JPH07278389A - Vinyl chloride-based resin composition and its production - Google Patents
Vinyl chloride-based resin composition and its productionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、有機酸のZn塩、Cd塩、
Pb塩、有機Sn化合物を含有しない塩化ビニル系樹脂組成
物及びその製造方法に関する。The present invention relates to a Zn salt, a Cd salt of an organic acid,
The present invention relates to a vinyl chloride resin composition containing no Pb salt or organic Sn compound, and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】塩化ビ
ニル系樹脂は、難燃性、耐薬品性等に優れるものの熱的
に不安定で、加工時の熱等により脱塩化水素に起因する
熱分解が起こり易く、加工品の着色、物性低下等の問題
があり、これを改善するために、有機酸の各種金属塩、
有機Sn化合物等を使用することが種々提案されている。
しかしながら、有機酸のCd塩、Pb塩は、優れた安定効果
を示すものの、安全衛生の面で、また有機Sn化合物は、
安全衛生、臭気等の面で満足し得るものではなく、その
ためBa／Zn系、Ca／Zn系、Ba／Ca／Zn系などの有機酸の
Zn塩を主体とした有機酸塩混合物が良く使用されてい
る。また自動車内装材等のウレタンを裏打ちして用いる
分野においては、ウレタン生成時に触媒として使用した
アミン化合物等が、塩化ビニル系樹脂の劣化を促進する
等の問題があり、かかる耐アミン性を改善するために、
有機酸のZn塩を主体とした有機酸塩混合物の他に過塩素
酸類等を含有せしめた安定剤混合物を使用することが提
案されている。BACKGROUND OF THE INVENTION Vinyl chloride resins are excellent in flame retardancy and chemical resistance, but they are thermally unstable, and the heat caused by dehydrochlorination due to heat during processing. Decomposition is likely to occur, and there are problems such as coloring of processed products and deterioration of physical properties. To improve this, various metal salts of organic acids,
Various proposals have been made to use organic Sn compounds and the like.
However, although Cd salts and Pb salts of organic acids show an excellent stabilizing effect, in terms of safety and hygiene, organic Sn compounds are
It is not satisfactory in terms of safety and hygiene, odor, etc., and therefore it is not
Organic acid salt mixtures based on Zn salts are often used. Further, in the field where urethane is used as a backing material for automobile interior materials, there are problems such as the amine compound used as a catalyst when urethane is produced, which accelerates the deterioration of the vinyl chloride resin, and improves such amine resistance. for,
It has been proposed to use a stabilizer mixture containing perchloric acid or the like in addition to the organic acid salt mixture mainly composed of Zn salt of organic acid.
【０００３】例えば、有機酸のZn塩、有機酸のBa塩及び
過塩素酸金属塩の液状錯化合物を含有せしめた塩化ビニ
ル系樹脂組成物（特開昭61-231041 号公報) 、有機酸の
Zn塩、有機酸のBa塩、過塩素酸金属塩及び／又は過塩素
酸処理ハイドロタルサイト類を含有せしめた塩化ビニル
系樹脂組成物（特開昭62-270645 号公報、特開平4-1738
54号公報) 等が提案されている。しかながら、かかる組
成物は、加工時の熱安定性は良好ではあるが、耐アミン
性が充分満足し得るものではなく、耐アミン性に一層優
れた塩化ビニル系樹脂組成物が望まれていた。For example, a vinyl chloride resin composition containing a liquid complex compound of a Zn salt of an organic acid, a Ba salt of an organic acid and a metal salt of perchloric acid (Japanese Patent Laid-Open No. 61-231041),
Vinyl chloride resin composition containing Zn salt, Ba salt of organic acid, metal salt of perchloric acid and / or hydrotalcite treated with perchloric acid (JP-A-62-270645, JP-A-4-1738)
No. 54) has been proposed. However, although such a composition has good thermal stability during processing, it does not have sufficient amine resistance, and a vinyl chloride resin composition having more excellent amine resistance has been desired. .
【０００４】かかる状況下、本発明者らは、耐アミン性
に一層優れた塩化ビニル系樹脂組成物を見出すべく、鋭
意検討を重ねた結果、塩化ビニル系樹脂に熱安定性を付
与せしめる有機酸のZn塩が耐アミン性を悪化させている
ことを見出すとともに、炭酸アニオンに対する過塩素酸
アニオンが特定比率の過塩素酸処理ハイドロタルサイト
類を用いれば、有機酸のZn塩なしでも加工時の熱安定性
を損なわずに耐アミン性を向上し得ることを見出し、さ
らに種々の検討を加えて本発明を完成した。Under these circumstances, the inventors of the present invention have conducted diligent studies to find a vinyl chloride resin composition having more excellent amine resistance, and as a result, have found that an organic acid which imparts thermal stability to the vinyl chloride resin. It was found that the Zn salt deteriorates the amine resistance, and if perchloric acid-treated hydrotalcites having a specific ratio of perchlorate anion to carbonate anion are used, the Zn salt of an organic acid can be used for processing. It was found that the amine resistance can be improved without impairing the thermal stability, and various studies were further conducted to complete the present invention.
【０００５】すなわち本発明は、塩化ビニル系樹脂に、
(A) 炭酸アニオンに対する過塩素酸アニオンの比率が1.
6 〜30wt倍である過塩素酸処理ハイドロタルサイト類、
又は(B) 過塩素酸処理ハイドロタルサイト類、ハイドロ
タルサイト類、過塩素酸塩から選ばれる少なくとも２種
を炭酸アニオンに対する過塩素酸アニオンの比率が1.6
〜30wt倍となるように含有せしめてなり、かつ有機酸の
Zn塩、Cd塩、Pb塩、有機Sn化合物を含有しないことを特
徴とする工業的に優れた塩化ビニル系樹脂組成物及びそ
の製造方法を提供するものである。That is, the present invention relates to a vinyl chloride resin,
(A) The ratio of perchlorate anion to carbonate anion is 1.
6 to 30 wt times perchloric acid treated hydrotalcites,
Or (B) at least two kinds selected from perchloric acid-treated hydrotalcites, hydrotalcites, and perchlorates, in which the ratio of perchlorate anion to carbonate anion is 1.6.
