JPH0674250B2 - Method for producing thiocarbamate derivative - Google Patents
Method for producing thiocarbamate derivativeInfo
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- JPH0674250B2 JPH0674250B2 JP20306685A JP20306685A JPH0674250B2 JP H0674250 B2 JPH0674250 B2 JP H0674250B2 JP 20306685 A JP20306685 A JP 20306685A JP 20306685 A JP20306685 A JP 20306685A JP H0674250 B2 JPH0674250 B2 JP H0674250B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はＯ−アリールＮ−（６−アルコキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートの製法に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing an O-aryl N- (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkylthiocarbamate.
該化合物は医薬例えば水虫治療薬，農薬例えば除草剤あ
るいは、それらの中間原料として有用な化合物である。
就中、Ｏ−２−ナフチルＮ−（６−メトキシ−２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカルバメートは農薬、特に水田
用除草剤の有効成分として有用な化合物であることが知
られている。The compound is useful as a medicine such as a remedy for athlete's foot, an agricultural chemical such as a herbicide, or an intermediate raw material thereof.
In particular, O-2-naphthyl N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthiocarbamate is known to be a useful compound as an active ingredient of agricultural chemicals, especially herbicides for paddy fields.
（従来の技術） 従来、Ｏ−アリールＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートを製造する方法と
しては例えば式（Ａ）で表わされるＮ−（６−メトキシ
−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカルバモイルハライ
ドと２−ナフトール，あるいは６−メトキシ−２−メチ
ルアミノピリジンと式（Ｂ）で表わされる２−ナフチル
ハロチオホルメイトを不活性溶媒の存在下、あるいは不
存在下に反応させる方法が知られている。（特開昭58−
159461） （Ｘはハロゲン原子を示す。） しかし前述の反応で原料として用いる一般式（Ａ），
（Ｂ）で表わされる化合物を工業的に得るのは非常に困
難である。(Prior Art) Conventionally, as a method for producing an O-aryl N- (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkylthiocarbamate, for example, N- (6-methoxy-2-pyridyl represented by the formula (A) is shown. ) -N-methylthiocarbamoyl halide and 2-naphthol, or 6-methoxy-2-methylaminopyridine and 2-naphthylhalothioformate represented by the formula (B) in the presence or absence of an inert solvent. A method of reacting is known. (JP-A-58-
159461) (X represents a halogen atom.) However, the general formula (A) used as a raw material in the above reaction,
It is very difficult to industrially obtain the compound represented by (B).
何故ならば一般式（Ａ）で表わされる化合物は、チオカ
ルバモイルハライド基 を、 一般式（Ｂ）で表わされる化合物はチオカルボニルハラ
イド基 を含んでいるがこれらの基を持つ化合物を得るために
は、猛毒性のチオホスゲンを使用しなければならない。Because the compound represented by the general formula (A) is a thiocarbamoyl halide group. The compound represented by the general formula (B) is a thiocarbonyl halide group. The highly toxic thiophosgene must be used to obtain compounds containing, but containing these groups.
例えば一般式（Ａ）で表わされる化合物は、６−メトキ
シ−２−メチルアミノピリジンにチオホスゲンを、一般
式（Ｂ）で表わされる化合物は２−ナフトールにチオホ
スゲンをそれぞれ労働安全衛生面で厳重な管理下に反応
させねばならない。For example, the compound represented by the general formula (A) contains thiophosgene in 6-methoxy-2-methylaminopyridine, and the compound represented by the general formula (B) contains thiophosgene in 2-naphthol. You have to react down.
このことは工業的生産には非常に厄介なことである。ま
たこの際、各々の反応において副生する下記構造式で示
されるチオカルバメートと目的物の物理的性状がよく似
ているため、目的物を純度良く得るのが非常に困難であ
る。This is very troublesome for industrial production. At this time, since the physical properties of the desired product are very similar to the thiocarbamate represented by the following structural formula, which is by-produced in each reaction, it is very difficult to obtain the desired product in high purity.
