JPH0684342B2 - α‐スルホン化脂肪酸アルキルエステルのアルカリ金属塩の高濃度水性ペーストおよびその製法 - Google Patents

α‐スルホン化脂肪酸アルキルエステルのアルカリ金属塩の高濃度水性ペーストおよびその製法

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JPH0684342B2
JPH0684342B2 JP60243811A JP24381185A JPH0684342B2 JP H0684342 B2 JPH0684342 B2 JP H0684342B2 JP 60243811 A JP60243811 A JP 60243811A JP 24381185 A JP24381185 A JP 24381185A JP H0684342 B2 JPH0684342 B2 JP H0684342B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、α−スルホン化脂肪酸アルキルエステルのア
ルカリ金属塩の高濃度水性ペーストおよびその製法に関
する。
α−スルホ脂肪酸エステルを、とりわけ水性水酸化アル
カリで中和することによって、水性ペーストの形でα−
スルホ脂肪酸エステル塩が得られることが知られてい
る。使用する出発物質は天然脂肪および／または油であ
り、これはエステル分解後に低級アルカノール（より特
別にはメタノール）でエステル化するか、天然トリグリ
セリドを低級アルカノールでエステル交換することによ
って得られる。出発物質である天然物の種類によって、
得られる脂肪酸エステル混合物の含有する脂肪酸はかな
り多様であり、通例C10−C24である。これらの脂肪酸エ
ステル混合物を、とりわけ気体のSO3でスルホン化する
と、程度の差はあるが非常に変色した酸性の粗スルホネ
ートが得られるのでそれを漂白し、pH約６〜７に中和す
ることによってエステルスルホネートペーストに変換し
なければならない。この形とすることにより、このペー
ストは、再生可能な天然原料を主成分とする洗剤および
クリーナー用の界面活性剤および湿潤剤として実用性が
高くなった。
α−スルホン化脂肪酸アルキルエステルのアルカリ金属
塩（以下エステルスルホネート塩という）のペーストの
取扱いに伴う特別な１つの困難は、濃度／粘度の関連で
ある。工業的規模で製造されたエステルスルホネート塩
が、連続した工業的製造を可能にする十分流動性のある
溶液または懸濁液を水性混合物として形成するのは、固
体濃度が比較的低い（例えば固体含量約35重量％まで
の）場合だけである。エステルスルホネート塩含量がよ
り高い（固体含量約40重量％またはそれ以上である）
と、水性製剤の粘度が増して自由に流動しなくなる。こ
のため、次のような厳しい制限がある。
粗スルホン酸混合物を水酸化アルカリの高濃度溶液で中
和することによって、高濃度エステルスルホネート塩ペ
ーストを直接に製造しようとする試みがなされたが、反
応混合物の攪拌性が失なわれ、そのために均一の混和性
が失なわれるので失敗に帰した。同時に、中和熱を散逸
させることも不可能となる。部分的に濃度および温度が
高いと、とりわけα−スルホ脂肪酸の二塩がエステル分
解により大量に生成するというように、望ましくない二
次反応が起きる。他の欠点は、理解できるように、粘度
の増大によって非流動化したエステルスルホネートペー
ストを、もはや工業的規模でポンプ送流できないことで
ある。パイプはつまり、設備は全体として長期間使用で
きなくなる。
ここで問題となっている型のエステルスルホネート塩ペ
ーストに関する従来技術は、これらの特別な問題に関与
している。とりわけ、市販のα−スルホ脂肪酸エステル
塩の水性濃厚液の流動性を改良するために、流動助剤お
よび粘度調整剤の使用が提案されている。このように、
例えば***公開特許第3305430号には、置換基として１
個またはそれ以上の水酸基を含有してよく、アルコール
１モル当たりエチレンオキシドおよび／またはプロピレ
ンオキシドを20モルまで付加してもよい。C8−C40アル
コールの使用が開示されている。これらの粘度調整剤
は、界面活性剤の量に対して１〜15重量％の量でエステ
ルスルホネートペーストに添加され、界面活性剤濃厚液
の粘度を70℃で高くても10,000mPasに調節する。***公
開特許第3334517号には、α−スルホ脂肪酸エステル塩4
0〜65重量％、低級アルコールスルフェート２〜10重量
％、および要すれば多くても２重量％の低級アルコール
