JPH0720943B2 - アミノピリミジン誘導体、その製法及び殺虫・殺菌剤 - Google Patents
アミノピリミジン誘導体、その製法及び殺虫・殺菌剤Info
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- JPH0720943B2 JPH0720943B2 JP19920889A JP19920889A JPH0720943B2 JP H0720943 B2 JPH0720943 B2 JP H0720943B2 JP 19920889 A JP19920889 A JP 19920889A JP 19920889 A JP19920889 A JP 19920889A JP H0720943 B2 JPH0720943 B2 JP H0720943B2
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、アミノピリミジン誘導体、その製法及びそれ
を有効成分とする殺菌・殺虫剤に関する。
を有効成分とする殺菌・殺虫剤に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 従来より、アミノピリミジン誘導体は数多く知られてい
る。例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサエティ（J.A.C.S.）80,2189（1958）には、４−
ベンジルアミノ−６−クロルピリミジン及び４−フリル
アミノ−６−クロルピリミジンが利尿剤中間体として開
示されているが、これらの化合物については農薬として
の効力は認められなかった。
る。例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサエティ（J.A.C.S.）80,2189（1958）には、４−
ベンジルアミノ−６−クロルピリミジン及び４−フリル
アミノ−６−クロルピリミジンが利尿剤中間体として開
示されているが、これらの化合物については農薬として
の効力は認められなかった。
また、特開昭54-17123号公報、特開昭55-76803号公報及
び特開昭55-76804号にはキナゾリン誘導体が、特開昭59
-36666号公報、特開昭59-36667号公報、特開昭59-42387
号公報、特開昭61-286373号公報、及び特開昭62-67号公
報には種々のピリミジン誘導体が開示されている。これ
らの化合物は、いずれも殺虫、殺ダニ及び殺菌活性を有
しており、例えば、コナガ、アブラムシ、ミカンハダ
ニ、ナミハダニ等また稲イモチ病、トマトえき病、トマ
トべと病、キュウリうどんこ病等農園芸上の各種な害
虫、ダニ類及び病害に対して有効であることが知られて
いる。
び特開昭55-76804号にはキナゾリン誘導体が、特開昭59
-36666号公報、特開昭59-36667号公報、特開昭59-42387
号公報、特開昭61-286373号公報、及び特開昭62-67号公
報には種々のピリミジン誘導体が開示されている。これ
らの化合物は、いずれも殺虫、殺ダニ及び殺菌活性を有
しており、例えば、コナガ、アブラムシ、ミカンハダ
ニ、ナミハダニ等また稲イモチ病、トマトえき病、トマ
トべと病、キュウリうどんこ病等農園芸上の各種な害
虫、ダニ類及び病害に対して有効であることが知られて
いる。
しかしながら、上記公知化合物は、植物に散布した場
合、浸透移行性が期待できないため、適用場面が限られ
ていた。更に、温血動物に対する毒性及び魚毒性の点で
も必ずしも満足できるものではなかった。
合、浸透移行性が期待できないため、適用場面が限られ
ていた。更に、温血動物に対する毒性及び魚毒性の点で
も必ずしも満足できるものではなかった。
［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明者らは、従来のピリミジン誘導体の問題点を解決
すべく鋭意研究の結果、後記一般式で示されるアミノピ
リミジンの４位のアミノ基にカルバモイル基を導入した
新規化合物は優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌効果を
示し、とくに茎葉に施用しても下方に浸透移行して根部
の線虫を防除できるという特徴を有する。また温血動物
に対する毒性及び魚毒性も大巾に改善されることを見い
出した。
すべく鋭意研究の結果、後記一般式で示されるアミノピ
リミジンの４位のアミノ基にカルバモイル基を導入した
新規化合物は優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌効果を
示し、とくに茎葉に施用しても下方に浸透移行して根部
の線虫を防除できるという特徴を有する。また温血動物
に対する毒性及び魚毒性も大巾に改善されることを見い
出した。
本発明は、 一般式 （式中、R1は水素原子、C1〜4アルキル基、C3〜6シロク
アルキル基又はハロゲン原子を表す。
アルキル基又はハロゲン原子を表す。
R2およびR3は同一または異なり、それぞれC1〜4アルキ
ル基又はハロゲン原子を表すか、或いはR2とR3はそれら
が結合している炭素原子と共に、ピリミジン環に縮合す
るＯ又はＳ原子で中断されていてもよい飽和又は不飽和
の５員又は６員環であってもよく、かつ該環上には１又
は２個の低級アルキル基又はハロゲン原子が置換してい
てもよい。
ル基又はハロゲン原子を表すか、或いはR2とR3はそれら
が結合している炭素原子と共に、ピリミジン環に縮合す
るＯ又はＳ原子で中断されていてもよい飽和又は不飽和
の５員又は６員環であってもよく、かつ該環上には１又
は２個の低級アルキル基又はハロゲン原子が置換してい
てもよい。
R4およびR5は同一又は異なり、それぞれ水素原子、C1〜
4アルキル基、ホルミル基、アラルキル基又は置換もし
くは非置換のフェニル基を表すか、或いはR4とR5はそれ
らが結合している窒素原子と共に飽和又は不飽和の５員
又は６員環であって、Ｎ、Ｏ又はＳ原子で中断されてい
てもよく、かつ該環は炭素環を縮合していてもよく、さ
らに該環上には１又は２個のC1〜4アルキル基、ハロゲ
ン原子、置換もしくは非置換のフェニル基又はフェニル
イミノ基が置換していてもよい。
4アルキル基、ホルミル基、アラルキル基又は置換もし
くは非置換のフェニル基を表すか、或いはR4とR5はそれ
らが結合している窒素原子と共に飽和又は不飽和の５員
又は６員環であって、Ｎ、Ｏ又はＳ原子で中断されてい
てもよく、かつ該環は炭素環を縮合していてもよく、さ
らに該環上には１又は２個のC1〜4アルキル基、ハロゲ
ン原子、置換もしくは非置換のフェニル基又はフェニル
イミノ基が置換していてもよい。
Ｙは式 又は 式 を表す。
ＡはC2〜6の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基を表
す。
す。
R6およびR8は同一又は異なって、それぞれ水素原子、C1
〜4アルキル基又はハロゲン原子を表す。
〜4アルキル基又はハロゲン原子を表す。
ｎは１又は２の整数を表す。
R7は水素原子、C2〜5アルケニル基、１もしくは２個のC
1〜4アルキル基が置換していてもよいジオキソラニルメ
チル基、エトキシイミノアルキル基又はC1〜4アルコキ
シ、C3〜5アルケニルオキシ、C3〜5アルキニルオキシも
しくはベンジルオキシが置換していてもよいC1〜10アル
キル基を表す。
1〜4アルキル基が置換していてもよいジオキソラニルメ
チル基、エトキシイミノアルキル基又はC1〜4アルコキ
シ、C3〜5アルケニルオキシ、C3〜5アルキニルオキシも
しくはベンジルオキシが置換していてもよいC1〜10アル
キル基を表す。
R9は水素原子又はC1〜4アルキル基を表す。
ｍは４〜15の整数を表す。
R10はC1〜4アルキル基、C1〜4アルコキシ基、ハロゲン
原子、アセトキシ基又は置換もしくは非置換のフェノキ
シ基を表す。） で示されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩。
その製造法及びそれを有効成分とする殺虫・殺菌剤を提
供するものである。
原子、アセトキシ基又は置換もしくは非置換のフェノキ
シ基を表す。） で示されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩。
その製造法及びそれを有効成分とする殺虫・殺菌剤を提
供するものである。
前記式（Ｉ）において、C1〜4アルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル及び、ｔ−ブチルが挙げられる。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル及び、ｔ−ブチルが挙げられる。
C3〜6シクロアルキル基としては、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げ
られる。
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げ
られる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が
挙げられる。
挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル、α−メチルベンジ
ル、α−エチルベンジル、フェネチル等が挙げられる。
ル、α−エチルベンジル、フェネチル等が挙げられる。