前述の理由より明らかなように従来の技術は、Ｏ−２−
ナフチルＮ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカルバメートを工業的に製造するには適当な方
法とはいえない。 As is apparent from the above-mentioned reason, the conventional technique is O-2-
It is not a suitable method for industrially producing naphthyl N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthiocarbamate.
本発明者らは前記欠点を排除して工業的に安価かつ安全
に該化合物を製造する方法につついて鋭意検討した結
果、６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジンを原
料とする新しい工程を見出し本発明に至った。The inventors of the present invention have made intensive studies as to a method for industrially inexpensively and safely producing the compound by eliminating the above drawbacks, and as a result, found a new process using 6-alkoxy-2-alkylaminopyridine as a raw material. Invented.
（問題点を解決するための手段） 即ち本発明の目的は、工業的に有利なＯ−アリールＮ−
（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルチオ
カルバメートの製法を提供するにあたり、６−アルコキ
シ−２−アルキルアミノピリジンに溶媒、強塩基の存在
下で二硫化炭素を反応させ、Ｎ−（６−アルコキシ−２
−ピリジル）−Ｎ−アルキルジチオカルバミン酸アルカ
リ金属塩とし、引き続きこの塩にアリール−（2,4−ジ
ニトロフェニル）−エーテルを反応させることを特徴と
するＯ−アリールＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジ
ル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートの製造法である。(Means for Solving Problems) That is, the object of the present invention is to industrially favor O-aryl N-
In providing a method for producing (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkylthiocarbamate, 6-alkoxy-2-alkylaminopyridine is reacted with carbon disulfide in the presence of a solvent and a strong base to give N- (6 -Alkoxy-2
-Pyridyl) -N-alkyldithiocarbamic acid alkali metal salt, and subsequently this salt is reacted with aryl- (2,4-dinitrophenyl) -ether. O-aryl N- (6-alkoxy-2-) Pyridyl) -N-alkylthiocarbamate.
上記の種類の反応は以前に報告された例がなく、一般式
（II）で表わされる化合物を出発原料とし、上式のよう
に２段の反応で、一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製
造する全く新規な方法である。 The above-mentioned type of reaction has not been reported previously, and a compound represented by the general formula (II) is used as a starting material and a compound represented by the general formula (I) is obtained by a two-step reaction as in the above formula. It is a completely new method of manufacturing.
副生する2,4−ジニトロチオフエノールのアルカリ金属
塩の目的物からの分離は容易であり、このものもまた医
薬，農薬等の原料物質として有用な化合物である。The by-produced alkali metal salt of 2,4-dinitrothiophenol can be easily separated from the intended product, and this is also a useful compound as a raw material for medicines, agricultural chemicals and the like.
即ち、本発明のもう一つの特徴は、二硫化炭素のイオウ
源を無駄にすることなく、１つの反応により同時に２つ
の有用な含イオウ化合物を製造しうることを挙げること
ができる。That is, another feature of the present invention is that two useful sulfur-containing compounds can be simultaneously produced by one reaction without wasting a sulfur source of carbon disulfide.
本発明のジチオカルバミル化に用いる強塩基としては、
水素化ナトリウム，ナトリウムアミド，水素化アルミニ
ウムリチウム，水素化ホウ素ナトリウム，リチウムアミ
ド，水素化リチウム，水素化カリウム等を挙げることが
できる。二硫化炭素および強塩基はいずれも６−アルコ
キシ−２−アルキルアミノピリジンに対し、1.0−1.1倍
モル使用すると好結果が得られる。1.0倍モル未満で
は、収率が低く、1.1倍モルを超えてもさしたる効果が
なく、不経済である。溶媒としては、N,N−ジメチルホ
ルムアミド，ジメチルスルホキシド等の極性溶媒，ジエ
チルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエ
ーテル類，ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭
化水素等が使用できる。The strong base used for the dithiocarbamylation of the present invention includes
Examples thereof include sodium hydride, sodium amide, lithium aluminum hydride, sodium borohydride, lithium amide, lithium hydride, potassium hydride and the like. Good results are obtained when both carbon disulfide and the strong base are used in a 1.0-1.1-fold molar quantity with respect to 6-alkoxy-2-alkylaminopyridine. If it is less than 1.0 times by mole, the yield is low, and if it exceeds 1.1 times by mole, there is no significant effect and it is uneconomical. As the solvent, polar solvents such as N, N-dimethylformamide and dimethylsulfoxide, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene can be used.
