JPH07281373A - Silver halide color photographic sensitive material - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To enhance color developing property, color reproducibility, image storage stability, solubility in a low boiling solvent and dispersion stabilty by using a specified biequivalent yellow conpler for a silver halide emulsion layer. CONSTITUTION:The photosensitive material contains in at least one of the silver halide emulsion layers the biequivalent yellow coupler represented by the formula in which R1 is straight chain alkyl optionally substituted; R2 is alkyl, cycloalkyl, or aryl, each optionally substituted; and W is a group to be released by reaction with the oxidation product of a color developing agent. This coupler can be used alone or in combination with one or more kinds of yellow couplers, and it can be used together with a pivaloylacetanilide type or a benzoylacetanilide type coupler.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料に関し、詳しくは安価に製造でき、発色性に
優れ、かつ色再現性、画像保存性にも優れ、カプラーを
分散するために用いられる低沸点および高沸点溶媒に対
する溶解性が高く、さらに分散安定性に優れた新規な２
当量イエローカプラーをハロゲン化銀乳剤層で用いるハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a silver halide color photographic light-sensitive material, more specifically, it can be manufactured at low cost, has excellent color developability, excellent color reproducibility and image storability, and is used for dispersing a coupler. A novel compound with high solubility in the low-boiling and high-boiling solvents used, as well as excellent dispersion stability.
The present invention relates to a silver halide color photographic light-sensitive material in which an equivalent weight yellow coupler is used in a silver halide emulsion layer.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、ハロゲン化銀カラー写真感光材料
（以下、単にカラー感光材料とも言う）においては、１
分子の色素を形成させるために４原子の銀を必要とした
従来の４当量カプラーの代わりに、現像主薬の酸化物と
反応するカプラーのカップリング位置（活性点）に適当
な置換基を導入することによって色素１分子を形成させ
るための銀を２原子で足りるようにした２当量カプラー
が多く用いられる傾向にある。2. Description of the Related Art In recent years, in silver halide color photographic light-sensitive materials (hereinafter, also simply referred to as color light-sensitive materials),
Instead of the traditional 4-equivalent coupler, which required 4 atoms of silver to form the dye of the molecule, introduce a suitable substituent at the coupling position (active site) of the coupler that reacts with the oxide of the developing agent. As a result, a 2-equivalent coupler in which two atoms of silver are sufficient to form one molecule of dye tends to be used.

【０００３】しかしながら、カラー感光材料の進歩にと
もなってカプラーに対する要求はますます厳しくなりつ
つあり、発色性のみならず色再現性、画像保存性、低沸
点溶媒に対する溶解性、および分散安定性についてさら
なる改良が要求されるようになってきている。However, with the progress of color light-sensitive materials, the demands on couplers are becoming more and more stringent, and not only color reproducibility but also color reproducibility, image storability, solubility in low boiling point solvents, and dispersion stability are further demanded. Improvements are required.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】良好な色再現性と高発
色性を満足し、さらに耐光性を向上させたイエローカプ
ラーの例としては、例えば特開昭63-123047号公報に記
載されているような、アニライド部の２位にアルコキシ
基を、５位にアシルアミノ基を有するイエローカプラー
が挙げられる。しかし、これらのカプラーは本質的にp
Ｋaが高く、発色性の点で改善が望まれる。An example of a yellow coupler satisfying good color reproducibility and high color development and having improved light resistance is described, for example, in JP-A-63-123047. Such a yellow coupler having an alkoxy group at the 2-position and an acylamino group at the 5-position of the anilide portion can be mentioned. However, these couplers are essentially p
High Ka, and improvement in color development is desired.

【０００５】米国特許第4,149,886号、同第4,095,984
号、同4,477,563号または英国特許第1,204,680号等に記
載されているようなマロンジアニリド型イエローカプラ
ーは、発色性の点では改善されているものの、これらの
カプラーより得られるアゾメチン色素の分光吸収特性に
おいては、長波側の裾引きがあり、色再現性上改善が望
まれる。US Pat. Nos. 4,149,886 and 4,095,984
No. 4,477,563 or Malondianilide type yellow couplers as described in British Patent No. 1,204,680 and the like are improved in color developability, but the spectral absorption characteristics of azomethine dyes obtained from these couplers are improved. In, there is a skirt on the long wave side, and improvement in color reproducibility is desired.

【０００６】特開平4-218042号、同5-11416号等に記載
されているようなN,N-置換マロンジアミド型イエローカ
プラーは、色再現性の点で改善されてはいるが、発色性
の点では、完全に満足できるレベルにはない。The N, N-substituted malondiamide type yellow couplers described in JP-A Nos. 4-218042 and 5-11416, etc. are improved in color reproducibility, but the color developability is improved. In terms of, it is not completely satisfactory.

【０００７】一方、仏国特許第991,453号、米国特許第
2,500,487号、特開昭57-151944号に記載されているよう
なアルコキシアセトアニリド型イエローカプラーは、色
再現性の点では良好であるが、発色性の点は不十分であ
る。On the other hand, French Patent No. 991,453 and US Patent No.
The alkoxyacetanilide type yellow couplers described in JP-A No. 2,500,487 and JP-A No. 57-151944 are good in color reproducibility, but insufficient in color developability.

【０００８】特開平5-313323号に記載されているような
マロンアミドモノエステル型イエローカプラーも、色再
現性の点では問題なく、発色性の点でも改善されてはい
るものの、完全に満足できるレベルではない。このよう
に、色再現性及び発色性両方の性能を完全に満足できる
カプラーがないのが実情である。The malonamide monoester type yellow coupler described in JP-A-5-313323 has no problem in terms of color reproducibility and is improved in terms of color developability, but is completely satisfactory. Not a level. As described above, the reality is that there is no coupler capable of completely satisfying both the performance of color reproducibility and the performance of color development.

【０００９】本発明は上記問題に鑑みてなされたもの
で、本発明の第一の目的は安価に製造することができ、
発色性に優れた新規な２当量イエローカプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することであ
る。The present invention has been made in view of the above problems, and the first object of the present invention is to manufacture it at low cost,
It is an object of the present invention to provide a silver halide color photographic light-sensitive material containing a novel 2-equivalent yellow coupler excellent in color forming property.

【００１０】また本発明の第二の目的は、発色現像時に
現像主薬の酸化体と反応して、忠実な色再現性のために
必要なシャープな可視吸収スペクトルを示し、鮮やかな
色画像を与える色素を生成する新規な２当量イエローカ
プラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提
供することである。A second object of the present invention is to react with an oxidant of a developing agent during color development to exhibit a sharp visible absorption spectrum required for faithful color reproduction and to give a vivid color image. It is to provide a silver halide color photographic light-sensitive material containing a novel 2-equivalent yellow coupler which produces a dye.

【００１１】[0011]

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、支
持体上に少なくとも１層のハロゲン化銀乳剤層を有する
ハロゲン化銀カラー写真感光材料において、前記ハロゲ
ン化銀乳剤層の少なくとも１層に下記一般式〔I〕で表
される２当量イエローカプラーを含有することを特徴と
するハロゲン化銀カラー写真感光材料によって達成され
た。The above object of the present invention is to provide a silver halide color photographic light-sensitive material having at least one silver halide emulsion layer on a support, and at least one of the silver halide emulsion layers. And a 2-equivalent yellow coupler represented by the following general formula [I] are contained in a silver halide color photographic light-sensitive material.

【００１２】[0012]

【化２】 [Chemical 2]

【００１３】式中、Ｒ₁は直鎖のアルキル基を表し、Ｒ₂
はアルキル基、シクロアルキル基およびアリール基を表
す。Ｗは発色現像薬の酸化体との反応により離脱しうる
基を表す。In the formula, R ₁ represents a linear alkyl group, and R ₂
Represents an alkyl group, a cycloalkyl group and an aryl group. W represents a group capable of splitting off upon reaction with an oxidized product of a color developing agent.

【００１４】以下、本発明を詳細に説明する。The present invention will be described in detail below.

【００１５】先ず、本発明の一般式〔I〕で表される２
当量イエローカプラーについて説明する。First, 2 represented by the general formula [I] of the present invention
The equivalent yellow coupler will be described.

【００１６】上記一般式〔I〕においてＲ₁は、直鎖のア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ドデシル基等）を表す。Ｒ₂は、直鎖あるいは
分岐のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、i-プロ
ピル基、t-ブチル基、ドデシル基、および1-ヘキシルノ
ニル基等)、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル
基、シクロヘキシル基、ビシクロ［2.2.1］ヘプチル基
およびアダマンチル基等）、およびアリール基（例えば
フェニル基、1-ナフチル基、9-アントラニル基等）を表
す。これらＲ₁で表される直鎖のアルキル基、およびＲ₂
で表されるアルキル基、シクロアルキル基およびアリー
ル基はさらに置換基を有することもでき、置換基として
は例えばＲ₁で表される直鎖のアルキル基、およびＲ₂で
表されるアルキル基、シクロアルキル基およびアリール
基と同義の基、およびハロゲン原子の置換したアルキル
基（例えばトリフルオロメチル基等）、ハロゲン原子
（例えば塩素原子、臭素原子等）、シアノ基、ニトロ
基、アルケニル基（例えば2-プロピレン基、オレイル基
等）、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えばメトキシ
基、2-エトキシエトキシ基等）、アリールオキシ基（例
えばフェノキシ基、2,4-ジ-t-アミルフェノキシ基、4-
(4-ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ基等）、
複素環オキシ基（例えば4-ピリジルオキシ基、2-ヘキサ
ヒドロピラニルオキシ基等）、カルボニルオキシ基（例
えばアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ
基、ピバロイルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基等のアリールオキシ基等）、ス
ルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ基、
トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、n-ドデカンス
ルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ基等のアリールスルホニルオキシ基）、カルボニル
基（例えばアセチル基、トリフルオロアセチルピバロイ
ル基等のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ペンタ
フルオロベンゾイル基、３，５−ジ-t-ブチル-4-ヒドロ
キシベンゾイル基等のアリールカルボニル基等）、オキ
シカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニ
ル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニ
ル基、2,4-ジ-t-アミルフェノキシカルボニル基、1-ナ
フチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニ
ル基、および2-ピリジルオキシカルボニル基、1-フェニ
ルピラゾリル-5-オキシカルボニル基などの複素環オキ
シカルボニル基等）、カルバモイル基（例えばジメチル
カルバモイル基、4-(2,4-ジ-t-アミルフェノキシ）ブチ
ルアミノカルボニル基等のアルキルカルバモイル基、フ
ェニルカルバモイル基、1-ナフチルカルバモイル基等の
アリールカルバモイル基）、スルホニル基（例えばメタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基等の
アルキルスルホニル基、およびp-トルエンスルホニル基
等のアリールスルホニル基）、スルファモイル基（例え
ばジメチルスルファモイル基、4-(2,4-ジ-t-アミルフェ
ノキシ）ブチルアミノスルホニル基等のアルキルスルフ
ァモイル基、フェニルスルファモイル基等のアリールス
ルファモイル基）、アミノ基（例えばジメチルアミノ
基、シクロヘキシルアミノ基、n-ドデシルアミノ基等の
アルキルアミノ基、アニリノ基、p-t-オクチルアニリノ
基等のアリールアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例
えばメタンスルホニルアミノ基、ヘプタフルオロプロパ
ンスルホニルアミノ基、n-ヘキサデシルスルホニルアミ
ノ基等のアルキルスルホニルアミノ基、p-トルエンスル
ホニル基、ペンタフルオロベンゼンスルホニルアミノ等
のアリールスルホニルアミノ基）、アシルアミノ基（例
えばアセチルアミノ基、ミリストイルアミノ基等のアル
キルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等アリー
ルカルボニルアミノ基）、アルキルチオ基（例えばメチ
ルチオ基、t-オクチルチオ基等）、アリールチオ基（例
えばフェニルチオ基等）、および複素環チオ基（例えば
1-フェニルテトラゾール-5-チオ基、5-メチル-1,3,4-オ
キサジアゾール-2-チオ基等）等が挙げられる。In the above general formula [I], R ₁ represents a linear alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, dodecyl group, etc.). R ₂ is a linear or branched alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, i-propyl group, t-butyl group, dodecyl group, 1-hexylnonyl group, etc.), cycloalkyl group (eg, cyclopropyl group, A cyclohexyl group, a bicyclo [2.2.1] heptyl group, an adamantyl group, etc.) and an aryl group (eg, a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 9-anthranyl group, etc.). A straight chain alkyl group represented by R ₁ and R ₂
The alkyl group, cycloalkyl group and aryl group represented by may further have a substituent, and examples of the substituent include a linear alkyl group represented by R ₁ and an alkyl group represented by R ₂ . A group having the same meaning as a cycloalkyl group and an aryl group, and an alkyl group substituted with a halogen atom (eg, trifluoromethyl group etc.), a halogen atom (eg, chlorine atom, bromine atom etc.), a cyano group, a nitro group, an alkenyl group (eg 2-propylene group, oleyl group, etc.), hydroxyl group, alkoxy group (eg methoxy group, 2-ethoxyethoxy group etc.), aryloxy group (eg phenoxy group, 2,4-di-t-amylphenoxy group, 4-
(4-hydroxyphenylsulfonyl) phenoxy group, etc.),
Heterocyclic oxy group (eg 4-pyridyloxy group, 2-hexahydropyranyloxy group etc.), carbonyloxy group (eg acetyloxy group, trifluoroacetyloxy group, pivaloyloxy group etc. alkylcarbonyloxy group, benzoyloxy group) Aryloxy group etc.), sulfonyloxy group (eg methanesulfonyloxy group,
Trifluoromethanesulfonyloxy group, alkylsulfonyloxy group such as n-dodecanesulfonyloxy group, benzenesulfonyloxy group, arylsulfonyloxy group such as p-toluenesulfonyloxy group), carbonyl group (eg acetyl group, trifluoroacetylpivalo) Alkyl group such as yl group, benzoyl group, pentafluorobenzoyl group, arylcarbonyl group such as 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl group), oxycarbonyl group (eg, methoxycarbonyl group, cyclohexyloxy) Carbonyl group, alkoxycarbonyl group such as dodecyloxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group such as 2,4-di-t-amylphenoxycarbonyl group, 1-naphthyloxycarbonyl group, and 2-pyridylo Xyloxycarbonyl group, heterocyclic oxycarbonyl group such as 1-phenylpyrazolyl-5-oxycarbonyl group), carbamoyl group (eg, dimethylcarbamoyl group, 4- (2,4-di-t-amylphenoxy) butylaminocarbonyl group And other alkylcarbamoyl groups, phenylcarbamoyl groups, 1-naphthylcarbamoyl groups and other arylcarbamoyl groups), sulfonyl groups (eg, methanesulfonyl groups, trifluoromethanesulfonyl groups, and other alkylsulfonyl groups, and p-toluenesulfonyl groups and other arylsulfonyl groups) Group), sulfamoyl group (eg, dimethylsulfamoyl group, 4- (2,4-di-t-amylphenoxy) butylaminosulfonyl group, etc., alkylsulfamoyl group, phenylsulfamoyl group, etc., arylsulfamoyl group) Groups), amino groups (eg dimethylamino groups) Cyclohexylamino group, alkylamino group such as n-dodecylamino group, anilino group, arylamino group such as pt-octylanilino group), sulfonylamino group (for example, methanesulfonylamino group, heptafluoropropanesulfonylamino group, n -Alkylsulfonylamino group such as hexadecylsulfonylamino group, p-toluenesulfonyl group, arylsulfonylamino group such as pentafluorobenzenesulfonylamino), acylamino group (for example, alkylcarbonylamino group such as acetylamino group, myristoylamino group, etc.), Benzoylamino group, etc. arylcarbonylamino group), alkylthio group (eg, methylthio group, t-octylthio group, etc.), arylthio group (eg, phenylthio group, etc.), and heterocyclic thio group (eg,
1-phenyltetrazole-5-thio group, 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thio group, etc.) and the like.

