JPH07177896A - アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。 - Google Patents
アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。Info
- Publication number
- JPH07177896A JPH07177896A JP34564193A JP34564193A JPH07177896A JP H07177896 A JPH07177896 A JP H07177896A JP 34564193 A JP34564193 A JP 34564193A JP 34564193 A JP34564193 A JP 34564193A JP H07177896 A JPH07177896 A JP H07177896A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ascorbic acid
- glutathione
- oxidized glutathione
- solution
- oxidized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 安全かつ簡便な、天然食品素材として利用で
きる酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチオン高含
有酵母エキスの製法を提供する。 【構成】 還元型グルタチオン溶液または還元型グルタ
チオン含有酵母エキス溶液に、還元型グルタチオンに対
して0.05〜0.2倍モルのアスコルビン酸及びアス
コルビン酸を酸化する酵素を添加し、pH6において、
室温6時間攪拌した。還元型グルタチオンの90%以上
が酸化型グルタチオンに変換される。
きる酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチオン高含
有酵母エキスの製法を提供する。 【構成】 還元型グルタチオン溶液または還元型グルタ
チオン含有酵母エキス溶液に、還元型グルタチオンに対
して0.05〜0.2倍モルのアスコルビン酸及びアス
コルビン酸を酸化する酵素を添加し、pH6において、
室温6時間攪拌した。還元型グルタチオンの90%以上
が酸化型グルタチオンに変換される。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、酸化型グルタチオンの
製法、詳しくは、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸
化する酵素を添加することによる天然食品素材として利
用可能である酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチ
オン含有酵母エキスの製法に関する。
製法、詳しくは、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸
化する酵素を添加することによる天然食品素材として利
用可能である酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチ
オン含有酵母エキスの製法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、還元型グルタチオンを酸化型グル
タチオンに変換する方法として、種々の製法が公知であ
る。例えば、還元型グルタチオンをグルタチオン酸化酵
素と反応させる方法、還元型グルタチオンにデヒドロア
スコルビン酸とデヒドロアスコルビン酸還元酵素を用い
て製造する方法等が報告されている。しかしながら前者
の方法においては、酵素反応においてH2O2を生成し、
安全上の問題等があり、また後者の方法は、高価な原料
を必要とする等、工業的に有利な製法とはいい難い。一
方、酸化型グルタチオン含有酵母エキスの製法として
は、溶存酸素存在下に還元型グルタチオンを酸化型グル
タチオンに変換する方法が報告されている(特開平05
−146279号公報)。しかしながら、該方法は高p
H域の反応であり、健康飲料が主に酸性であることから
中和時に塩が生成すること、更にエアレ−ションにおけ
る菌体汚染という問題があった。
タチオンに変換する方法として、種々の製法が公知であ
る。例えば、還元型グルタチオンをグルタチオン酸化酵
素と反応させる方法、還元型グルタチオンにデヒドロア
スコルビン酸とデヒドロアスコルビン酸還元酵素を用い
て製造する方法等が報告されている。しかしながら前者
の方法においては、酵素反応においてH2O2を生成し、
安全上の問題等があり、また後者の方法は、高価な原料
