JPH0726254A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 紫〜青紫色の発光を可能とする有機ＥＬ素子
の開発。 【構成】 一般式（Ｉ） （Ｒ^１〜Ｒ^１２は独立に水素原子またはＣ１〜６のアル
キル基を示し、但しＲ^１〜Ｒ^１２の１つ以上はＣ１〜６
のアルキル基であり、Ｒ^２とＲ^３，Ｒ^４とＲ^５，Ｒ^８と
Ｒ^９，Ｒ^１０とＲ^１１は互いに結合して飽和５員環また
は６員環を形成してもよい。ＸとＹは独立に置換または
無置換のＣ６〜２０のアリール基を示すか、ＸとＹは置
換基と結合して置換または無置換の飽和５員環または６
員環を形成してもよい。ここで置換基はＣ１〜６のアル
キル基、Ｃ１〜６のアルコキシ基、Ｃ６〜１８のアリー
ルオキシ基、フェニル基等であり、置換基は単一でも複
数置換されてもよい。）ターフェニレン誘導体のスチリ
ル化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、詳しくは、紫〜
青紫色の発光を可能とするスチリル化合物からなる有機
ＥＬ素子に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】電界発
光を利用したＥＬ素子は、自己発光のため視認性が高
く、また完全固体素子であるため耐衝撃性に優れるとい
う特徴を有しており、薄型ディスプレイ素子，液晶ディ
スプレイのバックライト，平面光源などに用いられてい
る。現在実用化されているＥＬ素子は、分散型ＥＬ素子
である。この分散型ＥＬ素子は、数１０Ｖ，１０ｋＨｚ
以上の交流電圧を必要とするため駆動回路が複雑になっ
ている。一方、有機薄膜ＥＬ素子は駆動電圧を１０Ｖ程
度まで低下させることが出来、高輝度に発光するため近
年盛んに研究が行われ、多くの有機薄膜ＥＬ素子が開発
されている（C.W.Tang and S.A.VAN Slyke,Appl.Phys.L
ett.,vol.51,pp.913〜915(1987) ；特開平６３−２６４
６２９号公報）。これらの有機薄膜ＥＬ素子は、透明電
極／正孔注入層／発光層／背面電極の積層型であり、正
孔注入層により効率よく正孔を発光層内へ注入すること
ができる。上記有機薄膜ＥＬ素子の構成において、発光
層にターフェニレンを有するスチリル化合物を用いるこ
とは開示されている（特開平３−２３１９７０号公
報）。しかし、スチリル化合物のターフェニレン部分は
無置換であり、そのために青色の発光は得られるもの
の、青紫色発光は得られていなかった。

【０００３】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
青色よりもさらに短波長化したよりエネルギーの高い青
紫色の発光を可能とする誘起ＥＬ素子を開発すべく鋭意
検討した結果、発光層に置換されたターフェニレン部分
を有するスチリル化合物を用い、各ベンゼン環のねじれ
角を制御することにより上記目的を達成できることを見
出した。

【０００４】本発明はかかる知見に基づいて完成したも
のである。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素
原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。但し、Ｒ
¹ 〜Ｒ¹²のうち少なくとも１つは炭素数１〜６のアルキ
ル基である。また、Ｒ² とＲ³ ，Ｒ⁴ とＲ⁵ ，Ｒ⁸ とＲ
⁹ ，Ｒ¹⁰とＲ¹¹は、互いに結合して飽和５員環または６
員環を形成してもよい。Ｘ及びＹはそれぞれ独立に置換
または無置換の炭素数６〜２０のアリール基を示す。Ｘ
とＹは置換基と結合して置換または無置換の飽和５員環
または６員環を形成してもよい。ここで、置換基として
は炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキ
シ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，フェニル
基，アミノ基，シアノ基，ニトロ基，水酸基あるいはハ
ロゲン原子を示す。これらの置換基は単一でも複数置換
されていてもよい。）で表されるターフェニレン誘導体
のスチリル化合物を含有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を提供するものである。

【０００７】本発明は、一般式（Ｉ）で表されるスチリ
ル化合物を含有する有機ＥＬ素子である。ここで、一般
式（Ｉ）において、Ｒ¹ 〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原
子あるいはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−
プロピル基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブ
チル基，ｔ−ブチル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル
基，ネオペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基
などの炭素数１〜６のアルキル基を示す。但し、Ｒ¹ 〜
Ｒ¹²のうち少なくとも１つは炭素数１〜６のアルキル基
であり、特にメチル基またはエチル基が好ましく用いら
れる。また、Ｒ² とＲ³ ，Ｒ⁴ とＲ⁵ ，Ｒ⁸ とＲ⁹ ，Ｒ
¹⁰とＲ¹¹は、互いに結合して飽和５員環または飽和６員
環を形成してもよい。具体的な飽和５員環または６員環
を有するスチリル化合物としては、Ｒ² とＲ³ ，及びＲ
¹⁰とＲ¹¹が飽和５員環を形成する場合は、

