JPH0665657B2 - 光学活性マンデル酸の製法 - Google Patents
光学活性マンデル酸の製法Info
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- JPH0665657B2 JPH0665657B2 JP59234180A JP23418084A JPH0665657B2 JP H0665657 B2 JPH0665657 B2 JP H0665657B2 JP 59234180 A JP59234180 A JP 59234180A JP 23418084 A JP23418084 A JP 23418084A JP H0665657 B2 JPH0665657 B2 JP H0665657B2
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Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は光学活性マンデル酸の製法に関する。更に詳し
くはDL−マンデル酸と光学活性なフエニルアラニンとの
複合体を光学分割して光学活性なマンデル酸を得る方法
に関する。
くはDL−マンデル酸と光学活性なフエニルアラニンとの
複合体を光学分割して光学活性なマンデル酸を得る方法
に関する。
「従来の技術」 光学活性なマンデル酸は医薬品の中間体として重要であ
りDL−マンデル酸の光学分割法等によつて製造される。
りDL−マンデル酸の光学分割法等によつて製造される。
即ちDL−マンデル酸の高額分割法としては、特開昭58−
177933に記載の光学活性なα−ジメチルアミノ−ε−カ
プロラクタムを分割剤として使用する方法、特開昭55−
147236に記載の光学活性なα−フエネチルアミンを分割
剤として使用する方法、特開昭53−119844に記載の光学
活性なアミノ酸を分割剤として使用する方法、等が知ら
れている。
177933に記載の光学活性なα−ジメチルアミノ−ε−カ
プロラクタムを分割剤として使用する方法、特開昭55−
147236に記載の光学活性なα−フエネチルアミンを分割
剤として使用する方法、特開昭53−119844に記載の光学
活性なアミノ酸を分割剤として使用する方法、等が知ら
れている。
また、光学活性な分割剤を使用しない例として特開昭55
−115846に記載のDL−マンデル酸のジイソプロピルアミ
ン塩又は1,1,3,3−テトラメチル・ブチルアミン塩、特
開昭56−123936に記載のDL−マンデル酸のDL−２−アミ
ノブタノール塩等を、優先晶出法による分割し次いで分
解して光学活性なマンデル酸を得る方法等が知られてい
る。
−115846に記載のDL−マンデル酸のジイソプロピルアミ
ン塩又は1,1,3,3−テトラメチル・ブチルアミン塩、特
開昭56−123936に記載のDL−マンデル酸のDL−２−アミ
ノブタノール塩等を、優先晶出法による分割し次いで分
解して光学活性なマンデル酸を得る方法等が知られてい
る。
以上の方法のうち優先晶出法による方法は溶媒の容積当
りの得量が少なく、操作が複雑で、工業的に有利な方法
とはいえない。
りの得量が少なく、操作が複雑で、工業的に有利な方法
とはいえない。
また、光学活性な分割剤を用いる従来のジアステレオマ
ー形成方法においては分割剤が高価であり、分割剤のわ
ずかのロスが製品のコストに大きく影響する等の欠点が
ある。本発明の方法は近年、人工甘味料「アスパルテー
ム」の原料として、安価に製造される様になつたフエニ
ルアラニンの光学活性体を分割剤として用いるものであ
るが、Ｌ−フエニルアラニンを分割剤として、DL−マン
デル酸を光学分割する方法は日本化学雑誌92巻999頁（1
971）により公知である。
ー形成方法においては分割剤が高価であり、分割剤のわ
ずかのロスが製品のコストに大きく影響する等の欠点が
ある。本発明の方法は近年、人工甘味料「アスパルテー
ム」の原料として、安価に製造される様になつたフエニ
ルアラニンの光学活性体を分割剤として用いるものであ
るが、Ｌ−フエニルアラニンを分割剤として、DL−マン
デル酸を光学分割する方法は日本化学雑誌92巻999頁（1
971）により公知である。