【００１７】上記一般式〔I〕において、Ｗは現像主薬
の酸化体とのカップリング時に離脱しうる基を表し、例
えば、下記一般式〔II〕、〔III〕または〔IV〕で表さ
れる基を表す。In the above general formula [I], W represents a group capable of splitting off upon coupling with an oxidized product of a developing agent, and is represented by, for example, the following general formula [II], [III] or [IV]. Represents a group.

【００１８】[0018]

【化３】 [Chemical 3]

【００１９】上記一般式〔II〕および〔III〕において
Ｒ₃はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基また
は複素環基を表す。これらＲ₃で表されるアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基としては例えば、前記一
般式〔I〕においてＲ₂で表されるアルキル基、シクロア
ルキル基およびアリール基と同義の基を挙げることがで
きる。また、上記一般式〔II〕および〔III〕において
Ｒ₃で表される複素環基としては、4-ピリジル基および2
-ヘキサヒドロピラニル基等が挙げられる。これらＲ₃で
表されるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基お
よび複素環基は置換基を有することもでき、置換基とし
ては例えば、前記一般式〔I〕おいてＲ₁およびＲ₂で表
されるアルキル基、シクロアルキルおよびアリール基の
置換基として挙げられている基と同義の基を挙げること
ができる。In the above general formulas [II] and [III], R ₃ represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group. An alkyl group represented by R ₃
Examples of the cycloalkyl group and the aryl group include the same groups as the alkyl group, the cycloalkyl group and the aryl group represented by R ₂ in the general formula [I]. Further, in the above general formulas [II] and [III], the heterocyclic group represented by R ₃ is 4-pyridyl group or 2
-Hexahydropyranyl group and the like. The alkyl group, cycloalkyl group, aryl group and heterocyclic group represented by R ₃ may have a substituent, and examples of the substituent include those represented by R ₁ and R ₂ in the general formula [I]. Examples thereof include groups having the same meanings as the groups described as the substituents of the alkyl group, cycloalkyl and aryl group.

【００２０】上記一般式〔IV〕においてＺは窒素原子と
共同して５ないし６員環を形成するのに必要な非金属原
子群を表す。ここで非金属原子群を形成するために必要
な原子団としては、例えば、メチレン、メチン、置換メ
チン、-C(O)-、-N(R₇)-（Ｒ₇は水素原子、アルキル基、
アリール基あるいは複素環基を表す）、-N=、-O-および
-S(O)_U-（ｕは０から２までの整数を表す）等が挙げら
れる。In the above general formula [IV], Z represents a group of nonmetallic atoms necessary for forming a 5- or 6-membered ring in cooperation with a nitrogen atom. Here, the atomic group necessary for forming the non-metal atomic group includes, for example, methylene, methine, substituted methine, -C (O)-, -N (R ₇ )-(R ₇ is a hydrogen atom, an alkyl group. ,
Represents an aryl group or a heterocyclic group), -N =, -O- and
-S (O) _U- (u represents an integer from 0 to 2) and the like.

【００２１】上記一般式〔I〕で表される化合物のう
ち、好ましくは下記一般式〔Ｖ〕で表される化合物であ
る。Among the compounds represented by the above general formula [I], the compounds represented by the following general formula [V] are preferable.

【００２２】[0022]

【化４】 [Chemical 4]

【００２３】上記一般式〔Ｖ〕においてＲ₁は前記一般
式〔I〕におけるＲ₁と同義の基を表し、Ａrはアリール
基を表し、前記一般式〔I〕中のＲ₂におけるアリール基
と同義の基を表す。Ｗは前記一般式〔I〕におけるＷと
同義の離脱基を表す。[0023] In the formula (V) R ₁ represents R ₁ group having the same meaning as in the general formula [I], Ar represents an aryl group, and aryl group in R ₂ in the general formula [I] Represents a synonymous group. W represents a leaving group having the same meaning as W in the above formula [I].

【００２４】上記一般式〔I〕で表される２当量イエロ
ーカプラーはいずれかの置換基において結合し、ビス
体、トリス体、テトラキス体あるいはポリマー体を形成
しても良い。The 2-equivalent yellow coupler represented by the above general formula [I] may be bonded at any substituent to form a bis form, tris form, tetrakis form or polymer form.

【００２５】次に本発明に用いられる一般式〔I〕で表
される２当量イエローカプラーの代表的具体例を示す
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。The typical examples of the two-equivalent yellow couplers represented by the general formula [I] used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.

【００２６】[0026]

【化５】 [Chemical 5]

【００２７】[0027]

【化６】 [Chemical 6]

【００２８】[0028]

【化７】 [Chemical 7]

【００２９】[0029]

【化８】 [Chemical 8]

【００３０】[0030]

【化９】 [Chemical 9]

【００３１】[0031]

【化１０】 [Chemical 10]

【００３２】[0032]

【化１１】 [Chemical 11]

【００３３】[0033]

【化１２】 [Chemical 12]

【００３４】[0034]

【化１３】 [Chemical 13]

【００３５】[0035]

【化１４】 [Chemical 14]

【００３６】[0036]

【化１５】 [Chemical 15]

【００３７】[0037]

【化１６】 [Chemical 16]

【００３８】[0038]

【化１７】 [Chemical 17]

【００３９】[0039]

【化１８】 [Chemical 18]

【００４０】本発明の一般式〔I〕で表されるイエロー
カプラーは従来公知の方法により容易に合成することが
できる。以下に本発明の代表的な合成例を示す。The yellow coupler represented by formula (I) of the present invention can be easily synthesized by a conventionally known method. The representative synthetic examples of the present invention are shown below.

【００４１】合成例：例示カプラー（２）の合成Synthesis Example: Synthesis of Exemplified Coupler (2)

【００４２】[0042]

【化１９】 [Chemical 19]

【００４３】中間体１の合成 マロン酸モノエチルエステル26.0ｇと2-クロロ-5-ニト
ロアニリン33.0ｇを500mlのテトラヒドロフランに溶解
し、これに氷冷下でジシクロヘキシルカルボジイミド4
7.0ｇを100mlのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を
20分かけて滴下した後室温で１時間撹拌した。反応液を
濾過して固形物を除き、濾液を減圧濃縮して得られる褐
色の固体をトルエンより再結晶して中間体１の白色結晶
を53.1ｇ（収率97％）得た。¹ＨＮＭＲ、マススペクト
ル、ＩＲより構造を確認した。Synthesis of Intermediate 1 Malonic acid monoethyl ester (26.0 g) and 2-chloro-5-nitroaniline (33.0 g) were dissolved in 500 ml of tetrahydrofuran, and dicyclohexylcarbodiimide (4) was added thereto while cooling with ice.
A solution prepared by dissolving 7.0 g in 100 ml of tetrahydrofuran
After dropping over 20 minutes, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was filtered to remove solids, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a brown solid, which was recrystallized from toluene to obtain 53.1 g (yield 97%) of white crystals of Intermediate 1. ^The structure was confirmed by ¹ HNMR, mass spectrum and IR.

【００４４】中間体２の合成 中間体１：20ｇを100mlの酢酸エチルに溶解し、パラジ
ウム-炭素触媒を加え、水素添加した。触媒を濾別し、
反応液をそのまま次工程に用いた。前記のようにして得
られた中間体２の酢酸エチル溶液に7.5ｇの炭酸ナトリ
ウムと20mlの水を加え、激しく撹しながら、氷冷下、2
1.4ｇのステアリン酸クロライドを50mlの酢酸エチルに
溶かした溶液を30分かけて滴下した。後室温で30分撹拌
した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥して溶媒を減圧留去し、得られた褐色の固体をメタ
ノールで再結晶して、中間体３の白色結晶を30.7ｇ得
た。（収率84％）¹ＨＮＭＲ、マススペクトル、ＩＲよ
り構造を確認した。Synthesis of Intermediate 2 Intermediate 1: 20 g was dissolved in 100 ml ethyl acetate, palladium-carbon catalyst was added and hydrogenated. The catalyst is filtered off,
The reaction solution was directly used in the next step. 7.5 g of sodium carbonate and 20 ml of water were added to the ethyl acetate solution of Intermediate 2 obtained as described above, and the mixture was vigorously stirred under ice-cooling.
A solution of 1.4 g of stearic acid chloride in 50 ml of ethyl acetate was added dropwise over 30 minutes. After that, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The ethyl acetate layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained brown solid was recrystallized from methanol to obtain 30.7 g of a white crystal of Intermediate 3. (Yield 84%) The structure was confirmed by ¹ HNMR, mass spectrum and IR.

