JPH07206614A - 殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌剤組成物Info
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- JPH07206614A JPH07206614A JP7002114A JP211495A JPH07206614A JP H07206614 A JPH07206614 A JP H07206614A JP 7002114 A JP7002114 A JP 7002114A JP 211495 A JP211495 A JP 211495A JP H07206614 A JPH07206614 A JP H07206614A
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Abstract
への真菌攻撃を抑制又は防止するための処置方法を提供
する。 【構成】 殺菌剤組成物は、式(I): 【化1】 (式中、記号: 【化2】 は以下の基: 【化3】 のいずれかを示す)で表される化合物Aと、ブロムコナ
ゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、シプロ
コナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、ヘキサ
コナゾール及びジフェノコナゾールの中から選択される
化合物Bとを含んでなる。
Description
撃に対処するのに有用であり、トリアゾール基を含む式
で表される化合物を主成分とする殺菌剤組成物である。
本発明は更に、同一の目的を有する作物の処置方法に関
する。
物の、特にオオムギに害を与えるか又は害を与え得る病
気群(例えばウドンコ病、さび病、雲形病及びひょう紋
病)に対する有効性は農業者にはよく知られている。
病に対するこれらの化合物の効果はしばしば不十分であ
ると考えられている。
ば栽培の集約化、窒素肥料使用の増加)及び冬オオムギ
栽培を採用する農業者数の増加により近年では以前より
も遥かに蔓延している。
学物質の施用量を低減することにより環境に散布される
化学物質の用量を減らすこと、及び農業者が自身の特定
の問題に対して最も適した解決方法を見出せるように農
業者に提供される選択の可能性を広げることが常に望ま
しい。
は、前述の問題に対して有用な新規な殺菌剤組成物を提
供することである。
又は雲形病(rhynchosporium)の防除処
置に有用な新規な殺菌剤組成物を提供することである。
病(helminthosporium)の防除効果が
改善された殺菌剤組成物を提供することである。
菌剤組成物により、前述の目的の全て又は一部分を達成
できることが判明した。
と、ブロムコナゾール、テブコナゾール、エポキシコナ
ゾール、シプロコナゾール、フルシラゾール、メトコナ
ゾール、ヘキサコナゾール及びジフェノコナゾールの中
から選択される化合物Bとを含んでなることを特徴とす
る。
料:イプロジオン、ビンクロゾリン又はプロシミドンの
いずれかに相当する。
第0,246,982号に記載の1−[4−ブロモ−2
−(2,4−ジクロロフェニル)テトラヒドロ−2−フ
リルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾールであ
る。エポキシコナゾールは、2つのヨーロッパ特許出願
第94564号及び第196038号の少なくとも一方
に記載されている(2RS,3SR)−1−[3−(2
−クロロフェニル)−2−(4−フルオロフェニル)オ
キシラン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリ
アゾールである。メトコナゾールは、ヨーロッパ特許出
願第0,267,778号に記載されている(1RS,
5RS)−5−(4−クロロベンジル)−2,2−ジメ
チル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イ
ルメチル)シクロペンタノールである。前述した以外の
活性材料は文献:“The Pesticide Ma
nual”(9版,Charles R. Worth
ing及びRaymond J. Hance, Br
itish Crop Protection Cou
ncil発行)に記載されている。
ロロフェニル)−4,4−ジメチル−3−(1H−1,
2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ペンタン−3
−オールである。シプロコナゾールは(2RS,3R
S;2RS,3SR)−2−(4−クロロフェニル)−
3−シクロプロピル−1−(1H−1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)ブタン−2−オールである。フルシ
ラゾールは1−[[ビス(4−フルオロフェニル)(メ
チル)シリル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾ
ールである。ヘキサコナゾールは(RS)−2−(2,
4−ジクロロフェニル)−1−(1−1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)ヘキサン−2−オールであ
る。ジフェノコナゾールはシス,トランス−3−クロロ
−4−[4−メチル−2−(1H−1,2,4−トリア
ゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキソラン−2
−イルフェニル 4−クロロフェニルエーテルである。
に有用であり、従って、オオムギのウドンコ病、さび
病、雲形病若しくはひょう紋病の処置、又はコムギのウ
ドンコ病、さび病、ふ枯病(septoria)及び赤
かび病(fusarium)の処置に有効である。この
組成物は、タンパク性及び油性植物(特にエンドウ豆、
ナタネ及びトウモロコシ)の灰色かび病、黒斑病(al
ternaria)、菌核病(sclerotini
a)、白斑病(cercospora)、葉枯病(he
lminthosporium)及び立枯病(fusa
rium)の抑制、並びに芝生の病気(例えばさび病、
fusarium属菌病、雲腐大粒菌核病(scler
otinia)及び葉枯病(rhizoctoni
a))の処置にも有効である。この組成物は最後に、果
樹の黒腐病(alternaria)、ウドンコ病及び
monilia属菌病の抑制、並びに野菜(特にジャガ
イモ、トマト、ラディッシュ及びニンジン)の黒斑病
(alternaria)の抑制に有効である。
重量比は一般に0.05〜10であり、好ましくは0.
