JPH0676280B2 - 成長方位制御された有機単結晶の製造方法 - Google Patents
成長方位制御された有機単結晶の製造方法Info
- Publication number
- JPH0676280B2 JPH0676280B2 JP31572288A JP31572288A JPH0676280B2 JP H0676280 B2 JPH0676280 B2 JP H0676280B2 JP 31572288 A JP31572288 A JP 31572288A JP 31572288 A JP31572288 A JP 31572288A JP H0676280 B2 JPH0676280 B2 JP H0676280B2
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- crystal
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- pts
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は良質かつ成長方位制御された有機単結晶の製造
方法に関するものであり、例えば光学、非線形光学、音
響光学、情報処理、通信分野において好適に用いられ
る。［従来の技術］ 近年、光学、非線形光学、音響光学、情報処理、通信分
野において、異方性有機単結晶を使用したいという要求
が強まって来た。このような場合、それぞれの目的に応
じて、特定の形状を持つ結晶の特定方位に特定の結晶軸
が存在すると非常に都合が良い。また、結晶成長の場所
が指定できると更に都合が良い。
方法に関するものであり、例えば光学、非線形光学、音
響光学、情報処理、通信分野において好適に用いられ
る。［従来の技術］ 近年、光学、非線形光学、音響光学、情報処理、通信分
野において、異方性有機単結晶を使用したいという要求
が強まって来た。このような場合、それぞれの目的に応
じて、特定の形状を持つ結晶の特定方位に特定の結晶軸
が存在すると非常に都合が良い。また、結晶成長の場所
が指定できると更に都合が良い。
このような要望に対し、従来の有機化合物の単結晶製造
法には、大別して、 （ア）気相法（昇華法など） （イ）溶融法（ブリッジマン法など） （ウ）溶液法 があるが、どれひとつとして有機単結晶の成長場所・成
長方位を意図的に制御し得る製造方法としては、満足な
ものではなく、最も目的に合致し得る単結晶の製造方法
としては、成長させようとする有機化合物の単結晶を種
子結晶として用いる方法が唯一の方法として考えられ
る。
法には、大別して、 （ア）気相法（昇華法など） （イ）溶融法（ブリッジマン法など） （ウ）溶液法 があるが、どれひとつとして有機単結晶の成長場所・成
長方位を意図的に制御し得る製造方法としては、満足な
ものではなく、最も目的に合致し得る単結晶の製造方法
としては、成長させようとする有機化合物の単結晶を種
子結晶として用いる方法が唯一の方法として考えられ
る。
しかしながら、この方法においても、所望の成長面を持
つ結晶を得て、所望の成長場所に配置することは実際上
困難であった。また、たとえ上記のことが可能であって
も、種子結晶の溶解、溶融などがひじぅに精密かつ制限
された結晶成長条件設定の要因となっていた。
つ結晶を得て、所望の成長場所に配置することは実際上
困難であった。また、たとえ上記のことが可能であって
も、種子結晶の溶解、溶融などがひじぅに精密かつ制限
された結晶成長条件設定の要因となっていた。
一方、無機化合物とりわけ半導体については、ホモ・エ
ピタキシャル成長とヘテロ・エピタキシャル成長すなわ
ち異種結晶上に単結晶を成長させるという技術は広く知
られている。
ピタキシャル成長とヘテロ・エピタキシャル成長すなわ
ち異種結晶上に単結晶を成長させるという技術は広く知
られている。
しかしながら、半導体のヘテロ・エピタキシャル成長に
用いられる種々の基板結晶、例えばSiGaAsなどをそのま
ま有機化合物の単結晶製造に用いようとしても、格子定
数が違いすぎる、すなわち格子不整合（ミス・フィット
・ファクター）が大きすぎてヘテロ・エピタキシャル成
長はおこらないというものであった。
用いられる種々の基板結晶、例えばSiGaAsなどをそのま
ま有機化合物の単結晶製造に用いようとしても、格子定
数が違いすぎる、すなわち格子不整合（ミス・フィット
・ファクター）が大きすぎてヘテロ・エピタキシャル成
長はおこらないというものであった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、前記した従来の方法における種子結晶の溶
解、溶融による制限がなく、有機単結晶の成長場所・成
長方位が簡便にかつ意図的に制御できるといった成長方