【００４５】中間体４および例示化合物２の合成 中間体３ 10.5ｇを100mlのクロロホルムに溶解し、氷冷
下で臭素3.2ｇを含むクロロホルム10mlの溶液を滴下し
た。30分氷冷下で撹拌した後、反応液を水洗し、有機層
を減圧濃縮して得られる中間体４の粗結晶をアセトン15
0mlに溶解し、炭酸カリウム3.6ｇ、5,5-ジメチルヒダン
トイン3.1ｇを加え、４時間加熱還流した。反応液を300
mlの冷水にあけ、析出してくる例示化合物２の白色粉末
を濾取した。収量11.3ｇ、収率87％であった。Ｈ¹ＮＭ
Ｒ、マススペクトルＩＲより構造を確認した。Synthesis of Intermediate 4 and Exemplified Compound 2 10.5 g of Intermediate 3 was dissolved in 100 ml of chloroform, and a solution of 10 ml of chloroform containing 3.2 g of bromine was added dropwise under ice cooling. After stirring for 30 minutes under ice-cooling, the reaction solution was washed with water, and the organic layer was concentrated under reduced pressure to give crude crystals of Intermediate 4 as acetone 15.
After dissolving in 0 ml, 3.6 g of potassium carbonate and 3.1 g of 5,5-dimethylhydantoin were added, and the mixture was heated under reflux for 4 hours. 300 reaction solution
The mixture was poured into ml of cold water, and the white powder of Exemplified Compound 2 which had precipitated was collected by filtration. The yield was 11.3 g and the yield was 87%. H ¹ NM
The structure was confirmed by R and mass spectrum IR.

【００４６】例示カプラー（２）以外の例示カプラー
も、それらにそれぞれ対応する原料から出発し、上記合
成例に準じて合成された。Exemplified couplers other than Exemplified coupler (2) were also synthesized according to the above synthesis examples, starting from the corresponding raw materials.

【００４７】本発明のイエローカプラーは１種または２
種以上を組み合わせて用いることができる。また、公知
のあらゆるピバロイルアセトアニリド系またはベンゾイ
ルアセトアニリド系イエローカプラーと併用することも
できる。The yellow coupler of the present invention may be one type or two types.
A combination of two or more species can be used. It can also be used in combination with any known pivaloylacetanilide or benzoylacetanilide yellow coupler.

【００４８】本発明のイエローカプラーをカラー写真感
光材料のハロゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、例
えば、トリクレジルホスフェートまたはジブチルフタレ
ート等の沸点175℃以上の高沸点有機溶媒及び酢酸エチ
ル、メタノール、アセトン、クロロホルム、塩化メチル
またはプロピオン酸ブチルのような、従来、カプラー分
散液を調整する際に用いられている低沸点有機溶媒の１
種または２種以上に、単独でまたは併用して溶解した
後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、ついで
この混合物を高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで
乳化分散させた後、得られた乳化分散液をハロゲン化銀
写真乳剤中に直接添加するか、あるいは上記乳化分散液
をセットした後、細断し、ついで水洗等の手段により低
沸点有機溶媒を除去した後、これをハロゲン化銀写真乳
剤中に添加すればよい。To incorporate the yellow coupler of the present invention into a silver halide photographic emulsion of a color photographic light-sensitive material, for example, a high boiling point organic solvent having a boiling point of 175 ° C. or higher such as tricresyl phosphate or dibutyl phthalate and ethyl acetate, One of the low boiling organic solvents conventionally used in preparing coupler dispersions, such as methanol, acetone, chloroform, methyl chloride or butyl propionate.
After dissolving in one or two or more kinds alone or in combination, it is mixed with an aqueous gelatin solution containing a surfactant, and then the mixture is emulsified and dispersed by a high speed rotary mixer or a colloid mill, and then the obtained emulsification The dispersion is added directly to the silver halide photographic emulsion, or the above emulsion dispersion is set, then shredded, and then the low boiling point organic solvent is removed by a means such as washing with water, which is then subjected to silver halide photography. It may be added in the emulsion.

【００４９】一般に、本発明のイエローカプラーはハロ
ゲン化銀１モル当り約１×10^-3モル〜約１モル添加する
のが好ましいが、この添加量はその適用目的により、こ
れ以外の量に変更してもよい。Generally, the yellow coupler of the present invention is preferably added in an amount of about 1 × 10 ^-3 mol to about 1 mol per mol of silver halide, but the amount added may vary depending on the purpose of application. You may.

【００５０】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
はどのような種類および用途のものでもよく、そして、
そのハロゲン化銀としては、例えば塩化銀、臭化銀、沃
化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀等が用いられ
る。The silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention may be of any kind and use, and
As the silver halide, for example, silver chloride, silver bromide, silver iodide, silver chlorobromide, silver iodobromide, silver chloroiodobromide, etc. are used.

【００５１】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
には、本発明に係るイエローカプラーと共に、多色カラ
ー画像を形成するための他のカラーカプラーを含有させ
ることができる。The silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention may contain other color couplers for forming a multicolor image in addition to the yellow coupler of the present invention.

【００５２】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
においては、色カブリ防止剤、画像安定剤、硬膜剤、可
塑剤、ポリマーラテックス、ホルマリンスカベンジャ
ー、媒染剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白剤、マ
ット剤、溶剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意に用い
ることができる。In the silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention, a color antifoggant, an image stabilizer, a hardener, a plasticizer, a polymer latex, a formalin scavenger, a mordant, a development accelerator, a development retarder, and a fluorescence enhancer. A whitening agent, a matting agent, a solvent, an antistatic agent, a surfactant and the like can be optionally used.

【００５３】なお、本発明のイエローカプラーを含有す
るハロゲン化銀カラー写真感光材料に紫外線吸収剤を含
有させることによって、その感光材料に生ずる黄色画像
の耐久性を更に向上させることができる。By incorporating an ultraviolet absorber into the silver halide color photographic light-sensitive material containing the yellow coupler of the present invention, the durability of the yellow image produced on the light-sensitive material can be further improved.

【００５４】[0054]

【実施例】ついで、実施例を参照して本発明を説明する
が、本発明の実施の態様はこれらの実施例に限定される
ものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described with reference to examples, but the embodiments of the present invention are not limited to these examples.

【００５５】実施例１ 紙支持体の片面にポリエチレンをラミネートし、もう一
方の面に酸化チタンを含有するポリエチレンをラミネー
トした支持体上に、以下に示す構成の各層を酸化チタン
を含有するポリエチレン層の側に塗設し多層ハロゲン化
銀カラー写真感光材料101を作製した。塗布液は下記の
如く調製した。Example 1 On a support having polyethylene laminated on one side of a paper support and polyethylene containing titanium oxide on the other side, a polyethylene layer containing titanium oxide was added to each layer having the following constitution. A multi-layer silver halide color photographic light-sensitive material 101 was prepared by coating on the side of. The coating liquid was prepared as follows.

【００５６】第１層塗布液 イエローカプラー（Ｙ−１）23.3ｇ、色素画像安定化剤
（ＳＴ−１）10.0ｇ、色素画像安定化剤（ＳＴ−２）6.
67ｇ、添加剤（ＨＱ−１）0.67ｇ、イラジエーション防
止染料（ＡＩ−３）、高沸点有機溶媒（ＤＮＰ）5.82ｇ
に酢酸エチル60ccを加え溶解し、この溶液を20％界面活
性剤（ＳＵ−１）７ccを含有する10％ゼラチン水溶液22
0ccに超音波ホモジナイザーを用いて乳化分散させてイ
エローカプラー分散液を作製した。この分散液を下記条
件にて作製した青感性ハロゲン化銀乳剤（銀8.68ｇ含
有）と混合し第１層塗布液を調製した。First layer coating solution 23.3 g of yellow coupler (Y-1), 10.0 g of dye image stabilizer (ST-1), dye image stabilizer (ST-2) 6.
67 g, additive (HQ-1) 0.67 g, anti-irradiation dye (AI-3), high boiling organic solvent (DNP) 5.82 g
Ethyl acetate (60 cc) was added to and dissolved, and this solution was dissolved in 10% gelatin aqueous solution containing 20% surfactant (SU-1) 7 cc.
A yellow coupler dispersion liquid was prepared by emulsifying and dispersing to 0 cc using an ultrasonic homogenizer. This dispersion was mixed with a blue-sensitive silver halide emulsion (containing 8.68 g of silver) prepared under the following conditions to prepare a coating solution for the first layer.

【００５７】第２層〜第７層塗布液も上記第１層塗布液
と同様に調製した。The coating solutions for the second to seventh layers were prepared in the same manner as the coating solution for the first layer.

【００５８】また硬膜剤として第２層及び第４層に（Ｈ
−１）を、第７層に（Ｈ−２）を添加した。塗布助剤と
しては、界面活性剤（ＳＵ−２）、（ＳＵ−３）を添加
し、表面張力を調整した。なお以下のすべての実施例に
おいてハロゲン化銀写真感光材料中の添加量は特に記載
のない限り１m²当たりのグラム数を示す。As a hardener, the second and fourth layers (H
-1) and (H-2) were added to the 7th layer. Surfactants (SU-2) and (SU-3) were added as coating aids to adjust the surface tension. In all of the following examples, the addition amount in the silver halide photographic light-sensitive material is the number of grams per 1 m ² unless otherwise specified.

【００５９】[0059]

【表１】 [Table 1]

【００６０】[0060]

【表２】 [Table 2]

【００６１】[0061]

【化２０】 [Chemical 20]

【００６２】[0062]

【化２１】 [Chemical 21]

【００６３】[0063]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００６４】[0064]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【００６５】[0065]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【００６６】[0066]

【化２５】 [Chemical 25]

【００６７】[0067]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【００６８】（青感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法）40
℃に保温した２％ゼラチン水溶液1000cc中に下記（Ａ
液）及び（Ｂ液）をpAg＝6.5、pＨ＝3.0に制御しつつ30
分かけて同時添加し、さらに下記（Ｃ液）、及び（Ｄ
液）をpAg＝7.3 、pＨ＝5.5に制御しつつ180分かけて同
時添加した。pＨの制御は硫酸または水酸化ナトリウム
の水溶液を用いて行った。pAgの制御は、下記組成の制
御液を用いた。制御液の組成は、塩化ナトリウムと臭化
カリウムからなる混合ハロゲン化物塩水溶液であり、塩
化物イオンと臭化物イオンの比は99.8：0.2とし、制御
液の濃度はＡ液，Ｂ液を混合する際には、0.1モル／リ
ットル，Ｃ液，Ｄ液を混合する際には１モル／リットル
とした。(Method for preparing blue-sensitive silver halide emulsion) 40
In 1000cc of 2% gelatin aqueous solution kept at ℃,
30) while controlling the liquids) and (B liquid) to pAg = 6.5 and pH = 3.0
Simultaneously added over a period of minutes, and further (C solution) and (D
(Solution) was simultaneously added over 180 minutes while controlling the pH to 7.3 and the pH to 5.5. The pH was controlled using an aqueous solution of sulfuric acid or sodium hydroxide. For the control of pAg, a control solution having the following composition was used. The composition of the control solution is an aqueous mixed halide salt solution consisting of sodium chloride and potassium bromide, the ratio of chloride ion to bromide ion is 99.8: 0.2, and the concentration of the control solution is when mixing solution A and solution B. Was 0.1 mol / liter, and when mixing C liquid and D liquid, 1 mol / liter was used.

【００６９】 （Ａ液） 塩化ナトリウム 3.42ｇ 臭化カリウム 0.03ｇ 水を加えて 200cc に仕上げた （Ｂ液） 硝酸銀 10ｇ 水を加えて 200cc に仕上げた （Ｃ液） 塩化ナトリウム 102.7ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ 水を加えて 600cc に仕上げた （Ｄ液） 硝酸銀 300ｇ 水を加えて 600cc に仕上げた 添加終了後、花王アトラス社製デモールＮ５％水溶液と
硫酸マグネシウムの20％水溶液を用いて脱塩を行った
後、ゼラチン水溶液と混合して平均粒径0.85μm、変動
係数0.07、塩化銀含有率の9.5モル％の単分散立方体乳
剤ＥＭＰ−１を得た。(Solution A) Sodium chloride 3.42 g Potassium bromide 0.03 g Water was added to make 200 cc (Solution B) Silver nitrate 10 g Water was added to make 200 cc (Solution C) Sodium chloride 102.7 g Potassium bromide 1.0 g Water was added to finish to 600 cc (Liquid D) Silver nitrate 300 g Water was added to finish to 600 cc After completion of the addition, desalting was performed using Kao Atlas's Demol N 5% aqueous solution and magnesium sulfate 20% aqueous solution. Then, it was mixed with an aqueous solution of gelatin to obtain a monodisperse cubic emulsion EMP-1 having an average particle size of 0.85 μm, a coefficient of variation of 0.07 and a silver chloride content of 9.5 mol%.