分割剤とし光学活性なフエニルアラニンを用いる方法は
前記のα−フエネチルアミン等のような液体アミンとち
がつて光学分割が終つたのち光学活性なフエニルアラニ
ンが難溶性の複合体結晶として回収される点、あるいは
光学活性なフエニルアラニン及び光学活性なフエニルア
ラニンとDL−マンデル酸との複合体の溶解度が前記のア
ラニン、メチオニン又はα−アミノ酪酸等に比べ小さい
ので分割剤としての光学活性フエニルアラニンのロスが
小さい点等ですぐれている反面光学活性なフエニルアラ
ニンと光学活性なマンデル酸との複合体の水系溶媒に対
する溶解度が十分でないので例えば前記日本化学雑誌に
記載のような方法で光学分割を行つたのでは使用溶媒の
容積当りの得量が低いという欠点がある。
前記のα−フエネチルアミン等のような液体アミンとち
がつて光学分割が終つたのち光学活性なフエニルアラニ
ンが難溶性の複合体結晶として回収される点、あるいは
光学活性なフエニルアラニン及び光学活性なフエニルア
ラニンとDL−マンデル酸との複合体の溶解度が前記のア
ラニン、メチオニン又はα−アミノ酪酸等に比べ小さい
ので分割剤としての光学活性フエニルアラニンのロスが
小さい点等ですぐれている反面光学活性なフエニルアラ
ニンと光学活性なマンデル酸との複合体の水系溶媒に対
する溶解度が十分でないので例えば前記日本化学雑誌に
記載のような方法で光学分割を行つたのでは使用溶媒の
容積当りの得量が低いという欠点がある。
「本発明が解決しようとする問題点」 DL−マンデル酸と光学活性なフエニルアラニンとの複合
体を光学分割して光学活性なマンデル酸をえるにあたつ
て使用溶媒の容積当りの仕込み効率を飛躍的に向上させ
る方法の開発が望まれている。
体を光学分割して光学活性なマンデル酸をえるにあたつ
て使用溶媒の容積当りの仕込み効率を飛躍的に向上させ
る方法の開発が望まれている。
「問題点を解決するための手段」 前記したような問題点を解決すべく鋭意努力した結果、
本発明者らはDL−マンデル酸と光学活性なフエニルアラ
ニンと複合体を水又は水と他の溶媒との混合溶媒中、水
中における常温での酸解離指数（pKa）値が0.9〜３の範
囲にある酸性物質の存在下に光学分割し、えられた光学
活性マンデル酸と光学活性フエニルアラニンとの複合体
を分解して光学活性フエニルアラニンを除去することに
よつて光学活性マンデル酸の得量を公知の方法に比べ飛
躍的に向上させることが出来ることを見出し本発明を完
成させた。
本発明者らはDL−マンデル酸と光学活性なフエニルアラ
ニンと複合体を水又は水と他の溶媒との混合溶媒中、水
中における常温での酸解離指数（pKa）値が0.9〜３の範
囲にある酸性物質の存在下に光学分割し、えられた光学
活性マンデル酸と光学活性フエニルアラニンとの複合体
を分解して光学活性フエニルアラニンを除去することに
よつて光学活性マンデル酸の得量を公知の方法に比べ飛
躍的に向上させることが出来ることを見出し本発明を完
成させた。
本発明の理論的根拠は必ずしも明白でないが光学活性な
マンデル酸と光学活性なフエニルアラニンとの複合体の
熱時における溶解性が本発明に使用する酸性物質が存在
しない場合に比べて予想外に大きくなることに起因する
ものと考えられる。
マンデル酸と光学活性なフエニルアラニンとの複合体の
熱時における溶解性が本発明に使用する酸性物質が存在
しない場合に比べて予想外に大きくなることに起因する
ものと考えられる。
本発明で用いる酸性物質は水中、常温での酸解離指数
（pKa）値が0.9〜３の範囲のものである。pKaが0.9以下
の強酸、同じく３以上の弱酸では使用溶媒の容積当りの
仕込み効率をあげる効価がないか極めて小さい。本発明
で用いられる酸性物質の具体例としてはスルフアミン
酸、硫酸（第２解離）、リン酸（第１解離）ピロリン酸
（第１、第２解離）、トリポリリン酸（第１、第２解
離）、硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム、硫酸水
素アンモニウム等の重硫酸塩、ピロリン酸ソーダ、トリ
ポリリン酸ソーダ等のピロリン酸又はトリポリリン酸
塩、亜硫酸（第１解離）、亜塩素酸、クロロ酢酸、シア
