JPH07172888A - Mixing agent for cement - Google Patents
Mixing agent for cementInfo
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- JPH07172888A JPH07172888A JP32172093A JP32172093A JPH07172888A JP H07172888 A JPH07172888 A JP H07172888A JP 32172093 A JP32172093 A JP 32172093A JP 32172093 A JP32172093 A JP 32172093A JP H07172888 A JPH07172888 A JP H07172888A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規な水硬性セメント用
混和剤に関するものである。更に詳しくは、分散剤、減
水剤、流動化剤などとして優れた性能を有する新規な水
硬性セメント用混和剤に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel admixture for hydraulic cement. More specifically, the present invention relates to a novel hydraulic cement admixture having excellent properties as a dispersant, a water reducing agent, a fluidizing agent, and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】一般に、セメントを使用するコンクリー
ト、モルタル、ペースト等を製造する際、分散性、流動
性等を向上させるため、混和剤と総称されるものが用い
られている。コンクリート用混和剤が有する性能・効果
は必ずしも単一ではなく、いくつかの副次効果を有して
いる。また、コンクリートに要求される性能も多様化
し、混和剤の分類も多岐にわたっている。ＪＩＳ Ａ
６２０４（コンクリート用化学混和剤）では、これら各
種の混和剤のうち、以下のような物を規定している。2. Description of the Related Art Generally, an admixture is generally used to improve dispersibility, fluidity, etc. when producing concrete, mortar, paste, etc. using cement. The performance and effect of the admixture for concrete are not necessarily single, but have some secondary effects. In addition, the performance required for concrete is diversified, and the classification of admixtures is diverse. JIS A
In 6204 (chemical admixture for concrete), the following are specified among these various admixtures.
【０００３】１）ＡＥ剤：コンクリート中に、多数の独
立微細気泡を生じさせることにより、そのワーカビリテ
ィー、耐凍害性を改善するすることを目的とする。 ２）減水剤：コンクリート中のセメント粒子を分散させ
ることにより、そのワーカビリティーを向上させ、所定
のコンシステンシーおよび強度を得るのに必要な単位水
量、単位セメント量を減少させることを目的とする。 ３）ＡＥ減水剤：ＡＥ剤、減水剤の両方の効果を合わせ
持つ。 さらに、ＡＥ剤、減水剤には、凝結時間の差によって標
準型、遅延型、促進型の分類もある。1) AE agent: The purpose is to improve the workability and frost damage resistance by generating a large number of independent fine bubbles in concrete. 2) Water-reducing agent: The purpose is to improve the workability by dispersing the cement particles in the concrete, and to reduce the amount of unit water and the amount of cement required to obtain a predetermined consistency and strength. 3) AE water reducing agent: Combines the effects of both the AE agent and the water reducing agent. Furthermore, AE agents and water reducing agents are classified into standard type, delayed type, and accelerated type depending on the difference in setting time.
【０００４】従来、この様な混和剤の代表例としてナフ
タリンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物や、メラミン
スルホン酸ホルマリン縮合物系混和剤が知られており、
またその減水性を改良する目的でオレフィン−α、β−
不飽和ジカルボン酸共重合体系（以下、単にポリカルボ
ン酸系と称することがある）混和剤を併用する方法も知
られている（特公昭５６−１２２６８号公報等）。ま
た、天然高分子であるリグニンスルホン酸塩も使用され
る。Conventionally, as typical examples of such an admixture, a naphthalene sulfonic acid formaldehyde condensate and a melamine sulfonic acid formalin condensate admixture have been known.