【００７０】上記乳剤ＥＭＰ−１に対し、下記化合物を
用い50℃にて90分化学熟成を行い、青感性ハロゲン化銀
乳剤（Ｅｍ−Ｂ）を得た。The above emulsion EMP-1 was chemically ripened at 50 ° C. for 90 minutes using the following compound to obtain a blue-sensitive silver halide emulsion (Em-B).

【００７１】 チオ硫酸ナトリウム 0.8mg／モルAgX 塩化金酸 0.5mg／モルAgX 安定剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10^-4モル／モルAgX 増感色素 ＢＳ−１ 4×10^-4モル／モルAgX 増感色素 ＢＳ−２ 1×10^-4モル／モルAgX （緑感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法） （Ａ液）と（Ｂ液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）
の添加時間を変更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、
平均粒径0.43μm、変動係数0.08、塩化銀含有率99.5モ
ル％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−２を得た。Sodium thiosulfate 0.8 mg / mol AgX chloroauric acid 0.5 mg / mol AgX stabilizer STAB-1 6 × 10 ⁻⁴ mol / mol AgX sensitizing dye BS-1 4 × 10 ⁻⁴ mol / mol AgX sensitization Dye BS-2 1 × 10 ⁻⁴ mol / mol AgX (Preparation method of green-sensitive silver halide emulsion) Addition time of (A liquid) and (B liquid) and (C liquid) and (D liquid)
In the same manner as EMP-1 except that the addition time of
A monodisperse cubic emulsion EMP-2 having an average grain size of 0.43 μm, a variation coefficient of 0.08 and a silver chloride content of 99.5 mol% was obtained.

【００７２】ＥＭＰ−２に対し、下記化合物を用いて55
℃で120分化学熟成を行い、緑感性ハロゲン化銀乳剤
（Ｅｍ−Ｇ）を得た。The following compounds were used for EMP-2:
Chemical ripening was performed at 120 ° C. for 120 minutes to obtain a green-sensitive silver halide emulsion (Em-G).

【００７３】 チオ硫酸ナトリウム 1.5mg／モルAgX 塩化金酸 1.0mg／モルAgX 安定剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10^-4モル／モルAgX 増感色素 ＧＳ−１ 4×10^-4モル／モルAgX （赤感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法） （Ａ液）と（Ｂ液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）
の添加時間を変更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、
平均粒径0.50μm、変動係数0.08、塩化銀含有率99.5モ
ル％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−２を得た。Sodium thiosulfate 1.5 mg / mol AgX chloroauric acid 1.0 mg / mol AgX stabilizer STAB-1 6 × 10 ⁻⁴ mol / mol AgX sensitizing dye GS-1 4 × 10 ⁻⁴ mol / mol AgX (red Method for Preparing Sensitive Silver Halide Emulsion) Addition Time of Solution A and Solution B and Solution C and Solution D
In the same manner as EMP-1 except that the addition time of
A monodisperse cubic emulsion EMP-2 having an average grain size of 0.50 μm, a coefficient of variation of 0.08 and a silver chloride content of 99.5 mol% was obtained.

【００７４】ＥＭＰ−２に対し、下記化合物を用いて55
℃で120分化学熟成を行い、緑感性ハロゲン化銀乳剤
（Ｅｍ−Ｇ）を得た。The following compounds were used for EMP-2:
Chemical ripening was performed at 120 ° C. for 120 minutes to obtain a green-sensitive silver halide emulsion (Em-G).

【００７５】 チオ硫酸ナトリウム 1.5mg／モルAgX 塩化金酸 1.0mg／モルAgX 安定剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10^-4モル／モルAgX 増感色素 ＧＳ−１ 4×10^-4モル／モルAgX （赤感性ハロゲン化銀乳剤の調製方法） （Ａ液）と（Ｂ液）の添加時間及び（Ｃ液）と（Ｄ液）
の添加時間を変更する以外はＥＭＰ−１と同様にして、
平均粒径0.50μm、変動係数0.08、塩化銀含有率99.5モ
ル％の単分散立方体乳剤ＥＭＰ−３を得た。Sodium thiosulfate 1.5 mg / mol AgX chloroauric acid 1.0 mg / mol AgX stabilizer STAB-1 6 × 10 ⁻⁴ mol / mol AgX sensitizing dye GS-1 4 × 10 ⁻⁴ mol / mol AgX (red Method for Preparing Sensitive Silver Halide Emulsion) Addition Time of Solution A and Solution B and Solution C and Solution D
In the same manner as EMP-1 except that the addition time of
A monodisperse cubic emulsion EMP-3 having an average grain size of 0.50 μm, a variation coefficient of 0.08 and a silver chloride content of 99.5 mol% was obtained.

【００７６】ＥＭＰ−３に対して下記化合物を用いて60
℃で90分化学熟成を行い、赤感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅ
ｍ−Ｒ）を得た。The following compounds were used for EMP-3:
Chemical ripening at 90 ° C for 90 minutes to give a red-sensitive silver halide emulsion (E
m-R) was obtained.

【００７７】 チオ硫酸ナトリウム 1.8mg／モルAgX 塩化金酸 2.0mg／モルAgX 安定剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10^-4モル／モルAgX 増感色素 ＲＳ−１ 1×10^-4モル／モルAgXSodium thiosulfate 1.8 mg / mol AgX Chloroauric acid 2.0 mg / mol AgX Stabilizer STAB-1 6 × 10 ⁻⁴ mol / mol AgX Sensitizing dye RS-1 1 × 10 ⁻⁴ mol / mol AgX

【００７８】[0078]

【化２７】 [Chemical 27]

【００７９】処理条件は下記の通りである。The processing conditions are as follows.

【００８０】 処理工程 温 度 時 間 発色現像 35.0±0.3℃ 45秒 漂白定着 35.0±0.5℃ 45秒 安定化 30〜34℃ 90秒 乾燥 60〜80℃ 60秒発色現像液 純水 800cc トリエタノールアミン 10ｇ N,N-ジエチルヒドロキシルアミン 5ｇ 臭化カリウム 0.02ｇ 塩化カリウム 2ｇ 亜硫酸カリウム 0.3ｇ 1-ヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸 1.0ｇ エチレンジアミン四酢酸 1.0ｇ カテコール-3,5-ジスルホン酸二ナトリウム塩 1.0ｇ ジエチレングリコール 10ｇ N-エチル-N-(β-メタンスルホンアミドエチル)-3-メチル-4-アミノ アニリン硫酸塩 4.5ｇ 蛍光増白剤（4,4'-ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体） 1.0ｇ 炭酸カリウム 27ｇ 水を加えて全量を１リットルとし、pＨ＝10.10 に調整
する。Treatment process Temperature Time Color development 35.0 ± 0.3 ° C 45 seconds Bleach fixing 35.0 ± 0.5 ° C 45 seconds Stabilization 30-34 ° C 90 seconds Dry 60-80 ° C 60 seconds Color developer Pure water 800cc Triethanolamine 10g N, N-Diethylhydroxylamine 5g Potassium bromide 0.02g Potassium chloride 2g Potassium sulfite 0.3g 1-Hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid 1.0g Ethylenediaminetetraacetic acid 1.0g Catechol-3,5-disulfonic acid disodium salt 1.0 g Diethylene glycol 10g N-Ethyl-N- (β-methanesulfonamidoethyl) -3-methyl-4-aminoaniline sulfate 4.5g Optical brightener (4,4'-diaminostilbenesulfonic acid derivative) 1.0g Potassium carbonate 27 g of water is added to bring the total volume to 1 liter, and the pH is adjusted to 10.10.

【００８１】漂白定着液 エチレンジアミン四酢酸第二鉄アンモニウム二水塩 60ｇ エチレンジアミン四酢酸 3ｇ チオ硫酸アンモニウム (70％水溶液) 100cc 亜硫酸アンモニウム (40％水溶液) 27.5cc 水を加えて全量を１リットルとし、炭酸カリウム又は氷
酢酸でpＨ＝5.7に調整する。 Bleach-fixing solution Ethylenediaminetetraacetic acid ammonium ferric dihydrate 60 g Ethylenediaminetetraacetic acid 3 g Ammonium thiosulfate (70% aqueous solution) 100 cc Ammonium sulfite (40% aqueous solution) 27.5 cc Add water to bring the total volume to 1 liter and add potassium carbonate. Alternatively, adjust the pH to 5.7 with glacial acetic acid.

【００８２】安定化液 5-クロロ-2-メチル-4- イソチアゾリン-3-オン 0.2ｇ 1.2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン 0.3ｇ エチレングリコール 1.0ｇ 1-ヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸 2.0ｇ o-フェニルフェノールナトリウム 1.0ｇ エチレンジアミン四酢酸 1.0ｇ 水酸化アンモニウム (20％水溶液) 3.0ｇ 蛍光増白剤(4,4'-ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体) 1.5ｇ 水を加えて全量を１リットルとし、硫酸又は水酸化カリ
ウムでpＨ＝7.0に調整する。 Stabilizing solution 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one 0.2 g 1.2-benzisothiazolin-3-one 0.3 g ethylene glycol 1.0 g 1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid 2.0 g o-Phenylphenol sodium 1.0g Ethylenediaminetetraacetic acid 1.0g Ammonium hydroxide (20% aqueous solution) 3.0g Optical brightener (4,4'-diaminostilbene sulfonic acid derivative) 1.5g Add water to make the total volume 1 liter, Adjust to pH = 7.0 with sulfuric acid or potassium hydroxide.

【００８３】さらに、作成した試料101の第１層のイエ
ローカプラーを表３に示すとおりに変更した以外は試料
101と同様にして、比較試料102および103と本発明試料1
04〜117を作成した。なお、添加量は試料101における添
加量と同一モル量になるように調整し、イエローカプラ
ーと高沸点溶媒（ＤＮＰ）との添加量比が一定となるよ
うに高沸点溶媒（ＤＮＰ）の量も増加させ添加した。Furthermore, except that the yellow coupler of the first layer of the prepared sample 101 was changed as shown in Table 3, the sample was prepared.
Similar to 101, comparative samples 102 and 103 and inventive sample 1
04-117 was created. The amount of the high boiling point solvent (DNP) was adjusted so that the amount added was the same as that in the sample 101, and the ratio of the yellow coupler to the high boiling point solvent (DNP) was constant. Increased and added.

【００８４】作成した試料を白色光にて0.2秒ウェッジ
露光し、前記処理工程に従って発色現像した後、光学濃
度計（コニカ製PDA-65型）を用いて、最大発色濃度Ｄma
xおよび最小発色濃度Ｄminを測定した。The prepared sample was exposed to white light with a wedge for 0.2 seconds, and color development was performed according to the above-mentioned processing steps. Then, using an optical densitometer (Konica PDA-65 type), the maximum color density Dma was obtained.
x and the minimum color density Dmin were measured.

【００８５】また、発色現像試料の色再現性を目視で５
段階評価した。The color reproducibility of the color developed sample was visually checked to be 5
Graded.

【００８６】結果を表３に示す。The results are shown in Table 3.

【００８７】[0087]

【表３】 [Table 3]

【００８８】表３に示される結果から、本発明のカプラ
ーを用いた本発明試料はいずれも比較試料よりも最大発
色濃度が高く、かつ、カブリの低い色素画像を形成する
ばかりでなく、色再現性にも優れていることがわかる。From the results shown in Table 3, all of the samples of the present invention using the coupler of the present invention have a higher maximum color density than the comparative sample and not only form a dye image with less fog but also color reproduction. It turns out that it is also excellent in sex.

【００８９】実施例２ トリアセチルセルロースフィルム支持体の片面（表面）
に下引加工を施し、次いで支持体をはさんで、当該下引
加工を施した面と反対側の面（裏面）に下記組成の層
を、支持体側から順次作成した。Example 2 One side (surface) of triacetyl cellulose film support
Was subjected to an undercoating treatment, and then the support was sandwiched therebetween, and a layer having the following composition was sequentially formed from the support side on the surface (rear surface) opposite to the surface subjected to the undercoating treatment.

