JPH07247267A - フェニルエーテル類の製造方法 - Google Patents
フェニルエーテル類の製造方法Info
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- JPH07247267A JPH07247267A JP6066651A JP6665194A JPH07247267A JP H07247267 A JPH07247267 A JP H07247267A JP 6066651 A JP6066651 A JP 6066651A JP 6665194 A JP6665194 A JP 6665194A JP H07247267 A JPH07247267 A JP H07247267A
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- alkyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒ1 はアルキル基を示す。）で表わされる化合
物を塩基及び４級アンモニウム塩の存在下、一般式〔II
−１〕あるいは〔II−２〕 【化２】 （式中、Ｒ2 はアルキル基又はアラルキル基を、Ｈａｌ
はハロゲン原子を、Ｒ2′は低級アルキル基を示す。）
で表わされる化合物と固液相間反応させることを特徴と
する一般式〔III 〕 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を示す。）で表
わされる化合物の製造方法。 【効果】 立体障害があり、通常の工業的なエーテル化
反応では収率が低い化合物にも適用できる工業的に優れ
た製造方法。
物を塩基及び４級アンモニウム塩の存在下、一般式〔II
−１〕あるいは〔II−２〕 【化２】 （式中、Ｒ2 はアルキル基又はアラルキル基を、Ｈａｌ
はハロゲン原子を、Ｒ2′は低級アルキル基を示す。）
で表わされる化合物と固液相間反応させることを特徴と
する一般式〔III 〕 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を示す。）で表
わされる化合物の製造方法。 【効果】 立体障害があり、通常の工業的なエーテル化
反応では収率が低い化合物にも適用できる工業的に優れ
た製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農医薬中間体、特に除草
剤の中間体として有用なフェニルエーテル類の製造方法
に関する。
剤の中間体として有用なフェニルエーテル類の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式〔III 〕
【化４】 （式中、Ｒ1 はアルキル基を、Ｒ2 はアルキル基又はア
ラルキル基を示す。）で表わされる化合物は一般式〔I
V〕
ラルキル基を示す。）で表わされる化合物は一般式〔I
V〕
【化５】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる
フェノール類をＵＳＰ２，９２３，７４３あるいはＵＳ
Ｐ４，３２４，９２０に記載された方法に従ってスルフ
ェニル化し、一般式〔Ｉ〕
フェノール類をＵＳＰ２，９２３，７４３あるいはＵＳ
Ｐ４，３２４，９２０に記載された方法に従ってスルフ
ェニル化し、一般式〔Ｉ〕
【化６】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる
化合物とした後、エーテル化することによって得ること
ができる。しかしながら、これらの方法ではスルフェニ
ル化で副生するｐ−スルフェニルフェノール及び未反応
原料を分離しなければならないこと、２，６−置換フェ
ノールのエーテル化反応が置換基の立体障害により一般
的な工業的なエーテル化反応ではスムースに進行しない
等の問題点を有していた。
化合物とした後、エーテル化することによって得ること
ができる。しかしながら、これらの方法ではスルフェニ
ル化で副生するｐ−スルフェニルフェノール及び未反応
原料を分離しなければならないこと、２，６−置換フェ
ノールのエーテル化反応が置換基の立体障害により一般
的な工業的なエーテル化反応ではスムースに進行しない
等の問題点を有していた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者等は一般式〔II
I 〕
I 〕
【化７】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を示す。）で表
わされる化合物の工業的な製造方法について鋭意研究し
た結果、スルフェニル化した後、副生するｐ−スルフェ
ニルフェノール及び未反応原料はアルカリ処理すること
により、容易に分離ができること、及び、エーテル化の
際、固液相間反応されることにより目的物を高収率で得
られることを見い出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は一般式〔Ｉ〕
わされる化合物の工業的な製造方法について鋭意研究し
た結果、スルフェニル化した後、副生するｐ−スルフェ
ニルフェノール及び未反応原料はアルカリ処理すること
により、容易に分離ができること、及び、エーテル化の
際、固液相間反応されることにより目的物を高収率で得
られることを見い出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は一般式〔Ｉ〕