位制御された有機単結晶の製造方法を提供することを目
的とする。
解、溶融による制限がなく、有機単結晶の成長場所・成
長方位が簡便にかつ意図的に制御できるといった成長方
位制御された有機単結晶の製造方法を提供することを目
的とする。
［課題を解決するための手段］ 上記課題を達成するために、本発明は下記の構成を有す
る。
る。
「気相、溶液相、または溶融相からの有機化合物単結晶
の製造法において、ポリジアセチレン誘導体単結晶を共
存させ、該ポリジアセチレン誘導体単結晶の結晶面上に
その結晶面の格子定数と整合する有機化合物単結晶の成
長面を選択的に成長させる工程を含むことを特徴とする
成長方位制御された有機単結晶の製造方法。」 本発明者らは、気相、溶液相、または溶融相からの有機
化合物単結晶の製造法において、非昇華性、非溶解性、
非溶融性のポリジアセチレン誘導体単結晶を共存させる
と、該ポリジアセチレン誘導体単結晶の結晶面上にその
結晶面の格子定数と整合する有機化合物単結晶の成長面
を選択的に成長させることができることを見い出し、本
発明に至った。
の製造法において、ポリジアセチレン誘導体単結晶を共
存させ、該ポリジアセチレン誘導体単結晶の結晶面上に
その結晶面の格子定数と整合する有機化合物単結晶の成
長面を選択的に成長させる工程を含むことを特徴とする
成長方位制御された有機単結晶の製造方法。」 本発明者らは、気相、溶液相、または溶融相からの有機
化合物単結晶の製造法において、非昇華性、非溶解性、
非溶融性のポリジアセチレン誘導体単結晶を共存させる
と、該ポリジアセチレン誘導体単結晶の結晶面上にその
結晶面の格子定数と整合する有機化合物単結晶の成長面
を選択的に成長させることができることを見い出し、本
発明に至った。
本発明でいう、単結晶が有用である有機化合物とは、光
学、非線形光学、音響光学などにおいて有用な有機化合
物であれば何でも良いが、有機非線形光学材料を例にと
って説明すると、２−メチル−４−ニトロアニリン（MN
A）、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−Ｌ−プロリノール
（NPP）、Ｎ−［２−（５−ニトロピリジル）］−Ｌ−
プロリノール（PNP）、２−アセチルアミノ−４−ニト
ロ−N,N−ジメチルアニリン（DAN）、２−（α−メチル
ベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン（MBANP）、４
−アミノベンゾフェノン（ABP）、４−メチル−７−ジ
エチルアミノクマリン、４′−ジメチルアミノ−Ｎ−メ
チル−４−スチルバゾリウム−メトスルフェート（DMS
M）、４′−ニトロベンジリデン−４−メチルアニリ
ン、４′−ニトロベンジリデン−３−アセトアミノ−４
−メトキシアニリン（MNBA）、４−メトキシ−３−メチ
ル−４′−ニトロスチルベン（MMNS）、４−ブロモ−
４′−ニトロスチルベンなどの２次非線形光学効果を奏
するもの、およびペリレン／テトラシアノエチレン（TC
NE）錯体、ペリレン/7,7,8,8−テトラシアノキノジメタ
ン（TCNQ）錯体などの３次非線形光学効果を奏するもの
などがある。２次非線形光学効果を奏する有機化合物の
他の例は、“Nonlinear Optical Properties of Organi
c Molecules and Crystals″ed.by D.S.Chemla and J.Z
yss,Academic Press,1987,vol.1.Chapter II-3,pp227〜
296に詳しい。
学、非線形光学、音響光学などにおいて有用な有機化合
物であれば何でも良いが、有機非線形光学材料を例にと
って説明すると、２−メチル−４−ニトロアニリン（MN
A）、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−Ｌ−プロリノール
（NPP）、Ｎ−［２−（５−ニトロピリジル）］−Ｌ−
プロリノール（PNP）、２−アセチルアミノ−４−ニト
ロ−N,N−ジメチルアニリン（DAN）、２−（α−メチル
ベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン（MBANP）、４
−アミノベンゾフェノン（ABP）、４−メチル−７−ジ
エチルアミノクマリン、４′−ジメチルアミノ−Ｎ−メ
チル−４−スチルバゾリウム−メトスルフェート（DMS
M）、４′−ニトロベンジリデン−４−メチルアニリ
ン、４′−ニトロベンジリデン−３−アセトアミノ−４
−メトキシアニリン（MNBA）、４−メトキシ−３−メチ
ル−４′−ニトロスチルベン（MMNS）、４−ブロモ−
４′−ニトロスチルベンなどの２次非線形光学効果を奏
するもの、およびペリレン／テトラシアノエチレン（TC
