JPH07133285A - 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 - Google Patents
蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物Info
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- JPH07133285A JPH07133285A JP27922193A JP27922193A JPH07133285A JP H07133285 A JPH07133285 A JP H07133285A JP 27922193 A JP27922193 A JP 27922193A JP 27922193 A JP27922193 A JP 27922193A JP H07133285 A JPH07133285 A JP H07133285A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜
形成用有機銀化合物を提供する。 【構成】 銀薄膜形成用機銀化合物が、下記一般式（化
１） 【化１】（ただし、上記式中Ｒ１からＲ６は、炭素数１
から４の直鎖または分岐状のアルキル基および水素のう
ちの一種または二種以上から成る）で表される蒸気圧の
高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合
物。
形成用有機銀化合物を提供する。 【構成】 銀薄膜形成用機銀化合物が、下記一般式（化
１） 【化１】（ただし、上記式中Ｒ１からＲ６は、炭素数１
から４の直鎖または分岐状のアルキル基および水素のう
ちの一種または二種以上から成る）で表される蒸気圧の
高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体装置のコンタク
トおよび配線等の銀薄膜を有機金属化学蒸着（以下；Ｍ
ＯＣＶＤと略記）法により形成するに際して、蒸着原料
として用いるのに適した有機銀化合物に関するものであ
る。
トおよび配線等の銀薄膜を有機金属化学蒸着（以下；Ｍ
ＯＣＶＤと略記）法により形成するに際して、蒸着原料
として用いるのに適した有機銀化合物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】上記の各種銀薄膜をＭＯＣＶＤ法により
形成するに際して、蒸着原料として、下記（化２）
形成するに際して、蒸着原料として、下記（化２）
【０００３】
【化２】
【０００４】で表される（１，５―シクロオクタジエ
ン）（１，１，１，５，５，５―ヘキサフルオロ―２，
４―ペンタンジオナト）銀（Ｉ）（シクロオクタジエ
ン；以下ＣＯＤと略記）および下記（化３）
ン）（１，１，１，５，５，５―ヘキサフルオロ―２，
４―ペンタンジオナト）銀（Ｉ）（シクロオクタジエ
ン；以下ＣＯＤと略記）および下記（化３）
【０００５】
【化３】
【０００６】で表される（トリメチルホスフィン）
（１，１，１，５，５，５―ヘキサフルオロ―２，４―
ペンタンジオナト）銀（Ｉ）から成る有機銀化合物が用
いられていることは良く知られるところである。また、
上記銀薄膜が、例えば図１に概略説明図で示される通
り、反応炉７内に設けたヒーター６上に基板５を置き、
一方これと連接して設けた加熱炉３において、気化容器
２内の有機銀化合物からなる蒸着原料１を気化させ、こ
れを例えばＡｒ等のキャリアガス４で前記反応炉７内に
拡散し、上記加熱基板５上に分解銀を析出させることか
らなる、熱分解型ＭＯＣＶＤ（以下熱ＣＶＤと略記）法
により形成されることも知られている。
（１，１，１，５，５，５―ヘキサフルオロ―２，４―
ペンタンジオナト）銀（Ｉ）から成る有機銀化合物が用
いられていることは良く知られるところである。また、
上記銀薄膜が、例えば図１に概略説明図で示される通
り、反応炉７内に設けたヒーター６上に基板５を置き、
一方これと連接して設けた加熱炉３において、気化容器
２内の有機銀化合物からなる蒸着原料１を気化させ、こ
れを例えばＡｒ等のキャリアガス４で前記反応炉７内に
拡散し、上記加熱基板５上に分解銀を析出させることか
らなる、熱分解型ＭＯＣＶＤ（以下熱ＣＶＤと略記）法