08〜3であり、更に好ましくは0.1〜1である。
組成物に含まれる化合物Bは、ブロムコナゾール、テブ
コナゾール、エポキシコナゾール及びフルシラゾールの
中から選択される。
明の組成物に含まれる化合物Aは、イプロジオンとして
も知られている3−(3,5−ジクロロフェニル)−N
−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダゾリジン−1
−カルボキサミドである。
明の組成物に含まれる化合物Bはブロムコナゾールであ
る。
得られる組成物は、特にオオムギの病気で病原菌類に対
して顕著な活性を示し、また作物に対して選択性を示す
ために特に有利である。
広く、また活性材料として使用され得る用量が少なくて
すむために有利である。後者の品質は、容易に理解でき
る生態学的な理由から特に重要である。
/化合物Bの混合物を0.5〜95%含んでいる。
活性材料を合わせた市販製品であってもよいし、処置す
べき作物に噴霧できる希薄組成物であってもよい。後者
の場合、2種の活性材料を含む市販の濃厚組成物(この
混合物は“レディーミックス”として知られている)を
水で希釈してもよいし、それぞれが1種の活性材料を含
んでいる市販の2種の濃厚組成物から使用時に調製した
混合物(タンクミックスとして知られている)を水で希
釈してもよい。
全ての慣用的な添加剤又は補助剤(特に、ビヒクル、界
面活性剤、接着剤及び流れ調整剤)を含んでいる。
植物への施用を容易にするために活性材料と組み合わせ
られる天然又は合成の有機又は無機材料を意味する。従
って、このビヒクルは一般に不活性であり、農業で、特
に処置する植物で許容できるものでなければならない。
ビヒクルは、固体(クレー、天然又は合成ケイ酸塩、シ
リカ、樹脂、ろう、固形肥料等)であってもよいし、液
体(水、アルコール、ケトン、石油留分、芳香族又はパ
ラフィン系炭化水素、塩素化炭化水素、液化ガス等)で
あってもよい。
化剤、分散剤又は湿潤剤であり得る。例えば、ポリアク
リル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸塩、酸化エチレンと脂肪アル
コール、脂肪酸若しくは脂肪アミンとの重縮合物、置換
フェノール(特にアルキルフェノール若しくはアリール
フェノール)、スルホ琥珀酸エステル塩、タウリン誘導
体(特にアルキルタウレート)又はポリオキシエチレン
化フェノール若しくはアルコールのリン酸エステルが挙
げられ得る。活性材料の水への分散及び活性材料の植物
への施用を促進するために少なくとも1種の界面活性剤
が存在することが望ましい。
(例えば保護性コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロ
ープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、顔料、染
料又はポリマー)を含み得る。
の通常の処方技術に対応する全ての固体又は液体添加剤
を含み得る。
ゲル形態であっても、液体形態であってもよい。液体の
場合、溶液、懸濁液、乳濁液又は乳化性濃厚液の形態で
あり得る。使用上便利で、また製造が簡単であるため、
液体組成物が好ましい。
用粉剤(活性化合物含量は100%まで達し得る)、乾
燥散布用湿潤性粉剤/粒剤、及び分散性又は可溶性粒剤
が挙げられ得る。
散性粒剤は一般に20〜95%の活性材料を含み、固体
ビヒクルの他に、0〜5%の湿潤剤、3〜10%の分散
剤、並びに必要とあれば0〜10%の1種以上の安定剤
及び/又は他の添加剤(例えば顔料、染料、浸透剤、接
着剤、凝集防止(anti−clumping)剤、染
料等)を含んでいる。これらの組成物の中には湿潤性粉
剤又は分散性粒剤のように施用時に液体組成物を構成す
るものもあることは十分に理解されよう。
溶性濃厚液、乳化性濃厚液、乳濁液、懸濁濃厚液、エー
ロゾル又は糊状剤が挙げられ得る。
〜80%の活性材料を含み、施用できる状態の乳濁液又
は溶液は0.01〜20%の活性材料を含んでいる。乳
化性濃厚液は溶媒の他に、必要とあれば2〜20%の適
切な添加剤(例えば前述の安定剤、界面活性剤、浸透
剤、腐食防止剤、染料又は接着剤)を含み得る。これら
の濃厚液を水で希釈することにより、処置すべき植物の
空中部分で施用するのに特に適した、望ましい濃度の乳
濁液を得ることができる。前述したように、水性分散液
及び乳濁液、例えば本発明の湿潤性粉剤又は乳化性濃厚
液を水で希釈して得られる組成物は、本発明の概念に包
含される。乳濁液は油中水滴型であってもよいし、水中
