JPH07224170A - Production of siloxane compound modified with amide - Google Patents
Production of siloxane compound modified with amideInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、融点が１００℃以上の
アミド変性シロキサン化合物を製造する方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing an amide-modified siloxane compound having a melting point of 100 ° C. or higher.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
固体状のシロキサン化合物は、その融点が１００℃未満
であるため、表面がべたつき、このため基材に平滑性を
付与する目的で処理行っても、表面がブロッキングして
しまう等の問題があった。2. Description of the Related Art Conventionally, the problems to be solved by the invention
Since the solid siloxane compound has a melting point of less than 100 ° C., the surface is sticky, and thus there is a problem that the surface is blocked even when the treatment is performed for the purpose of imparting smoothness to the substrate. .
【０００３】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
融点が１００℃以上のアミド変性シロキサン化合物の製
造方法を提供することを目的とする。The present invention has been made in view of the above circumstances.
An object of the present invention is to provide a method for producing an amide-modified siloxane compound having a melting point of 100 ° C or higher.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、分子内に１
個以上のカルビノール基と１個以上のアミド基を有する
アミド化合物とオルガノハイドロジェンシロキサンとを
脱水素反応させることにより、アミド基の導入でこれま
で不可能であった融点が１００℃以上のアミド変性シロ
キサン化合物が得られ、また、得られたアミド変性シロ
キサン化合物は低粘度ジメチルシロキサン、メチルフェ
ニルシロキサンのゲル化性能も優れていることを知見
し、本発明をなすに至った。Means and Actions for Solving the Problems The present inventor has conducted extensive studies to achieve the above object, and as a result, 1
By dehydrogenating an amide compound having one or more carbinol groups and one or more amide groups with an organohydrogensiloxane, an amide having a melting point of 100 ° C. or higher, which has heretofore been impossible by the introduction of amide groups. It was found that a modified siloxane compound was obtained, and that the obtained amide-modified siloxane compound was also excellent in gelling performance of low-viscosity dimethyl siloxane and methylphenyl siloxane, and completed the present invention.
【０００５】従って、本発明は、分子内に少なくとも１
個のカルビノール基と少なくとも１個のアミド基とを併
せ持つアミド化合物のカルビノール基とオルガノハイド
ロジェンシロキサンのＳｉＨ基とを脱水素反応させるこ
とを特徴とする融点１００℃以上のアミド変性シロキサ
ン化合物の製造方法を提供する。Therefore, the present invention provides at least 1 in the molecule.
Of an amide-modified siloxane compound having a melting point of 100 ° C. or higher, characterized by dehydrogenating a carbinol group of an amide compound having one carbinol group and at least one amide group and a SiH group of an organohydrogensiloxane A manufacturing method is provided.
【０００６】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の融点が１００℃以上のアミド変性シロキサ
ン化合物は、分子内に少なくとも１個のカルビノール基
と少なくとも１個のアミド基を併せ持つアミド化合物と
オルガノハイドロジェンシロキサンとから製造される。The present invention will be described in more detail below. The amide-modified siloxane compound having a melting point of 100 ° C. or higher according to the present invention is an amide compound having at least one carbinol group and at least one amide group in the molecule. Manufactured from organohydrogensiloxane.
【０００７】ここで、アミド化合物としては分子内に１
個以上のカルビノール基と１個以上のアミド基を併せ持
つものであれば特に制限されるものではないが、１２−
ヒドロキシステアリン酸のアミド誘導体、アルカノール
脂肪酸アミドなどが挙げられ、特に下記式（１）、とり
わけ（２）で示されるものが好適に用いられる。Here, the amide compound is 1 in the molecule.
It is not particularly limited as long as it has one or more carbinol groups and one or more amide groups.
Examples thereof include amide derivatives of hydroxystearic acid and alkanol fatty acid amides. Particularly, those represented by the following formula (1), especially (2) are preferably used.
【０００８】[0008]
【化４】 （但し、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１
〜１０の一価炭化水素基又は１２−ヒドロキシステアリ
ル基を含有する一価有機基を示す。）[Chemical 4] (However, R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom and a carbon number of 1
10 shows a monovalent hydrocarbon group or a monovalent organic group containing a 12-hydroxystearyl group. )
【０００９】[0009]
【化５】 （但し、Ｒ1は末端又は側鎖に少なくとも１個のＯＨ基
を有する炭素数１〜３０の一価炭化水素基、Ｒ2，Ｒ3は
それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１０の一価炭化水
素基又は炭素数４以下のヒドロキシアルキル基を示
す。）[Chemical 5] (However, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having at least one OH group at the terminal or side chain, R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, or 1 to 10 carbon atoms. A valent hydrocarbon group or a hydroxyalkyl group having 4 or less carbon atoms is shown.)
