JPH07291943A - 光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドを製造する方法 - Google Patents
光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドを製造する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジンカルボ
キサミドの不斉還元により、医薬等の中間体として有用
な光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカル
ボキサミドを良好な光学純度で製造することのできる方
法を提供する。 【構成】 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジンカルボ
キサミドを、光学活性カンファー−１０−スルホン酸及
びパラジウム触媒の存在下で、反応圧１０〜１０００ｋ
Ｐａ及び反応温度５０℃以下で水素化して、光学活性Ｎ
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドを
製造する方法。
キサミドの不斉還元により、医薬等の中間体として有用
な光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカル
ボキサミドを良好な光学純度で製造することのできる方
法を提供する。 【構成】 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジンカルボ
キサミドを、光学活性カンファー−１０−スルホン酸及
びパラジウム触媒の存在下で、反応圧１０〜１０００ｋ
Ｐａ及び反応温度５０℃以下で水素化して、光学活性Ｎ
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドを
製造する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不斉還元による光学活
性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミ
ドの製造方法に関する。光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ピペラジンカルボキサミドは、医薬の中間体等と
して有用な化合物である。
性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミ
ドの製造方法に関する。光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ピペラジンカルボキサミドは、医薬の中間体等と
して有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジンカ
ルボキサミドの水素化によって、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ピペラジンカルボキサミドのラセミ体を製造する
方法は、特開平１−１１７８６９号に記載されている
が、この公知文献にはＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラ
ジンカルボキサミドの水素化による光学活性Ｎ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドの製造方法
が記載されていない。
ルボキサミドの水素化によって、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ピペラジンカルボキサミドのラセミ体を製造する
方法は、特開平１−１１７８６９号に記載されている
が、この公知文献にはＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラ
ジンカルボキサミドの水素化による光学活性Ｎ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドの製造方法
が記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｎ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ピラジンカルボキサミドの不斉還元に
より、光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジン
カルボキサミドを良好な光学純度で製造することのでき
る方法を提供することを目的とする。
ｔ−ブチル−２−ピラジンカルボキサミドの不斉還元に
より、光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジン
カルボキサミドを良好な光学純度で製造することのでき
る方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、Ｎ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ピラジンカルボキサミドの不斉還元に
ついて種々検討した結果、光学活性カンファー−１０−
スルホン酸の存在下、パラジウム触媒を用い、比較的低
い反応圧及び比較的低い反応温度でＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２−ピラジンカルボキサミドの水素化を行うと、良
好な光学純度で光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピ
ペラジンカルボキサミドが得られることを見出し本発明
に至った。
ｔ−ブチル−２−ピラジンカルボキサミドの不斉還元に
ついて種々検討した結果、光学活性カンファー−１０−
スルホン酸の存在下、パラジウム触媒を用い、比較的低
い反応圧及び比較的低い反応温度でＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２−ピラジンカルボキサミドの水素化を行うと、良
好な光学純度で光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピ
ペラジンカルボキサミドが得られることを見出し本発明
に至った。
【０００５】即ち、本発明はＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−ピラジンカルボキサミドを、光学活性カンファー−１
０−スルホン酸及びパラジウム触媒の存在下で、反応圧
１０〜１０００ｋＰａ及び反応温度５０℃以下にて水素
化することを特徴とする光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ピペラジンカルボキサミドを製造する方法に関す
る。
−ピラジンカルボキサミドを、光学活性カンファー−１
０−スルホン酸及びパラジウム触媒の存在下で、反応圧
１０〜１０００ｋＰａ及び反応温度５０℃以下にて水素
化することを特徴とする光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ピペラジンカルボキサミドを製造する方法に関す
る。
【０００６】以下に本発明を詳細に説明する。本発明に
用いられる光学活性カンファー−１０−スルホン酸と
は、（Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸又は（Ｒ）
−カンファー−１０−スルホン酸であり、これらのいず
れをも使用することができる。光学活性カンファー−１
０−スルホン酸の使用量は、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−ピラジンカルボキサミド１モルに対して０．１〜５モ
ル、好ましくは０．５〜３モルである。
用いられる光学活性カンファー−１０−スルホン酸と
は、（Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸又は（Ｒ）
