JPH07177896A - アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。 - Google Patents
アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。Info
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- JPH07177896A JPH07177896A JP34564193A JP34564193A JPH07177896A JP H07177896 A JPH07177896 A JP H07177896A JP 34564193 A JP34564193 A JP 34564193A JP 34564193 A JP34564193 A JP 34564193A JP H07177896 A JPH07177896 A JP H07177896A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 安全かつ簡便な、天然食品素材として利用で
きる酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチオン高含
有酵母エキスの製法を提供する。 【構成】 還元型グルタチオン溶液または還元型グルタ
チオン含有酵母エキス溶液に、還元型グルタチオンに対
して０．０５〜０．２倍モルのアスコルビン酸及びアス
コルビン酸を酸化する酵素を添加し、ｐＨ６において、
室温６時間攪拌した。還元型グルタチオンの９０％以上
が酸化型グルタチオンに変換される。
きる酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチオン高含
有酵母エキスの製法を提供する。 【構成】 還元型グルタチオン溶液または還元型グルタ
チオン含有酵母エキス溶液に、還元型グルタチオンに対
して０．０５〜０．２倍モルのアスコルビン酸及びアス
コルビン酸を酸化する酵素を添加し、ｐＨ６において、
室温６時間攪拌した。還元型グルタチオンの９０％以上
が酸化型グルタチオンに変換される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸化型グルタチオンの
製法、詳しくは、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸
化する酵素を添加することによる天然食品素材として利
用可能である酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチ
オン含有酵母エキスの製法に関する。
製法、詳しくは、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸
化する酵素を添加することによる天然食品素材として利
用可能である酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチ
オン含有酵母エキスの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、還元型グルタチオンを酸化型グル
タチオンに変換する方法として、種々の製法が公知であ
る。例えば、還元型グルタチオンをグルタチオン酸化酵
素と反応させる方法、還元型グルタチオンにデヒドロア
スコルビン酸とデヒドロアスコルビン酸還元酵素を用い
て製造する方法等が報告されている。しかしながら前者
の方法においては、酵素反応においてＨ2Ｏ2を生成し、
安全上の問題等があり、また後者の方法は、高価な原料
を必要とする等、工業的に有利な製法とはいい難い。一
方、酸化型グルタチオン含有酵母エキスの製法として
は、溶存酸素存在下に還元型グルタチオンを酸化型グル
タチオンに変換する方法が報告されている（特開平０５
−１４６２７９号公報）。しかしながら、該方法は高ｐ
Ｈ域の反応であり、健康飲料が主に酸性であることから
中和時に塩が生成すること、更にエアレ−ションにおけ
る菌体汚染という問題があった。
タチオンに変換する方法として、種々の製法が公知であ
る。例えば、還元型グルタチオンをグルタチオン酸化酵
素と反応させる方法、還元型グルタチオンにデヒドロア
スコルビン酸とデヒドロアスコルビン酸還元酵素を用い
て製造する方法等が報告されている。しかしながら前者