【化８】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。）で表わされる
化合物を塩基及び４級アンモニウム塩の存在下、一般式
〔II−１〕あるいは〔II−２〕
化合物を塩基及び４級アンモニウム塩の存在下、一般式
〔II−１〕あるいは〔II−２〕
【化９】 （式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を示し、Ｒ2 ′は低級ア
ルキル基を示す。）で表わされる化合物と固液相間反応
させることを特徴とする一般式〔III 〕
ルキル基を示す。）で表わされる化合物と固液相間反応
させることを特徴とする一般式〔III 〕
【化１０】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を示す。）で表
わされる化合物の製造方法である。
わされる化合物の製造方法である。
【０００４】反応はベンゼン、トルエン等の不活性溶媒
に、一般式〔Ｉ〕で表されるｏ−メチルチオフェノール
類及びこれと等モルの塩基水溶液を加え、共沸脱水しフ
ェノラート塩の結晶を析出させ、この塩のスラリー溶液
に相間反応条件下で０．９〜１．１モル、好ましくは等
モルの〔II−１〕あるいは〔II−２〕で表わされる化合
物を加えることによって行なわれる。〔II−１〕で表わ
されるハロゲン化物としては塩化物、臭化物等が挙げら
れるが、Ｒ2 がメチル基等の低級アルキル基の場合、
〔II−２〕で表わされる硫酸エステルの方が有利の場合
がある。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等が挙げられ、触媒としては、一般の四級アンモニ
ウム塩が使用でき、その量は０．０１〜０．１当量程度
で良い。反応温度は室温〜４０℃程度であり、反応時間
は１〜３時間程度である。
に、一般式〔Ｉ〕で表されるｏ−メチルチオフェノール
類及びこれと等モルの塩基水溶液を加え、共沸脱水しフ
ェノラート塩の結晶を析出させ、この塩のスラリー溶液
に相間反応条件下で０．９〜１．１モル、好ましくは等
モルの〔II−１〕あるいは〔II−２〕で表わされる化合
物を加えることによって行なわれる。〔II−１〕で表わ
されるハロゲン化物としては塩化物、臭化物等が挙げら
れるが、Ｒ2 がメチル基等の低級アルキル基の場合、
〔II−２〕で表わされる硫酸エステルの方が有利の場合
がある。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等が挙げられ、触媒としては、一般の四級アンモニ
ウム塩が使用でき、その量は０．０１〜０．１当量程度
で良い。反応温度は室温〜４０℃程度であり、反応時間
は１〜３時間程度である。
【０００５】本発明の原料化合物である一般式〔Ｉ〕で
表わされる化合物は例えば一般式〔IV〕で表わされるフ
ェノール類を１，２−ジクロロエタン等の有機溶媒中、
塩化アルミニウムの存在下、ジメチルスルフィドと反応
させることにより得られる。反応終了後、酸性にした
後、有機層を分離し、溶媒をペンタン、ヘキサン等のパ
ラフィン系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒
等に適宜置換し、塩基性水溶液で洗浄する。これによ
り、未反応原料及び副生したｐ−メチルチオフェノール
類は水層に移行し、有機層に目的物が残る。この溶液を
濃縮した後、単蒸留することにより、目的物を得ること
ができる。洗浄する塩基としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙
げられ、０．１〜１．０当量程度用いる。
表わされる化合物は例えば一般式〔IV〕で表わされるフ
ェノール類を１，２−ジクロロエタン等の有機溶媒中、
塩化アルミニウムの存在下、ジメチルスルフィドと反応
させることにより得られる。反応終了後、酸性にした
後、有機層を分離し、溶媒をペンタン、ヘキサン等のパ
ラフィン系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒
等に適宜置換し、塩基性水溶液で洗浄する。これによ
り、未反応原料及び副生したｐ−メチルチオフェノール
類は水層に移行し、有機層に目的物が残る。この溶液を
濃縮した後、単蒸留することにより、目的物を得ること
ができる。洗浄する塩基としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙
げられ、０．１〜１．０当量程度用いる。
【０００６】一般式〔III 〕で表わされる化合物は例え
ば下記反応式に従ってメチル基を目的の置換基に変換す
ることもできる。
ば下記反応式に従ってメチル基を目的の置換基に変換す
ることもできる。
【化１１】 （式中、Ｒ3 はアルコキシカルボニル基、アルケニルオ
キシカルボニル基もしくはオキソ基で置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基を示
す。）
キシカルボニル基もしくはオキソ基で置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基を示
す。）
【０００７】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明