により形成されることも知られている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の熱ＣＶ
Ｄ法に蒸着原料として用いられている上記（化２）の従
来有機銀化合物は、気化の際の加熱温度に対して極めて
不安定で、気化における加熱の際に上記図１中の気化容
器３内にて、気化の他に有機銀化合物が大部分熱分解反
応を起こすなど化合物の熱安定性に問題がある。また上
記（化３）の従来有機銀化合物は、上記（化２）の従来
有機銀化合物に比して熱安定性に優れるものの、作製し
た銀膜中に燐等の不純物の混入するおそれがある。
Ｄ法に蒸着原料として用いられている上記（化２）の従
来有機銀化合物は、気化の際の加熱温度に対して極めて
不安定で、気化における加熱の際に上記図１中の気化容
器３内にて、気化の他に有機銀化合物が大部分熱分解反
応を起こすなど化合物の熱安定性に問題がある。また上
記（化３）の従来有機銀化合物は、上記（化２）の従来
有機銀化合物に比して熱安定性に優れるものの、作製し
た銀膜中に燐等の不純物の混入するおそれがある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述の観点
から、熱ＣＶＤ法を含め、その他のＭＯＣＶＤ法により
銀薄膜を作製するに際して、気化速度が均一で、かつ気
化の際の熱安定性に優れた高純度な銀薄膜形成用蒸着原
料を見出すべく研究を行なった結果、前記一般式（化
１）で表される有機銀化合物を蒸着原料として用いる
と、配位子のエチレン誘導体がトランス位置にシラン化
合物を有するために、前記（化２）および（化３）の従
来有機銀化合物よりも、安定した気化速度を得ることが
可能になるとともに、優れた揮発性および熱安定性を示
すという研究結果を得たのである。
から、熱ＣＶＤ法を含め、その他のＭＯＣＶＤ法により
銀薄膜を作製するに際して、気化速度が均一で、かつ気
化の際の熱安定性に優れた高純度な銀薄膜形成用蒸着原
料を見出すべく研究を行なった結果、前記一般式（化
１）で表される有機銀化合物を蒸着原料として用いる
と、配位子のエチレン誘導体がトランス位置にシラン化
合物を有するために、前記（化２）および（化３）の従
来有機銀化合物よりも、安定した気化速度を得ることが
可能になるとともに、優れた揮発性および熱安定性を示
すという研究結果を得たのである。
【０００９】本発明は、上述の研究結果に基づいてなさ
れたものであって、前記一般式（化１）で表される蒸気
圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化
合物に特徴を有するものである。
れたものであって、前記一般式（化１）で表される蒸気
圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化
合物に特徴を有するものである。
【００１０】
【実施例】つぎに、本発明の有機銀化合物を実施例によ
り具体的に説明する。乾燥、窒素置換した三口フラスコ
にトリメチルシリルアセチレン２６．０ｇと１０％塩化
白金酸水溶液４ｍｌを混合し５０℃に加熱した。滴下ロ
ートよりジメチルクロロシラン２５ｇをゆっくりと滴下
し、５０℃にて加熱攪拌した。反応終了後、減圧蒸留に
より精製を行ない１８．３ｇのｔｒａｎｓ―１―（クロ
ロジメチルシリル）―２―（トリメチルシリル）―エテ
ンを得た（沸点５６〜６０℃／２０ｔｏｒｒ）。この化
合物を６０ｍｌの無水ジエチルエーテルに溶解し、氷浴
中で１モル濃度のよう化メチルマグネシウムのエーテル
溶液１０２ｍｌをゆっくりと滴下し、滴下終了後４時間
加熱攪拌した。再び氷浴中にて、１００ｍｌの飽和塩化
アンモニウム水溶液をゆっくりと添加した。水溶液層は
エーテルにより３回抽出し、有機層と抽出溶液を合わ
せ、溶媒を減圧下で留去した。残留する油状物を減圧蒸
留により精製し、１０．４ｇのｔｒａｎｓ―１，２―
（ビストリメチルシリル）―エテン（以下ＢＴＭＳＥと
略記）を合成した（沸点８５〜９０℃／１００ｔｏｒ
ｒ）。つづいて、酸化銀 １２．８ｇに十分に窒素脱気
を行った乾燥塩化メチレン１４０ｍｌを注ぎ、サスペン
ジョン溶液とした。上記のＢＴＭＳＥ１０．４ｇを激し
く攪拌しながら添加し、更に、１，１，１，５，５，５
