JPH07291931A - ２，２，６，６−テトラメチル−４− オキソピペリジン及び／又は２，２，４，４，６−ペンタメチル−２，３，４，５− テトラヒドロピリミジンの製造法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチル−４− オキソピペリジン及び／又は２，２，４，４，６−ペンタメチル−２，３，４，５− テトラヒドロピリミジンの製造法Info
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- JPH07291931A JPH07291931A JP6092313A JP9231394A JPH07291931A JP H07291931 A JPH07291931 A JP H07291931A JP 6092313 A JP6092313 A JP 6092313A JP 9231394 A JP9231394 A JP 9231394A JP H07291931 A JPH07291931 A JP H07291931A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】マグネシウム・アルミニウム複合化合物の存在
下、アセトン、アセトンの縮合物から選ばれる少なくと
も１種とアンモニアとを反応させることを特徴とする2,
2,6,6-テトラメチル-4- オキソピペリジン及び／又は2,
2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5- テトラヒドロピリミジ
ンの製造法。 【効果】本発明方法によれば、触媒としてマグネシウム
・アルミニウム複合化合物を用いることにより、ＴＡＡ
及び／またはＡＣＮを効率良く製造し得る。その上、触
媒の除去も容易になし得るので、本発明は工業的に有利
である。
下、アセトン、アセトンの縮合物から選ばれる少なくと
も１種とアンモニアとを反応させることを特徴とする2,
2,6,6-テトラメチル-4- オキソピペリジン及び／又は2,
2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5- テトラヒドロピリミジ
ンの製造法。 【効果】本発明方法によれば、触媒としてマグネシウム
・アルミニウム複合化合物を用いることにより、ＴＡＡ
及び／またはＡＣＮを効率良く製造し得る。その上、触
媒の除去も容易になし得るので、本発明は工業的に有利
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、2,2,6,6-テトラメチル
-4- オキソピペリジン（以下ＴＡＡと略称する）及び／
又は2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5- テトラヒドロピ
リミジン（以下ＡＣＮと略称する）の製造法に関するも
のである。
-4- オキソピペリジン（以下ＴＡＡと略称する）及び／
又は2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5- テトラヒドロピ
リミジン（以下ＡＣＮと略称する）の製造法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】ＴＡＡは、高分子光安定剤、医薬品等の
原料として有用な化合物であり、触媒の存在下に、アセ
トン、アセトンの縮合物とアンモニア等とを反応させる
ことにより製造することも知られている。またＡＣＮは
上記反応の反応中間体であり、触媒の存在下に、ＡＣＮ
を反応させるもしくはＡＣＮとアセトン、アセトンの縮
合物等とを反応させることによりＴＡＡに誘導し得るこ
とも知られている。例えば、触媒として、無機酸、カ
ルボン酸、スルホン酸、これらのアンモニウム塩等（特
開昭63-222157 号公報) 、チオシアン酸アンモニウム等
(特開昭63-10761号公報) 、ヒドラジンの塩酸塩等 (特
開昭54-112873 号公報) 、塩化クミル等 (特開平1-2332
72号公報) 、硫酸水素アンモニウム等 (特開平2-145570
号公報) 、テトラフルオロホウ酸アンモニウム等 (特開
平5-86030 号公報) などを用て、均一系で実施する方
法、強酸性イオン交換樹脂 (特開昭55-73658号公報)
を用いて、不均一系で実施する方法等が知られている。
また上記の均一系で実施する方法において、触媒とし
てヒドラジンの塩酸塩、塩化クミル等を用いる場合は、
ケイソウ土、マグネシウム・アルミニウム複合酸化物で
あるキョーワード等を助触媒として併用し得ることも記
載されている（特開昭54-112873 号公報、特開平1-2332
72号公報）。
原料として有用な化合物であり、触媒の存在下に、アセ