反応温度は、通常約０℃〜約30℃、好ましくは約５℃〜
約20℃の範囲に保つ。温度が低すぎると反応速度が遅
く、高すぎると副反応が起こり収率低下の原因となる。
反応で得られたＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）
−Ｎ−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩は、
単離することも可能であるが、反応液のまま次工程に用
いることも可能である。即ち該アルカリ金属塩に引き続
きアリール−（2,4−ジニトロフェニル）−エーテルを
反応させると容易にＯ−アリールＮ−（６−アルコキシ
−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートを製
造することができる。The reaction temperature is generally about 0 ° C to about 30 ° C, preferably about 5 ° C.
Keep in the range of about 20 ℃. If the temperature is too low, the reaction rate will be slow, and if it is too high, side reactions will occur, resulting in a decrease in yield.
N- (6-alkoxy-2-pyridyl) obtained by the reaction
The -N-alkyldithiocarbamic acid alkali metal salt is
Although it can be isolated, it is also possible to use the reaction solution as it is in the next step. That is, when the alkali metal salt is subsequently reacted with aryl- (2,4-dinitrophenyl) -ether, the O-aryl N- (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkylthiocarbamate can be easily produced. .
アリール−（2,4−ジニトロフェニル）−エーテルのア
リール基としては、一般式（Ｖ−１）で表わされるフェ
ニル基および各種核置換フェニル基，一般式（Ｖ−２）
で表わされるナフチル基および各種核置換ナフチル基等
ほとんどすべてのアリール基を用いることができる。As the aryl group of aryl- (2,4-dinitrophenyl) -ether, a phenyl group represented by the general formula (V-1) and various nucleus-substituted phenyl groups, a general formula (V-2)
Almost all aryl groups such as a naphthyl group represented by and various nuclear-substituted naphthyl groups can be used.
（Y1,Y2,Y3は相互に依存せず水素，ハロゲン原子，カル
ボキシル基，アルキル基，アルコキシ基，アセチル基等
を示す。） アリール−（2,4−ジニトロフェニル）−エーテルは、
Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキル
ジチオカルバミン酸アルカリ金属塩に対し、1.0−1.1倍
モル使用すると好結果が得られる。1.0倍モル未満で
は、収率が低く1.1倍モルを超えてもさしたる効果がな
く不経済である。 (Y 1 , Y 2 , and Y 3 do not depend on each other and represent hydrogen, halogen atom, carboxyl group, alkyl group, alkoxy group, acetyl group, etc.) Aryl- (2,4-dinitrophenyl) -ether is
Good results can be obtained by using 1.0-1.1 times mol of N- (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkyldithiocarbamic acid alkali metal salt. If it is less than 1.0 times by mole, the yield will be low, and if it exceeds 1.1 times by mole, it will be uneconomical with no significant effect.
反応溶媒としては、メタノール，エタノール，イソプロ
パノール等の低級アルコール，テトラヒドロフラン，ジ
オキサン等のエーテル類，ベンゼン，トルエン，キシレ
ン等の芳香族炭化水素類，アセトン，メチルエチルケト
ン等のケトン類，クロルベンゼン，クロロホルム，塩化
メチレン，ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類等
を挙ることができるが特にN,N−ジメチルホルムアミ
ド，ジメチルスルホキシドあるいはこれらと上記反応溶
媒との混合系で行なうと好結果が得られる。As the reaction solvent, lower alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, chlorobenzene, chloroform and chloride. Halogenated hydrocarbons such as methylene and dichloroethane can be mentioned, but particularly good results can be obtained by using N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide or a mixture thereof with the above reaction solvent.