する。 実施例１ ２−メチル−６−（メチルチオ）アニソール
の合成：２−メチル−６−（メチルチオ）フェノール
８．６２ｇ（５６．０ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌ
に溶解し、そこに水酸化ナトリウム２．４６ｇ（６１．
６ｍｍｏｌ）の水溶液１０ｍｌを加え、常圧で共沸脱水
を行い、結晶を析出させた。冷却後、臭化テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム０．５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）及びジ
メチル硫酸７．７６ｇ（６１．６ｍｍｏｌ）を加え、室
温で３時間攪拌した。次いで反応溶液を濾過し、濾液を
飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下で溶媒を留去することにより粗物を得、こ
れを減圧蒸留することにより目的物６．６０ｇを得た。
沸点９７〜９８℃／５ｍｍＨｇ
する。 実施例１ ２−メチル−６−（メチルチオ）アニソール
の合成：２−メチル−６−（メチルチオ）フェノール
８．６２ｇ（５６．０ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌ
に溶解し、そこに水酸化ナトリウム２．４６ｇ（６１．
６ｍｍｏｌ）の水溶液１０ｍｌを加え、常圧で共沸脱水
を行い、結晶を析出させた。冷却後、臭化テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム０．５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）及びジ
メチル硫酸７．７６ｇ（６１．６ｍｍｏｌ）を加え、室
温で３時間攪拌した。次いで反応溶液を濾過し、濾液を
飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下で溶媒を留去することにより粗物を得、こ
れを減圧蒸留することにより目的物６．６０ｇを得た。
沸点９７〜９８℃／５ｍｍＨｇ
【０００８】参考例１ ２−メチル−６−（メチルチ
オ）フェノールの合成：ｏ−クレゾール７３．７ｇ
（０．６７６ｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン７３０
ｍｌに溶解し、ジメチルジスルフィド４５．０ｇ（０．
４７０ｍｏｌ）及び塩化アルミニウム４５．０ｇ（０．
３４０ｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流を行った。冷
却後、冷水１Ｌ、濃塩酸１００ｍｌを加え有機層を分取
した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を減圧下で留去し、粗物を得た。この粗
物を改めてヘキサン１Ｌに溶解させ、水酸化ナトリウム
１％水溶液１Ｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧下で溶媒を留去することにより粗物を得
た。この粗物を減圧単蒸留することにより目的物２８．
５ｇを得た。 沸点１０１〜１０２℃／１４ｍｍＨｇ なお、洗浄液である１％水酸化ナトリウム水溶液に濃塩
酸を加え酸性化した後、酢酸エチル１Ｌを加え有機層を
分取した。無水マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶
媒を留去し粗物を得た。この粗物を減圧単蒸留すること
によってｏ−クレゾール３３．３ｇを回収した。
オ）フェノールの合成：ｏ−クレゾール７３．７ｇ
（０．６７６ｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン７３０
ｍｌに溶解し、ジメチルジスルフィド４５．０ｇ（０．
４７０ｍｏｌ）及び塩化アルミニウム４５．０ｇ（０．
３４０ｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流を行った。冷
却後、冷水１Ｌ、濃塩酸１００ｍｌを加え有機層を分取
した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を減圧下で留去し、粗物を得た。この粗
物を改めてヘキサン１Ｌに溶解させ、水酸化ナトリウム
１％水溶液１Ｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧下で溶媒を留去することにより粗物を得
た。この粗物を減圧単蒸留することにより目的物２８．
５ｇを得た。 沸点１０１〜１０２℃／１４ｍｍＨｇ なお、洗浄液である１％水酸化ナトリウム水溶液に濃塩
酸を加え酸性化した後、酢酸エチル１Ｌを加え有機層を
分取した。無水マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶
媒を留去し粗物を得た。この粗物を減圧単蒸留すること
によってｏ−クレゾール３３．３ｇを回収した。
【０００９】参考例２ ２−ベンジルオキシ−３−メチ
ルベンゼンチオールの合成：２−ベンジルオキシ−３−
（メチルチオ）トルエン２．３７ｇ（９．７ｍｍｏｌ）
をメタノール２０ｍｌに溶解し、タングステン酸ナトリ
ウム５％水溶液５ｍｌ及び過酸化水素３０％水溶液１．