トン、アセトンの縮合物とアンモニア等とを反応させる
ことにより製造することも知られている。またＡＣＮは
上記反応の反応中間体であり、触媒の存在下に、ＡＣＮ
を反応させるもしくはＡＣＮとアセトン、アセトンの縮
合物等とを反応させることによりＴＡＡに誘導し得るこ
とも知られている。例えば、触媒として、無機酸、カ
ルボン酸、スルホン酸、これらのアンモニウム塩等（特
開昭63-222157 号公報) 、チオシアン酸アンモニウム等
(特開昭63-10761号公報) 、ヒドラジンの塩酸塩等 (特
開昭54-112873 号公報) 、塩化クミル等 (特開平1-2332
72号公報) 、硫酸水素アンモニウム等 (特開平2-145570
号公報) 、テトラフルオロホウ酸アンモニウム等 (特開
平5-86030 号公報) などを用て、均一系で実施する方
法、強酸性イオン交換樹脂 (特開昭55-73658号公報)
を用いて、不均一系で実施する方法等が知られている。
また上記の均一系で実施する方法において、触媒とし
てヒドラジンの塩酸塩、塩化クミル等を用いる場合は、
ケイソウ土、マグネシウム・アルミニウム複合酸化物で
あるキョーワード等を助触媒として併用し得ることも記
載されている（特開昭54-112873 号公報、特開平1-2332
72号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、の均
一系で実施する方法は、反応液に溶解している触媒を除
去せねばならず、このため操作が煩雑になるという工業
上の欠点があった。またの不均一系で実施する方法
は、触媒の除去は容易ではあるものの、触媒自体が高価
であるという欠点があり、いずれの方法も工業的に満足
し得るものではなかった。本発明者らは、より工業的に
優れたＴＡＡ及び／又はＡＣＮの製造方法を見出すべ
く、不均一系触媒について鋭意検討を重ねた結果、助触
媒としての作用しか認識されていなかったマグネシウム
・アルミニウム複合化合物が、驚くべきことにＴＡＡ及
び／又はＡＣＮの製造触媒として優れた活性を示すこと
を見出すとともに、更に種々の検討を加えて本発明を完
成した。
一系で実施する方法は、反応液に溶解している触媒を除
去せねばならず、このため操作が煩雑になるという工業
上の欠点があった。またの不均一系で実施する方法
は、触媒の除去は容易ではあるものの、触媒自体が高価
であるという欠点があり、いずれの方法も工業的に満足
し得るものではなかった。本発明者らは、より工業的に
優れたＴＡＡ及び／又はＡＣＮの製造方法を見出すべ
く、不均一系触媒について鋭意検討を重ねた結果、助触
媒としての作用しか認識されていなかったマグネシウム
・アルミニウム複合化合物が、驚くべきことにＴＡＡ及
び／又はＡＣＮの製造触媒として優れた活性を示すこと
を見出すとともに、更に種々の検討を加えて本発明を完
成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、マ
グネシウム・アルミニウム複合化合物の存在下、アセト
ン、アセトンの縮合物から選ばれる少なくとも１種とア
ンモニアとを反応させることを特徴とする工業的に優れ
た2,2,6,6-テトラメチル-4- オキソピペリジン及び／又
は2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5- テトラヒドロピリ
ミジンの製造法を提供するものである。
グネシウム・アルミニウム複合化合物の存在下、アセト
ン、アセトンの縮合物から選ばれる少なくとも１種とア
ンモニアとを反応させることを特徴とする工業的に優れ
た2,2,6,6-テトラメチル-4- オキソピペリジン及び／又
は2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5- テトラヒドロピリ
ミジンの製造法を提供するものである。
【０００５】次に、本発明をより詳細に説明する。本発
明は、触媒としてマグネシウム・アルミニウム複合化合
物を用いることを特徴とするものであるが、例えば硝酸
マグネシウム等のマグネシウムの塩と硝酸アルミニウム
等のアルミニウムの塩との溶液に、炭酸ナトリウム等の
アルカリ溶液を作用せしめることにより、マグネシウム
・アルミニウム複合化合物を沈殿せしめ、次いで、これ
を濾過、水洗、乾燥することにより製造される（例えば
特公昭47-32198号公報等) 。
明は、触媒としてマグネシウム・アルミニウム複合化合
物を用いることを特徴とするものであるが、例えば硝酸
マグネシウム等のマグネシウムの塩と硝酸アルミニウム
等のアルミニウムの塩との溶液に、炭酸ナトリウム等の
アルカリ溶液を作用せしめることにより、マグネシウム
・アルミニウム複合化合物を沈殿せしめ、次いで、これ
を濾過、水洗、乾燥することにより製造される（例えば