NE）錯体、ペリレン/7,7,8,8−テトラシアノキノジメタ
ン（TCNQ）錯体などの３次非線形光学効果を奏するもの
などがある。２次非線形光学効果を奏する有機化合物の
他の例は、“Nonlinear Optical Properties of Organi
c Molecules and Crystals″ed.by D.S.Chemla and J.Z
yss,Academic Press,1987,vol.1.Chapter II-3,pp227〜
296に詳しい。
ポリジアセチレン誘導体単結晶は、種々の格子定数を持
つため、目的の有機化合物単結晶の方位制御成長に好適
なものを容易に選択することができるという特徴を有す
る。さらに、非昇華性、非溶解性、非溶融性であるか
ら、目的の範囲の使用に際しての制限は殆どない。この
ようなポリジアセチレン誘導体単結晶の性質を利用する
ことにより、本発明は達成された。更に、ポリジアセチ
レン誘導体単結晶の多くは１次元性あるいは２次元性の
構造を持ち、このことに由来して劈開によって平滑かつ
新鮮な結晶面を容易に得ることができるという特長を持
つ。ポリジアセチレン誘導体単結晶は、発明の製造方法
を実施する際に、その製造条件下で、非昇華性または非
溶解性または非溶融性のうち少なくとも１つの性質を有
するものが好ましく用いられる。ポリジアセチレン誘導
体単結晶としては、数多く知られており（例えば、Hans
-Joachim Cantow Ed,.″Polydiacetylenes″Springer-
Verlag,1984）、例えば、ポリ［2,4−ヘキサジイン−1,
6−ジオールビス（ｐ−トルエンスルホナート）］（PT
S）、ポリ（ヘキサ−2,4−ジイン−1,6−ジイル ビス
フェニルカルバメート）（HDU）、ポリ（ドデカ−5,7−
ジイン−1,12−ジイル ビスフェニルカルバメート）
（TCDU）、ポリ［1,6−ジ（カルバゾリル）−2,4−ヘキ
サジイン］（DCH）などがある。その格子定数は、既述
の参考文献のp.124〜125に記述されている。
つため、目的の有機化合物単結晶の方位制御成長に好適
なものを容易に選択することができるという特徴を有す
る。さらに、非昇華性、非溶解性、非溶融性であるか
ら、目的の範囲の使用に際しての制限は殆どない。この
ようなポリジアセチレン誘導体単結晶の性質を利用する
ことにより、本発明は達成された。更に、ポリジアセチ
レン誘導体単結晶の多くは１次元性あるいは２次元性の
構造を持ち、このことに由来して劈開によって平滑かつ
新鮮な結晶面を容易に得ることができるという特長を持
つ。ポリジアセチレン誘導体単結晶は、発明の製造方法
を実施する際に、その製造条件下で、非昇華性または非
溶解性または非溶融性のうち少なくとも１つの性質を有
するものが好ましく用いられる。ポリジアセチレン誘導
体単結晶としては、数多く知られており（例えば、Hans
-Joachim Cantow Ed,.″Polydiacetylenes″Springer-
Verlag,1984）、例えば、ポリ［2,4−ヘキサジイン−1,
6−ジオールビス（ｐ−トルエンスルホナート）］（PT
S）、ポリ（ヘキサ−2,4−ジイン−1,6−ジイル ビス
フェニルカルバメート）（HDU）、ポリ（ドデカ−5,7−
ジイン−1,12−ジイル ビスフェニルカルバメート）
（TCDU）、ポリ［1,6−ジ（カルバゾリル）−2,4−ヘキ
サジイン］（DCH）などがある。その格子定数は、既述
の参考文献のp.124〜125に記述されている。
有機化合物のバルク単結晶を得る目的には、溶融法の一
種であるブリッジマン法や溶液結晶法においてポリジア
セチレン誘導体単結晶を、種子結晶の如く使用しても良
いし、薄膜単結晶を得る目的には、基板結晶あるいは種
子結晶として使用しても良い。
種であるブリッジマン法や溶液結晶法においてポリジア
セチレン誘導体単結晶を、種子結晶の如く使用しても良
いし、薄膜単結晶を得る目的には、基板結晶あるいは種
子結晶として使用しても良い。
以上のとおり、有機化合物の目的の結晶成長面に対し
て、格子整合の条件を満足するようにポリジアセチレン
誘導体単結晶の結晶面から適切なものを選べば、有機単
結晶の有効な成長方位制御が達成できる。
て、格子整合の条件を満足するようにポリジアセチレン
誘導体単結晶の結晶面から適切なものを選べば、有機単
結晶の有効な成長方位制御が達成できる。
［実施例］ 以下、ポリ［2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオールビス
（ｐ−トルエンスルホナート）］（PTS）単結晶（001）
劈開面上でのMNBA単結晶成長に関する実施例を用いて説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
