成物 前記赤色用組成物の各成分中、赤色顔料分散液IIの代わ
りに、分散剤を含む緑色顔料分散液II（顔料含率 １５
重量％）２００ｇ及び蛍光染料としてオーラミン５ｇを
用いたこと以外は、赤色用組成物と同様にして調製し
た。Example 6 The following composition was prepared as a photosensitive composition. (1) Composition for red color Novolac resin (average molecular weight about 3,000) 40 g Azide I 10 g Red pigment dispersion II 200 g containing dispersant (pigment content 15% by weight) Fluorescent dye Neutral Red 5 g Based on the above composition 180 g of propylene glycol methyl ether acetate was added as a solvent to prepare a composition containing 20% by weight of the above non-solvent component. (2) Blue composition In each of the components of the red composition, instead of the red pigment dispersion II, a blue pigment dispersion II containing a dispersant (pigment content 15
% By weight) and 5 g of rhodamine B as a fluorescent dye
Was prepared in the same manner as the composition for red color except that was used. (3) Composition for Green Color In each component of the composition for red color, instead of the red pigment dispersion liquid II, a green pigment dispersion liquid II (pigment content 15
% By weight) and 5 g of auramine as a fluorescent dye were used and prepared in the same manner as the composition for red.
【００４３】前記３種の組成物をそれぞれガラス基板上
に約１．２μｍにスピン塗布した。次いで、ホットプレ
ート上にて１００℃で１分間乾燥させた。該感光性樹脂
層を所定の形状のマスクを介して、高圧水銀灯で空気雰
囲気下で露光した。次いで、パターンを露光した感光性
樹脂層を、５％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液
で現像して、着色パターンを得た。このようにして得ら
れた着色パターンは均一であり、またそのエッジはシャ
ープであった。Each of the above three compositions was spin-coated on a glass substrate to a thickness of about 1.2 μm. Then, it was dried on a hot plate at 100 ° C. for 1 minute. The photosensitive resin layer was exposed in a high pressure mercury lamp in an air atmosphere through a mask having a predetermined shape. Then, the photosensitive resin layer on which the pattern was exposed was developed with a 5% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution to obtain a colored pattern. The colored pattern thus obtained was uniform and the edges were sharp.
【００４４】実施例７ 感光性組成物として、下記の組成物を調製した。 （１）赤色用組成物 ノボラック樹脂（平均分子量約３，０００） ４０ｇ アジドＩ １０ｇ 分散剤を含む赤色蛍光顔料 １００ｇ （ヘキスト ホスタゾールレッド５Ｂ）分散液 （顔料含率 １７重量％） 分散剤を含む赤色顔料分散液Ｉ １００ｇ （顔料含率 １７重量％） 上記組成物に対して溶剤としてプロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート１８０ｇを加え、上記非溶剤成
分が２０重量％含有される組成物を調製した。 （２）青色用組成物 前記赤色用組成物の各成分中、赤色顔料分散液Ｉ及び赤
色蛍光顔料分散液の代わりに、分散剤を含む青色顔料分
散液Ｉ（顔料含率 １７重量％）１００ｇ及び分散剤を
含む青色蛍光顔料（シンロイヒカラーＦＡ−４８）分散
液（顔料含率１７重量％）１００ｇを用いたこと以外
は、赤色用組成物と同様にして調製した。 （３）緑色用組成物 前記赤色用組成物の各成分中、赤色顔料分散液Ｉ及び赤
色蛍光顔料分散液の代わりに、分散剤を含む緑色顔料分
散液Ｉ（顔料含率 １７重量％）１００ｇ及び分散剤を
含む緑色蛍光顔料（ヘキスト ホスタゾールイエロー３
Ｇ及びシンロイヒカラーＦＺ−２００２の１：２重量比
混合物）分散液（顔料含率 １７重量％）１００ｇを用
いたこと以外は、赤色用組成物と同様にして調製した。Example 7 The following composition was prepared as a photosensitive composition. (1) Red composition Novolac resin (average molecular weight about 3,000) 40 g Azide I 10 g Red fluorescent pigment containing dispersant 100 g (Hoechst Hostazol red 5B) dispersion (pigment content 17% by weight) Dispersant included Red pigment dispersion I 100 g (pigment content 17% by weight) To the above composition, 180 g of propylene glycol methyl ether acetate was added as a solvent to prepare a composition containing 20% by weight of the above non-solvent component. (2) Blue composition 100 g of a blue pigment dispersion I (pigment content 17% by weight) containing a dispersant in place of the red pigment dispersion I and the red fluorescent pigment dispersion in each component of the red composition. And a blue fluorescent pigment (Shin-Leuhi color FA-48) dispersion liquid containing a dispersant (pigment content 17% by weight) were used in the same manner as the composition for red except that 100 g was used. (3) Green composition 100 g of a green pigment dispersion I (pigment content 17% by weight) containing a dispersant in place of the red pigment dispersion I and the red fluorescent pigment dispersion among the components of the red composition. And a green fluorescent pigment containing a dispersant (Hoechst Hostazol Yellow 3
It was prepared in the same manner as in the composition for red color, except that 100 g of a mixture of G and Shinleuhicolor FZ-2002 in a weight ratio of 1: 2) (pigment content: 17% by weight) was used.