特公昭47-32198号公報等) 。
【０００６】マグネシウム・アルミニウム複合化合物
は、例えば、下式で通常示すことができる。 Mg2+ X Al3+ Y (OH)2X+3Y-bZ (Ab-) Z ・aH2O (式中、A はアニオンを、X,Y,Z は 1/4≦X/Y ≦8 及び
Z/(X+Y)＞1/20を満足する正数を、b はアニオンの価数
を、a は正数を表す。) また、マグネシウム・アルミニウム複合化合物として
は、例えば市販のキョーワード等も使用することもでき
るし、複合化合物のアニオンを一部または全部イオン交
換したものも使用できる。
は、例えば、下式で通常示すことができる。 Mg2+ X Al3+ Y (OH)2X+3Y-bZ (Ab-) Z ・aH2O (式中、A はアニオンを、X,Y,Z は 1/4≦X/Y ≦8 及び
Z/(X+Y)＞1/20を満足する正数を、b はアニオンの価数
を、a は正数を表す。) また、マグネシウム・アルミニウム複合化合物として
は、例えば市販のキョーワード等も使用することもでき
るし、複合化合物のアニオンを一部または全部イオン交
換したものも使用できる。
【０００７】アニオンとしては、例えば フッ素アニオ
ン、塩素アニオン、臭素アニオン等のハロゲンアニオン
類、酸化クロムアニオン等の金属酸化物アニオン類、イ
ソポリモリブデン酸アニオン、イソポリタングステン酸
アニオン、イソポリバナジウム酸アニオン等のイソポリ
酸アニオン類、モリブドリン酸アニオン、リンタングス
テン酸アニオン等のヘテロポリ酸アニオン類、硫酸アニ
オン、ベンゼンスルホン酸アニオン、パラトルエンスル
ホン酸アニオン等のスルホン酸アニオン類、酢酸アニオ
ン、フタル酸アニオン等のカルボン酸アニオン類、過塩
素酸アニオン、過臭素酸アニオン等の過ハロゲン酸アニ
オン類、鉄シアン錯体アニオン等の金属錯体アニオン
類、フッ化ホウ素アニオン、燐酸水素アニオン、炭酸ア
ニオン、硝酸アニオン、チオシアン酸アニオンなどが挙
げられる。
ン、塩素アニオン、臭素アニオン等のハロゲンアニオン
類、酸化クロムアニオン等の金属酸化物アニオン類、イ
ソポリモリブデン酸アニオン、イソポリタングステン酸
アニオン、イソポリバナジウム酸アニオン等のイソポリ
酸アニオン類、モリブドリン酸アニオン、リンタングス
テン酸アニオン等のヘテロポリ酸アニオン類、硫酸アニ
オン、ベンゼンスルホン酸アニオン、パラトルエンスル
ホン酸アニオン等のスルホン酸アニオン類、酢酸アニオ
ン、フタル酸アニオン等のカルボン酸アニオン類、過塩
素酸アニオン、過臭素酸アニオン等の過ハロゲン酸アニ
オン類、鉄シアン錯体アニオン等の金属錯体アニオン
類、フッ化ホウ素アニオン、燐酸水素アニオン、炭酸ア
ニオン、硝酸アニオン、チオシアン酸アニオンなどが挙
げられる。
【０００８】また、ＴＡＡを得ようとする場合は、アニ
オンとしてチオシアン酸アニオン、過ハロゲン酸アニオ
ン類、硝酸アオン等を有するイオン交換した複合化合物
が好ましく使用される。またＡＣＮを得ようとする場合
は、アニオンとしてカルボン酸アニオン、燐酸水素アニ
オン、ハロゲンアニオン、スルホン酸アニオン等を有す
る複合化合物が好ましく使用される。
オンとしてチオシアン酸アニオン、過ハロゲン酸アニオ
ン類、硝酸アオン等を有するイオン交換した複合化合物
が好ましく使用される。またＡＣＮを得ようとする場合
は、アニオンとしてカルボン酸アニオン、燐酸水素アニ
オン、ハロゲンアニオン、スルホン酸アニオン等を有す
る複合化合物が好ましく使用される。
【０００９】反応を実施するに当たっては、バッチ方
式、流通方式いずれも採用し得る。流通方式を採用する
場合は、通常、固定床液相流通方式が採用され、上向流
式、下向流式いずれでも実施し得る。触媒の使用量は、
バッチ式の場合は、アセトン、アセトン縮合物等の原料
総重量に対して、通常１〜25重量％であり、反応時間は
通常５分〜10時間程度である。また流通式の場合のアセ
トン、アセトン縮合物等の原料の供給速度は、WHSVで通
常0.05〜15h -1程度、好ましくは0.1 〜10h -1程度であ
る。
式、流通方式いずれも採用し得る。流通方式を採用する
場合は、通常、固定床液相流通方式が採用され、上向流
式、下向流式いずれでも実施し得る。触媒の使用量は、
バッチ式の場合は、アセトン、アセトン縮合物等の原料
総重量に対して、通常１〜25重量％であり、反応時間は
通常５分〜10時間程度である。また流通式の場合のアセ
トン、アセトン縮合物等の原料の供給速度は、WHSVで通
常0.05〜15h -1程度、好ましくは0.1 〜10h -1程度であ
る。
【００１０】アセトン、アセトン縮合物等におけるアセ
トンの縮合物としては、例えば、ジアセトンアルコー
ル、メシチルオキシド、ホロン、イソホロン、トリアセ