In addition, olefin-α, β-
There is also known a method of using an unsaturated dicarboxylic acid copolymer system (hereinafter sometimes simply referred to as polycarboxylic acid system) admixture (Japanese Patent Publication No. 56-12268, etc.). Also, lignin sulfonate, which is a natural polymer, is used.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、粗大粒
子分散系は熱力学的に不安定であり、セメント粒子の凝
集や沈降がおこり、スランプロスが生じる。上記の従来
技術では、近年、一段と高度化する分散流動性やスラン
プ保持性に対する要求性能を十分に満足するものとは言
いがたく、その改良が強く望まれている。However, the coarse particle dispersion system is thermodynamically unstable, and agglomeration and sedimentation of cement particles occur and slump loss occurs. It is hard to say that the above-mentioned conventional techniques sufficiently satisfy the required performances for dispersion fluidity and slump retention in recent years, and improvements thereof are strongly desired.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
記のような欠点を克服すべく鋭意検討した結果、混和剤
としてポリアスパラギン酸およびその誘導体を使用する
と、従来から公知のポリカルボン酸系混和剤を使用する
場合に比して、セメントの分散流動性、ワーカビリティ
ーが良く、スランプ保持性に優れたセメント組成物が得
られることを見い出し、本発明を完成するに至った。即
ち本発明は、ポリアスパラギン酸およびその誘導体を有
効成分とするセメント混和剤に関するものである。The inventors of the present invention have made extensive studies to overcome the above-mentioned drawbacks. As a result, when polyaspartic acid and its derivatives were used as an admixture, polycarboxylic acids known in the prior art were used. The inventors have found that a cement composition having excellent dispersion fluidity and workability of cement and excellent slump retention property can be obtained as compared with the case of using a system admixture, and completed the present invention. That is, the present invention relates to a cement admixture containing polyaspartic acid and its derivative as an active ingredient.
【０００７】本発明に用いられるポリアスパラギン酸お
よびその誘導体の分子量は、重量平均でＭｗ＝１，００
０〜１００，０００が好ましい。これ以下の分子量では
十分な減水効果を示さない。またこれ以上の分子量では
粘度が上がり逆効果である。特に好ましくはＭｗ＝３、
０００〜５０，０００である。ポリアスパラギン酸及び
その誘導体の添加量は特に限定されないが、通常、０．
０１〜２．０ｗｔ％であり、好ましくは０．０５〜１．
０ｗｔ％である。ポリアスパラギン酸およびその誘導体
はα体、β体の異性体が存在するが、そのどちらでも使
用できる。また両者の混合物でも良い。ポリアスパラギ
ン酸およびその誘導体はＤ体、Ｌ体のホモポリマーでも
Ｄ体、Ｌ体のコポリマーでもよい。ポリアスパラギン酸
およびその誘導体はアスパラギン酸のホモポリマーのみ
ならず、アスパラギン酸とグルタミン酸等の他のアミノ
酸類とのコポリマーでも良い。The weight average molecular weight of polyaspartic acid and its derivatives used in the present invention is Mw = 1,00.
0 to 100,000 is preferable. If the molecular weight is less than this, sufficient water reducing effect is not exhibited. On the other hand, if the molecular weight is higher than this, the viscosity is increased, which is the opposite effect. Particularly preferably, Mw = 3,
It is 000 to 50,000. The amount of polyaspartic acid and its derivative to be added is not particularly limited, but is usually 0.
01-2.0 wt%, preferably 0.05-1.
It is 0 wt%. Polyaspartic acid and its derivatives have α and β isomers, and either of them can be used. Also, a mixture of both may be used. The polyaspartic acid and its derivative may be a D- or L-form homopolymer or a D- or L-form copolymer. The polyaspartic acid and its derivative may be not only a homopolymer of aspartic acid, but also a copolymer of aspartic acid and other amino acids such as glutamic acid.
