JPH07258239A - インデンオキサイドの精製方法 - Google Patents
インデンオキサイドの精製方法Info
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- JPH07258239A JPH07258239A JP6047388A JP4738894A JPH07258239A JP H07258239 A JPH07258239 A JP H07258239A JP 6047388 A JP6047388 A JP 6047388A JP 4738894 A JP4738894 A JP 4738894A JP H07258239 A JPH07258239 A JP H07258239A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 インデン、シアン化合物及び過酸化水素を反
応させてＩＤＯを製造・精製する方法において、工業的
に実施可能で安価な精製方法を開発すること。 【構成】 「アルコ−ル溶媒中でアルカリ金属炭酸塩の
存在下、インデン、シアン化合物及び過酸化水素を反応
させて得られた反応粗液からインデンオキサイドを精製
する方法において、芳香族炭化水素を抽剤に用いて、反
応粗液からのインデンオキサイドを抽出するインデンオ
キサイドの精製方法」 【効果】 インデン、シアン化合物及び過酸化水素を反
応させてＩＤＯを製造・精製する方法において、工業的
に実施可能で安価な精製方法を開発することができた。
応させてＩＤＯを製造・精製する方法において、工業的
に実施可能で安価な精製方法を開発すること。 【構成】 「アルコ−ル溶媒中でアルカリ金属炭酸塩の
存在下、インデン、シアン化合物及び過酸化水素を反応
させて得られた反応粗液からインデンオキサイドを精製
する方法において、芳香族炭化水素を抽剤に用いて、反
応粗液からのインデンオキサイドを抽出するインデンオ
キサイドの精製方法」 【効果】 インデン、シアン化合物及び過酸化水素を反
応させてＩＤＯを製造・精製する方法において、工業的
に実施可能で安価な精製方法を開発することができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬・農薬中間原料と
して有用なインデンオキサイド（以下ＩＤＯと記す）を
反応粗液から効率よく分離・精製する方法に関する。
して有用なインデンオキサイド（以下ＩＤＯと記す）を
反応粗液から効率よく分離・精製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】インデン、ベンゾニトリル及び過酸化水
素からＩＤＯを実験室的に製造・精製する方法はすでに
知られている（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ．
Ｔｒａｎｓ．１，４，ｐ．１００９，１９８２）。
素からＩＤＯを実験室的に製造・精製する方法はすでに
知られている（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ．
Ｔｒａｎｓ．１，４，ｐ．１００９，１９８２）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この方
法でＩＤＯを工業的に製造・精製するには、操作方法が
繁雑であるばかりか、コスト的にもかなり高価になる。
法でＩＤＯを工業的に製造・精製するには、操作方法が
繁雑であるばかりか、コスト的にもかなり高価になる。
【０００４】
【発明の目的】本発明の目的は、インデン、シアン化合
物及び過酸化水素を反応させてＩＤＯを製造・精製する
方法において、工業的に実施可能で安価な精製方法を開
発することにある。
物及び過酸化水素を反応させてＩＤＯを製造・精製する
方法において、工業的に実施可能で安価な精製方法を開
発することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
「アルコ−ル溶媒中でアルカリ金属炭酸塩の存在下、イ
ンデン、シアン化合物及び過酸化水素を反応させて得ら
れた反応粗液からインデンオキサイドを精製する方法に
おいて、芳香族炭化水素を抽剤に用いて、反応粗液から
のインデンオキサイドを抽出することを特徴とするイン
デンオキサイドの精製方法」である。
「アルコ−ル溶媒中でアルカリ金属炭酸塩の存在下、イ
ンデン、シアン化合物及び過酸化水素を反応させて得ら
れた反応粗液からインデンオキサイドを精製する方法に
おいて、芳香族炭化水素を抽剤に用いて、反応粗液から
のインデンオキサイドを抽出することを特徴とするイン
デンオキサイドの精製方法」である。
【０００６】本発明中の反応粗液は、以下の式にしたが
って得られる。
って得られる。
【０００７】
【化１】 （式１）
【化２】 （式２） （式１）及び（式２）から明らかなように、ＩＤＯ１モ
ルを製造するのに、最低インデン、シアン化合物及び過
酸化水素は各々１モル必要なことが判る。
ルを製造するのに、最低インデン、シアン化合物及び過
酸化水素は各々１モル必要なことが判る。
【０００８】本発明で使用する反応粗液を得るために、
反応工程で使用されるインデンの純度は、特に限定され
ることなく、高純度のものでも低純度のでも構わない
が、通常工業的には純度９２重量％程度のものが容易に
入手できるので、これを使用するのが好ましい。
反応工程で使用されるインデンの純度は、特に限定され
ることなく、高純度のものでも低純度のでも構わない
が、通常工業的には純度９２重量％程度のものが容易に
入手できるので、これを使用するのが好ましい。
【０００９】また、反応工程で使用する過酸化水素は、
通常、純度３５、５０、６０％程度の水溶液が使用され
る。また、反応工程で使用されるシアン化合物として
は、以下の一般式で示されるものが用いられる。
通常、純度３５、５０、６０％程度の水溶液が使用され
る。また、反応工程で使用されるシアン化合物として
は、以下の一般式で示されるものが用いられる。
【００１０】 Ｒ−ＣＮ （式３） ここで、Ｒは飽和・不飽和の脂肪族炭化水素基や芳香族
炭化水素基であり、直鎖・分枝状であっても構わない
し、本反応系中で不活性な官能基を持っていても構わな
い。具体的には、アセトニトリル、トリクロロアセトニ
トリル、ベンゾニトリル、２，４−ジメチルベンゾニト
リル、α−ナフトニトリル等の化合物を挙げることがで
きる。
炭化水素基であり、直鎖・分枝状であっても構わない
し、本反応系中で不活性な官能基を持っていても構わな
い。具体的には、アセトニトリル、トリクロロアセトニ
トリル、ベンゾニトリル、２，４−ジメチルベンゾニト
リル、α−ナフトニトリル等の化合物を挙げることがで
きる。
【００１１】また、本発明の触媒に用いるアルカリ金属
炭酸塩はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウ
ム、セシウム等の炭酸塩であり、触媒活性および価格の
点から炭酸カリウムが好ましい。用いるアルカリ金属炭
酸塩の純度は通常、工業的に入手可能な程度で良い。
炭酸塩はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウ
ム、セシウム等の炭酸塩であり、触媒活性および価格の
点から炭酸カリウムが好ましい。用いるアルカリ金属炭
酸塩の純度は通常、工業的に入手可能な程度で良い。
【００１２】本発明で使用される反応粗液を得るための
反応工程の条件として、インデンに対して使用するシア
ン化合物の使用量は、通常インデンに対して０．５〜５
モル倍である。また、インデンに対して使用する過酸化
水素水の使用量は、シアン化合物の使用量にもよるが、
