JPH0714927B2 - イソフラボン化合物の製造法 - Google Patents
イソフラボン化合物の製造法Info
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- JPH0714927B2 JPH0714927B2 JP8318588A JP8318588A JPH0714927B2 JP H0714927 B2 JPH0714927 B2 JP H0714927B2 JP 8318588 A JP8318588 A JP 8318588A JP 8318588 A JP8318588 A JP 8318588A JP H0714927 B2 JPH0714927 B2 JP H0714927B2
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- Japan
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- soybean
- isoflavone
- isoflavone compound
- aglycone
- water
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Description
【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は大豆からイソフラボン化合物、特にそのアグリ
コン類を多量に含むイソフラボン化合物の製造法に関す
るものである。
コン類を多量に含むイソフラボン化合物の製造法に関す
るものである。
<従来の技術及び問題点> 大豆にはダイジン、グリシチン、ゲニスチン、ダイゼイ
ン、ゲニステイン等のイソフラボン化合物が含まれてお
り、その生理活性作用はエストロゲン作用は、抗酸化、
抗溶血作用、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用
が知られており、また最近ではガン細胞の分化誘導作
用、ガン遺伝子阻害作用等、制ガン効果も確認され、そ
の有用性が注目されている。
ン、ゲニステイン等のイソフラボン化合物が含まれてお
り、その生理活性作用はエストロゲン作用は、抗酸化、
抗溶血作用、抗菌作用、抗脂血、抗コレステロール作用
が知られており、また最近ではガン細胞の分化誘導作
用、ガン遺伝子阻害作用等、制ガン効果も確認され、そ
の有用性が注目されている。
これらイソフラボン化合物のうち制ガン作用等の医薬的
な効果は配糖体ではなく、ダイゼイン、ゲニステイン等
のアグリコンが主となっている。
な効果は配糖体ではなく、ダイゼイン、ゲニステイン等
のアグリコンが主となっている。
大豆の抽出液からイソフラボン化合物を得る方法とし
て、例えば特開昭62−126186号公報が挙げられている
が、大豆中では95%以上が配糖体として存在している
為、この方法によって得られるイソフラボン化合物は配
糖体が主体となり、アグリコンは極めて少量しか得るこ
とができない。
て、例えば特開昭62−126186号公報が挙げられている
が、大豆中では95%以上が配糖体として存在している
為、この方法によって得られるイソフラボン化合物は配
糖体が主体となり、アグリコンは極めて少量しか得るこ
とができない。
<問題点を解決するための手段> 本発明者等はイソフラボン化合物のうちでも有用性が極
めて高いアグリコンを安価かつ大量に得る方法について
検討したところ、大豆のイソフラボンは大豆中のβ−グ
ルコシダーゼの作用により容易に糖結合を切断した、そ
のアグリコンへ変換すること、その変換は50℃、pH6.3
で最大となるという知見を得た。
めて高いアグリコンを安価かつ大量に得る方法について
検討したところ、大豆のイソフラボンは大豆中のβ−グ
ルコシダーゼの作用により容易に糖結合を切断した、そ
のアグリコンへ変換すること、その変換は50℃、pH6.3
で最大となるという知見を得た。
本発明はこの様な知見に基づき成されたものであって、
大豆抽出液あるいは大豆磨砕物からイソフラボン化合物
を製造するに際し、大豆中のβ−グルコシダーゼ活性が
最大となるように、浸漬工程、磨砕工程あるいは磨砕後
の酵素反応工程のいずれか、あるいは2以上の工程にお
いて、大豆あるいは大豆磨砕物を45〜55℃に加熱するこ
とを特徴とするイソフラボン化合物の製造法である。