【０００８】ポリアスパラギン酸誘導体には以下のよう
なものがあげられる。ポリアスパラギン酸の塩、ポリア
スパラギン酸の側鎖のカルボキシル基の全部または一部
が置換アミン類とアミド結合したもの、ポリアスパラギ
ン酸の側鎖のカルボキシル基の全部または一部が置換ア
ルコール類とエステル結合したもの等である。ポリアス
パラギン酸の塩としてはポリアスパラギン酸ナトリウ
ム、ポリアスパラギン酸カリウム等のポリアスパラギン
酸アルカリ金属塩、ポリアスパラギン酸アンモニウム
塩、ポリアスパラギン酸トリエチルアミン塩、ポリアス
パラギン酸トリエタノールアミン塩等のポリアスパラギ
ン酸と有機塩基の塩があげられる。Examples of the polyaspartic acid derivative are as follows. Polyaspartic acid salt, those in which all or part of the side chain carboxyl groups of polyaspartic acid are amide-bonded with substituted amines, and all or part of the side chain carboxyl groups of polyaspartic acid are substituted alcohols and esters For example, they are combined. Examples of the salt of polyaspartic acid include sodium polyaspartate, alkali metal salts of polyaspartic acid such as potassium polyaspartate, ammonium salts of polyaspartic acid, polyaspartic acid triethylamine salt, polyaspartic acid triethanolamine salt and other polyaspartic acid salts. Examples include salts of organic bases.
【０００９】ポリアスパラギン酸の側鎖のカルボキシル
基とアミド結合する置換アミン類としては、ブチルアミ
ン、ドデシルアミン、２−アミノエタノール、３−アミ
ノ−１プロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、
２−メトキシエチルアミン、３−エトキシプロピルアミ
ン、２，２−ジメトキシエチルアミン等の脂肪族１級ア
ミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチ
ルアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノール
アンミ等の脂肪族２級アミン、エチレンジアミン、１，
２−プロパンジアミン、１，３−プロパンジアミン、
１，４−ジアミノブタン、ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン等の脂肪
族ジアミン、ジエチレントリアミン等のトリアミン、ノ
ルボルネンジアミン、イソホロンジアミン、ピペラジン
に代表される脂環式アミン、グリシン、アラニン、アス
パラギン酸、リジン、チロシン等に代表されるα−アミ
ノ酸およびそのエステル等の誘導体、タウリン、β−ア
ラニン、γ−アミノ酪酸、６−アミノカプロン酸等のア
ミノ酸およびそのエステル等の誘導体、グリシル−グリ
シンに代表されるペプチド類、アニリンに代表される芳
香族ジアミン等があげられる。Substituted amines that form an amide bond with the side chain carboxyl group of polyaspartic acid include butylamine, dodecylamine, 2-aminoethanol, 3-amino-1propanol, 1-amino-2-propanol,
Aliphatic primary amines such as 2-methoxyethylamine, 3-ethoxypropylamine and 2,2-dimethoxyethylamine, diethyl secondary amines such as diethylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diethanolamine and N-methylethanolamine, and ethylenediamine. , 1,
2-propanediamine, 1,3-propanediamine,
1,4-diaminobutane, hexamethylenediamine,
Aliphatic diamines such as N, N-dimethyl-1,3-propanediamine, triamines such as diethylenetriamine, norbornenediamine, isophoronediamine, alicyclic amines represented by piperazine, glycine, alanine, aspartic acid, lysine, tyrosine, etc. -Representatives such as α-amino acids and esters thereof, taurine, β-alanine, γ-aminobutyric acid, 6-aminocaproic acid and other derivatives of amino acids and esters thereof, peptides represented by glycyl-glycine, aniline And aromatic diamines represented by.
