JPH0656713A - クロロフルオロ炭化水素の精製方法 - Google Patents
クロロフルオロ炭化水素の精製方法Info
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- JPH0656713A JPH0656713A JP4104998A JP10499892A JPH0656713A JP H0656713 A JPH0656713 A JP H0656713A JP 4104998 A JP4104998 A JP 4104998A JP 10499892 A JP10499892 A JP 10499892A JP H0656713 A JPH0656713 A JP H0656713A
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- JP
- Japan
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- zeolite
- chlorofluorohydrocarbons
- chlorofluorohydrocarbon
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 汚染されたクロロフルオロ炭化水素を気相中
で200〜400℃の温度そして1〜50barの圧力
でゼオライトに通すことにより、クロロフルオロ炭化水
素からオレフィン不純物を除去する。 【効果】 オレフィン不純物は、完全にまたは非常に十
分に、明らかに分解される。
で200〜400℃の温度そして1〜50barの圧力
でゼオライトに通すことにより、クロロフルオロ炭化水
素からオレフィン不純物を除去する。 【効果】 オレフィン不純物は、完全にまたは非常に十
分に、明らかに分解される。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、水素を含むクロロフル
オロ炭化水素からオレフィン不純物を除去する方法に関
する。水素を含むクロロフルオロ炭化水素(HCFC
s)は、オゾンを危険にさらす完全にハロゲン化され
た、すなわち、水素のない、クロロフルオロ炭化水素
(CFCs)の代用品として使用される。しかしなが
ら、発泡プラスチックおよび冷却のようのな領域である
いはエアゾールとしてHCFCsを使用できるために
は、合成中に、痕跡範囲のこともあるが、生じ得る望ま
しくない副産物が定量的に除去されなければならない。
これらの副産物は、主としてオレフィンであり、その中
のいくつかは毒性である。
オロ炭化水素からオレフィン不純物を除去する方法に関
する。水素を含むクロロフルオロ炭化水素(HCFC
s)は、オゾンを危険にさらす完全にハロゲン化され
た、すなわち、水素のない、クロロフルオロ炭化水素
(CFCs)の代用品として使用される。しかしなが
ら、発泡プラスチックおよび冷却のようのな領域である
いはエアゾールとしてHCFCsを使用できるために
は、合成中に、痕跡範囲のこともあるが、生じ得る望ま
しくない副産物が定量的に除去されなければならない。
これらの副産物は、主としてオレフィンであり、その中
のいくつかは毒性である。
【0002】
【従来の技術】いくつかの不飽和不純物を除去する既知
の方法は活性炭またはゼオライト上への吸着である。従
って、例えば、米国特許第4,940,825号は、R
141b(1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン)ま
たは塩化ビニルからジクロロアセチレンを、−20℃〜
+60℃で、4.2〜4.8Åの細孔サイズを有する活
性炭上に吸着させることにより除去する方法を開示して
いる。米国特許第4,992,044号は、ジクロロエ
チレンおよびブロモクロロメタンをクロロホルムから1
0〜150℃でカルシウムカバジト(calcium chabazit
e) 上に吸着させることによって除去することを記載し
ている。米国特許第4,906,796号によれば、R
1122(ジフルオロクロロエチレン)は、R134a
(1,1,1,2−テトラフルオロエタン)から−10
〜100℃で3.8〜4.8Åの細孔半径を有するゼオ
ライトまたは活性炭上に吸着させることにより除去され
る。しかしながら、一般に、2つより多い炭素原子を有
するオレフィンは、エタン系列のHCFCsから、この
方法で除去され得ない。さらに別の欠点は、吸着剤中で
高レベルに濃縮された、場合により高い毒性の副産物
を、次いで、高い費用をかけて処分しなければならない
ことである。
の方法は活性炭またはゼオライト上への吸着である。従
って、例えば、米国特許第4,940,825号は、R
141b(1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン)ま
たは塩化ビニルからジクロロアセチレンを、−20℃〜
+60℃で、4.2〜4.8Åの細孔サイズを有する活
性炭上に吸着させることにより除去する方法を開示して
いる。米国特許第4,992,044号は、ジクロロエ
チレンおよびブロモクロロメタンをクロロホルムから1
0〜150℃でカルシウムカバジト(calcium chabazit
e) 上に吸着させることによって除去することを記載し
ている。米国特許第4,906,796号によれば、R
1122(ジフルオロクロロエチレン)は、R134a
(1,1,1,2−テトラフルオロエタン)から−10
〜100℃で3.8〜4.8Åの細孔半径を有するゼオ
ライトまたは活性炭上に吸着させることにより除去され
る。しかしながら、一般に、2つより多い炭素原子を有
するオレフィンは、エタン系列のHCFCsから、この
方法で除去され得ない。さらに別の欠点は、吸着剤中で
高レベルに濃縮された、場合により高い毒性の副産物
を、次いで、高い費用をかけて処分しなければならない