通常０．５〜１０モル倍である。
反応工程の条件として、インデンに対して使用するシア
ン化合物の使用量は、通常インデンに対して０．５〜５
モル倍である。また、インデンに対して使用する過酸化
水素水の使用量は、シアン化合物の使用量にもよるが、
通常０．５〜１０モル倍である。
【００１３】インデンに対して使用するアルカリ金属炭
酸塩使用量はシアン化合物の使用量にもよるが、通常１
〜２０モル倍である。
酸塩使用量はシアン化合物の使用量にもよるが、通常１
〜２０モル倍である。
【００１４】通常、過酸化水素水はシアン化合物より過
剰に使用されるが、過酸化水素水をあまり過剰に使用す
ると、反応終了時点での残存過酸化水素水濃度が高くな
り、精製前に過酸化水素水を分解する必要が生じるので
好ましくない。
剰に使用されるが、過酸化水素水をあまり過剰に使用す
ると、反応終了時点での残存過酸化水素水濃度が高くな
り、精製前に過酸化水素水を分解する必要が生じるので
好ましくない。
【００１５】上記のような条件で合成を行った場合、得
られる反応粗液中には出発原料であるインデン、シアン
化合物、過酸化水素、出発原料中の不純物であるベンゾ
ニトリル、水、触媒であるアルカリ金属炭酸塩および副
生するアミド化合物など、および生成物であるＩＤＯが
存在する。
られる反応粗液中には出発原料であるインデン、シアン
化合物、過酸化水素、出発原料中の不純物であるベンゾ
ニトリル、水、触媒であるアルカリ金属炭酸塩および副
生するアミド化合物など、および生成物であるＩＤＯが
存在する。
【００１６】溶媒を使用した場合は溶媒も存在してい
る。
る。
【００１７】通常、反応は副生するアミド化合物が、反
応中に析出してこないように、アルコ−ル溶媒中で行わ
れる。具体的には、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル等のアル
コ−ルが使用されるが、工業的に実施していく場合、価
格の点からメタノ−ルが最も好ましい。
応中に析出してこないように、アルコ−ル溶媒中で行わ
れる。具体的には、メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル等のアル
コ−ルが使用されるが、工業的に実施していく場合、価
格の点からメタノ−ルが最も好ましい。
【００１８】反応温度は、通常０〜５０℃の範囲から選
択され、５０℃を越えるような温度で反応を行うと副生
成物が増加し、反応の選択性が著しく低下する。逆に、
０℃を下回るような反応温度を選択すると、選択性は若
干向上するが特殊な除熱設備が必要となるため好ましく
ない。
択され、５０℃を越えるような温度で反応を行うと副生
成物が増加し、反応の選択性が著しく低下する。逆に、
０℃を下回るような反応温度を選択すると、選択性は若
干向上するが特殊な除熱設備が必要となるため好ましく
ない。
【００１９】本発明で使用する反応粗液の製造は、通常
以下の手順で行われる。
以下の手順で行われる。
【００２０】ジャケット付きの反応釜に溶媒のアルコ−
ル、シアン化合物及びインデンを供給し、ジャケットに
冷媒を流して除熱しながら、過酸化水素水をポンプで仕
込んで行き、仕込み終了後熟成して反応を終了する。
ル、シアン化合物及びインデンを供給し、ジャケットに
冷媒を流して除熱しながら、過酸化水素水をポンプで仕
込んで行き、仕込み終了後熟成して反応を終了する。
【００２１】上記の例はセミバッチ方式の例であるが、
原料及び溶媒を連続的に反応器に仕込み、連続的に反応
粗液を反応器から抜き取る連続方式で行ってもよい。
原料及び溶媒を連続的に反応器に仕込み、連続的に反応
粗液を反応器から抜き取る連続方式で行ってもよい。
【００２２】以上が本発明で使用する反応粗液を得る方
法であるが、本発明はこの反応粗液からＩＤＯを分離・
精製することが目的である。
法であるが、本発明はこの反応粗液からＩＤＯを分離・