を必要とする等、工業的に有利な製法とはいい難い。一
方、酸化型グルタチオン含有酵母エキスの製法として
は、溶存酸素存在下に還元型グルタチオンを酸化型グル
タチオンに変換する方法が報告されている(特開平05
−146279号公報)。しかしながら、該方法は高p
H域の反応であり、健康飲料が主に酸性であることから
中和時に塩が生成すること、更にエアレ−ションにおけ
る菌体汚染という問題があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、かか
る従来法の欠点を有しない、安全かつ簡便な、天然食品
素材として利用できる酸化型グルタチオンまたは酸化型
グルタチオン含有酵母エキスの工業的に有利な製法を提
供することにある。
る従来法の欠点を有しない、安全かつ簡便な、天然食品
素材として利用できる酸化型グルタチオンまたは酸化型
グルタチオン含有酵母エキスの工業的に有利な製法を提
供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意研究の結果、還元型グルタチオン溶
液または還元型グルタチオン含有酵母エキス溶液に、ア
スコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素を添加し
反応させることにより、好適に酸化型グルタチオンまた
は酸化型グルタチオン含有酵母エキスを製造できること
を見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち本発
明は、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素
を使用する、簡便で工業的に有利な酸化型グルタチオン
または酸化型グルタチオン含有酵母エキスの製法を提供
するものである。
を達成するため鋭意研究の結果、還元型グルタチオン溶
液または還元型グルタチオン含有酵母エキス溶液に、ア
スコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素を添加し
反応させることにより、好適に酸化型グルタチオンまた
は酸化型グルタチオン含有酵母エキスを製造できること
を見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち本発
明は、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素
を使用する、簡便で工業的に有利な酸化型グルタチオン
または酸化型グルタチオン含有酵母エキスの製法を提供
するものである。
【0005】本発明で用いられるアスコルビン酸を酸化
する酵素は種々公知であり、いずれの種由来のものでも
使用できるが、Acremonium.sp 由来のアスコルビン酸を
酸化する酵素(例えば、Ascorbate Oxidase イチビキ
(株)製、等)あるいはキュウリ由来のアスコルビン酸
を酸化する酵素等が、H2O2を生成することなくアスコ
ルビン酸を酸化できるので特に好ましい。酵素濃度は、
反応に供される還元型グルタチオンの濃度によってもこ
となるが、通常0.15u/ml以上、好ましくは0.
5u/ml以上が好ましい。本発明において、用いられ
る還元型グルタチオンまたは還元型グルタチオン含有酵
母エキス中の還元型グルタチオンの濃度は、特に制限は
ないが、10mg/ml以上が好ましい。また、本発明
に用いられるアスコルビン酸の濃度は、反応に用いられ
る還元型グルタチオンの濃度によっても異なるが、0.
5mg/ml以上が好ましい。アスコルビン酸は、本発
明の反応系においてリサイクルして反応に供せられるた
め少量の使用で十分であることも本発明の特徴の一つで
あり、具体的には、還元型グルタチオンに対して0.0
5〜0.2倍モルの使用で十分である。
する酵素は種々公知であり、いずれの種由来のものでも
使用できるが、Acremonium.sp 由来のアスコルビン酸を
酸化する酵素(例えば、Ascorbate Oxidase イチビキ
(株)製、等)あるいはキュウリ由来のアスコルビン酸
を酸化する酵素等が、H2O2を生成することなくアスコ
ルビン酸を酸化できるので特に好ましい。酵素濃度は、
反応に供される還元型グルタチオンの濃度によってもこ
となるが、通常0.15u/ml以上、好ましくは0.
5u/ml以上が好ましい。本発明において、用いられ
る還元型グルタチオンまたは還元型グルタチオン含有酵
母エキス中の還元型グルタチオンの濃度は、特に制限は
ないが、10mg/ml以上が好ましい。また、本発明
に用いられるアスコルビン酸の濃度は、反応に用いられ
る還元型グルタチオンの濃度によっても異なるが、0.