ことである。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】米国特許第3,69
6,156号は、オレフィン不純物をCFCsから、汚
染されたCFCsを180〜250℃で、アルカリ金属
水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物で処理された
酸化アルミニウムに通すことにより除去する別の方法を
記載している。ヨーロッパ特許出願第370688号
は、オレフィンで汚染されたCFCsを、300℃まで
の、好ましくは約250℃以下の温度で、非晶質の金属
酸化物に通す簡単な方法を開示している。これらの方法
は共に、使用する固体を、高い費用でしか一定の品質で
製造できないという欠点を有している。さらに、いくつ
かの不純物は、わずかな程度でしか分解されない。
6,156号は、オレフィン不純物をCFCsから、汚
染されたCFCsを180〜250℃で、アルカリ金属
水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物で処理された
酸化アルミニウムに通すことにより除去する別の方法を
記載している。ヨーロッパ特許出願第370688号
は、オレフィンで汚染されたCFCsを、300℃まで
の、好ましくは約250℃以下の温度で、非晶質の金属
酸化物に通す簡単な方法を開示している。これらの方法
は共に、使用する固体を、高い費用でしか一定の品質で
製造できないという欠点を有している。さらに、いくつ
かの不純物は、わずかな程度でしか分解されない。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、式Ca Hb F
c Cld 〔式中a=2〜3、b=1〜5、c=1〜7、d=0〜
4そしてb+c+d=2a+2。〕で表される水素を含
むクロロフルオロ炭化水素から式Cm Hn Fp Clq 〔式中m=2〜3、n=1〜4、p=1〜6、q=0〜
4そしてn+p+q=2m。〕で表されるオレフィン不
純物を除去する方法において、汚染されたクロロフルオ
ロ炭化水素を気相中で200〜400℃の温度そして1
〜50barの圧力で、無水のそして型板なしの形の、
式Z・Al2 O3 ・x(SiO2 ) 〔式中Z=H、NH4 、M(I)2 O、M(II)Oま
たはM(III)2 O3(但しM(I)はアルカリ金属
であり、M(II)はアルカリ土類金属でありそしてM
(III)は元素の周期表中原子数57〜71を有する
希土類金属である。)そしてxは2〜2000の数であ
る。〕で表されるゼオライトに通すことを特徴とする、
上記方法に関する。
c Cld 〔式中a=2〜3、b=1〜5、c=1〜7、d=0〜
4そしてb+c+d=2a+2。〕で表される水素を含
むクロロフルオロ炭化水素から式Cm Hn Fp Clq 〔式中m=2〜3、n=1〜4、p=1〜6、q=0〜
4そしてn+p+q=2m。〕で表されるオレフィン不
純物を除去する方法において、汚染されたクロロフルオ
ロ炭化水素を気相中で200〜400℃の温度そして1
〜50barの圧力で、無水のそして型板なしの形の、
式Z・Al2 O3 ・x(SiO2 ) 〔式中Z=H、NH4 、M(I)2 O、M(II)Oま
たはM(III)2 O3(但しM(I)はアルカリ金属
であり、M(II)はアルカリ土類金属でありそしてM
(III)は元素の周期表中原子数57〜71を有する
希土類金属である。)そしてxは2〜2000の数であ
る。〕で表されるゼオライトに通すことを特徴とする、
上記方法に関する。
【0005】特に適当なHCFCsは:1,1,1−ト
リフルオロ−2−クロロエタン(R133a)、1,
1,1−トリフルオロ−2,2−ジクロロエタン(R1
23)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R1
34a)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタン
(R125)および1,1,1,2,3,3,3−ヘプ
タフルオロプロパン(R227)である。
リフルオロ−2−クロロエタン(R133a)、1,
1,1−トリフルオロ−2,2−ジクロロエタン(R1
23)、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R1
34a)、1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタン
(R125)および1,1,1,2,3,3,3−ヘプ
タフルオロプロパン(R227)である。
【0006】通常のオレフィン不純物の例は:1,1−
ジフルオロクロロエテン、1,1−ジフルオロジクロロ
エテン、1,2−ジフルオロエテン、1,1,2−トリ
フルオロクロロエテン、1H−ペンタフルオロプロペ
ン、2H−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,4,
4,4−ヘキサフルオロ−2−クロロ−2−ブテンおよ
び2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロ
−1−プロペンである。
ジフルオロクロロエテン、1,1−ジフルオロジクロロ
エテン、1,2−ジフルオロエテン、1,1,2−トリ
フルオロクロロエテン、1H−ペンタフルオロプロペ
ン、2H−ペンタフルオロプロペン、1,1,1,4,
4,4−ヘキサフルオロ−2−クロロ−2−ブテンおよ
び2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロ
−1−プロペンである。
【0007】汚染されたHCFCsは好ましくはゼオラ
イトに250〜350℃で、特に290〜310℃で通
される。圧力は好ましくは1〜25barである。ゼオ
ライトは、例えば、管直径とゼオライトの充填高さとの
比が好ましくは1:5〜1:15である、加熱できるガ
ラス管中に含まれる。
イトに250〜350℃で、特に290〜310℃で通
される。圧力は好ましくは1〜25barである。ゼオ
ライトは、例えば、管直径とゼオライトの充填高さとの
比が好ましくは1:5〜1:15である、加熱できるガ
ラス管中に含まれる。
【0008】気体の、汚染されたHCFCは短い余熱ゾ
ーンを介して選択された反応温度に加熱され得る。比較
的高い沸点のHCFCs、例えば、R123は、あらか
じめ別個の蒸発器中で気相に変換されなければならな
い。
ーンを介して選択された反応温度に加熱され得る。比較
的高い沸点のHCFCs、例えば、R123は、あらか
じめ別個の蒸発器中で気相に変換されなければならな
い。
【0009】反応中の気体の流速は、好ましくは、2〜
50リットル/hである。汚染されたHCFCsをゼオ
ライトに不活性キャリヤーガス、例えば、N2 流中で通
すのがさらに好ましい。
50リットル/hである。汚染されたHCFCsをゼオ
ライトに不活性キャリヤーガス、例えば、N2 流中で通
すのがさらに好ましい。
【0010】使用されるゼオライトは、無水のそして型
板なしの形で、式Z・Al2 O3 ・x(SiO2 ) 〔式中Z=H、NH4 、M(I)2 O、M(II)Oま
たはM(III)2 O3(但しM(I)はアルカリ金属
であり、M(II)はアルカリ土類金属でありそしてM
(III)は原子数57〜71を有する希土類金属であ
る。)。〕で表される。M(I)は好ましくはLi、N
aまたはKであり、M(II)は好ましくはCa、Ba
またはSrであり、そしてM(III)は好ましくはL
aまたはCeである。さらに、xは2〜2000、好ま
しくは2〜200、特に2〜50の数である。当該ゼオ
ライトは、Donald W.Breck,Zeoli
te Molecular Sieves,1974,
Wiley & Sonsに記載されている。
板なしの形で、式Z・Al2 O3 ・x(SiO2 ) 〔式中Z=H、NH4 、M(I)2 O、M(II)Oま
たはM(III)2 O3(但しM(I)はアルカリ金属
であり、M(II)はアルカリ土類金属でありそしてM
(III)は原子数57〜71を有する希土類金属であ
る。)。〕で表される。M(I)は好ましくはLi、N
aまたはKであり、M(II)は好ましくはCa、Ba
またはSrであり、そしてM(III)は好ましくはL
aまたはCeである。さらに、xは2〜2000、好ま
しくは2〜200、特に2〜50の数である。当該ゼオ
ライトは、Donald W.Breck,Zeoli
te Molecular Sieves,1974,
Wiley & Sonsに記載されている。
【0011】特に好ましいのは、H−ZSM5(米国特
許第3,702,886号)、ゼオライトA(米国特許
第2,882,243号)、ゼオライトX(米国特許第
2,882,244号)およびゼオライトY(米国特許
第3,130,007号)の使用である。ゼオライトA
の特に適当な形は、5Åモレキュラーシーブそして特に
10Åモレキュラーシーブである。
許第3,702,886号)、ゼオライトA(米国特許
第2,882,243号)、ゼオライトX(米国特許第
2,882,244号)およびゼオライトY(米国特許
第3,130,007号)の使用である。ゼオライトA
の特に適当な形は、5Åモレキュラーシーブそして特に
10Åモレキュラーシーブである。
【0012】ゼオライトは、粉末としてまたは成形品、
例えばビーズまたは円筒の形で使用され得る。粉末を使
用する場合、適当な流速を達成するために、流れ抵抗
は、好ましくは、ガラスまたは金属体、例えば、ラシヒ
リングまたは金属コイルと混合するこによって減ぜられ
る。
例えばビーズまたは円筒の形で使用され得る。粉末を使
用する場合、適当な流速を達成するために、流れ抵抗
は、好ましくは、ガラスまたは金属体、例えば、ラシヒ
リングまたは金属コイルと混合するこによって減ぜられ
る。
【0013】ゼオライトは、必要であれば、空気または
酸素を用いて高められた温度で再生され得る。0.5〜
10容積%の酸素または空気が、汚染されたHCFCs
に、それらがゼオライトに通される前に、連続して添加
されるのが好ましい;これは、コーキングを非常に低い
レベルで保つ。
酸素を用いて高められた温度で再生され得る。0.5〜
10容積%の酸素または空気が、汚染されたHCFCs
に、それらがゼオライトに通される前に、連続して添加
されるのが好ましい;これは、コーキングを非常に低い
レベルで保つ。
【0014】
【発明の効果】オレフィン不純物は、不純物を次いで吸
着剤から除去してそして処分しなければならない上記吸
着方法と対比して、本発明による方法で、完全にまたは
非常に十分に、明らかに分解される。
着剤から除去してそして処分しなければならない上記吸
着方法と対比して、本発明による方法で、完全にまたは
非常に十分に、明らかに分解される。
【0015】
【実施例】以下の例は、本発明を詳細に説明するもので
ある。 例1〜4 1,500ppmの1,1,1,4,4,4−ヘキサフ
ルオロ−2−クロロ−2−ブテン(R1326)を含む
1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン
(R123)50mlを、300℃で、流速(25.2
リットル/h)が重量流れ調節器を用いて制御される窒
素流中で、ゼオライト約50g(充填高さ約30cm)
を詰めたガラス管(内径=20mm、長さ=100c
m)に通し次いで凝縮した。R123中のR1326含
有率はガスクロマトグラフィーにより測定した。結果を
表1に示す。 比較例1〜3:比較のために、例1〜4の実験を、ゼオ
ライトの代わりに、SiO2 ,γ−Al2 O3 または活
性炭(BET比表面積:1250m2 /g)を用いて行
った。結果を表2に示す。
ある。 例1〜4 1,500ppmの1,1,1,4,4,4−ヘキサフ
ルオロ−2−クロロ−2−ブテン(R1326)を含む
1,1−ジクロロ−2,2,2−トリフルオロエタン
(R123)50mlを、300℃で、流速(25.2
リットル/h)が重量流れ調節器を用いて制御される窒
素流中で、ゼオライト約50g(充填高さ約30cm)
を詰めたガラス管(内径=20mm、長さ=100c
m)に通し次いで凝縮した。R123中のR1326含
有率はガスクロマトグラフィーにより測定した。結果を
表1に示す。 比較例1〜3:比較のために、例1〜4の実験を、ゼオ
ライトの代わりに、SiO2 ,γ−Al2 O3 または活
性炭(BET比表面積:1250m2 /g)を用いて行
った。結果を表2に示す。
Claims (7)
- 【請求項1】 式Ca Hb Fc Cld 〔式中a=2〜3、b=1〜5、c=1〜7、d=0〜
4そしてb+c+d=2a+2。〕で表される水素を含
むクロロフルオロ炭化水素から式Cm Hn Fp Clq 〔式中m=2〜3、n=1〜4、p=1〜6、q=0〜
4そしてn+p+q=2m。〕で表されるオレフィン不
純物を除去する方法において、汚染されたクロロフルオ
ロ炭化水素を気相中で200〜400℃の温度そして1
〜50barの圧力で、無水のそして型板なしの形の、
式Z・Al2 O3 ・x(SiO2 ) 〔式中Z=H、NH4 、M(I)2 O、M(II)Oま
たはM(III)2 O3(但しM(I)はアルカリ金属
であり、M(II)はアルカリ土類金属でありそしてM
(III)は元素の周期表中原子数57〜71を有する
希土類金属である。)そしてxは2〜2000の数であ
る。〕で表されるゼオライトに通すことを特徴とする、
上記方法。 - 【請求項2】 250〜350℃で行われる、請求項1
記載の方法。 - 【請求項3】 290〜310℃で行われる、請求項1
記載の方法。 - 【請求項4】 汚染されたクロロフルオロ炭化水素がキ
ャリヤーガス流中でゼオライトに通される、請求項1〜
3記載のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項5】 0.5〜10容積%の酸素または空気
が、汚染されたクロロフルオロ炭化水素中に、それらが
ゼオライトに通される前に、連続して配量される、請求
項1〜4のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項6】 使用されるゼオライトが、H−ZSM
5、ゼオライトA、ゼオライトXまたはゼオライトYで
ある、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項7】 オレフィン不純物が、水素を含むクロロ
フルオロ炭化水素1,1,1−トリフルオロ−2−クロ
ロエタン(R133a)、1,1,1−トリフルオロ−
2,2−ジクロロエタン(R123)、1,1,1,2
−テトラフルオロエタン(R134a)、1,1,1,
2,2−ペンタフルオロエタン(R125)または1,
1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロペン(R
227)の1つから除去される、請求項1〜6のいずれ
か1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE41139070 | 1991-04-27 | ||
DE4113907 | 1991-04-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0656713A true JPH0656713A (ja) | 1994-03-01 |
Family
ID=6430563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4104998A Pending JPH0656713A (ja) | 1991-04-27 | 1992-04-23 | クロロフルオロ炭化水素の精製方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5233107A (ja) |
EP (1) | EP0511612B1 (ja) |
JP (1) | JPH0656713A (ja) |
CA (1) | CA2067078A1 (ja) |
DE (1) | DE59207602D1 (ja) |
ES (1) | ES2097829T3 (ja) |
GR (1) | GR3022734T3 (ja) |
SG (1) | SG43952A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002212116A (ja) * | 2001-01-15 | 2002-07-31 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの精製方法および製造方法並びにその用途 |
JP2002524431A (ja) * | 1998-09-03 | 2002-08-06 | ゾルファイ フルーオル ウント デリヴァーテ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの精製 |
JP2014534181A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 固体吸着剤を用いて2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンからハロゲン化オレフィンを分離する方法 |
JP2019048827A (ja) * | 2013-03-15 | 2019-03-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン生成物中のハロゲン化エチレン不純物を除去する方法 |
JPWO2020226117A1 (ja) * | 2019-05-09 | 2020-11-12 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5288930A (en) * | 1991-08-02 | 1994-02-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
US5600040A (en) * | 1992-07-17 | 1997-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of tetrafluoroethane isomers |
DE69719979T2 (de) * | 1996-06-06 | 2003-12-04 | Du Pont | Verfahren zur trennung und selektiven entfernung von wasserstoff-verunreinigung aus verfahrensströmungen |
IT1292007B1 (it) | 1997-05-27 | 1999-01-25 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di hcfc-123 |
US6147268A (en) * | 1998-09-16 | 2000-11-14 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkene-nucleophile adducts for analysis and removal of fluoroalkenes |
US7084315B2 (en) * | 2000-05-04 | 2006-08-01 | Ineos Fluor Holdings Limited | Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams |
GB0010614D0 (en) * | 2000-05-04 | 2000-06-21 | Ici Plc | Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams |
AU2001293792B2 (en) | 2000-08-10 | 2007-05-10 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane |
US6774270B1 (en) | 2003-04-01 | 2004-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Method of removing hexafluoropropylene dimers |
KR100839063B1 (ko) * | 2003-11-10 | 2008-06-19 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 1,1-디플루오로에탄의 정제방법 |
CN1330617C (zh) * | 2004-10-29 | 2007-08-08 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 三氟二氯乙烷的提纯方法 |
GB0611742D0 (en) | 2006-06-14 | 2006-07-26 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Desiccants for fluids |
FR2933402B1 (fr) * | 2008-07-03 | 2010-07-30 | Arkema France | Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf) |
US8337595B2 (en) * | 2011-04-20 | 2012-12-25 | Honeywell International Inc. | Purification of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene |
EP2812298A4 (en) * | 2012-02-10 | 2015-09-16 | Haiyou Wang | IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE |
CN103449959B (zh) * | 2012-06-01 | 2015-03-18 | 中化蓝天集团有限公司 | 超高纯1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷的制备方法 |
US20150259267A1 (en) | 2014-03-14 | 2015-09-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | PROCESS FOR THE REDUCTION OF RfC=CX IMPURITIES IN FLUOROOLEFINS |
US10995047B2 (en) | 2013-03-15 | 2021-05-04 | The Chemours Company Fc, Llc | Process for the reduction of RƒC≡CX impurities in fluoroolefins |
JP2016516042A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-02 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | フルオロオレフィン中のアルキン不純物の低減のための方法 |
GB201410174D0 (en) | 2014-06-09 | 2014-07-23 | Mexichem Amanco Holding Sa | Process |
WO2016172413A1 (en) * | 2015-04-24 | 2016-10-27 | Honeywell International Inc. | PROCESS FOR REDUCING 1233xf CONCENTRATION IN 244bb |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3696156A (en) * | 1970-04-03 | 1972-10-03 | Du Pont | Process for purification of fluoroperhalocarbons |
JPS61236735A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-22 | Hodogaya Chem Co Ltd | 2,6−ジクロロトルエンの選択的分離法 |
US4922044A (en) * | 1988-11-04 | 1990-05-01 | Allied-Signal Inc. | Purification of chloroform |
DE68916756D1 (de) * | 1988-11-22 | 1994-08-18 | Du Pont | Verfahren zur Reinigung von gesättigten Halokohlenwasserstoffen. |
US4906796A (en) * | 1989-03-08 | 1990-03-06 | Allied Signal Inc. | Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
US4940824A (en) * | 1989-12-14 | 1990-07-10 | Allied-Signal Inc. | Process for removing vinylidene chloride from 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
US4940825A (en) * | 1989-12-14 | 1990-07-10 | Allied-Signal Inc. | Process for removing dichloroacetylene from 1,1-dichloro-1-fluoroethane and/or vinylidene chloride |
US4950816A (en) * | 1989-12-15 | 1990-08-21 | Allied-Signal Inc. | Purification of 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
-
1992
- 1992-04-23 JP JP4104998A patent/JPH0656713A/ja active Pending
- 1992-04-24 CA CA002067078A patent/CA2067078A1/en not_active Abandoned
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-
1997
- 1997-03-03 GR GR970400426T patent/GR3022734T3/el unknown
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002524431A (ja) * | 1998-09-03 | 2002-08-06 | ゾルファイ フルーオル ウント デリヴァーテ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンの精製 |
JP2002212116A (ja) * | 2001-01-15 | 2002-07-31 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの精製方法および製造方法並びにその用途 |
JP2014534181A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 固体吸着剤を用いて2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンからハロゲン化オレフィンを分離する方法 |
JP2019048827A (ja) * | 2013-03-15 | 2019-03-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン生成物中のハロゲン化エチレン不純物を除去する方法 |
JPWO2020226117A1 (ja) * | 2019-05-09 | 2020-11-12 | ||
WO2020225911A1 (ja) * | 2019-05-09 | 2020-11-12 | 日新電機株式会社 | 絶縁ガス用吸着剤及びガス絶縁電力機器 |
WO2020226117A1 (ja) * | 2019-05-09 | 2020-11-12 | 日新電機株式会社 | 絶縁ガス用吸着剤、ガス絶縁電力機器、及び絶縁ガス用吸着剤の製造方法 |
Also Published As
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EP0511612A3 (en) | 1993-05-19 |
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