の方法においては、酵素反応においてＨ2Ｏ2を生成し、
安全上の問題等があり、また後者の方法は、高価な原料
を必要とする等、工業的に有利な製法とはいい難い。一
方、酸化型グルタチオン含有酵母エキスの製法として
は、溶存酸素存在下に還元型グルタチオンを酸化型グル
タチオンに変換する方法が報告されている（特開平０５
−１４６２７９号公報）。しかしながら、該方法は高ｐ
Ｈ域の反応であり、健康飲料が主に酸性であることから
中和時に塩が生成すること、更にエアレ−ションにおけ
る菌体汚染という問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、かか
る従来法の欠点を有しない、安全かつ簡便な、天然食品
素材として利用できる酸化型グルタチオンまたは酸化型
グルタチオン含有酵母エキスの工業的に有利な製法を提
供することにある。
る従来法の欠点を有しない、安全かつ簡便な、天然食品
素材として利用できる酸化型グルタチオンまたは酸化型
グルタチオン含有酵母エキスの工業的に有利な製法を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意研究の結果、還元型グルタチオン溶
液または還元型グルタチオン含有酵母エキス溶液に、ア
スコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素を添加し
反応させることにより、好適に酸化型グルタチオンまた
は酸化型グルタチオン含有酵母エキスを製造できること
を見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち本発
明は、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素
を使用する、簡便で工業的に有利な酸化型グルタチオン
または酸化型グルタチオン含有酵母エキスの製法を提供
するものである。
を達成するため鋭意研究の結果、還元型グルタチオン溶
液または還元型グルタチオン含有酵母エキス溶液に、ア
スコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素を添加し
反応させることにより、好適に酸化型グルタチオンまた
は酸化型グルタチオン含有酵母エキスを製造できること
を見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち本発
明は、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素
を使用する、簡便で工業的に有利な酸化型グルタチオン
または酸化型グルタチオン含有酵母エキスの製法を提供
するものである。
【０００５】本発明で用いられるアスコルビン酸を酸化
する酵素は種々公知であり、いずれの種由来のものでも
使用できるが、Acremonium.sp 由来のアスコルビン酸を
酸化する酵素（例えば、Ascorbate Oxidase イチビキ
（株）製、等）あるいはキュウリ由来のアスコルビン酸
を酸化する酵素等が、Ｈ2Ｏ2を生成することなくアスコ
ルビン酸を酸化できるので特に好ましい。酵素濃度は、
反応に供される還元型グルタチオンの濃度によってもこ
となるが、通常０．１５ｕ／ｍｌ以上、好ましくは０．
５ｕ／ｍｌ以上が好ましい。本発明において、用いられ
る還元型グルタチオンまたは還元型グルタチオン含有酵
母エキス中の還元型グルタチオンの濃度は、特に制限は
ないが、１０ｍｇ／ｍｌ以上が好ましい。また、本発明
に用いられるアスコルビン酸の濃度は、反応に用いられ
る還元型グルタチオンの濃度によっても異なるが、０．
５ｍｇ／ｍｌ以上が好ましい。アスコルビン酸は、本発
明の反応系においてリサイクルして反応に供せられるた
め少量の使用で十分であることも本発明の特徴の一つで
あり、具体的には、還元型グルタチオンに対して０．０
５〜０．２倍モルの使用で十分である。
する酵素は種々公知であり、いずれの種由来のものでも
使用できるが、Acremonium.sp 由来のアスコルビン酸を
酸化する酵素（例えば、Ascorbate Oxidase イチビキ
（株）製、等）あるいはキュウリ由来のアスコルビン酸
を酸化する酵素等が、Ｈ2Ｏ2を生成することなくアスコ
ルビン酸を酸化できるので特に好ましい。酵素濃度は、
反応に供される還元型グルタチオンの濃度によってもこ
となるが、通常０．１５ｕ／ｍｌ以上、好ましくは０．