―ヘキサフルオロ―２，４―ペンタンジオン１２．４ｇ
（以下Ｈｈｆａｃと略記）を１滴づつシリンジにより滴
下した。反応系を２時間攪拌した後、窒素気流下でろ過
し、ろ液を３５℃減圧下で留去し、白色粉末２１．０を
得た。精製は、昇華により行ない（９０℃／０．２ｔｏ
ｒｒ）、白色の粉末である下記（化４）で示される本発
明有機銀化合物１
り具体的に説明する。乾燥、窒素置換した三口フラスコ
にトリメチルシリルアセチレン２６．０ｇと１０％塩化
白金酸水溶液４ｍｌを混合し５０℃に加熱した。滴下ロ
ートよりジメチルクロロシラン２５ｇをゆっくりと滴下
し、５０℃にて加熱攪拌した。反応終了後、減圧蒸留に
より精製を行ない１８．３ｇのｔｒａｎｓ―１―（クロ
ロジメチルシリル）―２―（トリメチルシリル）―エテ
ンを得た（沸点５６〜６０℃／２０ｔｏｒｒ）。この化
合物を６０ｍｌの無水ジエチルエーテルに溶解し、氷浴
中で１モル濃度のよう化メチルマグネシウムのエーテル
溶液１０２ｍｌをゆっくりと滴下し、滴下終了後４時間
加熱攪拌した。再び氷浴中にて、１００ｍｌの飽和塩化
アンモニウム水溶液をゆっくりと添加した。水溶液層は
エーテルにより３回抽出し、有機層と抽出溶液を合わ
せ、溶媒を減圧下で留去した。残留する油状物を減圧蒸
留により精製し、１０．４ｇのｔｒａｎｓ―１，２―
（ビストリメチルシリル）―エテン（以下ＢＴＭＳＥと
略記）を合成した（沸点８５〜９０℃／１００ｔｏｒ
ｒ）。つづいて、酸化銀 １２．８ｇに十分に窒素脱気
を行った乾燥塩化メチレン１４０ｍｌを注ぎ、サスペン
ジョン溶液とした。上記のＢＴＭＳＥ１０．４ｇを激し
く攪拌しながら添加し、更に、１，１，１，５，５，５
―ヘキサフルオロ―２，４―ペンタンジオン１２．４ｇ
（以下Ｈｈｆａｃと略記）を１滴づつシリンジにより滴
下した。反応系を２時間攪拌した後、窒素気流下でろ過
し、ろ液を３５℃減圧下で留去し、白色粉末２１．０を
得た。精製は、昇華により行ない（９０℃／０．２ｔｏ
ｒｒ）、白色の粉末である下記（化４）で示される本発
明有機銀化合物１
【００１１】
【化４】
【００１２】［ｔｒａｎｓ―１，２―（ビストリメチル
シリル）―エテン］（１，１，１，５，５，５―ヘキサ
フルオロ―２，４―ペンタンジオナト）銀（Ｉ）を１
２．５ｇ得た。融点６８〜７０℃付近。得られた有機銀
化合物の同定は、ＮＭＲおよび元素分析により行なっ
た：１Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；０．２３（ｓ，１８
Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ）
。
シリル）―エテン］（１，１，１，５，５，５―ヘキサ
フルオロ―２，４―ペンタンジオナト）銀（Ｉ）を１
２．５ｇ得た。融点６８〜７０℃付近。得られた有機銀
化合物の同定は、ＮＭＲおよび元素分析により行なっ
た：１Ｈ―ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；０．２３（ｓ，１８
Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ）
。
【００１３】また、上記のよう化メチルマグネシウムに
代わって臭化エチルマグネシウムのテトラヒドロフラン
溶液を用いて下記（化５）で示される本発明有機銀化合
物２
代わって臭化エチルマグネシウムのテトラヒドロフラン
溶液を用いて下記（化５）で示される本発明有機銀化合
物２
【００１４】
【化５】
【００１５】［ｔｒａｎｓ―１―（トリメチルシリル）
―２―（ジメチルエチルシリル）―エテン］（１，１，
１，５，５，５―ヘキサフルオロ―２，４―ペンタンジ
オナト）銀（Ｉ）を１１．９ｇ得た。更に、上記のジメ
チルクロロシランに代わってメチルクロロシランを用い
て下記（化６）で示される本発明有機銀化合物３
―２―（ジメチルエチルシリル）―エテン］（１，１，
１，５，５，５―ヘキサフルオロ―２，４―ペンタンジ
オナト）銀（Ｉ）を１１．９ｇ得た。更に、上記のジメ
チルクロロシランに代わってメチルクロロシランを用い
て下記（化６）で示される本発明有機銀化合物３
【００１６】
【化６】
【００１７】［ｔｒａｎｓ―１―（トリメチルシリル）
―２―（ジメチルシリル）―エテン］（１，１，１，