5mg/ml以上が好ましい。アスコルビン酸は、本発
明の反応系においてリサイクルして反応に供せられるた
め少量の使用で十分であることも本発明の特徴の一つで
あり、具体的には、還元型グルタチオンに対して0.0
5〜0.2倍モルの使用で十分である。
【0006】反応は通常の酵素反応の条件がそのまま適
用される。反応におけるpHは、酵素の安定pH域であ
れば特に問わないが、天然食品素材として、また健康飲
料としてそのまま利用できる点から、本発明においては
pHが4〜7であることが好ましい。反応温度は60℃
以下、好ましくは室温〜45℃であり、反応時間は反応
条件にもよるが1〜24時間程度で十分である。
用される。反応におけるpHは、酵素の安定pH域であ
れば特に問わないが、天然食品素材として、また健康飲
料としてそのまま利用できる点から、本発明においては
pHが4〜7であることが好ましい。反応温度は60℃
以下、好ましくは室温〜45℃であり、反応時間は反応
条件にもよるが1〜24時間程度で十分である。
【0007】本発明において得られた酸化型グルタチオ
ン含有酵母エキスは、そのまま、または、濃縮、希釈す
ることにより、飲料等に利用できる。また、賦形剤等を
加え、乾燥させることにより、粉末化することもでき
る。
ン含有酵母エキスは、そのまま、または、濃縮、希釈す
ることにより、飲料等に利用できる。また、賦形剤等を
加え、乾燥させることにより、粉末化することもでき
る。
【0008】本発明の特徴は、デヒドロアスコルビン酸
と還元型グルタチオンの反応が、pH7以下においても
非酵素的に進むことを見いだした点にある。デヒドロア
スコルビン酸を用い還元型グルタチオンを酸化すること
は、例えばCereal.Chem.42巻、201頁
(1965年)等に記載されている。しかしながら該文
献には、この酸化反応はpH7以下ではほとんど進行し
ないこと、pH7以下で好適に反応を進行させるために
はデヒドロアスコロビン酸還元酵素を添加しなければな
らないことが記載されている。本発明はこれら従来の知
見と異なり、pH7以下においても好適に酸化反応が進
行することを見いだしたものであり、かかる知見をもと
に、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素を
添加するだけで、健康飲料として使用する際に好適な酸
性領域においても、酸化型グルタチオンを簡便に製造す
る方法を完成したものである。
と還元型グルタチオンの反応が、pH7以下においても
非酵素的に進むことを見いだした点にある。デヒドロア
スコルビン酸を用い還元型グルタチオンを酸化すること
は、例えばCereal.Chem.42巻、201頁
(1965年)等に記載されている。しかしながら該文
献には、この酸化反応はpH7以下ではほとんど進行し
ないこと、pH7以下で好適に反応を進行させるために
はデヒドロアスコロビン酸還元酵素を添加しなければな
らないことが記載されている。本発明はこれら従来の知
見と異なり、pH7以下においても好適に酸化反応が進
行することを見いだしたものであり、かかる知見をもと
に、アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化する酵素を
添加するだけで、健康飲料として使用する際に好適な酸
性領域においても、酸化型グルタチオンを簡便に製造す
る方法を完成したものである。
【0009】
【実施例】以下に実施例を示し本発明を詳細に説明す
る。なお、アスコルビン酸を酸化する酵素を以下、AS
OMと略称する。 実施例1 0.1M KH2PO4-Na2HPO4 Buffer (pH6) に溶解した 5mM ア
スコルビン酸溶液5mlに、2000u/ml(1uは
1μmol のアスコルビン酸を1分間に酸化する酵素量を
表す。)のASOM(Ascorbate Oxidase イチビキ
(株)製、以下同じ)溶液0.05mlを添加し室温で
攪拌した。アスコルビン酸の吸光度の消滅を確認した
後、限外濾過(分画分子量10000)によりASOM
を除去し、デヒドロアスコルビン酸溶液を調製した。次
に、調製した5mM デヒドロアスコルビン酸溶液に 0.1M
KH2PO4-Na2HPO4 Buffer (pH6) に溶解した 10mM 還元型
グルタチオン溶液を等量混合し、30℃で反応させた。
各反応時間における酸化型グルタチオンとアスコルビン
酸の生成、および還元型グルタチオンの減少を図1に示
す。図1に示される通り、酸化型グルタチオンとアスコ
ルビン酸が1:1の比で生成されていること、かつ還元
型グルタチオンの減少と酸化型グルタチオンの生成が
2:1の比であることより、還元型グルタチオンとデヒ
ドロアスコルビン酸の反応が非酵素的に進んでいること
