JPH0688378B2 - Veneer manufacturing method - Google Patents
Veneer manufacturing methodInfo
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- JPH0688378B2 JPH0688378B2 JP13037186A JP13037186A JPH0688378B2 JP H0688378 B2 JPH0688378 B2 JP H0688378B2 JP 13037186 A JP13037186 A JP 13037186A JP 13037186 A JP13037186 A JP 13037186A JP H0688378 B2 JPH0688378 B2 JP H0688378B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、木材に特定の光硬化性樹脂を含浸させ、光硬
化することにより化粧板を得る方法に関するものであ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for obtaining a decorative board by impregnating wood with a specific photocurable resin and photocuring the wood.
従来から、木材に光硬化性樹脂を含浸させた光照射のみ
によって硬化させようとする試みはあったが、木材内部
に含浸した樹脂が光硬化性に乏しいために、有機過酸化
物を併用し、表面を光硬化した後加熱して内部を硬化さ
せている場合がすべであった。Conventionally, there have been attempts to cure light only by irradiating light impregnated with light-curing resin in wood, but since the resin impregnated inside wood is poor in light-curing property, it is necessary to use an organic peroxide together. However, the case where the surface was photo-cured and then heated to cure the inside was good.
然しながら、このような方法では、硬化が速やかで、化
粧板製造愛の工数を著しく削減出来る可能性のある、光
硬化システムを利用するメリットに欠ける欠点があっ
た。However, such a method has a drawback that the curing is quick and the number of man-hours required for manufacturing the decorative plate can be significantly reduced, and the advantage of using the photo-curing system is lacking.
本発明者らは、光硬化性樹脂を含浸させて、他の手数を
併用することなく、光照射することにより表面層のみで
はなく、今迄困難視されていた木材内部に含浸された樹
脂迄も硬化させ、以て優れた物性を有する化粧板の研究
を進めて来たが、意外にも光硬化性樹脂の構造、並びに
組成を特定すれば目的を達成出来ることを知り、本発明
を完成することが出来た。The inventors of the present invention not only apply to the surface layer by impregnating with a photocurable resin and irradiate with light without using other troubles, but also to the resin impregnated into the wood, which has been considered difficult until now. The present invention has been completed by discovering that the objective can be achieved by specifying the structure and composition of the photocurable resin, although it has also been cured to cure the decorative board having excellent physical properties. I was able to do it.
即ち本発明は、 （１） １分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂と、アクリル酸及びまたはメタクリル酸（以下
（メタ）アクリル酸という）とを反応して得られる、実
質的にエポキシ基を有しないエポキシ〜アクリレート樹
脂（以下単にエポキシ〜アクリレート樹脂という）20〜
90重量％、 （２） 一般式 （ただし、R1は水素またはメチル基であり、R2は水素，
アルキル基，アラルキル基またはアリール基であり、ｍ
は１または２の整数である）で表わされる脂環構造を有
するモノアクリレートまたはメタクリレート（以下、脂
環構造を有するモノ（メタ）アクリレートという）80〜
10重量％及び （３） 0.1％以上の光反応開始剤 とを併用して得られる光硬化性樹脂を用い、木材薄板に
内部迄完全に含浸させた後、光照射することによって内
部迄均一に硬化させることよりなるものである。That is, the present invention is (1) obtained by reacting an epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule with acrylic acid and / or methacrylic acid (hereinafter referred to as (meth) acrylic acid), Epoxy-acrylate resin without epoxy group (hereinafter simply referred to as epoxy-acrylate resin) 20-
90% by weight, (2) General formula (However, R 1 is hydrogen or a methyl group, R 2 is hydrogen,
An alkyl group, an aralkyl group or an aryl group, m
Is an integer of 1 or 2) monoacrylate or methacrylate having an alicyclic structure (hereinafter referred to as a mono (meth) acrylate having an alicyclic structure) 80 to
10% by weight and (3) Using a photo-curable resin obtained in combination with 0.1% or more of a photoreaction initiator, a thin wood plate is completely impregnated to the inside, and then light irradiation is performed to make the inside even. It consists of curing.
本発明で組成物を特定した理由は次のように示される。 The reason why the composition is specified in the present invention is as follows.
エポキシ〜アクリレート樹脂は光硬化性に優れ、木材内
部に含浸された樹脂でも硬化可能であるが、粘度が高
く、実用上は希釈モノマーの併用が必要となる。Epoxy-acrylate resins are excellent in photocurability, and even resins impregnated into the interior of wood can be cured, but they have high viscosity and, in practice, it is necessary to use a diluting monomer together.
