JPH0726137A - Production of plasticizer-containing polyurethane elastomer - Google Patents
Production of plasticizer-containing polyurethane elastomerInfo
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- JPH0726137A JPH0726137A JP5191854A JP19185493A JPH0726137A JP H0726137 A JPH0726137 A JP H0726137A JP 5191854 A JP5191854 A JP 5191854A JP 19185493 A JP19185493 A JP 19185493A JP H0726137 A JPH0726137 A JP H0726137A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、可塑剤含有ポリウレタ
ンエラストマーの製造法に関する。更に詳しくは、耐水
系難燃型作動油性を有する可塑剤含有ポリウレタンエラ
ストマーの製造法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing a plasticizer-containing polyurethane elastomer. More specifically, it relates to a method for producing a plasticizer-containing polyurethane elastomer having water-resistant flame-retardant hydraulic oil.
【０００２】[0002]
【従来の技術】現在用いられている種々のエラストマー
の中でも、ポリウレタンエラストマーはそのすぐれた耐
摩耗性や耐油性の故に、パッキン、Oリング等のシール
部品を始め、ローラ、ベルトなどの用途に広く用いられ
ている。2. Description of the Related Art Among various elastomers in use today, polyurethane elastomers are widely used for sealing parts such as packings and O-rings, rollers, belts, etc. due to their excellent wear resistance and oil resistance. It is used.
【０００３】一方、工場の自動化、無人化に伴う災害防
止や消防法の規則強化への対応から、難燃型作動油、就
中水系作動油に対する必要性が高まっている。この水系
作動油は、特殊な界面活性剤を用いることにより、鉱油
中に多量の水を分散、溶解させたものであり、鉱油自体
の潤滑性と水による難燃性とを同時に与える新タイプの
作動油である。On the other hand, there is an increasing need for flame-retardant hydraulic fluids and water-hydraulic hydraulic fluids in response to disaster prevention associated with factory automation and unmanned operation and stricter regulations of the Fire Service Act. This water-based hydraulic oil is a new type of mineral oil that has a large amount of water dispersed and dissolved in it by using a special surfactant, and that provides the lubricity of mineral oil itself and the flame retardancy of water at the same time. Hydraulic oil.
【０００４】しかるに、ポリウレタンエラストマーが一
般産業用油圧ユニット等のシール材料として用いられた
場合、水系難燃型作動油中に含まれている水分散用の特
殊な界面活性剤の作用により、ポリウレタンエラストマ
ーに対しては加水分解による劣化を促進したりあるいは
著しい膨潤を与えるなどの問題がみられ、この種用途へ
用いたときの耐久性に問題があった。However, when a polyurethane elastomer is used as a sealing material for a hydraulic unit for general industrial use, due to the action of a special surfactant for water dispersion contained in a water-based flame-retardant hydraulic oil, the polyurethane elastomer is However, there was a problem that the deterioration due to hydrolysis was promoted or remarkable swelling was given, and there was a problem in durability when used for this kind of application.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、水系
難燃型作動油と接触する個所に用いた場合においても、
加水分解や膨潤の程度を抑制し、それの耐久性を高めた
ポリウレタンエラストマーの製造法を提供することにあ
る。DISCLOSURE OF THE INVENTION The object of the present invention is, even when it is used in a portion in contact with a water-based flame-retardant hydraulic oil,
It is intended to provide a method for producing a polyurethane elastomer which suppresses the degree of hydrolysis and swelling and improves its durability.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
可塑剤の存在下で、ポリオール成分とジイソシアネート
とを反応させ、可塑剤を含有するポリウレタンエラスト
マーを製造することによって達成される。The object of the present invention is as follows.
It is achieved by reacting a polyol component with a diisocyanate in the presence of a plasticizer to produce a polyurethane elastomer containing the plasticizer.