は明かである。
る。なお、アスコルビン酸を酸化する酵素を以下、AS
OMと略称する。 実施例1 0.1M KH2PO4-Na2HPO4 Buffer (pH6) に溶解した 5mM ア
スコルビン酸溶液5mlに、2000u/ml(1uは
1μmol のアスコルビン酸を1分間に酸化する酵素量を
表す。)のASOM(Ascorbate Oxidase イチビキ
(株)製、以下同じ)溶液0.05mlを添加し室温で
攪拌した。アスコルビン酸の吸光度の消滅を確認した
後、限外濾過(分画分子量10000)によりASOM
を除去し、デヒドロアスコルビン酸溶液を調製した。次
に、調製した5mM デヒドロアスコルビン酸溶液に 0.1M
KH2PO4-Na2HPO4 Buffer (pH6) に溶解した 10mM 還元型
グルタチオン溶液を等量混合し、30℃で反応させた。
各反応時間における酸化型グルタチオンとアスコルビン
酸の生成、および還元型グルタチオンの減少を図1に示
す。図1に示される通り、酸化型グルタチオンとアスコ
ルビン酸が1:1の比で生成されていること、かつ還元
型グルタチオンの減少と酸化型グルタチオンの生成が
2:1の比であることより、還元型グルタチオンとデヒ
ドロアスコルビン酸の反応が非酵素的に進んでいること
は明かである。
【0010】実施例2〜8 20mg/mlの還元型グルタチオン溶液40mlに1
N水酸化ナトリウム溶液あるいは0.1N塩酸を添加
し、pHをそれぞれ3、4、5、6、7、8および9に
調整し、蒸留水で全量を50mlとした。これら溶液に
アスコルビン酸を濃度が10mg/ml、ASOMを濃
度が5u/mlになるようにそれぞれ添加し、2日間室
温に静置することにより、酸化型グルタチオン溶液を得
た。各溶液の酸化型グルタチオンの生成率を図2に示
す。
N水酸化ナトリウム溶液あるいは0.1N塩酸を添加
し、pHをそれぞれ3、4、5、6、7、8および9に
調整し、蒸留水で全量を50mlとした。これら溶液に
アスコルビン酸を濃度が10mg/ml、ASOMを濃
度が5u/mlになるようにそれぞれ添加し、2日間室
温に静置することにより、酸化型グルタチオン溶液を得
た。各溶液の酸化型グルタチオンの生成率を図2に示
す。
【0011】参考例1〜7 実施例2〜8において、アスコルビン酸とASOM溶液
を添加することなく、他は実施例2〜8と同様に実施
し、得られた溶液中の酸化型グルタチオンの生成率を測
定した。結果を図3に示す。図2および図3に示した通
り、アスコルビン酸およびASOMを添加しないものは
各pHにおいてもほとんど反応は進行しないが、本発明
の方法によると、酸化型グルタチオンの生成率が極めて
高いことは明かである。
を添加することなく、他は実施例2〜8と同様に実施
し、得られた溶液中の酸化型グルタチオンの生成率を測
定した。結果を図3に示す。図2および図3に示した通
り、アスコルビン酸およびASOMを添加しないものは
各pHにおいてもほとんど反応は進行しないが、本発明
の方法によると、酸化型グルタチオンの生成率が極めて
高いことは明かである。
【0012】実施例9 1N水酸化ナトリウム溶液でpH6に調整された20m
g/mlの還元型グルタチオン溶液100mlに、アス
コルビン酸を濃度が0.56mg/mlおよびASOM
を濃度が58u/mlになるように添加し、室温で24
時間攪拌した。本溶液の各反応時間における酸化型グル
タチオンの生成率を図4に示す。 比較例8 実施例9において、アスコルビン酸およびASOMを添
加することなく、他は実施例9と同様に実施した。本溶
液の各反応時間における酸化型グルタチオンの生成率を
図4に示す。図4に示される通り、アスコルビン酸とA
SOMを添加しない場合はほとんど酸化型グルタチオン
は生成しないが、本発明の方法によれば、約6時間で還
元型グルタチオンの90%以上が酸化型グルタチオンに
転換されていることが分かる。
g/mlの還元型グルタチオン溶液100mlに、アス
コルビン酸を濃度が0.56mg/mlおよびASOM
を濃度が58u/mlになるように添加し、室温で24
時間攪拌した。本溶液の各反応時間における酸化型グル
タチオンの生成率を図4に示す。 比較例8 実施例9において、アスコルビン酸およびASOMを添
加することなく、他は実施例9と同様に実施した。本溶
液の各反応時間における酸化型グルタチオンの生成率を
図4に示す。図4に示される通り、アスコルビン酸とA
SOMを添加しない場合はほとんど酸化型グルタチオン
は生成しないが、本発明の方法によれば、約6時間で還
元型グルタチオンの90%以上が酸化型グルタチオンに
転換されていることが分かる。
【0013】実施例10 酵母エキス溶液(固型分5%、還元型グルタチオン3.