【００１０】ポリアスパラギン酸の側鎖のカルボキシル
基の全部または一部とエステル結合する置換アルコール
類としては、メタノール、エタノールに代表される脂肪
族アルコール、アミノエタノール、ジアミノエタノール
等のアミノアルコール等があげられる。Examples of the substituted alcohols which form an ester bond with all or part of the carboxyl group of the side chain of polyaspartic acid include aliphatic alcohols represented by methanol and ethanol, amino alcohols such as aminoethanol and diaminoethanol, and the like. To be
【００１１】ポリアスパラギン酸及びその塩の製造方法
は特に限定されないが、一般的にはアスパラギン酸を燐
酸の存在下で脱水縮合して得られたポリこはく酸イミド
を加水分解して製造できる。ポリアスパラギン酸の側鎖
のカルボキシル基が置換アミンとアミド結合した化合物
の製造法も特に限定されないが、一般的には、ポリアス
パラギン酸の前駆体であるポリこはく酸イミドを置換ア
ミンで直接開環して製造できる。ポリアスパラギン酸の
側鎖のカルボキシル基が置換アルコールとエステル結合
した化合物の製造法も特に限定はされないが、ポリアス
パラギン酸と置換アルコールとを塩酸、硫酸等の鉱酸の
存在下で加熱して製造できる。The method for producing polyaspartic acid and its salt is not particularly limited, but generally it can be produced by hydrolyzing polysuccinimide obtained by dehydration condensation of aspartic acid in the presence of phosphoric acid. The method for producing a compound in which the carboxyl group of the side chain of polyaspartic acid is amide-bonded with a substituted amine is not particularly limited, but generally, polysuccinimide, which is a precursor of polyaspartic acid, is directly opened by a substituted amine. Can be manufactured. The method for producing a compound in which the side chain carboxyl group of polyaspartic acid is ester-bonded with a substituted alcohol is not particularly limited, but is produced by heating polyaspartic acid and a substituted alcohol in the presence of a mineral acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid. it can.
【００１２】ポリアスパラギン酸及びその誘導体は、単
独で用いても良いし、他の混和剤、例えばメラミンスル
ホン酸ホルマリン縮合物系混和剤と併用しても良い。セ
メント配合物への添加時期は、その使用目的に応じて適
宜選択することができる。例えば、セメントに予め混合
する方法、コンクリート等のセメント配合物混練時に同
時添加する方法、水や他の混和剤を加えて攪伴を開始し
た後に添加する方法、予め配合物を練り上げた後に、適
当な間隔をおいた後添加する方法等があげられる。The polyaspartic acid and its derivatives may be used alone or in combination with other admixtures such as melamine sulfonic acid formalin condensate admixtures. The timing of addition to the cement mixture can be appropriately selected depending on the purpose of use. For example, a method of premixing with cement, a method of simultaneously adding the cement mixture such as concrete at the time of kneading, a method of adding water or another admixture after stirring is started, an appropriate method after kneading the mixture in advance. Examples include a method of adding after a certain interval, and the like.
【００１３】本発明の混和剤が適用できるセメントの種
類は特に限定されず、普通ポルトランドセメント、早強
ポルトランドセメント、アルミナセメント、フライアッ
シュセメント、高炉セメント、シリカセメント、各種混
合セメントがあげられる。The type of cement to which the admixture of the present invention can be applied is not particularly limited, and examples thereof include ordinary Portland cement, early strength Portland cement, alumina cement, fly ash cement, blast furnace cement, silica cement and various mixed cements.
【００１４】[0014]
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が本発明は実施例のみに限定されるものではない。 実施例１ ポルトランドセメント１００ｇ、水２６ｇ、重量平均分
子量（以下Ｍｗ）３．１万のポリアスパラギン酸ナトリ
ウム１ｇをポリカップで手練りした後、フローテーブル
に乗せて１５回タッピングを行いフロー値を測定した。The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to the examples. Example 1 100 g of Portland cement, 26 g of water, and 1 g of sodium polyaspartate having a weight average molecular weight (hereinafter Mw) of 310,000 were hand kneaded in a polycup, placed on a flow table, and tapped 15 times to measure the flow value. .