反応温度は、約20℃〜約100℃、好ましくは約30℃〜約8
0℃の範囲に保つ。温度が低すぎると反応速度が遅く、
高すぎると副反応が起こり収率低下の原因となる。The reaction temperature is about 20 ° C to about 100 ° C, preferably about 30 ° C to about 8 ° C.
Keep in the 0 ° C range. If the temperature is too low, the reaction speed will be slow,
If it is too high, a side reaction occurs and causes a decrease in yield.
次に実施例でもって本発明を詳細に説明するが本発明
は、これら実施例のみに限定されるものではない。Next, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例−１ 窒素雰囲気下で、60％水素化ナトリウム42.0g（1.05モ
ル），テトラヒドロフラン177gを２４つ口フラスコに
仕込み、これに６−メトキシ−２−メチルアミノピリジ
ン138.0g（1.00モル）を含むテトラヒドロフラン溶液49
2gを室温で滴下し、さらに水素を系外に放出しながら還
流下１時間30分撹拌した。Example 1 Under a nitrogen atmosphere, 42.0 g (1.05 mol) of 60% sodium hydride and 177 g of tetrahydrofuran were charged into a 24-neck flask, and 138.0 g (1.00 mol) of 6-methoxy-2-methylaminopyridine was added thereto. Tetrahydrofuran solution 49
2 g was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred under reflux for 1 hour and 30 minutes while releasing hydrogen out of the system.
次に冷却下10℃前後で、二硫化炭素79.8g（1.05モル）
を滴下し、さらに室温で１時間撹拌した。その後、一部
テトラヒドロフランを留去して反応物を濃縮、ジエチル
エーテルを添加し析出した結晶を別，洗浄，乾燥し、
薄黄白色のＮ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルジチオカルバミン酸ナトリウム227.3g（収率96.3
％）を得た。Next, at about 10 ℃ under cooling, carbon disulfide 79.8g (1.05mol)
Was added dropwise, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour. Then, part of the tetrahydrofuran was distilled off, the reaction product was concentrated, diethyl ether was added, and the precipitated crystals were separated, washed and dried,
Light yellow-white N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-
Sodium methyldithiocarbamate 227.3 g (yield 96.3
%) Was obtained.
次にＮ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチル
シジチオカルバミン酸ナトリウム47.2g（0.20モル）,2,
4−ジニトロフェニル−２−ナフチルエーテル62.0g（0.
20モル）,N,N−ジメチルホルムアミド150gを１４つ口
フラスコに仕込み、50℃で３時間撹拌した。反応混合物
を室温まで冷却した後、冷水中に注ぎ生成物をベンゼン
で抽出した。ベンゼン溶液を水洗後、減圧下でベンゼン
を留去した。残留物をメタノールで再結晶し、白色結晶
50.8gを得た。Next, sodium N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylsidithiocarbamate 47.2 g (0.20 mol), 2,
4-dinitrophenyl-2-naphthyl ether 62.0 g (0.
(20 mol), N, N-dimethylformamide (150 g) was charged into a 14-necked flask, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 3 hours. After cooling the reaction mixture to room temperature, it was poured into cold water and the product was extracted with benzene. After washing the benzene solution with water, benzene was distilled off under reduced pressure. The residue was recrystallized from methanol to give white crystals.
Obtained 50.8 g.
このものは下記の如く元素分析値，核磁気共鳴吸収スペ
クトル，赤外吸収スペクトル，物理的性状より、Ｏ−２
−ナフチルＮ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルチオカルバメートと同定した。This product is O-2 from the elemental analysis value, nuclear magnetic resonance absorption spectrum, infrared absorption spectrum and physical properties as shown below.
-Naphthyl N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-
It was identified as methylthiocarbamate.
その収率は、Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルジチオカルバミン酸ナトリウムに対し78.4％，
出発原料である６−メトキシ−２−メチルアミノピリジ
ンに対し75.5％であった。The yield is N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N.
-78.4% to sodium methyldithiocarbamate,
It was 75.5% with respect to 6-methoxy-2-methylaminopyridine as a starting material.