５，５，５―ヘキサフルオロ―２，４―ペンタンジオナ
ト）銀（Ｉ）を５．３ｇ得た。また、比較の目的で上記
のＢＴＭＳＥに代わって、１，５―ＣＯＤおよびトリメ
チルホスフィンを用いる以外は同一の条件で、上記（化
２）および（化３）に示される従来有機銀化合物１およ
び２をそれぞれ合成した。
―２―（ジメチルシリル）―エテン］（１，１，１，
５，５，５―ヘキサフルオロ―２，４―ペンタンジオナ
ト）銀（Ｉ）を５．３ｇ得た。また、比較の目的で上記
のＢＴＭＳＥに代わって、１，５―ＣＯＤおよびトリメ
チルホスフィンを用いる以外は同一の条件で、上記（化
２）および（化３）に示される従来有機銀化合物１およ
び２をそれぞれ合成した。
【００１８】この結果得られた上記（化４）の本発明有
機銀化合物１および上記（化５）の従来有機銀化合物１
の気化特性を評価する目的で熱重量曲線（昇温速度１０
℃／ｍｉｎ，窒素雰囲気）をそれぞれ図２および図３に
示した。
機銀化合物１および上記（化５）の従来有機銀化合物１
の気化特性を評価する目的で熱重量曲線（昇温速度１０
℃／ｍｉｎ，窒素雰囲気）をそれぞれ図２および図３に
示した。
【００１９】ついで、本発明有機銀化合物および上記
（化２）、（化３）で表される従来有機銀化合物を用い
て、図１に示される熱ＣＶＤ法にて、 基板：１インチ角のＳｉ基板上にＴｉを1000Åスパッタ
法により蒸着した基板、 基板温度：３００℃、 気化温度：７０℃、 圧力：２ｔｏｒｒ、 キャリアガスの流量：１００ｃｃｍのＡｒ、 の条件で銀薄膜の作製を行ない、１０分毎の膜厚を測定
した。膜厚は、膜の断面ＳＥＭ像から測定した。この測
定結果を表１に示した。
（化２）、（化３）で表される従来有機銀化合物を用い
て、図１に示される熱ＣＶＤ法にて、 基板：１インチ角のＳｉ基板上にＴｉを1000Åスパッタ
法により蒸着した基板、 基板温度：３００℃、 気化温度：７０℃、 圧力：２ｔｏｒｒ、 キャリアガスの流量：１００ｃｃｍのＡｒ、 の条件で銀薄膜の作製を行ない、１０分毎の膜厚を測定
した。膜厚は、膜の断面ＳＥＭ像から測定した。この測
定結果を表１に示した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】図２、３に示される結果から、本発明有
機銀化合物は室温から約２００℃までの温度で完全に気
化させることが可能であるが、一方、従来有機銀化合物
は気化終了の際、約３０％程の残物が生成していること
から、本発明有機銀化合物が、気化の際の熱安定性に優
れることを示している。
機銀化合物は室温から約２００℃までの温度で完全に気
化させることが可能であるが、一方、従来有機銀化合物
は気化終了の際、約３０％程の残物が生成していること
から、本発明有機銀化合物が、気化の際の熱安定性に優
れることを示している。
【００２２】また表１より、本発明有機銀化合物は、成
膜時間に対しほぼ一定の割合で膜厚が増加し、かつその
成膜速度も従来有機銀化合物に比して速いのに対し、従
来有機銀化合物の場合は、成膜時間において３０分を越
えた頃から成膜量の減少傾向が顕著になることが明らか
である。また、上記実施例において、本発明有機銀化合
物を用いた場合は、図１に示される装置の気化容器内に
は分解銀の生成が見られず、従来有機銀化合物の場合に
は分解銀の生成が認められた。これより本発明有機銀化
合物は、気化容器内で分解することなしに成膜時間に対
し一定の速度で気化し、また従来有機銀化合物より気化
の際の熱安定性，揮発性に優れた有機銀化合物であるこ
とを示している。
膜時間に対しほぼ一定の割合で膜厚が増加し、かつその
成膜速度も従来有機銀化合物に比して速いのに対し、従
来有機銀化合物の場合は、成膜時間において３０分を越
えた頃から成膜量の減少傾向が顕著になることが明らか
である。また、上記実施例において、本発明有機銀化合
物を用いた場合は、図１に示される装置の気化容器内に
は分解銀の生成が見られず、従来有機銀化合物の場合に
は分解銀の生成が認められた。これより本発明有機銀化
合物は、気化容器内で分解することなしに成膜時間に対
し一定の速度で気化し、また従来有機銀化合物より気化
の際の熱安定性，揮発性に優れた有機銀化合物であるこ
とを示している。
【００２３】上述のように本発明有機銀化合物は、安定