従来はこの希釈用モノマーとしては、多価アルコールの
アクリル酸エステル、例えばトリメチロールプロパント
リアクリレート,1,6−ヘキサンジオールジアクリレー
ト，ネオペンチルグリコールジアクリレート，トリエチ
レングリコールジアクリレートなどが併用されてきた。Conventionally, acrylic acid esters of polyhydric alcohols such as trimethylolpropane triacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, and triethylene glycol diacrylate have been used together as the diluting monomer. .
然し、これら多価アルコールのアクリレートを併用した
光硬化性樹脂は、木材に含浸，硬化させると、寒暖の繰
返により、木目に沿ってクラックが発生することが見出
された。However, it has been found that when the photocurable resin in which these acrylates of polyhydric alcohols are used together is impregnated into wood and cured, cracks occur along the grain of wood due to repeated cold and heat.
反面、文献に記載されているような既存の単官能モノマ
ー類は何らかの欠点があり、実用性に問題がある。On the other hand, the existing monofunctional monomers as described in the literature have some drawbacks and have a problem in practical use.
2,3のそれらの例をあげれば、スチレン，並びにメタク
リル酸メチルを始めとするメタクリル酸エステル類は、
エポキシ〜アクリレート樹脂と併用した時に、著しく光
硬化性が遅くなり、木材内部に含浸した部分が硬化せ
ず、事実上有用な化粧板を与えない。A few of these examples are styrene, and methacrylates, including methyl methacrylate,
When used in combination with an epoxy-acrylate resin, the photocurability is significantly slowed, the part impregnated inside the wood is not cured, and practically no useful decorative board is given.
アクリロニトリルなどは揮発性と毒性の点から問題であ
るし、ビニルピロリドンは水溶性があり、硬化性の点か
らも全部を用いるわけにはいかない。更に、アクリル酸
エステル類は臭気、皮膚刺激性、軟かいといった諸欠点
から、実用性のあるものが乏しかった。Acrylonitrile and the like are problematic in terms of volatility and toxicity, and vinylpyrrolidone is water-soluble and cannot be entirely used in terms of curability. Further, acrylic acid esters are poor in practical use due to various drawbacks such as odor, skin irritation and softness.
本発明者らは、低粘度で木材内部に容易に含浸し、しか
も内部に迄含浸した樹脂が硬化し、その上低臭気で扱い
易い、といった点から併用するモノマーの検討を行い、
前述した一般式 （ただし、R1,R2及びｍは前記したり） で表わされる脂環構造を有するモノ（メタ）アクリレー
トが目的に合致することを認め、本発明を完成すること
が出来た。The present inventors have studied a monomer to be used in combination because it has a low viscosity and is easily impregnated into the interior of wood, and the resin impregnated into the interior of the wood is hardened, and has a low odor and is easy to handle.
The above general formula (However, R 1 , R 2 and m are as described above) It was found that the mono (meth) acrylate having an alicyclic structure represented by the above-mentioned one was suitable for the purpose, and the present invention could be completed.
本発明で用いるエポキシ〜アクリレート樹脂は、エポキ
シ樹脂と（メタ）アクリル酸とから合成される。The epoxy-acrylate resin used in the present invention is synthesized from an epoxy resin and (meth) acrylic acid.
エポキシ樹脂としては、一般に市販されている各種のも
の、例えばビスフェノールＡジグリシジルエーテル型，
ビスフェナールＦジグリシジルエーテル型，ノボラック
ポリグリシジルエーテル型，二重結合を過酢酸で酸化し
て得られる環状脂肪族型、グリシジルエステル型などが
挙げられ、何れも本発明のエポキシ〜アクリレート樹脂
の原料として使用可能である。As the epoxy resin, various commercially available products such as bisphenol A diglycidyl ether type,
Examples thereof include bisphenal F diglycidyl ether type, novolac polyglycidyl ether type, cycloaliphatic type obtained by oxidizing double bond with peracetic acid, and glycidyl ester type. All of them are raw materials of the epoxy-acrylate resin of the present invention. It can be used.