５ｕ／ｍｌ以上が好ましい。本発明において、用いられ
る還元型グルタチオンまたは還元型グルタチオン含有酵
母エキス中の還元型グルタチオンの濃度は、特に制限は
ないが、１０ｍｇ／ｍｌ以上が好ましい。また、本発明
に用いられるアスコルビン酸の濃度は、反応に用いられ
る還元型グルタチオンの濃度によっても異なるが、０．
５ｍｇ／ｍｌ以上が好ましい。アスコルビン酸は、本発
明の反応系においてリサイクルして反応に供せられるた
め少量の使用で十分であることも本発明の特徴の一つで
あり、具体的には、還元型グルタチオンに対して０．０
５〜０．２倍モルの使用で十分である。
【０００６】反応は通常の酵素反応の条件がそのまま適
用される。反応におけるｐＨは、酵素の安定ｐＨ域であ
れば特に問わないが、天然食品素材として、また健康飲
料としてそのまま利用できる点から、本発明においては
ｐＨが４〜７であることが好ましい。反応温度は６０℃
以下、好ましくは室温〜４５℃であり、反応時間は反応
条件にもよるが１〜２４時間程度で十分である。
用される。反応におけるｐＨは、酵素の安定ｐＨ域であ
れば特に問わないが、天然食品素材として、また健康飲
料としてそのまま利用できる点から、本発明においては
ｐＨが４〜７であることが好ましい。反応温度は６０℃
以下、好ましくは室温〜４５℃であり、反応時間は反応
条件にもよるが１〜２４時間程度で十分である。
【０００７】本発明において得られた酸化型グルタチオ
ン含有酵母エキスは、そのまま、または、濃縮、希釈す
ることにより、飲料等に利用できる。また、賦形剤等を
加え、乾燥させることにより、粉末化することもでき
る。
ン含有酵母エキスは、そのまま、または、濃縮、希釈す
ることにより、飲料等に利用できる。また、賦形剤等を
加え、乾燥させることにより、粉末化することもでき
る。
【０００８】本発明の特徴は、デヒドロアスコルビン酸
と還元型グルタチオンの反応が、ｐＨ７以下においても
非酵素的に進むことを見いだした点にある。デヒドロア
スコルビン酸を用い還元型グルタチオンを酸化すること
は、例えばＣｅｒｅａｌ．Ｃｈｅｍ．４２巻、２０１頁
（１９６５年）等に記載されている。しかしながら該文
献には、この酸化反応はｐＨ７以下ではほとんど進行し
ないこと、ｐＨ７以下で好適に反応を進行させるために
はデヒドロアスコロビン酸還元酵素を添加しなければな
らないことが記載されている。本発明はこれら従来の知
見と異なり、ｐＨ７以下においても好適に酸化反応が進
行することを見いだしたものであり、かかる知見をもと
に、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素を
添加するだけで、健康飲料として使用する際に好適な酸
性領域においても、酸化型グルタチオンを簡便に製造す
る方法を完成したものである。
と還元型グルタチオンの反応が、ｐＨ７以下においても
非酵素的に進むことを見いだした点にある。デヒドロア
スコルビン酸を用い還元型グルタチオンを酸化すること
は、例えばＣｅｒｅａｌ．Ｃｈｅｍ．４２巻、２０１頁
（１９６５年）等に記載されている。しかしながら該文
献には、この酸化反応はｐＨ７以下ではほとんど進行し
ないこと、ｐＨ７以下で好適に反応を進行させるために
はデヒドロアスコロビン酸還元酵素を添加しなければな
らないことが記載されている。本発明はこれら従来の知
見と異なり、ｐＨ７以下においても好適に酸化反応が進
行することを見いだしたものであり、かかる知見をもと
に、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素を
添加するだけで、健康飲料として使用する際に好適な酸
性領域においても、酸化型グルタチオンを簡便に製造す
る方法を完成したものである。
【０００９】
【実施例】以下に実施例を示し本発明を詳細に説明す
る。なお、アスコルビン酸を酸化する酵素を以下、ＡＳ
ＯＭと略称する。 実施例１ 0.1M KH2PO4-Na2HPO4 Buffer (pH6) に溶解した 5mM ア
スコルビン酸溶液５ｍｌに、２０００ｕ／ｍｌ（１ｕは
１μmol のアスコルビン酸を１分間に酸化する酵素量を
表す。）のＡＳＯＭ（Ascorbate Oxidase イチビキ
（株）製、以下同じ）溶液０．０５ｍｌを添加し室温で
攪拌した。アスコルビン酸の吸光度の消滅を確認した
後、限外濾過（分画分子量１００００）によりＡＳＯＭ