大豆抽出液あるいは大豆磨砕物からイソフラボン化合物
を製造するに際し、大豆中のβ−グルコシダーゼ活性が
最大となるように、浸漬工程、磨砕工程あるいは磨砕後
の酵素反応工程のいずれか、あるいは2以上の工程にお
いて、大豆あるいは大豆磨砕物を45〜55℃に加熱するこ
とを特徴とするイソフラボン化合物の製造法である。
以下、本発明を具体的に説明する。
原料となる大豆は酵素の失活していないものならば、ど
の様なものでもよく、例えば低変性脱脂大豆粉、ひき割
り大豆、脱皮大豆、丸大豆等を用いることができる。
の様なものでもよく、例えば低変性脱脂大豆粉、ひき割
り大豆、脱皮大豆、丸大豆等を用いることができる。
これらの大豆の抽出液からイソフラボン化合物を製造す
るには、大豆を5〜10倍の45〜55℃の温水に浸漬し、そ
の浸漬水を抽出液として精製原料とするが、浸漬水はダ
イゼインの比率が大豆中よりも10%程度多くなるので、
好適な精製原料と成り得る。
るには、大豆を5〜10倍の45〜55℃の温水に浸漬し、そ
の浸漬水を抽出液として精製原料とするが、浸漬水はダ
イゼインの比率が大豆中よりも10%程度多くなるので、
好適な精製原料と成り得る。
また大豆の磨砕物からイソフラボン化合物を製造する場
合には、上記の様に浸漬した大豆を浸漬水と共に磨砕す
るか、あるいは常温水で浸漬して、その浸漬大豆を45〜
55℃で磨砕するか、あるいは磨砕後45〜55℃に加熱して
酵素反応させればよいが、好適には浸漬を45〜55℃で行
ない、これを浸漬水と共に45〜55℃で磨砕し、得られた
磨砕物45〜55℃で数時間保持する。こうすることにより
大豆中のアグリコンの比率が大きく上昇する。
合には、上記の様に浸漬した大豆を浸漬水と共に磨砕す
るか、あるいは常温水で浸漬して、その浸漬大豆を45〜
55℃で磨砕するか、あるいは磨砕後45〜55℃に加熱して
酵素反応させればよいが、好適には浸漬を45〜55℃で行
ない、これを浸漬水と共に45〜55℃で磨砕し、得られた
磨砕物45〜55℃で数時間保持する。こうすることにより
大豆中のアグリコンの比率が大きく上昇する。
こうして得られた大豆抽出液あるいは大豆磨砕物を精製
原料として用いるが、イソフラボン化合物の精製は2通
りの方法がある。
原料として用いるが、イソフラボン化合物の精製は2通
りの方法がある。
1つは溶媒による精製で精製用原料、即ち大豆浸漬水あ
るいは大豆磨砕物を熱風乾燥、凍結乾燥等により粉末化
し、これのn−ヘキサンあるいは石油エーテルで脱脂
し、その残渣を乾燥後エチルエーテルで抽出してイソフ
ラボンアグリコンのみを得る方法である。
るいは大豆磨砕物を熱風乾燥、凍結乾燥等により粉末化
し、これのn−ヘキサンあるいは石油エーテルで脱脂
し、その残渣を乾燥後エチルエーテルで抽出してイソフ
ラボンアグリコンのみを得る方法である。
もう一方は精製用原料の粉末化物を含水アルコールでイ
ソフラボン化合物を還流抽出し、その抽出液を常法によ
り濃縮、乾固させ、それを少量の含水アルコールに溶解
し、これを逆相系の樹脂、例えばYMC−GEL ODS−Aタ
イプ60−01((株)山村化学研究所製)やダイヤイオン
HP−20(三菱化成工業(株)製)などに吸着させた後、
十分水洗し、20%程度の含水アルコールでフェノール酸
を溶出させ、次いで80%含水アルコールでアグリコンを
豊富に含むイソフラボン化合物区分を得る方法である。
又、水洗の後、40%程度の含水アルコールで配糖体画分
を流出させれば、80%含水アルコールの溶出により、ア
グリコン区分のみを得ることもできる。
ソフラボン化合物を還流抽出し、その抽出液を常法によ
り濃縮、乾固させ、それを少量の含水アルコールに溶解
し、これを逆相系の樹脂、例えばYMC−GEL ODS−Aタ
イプ60−01((株)山村化学研究所製)やダイヤイオン
HP−20(三菱化成工業(株)製)などに吸着させた後、
十分水洗し、20%程度の含水アルコールでフェノール酸
を溶出させ、次いで80%含水アルコールでアグリコンを
豊富に含むイソフラボン化合物区分を得る方法である。
又、水洗の後、40%程度の含水アルコールで配糖体画分
を流出させれば、80%含水アルコールの溶出により、ア
グリコン区分のみを得ることもできる。
尚、ここで用いられる逆相系の樹脂は有機溶媒、例えば
アルコール系、アセトン系等で洗浄再生が容易であり、
繰り返し利用できる。
アルコール系、アセトン系等で洗浄再生が容易であり、
繰り返し利用できる。