〜30wt times, and the organic acid
It is intended to provide an industrially excellent vinyl chloride resin composition characterized by not containing a Zn salt, a Cd salt, a Pb salt, and an organic Sn compound, and a method for producing the same.
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
使用される塩化ビニル系樹脂としては、塩化ビニル単独
重合体、塩化ビニルとこれと共重合可能なモノマーとの
共重合体、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン
共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビ
ニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニ
ル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エス
テル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重
合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル三元共
重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体への塩化ビニル
グラフト共重合体、これらの混合物等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。The present invention will be described in detail below. The vinyl chloride resin used in the present invention includes a vinyl chloride homopolymer, a copolymer of vinyl chloride and a monomer copolymerizable therewith, such as vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, vinyl chloride-ethylene copolymer. Polymer, vinyl chloride-propylene copolymer, vinyl chloride-isobutylene copolymer, vinyl chloride-styrene copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, vinyl chloride-butadiene copolymer, vinyl chloride-acrylic acid ester Copolymer, vinyl chloride-maleic acid ester copolymer, vinyl chloride-methacrylic acid ester copolymer, vinyl chloride-acrylonitrile copolymer, vinyl chloride-styrene-maleic anhydride terpolymer, vinyl chloride-chloride Vinylidene-vinyl acetate terpolymer, vinyl chloride-styrene-acrylonitrile terpolymer, Len - vinyl chloride graft copolymer to vinyl acetate copolymer, these mixtures, and the like,
It is not limited to these.
【０００７】また本発明に使用されるハイドロタルサイ
ト類としては、例えば下記の化学式で示される層状化合
物が挙げられる。 〔Ｍ2+ 1-x Ｍ3+ x （ＯＨ）2 〕x+〔Ａn- x/n ・ｍＨ
2 Ｏ〕x- （式中、Ｍ2+は２価の金属イオンを、Ｍ3+は３価の金属
イオンを、Ａn-はｎ価のアニオンを、ｍは正の数を表
し、ｘは0.33以下の正の数を表わす。)２価の金属イオ
ンＭ2+としては、例えばMg2+、Mn2+、Fe2+等が、３価の
金属イオンＭ3+としては、例えばAl3+、Fe3+、Cr3+、In
3+等が挙げられる。またｎ価のアニオンＡn-としては、
例えばCO3 2- 、OH- 、Cl- 、SO4 2- 等が挙げられる。通
常、２価の金属イオンＭ2+がMg2+、３価の金属イオンＭ
3+がAl3+、ｎ価のアニオンがCO3 2- に相当する化合物が
使用される。過塩素酸塩としては、例えば過塩素酸のNa
塩、 K塩、Ba塩、Mg塩、アンモニウム塩等が挙げられ
る。過塩素酸塩は、例えばアルコール類、グリコール
類、エステル類、ケトン類に溶解せしめて溶液として使
用することもできる。Examples of hydrotalcites used in the present invention include layered compounds represented by the following chemical formula. [M 2 + 1-x M 3+ x (OH) 2 ] x + [A n- x / n · mH
2 O] x- (in the formula, M 2+ represents a divalent metal ion, M 3+ represents a trivalent metal ion, A n- represents an n-valent anion, and m represents a positive number, x Represents a positive number of 0.33 or less.) Examples of the divalent metal ion M 2+ are, for example, Mg 2+ , Mn 2+ and Fe 2+ , and examples of the trivalent metal ion M 3+ are, for example, Al. 3+ , Fe 3+ , Cr 3+ , In
3+ and the like. Further, as the n-valent anion A n- ,
For example, CO 3 2− , OH − , Cl − , SO 4 2− and the like can be mentioned. Usually, divalent metal ion M 2+ is Mg 2+ and trivalent metal ion M
A compound in which 3+ is Al 3+ and the n-valent anion is CO 3 2− is used. Examples of perchlorates include Na of perchloric acid.
Examples thereof include salts, K salts, Ba salts, Mg salts, ammonium salts and the like. The perchlorate can also be used as a solution by dissolving it in alcohols, glycols, esters and ketones.
【０００８】また過塩素酸処理ハイドロタルサイト類と
しては、ハイドロタルサイト類を過塩素酸またはその塩
で処理し、上式におけるｎ価のアニオンＡn-がClO4 - で
置換されたものが通常使用される。過塩素酸処理ハイド
ロタルサイト類は、ハイドロタルサイト類、過塩素酸塩
等と併用して用いる場合は、ｎ価のアニオンＡn-がClO4
- で一部置換されたものも、全部置換されたものも使用
し得る。一方、単独で使用する場合は、炭酸アニオンに
対する過塩素酸アニオンの比率が1.6 〜30wt倍であるも
のが使用される。The [0008] perchlorate treatment hydrotalcite, hydrotalcites treated with perchloric acid or a salt thereof, the n-valent in the above formula anion A n- is ClO 4 - those substituted with Normally used. When the perchloric acid-treated hydrotalcites are used in combination with hydrotalcites, perchlorates, etc., the n-valent anion A n- is ClO 4
- those partially replaced with also, may also be used those entirely replaced. On the other hand, when used alone, one having a ratio of perchlorate anion to carbonate anion of 1.6 to 30 wt times is used.