ることはない。
（ｐ−トルエンスルホナート）］（PTS）単結晶（001）
劈開面上でのMNBA単結晶成長に関する実施例を用いて説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
ることはない。
実施例１ 大きな２次非線形光学効果を有する有機材料の４′−ニ
トロベンジリデン−３−アセトアミノ−４−メトキシア
ニリン（MNBA）の微結晶5.0gを、100mlのジメチルホル
ムアミド中に溶解し、PTSの単結晶（単斜晶系P21/c,格
子定数ａ＝14.993Å、ｂ＝4.910Å、ｃ＝14.936Å、β
＝118.14°）の（001）劈開面上に展開し、カバー・グ
ラスで上から挾んで、室温でスロー・エバポレーション
によって結晶化させた。十数時間後には結晶が成長する
という極めて急速な結晶成長条件であったが、PTS上に
均一に、しかも透明な黄色結晶が得られた。このMNBA結
晶を基板PTS単結晶から剥離し、偏光顕微鏡のクロス・
ニコル下で観察することにより単結晶であることがわか
った。同様な結晶成長を繰返した結果、常に単結晶が得
られることが確認された。次に、これらの単結晶をＸ線
回折によって調べたところ、常にMNBA単結晶の（001）
面がPTS（001）劈開面上に成長していることがわかっ
た。
トロベンジリデン−３−アセトアミノ−４−メトキシア
ニリン（MNBA）の微結晶5.0gを、100mlのジメチルホル
ムアミド中に溶解し、PTSの単結晶（単斜晶系P21/c,格
子定数ａ＝14.993Å、ｂ＝4.910Å、ｃ＝14.936Å、β
＝118.14°）の（001）劈開面上に展開し、カバー・グ
ラスで上から挾んで、室温でスロー・エバポレーション
によって結晶化させた。十数時間後には結晶が成長する
という極めて急速な結晶成長条件であったが、PTS上に
均一に、しかも透明な黄色結晶が得られた。このMNBA結
晶を基板PTS単結晶から剥離し、偏光顕微鏡のクロス・
ニコル下で観察することにより単結晶であることがわか
った。同様な結晶成長を繰返した結果、常に単結晶が得
られることが確認された。次に、これらの単結晶をＸ線
回折によって調べたところ、常にMNBA単結晶の（001）
面がPTS（001）劈開面上に成長していることがわかっ
た。
MNBA単結晶の（001）面とPTS（001）面のミス・フイッ
ト・ファクターを算出したところ、ａ−ａ′（ａはPTS
の、ａ′はMNBAの結晶軸方位）方位では、−11.8％、ｂ
−ｂ′方位では−9.3％であり、共にヘテロ・エピタキ
シャル成長が可能な限界値とされる15％より小さな値と
なることが確認できた。
ト・ファクターを算出したところ、ａ−ａ′（ａはPTS
の、ａ′はMNBAの結晶軸方位）方位では、−11.8％、ｂ
−ｂ′方位では−9.3％であり、共にヘテロ・エピタキ
シャル成長が可能な限界値とされる15％より小さな値と
なることが確認できた。
実施例２ MNBA数十mgを、カバー・グラスの上に置き、その上から
PTS単結晶の（001）劈開面を重ねて、そのままホット・
プレートで200℃に加熱して189℃付近に融点を持つMNBA
を溶融し、0.1℃／時間未満の降温速度で徐冷した。室
温に冷却後、PTS上に透明な黄色結晶が得られた。実施
例１と同様に、MNBA結晶を基板PTS単結晶から剥離し、
偏光顕微鏡のクロス・ニコル下で観察することにより、
単結晶であることがわかった。繰返し同様な結晶成長を
させた結果、上述の方法によれば常に単結晶が得られる
ことが確認された。しかし、PTS単結晶の（001）劈開面
をホット・プレート側にしてカバー・グラス側から冷却
され結晶化が起こるようにすると殆どの場合単結晶は得
られなかった。
PTS単結晶の（001）劈開面を重ねて、そのままホット・
プレートで200℃に加熱して189℃付近に融点を持つMNBA
を溶融し、0.1℃／時間未満の降温速度で徐冷した。室
温に冷却後、PTS上に透明な黄色結晶が得られた。実施
例１と同様に、MNBA結晶を基板PTS単結晶から剥離し、
偏光顕微鏡のクロス・ニコル下で観察することにより、
単結晶であることがわかった。繰返し同様な結晶成長を
させた結果、上述の方法によれば常に単結晶が得られる
ことが確認された。しかし、PTS単結晶の（001）劈開面
をホット・プレート側にしてカバー・グラス側から冷却
され結晶化が起こるようにすると殆どの場合単結晶は得
られなかった。
次に、先に得られた単結晶をＸ線回折によって調べたと
ころ、常にMNBA単結晶の（001）面がPTS（001）劈開面
上に成長していることがわかった。
ころ、常にMNBA単結晶の（001）面がPTS（001）劈開面
上に成長していることがわかった。