本発明の前記一般式で表わされる脂環構造を有するモノ
（メタ）アクリレートは、シクロヘキサノール，メチル
シクロヘキサノール，ターシャリーブチルシクロヘキサ
ノール，といったフェノール又はオルト或はパラ置換体
フェノール類を水素添加して得られる環状脂肪族アルコ
ールを（メタ）アクリル酸とエステル化して得られる種
類のものである。The mono (meth) acrylate having an alicyclic structure represented by the above general formula of the present invention is obtained by hydrogenating a phenol such as cyclohexanol, methylcyclohexanol, tert-butylcyclohexanol, or an ortho- or para-substituted phenol. It is of a type obtained by esterifying the obtained cycloaliphatic alcohol with (meth) acrylic acid.
エポキシ〜アクリレート樹脂と脂環構造を有するモノ
（メタ）アクリレートとの混合物（以下ビニルエステル
樹脂という）の組成割合は、エポキシ〜アクリレート樹
脂20〜90重量％、脂環構造を有するモノ（メタ）アクリ
レート10〜80重量％、望ましくはエポキシ〜アクリレー
ト樹脂40〜70重量％、前記モノ（メタ）アクリレート30
〜60重量％である。最適の粘度は１〜15ポイズである。The composition ratio of the mixture of the epoxy-acrylate resin and the mono (meth) acrylate having an alicyclic structure (hereinafter referred to as vinyl ester resin) is 20 to 90% by weight of the epoxy-acrylate resin, and the mono (meth) acrylate having an alicyclic structure. 10 to 80% by weight, preferably epoxy to acrylate resin 40 to 70% by weight, the mono (meth) acrylate 30
~ 60% by weight. The optimum viscosity is 1-15 poise.
本混合物は、更に0.1（％）以上の光反応開始剤を加
え、光硬化樹脂とすることが必要である。It is necessary to add a photoreaction initiator of 0.1 (%) or more to this mixture to prepare a photocurable resin.
開始剤は一般に本目的のために市販されている各種のも
の、例えば、メルク社のダロキュア＃1173,チバ社のイ
ルガキュア＃651,ベンゾフェノン，などを、更に必要に
応じてミヒラーケトン，ジメチルアミノエタノール，な
どの促進剤を併用することもできる。Various initiators are generally commercially available for this purpose, for example, Darocur # 1173 by Merck, Irgacure # 651 by Ciba, benzophenone, etc., and if necessary, Michler's ketone, dimethylaminoethanol, etc. It is also possible to use a promoter of the above.
本発明による光硬化樹脂を含浸させる木材は、特に制限
を受けることはない。例えば、種類としては、スギ，ヒ
ノキ，マツ，ベイマツ，ベイヒ，タイヒ等の針葉樹及び
セン，タモ，ナラ，ニレ，ケヤキ，カバ，ブナ等の広葉
樹の何れでも使用できる。The wood impregnated with the photocurable resin according to the present invention is not particularly limited. For example, as a kind, any of coniferous trees such as cedar, cypress, pine, bay pine, beihi, and taihi, and broad-leaved trees such as sen, taro, oak, elm, zelkova, hippopotamus, and beech can be used.
薄板の厚さは特に限定されないが、UV透過率と硬化速度
の関係から工業的に生産する場合には0.2〜1mmの厚さが
好適である。また、薄板の含水率は20％以下のものが好
ましい。The thickness of the thin plate is not particularly limited, but a thickness of 0.2 to 1 mm is suitable for industrial production in view of the relationship between UV transmittance and curing rate. The water content of the thin plate is preferably 20% or less.
本発明による光硬化性樹脂使用の特長の一つに、含浸，
硬化後、この種の化粧板にあり勝ちな、木目に沿ったク
ラックが発生し難いことがあげられる。実用上の硬度は
十分である。One of the features of using the photocurable resin according to the present invention is impregnation,
After curing, it is difficult to generate cracks along the wood grain, which is a disadvantage of this type of decorative board. Practical hardness is sufficient.
本発明による光硬化樹脂は必要に応じて着色することは
自在である。また木材に樹脂を含浸させる時に、減圧，
加圧等の処置をとることも自由に行える。The photocurable resin according to the present invention can be freely colored as required. Also, when impregnating wood with resin, decompression,
It is also possible to freely take measures such as pressurization.
次に本発明の理解を助けるために、以下に実施例を示
す。Next, in order to help understanding of the present invention, examples will be shown below.