を含有する水性懸濁液には十分な流動性があると開示さ
れている。この多成分水性混合物は、まずα−スルホ脂
肪酸エステル塩30〜55重量％、低級アルコールスルフェ
ート５〜15重量％および低級アルコール８〜40％を混合
して水性懸濁液を調製し、次いでその水性懸濁液を上記
の濃度に濃縮することによって得られる。***公開特許
第3123681号によると、α−スルホ脂肪酸エステル塩の
高濃度水溶液は、まず炭素原子を４個まで含有するアル
コール５〜20重量％の存在下、15〜50重量％カセイアル
カリ水溶液で粗スルホン酸を中和してpH2.5〜４とし、
次いで１〜５重量％に希釈した水酸化アルカリ水溶液
を、部分的に中和されていてまだ酸性である生成物に加
えてpH6〜７とすることによって調製され得る。
これらの既知の提案は全て、脂肪酸混合物中の炭素鎖長
がかなり多様（例えばC10−C24）である通例の天然出発
物質に関する。本発明は、エステルスルホネート塩の脂
肪酸成分の鎖長を選択すると、高濃度の塩ペーストの粘
性が例外的な挙動を示す、すなわち、固体含量を約40重
量％以上にあげると通例の通りに粘度が上昇し、さらに
固体含量を上げて、ある濃度に達すると高濃度の水性エ
ステルスルホネート塩ペーストの粘度が再び急激に低下
し、通常の製造温度における自由な流動性、とりわけポ
ンプ逆流性が保証されるという驚くべき観察に基づく。
すなわち第一の態様では、本発明は、α−スルホン化脂
肪酸アルキルエステルのアルカリ金属塩（エステルスル
ホネート塩）の含量の高い、少なくとも60℃の温度でポ
ンプ送流可能な水性ペーストであって、C16および／ま
たはC18脂肪酸のエステルスルホネート塩を基本的に含
有し、エステルスルホネート塩の固体含量は少なくとも
約60重量％であり、さらに実質的に粘度調整剤または他
の粘度低下剤を含有しないことを特徴とする水性ペース
トに関する。
従って、本発明の開示は、エステルスルホネート塩の脂
肪酸成分の炭素鎖長をC16−C18に限定すると、とりわけ
約60〜80重量％、好ましくは約65〜80重量％である特に
高濃度の水性懸濁液のポンプ送流性および混和性は、例
えば40〜70℃の中高温でも保証されるが、そのエステル
スルホネート塩の固体含量を低下させて約40〜60重量％
の範囲の濃度にすると、相当する水性懸濁液はよく知ら
れた濃度−粘度関係に戻ってしまう（すなわち、もはや
流動性は無く、ポンプ送流不可能である）という驚くべ
き発見に基づく。エステルスルホネート塩の脂肪酸成分
の鎖長に関して、本発明による限定の通りでない場合、
例えば、鎖長がC12−C18である脂肪酸混合物を主成分と
する通常の出発物質を使用する場合は、既知の濃度−粘
度関係を示す。この型のエステルスルホネート塩ペース
トは、60〜80重量％の高含量で粘度が低下しないので、
粘度調整剤または他の既知の手段なしには自由かつ安全
に取扱うことができない。
天然脂肪酸混合物を工業的規模で加工する際に蓄積し得
る、鎖長が所望の範囲外である少量の脂肪酸または脂肪
酸エステルの存在は、望ましくないとは限らない。本発
明における使用に適当なエステルスルホネート塩ペース
トには、C16−C18の範囲外の脂肪酸、およびとりわけよ
り短鎖の脂肪酸エステルが多くても約10モル％、好まし
くは明らかに10モル％以下含まれていてよい。C16脂肪
酸：C18脂肪酸混合比は、好ましくは約3:2〜0:1であ
り、より好ましくは約3:2〜1:2である。高濃度であり、
しかもポンプ送流可能な本発明によるエステルスルホネ
ート塩ペーストを得るための特に重要な出発物質は、C
16：C18混合比が1:1のオーダーである脂肪酸エステル、
特に脂肪酸メチルエステルである。
天然脂肪および／または油を加工する工程において、脂
肪酸の炭素原子数に関して適当な混合比を有する工業的
な出発物質が蓄積する。このように、いわゆる選択的湿
潤（Umnetzverfahren）工程を使用する獣脂の分解また
はパーム油の加工によるオレイン酸の製造により、C16
とC18脂肪酸を約1:1の比で含有する生成物が得られる。
従って、この生成物は、本発明の目的に対する特に適当
な出発物質である。パーム油から得るいわゆるパームス
テアリン生成物は、C16：C18が約60:40である脂肪酸ま
たは脂肪酸エステル混合物を与える。獣脂を加工する際
に蓄積する脂肪酸分は、しばしばC16：C18が1:2であ
り、他の脂肪酸としての不純物をほとんど含まない。硬
化大豆油のC16：C18混合比は約8:92である。この出発物