C2〜5アルケニル基としては、ビニル、アリル、１−プ
ロペニル、メタリル等が挙げられる。
ロペニル、メタリル等が挙げられる。
C1〜4アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
sec−ブトキシ、ｔ−ブトキシが挙げられる。
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
sec−ブトキシ、ｔ−ブトキシが挙げられる。
C3〜5アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ、１
−プロペニルオキシ、メタリルオキシ等が挙げられる。
−プロペニルオキシ、メタリルオキシ等が挙げられる。
C3〜5アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキ
シ、１−プロピニルオキシ等が挙げられる。
シ、１−プロピニルオキシ等が挙げられる。
C2〜6の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基としては、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、１−メ
チルエチレン、２−メチルエチレン、１−エチルエチレ
ン、２−エチルエチレン、１−メチルプロピレン、２−
メチルプロピレン、１−メチルブチレン等が挙げられ
る。
エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、１−メ
チルエチレン、２−メチルエチレン、１−エチルエチレ
ン、２−エチルエチレン、１−メチルプロピレン、２−
メチルプロピレン、１−メチルブチレン等が挙げられ
る。
置換フェニル基又は置換フェノキシ基の置換基として
は、１〜３個のハロゲン原子、C1〜4アルキル基、C2〜5
アルケニル基、C1〜4アルコキシ基、C3〜5アルケニルオ
キシ基、C3〜5アルキニルオキシ基、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基等が挙げられる。
は、１〜３個のハロゲン原子、C1〜4アルキル基、C2〜5
アルケニル基、C1〜4アルコキシ基、C3〜5アルケニルオ
キシ基、C3〜5アルキニルオキシ基、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基等が挙げられる。
R2とR3がそれらが結合している炭素原子と共にピリミジ
ン環に縮合するＯ又はＳ原子で中断されていてもよい飽
和又は不飽和の５員又は６員環の例としては、 等が挙げられる。
ン環に縮合するＯ又はＳ原子で中断されていてもよい飽
和又は不飽和の５員又は６員環の例としては、 等が挙げられる。
R4とR5がそれらが結合している窒素原子と共に飽和又は
不飽和の５員又は６員環であって、Ｏ、Ｎ又はＳ原子で
中断されていてもよい環の例としては、 等が挙げられる。
不飽和の５員又は６員環であって、Ｏ、Ｎ又はＳ原子で
中断されていてもよい環の例としては、 等が挙げられる。
前記式（Ｉ）において、いずれかの炭素原子が不斉炭素
であるときは、個々の光学異性体、ラセミ化合物又はそ
れらの混合物も本発明に含まれる。
であるときは、個々の光学異性体、ラセミ化合物又はそ
れらの混合物も本発明に含まれる。
前記式（Ｉ）から理解されるように、本発明の化合物は
アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩もまた本発明に含まれる。酸付加塩を形成する
酸は、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、りん酸の
ような無機酸；ぎ酸、しゅう酸、フマル酸、アジピン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸のような
カルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸のような有機スルホン酸が挙げ
られる。
アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩もまた本発明に含まれる。酸付加塩を形成する
酸は、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、りん酸の
ような無機酸；ぎ酸、しゅう酸、フマル酸、アジピン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸のような
カルボン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸のような有機スルホン酸が挙げ
られる。
前記式（Ｉ）で示される化合物のうち、好適なものは次
のとおりである。
のとおりである。
R1は水素原子が好ましい。
R2およびR3はC1〜4アルキル基である場合は、メチル、
エチル、プロピルが好ましく、ハロゲン原子である場合
は、塩素および臭素原子が好ましい。
エチル、プロピルが好ましく、ハロゲン原子である場合
は、塩素および臭素原子が好ましい。
R2がメチル又はエチルであり、R3がメチル、エチル、塩
素又は臭素原子であることがとくに好ましい。
素又は臭素原子であることがとくに好ましい。
R2とR3はそれらが結合している炭素原子と共にピリミジ
ン環に縮合するＯ又はＳ原子で中断されていてもよい飽
和又は不飽和の５員又は６員環を形成する場合は、 の環が好ましく、とくに が好ましい。
ン環に縮合するＯ又はＳ原子で中断されていてもよい飽
和又は不飽和の５員又は６員環を形成する場合は、 の環が好ましく、とくに が好ましい。
R4とR5はそれらが結合している窒素原子と共に飽和又は
不飽和の５員又は６員環であって、Ｏ、Ｎ又はＳ原子で
中断されてもよい環が好ましく、例えばイミダゾール−
１−イル、ピラゾール−１−イル、1,2,3−トリアゾー
ル−１−イル、1,2,4−トリアゾール−１−イル、２−
メチルイミダゾール−１−イル、４−メチルイミダゾー
ル−１−イルおよび２−フェニルイミノ−1,3−チアゾ
リン−１−イルが好ましい。とくにイミダゾール−１−
イルおよびピラゾール−１−イルが好ましい。
不飽和の５員又は６員環であって、Ｏ、Ｎ又はＳ原子で
中断されてもよい環が好ましく、例えばイミダゾール−
１−イル、ピラゾール−１−イル、1,2,3−トリアゾー
ル−１−イル、1,2,4−トリアゾール−１−イル、２−
メチルイミダゾール−１−イル、４−メチルイミダゾー
ル−１−イルおよび２−フェニルイミノ−1,3−チアゾ
リン−１−イルが好ましい。とくにイミダゾール−１−
イルおよびピラゾール−１−イルが好ましい。
Ｙが式（II）および（III）で示される基を有する化合
物で好ましい基は、 R6はメチル、エチルおよびイソプロピルが好ましく、と
くにメチルが好ましい R7は水素原子、１もしくは２個のC1〜4アルキル基が置
換していてもよいジオキソラニルメチル基、例えば1,3
−ジオキソラン−２−イル−メチル、４−メチル−1,3
−ジオキソラン−２−イル−メチルおよび2,2−ジメチ
ル−1,3−ジオキソラン−４−イル−メチルが好まし
く、ならびにC1〜10アルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニルで
あり、C1〜4アルコキシ、C2〜5アルケニルオキシ、C3〜
5アルキニルオキシもしくはベンジルが置換したエチル
基、例えば２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、
２−プロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−アリ
ルオキ２エチル、２−プロパルギルオキシエチルおよび
２−ベンジルオキシエチルが好ましい。
物で好ましい基は、 R6はメチル、エチルおよびイソプロピルが好ましく、と
くにメチルが好ましい R7は水素原子、１もしくは２個のC1〜4アルキル基が置
換していてもよいジオキソラニルメチル基、例えば1,3
−ジオキソラン−２−イル−メチル、４−メチル−1,3
−ジオキソラン−２−イル−メチルおよび2,2−ジメチ
ル−1,3−ジオキソラン−４−イル−メチルが好まし
く、ならびにC1〜10アルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニルで
あり、C1〜4アルコキシ、C2〜5アルケニルオキシ、C3〜
5アルキニルオキシもしくはベンジルが置換したエチル
基、例えば２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、
２−プロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−アリ
ルオキ２エチル、２−プロパルギルオキシエチルおよび
２−ベンジルオキシエチルが好ましい。
R8は水素原子またはメチル基が好ましい。
R6、R7およびR8の置換基において更に好ましい組み合わ
せは、R6がメチル、R7が２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル又は２−ベンジルオキシエチルであり、R8が
水素原子である。
せは、R6がメチル、R7が２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル又は２−ベンジルオキシエチルであり、R8が