【０００８】

【化３】

【０００９】などが挙げられ、Ｒ⁴ とＲ⁵ で飽和６員環
形成する場合は、

【００１０】

【化４】

【００１１】などが挙げられる。Ｘ及びＹはそれぞれ独
立に置換または無置換のフェニル基，ナフチル基，ビフ
ェニル基，ターフェニル基，アントラリル基，フェナン
トリル基，ピレニル基，ペリレニル基など炭素数６〜２
０のアリール基を示す。ここで、置換基としては例えば
メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル
基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，
ｔ−ブチル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオ
ペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基などの炭
素数１〜６のアルキル基、メトキシ基，エトキシ基，プ
ロポキシ基，ｉ−プロポキシ基，ブチルオキシ基，ｉ−
ブチルオキシ基，ｓｅｃ−ブチルオキシ基，ｉ−ペンチ
ルオキシ基，ｔ−ペンチルオキシ基，ｎ−ヘキシルオキ
シ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基、フェノキシ
基，ナフチルオキシ基など炭素数６〜１８のアリールオ
キシ基、フェニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、
水酸基あるいはハロゲン原子が挙げられる。これらの置
換基は単一でも複数置換されていてもよい。また、Ｘと
Ｙは置換基と結合して置換または無置換の飽和５員環ま
たは飽和６員環を形成してもよい。具体的な飽和５員環
または６員環を有するスチリル化合物としては、ＸとＹ
が飽和５員環を形成する場合は、

【００１２】

【化５】

【００１３】などが挙げられ、ＸとＹが飽和６員環形成
する場合は、

【００１４】

【化６】

【００１５】などが挙げられる。

【００１６】上記一般式（Ｉ）で表されるスチリル化合
物は、種々の公知の方法によって製造することができ
る。具体的には、次の２つの方法が挙げられる。 方法１ 一般式（ａ）

【００１７】

【化７】

【００１８】（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基ま
たはフェニル基を示し、Ｒ¹ 〜Ｒ¹²は前記と同じであ
る。）で表されるホスホン酸エステルと一般式（ｂ）

【００１９】

【化８】

【００２０】（式中、Ｘ，Ｙは前記と同じである。）で
表されるカルボニル化合物をを塩基存在下で縮合する方
法（Ｗｉｔｔｉｇ反応またはＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅ
ｒ反応）により合成することができる。 方法２ 一般式（ｃ）

【００２１】

【化９】

【００２２】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹²は前記と同じであ
る。）で表されるジアルデヒド化合物と一般式（ｄ）

【００２３】

【化１０】

【００２４】（式中、Ｒ，Ｘ，Ｙは前記と同じであ
る。）で表されるホスホン酸エステルを塩基存在下で縮
合する方法（Ｗｉｔｔｉｇ反応またはＷｉｔｔｉｇ−Ｈ
ｏｒｎｅｒ反応）により合成することができる。

【００２５】この合成で用いる反応溶媒としては、炭化
水素，アルコール類，エーテル類が好ましい。具体的に
は、メタノール；エタノール；イソプロパノール；ブタ
ノール；２−メトキシエタノール；１，２−ジメトキシ
エタン；ビス（２−メトキシエチル）エーテル；ジオキ
サン；テトラヒドロフラン；トルエン；キシレン；ジメ
チルスルホキシド；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；Ｎ
−メチルピロリドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンなどが挙げられる。特に、テトラヒドロフラ
ン，ジメチルスルホキシドが好適である。また、縮合剤
としては苛性ソーダ，苛性カリ，ナトリウムアミド，水
素化ナトリウム，ｎ−ブチルリチウム，ナトリウムメチ
ラート，カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルコラート
が好ましく、特にｎ−ブチルリチウム，カリウム−ｔ−
ブトキシドが好ましい。反応温度は、用いる反応原料の
種類などにより異なり、一義的に定めることはできない
が、通常は０℃〜約１００℃までの広範囲を指定でき
る。特に好ましくは０℃〜室温の範囲である。

【００２６】以下に、本発明で用いられる上記スチリル
化合物の具体例（１）〜（２６）を挙げるが、本発明は
それらに限定されるものではない。

【００２７】

【化１１】

【００２８】

【化１２】

【００２９】

【化１３】

【００３０】

【化１４】

【００３１】

【化１５】

【００３２】このようにして得られた本発明の前記一般
式（Ｉ）で表されるスチリル化合物は、ＥＬ素子におけ
る発光材料または正孔注入輸送材料として有効である。
このスチリル化合物を発光層とする場合は、例えば蒸着
法，スピンコート法，キャスト法などの公知の方法によ
って、一般式（Ｉ）のスチリル化合物を薄膜化してこと
により形成することができるが、特に分子堆積膜とする
ことが好ましい。ここで分子堆積膜とは、該化合物の気
相状態から沈着され形成された薄膜や、該化合物の溶液
状態又は液相状態から固体化され形成された膜のことで
あり、例えば蒸着膜などを示すが、通常この分子堆積膜
はＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは区別
することができる。また、該発光層は、特開昭５９−１
９４３９３号公報などに開示されているように、樹脂な
どの結着剤と該化合物とを、溶剤に溶かして溶液とした
のち、これをスピンコート法などにより薄膜化し、形成
することができる。このようにして形成された発光層の
膜厚については特に制限はなく、適宜状況に応じて選ぶ
ことができるが、通常５ｎｍないし５μｍの範囲で選定
される。