【００４５】前記３種の組成物を用い、実施例６と同様
にして現像を行なった。現像後得られた着色パターンは
均一であり、またそのエッジはシャープであった。Development was carried out in the same manner as in Example 6 using the above three compositions. The colored pattern obtained after development was uniform and its edges were sharp.
【００４６】実施例８ カラーフィルター製造用の透明基板として洗浄したガラ
ス基板を用い、一方感光性樹脂組成物として下記の三色
用を調製した。 （１）赤色用組成物： ポリヒドロキシスチレン（平均分子量約７，０００） ４０ｇ アジドＩ １６ｇ 分散剤を含む赤色蛍光顔料 １００ｇ （ヘキスト ホスタゾールレッドＧＧ）分散液 （顔料含率 １５重量％） 分散剤を含む赤色顔料分散液II １００ｇ （顔料含率 １５重量％） 蛍光染料 エオシン ５ｇ ヘキサメトキシメチルメラミン（熱架橋剤） ６ｇ 上記組成物に対して溶剤としてプロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート２３０ｇを加え、上記非溶剤成
分が２０重量％含有される組成物を調製した。 （２）青色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色蛍光顔料分散液及び赤色顔料分散液IIの代わりに、分
散剤を含む青色蛍光顔料（シンロイヒカラーＦＡ−４
８）分散液（顔料含率 １５重量％）１００ｇ、分散剤
を含む緑色顔料分散液II（顔料含率 １５重量％）１０
０ｇ及び蛍光染料としてローダミンＢ５ｇを用いたこと
以外は、赤色用組成物と同様にして調製した。 （３）緑色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色蛍光顔料分散液及び赤色顔料分散液IIの代わりに、分
散剤を含む緑色蛍光顔料（シンロイヒカラーＦＭ−２
５）分散液（顔料含率 １５重量％）１００ｇ、分散剤
を含む緑色顔料分散液II（顔料含率 １５重量％）１０
０ｇ及び蛍光染料としてベーシックイエローＨＧ５ｇを
用いたこと以外は、赤色用組成物と同様にして調製し
た。Example 8 A washed glass substrate was used as a transparent substrate for producing a color filter, while a photosensitive resin composition for the following three colors was prepared. (1) Red composition: Polyhydroxystyrene (average molecular weight about 7,000) 40 g Azide I 16 g Red fluorescent pigment containing dispersant 100 g (Hoechst Hostazol Red GG) dispersion (pigment content 15% by weight) Dispersant Red pigment dispersion II containing 100 g (pigment content 15% by weight) Fluorescent dye Eosin 5 g Hexamethoxymethylmelamine (thermal crosslinking agent) 6 g Propylene glycol methyl ether acetate 230 g was added as a solvent to the above composition, and the above non-solvent was added. A composition containing 20% by weight of the ingredients was prepared. (2) Blue composition: In each component of the red composition, a blue fluorescent pigment containing a dispersant instead of the red fluorescent pigment dispersion liquid and the red pigment dispersion liquid II (Shin Loihi Color FA-4).
8) 100 g of dispersion liquid (pigment content 15% by weight), green pigment dispersion liquid II (pigment content 15% by weight) containing a dispersant 10
It was prepared in the same manner as the composition for red color, except that 0 g and 5 g of rhodamine B as a fluorescent dye were used. (3) Green composition: A green fluorescent pigment containing a dispersant instead of the red fluorescent pigment dispersion liquid and the red pigment dispersion liquid II in each component of the red composition (Shin Loihi Color FM-2).