を除去し、デヒドロアスコルビン酸溶液を調製した。次
に、調製した5mM デヒドロアスコルビン酸溶液に 0.1M
KH2PO4-Na2HPO4 Buffer (pH6) に溶解した 10mM 還元型
グルタチオン溶液を等量混合し、３０℃で反応させた。
各反応時間における酸化型グルタチオンとアスコルビン
酸の生成、および還元型グルタチオンの減少を図１に示
す。図１に示される通り、酸化型グルタチオンとアスコ
ルビン酸が１：１の比で生成されていること、かつ還元
型グルタチオンの減少と酸化型グルタチオンの生成が
２：１の比であることより、還元型グルタチオンとデヒ
ドロアスコルビン酸の反応が非酵素的に進んでいること
は明かである。
る。なお、アスコルビン酸を酸化する酵素を以下、ＡＳ
ＯＭと略称する。 実施例１ 0.1M KH2PO4-Na2HPO4 Buffer (pH6) に溶解した 5mM ア
スコルビン酸溶液５ｍｌに、２０００ｕ／ｍｌ（１ｕは
１μmol のアスコルビン酸を１分間に酸化する酵素量を
表す。）のＡＳＯＭ（Ascorbate Oxidase イチビキ
（株）製、以下同じ）溶液０．０５ｍｌを添加し室温で
攪拌した。アスコルビン酸の吸光度の消滅を確認した
後、限外濾過（分画分子量１００００）によりＡＳＯＭ
を除去し、デヒドロアスコルビン酸溶液を調製した。次
に、調製した5mM デヒドロアスコルビン酸溶液に 0.1M
KH2PO4-Na2HPO4 Buffer (pH6) に溶解した 10mM 還元型
グルタチオン溶液を等量混合し、３０℃で反応させた。
各反応時間における酸化型グルタチオンとアスコルビン
酸の生成、および還元型グルタチオンの減少を図１に示
す。図１に示される通り、酸化型グルタチオンとアスコ
ルビン酸が１：１の比で生成されていること、かつ還元
型グルタチオンの減少と酸化型グルタチオンの生成が
２：１の比であることより、還元型グルタチオンとデヒ
ドロアスコルビン酸の反応が非酵素的に進んでいること
は明かである。
【００１０】実施例２〜８ ２０ｍｇ／ｍｌの還元型グルタチオン溶液４０ｍｌに１
Ｎ水酸化ナトリウム溶液あるいは０．１Ｎ塩酸を添加
し、ｐＨをそれぞれ３、４、５、６、７、８および９に
調整し、蒸留水で全量を５０ｍｌとした。これら溶液に
アスコルビン酸を濃度が１０ｍｇ／ｍｌ、ＡＳＯＭを濃
度が５ｕ／ｍｌになるようにそれぞれ添加し、２日間室
温に静置することにより、酸化型グルタチオン溶液を得
た。各溶液の酸化型グルタチオンの生成率を図２に示
す。
Ｎ水酸化ナトリウム溶液あるいは０．１Ｎ塩酸を添加
し、ｐＨをそれぞれ３、４、５、６、７、８および９に
調整し、蒸留水で全量を５０ｍｌとした。これら溶液に
アスコルビン酸を濃度が１０ｍｇ／ｍｌ、ＡＳＯＭを濃
度が５ｕ／ｍｌになるようにそれぞれ添加し、２日間室
温に静置することにより、酸化型グルタチオン溶液を得
た。各溶液の酸化型グルタチオンの生成率を図２に示
す。
【００１１】参考例１〜７ 実施例２〜８において、アスコルビン酸とＡＳＯＭ溶液
を添加することなく、他は実施例２〜８と同様に実施
し、得られた溶液中の酸化型グルタチオンの生成率を測
定した。結果を図３に示す。図２および図３に示した通
り、アスコルビン酸およびＡＳＯＭを添加しないものは
各ｐＨにおいてもほとんど反応は進行しないが、本発明
の方法によると、酸化型グルタチオンの生成率が極めて
高いことは明かである。
を添加することなく、他は実施例２〜８と同様に実施
し、得られた溶液中の酸化型グルタチオンの生成率を測
定した。結果を図３に示す。図２および図３に示した通
り、アスコルビン酸およびＡＳＯＭを添加しないものは
各ｐＨにおいてもほとんど反応は進行しないが、本発明
の方法によると、酸化型グルタチオンの生成率が極めて
高いことは明かである。
【００１２】実施例９ １Ｎ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ６に調整された２０ｍ
ｇ／ｍｌの還元型グルタチオン溶液１００ｍｌに、アス
コルビン酸を濃度が０．５６ｍｇ／ｍｌおよびＡＳＯＭ
を濃度が５８ｕ／ｍｌになるように添加し、室温で２４
時間攪拌した。本溶液の各反応時間における酸化型グル
タチオンの生成率を図４に示す。 比較例８ 実施例９において、アスコルビン酸およびＡＳＯＭを添
加することなく、他は実施例９と同様に実施した。本溶
液の各反応時間における酸化型グルタチオンの生成率を