トンジアルコール等が挙げられる。本発明においては、
これらの混合物も使用し得るし、アセトンとアセトン縮
合物との混合物も使用し得る。
トンの縮合物としては、例えば、ジアセトンアルコー
ル、メシチルオキシド、ホロン、イソホロン、トリアセ
トンジアルコール等が挙げられる。本発明においては、
これらの混合物も使用し得るし、アセトンとアセトン縮
合物との混合物も使用し得る。
【００１１】反応温度は、通常０〜200 ℃程度である。
反応圧力は、通常、反応温度においてアンモニアが液化
する圧力〜300 気圧程度である。アンモニアの使用量
は、特に限定されるものではないが、アセトンに対して
通常0.01〜0.35モル倍程度、好ましくは0.05〜0.2 モル
倍である。なお、アセトンの縮合物を用いる場合はアセ
トンに換算して算出する。
反応圧力は、通常、反応温度においてアンモニアが液化
する圧力〜300 気圧程度である。アンモニアの使用量
は、特に限定されるものではないが、アセトンに対して
通常0.01〜0.35モル倍程度、好ましくは0.05〜0.2 モル
倍である。なお、アセトンの縮合物を用いる場合はアセ
トンに換算して算出する。
【００１２】反応は、溶媒の共存下でも実施し得る。か
かる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルエーテル等のアルコール類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等
の炭化水素類、メチレンクロライド、クロロホルム、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、これらの混合溶媒
などが挙げられるが、メタノール等のアルコール類が好
ましく使用される。溶媒を使用する場合の使用量は、ア
セトン、アセトン縮合物等の原料に対して、通常0.5 〜
10重量倍程度である。
かる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルエーテル等のアルコール類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等
の炭化水素類、メチレンクロライド、クロロホルム、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、これらの混合溶媒
などが挙げられるが、メタノール等のアルコール類が好
ましく使用される。溶媒を使用する場合の使用量は、ア
セトン、アセトン縮合物等の原料に対して、通常0.5 〜
10重量倍程度である。
【００１３】かくしてＴＡＡ及び／又はＡＣＮが生成す
るが、反応マスから触媒を分離した後、通常の分離方
法、例えば溶媒留去、晶析等の手段によりそれぞれ単離
することができる。 また必要に応じ蒸留、再結晶等の
生成手段により、さらに精製することもできる。
るが、反応マスから触媒を分離した後、通常の分離方
法、例えば溶媒留去、晶析等の手段によりそれぞれ単離
することができる。 また必要に応じ蒸留、再結晶等の
生成手段により、さらに精製することもできる。
【００１４】
【発明の効果】本発明方法によれば、触媒としてマグネ
シウム・アルミニウム複合化合物を用いることにより、
ＴＡＡ及び／またはＡＣＮを効率良く製造し得る。その
上、触媒の除去も容易になし得るので、本発明は工業的
に有利である。
シウム・アルミニウム複合化合物を用いることにより、
ＴＡＡ及び／またはＡＣＮを効率良く製造し得る。その
上、触媒の除去も容易になし得るので、本発明は工業的
に有利である。
【００１５】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。
【００１６】触媒調製例１ マグネシウム・アルミニウム複合化合物 Mg4.5Al2(OH)
13CO3・3.5H2O (協和化学工業製、キョウワート゛1000) を450
℃で3 時間焼成することにより、触媒-Aを得た。
13CO3・3.5H2O (協和化学工業製、キョウワート゛1000) を450
℃で3 時間焼成することにより、触媒-Aを得た。
【００１７】触媒調製例２ 触媒調製例１で得られた触媒-A 20gをイオン交換水200m
l と チオシアン酸アンモニウム 20gとの混合液に入れて、窒素雰囲
気下に３時間攪拌した後、濾過、洗浄後、200℃で３時
間乾燥させることにより触媒-B 29g を得た。触媒の組
成は Mg4.5Al2(OH)13.9(SCN)1.2 ・3.1H2Oであった。
l と チオシアン酸アンモニウム 20gとの混合液に入れて、窒素雰囲
気下に３時間攪拌した後、濾過、洗浄後、200℃で３時
間乾燥させることにより触媒-B 29g を得た。触媒の組
成は Mg4.5Al2(OH)13.9(SCN)1.2 ・3.1H2Oであった。