【０００７】可塑剤存在下でのポリウレタン化反応、好
ましくは鎖伸長剤を用いてのポリウレタン化反応および
それに引き続いて行われる成形は、例えば次のようにし
て行うことができる。 (1)ポリオール成分に予め可塑剤および鎖伸長剤を混合
した後、ジイソシアネートを加えて反応させる。このま
ま型内に注入し、所定の硬化時間硬化させた後型より取
り出し、そのままの形状で、あるいは硬化したものを粉
砕し、射出成形機を用いて加熱溶融後、成形型内で再成
形した状態で、約80〜120℃の温度で約15〜48時間程度
加熱する。 (2)ポリオール成分に予め可塑剤を混合した後、過剰の
ジイソシアネートを加えて反応させる。所定の硬化時間
硬化させた後、遊離のジイソシアネートを含む液状プレ
ポリマーに鎖伸長剤を添加して型内に注入し、そのまま
の形状で、あるいは硬化したものを粉砕し、射出成形機
を用いて加熱溶融後、成形型内で再成形した状態で、約
80〜120℃の温度で約15〜48時間程度加熱する。 (3)ポリオール成分、可塑剤、鎖伸長剤およびジイソシ
アネートを混合して、反応させる。この場合、ジイソシ
アネートは、ポリオール成分および鎖伸長剤が保有して
いる官能基数より少ない当量で反応させる。得られた反
応生成物は、貯蔵およびロール加工することができ、後
の段階で同一または他のジイソシアネートと混合するこ
とにより、架橋させることができる。ジイソシアネート
として、4,4´-ジフェニルメタンジイソシアネートを使
用した場合や1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアセテート、グリセリンモノア
リルエーテル、アリルメタクリレート等の不飽和の鎖伸
長剤を使用した場合には、過酸化物やイオウなどにより
架橋させることができる。The polyurethane-forming reaction in the presence of a plasticizer, preferably the polyurethane-forming reaction using a chain extender and the subsequent molding can be carried out, for example, as follows. (1) After mixing a plasticizer and a chain extender with the polyol component in advance, diisocyanate is added and reacted. It is poured into the mold as it is, cured for a predetermined curing time, then taken out from the mold, and in the same shape or after being crushed, it is melted by heating using an injection molding machine and then remolded in the molding die. Then, heat at a temperature of about 80 to 120 ° C for about 15 to 48 hours. (2) After mixing the plasticizer with the polyol component in advance, excess diisocyanate is added and reacted. After curing for a predetermined curing time, add a chain extender to a liquid prepolymer containing free diisocyanate and inject it into a mold, and use the injection molding machine in the same shape or after crushing the cured product. After melting by heating, remolded in the mold,
Heat at a temperature of 80-120 ℃ for about 15-48 hours. (3) A polyol component, a plasticizer, a chain extender and a diisocyanate are mixed and reacted. In this case, the diisocyanate is reacted in an equivalent amount smaller than the number of functional groups possessed by the polyol component and the chain extender. The reaction product obtained can be stored and rolled and can be crosslinked in a later stage by mixing with the same or other diisocyanates. As the diisocyanate, when using 4,4'-diphenylmethane diisocyanate or when using an unsaturated chain extender such as 1,6-hexanediol diacrylate, pentaerythritol triacetate, glycerin monoallyl ether, and allyl methacrylate, It can be crosslinked with a peroxide or sulfur.
【０００８】ポリオール成分としては、いずれも分子量
が約1000〜2500のポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が用いら
れる。ポリエステルポリオールとしては、周知のジカル
ボン酸とポリオールとの縮合反応生成物、ポリカプロラ
クトンポリオールなどが用いられ、ポリエーテルポリオ
ールとしては、例えばポリテトラメチレングリコールな
どが用いられ、またポリカーボネートポリオールとして
は、例えばポリヘキサメチレンカーボネートエーテル、
ポリテトラメチレンカーボネートエーテルなどが用いら
れる。As the polyol component, polyester polyols, polyether polyols, polycarbonate polyols and the like having a molecular weight of about 1000 to 2500 are used. As the polyester polyol, a well-known condensation reaction product of a dicarboxylic acid and a polyol, polycaprolactone polyol, or the like is used.As the polyether polyol, for example, polytetramethylene glycol or the like is used, and as the polycarbonate polyol, for example, polypolyether is used. Hexamethylene carbonate ether,
Polytetramethylene carbonate ether or the like is used.
