JPH0725844A - 立体障害フェノール - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】水溶性立体障害フェノール、これら化合物の製
造方法、ならびにこれら化合物を使用してポリアミド繊
維材料を光化学的および熱的に安定化する方法、および
これらの化合物によって処理された繊維材料を提供す
る。 【構成】式（１）の水溶性立体障害フェノール。 〔例えば、 （式中、Ｒ７とＲ８とは互いに独立的にメチルまたはｔ
ｅｒｔ−ブチル、Ｒ９は水素または低級アルキル、Ｘ１
は低級アルキレン、Ｍは水素またはナトリウムであ
る）。〕
造方法、ならびにこれら化合物を使用してポリアミド繊
維材料を光化学的および熱的に安定化する方法、および
これらの化合物によって処理された繊維材料を提供す
る。 【構成】式（１）の水溶性立体障害フェノール。 〔例えば、 （式中、Ｒ７とＲ８とは互いに独立的にメチルまたはｔ
ｅｒｔ−ブチル、Ｒ９は水素または低級アルキル、Ｘ１
は低級アルキレン、Ｍは水素またはナトリウムであ
る）。〕
Description
【０００１】本発明は、水溶性立体障害フェノール、こ
れら化合物の製造方法、ならびにこれら化合物を使用し
てポリアミド繊維材料を光化学的および熱的に安定化す
る方法、およびこれらの化合物によって処理された繊維
材料に関する。
れら化合物の製造方法、ならびにこれら化合物を使用し
てポリアミド繊維材料を光化学的および熱的に安定化す
る方法、およびこれらの化合物によって処理された繊維
材料に関する。
【０００２】本発明による水溶性立体障害フェノール
は、下記の式を有する。
は、下記の式を有する。
【化９】 式中、Ｒは水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級ア
ルコキシであり、R1とR2とは互いに独立的に水素、メチ
ルまたはｔｅｒｔ−ブチルであって、R1とR2との炭素原
子の合計は少なくとも２であり、R3は水素、または置換
されていないかまたは置換されたアルキル基であり、Ｘ
はアルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン
であり、Ｖは下記式のいずれかの基
ルコキシであり、R1とR2とは互いに独立的に水素、メチ
ルまたはｔｅｒｔ−ブチルであって、R1とR2との炭素原
子の合計は少なくとも２であり、R3は水素、または置換
されていないかまたは置換されたアルキル基であり、Ｘ
はアルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン
であり、Ｖは下記式のいずれかの基
【化１０】 （式中の符号は前記および後記の意味を有する）であ
り、R4は水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アル
コキシであり、R5とR6とは互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、モノ−低
級アルキルアミノ、ジ−低級アルキルアミノ、フェノキ
シ、フェニルアミノまたはフェニル−低級アルキルアミ
ノであり、Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニウムまたは有機アンモニウム残基であり、
ｎは０または１である。
り、R4は水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アル
コキシであり、R5とR6とは互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、モノ−低
級アルキルアミノ、ジ−低級アルキルアミノ、フェノキ
シ、フェニルアミノまたはフェニル−低級アルキルアミ
ノであり、Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニウムまたは有機アンモニウム残基であり、
ｎは０または１である。
【０００３】置換基Ｒ、R4、R5、R6の定義において、低
級アルキル、低級アルコキシ、モノ−低級アルキルアミ
ノおよびジ−低級アルキルアミノは、炭素原子を１乃至
５個、好ましくは１乃至３個含有する基または基部分を
意味する。これらの基の代表的な例は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、イソアミル；こ
れらに対応するメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−アミル
オキシなどである。フェニル−低級アルキルアミノの例
は、フェネチルアミノ、フェニルプロピルアミノ、フェ
ニルブチルアミノ、または好ましくはベンジルアミノで
ある。モノ−低級アルキルアミノおよびジ−低級アルキ
ルアミノは、ハロゲン、低級アルコキシ、ヒドロキシ
ル、カルボキシルまたはカルボキシー低級アルキルによ
って置換されていてもよい。低級アルコキシは、低級ア
ルコキシによって置換されていてもよい。フェニルは、