【０００９】本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、塩化
ビニル系樹脂に、(A) 過塩素酸処理ハイドロタルサイト
類、又は(B) 過塩素酸処理ハイドロタルサイト類、ハイ
ドロタルサイト類、過塩素酸塩から選ばれる少なくとも
２種を含有せしめてなるものであるが、炭酸アニオンに
対する過塩素酸アニオンの比率が1.6wt 倍未満の場合
は、耐アミン性が低下し、また30wt倍を超えると加工時
の熱安定性が低下するので、1.6 〜30wt倍となるように
含有せしめる。過塩素酸アニオン含量は、塩化ビニル系
樹脂100wt 部に対して、ClO4換算で通常0.2 〜3wt 部、
好ましくは0.3 〜1.5wt 部である。また炭酸アニオンの
含量は、通常、塩化ビニル系樹脂100wt 部に対して、CO
3換酸で通常0.02〜3wt 部、好ましくは0.05〜0.5wt 部
である。The vinyl chloride resin composition of the present invention comprises a vinyl chloride resin containing (A) perchloric acid-treated hydrotalcites, or (B) perchloric acid-treated hydrotalcites, hydrotalcites, It contains at least two kinds selected from perchlorates, but when the ratio of perchlorate anion to carbonate anion is less than 1.6 wt times, amine resistance decreases and exceeds 30 wt times. Since the thermal stability during processing will decrease, the content should be 1.6 to 30 wt times. The perchlorate anion content is usually 0.2 to 3 wt parts in terms of ClO 4 based on 100 wt parts of vinyl chloride resin,
It is preferably 0.3 to 1.5 wt parts. In addition, the content of carbonate anion is usually 100% by weight of vinyl chloride resin,
It is usually 0.02 to 3 parts by weight, preferably 0.05 to 0.5 parts by weight, in the case of tri-exchanged acid.
【００１０】また本発明の組成物には、有機酸のZn塩、
Cd塩、Pb塩、有機Sn化合物以外の塩化ビニル系樹脂に用
いられる他の安定剤、可塑剤、配合剤等を併用し得る。
例えば、有機ホスファイトを併用することにより、加工
時の熱安定性を一層向上し得る。かかる有機ホスファイ
トとしては、例えばトリブチルホスファイト、トリ-i-
オクチルホスファイトなどで代表されるトリアルキルホ
スファイト類、トリフェニルホスファイト、トリスノニ
ルフェニルホスファイトなどで代表されるトリアリール
ホスファイト類、モノオクチルジフェニルホスファイ
ト、ジオクチルモノフェニルホスファイトなどで代表さ
れるアルキル−アリールホスファイト類、テトラ混合ア
ルキル(C12〜C15)-4,4'-イソプロピリデンフェニルジホ
スファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホス
ファイトなどで代表されるオリゴホスファイト類、ジブ
チルアジトホスファイト、ジラウリルアジトホスファイ
トなどで代表されるアジトホスファイト類等が挙げられ
る。有機ホスファイトの使用量は、通常塩化ビニル系樹
脂100wt 部に対して0.01〜5wt 部程度、好ましくは0.1
〜1wt 部程度である。The composition of the present invention also includes a Zn salt of an organic acid,
Other stabilizers, plasticizers, compounding agents and the like used for vinyl chloride resins other than Cd salts, Pb salts, and organic Sn compounds may be used in combination.
For example, the combined use of organic phosphite can further improve the thermal stability during processing. Examples of such organic phosphite include tributyl phosphite and tri-i-
Trialkyl phosphites typified by octyl phosphite, triphenyl phosphite, triaryl phosphite typified by trisnonylphenyl phosphite, monooctyl diphenyl phosphite, dioctyl monophenyl phosphite, etc. that alkyl - aryl phosphites, tetra mixed alkyl (C 12 ~C 15) -4,4'- isopropylidene phenyl diphosphite, oligo phosphites represented by like distearyl pentaerythritol diphosphite, Jibuchiruajito Examples thereof include azitophosphites represented by phosphite and dilauryl azidophosphite. The amount of organic phosphite used is usually about 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of vinyl chloride resin.
It is about 1 wt part.
【００１１】さらに、Zn、Pb、Cd以外の有機酸塩、例え
ばLi、Na、 Ba 、 Ca 、 Mg 等の有機カルボン酸塩、フ
ェノール類塩、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ
油、エポキシ化ヒマシ油、ビスフェノールＡグリシジル
エーシル、エポキシ化ポリブタジエンなどで代表される
エポキシ系化合物、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、マンニトール、グリセリンなどで代表さ
れる多価アルコール類、ステアロイルベンゾイルメタ
ン、ジベンゾイルメタン、ベンゾイルアセトンなどで代
表されるβジケト化合物などを併用することもできる。
さらに、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤などの安
定剤も併用し得る。Further, organic acid salts other than Zn, Pb and Cd, for example, organic carboxylic acid salts such as Li, Na, Ba, Ca and Mg, phenol salts, epoxidized soybean oil, epoxidized linseed oil and epoxidized castor. Epoxy compounds represented by oil, bisphenol A glycidyl aceyl, epoxidized polybutadiene, etc., polyhydric alcohols represented by pentaerythritol, dipentaerythritol, mannitol, glycerin, stearoylbenzoylmethane, dibenzoylmethane, benzoylacetone A β-diketo compound represented by, for example, can also be used in combination.
Further, stabilizers such as antioxidants, ultraviolet absorbers and light stabilizers may be used in combination.
【００１２】また、可塑剤としては、例えばジイソデシ
ルフタレート、ジイソウンデシルフタレート等のアルキ
ル基の炭素数が９〜１１のジアルキルフタレート類、ト
リオクチルトリメリテート、トリ−２−エチルヘキシル
トリメリテート、トリデシルトリメリテート等のアルキ
ル基の炭素数が７〜１１のトリアルキルトリメリテート
類、エポキシ系可塑剤、ポリエステル系可塑剤などが挙
げられるが、特に限定されるものではない。可塑剤の使
用量は、その用途に応じて種々変更し得る。例えば、塩
化ビニル系樹脂100 wt部に対して、硬質塩化ビニル系樹
脂を製造する場合は０〜約10wt部程度、半硬質塩化ビニ
ル系樹脂を製造する場合は約10〜約30wt部程度、軟質塩
化ビニル系樹脂を製造する場合は約40〜約120 wt部程度
が通常である。As the plasticizer, for example, diisodecyl phthalate, diisoundecyl phthalate, and the like, dialkyl phthalates having an alkyl group having 9 to 11 carbon atoms, trioctyl trimellitate, tri-2-ethylhexyl trimellitate, and trialkyl trimellate, Examples thereof include trialkyl trimellitates having an alkyl group having 7 to 11 carbon atoms such as decyl trimellitate, epoxy-based plasticizers, polyester-based plasticizers, but are not particularly limited. The amount of the plasticizer used can be variously changed depending on its use. For example, for 100 wt parts of vinyl chloride resin, about 0 to about 10 wt parts when producing a hard vinyl chloride resin, about 10 to about 30 wt parts when producing a semi-rigid vinyl chloride resin, soft In the case of producing vinyl chloride resin, about 40 to about 120 wt parts is usually used.