ノ酢酸、ジクロロ酢酸、フルオロ酢酸、ブモロ酢酸、ピ
ルビン酸、２−クロロプロピオン酸、マレイン酸、マロ
ン酸等があげられる。なお上記において（ ）内は、本
発明の目的に使用する角酸性物質の解離段階を示す。例
えば、硫酸でな第一段解離は酸性が強すぎるため、第二
段目の解離を利用し、重硫酸塩として用いるか又は、硫
酸の第一解離と造塩する分だけ光学活性なフエニルアラ
ニンを所定量より過剰に用いるようにする。前記の酸性
物質は例えば、硫さとカ性ソーダを系内に加えて重硫酸
ソーダを系内で調製してもよい。これらの酸性物質の使
用量は分解剤として用いる光学活性なフエニルアラニン
の0.01〜３倍モル好ましくは0.05〜２倍モルである。使
用する酸性物質の解離度に応じて最適量が異なるので、
あらかじめ高温時での溶解性、低温時におけるＬ−フエ
ニルアラニン・Ｌ−マンデル酸又はＤ−フエニルアラニ
ン・Ｄ−マンデル酸複合体の析出量を確認の上、前記使
用量の範囲でその最適量を決定するのが望ましい。
（pKa）値が0.9〜３の範囲のものである。pKaが0.9以下
の強酸、同じく３以上の弱酸では使用溶媒の容積当りの
仕込み効率をあげる効価がないか極めて小さい。本発明
で用いられる酸性物質の具体例としてはスルフアミン
酸、硫酸（第２解離）、リン酸（第１解離）ピロリン酸
（第１、第２解離）、トリポリリン酸（第１、第２解
離）、硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム、硫酸水
素アンモニウム等の重硫酸塩、ピロリン酸ソーダ、トリ
ポリリン酸ソーダ等のピロリン酸又はトリポリリン酸
塩、亜硫酸（第１解離）、亜塩素酸、クロロ酢酸、シア
ノ酢酸、ジクロロ酢酸、フルオロ酢酸、ブモロ酢酸、ピ
ルビン酸、２−クロロプロピオン酸、マレイン酸、マロ
ン酸等があげられる。なお上記において（ ）内は、本
発明の目的に使用する角酸性物質の解離段階を示す。例
えば、硫酸でな第一段解離は酸性が強すぎるため、第二
段目の解離を利用し、重硫酸塩として用いるか又は、硫
酸の第一解離と造塩する分だけ光学活性なフエニルアラ
ニンを所定量より過剰に用いるようにする。前記の酸性
物質は例えば、硫さとカ性ソーダを系内に加えて重硫酸
ソーダを系内で調製してもよい。これらの酸性物質の使
用量は分解剤として用いる光学活性なフエニルアラニン
の0.01〜３倍モル好ましくは0.05〜２倍モルである。使
用する酸性物質の解離度に応じて最適量が異なるので、
あらかじめ高温時での溶解性、低温時におけるＬ−フエ
ニルアラニン・Ｌ−マンデル酸又はＤ−フエニルアラニ
ン・Ｄ−マンデル酸複合体の析出量を確認の上、前記使
用量の範囲でその最適量を決定するのが望ましい。
分割剤として使用する光学活性なフエニルアラニンとし
てはＤ−フエニルアラニン又はＬ−フエニルアラニンが
用いられ、分割すべきDL−マンデル酸の0.1〜３倍モル
好ましくは0.2〜1.5倍モル量使用する。但し前記したよ
うに例えば酸性物質として硫酸を用いた場合はこの範囲
を超えて使用する事もある。
てはＤ−フエニルアラニン又はＬ−フエニルアラニンが
用いられ、分割すべきDL−マンデル酸の0.1〜３倍モル
好ましくは0.2〜1.5倍モル量使用する。但し前記したよ
うに例えば酸性物質として硫酸を用いた場合はこの範囲
を超えて使用する事もある。
光学分割に用いる溶媒は水が最もよいが、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、酢
酸、プロピロン酸等の低級脂肪酸DMF、DMSO、ジメチル
イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等と水の混
合溶媒も使用出来る。溶媒の使用量としては、できるだ
け少ない方が望ましいが、最適の実施形態においては分
割すべきDL−マンデル酸の1.5から５重量倍使用する。
エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、酢
酸、プロピロン酸等の低級脂肪酸DMF、DMSO、ジメチル
イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒等と水の混