【０００９】他の反応成分たるジイソシアネートとして
は、機械的な諸特性の観点から、イソホロンジイソシア
ネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添4,4´-
ジフェニルメタンジイソシアネート等の脂環式ジイソシ
アネート、あるいはトリジンジイソシアネート、4,4´-
ジフェニルメタンジイソシアネート、p-フェニレンジイ
ソシアネート、1,5-ナフチレンジイソシアネート等の芳
香族ジイソシアネートが用いられる。As the other reaction component, diisocyanate, from the viewpoint of various mechanical properties, isophorone diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated 4,4'-
Alicyclic diisocyanates such as diphenylmethane diisocyanate, or tolidine diisocyanate, 4,4'-
Aromatic diisocyanates such as diphenylmethane diisocyanate, p-phenylene diisocyanate and 1,5-naphthylene diisocyanate are used.
【００１０】これら両者の反応時に、好ましくは第３成
分として鎖伸長剤が用いられる。鎖伸長剤としては、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,3-ブタン
ジオール等の低分子量脂肪族ジオール、これと組み合わ
されて用いられるp-フェニレンジ(β-ヒドロキシエチル
エーテル)、p-キシリレングリコール、シクロヘキサン
ジオール等の芳香族または脂環式ジオール、3,3´-ジク
ロロ-4,4´-ジアミノジフェニルメタンなどの芳香族ジ
アミン、更にはグリセリン、トリメチロールプロパン、
トリメチロールエタン等の低分子量脂肪族トリオールな
どがそれぞれ用いられる。A chain extender is preferably used as the third component during the reaction between the two. As a chain extender, 1,
Low molecular weight aliphatic diols such as 4-butanediol, 1,6-hexanediol and 2,3-butanediol, p-phenylene diene (β-hydroxyethyl ether) and p-xylylene glycol used in combination with them , Aromatic or alicyclic diols such as cyclohexanediol, aromatic diamines such as 3,3′-dichloro-4,4′-diaminodiphenylmethane, further glycerin, trimethylolpropane,
Low molecular weight aliphatic triols such as trimethylolethane are used, respectively.
【００１１】ポリウレタン化反応の際に共存させる可塑
剤としては、ジ(2-エチルヘキシル)フタレート、ジ(n-
オクチル)フタレート、ジエチルフタレート、ジブチル
フタレート、ジ(2-エチルヘキシル)アゼレート等のエス
テル系可塑剤が好んで用いられるが、この他市販されて
いるポリエーテル系(ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリプロピレンアルキルエー
テル等)、エーテル系(ジエチレングリコールモノブチル
エーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルア
セテート等)、チオエーテル系(ジエチレングリコールモ
ノブチルチオエーテル等)の可塑剤なども用いることが
できる。これらの可塑剤は、ポリウレタンエラストマー
との合計量中約3〜15重量%、好ましくは約3〜10重量%を
占めるような割合で用いられる。これ以下の混合割合で
は、本発明の目的とする所期の効果を得ることができ
ず、一方これより多い割合で用いられると、ポリウレタ
ンエラストマーの機械的特性が著しく低下するようにな
るばかりではなく、成形加工性も損なわれるようにな
る。As the plasticizer to be coexisted during the polyurethane-forming reaction, di (2-ethylhexyl) phthalate and di (n-
Ester plasticizers such as octyl) phthalate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, di (2-ethylhexyl) azelate are preferably used, but other commercially available polyether-based (polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene polypropylene Alkyl ether etc.), ether type (diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monoethyl ether acetate etc.), thioether type (diethylene glycol monobutyl thioether etc.) plasticizers and the like can also be used. These plasticizers are used in such a proportion that they account for about 3 to 15% by weight, preferably about 3 to 10% by weight, of the total amount with the polyurethane elastomer. If the mixing ratio is less than this range, the intended effect of the present invention cannot be obtained. On the other hand, if the mixing ratio is more than this range, not only the mechanical properties of the polyurethane elastomer are significantly deteriorated. However, the molding processability is also impaired.
【００１２】[0012]
【発明の効果】本発明方法により得られたポリウレタン
エラストマーは、機械的特性や成形加工性を損なうこと
なく、その中に分散された可塑剤の存在により、難燃化
された水系作動油中に含まれる界面活性剤の攻撃を防
ぎ、加水分解や膨潤の程度を著しく抑制することにより
耐久性を高めるという効果を奏する。従って、この可塑
剤含有ポリウレタンエラストマーは、水系難燃型作動油
が接触するような個所に用いられるシール材料の成形な
どに有効に用いることができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The polyurethane elastomer obtained by the method of the present invention is contained in a flame-retarded water-based hydraulic oil due to the presence of a plasticizer dispersed therein, without impairing the mechanical properties and molding processability. It has the effect of increasing the durability by preventing the attack of the contained surfactant and remarkably suppressing the degree of hydrolysis or swelling. Therefore, the plasticizer-containing polyurethane elastomer can be effectively used for molding a sealing material used at a place where an aqueous flame-retardant hydraulic oil comes into contact.
【００１３】[0013]
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。EXAMPLES The present invention will now be described with reference to examples.
【００１４】実施例１ ポリカーボネートジオール(OH価56.4)500gにジ(2-エチ
ルヘキシル)フタレート46gを混合し、120℃に加熱しな
がら、そこにトリジンジイソシアネート(分子量264)300
gを加え、減圧下で約30〜40分間撹拌した後、1,4-ブタ
ンジオール-トリメチロールプロパン(重量比95：5)混合
物70.5gを加えて、直ちに熱盤上に注いで硬化させた。
硬化物を粉砕し、射出成形機を用いて、ノズル部200
℃、シリンダ部190℃の成形条件下でシート状(150×150
×2mm)に成形し、これを更に約100〜120℃の温度で48時
間二次加硫した。Example 1 500 g of polycarbonate diol (OH value: 56.4) was mixed with 46 g of di (2-ethylhexyl) phthalate, and the mixture was heated to 120 ° C., and trizine diisocyanate (molecular weight 264) 300 was added thereto.
After adding g and stirring under reduced pressure for about 30 to 40 minutes, 70.5 g of 1,4-butanediol-trimethylolpropane (weight ratio 95: 5) mixture was added and immediately poured onto a hot plate to cure. .
The cured product is crushed, and the nozzle part 200 is
Sheet (150 × 150
× 2 mm), and then secondary vulcanized at a temperature of about 100 to 120 ° C. for 48 hours.
【００１５】比較例１ 実施例１において、可塑剤が用いられなかった。Comparative Example 1 In Example 1, no plasticizer was used.
【００１６】実施例２ ポリカプロラクトンジオール(OH価55.9)500gにポリエー
テル系可塑剤(チオコール社製TP-95)62.5gを混合し、12
0℃に加熱しながら、そこに1,4-ブタンジオール34.5gお
よびp-フェニレンジ(β-ヒドロキシエチルエーテル)45g
を加え、更に4,4´-ジフェニルメタンジイソシアネート
250gを加えて急速に撹拌、混合した後、直ちに熱盤上に
注いで硬化させた。硬化物を粉砕し、射出成形機を用い
て、ノズル部220℃、シリンダ部210℃の成形条件下でシ
ート状(150×150×2mm)に成形し、これを更に約100〜12
0℃の温度で48時間二次加硫した。Example 2 Polycaprolactone diol (OH value: 55.9) (500 g) was mixed with a polyether type plasticizer (TP-95 manufactured by Thiokol Co., Ltd.) (62.5 g) to give 12
While heating to 0 ° C, there, 34.5 g of 1,4-butanediol and 45 g of p-phenylenediene (β-hydroxyethyl ether)
Was added, and 4,4'-diphenylmethane diisocyanate was added.
After 250 g was added and the mixture was rapidly stirred and mixed, it was immediately poured onto a heating plate to cure. The cured product is crushed and molded into a sheet (150 x 150 x 2 mm) under the molding conditions of the nozzle part 220 ℃ and the cylinder part 210 ℃ using an injection molding machine.
Secondary vulcanization was performed at a temperature of 0 ° C. for 48 hours.
【００１７】比較例２ 実施例２において、可塑剤が用いられなかった。Comparative Example 2 In Example 2, no plasticizer was used.
【００１８】実施例３ ポリテトラメチレングリコール(OH価110.3)500gにジ(n-
オクチル)フタレート43gを混合し、100℃に加熱しなが
ら、そこにイソホロンジイソシアネート(分子量223)235
gを加え、大気圧下で約60分間撹拌した後、2,3-ブタン
ジオール25gおよび3,3´-ジクロロ-4,4´-ジアミノジフ
ェニルメタン50gを加えて混合し、これを予め約110〜12
0℃に予熱しておいたシート型(150×150×2mm)に注入し
て硬化させ、シート状物を得た。これを更に、約100〜1
10℃の温度で24時間二次加硫した。Example 3 500 g of polytetramethylene glycol (OH number: 110.3) was added with di (n-
Octyl) phthalate (43 g) is mixed and heated to 100 ° C while isophorone diisocyanate (molecular weight 223) 235 is added.
After adding g and stirring at atmospheric pressure for about 60 minutes, 25 g of 2,3-butanediol and 50 g of 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane were added and mixed, which was previously mixed with about 110- 12
It was poured into a sheet type (150 × 150 × 2 mm) preheated to 0 ° C. and cured to obtain a sheet-like material. This is further about 100-1
Secondary vulcanization was performed at a temperature of 10 ° C. for 24 hours.
【００１９】比較例３ 実施例３において、可塑剤が用いられなかった。Comparative Example 3 In Example 3, no plasticizer was used.
【００２０】以上の各実施例および比較例で得られた加
硫シートについて、次の各項目の測定が行われた。 硬さ、100%モジュラス、引張強さ、伸び、引裂強さ、反
発弾性：JIS K-6301 加硫ゴム物理試験法による 比重 テーバー摩耗試験：砥石H-18、1kg重、1000回回転時の
摩耗量 鈴木式摩擦摩耗試験：相手材SUS304、線速度96mm/秒、
荷重15kg、乾燥摩擦15分間の試験条件下での動摩擦係
数、静止摩擦係数および摩耗深さ 圧縮永久歪：80℃、70時間With respect to the vulcanized sheets obtained in the above Examples and Comparative Examples, the following items were measured. Hardness, 100% modulus, tensile strength, elongation, tear strength, impact resilience: JIS K-6301 Vulcanized rubber physical test method specific gravity Taber abrasion test: Whetstone H-18, 1kg weight, abrasion after 1000 rotations Quantity Suzuki type friction and wear test: Mating material SUS304, linear velocity 96mm / sec,
Dynamic friction coefficient, static friction coefficient and wear depth under test conditions of load 15kg, dry friction 15 minutes Compression set: 80 ℃, 70 hours
【００２１】これらの測定項目についての測定結果は、
次の表に示される。 表 測定項目 実-1 比-1 実-2 比-2 実-3 比-3 硬さ(JIS A/ショア-D) 96/51 96/49 95/46 96/48 92/42 91/41 100%モジュラス (MPa) 12.5 12.8 11.5 11.9 9.4 9.7 引張強さ (MPa) 45 43 48 45 38 36 伸び (%) 430 440 450 480 410 420 引裂強さ (KN/m) 127 125 110 115 105 107 比重 1.183 1.179 1.188 1.189 1.199 1.203 反発弾性 (%) 42 43 44 45 54 57 テ-バ-摩耗試験 (mm3) 55 58 53 49 104 98 鈴木式摩擦摩耗試験 静止摩擦係数 1.155 1.188 1.169 1.200 1.196 1.404 動摩擦係数 0.998 1.011 0.977 0.997 1.034 1.275 摩耗深さ (mm) 0.0214 0.0266 0.0168 0.0155 0.0734 0.0757 圧縮永久歪 (%) 32 30 29 30 49 46The measurement results for these measurement items are
It is shown in the following table. Table Measurement item Actual-1 ratio-1 Actual-2 ratio-2 Actual-3 ratio-3 Hardness (JIS A / Shore-D) 96/51 96/49 95/46 96/48 92/42 91/41 100 % Modulus (MPa) 12.5 12.8 11.5 11.9 9.4 9.7 Tensile strength (MPa) 45 43 48 45 38 36 Elongation (%) 430 440 450 480 410 420 Tear strength (KN / m) 127 125 110 115 105 107 Specific gravity 1.183 1.179 1.188 1.189 1.199 1.203 Rebound resilience (%) 42 43 44 45 54 57 Taber-wear test (mm 3 ) 55 58 53 49 104 98 Suzuki friction test Static friction coefficient 1.155 1.188 1.169 1.200 1.196 1.404 Dynamic friction coefficient 0.998 1.011 0.977 0.997 1.034 1.275 Wear depth (mm) 0.0214 0.0266 0.0168 0.0155 0.0734 0.0757 Compression set (%) 32 30 29 30 49 46
【００２２】更に、80℃の出光ダフニーファージストW/
O 46中に浸漬する水系作動油浸漬試験を行い、各実施
例、各比較例の引張強さの経時的な変化率を図１〜図３
に、また実施例３、比較例３の容積の経時的な変化率を
図４にそれぞれ示した。Furthermore, Idemitsu Daphne phagest W / 80 ° C
A water-based hydraulic oil immersion test of immersing in O46 was performed, and the change rate of the tensile strength of each Example and each Comparative Example with time is shown in Figs.
In addition, FIG. 4 shows the time-dependent changes in volume of Example 3 and Comparative Example 3.
【００２３】これらの結果から、次のようなことがいえ
る。 (1)水系の難燃型作動油に対しての耐久性では、可塑剤
添加の方がかなりすぐれている。 (2)可塑剤の添加により、膨潤をかなり抑えることがで
きる。 (3)各実施例と比較例での機械的な特性については、格
別の差がみられず、本発明で用いられている範囲内の可
塑剤の添加量であれば問題がない。 (4)成形加工面についても、本発明で用いられている範
囲内の添加量であれば問題がない。From these results, the following can be said. (1) In terms of durability against water-based flame-retardant hydraulic oil, addition of a plasticizer is considerably superior. (2) Swelling can be suppressed considerably by adding a plasticizer. (3) There is no particular difference between the mechanical properties of each example and the comparative example, and there is no problem if the amount of the plasticizer added is within the range used in the present invention. (4) There is no problem with respect to the molding surface as long as the addition amount is within the range used in the present invention.
【図１】実施例１および比較例１での水系作動油浸漬試
験における引張強さの経時的な変化率を示すグラフであ
る。FIG. 1 is a graph showing the rate of change in tensile strength over time in an aqueous hydraulic oil immersion test in Example 1 and Comparative Example 1.
【図２】実施例２および比較例２での水系作動油浸漬試
験における引張強さの経時的な変化率を示すグラフであ
る。FIG. 2 is a graph showing the rate of change in tensile strength over time in water-based hydraulic oil immersion tests in Example 2 and Comparative Example 2.
【図３】実施例３および比較例３での水系作動油浸漬試
験における引張強さの経時的な変化率を示すグラフであ
る。FIG. 3 is a graph showing the rate of change in tensile strength over time in an aqueous hydraulic oil immersion test in Example 3 and Comparative Example 3.
【図４】実施例３および比較例３での水系作動油浸漬試
験における容積の経時的な変化率を示すグラフである。FIG. 4 is a graph showing a change rate of volume with time in an aqueous hydraulic oil immersion test in Example 3 and Comparative Example 3.
Claims (2)
イソシアネートとを反応させることを特徴とする可塑剤
含有ポリウレタンエラストマーの製造法。1. A method for producing a plasticizer-containing polyurethane elastomer, which comprises reacting a polyol component and a diisocyanate in the presence of a plasticizer.
有ポリウレタンエラストマーより成形された耐水系難燃
型作動油性成形品。2. A water-resistant flame-retardant hydraulic oil molded product molded from the plasticizer-containing polyurethane elastomer obtained by the method of claim 1.
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|---|---|---|---|
| JP19185493A JP3329012B2 (en) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | Polyurethane elastomer sealing material |
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| JP19185493A JP3329012B2 (en) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | Polyurethane elastomer sealing material |
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| JP19185493A Expired - Lifetime JP3329012B2 (en) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | Polyurethane elastomer sealing material |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003055548A (en) * | 2001-08-10 | 2003-02-26 | Nippon Miractran Co Ltd | Thermoplastic polyurethane resin composition |
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-
1993
- 1993-07-07 JP JP19185493A patent/JP3329012B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2019097975A1 (en) * | 2017-11-14 | 2019-05-23 | 本田技研工業株式会社 | Seal material, and vibration damping device equipped with same |
| JPWO2019097975A1 (en) * | 2017-11-14 | 2020-11-19 | 本田技研工業株式会社 | Sealing material and vibration damping device equipped with it |
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| JP3329012B2 (en) | 2002-09-30 |
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