図４に示す。図４に示される通り、アスコルビン酸とＡ
ＳＯＭを添加しない場合はほとんど酸化型グルタチオン
は生成しないが、本発明の方法によれば、約６時間で還
元型グルタチオンの９０％以上が酸化型グルタチオンに
転換されていることが分かる。
ｇ／ｍｌの還元型グルタチオン溶液１００ｍｌに、アス
コルビン酸を濃度が０．５６ｍｇ／ｍｌおよびＡＳＯＭ
を濃度が５８ｕ／ｍｌになるように添加し、室温で２４
時間攪拌した。本溶液の各反応時間における酸化型グル
タチオンの生成率を図４に示す。 比較例８ 実施例９において、アスコルビン酸およびＡＳＯＭを添
加することなく、他は実施例９と同様に実施した。本溶
液の各反応時間における酸化型グルタチオンの生成率を
図４に示す。図４に示される通り、アスコルビン酸とＡ
ＳＯＭを添加しない場合はほとんど酸化型グルタチオン
は生成しないが、本発明の方法によれば、約６時間で還
元型グルタチオンの９０％以上が酸化型グルタチオンに
転換されていることが分かる。
【００１３】実施例１０ 酵母エキス溶液（固型分５％、還元型グルタチオン３．
６ｍｇ／ｍｌおよび酸化型グルタチオン０．８ｍｇ／ｍ
ｌ含有）１０００ｍｌにアスコルビン酸を濃度が０．５
６ｍｇ／ｍｌおよびＡＳＯＭを濃度が３１ｕ／ｍｌにな
るように添加し、室温で５時間攪拌した。得られた溶液
の酸化型グルタチオンの生成率は８０％であった。この
酸化型グルタチオン含有酵母エキスに０．５％のケイソ
ウ土を添加後加圧濾過して、清澄液９５０ｍｌを得た。
この清澄液を４５℃で、減圧濃縮し、固型分１９．７％
の濃縮酵母エキス２５０ｍｌを得た。この濃縮液中の総
グルタチオン含量は１６．６ｍｇ／ｍｌであり、うち９
６％が酸化型グルタチオンであった。
６ｍｇ／ｍｌおよび酸化型グルタチオン０．８ｍｇ／ｍ
ｌ含有）１０００ｍｌにアスコルビン酸を濃度が０．５
６ｍｇ／ｍｌおよびＡＳＯＭを濃度が３１ｕ／ｍｌにな
るように添加し、室温で５時間攪拌した。得られた溶液
の酸化型グルタチオンの生成率は８０％であった。この
酸化型グルタチオン含有酵母エキスに０．５％のケイソ
ウ土を添加後加圧濾過して、清澄液９５０ｍｌを得た。
この清澄液を４５℃で、減圧濃縮し、固型分１９．７％
の濃縮酵母エキス２５０ｍｌを得た。この濃縮液中の総
グルタチオン含量は１６．６ｍｇ／ｍｌであり、うち９
６％が酸化型グルタチオンであった。
【００１４】実施例１１ 酵母エキス溶液（固型分２０％、還元型グルタチオン１
５．０ｍｇ／ｍｌおよび酸化型グルタチオン２．６ｍｇ
／ｍｌ含有）１０００ｍｌにアスコルビン酸を濃度が
０．５８ｍｇ／ｍｌおよびＡＳＯＭを濃度が４８ｕ／ｍ
ｌになるように添加し、室温で５時間攪拌した。得られ
た溶液の酸化型グルタチオンの生成率は８２％であっ
た。この溶液を噴霧乾燥（熱風温度２００℃、排風温度
９１℃）して、酸化型グルタチオン含有酵母エキス１９
０ｇを得た。この粉末中の総グルタチオン含量は８．５
％で、酸化型グルタチオンは７．０％であった。
５．０ｍｇ／ｍｌおよび酸化型グルタチオン２．６ｍｇ
／ｍｌ含有）１０００ｍｌにアスコルビン酸を濃度が
０．５８ｍｇ／ｍｌおよびＡＳＯＭを濃度が４８ｕ／ｍ
ｌになるように添加し、室温で５時間攪拌した。得られ
た溶液の酸化型グルタチオンの生成率は８２％であっ
た。この溶液を噴霧乾燥（熱風温度２００℃、排風温度
９１℃）して、酸化型グルタチオン含有酵母エキス１９
０ｇを得た。この粉末中の総グルタチオン含量は８．５
％で、酸化型グルタチオンは７．０％であった。
【００１５】
【発明の効果】以上説明してきた通り、本発明の方法に
よれば、天然食品素材として利用できる、安全で安定な
酸化型グルタチオンおよび酸化型グルタチオン含有酵母
エキスが簡便に製造できる。
よれば、天然食品素材として利用できる、安全で安定な
酸化型グルタチオンおよび酸化型グルタチオン含有酵母
エキスが簡便に製造できる。
【図１】各反応時間における酸化型グルタチオン、アス
コルビン酸および還元型グルタチオンの濃度を表した図
である。□は酸化型グルタチオン、△はアスコルビン
酸、○は、還元型グルタチオンを示す。
コルビン酸および還元型グルタチオンの濃度を表した図
である。□は酸化型グルタチオン、△はアスコルビン
酸、○は、還元型グルタチオンを示す。
【図２】各ｐＨにおける酸化型グルタチオンの生成率を
表した図である。
表した図である。
【図３】各ｐＨにおける酸化型グルタチオンの生成率を