【００１０】具体的には、１２−ヒドロキシステアリン
酸のアミド誘導体として、１２−ヒドロキシステアリン
酸アミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１２−ヒド
ロキシステアリン酸アミド、Ｎ−（３−ヒドロキシプロ
ピル）−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−メ
チロール−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、Ｎ，
Ｎ’−エチレンビス−１２−ヒドロキシステアリン酸ア
ミド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス−１２−ヒドロキ
システアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−キシリレンビス−１
２−ヒドロキシステアリン酸アミドなどが挙げられる。
また、アルカノール脂肪酸アミドとしては、ステアリン
酸モノメチロールアミド、ステアリン酸ジメチロールア
ミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ステアリン酸アミ
ド、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ステアリン酸アミ
ド、ベヘン酸モノメチロールアミド、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）ベヘン酸アミド、Ｎ−（３−ヒドロキシプ
ロピル）ベヘン酸アミドなどが挙げられる。Specifically, as the amide derivative of 12-hydroxystearic acid, 12-hydroxystearic acid amide, N- (2-hydroxyethyl) -12-hydroxystearic acid amide, N- (3-hydroxypropyl)- 12-hydroxystearic acid amide, N-methylol-12-hydroxystearic acid amide, N,
N'-ethylenebis-12-hydroxystearic acid amide, N, N'-hexamethylenebis-12-hydroxystearic acid amide, N, N'-xylylenebis-1
2-hydroxystearic acid amide etc. are mentioned.
As the alkanol fatty acid amide, stearic acid monomethylolamide, stearic acid dimethylolamide, N- (2-hydroxyethyl) stearic acid amide, N- (3-hydroxypropyl) stearic acid amide, behenic acid monomethylolamide, Examples thereof include N- (2-hydroxyethyl) behenamide and N- (3-hydroxypropyl) behenamide.
【００１１】また、オルガノハイドロジェンシロキサン
としては下記式（３）で表されるものを用いることがで
きる。Further, as the organohydrogensiloxane, those represented by the following formula (3) can be used.
【００１２】[0012]
【化６】 （但し、Ｒ6，Ｒ7は水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、Ｒ8，Ｒ9は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ6〜Ｒ9は互に同一でも異なっていてもよい。ｍ＝
０〜２００、ｎ＝０〜２００で、ｍ＋ｎ＝０〜２００で
あり、ｍ＝０の場合、Ｒ6とＲ7の少なくとも一方は水素
原子である。）[Chemical 6] (However, R 6 and R 7 are hydrogen atoms or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 8 and R 9 are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and R 6 to R 9 are the same as each other. May be different m =
0 to 200, n = 0 to 200, m + n = 0 to 200, and when m = 0, at least one of R 6 and R 7 is a hydrogen atom. )
【００１３】本発明の製造方法は、上記アミド化合物の
カルビノール基（≡Ｃ−ＯＨ）とオルガノハイドロジェ
ンシロキサンのＳｉＨ基とを脱水素反応させるものであ
るが、このアミド化合物とオルガノハイドロジェンシロ
キサンの脱水素反応方法としては、例えば本出願人によ
って先に出願された特開平４−１２６７２３号公報にお
いて提案されている合成方法を採用することができる。
この方法は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、酪
酸などの有機酸と白金触媒を使用してオルガノハイドロ
ジェンシロキサンのＳｉＨ基とカルビノール基を脱水さ
せる方法である。In the production method of the present invention, the carbinol group (≡C-OH) of the amide compound and the SiH group of the organohydrogensiloxane are dehydrogenated. The amide compound and the organohydrogensiloxane are used. As the dehydrogenation reaction method, the synthesis method proposed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-126723 previously filed by the present applicant can be adopted.
This method is a method of dehydrating SiH groups and carbinol groups of organohydrogensiloxane using an organic acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, butyric acid and a platinum catalyst.
【００１４】この場合、触媒としては白金触媒のほかに
ロジウム触媒などの貴金属触媒を使用することもできる
が、特に塩化白金酸の塩素を中和したものが好適に使用
される。また、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属
アルコキシド、アミンなどの塩基性物質を触媒として脱
水素反応を行うこともできる。なお、触媒使用量は触媒
量であり、通常１〜２，０００ｐｐｍであり、例えば白
金触媒の場合オルガノハイドロジェンシロキサン１００
重量部に対し、塩化白金酸のＮａＨＣＯ3中和物のビニ
ルシロキサン錯体のトルエン溶液（白金濃度０．５％）
を０．０５〜５重量部使用することが好ましい。In this case, as the catalyst, a noble metal catalyst such as a rhodium catalyst can be used in addition to the platinum catalyst, but a catalyst obtained by neutralizing chlorine of chloroplatinic acid is particularly preferably used. Further, the dehydrogenation reaction can be carried out using a basic substance such as an alkali metal hydroxide, an alkali metal alkoxide or an amine as a catalyst. The amount of catalyst used is a catalytic amount, usually 1 to 2,000 ppm. For example, in the case of a platinum catalyst, organohydrogensiloxane 100 is used.