6mg/mlおよび酸化型グルタチオン0.8mg/m
l含有)1000mlにアスコルビン酸を濃度が0.5
6mg/mlおよびASOMを濃度が31u/mlにな
るように添加し、室温で5時間攪拌した。得られた溶液
の酸化型グルタチオンの生成率は80%であった。この
酸化型グルタチオン含有酵母エキスに0.5%のケイソ
ウ土を添加後加圧濾過して、清澄液950mlを得た。
この清澄液を45℃で、減圧濃縮し、固型分19.7%
の濃縮酵母エキス250mlを得た。この濃縮液中の総
グルタチオン含量は16.6mg/mlであり、うち9
6%が酸化型グルタチオンであった。
6mg/mlおよび酸化型グルタチオン0.8mg/m
l含有)1000mlにアスコルビン酸を濃度が0.5
6mg/mlおよびASOMを濃度が31u/mlにな
るように添加し、室温で5時間攪拌した。得られた溶液
の酸化型グルタチオンの生成率は80%であった。この
酸化型グルタチオン含有酵母エキスに0.5%のケイソ
ウ土を添加後加圧濾過して、清澄液950mlを得た。
この清澄液を45℃で、減圧濃縮し、固型分19.7%
の濃縮酵母エキス250mlを得た。この濃縮液中の総
グルタチオン含量は16.6mg/mlであり、うち9
6%が酸化型グルタチオンであった。
【0014】実施例11 酵母エキス溶液(固型分20%、還元型グルタチオン1
5.0mg/mlおよび酸化型グルタチオン2.6mg
/ml含有)1000mlにアスコルビン酸を濃度が
0.58mg/mlおよびASOMを濃度が48u/m
lになるように添加し、室温で5時間攪拌した。得られ
た溶液の酸化型グルタチオンの生成率は82%であっ
た。この溶液を噴霧乾燥(熱風温度200℃、排風温度
91℃)して、酸化型グルタチオン含有酵母エキス19
0gを得た。この粉末中の総グルタチオン含量は8.5
%で、酸化型グルタチオンは7.0%であった。
5.0mg/mlおよび酸化型グルタチオン2.6mg
/ml含有)1000mlにアスコルビン酸を濃度が
0.58mg/mlおよびASOMを濃度が48u/m
lになるように添加し、室温で5時間攪拌した。得られ
た溶液の酸化型グルタチオンの生成率は82%であっ
た。この溶液を噴霧乾燥(熱風温度200℃、排風温度
91℃)して、酸化型グルタチオン含有酵母エキス19
0gを得た。この粉末中の総グルタチオン含量は8.5
%で、酸化型グルタチオンは7.0%であった。
【0015】
【発明の効果】以上説明してきた通り、本発明の方法に
よれば、天然食品素材として利用できる、安全で安定な
酸化型グルタチオンおよび酸化型グルタチオン含有酵母
エキスが簡便に製造できる。
よれば、天然食品素材として利用できる、安全で安定な
酸化型グルタチオンおよび酸化型グルタチオン含有酵母
エキスが簡便に製造できる。
【図1】各反応時間における酸化型グルタチオン、アス
コルビン酸および還元型グルタチオンの濃度を表した図
である。□は酸化型グルタチオン、△はアスコルビン
酸、○は、還元型グルタチオンを示す。
コルビン酸および還元型グルタチオンの濃度を表した図
である。□は酸化型グルタチオン、△はアスコルビン
酸、○は、還元型グルタチオンを示す。
【図2】各pHにおける酸化型グルタチオンの生成率を
表した図である。
表した図である。
【図3】各pHにおける酸化型グルタチオンの生成率を
表した図である。
表した図である。
【図4】各反応時間における酸化型グルタチオンの生成
率を表した図である。△は実施例9の溶液を、○は比較
例8の溶液を表す。
率を表した図である。△は実施例9の溶液を、○は比較
例8の溶液を表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西島 都英 大分県佐伯市大手町3丁目3番7号 (72)発明者 片岡 勝幸 大分県佐伯市11772の81 (72)発明者 青柳 吉紀 大分県佐伯市11772の81 (72)発明者 福田 陽志 愛知県安城市住吉町3−2−43 カサホ゛ ニータスミヨシ 116号 (72)発明者 伊藤 誉 愛知県一宮市笹野字宮北田9
Claims (3)
- 【請求項1】 還元型グルタチオン溶液または還元型グ
ルタチオン含有酵母エキス溶液に、アスコルビン酸とア
スコルビン酸を酸化する酵素を添加することを特徴とす
る、酸化型グルタチオンまたは酸化型グルタチオン含有
酵母エキスの製法。 - 【請求項2】 アスコルビン酸とアスコルビン酸を酸化
する酵素により生成したデヒドロアスコルビン酸と、還
元型グルタチオンとを、pH7以下において非酵素的に
反応させる請求項1記載の製法。 - 【請求項3】 アスコルビン酸を酸化する酵素が、過酸
化水素を生成しないのものである請求項1記載の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34564193A JPH07177896A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34564193A JPH07177896A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07177896A true JPH07177896A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18377981