油滴型であってもよい。また“マヨネーズ”のような稠
度を有していてもよい。
安定した流体製品であり、貯蔵後に増粘することもなけ
れば沈降物を生成することもない。懸濁濃厚液は一般
に、10〜75%の活性材料と、0.5〜15%の界面
活性剤と、0.1〜10%のチキソトロープ剤と、0〜
10%の適切な添加剤(例えば顔料、染料、消泡剤、腐
食防止剤、安定剤、浸透剤及び接着剤)とを含み、ビヒ
クルとしては活性材料が全く又はほとんど溶けない有機
液体又は水を含んでいる。即ち、ある種の有機固体材料
又は無機塩がビヒクルに溶解して、沈降を妨げるか又は
水のゲル化防止として機能し得る。
る。
得るためには、活性材料を適切な混合機内で他の物質と
十分に混合し、この混合物をミル又は他の粉砕機で微粉
砕する。かくして、有利な湿潤性及び懸濁性を備えた噴
霧すべき粉剤が得られる。この粉剤を水に懸濁させて望
ましい濃度にすることができる。これらの懸濁液は、特
に植物の空中部分への施用で非常に有利に使用され得
る。
液を製造してもよい。これらの糊状剤の製造及び使用に
係わる条件/方法は、湿潤性粉剤、即ち噴霧すべき粉剤
の場合と同様である。必要な微粉砕作業の一部は液体媒
質中で簡単に実施される。
内で、湿潤性粉剤型の組成物を凝集、押出し又は圧縮す
ることにより製造される。乾燥散布用粒剤は一般に、粒
状ビヒクルに活性材料の溶液又は乳濁液を含浸させるこ
とにより得られる。
で非植物毒性の用量植物の空中部分で施用することを特
徴とする作物への真菌攻撃を抑制又は防止するための処
置方法に関する。
00g/ha、好ましくは150〜3000g/haと
なるようにこれらの組成物を使用することが有利であ
る。この用量は、処置する植物、病気発生率及び天候条
件によって決まる。
しては、穀物(特にオオムギ及びコムギ);タンパク性
及び油性植物(例えばエンドウ豆、ナタネ、ヒマワリ又
はトウモロコシ);芝生;果樹並びに野菜(特にジャガ
イモ、トマト、ラディッシュ及びニンジン)が挙げられ
得る。オオムギは本発明の処置方法での好ましい作物で
ある。
を非制限的に説明する。
であり、化合物Bはブロムコナゾールとしても知られて
いる1−[4−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフェニ
ル)テトラヒドロ−2−フリルメチル]−1H−1,
2,4−トリアゾールである。
なるDreschlera teresに対する、ブロ
ムコナゾール/イプロジオン混合物を含む組成物のin
vitro試験 トウモロコシ粉及びゼロースからなる普通培地を過冷状
態で、一連のペトリ皿に導入した(皿1個当たり20m
l)。
のもの又はその混合物)をアセトンに溶解した溶液20
0μlを注入して、所望の最終濃度にした。
した前記と同様のペトリ皿を対照とした。
res貯蔵培養株から取り出した、菌糸断片を含む直径
5mmのペレットを各皿の中央に付着させた。ペトリ皿
を20℃で1週間貯蔵した。
混合物を含む皿内での真菌の増殖(菌糸増殖の直径で測
定)を、対照として用いた皿の同じ真菌の増殖と比較し
た。
活性材料混合物について、真菌阻止率(%で表す)を決
定した。
の平均である。
なるAlternaria brassicaeに対す
る、ブロムコナゾール/イプロジオン混合物を含む組成
物のin vivo試験:水に10%希釈した0.3m
lの界面活性剤(ソルビタンポリオキシエチレン化誘導
体のオレイン酸塩)と40mlの水とからなる液体混合
物中にブロムコナゾール及び/又はイプロジオンを含む
懸濁液を調製した。活性材料の用量は以下の表に示す。
の苗を生長させた。これらの苗が最初に目に見える葉の
生育段階に達したら、苗に前述の懸濁液を噴霧して処置
した。
assicae胞子(400,000個/cm3の胞
子)の水性懸濁液を噴霧して各苗を感染させた。
で飽和させた大気中、約20℃で9日間インキュベート
した。
理を受けていない感染ラディッシュ苗と比較して、結果
を読み取った。
は活性材料混合物について、以下の表に示す殺菌効果
(%で表す)を決定した。
ラースポットの原因となるSclerotinia h
omeocarpaに対する、ブロムコナゾール/イプ
ロジオン混合物を含む組成物のin vitro試験 寒天、デキストロース及びデンプンの混合物からなる普
通培地を過冷状態で、一連のペトリ皿に導入した(皿1
個当たり20ml)。
のもの又はその混合物)をアセトンに溶解した溶液20
0μlを注入して、所望の最終濃度(以下の表に示す)
にした。
した前記と同様のペトリ皿を対照とした。
omeocarpa貯蔵培養株から取り出した、菌糸断