【００９０】 裏面第１層 アルミナゾルAS-100（酸化アルミニウム） 100mg／m² （日産化学工業株式会社製） ジアセチルセルロース 200mg／m² 裏面第２層 ジアセチルセルロース 100mg／m² ステアリン酸（平均粒径0.2μm） 10mg／m² シリカ微粒子（平均粒径0.2μm） 50mg／m² 下引加工したトリアセチルセルロースフィルムを支持体
の表面上に、下記に示す組成の各層を順次支持体側から
形成して多層カラー写真感光材料試料201を作成した。Backside first layer Alumina sol AS-100 (aluminum oxide) 100 mg / m ² (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) Diacetylcellulose 200 mg / m ² Backside second layer diacetylcellulose 100 mg / m ² Stearic acid (average particle size 0.2 μm) 10 mg / m ² Silica fine particles (average particle size 0.2 μm) 50 mg / m ² A layer of the following composition is sequentially formed from the support side on the surface of the support to form a multilayered triacetyl cellulose film A color photographic light-sensitive material sample 201 was prepared.

【００９１】尚、感光材料中への組成物の添加量は特に
記載のない限り１m²当たりのグラム数を示す。又、ハロ
ゲン化銀およびコロイド銀は、銀に換算して示した。The amount of the composition added to the light-sensitive material is the number of grams per 1 m ² unless otherwise specified. Also, silver halide and colloidal silver are shown in terms of silver.

【００９２】 第１層：ハレーション防止層（ＨＣ） 黒色コロイド銀 0.15ｇ 紫外線吸収剤（ＵＶ−１） 0.20ｇ カラードカプラー（ＣＣ−１） 0.02ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−１:ジオクチルフタレート） 0.20ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２:トリクレジルホスフェート） 0.20ｇ ゼラチン 1.6ｇ 第２層：中間層（ＩＬ−１） ゼラチン 1.3ｇ 第３層：低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層（ＲＬ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.3μm,平均ヨウド含有量2.0モル％） 0.4ｇ 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.4μm,平均ヨウド含有量8.0モル％） 0.3ｇ 増感色素（Ｓ−１） 3.2×10^-4モル／銀１モル 増感色素（Ｓ−２） 3.2×10^-4モル／銀１モル 増感色素（Ｓ−３） 0.2×10^-4モル／銀１モル シアンカプラー（Ｃ−１） 0.5ｇ シアンカプラー（Ｃ−２） 0.13ｇ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） 0.07ｇ ＤＩＲ化合物 （Ｄ−１） 0.006ｇ ＤＩＲ化合物 （Ｄ−２） 0.01ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−１） 0.55ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第４層：高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層（ＲＨ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.7μm,平均ヨウド含有量7.5モル％） 0.9ｇ 増感色素（Ｓ−１） 1.7×10^-4モル／銀１モル 増感色素（Ｓ−２） 1.6×10^-4モル／銀１モル 増感色素（Ｓ−３） 0.1×10^-4モル／銀１モル シアンカプラー（Ｃ−２） 0.23ｇ カラードシアンカプラー（ＣＣ−１） 0.03ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２) 0.02ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−１） 0.25ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第５層：中間層（ＩＬ−２） ゼラチン 0.8ｇ 第６層：低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層（ＧＬ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.4μm,平均ヨウド含有量8.0モル％） 0.6ｇ 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.3μm,平均ヨウド含有量2.0モル％） 0.2ｇ 増感色素（Ｓ−４） 6.7×10^-4モル／銀１モル 増感色素（Ｓ−５） 0.8×10^-4モル／銀１モル マゼンタカプラー（Ｍ−１） 0.17ｇ マゼンタカプラー（Ｍ−２） 0.43ｇ カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１） 0.10ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） 0.02ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.70ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第７層：高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層（ＧＨ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.7μm,平均ヨウド含有量7.5モル％） 0.9ｇ 増感色素（Ｓ−６） 1.1×10^-4モル／銀１モル 増感色素（Ｓ−７） 2.0×10^-4モル／銀１モル 増感色素（Ｓ−８） 0.3×10^-4モル／銀１モル マゼンタカプラー（Ｍ−１） 0.30ｇ マゼンタカプラー（Ｍ−２） 0.13ｇ カラードマゼンタカプラー（ＣＭ−１） 0.04ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−３） 0.004ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.35ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第８層：イエローフィルター層（ＹＣ） 黄色コロイド銀 0.1ｇ 添加剤（ＨＳ−１） 0.07ｇ 添加剤（ＨＳ−２） 0.07ｇ 添加剤（ＳＣ−１） 0.12ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.15ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第９層：低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層（ＢＬ) 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.3μm,平均ヨウド含有量2.0モル％） 0.25ｇ 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.4μm,平均ヨウド含有量8.0モル％） 0.25ｇ 増感色素（Ｓ−９） 5.8×10^-4モル／銀１モル イエローカプラー（Ｙ−２） 0.74ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−１） 0.003ｇ ＤＩＲ化合物（Ｄ−２） 0.006ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.18ｇ ゼラチン 1.3ｇ 第10層：高感度青感性ハロゲン化銀乳剤層（ＢＨ） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.8μm,平均ヨウド含有量8.5モル％） 0.5ｇ 増感色素（Ｓ−10） 3.0×10^-4モル／銀１モル 増感色素（Ｓ−11） 1.2×10^-4モル／銀１モル イエローカプラー（Ｙ−２） 0.25ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−２） 0.05ｇ ゼラチン 1.0ｇ 第11層：第１保護層（Ｐｒｏ−１） 沃臭化銀乳剤（平均粒径0.08μm） 0.3ｇ 紫外線吸収剤（ＵＶ−１） 0.07ｇ 紫外線吸収剤（ＵＶ−２） 0.1ｇ 添加剤（ＨＳ−１） 0.2ｇ 添加剤（ＨＳ−２） 0.1ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−１） 0.07ｇ 高沸点溶媒（Ｏil−３：ジブチルフタレート） 0.07ｇ ゼラチン 0.8ｇ 第12層：第２保護層（Ｐｒｏ−２） メチルメタアクリレート:エチルメタアクリレート:メタアクリル酸 ＝3:3:4(重量比)共重合体（平均粒径３μm) 0.13ｇ ポリメチルメタクリレート(平均粒径３μm) 0.02ｇ 化合物 Ａ 0.04ｇ 化合物 Ｂ 0.004ｇ 第10層に使用した沃臭化銀乳剤は、以下の方法で調製し
た。First layer: Antihalation layer (HC) Black colloidal silver 0.15 g Ultraviolet absorber (UV-1) 0.20 g Colored coupler (CC-1) 0.02 g High boiling point solvent (Oil-1: dioctyl phthalate) 0.20 g High boiling point solvent (Oil-2: tricresyl phosphate) 0.20 g Gelatin 1.6 g Second layer: Intermediate layer (IL-1) Gelatin 1.3 g Third layer: Low-sensitivity red-sensitive silver halide emulsion layer (RL) Odor Silver halide emulsion (average grain size 0.3 μm, average iodine content 2.0 mol%) 0.4 g Silver iodobromide emulsion (average grain size 0.4 μm, average iodine content 8.0 mol%) 0.3 g Sensitizing dye (S-1) 3.2 × 10 ⁻⁴ mol / silver 1 mol Sensitizing dye (S-2) 3.2 × 10 ⁻⁴ mol / silver 1 mol Sensitizing dye (S-3) 0.2 × 10 ⁻⁴ mol / silver 1 mol Cyan coupler (C -1) 0.5g Cyan coupler (C-2) 0.13g Colored cyan coupler (CC-1) 0.07g DIR compound (D-1) 0.006 g DIR compound (D-2) 0.01 g High boiling point solvent (Oil-1) 0.55 g Gelatin 1.0 g Fourth layer: high-sensitivity red-sensitive silver halide emulsion layer (RH) iodobromide Silver emulsion (average grain size 0.7 μm, average iodine content 7.5 mol%) 0.9 g Sensitizing dye (S-1) 1.7 × 10 ⁻⁴ mol / silver 1 mol Sensitizing dye (S-2) 1.6 × 10 ⁻⁴ Mol / silver 1 mol Sensitizing dye (S-3) 0.1 × 10 ⁻⁴ mol / silver 1 mol Cyan coupler (C-2) 0.23 g Colored cyan coupler (CC-1) 0.03 g DIR compound (D-2) 0.02 g High boiling point solvent (Oil-1) 0.25 g Gelatin 1.0 g Fifth layer: Intermediate layer (IL-2) Gelatin 0.8 g Sixth layer: Low sensitivity green sensitive silver halide emulsion layer (GL) Silver iodobromide emulsion ( Average grain size 0.4 μm, average iodine content 8.0 mol%) 0.6 g Silver iodobromide emulsion (average grain size 0.3 μm, average iodine content 2.0 mol%) 0.2 g increase Dye (S-4) 6.7 × 10 -4 mol / 1 mol of silver Sensitizing dye (S-5) 0.8 × 10 -4 mol / 1 mol of silver Magenta coupler (M-1) 0.17 g Magenta coupler (M-2) 0.43 g Colored magenta coupler (CM-1) 0.10 g DIR compound (D-3) 0.02 g High boiling point solvent (Oil-2) 0.70 g Gelatin 1.0 g Seventh layer: high-sensitivity green-sensitive silver halide emulsion layer (GH) Silver iodobromide emulsion (average grain size 0.7 μm, average iodine content 7.5 mol%) 0.9 g Sensitizing dye (S-6) 1.1 × 10 ⁻⁴ mol / silver 1 mol Sensitizing dye (S-7) 2.0 × 10 ^-4 mol / silver 1 mol Sensitizing dye (S-8) 0.3 × 10 ^-4 mol / silver 1 mol Magenta coupler (M-1) 0.30 g Magenta coupler (M-2) 0.13 g Colored magenta coupler (CM- 1) 0.04 g DIR compound (D-3) 0.004 g High boiling point solvent (Oil-2) 0.35 g Gelatin 1.0 g Eighth layer: yellow Filter layer (YC) Yellow colloidal silver 0.1g Additive (HS-1) 0.07g Additive (HS-2) 0.07g Additive (SC-1) 0.12g High boiling solvent (Oil-2) 0.15g Gelatin 1.0g Layer 9: Low-sensitivity blue-sensitive silver halide emulsion layer (BL) Silver iodobromide emulsion (average grain size 0.3 μm, average iodine content 2.0 mol%) 0.25 g Silver iodobromide emulsion (average grain size 0.4 μm, Average iodine content 8.0 mol%) 0.25 g Sensitizing dye (S-9) 5.8 × 10 ^-4 mol / silver 1 mol Yellow coupler (Y-2) 0.74 g DIR compound (D-1) 0.003 g DIR compound (D -2) 0.006 g High boiling point solvent (Oil-2) 0.18 g Gelatin 1.3 g 10th layer: High-sensitivity blue-sensitive silver halide emulsion layer (BH) Silver iodobromide emulsion (average grain size 0.8 μm, average iodine content) 8.5 mol%) 0.5 g sensitizing dye (S-10) 3.0 × 10 -4 mol / 1 mol of silver sensitizing dye (S-11) 1.2 × 10 -4 mol / silver model Yellow coupler (Y-2) 0.25 g High boiling point solvent (Oil-2) 0.05 g Gelatin 1.0 g 11th layer: 1st protective layer (Pro-1) Silver iodobromide emulsion (average particle size 0.08 μm) 0.3 g UV light Absorber (UV-1) 0.07g Ultraviolet absorber (UV-2) 0.1g Additive (HS-1) 0.2g Additive (HS-2) 0.1g High boiling solvent (Oil-1) 0.07g High boiling solvent (Oil-3: dibutyl phthalate) 0.07 g Gelatin 0.8 g 12th layer: 2nd protective layer (Pro-2) Methylmethacrylate: ethylmethacrylate: methacrylic acid = 3: 3: 4 (weight ratio) Copolymer (Average grain size 3 μm) 0.13 g Polymethylmethacrylate (average grain size 3 μm) 0.02 g Compound A 0.04 g Compound B 0.004 g The silver iodobromide emulsion used in the 10th layer was prepared by the following method.

【００９３】平均粒径0.33μmの単分散沃臭化銀粒子
（沃化銀含有率２モル％）を種結晶として、沃臭化銀乳
剤をダブルジェット法により調製した。A silver iodobromide emulsion was prepared by the double jet method using monodispersed silver iodobromide grains having an average grain size of 0.33 μm (silver iodide content 2 mol%) as seed crystals.