低級アルキル、低級アルコキシ基またはハロゲンによっ
て置換されていてもよい。
級アルキル、低級アルコキシ、モノ−低級アルキルアミ
ノおよびジ−低級アルキルアミノは、炭素原子を１乃至
５個、好ましくは１乃至３個含有する基または基部分を
意味する。これらの基の代表的な例は、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル、イソアミル；こ
れらに対応するメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、
イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−アミル
オキシなどである。フェニル−低級アルキルアミノの例
は、フェネチルアミノ、フェニルプロピルアミノ、フェ
ニルブチルアミノ、または好ましくはベンジルアミノで
ある。モノ−低級アルキルアミノおよびジ−低級アルキ
ルアミノは、ハロゲン、低級アルコキシ、ヒドロキシ
ル、カルボキシルまたはカルボキシー低級アルキルによ
って置換されていてもよい。低級アルコキシは、低級ア
ルコキシによって置換されていてもよい。フェニルは、
低級アルキル、低級アルコキシ基またはハロゲンによっ
て置換されていてもよい。
【０００４】R3が意味する直鎖状または分枝状アルキル
は、１乃至１８個、好ましくは１乃至８個の炭素原子を
有する。かかる基の例は、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ペンチル、オクチル、ドデシル、オクタデシルなど
である。
は、１乃至１８個、好ましくは１乃至８個の炭素原子を
有する。かかる基の例は、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ペンチル、オクチル、ドデシル、オクタデシルなど
である。
【０００５】R3が意味する置換されたアルキル基は、全
部で２乃至１０個、好ましくは２乃至５個の炭素原子を
含有するヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ア
ミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルア
ミノアルキルなどでありうる。例示すれば、β−ヒドロ
キシエチル、β−メトキシエチル、β−アミノエチル、
β、β−ジエチルアミノエチル、β−ブチルアミノエチ
ルなどである。Ｒ、R4、R5、R6が意味するハロゲンは、
フッ素、臭素または好ましくは塩素である。
部で２乃至１０個、好ましくは２乃至５個の炭素原子を
含有するヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ア
ミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルア
ミノアルキルなどでありうる。例示すれば、β−ヒドロ
キシエチル、β−メトキシエチル、β−アミノエチル、
β、β−ジエチルアミノエチル、β−ブチルアミノエチ
ルなどである。Ｒ、R4、R5、R6が意味するハロゲンは、
フッ素、臭素または好ましくは塩素である。
【０００６】Ｘは直鎖状または分枝状であることがで
き、そして１乃至８個、好ましくは１乃至５個の炭素原
子を含有することができる。かかる基の例はメチレン、
エチレン、トリメチレン、プロピレン、２−チアトリメ
チレン、２−オキサペンタメチレンなどである。
き、そして１乃至８個、好ましくは１乃至５個の炭素原
子を含有することができる。かかる基の例はメチレン、
エチレン、トリメチレン、プロピレン、２−チアトリメ
チレン、２−オキサペンタメチレンなどである。
【０００７】アルカリ金属の例は、リチウム、ナトリウ
ム、カリウムである。アルカリ土類金属の例は、カルシ
ウムとマグネシウムである。ある種のカルシウム塩、ス
トロンチウム塩およびバリウム塩は水性媒質中において
難溶性であるので、さらにまた経済的理由からしても、
好ましい式（１）の化合物は、そのナトリウム塩、リチ
ウム塩、マグネシウ塩、またはアンモニウム塩の形ある
いは有機窒素塩基のアンモニウム塩の形で得られたもの
である。ＳＯ3 基とアンモニウム塩を形成しうる窒素塩
基の例は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、エタノールア
ミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミ
ン、ヘキサメチレンイミン、モルホリンなどである。
ム、カリウムである。アルカリ土類金属の例は、カルシ
ウムとマグネシウムである。ある種のカルシウム塩、ス
トロンチウム塩およびバリウム塩は水性媒質中において
難溶性であるので、さらにまた経済的理由からしても、
好ましい式（１）の化合物は、そのナトリウム塩、リチ
ウム塩、マグネシウ塩、またはアンモニウム塩の形ある
いは有機窒素塩基のアンモニウム塩の形で得られたもの