片を含む直径5mmのペレットを各皿の中央に付着させ
た。ペトリ皿を20℃で4日間貯蔵した。
混合物を含む皿内での真菌の増殖(菌糸増殖の直径で測
定)を、対照として用いた皿の同じ真菌の増殖と比較し
た。
活性材料混合物について、以下の表に示す真菌の阻止率
(%で表す)を決定した。
Claims (10)
- 【請求項1】 式(I): 【化1】 (式中、記号: 【化2】 は以下の基: 【化3】 のいずれかを示す)で表される化合物Aと、ブロムコナ
ゾール:1−[4−ブロモ−2−(2,4−ジクロロフ
ェニル)テトラヒドロ−2−フリルメチル]−1H−
1,2,4−トリアゾール、テブコナゾール:(RS)
−1−(4−クロロフェニル)−4,4−ジメチル−3
−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチ
ル)ペンタン−3−オール、エポキシコナゾール:(2
RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−
2−(4−フルオロフェニル)オキシラン−2−イルメ
チル]−1H−1,2,4−トリアゾール、シプロコナ
ゾール:(2RS,3RS;2RS,3SR)−2−
(4−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−1−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン
−2−オール、フルシラゾール:1−[[ビス(4−フ
ルオロフェニル)(メチル)シリル]メチル]−1H−
1,2,4−トリアゾール、メトコナゾール:(1R
S,5RS)−5−(4−クロロベンジル)−2,2−
ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1
−イルメチル)シクロペンタノール、ヘキサコナゾー
ル:(RS)−2−(2,4−ジクロロフェニル)−1
−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ヘキ
サン−2−オール及びジフェノコナゾール:シス,トラ
ンス−3−クロロ−4−[4−メチル−2−(1H−
1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−1,3
−ジオキソラン−2−イル]フェニル 4−クロロフェ
ニルエーテルの中から選択される化合物Bとを含んでな
ることを特徴とする殺菌剤組成物。 - 【請求項2】 化合物B/化合物Aの重量比が0.05
〜10であり、好ましくは0.08〜3であり、更に好
ましくは0.1〜1であることを特徴とする請求項1に
記載の殺菌剤組成物。 - 【請求項3】 化合物Bが、ブロムコナゾール、テブコ
ナゾール、エポキシコナゾール及びフルシラゾールの中
から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載
の殺菌剤組成物。 - 【請求項4】 化合物Aが、3−(3,5−ジクロロフ
ェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダ
ゾリジン−1−カルボキサミド、即ちイプロジオンであ
ることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記
載の殺菌剤組成物。 - 【請求項5】 化合物Bがブロムコナゾールであること
を特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の殺
菌剤組成物。 - 【請求項6】 化合物A/化合物Bの混合物を0.5〜
95%含んでいることを特徴とする請求項1から5のい
ずれか一項に記載の殺菌剤組成物。 - 【請求項7】 請求項1から6のいずれか一項に記載の
組成物を、有効で非植物毒性の用量植物の空中部分で施
用することを特徴とする作物への真菌攻撃を抑制又は防
止するための処置方法。 - 【請求項8】 化合物A/Bの混合物の施用量が5〜5
000g/ha、好ましくは150〜3000g/ha
であることを特徴とする請求項7に記載の処置方法。 - 【請求項9】 処置する植物が、穀物、タンパク性又は
油性植物、芝生、果樹及び野菜であることを特徴とする
請求項7又は8に記載の処置方法。 - 【請求項10】 処置する植物がオオムギであることを
特徴とする請求項7から9のいずれか一項に記載の処置
方法。
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