合溶媒も使用出来る。溶媒の使用量としては、できるだ
け少ない方が望ましいが、最適の実施形態においては分
割すべきDL−マンデル酸の1.5から５重量倍使用する。
分割の操作の一例を示すと、まずDL−マンデル酸、Ｌ−
フエニルアラニン又はＤ−フエニルアラニン、本発明に
おける前記酸性物質、溶媒をフラスコに仕込み、昇温し
てそれらを均一に溶解させる。この温度は通常50℃〜10
0℃が適当である。溶解後冷却して、５〜40℃ぐらいの
温度で析出するＬ−マンデル酸とＬ−フエニルアラニン
又はＤ−マンデル酸とＤ−フエニルアラニンとの複合体
を結晶としてとり出す。尚、冷却の途中で、微量の種晶
を添加し、結晶を析出させた場合、一層光学純度のよい
ものが得られる。また、芒硝、食塩、スルフアミン酸
塩、硫酸アンモニウム等の塩類を加えて分割時複合体の
収量を向上させる事もできる。また場合によつては結晶
を析出させる時に添加された酸性物質の一部または全部
をカ性ソーダ等のカ性アルカリ又はアンモニアで中和し
て光学純度がやや悪い結晶を多くとることもできる。得
られた光学活性複合体から光学活性マンデルの単離は公
知の方法により行うことができる。例えば光学活性マン
デル酸・光学活性フエニルアラニン複合体を苛性アルカ
リ等で中和してアルカリ性にて過し次いで光学活性マ
ンデル酸を含む液を酸で酸性化して光学活性マンデル
酸をえる。その他酸による処理、有機溶剤に抽出法等も
利用できる。
フエニルアラニン又はＤ−フエニルアラニン、本発明に
おける前記酸性物質、溶媒をフラスコに仕込み、昇温し
てそれらを均一に溶解させる。この温度は通常50℃〜10
0℃が適当である。溶解後冷却して、５〜40℃ぐらいの
温度で析出するＬ−マンデル酸とＬ−フエニルアラニン
又はＤ−マンデル酸とＤ−フエニルアラニンとの複合体
を結晶としてとり出す。尚、冷却の途中で、微量の種晶
を添加し、結晶を析出させた場合、一層光学純度のよい
ものが得られる。また、芒硝、食塩、スルフアミン酸
塩、硫酸アンモニウム等の塩類を加えて分割時複合体の
収量を向上させる事もできる。また場合によつては結晶
を析出させる時に添加された酸性物質の一部または全部
をカ性ソーダ等のカ性アルカリ又はアンモニアで中和し
て光学純度がやや悪い結晶を多くとることもできる。得
られた光学活性複合体から光学活性マンデルの単離は公
知の方法により行うことができる。例えば光学活性マン
デル酸・光学活性フエニルアラニン複合体を苛性アルカ
リ等で中和してアルカリ性にて過し次いで光学活性マ
ンデル酸を含む液を酸で酸性化して光学活性マンデル
酸をえる。その他酸による処理、有機溶剤に抽出法等も
利用できる。
得られた光学活性なマンデル酸はそのままで或いは更に
精製操作を加えてより高純度のＬ−又はＤ−マンデル酸
とした上で医薬品製造の為の原料として用いられる。
精製操作を加えてより高純度のＬ−又はＤ−マンデル酸
とした上で医薬品製造の為の原料として用いられる。
「実施例」 次に実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１ 水450ml、95％硫酸21.4g、Ｌ−フエニルアラニン107.5g
を仕込み、次いでDL−マンデル酸180gを徐々に加え昇温
して均一に溶解させる。約80℃で溶解する。その後徐々
に冷却し、70〜72℃にて、Ｌ−マンデル酸・Ｌ−フエニ
ルアラニン複合体の微粉砕された乾燥結晶（0.1g）を種
晶として添加する。約３時間後35℃まで冷却して析出し
た結晶を遠心分離機で別する。
を仕込み、次いでDL−マンデル酸180gを徐々に加え昇温
して均一に溶解させる。約80℃で溶解する。その後徐々
に冷却し、70〜72℃にて、Ｌ−マンデル酸・Ｌ−フエニ
ルアラニン複合体の微粉砕された乾燥結晶（0.1g）を種
晶として添加する。約３時間後35℃まで冷却して析出し
た結晶を遠心分離機で別する。
110gのＬ−マンデル酸:L−フエニルアラニン（1:1）複
合体が得られた。
合体が得られた。
得られた結晶の１部をとり陽イオン交換樹脂を用い複合
体を分解しＬ−マンデル酸を分離した。
体を分解しＬ−マンデル酸を分離した。
そのＬ−マンデル酸の旋光度は▲〔α〕20 D▼＝＋114.1