【００１３】また離型剤、顔料、充填剤、発泡剤、架橋
剤、帯電防止剤、表面処理剤、滑剤、加工助剤、プレー
トアウト防止剤、防黴剤なども必要に応じて併用し得
る。Further, a releasing agent, a pigment, a filler, a foaming agent, a cross-linking agent, an antistatic agent, a surface treating agent, a lubricant, a processing aid, a plate-out preventing agent, an antifungal agent, etc. may be used in combination as required. .
【００１４】本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、種々
の用途、加工法に利用し得る。用途としては、例えば自
動車内装材、壁紙、レザー、床材、建材、マーキングフ
ィルム、硬質シート、板、パイプ、農業用フィルム等が
挙げられる。加工法としては、例えば粉末スラッシュ加
工、粉末回転加工、カレンダー加工、押出加工、射出加
工、ブロー加工、ペースト加工、キャスティング加工等
が挙げられる。 とりわけ粉末スラッシュ加工、粉末回
転加工等の粉末加工に好ましく利用される。The vinyl chloride resin composition of the present invention can be used in various applications and processing methods. Examples of applications include automobile interior materials, wallpaper, leather, flooring materials, building materials, marking films, hard sheets, plates, pipes, agricultural films, and the like. Examples of the processing method include powder slush processing, powder rotation processing, calendar processing, extrusion processing, injection processing, blow processing, paste processing, casting processing and the like. Particularly, it is preferably used for powder processing such as powder slush processing and powder rotation processing.
【００１５】本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は通常の
方法で製造し得る。 例えば、粉末加工用の組成物を製
造する場合は、通常、懸濁重合法、乳化重合法、バルク
重合法等で製造された粒径100 〜150 μm 程度の粒状塩
化ビニル系樹脂を用い、これとと可塑剤、安定剤及び必
要に応じて顔料、発泡剤、発泡助剤等の各種配合剤とを
ドライブレンドした後、塩化ビニル系樹脂、炭酸カルシ
ウム、シリカ等の粒径0.1 〜10μm 程度の微粒子を配合
することにより製造される。ドライブレンド時の温度
は、通常60〜130 ℃であり、２段目の配合温度は、通常
40〜80℃である。The vinyl chloride resin composition of the present invention can be manufactured by a conventional method. For example, when a composition for powder processing is produced, a granular vinyl chloride resin having a particle size of about 100 to 150 μm produced by a suspension polymerization method, an emulsion polymerization method, a bulk polymerization method or the like is usually used. And a plasticizer, a stabilizer and, if necessary, various compounding agents such as pigments, foaming agents, foaming aids, etc. are dry-blended, and then vinyl chloride resin, calcium carbonate, silica, etc. having a particle size of about 0.1 to 10 μm. It is produced by blending fine particles. The temperature during dry blending is usually 60 to 130 ° C, and the compounding temperature for the second stage is usually
40-80 ° C.
【００１６】[0016]
【発明の効果】本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、炭
酸アニンと過塩素酸アニオンとを特定比率で含有せしめ
ることにより、有機酸のZn塩、Cd塩、Pb塩、有機Sn化合
物を含有しないにもかかわらず、加工時の熱安定性に優
れるのみならず耐アミン性に一層優れた加工品を与え
る。The vinyl chloride resin composition of the present invention contains Zn salt, Cd salt, Pb salt and organic Sn compound of an organic acid by containing anion carbonate and perchlorate anion in a specific ratio. Notwithstanding, it gives processed products not only excellent in thermal stability during processing but also more excellent in amine resistance.
【００１７】[0017]
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１８】参考例 (過塩素酸処理ハイドロタルサイト類の製造)ハイドロタ
ルサイト類として協和化学工業 (株) 製DHT-4A (下式に
おいてa=1,b=0 に相当) を用いて、常法に従って過塩素
酸処理することにより下記の過塩素酸処理ハイドロタル
サイト類を製造した。 Mg4.5Al2(OH)13 (CO3)a (ClO4)b ・3.5H2O 未処理 0.6モル品 1.0モル品 1.8モル品 2.0モル品 モル 比 率(a/b) 1.0/− 0.7/0.6 0.5/1.0 0.1/1.8 −/2.0 炭 酸 アニオン(wt%) 11.8 7.6 5.2 0.95 − 過塩素酸アニオン(wt%) − 10.9 17.2 28.3 30.8 Reference Example (Production of perchloric acid-treated hydrotalcites) DHT-4A (corresponding to a = 1, b = 0 in the following formula) manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd. was used as hydrotalcites. The following perchloric acid-treated hydrotalcites were produced by treating with perchloric acid according to a conventional method. Mg 4.5 Al 2 (OH) 13 (CO 3 ) a (ClO 4 ) b・ 3.5H 2 O Untreated 0.6 mol product 1.0 mol product 1.8 mol product 2.0 mol product Molar ratio (a / b) 1.0 / − 0.7 / 0.6 0.5 / 1.0 0.1 / 1.8 − / 2.0 Carbonate anion (wt%) 11.8 7.6 5.2 0.95 − Perchlorate anion (wt%) − 10.9 17.2 28.3 30.8
【００１９】実施例１〜３、比較例１〜５ (塩化ビニル系組成物の製造)スーパーミキサーに粒状の
塩化ビニル系樹脂（住友化学社（株）製、スミリットSx
-8G 、重合度800) 90wt 部を入れ、加熱しながら一定の
回転速度で攪拌し、樹脂温度が80℃になった時点で、ト
リオクチルトリメリテート 60wt 部、エポキシ化大豆油
( 旭電化製、アデカサイザー O-130P) 2wt 部、酸化チ
タン 1.5wt部、表１に記載する安定剤を加えてドライブ
レンドした。次いで、組成物の温度が120 ℃になった時
点で、冷却を行い、50℃まで冷却した後、微粒の塩化ビ
ニル系樹脂 (住友化学社（株）製、スミリッPx-Qx 、重
合度1300) 10wt部を加えて均一分散させることにより、
粉末成形用塩化ビニル系樹脂粉末組成物を得た。Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 5 (Production of Vinyl Chloride Composition) Granular vinyl chloride resin (Sumitomo Chemical Co., Ltd., Summit Sx) was added to a super mixer.