精製することが目的である。
【００２３】反応粗液からＩＤＯを分離・精製する方法
としては、通常蒸留法が考えられるが、副生するアミド
化合物の沸点が一般的に高いためにこのまま蒸留する
と、ボトム温度が高くなり、ＩＤＯが潰れやすくなる。
そこで、蒸留前に滞留時間の短い薄膜蒸発器を用いて、
高沸点の副生アミド化合物をボトム側にカットして蒸留
時のボトム温度の上昇を緩和しようとすると、副生アミ
ド化合物の融点が一般的に高いために、薄膜蒸発器のボ
トムラインの閉塞等の問題を生じやすいことが分った。
本発明者がこの問題を解決するために鋭意検討した結
果、反応終了後の反応粗液から芳香族炭化水素でＩＤＯ
を抽出すると、選択的に副生アミド化合物を分離・除去
できることを見出だした。
としては、通常蒸留法が考えられるが、副生するアミド
化合物の沸点が一般的に高いためにこのまま蒸留する
と、ボトム温度が高くなり、ＩＤＯが潰れやすくなる。
そこで、蒸留前に滞留時間の短い薄膜蒸発器を用いて、
高沸点の副生アミド化合物をボトム側にカットして蒸留
時のボトム温度の上昇を緩和しようとすると、副生アミ
ド化合物の融点が一般的に高いために、薄膜蒸発器のボ
トムラインの閉塞等の問題を生じやすいことが分った。
本発明者がこの問題を解決するために鋭意検討した結
果、反応終了後の反応粗液から芳香族炭化水素でＩＤＯ
を抽出すると、選択的に副生アミド化合物を分離・除去
できることを見出だした。
【００２４】本発明で抽出溶剤として使用される芳香族
炭化水素は、種々の置換基を有していても構わない。具
体的にはベンゼン、クロルベンゼン、トルエン、ｏ・ｍ
・ｐ−のキシレン、ナフタレン等を挙げることができ
る。
炭化水素は、種々の置換基を有していても構わない。具
体的にはベンゼン、クロルベンゼン、トルエン、ｏ・ｍ
・ｐ−のキシレン、ナフタレン等を挙げることができ
る。
【００２５】芳香族炭化水素の使用量は、反応条件、抽
出方式及び抽出回数によっても異なるが通常反応粗液に
対して０．５〜５重量倍、好ましくは、１〜３重量倍の
範囲で使用するのがよい。
出方式及び抽出回数によっても異なるが通常反応粗液に
対して０．５〜５重量倍、好ましくは、１〜３重量倍の
範囲で使用するのがよい。
【００２６】０．５重量倍未満ではＩＤＯの抽出率が悪
いために抽出回数が増えたり、多くの段数が必要なた
め、また逆に、５重量倍を越える量ではＩＤＯの抽出率
は良くなるが、抽出回収工程での蒸気使用率が大きくな
りコストアップとなるので、いずれも好ましくない。
いために抽出回数が増えたり、多くの段数が必要なた
め、また逆に、５重量倍を越える量ではＩＤＯの抽出率
は良くなるが、抽出回収工程での蒸気使用率が大きくな
りコストアップとなるので、いずれも好ましくない。
【００２７】以上のような条件で芳香族炭化水素を抽出
溶剤として使用した場合、抽出溶剤中には目的生成物で
あるＩＤＯ、未反応のインデン、シアン化合物が抽出さ
れる。 本発明のように芳香族炭化水素を使用する理由
は反応生成物であるＩＤＯや未反応のインデン、シアン
化合物が芳香族炭化水素に溶解しやすく、副生するアミ
ド化合物、過酸化水素、過酸化水素と一緒に持ち込まれ
る水が芳香族炭化水素に溶解しにくいことに基づいてい
る。抽出温度は特に限定されないが、常温で液体の抽剤
を用いる場合は常温で行えば十分であり、また常温で固
体の抽剤を用いる場合は少なくとも抽剤の融点以上の温
度の高すぎない液体の状態で行えば良い。 また、抽出
はバッチ方式で行っても良いし、連続方式で行っても良
い。
溶剤として使用した場合、抽出溶剤中には目的生成物で
あるＩＤＯ、未反応のインデン、シアン化合物が抽出さ
れる。 本発明のように芳香族炭化水素を使用する理由
は反応生成物であるＩＤＯや未反応のインデン、シアン
化合物が芳香族炭化水素に溶解しやすく、副生するアミ