元素分析値（C18H16N2O2Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 分析値（％） 66.49 4.93 8.58 9.94 理論値（％） 66.67 4.94 8.64 9.88 核磁気共鳴吸収スペクトル（CDCl3,内部標準TMS） δ−ppm δ 3.75（3H,S） δ 3.92（3H,S） δ 6.58−6.66（1H,d） δ 6.89−7.87（9H,m） 赤外吸収スペクトル（KBr法） cm-1 1610,1465,1430,1380,1335,1270,1180,1040,820,750 GC−MSによる分子量 324 物理的性状 融 点 95.6℃〜96.5℃ 溶解性 ベンゼン，クロロホルム,N,N−ジメチルホルム
アミド等に易溶。Elemental analysis value (as C 18 H 16 N 2 O 2 S) CHN S analysis value (%) 66.49 4.93 8.58 9.94 Theoretical value (%) 66.67 4.94 8.64 9.88 Nuclear magnetic resonance absorption spectrum (CDCl 3 , internal standard TMS) δ-ppm δ 3.75 (3H, S) δ 3.92 (3H, S) δ 6.58-6.66 (1H, d) δ 6.89-7.87 (9H, m) Infrared absorption spectrum (KBr method) cm -1 1610,1465, 1430,1380,1335,1270,1180,1040,820,750 Molecular weight by GC-MS 324 Physical properties Melting point 95.6 ° C-96.5 ° C Solubility Soluble in benzene, chloroform, N, N-dimethylformamide, etc.
低級アルコールに可溶。Soluble in lower alcohol.
水，ヘキサンに難溶。Hardly soluble in water and hexane.
実施例２〜７ 出発原料の６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジ
ンとして、６−メトキシ−２−メチルアミノピリジン,6
−エトキシ−２−メチルアミノピリジン，アリール−
（2,4−ジニトロフェニル）−エーテルとして、フェニ
ル（2,4−ジニトロフェニル）−エーテル，ナフチル−
（2,4−ジニトロフェニル）−エーテル,5,6,7,8−テト
ラヒドロナフチル−（2,4−ジニトロフェニル）−エー
テル、ｍ−tert−ブチルフェニル−（2,4−ジニトロフ
ェニル）−エーテル、ｐ−tert−ブチルフェニル−（2,
4−ジニトロフェニル）−エーテルを使用し、反応は実
施例−１と同様な条件で行なった。Examples 2 to 7 As the starting material 6-alkoxy-2-alkylaminopyridine, 6-methoxy-2-methylaminopyridine, 6
-Ethoxy-2-methylaminopyridine, aryl-
As (2,4-dinitrophenyl) -ether, phenyl (2,4-dinitrophenyl) -ether, naphthyl-
(2,4-Dinitrophenyl) -ether, 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl- (2,4-dinitrophenyl) -ether, m-tert-butylphenyl- (2,4-dinitrophenyl) -ether , P-tert-butylphenyl- (2,
4-dinitrophenyl) -ether was used and the reaction was carried out under the same conditions as in Example-1.
得られた目的物を実施例−１と同様な方法で同定した。
表１にその結果ならびに分子式,GC−MSによって測定し
た分子量，融点を示した。表２には元素分析値,NMRスペ
クトル，赤外線吸収スペクトルを示した。The obtained target product was identified by the same method as in Example-1.
Table 1 shows the results, molecular formula, molecular weight measured by GC-MS, and melting point. Table 2 shows the elemental analysis values, NMR spectrum and infrared absorption spectrum.
（発明の効果） 本発明の方法は医薬，農薬の中間体として有用なＯ−ア
リールＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−ア
ルキルチオカルバメートを製造するに際して、イオウ源
として猛毒性のチオホスゲンを使用することなく、始め
に６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリジンに二硫
化炭素を反応させる一連の工程からなる新しい製造法を
提供するものである。各工程では温和な条件で反応が進
み収率よく高純度の目的物を得ることができる。二硫化
炭素中のイオウの一原子は最終工程でチオフエノール誘
導体として回収され、このものもまた医薬，農薬の中間
原料として有用である。 (Effects of the Invention) The method of the present invention is a highly toxic thiophosgene as a sulfur source when producing O-aryl N- (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkylthiocarbamates useful as intermediates for medicines and agricultural chemicals. The present invention provides a new production method comprising a series of steps in which 6-alkoxy-2-alkylaminopyridine is first reacted with carbon disulfide without the use of. In each step, the reaction proceeds under mild conditions and a high-purity target product can be obtained in good yield. One atom of sulfur in carbon disulfide is recovered as a thiophenol derivative in the final step, which is also useful as an intermediate raw material for medicines and agricultural chemicals.