質もまた、本発明の目的に適当である。対照的に、例え
ば鎖長がC12−C18で、C16−C18の範囲内の脂肪酸がわず
かに限られた量である脂肪酸混合物を含有する他の標準
的な油脂は、固体含量が50重量％およびそれ以上のエス
テルスルホネート塩ペーストに変換した場合、低い粘度
は得られない。
本発明による高濃度の水性エステルスルホネート塩ペー
ストのpHは、好ましくは約６〜７である。回転粘度計で
測定したペーストの粘度は、通例70℃で約10,000mPasを
越えない。二塩含量は、主にエステルのスルホン化工程
に選択した混合比によって決まる。エステルのスルホン
化は、通例約20％過剰のSO3を用いて行ない、通常の方
法で中和した後の二塩含量は、洗剤活性成分（WAS）に
対して約20〜25重量％である。二塩含量がこの程度であ
れば、高濃度エステルスルホネート塩ペーストの所望の
粘性に影響しない。しかし、所望により既知の方法およ
びより特別な本発明の出願人による***特許出願P34323
24.4号および日本国特許出願第60-195677号「α−スル
ホ脂肪酸エステル界面活性剤の二塩含量の調節方法」に
よる方法で二塩含量を制御してもよい。
第１図は、本発明によるエステルスルホネート塩ペース
トの粘度と、固体含量（WAS［％］）の関係を示してお
り、60〜90℃の温度範囲での温度との関係も明確に表わ
している。ここで問題としているエステルスルホネート
塩は、選択的湿潤工程により獣脂を分解して得られる生
成物が蓄積したものであるα−スルホン化脂肪酸メチル
エステルを含有し、C16：C18混合比は約1:1である。WAS
固体含量40％から粘度（剪断粘度（Ｄ＝100s-1））が急
激に上昇し、WAS約50％で極大に達することが第１図か
らわかる。ペーストの固体含量がさらに増加すると粘度
は低下し、WAS60〜75％で実質的にエステルスルホネー
ト塩ペースト含量30〜40％の粘度に相当する。
対照的に、第２図は、C12−C18脂肪酸を含有し、C12−C
14脂肪酸成分が少なくとも約70％である市販のパーム核
油から誘導されるエステルスルホネート塩ペーストの粘
度と固体含量（WAS［％］）の関係を示している。WAS含
量約40％から粘度はやはり急激に上昇するが、WAS固体
含量が50〜60％の範囲を越えても粘度は低下しない。
本発明の基礎をなす発見により、選択した高固体含量の
エステルスルホネート塩ペーストが取扱いやすくなるだ
けではない。本発明の開示は、高濃度エステルスルホネ
ート塩ペーストの製造にも特に重要である。中和反応お
よびその結果として起こる望ましくない増粘による困難
（反応の不均質化および副反応をも導く）は、これまで
不可避であると考えられていたが、本発明では無事に避
けることができる。以下に記載する本発明の態様では、
水酸化アルカリ、特に水酸化ナトリウムの高濃度溶液で
粗スルホン酸を中和することによって、固体含量の高い
エステルスルホネートペーストを直接得ることが可能で
ある。従って、そのような態様においては、本発明は、
高濃度のエステルスルホネート塩ペーストの製法であっ
て、要すれば既知の方法で、より特別にはH2O2を用いた
酸性漂白をした後、90℃を越えない温度に徹底して冷却
しながら、水酸化アルカリの高濃度水溶液を用いて粗エ
ステルスルホネートをpH約６〜７に中和して、固体含量
が少なくとも約60重量％のエステルスルホネート塩ペー
ストを形成し、所望により、より特別にはNaOClでさら
に漂白を行なうことを特徴とする製法に関する。この目
的のために、粗エステルスルホネートと水酸化アルカリ
の高濃度水溶液を、徹底して攪拌および冷却した固体含
量の高い（好ましくはWAS含量が少なくとも60重量％）
エステルスルホネートペーストに導入し、所望の比較的
低粘度の水性エステルスルホネート塩ペースト内で塩形
成を伴って中和を行うことが好ましい。
中和工程の実施において重要なことは、中和熱を散逸さ
せて、90℃のオーダーである上限の温度を越えないか、
有意に越えないように反応混合物を十分冷却することで
ある。約60〜90℃の中和温度が特に適当である。この温
度範囲における反応系の滞留時間（連続的製法において
は平均滞留時間）を制限することも好ましい。滞留時間
または平均滞留時間は、好ましくは30分間を越えず、よ
り特別には約20分間以内である。この温度と滞留時間を
維持すると共に懸濁液を徹底的に混合する（粘度が低い
ので可能である）ことによって、水酸化アルカリと粗ス