【００３３】このＥＬ素子における発光層は、（１）電
界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層により正孔を注入
することができ、かつ陰極又は電子注入層より電子を注
入することができる注入機能、（２）注入した電荷（電
子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、（３）電
子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、これを発
光につなげる発光機能などを有している。なお、正孔の
注入されやすさと、電子の注入されやすさに違いがあっ
てもよいし、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大
小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動するこ
とが好ましい。この発光層に用いる前記一般式（Ｉ）で
表される化合物は、一般にイオン化エネルギーが6.０ｅ
Ｖ程度より小さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物
を選べば、比較的正孔を注入しやすい。また電子親和力
は2.８ｅＶ程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰
極化合物を選べば、比較的電子を注入しやすい上、電
子，正孔の輸送能力も優れている。さらに固体状態の蛍
光性が強いため、該化合物やその会合体又は結晶などの
電子と正孔の再結晶時に形成された励起状態を光に変換
する能力が大きい。

【００３４】本発明の化合物を用いたＥＬ素子の構成
は、各種の態様があるが、基本的には、一対の電極（陽
極と陰極）間に、前記発光層を挟持した構成とし、これ
に必要に応じて、正孔注入輸送層や電子注入層を介在さ
せればよい。介在方法としては、ポリマーへの混ぜ込み
や同時求着がある。具体的には（１）陽極／発光層／陰
極，（２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極，
（３）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入層／陰
極，（４）陽極／発光層／電子注入層／陰極などの構成
を挙げることができる。該正孔注入輸送層や電子注入層
は、必ずしも必要ではないが、これらの層があると発光
性能が一段と向上する。また、前記構成の素子において
は、いずれも基板に支持されていることが好ましく、該
基板については特に制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用さ
れているもの、例えばガラス，透明プラスチック，石英
などから成るものを用いることができる。

【００３５】このＥＬ素子における陽極としては、仕事
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属，合金，電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕなどの金属，ＣｕＩ，ＩＴＯ，ＳｎＯ₂ ，ＺｎＯなど
の誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜
を形成させることにより作製することができる。この電
極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大
きくすることが望ましく、また、電極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にも
よるが、通常１０ｎｍないし１μｍ，好ましくは１０〜
２００ｎｍの範囲で選ばれる。

【００３６】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム，ナトリウ
ム−カリウム合金，マグネシウム，リチウム，マグネシ
ウム／銅混合物，Ａｌ／ＡｌＯ₂ ，インジウムなどが挙
げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り、作製することができる。また、電極としてのシート
抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
ないし１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。なお、このＥＬ素子においては、該陽極又は陰
極のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光
を透過するため、発光の取出し効率がよく好都合であ
る。

【００３７】本発明の化合物を用いるＥＬ素子の構成
は、前記したように、各種の態様があり、前記（２）又
は（３）の構成のＥＬ素子における正孔注入輸送層は、
正孔伝達化合物からなる層であって、陽極より注入され
た正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入輸
送層を陽極と発光層との間に介在させることにより、よ
り低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。その
上、発光層に陰極又は電子注入層より注入された電子
は、発光層と正孔注入輸送層の界面に存在する電子の障
壁により、この発光層内の界面付近に蓄積されＥＬ素子
の発光効率を向上させ、発光性能の優れたＥＬ素子とす
る。

【００３８】前記正孔注入輸送層に用いられる正孔伝達
化合物は、電界を与えられた２個の電極間に配置されて
陽極から正孔が注入された場合、該正孔を適切に発光層
へ伝達しうる化合物であって、例えば１０⁴ 〜１０⁶ Ｖ
／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０^-6ｃｍ² ／（Ｖ
・秒）の正孔移動度をもつものが好適である。このよう
な正孔伝達化合物については、前記の好ましい性質を有
するものであれば特に制限はなく、従来、光導電材料に
おいて、正孔の電荷輸送材として慣用されているものや
ＥＬ素子の正孔注入輸送層に使用される公知のものの中
から任意のものを選択して用いることができる。

【００３９】該電荷輸送材としては、例えばトリアゾー
ル誘導体（米国特許第３,1１２,1９７号明細書などに記
載のもの）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３,1
８９,4４７号明細書などに記載のもの）、イミダゾール
誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報などに記載のも
の）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許第３,6１
５,4０2 号明細書，同３,8２０,9８9 号明細書，同３,5
４２,5４4 号明細書，特公昭４５−５５５号公報，同５
１−１０９８３号公報，特開昭５１−９３２２４号公
報，同５５−１７１０５号公報，同５６−４１４８号公
報，同５５−１０８６６７号公報，同５５−１５６９５
３号公報，同５６−３６６５６号公報などに記載のも
の）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特
許第３,1８０,7２9 号明細書，同４,2７８,7４6 号明細
書，特開昭５５−８８０６４号公報，同５５−８８０６
５号公報，同４９−１０５５３７号公報，同５５−５１
０８６号公報，同５６−８００５１号公報，同５６−８
８１４１号公報，同５７−４５５４５号公報，同５４−
１１２６３７号公報，同５５−７４５４６号公報などに
記載のもの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第
３,6１５,4０4 号明細書，特公昭５１−１０１０５号公
報，同４６−３７１２号公報，同４７−２５３３６号公
報，特開昭５４−５３４３５号公報，同５４−１１０５
３６号公報，同５４−１１９９２５号公報などに記載の
もの）、アリールアミン誘導体（米国特許第３,5６７,4
５0 号明細書，同３,1８０,7０3 号明細書，同３,2４
０,5９7 号明細書，同３,6５８,5２0 号明細書，同４,2
３２,1０3 号明細書，同４,1７５,9６1 号明細書，同
４,0１２,3７６号明細書，特公昭４９−３５７０２号公
報，同３９−２７５７７号公報，特開昭５５−１４４２
５０号公報，同５６−１１９１３２号公報，同５６−２
２４３７号公報，***特許第１,1１０,5１8 号明細書な
どに記載のもの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特
許第３,5２６,5０1 号明細書などに記載のもの）、オキ
サゾール誘導体（米国特許第３,2５７,2０3 号明細書な
どに記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開
昭５６−４６２３４号公報などに記載のもの）、フルオ
レノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報などに
記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３,7１
７,4６2 号明細書，特開昭５４−５９１４３号公報，同
５５−５２０６３号公報，同５５−５２０６４号公報，
同５５−４６７６０号公報，同５５−８５４９５号公
報，同５７−１１３５０号公報，同５７−１４８７４９
号公報などに記載されているもの）、スチルベル誘導体
（特開昭６１−２１０３６３号公報，同６１−２２８４
５１号公報，同６１−１４６４２号公報，同６１−７２
２５５号公報，同６２−４７６４６号公報，同６２−３
６６７４号公報，同６２−１０６５２号公報，同６２−
３０２５５号公報，同６０−９３４４５号公報，同６０
−９４４６２号公報，同６０−１７４７４９号公報，同
６０−１７５０５２号公報などに記載のもの）などを挙
げることができる。