【００１８】触媒調製例３〜９ 触媒調製例２において、 チオシアン酸アンモニウムの代わりに、過
塩素酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、臭化アンモニウム、塩化アンモニウム、
燐酸水素二アンモニウム、酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウムをそれぞれ
20gを用いた以外は触媒調製例２に準拠して実施し触媒
-C〜I を得た。
塩素酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、臭化アンモニウム、塩化アンモニウム、
燐酸水素二アンモニウム、酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウムをそれぞれ
20gを用いた以外は触媒調製例２に準拠して実施し触媒
-C〜I を得た。
【００１９】触媒の組成は以下のとおりであった。 触 媒 組 成 Ｃ Mg4.5Al2(OH)13.9(ClO4)1.1・3.1H2O Ｄ Mg4.5Al2(OH)13.9(NO3)1.1 ・3.1H2O Ｅ Mg4.5Al2(OH)13.9 Br1.1 ・3.1H2O Ｆ Mg4.5Al2(OH)13.7 Cl1.3 ・3.2H2O Ｇ Mg4.5Al2(OH)10(HPO4)2.5・5H2O Ｈ Mg4.5Al2(OH)13.9(CH3COO)1.1・3.1H2O Ｉ Mg4.5Al2(OH)14.4(SO4)0.3 ・2.8H2O
【００２０】触媒調製例10 触媒調製例１で得られた触媒-A 10gをイオン交換水490m
l に入れ、25℃、窒素雰囲気下に16時間攪拌した。次い
で980ml のグリセリンとパラトルエンスルホン酸一水和
物13.43gを加えて2 時間攪拌した後、濾過、洗浄後、70
℃で減圧乾燥させることにより触媒-J 16g を得た。触
媒の組成は Mg4.5Al2(OH)13.7(p-CH3C6H4SO3)1.3・3.2H
2Oであった。
l に入れ、25℃、窒素雰囲気下に16時間攪拌した。次い
で980ml のグリセリンとパラトルエンスルホン酸一水和
物13.43gを加えて2 時間攪拌した後、濾過、洗浄後、70
℃で減圧乾燥させることにより触媒-J 16g を得た。触
媒の組成は Mg4.5Al2(OH)13.7(p-CH3C6H4SO3)1.3・3.2H
2Oであった。
【００２１】触媒調製例11 硝酸マク゛ネシウム・６水和物 128.2g と硝酸アルミニウム・９水和
物 125g とイオン交換水 600g からなる溶液に28％アン
モニア水 274g を約２時間かけて滴下した。次いで、60
℃に昇温して同温度で５時間攪拌を続けた後、生成した
沈殿を濾過、洗浄、200 ℃で乾燥することにより、触媒
-K 67 g を得た。触媒の組成は Mg3.5Al2(OH)11.8(NO3)
1.2 ・4.1H2Oであった。
物 125g とイオン交換水 600g からなる溶液に28％アン
モニア水 274g を約２時間かけて滴下した。次いで、60
℃に昇温して同温度で５時間攪拌を続けた後、生成した
沈殿を濾過、洗浄、200 ℃で乾燥することにより、触媒
-K 67 g を得た。触媒の組成は Mg3.5Al2(OH)11.8(NO3)
1.2 ・4.1H2Oであった。
【００２２】実施例１ 50ml のオートクレーブに、触媒-B 3g、アセトン29g
を入れて密封した。次いで、窒素置換後、液体アンモニ
ア0.4gを圧入 (仕込時の圧力 10kg/cm2)した後、75℃で
８時間攪拌した。 室温まで冷却した後、反応液を濾過
した。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、TAA 3.25g(アンモニア 基準収率87.1%)、ACN 0.12g(アンモニ
ア 基準収率 6.6%)の生成が確認された。
を入れて密封した。次いで、窒素置換後、液体アンモニ
ア0.4gを圧入 (仕込時の圧力 10kg/cm2)した後、75℃で
８時間攪拌した。 室温まで冷却した後、反応液を濾過
した。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、TAA 3.25g(アンモニア 基準収率87.1%)、ACN 0.12g(アンモニ
ア 基準収率 6.6%)の生成が確認された。
【００２３】実施例２〜11 実施例１において、触媒-Bの代わりに表-1に示す触媒を
それぞれ3g用いる以外は、実施例１に準拠して実施し
た。 結果を表１に示した。
それぞれ3g用いる以外は、実施例１に準拠して実施し
た。 結果を表１に示した。
【００２４】比較例１ 実施例１において、触媒-Bの代わりに、イオン交換樹脂