-8G, degree of polymerization 800) 90wt parts, stir at a constant rotation speed while heating, and when the resin temperature reaches 80 ℃, trioctyl trimellitate 60wt parts, epoxidized soybean oil
(Adeka Sizer O-130P, manufactured by Asahi Denka) 2 wt parts, titanium oxide 1.5 wt parts, and stabilizers shown in Table 1 were added and dry blended. Then, when the temperature of the composition reached 120 ° C., cooling was performed, and after cooling to 50 ° C., fine-grained vinyl chloride resin (Sumitomo Chemical Co., Ltd., Sumirix Px-Qx, degree of polymerization 1300) By adding 10 wt parts and uniformly dispersing,
A vinyl chloride resin powder composition for powder molding was obtained.
【００２０】(成形シートの製造)厚さ3mm のニッケル製
シボ付金型を、240 ℃に設定された電熱式ホットプレー
ト台上で加熱し、金型表面温度が220 ℃になった時点で
該金型を取出して、金型表面に上記の粉末組成物を振り
かけて10秒間融着させた後に未溶融の粉末を払い落と
し、再度ホットプレート台上に置いて60秒間加熱し溶融
させた後、取出した。これを水冷却後、脱型することに
より厚さ約１mmのシートを得た。270 ℃に設定された電
熱式ホットプレーを用い、金型表面温度250 ℃で実施す
る以外は、上記と同様にして厚さ約１mmのシートを得
た。(Production of Molded Sheet) A 3 mm-thick nickel wrinkled mold is heated on an electrothermal hot plate table set at 240 ° C., and when the mold surface temperature reaches 220 ° C. After taking out the mold, sprinkling the powder composition on the mold surface and fusing for 10 seconds and then wiping off the unmelted powder, placing it again on the hot plate table and heating for 60 seconds to melt, I took it out. This was cooled with water and then demolded to obtain a sheet having a thickness of about 1 mm. A sheet having a thickness of about 1 mm was obtained in the same manner as described above, except that the mold surface temperature was 250 ° C. using an electrothermal hot play set at 270 ° C.
【００２１】(加工時の熱安定性評価)得られたシートの
着色度を測定することにより、加工時の熱安定性を評価
した。着色度は、分光光度計(マクヘ゛ス 社製のカラーアイ MS202
0 PULS)を用い、D65 光源、10°視野の条件下で測色を
行いＬ* 値を求め、下記の５段階評価を行い、表１に示
した。Ｌ* 値 着 色 の 評 価 100〜80 殆ど着色なし ◎ 79〜70 やや着色あり ○ 69〜60 着色あり × 59〜0 着色著しい又は分解 ××(Evaluation of thermal stability during processing) The thermal stability during processing was evaluated by measuring the degree of coloring of the obtained sheet. The degree of coloring is measured by a spectrophotometer (Color Eye MS202 manufactured by McBeth).
0 PULS), color measurement was performed under the conditions of a D65 light source and a visual field of 10 ° to obtain an L * value, and the following five-stage evaluation was performed, and the results are shown in Table 1. L * Value Coloring rating 100 to 80 Almost no coloring ◎ 79 to 70 Somewhat coloring ○ 69 to 60 Some coloring × 59 to 0 Marking or decomposition × ×
【００２２】(耐アミン性の評価)得られたシート（金型
温度220 ℃で実施) をシボ面が下になるように置き、こ
の上にアルミ製支持枠(300×300 、厚さ10mm) をセット
した。グリセリンのプロピレンオキシド、エチレンオキ
シド付加物を主体としたポリオール、水、トリエタノー
ルアミン、トリエチレンジアミン等からなる混合物とポ
リメリックMDI(NCO 含量80.5％) とを100:50のwt比で合
計150gを用い、高速攪拌機で10秒間混合した後、上記の
支持枠内に注入して型締めすることにより、シートの裏
面にウレタンフォームを貼合させた。次いで、この貼合
シートを70×150mm に裁断した。これを２枚用いて、12
0 ℃雰囲気のオーブンで、それぞれ200 時間、400 時間
エージング後取出して、上記と同様に着色度を測定し
た。結果を表１に示した。(Evaluation of amine resistance) The obtained sheet (implemented at a mold temperature of 220 ° C.) was placed with the grain surface facing down, and an aluminum support frame (300 × 300, thickness 10 mm) was placed on this. Set. Propylene oxide of glycerin, a mixture consisting of polyol mainly composed of ethylene oxide adduct, water, triethanolamine, triethylenediamine, etc. and Polymeric MDI (NCO content 80.5%) at a weight ratio of 100: 50 using a total of 150 g, high speed After mixing with a stirrer for 10 seconds, the mixture was poured into the above-mentioned support frame and clamped to bond the urethane foam to the back surface of the sheet. Next, this laminated sheet was cut into 70 × 150 mm. Use two of these, 12
After aging in an oven at 0 ° C. for 200 hours and 400 hours, the pieces were taken out, and the coloring degree was measured in the same manner as above. The results are shown in Table 1.