である。ＳＯ3 基とアンモニウム塩を形成しうる窒素塩
基の例は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、エタノールア
ミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミ
ン、ヘキサメチレンイミン、モルホリンなどである。
【０００８】優れた効果を有する立体障害アミンは、下
記の式（１）中のＶが前記式（１ｂ）の残基または下記
式（１ｃ）の残基であり、そしてR3、R4、R5およびＸが
式（１ａ）について定義した通りである式（１）の立体
障害フェノールである。
記の式（１）中のＶが前記式（１ｂ）の残基または下記
式（１ｃ）の残基であり、そしてR3、R4、R5およびＸが
式（１ａ）について定義した通りである式（１）の立体
障害フェノールである。
【化１１】 特に好ましい化合物は、式中のR3が水素、または直鎖状
または分枝状のＣ1 −Ｃ8-アルキルである化合物であ
り、そして最も好ましいのはR3が水素である化合物であ
る。式（１）の化合物の中でも、R1とR2とが互いに独立
的にメチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであるものが好まし
く、特にR1＝R2＝ｔｅｒｔ−ブチルである式（１）の化
合物が好ましい。
または分枝状のＣ1 −Ｃ8-アルキルである化合物であ
り、そして最も好ましいのはR3が水素である化合物であ
る。式（１）の化合物の中でも、R1とR2とが互いに独立
的にメチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであるものが好まし
く、特にR1＝R2＝ｔｅｒｔ−ブチルである式（１）の化
合物が好ましい。
【０００９】特に興味ある化合物は、下記式（２）の化
合物である。
合物である。
【化１２】 （式中、R7とR8とは互いに独立的にメチルまたはｔｅｒ
ｔ−ブチル、R9は水素または低級アルキル、Ｘ1 は低級
アルキレン、Ｍは水素またはナトリウムである）。
ｔ−ブチル、R9は水素または低級アルキル、Ｘ1 は低級
アルキレン、Ｍは水素またはナトリウムである）。
【００１０】式（１）および（２）の水溶性立体障害フ
ェノールは新規化合物である。これら新規化合物は、そ
れ自体公知の方法によって、たとえば米国特許第３６６
５０３１号に記載されている方法によって製造すること
ができる。すなわち、式
ェノールは新規化合物である。これら新規化合物は、そ
れ自体公知の方法によって、たとえば米国特許第３６６
５０３１号に記載されている方法によって製造すること
ができる。すなわち、式
【化１３】 （式中、Ｈａｌはハロゲンであり、R1、R2およびＸは前
記の意味を有する）の化合物１モルを、式
記の意味を有する）の化合物１モルを、式
【化１４】 （式中、Ｒ、R3、ＶおよびＭは前記の意味を有する）の
化合物１モルと反応させることによって製造することが
できる。
化合物１モルと反応させることによって製造することが
できる。
【００１１】本発明による水溶性立体障害フェノール
は、染色または未染色のポリアミド繊維材料の光化学的
および熱的安定化のために好適である。米国特許第３６
６５０３１号には、水溶性フェノール系酸化防止剤を使
用して未染色重合体、たとえばポリアミドを熱および／
または酸素（空気酸化）の作用に対して保護することが
教示されている。米国特許第５０９６４５６号は、ポリ
アミド繊維の染色物の熱的および／または光化学的安定
性を、該染色ポリアミド繊維をフェノール系水溶性酸化
防止剤で処理することによって向上させることを開示し
ている。
は、染色または未染色のポリアミド繊維材料の光化学的
および熱的安定化のために好適である。米国特許第３６
６５０３１号には、水溶性フェノール系酸化防止剤を使
用して未染色重合体、たとえばポリアミドを熱および／
または酸素（空気酸化）の作用に対して保護することが
教示されている。米国特許第５０９６４５６号は、ポリ
アミド繊維の染色物の熱的および／または光化学的安定
性を、該染色ポリアミド繊維をフェノール系水溶性酸化
防止剤で処理することによって向上させることを開示し
ている。
【００１２】これらの特許に記載されている酸化防止剤
と比較して、本発明による化合物は実質的にpHに依存し
ない卓越した吸尽性を有するという特徴を有する。した
がって、本発明の化合物は金属錯塩染料を含有し、７乃
至７．５のpHを有している染浴中で使用するために格別
に好適である。したがって、本新規な立体障害フェノー
ルを使用してポリアミド繊維材料を光化学的に安定化す
る方法も本発明の対象の１つである。
と比較して、本発明による化合物は実質的にpHに依存し
ない卓越した吸尽性を有するという特徴を有する。した
がって、本発明の化合物は金属錯塩染料を含有し、７乃
至７．５のpHを有している染浴中で使用するために格別
に好適である。したがって、本新規な立体障害フェノー
ルを使用してポリアミド繊維材料を光化学的に安定化す
る方法も本発明の対象の１つである。