（デュオライトCC-265H 、ロームアンドハース社製) 3g
を用いる以外は、実施例１に準拠して実施し、結果を表
１に示した。
（デュオライトCC-265H 、ロームアンドハース社製) 3g
を用いる以外は、実施例１に準拠して実施し、結果を表
１に示した。
【００２５】比較例２ 実施例１において、触媒-Bの代わりに、イオン交換樹脂
（アンバーリスト15、ロームアンドハース社製) 3gを用
いる以外は、実施例１に準拠して実施し、結果を表１に
示した。
（アンバーリスト15、ロームアンドハース社製) 3gを用
いる以外は、実施例１に準拠して実施し、結果を表１に
示した。
【００２６】表１例 触 媒 TAA 収率(%) ACN 収率(%) 実施例１ Ｂ 87.1 6.6 実施例２ Ｃ 68.2 2.5 実施例３ Ｄ 59.8 12.8 実施例４ Ｅ 32.2 37.5 実施例５ Ｊ 8.3 69.5 実施例６ Ｋ 5.6 80.1 実施例７ Ｆ 3.3 72.4 実施例８ Ｇ 0.6 83.3 実施例９ Ｈ 0.3 99.5 実施例10 Ｉ 0.1 21.1 実施例11 Ａ 0.1 15.6 比較例１ テ゛ュオライト 47 6.6 比較例２ アンハ゛ーリスト 24 0.5
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 27/25 Ｃ０７Ｄ 239/06 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０８Ｋ 5/3435 ＫＢＨ
Claims (1)
- 【請求項１】マグネシウム・アルミニウム複合化合物の
存在下、アセトン、アセトンの縮合物から選ばれる少な
くとも１種とアンモニアとを反応させることを特徴とす
る2,2,6,6-テトラメチル-4- オキソピペリジン及び／又
は2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5- テトラヒドロピリ
ミジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6092313A JPH07291931A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ２，２，６，６−テトラメチル−４− オキソピペリジン及び／又は２，２，４，４，６−ペンタメチル−２，３，４，５− テトラヒドロピリミジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6092313A JPH07291931A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ２，２，６，６−テトラメチル−４− オキソピペリジン及び／又は２，２，４，４，６−ペンタメチル−２，３，４，５− テトラヒドロピリミジンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291931A true JPH07291931A (ja) | 1995-11-07 |
Family
ID=14050917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6092313A Pending JPH07291931A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ２，２，６，６−テトラメチル−４− オキソピペリジン及び／又は２，２，４，４，６−ペンタメチル−２，３，４，５− テトラヒドロピリミジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07291931A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011173842A (ja) * | 2010-02-25 | 2011-09-08 | Gunma Univ | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 |
-
1994
- 1994-04-28 JP JP6092313A patent/JPH07291931A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011173842A (ja) * | 2010-02-25 | 2011-09-08 | Gunma Univ | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 |
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