JPH0651762B2 - 粘接着剤用共重合体水性分散体の製造法 - Google Patents

粘接着剤用共重合体水性分散体の製造法

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JPH0651762B2
JPH0651762B2 JP62120239A JP12023987A JPH0651762B2 JP H0651762 B2 JPH0651762 B2 JP H0651762B2 JP 62120239 A JP62120239 A JP 62120239A JP 12023987 A JP12023987 A JP 12023987A JP H0651762 B2 JPH0651762 B2 JP H0651762B2
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経則 高橋
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    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
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Description

【発明の詳細な説明】 (ａ)発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明は粘接着剤用共重合体水性分散体の製造法、特に
ポリオルフィン等の極性の小さい表面に対する接着性に
優れた皮膜、殊に粘着剤皮膜を形成することができる粘
接着剤用共重合体水性分散体の製造法に関する。
（従来の技術） 従来、ビニル系単量体の乳化重合によって得られる共重
合体水性分散体を、粘着剤皮膜や接着剤皮膜の形成に使
用することは知られているが、その皮膜は、被着体がポ
リエチレンやポリプロピレン等の極性の小さい表面を有
するものの場合に、接着力に乏しい欠点があり、この接
着力の不足を補うために重合後の共重合体分散体にロジ
ンやロジンエステル等の粘着付与剤を添加していた。し
かし、この種の粘着付与剤を添加すると凝集力を著しく
低下させる問題点があった。
この種のビニル系単量体の乳化重合によって得られた共
重合体水性分散体より形成される皮膜の接着力を向上さ
せる目的で、乳化重合時にｔ−ドデシルメカプタン、３
−メルカプトプロピオン酸等のチオール系連鎖移動剤を
存在させて、生成共重合体の分子量を調節することが知
られているが、かかるメルカプト基を有するチオール系
連鎖移動剤を使用すると、生成共重合体中に該連鎖移動
剤が含まれ、その臭気が問題となる。かかる連鎖移動剤
の臭気を除くための種々の提案もあるが、生成共重合体
よりその臭気を完全に除去するのは、実際上困難である
のはよく知られている。さらに、この種の連鎖移動剤
（含硫黄化合物）の使用は、生成重合体に含硫黄化合物
を結合させることになるので、生成重合体の耐久性を低
下させることの報告もある（特開昭61-228006号公
報）。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、優れた接着剤ないし粘着剤性能を有する、特
にポリオレフィン等の極性の小さい表面を有する被着体
に対する優れた接着性能を有する接着剤ないし粘着剤用
の皮膜を形成することのできるビニル系単量体の共重合
体水性分散体の製造方法を提供しようとするものであ
る。
(ｂ)発明の構成 （問題点を解決するための手段） 本発明者等は、前記の問題点を解決するために種々研究
を重ねた結果、アリル水素を有するロジン系化合物やア
リル水素を有するテペン系化合物等の存在下において、
特定のモノマーを特定の割合で用いたビニル系モノマー
混合物を乳化重合させることにより、その目的を達成す
ることができたのである。
すなわち、本発明の粘接着剤用共重合体水性分散体の製
造法は、 (Ａ) 炭素数４〜８の脂肪族飽和アルコールのアクリル
酸エステル60〜99.8重量％、 (Ｂ) α，β‐不飽和カルボン酸、α，β‐不飽和カル
ボン酸無水物、2-ヒドロキシアルキルアクリレート、2-
ヒドロキシアルキルメタクリレート、アクリルアミド、
メタクリルアミド、メチロールアクリルアミド及びメチ
ロールメタクリルアミドより選ばれたモノマー0.2〜10
重量％、及び (Ｃ) 前記(Ａ)及び(Ｂ)以外のビニル系モノマー０〜30
重量％ よりなるビニル系モノマー混合物100重量部を、アリル
水素を有する化合物0.01〜10重量部の存在下で乳化重合
させることを特徴とする方法である。
本発明の乳化重合時に存在せしめるアリル水素を有する
化合物としては、アリル水素を有するロジン系化合物、
アリル水素を有するテルペン系化合物、アリルアルコー
ル及びシクロヘキセンなどがあげられる。
そのアリル水素を有するロジン系化合物としては、たと
えばガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジン、これ
らのロジンより単離されたアビエチン酸、アビエチン酸
のアルカリ金属塩、アビエチン酸と多価アルコール（た
とえばエチレングリコール、グリセリン、ペンタエリス
リトール、トリメチロールプロパン等）とのエステル化
物、その他種々のロジン変性物やロジン誘導体があげら
れる。
これらのアリル水素を有するロジン系化合物の中で特に
好ましいものは、一般式 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基又はアルカリ金属で
あり、はアリル水素である。） で表わされるアビエチン酸及びその誘導体である。