【００１５】実施例２ Ｍｗ＝６．８万のポリこはく酸イミド３ｇを１５ｍｌの
ＤＭＦに溶解し、エタノールアミン４．５ｍｌを滴下
し、室温で４ｈｒ反応させた。該反応液を酢酸で中和し
た後、透析により脱塩し、凍結乾燥して目的のポリ
［（２−ヒドロキシエチル）アスパルタミド］を得た。
この重量平均分子量４．２万のポリ［（２−ヒドロキシ
エチル）アスパルタミド］１ｇ、ポルトランドセメント
１００ｇ、水２６ｇをポリカップで手練りした後、フロ
ーテーブルに乗せて１５回タッピングを行いフロー値を
測定した。Example 2 3 g of polysuccinimide having Mw = 68,000 was dissolved in 15 ml of DMF, 4.5 ml of ethanolamine was added dropwise, and the reaction was carried out at room temperature for 4 hours. The reaction solution was neutralized with acetic acid, desalted by dialysis, and lyophilized to obtain the target poly [(2-hydroxyethyl) aspartamide].
1 g of this poly [(2-hydroxyethyl) aspartamide] having a weight-average molecular weight of 42,000, 100 g of Portland cement, and 26 g of water were hand kneaded in a polycup, then placed on a flow table and tapped 15 times to measure the flow value. .
【００１６】実施例３ この重量平均分子量６．８万のポリこはく酸イミド５ｇ
を２５ｇのＤＭＦに溶解し、グリシンメチルエステル
４．６ｇを加え、１等量のトリエチルアミンを加えて室
温で２６ｈｒ反応した。該反応液をエタノールに排出
し、得られた沈澱をろ過、乾燥し、ポリアスパラギン酸
の側鎖のカルボキシル基がグリシンメチルエステルとア
ミド結合した化合物を得た。重量平均分子量は３．２万
であった。該化合物１ｇ、ポルトランドセメント１００
ｇ、水２６ｇをポリカップで手練りした後、フローテー
ブルに乗せて１５回タッピングを行いフロー値を測定し
た。Example 3 5 g of polysuccinimide having a weight average molecular weight of 68,000
Was dissolved in 25 g of DMF, 4.6 g of glycine methyl ester was added, 1 equivalent of triethylamine was added, and the reaction was carried out for 26 hours at room temperature. The reaction solution was discharged into ethanol, and the obtained precipitate was filtered and dried to obtain a compound in which the side chain carboxyl group of polyaspartic acid was amide-bonded with glycine methyl ester. The weight average molecular weight was 32,000. 1 g of the compound, 100 Portland cement
g and 26 g of water were kneaded in a poly cup, and then placed on a flow table and tapped 15 times to measure the flow value.
【００１７】実施例４ 重量平均分子量１０．８万のポリこはく酸イミドを水２
７ｇに懸濁し、該懸濁液に、タウリン３．９ｇを水３０
ｇ溶解してＮａＯＨ水溶液でスルホン酸基を中和した溶
液をｐＨ＝９〜９．５に調整しながらゆっくりと滴下し
た。２ｈｒ後に完溶した。該溶液を４００ｍｌのエタノ
ールに排出し、得られた沈澱をろ過、乾燥して、ポリア
スパラギン酸の側鎖のカルボキシル基がタウリンとアミ
ド結合した化合物を得た。重量平均分子量は４．６万で
あった。該化合物１ｇ、ポルトランドセメント１００
ｇ、水２６ｇをポリカップで手練りした後、フローテー
ブルに乗せて１５回タッピングを行いフロー値を測定し
た。Example 4 Polysuccinimide having a weight average molecular weight of 108,000 was added to water 2
7 g, and to this suspension was added 3.9 g of taurine in 30 g of water.
A solution obtained by dissolving g and neutralizing the sulfonic acid group with an aqueous NaOH solution was slowly added dropwise while adjusting the pH to 9 to 9.5. It dissolved completely after 2 hours. The solution was discharged into 400 ml of ethanol, and the obtained precipitate was filtered and dried to obtain a compound in which the side chain carboxyl group of polyaspartic acid was bound to taurine with an amide bond. The weight average molecular weight was 46,000. 1 g of the compound, 100 Portland cement
g and 26 g of water were kneaded in a poly cup, and then placed on a flow table and tapped 15 times to measure the flow value.