【００９４】溶液＜Ｇ−１＞を温度70℃、pAg7.8、pＨ
7.0に保ち、よく撹拌しながら0.34モル相当の種乳剤を
添加した。The solution <G-1> was heated at a temperature of 70 ° C., pAg7.8 and pH.
The seed emulsion corresponding to 0.34 mol was added while maintaining the ratio at 7.0 while stirring well.

【００９５】（内部高沃度相−コア相−の形成）その
後、＜Ｈ−１＞と＜Ｓ−１＞を１：１の流量比を保ちな
がら、加速された流量（終了時の流量が初期流量の3.6
倍）で86分を要して添加した。(Formation of Internal High Iodity Phase-Core Phase) Then, while maintaining a flow rate ratio of <H-1> and <S-1> of 1: 1, the accelerated flow rate (the flow rate at the end is Initial flow rate of 3.6
Doubling) and was added over 86 minutes.

【００９６】（外部低沃度相−シェル相−の形成）続い
て、pAg10.1、pＨ6.0に保ちながら、＜Ｈ−２＞と＜Ｓ
−２＞を１：１の流量比で加速された流量（終了時の流
量が初期流量の5.2倍）で65分を要して添加した。(Formation of External Low Iodity Phase-Shell Phase) Subsequently, <H-2> and <S> while maintaining pAg10.1 and pH6.0.
-2> was added at a flow rate accelerated by a flow rate ratio of 1: 1 (the flow rate at the end was 5.2 times the initial flow rate) over 65 minutes.

【００９７】粒子形成中のpAgとpＨは、臭化カリウム水
溶液と56％酢酸水溶液を用いて制御した。粒子形成後
に、常法のフロキュレーション法によって水洗処理を施
し、その後ゼラチンを加えて再分散し、40℃にてpＨ及
びpAgをそれぞれ5.8及び8.06に調整した。得られた乳剤
は、平均粒径0.80μm、分布の広さが12.4％、沃化銀含
有率8.5モル％の八面体沃臭化銀粒子を含む単分散乳剤
であった。The pAg and pH during grain formation were controlled using an aqueous potassium bromide solution and a 56% aqueous acetic acid solution. After the particles were formed, they were washed with water by a conventional flocculation method, and then gelatin was added to redisperse them, and pH and pAg were adjusted to 5.8 and 8.06 at 40 ° C., respectively. The obtained emulsion was a monodisperse emulsion containing octahedral silver iodobromide grains having an average grain size of 0.80 μm, a distribution width of 12.4% and a silver iodide content of 8.5 mol%.

【００９８】 ＜Ｇ−１＞ オセインゼラチン 100.0ｇ 化合物−Iの10重量％メタノール溶液 25.0cc 28％アンモニア水溶液 440.0cc 56％酢酸水溶液 660.0cc 水で仕上げる 5000.0cc<G-1> 100.0 g of ossein gelatin 10% by weight solution of Compound-I in methanol 25.0 cc 28% aqueous ammonia solution 440.0 cc 56% acetic acid aqueous solution 660.0 cc Finish with water 5000.0 cc

【００９９】[0099]

【化２８】 [Chemical 28]

【０１００】 ＜Ｈ−１＞ オセインゼラチン 82.4ｇ 臭化カリウム 151.6ｇ 沃化カリウム 90.6ｇ 水で仕上げる 1030.5cc ＜Ｓ−１＞ 硝酸銀 309.2ｇ 28％アンモニア水溶液 当量 水で仕上げる 1030.5cc ＜Ｈ−２＞ オセインゼラチン 302.1ｇ 臭化カリウム 770.0ｇ 沃化カリウム 33.2ｇ 水で仕上げる 3776.8cc ＜Ｓ−２＞ 硝酸銀 1133.0ｇ 28％アンモニア水溶液 当量 水で仕上げる 3776.8cc 同様の方法で、種結晶の平均粒径、温度、pAg、pＨ、流
量、添加時間及びハライド組成を変化させ、平均粒径及
び沃化銀含有率が異なる前記各乳剤を調製した。<H-1> Ocein gelatin 82.4 g Potassium bromide 151.6 g Potassium iodide 90.6 g Finish with water 1030.5 cc <S-1> Silver nitrate 309.2 g 28% ammonia solution equivalent Finish with water 1030.5 cc <H-2 > Ocein gelatin 302.1g Potassium bromide 770.0g Potassium iodide 33.2g Finish with water 3776.8cc <S-2> Silver nitrate 1133.0g 28% aqueous ammonia solution Equivalent with water 3776.8cc Average grain size of seed crystal in the same manner , Temperature, pAg, pH, flow rate, addition time and halide composition were changed to prepare the above emulsions having different average grain sizes and silver iodide contents.

【０１０１】いずれも分布の広さ20％以下のコア／シェ
ル型単分散乳剤であった。各乳剤はチオ硫酸ナトリウ
ム、塩化金酸及びチオシアン酸アンモニウムの存在下に
て最適な化学熟成を施し、増感色素、4-ヒドロキシ-6-
メチル-1,3,3a,7-テトラザインデン、1-フェニル-5-メ
ルカプトテトラゾールを加えた。All were core / shell type monodisperse emulsions having a distribution of 20% or less. Each emulsion was subjected to optimum chemical ripening in the presence of sodium thiosulfate, chloroauric acid and ammonium thiocyanate to obtain a sensitizing dye, 4-hydroxy-6-
Methyl-1,3,3a, 7-tetrazaindene, 1-phenyl-5-mercaptotetrazole was added.

【０１０２】試料201に添加した化合物を以下に示す。The compounds added to Sample 201 are shown below.

【０１０３】[0103]

【化２９】 [Chemical 29]

【０１０４】[0104]

【化３０】 [Chemical 30]

【０１０５】[0105]

【化３１】 [Chemical 31]

【０１０６】[0106]

【化３２】 [Chemical 32]

【０１０７】[0107]

【化３３】 [Chemical 33]

【０１０８】[0108]

【化３４】 [Chemical 34]

【０１０９】尚、上述の試料201は、更に化合物ＳＵ−
１，ＳＵ−２、粘度調整剤、硬膜剤Ｈ−１、安定剤ＳＴ
−１、カブリ防止剤ＡＦ−１，ＡＦ−２（重量平均分子
量10,000のもの及び1,100,000のもの）、染料ＡＩ−
１，ＡＩ−２及び化合物ＤＩ−１（9.4mg／m²）を含有
する。The above-mentioned sample 201 is a compound SU-
1, SU-2, viscosity modifier, hardener H-1, stabilizer ST
-1, antifoggants AF-1 and AF-2 (weight average molecular weight of 10,000 and 1,100,000), dye AI-
1, AI-2 and compound DI-1 (9.4 mg / m ² ).

【０１１０】[0110]

【化３５】 [Chemical 35]

【０１１１】[0111]

【化３６】 [Chemical 36]

【０１１２】以上のようにして作製した試料201を、セ
ンシトメトリー用ステップウェッジを介して白色露光を
行い、下記の条件で処理した。The sample 201 produced as described above was exposed to white light through a step wedge for sensitometry and processed under the following conditions.

【０１１３】処理工程 処理工程 処理時間 処理温度 補充量＊ 発色現像 ３分15秒 38±0.3℃ 780cc 漂 白 45秒 38±2.0℃ 150cc 定 着 １分30秒 38±2.0℃ 830cc 安 定 60秒 38±5.0℃ 830cc 乾 燥 １分 55±5.0℃ − ＊補充量は感光材料１m²当たりの値である。Treatment process Treatment process Treatment time Treatment temperature Replenishment amount * Color development 3 minutes 15 seconds 38 ± 0.3 ℃ 780cc Bleach 45 seconds 38 ± 2.0 ℃ 150cc fixation 1 minute 30 seconds 38 ± 2.0 ℃ 830cc stability 60 seconds 38 ± 5.0 ° C 830cc Dry 1 minute 55 ± 5.0 ° C − * Replenishment amount is the value per 1 m ² of light-sensitive material.

【０１１４】発色現像液、漂白液、定着液、安定液及び
その補充液は、以下のものを使用した。The following color developing solution, bleaching solution, fixing solution, stabilizing solution and its replenishing solution were used.

【０１１５】 発色現像液 水 800cc 炭酸カリウム 30ｇ 炭酸水素ナトリウム 2.5ｇ 亜硫酸カリウム 3.0ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ 沃化カリウム 1.2mg ヒドロキシルアミン硫酸塩 2.5ｇ 塩化ナトリウム 0.6ｇ 4-アミノ-3-メチル-N-（β-ヒドロキシルエチル） アニリン硫酸塩 4.5ｇ ジエチレントリアミン五酢酸 3.0ｇ 水酸化カリウム 1.2ｇ 水を加えて１リットルとし、水酸化カリウムまたは20％
硫酸を用いてpＨ10.06に調整する。 Color developer water 800cc Potassium carbonate 30g Sodium hydrogencarbonate 2.5g Potassium sulfite 3.0g Sodium bromide 1.3g Potassium iodide 1.2mg Hydroxylamine sulfate 2.5g Sodium chloride 0.6g 4-Amino-3-methyl-N- (Β-hydroxylethyl) aniline sulfate 4.5g diethylenetriaminepentaacetic acid 3.0g potassium hydroxide 1.2g Add water to make 1 liter and add potassium hydroxide or 20%
Adjust to pH 10.06 with sulfuric acid.

【０１１６】 発色現像補充液 水 800cc 炭酸カリウム 35ｇ 炭酸ナトリウム 3ｇ 亜硫酸カリウム 5ｇ 臭化ナトリウム 0.4ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 3.1ｇ 4-アミノ-３-メチル-N-エチル-N-(β-ヒドロキシルエチル) アニリン硫酸塩 6.3ｇ 水酸化カリウム 2ｇ ジエチレントリアミン五酢酸 3.0ｇ 水を加えて１リットルとし、水酸化カリウムまたは20％
硫酸を用いてpＨ10.18に調整する。 Color developing replenisher liquid 800 cc Potassium carbonate 35 g Sodium carbonate 3 g Potassium sulfite 5 g Sodium bromide 0.4 g Hydroxylamine sulphate 3.1 g 4-Amino-3-methyl-N-ethyl-N- (β-hydroxylethyl) aniline Sulfate 6.3g Potassium hydroxide 2g Diethylenetriaminepentaacetic acid 3.0g Add water to make 1 liter and add potassium hydroxide or 20%
Adjust to pH 10.18 with sulfuric acid.

【０１１７】 漂白液 水 700cc 1,3-ジアミノプロパン四酢酸鉄（III）アンモニウム 125ｇ エチレンジアミン四酢酸 2ｇ 硝酸ナトリウム 40ｇ 臭化アンモニウム 150ｇ 氷酢酸 40ｇ 水を加えて１リットルとし、アンモニア水又は氷酢酸を
用いてpＨ4.4に調整する。 Bleaching solution Water 700 cc 1,3-Diaminopropanetetraacetic acid iron (III) ammonium 125 g Ethylenediaminetetraacetic acid 2 g Sodium nitrate 40 g Ammonium bromide 150 g Glacial acetic acid 40 g Water was added to make 1 liter, and ammonia water or glacial acetic acid was used. Adjust to pH 4.4.

【０１１８】 漂白補充液 水 700cc 1,3-ジアミノプロパン四酢酸鉄（III）アンモニウム 175ｇ エチレンジアミン四酢酸 2ｇ 硝酸ナトリウム 50ｇ 臭化アンモニウム 200ｇ 氷酢酸 56ｇ アンモニア水又は氷酢酸を用いてpＨ4.0に調整後水を加
えて１リットルとする。 Bleaching Replenisher Water 700 cc 1,3-diaminopropanetetraacetic acid iron (III) ammonium 175 g Ethylenediaminetetraacetic acid 2 g Sodium nitrate 50 g Ammonium bromide 200 g Glacial acetic acid 56 g After adjusting to pH 4.0 with aqueous ammonia or glacial acetic acid Add water to make 1 liter.

【０１１９】 定着液 水 800cc チオシアン酸アンモニウム 120ｇ チオ硫酸アンモニウム 150ｇ 亜硫酸ナトリウム 15ｇ エチレンジアミン四酢酸 2ｇ アンモニア水又は氷酢酸を用いてpＨ6.2に調整後水を加
えて１リットルとする。 Fixer water 800 cc Ammonium thiocyanate 120 g Ammonium thiosulfate 150 g Sodium sulfite 15 g Ethylenediaminetetraacetic acid 2 g After adjusting the pH to 6.2 with aqueous ammonia or glacial acetic acid, add water to make 1 liter.