ド化合物、過酸化水素、過酸化水素と一緒に持ち込まれ
る水が芳香族炭化水素に溶解しにくいことに基づいてい
る。抽出温度は特に限定されないが、常温で液体の抽剤
を用いる場合は常温で行えば十分であり、また常温で固
体の抽剤を用いる場合は少なくとも抽剤の融点以上の温
度の高すぎない液体の状態で行えば良い。 また、抽出
はバッチ方式で行っても良いし、連続方式で行っても良
い。
【００２８】抽出後の抽出液からＩＤＯを精製するに
は、通常の精製手法を用いればよい。例えば、薄膜蒸発
器もしくは段数の短い連続蒸留塔を用いて、抽出液から
抽剤である芳香族炭化水素を分離後、バッチ蒸留もしく
は連続蒸留によりＩＤＯを製品化することができる。ま
た、製品化蒸留前に薄膜蒸発器を用いて脱高沸してもよ
い。次に、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例によって何ら限定されるものではな
い。
は、通常の精製手法を用いればよい。例えば、薄膜蒸発
器もしくは段数の短い連続蒸留塔を用いて、抽出液から
抽剤である芳香族炭化水素を分離後、バッチ蒸留もしく
は連続蒸留によりＩＤＯを製品化することができる。ま
た、製品化蒸留前に薄膜蒸発器を用いて脱高沸してもよ
い。次に、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例によって何ら限定されるものではな
い。
【００２９】［実施例１］コンデンサ−、６０％Ｈ2Ｏ2
仕込みポンプ及び攪拌装置を備えたジャケット付１０リ
ットルガラス製反応器に、９１．８％インデン５０９
ｇ、ベンゾニトリル６７１ｇ、メタノ−ル１５１０ｇ、
水３８０ｇ及び炭酸カリウム５４．０ｇを仕込んだ。反
応器のジャケットに冷媒を流し、反応温度が２５℃にな
るように攪拌しながら６０％Ｈ2Ｏ2６３５ｇを約２時間
掛けて仕込んだ。
仕込みポンプ及び攪拌装置を備えたジャケット付１０リ
ットルガラス製反応器に、９１．８％インデン５０９
ｇ、ベンゾニトリル６７１ｇ、メタノ−ル１５１０ｇ、
水３８０ｇ及び炭酸カリウム５４．０ｇを仕込んだ。反
応器のジャケットに冷媒を流し、反応温度が２５℃にな
るように攪拌しながら６０％Ｈ2Ｏ2６３５ｇを約２時間
掛けて仕込んだ。
【００３０】６０％Ｈ2Ｏ2仕込み終了後、１時間熟成し
た。反応終了時のＩＤＯ濃度は、ガスクロマトグラフィ
−分析の結果、７．２６重量％であり、反応により副生
する高融点（１３０℃）のベンズアミドの濃度は１０．
５重量％であった。
た。反応終了時のＩＤＯ濃度は、ガスクロマトグラフィ
−分析の結果、７．２６重量％であり、反応により副生
する高融点（１３０℃）のベンズアミドの濃度は１０．
５重量％であった。
【００３１】［実施例２］実施例１と同じ装置を用い
て、実施例１の反応粗液３６２０ｇにトルエン３６３５
ｇを仕込み、室温で１５分攪拌後１０分静置して分液さ
せた。分液後、上下層を別々に抜き取り、下層２９７８
ｇ及びトルエン３１２０ｇを反応器に仕込み、同じの操
作を繰り返した。最終的に、ＩＤＯ濃度４．９８重量
％、ベンズアミド濃度６．１９重量％のトルエン抽出集
合液７５６２ｇを得た。
て、実施例１の反応粗液３６２０ｇにトルエン３６３５
ｇを仕込み、室温で１５分攪拌後１０分静置して分液さ
せた。分液後、上下層を別々に抜き取り、下層２９７８
ｇ及びトルエン３１２０ｇを反応器に仕込み、同じの操
作を繰り返した。最終的に、ＩＤＯ濃度４．９８重量
％、ベンズアミド濃度６．１９重量％のトルエン抽出集
合液７５６２ｇを得た。
【００３２】［実施例３］実施例２のトルエン抽出液を
留出ライン、コンデンサ−、攪拌装置及び減圧装置を備
えた１０リットル丸底フラスコに仕込み、釜温度３０
℃、塔頂圧力１０Ｔｏｒｒで脱トルエンした。最終的
に、釜液（反応で副生したベンズアミド及び触媒の炭酸
カリウムが懸濁している）を濾過して濾液７４９ｇを得