表した図である。
表した図である。
【図４】各反応時間における酸化型グルタチオンの生成
率を表した図である。△は実施例９の溶液を、○は比較
例８の溶液を表す。
率を表した図である。△は実施例９の溶液を、○は比較
例８の溶液を表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西島 都英 大分県佐伯市大手町３丁目３番７号 (72)発明者 片岡 勝幸 大分県佐伯市11772の81 (72)発明者 青柳 吉紀 大分県佐伯市11772の81 (72)発明者 福田 陽志 愛知県安城市住吉町３−２−43 カサホ゛ ニータスミヨシ 116号 (72)発明者 伊藤 誉 愛知県一宮市笹野字宮北田９
Claims (3)
- 【請求項１】 還元型グルタチオン溶液または還元型グ
ルタチオン含有酵母エキス溶液に、アスコルビン酸とア
スコルビン酸を酸化する酵素を添加することを特徴とす
る、酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチオン含有
酵母エキスの製法。 - 【請求項２】 アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化
する酵素により生成したデヒドロアスコルビン酸と、還
元型グルタチオンとを、ｐＨ７以下において非酵素的に
反応させる請求項１記載の製法。 - 【請求項３】 アスコルビン酸を酸化する酵素が、過酸
化水素を生成しないのものである請求項１記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34564193A JPH07177896A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34564193A JPH07177896A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07177896A true JPH07177896A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18377981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34564193A Pending JPH07177896A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07177896A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7094870B2 (en) | 2001-10-25 | 2006-08-22 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Crystals of oxidized glutathione and process for producing the same |
| WO2006115200A1 (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Kyowa Hakko Food Specialties Co., Ltd. | 調味料 |
| WO2011132724A1 (ja) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの結晶およびその製造方法 |
| WO2011132725A1 (ja) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの非結晶アモルファスおよびその製造方法 |
| WO2013002317A1 (ja) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | 株式会社カネカ | 固体状酸化型グルタチオン塩及びその製造方法 |
| WO2013054525A1 (ja) * | 2011-10-12 | 2013-04-18 | フォーデイズ株式会社 | グルタチオン含有健康飲料 |
-
1993
- 1993-12-22 JP JP34564193A patent/JPH07177896A/ja active Pending
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