ルホン酸は均一に混合されてエステルスルホネートペー
ストとなり、このようにして濃度および／または温度の
局所的不均一は防止される。加えて、粘度が高くなりす
ぎて反応混合物が非流動化するという問題は、反応系中
のWAS固体含量を、初めから高濃度（所望の低粘度とな
る）まで調節するので起こり得ない。
本発明による製法を用いると、要すれば前もって漂白し
た粗スルホネートを、例えば15〜70重量％、好ましくは
30〜55重量％の濃度の水酸化アルカリ水溶液で、十分中
和してpH6〜７である流動性のエステルスルホネート塩
ペーストに直接変換し得る。本発明による製法を、種々
の方法で変更してもよい。好ましい一態様では、中和を
反応環状管内で連続的に行ない、そこを通って固体含量
が少なくとも60重量％である、本発明によるC16−C18エ
ステルスルホネート塩ペーストが循環および冷却され
る。鎖長が前記の範囲内であるα−スルホン化した脂肪
酸エステルと、水性中和剤をこの反応環状管内に導入す
る一方、相当する量のエステルスルホネートペーストを
そこから除去する。中和反応環状管内の温度を、例えば
80〜90℃に保つ。中和前に、粗スルホン酸をH2O2を用い
て既知の方法で酸性漂白をする場合は、中和反応を例え
ば10バールまでの加圧下で行なうことが望ましい。所望
により、中和反応管から除去して得たエステルスルホネ
ートペーストを、NaOClを用いて中和域内でさらに漂白
してもよい。
しかし、前記の中和反応サイクルでの水酸化アルカリと
粗スルホネートの反応の代わりに、すでに十分な量のエ
ステルスルホネートペーストを有しており、よく攪拌お
よび冷却した反応器内で中和を行なうこともできる。こ
の場合、この方法は、バッチ式で行なうことも連続的に
行なうこともできる。
連続的工程の開始時に起きる粘性の問題は、以下のよう
にして容易に克服できる。
望ましくない非流動化を回避するために、中和反応開始
時に反応混合物に粘度調整剤を添加し、それと同時に十
分に希釈した反応溶液を使用する。固体含量が低く、お
よび／または粘度調整されたこのエステルスルホネート
塩ペーストのエステルスルホネート塩含量を、粘度調整
剤の導入を続けながら高める。ペーストの粘度は、70℃
で高くても約10,000mPasに常に保つのが最も良い。WAS
固体含量が約50重量％となった時点で、ペーストの粘度
が最高となり、その後固体含量が連続的に高くなるにつ
れて粘度は低下する。そこで、エステルスルホネート塩
ペーストが所望の範囲の濃度となり、粘度調整の必要が
なくなるまで、粘度調整剤の添加を減少させてよい。同
時に、反応系の固体含量が確実に所望の範囲の含量とな
るように、高濃度の反応成分（とりわけ水酸化アルカリ
の高濃度水溶液）を導入する。
実施例 連続スルホン化反応器内で、選択的湿潤工程を用いる分
離によって硬化前にオレイン酸を除去しておいた、硬化
獣脂脂肪酸メチルエステル（C16：C18＝1:1）42.5kg/h
（＝150モル/h）を、乾燥空気で５容量％に希釈したSO3
14.4kg/h（＝180モル/h）と反応させてα−スルホン化
獣脂脂肪酸メチルエステルを形成した。
このスルホン化混合物を、80℃でまず水を満たして連続
的中和工程に送った。同時に50％水酸化ナトリウム溶液
を導入してpH5〜７とした。冷却により温度を80〜90℃
に保った。中性生成物を再循環させ濃度を高めた。中和
生成物の活性成分含量が25重量％を越えると、活性成分
（AS）固体濃度が55〜60％に至るまで、粘度低下のため
にC28ゲルベアルコール５〜8.5kg/h（活性成分に対して
10〜15％）を導入した。その後ゲルベアルコールの添加
量を徐去に減少させて０％とし、中和生成物のAS固体濃
度を約70％に調節した。こうして得られた高濃度ペース
トは、60〜90℃の温度で容易にポンプ送流できた。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明によるエステルスルホネート塩ペース
トの粘度と、固体含量（WAS［％］）の関係を示すグラ
フ、および第２図は、C12−C18脂肪酸を含有し、C12−C
14脂肪酸成分が少なくとも約70％である市販のパーム核
油から誘導されるエステルスルホネート塩ペーストの粘
度と固体含量（WAS［％］）の関係を示すグラフであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス・ヨーゼフ・ロメルスキルヘン ドイツ連邦共和国 4000 デユツセルドル フ、サガネル・ベーク 21番