１ｇ（９．７ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２時間攪拌し
た。冷却後、水及び酢酸エチルを加え有機層を分取し、
チオ硫酸ナトリウム５％水溶液及び飽和食塩水で洗浄し
た。次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を留去した。次いで、得られた粗物を無水酢酸１０ｍ
ｌに溶解し、１２０℃で４時間攪拌した。冷却後、減圧
下で無水酢酸を留去し、粗Ｐｕｍｍｅｒｅｒ反応生成物
を得た。この粗物をメタノール３０ｍｌに溶解し、水酸
化ナトリウム３％水溶液４５ｍｌを加え室温で３０分間
攪拌した。その後希塩酸を加え酸性化し、塩化メチレン
を加え有機層を分取した。飽和食塩水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し
た。得られた粗物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；ヘキサン）で精製し目的物０．６３ｇを得
た。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．３（ｓ，３
Ｈ，ＣＨ3 ），３．７（ｓ，１Ｈ，ＳＨ），４．９
（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2 ），６．９−７．５（ｍ，８Ｈ，ａ
ｒｏｍａｔｉｃ ｐｒｏｔｏｎｓ）ｐｐｍ．
ルベンゼンチオールの合成：２−ベンジルオキシ−３−
（メチルチオ）トルエン２．３７ｇ（９．７ｍｍｏｌ）
をメタノール２０ｍｌに溶解し、タングステン酸ナトリ
ウム５％水溶液５ｍｌ及び過酸化水素３０％水溶液１．
１ｇ（９．７ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２時間攪拌し
た。冷却後、水及び酢酸エチルを加え有機層を分取し、
チオ硫酸ナトリウム５％水溶液及び飽和食塩水で洗浄し
た。次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶
媒を留去した。次いで、得られた粗物を無水酢酸１０ｍ
ｌに溶解し、１２０℃で４時間攪拌した。冷却後、減圧
下で無水酢酸を留去し、粗Ｐｕｍｍｅｒｅｒ反応生成物
を得た。この粗物をメタノール３０ｍｌに溶解し、水酸
化ナトリウム３％水溶液４５ｍｌを加え室温で３０分間
攪拌した。その後希塩酸を加え酸性化し、塩化メチレン
を加え有機層を分取した。飽和食塩水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し
た。得られた粗物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液；ヘキサン）で精製し目的物０．６３ｇを得
た。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ２．３（ｓ，３
Ｈ，ＣＨ3 ），３．７（ｓ，１Ｈ，ＳＨ），４．９
（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2 ），６．９−７．５（ｍ，８Ｈ，ａ
ｒｏｍａｔｉｃ ｐｒｏｔｏｎｓ）ｐｐｍ．
【００１０】参考例３ アリル［（２−ベンジルオキシ
−３−メチル）フェニルチオ］アセテートの合成：２−
ベンジルオキシ−３−メチルベンゼンチオール０．６３
ｇ（２．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、６０
％水素化ナトリウム０．１０８ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を
添加し３０分間室温でかくはんした。この溶液に臭化酢
酸アリル０．４８ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を加えさらに３
時間攪拌した後、反応溶液を冷水中にあけ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を分離し、水及び飽和食塩水で洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶
媒を留去し、得られた粗物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；塩化メチレン）で精製し、目的物
０．４７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を得た。 ＮＭＲ：δ 1Ｈ（ＣＤＣｌ3 ）７．６−６．９（ｍ，８
Ｈ），５．８（ｍ，１Ｈ），５．３（ｂｒｄ，Ｊ＝１７
Ｈｚ，１Ｈ），５．２（ｂｒｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１
Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．５（ｂｒｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ）
−３−メチル）フェニルチオ］アセテートの合成：２−
ベンジルオキシ−３−メチルベンゼンチオール０．６３
ｇ（２．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、６０