又、精製用原料を粉末化しないで直接樹脂に吸着させて
精製することも可能であり、浸漬水の場合には、そのま
ま、又磨砕物の場合には常法により濾過した濾液あるい
は遠心分離した上澄液を逆相系に樹脂に接触させ、以下
上記と同様に精製する。
精製することも可能であり、浸漬水の場合には、そのま
ま、又磨砕物の場合には常法により濾過した濾液あるい
は遠心分離した上澄液を逆相系に樹脂に接触させ、以下
上記と同様に精製する。
以下、実験例を示し本発明の効果を説明する。
実験例1 脱皮大豆を5倍量の20〜80℃の水に6時間浸漬し、その
浸漬水と浸漬大豆を直ちに冷却、凍結させる。それを凍
結乾燥機にて乾燥、粉末化し、その一定量を80%メタノ
ールで還流抽出し、定容したものの一定量を高速液体ク
ロマトグラフィー(Waters社209D型)にて分析した。
浸漬水と浸漬大豆を直ちに冷却、凍結させる。それを凍
結乾燥機にて乾燥、粉末化し、その一定量を80%メタノ
ールで還流抽出し、定容したものの一定量を高速液体ク
ロマトグラフィー(Waters社209D型)にて分析した。
結果を第1表に示す。
実験例2 脱皮大豆をpH5.5〜11に調整した5倍量の50℃の温水に
2時間浸漬し、その浸漬水をpHを酸性にして後、直ちに
0.45μmのフィルターにて濾過後、実験例1と同様に高
速液体クロマトグラフィーにて分析した。
2時間浸漬し、その浸漬水をpHを酸性にして後、直ちに
0.45μmのフィルターにて濾過後、実験例1と同様に高
速液体クロマトグラフィーにて分析した。
結果を第2表に示す。
実験例1、2の結果から明らかな様に浸漬温度45〜55℃
で、又浸漬水のpH6.3でイソフラボンアグリコンへの交
換が最大となる。
で、又浸漬水のpH6.3でイソフラボンアグリコンへの交
換が最大となる。
<実施例> 以下に実施例を示す。
実施例1 脱皮大豆を5kgを50℃の温水25中に浸漬し、50℃で保
温しながら2時間浸漬した。
温しながら2時間浸漬した。
次いで、その浸漬水をエボパレーターにて濃縮、乾固
し、精製原料450gを得た。これをソックスレー抽出器を
使い、n−ヘキサンにて脱脂した。次いで、その残渣を
十分乾燥した後、エチルエーテルにて抽出し、イソフラ
ボンのアグリコン0.5gを得た。
し、精製原料450gを得た。これをソックスレー抽出器を
使い、n−ヘキサンにて脱脂した。次いで、その残渣を
十分乾燥した後、エチルエーテルにて抽出し、イソフラ
ボンのアグリコン0.5gを得た。
実施例2 実施例1と同様に浸漬した脱皮大豆を浸漬水と共に50℃
にて磨砕し、その磨砕物を50℃、1時間保持したものを
凍結乾燥機にて乾燥、粉末化し、精製原料4.1kgを得
た。これを実施例1と同様に、n−ヘキサンによる脱
脂、エチルエーテルによるアグリコンの抽出を行ない、
イソフラボンアグリコン7.2gを得た。50℃の磨砕及びそ
の温度での1時間保持によりアグリコン率は60%以上に
なった。
にて磨砕し、その磨砕物を50℃、1時間保持したものを
凍結乾燥機にて乾燥、粉末化し、精製原料4.1kgを得
た。これを実施例1と同様に、n−ヘキサンによる脱
脂、エチルエーテルによるアグリコンの抽出を行ない、
イソフラボンアグリコン7.2gを得た。50℃の磨砕及びそ
の温度での1時間保持によりアグリコン率は60%以上に
なった。
実施例3 低変性脱脂大豆(日清ソーヤフラワー)10kgに50℃の
水、50を加え、1時間撹拌した。これをスプレードラ
イにて熱風乾燥し、精製原料を得た。精製原料に対し5
倍量の80%熱メタノールによりイソフラボン類を抽出
し、減圧乾固して粗イソフラボン画分103gを得た。これ
を少量のメタノールに再溶解し、充填剤としてODS−A
タイプ60−01((株)山村化学研究所製)をつめたφ70
mm×100cmのカラムに通して吸着させた。
水、50を加え、1時間撹拌した。これをスプレードラ
イにて熱風乾燥し、精製原料を得た。精製原料に対し5
倍量の80%熱メタノールによりイソフラボン類を抽出
し、減圧乾固して粗イソフラボン画分103gを得た。これ
を少量のメタノールに再溶解し、充填剤としてODS−A
タイプ60−01((株)山村化学研究所製)をつめたφ70
mm×100cmのカラムに通して吸着させた。
次いで、40%のメタノールでフェノール酸やイソフラボ
ン配糖体画分を流出させ、除去し、次いで80%メタノー
ルで溶出し、これを減圧乾固したところ、アグリコン9.