な気化速度を有し、かつ気化の際の熱安定性に優れてい
るので、ＭＯＣＶＤ法による成膜原料として有用であ
り、半導体装置のコンタクトおよび配線材料等として有
用な銀薄膜の製造に利用することができる。
な気化速度を有し、かつ気化の際の熱安定性に優れてい
るので、ＭＯＣＶＤ法による成膜原料として有用であ
り、半導体装置のコンタクトおよび配線材料等として有
用な銀薄膜の製造に利用することができる。
【図１】熱ＣＶＤ法を示す概略説明図である。
【図２】本発明有機銀化合物１の熱重量曲線である。
【図３】従来有機銀化合物１の熱重量曲線である。
１．蒸着原料 ２．気化容器 ３．加熱炉 ４．キャリアガス ５．基板 ６．ヒ−タ− ７．反応炉 ８．真空ポンプ
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１２月７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】この結果得られた上記（化４）の本発明有
機銀化合物１および上記（化２）の従来有機銀化合物１
の気化特性を評価する目的で熱重量曲線（昇温速度１０
℃／ｍｉｎ，窒素雰囲気）をそれぞれ図２および図３に
示した。
機銀化合物１および上記（化２）の従来有機銀化合物１
の気化特性を評価する目的で熱重量曲線（昇温速度１０
℃／ｍｉｎ，窒素雰囲気）をそれぞれ図２および図３に
示した。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（化１） 【化１】 （ただし、上記式中Ｒ１からＲ６は、炭素数１から４の
直鎖または分岐状のアルキル基および水素のうちの一種
または二種以上から成る）で表される蒸気圧の高い有機
金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27922193A JP2762905B2 (ja) | 1993-11-09 | 1993-11-09 | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27922193A JP2762905B2 (ja) | 1993-11-09 | 1993-11-09 | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07133285A true JPH07133285A (ja) | 1995-05-23 |
| JP2762905B2 JP2762905B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=17608120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27922193A Expired - Fee Related JP2762905B2 (ja) | 1993-11-09 | 1993-11-09 | 蒸気圧の高い有機金属化学蒸着による銀薄膜形成用有機銀化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2762905B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100446937B1 (ko) * | 2001-10-22 | 2004-09-01 | 김형준 | 탄화규소 박막증착방법 및 장치 |
-
1993
- 1993-11-09 JP JP27922193A patent/JP2762905B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100446937B1 (ko) * | 2001-10-22 | 2004-09-01 | 김형준 | 탄화규소 박막증착방법 및 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2762905B2 (ja) | 1998-06-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19980224 |
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