5) 100 g of dispersion liquid (pigment content 15% by weight), green pigment dispersion liquid II (pigment content 15% by weight) containing a dispersant 10
It was prepared in the same manner as the composition for red, except that 0 g and 5 g of Basic Yellow HG were used as the fluorescent dye.
【００４７】前記３種の組成物をそれぞれガラス基板上
に膜厚約１．２μｍにスピン塗布した。次いで、ホット
プレート上で１００℃で１分間乾燥させた。該感光性樹
脂層を所定形状のマスクを介して、高圧水銀灯で空気雰
囲気下で露光した。次いで、パターン露光した感光性樹
脂層を、２％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で
現像して、着色パターンを得た。このようにして得た着
色パターンは均一であり、またそのエッジはシャープで
あった。Each of the above three compositions was spin-coated on a glass substrate to a film thickness of about 1.2 μm. Then, it was dried on a hot plate at 100 ° C. for 1 minute. The photosensitive resin layer was exposed through a mask having a predetermined shape with a high pressure mercury lamp in an air atmosphere. Next, the pattern-exposed photosensitive resin layer was developed with a 2% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution to obtain a colored pattern. The colored pattern thus obtained was uniform and the edges were sharp.
【００４８】比較例 カラーフィルター製造用の透明基板として洗浄したガラ
ス基板を用い、一方感光性樹脂組成物として下記の三色
用を調製した。 （１）赤色用組成物： ポリヒドロキシスチレン（平均分子量約７，０００） ４０ｇ アジドＩ １６ｇ 分散剤を含む赤色顔料分散液Ｉ ２００ｇ （顔料含率 １７重量％） ヘキサメトキシメチルメラミン（熱架橋剤） ６ｇ 上記組成物に対して溶剤としてプロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート２３０ｇを加え、上記非溶剤成
分が２０重量％含有される組成物を調製した。 （２）青色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色顔料分散液Ｉの代わりに、分散剤を含む青色顔料分散
液Ｉ（顔料含率 １７重量％）２００ｇを用いたこと以
外は、赤色用組成物と同様にして調製した。 （３）緑色用組成物：前記赤色用組成物の各成分中、赤
色顔料分散液Ｉの代わりに、分散剤を含む緑色顔料分散
液Ｉ（顔料含率 １７重量％）２００ｇを用いたこと以
外は、赤色用組成物と同様にして調製した。Comparative Example A washed glass substrate was used as a transparent substrate for manufacturing a color filter, while a photosensitive resin composition for the following three colors was prepared. (1) Red composition: Polyhydroxystyrene (average molecular weight about 7,000) 40 g Azide I 16 g Red pigment dispersion I 200 g containing dispersant (pigment content 17% by weight) Hexamethoxymethylmelamine (thermal crosslinker) 6 g 230 g of propylene glycol methyl ether acetate as a solvent was added to the above composition to prepare a composition containing 20% by weight of the above non-solvent component. (2) Blue composition: 200 g of a blue pigment dispersion I (pigment content 17% by weight) containing a dispersant was used instead of the red pigment dispersion I in each component of the red composition. Was prepared in the same manner as the composition for red. (3) Green composition: In each component of the above red composition, 200 g of a green pigment dispersion I (pigment content 17% by weight) containing a dispersant was used instead of the red pigment dispersion I. Was prepared in the same manner as the composition for red.
【００４９】前記３種の組成物をそれぞれガラス基板上
に膜厚約１．２μｍにスピン塗布した。次いで、ホット
プレート上で１００℃で１分間乾燥させた。該感光性樹
脂層を所定形状のマスクを介して、高圧水銀灯で空気雰
囲気下で露光した。次いで、パターン露光した感光性樹
脂層を、２％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で
現像して、着色パターンを得た。このようにして得た着
色パターンは均一であり、またそのエッジはシャープで
あった。Each of the above three compositions was spin-coated on a glass substrate to a film thickness of about 1.2 μm. Then, it was dried on a hot plate at 100 ° C. for 1 minute. The photosensitive resin layer was exposed through a mask having a predetermined shape with a high pressure mercury lamp in an air atmosphere. Next, the pattern-exposed photosensitive resin layer was developed with a 2% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution to obtain a colored pattern. The colored pattern thus obtained was uniform and the edges were sharp.