水素原子である。
Ａはエチレン基が好ましい。
R9は水素原子が好ましい。
R10はメチル基、メトキシ基又はエトキシ基が好まし
い。
い。
ｍは５〜10、とくに７、８が好ましい。
本発明の化合物（Ｉ）は、以下に示す方法で製造され
る。
る。
（式中、R1、R2、R3、R4、R5およびＹは前記と同義であ
り、Ｘはハロゲン原子を示す） 前記反応式から明らかなように、本反応では酸が離脱す
るので、これを捕捉し円滑に反応を行わせるため、塩基
の存在下に反応させることが好ましい。
り、Ｘはハロゲン原子を示す） 前記反応式から明らかなように、本反応では酸が離脱す
るので、これを捕捉し円滑に反応を行わせるため、塩基
の存在下に反応させることが好ましい。
反応は通常、溶媒の存在下で行なわれる。溶媒として
は、本反応に関与しないものであれば特に限定はなく、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキ
サンのような塩素化されたあるいはされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトンのようなケトン類;N,N−ジメチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド
類；及び上記溶媒の混合物が挙げられる。
は、本反応に関与しないものであれば特に限定はなく、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキ
サンのような塩素化されたあるいはされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル、
エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチ
ルエチルケトンのようなケトン類;N,N−ジメチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミドのようなアミド
類；及び上記溶媒の混合物が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジ
メチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基が挙げられるが、好ましい塩基は、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基である。
メチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基が挙げられるが、好ましい塩基は、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基である。
さらに、反応速度を上げるため、４−N,N−ジメチルア
ミノピリジン及び４−ピロリジノピリジン等の４−N,N
−ジアルキルアミノピリジン類を触媒量添加することが
好ましい。
ミノピリジン及び４−ピロリジノピリジン等の４−N,N
−ジアルキルアミノピリジン類を触媒量添加することが
好ましい。
反応温度は特に限定しないが、通常０℃以上で使用する
溶媒の沸点以下であるが、５℃ないし室温で反応させる
ことが好ましい。
溶媒の沸点以下であるが、５℃ないし室温で反応させる
ことが好ましい。
前記製造法において、原料として用いる式（II）の化合
物は以下に示すそれ自体公知の方法により容易に製造す
ることができる。
物は以下に示すそれ自体公知の方法により容易に製造す
ることができる。
（式中、R1、R2、R3、Ｘ及びＹは前記と同義であり、TC
Fは、トリクロロメチルハロゲンホーメートの略称であ
る） 本反応では塩酸が離脱するので、これを捕捉し円滑に反
応を行わせるため、塩基の存在下に反応させることが好
ましい。
Fは、トリクロロメチルハロゲンホーメートの略称であ
る） 本反応では塩酸が離脱するので、これを捕捉し円滑に反
応を行わせるため、塩基の存在下に反応させることが好
ましい。
反応は通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、
本反応に関与しないものであれば特に制限はなく、前記
の式（IV）と式（Ｖ）との反応に用いられる溶媒が使用
できる。
本反応に関与しないものであれば特に制限はなく、前記
の式（IV）と式（Ｖ）との反応に用いられる溶媒が使用
できる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジ
メチルアニリン等の有機塩基が挙げられるが、好ましく
は、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基である。
メチルアニリン等の有機塩基が挙げられるが、好ましく
は、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基である。
反応温度は特に限定しないが、通常０℃以上で使用する
溶媒の沸点以下であるが、５℃以下で反応させることが
好ましい。
溶媒の沸点以下であるが、５℃以下で反応させることが
好ましい。
本反応で得られる式（IV）の化合物は、単離精製するこ
となく、次の式（Ｖ）の化合物との反応に用いることも
できる。
となく、次の式（Ｖ）の化合物との反応に用いることも
できる。
なお、本製造法において、原料として用いる式（VI）の
うちＹが式（II）の化合物は、前述の特許文献、例えば
特開昭54-17123号公報、特開昭55-76803号公報、特開昭
55-76804号、特開昭59-36666号公報、特開昭59-36667号
公報、特開昭59-42387号公報、特開昭61-286373号公
報、及び特開昭62-67号公報に記載の方法により容易に
製造できる。
うちＹが式（II）の化合物は、前述の特許文献、例えば
特開昭54-17123号公報、特開昭55-76803号公報、特開昭
55-76804号、特開昭59-36666号公報、特開昭59-36667号
公報、特開昭59-42387号公報、特開昭61-286373号公
報、及び特開昭62-67号公報に記載の方法により容易に
製造できる。
また、式（VI）のうち、Ｙが式（III）の化合物は、下
記の方法で容易に製造できる。
記の方法で容易に製造できる。
1.式（VI）の化合物のうち、Ｙが式（III）において、R
9が水素原子の場合 （式中、R1、R2、R3、R10、ｍ及びＸは前記と同義であ
る） 2.式（VI）の化合物のうち、Ｙが式（III）において、R
9がC1〜4アルキル基の場合 （式中、R1、R2、R3、R9、R10、ｍ及びＸは前記と同義
である） 前記の方法によって得られる目的物（Ｉ）は、再結晶、
各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製する
ことができる。
9が水素原子の場合 （式中、R1、R2、R3、R10、ｍ及びＸは前記と同義であ
る） 2.式（VI）の化合物のうち、Ｙが式（III）において、R
9がC1〜4アルキル基の場合 （式中、R1、R2、R3、R9、R10、ｍ及びＸは前記と同義
である） 前記の方法によって得られる目的物（Ｉ）は、再結晶、
各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製する
ことができる。
酸付加塩は、式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼセン、塩化メチレン、クロロホルム、ジ
クロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキサンの
ような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、
脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類に溶解し、反応中に酸を導入するこ
とによるか、また、反応終了後の反応液に酸を導入する
ことにより容易に得ることができる。
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼセン、塩化メチレン、クロロホルム、ジ
クロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキサンの
ような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、
脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類に溶解し、反応中に酸を導入するこ
とによるか、また、反応終了後の反応液に酸を導入する
ことにより容易に得ることができる。
本発明の化合物（Ｉ）は、半翅目の例えば、ウンカ類、
ヨコバイ類、アブラムシ類、コナジラミ類等；鱗翅目の
例えば、ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ
類、モンシロチョウ類等；鞘翅目の例えば、ゾウムシ
類、ハムシ類等のほか、ダニ目の例えば、ミカンハダ
ニ、ナミハダニ等の農園芸害虫に優れた効果を示す。ま
た、ハエ、カ、ゴキブリ等の衛生害虫にも有効であり、
その他貯殻害虫にも有効である。
ヨコバイ類、アブラムシ類、コナジラミ類等；鱗翅目の