したがって、溶融法の場合にはPTS単結晶の（001）劈開
面側からMNBAの結晶化が起こるよう温度条件設定するこ
とが重要であることが示された。
面側からMNBAの結晶化が起こるよう温度条件設定するこ
とが重要であることが示された。
実施例３ MNBA数十mgを、２枚のスライド・グラス間で溶融し、融
液がスライド・グラスの一方の端でPTS単結晶の（001）
劈開面に接触するようにして、劈開プレート状PTS単結
晶の裏から真鍮製のヒート・シンクをあてがうことによ
り、PTS単結晶の（001）劈開面側からMNBAの結晶化が起
こるように温度条件の設定をした。室温まで徐冷後、ス
ライド・グラス間に透明な黄色結晶が得られた。実施例
１と同様に、MNBA結晶を偏光顕微鏡のクロス・ニコル下
で観察することにより、単結晶であることがわかった。
繰返し同様に結晶成長させた結果、上述の方法は常に単
結晶が得られることが確認された。しかし、この場合に
はスライド・グラス間に成長したMNBA単結晶の広い面は
（001）面ではなく、（010）面であることがＸ線回折に
よってわかった。
液がスライド・グラスの一方の端でPTS単結晶の（001）
劈開面に接触するようにして、劈開プレート状PTS単結
晶の裏から真鍮製のヒート・シンクをあてがうことによ
り、PTS単結晶の（001）劈開面側からMNBAの結晶化が起
こるように温度条件の設定をした。室温まで徐冷後、ス
ライド・グラス間に透明な黄色結晶が得られた。実施例
１と同様に、MNBA結晶を偏光顕微鏡のクロス・ニコル下
で観察することにより、単結晶であることがわかった。
繰返し同様に結晶成長させた結果、上述の方法は常に単
結晶が得られることが確認された。しかし、この場合に
はスライド・グラス間に成長したMNBA単結晶の広い面は
（001）面ではなく、（010）面であることがＸ線回折に
よってわかった。
この実施例によって、ガラス基板間に再現性良く特定の
成長方位を有する薄膜単結晶が得られることが示され
た。
成長方位を有する薄膜単結晶が得られることが示され
た。
実施例４ 真空蒸着機の抵抗加熱ボートの上にMNBA数ｇを置き、抵
抗加熱ボートの上方約35cmの所にある基板ホールダーに
（001）劈開面を持つPTS単結晶を取付けた。約10-4Torr
の真空度にして約５Å/secのゆっくりした蒸着速度で蒸
着した。約5000Åの堆積膜厚となったところで蒸着を止
め、PTS単結晶劈開面を観察した。無数の、ほぼ一様の
大きさ（数μｍ〜数十μｍ）と形状を持つ微結晶がほぼ
同一方向に方位を揃えて生成していたが、大きな薄膜単
結晶を得ることはできなかった。
抗加熱ボートの上方約35cmの所にある基板ホールダーに
（001）劈開面を持つPTS単結晶を取付けた。約10-4Torr
の真空度にして約５Å/secのゆっくりした蒸着速度で蒸
着した。約5000Åの堆積膜厚となったところで蒸着を止
め、PTS単結晶劈開面を観察した。無数の、ほぼ一様の
大きさ（数μｍ〜数十μｍ）と形状を持つ微結晶がほぼ
同一方向に方位を揃えて生成していたが、大きな薄膜単
結晶を得ることはできなかった。
次に、基板であるPTS単結晶を加熱して温度を約150℃に
保って上記と同様の条件下にMNBAを蒸着した。約5000Å
のMNBA堆積膜厚を有するPTS単結晶劈開面を観察した。P
TS単結晶劈開面上にほぼ均一に黄色の透明膜が生成し
た。実施例１と同様に、このMNBA膜を基板PTS単結晶か
ら剥離し、偏光顕微鏡のクロスニコル下で観察して、単
結晶であることがわかった。同様な結晶成長を繰返した
結果、上述の方法で常に単結晶が得られることが確認さ
れた。
保って上記と同様の条件下にMNBAを蒸着した。約5000Å
のMNBA堆積膜厚を有するPTS単結晶劈開面を観察した。P
TS単結晶劈開面上にほぼ均一に黄色の透明膜が生成し
た。実施例１と同様に、このMNBA膜を基板PTS単結晶か
ら剥離し、偏光顕微鏡のクロスニコル下で観察して、単
結晶であることがわかった。同様な結晶成長を繰返した
結果、上述の方法で常に単結晶が得られることが確認さ
れた。
次に得られた単結晶をＸ線回折によって調べたところ、
常にMNBA単結晶の（001）面がPTS（001）劈開面上に成
長することがわかった。
常にMNBA単結晶の（001）面がPTS（001）劈開面上に成
長することがわかった。
したがって、気相法によってもMNBA単結晶を方位制御し
てPTS単結晶の（001）劈開面上に成長させることができ
るが、その際基板PTSの温度設定が重要であることが示
された。
てPTS単結晶の（001）劈開面上に成長させることができ
るが、その際基板PTSの温度設定が重要であることが示
された。
［発明の効果］ 本発明は、ポリジアセチレン誘導体単結晶を成長基板結