参考例１ 撹拌機，還流コンデンサー，温度計を付した１セパラ
ブルフラスコに、エポキシ樹脂として、油化シェルエポ
キシ社のエピコート827を370g,アクリル酸144g,トリメ
チルベンジルアンモニウムクロライド1.5g,ハイドロキ
ノン0.25gを仕込み、120〜130℃に３時間反応すると、
酸価が6.1のエポキシ〜アクリレート樹脂が得られた。Reference Example 1 In a one-separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, and a thermometer, 370 g of Epicoat 827 from Yuka Shell Epoxy Co., 144 g of acrylic acid, 1.5 g of trimethylbenzylammonium chloride, and 0.25 g of hydroquinone were used as epoxy resins. After charging and reacting at 120-130 ℃ for 3 hours,
An epoxy-acrylate resin with an acid value of 6.1 was obtained.
実施例１ 綜研化学社製ターシャリーブチルシクロヘキシルアクリ
レート（下式） 486gを加えた。Example 1 Tertiary butyl cyclohexyl acrylate (the following formula) manufactured by Soken Chemical Industry Co., Ltd. Added 486g.
得られたビニルエステル樹脂（Ａ）は黄喝色，粘度7.9
ポイズであった。The vinyl ester resin (A) obtained is yellowish in color and has a viscosity of 7.9.
It was a poise.
ビニルエステル樹脂（Ａ）100重量部に、光開始剤とし
て、メルク社のダロキュア＃1173を２部加え、光硬化性
樹脂（Ｂ）とした。To 100 parts by weight of the vinyl ester resin (A), 2 parts of Darocur # 1173 manufactured by Merck Ltd. was added as a photoinitiator to obtain a photocurable resin (B).
厚さ0.8mmに切削した75mm×150mmの米つが材に、光硬化
性樹脂（Ｂ）を３〜5mmHgの減圧下に含浸させた後、余
分の樹脂を除去し、厚さ50μのポリエステルフィルムで
両面を覆って、出力2kWの高圧紫外線ランプ（80W/cm）
のランプ下10cmを2m/分の速度で通過させ、更に反転さ
せて同様の処置を施した。75 mm x 150 mm rice sliced to a thickness of 0.8 mm was impregnated with a photocurable resin (B) under a reduced pressure of 3 to 5 mmHg, then the excess resin was removed and a polyester film with a thickness of 50μ was used. High pressure UV lamp (80W / cm) with 2kW output, covering both sides
10 cm under the lamp was passed at a speed of 2 m / min, inverted, and subjected to the same treatment.
フィルム剥離した処理木材は、内部迄完全に硬化してお
り、表面の硬さは2Hであった。The treated wood from which the film was peeled off was completely hardened to the inside and had a surface hardness of 2H.
比較例１ 参考例１で製造したエポキシ〜アクリレート樹脂60重量
部に、メタクリル酸メチル30部，スチレン10部，ダロキ
ュア＃1173を２部，添加して光硬化性樹脂（Ｃ）とし
た。Comparative Example 1 To 60 parts by weight of the epoxy-acrylate resin produced in Reference Example 1, 30 parts of methyl methacrylate, 10 parts of styrene and 2 parts of Darocur # 1173 were added to prepare a photocurable resin (C).
実施例１と同一条件で光硬化させたが、表面がゲル化し
たのみで、内部はまったく硬化していなかった。It was photocured under the same conditions as in Example 1, but the surface was only gelled and the interior was not cured at all.
比較例２ 実施例１で製造したエポキシ〜アクリレート樹脂50重量
部に、トリメチロールプロパントリアクリレート50部，
ダロキュア＃1173を２部加えて光硬化性樹脂（Ｄ）を製
造した。Comparative Example 2 50 parts by weight of the epoxy-acrylate resin produced in Example 1 was added with 50 parts of trimethylolpropane triacrylate,
A photocurable resin (D) was produced by adding 2 parts of Darocur # 1173.
実施例１と同様の処理を施した硬化木材は内部迄硬化し
ており硬度は3Hであった。The hardened wood treated in the same manner as in Example 1 had been hardened to the inside and had a hardness of 3H.
−20℃〜１時間放置室温で１時間、更に、80℃１時間放
置し、これを１サイクルとする寒熱繰返しテストを実施
した所、比較例２で製造した化粧板は１サイクルで木目
に沿ってクラックが全面に発生した。-20 ° C. to 1 hour, left at room temperature for 1 hour, and further left at 80 ° C. for 1 hour, and subjected to a cold heat repeated test, and the decorative board manufactured in Comparative Example 2 showed wood grain in 1 cycle. Cracks occurred on the entire surface.