例えば、ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ
類、モンシロチョウ類等；鞘翅目の例えば、ゾウムシ
類、ハムシ類等のほか、ダニ目の例えば、ミカンハダ
ニ、ナミハダニ等の農園芸害虫に優れた効果を示す。ま
た、ハエ、カ、ゴキブリ等の衛生害虫にも有効であり、
その他貯殻害虫にも有効である。
更に、本発明の化合物（Ｉ）は、土壌中の根コブ線虫、
マツノザイセンチュウ、ネダニに対しても極めて有効で
ある。特に、根コブ線虫に対しては、土壌処理、茎葉処
理のいずれでも優れた効果を示す。従って、本発明で殺
虫とは広義の意味で用いられ、狭義の殺虫、殺ダニ、殺
線虫等を包含する。
マツノザイセンチュウ、ネダニに対しても極めて有効で
ある。特に、根コブ線虫に対しては、土壌処理、茎葉処
理のいずれでも優れた効果を示す。従って、本発明で殺
虫とは広義の意味で用いられ、狭義の殺虫、殺ダニ、殺
線虫等を包含する。
また、本発明の化合物（Ｉ）は、農園芸病害にも有効で
あり、例えば、稲いもち病、大麦うどん粉病のほか、キ
ュウリべと病、トマトえき病等に活性がある。
あり、例えば、稲いもち病、大麦うどん粉病のほか、キ
ュウリべと病、トマトえき病等に活性がある。
このように、本発明の化合物の用途、適用場面は極めて
広範で、効力高く、各種剤型で実用に供することができ
る。
広範で、効力高く、各種剤型で実用に供することができ
る。
本発明の殺虫・殺菌剤は、式（Ｉ）の化合物の一種又は
数種を有効成分として含有してなる。式（Ｉ）の化合物
はそれ自体で用いてもよいが、通常は普通の担体、界面
活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、常法により、
例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水又は油性
懸濁液、エアゾールなどの製剤に調製されて使用され
る。
数種を有効成分として含有してなる。式（Ｉ）の化合物
はそれ自体で用いてもよいが、通常は普通の担体、界面
活性剤、分散剤又は補助剤等を配合して、常法により、
例えば粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水又は油性
懸濁液、エアゾールなどの製剤に調製されて使用され
る。
好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体；
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。ま
た、気体担体としては、空気、窒素、炭酸ガス、フレオ
ン等を用い、混合噴射することもできる。
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体；
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。ま
た、気体担体としては、空気、窒素、炭酸ガス、フレオ
ン等を用い、混合噴射することもできる。
また、本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分
散、乳化、展着等の性能の向上を図るための界面活性
剤、分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル等が用いられる。
散、乳化、展着等の性能の向上を図るための界面活性
剤、分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポ
リオキシエチレングリコールエーテル等が用いられる。
更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤は、それぞ
れの目的に応じ、各々単独にあるいは組合わせて使用さ
れる。
れの目的に応じ、各々単独にあるいは組合わせて使用さ
れる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１ないし50重量％、粉剤では通常0.3
ないし25重量％、水和剤では通常１ないし90重量％、粒
剤では通常0.5ないし５重量％、油剤では通常0.5ないし
５重量％、エアゾールでは通常0.1ないし５重量％であ
る。
は、乳剤では通常１ないし50重量％、粉剤では通常0.3
ないし25重量％、水和剤では通常１ないし90重量％、粒
剤では通常0.5ないし５重量％、油剤では通常0.5ないし
５重量％、エアゾールでは通常0.1ないし５重量％であ
る。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物の茎葉、土
壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
壌、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
（発明の実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
参考例１ ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−｛２−［４−
（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチ
ル｝−６−メチル−４−ピリミジンアミンの合成 トリクロロメチルクロロホーメート（TCF）2.0gをトル
エン30mlに溶解し、５℃以下に冷却した。この液に撹拌
下５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２−メチルフェノキシ］エチル｝−６−メチル−
４−ピリミジンアミン5.0gとトリエチルアミン1.8gをト
ルエン20mlに溶解した溶液を滴下し、滴下後室温で３時
間撹拌した。反応終了後水20mlを加え、室温で１時間撹
拌し、過剰のTCFを分解した。
（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチ
ル｝−６−メチル−４−ピリミジンアミンの合成 トリクロロメチルクロロホーメート（TCF）2.0gをトル
エン30mlに溶解し、５℃以下に冷却した。この液に撹拌
下５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチ
ル）−２−メチルフェノキシ］エチル｝−６−メチル−
４−ピリミジンアミン5.0gとトリエチルアミン1.8gをト
ルエン20mlに溶解した溶液を滴下し、滴下後室温で３時
間撹拌した。反応終了後水20mlを加え、室温で１時間撹
拌し、過剰のTCFを分解した。
トルエン層を分取、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去し、淡黄色油状液体である目的
物6.0gを得た。
後、減圧下に溶媒を留去し、淡黄色油状液体である目的
物6.0gを得た。
実施例１ ５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）
−２−メチルフェノキシ］エチル｝−Ｎ−（イミダゾー
ル−１−イルカルボニル）−６−メチル−４−ピリミジ
ンアミン（化合物番号II-1）の合成 イミダゾール0.4gとトリエチルアミン0.6gをトルエン10
mlに溶解し、この液に撹拌下５−クロロ−Ｎ−クロロカ
ルボニル−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−
２−メチルフェノキシ］エチル｝−６−メチル−４−ピ
リミジンアミン2.0gをトルエン10mlに溶解した溶液を加
え、１時間室温で撹拌した。反応終了後、生成したトリ
エチルアミン塩酸塩を別し少量のトルエンで洗浄し
た。液と洗液を併せて減圧下に溶媒を留去し、得られ
た淡黄色油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ルC-200、トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）により単離
し、無色結晶である目的物2.0gを得た。m.p.87〜88℃ 実施例２ ５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）
−２−メチルフェノキシ］エチル｝−６−メチル−Ｎ−
（Ｎ′−メチルカルバモイル）−４−ピリミジンアミン
（化合物番号II-5）の合成 ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−｛２−［４−
（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチ
ル｝−６−メチル−４−ピリミジンアミン1.0gをトルエ
ン20mlに溶解し、撹拌下40％モノメチルアミン水溶液1m
lを加え、１時間室温で撹拌した。
−２−メチルフェノキシ］エチル｝−Ｎ−（イミダゾー
ル−１−イルカルボニル）−６−メチル−４−ピリミジ
ンアミン（化合物番号II-1）の合成 イミダゾール0.4gとトリエチルアミン0.6gをトルエン10
mlに溶解し、この液に撹拌下５−クロロ−Ｎ−クロロカ
ルボニル−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−
２−メチルフェノキシ］エチル｝−６−メチル−４−ピ
リミジンアミン2.0gをトルエン10mlに溶解した溶液を加
え、１時間室温で撹拌した。反応終了後、生成したトリ