゜（Ｃ＝2,水）を示しこれは光学純度73.1％に相当す
る。
゜（Ｃ＝2,水）を示しこれは光学純度73.1％に相当す
る。
又複合体の結晶105gを水200mlに分散しここに25％カ性
ソーダ水溶液を徐々に滴下して複合体を分解させると同
時にＬ−マンデル酸をそのナトリウム塩として溶解させ
た。これを過しＬ−フエニルアラニンを除き、その
液を硫酸で酸析しＬ−マンデル酸を結晶として得た。乾
燥後の収量は37gであつた。得られたＬ−マンデル酸の
旋光度は▲〔α〕20 D▼＝＋153.5゜（Ｃ＝2,水）を示し
これは光学純度98.4％に相当する。
ソーダ水溶液を徐々に滴下して複合体を分解させると同
時にＬ−マンデル酸をそのナトリウム塩として溶解させ
た。これを過しＬ−フエニルアラニンを除き、その
液を硫酸で酸析しＬ−マンデル酸を結晶として得た。乾
燥後の収量は37gであつた。得られたＬ−マンデル酸の
旋光度は▲〔α〕20 D▼＝＋153.5゜（Ｃ＝2,水）を示し
これは光学純度98.4％に相当する。
更に前記においてＬ−マンデル酸・Ｌ−フエニルアラニ
ンの複合体を分離した後の分割液を硫酸で強酸性とし
Ｄ−マンデル酸の種晶を微量加えて30℃迄冷却した。
ンの複合体を分離した後の分割液を硫酸で強酸性とし
Ｄ−マンデル酸の種晶を微量加えて30℃迄冷却した。
Ｄ−マンデル酸20.5gがえられその旋光度は▲〔α〕20 D
▼＝−151.6゜（Ｃ＝2,水）であった。
▼＝−151.6゜（Ｃ＝2,水）であった。
実施例２ 水150ml、DMF 45ml、スルフアミン酸22.0g、カ性ソー
ダ11.5gを加え、ここにＬ−フエニルアラニン37.46g、D
L−マンデル酸60gを加え83℃に昇温して溶解させた。こ
れを冷却し、73℃で、Ｌ−マンデル酸・Ｌ−フエニルア
ラニン複合体の微粉砕結晶0.13gを種晶として添加し
た。３時間で40℃まで冷却し析出した結晶を別した。
結晶を水洗し、乾燥した。Ｌ−マンデル酸・Ｌ−フエニ
ルアラニン複合体52gが得られた。
ダ11.5gを加え、ここにＬ−フエニルアラニン37.46g、D
L−マンデル酸60gを加え83℃に昇温して溶解させた。こ
れを冷却し、73℃で、Ｌ−マンデル酸・Ｌ−フエニルア
ラニン複合体の微粉砕結晶0.13gを種晶として添加し
た。３時間で40℃まで冷却し析出した結晶を別した。
結晶を水洗し、乾燥した。Ｌ−マンデル酸・Ｌ−フエニ
ルアラニン複合体52gが得られた。
これを実施例１に準じてカ性ソーダを用いて分解し、1
4.3gのＬ−マンデル酸を得た。旋光度は▲〔α〕20 D▼
＝＋152.6゜（Ｃ＝2,水）を示し、これは光学純度97.8
％に相当する。
4.3gのＬ−マンデル酸を得た。旋光度は▲〔α〕20 D▼
＝＋152.6゜（Ｃ＝2,水）を示し、これは光学純度97.8
％に相当する。
実施例３ 水450ml、芒硝10.8g、95％硫酸29.5gを加え、重硫酸ソ
ーダを生成させた。ここに、Ｌ−フエニルアラニン102
g、光学純度12.5％のDL−体含有のLM−マンデル酸180g
を仕込んだ。後は実施例１に準じた操作を実施し135.2g
の分割結晶を得た。その１部をとり実施例１と同じ様
に、陽イオン交換樹脂を用い複合体を分解した。得られ
たＬ−マンデル酸の旋光度は、▲〔α〕20 D▼＝＋129.9
゜（Ｃ＝2,水）であり、これは、光学純度83.3％に相当
する。
ーダを生成させた。ここに、Ｌ−フエニルアラニン102
g、光学純度12.5％のDL−体含有のLM−マンデル酸180g
を仕込んだ。後は実施例１に準じた操作を実施し135.2g
の分割結晶を得た。その１部をとり実施例１と同じ様
に、陽イオン交換樹脂を用い複合体を分解した。得られ
たＬ−マンデル酸の旋光度は、▲〔α〕20 D▼＝＋129.9
゜（Ｃ＝2,水）であり、これは、光学純度83.3％に相当
する。
残りの複合体を実施例１の方法に準じて40gのＬ−マン
デル酸をえた。
デル酸をえた。
実施例４ 実施例１においてＬ−フエニルアラニンの代わりにＤ−
フエニルアラニンを用いる他は実施例１とほぼ同様の操
作によつてＤ−マンデル酸37.7g、Ｌ−マンデル酸1.8g
を得た。旋光度は各各▲〔α〕20 D▼＝−152.7゜（Ｃ＝