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP34564193A Pending JPH07177896A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07177896A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7094870B2 (en) | 2001-10-25 | 2006-08-22 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Crystals of oxidized glutathione and process for producing the same |
WO2006115200A1 (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Kyowa Hakko Food Specialties Co., Ltd. | 調味料 |
WO2011132724A1 (ja) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの結晶およびその製造方法 |
WO2011132725A1 (ja) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの非結晶アモルファスおよびその製造方法 |
WO2013002317A1 (ja) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | 株式会社カネカ | 固体状酸化型グルタチオン塩及びその製造方法 |
WO2013054525A1 (ja) * | 2011-10-12 | 2013-04-18 | フォーデイズ株式会社 | グルタチオン含有健康飲料 |
-
1993
- 1993-12-22 JP JP34564193A patent/JPH07177896A/ja active Pending
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7094870B2 (en) | 2001-10-25 | 2006-08-22 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Crystals of oxidized glutathione and process for producing the same |
JP4920580B2 (ja) * | 2005-04-22 | 2012-04-18 | キリン協和フーズ株式会社 | 調味料 |
WO2006115200A1 (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Kyowa Hakko Food Specialties Co., Ltd. | 調味料 |
JPWO2006115200A1 (ja) * | 2005-04-22 | 2008-12-18 | 協和発酵フーズ株式会社 | 調味料 |
US8884057B2 (en) | 2010-04-21 | 2014-11-11 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Non-crystalline oxidized glutathione and production method therefor |
WO2011132725A1 (ja) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの非結晶アモルファスおよびその製造方法 |
JPWO2011132725A1 (ja) * | 2010-04-21 | 2013-07-18 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの非結晶アモルファスおよびその製造方法 |
WO2011132724A1 (ja) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの結晶およびその製造方法 |
US9000126B2 (en) | 2010-04-21 | 2015-04-07 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Crystalline oxidized glutathione and production method therefor |
US9243029B2 (en) | 2010-04-21 | 2016-01-26 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Crystalline oxidized glutathione and production method therefor |
JP5903041B2 (ja) * | 2010-04-21 | 2016-04-13 | 協和発酵バイオ株式会社 | 酸化型グルタチオンの非結晶アモルファスおよびその製造方法 |
WO2013002317A1 (ja) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | 株式会社カネカ | 固体状酸化型グルタチオン塩及びその製造方法 |
US9303062B2 (en) | 2011-06-30 | 2016-04-05 | Kaneka Corporation | Solid oxidized glutathione salt and method for producing same |
WO2013054525A1 (ja) * | 2011-10-12 | 2013-04-18 | フォーデイズ株式会社 | グルタチオン含有健康飲料 |