エチルアミン塩酸塩を別し少量のトルエンで洗浄し
た。液と洗液を併せて減圧下に溶媒を留去し、得られ
た淡黄色油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ルC-200、トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）により単離
し、無色結晶である目的物2.0gを得た。m.p.87〜88℃ 実施例２ ５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）
−２−メチルフェノキシ］エチル｝−６−メチル−Ｎ−
（Ｎ′−メチルカルバモイル）−４−ピリミジンアミン
（化合物番号II-5）の合成 ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−｛２−［４−
（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチ
ル｝−６−メチル−４−ピリミジンアミン1.0gをトルエ
ン20mlに溶解し、撹拌下40％モノメチルアミン水溶液1m
lを加え、１時間室温で撹拌した。
反応終了後、トルエン層を分取、水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた結晶
をトルエン−ｎ−ヘキサンで再結晶し、無色粉末状結晶
である目的物1.0gを得た。m.p.109〜111℃ 実施例３ ５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）
−２−メチルフェノキシ］エチル｝−６−メチル−Ｎ−
（Ｎ′−メチル−Ｎ′−フェニルカルバモイル）−４−
ピリミジンアミン（化合物番号II-7）の合成 ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−｛２−［４−
（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチ
ル｝−６−メチル−４−ピリミジンアミン1.0gをトルエ
ン20mlに溶解し、撹拌下Ｎ−メチルアニリン0.29gとト
リエチルアミン1ml及び触媒量の４−N,N−ジメチルアミ
ノピリジンの混合液を加え、４時間室温で撹拌した。
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。得られた結晶
をトルエン−ｎ−ヘキサンで再結晶し、無色粉末状結晶
である目的物1.0gを得た。m.p.109〜111℃ 実施例３ ５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）
−２−メチルフェノキシ］エチル｝−６−メチル−Ｎ−
（Ｎ′−メチル−Ｎ′−フェニルカルバモイル）−４−
ピリミジンアミン（化合物番号II-7）の合成 ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−｛２−［４−
（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキシ］エチ
ル｝−６−メチル−４−ピリミジンアミン1.0gをトルエ
ン20mlに溶解し、撹拌下Ｎ−メチルアニリン0.29gとト
リエチルアミン1ml及び触媒量の４−N,N−ジメチルアミ
ノピリジンの混合液を加え、４時間室温で撹拌した。
反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を別
し、少量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併せて減
圧下に溶媒を留去し、得られた淡黄色油状物をカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルC-200、トルエン：酢酸
エチル＝3:1溶出）により単離し、無色油状液体である
目的物0.85gを得た。▲n26.2 D▼1.5682 実施例４ Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチル
フェノキシ］エチル｝−６−エチル−Ｎ−（1,2,4−ト
リアゾール−１−イルカルボニル）−４−チエノ［2,3-
d］ピリミジンアミン（化合物番号II-27）の合成 イミダゾール0.4gとトリエチルアミン0.6gをトルエン20
mlに溶解し、撹拌下Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−｛２−
［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキ
シ］エチル｝−４−チエノ［2,3-d］ピリミジンアミン
2.25gをトルエン10mlに溶解した溶液を滴下し、室温に
て３時間撹拌した。
し、少量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併せて減
圧下に溶媒を留去し、得られた淡黄色油状物をカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルC-200、トルエン：酢酸
エチル＝3:1溶出）により単離し、無色油状液体である
目的物0.85gを得た。▲n26.2 D▼1.5682 実施例４ Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２−メチル
フェノキシ］エチル｝−６−エチル−Ｎ−（1,2,4−ト
リアゾール−１−イルカルボニル）−４−チエノ［2,3-
d］ピリミジンアミン（化合物番号II-27）の合成 イミダゾール0.4gとトリエチルアミン0.6gをトルエン20
mlに溶解し、撹拌下Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−｛２−
［４−（２−エトキシエチル）−２−メチルフェノキ
シ］エチル｝−４−チエノ［2,3-d］ピリミジンアミン
2.25gをトルエン10mlに溶解した溶液を滴下し、室温に
て３時間撹拌した。
反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を別
し、少量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併せて減
圧下に溶媒を留去し、得られた淡黄色油状物をカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルC-200、トルエン：酢酸
エチル＝2:1溶出）により単離し、さらにトルエン−ｎ
−ヘキサンより再結晶し、無色粉末状結晶である目的物
1.5gを得た。m.p.129〜131℃ 実施例５ Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシエチル）−２−メチル
フェノキシ］エチル｝−Ｎ−（イミダゾール−１−イル
カルボニル）−４−キナゾリンアミン（化合物番号II-3
8）の合成 トリクロロメチルクロロホーメート1.0gをトルエン20ml
に溶解し、５℃以下に冷却した。この液に撹拌下Ｎ−
｛２−［４−（２−メトキシエチル）−２−メチルフェ
ノキシ］エチル｝−４−キナゾリンアミン1.68gとトリ
エチルアミン0.9gをトルエン10mlに溶解した溶液を滴下
し、滴下後室温で２時間撹拌した。次いで、イミダゾー
ル0.4gとトリエチルアミン0.6gを加え、室温で１時間撹
拌した。反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩
を別し、少量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併
せて減圧下に溶媒を留去し、得られた淡黄色油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-200、トルエ
ン：酢酸エチル＝1:1溶出）により単離し、無色油状液
体である目的物2.0gを得た。▲n28.6 D▼1.5933 実施例６ Ｎ−［２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキ
シ）エチル］−Ｎ−（ピラゾール−１−イルカルボニ
ル）４−キナゾリンアミン（化合物番号II-44）の合成 ピラゾール0.5gとトリエチルアミン0.8gをトルエン20ml
に溶解し、撹拌下Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−［２−
（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチル］
−４−キナゾリンアミン2.7gをトルエン10mlに溶解した
溶液を滴下し、滴下後室温にて３時間撹拌した。
し、少量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併せて減
圧下に溶媒を留去し、得られた淡黄色油状物をカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルC-200、トルエン：酢酸
エチル＝2:1溶出）により単離し、さらにトルエン−ｎ
−ヘキサンより再結晶し、無色粉末状結晶である目的物
1.5gを得た。m.p.129〜131℃ 実施例５ Ｎ−｛２−［４−（２−メトキシエチル）−２−メチル
フェノキシ］エチル｝−Ｎ−（イミダゾール−１−イル