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】α−スルホン化脂肪酸アルキルエステルの
    アルカリ金属塩（エステルスルホネート塩）の含量の高
    い、pH6〜７および60〜70℃で粘度が10,000mPasを越え
    ない水性ペーストであって、C16および／またはC18脂肪
    酸のエステルスルホネート塩を含有し、C16未満の脂肪
    酸のエステルスルホネート塩の含量が10モル％以下であ
    り、エステルスルホネート塩の固体含量は少なくとも約
    60重量％であり、実質的に粘度調整剤を含有しないこと
    を特徴とする水性ペースト。
  2. 【請求項２】C16脂肪酸：C18脂肪酸が約3:2〜0:1である
    第１項記載のエステルスルホネート塩ペースト。
  3. 【請求項３】C16脂肪酸：C18脂肪酸が約3:2〜1:2である
    第２項記載のエステルスルホネート塩ペースト。
  4. 【請求項４】天然脂肪から製造され、α−スルホン化脂
    肪酸メチルエステル塩を少なくとも大部分が含有する第
    １〜３項のいずれかに記載のエステルスルホネート塩ペ
    ースト。
  5. 【請求項５】洗剤活性成分（WAS）に対して二塩含量が2
    5重量％を越えない第１〜４項のいずれかに記載のエス
    テルスルホネート塩ペースト。
  6. 【請求項６】α−スルホン化脂肪酸アルキルエステルの
    アルカリ金属塩（エステルスルホネート塩）の含量の高
    い、pH6〜７および60〜70℃で粘度が10,000mPasを越え
    ない水性ペーストであって、C16および／またはC18脂肪
    酸のエステルスルホネート塩を含有し、C16未満の脂肪
    酸のエステルスルホネート塩の含量が10モル％以下であ
    り、エステルスルホネート塩の固体含量は少なくとも約
    60重量％であり、実質的に粘度調整剤を含有しないこと
    を特徴とする水性ペーストの製法であって、要すれば既
    知の方法で過酸化水素によって酸性漂白をした後、90℃
    を越えない温度に徹底して冷却しながら、水酸化アルカ
    リの高濃度水溶液を用いて粗エステルスルホネートをpH
    約６〜７に中和して、固体含量が少なくとも約60重量％
    であるエステルスルホネート塩ペーストを形成し、所望
    により、より特別にはNaOClでさらに漂白を行なう製
    法。
  7. 【請求項７】粗エステルスルホネートと水酸化アルカリ
    の高濃度水溶液を、固体含量が少なくとも60重量％であ
    る、徹底して攪拌および冷却したエステルスルホネート
    塩ペーストに導入し、中和反応の温度条件下で反応混合
    物の平均滞留時間が好ましくは20分間を越えない第６項
    記載の製法。
  8. 【請求項８】濃度が15〜50重量％の水酸化アルカリ水溶
    液、特に水酸化ナトリウム水溶液を使用する第６項また
    は第７項記載の製法。
  9. 【請求項９】中和反応を反応環状管内で連続的に行な
    い、そこを通って固体含量少なくとも60重量％のエステ
    ルスルホネート塩ペーストが循環および冷却され、α−
    スルホン化した脂肪酸エステルと水性中和剤を環状管内
    に導入する一方、相当する量のエステルスルホネート塩
    ペーストを除去する第６〜８項のいずれかに記載の製
    法。
  10. 【請求項１０】連続的に行なう製法であって、中和反応
    開始時に粘度低下剤と水を反応混合物に加え、α−スル
    ホ脂肪酸エステル塩の含量が60重量％以下で、70℃での
    粘度が高くても10,000mPasである粘度の低下した水性濃
    厚液を最初に得、その後、反応生成物として、粘度低下
    剤と水を加えなくてもα−スルホ脂肪酸エステル塩を60
    〜80重量％含有するペーストが得られるまで、冷却およ
    び循環しながら粘度低下剤と水の添加を徐々に減少させ
    る第６〜９項のいずれかに記載の製法。
JP60243811A 1984-10-29 1985-10-29 α‐スルホン化脂肪酸アルキルエステルのアルカリ金属塩の高濃度水性ペーストおよびその製法 Expired - Lifetime JPH0684342B2 (ja)

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