％水素化ナトリウム０．１０８ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を
添加し３０分間室温でかくはんした。この溶液に臭化酢
酸アリル０．４８ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を加えさらに３
時間攪拌した後、反応溶液を冷水中にあけ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を分離し、水及び飽和食塩水で洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶
媒を留去し、得られた粗物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；塩化メチレン）で精製し、目的物
０．４７ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を得た。 ＮＭＲ：δ 1Ｈ（ＣＤＣｌ3 ）７．６−６．９（ｍ，８
Ｈ），５．８（ｍ，１Ｈ），５．３（ｂｒｄ，Ｊ＝１７
Ｈｚ，１Ｈ），５．２（ｂｒｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，１
Ｈ），４．９（ｓ，２Ｈ），４．５（ｂｒｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，２Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ）
【００１１】
【発明の効果】本発明の製造方法は固液相間反応させる
ことにより高収率で目的物を得ることができ、また、原
料化合物を容易に得られるので、工業的に優れた製造方
法である。
ことにより高収率で目的物を得ることができ、また、原
料化合物を容易に得られるので、工業的に優れた製造方
法である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 はアルキル基を示す。）で表わされる化合
物を塩基及び４級アンモニウム塩の存在下、一般式〔II
−１〕又は〔II−２〕 【化２】 （式中、Ｒ2 はアルキル基又はアラルキル基を、Ｈａｌ
はハロゲン原子を、Ｒ2′は低級アルキル基を示す。）
で表わされる化合物と固液相間反応させることを特徴と
する一般式〔III 〕 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を示す。）で表
わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6066651A JPH07247267A (ja) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | フェニルエーテル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6066651A JPH07247267A (ja) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | フェニルエーテル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07247267A true JPH07247267A (ja) | 1995-09-26 |
Family
ID=13322026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6066651A Pending JPH07247267A (ja) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | フェニルエーテル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07247267A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013526557A (ja) * | 2010-05-17 | 2013-06-24 | ジェヌフィト | カルコン誘導体の改良された製造 |
| WO2015122396A1 (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-20 | イハラケミカル工業株式会社 | 有害生物防除剤の製造方法およびその中間体 |
-
1994
- 1994-03-10 JP JP6066651A patent/JPH07247267A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013526557A (ja) * | 2010-05-17 | 2013-06-24 | ジェヌフィト | カルコン誘導体の改良された製造 |
| WO2015122396A1 (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-20 | イハラケミカル工業株式会社 | 有害生物防除剤の製造方法およびその中間体 |
| CN105980354A (zh) * | 2014-02-13 | 2016-09-28 | 庵原化学工业株式会社 | 有害生物防治剂的制造方法及其中间体 |
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