【００５０】（評価）実施例１〜８及び比較例により製
造したカラーフィルターを用いて液晶表示素子を作成
し、画像を表示させたところ、実施例１〜８の着色剤と
して蛍光顔料又は蛍光染料を必須成分として含む感光性
樹脂組成物を用いたものは、いずれも比較例に比べ画面
が明るく、且つ優れた色再現性を示した。(Evaluation) A liquid crystal display device was prepared using the color filters manufactured in Examples 1 to 8 and Comparative Example, and an image was displayed. As a colorant in Examples 1 to 8, a fluorescent pigment or fluorescent dye was used. All of those using the photosensitive resin composition containing as an essential component showed a brighter screen and exhibited excellent color reproducibility as compared with Comparative Examples.
【００５１】[0051]
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、着色剤と
して蛍光顔料又は蛍光染料を必須成分として含むものと
したことから、本組成物を用いることにより、光源の発
光スペクトルに制約されず、広範囲の色再現性を有し、
しかも高輝度のカラーフィルターが得られ、工業上の利
用価値が極めて大きい。Since the photosensitive resin composition of the present invention contains a fluorescent pigment or a fluorescent dye as an essential component as a colorant, the use of this composition does not limit the emission spectrum of the light source. Has a wide range of color reproducibility,
Moreover, a color filter with high brightness can be obtained, and its industrial utility value is extremely high.
Claims (7)
料を必須成分として含むことを特徴とするカラーフィル
ター製造用感光性樹脂組成物。1. A photosensitive resin composition for producing a color filter, comprising a fluorescent pigment and / or a fluorescent dye as an essential component as a colorant.
更に着色剤として有機及び／又は無機顔料を含むことを
特徴とする請求項１に記載のカラーフィルター製造用感
光性樹脂組成物。2. A photosensitive resin composition containing the colorant,
The photosensitive resin composition for producing a color filter according to claim 1, further comprising an organic and / or inorganic pigment as a colorant.
更に着色剤として非蛍光性染料を含むことを特徴とする
請求項１又は２に記載のカラーフィルター製造用感光性
樹脂組成物。3. A photosensitive resin composition containing the colorant,
The photosensitive resin composition for producing a color filter according to claim 1, further comprising a non-fluorescent dye as a colorant.
ルカリ水溶液に対する溶解性の変化する感光性樹脂に、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色剤を含むこと
を特徴とするカラーフィルター製造用感光性樹脂組成
物。4. A photosensitive resin whose solubility in an organic solvent or aqueous alkali solution changes upon irradiation with actinic radiation,
A photosensitive resin composition for producing a color filter, comprising the colorant according to claim 1.
を有するポリマー、 ｂ）活性線の照射によりナイトレンを生成する化合物、 ｃ）着色剤、及び ｄ）溶剤 を必須成分として含むことを特徴とする請求項１〜４の
いずれか１項に記載のカラーフィルター製造用感光性樹
脂組成物。5. A method comprising, as essential components, a) a polymer having an alcoholic or phenolic hydroxyl group, b) a compound which produces nitrene upon irradiation with actinic rays, c) a colorant, and d) a solvent. Item 5. A photosensitive resin composition for producing a color filter according to any one of Items 1 to 4.
成物に、更に ｅ）熱架橋剤 を含むことを特徴とする請求項５に記載のカラーフィル
ター製造用感光性樹脂組成物。6. The photosensitive resin composition for producing a color filter according to claim 5, wherein the photosensitive resin composition containing the components a) to d) further contains e) a thermal crosslinking agent.
る化合物である請求項５又は６に記載のカラーフィルタ
ー製造用感光性樹脂組成物。7. The photosensitive resin composition for producing a color filter according to claim 5, wherein the component b) is a compound having an azido group in the molecule.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14251994A JPH07325392A (en) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | Photosensitive resin composition for producing color filter |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14251994A JPH07325392A (en) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | Photosensitive resin composition for producing color filter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07325392A true JPH07325392A (en) | 1995-12-12 |
Family
ID=15317250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14251994A Pending JPH07325392A (en) | 1994-06-01 | 1994-06-01 | Photosensitive resin composition for producing color filter |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07325392A (en) |
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