また、本発明の乳化重合時に存在せしめるアリル水素を
有するテルペン系化合物としては、たとえば式 （式中、はアリル水素であり、ｎは重合単位数を示
す。） で表わされるテルペン樹脂、テルペン・フェノール共重
合体樹脂等があげられる。
なお、本明細書に記載した「アリル水素」とは、下記の
アリル骨核のＲ１〜Ｒ３の位置に結合した水素をいう。
したがって、前記の 一般式（Ｉ）で表わされるアビエチン酸及びその導体や
前記一般式（II）で表わされるテルペン系化合物におけ
るで表わされる水素は、いずれもアリル水素である。
本発明の乳化重合時にかかるアリル水素を有するロジン
系化合物やアリル水素を有するテルペン系化合物、アリ
ルアルコール、シクロヘキセン等のアリル水素を有する
化合物を存在せしめておくから、そのアリル水素を有す
る化合物が重合反応における連鎖移動剤として作用し、
生成共重合体の分子量を有効に低下させ、生成共重合体
の凝集力の低下を起すことなしに接着力や粘着力を向上
させることができる。しかもこれらのアリル水素を有す
る化合物は、生成共重合体と結合して同共重合体に含ま
れてくるが、チオール系連鎖移動剤のように、生成共重
合体に悪臭を与えるおそれは全くない。
また、本発明の乳化重合時にアリル水素を有するロジン
系化合物やアリル水素を有するテルペン系化合物やアリ
ルアルコール等のアリル水素を有する化合物を存在せし
めておくから、生成する水性分散体の共重合体には、こ
れらのセグメント、特にロジンセグメントやテルペンセ
グメントが化学的に結合して含まれてくるので、その共
重合体はポリオレフィンなどの極性の小さい物質に対す
る接着性が著しく向上する。
本発明におけるアリル水素を有する化合物の使用量は、
ビニル系モノマー全量100重量部に対して0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜３重量部である。同化合物の使用
割合が少なすぎると、連鎖移動効果が充分でなくなる
し、かつ生成共重合体中に含まれてくる同化合物量も少
なすぎるために接着剤や粘着剤としての性能が劣る共重
合体となるし、特にポリオレフィン等への接着性能が低
下してくる。また、同化合物の使用割合が多くなりすぎ
ると、連鎖移動効果が高くなりすぎる結果、生成共重合
体は分子が切断されて極端に分子量の小さいものとな
り、接着剤や粘着剤用に適さない性能の共重合体とな
る。
本発明において使用されるモノマー（Ａ）は、炭素数４
〜８の脂肪族飽和アルコールのアクリル酸エステルであ
り、このモノマーはガラス転移点が−30℃以下のホモポ
リマーを与えるモノマーである。その具体例としては、
たとえばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリ
レートなどがあげられる。モノマー（Ａ）の使用量は全
モノマー量に対して60〜99.8重量％である。モノマー
（Ａ）量が少なくなりすぎる皮膜の柔軟性がなくなる。
また、本発明において使用されるモノマー（Ｂ）はα，
β‐不飽和カルボン酸、α，β‐不飽和カルボン酸無水
物、2-ヒドロキシアルキルアクリレート、2-ヒドロキシ
アルキルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリル
アミド、メチロールアクリルアミド及びメチロールメタ
クリルアミドより選ばれる‐COOH,-OH,-NH２の官能基を
有するモノマーである。α，β‐不飽和カルボン酸とし
ては、たとえばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸
などがあげられる。また、2-ヒドロキシアルキルアクリ
レートや2-ヒドロキシアルキルメタクリレートにおける
アルキル基としては炭素数１〜５のアルキル基があげら
れる。モノマー（Ｂ）の使用量は、全モノマー量に対し
て0.2〜10重量％、好ましくは0.5〜５重量％である。そ
の使用量が多くなりすぎると皮膜の耐水性が悪くなる
し、少なすぎると接着性能が低下する。
本発明におけるビニルモノマー（Ｃ）としては、炭素数
が１〜４の脂肪族飽和アルコールのメタクリル酸エステ
ル及び前記（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のビニルモノマー
である。その具体例としては、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、アクリロニトリル、酢酸ビニル、ス
チレン、アクリル酸メチル等があげられる。一般にホモ
重合体がガラス転移点60℃以上のポリマーを与えるビニ
ルモノマー（Ｃ）の使用量があまり多くなると接着剤や
粘着剤用に不適当な共重合体となるので、このモノマー
（Ｃ）の使用量は、全モノマー量に対して30重量％以下
とすべきである。
本発明の製造法においては、上記のモノマー（Ａ）〜
（Ｃ）の種類と組合わせを適宜に調整することによっ
て、生成共重合体分散体の共重合体のガラス転移点（T
g）を−10〜−90℃にすることができ、Tgがこの範囲の
共重合体の水性分散体は粘着剤皮膜を形成せしめる分散
体として特に適するものである。
本発明は、上記のモノマー（Ａ）〜（Ｃ）をそれぞれの
割合で用いたモノマー混合物100重量部を、アリル水素
を有するロジン系化合物及びアリル水素を有するテルペ
ン系化合物等のアリル水素を有する化合物0.01〜10重量
部の存在下で乳化重合させるのであるが、その乳化重合
自体は公知の方法を含む種々の方法で実施することがで
きる。たとえば、その重合開始剤としては過硫酸ナトリ
ウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の無機過