【００１３】本発明の方法は、染色または未染色繊維材
料を下記式の立体障害フェノールを用いて処理すること
を特徴とする。
料を下記式の立体障害フェノールを用いて処理すること
を特徴とする。
【化１５】 〔式中、Ｒは水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級
アルコキシ、R1とR2とは互いに独立的に水素、メチル、
ｔｅｒｔ−ブチルであり、そしてR1とR2との炭素数の合
計は少なくとも２であり、R3は水素、または置換されて
いないかまたは置換されたアルキル基、Ｘはアルキレ
ン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン、Ｖは下記
式のいずれかの基
アルコキシ、R1とR2とは互いに独立的に水素、メチル、
ｔｅｒｔ−ブチルであり、そしてR1とR2との炭素数の合
計は少なくとも２であり、R3は水素、または置換されて
いないかまたは置換されたアルキル基、Ｘはアルキレ
ン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン、Ｖは下記
式のいずれかの基
【化１６】 （式中の符号は前記および後記の意味を有する）、R4は
水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシ、
R5とR6とは互いに独立的に水素、ハロゲン、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、アミノ、モノ−低級アルキルアミ
ノ、ジ−低級アルキルアミノ、フェニルオキシ、フェニ
ルアミノまたはフェニル−低級アルキルアミノ、Ｍは水
素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムま
たは有機アンモニウム残基であり、ｎは０または１であ
る〕。
水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシ、
R5とR6とは互いに独立的に水素、ハロゲン、低級アルキ
ル、低級アルコキシ、アミノ、モノ−低級アルキルアミ
ノ、ジ−低級アルキルアミノ、フェニルオキシ、フェニ
ルアミノまたはフェニル−低級アルキルアミノ、Ｍは水
素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムま
たは有機アンモニウム残基であり、ｎは０または１であ
る〕。
【００１４】式（１）の化合物は、標準的な方法によっ
て、普通の浴からポリアミド繊維材料に施用することが
できる。本発明の方法においては、本化合物を０．００
５乃至１０重量％、好ましくは０．０５乃至２重量％の
量で含有している水性浴から、本化合物が付与される。
本発明の化合物による処理と染色とを同一の施用浴内で
実施するのが好ましい。実施方法は、最初に本酸化防止
剤を水性浴に添加し、この浴中において適切な繊維材料
を処理し、そして次にその処理された繊維材料を染色す
る方法でもよいし、また、本酸化防止剤と染料とを同時
的に浴に添加してもよいし、また、最初に染色を実施
し、その後に本酸化防止剤による処理を実施する方法で
もよい。酸化防止剤と染料とを同時的に付与するのが好
ましい。付与は、吸尽法または連続法によって行うこと
ができる。
て、普通の浴からポリアミド繊維材料に施用することが
できる。本発明の方法においては、本化合物を０．００
５乃至１０重量％、好ましくは０．０５乃至２重量％の
量で含有している水性浴から、本化合物が付与される。
本発明の化合物による処理と染色とを同一の施用浴内で
実施するのが好ましい。実施方法は、最初に本酸化防止
剤を水性浴に添加し、この浴中において適切な繊維材料
を処理し、そして次にその処理された繊維材料を染色す
る方法でもよいし、また、本酸化防止剤と染料とを同時
的に浴に添加してもよいし、また、最初に染色を実施
し、その後に本酸化防止剤による処理を実施する方法で
もよい。酸化防止剤と染料とを同時的に付与するのが好
ましい。付与は、吸尽法または連続法によって行うこと
ができる。
【００１５】吸尽法の場合には、浴比は広い範囲におい
て、たとえば１：５乃至１：３００、好ましくは１：１
０乃至１：５０の範囲において選択しうる。吸尽法は、
３０乃至１２０℃、好ましくは５０乃至９８℃の温度範
囲において実施するのが適当である。連続法の場合に
は、液のピック・アップ量は３０乃至４００重量％、好
ましくは７５乃至２５０重量％の範囲が好適である。染
料および式（１）の化合物の固着のために、繊維材料を
付与後に熱処理にかける。固着は常温パッド・バッチ法
によって実施することもできる。
て、たとえば１：５乃至１：３００、好ましくは１：１
０乃至１：５０の範囲において選択しうる。吸尽法は、
３０乃至１２０℃、好ましくは５０乃至９８℃の温度範
囲において実施するのが適当である。連続法の場合に
は、液のピック・アップ量は３０乃至４００重量％、好
ましくは７５乃至２５０重量％の範囲が好適である。染