【００２３】 表１ (安定剤) 種 類 wt 部 過塩素酸処理ハイドロタルサイト類(1.8モル品) 2.0 テトラ混合アルキル(C12〜C15)-4,4'-イソプ 下表 ロピリデンフェニルジホスファイト 金属安定剤 下表 (結 果) 金属安定剤 ホスファイト 熱安定性 耐アミン 性 (wt 部) (wt部) 220*1 250*1 200*2 400*2 実施例１ − − ○ ○ ○ ○ 実施例２ − 0.6 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例３ マレイン酸Ca (1.0) 0.6 ◎ ○ ◎ ○ 比較例１ マレイン酸Ca／安息香酸Zn(1.0/0.5) − ◎ ○ ○ ×× 比較例２ マレイン酸Ba／安息香酸Zn(0.5/0.5) − ◎ ○ × ×× 比較例３ マレイン酸Ba／安息香酸Zn(0.5/1.0) − ○ × ○ × 比較例４ マレイン酸Ba／安息香酸Zn(0.5/1.0) 0.6 ◎ ◎ ○ × 比較例５ 安息香酸Zn(0.5) 0.6 ◎ 分解 × ×× ＊1 ：℃、＊2 ：時間Table 1 (Stabilizer) Species wt part Hydrochlorite treated with perchloric acid (1.8 mol product) 2.0 Tetra mixed alkyl (C 12 to C 15 ) -4,4′-isop Phosphite Metal Stabilizers Table (Results) Metal Stabilizers Phosphite Thermal Stability Amine Resistance (wt parts) (wt parts) 220 * 1 250 * 1 200 * 2 400 * 2 Example 1 − − ○ ○ ○ ○ Example 2-0.6 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ Example 3 Ca maleate (1.0) 0.6 ◎ ○ ◎ ○ Comparative example 1 Ca maleate / Zn (1.0 / 0.5) benzoate ◎ ○ ○ × × Comparative example 2 Maleic acid Ba / Znbenzoic acid (0.5 / 0.5)-◎ ○ × × × Comparative Example 3 Ba maleic acid / Zn (benzoic acid) Zn (0.5 / 1.0)-○ × ○ × Comparative Example 4 Ba / Maleic acid / Zn benzoic acid (0.5 / 1.0) ) 0.6 ◎ ◎ ○ × Comparative Example 5 Zn (0.5) benzoate 0.6 ◎ Decomposition × × × * 1: ° C, * 2: Time
【００２４】実施例４〜５、比較例６〜８ 実施例１において、安定剤を下記の安定剤に代える以外
は実施例１に準拠して実施した。結果を表２に示した。 (安定剤) 種 類 wt 部 過塩素酸処理ハイドロタルサイト類 (表２) 2 テトラ混合アルキル(C12〜C15)-4,4'-イソプ 0.6 ロピリデンフェニルジホスファイトExamples 4 to 5 and Comparative Examples 6 to 8 The procedure of Example 1 was repeated, except that the stabilizer was changed to the following stabilizer. The results are shown in Table 2. (Stabilizer) Species wt part Hydrochlorite treated with perchloric acid (Table 2) 2 Tetra mixed alkyl (C 12 to C 15 ) -4,4'-isop 0.6 ropylidene phenyl diphosphite
【００２５】 表２ 過塩素酸処理ハイ アニオンwt比 熱安定性 耐アミン 性 ドロタルサイト類 (ClO4/CO3) 220*1 250*1 200*2 400*2 実施例４ 1.0 モル品 3.3 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例５ 1.8 モル品 30 ◎ ◎ ◎ ○ 比較例６ 0.6 モル品 1.4 ○ ○ ○ × 比較例７ 未処理品 0 ○ × ×× ×× 比較例８ 2.0 モル品 ∞ ◎ 分解 ◎ ○ ＊1 ：℃、＊2 ：時間[0025] Table 2 perchlorate processing high anion wt ratio thermostable amine resistance hydrotalcite compound (ClO 4 / CO 3) 220 * 1 250 * 1 200 * 2 400 * 2 Example 4 1.0 mol article 3.3 ◎ ◎ ◎ ○ Example 5 1.8 Mol Product 30 ◎ ◎ ◎ ◎ Comparative Example 6 0.6 Mol Product 1.4 ○ ○ ○ × Comparative Example 7 Untreated Product 0 ○ × × × × × Comparative Example 8 2.0 Mol Product ∞ ◎ Decomposition ◎ ○ * 1: ° C, * 2: Time
【００２６】実施例６〜９、比較例９〜11 実施例１において、安定剤を下記の安定剤に代える以外
は実施例１に準拠して実施した。結果を表３に示した。 (安定剤) 種 類 wt 部 ハイドロタルサイト類 (未処理品) 2 過塩素酸ナトリウム 表３ テトラ混合アルキル(C12〜C15)-4,4'-イソプ 0.6 ロピリデンフェニルジホスファイトExamples 6 to 9 and Comparative Examples 9 to 11 The procedure of Example 1 was repeated, except that the stabilizer was changed to the following stabilizer. The results are shown in Table 3. (Stabilizer) Species wt parts Hydrotalcites (untreated product) 2 Sodium perchlorate Table 3 Tetra-mixed alkyl (C 12 to C 15 ) -4,4'-isop 0.6 ropylidene phenyl diphosphite
【００２７】 表３ 過塩素酸ナトリウム アニオンwt比 熱安定性 耐アミン 性 (wt 部) (ClO4/CO3) 220*1 250*1 200*2 400*2 実施例６ 0.6 2.0 ◎ ◎ ○ ○ 実施例７ 0.8 2.7 ◎ ◎ ○ ○ 実施例８ 1.0 3.4 ◎ ◎ ○ ○ 実施例９ 2.0 6.8 ◎ ◎ ○ ○ 比較例９ − 0 ○ × ×× ×× 比較例10 0.2 0.66 ○ ○ ○ × 比較例11 0.4 1.4 ◎ ◎ ○ × ＊1 ：℃、＊2 ：時間[0027] Table 3 sodium perchlorate anion wt ratio thermostable amine resistance (wt part) (ClO 4 / CO 3) 220 * 1 250 * 1 200 * 2 400 * 2 Example 6 0.6 2.0 ◎ ◎ ○ ○ Example 7 0.8 2.7 ◎ ◎ ○ ○ Example 8 1.0 3.4 ◎ ◎ ○ ○ Example 9 2.0 6.8 ◎ ◎ ○ ○ Comparative Example 9-0 ○ × × × × × Comparative Example 10 0.2 0.66 ○ ○ ○ × Comparative Example 11 0.4 1.4 ◎ ◎ ○ × * 1: ℃, * 2: Time
【００２８】実施例10〜11、比較例12〜15 実施例１において、安定剤を下記の安定剤に代える以外
は実施例１に準拠して実施した。結果を表４に示した。 (安定剤) 種 類 wt 部 ハイドロタルサイト類 (未処理品) 表４ 過塩素酸ナトリウム 表４ テトラ混合アルキル(C12〜C15)-4,4'-イソプ 0.6 ロピリデンフェニルジホスファイトExamples 10 to 11 and Comparative Examples 12 to 15 The same procedure as in Example 1 was carried out except that the following stabilizers were used instead of the stabilizers. The results are shown in Table 4. (Stabilizer) Species wt parts Hydrotalcites (untreated product) Table 4 Sodium perchlorate Table 4 Tetra-mixed alkyl (C 12 to C 15 ) -4,4'-isop 0.6 ropylidene phenyl diphosphite