JPWO2013054525A1 (ja) * | 2011-10-12 | 2015-03-30 | フォーデイズ株式会社 | システインペプチド含有健康飲料 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hallenberg et al. | [55] Purification of chloroperoxidase from Caldariomyces fumago | |
Kakutani et al. | A blue protein as an inactivating factor for nitrite reductase from Alcaligenes faecalis strain S-6 | |
Quijano et al. | Pathways of peroxynitrite oxidation of thiol groups | |
Aune et al. | Accumulation of hypothiocyanite ion during peroxidase‐catalyzed oxidation of thiocyanate ion | |
Zapanta et al. | The roles of veratryl alcohol and oxalate in fungal lignin degradation | |
EP0705345B1 (en) | Process for the preparation of pyruvic acid | |
Corbett et al. | Arylamine oxidations by chloroperoxidase | |
JPH07177896A (ja) | アスコルビン酸を酸化する酵素を用いた酸化型グルタチオ ンの製法。 | |
Seip et al. | Biocatalytic production of glyoxylic acid | |
Manthey et al. | Characterization of the catalytic properties of bromoperoxidase | |
JP2883173B2 (ja) | セファロスポリンcのグルタリル―7―アミノ―セファロスポラン酸への酵素酸化の改良法 | |
ATE274575T1 (de) | Prozess zur fermentativen herstellung von d- pantothensäure mit coryneformen bakterien | |
EP3378882B1 (en) | Method for producing polyethylene glycol having terminal carboxy group | |
IE65417B1 (en) | Production of glyoxylic acid from glycolic acid | |
KR20010114117A (ko) | 멜라닌을 탈색시키는 효소 | |
IL154213A0 (en) | Method of preparing a compound concentrate and processing such a concentrate | |
Okuyama et al. | Acid-and nucleophile-catalyzed cleavage of ethyl benzenesulfenate in aqueous solution. Kinetic evidence for a hypervalent intermediate | |
AU2542400A (en) | Method for producing l-ascorbic acid | |
Frébortová et al. | Quinoprotein alcohol dehydrogenase of acetic acid bacteria: kinetic study on the enzyme purified from Acetobacter methanolicus | |
Mizuno et al. | Conversion of methanol to formic acid through the coupling of the enzyme reactions of alcohol oxidase, catalase and formaldehyde dismutase | |
JP3459331B2 (ja) | 分岐シクロデキストリンカルボン酸の製造法 | |
US5538875A (en) | Process for the preparation of pyruvic acid using permeabilized transformants of H. polymorha and P. pastoris which express glycolate oxidase and catalase | |
JPH0660157B2 (ja) | システインからシスチンを製造する方法 | |
CN112522225A (zh) | 一种聚乙二醇修饰尿酸酶的方法 | |
Takahashi et al. | The enzyme-like reaction catalyzed by flavin-reduced keratin systems. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040713 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |