JPH0662551B2 - 置換フエノキシプロピルアミド誘導体およびその製造法 - Google Patents
置換フエノキシプロピルアミド誘導体およびその製造法Info
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- JPH0662551B2 JPH0662551B2 JP60292795A JP29279585A JPH0662551B2 JP H0662551 B2 JPH0662551 B2 JP H0662551B2 JP 60292795 A JP60292795 A JP 60292795A JP 29279585 A JP29279585 A JP 29279585A JP H0662551 B2 JPH0662551 B2 JP H0662551B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は抗消化性潰瘍剤として新規かつ有用な含硫置換
フェノキシプロピルアミド誘導体およびその製造法に関
する。
フェノキシプロピルアミド誘導体およびその製造法に関
する。
胃あるいは十二指腸に潰瘍が生ずる最大の原因は、胃酸
の分泌過多であるとされ、これに対処するためのいわゆ
る抗かいよう剤として抗コリン作用を有する化合物、あ
るいは胃酸を中和する作用を有する化合物が提案されて
いるまた、胃酸の分泌はヒスタミンＨ2受容体の刺激に
よることが知られており、胃酸分泌抑制剤としてヒスタ
ミンＨ2受容体拮抗作用を有する薬剤が提案されている
（例えば特開昭53-149936，特開昭55-130947，特開昭56
-7760，特開昭56-8352，特開昭56-115750等）。
の分泌過多であるとされ、これに対処するためのいわゆ
る抗かいよう剤として抗コリン作用を有する化合物、あ
るいは胃酸を中和する作用を有する化合物が提案されて
いるまた、胃酸の分泌はヒスタミンＨ2受容体の刺激に
よることが知られており、胃酸分泌抑制剤としてヒスタ
ミンＨ2受容体拮抗作用を有する薬剤が提案されている
（例えば特開昭53-149936，特開昭55-130947，特開昭56
-7760，特開昭56-8352，特開昭56-115750等）。
抗コリン作用を有する化合物からなる薬剤は副作用が強
いので好ましくない。また胃酸を中和するための薬剤は
持続性が乏しく、その改善が望まれていた。
いので好ましくない。また胃酸を中和するための薬剤は
持続性が乏しく、その改善が望まれていた。
本発明は胃酸分泌抑制剤としてその作用がすぐれている
とともに、その持続性においてもさらにすぐれている抗
消化性潰瘍剤を提供することを目的としてなされたもの
であって、本発明者らは、上記一般式(I)を有する化合
物がその目的に副いうるものであることを発見して本発
明を完成した。
とともに、その持続性においてもさらにすぐれている抗
消化性潰瘍剤を提供することを目的としてなされたもの
であって、本発明者らは、上記一般式(I)を有する化合
物がその目的に副いうるものであることを発見して本発
明を完成した。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明は一般式(I)を有する置換フェノキシプロピルア
ミド誘導体およびその塩 （式中、Ｙはピペリジノ基、ジメチルアミノ基、１−ピ
ロリジニル基、４−ヒドロキシピペリジノ基または１−
パーヒドロアゼピニル基を、Ｒは水素またはメチル基
を、Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ3のアルキル基またはフェニル
基を、ＡはＣ1〜Ｃ4の飽和又は不飽和の鎖状炭化水素残
基を、そしてＺはＣ1〜Ｃ4のアルキル基、チエニル基、
ピリジル基、フリル基、ナフチル基、ベンゾチアゾリル
基、２−アミノチアジアゾリル基、スチリル基、ビニル
基、シクロヘキシル基、 （Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ3のアルキル基もしくはアルコキ
シル基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基、シア
ノ基、ベンゾチアゾリル基もしくはハロゲン原子を表わ
す。）、３，４−メチレンジオキシフェニル基または （Ｒ3およびＲ4は水素もしくはメチル基を表わす。）を
それぞれ表わし、ｌは１ないし５の整数をそして、ｍお
よびｎは０または１の整数を、ｐは０、１または２の整
数をそれぞれ表わす。）と、 一般式（II） （式中、Ｙ，Ｒ，Ｘおよびｌは前記と同義）を有する化
合物と、 Ｈ−Ｓ−（CHR1）m−(A)n−Ｚ （III） （式中、Ｒ1，Ａ，Ｚ，ｍおよびｎは前記と同義）を有
する化合物とを反応させることによる、 一般式（Ｉ−ａ） （式中、Ｙ，Ｒ，Ｒ1，Ｚ，ｌ，ｍ，ｎはいずれも上記
と同じ意味を表わす。）を有する置換フェノキシプロピ
ルアミド誘導体の製造法、 または、この化合物（Ｉ−ａ）を酸化させることによる （式中、Ｙ，Ｒ，Ｒ1，Ｚ，ｌ，ｍ，ｎは上記と同じ意
味を表わし、ｐ′は１または２の整数を表わす。）を有
する置換フェノキシプロピルアミド誘導体の製造法 に関するものである。
ミド誘導体およびその塩 （式中、Ｙはピペリジノ基、ジメチルアミノ基、１−ピ
ロリジニル基、４−ヒドロキシピペリジノ基または１−
パーヒドロアゼピニル基を、Ｒは水素またはメチル基
を、Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ3のアルキル基またはフェニル
基を、ＡはＣ1〜Ｃ4の飽和又は不飽和の鎖状炭化水素残
基を、そしてＺはＣ1〜Ｃ4のアルキル基、チエニル基、
ピリジル基、フリル基、ナフチル基、ベンゾチアゾリル
基、２−アミノチアジアゾリル基、スチリル基、ビニル
基、シクロヘキシル基、 （Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ3のアルキル基もしくはアルコキ
シル基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基、シア
ノ基、ベンゾチアゾリル基もしくはハロゲン原子を表わ
す。）、３，４−メチレンジオキシフェニル基または （Ｒ3およびＲ4は水素もしくはメチル基を表わす。）を
それぞれ表わし、ｌは１ないし５の整数をそして、ｍお
よびｎは０または１の整数を、ｐは０、１または２の整
数をそれぞれ表わす。）と、 一般式（II） （式中、Ｙ，Ｒ，Ｘおよびｌは前記と同義）を有する化
合物と、 Ｈ−Ｓ−（CHR1）m−(A)n−Ｚ （III） （式中、Ｒ1，Ａ，Ｚ，ｍおよびｎは前記と同義）を有
する化合物とを反応させることによる、 一般式（Ｉ−ａ） （式中、Ｙ，Ｒ，Ｒ1，Ｚ，ｌ，ｍ，ｎはいずれも上記
と同じ意味を表わす。）を有する置換フェノキシプロピ
ルアミド誘導体の製造法、 または、この化合物（Ｉ−ａ）を酸化させることによる （式中、Ｙ，Ｒ，Ｒ1，Ｚ，ｌ，ｍ，ｎは上記と同じ意
味を表わし、ｐ′は１または２の整数を表わす。）を有
する置換フェノキシプロピルアミド誘導体の製造法 に関するものである。
一般式(I)において、Ｙはピペリジノ基、ジメチルアミ
ノ基、１−ピロリジニル基、４−ヒドロキシピペリジノ
基または１−パーヒドロアゼピニル基から任意に選べば
よく、Ｒ1は水素、メチル基、エチル基、ｎ−またはｉ
−プロピル基、またはフェニル基から選択することがで
きる。ＡはＣ1〜Ｃ4のアルキレン基、アルケニレン基ま
たはアルキニレン基、例えばメチレン基、エチレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ビニレン基、プロ
ペニレン基、ブテニレン基、エチニレン基、プロピニレ
ン基、ブチニレン基、プロパンジエニレン基、ブタンジ
エニレン基等から任意に選べばよい。また、Ｚはアルキ
ル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ナフチル
基、ベンゾチアゾリル基、２−アミノチアジアゾリル
基、スチリル基、ビニル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基、置換フェニル基、ピリミジニル基または置換ピリ
ミジニル基から選択される。このアルキル基はＣ1〜Ｃ4
のものであり、チエニル基は２−チエニル基、３−チエ
ニル基のいずれであってもよい。ピリジル基も２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基のいずれであ
ってもよく、フリル基も２−フリル基、３−フリル基の
いずれであってもよい。ナフチル基はα−ナフチル基、
β−ナフチル基のいずれであってもよい。置換フェニル
基 におけるＲ2の結合位置はオルト、メタ、パラのいずれ
であってもよい。アルコキシル基は炭素数１〜３個のも
のであり、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど
である。このような置換フェニル基の例としてはメチル
フェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、
メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロポキシ
フェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、シアノフ
ェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基等を挙
げることができる。
ノ基、１−ピロリジニル基、４−ヒドロキシピペリジノ
基または１−パーヒドロアゼピニル基から任意に選べば
よく、Ｒ1は水素、メチル基、エチル基、ｎ−またはｉ
−プロピル基、またはフェニル基から選択することがで
きる。ＡはＣ1〜Ｃ4のアルキレン基、アルケニレン基ま
たはアルキニレン基、例えばメチレン基、エチレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ビニレン基、プロ
ペニレン基、ブテニレン基、エチニレン基、プロピニレ
ン基、ブチニレン基、プロパンジエニレン基、ブタンジ
エニレン基等から任意に選べばよい。また、Ｚはアルキ
ル基、チエニル基、ピリジル基、フリル基、ナフチル
基、ベンゾチアゾリル基、２−アミノチアジアゾリル
基、スチリル基、ビニル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基、置換フェニル基、ピリミジニル基または置換ピリ
ミジニル基から選択される。このアルキル基はＣ1〜Ｃ4
のものであり、チエニル基は２−チエニル基、３−チエ
ニル基のいずれであってもよい。ピリジル基も２−ピリ
ジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基のいずれであ
ってもよく、フリル基も２−フリル基、３−フリル基の
いずれであってもよい。ナフチル基はα−ナフチル基、
β−ナフチル基のいずれであってもよい。置換フェニル
基 におけるＲ2の結合位置はオルト、メタ、パラのいずれ
であってもよい。アルコキシル基は炭素数１〜３個のも
のであり、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシなど
である。このような置換フェニル基の例としてはメチル
フェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、
メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロポキシ
フェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、シアノフ
ェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基等を挙
げることができる。
におけるＲ3およびＲ4の位置は問うところではなく、例
えば4,6−置換もしくは4,5−置換のものがあげられる。
えば4,6−置換もしくは4,5−置換のものがあげられる。
ｌは１〜５、即ち、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン基の何れでもよ
く、ｍおよびｎは０または１の何れでもよく、ｐは０ま
たは１〜２、即ち−ｓ−， の何れを選んでもよい。
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン基の何れでもよ
く、ｍおよびｎは０または１の何れでもよく、ｐは０ま
たは１〜２、即ち−ｓ−， の何れを選んでもよい。
本発明の含硫置換フェノキシプロピルアミド誘導体は、
下記に示すように一般式（II）の化合物と一般式（II
I）の化合物とを反応させることによって製造すること
ができる。式中、Ａ，Ｒ，Ｒ1，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｌ，ｍ，
ｎは前記と同じ意味を表わす。
下記に示すように一般式（II）の化合物と一般式（II
I）の化合物とを反応させることによって製造すること
ができる。式中、Ａ，Ｒ，Ｒ1，Ｘ，Ｙ，Ｚ，ｌ，ｍ，
ｎは前記と同じ意味を表わす。
本発明の製造法において使用される出発物質である一般
式（II）の化合物の例としては次のようなものがあげら
れる。
式（II）の化合物の例としては次のようなものがあげら
れる。
Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−クロロアセトアミド Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−３−クロロプロピルアミド Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−クロロブチルアミド Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−５−クロロペンチルアミド Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−ブロモヘキシルアミド Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−２クロロアセトアミド Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−４−クロロブチルアミド Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−６−ブロモヘキシルアミド Ｎ−〔３−〔３−｛１−ピペリジノ）エチル｝フェノキ
シ〕プロピル〕−２−クロロアセトアミド Ｎ−〔３−〔３−｛１−（１−パーヒドロアゼピニル）
エチル｝フェノキシ〕プロピル〕−６−クロロヘキシル
アミド これらは何れも新規化合物であって、これらを製造する
方法としては、例えば次に示すような、置換フェノキシ
プロピルアミン誘導体をω−ハロゲノカルボン酸でアシ
ル化する反応をあげることができる。
ロピル〕−２−クロロアセトアミド Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−３−クロロプロピルアミド Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−クロロブチルアミド Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−５−クロロペンチルアミド Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−ブロモヘキシルアミド Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−２クロロアセトアミド Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−４−クロロブチルアミド Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−６−ブロモヘキシルアミド Ｎ−〔３−〔３−｛１−ピペリジノ）エチル｝フェノキ
シ〕プロピル〕−２−クロロアセトアミド Ｎ−〔３−〔３−｛１−（１−パーヒドロアゼピニル）
エチル｝フェノキシ〕プロピル〕−６−クロロヘキシル
アミド これらは何れも新規化合物であって、これらを製造する
方法としては、例えば次に示すような、置換フェノキシ
プロピルアミン誘導体をω−ハロゲノカルボン酸でアシ
ル化する反応をあげることができる。
（式中、Ｙ，Ｒ，Ｘ，ｌは前記と同じ意味を表わし、
Ｘ′はハロゲンまたは水酸基を表わす。） 上記一般式（IV）で示される化合物の例を以下に示す
が、これらは、例えば特開昭５６−７７６０号公報に開
示された方法により製造することができる。
Ｘ′はハロゲンまたは水酸基を表わす。） 上記一般式（IV）で示される化合物の例を以下に示す
が、これらは、例えば特開昭５６−７７６０号公報に開
示された方法により製造することができる。
３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プロピル
アミン ３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）フェノ
キシ｝プロピルアミン ３−｛３−｛１−（１−ピペリジノ）エチル｝フェノキ
シ｝プロピルアミン ３−｛３−｛１−（１−パーヒドロアゼピニル）エチ
ル｝フェノキシ〕プロピルアミン ３−｛３−（ジメチルアミノメチル）フェノキシ｝プロ
ピルアミン ３−｛３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキシ｝プ
ロピルアミン 上記一般式(V)で示される化合物は、ω−ハロゲンアル
カンカルボン酸またはその酸ハロゲン化物であり、例え
ば、モノクロロ酢酸、モノクロロプロピオン酸、モノク
ロロ酪酸、モノブロモカプロン酸、クロロアセチルクロ
ライド等である。
アミン ３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）フェノ
キシ｝プロピルアミン ３−｛３−｛１−（１−ピペリジノ）エチル｝フェノキ
シ｝プロピルアミン ３−｛３−｛１−（１−パーヒドロアゼピニル）エチ
ル｝フェノキシ〕プロピルアミン ３−｛３−（ジメチルアミノメチル）フェノキシ｝プロ
ピルアミン ３−｛３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキシ｝プ
ロピルアミン 上記一般式(V)で示される化合物は、ω−ハロゲンアル
カンカルボン酸またはその酸ハロゲン化物であり、例え
ば、モノクロロ酢酸、モノクロロプロピオン酸、モノク
ロロ酪酸、モノブロモカプロン酸、クロロアセチルクロ
ライド等である。
本発明の含硫置換フェノキシプロピルアミド誘導体は、
一般式（II）の化合物と一般式（III）の化合物とを縮
合反応させることによって容易に製造することができ
る。反応は無溶媒の状態で行うこともできるが、一般に
は不活性有機溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド等を使用することが望ましい。反応温度、
反応圧力は、使用する原料化合物に応じて変化させれば
よく、通常は常圧下０℃ないし還流温度の範囲で選ぶの
が有利である。反応は必要に応じて、縮合剤の共存下に
行うことができ、縮合剤としては、通常使用されるもの
の中から適宜選択すればよい。例えば無水炭酸アルカリ
とハロゲン化アルカリを併用したり、水素化アルカリを
単独で使用することができる。
一般式（II）の化合物と一般式（III）の化合物とを縮
合反応させることによって容易に製造することができ
る。反応は無溶媒の状態で行うこともできるが、一般に
は不活性有機溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド等を使用することが望ましい。反応温度、
反応圧力は、使用する原料化合物に応じて変化させれば
よく、通常は常圧下０℃ないし還流温度の範囲で選ぶの
が有利である。反応は必要に応じて、縮合剤の共存下に
行うことができ、縮合剤としては、通常使用されるもの
の中から適宜選択すればよい。例えば無水炭酸アルカリ
とハロゲン化アルカリを併用したり、水素化アルカリを
単独で使用することができる。
式（II）の化合物と式（III）の化合物との反応物生成
物は、通常、一般式(I)におけるｐが０の化合物、即
ち、チオエーテル 化合物である。ｐが１の化合物、即ち、スルフィニル化
合物、ｐが２の化合物、即ち、スルホニル化合物が必要
なときは、チオエーテル化合物を酸化することによって
製造することができる。この酸化反応も通常の酸化反応
をそのまま適用すればよく、一般には、適当な溶媒中で
酸化剤を作用させることにより行われる。例えば、スル
フィニル化反応は含水アルコール中で過ヨウ素酸を反応
させればよく、またスルホニル化反応は有機酸中で過酸
化水素を反応させることによって行うことができる。
物は、通常、一般式(I)におけるｐが０の化合物、即
ち、チオエーテル 化合物である。ｐが１の化合物、即ち、スルフィニル化
合物、ｐが２の化合物、即ち、スルホニル化合物が必要
なときは、チオエーテル化合物を酸化することによって
製造することができる。この酸化反応も通常の酸化反応
をそのまま適用すればよく、一般には、適当な溶媒中で
酸化剤を作用させることにより行われる。例えば、スル
フィニル化反応は含水アルコール中で過ヨウ素酸を反応
させればよく、またスルホニル化反応は有機酸中で過酸
化水素を反応させることによって行うことができる。
反応液から本発明の目的化合物を単離するには、通常使
用される手段、例えば液々抽出、イオン交換クロマトグ
ラフィー、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグ
ラフィー、再結晶等の方法を単独又は組合わせて使用す
ればよい。
用される手段、例えば液々抽出、イオン交換クロマトグ
ラフィー、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグ
ラフィー、再結晶等の方法を単独又は組合わせて使用す
ればよい。
本発明の一般式(I)の化合物は、必要に応じて対応する
酸付加塩に変えることができる。塩としては無機酸、例
えば塩化水素酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸等、
有機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸等
の酸の付加物をあげることができ、これらの塩はそれ自
体公知の方法によって容易に製造することができる。
酸付加塩に変えることができる。塩としては無機酸、例
えば塩化水素酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸等、
有機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸等
の酸の付加物をあげることができ、これらの塩はそれ自
体公知の方法によって容易に製造することができる。
以上に説明した本発明の式(I)で表わされる化合物およ
びその塩は、何れも優れたヒスタミンＨ２受容体拮抗作
用にもとづく胃酸分泌抑制作用を有し、抗消化性かいよ
う剤として使用することができ、これらの化合物は、経
口投与以外に、静脈内、皮下または筋肉内に投与し得
る。そのために、これらの化合物は、種々の投与形態、
たとえば錠剤、カプセル、液体または坐薬等の形で使用
することができる。
びその塩は、何れも優れたヒスタミンＨ２受容体拮抗作
用にもとづく胃酸分泌抑制作用を有し、抗消化性かいよ
う剤として使用することができ、これらの化合物は、経
口投与以外に、静脈内、皮下または筋肉内に投与し得
る。そのために、これらの化合物は、種々の投与形態、
たとえば錠剤、カプセル、液体または坐薬等の形で使用
することができる。
本発明の化合物の製造例を以下に示す。
製造例１ 化合物例１、Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フ
ェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）アセトア
ミドの製造 Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇを、アセトニ
トリル２０ｍに溶かし、この溶液にα−トルエンチオ
ール0.46ｇ（0.43ｍ，3.7mM）無水炭酸カリウム0.51
ｇ、ヨウ化カリウム0.061ｇを加え、４時間加熱還流し
た後、これを冷却し、水５０ｍを加え、ジクロルメタ
５０ｍを用いて抽出し、抽出物を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を留去した。その残渣を、メタノ
ール：ジクロルメタン＝１：１９を展開溶媒とするカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、頭書の化合物を油状物
として得た。収量0.68ｇ。
ェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）アセトア
ミドの製造 Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇを、アセトニ
トリル２０ｍに溶かし、この溶液にα−トルエンチオ
ール0.46ｇ（0.43ｍ，3.7mM）無水炭酸カリウム0.51
ｇ、ヨウ化カリウム0.061ｇを加え、４時間加熱還流し
た後、これを冷却し、水５０ｍを加え、ジクロルメタ
５０ｍを用いて抽出し、抽出物を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を留去した。その残渣を、メタノ
ール：ジクロルメタン＝１：１９を展開溶媒とするカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、頭書の化合物を油状物
として得た。収量0.68ｇ。
製造例２〜２９ 化合物例２〜２９に示した化合物を、製造例１において
用いた(1)α−トルエンチオール の代りに、それぞれ下記に示すチオール化合物(2)〜(3
9)の3.7mMを用い、製造例１に示した方法を繰返すこと
によって製造した。
用いた(1)α−トルエンチオール の代りに、それぞれ下記に示すチオール化合物(2)〜(3
9)の3.7mMを用い、製造例１に示した方法を繰返すこと
によって製造した。
(2)ベンゼンチオール (3)４−ピリジンチオール (4)２−ベンゾチアゾールチオール (5)２−ナフタレンチオール (6)シクロヘキサンチオール (7)４−メトキシベンゼンチオール (8)３−メチルベンゼンチオール (9)4,6−ジメチル−２−ピリミジンチオール (10)４−クロロベンゼンチオール (11)２−メトキシベンゼンチオール (12)４−メトキシフェニルメタンチオール (13)ジフェニルメタンチオール (14)３−フェニルプロパン−１−チオール (15)３−フェニル−２−プロペン−１−チオール (16)シクロヘキシルメタンチオール (17)１−フェニルエタン−１−チオール (18)５−アミノ−1,3,4−チアジアゾリル−２−チオー
ル (19)２−フリルメタンチオール (20)２−チエニルメタンチオール (21)２−ナフチルメタンチオール (22)２−プロペン−１−チオール ＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ
＝ＣＨ2 (23)４−シアノフェニルメタンチオール (24)４−メトキシカルボニルフェニルメタンチオール (25)５−フェニルペンタン−１−チオール (26)４−クロロフェニルメタンチオール (27)４−メチルフェニルメタンチオール (28)４−ピリジルメタンチオール (29)２−ベンゾチアゾリルメタンチオール 製造例３０ 化合物例３０に示した化合物を、製造例１において用い
たＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝
プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代りに、
Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−クロロブチルアミド1.09ｇを用い、製造
例１に示した方法を繰返すことによって製造した。
ル (19)２−フリルメタンチオール (20)２−チエニルメタンチオール (21)２−ナフチルメタンチオール (22)２−プロペン−１−チオール ＨＳ−ＣＨ2−ＣＨ
＝ＣＨ2 (23)４−シアノフェニルメタンチオール (24)４−メトキシカルボニルフェニルメタンチオール (25)５−フェニルペンタン−１−チオール (26)４−クロロフェニルメタンチオール (27)４−メチルフェニルメタンチオール (28)４−ピリジルメタンチオール (29)２−ベンゾチアゾリルメタンチオール 製造例３０ 化合物例３０に示した化合物を、製造例１において用い
たＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝
プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代りに、
Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−クロロブチルアミド1.09ｇを用い、製造
例１に示した方法を繰返すことによって製造した。
製造例３１〜３４ 化合物例３１〜３４に示した化合物を、製造例１におい
て用いたＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノ
キシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代
りに、Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−４−クロロブチルアミド1.09ｇを用
い、かつα−トルエンチオールの代りに、それぞれ下記
に示すチオール化合物(31)〜(34)の3.7mMを用い、製造
例１に示した方法を繰返すことによって製造した。
て用いたＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノ
キシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代
りに、Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−４−クロロブチルアミド1.09ｇを用
い、かつα−トルエンチオールの代りに、それぞれ下記
に示すチオール化合物(31)〜(34)の3.7mMを用い、製造
例１に示した方法を繰返すことによって製造した。
(31)ベンゼンチオール、(32)４−メトキシフェニルメタ
ンチオール、(33)３−フェニルプロパン−１−チオー
ル、(34)３−フェニル−２−プロパン−１−チオール 製造例３５ 化合物例３５に示した化合物を、製造例１において用い
たＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝
プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代りに、
Ｎ−〔３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プロピ
ル〕−６−ブロモヘキシルアミド1.72ｇを用い、製造例
１に示した方法を繰返すことによって製造した。
ンチオール、(33)３−フェニルプロパン−１−チオー
ル、(34)３−フェニル−２−プロパン−１−チオール 製造例３５ 化合物例３５に示した化合物を、製造例１において用い
たＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝
プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代りに、
Ｎ−〔３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プロピ
ル〕−６−ブロモヘキシルアミド1.72ｇを用い、製造例
１に示した方法を繰返すことによって製造した。
製造例３６〜３９ 化合物例３６〜３９に示した化合物を、製造例１におい
て用いたＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノ
キシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代
りに、Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−６−ブロモヘキシルアミド1.72ｇを用
い、かつα−トルエンチオールの代りに、それぞれ下記
に示すチオール化合物(36)〜(39)の3.7mMを用い、製造
例１に示した方法を繰返すことによって製造した。
て用いたＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノ
キシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代
りに、Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−６−ブロモヘキシルアミド1.72ｇを用
い、かつα−トルエンチオールの代りに、それぞれ下記
に示すチオール化合物(36)〜(39)の3.7mMを用い、製造
例１に示した方法を繰返すことによって製造した。
(36)ベンゼンチオール、(37)４−メトキシフェニルメタ
ンチオール、(38)３−フェニルプロパン−１−チオー
ル、(39)３−フェニル−２−プロペン−１−チオール 製造例４０ 化合物例４０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−２−（２−プロピルチオ）ア
セトアミドの製造 ２−プロパンチオール0.1ｍを、ジメチルホルムアミ
ド４ｍに溶解し、次いで６０％水素化ナトリウム0.04
4ｇを加えて室温で３０分間かきまぜた後、この溶液
に、Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド0.3ｇをジメ
チルホルムアミド６ｍに溶解した溶液を滴下して加
え、一晩かきまぜた後、ベンゼンと水を加えて抽出を行
ない、抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶
媒を留去した。得られた残渣をメタノール：ジクロロメ
タン＝１：１９を展開溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、頭書の化合物を油状物として得た。
ンチオール、(38)３−フェニルプロパン−１−チオー
ル、(39)３−フェニル−２−プロペン−１−チオール 製造例４０ 化合物例４０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−２−（２−プロピルチオ）ア
セトアミドの製造 ２−プロパンチオール0.1ｍを、ジメチルホルムアミ
ド４ｍに溶解し、次いで６０％水素化ナトリウム0.04
4ｇを加えて室温で３０分間かきまぜた後、この溶液
に、Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド0.3ｇをジメ
チルホルムアミド６ｍに溶解した溶液を滴下して加
え、一晩かきまぜた後、ベンゼンと水を加えて抽出を行
ない、抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶
媒を留去した。得られた残渣をメタノール：ジクロロメ
タン＝１：１９を展開溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、頭書の化合物を油状物として得た。
収量0.18ｇ。
製造例４１〜４３ 化合物例４１〜４４に示した化合物を、製造例１におい
て用いたＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノ
キシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代
りに、それぞれ(41)Ｎ−〔３−｛３−（Ｎ′，Ｎ′−ジ
メチルアミノメチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−ク
ロロアセトアミド0.88ｇ、(42)Ｎ−〔３−｛３−（１−
ピロリジニルメチル）フェノキシ｝プロピル〕−２−ク
ロロアセトアミド0.96ｇまたは(43)Ｎ−〔３−｛３−
（１−パーヒドロアゼピニルメチル）フェノキシ｝プロ
ピル〕−２−クロロアセトアミド1.04ｇを用い、製造例
１において示した方法を繰返すことによって製造した。
て用いたＮ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノ
キシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド1.0ｇの代
りに、それぞれ(41)Ｎ−〔３−｛３−（Ｎ′，Ｎ′−ジ
メチルアミノメチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−ク
ロロアセトアミド0.88ｇ、(42)Ｎ−〔３−｛３−（１−
ピロリジニルメチル）フェノキシ｝プロピル〕−２−ク
ロロアセトアミド0.96ｇまたは(43)Ｎ−〔３−｛３−
（１−パーヒドロアゼピニルメチル）フェノキシ｝プロ
ピル〕−２−クロロアセトアミド1.04ｇを用い、製造例
１において示した方法を繰返すことによって製造した。
製造例４４ 化合物４４に示した化合物の製造 化合物例１の化合物、（Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノ
メチル）フェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチ
オ）アセトアミド）0.11ｇを、メタノール４ｍと水２
ｍの混合溶媒にとかしてかきまぜた。この溶液にメタ
過ヨウ素酸0.063ｇを加え、２４時間かきまぜた後、水
１０ｍとジクロルメタン５０ｍを加えて抽出し、抽
出液のジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、溶媒を留去した。残渣をメタノール：ジクロロ
メタン＝１：１９の展開溶媒を用い、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して無色ガラス状のＮ−〔３
−〔３−（ピペリジノ）フェノキシ〕プロピル−２−
（ベンジルスルフィニル）アセトアミドを得た。収量0.
08ｇ。
メチル）フェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチ
オ）アセトアミド）0.11ｇを、メタノール４ｍと水２
ｍの混合溶媒にとかしてかきまぜた。この溶液にメタ
過ヨウ素酸0.063ｇを加え、２４時間かきまぜた後、水
１０ｍとジクロルメタン５０ｍを加えて抽出し、抽
出液のジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、溶媒を留去した。残渣をメタノール：ジクロロ
メタン＝１：１９の展開溶媒を用い、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して無色ガラス状のＮ−〔３
−〔３−（ピペリジノ）フェノキシ〕プロピル−２−
（ベンジルスルフィニル）アセトアミドを得た。収量0.
08ｇ。
製造例４５ 化合物例４５に示した化合物の製造 化合物例１の化合物（Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメ
チル）フェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）
アセトアミド）0.13ｇを酢酸２ｍに溶解し、この溶液
を１００℃に加熱し、６０％過酸化水素水0.04ｍを滴
下して加えて、１時間かきまぜた後冷却し、炭酸水素ナ
トリウム水溶液を用いて中和し、水２０ｍとジクロロ
メタン４０ｍを加えて抽出し、抽出液のジクロロメタ
ン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣をメタノール：ジクロロメタン＝１：９の展開
溶媒を用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して無色ガラス状のＮ−〔３−〔３−ピペリジノメチ
ル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（ベンジルスルホニ
ル）アセトアミドを得た。収量0.04ｇ。
チル）フェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）
アセトアミド）0.13ｇを酢酸２ｍに溶解し、この溶液
を１００℃に加熱し、６０％過酸化水素水0.04ｍを滴
下して加えて、１時間かきまぜた後冷却し、炭酸水素ナ
トリウム水溶液を用いて中和し、水２０ｍとジクロロ
メタン４０ｍを加えて抽出し、抽出液のジクロロメタ
ン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、残渣をメタノール：ジクロロメタン＝１：９の展開
溶媒を用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して無色ガラス状のＮ−〔３−〔３−ピペリジノメチ
ル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（ベンジルスルホニ
ル）アセトアミドを得た。収量0.04ｇ。
製造例４６ 化合物例４６に示した化合物の製造 化合物例１９の化合物（Ｎ−〔３−〔３−（ピペリジノ
メチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（フルフリチ
オ）アセトアミド）0.11ｇを用い、製造例４４と同じ操
作を繰り返すことにより製造した。
メチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（フルフリチ
オ）アセトアミド）0.11ｇを用い、製造例４４と同じ操
作を繰り返すことにより製造した。
製造例４７ 化合物例４７に示した化合物の製造 化合物例１９の化合物（Ｎ−〔３−〔３−（ピペリジノ
メチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（フルフリルチ
オ）アセトアミド）0.13ｇを用い、製造例４５と同じ操
作を繰り返すことにより製造した。
メチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（フルフリルチ
オ）アセトアミド）0.13ｇを用い、製造例４５と同じ操
作を繰り返すことにより製造した。
製造例４８〜６１ 化合物例４８〜６１に示した化合物を、製造例１におい
て用いた(1)α−トルエンチオール の代りに、それぞれ下記に示すチオール化合物(48)〜(6
1)の3.7mMを用い、製造例１に示した方法を繰返すこと
によって製造した。
て用いた(1)α−トルエンチオール の代りに、それぞれ下記に示すチオール化合物(48)〜(6
1)の3.7mMを用い、製造例１に示した方法を繰返すこと
によって製造した。
(48)４−カルボキシベンジルチオール (49)４−ニトロベンジルチオール (50)４−メチルチオベンジルチオール (51)2,3−ジメトキシベンジルチオール (52)４−アセトキシベンジルチオール (53)４−ヒドロキシベンジルチオール (54)3,4−メチレンジオキシベンジルチオール (55)４−アセトアミドベンジルチオール (56)４−トリフルオロメチルベンジルチオール (57)３−フリルメタンチオール (58)１−（２−フリル）エタンチオール (59)２−ピペジルメタンチオール (60)３−ピリジルメタンチオール (61)３−テニルチオール 尚、上記の各チオールのうち、(48)のものは(24)のチオ
ールを、また、(53)のものは(52)のチオールを、それぞ
れ含水メタノール−アルカリ中で加水分解することによ
り得た。
ールを、また、(53)のものは(52)のチオールを、それぞ
れ含水メタノール−アルカリ中で加水分解することによ
り得た。
製造例６２ Ｎ−〔３−｛３−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノメチ
ル）フェノキシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド
及び２−フリルメタンチオールを用い、製造例１と同様
にして化合物例６２の化合物を得た。
ル）フェノキシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド
及び２−フリルメタンチオールを用い、製造例１と同様
にして化合物例６２の化合物を得た。
製造例６３ Ｎ−〔３−｛３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキ
シ〕プロピル−２−クロロアセトアミド及び２−フリル
メタンチオールを用い、製造例１と同様にして化合物例
６３の化合物を得た。
シ〕プロピル−２−クロロアセトアミド及び２−フリル
メタンチオールを用い、製造例１と同様にして化合物例
６３の化合物を得た。
製造例６４ Ｎ−〔３−｛３−（４−ヒドロキシピペリジノメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド及び
２−フリルメタンチオールを用い、製造例１と同様にし
て化合物例６４の化合物を得た。
フェノキシ｝プロピル〕−２−クロロアセトアミド及び
２−フリルメタンチオールを用い、製造例１と同様にし
て化合物例６４の化合物を得た。
製造例６５ 化合物例６５（化合物例１９の化合物の塩酸塩）の製造 Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（フルフリルチオ）アセトアミド（化合
物例１９）1.51ｇ（3.75mM）に塩化水素ガス（3.75mM）
を含むエタノール溶液を加え室温で１時間攪拌した。減
圧下エタノールを留去すると白色の結晶が得られた。こ
の結晶を少量のエタノールに溶かした後エーテルを加え
析出する結晶を集し、乾燥して、白色の頭書の化合物
を得た。
ロピル〕−２−（フルフリルチオ）アセトアミド（化合
物例１９）1.51ｇ（3.75mM）に塩化水素ガス（3.75mM）
を含むエタノール溶液を加え室温で１時間攪拌した。減
圧下エタノールを留去すると白色の結晶が得られた。こ
の結晶を少量のエタノールに溶かした後エーテルを加え
析出する結晶を集し、乾燥して、白色の頭書の化合物
を得た。
収量0.92ｇ mp.98.0−99.5 ℃ 製造例６６ 化合物例６６（化合物例１９の化合物のシュウ酸塩）の
製造 Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（フルフリルチオ）アセトアミド（化合
物例１９）0.50ｇ（1.24mM）をエタノール３ｍに溶解
した。この溶液にシュウ酸（1.24mM）を加え室温で１時
間攪拌した。この後、実施例５４と同様に処理をし白色
の頭書化合物を得た。
製造 Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（フルフリルチオ）アセトアミド（化合
物例１９）0.50ｇ（1.24mM）をエタノール３ｍに溶解
した。この溶液にシュウ酸（1.24mM）を加え室温で１時
間攪拌した。この後、実施例５４と同様に処理をし白色
の頭書化合物を得た。
収量0.53ｇ mp.111.6−112.0 ℃ 製造例６７ 化合物例６７に示した化合物の製造 化合物例５７の化合物（Ｎ−〔３−〔３−（ピペリジノ
メチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（３−フリルメ
チルチオ）アセトアミド）0.11ｇを用い、製造例４４と
同じ操作を繰り返すことにより製造した。
メチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（３−フリルメ
チルチオ）アセトアミド）0.11ｇを用い、製造例４４と
同じ操作を繰り返すことにより製造した。
製造例６８ 化合物例６８に示した化合物の製造 化合物例５７の化合物（Ｎ−〔３−〔３−（ピペリジノ
メチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（３−フリルメ
チルチオ）アセトアミド）0.13ｇを用い、製造例４５と
同じ操作を繰り返すことにより製造した。
メチル）フェノキシ〕プロピル〕−２−（３−フリルメ
チルチオ）アセトアミド）0.13ｇを用い、製造例４５と
同じ操作を繰り返すことにより製造した。
本発明の化合物の具体例を以下に示す。
化合物例１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（ベンジルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.96 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.16 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.70 （２Ｈ，ｓ） 4.04 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.35（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高分解能マススペクトル）C24H32N2O2Sとし
て 計算値 421.2184 実測値 421.2162 化合物例２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（フェニルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.20−1.77（６Ｈ，ｍ） 1.90 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.23−2.58（４Ｈ，ｍ） 3.40 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （１Ｈ，ｂｒｓ） 3.64 （２Ｈ，ｓ） 3.90 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 7.21 （５Ｈ，ｓ） 6.57−7.38（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H30N2O2Sとして 計算値 398.2027 実測値 398.2024 化合物例３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−ピリジルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.89 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.39 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.63 （２Ｈ，ｓ） 3.90 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.4 （７Ｈ，ｍ） 8.2−8.4 （２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６４０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C22H29N3O2Sとして 計算値 399.1980 実測値 399.1947 化合物例４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ベンゾチアゾリルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.93 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.41 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.41 （２Ｈ，ｓ） 3.94 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.95 （２Ｈ，ｓ） 6.47−7.84（８Ｈ，ｍ） 6.80 （１Ｈｂｒｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H29N3O2Sとして 計算値 455.1701 実測値 455.1669 化合物例５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ナフチルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.6 （６Ｈ，ｍ） 1.85 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.39 （２Ｈ，ｓ） 3.48 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.70 （２Ｈ，ｓ） 3.81 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.9 （１２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C27H32N2O3Sとして 計算値 448.2184 実測値 448.2100 化合物例６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（シクロヘキシルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.05−2.6（２３Ｈ，ｍ） 3.20 （２Ｈ，ｓ） 3.20 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 4.01 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.6−7.5 （５Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H36N2O2Sとして 計算値 404.2496 実測値 404.2479 化合物例７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メトキシフェニルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.90 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.33 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.37 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｓ） 3.67 （３Ｈ，ｓ） 3.89 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O3Sとして 計算値 428.2133 実測値 428.2107 化合物例８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−メチルフェニルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.89 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.24 （３Ｈ，ｓ） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.36 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.38 （２Ｈ，ｓ） 3.58 （２Ｈ，ｓ） 3.87 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.4 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O2Sとして 計算値 412.2184 実測値 412.2153 化合物例９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−｛２−（4,6−ジメチルピリミジニル）
チオ｝アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.92 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 2.32 （６Ｈ，ｓ） 3.38 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.39 （２Ｈ，ｓ） 3.75 （２Ｈ，ｓ） 3.85 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.5 （５Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H32N4O2Sとして 計算値 428.2245 実測値 428.2207 化合物例１０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−クロロフェニルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.90 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.38 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.38 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｓ） 3.89 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H29N2O2ClSとして 計算値 432.1637 実測値 432.1614 化合物例１１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−メトキシフェニルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.89 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.35 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｓ） 3.80 （３Ｈ，ｓ） 3.83 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.4 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O3Sとして 計算値 428.2132 実測値 428.2051 化合物例１２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メトキシベンジルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.5 （２Ｈ，ｍ） 1.5−1.65（４Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.35−2.5（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.46 （２Ｈ，ｓ） 3.66 （２Ｈ，ｓ） 3.78 （３Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.81 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.8Hz） 6.8−7.0 （２Ｈ，ｍ） 7.15 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.8Hz） 7.1−7.3 （２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H34N2O3Sとして 計算値 442.2290 実測値 442.2256 化合物例１３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（ジフェニルメチルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.92 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.1−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.08 （２Ｈ，ｓ） 3.32 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.48 （２Ｈ，ｓ） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.12 （１Ｈ，ｓ） 6.5−7.5 （１５Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C30H36N2O2Sとして 計算値 488.2496 実測値 488.2432 化合物例１４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−フェニルプロピル−１−チオ）ア
セトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.8 （１８Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 3.38 （２Ｈ，ｓ） 3.38 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.6−7.4 （１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C26H36N2O2Sとして 計算値 440.2497 実測値 440.2475 化合物例１５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−フェニル−２−プロペニル−１−
チオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.82 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.2−3.5 （４Ｈ，ｍ） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.92 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−7.4 （１２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C26H34N2O2Sとして 計算値 438.2341 実測値 438.2358 化合物例１６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（シクロヘキシルメチルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 0.8−1.9 （１９Ｈ，ｍ） 2.03 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 2.39 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Hz） 3.27 （２Ｈ，ｓ） 3.48 （２Ｈ，ｓ） 3.53 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 4.08 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.3 （４Ｈ，ｍ） 7.35−7.45（１Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H38N2O2Sとして 計算値 418.2654 実測値 418.2672 化合物例１７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（１−フェニルエチル−１−チオ）アセ
トアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−1.8 （８Ｈ，ｍ） 1.90 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.55（４Ｈ，ｍ） 3.03 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.43 （２Ｈ，ｓ） 3.75−4.15（３Ｈ，ｍ） 6.65−7.4（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H34N2O2Sとして 計算値 426.2340 実測値 426.2333 化合物例１８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（５−アミノ−1,3,4−チアジアゾリル
チオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.8 （７Ｈ，ｍ） 1.96 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.4Hz，6.4Hz） 2.23−2.64（４Ｈ，ｍ） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.47 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4Hz） 3.78 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4Hz） 3.80 （２Ｈ，ｓ） 5.86 （２Ｈ，ｓ） 6.74−7.34（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C19H27N5O2S2として 計算値 421.1606 実測値 421.1646 化合物例１９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（フルフリルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4〜1.8 （６Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3〜2.45（４Ｈ，ｍ） 3.23 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.18〜6.28（２Ｈ，ｍ） 6.75〜7.0（３Ｈ，ｍ） 7.15〜7.4（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C22H30N2O3Sとして 計算値 402.1977 実測値 402.1972 化合物例２０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−チエニルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35〜1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3〜2.45（４Ｈ，ｍ） 3.22 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.94 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.75〜7.3（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C22H30N2O2S2として 計算値 418.1749 実測値 418.1757 化合物例２１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ナフチルメチルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35〜1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.87 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3〜2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.34 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.46 （２Ｈ，ｓ） 3.87 （２Ｈ，ｓ） 3.97 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.75〜7.85（１２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C28H34N2O2Sとして 計算値 462.2340 実測値 462.2302 化合物例２２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−プロペニル−１−チオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4〜1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.05 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.35〜2.5（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8Hz） 3.21 （２Ｈ，ｓ） 3.49 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.10 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 5.1〜5.2 （２Ｈ，ｍ） 5.7〜5.85（１Ｈ，ｍ） 6.8〜7.4 （５Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C20H30N2O2Sとして 計算値 362.2027 実測値 362.1984 化合物例２３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−シアノベンジルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35〜1.7（６Ｈ，ｍ） 2.00 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3〜2.45（４Ｈ，ｍ） 3.11 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 4.07 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.4〜7.3 （５Ｈ，ｍ） 7.35 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） 7.57 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H31N3O2Sとして 計算値 437.2136 実測値 437.2109 化合物例２４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メトキシカルボニルベンジルチ
オ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3〜1.8 （６Ｈ，ｍ） 1.98 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６
Hz） 2.3〜2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.47 （２Ｈ，ｓ） 3.74 （２Ｈ，ｓ） 3.91 （３Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8〜7.3 （５Ｈ，ｍ） 7.32 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） 7.96 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５，１７３０（Ｃ
＝Ｏ） Ｍａｓｓ C26H34N2O4Sとして 計算値 470.2238 実測値 470.2225 化合物例２５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（５−フェニルペンチル−１−チオ）ア
セトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−2.7 （１２Ｈ，ｍ） 2.02 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.55（４Ｈ，ｍ） 2.50 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Hz） 2.57 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Hz） 3.22 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.45（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C28H40N2O2Sとして 計算値 468.2810 実測値 468.2796 化合物例２６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−クロロベンジルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.42 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.67 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.3 （４Ｈ，ｍ） 7.19 （２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Hz） 7.25 （２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H31N2O2ClSとして 計算値 446.1794 実測値 446.1789 化合物例２７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メチルベンジルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.6 （６Ｈ，ｍ） 1.89 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.24 （３Ｈ，ｓ） 2.2−2.4 （４Ｈ，ｍ） 3.08 （２Ｈ，ｓ） 3.34 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.37 （２Ｈ，ｓ） 3.60 （２Ｈ，ｓ） 3.96 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.7−7.2 （８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H34N2O2Sとして 計算値 426.2341 実測値 426.2357 化合物例２８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−ピリジルメチルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35−1.80（６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.4Hz，6.4Hz） 2.35−2.70（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4Hz） 3.60 （２Ｈ，ｓ） 3.68 （２Ｈ，ｓ） 4.08 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4Hz） 6.8−7.4 （７Ｈ，ｍ） 8.45−8.6（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H31N3O2Sとして 計算値 413.2136 実測値 413.2121 化合物例２９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ベンゾチアゾリルメチルチオ）ア
セトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.33−1.73（７Ｈ，ｍ） 1.96 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.24−2.48（４Ｈ，ｍ） 3.30 （２Ｈ，ｓ） 3.42 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 4.03 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 4.14 （２Ｈ，ｓ） 6.78−7.95（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６４５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H31N3O2S2として 計算値 469.1858 実測値 469.1891 化合物例３０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（ベンジルチオ）ブチルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.7 （１８Ｈ，ｍ） 3.32 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.63 （２Ｈ，ｓ） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−6.1 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.6−7.35（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０ Ｍａｓｓ C26H36N2O2Sとして 計算値 440.2470 実測値 440.2497 化合物例３１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（フェニルチオ）ブチルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.5 （１６Ｈ，ｍ） 2.90 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 3.31 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.39 （２Ｈ，ｓ） 3.93 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.0−6.3 （Ｈ，ｂｒｓ） 6.5−7.35（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H34N2O2Sとして 計算値 426.2340 実測値 426.2290 化合物例３２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（４−メトキシベンジルチオ）ブチルア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−2.6 （１８Ｈ，ｍ） 3.36 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.61 （２Ｈ，ｓ） 4.02 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−6.0 （Ｈ，ｂｒｓ） 6.7−7.3 （８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C27H38N2O3Sとして 計算値 470.2603 実測値 470.2594 化合物例３３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（３−フェニルプロピル−１−チオ）ブ
チルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−2.9 （２４Ｈ，ｍ） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.05−6.35（Ｈ，ｂｒｓ） 6.5−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ Ｍａｓｓ C28H40N2O2Sとして 計算値 468.2809 実測値 468.2784 化合物例３４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（３−フェニル−２−プロペニル−１−
チオ）ブチルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−2.8 （１８Ｈ，ｍ） 3.1−3.6 （４Ｈ，ｍ） 3.41 （２Ｈ，ｓ） 3.96 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.9−7.4 （１１Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C28H38N2O2Sとして 計算値 466.2653 実測値 466.2607 化合物例３５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（ベンジルチオ）ヘキシルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.6 （２２Ｈ，ｍ） 3.37 （２Ｈ，ｔ，＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.62 （２Ｈ，ｓ） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.9−6.2 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.6−7.4 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６４０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C28H40N2O2Sとして 計算値 468.2810 実測値 468.2724 化合物例３６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（フェニルチオ）ヘキシルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−3.0 （２２Ｈ，ｍ） 3.35 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.97 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.9−6.1 （Ｈ，ｂｒｓ） 6.7−7.4 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C27H38N2O2S 計算値 454.2654 実測値 454.2638 化合物例３７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（４−メトキシベンジルチオ）ヘキシル
アミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.6 （２２Ｈ，ｍ） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.60 （２Ｈ，ｓ） 3.73 （３Ｈ，ｓ） 3.99 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−6.1 （Ｈ，ｂｒｓ） 6.55−7.35（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０ Ｍａｓｓ C29H42N2O3Sとして 計算値 498.2915 実測値 498.2913 化合物例３８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（３−フェニルプロピル−１−チオ）ヘ
キシルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35−1.7（６Ｈ，ｍ） 1.8−2.05（４Ｈ，ｍ） 2.17 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 2.45−2.55（４Ｈ，ｍ） 2.71 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.9Hz） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.9Hz） 5.85 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.8−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６４０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C30H44N2O2Sとして 計算値 496.3122 実測値 496.3113 化合物例３９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（３−フェニル−２−プロペニル−１−
チオ）ヘキシルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.6 （２２Ｈ，ｍ） 3.0−3.6 （６Ｈ，ｍ） 4.00 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−7.4 （１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C30H42N2O2Sとして 計算値 494.2966 実測値 494.2909 化合物例４０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−プロピルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.26 （６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Hz） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.04 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 2.92 （Ｈ，ｑｑ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 3.27 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.54 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 4.08 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.3 （４Ｈ，ｍ） 7.35−7.45（Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C20H32N2O2Sとして 計算値 364.2184 実測値 364.2171 化合物例４１ Ｎ−〔３−｛３−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノメチ
ル）フェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）ア
セトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.26 （１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 2.26 （６Ｈ，ｓ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 3.42 （２Ｈ，ｓ） 3.71 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.80−7.40（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C21H28N2O2Sとして 計算値 372.1871 実測値 372.1838 化合物例４２ Ｎ−〔３−｛３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.17 （１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 1.70−1.90（４Ｈ，ｍ） 1.95 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.45−2.58（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.59 （２Ｈ，ｓ） 3.70 （２Ｈ，ｓ） 4.04 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.68−7.39（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H30N2O2Sとして 計算値 398.2028 実測値 398.2043 化合物例４３ Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.40−1.75（８Ｈ，ｍ） 1.96 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.50−2.74（４Ｈ，ｍ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.41 （２Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 3.60 （２Ｈ，ｂｒｓ） 3.70 （２Ｈ，ｓ） 4.04 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.80−7.35（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H34N2O2Sとして 計算値 426.2341 実測値 426.2341 化合物例４４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−ベンジルスルフィニルアセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35−1.65（６Ｈ，ｍ） 2.05 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.19 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Hz） 3.56 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.09 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Hz） 4.17 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Hz） 6.75−7.40（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） １０３０（Ｓ→Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O3S 計算値 428.2133 実測値 428.2152 化合物例４５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（ベンジルスルホニル）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.55（６Ｈ，ｍ） 2.03 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.51 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 3.72 （２Ｈ，ｓ） 4.07 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.42 （２Ｈ，ｓ） 6.7−7.5 （１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） １１２０，１３１０（Ｓ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O4Sとして 計算値 444.2083 実測値 444.2102 化合物例４６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ〕プ
ロピル〕−２−（フルフリルスルフェニル）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.04 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，Ｊ＝6.3H
z） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.31 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.2Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，Ｊ＝6.3H
z） 3.58 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.2Hz） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.16 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.2Hz） 4.26 （ 〃 ） 6.39 （１Ｈ，ｔ，Ｊ＝1.5Hz） 6.46 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） 6.75−7.3 （５Ｈ，ｍ） 7.43 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） １０２０（Ｓ→Ｏ） Ｍａｓｓ C22H30N2O5Sとして 計算値 418.1926 実測値 418.1922 化合物例４７ Ｎ−〔３−〔３−（ピペリジノメチル）フェノキシ〕プ
ロピル〕−２−（フルフリルスルホニル）アセトアミド ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.03 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，Ｊ＝6.3H
z） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.53 （２Ｈ，ｄｔ．Ｊ＝6.3Hz，Ｊ＝6.3H
z） 3.83 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.53 （２Ｈ，ｓ） 6.43 （１Ｈ，ｔ，Ｊ＝1.5Hz） 6.59 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） 6.7−7.25（５Ｈ，ｍ） 7.49 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） ＩＲ（cm-1，ＫＢｒ錠剤） １６６０（Ｃ＝Ｏ） １１４０，１３１５（Ｓ＝Ｏ） 融点 107.4〜108.8℃ Ｍａｓｓ C22H30N2O5Sとして 計算値 434.1875 実測値 434.1871 化合物例４８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−カルボキシベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.5−1.75（２Ｈ，ｍ） 1.61 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 1.8−2.1 （４Ｈ，ｍ） 2.8−3.2 （４Ｈ，ｍ） 2.91 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.25 （２Ｈ，ｓ） 3.69 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 3.76 （２Ｈ，ｓ） 3.95 （２Ｈ，ｓ） 5.93 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.7−6.9 （２Ｈ，ｍ） 7.2−7.4 （２Ｈ，ｍ） 7.29 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 8.09 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ＫＢｒ錠） １６６０（Ｃ＝Ｏ） １６００（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C25H32N2O4Sとして 計算値 456.2083 実測値 456.2088 化合物例４９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−ニトロベンジルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.00 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.12 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 4.07 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.3 （５Ｈ，ｍ） 7.41 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8Hz） 8.14 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C24H31N3O4Sとして 計算値 457.2034 実測値 457.2024 化合物例５０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メチルチオベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 2.46 （３Ｈ，ｓ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.41 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ）１６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C25H34N2O2S2として 計算値 458.2062 実測値 458.2071 化合物例５１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（3,4−ジメトキシベンジルチオ）アセ
トアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.67 （２Ｈ，ｓ） 3.83 （３Ｈ，ｓ） 3.85 （３Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.75−7.0（６Ｈ，ｍ） 7.15−7.3（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C26H36N2O4Sとして 計算値 472.2396 実測値 472.2396 化合物例５２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−アセトキシベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.29 （３Ｈ，ｓ） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.16 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.69 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.3 （５Ｈ，ｍ） 6.90 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 7.26 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６６０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C26H34N2O4Sとして 計算値 470.2239 実測値 470.2250 化合物例５３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−ヒドロキシベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.70 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.5−2.65（４Ｈ，ｍ） 3.22 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.32 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.45 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.50 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 6.75−7.2（４Ｈ，ｍ） 7.01 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６４５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C24H32N2O3Sとして 計算値 428.2133 実測値 428.2120 化合物例５４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（3,4−メチレンジオキシベンジルチ
オ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 2.38 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.39 （２Ｈ，ｓ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 5.93 （２Ｈ，ｓ） 6.65−7.0（６Ｈ，ｍ） 7.15−7.3（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C25H32N2O4Sとして 計算値 456.2083 実測値 456.2088 化合物例５５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４ーアセトアミドベンジルチオ）アセ
トアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.95 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.15 （３Ｈ，ｓ） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.67 （２Ｈ，ｓ） 4.02 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.8−7.0 （３Ｈ，ｍ） 7.1−7.25（２Ｈ，ｍ） 7.17 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 7.41 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C26H35N3O3Sとして 計算値 469.2399 実測値 469.2399 化合物例５６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４ートリフルオロメチルベンジチオ）
アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.42 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.74 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.8−7.0 （３Ｈ，ｍ） 7.13 （１Ｈ，ｂｒｓ） 7.2−7.3 （１Ｈ，ｍ） 7.35 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 7.53 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C25H31N2O2SF3 計算値 480.2058 実測値 480.2052 化合物例５７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３ーフリルメチルチオ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.36−1.72（６Ｈ，ｍ） 2.00 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.30−2.46（４Ｈ，ｍ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.47 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.56 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.34 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） 6.82 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.5Hz，2.5Hz） 6.92 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.5Hz） 6.95 （１Ｈ，ｂｒｓ） 7.17−7.27（１Ｈ，ｍ） 7.22 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.5Hz，7.5Hz） 7.32 （１Ｈ，ｓ） 7.36 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６４２（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C22H30N2O3Sとして 計算値 402.1977 実測値 402.1969 化合物例５８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−｛１−（２−フリル）エチルチオ｝アセ
トアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.35−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.59 （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.3Hz） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.21 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 4.03 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.05 （１Ｈ，ｑ，Ｊ＝7.3Hz） 6.15 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝2.9Hz） 6.27 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝2.9Hz，3.4Hz） 6.8−7.35（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C23H32N2O3Sとして 計算値 416.2134 実測値 416.2145 化合物例５９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ピリジルメチルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 2.02 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝5.9Hz，5.9Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.47 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝5.9Hz，5.9Hz） 3.84 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.9Hz） 6.75 （３Ｈ，ｍ） 7.1−7.3 （３Ｈ，ｍ） 7.6−7.8 （２Ｈ，ｍ） 8.48 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.0Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６６０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C23H31N3O2Sとして 計算値 413.2137 実測値 413.2138 化合物例６０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−ピリジルメチルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 2.00 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 4.07 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.0 （３Ｈ，ｍ） 7.1−7.3 （３Ｈ，ｍ） 7.5−7.6 （１Ｈ，ｍ） 8.5−8.6 （２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C23H31N3O2Sとして 計算値 413.2137 実測値 413.2139 化合物例６１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−テニルチオ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.38−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.98 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.35−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.16 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.3 （８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６７５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル） 計算値 実測値 化合物例６２ Ｎ−〔３−｛３−（ジメチルアミノ）フェノキシ｝プロ
ピル〕−２−（フルフリルチオ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.25 （６Ｈ，ｓ） 3.25 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.18 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝3.0Hz） 6.29 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.0Hz，1.9Hz） 6.8−7.4 （６Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C19H26N2O3Sとして 計算値 362.1663 実測値 362.1653 化合物例６３ Ｎ−〔３−｛３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−２−（フルフリチオ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.8−1.95（４Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝5.9Hz，5.9Hz） 2.5−2.7 （４Ｈ，ｍ） 3.23 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝5.9Hz，5.9Hz） 3.64 （２Ｈ，ｓ） 3.74 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.9Hz） 6.18 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝2.8Hz） 6.28 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝2.8Hz，3.1Hz） 6.8−7.35（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C21H28N2O3Sとして 計算値 388.1821 実測値 388.1826 化合物例６４ Ｎ−〔３−｛３−（４−ヒドロキシピペリジノメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−２−フルフリルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.55−1.8（３Ｈ，ｍ） 1.85−1.95（２Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.15−2.25（２Ｈ，ｍ） 2.7−2.85（２Ｈ，ｍ） 3.23 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.50 （２Ｈ，ｓ） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 3.7−3.8 （１Ｈ，ｍ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.18 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝3.2Hz） 6.28 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝1.1Hz，3.2Hz） 6.8−7.0 （３Ｈ，ｍ） 7.15−7.3（２Ｈ，ｍ） 7.33 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.1Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C22H30N2O4Sとして 計算値 418.1926 実測値 418.1910 化合物例６７ Ｎ−〔３−｛３−ピペリジノメチル）フェノキシ｝プロ
ピル〕２−（３−フリルメチルスルフィニル〕アセトア
ミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.5 （２Ｈ，ｍ） 1.55−1.7（４Ｈ，ｍ） 2.04 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.27 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.1Hz） 3.47 （２Ｈ，ｓ） 3.54 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.55 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.1Hz） 3.93 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝13.7Hz） 4.04 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝13.7Hz） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.45 （１Ｈ，ｓ） 6.75−6.95（３Ｈ，ｍ） 7.02 （１Ｈ，ｂｒｓ） 7.15−7.25（１Ｈ，ｍ） 7.43 （１Ｈ，ｓ） 7.51 （１Ｈ，ｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） １０２５（Ｓ→Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C23H30N2O4Sとして 計算値 418.1925 実測値 418.1907 化合物例６８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕２−（３−フリルメチルスルホニル）アセトア
ミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.5 （２Ｈ，ｍ） 1.4−1.65（４Ｈ，ｍ） 2.04 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.1Hz，6.1Hz） 2.35−2.5（４Ｈ，ｍ） 3.48 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.1Hz，6.1Hz） 3.76 （２Ｈ，ｓ） 4.08 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.1Hz） 4.29 （２Ｈ，ｓ） 6.57 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.1Hz） 6.75−7.0（３Ｈ，ｍ） 6.96 （１Ｈ，ｂｒｓ） 7.2−7.3 （１Ｈ，ｍ） 7.45 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.1Hz） 7.62 （１Ｈ，ｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６７０（Ｃ＝Ｏ） １３２０（Ｓ＝Ｏ） １１２０（Ｓ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C22H30N2O5Sとして 計算値 434.1876 実測値 434.1884 以下に本発明化合物を製造する際の出発原料一般式（I
I）の化合物の合成例を示す。
ロピル〕−２−（ベンジルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.96 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.16 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.70 （２Ｈ，ｓ） 4.04 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.35（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高分解能マススペクトル）C24H32N2O2Sとし
て 計算値 421.2184 実測値 421.2162 化合物例２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（フェニルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.20−1.77（６Ｈ，ｍ） 1.90 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.23−2.58（４Ｈ，ｍ） 3.40 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （１Ｈ，ｂｒｓ） 3.64 （２Ｈ，ｓ） 3.90 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 7.21 （５Ｈ，ｓ） 6.57−7.38（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H30N2O2Sとして 計算値 398.2027 実測値 398.2024 化合物例３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−ピリジルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.89 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.39 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.63 （２Ｈ，ｓ） 3.90 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.4 （７Ｈ，ｍ） 8.2−8.4 （２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６４０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C22H29N3O2Sとして 計算値 399.1980 実測値 399.1947 化合物例４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ベンゾチアゾリルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.93 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.41 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.41 （２Ｈ，ｓ） 3.94 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.95 （２Ｈ，ｓ） 6.47−7.84（８Ｈ，ｍ） 6.80 （１Ｈｂｒｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H29N3O2Sとして 計算値 455.1701 実測値 455.1669 化合物例５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ナフチルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.6 （６Ｈ，ｍ） 1.85 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.39 （２Ｈ，ｓ） 3.48 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.70 （２Ｈ，ｓ） 3.81 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.9 （１２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C27H32N2O3Sとして 計算値 448.2184 実測値 448.2100 化合物例６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（シクロヘキシルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.05−2.6（２３Ｈ，ｍ） 3.20 （２Ｈ，ｓ） 3.20 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 4.01 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.6−7.5 （５Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H36N2O2Sとして 計算値 404.2496 実測値 404.2479 化合物例７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メトキシフェニルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.90 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.33 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.37 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｓ） 3.67 （３Ｈ，ｓ） 3.89 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O3Sとして 計算値 428.2133 実測値 428.2107 化合物例８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−メチルフェニルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.89 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.24 （３Ｈ，ｓ） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.36 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.38 （２Ｈ，ｓ） 3.58 （２Ｈ，ｓ） 3.87 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.4 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O2Sとして 計算値 412.2184 実測値 412.2153 化合物例９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−｛２−（4,6−ジメチルピリミジニル）
チオ｝アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.92 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 2.32 （６Ｈ，ｓ） 3.38 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.39 （２Ｈ，ｓ） 3.75 （２Ｈ，ｓ） 3.85 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.5 （５Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H32N4O2Sとして 計算値 428.2245 実測値 428.2207 化合物例１０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−クロロフェニルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.90 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.38 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.38 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｓ） 3.89 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H29N2O2ClSとして 計算値 432.1637 実測値 432.1614 化合物例１１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−メトキシフェニルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.89 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.35 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｓ） 3.80 （３Ｈ，ｓ） 3.83 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.5−7.4 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O3Sとして 計算値 428.2132 実測値 428.2051 化合物例１２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メトキシベンジルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.5 （２Ｈ，ｍ） 1.5−1.65（４Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.35−2.5（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.46 （２Ｈ，ｓ） 3.66 （２Ｈ，ｓ） 3.78 （３Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.81 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.8Hz） 6.8−7.0 （２Ｈ，ｍ） 7.15 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.8Hz） 7.1−7.3 （２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H34N2O3Sとして 計算値 442.2290 実測値 442.2256 化合物例１３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（ジフェニルメチルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.92 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.1−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.08 （２Ｈ，ｓ） 3.32 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.48 （２Ｈ，ｓ） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.12 （１Ｈ，ｓ） 6.5−7.5 （１５Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C30H36N2O2Sとして 計算値 488.2496 実測値 488.2432 化合物例１４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−フェニルプロピル−１−チオ）ア
セトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.8 （１８Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 3.38 （２Ｈ，ｓ） 3.38 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.6−7.4 （１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C26H36N2O2Sとして 計算値 440.2497 実測値 440.2475 化合物例１５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−フェニル−２−プロペニル−１−
チオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.82 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.2−3.5 （４Ｈ，ｍ） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.92 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−7.4 （１２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C26H34N2O2Sとして 計算値 438.2341 実測値 438.2358 化合物例１６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（シクロヘキシルメチルチオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 0.8−1.9 （１９Ｈ，ｍ） 2.03 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 2.39 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Hz） 3.27 （２Ｈ，ｓ） 3.48 （２Ｈ，ｓ） 3.53 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 4.08 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.3 （４Ｈ，ｍ） 7.35−7.45（１Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H38N2O2Sとして 計算値 418.2654 実測値 418.2672 化合物例１７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（１−フェニルエチル−１−チオ）アセ
トアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−1.8 （８Ｈ，ｍ） 1.90 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.2−2.55（４Ｈ，ｍ） 3.03 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.43 （２Ｈ，ｓ） 3.75−4.15（３Ｈ，ｍ） 6.65−7.4（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H34N2O2Sとして 計算値 426.2340 実測値 426.2333 化合物例１８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（５−アミノ−1,3,4−チアジアゾリル
チオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.8 （７Ｈ，ｍ） 1.96 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.4Hz，6.4Hz） 2.23−2.64（４Ｈ，ｍ） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.47 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4Hz） 3.78 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4Hz） 3.80 （２Ｈ，ｓ） 5.86 （２Ｈ，ｓ） 6.74−7.34（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C19H27N5O2S2として 計算値 421.1606 実測値 421.1646 化合物例１９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（フルフリルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4〜1.8 （６Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3〜2.45（４Ｈ，ｍ） 3.23 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.18〜6.28（２Ｈ，ｍ） 6.75〜7.0（３Ｈ，ｍ） 7.15〜7.4（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C22H30N2O3Sとして 計算値 402.1977 実測値 402.1972 化合物例２０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−チエニルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35〜1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3〜2.45（４Ｈ，ｍ） 3.22 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.94 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.75〜7.3（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C22H30N2O2S2として 計算値 418.1749 実測値 418.1757 化合物例２１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ナフチルメチルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35〜1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.87 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3〜2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.34 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.46 （２Ｈ，ｓ） 3.87 （２Ｈ，ｓ） 3.97 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.75〜7.85（１２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C28H34N2O2Sとして 計算値 462.2340 実測値 462.2302 化合物例２２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−プロペニル−１−チオ）アセトア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4〜1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.05 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.35〜2.5（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8Hz） 3.21 （２Ｈ，ｓ） 3.49 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.10 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 5.1〜5.2 （２Ｈ，ｍ） 5.7〜5.85（１Ｈ，ｍ） 6.8〜7.4 （５Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C20H30N2O2Sとして 計算値 362.2027 実測値 362.1984 化合物例２３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−シアノベンジルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35〜1.7（６Ｈ，ｍ） 2.00 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3〜2.45（４Ｈ，ｍ） 3.11 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 4.07 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.4〜7.3 （５Ｈ，ｍ） 7.35 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） 7.57 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H31N3O2Sとして 計算値 437.2136 実測値 437.2109 化合物例２４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メトキシカルボニルベンジルチ
オ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3〜1.8 （６Ｈ，ｍ） 1.98 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６
Hz） 2.3〜2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.47 （２Ｈ，ｓ） 3.74 （２Ｈ，ｓ） 3.91 （３Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8〜7.3 （５Ｈ，ｍ） 7.32 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） 7.96 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５，１７３０（Ｃ
＝Ｏ） Ｍａｓｓ C26H34N2O4Sとして 計算値 470.2238 実測値 470.2225 化合物例２５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（５−フェニルペンチル−１−チオ）ア
セトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−2.7 （１２Ｈ，ｍ） 2.02 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.55（４Ｈ，ｍ） 2.50 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Hz） 2.57 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Hz） 3.22 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.45（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C28H40N2O2Sとして 計算値 468.2810 実測値 468.2796 化合物例２６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−クロロベンジルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.42 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.67 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.3 （４Ｈ，ｍ） 7.19 （２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Hz） 7.25 （２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H31N2O2ClSとして 計算値 446.1794 実測値 446.1789 化合物例２７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メチルベンジルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−1.6 （６Ｈ，ｍ） 1.89 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.24 （３Ｈ，ｓ） 2.2−2.4 （４Ｈ，ｍ） 3.08 （２Ｈ，ｓ） 3.34 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.37 （２Ｈ，ｓ） 3.60 （２Ｈ，ｓ） 3.96 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.7−7.2 （８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H34N2O2Sとして 計算値 426.2341 実測値 426.2357 化合物例２８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−ピリジルメチルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35−1.80（６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.4Hz，6.4Hz） 2.35−2.70（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4Hz） 3.60 （２Ｈ，ｓ） 3.68 （２Ｈ，ｓ） 4.08 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.4Hz） 6.8−7.4 （７Ｈ，ｍ） 8.45−8.6（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H31N3O2Sとして 計算値 413.2136 実測値 413.2121 化合物例２９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ベンゾチアゾリルメチルチオ）ア
セトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.33−1.73（７Ｈ，ｍ） 1.96 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.24−2.48（４Ｈ，ｍ） 3.30 （２Ｈ，ｓ） 3.42 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 4.03 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 4.14 （２Ｈ，ｓ） 6.78−7.95（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６４５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H31N3O2S2として 計算値 469.1858 実測値 469.1891 化合物例３０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（ベンジルチオ）ブチルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.7 （１８Ｈ，ｍ） 3.32 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.63 （２Ｈ，ｓ） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−6.1 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.6−7.35（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０ Ｍａｓｓ C26H36N2O2Sとして 計算値 440.2470 実測値 440.2497 化合物例３１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（フェニルチオ）ブチルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.5 （１６Ｈ，ｍ） 2.90 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 3.31 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.39 （２Ｈ，ｓ） 3.93 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.0−6.3 （Ｈ，ｂｒｓ） 6.5−7.35（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H34N2O2Sとして 計算値 426.2340 実測値 426.2290 化合物例３２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（４−メトキシベンジルチオ）ブチルア
ミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−2.6 （１８Ｈ，ｍ） 3.36 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.61 （２Ｈ，ｓ） 4.02 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−6.0 （Ｈ，ｂｒｓ） 6.7−7.3 （８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C27H38N2O3Sとして 計算値 470.2603 実測値 470.2594 化合物例３３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（３−フェニルプロピル−１−チオ）ブ
チルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−2.9 （２４Ｈ，ｍ） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.05−6.35（Ｈ，ｂｒｓ） 6.5−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ Ｍａｓｓ C28H40N2O2Sとして 計算値 468.2809 実測値 468.2784 化合物例３４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−（３−フェニル−２−プロペニル−１−
チオ）ブチルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.3−2.8 （１８Ｈ，ｍ） 3.1−3.6 （４Ｈ，ｍ） 3.41 （２Ｈ，ｓ） 3.96 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.9−7.4 （１１Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C28H38N2O2Sとして 計算値 466.2653 実測値 466.2607 化合物例３５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（ベンジルチオ）ヘキシルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.6 （２２Ｈ，ｍ） 3.37 （２Ｈ，ｔ，＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.62 （２Ｈ，ｓ） 3.98 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.9−6.2 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.6−7.4 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６４０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C28H40N2O2Sとして 計算値 468.2810 実測値 468.2724 化合物例３６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（フェニルチオ）ヘキシルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−3.0 （２２Ｈ，ｍ） 3.35 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.97 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.9−6.1 （Ｈ，ｂｒｓ） 6.7−7.4 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C27H38N2O2S 計算値 454.2654 実測値 454.2638 化合物例３７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（４−メトキシベンジルチオ）ヘキシル
アミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.6 （２２Ｈ，ｍ） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.60 （２Ｈ，ｓ） 3.73 （３Ｈ，ｓ） 3.99 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−6.1 （Ｈ，ｂｒｓ） 6.55−7.35（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０ Ｍａｓｓ C29H42N2O3Sとして 計算値 498.2915 実測値 498.2913 化合物例３８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（３−フェニルプロピル−１−チオ）ヘ
キシルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35−1.7（６Ｈ，ｍ） 1.8−2.05（４Ｈ，ｍ） 2.17 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 2.45−2.55（４Ｈ，ｍ） 2.71 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.3Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.9Hz） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.9Hz） 5.85 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.8−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６４０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C30H44N2O2Sとして 計算値 496.3122 実測値 496.3113 化合物例３９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−（３−フェニル−２−プロペニル−１−
チオ）ヘキシルアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.2−2.6 （２２Ｈ，ｍ） 3.0−3.6 （６Ｈ，ｍ） 4.00 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 5.8−7.4 （１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C30H42N2O2Sとして 計算値 494.2966 実測値 494.2909 化合物例４０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−プロピルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.26 （６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Hz） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.04 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 2.92 （Ｈ，ｑｑ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 3.27 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.54 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 4.08 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.8−7.3 （４Ｈ，ｍ） 7.35−7.45（Ｈ，ｂｒｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C20H32N2O2Sとして 計算値 364.2184 実測値 364.2171 化合物例４１ Ｎ−〔３−｛３−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノメチ
ル）フェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）ア
セトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.26 （１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 2.26 （６Ｈ，ｓ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 3.42 （２Ｈ，ｓ） 3.71 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.80−7.40（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C21H28N2O2Sとして 計算値 372.1871 実測値 372.1838 化合物例４２ Ｎ−〔３−｛３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.17 （１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 1.70−1.90（４Ｈ，ｍ） 1.95 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.45−2.58（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 3.59 （２Ｈ，ｓ） 3.70 （２Ｈ，ｓ） 4.04 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.68−7.39（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C23H30N2O2Sとして 計算値 398.2028 実測値 398.2043 化合物例４３ Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−２−（ベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.40−1.75（８Ｈ，ｍ） 1.96 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 2.50−2.74（４Ｈ，ｍ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.41 （２Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝６Hz，６Hz） 3.60 （２Ｈ，ｂｒｓ） 3.70 （２Ｈ，ｓ） 4.04 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz） 6.80−7.35（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C25H34N2O2Sとして 計算値 426.2341 実測値 426.2341 化合物例４４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−ベンジルスルフィニルアセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.35−1.65（６Ｈ，ｍ） 2.05 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.19 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Hz） 3.56 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.09 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Hz） 4.17 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Hz） 6.75−7.40（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） １０３０（Ｓ→Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O3S 計算値 428.2133 実測値 428.2152 化合物例４５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（ベンジルスルホニル）アセトアミド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.55（６Ｈ，ｍ） 2.03 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.51 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 3.72 （２Ｈ，ｓ） 4.07 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.42 （２Ｈ，ｓ） 6.7−7.5 （１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） １１２０，１３１０（Ｓ＝Ｏ） Ｍａｓｓ C24H32N2O4Sとして 計算値 444.2083 実測値 444.2102 化合物例４６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ〕プ
ロピル〕−２−（フルフリルスルフェニル）アセトアミ
ド ＮＭＲ ＣＤＣｌ３，δ 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.04 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，Ｊ＝6.3H
z） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.31 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.2Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，Ｊ＝6.3H
z） 3.58 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.2Hz） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.16 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.2Hz） 4.26 （ 〃 ） 6.39 （１Ｈ，ｔ，Ｊ＝1.5Hz） 6.46 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） 6.75−7.3 （５Ｈ，ｍ） 7.43 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） ν １６６０（Ｃ＝Ｏ） １０２０（Ｓ→Ｏ） Ｍａｓｓ C22H30N2O5Sとして 計算値 418.1926 実測値 418.1922 化合物例４７ Ｎ−〔３−〔３−（ピペリジノメチル）フェノキシ〕プ
ロピル〕−２−（フルフリルスルホニル）アセトアミド ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.03 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，Ｊ＝6.3H
z） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.53 （２Ｈ，ｄｔ．Ｊ＝6.3Hz，Ｊ＝6.3H
z） 3.83 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.53 （２Ｈ，ｓ） 6.43 （１Ｈ，ｔ，Ｊ＝1.5Hz） 6.59 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） 6.7−7.25（５Ｈ，ｍ） 7.49 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） ＩＲ（cm-1，ＫＢｒ錠剤） １６６０（Ｃ＝Ｏ） １１４０，１３１５（Ｓ＝Ｏ） 融点 107.4〜108.8℃ Ｍａｓｓ C22H30N2O5Sとして 計算値 434.1875 実測値 434.1871 化合物例４８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−カルボキシベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.5−1.75（２Ｈ，ｍ） 1.61 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 1.8−2.1 （４Ｈ，ｍ） 2.8−3.2 （４Ｈ，ｍ） 2.91 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.25 （２Ｈ，ｓ） 3.69 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 3.76 （２Ｈ，ｓ） 3.95 （２Ｈ，ｓ） 5.93 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.7−6.9 （２Ｈ，ｍ） 7.2−7.4 （２Ｈ，ｍ） 7.29 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 8.09 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ＫＢｒ錠） １６６０（Ｃ＝Ｏ） １６００（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C25H32N2O4Sとして 計算値 456.2083 実測値 456.2088 化合物例４９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−ニトロベンジルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 2.00 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.12 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 4.07 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.3 （５Ｈ，ｍ） 7.41 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8Hz） 8.14 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.8Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C24H31N3O4Sとして 計算値 457.2034 実測値 457.2024 化合物例５０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−メチルチオベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 2.46 （３Ｈ，ｓ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.41 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.3 （９Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ）１６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C25H34N2O2S2として 計算値 458.2062 実測値 458.2071 化合物例５１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（3,4−ジメトキシベンジルチオ）アセ
トアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.67 （２Ｈ，ｓ） 3.83 （３Ｈ，ｓ） 3.85 （３Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.75−7.0（６Ｈ，ｍ） 7.15−7.3（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C26H36N2O4Sとして 計算値 472.2396 実測値 472.2396 化合物例５２ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−アセトキシベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.29 （３Ｈ，ｓ） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.16 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.69 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.3 （５Ｈ，ｍ） 6.90 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 7.26 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６６０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C26H34N2O4Sとして 計算値 470.2239 実測値 470.2250 化合物例５３ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４−ヒドロキシベンジルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.7 （６Ｈ，ｍ） 1.70 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.5−2.65（４Ｈ，ｍ） 3.22 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.32 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （２Ｈ，ｓ） 3.55 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.45 （１Ｈ，ｂｒｓ） 6.50 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 6.75−7.2（４Ｈ，ｍ） 7.01 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６４５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C24H32N2O3Sとして 計算値 428.2133 実測値 428.2120 化合物例５４ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（3,4−メチレンジオキシベンジルチ
オ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 2.38 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.39 （２Ｈ，ｓ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 5.93 （２Ｈ，ｓ） 6.65−7.0（６Ｈ，ｍ） 7.15−7.3（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C25H32N2O4Sとして 計算値 456.2083 実測値 456.2088 化合物例５５ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４ーアセトアミドベンジルチオ）アセ
トアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.95 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.15 （３Ｈ，ｓ） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 3.67 （２Ｈ，ｓ） 4.02 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.8−7.0 （３Ｈ，ｍ） 7.1−7.25（２Ｈ，ｍ） 7.17 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 7.41 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C26H35N3O3Sとして 計算値 469.2399 実測値 469.2399 化合物例５６ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（４ートリフルオロメチルベンジチオ）
アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.14 （２Ｈ，ｓ） 3.42 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.74 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.8−7.0 （３Ｈ，ｍ） 7.13 （１Ｈ，ｂｒｓ） 7.2−7.3 （１Ｈ，ｍ） 7.35 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） 7.53 （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.3Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C25H31N2O2SF3 計算値 480.2058 実測値 480.2052 化合物例５７ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３ーフリルメチルチオ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.36−1.72（６Ｈ，ｍ） 2.00 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.30−2.46（４Ｈ，ｍ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.47 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.56 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.34 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） 6.82 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.5Hz，2.5Hz） 6.92 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.5Hz） 6.95 （１Ｈ，ｂｒｓ） 7.17−7.27（１Ｈ，ｍ） 7.22 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.5Hz，7.5Hz） 7.32 （１Ｈ，ｓ） 7.36 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.5Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６４２（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C22H30N2O3Sとして 計算値 402.1977 実測値 402.1969 化合物例５８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−｛１−（２−フリル）エチルチオ｝アセ
トアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.35−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.59 （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.3Hz） 1.97 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.21 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.45 （２Ｈ，ｓ） 4.03 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 4.05 （１Ｈ，ｑ，Ｊ＝7.3Hz） 6.15 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝2.9Hz） 6.27 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝2.9Hz，3.4Hz） 6.8−7.35（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C23H32N2O3Sとして 計算値 416.2134 実測値 416.2145 化合物例５９ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（２−ピリジルメチルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 2.02 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝5.9Hz，5.9Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.17 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.47 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝5.9Hz，5.9Hz） 3.84 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.9Hz） 6.75 （３Ｈ，ｍ） 7.1−7.3 （３Ｈ，ｍ） 7.6−7.8 （２Ｈ，ｍ） 8.48 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝5.0Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６６０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C23H31N3O2Sとして 計算値 413.2137 実測値 413.2138 化合物例６０ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−ピリジルメチルチオ）アセトアミ
ド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.65（６Ｈ，ｍ） 2.00 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.15 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｓ） 3.46 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 4.07 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.0 （３Ｈ，ｍ） 7.1−7.3 （３Ｈ，ｍ） 7.5−7.6 （１Ｈ，ｍ） 8.5−8.6 （２Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C23H31N3O2Sとして 計算値 413.2137 実測値 413.2139 化合物例６１ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−（３−テニルチオ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.38−1.65（６Ｈ，ｍ） 1.98 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.35−2.45（４Ｈ，ｍ） 3.16 （２Ｈ，ｓ） 3.43 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.8−7.3 （８Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６７５（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル） 計算値 実測値 化合物例６２ Ｎ−〔３−｛３−（ジメチルアミノ）フェノキシ｝プロ
ピル〕−２−（フルフリルチオ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.25 （６Ｈ，ｓ） 3.25 （２Ｈ，ｓ） 3.40 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.18 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝3.0Hz） 6.29 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.0Hz，1.9Hz） 6.8−7.4 （６Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C19H26N2O3Sとして 計算値 362.1663 実測値 362.1653 化合物例６３ Ｎ−〔３−｛３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキ
シ｝プロピル〕−２−（フルフリチオ）アセトアミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.8−1.95（４Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝5.9Hz，5.9Hz） 2.5−2.7 （４Ｈ，ｍ） 3.23 （２Ｈ，ｓ） 3.45 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝5.9Hz，5.9Hz） 3.64 （２Ｈ，ｓ） 3.74 （２Ｈ，ｓ） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝5.9Hz） 6.18 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝2.8Hz） 6.28 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝2.8Hz，3.1Hz） 6.8−7.35（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C21H28N2O3Sとして 計算値 388.1821 実測値 388.1826 化合物例６４ Ｎ−〔３−｛３−（４−ヒドロキシピペリジノメチル）
フェノキシ｝プロピル〕−２−フルフリルチオ）アセト
アミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.55−1.8（３Ｈ，ｍ） 1.85−1.95（２Ｈ，ｍ） 1.99 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 2.15−2.25（２Ｈ，ｍ） 2.7−2.85（２Ｈ，ｍ） 3.23 （２Ｈ，ｓ） 3.44 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.0Hz，6.0Hz） 3.50 （２Ｈ，ｓ） 3.73 （２Ｈ，ｓ） 3.7−3.8 （１Ｈ，ｍ） 4.05 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.0Hz） 6.18 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝3.2Hz） 6.28 （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝1.1Hz，3.2Hz） 6.8−7.0 （３Ｈ，ｍ） 7.15−7.3（２Ｈ，ｍ） 7.33 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.1Hz） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C22H30N2O4Sとして 計算値 418.1926 実測値 418.1910 化合物例６７ Ｎ−〔３−｛３−ピペリジノメチル）フェノキシ｝プロ
ピル〕２−（３−フリルメチルスルフィニル〕アセトア
ミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.5 （２Ｈ，ｍ） 1.55−1.7（４Ｈ，ｍ） 2.04 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 2.3−2.5 （４Ｈ，ｍ） 3.27 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.1Hz） 3.47 （２Ｈ，ｓ） 3.54 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.3Hz，6.3Hz） 3.55 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.1Hz） 3.93 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝13.7Hz） 4.04 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝13.7Hz） 4.06 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.3Hz） 6.45 （１Ｈ，ｓ） 6.75−6.95（３Ｈ，ｍ） 7.02 （１Ｈ，ｂｒｓ） 7.15−7.25（１Ｈ，ｍ） 7.43 （１Ｈ，ｓ） 7.51 （１Ｈ，ｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６５０（Ｃ＝Ｏ） １０２５（Ｓ→Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C23H30N2O4Sとして 計算値 418.1925 実測値 418.1907 化合物例６８ Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕２−（３−フリルメチルスルホニル）アセトア
ミド ＮＭＲ（３００ＭHz，ＣＤＣｌ３，δ） 1.4−1.5 （２Ｈ，ｍ） 1.4−1.65（４Ｈ，ｍ） 2.04 （２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.1Hz，6.1Hz） 2.35−2.5（４Ｈ，ｍ） 3.48 （２Ｈ，ｓ） 3.52 （２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝6.1Hz，6.1Hz） 3.76 （２Ｈ，ｓ） 4.08 （２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.1Hz） 4.29 （２Ｈ，ｓ） 6.57 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.1Hz） 6.75−7.0（３Ｈ，ｍ） 6.96 （１Ｈ，ｂｒｓ） 7.2−7.3 （１Ｈ，ｍ） 7.45 （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝1.1Hz） 7.62 （１Ｈ，ｓ） ＩＲ（cm-1，ｆｉｌｍ） １６７０（Ｃ＝Ｏ） １３２０（Ｓ＝Ｏ） １１２０（Ｓ＝Ｏ） Ｍａｓｓ（高解能マススペクトル）C22H30N2O5Sとして 計算値 434.1876 実測値 434.1884 以下に本発明化合物を製造する際の出発原料一般式（I
I）の化合物の合成例を示す。
参考例１． Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−クロロアセトアミド の合成 ３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プロピル
アミン2.4ｇを、ジクロロメタン５０ｍに溶解して氷
冷し、この溶液に、モノクロル酢酸1.0ｇと１−エチル
−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
塩酸塩1.92ｇを加え、０℃で３０分間かきまぜた。更に
室温で一晩かきまぜた後、反応液に水３０ｍとジクロ
ロメタン３０ｍを加えて抽出を行ない、ジクロロメタ
ンの層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶
媒を留去し、無色油状のＮ−〔３−｛３−（ピペリジノ
メチル）フェノキシ｝プロピル〕−２−クロロアセトア
ミドを得た。収量1.97ｇ。
ロピル〕−２−クロロアセトアミド の合成 ３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プロピル
アミン2.4ｇを、ジクロロメタン５０ｍに溶解して氷
冷し、この溶液に、モノクロル酢酸1.0ｇと１−エチル
−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
塩酸塩1.92ｇを加え、０℃で３０分間かきまぜた。更に
室温で一晩かきまぜた後、反応液に水３０ｍとジクロ
ロメタン３０ｍを加えて抽出を行ない、ジクロロメタ
ンの層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶
媒を留去し、無色油状のＮ−〔３−｛３−（ピペリジノ
メチル）フェノキシ｝プロピル〕−２−クロロアセトア
ミドを得た。収量1.97ｇ。
ＩＲ（液膜，cm-1）：ν１６７０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：1.4−1.7（６Ｈ，ｍ），２
０６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.2Hz），2.3−2.5（４Ｈ，
ｍ），3.46（２Ｈ，ｓ），3.56（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.2H
z），4.07（２Ｈ，ｓ），4.10（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.2H
z），6.8−7.3（５Ｈ，ｍ） 参考例２． Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−クロロブチルアミド の合成 参考例１において用いたモノクロル酢酸1.0ｇの代りに
４−クロロ酪酸1.30ｇを使用した以外は参考例１と同様
の手順を繰返して無色油状の標記化合物2.2ｇを得た。
０６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝6.2Hz），2.3−2.5（４Ｈ，
ｍ），3.46（２Ｈ，ｓ），3.56（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.2H
z），4.07（２Ｈ，ｓ），4.10（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.2H
z），6.8−7.3（５Ｈ，ｍ） 参考例２． Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−４−クロロブチルアミド の合成 参考例１において用いたモノクロル酢酸1.0ｇの代りに
４−クロロ酪酸1.30ｇを使用した以外は参考例１と同様
の手順を繰返して無色油状の標記化合物2.2ｇを得た。
ＩＲ（液膜，cm-1）：ν１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：1.3−1.7（６Ｈ，ｍ），1.
8−2.5（１０Ｈ，ｍ），3.38（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz），
3.41（２Ｈ，ｓ），3.54（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.00
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz），6.05−7.3（５Ｈ，ｍ） 参考例３． Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−ブロモヘキシルアミド の合成 参考例１において用いたモノクロル酢酸1.0ｇの代りに
６−ブロモカプロン酸2.06ｇを使用した以外は参考例１
と同様の手順を繰返して無色油状の標記化合物2.5ｇを
得た。
8−2.5（１０Ｈ，ｍ），3.38（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz），
3.41（２Ｈ，ｓ），3.54（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.00
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz），6.05−7.3（５Ｈ，ｍ） 参考例３． Ｎ−〔３−｛３−（ピペリジノメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−６−ブロモヘキシルアミド の合成 参考例１において用いたモノクロル酢酸1.0ｇの代りに
６−ブロモカプロン酸2.06ｇを使用した以外は参考例１
と同様の手順を繰返して無色油状の標記化合物2.5ｇを
得た。
ＩＲ（液膜，cm-1）：ν１６５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：1.4−2.3（１６Ｈ，ｍ），
2.35−2.65（４Ｈ，ｍ），3.2−3.6（４Ｈ，ｍ），3.55
（２Ｈ，ｓ），4.00（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz），6.1（１
Ｈ，ｂｒｓ），6.6−7.2（４Ｈ，ｍ） 参考例４． Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル−２−クロロアセトアミド の合成 ３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）フェノ
キシ｝プロピルアミン0.22ｇをジクロルメタン１０ｍ
に溶解して氷冷し、この溶液に、モノクロル酢酸0.1ｇ
と１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カ
ルボジイミド塩酸塩0.2ｇを加え０℃で３０分間かきま
ぜた。更に室温で一晩かきまぜた後、反応液に水１０ｍ
とジクロロメタン１０ｍを加えて抽出を行ないジク
ロロメタンの層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
し、次いで溶媒を留去して、無色油状のＮ−〔３−｛３
−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−クロロアセトアミドを得た。収量0.15ｇ ＩＲ（液膜，cm-1）：ν１６７０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：1.5−1.7（８Ｈ，ｍ），2.
05(2H,tt,J＝6.3Hz，），2.55−2.7（４Ｈ，ｍ），3.67
（２Ｈ，ｓ），4.07（２Ｈ，ｓ），4.10（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝6.3Hz）6.75−7.3（５Ｈ，ｍ） ヒスタミンＨ2受容体拮抗作用試験例 ハートレイ系モルモット（雄：３００〜３５０ｇ）を頭
部打撲し放血し、心臓を摘出した。混合ガス（Ｏ２９５
％；ＣＯ２５％）を通気したクレブス・ヘンゼレイト液
内で右心房を剥離し、３２℃に保ったクレブス・ヘンゼ
ライト液を満したマグヌス管内（３０ｍ）に懸垂し、
マグヌス管内に混合ガスを通気し、静止張力を１ｇとし
た。心房の収縮はフォース・ディスプレイスメント・ト
ランスデューサーにより記録し、心拍計を連動させて心
拍数を測定した。
2.35−2.65（４Ｈ，ｍ），3.2−3.6（４Ｈ，ｍ），3.55
（２Ｈ，ｓ），4.00（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Hz），6.1（１
Ｈ，ｂｒｓ），6.6−7.2（４Ｈ，ｍ） 参考例４． Ｎ−〔３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）
フェノキシ｝プロピル−２−クロロアセトアミド の合成 ３−｛３−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）フェノ
キシ｝プロピルアミン0.22ｇをジクロルメタン１０ｍ
に溶解して氷冷し、この溶液に、モノクロル酢酸0.1ｇ
と１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カ
ルボジイミド塩酸塩0.2ｇを加え０℃で３０分間かきま
ぜた。更に室温で一晩かきまぜた後、反応液に水１０ｍ
とジクロロメタン１０ｍを加えて抽出を行ないジク
ロロメタンの層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
し、次いで溶媒を留去して、無色油状のＮ−〔３−｛３
−（１−パーヒドロアゼピニルメチル）フェノキシ｝プ
ロピル〕−２−クロロアセトアミドを得た。収量0.15ｇ ＩＲ（液膜，cm-1）：ν１６７０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：1.5−1.7（８Ｈ，ｍ），2.
05(2H,tt,J＝6.3Hz，），2.55−2.7（４Ｈ，ｍ），3.67
（２Ｈ，ｓ），4.07（２Ｈ，ｓ），4.10（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝6.3Hz）6.75−7.3（５Ｈ，ｍ） ヒスタミンＨ2受容体拮抗作用試験例 ハートレイ系モルモット（雄：３００〜３５０ｇ）を頭
部打撲し放血し、心臓を摘出した。混合ガス（Ｏ２９５
％；ＣＯ２５％）を通気したクレブス・ヘンゼレイト液
内で右心房を剥離し、３２℃に保ったクレブス・ヘンゼ
ライト液を満したマグヌス管内（３０ｍ）に懸垂し、
マグヌス管内に混合ガスを通気し、静止張力を１ｇとし
た。心房の収縮はフォース・ディスプレイスメント・ト
ランスデューサーにより記録し、心拍計を連動させて心
拍数を測定した。
ヒスタミン（二塩酸塩の形で用いる。以下同じ）を添加
量の対数値が1/2の等間隔となる用量で心拍数増加の最
大反応が得られるまで、１×１０-8Ｍ〜３×１０-5Ｍ濃
度を累積的にマグヌス管内に加え、ヒスタミンの用量作
用曲線を得た。マグヌス管内を数回洗浄した後、試験化
合物（１×１０-6，１×１０-7Ｍ）をマグヌス管内に加
え１０分後に試験化合物の存在下におけるヒスタミンの
用量作用曲線を得た。
量の対数値が1/2の等間隔となる用量で心拍数増加の最
大反応が得られるまで、１×１０-8Ｍ〜３×１０-5Ｍ濃
度を累積的にマグヌス管内に加え、ヒスタミンの用量作
用曲線を得た。マグヌス管内を数回洗浄した後、試験化
合物（１×１０-6，１×１０-7Ｍ）をマグヌス管内に加
え１０分後に試験化合物の存在下におけるヒスタミンの
用量作用曲線を得た。
最初のヒスタミン用量作用曲線と試験化合物の存在下で
のヒスタミンの用量作用曲線から、J.M.Van Rossumの方
法（Arch,int.Pharmacodyn.Ther.，143-299，1663）に
よって各化合物のpA2値を求めた。
のヒスタミンの用量作用曲線から、J.M.Van Rossumの方
法（Arch,int.Pharmacodyn.Ther.，143-299，1663）に
よって各化合物のpA2値を求めた。
その結果を示す。
試験化合物 pA2 化合物例１ 7.5 化合物例１２ 7.3 化合物例１６ 7.9 化合物例１９ 7.3 化合物例４４ 6.6 化合物例４８ 7.50 化合物例５７ 7.5 化合物例５８ 7.8 比較のためにシメチジンを用い、上記と同じ手順によっ
てそのpA2を測定したがその価は6.5であった。
てそのpA2を測定したがその価は6.5であった。
胃粘膜保護作用試験例 ２４時間絶食した雄ドンリュー系ラット（１５０ｇ−２
５０ｇ）を使用した。実験は被験薬（１０mg/kg.P.O.）
投与３０分後に壊死物質（0.4Ｎ−ＨＣｌ＋５０％Eto
H）５ｍ／kg経口投与した。壊死物質投与１時間後に
胃を摘出し、ホルマリンで固定し、発生した潰瘍の面積
を測定し、対照群と比較して抑制率を求めた。実施例の
化合物の抑制率を下に示す。
５０ｇ）を使用した。実験は被験薬（１０mg/kg.P.O.）
投与３０分後に壊死物質（0.4Ｎ−ＨＣｌ＋５０％Eto
H）５ｍ／kg経口投与した。壊死物質投与１時間後に
胃を摘出し、ホルマリンで固定し、発生した潰瘍の面積
を測定し、対照群と比較して抑制率を求めた。実施例の
化合物の抑制率を下に示す。
化合物例NO. 抑制率（％） １ ５９ １４ ５５ １９ ６３ ２０ ４５ ２１ ６０ ３０ ６２ ３５ ６１ ４４ ７３ ４５ ７２ ４６ ７２ ４７ ８５ ５７ ６９ 比較のためにシメチジンを用い、上記と同様に抑制率を
測定したが、１０mg/kgP.O.では抑制が認められず、３
０mg/kgP.O.での価は１１％であった。
測定したが、１０mg/kgP.O.では抑制が認められず、３
０mg/kgP.O.での価は１１％であった。
以上の通り、一般式(I)で表わされる本発明の化合物は
すぐれた胃粘膜保護作用を有していることがわかる。
すぐれた胃粘膜保護作用を有していることがわかる。
以上の通り、式(I)で表わされる本発明の化合物は、す
ぐれたヒスタミンH2受容体拮抗作用にもとずく胃酸分泌
抑制作用を有し、胃または十二指腸潰瘍の治療に有用で
あることがかわる。
ぐれたヒスタミンH2受容体拮抗作用にもとずく胃酸分泌
抑制作用を有し、胃または十二指腸潰瘍の治療に有用で
あることがかわる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 319/14 323/51 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/32 213/70 239/38 8615−4Ｃ 277/64 285/02 295/08 Ｚ 307/38 317/56 333/18 405/12 7602−4Ｃ (72)発明者 柏葉 憲明 東京都新宿区下落合４丁目６番７号 富士 レビオ株式会社内 (72)発明者 久津間 輝雄 東京都新宿区下落合４丁目６番７号 富士 レビオ株式会社内 審査官 一色 由美子
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 で表される置換フェノキシプロピルアミド誘導体および
その塩 （式中、Ｙはピペリジノ基、ジメチルアミノ基、１−ピ
ロリジニル基、４−ヒドロキシピペリジノ基または１−
パーヒドロアゼピニル基、Ｒは水素またはメチル基、Ｒ
１は水素、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基またはフェニル基、
ＡはＣ１〜Ｃ４の飽和または不飽和の鎖状炭化水素残
基、ＺはＣ１〜Ｃ４のアルキル基、チエニル基、ピリジ
ル基、フリル基、ナフチル基、ベンゾチアゾリル基、２
−アミノチアジアゾリル基、スチリル基、ビニル基、シ
クロヘキシル基、 （Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基もしくはアルコ
キシル基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基、シ
アノ基、ベンゾチアゾリル基またはハロゲン原子であ
る。）、３，４−メチレンジオキシフェニル基または （Ｒ３およびＲ４は水素またはメチル基である。）、
は１ないし５の整数、ｍおよびｎは０または１の整数で
あり、ｐは０、１または２の整数である。）。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｙはピペリジノ基、ジメチルアミノ基、１−ピ
ロリジニル基、４−ヒドロキシピペリジノ基または１−
パーヒドロアゼピニル基、Ｒは水素またはメチル基、Ｘ
はハロゲン原子であり、は１ないし５の整数であ
る。）で表される化合物と、一般式 Ｈ−Ｓ−（CHR1）m−(A)n−Ｚ （III） （式中、Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基またはフ
ェニル基、ＡはＣ１〜Ｃ４の飽和または不飽和の鎖状炭
化水素残基、ＺはＣ１〜Ｃ４のアルキル基、チエニル
基、ピリジル基、フリル基、ナフチル基、ベンゾチアゾ
リル基、２−アミノチアジアゾリル基、スチリル基、ビ
ニル基、シクロヘキシル基、 （Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル基もしくはアルコ
キシル基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基、シ
アノ基、ベンゾチアゾリル基、またはハロゲン原子であ
る。）、３，４−メチレンジオキシフェニル基または （Ｒ３およびＲ４は水素またはメチル基である。）、ｍ
およびｎは０または１の整数である。）で表される化合
物とを反応させることにより、一般式 （式中、Ｙ、Ｒ、Ｒ１、Ａ、Ｚ、、ｍおよびｎは前記
と同じである。）で表される置換フェノキシプロピルア
ミド誘導体を得、所望により酸化させることによる、一
般式 （式中、Ｙ、Ｒ、Ｒ１、Ａ、Ｚ、、ｍおよびｎは前記
と同じであり、ｐは０、１または２の整数である。）で
表される置換フェノキシプロピルアミド誘導体の製造
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/900,752 US4837316A (en) | 1985-08-29 | 1986-08-27 | Alkylamide derivatives with H2 -receptor antagonistic and cytoprotective action |
| EP86306707A EP0214823A3 (en) | 1985-08-29 | 1986-08-29 | Alkylamide derivatives with h2-receptor antagonistic and cytoprotective action |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-190469 | 1985-08-29 | ||
| JP19046985 | 1985-08-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155251A JPS62155251A (ja) | 1987-07-10 |
| JPH0662551B2 true JPH0662551B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=16258632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60292795A Expired - Lifetime JPH0662551B2 (ja) | 1985-08-29 | 1985-12-27 | 置換フエノキシプロピルアミド誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662551B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0686423B1 (ja) * | 1988-07-05 | 1994-11-02 | ||
| EP0404949A4 (en) * | 1988-07-05 | 1991-07-17 | Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted acetamide derivatives, process for their preparation and antiulcer drug containing same |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP60292795A patent/JPH0662551B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62155251A (ja) | 1987-07-10 |
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