To parts by weight, toluene solution of vinyl siloxane complex of NaHCO 3 neutralized product of chloroplatinic acid (platinum concentration 0.5%)
It is preferable to use 0.05 to 5 parts by weight.
【００１５】一方、有機酸は反応助剤として用いられ、
有機酸としては分子内にカルボキシ基、フェノール基を
持つものであれば、いかなるものも使用することができ
る。具体的にはギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、
クエン酸、安息香酸、フェノールなどが挙げられる。こ
れら有機酸の使用量は、ＳｉＨ基に対して０．０１〜３
倍モルとすることが好ましい。On the other hand, an organic acid is used as a reaction aid,
Any organic acid can be used as long as it has a carboxy group or a phenol group in the molecule. Specifically, formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid,
Examples include citric acid, benzoic acid, phenol and the like. The amount of these organic acids used is 0.01 to 3 relative to the SiH group.
It is preferable that the amount is twice the molar amount.
【００１６】反応溶媒は使用しなくともよいが、使用す
る場合には活性水素を有しないものを用いることが好ま
しい。反応溶媒として具体的には、ヘキサン，ヘプタン
等の脂肪族炭化水素、トルエン，キシレン等の芳香族炭
化水素、酢酸エチル，ジブチルエーテル等のエステル及
びエーテル化合物、トリクロロエチレン，トリクロロエ
タン等の塩素系溶剤などが挙げられる。The reaction solvent does not have to be used, but when used, it is preferable to use one that does not have active hydrogen. Specific examples of the reaction solvent include aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, ester and ether compounds such as ethyl acetate and dibutyl ether, and chlorine-based solvents such as trichloroethylene and trichloroethane. Can be mentioned.
【００１７】なお、アミド化合物のモル数はＳｉＨ基の
モル数より若干過剰であることが好ましいが、場合によ
りアミド基をかなり過剰に使用してもよい。It is preferable that the number of moles of the amide compound is slightly in excess of the number of moles of the SiH group, but in some cases, the amide group may be used in a considerably excess amount.
【００１８】上記アミド化合物とハイドロジェンシロキ
サンとの反応は、温度３０〜２００℃、特に６０〜１６
０℃の範囲で、１〜１０時間、特に２〜５時間行うこと
が好ましい。The reaction between the above amide compound and hydrogen siloxane is carried out at a temperature of 30 to 200 ° C., especially 60 to 16
It is preferably carried out at 0 ° C. for 1 to 10 hours, particularly 2 to 5 hours.
【００１９】反応完結後、水洗、次いで減圧ストリップ
するか又は水洗せずに単に減圧ストリップすることによ
り本発明に係るアミド変性シロキサン化合物を得ること
ができる。なお、酢酸と白金触媒を使用した場合の反応
ルートを下記に示す。After the completion of the reaction, the amide-modified siloxane compound according to the present invention can be obtained by washing with water and then stripping with reduced pressure or simply stripping with reduced pressure without washing with water. The reaction route when acetic acid and a platinum catalyst are used is shown below.
【００２０】[0020]
【化７】 （式中、Ｒ’ＯＨは分子中にカルビノール基とアミド基
とを有するアミド化合物であり、そのＯＨは該アミド化
合物のカルビノール基を示す。）[Chemical 7] (In the formula, R′OH is an amide compound having a carbinol group and an amide group in the molecule, and OH represents the carbinol group of the amide compound.)
【００２１】この場合、式（２）の化合物を用いた場合
の反応は下記の通りである。In this case, the reaction using the compound of formula (2) is as follows.
【００２２】[0022]
【化８】 [Chemical 8]
【００２３】なお、上記式は、オルガノハイドロジェン
シロキサンのＳｉＨ基が側鎖にある場合であるが、Ｓｉ
Ｈが末端にある場合は下記の通りである。The above formula is for the case where the SiH group of the organohydrogensiloxane is in the side chain.
When H is at the terminal, it is as follows.