【００４０】これらの化合物を正孔伝達化合物として使
用することができるが、次に示すポルフィリン化合物
（特開昭６３−２９５６９５号公報などに記載のもの）
及び芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合
物（米国特許第４,1２７,4１２号明細書，特開昭５３−
２７０３３号公報，同５４−５８４４５号公報，同５４
−１４９６３４号公報，同５４−６４２９９号公報，同
５５−７９４５０号公報，同５５−１４４２５０号公
報，同５６−１１９１３２号公報，同６１−２９５５５
８号公報，同６１−９８３５３号公報，同６３−２９５
６９５号公報などに記載のもの）、特に該芳香族第三級
アミン化合物を用いることが好ましい。

【００４１】該ポルフィリン化合物の代表例としては、
ポルフィリン；５，１０，１５，２０−テトラフェニル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）；５，１０，
１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン亜鉛（II）；５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニウ
ムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。
また該芳香族第三級化合物及びスチリルアミン化合物の
代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル
−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン；
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラ−ｐ−トリル−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス
（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニル
メタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フ
ェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４−メトキシフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，
４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ
−トリルアミン）−４’−〔４（ジ−ｐ−トリルアミ
ン）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキ
シ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−
フェニルカルバゾールなどが挙げられる。

【００４２】上記ＥＬ素子における該正孔注入輸送層
は、これらの正孔伝達化合物一種又は二種以上からなる
一層で構成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種
の化合物からなる正孔注入輸送層を積層したものであっ
てもよい。一方、前記（３）の構成のＥＬ素子における
電子注入層（電子注入輸送層）は、電子伝達化合物から
なるものであって、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を有している。このような電子伝達化合物
について特に制限はなく、従来公知の化合物の中から任
意のものを選択して用いることができる。該電子伝達化
合物の好ましい例としては、

【００４３】

【化１６】

【００４４】などのニトロ置換フルオレノン誘導体、

【００４５】

【化１７】

【００４６】などのチオピランジオキシド誘導体，

【００４７】

【化１８】

【００４８】などのジフェニルキノン誘導体〔「ポリマ
ー・プレプリント( Polymer Preprints)，ジャパン」第
３７巻，第３号，第６８１ページ（１９８８年）などに
記載のもの〕、あるいは

【００４９】

【化１９】

【００５０】などの化合物〔「ジャーナル・オブ・アプ
ライド・フィジックス（J.Apply.Phys．）」第２７巻，
第２６９頁（１９８８年）などに記載のもの〕や、アン
トラキノジメタン誘導体（特開昭５７−１４９２５９号
公報，同５８−５５４５０号公報，同６１−２２５１５
１号公報，同６１−２３３７５０号公報，同６３−１０
４０６１号公報などに記載のもの）、フレオレニリデン
メタン誘導体（特開昭６０−６９６５７号公報，同６１
−１４３７６４号公報，同６１−１４８１５９号公報な
どに記載のもの）、アントロン誘導体（特開昭６１−２
２５１５１号公報，同６１−２３３７５０号公報などに
記載のもの） また、次の一般式（II）又は（III)

【００５１】

【化２０】

【００５２】（式中、Ａｒ¹ 〜Ａｒ³ 及びＡｒ⁵ はそれ
ぞれ独立に置換又は無置換のアリール基を示し、Ａｒ⁴
は置換又は無置換のアリーレン基を示す。）で表される
電子伝達化合物が挙げられる。ここで、アリール基とし
てはフェニル基，ナフチル基，ビフェニル基，アントラ
ニル基，ペリレニル基，ピレニル基等が挙げられ、アリ
ーレン基としてはフェニレン基，ナフチレン基，ビフェ
ニレン基，アントラセニレン基，ペリレニレン基，ピレ
ニレン基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数
１〜１０のアルキル基，炭素数１〜１０のアルコキシ基
又はシアノ基等が挙げられる。この一般式（II）又は
（III)で表される化合物は、薄膜形成性のものが好まし
い。一般式（II）又は（III)で表される化合物の具体例
としては、