【０１２０】 定着補充液 水 800cc チオシアン酸アンモニウム 150ｇ チオ硫酸アンモニウム 180ｇ 亜硫酸ナトリウム 20ｇ エチレンジアミン四酢酸 2ｇ アンモニア水又は氷酢酸を用いてpＨ6.5に調整後水を加
えて１リットルとする。 Fixing replenisher water 800 cc ammonium thiocyanate 150 g ammonium thiosulfate 180 g sodium sulfite 20 g ethylenediaminetetraacetic acid 2 g After adjusting the pH to 6.5 using aqueous ammonia or glacial acetic acid, add water to make 1 liter.

【０１２１】 安定液及び安定補充液 水 900cc ポリオキシエチレン-パラオクチルフェニルエーテル(n-10) 2.0ｇ ジメチロール尿素 0.5ｇ ヘキサメチレンテトラミン 0.2ｇ 1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン 0.1ｇ シロキサン（UCC製Ｌ-77） 0.1ｇ アンモニア水 0.5cc 水を加えて１リットルとした後、アンモニア水又は50％
硫酸を用いてpＨ8.5に調整する。 Stabilizer and stable replenisher Water 900 cc Polyoxyethylene-paraoctylphenyl ether (n-10) 2.0 g Dimethylolurea 0.5 g Hexamethylenetetramine 0.2 g 1,2-Benzisothiazolin-3-one 0.1 g Siloxane (UCC L-77) 0.1g Ammonia water 0.5cc After adding water to make 1 liter, ammonia water or 50%
Adjust to pH 8.5 with sulfuric acid.

【０１２２】さらに、作成した試料201の第９層および
第10層のイエローカプラー(Ｙ−２)を、表４に示す通り
に変更した以外は試料201と同様にして、比較試料202お
よび203と本発明試料204〜219を作成した。なお、添加
量は、試料201における添加量と同一モル量になるよう
に調整し、イエローカプラーと高沸点溶媒（oil-2）と
の添加量比が一定となるように高沸点溶媒（oil-2）の
量も増減させ添加した。Further, Comparative Samples 202 and 203 were prepared in the same manner as in Sample 201 except that the yellow couplers (Y-2) in the ninth and tenth layers of Sample 201 prepared were changed as shown in Table 4. The invention samples 204 to 219 were prepared. The addition amount is adjusted to be the same molar amount as the addition amount in Sample 201, and the addition amount ratio of the yellow coupler and the high boiling point solvent (oil-2) is constant so that the high boiling point solvent (oil- The amount of 2) was also increased or decreased and added.

【０１２３】作成した試料をそれぞれ白色光にて1／100
秒露光し、前記処理工程に従って発色現像した後、光学
濃度計（コニカ製PDA-65型）を用いて最大発色濃度Ｄma
xおよび最小発色濃度Ｄminを測定した。Each of the created samples was 1/100 with white light.
After second exposure and color development according to the above processing steps, the maximum color density Dma was obtained using an optical densitometer (PDA-65 type made by Konica).
x and the minimum color density Dmin were measured.

【０１２４】結果を表４に示す。The results are shown in Table 4.

【０１２５】[0125]

【表４】 [Table 4]

【０１２６】表４に示される結果からは、比較のイエロ
ーカプラーＹ−２、Ｙ−３およびＹ−４を用いた比較試
料201，202および203においては、発色性に劣り、さら
にカブリも高いことがわかる。From the results shown in Table 4, the comparative samples 201, 202 and 203 using the comparative yellow couplers Y-2, Y-3 and Y-4 were inferior in color developability and had high fog. I understand.

【０１２７】これに対し、本発明のカプラーを用いた本
発明試料はいずれも比較試料よりも最大発色濃度が高
く、かつ、カブリの低い色素画像を形成することがわか
る。On the other hand, it can be seen that each of the samples of the present invention using the coupler of the present invention forms a dye image having a higher maximum color density and lower fog than the comparative sample.

【０１２８】実施例３ トリアセチルセルロースフィルム支持体の片面（表面）
に下引加工を施し、次いで支持体をはさんで、当該下引
加工を施した面と反対側の面（裏面）に下記組成の層
を、支持体側から順次作製した。なお、ハロゲン化銀写
真感光材料中の添加量は特に記載のない限り１m²当りの
グラム数を示す。又、ハロゲン化銀及びコロイド銀は、
銀に換算して示した。Example 3 One side (surface) of triacetyl cellulose film support
Was subjected to an undercoating treatment, and then the support was sandwiched between the support and a surface opposite to the surface subjected to the undercoating treatment (back surface) to form a layer having the following composition from the support side. The addition amount in the silver halide photographic light-sensitive material is the number of grams per 1 m ² unless otherwise specified. Also, silver halide and colloidal silver are
It is shown in terms of silver.

【０１２９】 裏面第１層 アルミナゾルＡＳ−100（酸化アルミニウム） 0.8ｇ／m² （日産化学工業株式会社製） 裏面第２層 ジアセチルセルロース 100mg／m² ステアリン酸 10mg／m² シリカ微粒子（平均粒径0.2μm） 50mg／m² 下引加工したトリアセチルセルロースフィルム支持体の
表面上に、下記に示す組成の各層を順次支持体側から形
成して多層カラー写真感光材料試料301を作製した。Backside first layer Alumina sol AS-100 (aluminum oxide) 0.8 g / m ² (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) Backside second layer diacetyl cellulose 100 mg / m ² stearic acid 10 mg / m ² Silica fine particles (average particle size) 0.2 μm) 50 mg / m ^{2 A} multilayer color photographic light-sensitive material sample 301 was prepared by sequentially forming each layer having the composition shown below from the support side on the surface of a triacetyl cellulose film support that had been subjected to an undercoating process.

【０１３０】 第１層（ハレーション防止層） 黒色コロイド銀 0.24ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−１） 0.14ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−２） 0.072ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−３） 0.072ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−４） 0.072ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−１） 0.31ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−２） 0.098ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.15ｇ ゼラチン 2.02ｇ 第２層（中間層） 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.011ｇ ゼラチン 1.17ｇ 第３層（低感度赤感性層） 赤色増感色素Ｓ−１，Ｓ−２で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.30μm） 0.60ｇ カプラー（Ｃ−１） 0.37ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−２） 0.093ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.074ｇ ゼラチン 1.35ｇ 第４層（高感度赤感性層） 赤色増感色素Ｓ−１，Ｓ−２で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.80μm） 0.60ｇ カプラー（Ｃ−１） 0.85ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−２） 0.21ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.093ｇ ゼラチン 1.56ｇ 第５層（中間層） 混色防止剤（ＡＳ−１） 0.20ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.25ｇ マット化剤（ＭＡ−１） 0.0091ｇ ゼラチン 1.35ｇ 第６層（低感度緑感性層） 緑色増感色素Ｓ−３で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.30μm） 0.70ｇ カプラー（Ｍ−１） 0.31ｇ カプラー（Ｍ−２） 0.076ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.059ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.074ｇ ゼラチン 1.29ｇ 第７層（高感度緑感性層） 緑色増感色素Ｓ−３で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.80μm） 0.70ｇ カプラー（Ｍ−１） 0.80ｇ カプラー（Ｍ−２） 0.19ｇ 混色防止剤（ＡＳ−１） 0.055ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.16ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.12ｇ ゼラチン 1.91ｇ 第８層（中間層） ゼラチン 0.90ｇ 第９層（イエローフィルター層） 黄色コロイド銀 0.11ｇ 混色防止剤（ＡＳ−１） 0.068ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.085ｇ マット化剤（ＭＡ−１） 0.012ｇ ゼラチン 0.68ｇ 第10層（低感度青感性層） 青色増感色素Ｓ−４で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.30μm） 0.70ｇ カプラー（Ｙ−３） 0.86ｇ 画像安定剤（Ｇ−１） 0.012ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.22ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.078ｇ 化合物（Ｆ−１） 0.020ｇ 化合物（Ｆ−２） 0.040ｇ ゼラチン 1.09ｇ 第11層（高感度青感性層） 青色増感色素Ｓ−４で分光増感された沃臭化銀乳剤 （沃化銀3.0モル％，平均粒子径0.85μm） 0.70ｇ カプラー（Ｙ−３） 1.24ｇ 画像安定剤（Ｇ−１） 0.017ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−３） 0.31ｇ ポリＮビニルピロリドン 0.10ｇ 化合物（Ｆ−１） 0.039ｇ 化合物（Ｆ−２） 0.077ｇ ゼラチン 1.73ｇ 第12層（保護層−１） 非感光性微粒子沃臭化銀 （沃化銀1.0モル％，平均粒子径0.08μm） 0.075ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−１） 0.048ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−２） 0.024ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−３） 0.024ｇ 紫外線吸収剤（Ｕ−４） 0.024ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−１） 0.13ｇ 高沸点溶媒（Ｏ−２） 0.13ｇ 化合物（Ｆ−１） 0.075ｇ 化合物（Ｆ−２） 0.15ｇ ゼラチン 1.2ｇ 第13層（保護層−２） スベリ剤（ＷＡＸ−１） 0.041ｇ マット剤（ＭＡ−２） 0.0090ｇ マット剤（ＭＡ−３） 0.051ｇ 界面活性剤（ＳＵ−１） 0.0036ｇ ゼラチン 0.55ｇ （註：各層で使われた、ポリＮビニルピロリドンの重量
平均分子量は350,000である。） なお、上述の感光材料試料301はさらにゼラチン硬膜剤
Ｈ−１，Ｈ−２，Ｈ−３、水溶性染料ＡＩ−１，ＡＩ−
２，ＡＩ−３、化合物ＤＩ−１、安定剤ＳＴ−１、カブ
リ防止剤ＡＦ−１を必要に応じて適宜添加した。First layer (antihalation layer) Black colloidal silver 0.24 g UV absorber (U-1) 0.14 g UV absorber (U-2) 0.072 g UV absorber (U-3) 0.072 g UV absorber ( U-4) 0.072 g High boiling point solvent (O-1) 0.31 g High boiling point solvent (O-2) 0.098 g Poly N vinylpyrrolidone 0.15 g Gelatin 2.02 g Second layer (intermediate layer) High boiling point solvent (O-3) 0.011 g Gelatin 1.17 g Third layer (low-sensitivity red-sensitive layer) Silver iodobromide emulsion spectrally sensitized with red sensitizing dyes S-1 and S-2 (3.0 mol% silver iodide, average grain size 0.30 μm) ) 0.60g Coupler (C-1) 0.37g High boiling point solvent (O-2) 0.093g Poly N vinylpyrrolidone 0.074g Gelatin 1.35g 4th layer (high-sensitivity red-sensitive layer) Red sensitizing dye S-1, S- Silver iodobromide emulsion spectrally sensitized with 2 (3.0 mol% silver iodide, average grain size 0.80 μm) 0.60 g Coupler -(C-1) 0.85g High boiling point solvent (O-2) 0.21g Poly-N-vinylpyrrolidone 0.093g Gelatin 1.56g Fifth layer (intermediate layer) Anti-color mixing agent (AS-1) 0.20g High boiling point solvent (O- 3) 0.25 g Matting agent (MA-1) 0.0091 g Gelatin 1.35 g Sixth layer (low sensitivity green sensitive layer) Silver iodobromide emulsion spectrally sensitized with green sensitizing dye S-3 (silver iodide 3.0 Mol%, average particle size 0.30 μm) 0.70 g Coupler (M-1) 0.31 g Coupler (M-2) 0.076 g High boiling point solvent (O-3) 0.059 g Poly N vinylpyrrolidone 0.074 g Gelatin 1.29 g 7th layer ( High-sensitivity green-sensitive layer) Silver iodobromide emulsion spectrally sensitized with green sensitizing dye S-3 (3.0 mol% silver iodide, average particle size 0.80 μm) 0.70 g coupler (M-1) 0.80 g coupler ( M-2) 0.19g Color mixing inhibitor (AS-1) 0.055g High boiling point solvent (O-3) 0.16g Poly-N-vinylpyrrolid 0.12 g Gelatin 1.91 g Eighth layer (intermediate layer) Gelatin 0.90 g Ninth layer (yellow filter layer) Yellow colloidal silver 0.11 g Anti-color mixing agent (AS-1) 0.068 g High boiling point solvent (O-3) 0.085 g Matting Agent (MA-1) 0.012 g Gelatin 0.68 g 10th layer (low-sensitivity blue-sensitive layer) Silver iodobromide emulsion spectrally sensitized with blue sensitizing dye S-4 (3.0 mol% silver iodide, average grain size) 0.30 μm) 0.70 g Coupler (Y-3) 0.86 g Image stabilizer (G-1) 0.012 g High boiling point solvent (O-3) 0.22 g Poly N vinylpyrrolidone 0.078 g Compound (F-1) 0.020 g Compound (F -2) 0.040 g Gelatin 1.09 g Eleventh layer (high-sensitivity blue-sensitive layer) Silver iodobromide emulsion spectrally sensitized with blue sensitizing dye S-4 (3.0 mol% silver iodide, average grain size 0.85 μm) 0.70 g Coupler (Y-3) 1.24 g Image stabilizer (G-1) 0.017 g High boiling point solvent (O-3) 0.31 g Po N Vinylpyrrolidone 0.10 g Compound (F-1) 0.039 g Compound (F-2) 0.077 g Gelatin 1.73 g 12th layer (protective layer-1) Non-photosensitive fine grain silver iodobromide (silver iodide 1.0 mol%, average) Particle size 0.08μm) 0.075g UV absorber (U-1) 0.048g UV absorber (U-2) 0.024g UV absorber (U-3) 0.024g UV absorber (U-4) 0.024g High boiling solvent (O-1) 0.13 g High boiling point solvent (O-2) 0.13 g Compound (F-1) 0.075 g Compound (F-2) 0.15 g Gelatin 1.2 g 13th layer (protective layer-2) Sliding agent (WAX- 1) 0.041g Matting agent (MA-2) 0.0090g Matting agent (MA-3) 0.051g Surfactant (SU-1) 0.0036g Gelatin 0.55g (Note: Weight of poly-N-vinylpyrrolidone used in each layer) The average molecular weight is 350,000. ) Incidentally, the above-mentioned photosensitive material sample 301 further includes gelatin hardeners H-1, H-2, H-3, water-soluble dyes AI-1, AI-.
2, AI-3, compound DI-1, stabilizer ST-1, and antifoggant AF-1 were appropriately added as necessary.