た。この濾液をガスクロマトグラフィ−分析した結果、
ＩＤＯ濃度４２．２重量％、ベンズアミド濃度１．９９
重量％であった。
留出ライン、コンデンサ−、攪拌装置及び減圧装置を備
えた１０リットル丸底フラスコに仕込み、釜温度３０
℃、塔頂圧力１０Ｔｏｒｒで脱トルエンした。最終的
に、釜液（反応で副生したベンズアミド及び触媒の炭酸
カリウムが懸濁している）を濾過して濾液７４９ｇを得
た。この濾液をガスクロマトグラフィ−分析した結果、
ＩＤＯ濃度４２．２重量％、ベンズアミド濃度１．９９
重量％であった。
【００３３】［実施例４］実施例３の濾液を薄膜蒸発器
を用いて加熱温度１００℃，塔頂圧力７Ｔｏｒｒで脱高
沸した。最終的に、ＩＤＯ濃度３９．１重量％の留出液
５９６ｇを得た。 ［実施例５］還流ヘッドとトップコンデンサ−を備え、
充填物として住友/スル−ザ−ラボパッキング（４５ｍ
ｍφ×５５ｍｍ）を７エレメント充填した真空ジャケッ
ト式蒸留塔を用いて、実施例４の留出液５９０ｇをバッ
チ蒸留した。バッチ釜としてはボトム圧力測定ライン、
減圧キャピラリ−及びボトム温度測定ラインを備えた１
リットルガラス製フラスコを用いて塔頂圧力４Ｔｏｒｒ
で蒸留を行った。最終的に、ガスクロマトグラフィ−分
析の結果、ＩＤＯ純度９９．２重量％の製品１７９ｇを
得た。
を用いて加熱温度１００℃，塔頂圧力７Ｔｏｒｒで脱高
沸した。最終的に、ＩＤＯ濃度３９．１重量％の留出液
５９６ｇを得た。 ［実施例５］還流ヘッドとトップコンデンサ−を備え、
充填物として住友/スル−ザ−ラボパッキング（４５ｍ
ｍφ×５５ｍｍ）を７エレメント充填した真空ジャケッ
ト式蒸留塔を用いて、実施例４の留出液５９０ｇをバッ
チ蒸留した。バッチ釜としてはボトム圧力測定ライン、
減圧キャピラリ−及びボトム温度測定ラインを備えた１
リットルガラス製フラスコを用いて塔頂圧力４Ｔｏｒｒ
で蒸留を行った。最終的に、ガスクロマトグラフィ−分
析の結果、ＩＤＯ純度９９．２重量％の製品１７９ｇを
得た。
【００３４】［比較例１］コンデンサ−、６０％Ｈ2Ｏ2
仕込みポンプ及び攪拌装置を備えたジャケット付１０リ
ットルガラス製反応器に、９１．８％インデン５０９
ｇ、ベンゾニトリル６７０ｇ、メタノ−ル１５１０ｇ、
水３８０ｇ及び炭酸カリウム５４．０ｇを仕込んだ。反
応器のジャケットに冷媒を流し、反応温度が２５℃にな
るように攪拌しながら６０％Ｈ2Ｏ2を６３５ｇを約２時
間掛けて仕込んだ。
仕込みポンプ及び攪拌装置を備えたジャケット付１０リ
ットルガラス製反応器に、９１．８％インデン５０９
ｇ、ベンゾニトリル６７０ｇ、メタノ−ル１５１０ｇ、
水３８０ｇ及び炭酸カリウム５４．０ｇを仕込んだ。反
応器のジャケットに冷媒を流し、反応温度が２５℃にな
るように攪拌しながら６０％Ｈ2Ｏ2を６３５ｇを約２時
間掛けて仕込んだ。
【００３５】６０％Ｈ2Ｏ2仕込み終了後、１時間熟成し
た。反応終了時のＩＤＯ濃度は、ガスクロマトグラフィ
−分析の結果、７．１９重量％であり、反応により副生
する高融点（１３０℃）のベンズアミドの濃度は１３．
９重量％であった。
た。反応終了時のＩＤＯ濃度は、ガスクロマトグラフィ
−分析の結果、７．１９重量％であり、反応により副生
する高融点（１３０℃）のベンズアミドの濃度は１３．
９重量％であった。
【００３６】［比較例２」比較例１の反応粗液を留出ラ
イン、コンデンサ−、攪拌装置及び減圧装置を備えた１
０リットル丸底フラスコに仕込み、釜温度３０℃、塔頂
圧力１００Ｔｏｒｒで脱メタノ−ル及び脱水を行ってい
たところ、反応により副生したベンズアミドが大量に析
出して攪拌できなくなってしまった。反応で生成したＩ
ＤＯや未反応のインデンはベンズアミドの析出した結晶
中に取り込まれた状態になり、通常の精製手法では回収
できなくなったので、これ以降の精製は断念した。
イン、コンデンサ−、攪拌装置及び減圧装置を備えた１