【００５３】

【化２１】

【００５４】

【化２２】

【００５５】

【化２３】

【００５６】等が挙げられる。

【００５７】「Appl.Phys.Lett. 」第５５巻、第１４８
９ページ（１９８９年）に開示されているオキサジアゾ
ール誘導体などを挙げることができる。なお、正孔注入
輸送層及び電子注入層は電化の注入性，輸送性，障壁性
のいずれかを有する層であり、上記した有機材料の他に
Ｓｉ系，ＳｉＣ系，ＣｄＳ系などの結晶性ないし非結晶
性材料などの無機材料を用いることもできる。有機材料
を用いた正孔注入輸送層及び電子注入層は発光層と同様
にして形成することができ、無機材料を用いた正孔注入
輸送層及び電子注入層は真空蒸着法やスパッタリングな
どにより形成できるが、有機及び無機のいずれの材料を
用いた場合でも発光層のときと同様の理由から真空蒸着
法により形成することが好ましい。

【００５８】次に、本発明のＥＬ素子を作製する好適な
方法の例を、各構成の素子それぞれについて説明する。
前記の陽極／発光層／陰極からなるＥＬ素子の作製法に
ついて説明すると、まず適当な基板上に、所望の電極物
質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好
ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、
蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陽極
を作製したのち、この上に発光材料である一般式（Ｉ）
で表されるスチリル化合物の薄膜を形成させ、発光層を
設ける。該発光材料の薄膜化の方法としては、例えばス
ピンコート法，キャスト法，蒸着法などがあるが、均質
な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくいな
どの点から、蒸着法が好ましい。該発光材料の薄膜化
に、この蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用
する発光層に用いる有機化合物の種類，分子堆積膜の目
的とする結晶構造，会合構造などにより異なるが、一般
にボート加熱温度５０〜４００℃，真空度１０^-5〜１０
^-3Ｐａ，蒸着速度0.０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ，基板温度
−５０〜＋３００℃，膜厚５ｎｍないし５μｍの範囲で
適宜選ぶことが望ましい。次にこの発光層の形成後、そ
の上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好まし
くは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例え
ば蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陰
極を設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。な
お、このＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にし
て、陰極，発光層，陽極の順に作製することも可能であ
る。

【００５９】また、一対の電極間に正孔注入輸送材料，
発光材料，電子注入材料を混合させた形で電極間に挟持
させ発光層とした、陽極／発光層／陰極からなる素子の
場合の作製方法としては、例えば適当な基板の上に、陽
極用物質からなる薄膜を形成し、正孔注入輸送材料，発
光材料，電子注入材料，ポリビニルカルバゾール等の結
着剤等からなる溶液を塗布するか、又はこの溶液から浸
漬塗工法により薄膜を形成させ発光層とし、その上に陰
極用物質からなる薄膜を形成させるものがある。ここ
で、作製した発光層上に、さらに発光層の材料となる素
子材料を真空蒸着し、その上に陰極用物質からなる薄膜
を形成させてもよい。あるいは、正孔注入輸送材料，電
子注入材料および発光材料を同時蒸着させ発光層とし、
その上に陰極用物質からなる薄膜を形成させてもよい。

【００６０】次に、陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰
極から成るＥＬ素子の作製法について説明すると、ま
ず、陽極を前記のＥＬ素子の場合と同様にして形成した
のち、その上に、正孔伝達化合物から成る薄膜をスピン
コート法などにより形成し、正孔注入輸送層を設ける。
この際の条件は、前記発光材料の薄膜形成の条件に準じ
ればよい。次に、この正孔注入輸送層の上に、順次発光
層及び陰極を、前記ＥＬ素子の作製の場合と同様にして
設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。なお、
このＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にして、
陰極，発光層，正孔注入輸送層，陽極の順に作製するこ
とも可能である。さらに、陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入層／陰極から成るＥＬ素子の作製法につい
て説明すると、まず、前記のＥＬ素子の作製の場合と同
様にして、陽極，正孔注入輸送層，発光層を順次設けた
のち、この発光層の上に、電子伝達化合物から成る薄膜
をスピンコート法などにより形成して、電子注入層を設
け、次いでこの上に、陰極を前記ＥＬ素子の作製の場合
と同様にして設けることにより、所望のＥＬ素子が得ら
れる。なお、このＥＬ素子の作製においても、作製順序
を逆にして、陽極，電子注入層，発光層，正孔注入輸送
層，陽極の順に作製してもよい。

【００６１】このようにして得られた本発明の有機ＥＬ
素子に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋，陰極
を−の極性として電圧１〜３０Ｖ程度を印加すると、発
光が透明又は半透明の電極側より観測できる。また、逆
の極性で電圧を印加しても電流は流れず発光は全く生じ
ない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が
＋，陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、
印加する交流の波形は任意でよい。