カルボニル）−４−キナゾリンアミン（化合物番号II-3
8）の合成 トリクロロメチルクロロホーメート1.0gをトルエン20ml
に溶解し、５℃以下に冷却した。この液に撹拌下Ｎ−
｛２−［４−（２−メトキシエチル）−２−メチルフェ
ノキシ］エチル｝−４−キナゾリンアミン1.68gとトリ
エチルアミン0.9gをトルエン10mlに溶解した溶液を滴下
し、滴下後室温で２時間撹拌した。次いで、イミダゾー
ル0.4gとトリエチルアミン0.6gを加え、室温で１時間撹
拌した。反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩
を別し、少量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併
せて減圧下に溶媒を留去し、得られた淡黄色油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-200、トルエ
ン：酢酸エチル＝1:1溶出）により単離し、無色油状液
体である目的物2.0gを得た。▲n28.6 D▼1.5933 実施例６ Ｎ−［２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキ
シ）エチル］−Ｎ−（ピラゾール−１−イルカルボニ
ル）４−キナゾリンアミン（化合物番号II-44）の合成 ピラゾール0.5gとトリエチルアミン0.8gをトルエン20ml
に溶解し、撹拌下Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−［２−
（２−メチル−４−ｎ−プロピルフェノキシ）エチル］
−４−キナゾリンアミン2.7gをトルエン10mlに溶解した
溶液を滴下し、滴下後室温にて３時間撹拌した。
反応終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を別
し、少量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併せて減
圧下に溶媒を留去し、得られた結晶をトルエン−ｎ−ヘ
キサンより再結晶し、無色針状結晶である目的物2.0gを
得た。m.p.114〜115℃ 参考例２ ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−ｎ−デシル−
６−エチル−４−ピリミジンアミンの合成 トリクロロメチルクロロホーメート（TCF）3.3gをトル
エン30mlに溶解し、５℃以下に冷却した液に、撹拌下５
−クロロ−Ｎ−ｎ−デシル−６−エチル−４−ピリミジ
ンアミン5.0gとトリエチルアミン6.8gをトルエン30mlに
溶解した溶液を滴下した。滴下後室温で５時間撹拌し
た。反応終了後、水20mlを加え、室温で30分撹拌し過剰
のTCFを分解した。
し、少量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併せて減
圧下に溶媒を留去し、得られた結晶をトルエン−ｎ−ヘ
キサンより再結晶し、無色針状結晶である目的物2.0gを
得た。m.p.114〜115℃ 参考例２ ５−クロロ−Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−ｎ−デシル−
６−エチル−４−ピリミジンアミンの合成 トリクロロメチルクロロホーメート（TCF）3.3gをトル
エン30mlに溶解し、５℃以下に冷却した液に、撹拌下５
−クロロ−Ｎ−ｎ−デシル−６−エチル−４−ピリミジ
ンアミン5.0gとトリエチルアミン6.8gをトルエン30mlに
溶解した溶液を滴下した。滴下後室温で５時間撹拌し
た。反応終了後、水20mlを加え、室温で30分撹拌し過剰
のTCFを分解した。
トルエン層を分取、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去し、淡黄色油状液体である目的
物5.5gを得た。
後、減圧下に溶媒を留去し、淡黄色油状液体である目的
物5.5gを得た。
実施例７ ５−クロロ−Ｎ−ｎ−デシル−Ｎ−（イミダゾール−１
−イルカルボニル）−６−エチル−４−ピリミジンアミ
ン（化合物番号III-2）の合成 イミダゾール0.4gとトリエチルアミン0.7gをトルエン10
mlに溶解した液に、撹拌下５−クロロ−Ｎ−クロロカル
ボニル−Ｎ−ｎ−デシル−６−エチル−４−ピリミジン
アミン1.5gをトルエン10mlに溶解した溶液を加え、１時
間室温で撹拌した。反応終了後、生成したトリエチルア
ミン塩酸塩を別し、少量のトルエンで洗浄した。液
と洗液を併せ、減圧下に溶媒を留去して得られた淡黄色
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-20
0、トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）により単離し、無
色油状液体である目的物1.5gを得た。
−イルカルボニル）−６−エチル−４−ピリミジンアミ
ン（化合物番号III-2）の合成 イミダゾール0.4gとトリエチルアミン0.7gをトルエン10
mlに溶解した液に、撹拌下５−クロロ−Ｎ−クロロカル
ボニル−Ｎ−ｎ−デシル−６−エチル−４−ピリミジン
アミン1.5gをトルエン10mlに溶解した溶液を加え、１時
間室温で撹拌した。反応終了後、生成したトリエチルア
ミン塩酸塩を別し、少量のトルエンで洗浄した。液
と洗液を併せ、減圧下に溶媒を留去して得られた淡黄色
油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-20
0、トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）により単離し、無
色油状液体である目的物1.5gを得た。
▲n27.8 D▼1.5190 実施例８ ５−クロロ−Ｎ−ｎ−デシル−６−エチル−Ｎ−（ピラ
ゾール−１−イルカルボニル）−４−ピリミジンアミン
（化合物番号III-3）の合成 ピラゾール0.4gとトリエチルアミン0.7gをトルエン10ml
に溶解した液に、撹拌下５−クロロ−Ｎ−クロロカルボ
ニル−Ｎ−ｎ−デシル−６−エチル−４−ピリミジンア
ミン1.5gをトルエン10mlに溶解した溶液を加え、更に触
媒量の４−ジメチルアミノピリジン（DMPA）を添加し、
３時間室温で撹拌した。反応終了後、生成したトリエチ
ルアミン塩酸塩を別し、少量のトルエンで洗浄した。
液と洗液を併せ、減圧下に溶媒を留去して得られた淡
黄色油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-
200、トルエン：酢酸エチル＝9:1溶出）により単離し、
無色油状液体である目的物1.6gを得た。
ゾール−１−イルカルボニル）−４−ピリミジンアミン
（化合物番号III-3）の合成 ピラゾール0.4gとトリエチルアミン0.7gをトルエン10ml
に溶解した液に、撹拌下５−クロロ−Ｎ−クロロカルボ
ニル−Ｎ−ｎ−デシル−６−エチル−４−ピリミジンア
ミン1.5gをトルエン10mlに溶解した溶液を加え、更に触
媒量の４−ジメチルアミノピリジン（DMPA）を添加し、
３時間室温で撹拌した。反応終了後、生成したトリエチ
ルアミン塩酸塩を別し、少量のトルエンで洗浄した。
液と洗液を併せ、減圧下に溶媒を留去して得られた淡
黄色油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルC-
200、トルエン：酢酸エチル＝9:1溶出）により単離し、
無色油状液体である目的物1.6gを得た。
▲n28.0 D▼1.5182 実施例９ Ｎ−ｎ−デシル−Ｎ−（イミダゾール−１−イルカルボ
ニル）−４−キナゾリンアミン（化合物番号III-23）の
合成 イミダゾール0.5gとトリエチルアミン0.7gをトルエン20
mlに溶解した液に、撹拌下Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−
ｎ−デシル−４−キナゾリンアミン1.8gをトルエン10ml
に溶解した溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応
終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を別し、少
量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併せ、減圧下に
溶媒を留去して得られた淡黄色油状物をカラムクロマト
グラフィー（ワコーゲルC-200、トルエン：酢酸エチル
＝3:1溶出）により単離し、淡黄色油状液体である目的
物1.6gを得た。
ニル）−４−キナゾリンアミン（化合物番号III-23）の
合成 イミダゾール0.5gとトリエチルアミン0.7gをトルエン20
mlに溶解した液に、撹拌下Ｎ−クロロカルボニル−Ｎ−
ｎ−デシル−４−キナゾリンアミン1.8gをトルエン10ml
に溶解した溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応
終了後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を別し、少
量のトルエンで洗浄した。液と洗液を併せ、減圧下に
溶媒を留去して得られた淡黄色油状物をカラムクロマト
グラフィー（ワコーゲルC-200、トルエン：酢酸エチル