０リットル丸底フラスコに仕込み、釜温度３０℃、塔頂
圧力１００Ｔｏｒｒで脱メタノ−ル及び脱水を行ってい
たところ、反応により副生したベンズアミドが大量に析
出して攪拌できなくなってしまった。反応で生成したＩ
ＤＯや未反応のインデンはベンズアミドの析出した結晶
中に取り込まれた状態になり、通常の精製手法では回収
できなくなったので、これ以降の精製は断念した。
【００３７】
【発明の効果】本発明の方法を実施することにより、工
業的に簡単な方法で、且つ、安価な方法でインデンオキ
サイドを製造・精製することができ、本発明の工業的意
義は大きい。
業的に簡単な方法で、且つ、安価な方法でインデンオキ
サイドを製造・精製することができ、本発明の工業的意
義は大きい。
Claims (5)
- 【請求項１】 アルコ−ル溶媒中でアルカリ金属炭酸塩
の存在下、インデン、シアン化合物及び過酸化水素を反
応させて得られた反応粗液からインデンオキサイドを精
製する方法において、芳香族炭化水素を抽剤に用いて、
反応粗液からのインデンオキサイドを抽出することを特
徴とするインデンオキサイドの精製方法。 - 【請求項２】 抽剤である芳香族炭化水素がトルエンで
ある請求項１記載のインデンオキサイドの精製方法。 - 【請求項３】 シアン化合物がベンゾニトリルである請
求項１及び請求項２記載のインデンオキサイドの精製方
法。 - 【請求項４】 アルコ−ル溶媒がメタノ−ルである請求
項１、請求項２及び請求項３記載のインデンオキサイド
の精製方法。 - 【請求項５】 アルカリ金属炭酸塩が炭酸カリウムであ
る請求項１、請求項２、請求項３及び請求項４記載のイ
ンデンオキサイドの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6047388A JPH07258239A (ja) | 1994-03-17 | 1994-03-17 | インデンオキサイドの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6047388A JPH07258239A (ja) | 1994-03-17 | 1994-03-17 | インデンオキサイドの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258239A true JPH07258239A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=12773730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6047388A Pending JPH07258239A (ja) | 1994-03-17 | 1994-03-17 | インデンオキサイドの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07258239A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009256260A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Daiso Co Ltd | エポキシアルコールの製造方法 |
-
1994
- 1994-03-17 JP JP6047388A patent/JPH07258239A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009256260A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Daiso Co Ltd | エポキシアルコールの製造方法 |
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