2,水）、▲〔α〕20 D▼＝＋151.5゜（Ｃ＝2,水）であつ
た。
フエニルアラニンを用いる他は実施例１とほぼ同様の操
作によつてＤ−マンデル酸37.7g、Ｌ−マンデル酸1.8g
を得た。旋光度は各各▲〔α〕20 D▼＝−152.7゜（Ｃ＝
2,水）、▲〔α〕20 D▼＝＋151.5゜（Ｃ＝2,水）であつ
た。
比較例 日本化学雑誌92巻113頁（1971年）に記載され方法にな
らつて次の試験を行つた。
らつて次の試験を行つた。
DL−マンデル酸20g、Ｌ−フエニルアラニンを13g、300m
lフラスコに取り、水を140ml加えて昇温した。80℃で溶
解させた。（これ以上Ｌ−フエニルアラニンを添加する
と、80〜85℃で完溶させる事ができなかつた。） 溶液を徐々に冷却し、76℃にてＬ−フエニルアラニン・
Ｌ−マンデル酸複合体の種晶を添加した。更に冷却し35
℃にて析出している結晶を別した。複合体の収量は、
18.8gであり、その１部をとつて陽イオン交換樹脂を用
い複合体を分解して得たＬ−マンデル酸は▲〔α〕20 D
▼＝＋88.8゜（Ｃ＝2,水）であり、光学純度は56.9％で
あつた。
lフラスコに取り、水を140ml加えて昇温した。80℃で溶
解させた。（これ以上Ｌ−フエニルアラニンを添加する
と、80〜85℃で完溶させる事ができなかつた。） 溶液を徐々に冷却し、76℃にてＬ−フエニルアラニン・
Ｌ−マンデル酸複合体の種晶を添加した。更に冷却し35
℃にて析出している結晶を別した。複合体の収量は、
18.8gであり、その１部をとつて陽イオン交換樹脂を用
い複合体を分解して得たＬ−マンデル酸は▲〔α〕20 D
▼＝＋88.8゜（Ｃ＝2,水）であり、光学純度は56.9％で
あつた。
更に実施例１に準じてＬ−マンデル酸を取り出したとこ
ろ3.2gのＬ−マンデル酸が得られた。
ろ3.2gのＬ−マンデル酸が得られた。
「発明の効果」 DL−マンデル酸と光学活性フエニルアラニンとの複合体
を光学分割し次いで分解して光学活性マンデル酸を得る
にあたつて光学活性マンデル酸の使用溶媒の容積当りの
収量を大幅に向上させることが出来るようになつた。
を光学分割し次いで分解して光学活性マンデル酸を得る
にあたつて光学活性マンデル酸の使用溶媒の容積当りの
収量を大幅に向上させることが出来るようになつた。
Claims (1)
- 【請求項１】水中における常温での酸解離指数（pKa）
値が0.9〜３の範囲にある酸性物質の存在下、水又は水
と他の混合溶媒中でDL−マンデル酸と光学活性なフエニ
ルアラニンの複合体を光学分割しえられた光学活性マン
デル酸と光学活性フエニルアラニンの複合体から該光学
活性フエニルアラニンを除去することを特徴とする光学
活性マンデル酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59234180A JPH0665657B2 (ja) | 1984-11-08 | 1984-11-08 | 光学活性マンデル酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59234180A JPH0665657B2 (ja) | 1984-11-08 | 1984-11-08 | 光学活性マンデル酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115052A JPS61115052A (ja) | 1986-06-02 |
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Family
ID=16966924
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1984
- 1984-11-08 JP JP59234180A patent/JPH0665657B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPS61115052A (ja) | 1986-06-02 |
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