【００２４】[0024]
【化９】 [Chemical 9]
【００２５】以上の方法で得られるアミド変性シロキサ
ン化合物は、新規なシロキサン化合物であり、アミド基
が導入されていることにより、融点が１００℃以上のも
のである。このアミド変性シロキサン化合物は、表面の
べたつきがなく、また低粘度ジメチルシロキサン、メチ
ルフェニルシロキサンのゲル化性能に優れており、基材
表面に処理することにより、平滑性、滑り性を付与する
ことができ、また化粧品用クリーム、口紅、カーワック
ス、家具用艶出し剤等の用途にも好適に用いられる。The amide-modified siloxane compound obtained by the above method is a novel siloxane compound and has a melting point of 100 ° C. or higher due to the introduction of an amide group. This amide-modified siloxane compound has no surface stickiness and is excellent in gelling performance of low-viscosity dimethyl siloxane and methylphenyl siloxane. By treating the surface of a substrate, smoothness and slipperiness can be imparted. It is also suitable for use in cosmetic creams, lipsticks, car waxes, and polishes for furniture.
【００２６】[0026]
【発明の効果】本発明によれば、従来不可能であった融
点１００℃以上のシロキサン化合物を簡単かつ確実に製
造することができる。According to the present invention, a siloxane compound having a melting point of 100 ° C. or higher, which has hitherto been impossible, can be easily and reliably produced.
【００２７】[0027]
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。なお、下記例でＭｅはメチル基を示す。EXAMPLES The present invention will now be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples. In the examples below, Me represents a methyl group.
【００２８】［実施例１］トルエン１００ｇ、酢酸２
１．６ｇ（０．３６モル）、塩化白金酸のＮａＨＣＯ3
中和物のビニルシロキサンコンプレックストルエン溶液
（白金濃度０．５％）０．５ｇを１リットルフラスコに
入れ、８０℃に加温した。これに下記平均構造式（Ａ）
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン２３４ｇ
（０．１モル）を滴下し、８０℃で３時間熟成した。こ
のときＳｉＨ基は完全に消失し、−ＳｉＯ−ＣＯＣＨ3
基に変換された。Example 1 Toluene 100 g, acetic acid 2
1.6 g (0.36 mol), chloroplatinic acid NaHCO 3
0.5 g of a neutralized vinyl siloxane complex toluene solution (platinum concentration 0.5%) was placed in a 1-liter flask and heated to 80 ° C. The following average structural formula (A)
234 g of organohydrogensiloxane represented by
(0.1 mol) was added dropwise and the mixture was aged at 80 ° C. for 3 hours. At this time SiH group completely disappeared, -SiO-COCH 3
Was converted to the base.
【００２９】[0029]
【化１０】 [Chemical 10]
【００３０】次に、キシレン２００ｇ、下記式（Ｂ）で
表される１２−ヒドロキシステアリン酸アミド（融点１
０６℃）９８．７ｇ（０．３３モル）を投入し、トルエ
ンを除去しながら１４０℃で２時間熟成した。Next, 200 g of xylene and 12-hydroxystearic acid amide represented by the following formula (B) (melting point 1
(86 ° C.) 98.7 g (0.33 mol) was added, and the mixture was aged at 140 ° C. for 2 hours while removing toluene.
【００３１】[0031]
【化１１】 [Chemical 11]
【００３２】次いで、トルエン、キシレン、酢酸をスト
リップすることにより、下記生成物（Ｉ）を３００ｇ得
た（収率９０％）。Then, 300 g of the following product (I) was obtained by stripping toluene, xylene and acetic acid (yield 90%).
【００３３】[0033]
【化１２】 [Chemical 12]
【００３４】［実施例２］トルエン２００ｇ、酢酸１８
ｇ（０．３モル）、塩化白金酸のＮａＨＣＯ3中和物の
ビニルシロキサンコンプレックストルエン溶液（白金濃
度０．５％）０．９ｇを２リットルフラスコに入れ、８
０℃に加温した。これに下記平均構造式（Ｃ）で表され
るオルガノハイドロジェンシロキサン４５７ｇ（０．１
モル）を滴下し、８０℃で３時間熟成した。このときＳ
ｉＨ基は完全に消失し、−ＳｉＯ−ＣＯＣＨ3基に変換
された。Example 2 Toluene 200 g, acetic acid 18
g (0.3 mol), 0.9 g of a vinyl siloxane complex toluene solution of a NaHCO 3 neutralized product of chloroplatinic acid (platinum concentration 0.5%) was placed in a 2 liter flask, and 8
Warmed to 0 ° C. 457 g (0.1%) of the organohydrogensiloxane represented by the following average structural formula (C)
Mol) was added dropwise and the mixture was aged at 80 ° C. for 3 hours. At this time S
iH groups completely disappeared, it was converted into -SiO-COCH 3 group.