【００２９】 表４ ハイドロタル NaClO4 アニオンwt比 熱安定性 耐アミン 性 サイト (wt部) (wt部) (ClO4/CO3) 220*1 250*1 200*2 400*2 実施例10 1.0 0.4 2.7 ◎ ◎ ○ ○ 実施例11 4.0 1.6 2.7 ◎ ◎ ○ ○ 比較例12 0.5 0.1 1.4 ◎ ◎ × ×× 比較例13 1.0 0.2 1.4 ◎ ◎ ○ × 比較例14 4.0 0.8 1.4 ◎ ○ × ×× 比較例15 − 0.4 ∞ 分解 分解 *3 *3 ＊1 ：℃、＊2 ：時間、*3：シート が作成できないので測
定不能[0029] Table 4 hydrotalcite NaClO 4 anion wt ratio thermostable amine resistance site (wt part) (wt part) (ClO 4 / CO 3) 220 * 1 250 * 1 200 * 2 400 * 2 Example 10 1.0 0.4 2.7 ◎ ◎ ◎ ○ ○ Example 11 4.0 1.6 2.7 ◎ ◎ ○ ○ Comparative Example 12 0.5 0.1 1.4 ◎ ◎ × × × Comparative Example 13 1.0 0.2 1.4 ◎ ◎ ○ × Comparative Example 14 4.0 0.8 1.4 ◎ ○ × × × Comparative Example 15 − 0.4 ∞ Decomposition Decomposition * 3 * 3 * 1: ° C, * 2: Time, * 3: Sheet cannot be created, so measurement is not possible.
【００３０】実施例12〜22、比較例16〜20 実施例１において、安定剤を下記の安定剤に代える以外
は実施例１に準拠して実施した。結果を表５に示した。 (安定剤) 種 類 wt 部 過塩素酸処理ハイドロタルサイト類 （表５） 表５ 過塩素酸塩 （表５） 表５ テトラ混合アルキル(C12〜C15)-4,4'-イソプ 0.6 ロピリデンフェニルジホスファイトExamples 12 to 22 and Comparative Examples 16 to 20 The same procedure as in Example 1 was carried out except that the stabilizer was changed to the following stabilizer. The results are shown in Table 5. (Stabilizer) Species wt parts Perchloric acid treated hydrotalcites (Table 5) Table 5 Perchlorate (Table 5) Table 5 Tetra-mixed alkyl (C 12 to C 15 ) -4,4'-isop 0.6 Lopylidene phenyl diphosphite
【００３１】 表５ 過塩素酸処理 過塩素酸塩 アニオンwt比 熱安定性 耐アミン 性 タルサイト類 (wt部) (ClO4/CO3) 220*1 250*1 200*2 400*2 実施例12 0.6モル品 ２ Na 0.05 1.7 ◎ ○ ○ ○ 実施例13 0.6モル品 ２ Na 0.1 2.0 ◎ ○ ○ ○ 実施例14 0.6モル品 ２ Na 0.2 2.5 ◎ ○ ○ ○ 実施例15 1.0モル品 ２ − 0 3.3 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例16 0.6モル品 ２ Na 0.4 3.6 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例17 0.6モル品 ２ Mg 0.36 3.6 ◎ ◎ ○ ○ 実施例18 0.6モル品 ２ Ba 0.55 3.6 ◎ ◎ ○ ○ 実施例19 1.0モル品 ２ Na 0.2 4.5 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例20 1.0モル品 ２ Na 0.4 6.4 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例21 0.6モル品 １ Na 1 12 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例22 0.6モル品 １ Na 2 23 ◎ ○ ◎ ○ 比較例16 0.6モル品 １ − 0 1.4 ◎ ○ ◎ × 比較例17 0.6モル品 １ Na 3 34 ◎ 分解 ◎ ○ 比較例18 1.8モル品 ２ Na 0.1 37 ◎ 分解 ◎ ○ 比較例19 1.8モル品 ２ Na 0.2 41 ◎ 分解 ◎ ○ 比較例20 1.8モル品 ２ Na 0.4 50 ◎ 分解 ◎ ○ ＊1 ：℃、＊2 ：時間[0031] Table 5 perchlorate treatment perchlorate anion wt ratio thermostable amine resistance hydrotalcite compound (wt part) (ClO 4 / CO 3) 220 * 1 250 * 1 200 * 2 400 * 2 Example 12 0.6 mol product 2 Na 0.05 1.7 ◎ ○ ○ ○ Example 13 0.6 mol product 2 Na 0.1 2.0 ◎ ○ ○ ○ Example 14 0.6 mol product 2 Na 0.2 2.5 ◎ ○ ○ ○ Example 15 1.0 mol product 2-0 3.3 ◎ ◎ ◎ ○ Example 16 0.6 mol product 2 Na 0.4 3.6 ◎ ◎ ◎ ○ Example 17 0.6 mol product 2 Mg 0.36 3.6 ◎ ◎ ○ ○ Example 18 0.6 mol product 2 Ba 0.55 3.6 ◎ ◎ ○ ○ Example 19 1.0 Mole product 2 Na 0.2 4.5 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ Example 20 1.0 Mole product 2 Na 0.4 6.4 ◎ ◎ ◎ ○ Example 21 0.6 Mole product 1 Na 1 12 ◎ ◎ ◎ ○ Example 22 0.6 Mole product 1 Na 2 23 ◎ ○ ◎ ○ Comparative Example 16 0.6 mol product 1-0 1.4 ◎ ○ ◎ × Comparative Example 17 0.6 mol product 1 Na 3 34 ◎ Decomposition ◎ ○ Comparative Example 18 1.8 mol product 2 Na 0.1 37 ◎ Decomposition ◎ ○ Comparative Example 19 1.8 mol product 2 Na 0.2 41 ◎ Decomposition ◎ ○ Comparative Example 20 1.8 mol product 2 Na 0.4 50 ◎ Decomposition ◎ ○ * 1: ° C, * 2: Time
【００３２】実施例23〜28 実施例１において、安定剤を下記の安定剤に代える以外
は実施例１に準拠して実施した。結果を表６に示した。 (安定剤) 種 類 wt 部 過塩素酸処理ハイドロタルサイト類 (1.8モル品) 2 テトラ混合アルキル(C12〜C15)-4,4'-イソプ 表６ ロピリデンフェニルジホスファイトExamples 23 to 28 The procedure of Example 1 was repeated, except that the stabilizer was changed to the following stabilizer. The results are shown in Table 6. (Stabilizer) Species wt parts Perchloric acid treated hydrotalcites (1.8 mol product) 2 Tetra mixed alkyl (C 12 to C 15 ) -4,4'-isop Table 6 Ropylidene phenyl diphosphite