【００６２】

【実施例】次に本発明を、合成例，実施例及び比較例に
よりさらに詳しく説明する。合成例１

【００６３】

【化２４】

【００６４】２’，５’−ジメチル−４，４''−ビス
（ブロモメチル）−１，１’：４’，１''−ターフェニ
ル6.０ｇ（0.０１３５モル）と亜リン酸トリエチル7.１
ｇ（0.０４２７モル）を内温１２０℃で反応させた。反
応終了後、ｎ−ヘキサン５０ミリリットルで洗浄後、一
晩放置すると白色沈澱を生じた。得られた白色沈澱は、
収量7.３ｇ（収率９６％），融点１３３〜１３４℃であ
った。また、プロトン核磁気共鳴（ ¹Ｈ−ＮＭＲ，基
準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣ
ｌ₃ ）測定の結果、 δ＝7.１〜7.３ｐｐｍ（ｄ，１０Ｈ，中心のターフェニ
レンのＨ） δ＝4.０ｐｐｍ（ｑ，８Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₂ −の
Ｈ） δ＝3.２ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ，³¹Ｐ−ＣＨ₂ カップリング
のＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝2.３ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ，中心のターフェニレンの−
ＣＨ₃ のＨ） δ＝1.２ｐｐｍ（ｔ，１２Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₃ の
Ｈ） であった。次に、このホスホン酸エステル1.９６ｇ（0.
００３５モル），ベンゾフェノン1.６６ｇ（0.００９モ
ル）およびカリウム−ｔ−ブトキシド0.８９ｇ（0.００
７７モル）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）３０ミ
リリットルに懸濁し、室温（２０〜２５℃）にて反応さ
せた。得られた反応物を一晩放置後、メタノール５０ミ
リリットルを添加し、析出した白色粉末を濾過して得ら
れた濾塊をシリカゲルカラムにて精製した。その結果得
られた白色粉末は、収量1.８ｇ（収率８２％），融点２
３０〜２３８℃であった。また、 ¹Ｈ−ＮＭＲ（基準：
テトラメチルシラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ ₃ ）測
定の結果、 δ＝7.３ｐｐｍ（ｓ，２０Ｈ，末端フェニルのＨ） δ＝7.０〜7.２ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ，中心ターフェニレ
ンのＨ及び−ＣＨ＝ＣＨ−のＨ） δ＝2.２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ，中心ターフェニレンの−Ｃ
Ｈ₃ のＨ） であった。質量分析の結果、ｍ／Ｚ＝６１４（Ｍ⁺ ：Ｚ
＝１），３０７（Ｍ²⁺：Ｚ＝２）であった。さらに元素
分析の結果（（ ）は計算値）、Ｃ₄₈Ｈ₃₈として Ｃ：９3.５７％（９3.７７％） Ｈ： 6.４３％（ 6.２３％） であった。さらに、得られた化合物の薄膜の蛍光スペク
トルを測定した結果、 λ_max ＝４４０ｍｍ であった。以上から、目的のスチリル化合物（１）が合
成されていることが確認された。

【００６５】合成例２

【００６６】

【化２５】

【００６７】２’−メチル−４，４''−ビス（ブロモメ
チル）−１，１’：４’，１''−ターフェニル１3.０ｇ
（0.０３モル）と亜リン酸トリエチル１５ｇ（0.０９０
モル）を内温９０℃で反応させた。反応終了後、ｎ−ヘ
キサン１４０ミリリットルで洗浄後、一晩放置すると白
色沈澱を生じた。得られた白色沈澱は、収量１５ｇ（収
率９６％），融点７５〜７６℃であった。また、プロト
ン核磁気共鳴（ ¹Ｈ−ＮＭＲ，基準：テトラメチルシラ
ン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ₃ ）測定の結果、 δ＝7.２〜7.６ｐｐｍ（ｍ，１１Ｈ，中心のターフェニ
レンのＨ） δ＝4.０ｐｐｍ（ｑ，８Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₂ −の
Ｈ） δ＝3.２ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ，³¹Ｐ−ＣＨ₂ カップリング
のＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝2.３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，中心のターフェニレンの−
ＣＨ₃ のＨ） δ＝1.２ｐｐｍ（ｔ，１２Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₃ の
Ｈ） であった。次に、このホスホン酸エステル1.０ｇ（0.０
０１８モル），ベンゾフェノン0.８５ｇ（0.００４７モ
ル）およびカリウム−ｔ−ブトキシド0.４４ｇ（0.００
４モル）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１０ミリ
リットルに懸濁し、室温（２０〜２５℃）にて反応させ
た。得られた反応物を一晩放置後、８０％含水メタノー
ル５０ミリリットルを添加し、析出した白色粉末を濾過
して得られた濾塊をシリカゲルカラムにて精製した。そ
の結果得られた白色粉末は、収量0.８ｇ（収率７４
％），融点２０７〜２０８℃であった。また、 ¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ（基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ），溶媒：Ｃ
ＤＣｌ ₃ ）測定の結果、 δ＝7.２〜7.６ｐｐｍ（ｍ，３３Ｈ，中心ターフェニレ
ンのＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−のＨ及び末端フェニルのＨ） δ＝2.３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ，中心ターフェニレンの−Ｃ
Ｈ₃ のＨ） であった。質量分析の結果、ｍ／Ｚ＝６００（Ｍ⁺ ：Ｚ
＝１），３００（Ｍ²⁺：Ｚ＝２）であった。さらに元素
分析の結果（（ ）は計算値）、Ｃ₄₇Ｈ₃₆として Ｃ：９3.８５％（９3.９６％） Ｈ： 6.１５％（ 6.０４％） であった。さらに、得られた化合物の薄膜の蛍光スペク
トルを測定した結果、 λ_max ＝４５０ｍｍ であった。以上から、目的のスチリル化合物（２）が合
成されていることが確認された。