5gを得た。
ン配糖体画分を流出させ、除去し、次いで80%メタノー
ルで溶出し、これを減圧乾固したところ、アグリコン9.
5gを得た。
実施例4 脱皮大豆を実施例1と同様の方法で浸漬処理して得た浸
漬水25に、合成吸着剤ダイヤイオンHP−20(三菱化成
工業(株)製)1kgを加え、1時間攪拌しながら、イソ
フラボン化合物を吸着させた。次いで、その樹脂を濾別
して、20%のエタノールで洗浄してフェノール酸を除去
し、次いで80%エタノールで溶出させイソフラボン化合
物を得た。これの減圧乾燥後の重量は1.1gであった。こ
のイソフラボン化合物中には約40%のアグリコンが含有
していた。
漬水25に、合成吸着剤ダイヤイオンHP−20(三菱化成
工業(株)製)1kgを加え、1時間攪拌しながら、イソ
フラボン化合物を吸着させた。次いで、その樹脂を濾別
して、20%のエタノールで洗浄してフェノール酸を除去
し、次いで80%エタノールで溶出させイソフラボン化合
物を得た。これの減圧乾燥後の重量は1.1gであった。こ
のイソフラボン化合物中には約40%のアグリコンが含有
していた。
Claims (1)
- 【請求項1】大豆抽出液あるいは大豆磨砕物からイソフ
ラボン化合物を製造するに際し、大豆中のβ−グルコシ
ダーゼ活性が最大となるように、浸漬工程、磨砕工程あ
るいは磨砕後の酵素反応工程のいずれか、あるいは2以
上の工程において、大豆あるいは大豆磨砕物を45〜55℃
に加熱することを特徴とするイソフラボン化合物の製造
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8318588A JPH0714927B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソフラボン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8318588A JPH0714927B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソフラボン化合物の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01258669A JPH01258669A (ja) | 1989-10-16 |
JPH0714927B2 true JPH0714927B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=13795260
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8318588A Expired - Lifetime JPH0714927B2 (ja) | 1988-04-06 | 1988-04-06 | イソフラボン化合物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0714927B2 (ja) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04283518A (ja) * | 1991-03-12 | 1992-10-08 | Kikkoman Corp | 抗歯周症剤 |
CA2136233C (en) | 1992-05-19 | 2004-03-30 | Graham Edmund Kelly | Health supplements containing phyto-oestrogens, analogues or metabolites thereof |
AU777561B2 (en) * | 1992-05-19 | 2004-10-21 | Novogen Research Pty Ltd | Health supplements containing phyto-oestrogen, analogues or metabolites thereof |
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EP0794960B2 (en) * | 1993-10-12 | 2006-03-15 | Solae, Llc | An aglucone isoflavone enriched vegetable protein concentrate and process for producing |
CN1055932C (zh) * | 1993-10-12 | 2000-08-30 | 蛋白质技术国际公司 | 葡糖苷配基异黄酮富集的植物蛋白提取物和分离物及生产方法 |
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-
1988
- 1988-04-06 JP JP8318588A patent/JPH0714927B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01258669A (ja) | 1989-10-16 |
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