【００１８】実施例５ 重量平均分子量３．１万のポリアスパラギン酸をエタノ
ール中に懸濁し、１．８モル比の９８％硫酸の存在下、
７０℃で２０ｈｒ反応させた。該反応液をＮａＯＨ水溶
液で中和した後、透析により脱塩した後、凍結乾燥によ
り目的のポリアスパラギン酸エチルエステルを得た。こ
の重量平均分子量２．８万のポリアスパラギン酸エチル
エステル１ｇ、ポルトランドセメント１００ｇ、水２６
ｇをポリカップで手練りした後、フローテーブルに乗せ
て１５回タッピングを行いフロー値を測定した。Example 5 Polyaspartic acid having a weight average molecular weight of 310,000 was suspended in ethanol, and the polyaspartic acid was suspended in the presence of 98% sulfuric acid in a molar ratio of 1.8.
The reaction was carried out at 70 ° C for 20 hours. The reaction solution was neutralized with an aqueous NaOH solution, desalted by dialysis, and then freeze-dried to obtain the target polyaspartic acid ethyl ester. 1 g of this polyaspartic acid ethyl ester having a weight average molecular weight of 28,000, 100 g of Portland cement, 26 water
After g was hand kneaded with a poly cup, it was placed on a flow table and tapped 15 times to measure the flow value.
【００１９】比較例１ ポルトランドセメント１００ｇ、水２６ｇをポリカップ
で手練りした後、フローテーブルに乗せて１５回タッピ
ングを行いフロー値を測定した。（無添加） 比較例２ メラミンスルホン酸ホルマリン縮合物系セメント混和剤
１ｇ、ポルトランドセメント１００ｇ、水２６ｇをポリ
カップで手練りした後、フローテーブルに乗せて１５回
タッピングを行いフロー値を測定した。実施例１〜５、
および比較例１〜２の結果を表−１（表１）に示す。Comparative Example 1 100 g of Portland cement and 26 g of water were hand kneaded in a polycup, placed on a flow table and tapped 15 times to measure the flow value. Comparative Example 2 1 g of a melamine sulfonic acid formalin condensate cement admixture, 100 g of Portland cement, and 26 g of water were hand-kneaded in a polycup, placed on a flow table, and tapped 15 times to measure the flow value. Examples 1-5,
The results of Comparative Examples 1 and 2 are shown in Table-1 (Table 1).
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】[0021]
【発明の効果】ポリアスパラギン酸およびその誘導体を
有効成分とする水硬性セメント混和剤を使用することに
より、減水性、分散流動性、スランプ保持性に優れたセ
メント配合物が得られる。EFFECTS OF THE INVENTION By using a hydraulic cement admixture containing polyaspartic acid and its derivative as an active ingredient, a cement composition having excellent water-reducing property, dispersion fluidity and slump retention property can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Akihiro Yamaguchi 1190 Kasama-cho, Sakae-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.
Claims (3)
有効成分として含有することを特徴とする水硬性セメン
ト用混和剤。1. An admixture for hydraulic cement, which comprises polyaspartic acid and its derivative as an active ingredient.
分子量が重量平均分子量で１、０００〜１００、０００
である請求項１記載のセメント用混和剤。2. The polyaspartic acid and its derivative have a weight average molecular weight of 1,000 to 100,000.
The admixture for cement according to claim 1, which is
分子量が重量平均分子量で３、０００〜５０、０００で
ある請求項２記載のセメント用混和剤。3. The admixture for cement according to claim 2, wherein the polyaspartic acid and its derivative have a weight average molecular weight of 3,000 to 50,000.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32172093A JPH07172888A (en) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | Mixing agent for cement |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32172093A JPH07172888A (en) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | Mixing agent for cement |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07172888A true JPH07172888A (en) | 1995-07-11 |
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ID=18135693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32172093A Pending JPH07172888A (en) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | Mixing agent for cement |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07172888A (en) |
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