料および式（１）の化合物の固着のために、繊維材料を
付与後に熱処理にかける。固着は常温パッド・バッチ法
によって実施することもできる。
【００１６】熱処理は、スチーマー中において９８乃至
１０５℃の温度範囲の蒸気または過熱蒸気によって１乃
至７分間、好ましくは１乃至５分間スチーミングするこ
とによって都合よく実施される。常温パッド・バッチ法
による染料および式（１）の化合物の固着は、含浸され
そして好ましくはロール巻きにされた繊維材料を室温
（１５乃至３０℃）において、好適には３乃至２４時間
貯蔵することによって実施することができる。この貯蔵
時間は、もちろん使用された染料の種類によって異な
る。染色と固着とが完了したら、染色物を常用方法によ
って洗浄し、乾燥する。
１０５℃の温度範囲の蒸気または過熱蒸気によって１乃
至７分間、好ましくは１乃至５分間スチーミングするこ
とによって都合よく実施される。常温パッド・バッチ法
による染料および式（１）の化合物の固着は、含浸され
そして好ましくはロール巻きにされた繊維材料を室温
（１５乃至３０℃）において、好適には３乃至２４時間
貯蔵することによって実施することができる。この貯蔵
時間は、もちろん使用された染料の種類によって異な
る。染色と固着とが完了したら、染色物を常用方法によ
って洗浄し、乾燥する。
【００１７】本発明の方法によって得られたポリアミド
繊維材料ならびに得られた染色物は、優れた光化学的安
定性および熱的安定性を有する。本発明の方法によって
光化学的かつ熱的に安定化される染色物は、酸性染料ま
たは金属錯塩染料、例えば、1:2-クロム錯塩染料、1:2-
コバルト錯塩染料または銅錯塩染料、あるいはまた分散
染料および反応染料によって染色された染色物である。
このような種類の染料の例は、カラー・インデックス第
３版（1971年) 、第４巻に記載されている。
繊維材料ならびに得られた染色物は、優れた光化学的安
定性および熱的安定性を有する。本発明の方法によって
光化学的かつ熱的に安定化される染色物は、酸性染料ま
たは金属錯塩染料、例えば、1:2-クロム錯塩染料、1:2-
コバルト錯塩染料または銅錯塩染料、あるいはまた分散
染料および反応染料によって染色された染色物である。
このような種類の染料の例は、カラー・インデックス第
３版（1971年) 、第４巻に記載されている。
【００１８】本明細書においてポリアミド繊維材料と
は、合成ポリアミド繊維材料、たとえばポリアミド６、
ポリアミド６６またはポリアミド１２、さらには変性ポ
リアミドたとえば塩基性可染ポリアミドを意味するもの
と理解されたい。純ポリアミド繊維材料のみでなく、特
にポリウレタンとポリアミドとの混合繊維、たとえば７
０：３０の混合比のポリアミド／ポリウレタンからつく
られたトリコットなども適当である。基本的には、純ポ
リアミド繊維材料もポリアミド混合繊維材料も各種の形
態、たとえば、繊維、糸、織布、編物、不織布、パイル
製品などの形態でありうる。本発明の方法は、特に光お
よび熱の作用にさらされる、たとえば自動車室内装飾材
料またはカーペットなどのポリアミド繊維材料を処理す
るのに好適である。以下、本発明をさらに実施例によっ
て説明する。実施例中の部およびパーセントは重量ベー
スである。
は、合成ポリアミド繊維材料、たとえばポリアミド６、
ポリアミド６６またはポリアミド１２、さらには変性ポ
リアミドたとえば塩基性可染ポリアミドを意味するもの
と理解されたい。純ポリアミド繊維材料のみでなく、特
にポリウレタンとポリアミドとの混合繊維、たとえば７
０：３０の混合比のポリアミド／ポリウレタンからつく
られたトリコットなども適当である。基本的には、純ポ
リアミド繊維材料もポリアミド混合繊維材料も各種の形
態、たとえば、繊維、糸、織布、編物、不織布、パイル
製品などの形態でありうる。本発明の方法は、特に光お
よび熱の作用にさらされる、たとえば自動車室内装飾材
料またはカーペットなどのポリアミド繊維材料を処理す
るのに好適である。以下、本発明をさらに実施例によっ
て説明する。実施例中の部およびパーセントは重量ベー
スである。
【００１９】実施例１ ７０℃において、ジメチルホルムアミドの４００ml中に
４，４’−ジアミノスチルベン−２、２’−ジスルホン
酸の１８．４ｇとトリブチルアミンの３７ｇとを一緒に
溶解する。この溶液を５０℃に冷却し、β−（４−ヒド
ロキシ−３、５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロ
ピオニルクロライドの溶液（５５％）８１ｇを添加す
る。この混合物を５０℃において２４時間撹拌する。こ
のあと、水流真空下においてこの反応溶液を蒸発濃縮
し、残留物を酢酸エチルの５００ml中において撹拌し、
そして濾過単離する。濾過生成物を、さらに５００mlの
酢酸エチルで洗浄して、下記式の淡いベージュ色の生成
物４４ｇを得た。
４，４’−ジアミノスチルベン−２、２’−ジスルホン
酸の１８．４ｇとトリブチルアミンの３７ｇとを一緒に
溶解する。この溶液を５０℃に冷却し、β−（４−ヒド