＝3:1溶出）により単離し、淡黄色油状液体である目的
物1.6gを得た。
▲n23.2 D▼1.5536 実施例10 Ｎ−ｎ−デシル−Ｎ−（２−メチルイミダゾール−１−
イルカルボニル）−４−チエノ［2,3-d］ピリミジンア
ミン（化合物番号III-27）の合成 ２−メチルイミダゾール0.5gとトリエチルアミン0.7gを
トルエン20mlに溶解した液に、撹拌下Ｎ−クロロカルボ
ニル−Ｎ−ｎ−デシル−４−チエノ［2,3-d］ピリミジ
ンアミン1.8gをトルエン10mlに溶解した溶液を滴下し、
更に触媒量の４−ジメチルアミノピリジン（DMPA）を添
加し、室温で３時間撹拌した。反応終了後、生成したト
リエチルアミン塩酸塩を別し、少量のトルエンで洗浄
した。液と洗液を併せ、減圧下に溶媒を留去して得ら
れた淡黄色油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲルC-200、トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）により単
離し、淡黄色油状液体である目的物1.5gを得た。
イルカルボニル）−４−チエノ［2,3-d］ピリミジンア
ミン（化合物番号III-27）の合成 ２−メチルイミダゾール0.5gとトリエチルアミン0.7gを
トルエン20mlに溶解した液に、撹拌下Ｎ−クロロカルボ
ニル−Ｎ−ｎ−デシル−４−チエノ［2,3-d］ピリミジ
ンアミン1.8gをトルエン10mlに溶解した溶液を滴下し、
更に触媒量の４−ジメチルアミノピリジン（DMPA）を添
加し、室温で３時間撹拌した。反応終了後、生成したト
リエチルアミン塩酸塩を別し、少量のトルエンで洗浄
した。液と洗液を併せ、減圧下に溶媒を留去して得ら
れた淡黄色油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲルC-200、トルエン：酢酸エチル＝3:1溶出）により単
離し、淡黄色油状液体である目的物1.5gを得た。
▲n24.2 D▼1.5563 実施例11 化合物番号II-1の化合物５重量部、ベントナイト35重量
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名：花王アトラス製）１重量部およびリグニンスルホン
酸ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで、少量の水
を添加し混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名：花王アトラス製）１重量部およびリグニンスルホン
酸ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで、少量の水
を添加し混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
実施例12 化合物番号II-21の化合物10重量部、カオリン70重量
部、ホワイトカーボン18重量部、ネオペレックスパウダ
ー（商品名：花王アトラス製）1.5重量部およびデモー
ル（商品名：花王アトラス製）0.5重量部とを均一に混
合し、次いで、粉砕して水和剤を得た。
部、ホワイトカーボン18重量部、ネオペレックスパウダ
ー（商品名：花王アトラス製）1.5重量部およびデモー
ル（商品名：花王アトラス製）0.5重量部とを均一に混
合し、次いで、粉砕して水和剤を得た。
実施例13 化合物番号III-1の化合物20重量部とキシレン70重量部
にトキサノン（商品名：三洋化成工業製）10重量部を加
え、均一に混合、溶解して乳剤を得た。
にトキサノン（商品名：三洋化成工業製）10重量部を加
え、均一に混合、溶解して乳剤を得た。
実施例14 化合物番号III-1の化合物５重量部、タルク50重量部お
よびカオリン45部とを均一に混合して粉剤を得た。
よびカオリン45部とを均一に混合して粉剤を得た。
実施例15 コナガに対する効力試験−１ 第１表で示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界面
活性剤（0.01％）を含む水で300ppmとした薬液中で、キ
ャベツ菜片（5cm×5cm）を30秒間浸漬し、プラスチック
カップに入れた。風乾後、コナガ３令幼虫を10頭放ち、
蓋をして、25℃の定温室に放置した。２日後に生死虫数
を数え、殺虫率を求め、結果を第２表に示した。
活性剤（0.01％）を含む水で300ppmとした薬液中で、キ
ャベツ菜片（5cm×5cm）を30秒間浸漬し、プラスチック
カップに入れた。風乾後、コナガ３令幼虫を10頭放ち、
蓋をして、25℃の定温室に放置した。２日後に生死虫数
を数え、殺虫率を求め、結果を第２表に示した。
第２表には、殺虫率が100％のものをＡ、99〜80％のも
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
実施例16 コナガに対する効力試験−２ 第１表で示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界面
活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした薬液中で、
キャベツ菜片（5cm×5cm）を30秒間浸漬し、プラスチッ
クカップに入れた。風乾後、コナガ３令幼虫を10頭放
ち、蓋をして、25℃の定温室に放置した。２日後に生死
虫数を数え、殺虫率を求め、結果を第３表に示した。
活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした薬液中で、
キャベツ菜片（5cm×5cm）を30秒間浸漬し、プラスチッ
クカップに入れた。風乾後、コナガ３令幼虫を10頭放
ち、蓋をして、25℃の定温室に放置した。２日後に生死
虫数を数え、殺虫率を求め、結果を第３表に示した。
第３表には、殺虫率が100％のものをＡ、99〜80％のも
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
実施例17 トビイロウンカに対する効力試験−１ 第１表で示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界面
活性剤（0.01％）を含む水で300ppmとした薬液中で、イ
ネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に差した。
トビイロウンカ３令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓をし
て、25℃の定温室に放置した。４日後に生死虫数を数
え、殺虫率を求め、結果を第４表に示した。
活性剤（0.01％）を含む水で300ppmとした薬液中で、イ
ネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に差した。
トビイロウンカ３令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓をし
て、25℃の定温室に放置した。４日後に生死虫数を数
え、殺虫率を求め、結果を第４表に示した。
第４表には、殺虫率が100％のものをＡ、99〜80％のも
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
実施例18 トビイロウンカに対する効力試験−２ 第１表で示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界面
活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした薬液中で、
イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に差し
た。トビイロウンカ３令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓を
して、25℃の定温室に放置した。４日後に生死虫数を数
え、殺虫率を求め、結果を第５表に示した。
活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした薬液中で、
イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円筒に差し
た。トビイロウンカ３令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓を
して、25℃の定温室に放置した。４日後に生死虫数を数
え、殺虫率を求め、結果を第５表に示した。
第５表には、殺虫率が100％のものをＡ、99〜80％のも
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
実施例19 ツマグロヨコバイに対する効力試験 第１表で示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界面
活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした薬液中で、
イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後ガラス円筒に差した。
ツマグロヨコバイ３令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓をし
て、25℃の定温室に放置した。４日後に生死虫数を数
え、殺虫率を求めた。
活性剤（0.01％）を含む水で1000ppmとした薬液中で、
イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後ガラス円筒に差した。
ツマグロヨコバイ３令幼虫を10頭放ち、多孔質の栓をし
て、25℃の定温室に放置した。４日後に生死虫数を数
え、殺虫率を求めた。
第６表には、殺虫率が100％のものをＡ、99〜80％のも
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
のをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤとし
て表示した。
実施例20 ナミハダニ雄成虫に対する効力試験 ナミハダニ雄成虫10頭を、インゲン葉片（直径20mm）に
供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例12に準
じて調剤し、界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmと
した薬液に、葉片を10秒間浸漬した。25℃の定温室に放
置し、３日後に生死虫数を数え、殺ダニ率を求めた結果
を第７表に示した。
供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例12に準
じて調剤し、界面活性剤（0.01％）を含む水で300ppmと
した薬液に、葉片を10秒間浸漬した。25℃の定温室に放
置し、３日後に生死虫数を数え、殺ダニ率を求めた結果
を第７表に示した。
第７表には、殺ダニ率が100％のものをＡ、99〜80％の
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤと
して、表示した。
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤと
して、表示した。
実施例21 ナミハダニ雄成虫に対する効力試験 ナミハダニ雄成虫10頭を、インゲン葉片（直径20mm）に
供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例12に準
じて調剤し、界面活性剤（0.01％）を含む水で1000ppm
とした薬液に、葉片を10秒間浸漬した。25℃の定温室に
放置し、３日後に生死虫数を数え、殺ダニ率を求めた結
果を第８表に示した。
供試した。一方、第１表で示した化合物を実施例12に準
じて調剤し、界面活性剤（0.01％）を含む水で1000ppm
とした薬液に、葉片を10秒間浸漬した。25℃の定温室に
放置し、３日後に生死虫数を数え、殺ダニ率を求めた結
果を第８表に示した。
第８表には、殺ダニ率が100％のものをＡ、99〜80％の
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤと
して、表示した。
ものをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のものをＤと
して、表示した。
実施例22 サツマイモネコブセンチュウに対する効力試
験（１） 第１表で示した化合物を実施例12に準じて調剤し、水で
希釈し、20ppmの薬液とした。うち、0.5mlを試験管にと
り、さらに、サツマイモネコブセンチュウを30頭から40
頭含む液0.5mlを加えた。25℃の定温室に放置し、２日
後に顕微鏡下で生死数を数え、殺線虫率を求め結果を第
９表に示した。
験（１） 第１表で示した化合物を実施例12に準じて調剤し、水で
希釈し、20ppmの薬液とした。うち、0.5mlを試験管にと
り、さらに、サツマイモネコブセンチュウを30頭から40
頭含む液0.5mlを加えた。25℃の定温室に放置し、２日
後に顕微鏡下で生死数を数え、殺線虫率を求め結果を第
９表に示した。
第９表には、殺線虫率が100％〜90％のものをＡ、89〜8
0％のものをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のもの
をＤとして、表示した。
0％のものをＢ、79〜60％のものをＣ、60％以下のもの
をＤとして、表示した。
実施例23 サツマイモネコブセンチュウに対する効果
（２） 第１表に示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界面
活性剤（0.03％）を含む水で希釈し、3000ppmの薬液と
した。薬液は本葉が２葉展開したポット植えのキュウリ
に充分量を散布した。散布４日目にポット当り約500頭
のサツマイモネコブセンチュウを接種、さらに、線虫接
種後10日目にゴール数を調べ、結果を第10表に示した。
（２） 第１表に示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界面
活性剤（0.03％）を含む水で希釈し、3000ppmの薬液と
した。薬液は本葉が２葉展開したポット植えのキュウリ
に充分量を散布した。散布４日目にポット当り約500頭
のサツマイモネコブセンチュウを接種、さらに、線虫接
種後10日目にゴール数を調べ、結果を第10表に示した。
第10表には、処理区のゴール数と無処理区のゴール数の
比較から、防除価が90％以上のものをＡ、89〜70％のも
のをＢ、69〜50％のものをＣ、50％以下のものをＤとし
て表示した。
比較から、防除価が90％以上のものをＡ、89〜70％のも
のをＢ、69〜50％のものをＣ、50％以下のものをＤとし
て表示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 403/12 ２３９ 405/12 ２３９ 413/12 ２３９ 417/12 ２３９ 491/048 7019−4Ｃ 495/04 １０５ Ｚ
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は水素原子、C1〜4アルキル基、C3〜6シロク
アルキル基又はハロゲン原子を表す。 R2およびR3は同一または異なり、それぞれC1〜4アルキ
ル基又はハロゲン原子を表すか、或いはR2とR3はそれら
が結合している炭素原子と共に、ピリミジン環に縮合す
るＯ又はＳ原子で中断されていてもよい飽和又は不飽和
の５員又は６員環であってもよく、かつ該環上には１又
は２個の低級アルキル基又はハロゲン原子が置換してい
てもよい。 R4およびR5は同一又は異なり、それぞれ水素原子、C1〜
4アルキル基、ホルミル基、アラルキル基又は置換もし
くは非置換のフェニル基を表すか、或いはR4とR5はそれ
らが結合している窒素原子と共に飽和又は不飽和の５員
又は６員環であって、Ｎ、Ｏ又はＳ原子で中断されてい
てもよく、かつ該環は炭素環を縮合していてもよく、さ
らに該環上には１又は２個のC1〜4アルキル基、ハロゲ
ン原子、置換もしくは非置換のフェニル基又はフェニル
イミノ基が置換していてもよい。 Ｙは式 又は 式 を表す。 ＡはC2〜6の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基を表
す。 R6およびR8は同一又は異なって、それぞれ水素原子、C1
〜4アルキル基又はハロゲン原子を表す。 ｎは１又は２の整数を表す。 R7は水素原子、C2〜5アルケニル基、１もしくは２個のC
1〜4アルキル基が置換していてもよいジオキソラニルメ
チル基、エトキシイミノアルキル基又はC1〜4アルコキ
シ、C3〜5アルケニルオキシ、C3〜5アルキニルオキシも
しくはベンジルオキシが置換していてもよいC1〜10アル
キル基を表す。 R9は水素原子又はC1〜4アルキル基を表す。 ｍは４〜15の整数を表す。 R10はC1〜4アルキル基、C1〜4アルコキシ基、ハロゲン
原子、アセトキシ基又は置換もしくは非置換のフェノキ
シ基を表す） で示されるアミノピリミジン誘導体又はその酸付加塩。 - 【請求項２】式 （式中、R1、R2、R3及びＹは請求項１で定義された意味
を有し、Ｘはハロゲン原子を表す） で示される化合物を、 式 （式中、R4及びR5は請求項１で定義された意味を有す
る） で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項
１記載の式（Ｉ）で示されるアミノピリミジン誘導体又
はその酸付加塩の製法。 - 【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）で示される化合物
を有効成分とする殺虫・殺菌剤。
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| JP63-204728 | 1988-08-19 | ||
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| JPH02223564A JPH02223564A (ja) | 1990-09-05 |
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-
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Also Published As
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