−カンファー−１０−スルホン酸であり、これらのいず
れをも使用することができる。光学活性カンファー−１
０−スルホン酸の使用量は、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２
−ピラジンカルボキサミド１モルに対して０．１〜５モ
ル、好ましくは０．５〜３モルである。
【０００７】パラジウム触媒としては、通常接触還元に
使用されているものであれば使用でき、水酸化パラジウ
ム−カーボン（Ｐｄ（ＯＨ）2／Ｃ）が好適に使用でき
る。パラジウム触媒の使用量はＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−ピラジンカルボキサミド１モルに対して、金属パラ
ジウムに換算して０．００１モル以上であればよく、好
ましくは０．００５〜０．０２モルである。パラジウム
触媒の使用量が、上記範囲外であると、目的物の光学純
度が低くなり好ましくない。
使用されているものであれば使用でき、水酸化パラジウ
ム−カーボン（Ｐｄ（ＯＨ）2／Ｃ）が好適に使用でき
る。パラジウム触媒の使用量はＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−ピラジンカルボキサミド１モルに対して、金属パラ
ジウムに換算して０．００１モル以上であればよく、好
ましくは０．００５〜０．０２モルである。パラジウム
触媒の使用量が、上記範囲外であると、目的物の光学純
度が低くなり好ましくない。
【０００８】本発明の水素化は、反応圧１０〜１００ｋ
Ｐａ、反応温度５０℃以下で行われ、好ましくは反応圧
１００〜３００ｋＰａ、反応温度１０〜３０℃で行うの
がよい。このようにすると、目的とする光学活性Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドが、良
好な光学純度で生成する。反応圧及び反応温度が上記範
囲よりも低いと、水素化反応の進行が遅く長時間を要
し、又上記範囲よりも高いと光学純度が低下するため好
ましくない。
Ｐａ、反応温度５０℃以下で行われ、好ましくは反応圧
１００〜３００ｋＰａ、反応温度１０〜３０℃で行うの
がよい。このようにすると、目的とする光学活性Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドが、良
好な光学純度で生成する。反応圧及び反応温度が上記範
囲よりも低いと、水素化反応の進行が遅く長時間を要
し、又上記範囲よりも高いと光学純度が低下するため好
ましくない。
【０００９】本発明の方法には通常、溶媒を使用する。
使用できる溶媒は、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジ
ンカルボキサミド及び光学活性カンファー−１０−スル
ホン酸の両者を溶解するものであればよく、好ましくは
水、メタノール等の水性溶媒が使用され、これらを単独
で、或は混合溶媒として使用することができる。
使用できる溶媒は、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジ
ンカルボキサミド及び光学活性カンファー−１０−スル
ホン酸の両者を溶解するものであればよく、好ましくは
水、メタノール等の水性溶媒が使用され、これらを単独
で、或は混合溶媒として使用することができる。
【００１０】本発明において水素化を実施するには、例
えばオートクレーブにＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラ
ジンカルボキサミド、光学活性カンファー−１０−スル
ホン酸、パラジウム触媒及び溶媒を仕込み、水素を導入
しながら加熱、攪拌して行う。
えばオートクレーブにＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラ
ジンカルボキサミド、光学活性カンファー−１０−スル
ホン酸、パラジウム触媒及び溶媒を仕込み、水素を導入
しながら加熱、攪拌して行う。
【００１１】光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペ
ラジンカルボキサミドを単離するには、先ず、水素化終
了後の反応液から触媒を濾別し、濾液を濃縮、乾固す
る。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサ
ミドはカンファー−１０−スルホン酸と塩を形成するた
め、上記乾固して得られる残渣は、水素化に使用する光
学活性カンファー−１０−スルホン酸の使用量により、
遊離の光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジン
カルボキサミド、或は光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−ピペラジンカルボキサミドと光学活性カンファー−
１０−スルホン酸の分子比が１対１又は１対２の塩の混
合物となる。次にこの残渣を、例えばアルカリ処理によ
る塩分解等に供することにより、遊離の光学活性Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドを得る
ことができる。
ラジンカルボキサミドを単離するには、先ず、水素化終
了後の反応液から触媒を濾別し、濾液を濃縮、乾固す
る。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサ
ミドはカンファー−１０−スルホン酸と塩を形成するた
め、上記乾固して得られる残渣は、水素化に使用する光
学活性カンファー−１０−スルホン酸の使用量により、
遊離の光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジン
カルボキサミド、或は光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−
２−ピペラジンカルボキサミドと光学活性カンファー−
１０−スルホン酸の分子比が１対１又は１対２の塩の混
合物となる。次にこの残渣を、例えばアルカリ処理によ
る塩分解等に供することにより、遊離の光学活性Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドを得る
ことができる。
【００１２】このようにして得た遊離の光学活性Ｎ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドは、再
結晶、又は適当な分割剤或は分割カラムによる光学分割
で、更に光学純度を高めことができる。或はカンファー
−１０−スルホン酸塩の状態で再結晶を行い、光学純度
を向上させた後、前記塩分解等の処理を行い、光学純度
の高い遊離のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカ
ルボキサミドを得ることができる。
ｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドは、再
結晶、又は適当な分割剤或は分割カラムによる光学分割
で、更に光学純度を高めことができる。或はカンファー
−１０−スルホン酸塩の状態で再結晶を行い、光学純度
を向上させた後、前記塩分解等の処理を行い、光学純度
の高い遊離のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカ
ルボキサミドを得ることができる。
【００１３】
【実施例】次に実施例を示し、本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。尚、以下の実施例において、光学純度はＮ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミド１分子
とカンファー−１０−スルホン酸からなる塩に塩化ベン
ゾイルを加えて、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジ
ンカルボキサミドのピペラジン環の２つの窒素原子をそ
れぞれベンゾイル化するとともにカンファー−１０−ス
ルホン酸から遊離させ、得られたジベンゾイル化物を高
速液体クロマトグラフィーにより次の条件で測定した。
ジベンゾイル化物の光学的対掌体の一方の保持時間は１
４．８分であり、他方のものは１７．５分であった。
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。尚、以下の実施例において、光学純度はＮ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミド１分子
とカンファー−１０−スルホン酸からなる塩に塩化ベン
ゾイルを加えて、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジ
ンカルボキサミドのピペラジン環の２つの窒素原子をそ
れぞれベンゾイル化するとともにカンファー−１０−ス
ルホン酸から遊離させ、得られたジベンゾイル化物を高
速液体クロマトグラフィーにより次の条件で測定した。
ジベンゾイル化物の光学的対掌体の一方の保持時間は１
４．８分であり、他方のものは１７．５分であった。
【００１４】高速液体クロマトグラフィー分析条件： カラム： ＳＵＭＩＣＨＩＲＡＬ ＯＡ−４１００
TM（商品名） ４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ （住友化学株式会社製） 移動層： イソプロパノール／ｎ−ヘキサン＝７／９３
（容積比） （酢酸０．５％添加） 流速： １ｍｌ／分 検出： ＵＶ ２５４ｎｍ
TM（商品名） ４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ （住友化学株式会社製） 移動層： イソプロパノール／ｎ−ヘキサン＝７／９３
（容積比） （酢酸０．５％添加） 流速： １ｍｌ／分 検出： ＵＶ ２５４ｎｍ
【００１５】実施例１ 容量１００ｍｌのオートクレーブにＮ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２−ピラジンカルボキサミド３．５９ｇ（０．０２
モル）、（Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸９．２
９ｇ（０．０４モル）、２０％−Ｐｄ（ＯＨ）2／Ｃ触
媒０．１３ｇ及び水５０ｇを仕込み、ここに導入管を通
して２５℃で水素を導入しながら水素圧１５０ｋＰａで
２３０分、水素化を行った。水素化終了後、反応液を濾
過して触媒を除いた。濾液を濃縮、乾固して、残渣１
２．９８ｇを得た。この残渣を高速液体クロマトグラフ
ィーで分析したところ、光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ピペラジンカルボキサミド（ジベンゾイル化物の
前記保持時間：１７．５分）の光学純度は５０．２％
ｅ．ｅ．であった。
ル−２−ピラジンカルボキサミド３．５９ｇ（０．０２
モル）、（Ｓ）−カンファー−１０−スルホン酸９．２
９ｇ（０．０４モル）、２０％−Ｐｄ（ＯＨ）2／Ｃ触
媒０．１３ｇ及び水５０ｇを仕込み、ここに導入管を通
して２５℃で水素を導入しながら水素圧１５０ｋＰａで
２３０分、水素化を行った。水素化終了後、反応液を濾
過して触媒を除いた。濾液を濃縮、乾固して、残渣１
２．９８ｇを得た。この残渣を高速液体クロマトグラフ
ィーで分析したところ、光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−ピペラジンカルボキサミド（ジベンゾイル化物の
前記保持時間：１７．５分）の光学純度は５０．２％
ｅ．ｅ．であった。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、医薬等の中間体として
有用な光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジン
カルボキサミドを良好な光学純度で製造することができ
る。
有用な光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジン
カルボキサミドを良好な光学純度で製造することができ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピラジンカ
ルボキサミドを、光学活性カンファー−１０−スルホン
酸及びパラジウム触媒の存在下で、反応圧１０〜１００
０ｋＰａ及び反応温度５０℃以下にて水素化することを
特徴とする光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラ
ジンカルボキサミドを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6107724A JPH07291943A (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | 光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6107724A JPH07291943A (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | 光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドを製造する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291943A true JPH07291943A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14466346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6107724A Pending JPH07291943A (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | 光学活性Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ピペラジンカルボキサミドを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291943A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0803502A3 (de) * | 1996-04-23 | 1997-11-19 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 2-Piperazincarbonsäurederivaten |
| CN112379012A (zh) * | 2020-10-27 | 2021-02-19 | 山东鑫泉医药有限公司 | 4-乙基-2,3-双氧哌嗪酰氯的高效液相色谱测定方法 |
-
1994
- 1994-04-22 JP JP6107724A patent/JPH07291943A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0803502A3 (de) * | 1996-04-23 | 1997-11-19 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 2-Piperazincarbonsäurederivaten |
| CN112379012A (zh) * | 2020-10-27 | 2021-02-19 | 山东鑫泉医药有限公司 | 4-乙基-2,3-双氧哌嗪酰氯的高效液相色谱测定方法 |
| CN112379012B (zh) * | 2020-10-27 | 2022-08-02 | 山东鑫泉医药有限公司 | 4-乙基-2,3-双氧哌嗪酰氯的高效液相色谱测定方法 |
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