Claims (7)
はアリール基を示す。） で表わされるＯ−アリールＮ−（６−アルコキシ−２−
ピリジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメートを製造する
工程が、 一般式 （R1,R2は一般式（Ｉ）と同様なアルキル基を示す。） で表わされる６−アルコキシ−２−アルキルアミノピリ
ジンに強塩基の存在下、溶媒中で二硫化炭素を反応さ
せ、 一般式 （R1,R2は一般式（Ｉ）と同様なアルキル基を、Ｍはア
ルカリ金属を示す。） で表わされるＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−
Ｎ−アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩を製造
する工程、 次いで、前記式（III）で表わされるアルカリ金属塩
に、 一般式 で表わされるアリール−（2,4−ジニトロフェニル）−
エーテルを反応させて、Ｏ−アリールＮ−（６−アルコ
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメート
を製造する工程、 から成ることを特徴とするＯ−アリールＮ−（６−アル
コキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルチオカルバメー
トの製法。1. A general formula (R 1 and R 2 do not depend on each other, and an alkyl group of C 1 to C 3
Represents an aryl group. ) O-aryl N- (6-alkoxy-2-)
The process for producing pyridyl) -N-alkylthiocarbamate has the general formula (R 1 and R 2 represent the same alkyl group as in the general formula (I).) 6-alkoxy-2-alkylaminopyridine represented by the following formula is reacted with carbon disulfide in a solvent in the presence of a strong base, General formula (R 1 and R 2 are the same alkyl groups as in the general formula (I), and M is an alkali metal.) N- (6-alkoxy-2-pyridyl)-
A step of producing an alkali metal salt of N-alkyldithiocarbamic acid, and then adding the alkali metal salt represented by the formula (III) to the general formula Aryl- (2,4-dinitrophenyl)-
Producing an O-aryl N- (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkylthiocarbamate by reacting ether with the O-aryl N- (6-alkoxy-2-pyridyl). ) A method for producing -N-alkylthiocarbamate.
ともにメチル基である特許請求の範囲（１）記載の方
法。2. The method according to claim 1 , wherein R 1 and R 2 in the general formulas (I), (II) and (III) are both methyl groups.
特許請求の範囲（１）記載の方法。3. The method according to claim 1, wherein Ar in the general formula (I) is a 2-naphthyl group.
ニル基である特許請求の範囲（１）記載の方法。4. The method according to claim 1, wherein Ar in the general formula (I) is a m-tert-butylphenyl group.
許請求の範囲（１）記載の方法。5. The method according to claim 1, wherein M in the general formula (III) is sodium.
塩を製造する際に、強塩基として水素化ナトリウムを使
用する特許請求の範囲（１）記載の方法。6. The method according to claim 1, wherein sodium hydride is used as a strong base in the production of the alkali metal salt represented by the general formula (III).
塩を製造する際に溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミ
ドを使用する特許請求の範囲（１）記載の方法。7. The method according to claim 1, wherein N, N-dimethylformamide is used as a solvent when the alkali metal salt represented by the general formula (III) is produced.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20306685A JPH0674250B2 (en) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | Method for producing thiocarbamate derivative |
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ID=16467772
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20306685A Expired - Lifetime JPH0674250B2 (en) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | Method for producing thiocarbamate derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674250B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4901481B2 (en) | 2004-12-10 | 2012-03-21 | 全薬工業株式会社 | Method for producing thiocarbamate derivative |
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-
1985
- 1985-09-12 JP JP20306685A patent/JPH0674250B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6261967A (en) | 1987-03-18 |
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