ロキシ−３、５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロ
ピオニルクロライドの溶液（５５％）８１ｇを添加す
る。この混合物を５０℃において２４時間撹拌する。こ
のあと、水流真空下においてこの反応溶液を蒸発濃縮
し、残留物を酢酸エチルの５００ml中において撹拌し、
そして濾過単離する。濾過生成物を、さらに５００mlの
酢酸エチルで洗浄して、下記式の淡いベージュ色の生成
物４４ｇを得た。
【化１７】 収率：理論値の９４％。 λmax ＝３３７ｎｍ。
【００２０】実施例２ ４、４’−ジアミノスチルベン−２、２’−ジスルホン
酸の代わりに下記式（１０２ａ）のアミノスチルベンを
使用して実施例１に記載したように反応を実施して、実
施例１と同様の収率で下記式（１０２）の化合物を得
た。。
酸の代わりに下記式（１０２ａ）のアミノスチルベンを
使用して実施例１に記載したように反応を実施して、実
施例１と同様の収率で下記式（１０２）の化合物を得
た。。
【化１８】
【化１９】 式（１０２ａ）の化合物は、４−アミノ−４’−ニトロ
−２、２’−ジスルホン酸を塩化シアヌールと反応さ
せ、続いてアニリンおよびジエタノールアミンと反応さ
せ、そして最後にそのニトロ基をベシャン還元によって
アミノ基に変換することによって製造される。
−２、２’−ジスルホン酸を塩化シアヌールと反応さ
せ、続いてアニリンおよびジエタノールアミンと反応さ
せ、そして最後にそのニトロ基をベシャン還元によって
アミノ基に変換することによって製造される。
【００２１】実施例３〜６ 次表に記載した化合物を実施例２と同様にして製造し
た。
た。
【化２０】
【表１】
【００２２】使用実施例 実施例７ ポリアミド６編物（Lilion texturised tricot 5-4003)
の各１０ｇの試料３枚を染色機、たとえば、Vistacolor
（サプライヤーは Zeller 社）を使用して１：２５の浴
比において染色した。２種類の染浴は下記付加成分を含
有していた：モノナトリウム塩２５部対二ナトリウム塩
１７５部の割合のリン酸ナトリウム（pH７．５）１g/l
、および被処理繊維材料を基準にして１％の非イオン
均染剤。浴１は上記以外にはさらに成分を含有していな
かったが、浴２には被処理繊維材料を基準にして１％の
式（１０１）の化合物をさらに添加した。このようにし
て仕立てられた染浴に、４５℃において、繊維材料を投
入し、４５分間かけて９５℃に加熱した。９５℃におい
て４０分間染色した後、浴温度を６０℃に下げ、繊維材
料を冷水ですすぎ洗いし、遠心脱水し、室温において乾
燥した。以上のごとく処理された繊維材料試料を、ドイ
ツ国工業規格ＤＩＮ７５．２０２（ＦＡＫＲＡ）により
光に曝露し、そしてその破壊強度をスイス国規格ＳＮ１
９８．４６１によって測定した。結果を次の表２に示
す。
の各１０ｇの試料３枚を染色機、たとえば、Vistacolor
（サプライヤーは Zeller 社）を使用して１：２５の浴
比において染色した。２種類の染浴は下記付加成分を含
有していた：モノナトリウム塩２５部対二ナトリウム塩
１７５部の割合のリン酸ナトリウム（pH７．５）１g/l
、および被処理繊維材料を基準にして１％の非イオン
均染剤。浴１は上記以外にはさらに成分を含有していな
かったが、浴２には被処理繊維材料を基準にして１％の
式（１０１）の化合物をさらに添加した。このようにし
て仕立てられた染浴に、４５℃において、繊維材料を投
入し、４５分間かけて９５℃に加熱した。９５℃におい
て４０分間染色した後、浴温度を６０℃に下げ、繊維材
料を冷水ですすぎ洗いし、遠心脱水し、室温において乾
燥した。以上のごとく処理された繊維材料試料を、ドイ
ツ国工業規格ＤＩＮ７５．２０２（ＦＡＫＲＡ）により
光に曝露し、そしてその破壊強度をスイス国規格ＳＮ１
９８．４６１によって測定した。結果を次の表２に示
す。
【表２】 さらに２枚の繊維材料試料を加熱試験にかけた。すなわ
ち、１４０℃の循環空気炉内において試料を７２時間老
化させた後、試料の破壊強度をＳＮ１９８．４６１によ
って測定した。試験結果を表３に示す。
ち、１４０℃の循環空気炉内において試料を７２時間老
化させた後、試料の破壊強度をＳＮ１９８．４６１によ
って測定した。試験結果を表３に示す。
【表３】 本発明による新規化合物によって処理された編物繊維材
料は光化学的および熱的ストレスに曝された時に、明ら
かに向上された破壊強度を示す。
料は光化学的および熱的ストレスに曝された時に、明ら
かに向上された破壊強度を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０３Ｄ 15/00 Ｅ 7199−3Ｂ Ｄ０６Ｍ 13/402 Ｄ０６Ｐ 1/62 9356−4Ｈ (72)発明者 マンフレット レンボルト スイス国，エシュ 4147，イム エシュフ ェルト 21 (72)発明者 ディーター ライネール ドイツ国，カンデルン 79400，ヴォルフ ショイレ 10
Claims (10)