【００３５】[0035]
【化１３】 [Chemical 13]
【００３６】次に、この反応液にキシレン４００ｇ、下
記式（Ｄ）で表される１２−ヒドロキシステアリン酸２
モルとエチレンジアミン１モルの反応物（融点１４０
℃）１８７ｇ（０．３モル）を投入し、トルエンを除去
しながら１４０℃で２時間反応させた。Next, 400 g of xylene and 12-hydroxystearic acid 2 represented by the following formula (D) were added to this reaction solution.
Mole of ethylenediamine 1 mole (melting point 140
C.) 187 g (0.3 mol) were added, and the reaction was carried out at 140.degree. C. for 2 hours while removing toluene.
【００３７】[0037]
【化１４】 [Chemical 14]
【００３８】次いで、トルエン、キシレン、酢酸をスト
リップすることにより下記生成物（ＩＩ）を５９２ｇ
（収率９２％）得た。生成物（ＩＩ）の融点は１２４℃
であった。生成物（ＩＩ）のＮＭＲを測定することによ
り、下記式の通りのアミド変性シロキサン化合物である
ことが確認された。Then, 592 g of the following product (II) was obtained by stripping toluene, xylene and acetic acid.
(Yield 92%) was obtained. The melting point of the product (II) is 124 ° C.
Met. By measuring the NMR of the product (II), it was confirmed to be an amide-modified siloxane compound represented by the following formula.
【００３９】[0039]
【化１５】 [Chemical 15]
Claims (4)
基と少なくとも１個のアミド基とを併せ持つアミド化合
物のカルビノール基とオルガノハイドロジェンシロキサ
ンのＳｉＨ基とを脱水素反応させることを特徴とする融
点１００℃以上のアミド変性シロキサン化合物の製造方
法。1. A dehydrogenation reaction between a carbinol group of an amide compound having at least one carbinol group and at least one amide group in a molecule and a SiH group of an organohydrogensiloxane. A method for producing an amide-modified siloxane compound having a melting point of 100 ° C or higher.
を有する炭素数１〜３０の一価炭化水素基、Ｒ2，Ｒ3は
それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１０の一価炭化水
素基又は炭素数４以下のヒドロキシアルキル基を示
す。）である請求項１記載の製造方法。2. An amide compound is represented by the following formula (1): (However, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having at least one OH group at the terminal or side chain, R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, or 1 to 10 carbon atoms. It represents a valent hydrocarbon group or a hydroxyalkyl group having 4 or less carbon atoms).
〜１０の一価炭化水素基又は１２−ヒドロキシステアリ
ル基を含有する一価有機基を示す。）で示されるもので
ある請求項２記載の製造方法。3. An amide compound is represented by the following formula (2): (However, R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom and a carbon number of 1
10 shows a monovalent hydrocarbon group or a monovalent organic group containing a 12-hydroxystearyl group. The manufacturing method of Claim 2 which is shown by these.
下記式（３） 【化３】 （但し、Ｒ6，Ｒ7は水素原子又は炭素数１〜４のアルキ
ル基であり、Ｒ8，Ｒ9は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｒ6〜Ｒ9は互に同一でも異なっていてもよい。ｍ＝
０〜２００、ｎ＝０〜２００で、ｍ＋ｎ＝０〜２００で
あり、ｍ＝０の場合、Ｒ6とＲ7の少なくとも一方は水素
原子である。）で示されるものである請求項１，２又は
３記載の製造方法。4. The organohydrogensiloxane comprises:
Formula (3) below (However, R 6 and R 7 are hydrogen atoms or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 8 and R 9 are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and R 6 to R 9 are the same as each other. May be different m =
0 to 200, n = 0 to 200, m + n = 0 to 200, and when m = 0, at least one of R 6 and R 7 is a hydrogen atom. The manufacturing method of Claim 1, 2 or 3 which is shown by these.
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|---|---|---|---|
| JP3547094A JP2850746B2 (en) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | Method for producing amide-modified siloxane compound |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224170A true JPH07224170A (en) | 1995-08-22 |
| JP2850746B2 JP2850746B2 (en) | 1999-01-27 |
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| JP3547094A Expired - Fee Related JP2850746B2 (en) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | Method for producing amide-modified siloxane compound |
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|---|---|
| JP (1) | JP2850746B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099290A1 (en) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone wax |
-
1994
- 1994-02-08 JP JP3547094A patent/JP2850746B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099290A1 (en) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone wax |
| US7354983B2 (en) | 2003-05-12 | 2008-04-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone wax |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2850746B2 (en) | 1999-01-27 |
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