【００６８】実施例１ ２５mm×７５mm×1.１mmのガラス基板上に蒸着法により
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕ配位
のフタロシアニン（以下、ＣｕＰｃと略す。）を２００
ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗加熱に
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン（以下、ＴＰＤと略す。）を２００ｍｇ入れ、さら
に別のモリブテン製の抵抗加熱ボートに合成例１で得ら
れた化合物（１）で表される２’，５’−ジメチル−
４，４''−ビス（ブロモメチル）−１，１’：４’，
１''−ターフェニル（以下、ＤＭＤＰＶＴＰと略す。）
を２００ｍｇ入れた。次いで、真空層を４×１０^-4Ｐａ
まで減圧した後、ＣｕＰｃの入った前記加熱ボートに通
電して４００℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／
秒で透明支持基板上に蒸着して膜厚２０ｎｍのＣｕＰｃ
層を設けた。このときの基板温度は室温であった。そし
て、ＴＰＤの入った前記加熱ボートに通電して２１５℃
まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＣｕＰ
ｃ層の上にＴＰＤを蒸着して膜厚４０ｎｍのＴＰＤ層を
設けた。このときの基板温度も室温であった。このよう
にして設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ層の２層が、正孔注入
輸送層に該当する。次いで、ＤＭＤＰＶＴＰの入った前
記加熱ボートに通電して３００℃まで加熱し、蒸着速度
0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ層の上に蒸着して膜厚
４０ｎｍの発光層を設けた。次に、これ３層の有機物層
を積層した透明支持基板を真空槽から取り出し、発光槽
の上にステンレススチール製のマスクを配置して再び基
板ホルダーに固定した。次いで、モリブデン製の抵抗加
熱ボートにトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（以下、Ａｌｑ₃ と略す。）を２００ｍｇを入れて真空
槽に蒸着した。さらに、マグネシウムリボン１ｇを入れ
たモリブデン製の抵抗加熱ボートと銀ワイヤー５００ｍ
ｇを入れたタングステン製バスケットとを真空槽に装着
した。その後、真空槽を１×１０^-4Ｐａまで減圧した。
減圧後、Ａｌｑ₃ を入れたボートを２７０℃まで加熱
し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で発光層上にＡｌｑ₃
を蒸着して膜厚２０ｎｍのＡｌｑ₃ 層（電子注入層に相
当）を設けた。続けて、銀ワイヤー入りのバスケットに
通電して蒸着速度0.１ｎｍ／秒で銀を蒸着させると同時
にマグネシウムリボン入りのボートに通電して蒸着速度
1.４〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウムを蒸着した。この二
元同時蒸着により、Ａｌｑ₃ 層上に膜厚１５０ｎｍのマ
グネシウム−銀層（陰極に相当）が形成された。この素
子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネシウム−銀層を陰極
として、直流１０Ｖを印加したところ、電流密度が６１
ミリアンペア／ｃｍ² の電流が流れ、ピーク波長４５０
ｎｍのＰｕｒｐｌｉｓｈ Ｂｌｕｅの発光を得た。この
ときの輝度は３０５ｃｄ／ｍ² であり、発光効率は0.１
６ルーメン／Ｗであった。得られた発光は、ＤＭＤＰＶ
ＴＰの固体蛍光（４４０ｎｍ）とほぼ一致することから
ＤＭＤＰＶＴＰからの発光と確認された。

【００６９】実施例２ ２５mm×７５mm×1.１mmのガラス基板上に蒸着法により
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕＰｃ
を２００ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗
加熱にＴＰＤを２００ｍｇ入れ、さらに別のモリブテン
製の抵抗加熱ボートに合成例２で得られた化合物（２
０）で表される２’−メチル−４，４''−ビス（ブロモ
メチル）−１，１’：４’，１''−ターフェニル（以
下、ＭＤＰＶＴＰと略す。）を２００ｍｇ入れた。次い
で、真空層を４×１０^-4Ｐａまで減圧した後、ＣｕＰｃ
の入った前記加熱ボートに通電して４００℃まで加熱
し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸
着して膜厚２０ｎｍのＣｕＰｃ層を設けた。このときの
基板温度は室温であった。そして、ＴＰＤの入った前記
加熱ボートに通電して２１５℃まで加熱し、蒸着速度0.
１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＣｕＰｃ層の上にＴＰＤを蒸着
して膜厚４０ｎｍのＴＰＤ層を設けた。このときの基板
温度も室温であった。このようにして設けたＣｕＰｃ層
とＴＰＤ層の２層が、正孔注入輸送層に該当する。次い
で、ＭＤＰＶＴＰの入った前記加熱ボートに通電して２
７０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記
ＴＰＤ層の上に蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設け
た。次に、これ３層の有機物層を積層した透明支持基板
を真空槽から取り出し、発光槽の上にステンレススチー
ル製のマスクを配置して再び基板ホルダーに固定した。
次いで、モリブデン製の抵抗加熱ボートにＡｌｑ₃ を２
００ｍｇを入れて真空槽に蒸着した。さらに、マグネシ
ウムリボン１ｇを入れたモリブデン製の抵抗加熱ボート
と銀ワイヤー５００ｍｇを入れたタングステン製バスケ
ットとを真空槽に装着した。その後、真空槽を１×１０
^-4Ｐａまで減圧した。減圧後、Ａｌｑ ₃ を入れたボート
を２７０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で
発光層上にＡｌｑ₃ を蒸着して膜厚２０ｎｍのＡｌｑ₃
層（電子注入層に相当）を設けた。続けて、銀ワイヤー
入りのバスケットに通電して蒸着速度0.１ｎｍ／秒で銀
を蒸着させると同時にマグネシウムリボン入りのボート
に通電して蒸着速度1.４〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウム
を蒸着した。この二元同時蒸着により、Ａｌｑ₃層上に
膜厚１５０ｎｍのマグネシウム−銀層（陰極に相当）が
形成された。この素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネ
シウム−銀層を陰極として、直流１０Ｖを印加したとこ
ろ、電流密度が３５ミリアンペア／ｃｍ² の電流が流
れ、ピーク波長４５５ｎｍのＰｕｒｐｌｉｓｈ Ｂｌｕ
ｅの発光を得た。このときの輝度は２６０ｃｄ／ｍ² で
あり、発光効率は0.２４ルーメン／Ｗであった。得られ
た発光は、ＭＤＰＶＴＰの固体蛍光（４５０ｎｍ）とほ
ぼ一致することからＭＤＰＶＴＰからの発光と確認され
た。