- 【請求項１】 下記式の立体障害フェノール 【化１】 〔式中、Ｒは水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級
アルコキシであり、R1とR2とは互いに独立的に水素、メ
チル、ｔｅｒｔ−ブチルであって、R1とR2との炭素原子
の合計は少なくとも２であり、R3は水素、または置換さ
れていないかまたは置換されたアルキル基であり、Ｘは
アルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレンで
あり、Ｖは下記式のいずれかの基 【化２】 （式中の符号は前記および後記の意味を有する）であ
り、R4は水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アル
コキシであり、R5とR6とは互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、モノ−低
級アルキルアミノ、ジ−低級アルキルアミノ、フェノキ
シ、フェニルアミノまたはフェニル−低級アルキルアミ
ノであり、Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニウムまたは有機アンモニウム残基であり、
ｎは０または１である〕。 - 【請求項２】 Ｖが式（１ｂ）の基または式 【化３】 の基であり、そしてR3、R4、R5およびＸが請求項１に定
義した通りである請求項１記載の立体障害フェノール。 - 【請求項３】 Ｘが直鎖状または分枝状のＣ1 −Ｃ8-ア
ルキルである請求項１または２記載の立体障害フェノー
ル。 - 【請求項４】 R3が水素、または直鎖状または分枝状の
Ｃ1 −Ｃ8-アルキルである請求項１乃至３のいずれかに
記載の立体障害フェノール。 - 【請求項５】 R3が水素である請求項１乃至４のいずれ
かに記載の立体障害フェノール。 - 【請求項６】 R1とR2とが互いに独立的にメチルまたは
ｔｅｒｔ−ブチルである請求項１乃至４のいずれかに記
載の立体障害フェノール。 - 【請求項７】 下記式（２） 【化４】 （式中、R7とR8とは互いに独立的にメチルまたはｔｅｒ
ｔ−ブチルであり、R9は水素または低級アルキルであ
り、Ｘ1 は低級アルキレンであり、そしてＭは水素また
はナトリウムである）の請求項１記載の立体障害フェノ
ール。 - 【請求項８】 式（１）の立体障害フェノールの製造方
法において、式 【化５】 （式中、Ｈａｌはハロゲンであり、R1、R2およびＸは請
求項１で定義した通りである）の化合物１モルを、式 【化６】 （式中、Ｒ、R3、ＶおよびＭは請求項１で定義した通り
である）の化合物１モルと反応させることを特徴とする
方法。 - 【請求項９】 染色または未染色のポリアミド繊維材料
の光化学的安定化方法において、当該染色または未染色
繊維材料を、下記式の立体障害フェノールを用いて処理
することを特徴とする方法 【化７】 〔式中、Ｒは水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級
アルコキシであり、R1とR2とは互いに独立的に水素、メ
チル、ｔｅｒｔ−ブチルであって、R1とR2との炭素原子
の合計は少なくとも２であり、R3は水素、または置換さ
れていないかまたは置換されたアルキル基であり、Ｘは
アルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレンで
あり、Ｖは下記式のいずれかの基 【化８】 （式中の符号は前記および後記の意味を有する）であ
り、R4は水素、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アル
コキシであり、R5とR6とは互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、モノ−低
級アルキルアミノ、ジ−低級アルキルアミノ、フェノキ
シ、フェニルアミノまたはフェニル−低級アルキルアミ
ノであり、Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニウムまたは有機アンモニウム残基であり、
ｎは０または１である〕。 - 【請求項１０】 式（１）の立体障害フェノールによっ
て処理された繊維材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH122893 | 1993-04-22 | ||
| CH01228/93-8 | 1993-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725844A true JPH0725844A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=4205494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6083554A Withdrawn JPH0725844A (ja) | 1993-04-22 | 1994-04-22 | 立体障害フェノール |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5650509A (ja) |