酸化物；ターシャリーヒドロパーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジターシヤリーブチルパーオキサイ
ドなどの有機過酸化物；これらの酸化剤に還元剤を組合
わせた共役酸化‐還元系開始剤；アゾビスイソブチロニ
トリルなどの活性アゾ化合物等が用いられる。また、乳
化剤も通常の乳化重合において用いられる乳化剤を使用
することができる。
（実施例等） 以下に、実施例及び比較例をあげてさらに詳述する。こ
れらの例に記載した「部」は重量部を意味する。
実施例１ 温度調節器、いかり型撹拌機、還流冷却器、供給容器、
温度計及び窒素導入管を備えた反応器内に水330部、及
び過硫酸ナトリウム１部を装入した。
別に、供給物Ｉとして下記のものを用意した。
供給物Ｉ アクリル酸２−エチルヘキシル 1300部 メタクリル酸メチル 130部 酢酸ビニル 130部 アクリロニトリル 30部 アクリル酸 30部 エビエチン酸 ８部 水 650部 エチレンオキシド20モルと反応させたｐ−ノニルフエノ
ールの硫酸エステルのナトリウム塩（アニオン性乳化
剤）の30重量％水溶液 106部 また別に、供給物IIとして、水160部中に過硫酸ナトリ
ウム12部を溶解した開始剤溶液を調製した。
上記の予め開始剤溶液を装入した反応器内を窒素ガス置
換したのち、同反応器内に上記供給物Ｉの10重量％を加
え、その混合物を90℃に加熱した。次いで、供給物IIの
10重量％を同反応器内に注入してから、供給物Ｉと供給
物IIの残りを、３〜3.5時間かけて徐々に並行して一様
に同反応器に供給した。その供給終了後なお1.5時間90
℃に保持して乳化重合させ、共重合体分散液を得た。そ
の共重合体分散液の共重合体濃度は約57重量％であっ
た。
実施例２〜５ モノマー組成及び連鎖移動剤を第１表に示すように変更
し、そのほかは実施例１の方法に準じて共重合体水性分
散体を製造した。
比較例１ アビエチン酸を全く使用せずに、そのほかは実施例１と
同様の方法で共重合体水性分散体を製造した。
比較例２〜３ アビエチン酸の代りに、t-ドデシルメルカプタン又は3-
メルカプトプロピオン酸を使用し、そのほかは実施例１
と同様の方法で共重合体分散体を製造した。
比較例４ 比較例１において得られた共重合体水性分散体160部
に、アビエン酸のトルエン溶液（10重量％溶液）を８部
添加した。
以上の各実施例及び各比較例で得られた共重合体水性分
散体（いずれも共重合体濃度は約57重量％である）の塗
布乾燥皮膜について、接着力試験及び凝集力（保持力）
試験をした。その結果は第１表にそれぞれ示すとおりで
あった。また、その乾燥皮膜の臭気を調べた結果は第１
表にそれぞれ示すとおりであった。
(Ｃ)発明の効果 本発明の製造方法で得られる共重合体水性分散体は、粘
着剤や接着剤性能に優れた皮膜を形成することができ、
特にその皮膜はポリオレフインなどのような極性の小さ
い物質の表面に対する接着性に優れている。また、その
皮膜は、従来のチオール系連鎖移動剤を使用して得られ
た共重合体水性分散体の皮膜のような臭気が全くない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０９Ｊ 133/08 ＰＦＸ 7921−4Ｊ (72)発明者 粟田 武志 三重県四日市市川尻町1000番地 三菱油化 バーデイツシエ株式会社内 (56)参考文献 特開 昭48−90378（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−140395（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】(Ａ) 炭素数４〜８の脂肪族飽和アルコー
    ルのアクリル酸エステル60〜99.8重量％、 (Ｂ) α，β−不飽和カルボン酸、α，β−不飽和カル
    ボン酸無水物、２−ヒドロキシアルキルアクリレート、
    ２−ヒドロキシアルキルメタクリレート、アクリルアミ
    ド、メタクリルアミド、メチロールアクリルアミド及び
    メチロールメタクリルアミドより選ばれた官能基を有す
    るモノマー0.2〜10重量％、及び (Ｃ) 前記（Ａ）及び（Ｂ）以外のビニル系モノマー０
    〜30重量％ よりなるビニル系モノマー混合物100重量部を、アリル
    水素を有する化合物0.01〜10重量部の存在下で乳化重合
    させることを特徴とする粘接着剤用共重合体水性分散体
    の製造法。
  2. 【請求項２】アリル水素を有する化合物が、アリル水素
    を有するロジン系化合物、アリル水素を有するテルペン
    系化合物及びアリルアルコールより選ばれた少なくとも
    １種の化合物である特許請求の範囲第１項記載の製造
    法。
  3. 【請求項３】アリル水素を有するロジン系化合物が、一
    般式 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基又はアルカリ金属で
    あり、はアリル水素である。）で表わされるアビエチ
    ン酸及びその誘導体より選ばれた少なくとも１種の化合
    物である特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  4. 【請求項４】水性分散体の共重合体のガラス転移点が−
    10〜−90℃である特許請求の範囲第１項、第２項又は第
    ３項記載の製造法。
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