【００７０】比較例１ ２５mm×７５mm×1.１mmのガラス基板上に蒸着法により
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕＰｃ
を２００ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗
加熱にＴＰＤを２００ｍｇ入れ、さらに別のモリブテン
製の抵抗加熱ボートにＤＰＶＴＰ

【００７１】

【化２６】

【００７２】を２００ｍｇ入れた。次いで、真空層を４
×１０^-4Ｐａまで減圧した後、ＣｕＰｃの入った前記加
熱ボートに通電して４００℃まで加熱し、蒸着速度0.１
〜0.３ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着して膜厚２０ｎ
ｍのＣｕＰｃ層を設けた。このときの基板温度は室温で
あった。そして、ＴＰＤの入った前記加熱ボートに通電
して２１５℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒
で上記ＣｕＰｃ層の上にＴＰＤを蒸着して膜厚４０ｎｍ
のＴＰＤ層を設けた。このときの基板温度も室温であっ
た。このようにして設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ層の２層
が、正孔注入輸送層に該当する。次いで、ＤＰＶＴＰの
入った前記加熱ボートに通電して２４０〜２５０℃まで
加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ層の
上に蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。次に、こ
れ３層の有機物層を積層した透明支持基板を真空槽から
取り出し、発光槽の上にステンレススチール製のマスク
を配置して再び基板ホルダーに固定した。次いで、モリ
ブデン製の抵抗加熱ボートにＡｌｑ₃ を２００ｍｇを入
れて真空槽に蒸着した。さらに、マグネシウムリボン１
ｇを入れたモリブデン製の抵抗加熱ボートと銀ワイヤー
５００ｍｇを入れたタングステン製バスケットとを真空
槽に装着した。その後、真空槽を１×１０^-4Ｐａまで減
圧した。減圧後、Ａｌｑ ₃ を入れたボートを２７０℃ま
で加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で発光層上にＡ
ｌｑ₃ を蒸着して膜厚２０ｎｍのＡｌｑ₃ 層（電子注入
層に相当）を設けた。続けて、銀ワイヤー入りのバスケ
ットに通電して蒸着速度0.１ｎｍ／秒で銀を蒸着させる
と同時にマグネシウムリボン入りのボートに通電して蒸
着速度1.４〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウムを蒸着した。
この二元同時蒸着により、Ａｌｑ₃層上に膜厚１５０ｎ
ｍのマグネシウム−銀層（陰極に相当）が形成された。
この素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネシウム−銀層
を陰極として、直流９Ｖを印加したところ、電流密度が
7.８ミリアンペア／ｃｍ² の電流が流れ、ピーク波長４
７３ｎｍのＢｌｕｅの発光を得た。このときの輝度は１
２３ｃｄ／ｍ²であり、発光効率は0.５ルーメン／Ｗで
あった。このように、無置換のターフェニレンを有する
化合物を発光層に用いた場合、発光波長４７３ｎｍの青
色発光が得られるのみである。以上の如く、置換基によ
る共役系の制御を行うことにより、初めて紫〜青紫色の
発光を可能にすることができる。

【００７３】

【発明の効果】以上の如く、本発明のスチリル化合物を
用いたＥＬ素子は紫色系の発光を可能とした。従って、
本発明の有機ＥＬ素子は、紫色系発光のＥＬ素子とし
て、様々な工業分野において利用することができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に水素原子または炭
   素数１〜６のアルキル基を示す。但し、Ｒ¹ 〜Ｒ¹²のう
   ち少なくとも１つは炭素数１〜６のアルキル基である。
   また、Ｒ² とＲ³ ，Ｒ⁴ とＲ⁵ ，Ｒ⁸ とＲ⁹ ，Ｒ¹⁰とＲ
   ¹¹は、互いに結合して飽和５員環または６員環を形成し
   てもよい。Ｘ及びＹはそれぞれ独立に置換または無置換
   の炭素数６〜２０のアリール基を示す。ＸとＹは置換基
   と結合して置換または無置換の飽和５員環または６員環
   を形成してもよい。ここで、置換基としては炭素数１〜
   ６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素数
   ６〜１８のアリールオキシ基，フェニル基，アミノ基，
   シアノ基，ニトロ基，水酸基あるいはハロゲン原子を示
   す。これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよ
   い。）で表されるターフェニレン誘導体のスチリル化合
   物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
2. 【請求項２】 請求項１記載のスチリル化合物を、一対
   の電極間に挟持してなる有機エレクトロルミネッセンス
   素子。
3. 【請求項３】 発光層が、請求項１記載のスチリル化合
   物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。