【０１３１】各感光層に用いたハロゲン化銀乳剤は、い
ずれも分布の広さ20％以下の単分散乳剤であった。各乳
剤は脱塩、水洗したのち、チオ硫酸ナトリウム、塩化金
酸及びチオシアン酸アンモニウムの存在下にて最適な化
学熟成を施し、各感光層に用いたハロゲン化銀乳剤を分
光増感するための各増感色素、4-ヒドロキシ-6-メチル-
1,3,3a,7-テトラザインデン、1-フェニル-5-メルカプト
テトラゾールを加えた。The silver halide emulsions used in the respective light-sensitive layers were all monodisperse emulsions having a distribution of 20% or less. Each emulsion was desalted and washed with water, and then subjected to optimum chemical ripening in the presence of sodium thiosulfate, chloroauric acid and ammonium thiocyanate to spectrally sensitize the silver halide emulsion used for each photosensitive layer. Each sensitizing dye, 4-hydroxy-6-methyl-
1,3,3a, 7-Tetrazaindene, 1-phenyl-5-mercaptotetrazole was added.

【０１３２】なお、分布の広さは下記式により定義され
る。The width of the distribution is defined by the following formula.

【０１３３】 分布の広さ（％）＝ 粒径標準偏差／平均粒径 × １０
０Range of distribution (%) = standard deviation of particle diameter / average particle diameter × 10
0

【０１３４】[0134]

【化３７】 [Chemical 37]

【０１３５】[0135]

【化３８】 [Chemical 38]

【０１３６】[0136]

【化３９】 [Chemical Formula 39]

【０１３７】[0137]

【化４０】 [Chemical 40]

【０１３８】[0138]

【化４１】 [Chemical 41]

【０１３９】[0139]

【化４２】 [Chemical 42]

【０１４０】[0140]

【化４３】 [Chemical 43]

【０１４１】さらに作成した試料３０１の第10層および
第11層のイエローカプラーを表５に示す通りに変更した
以外は試料301と同様にして、比較試料302と本発明試料
303〜312を作成した。なお、添加量は試料301における
添加量と同一モル量になるように調整した。作成した試
料を白色光にて１／100秒ウェッジ露光し、以下の処理
工程に従って発色現像した後、光学濃度計（コニカ製Ｐ
ＤＡ−65型）を用いて、最大発色濃度Ｄmaxおよび最小
発色濃度Ｄminを測定した。Further, comparative sample 302 and the sample of the present invention were prepared in the same manner as sample 301 except that the yellow couplers of the tenth layer and the eleventh layer of the prepared sample 301 were changed as shown in Table 5.
Created 303-312. The addition amount was adjusted to be the same as the addition amount in Sample 301. The prepared sample was exposed to a wedge for 1/100 second with white light, and color development was performed according to the following processing steps, and then an optical densitometer (P manufactured by Konica
DA-65 type) was used to measure the maximum color density Dmax and the minimum color density Dmin.

【０１４２】結果を表５に示す。The results are shown in Table 5.

【０１４３】[0143]

【表５】 [Table 5]

【０１４４】表５に示される結果から、実施例２と同様
に、本発明のカプラーを用いた本発明試料はいずれも比
較試料よりも最大発色濃度が高く、かつ、カブリの少な
い色素画像を形成することがわかる。From the results shown in Table 5, as in Example 2, all the samples of the present invention using the coupler of the present invention had a maximum color density higher than that of the comparative sample and formed a dye image with less fog. I understand that

【０１４５】 処理工程 処理時間 処理温度 第１現像 ６分 38℃ 水 洗 ２分 38℃ 反 転 ２分 38℃ 発色現像 ６分 38℃ 調 整 ２分 38℃ 漂 白 ６分 38℃ 定 着 ４分 38℃ 水 洗 ４分 38℃ 安 定 １分 常温 乾 燥 上記処理工程に用いた処理液組成は以下の通りである。Treatment process Treatment time Treatment temperature First development 6 minutes 38 ° C Water washing 2 minutes 38 ° C Inversion 2 minutes 38 ° C Color development 6 minutes 38 ° C adjustment 2 minutes 38 ° C Bleach 6 minutes 38 ° C 4 minutes 38 ℃ Washing with water 4 minutes 38 ℃ Stability 1 minute Drying at room temperature The composition of the treatment solution used in the above treatment process is as follows.

【０１４６】第１現像液 テトラポリ燐酸ナトリウム 2ｇ 亜硫酸ナトリウム 20ｇ ハイドロキノン・モノスルホネート 30ｇ 炭酸ナトリウム（１水塩） 30ｇ 1-フェニル-4-メチル-4-ヒドロキシメチル-3- ピラゾリドン 2ｇ 臭化カリウム 2.5ｇ チオシアン酸カリウム 1.2ｇ 沃化カリウム（0.1％溶液） 2ml 水を加えて、pＨ9.60，1000mlにしあげた。 First developer sodium tetrapolyphosphate 2 g sodium sulfite 20 g hydroquinone monosulfonate 30 g sodium carbonate (monohydrate) 30 g 1-phenyl-4-methyl-4-hydroxymethyl-3-pyrazolidone 2 g potassium bromide 2.5 g thiocyan Potassium acid salt 1.2 g Potassium iodide (0.1% solution) 2 ml Water was added to adjust the pH to 9.60, 1000 ml.

【０１４７】反転液 ニトリロトリメチレンホスホン酸・６ナトリウム塩 3ｇ 塩化第１錫（２水塩） 1ｇ p-アミノフェノール 0.1ｇ 水酸化ナトリウム 8ｇ 氷酢酸 15ml 水を加えて、pＨ5.75，1000mlにしあげた。 Inversion solution nitrilotrimethylenephosphonic acid hexasodium salt 3 g Stannous chloride (dihydrate) 1 g p-aminophenol 0.1 g sodium hydroxide 8 g glacial acetic acid 15 ml Water was added to bring the pH to 5.75, 1000 ml. .

【０１４８】発色現像液 テトラポリ燐酸ナトリウム 3ｇ 亜硫酸ナトリウム 7ｇ 第３燐酸ナトリウム（２水塩） 36ｇ 臭化カリウム 1ｇ 沃化カリウム（0.1％溶液） 90ml 水酸化ナトリウム 3ｇ シトラジン酸 1.5ｇ N-エチル-N-β-メタンスルホンアミドエチル-3- メチル-4-アミノアニリン・硫酸塩 11ｇ 2,2-エチレンジチオジエタノール 1ｇ 水を加えて、pＨ11.70，1000mlにしあげた。 Color developer Sodium tetrapolyphosphate 3 g Sodium sulfite 7 g Sodium triphosphate (dihydrate) 36 g Potassium bromide 1 g Potassium iodide (0.1% solution) 90 ml Sodium hydroxide 3 g Citrazinate 1.5 g N-ethyl-N- β-Methanesulfonamidoethyl-3-methyl-4-aminoaniline / sulfate 11 g 2,2-ethylenedithiodiethanol 1 g Water was added to bring the pH to 11.70, 1000 ml.

【０１４９】調整液 亜硫酸ナトリウム 12ｇ エチレンジアミン四酢酸ナトリウム（２水塩） 8ｇ チオグリセリン 0.4ml 氷酢酸 3ml 水を加えて、pＨ6.15，1000mlにしあげた。 Preparation Solution Sodium sulfite 12 g Sodium ethylenediaminetetraacetate (dihydrate) 8 g Thioglycerin 0.4 ml Glacial acetic acid 3 ml Water was added to adjust pH to 6.15 and 1000 ml.

【０１５０】漂白液 エチレンジアミン四酢酸ナトリウム（２水塩） 2ｇ エチレンジアミン四酢酸鉄（III）アンモニウム（２水塩） 120ｇ 臭化アンモニウム 100ｇ 水を加えて、pＨ5.65，1000mlにしあげた。 Bleaching solution Sodium ethylenediaminetetraacetate (dihydrate) 2 g Ethylenediaminetetraacetate iron (III) ammonium (dihydrate) 120 g Ammonium bromide 100 g Water was added to bring the pH to 5.65, 1000 ml.

【０１５１】定着液 チオ硫酸アンモニウム 80ｇ 亜硫酸ナトリウム 5ｇ 重亜硫酸ナトリウム 5ｇ 水を加えて、pＨ6.60，1000mlにしあげた。 Fixing solution Ammonium thiosulfate 80 g Sodium sulfite 5 g Sodium bisulfite 5 g Water was added to bring the pH to 6.60, 1000 ml.

【０１５２】安定液 ホルマリン（37重量％） 5ml コニダックス（コニカ株式会社製） 5ml 水を加えて、pＨ7.00，1000mlにしあげた。 Stabilizer Formalin (37% by weight) 5 ml Conidax (manufactured by Konica Corporation) 5 ml Water was added to make pH 7.00, 1000 ml.

【０１５３】[0153]

【発明の効果】本発明によるカプラーは用意に入手でき
る市販の化合物より容易に安価に合成できる。また、本
発明のカプラーをカラー感材に含有させることにより、
発色濃度が高く、カブリが低く、色再現性の優れた画像
が得られる。The coupler according to the present invention can be easily and inexpensively synthesized from commercially available compounds which are readily available. Further, by incorporating the coupler of the present invention into a color light-sensitive material,
Images with high color density, low fog, and excellent color reproducibility can be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 朝武 敦 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内 (72)発明者 金子 豊 東京都日野市さくら町１番地コニカ株式会 社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Atsushi Asabu, Konica Stock Company, Hino City, Hino City, Tokyo 1 (72) Inventor Yutaka Kaneko 1, Konica Stock Company, Sakura City, Hino City, Tokyo In-house

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 支持体上に少なくとも１層のハロゲン化
銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも１層に下記
一般式〔I〕で表される２当量イエローカプラーを含有
することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材
料。 【化１】 〔式中、Ｒ₁は直鎖のアルキル基を表し、Ｒ₂はアルキル
基、シクロアルキル基およびアリール基を表す。Ｗは発
色現像薬の酸化体との反応により離脱しうる基を表
す。〕1. A silver halide color photographic light-sensitive material having at least one silver halide emulsion layer on a support, wherein at least one of the silver halide emulsion layers is represented by the following general formula [I]. A silver halide color photographic light-sensitive material containing 2 equivalents of a yellow coupler. [Chemical 1] [In the formula, R ₁ represents a linear alkyl group, and R ₂ represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. W represents a group capable of splitting off upon reaction with an oxidized product of a color developing agent. ]