晶あるいは種子結晶の如く用いることにより、有機単結
晶の成長場所・成長方位が簡便かつ意図的に制御できる
といった成長方位制御された有機単結晶の製造方法を提
供することができる。
晶あるいは種子結晶の如く用いることにより、有機単結
晶の成長場所・成長方位が簡便かつ意図的に制御できる
といった成長方位制御された有機単結晶の製造方法を提
供することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】気相、溶液相、または溶融相からの有機化
合物単結晶の製造法において、ポリジアセチレン誘導体
単結晶を共存させ、該ポリジアセチレン誘導体単結晶の
結晶面上にその結晶面の格子定数と整合する有機化合物
単結晶の成長面を選択的に成長させる工程を含むことを
特徴とする成長方位制御された有機単結晶の製造方法。 - 【請求項２】有機化合物が非線形光学材料であることを
特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の成長方位制
御された有機単結晶の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31572288A JPH0676280B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 成長方位制御された有機単結晶の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31572288A JPH0676280B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 成長方位制御された有機単結晶の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02160697A JPH02160697A (ja) | 1990-06-20 |
| JPH0676280B2 true JPH0676280B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=18068750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31572288A Expired - Lifetime JPH0676280B2 (ja) | 1988-12-14 | 1988-12-14 | 成長方位制御された有機単結晶の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676280B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE140803T1 (de) * | 1990-04-13 | 1996-08-15 | Toray Industries | Organischer nichtlinear-optischer kristall mit schichtstruktur und seine herstellung |
| US5385116A (en) * | 1992-03-24 | 1995-01-31 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Method for producing organic crystal film |
| US5751389A (en) * | 1994-09-08 | 1998-05-12 | Sumitomo Chemical Company | Film containing oriented dye, method of manufacturing the same, and polarizer and liquid crystal display unit utilizing the same |
| US6133973A (en) * | 1995-09-08 | 2000-10-17 | Andreatta; Alejandro | Film containing oriented dye, method of manufacturing the same, and polarizer and liquid crystal display unit utilizing the same |
-
1988
- 1988-12-14 JP JP31572288A patent/JPH0676280B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02160697A (ja) | 1990-06-20 |
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