然るに、実施例１で製造した化粧板は３サイクル迄のテ
ストではクラックが入らなっかた。However, the decorative board manufactured in Example 1 did not show cracks in the tests up to 3 cycles.
実施例２ 撹拌機，還流コンデンサー，温度計を付した１セパラ
ブルフラスコに、エポキシ樹脂としてユニオン・カーバ
イト社のERL−4221を300g,アクリル酸144g,トリメチル
ベンジルアンモニウムクロライド2g,ハイドロキノン0.2
g,を加え、120〜125℃に４時間反応すると、酸価は4.1
となった。Example 2 In a one-separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, and a thermometer, 300 g of ERL-4221 manufactured by Union Carbide Corporation as an epoxy resin, 144 g of acrylic acid, 2 g of trimethylbenzylammonium chloride, and hydroquinone 0.2 were used.
After adding g, and reacting at 120-125 ℃ for 4 hours, the acid value becomes 4.1.
Became.
シラップ状のエポキシ〜アクリレート樹脂が得られた。
これに、綜研化学社製４−メチルシクロヘキシルアクリ
レート（下式） を456g加え、ビニルエステル樹脂（Ｂ）が横褐色，粘度
2.9ポイズで得られた。A syrup-like epoxy-acrylate resin was obtained.
In addition to this, Soken Chemical Co., Ltd. 4-methylcyclohexyl acrylate (the following formula) 456g was added, the vinyl ester resin (B) had a lateral brown color and viscosity
Obtained at 2.9 poise.
ビニルエステル樹脂（Ｂ）100部に、開始剤としてチバ
社の“イルガキュア＃651"を３部，加え光硬化性樹脂と
した。To 100 parts of vinyl ester resin (B), 3 parts of "Irgacure # 651" manufactured by Ciba Co., Ltd. was added as an initiator to prepare a photocurable resin.
0.5mmに切削した、75mm×150cmの桧材に、ビニルエステ
ル樹脂（Ｂ）を３〜5mmHgの減圧下に含浸させた後、実
施例１と同様に光硬化させた。得られた化粧板の硬度は
2H、寒熱繰返しテストで、３サイクルではクラックが入
らなかった。A 75 mm × 150 cm cypress, which was cut to 0.5 mm, was impregnated with the vinyl ester resin (B) under a reduced pressure of 3 to 5 mmHg, and then photocured in the same manner as in Example 1. The hardness of the obtained decorative board is
In the 2H, cold heat repeated test, no cracks were found in 3 cycles.
本発明方法によって得られる化粧板は、光硬化のみによ
って製造されるので硬化サイクルが短かく経済的であ
り、寒熱繰返しテストによる木目模様に沿ったクラック
も発生せず、しかも高硬度のものである。The decorative board obtained by the method of the present invention has a short curing cycle and is economical because it is produced only by photo-curing, and it does not cause cracks along the wood grain pattern due to the cold heat repeated test, and has high hardness. .
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高木 敏行 岡山県岡山市福成１丁目126番８号 (72)発明者 大島 正之 岡山県玉野市田井４丁目８番23号 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Toshiyuki Takagi 1-1126-8 Fukunari, Okayama-shi, Okayama (72) Masayuki Oshima 4-82-23 Tai, Tamano-shi, Okayama
Claims (1)
有するエポキシ樹脂と、アクリル酸及びまたはメタクリ
ル酸とを反応して得られる、実質的にエポキシ基を有し
ないエポキシ〜アクリレート樹脂20〜90重量％、 （２）一般式 （ただし、R1は水素又はメチル基であり、R2は水素，ア
ルキル基，アラルキル基またはアリール基であり、ｍは
１または２の整数である） で表わされる脂環構造を有するモノアクリレートまたは
メタクリレート80〜10重量％及び （３）光反応開始剤0.1％以上を併用して得られる光硬
化性樹脂を、木材薄板に含浸させ、光硬化することより
なる化粧板の製造方法。(1) An epoxy-acrylate resin having substantially no epoxy group, which is obtained by reacting an epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule with acrylic acid and / or methacrylic acid. 20-90% by weight, (2) General formula (Wherein R 1 is hydrogen or a methyl group, R 2 is a hydrogen, an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group, and m is an integer of 1 or 2) or an alicyclic structure-containing monoacrylate or A method for producing a decorative board, which comprises impregnating a thin wood plate with a photocurable resin obtained by using in combination with 80% by weight of methacrylate and (3) 0.1% or more of a photoreaction initiator, and photocuring the resin.
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