| EP (1) | EP0621266A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0725844A (ja) |
| CA (1) | CA2121722A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017125085A (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
| JP2017125083A (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | 大日精化工業株式会社 | 顔料添加剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040241742A1 (en) * | 2003-05-30 | 2004-12-02 | Peck Bill J. | Ligand array processing methods that include a low surface tension fluid deposition step and compositions for practicing the same |
| US8691002B2 (en) | 2009-01-19 | 2014-04-08 | Basf Se | Organic black pigments and their preparation |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2527425A (en) * | 1947-10-31 | 1950-10-24 | Geigy Ag J R | Stilbene disulfonic acid products |
| CH534136A (de) * | 1967-09-20 | 1973-02-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher nicht verfärbender phenolischer Antioxydantien |
| DE59105066D1 (de) * | 1990-01-19 | 1995-05-11 | Ciba Geigy Ag | Stabilisierung von Färbungen auf Polyamidfasern. |
| DE59108599D1 (de) * | 1990-05-31 | 1997-04-17 | Ciba Geigy | Stabilisierung von Färbungen auf Polyamidfasern |
| EP0475907B1 (de) * | 1990-09-14 | 1995-11-02 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung mouldingechter Artikel |
-
1994
- 1994-04-13 EP EP94810207A patent/EP0621266A1/de not_active Ceased
- 1994-04-20 CA CA002121722A patent/CA2121722A1/en not_active Abandoned
- 1994-04-22 JP JP6083554A patent/JPH0725844A/ja not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-10-11 US US08/541,005 patent/US5650509A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017125085A (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
| JP2017125083A (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | 大日精化工業株式会社 | 顔料添加剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5650509A (en) | 1997-07-22 |
| EP0621266A1 (de) | 1994-10-26 |
| CA2121722A1 (en) | 1994-10-23 |
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|---|---|---|---|
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