【００３３】 表６ ホスファイト 熱安定性 耐アミン 性 (wt部) 220*1 250*1 200*2 400*2 実施例23 0.01 ○ ○ ○ ○ 実施例24 0.05 ◎ ○ ○ ○ 実施例25 0.1 ◎ ◎ ○ ○ 実施例26 0.3 ◎ ◎ ○ ○ 実施例27 0.6 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例28 1.0 ◎ ◎ ◎ ○ ＊1 ：℃、＊2 ：時間Table 6 Phosphite Thermal Stability Amine Resistance (wt part) 220 * 1 250 * 1 200 * 2 400 * 2 Example 23 0.01 ○ ○ ○ ○ Example 24 0.05 ◎ ○ ○ ○ Example 25 0.1 ◎ ◎ ○ ○ Example 26 0.3 ◎ ◎ ○ ○ Example 27 0.6 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ Example 28 1.0 ◎ ◎ ◎ ○ * 1: ° C, * 2: Time
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中辻 淑裕 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 志田 裕 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page (72) Inventor Yoshihiro Nakatsuji 2-10-1 Tsukahara, Takatsuki City, Osaka Prefecture Sumitomo Kagaku Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Yu Shida 2-10-1 Tsukahara, Takatsuki City, Osaka Prefecture Sumitomo Chemical Co., Ltd.
Claims (4)
対する過塩素酸アニオンの比率が1.6 〜30wt倍である過
塩素酸処理ハイドロタルサイト類、又は(B) 過塩素酸処
理ハイドロタルサイト類、ハイドロタルサイト類、過塩
素酸塩から選ばれる少なくとも２種を炭酸アニンに対す
る過塩素酸アニオンの比率が1.6 〜30wt倍となるように
含有せしめてなり、かつ有機酸のZn塩、Cd塩、Pb塩、有
機Sn化合物を含有しないことを特徴とする塩化ビニル系
樹脂組成物。1. A perchloric acid-treated hydrotalcite in which the ratio of (A) perchlorate anion to carbonate anion is 1.6 to 30 wt times in vinyl chloride resin, or (B) perchlorate-treated hydrotalcite. At least two selected from the group consisting of organic acid, hydrotalcites and perchlorate are contained so that the ratio of perchlorate anion to carbonate anine is 1.6 to 30 wt times, and Zn salt and Cd salt of organic acid. A vinyl chloride resin composition characterized by containing no Pb salt and no organic Sn compound.
脂100wt 部に対して0.2 〜3wt 部である請求項１の組成
物。2. The composition according to claim 1, wherein the perchlorate anion content is 0.2 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the vinyl chloride resin.
対する過塩素酸アニオンの比率が1.6 〜30wt倍である過
塩素酸処理ハイドロタルサイト類、又は(B) 過塩素酸処
理ハイドロタルサイト類、ハイドロタルサイト類、過塩
素酸塩から選ばれる少なくとも２種を炭酸アニオンに対
する過塩素酸アニオンの比率が1.6 〜30wt倍となるよう
に含有せしめ、かつ有機酸のZn塩、Cd塩、Pb塩、有機Sn
化合物を含有せしめないことを特徴とする塩化ビニル系
樹脂組成物の製造方法。3. A perchloric acid-treated hydrotalcite in which the ratio of (A) perchlorate anion to carbonate anion is 1.6 to 30 wt times, or (B) perchloric acid-treated hydrotalcite in a vinyl chloride resin. At least two selected from the group consisting of organic acid, Zn salt, Cd salt, and Pb containing at least two kinds selected from the group consisting of organic acids, hydrotalcites, and perchlorates such that the ratio of perchlorate anion to carbonate anion is 1.6 to 30 wt times. Salt, organic Sn
A method for producing a vinyl chloride resin composition, which is characterized by containing no compound.
脂100wt 部に対して0.2 〜3wt 部となるように含有せし
める請求項３の方法。4. The method according to claim 3, wherein the perchlorate anion content is 0.2 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the vinyl chloride resin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2264895A JPH07278389A (en) | 1994-02-18 | 1995-02-10 | Vinyl chloride-based resin composition and its production |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2134894 | 1994-02-18 | ||
| JP6-21348 | 1994-02-18 | ||
| JP2264895A JPH07278389A (en) | 1994-02-18 | 1995-02-10 | Vinyl chloride-based resin composition and its production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278389A true JPH07278389A (en) | 1995-10-24 |
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ID=26358390
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| JP2264895A Pending JPH07278389A (en) | 1994-02-18 | 1995-02-10 | Vinyl chloride-based resin composition and its production |
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| JP (1) | JPH07278389A (en) |
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| CN115746396B (en) * | 2022-06-27 | 2024-07-26 | 加通汽车内饰(常熟)有限公司 | Perchlorate modified hydrotalcite and preparation method thereof, composite heat stabilizer and preparation method thereof, and leather product |
-
1995
- 1995-02-10 JP JP2264895A patent/JPH07278389A/en active Pending
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