JPH0648916A

JPH0648916A - 化粧料

Info

Publication number: JPH0648916A
Application number: JP20381192A
Authority: JP
Inventors: Tatsushi Ochiai; 龍史落合; Kazuyuki Yahagi; 和行矢作
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1992-07-30
Filing date: 1992-07-30
Publication date: 1994-02-22
Anticipated expiration: 2014-09-06
Also published as: JP2946145B2

Abstract

(57)【要約】【構成】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有する化粧
料。（Ａ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル又
はアルケニル基及び少なくとも３個の水酸基を有し、２
５℃及び５０℃を超える温度においてラメラ状液晶構造
を保持する非イオン性両親媒性化合物（Ｂ）シリコーン類【効果】成分（Ａ）及び（Ｂ）の相乗作用により優れ
た保湿作用を有し、油性感が低くてのびが良く、特に毛
髪に適用した場合には湿潤時においてもきしみ感が少な
く平滑性がよいという特性を有し、更に、乳化安定性も
良好である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は化粧料に関し、更に詳細
には保湿性に優れ、皮膚、毛髪等への適用時にのびが良
く、乾燥時及び湿潤時の平滑性に優れ、乳化安定性の良
好な化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、化粧料には種々の保湿剤が用い
られているが、従来の保湿剤は配合量が少量であると保
湿効果が充分得られず、また効果が得られる程多量に配
合すると系の安定性を損う等の問題があった。

【０００３】また、従来、毛髪に柔軟性、湿潤性を付与
し、毛髪を保護するとともに感触を向上させ、且つエモ
リエント効果を与える目的で、毛髪化粧料中に種々の油
剤が配合されている。この油剤のうち、ジメチルポリシ
ロキサンに代表されるシリコーン類は、高級アルコー
ル、グリセライド、流動パラフィン、エステル類等と比
較して、滑らかで潤滑性に優れ、サラッとした感触及び
毛髪に光沢を与えることが知られており、多くの毛髪化
粧料に使用されている。しかしながら、シリコーン類は
保湿効果が劣り、滑らかではあるがしっとり感に欠け、
また、疎水性であるために毛髪を湿潤させた際にきしみ
感が強いという欠点があった。また、皮膚化粧料におい
てもシリコーン類はべとつきのないなめらかな感触を付
与する目的で一般に使用されている。しかし、シリコー
ン類は、概して他の化粧品油剤との相溶性が悪く、系の
乳化・分散性が悪いためにシリコーン油の特性を効果的
に発揮させるべく多量に配合すると、系への乳化・分散
性が悪化して経時的に分離現象を招くという問題もあっ
た。

【０００４】一方、エマルジョン型化粧料はその組成か
ら、皮膚及び毛髪に適度な油分と水分を与えることがで
きるため広く用いられている。そして、油成分の種類や
量を変化させることにより、物性や使用感の異なる種々
のエマルジョンが得られる。しかしながら、エマルジョ
ンは熱力学的に不安定な系であるため、その安定化は困
難であり、これまでに多くの研究や試みがなされてき
た。その対策の一つが界面活性剤を有する乳化助剤の添
加である。かかる乳化助剤には、カチオン性界面活性
剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び非イオ
ン性界面活性剤があるが、配合できる油成分の範囲の広
さや各種化粧料への応用が可能な点から非イオン性界面
活性剤が最も好ましい。

【０００５】非イオン性乳化助剤としては、高級アルコ
ール、長鎖分岐アルキルトリオール（特公昭３８−５０
５０号公報、特開昭６３−２５８８０４号公報）、長鎖
アルキルポリグリセロールエーテル（特開昭５２−６３
７５号公報、同６３−２３７３７号公報）、高級アルコ
ールのエチレンオキサイド付加物（特開昭６２−９６５
８５号公報）や高級脂肪酸由来のポリオールエーテル
（特公昭６１−５６０１６号公報）等の液晶形成性化合
物等が知られている。しかしながら、これらの化合物は
単独でラメラ状の液晶を形成せず、皮膚や毛髪に適用し
たとき油性感が強かったり、他の成分を組み合せても液
晶形成温度範囲が狭いため、化粧料を安定に保つことが
できないなどの問題があった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は保湿性に優れ、皮膚、毛髪等への適用時にのびが良
く、乾燥時及び湿潤時の平滑性に優れ、かつ安定性の良
好な化粧料を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結
果、広い温度範囲でラメラ状液晶構造を保持する非イオ
ン性両親媒性化合物とシリコーン類とを併用すれば、適
用時にのびが良く、べたつきもなくさっぱりとした使用
感を与え、保湿性に優れ、かつ安定性の良好な化粧料が
得られることを見出し本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明は次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）を含有する化粧料に係るものである。（Ａ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル又
はアルケニル基及び少なくとも３個の水酸基を有し、２
５℃及び５０℃を超える温度においてラメラ状液晶構造
を保持する非イオン性両親媒性化合物（Ｂ）ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシ
ロキサン、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロ
キサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族アルコール
変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エ
ポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シ
リコーン及びアルキル変性シリコーンからなる群より選
ばれたシリコーン類の一種又は二種以上

【０００９】本発明に用いられる（Ａ）成分の非イオン
性両親媒性化合物は、少なくとも２５℃においてラメラ
状液晶構造を保持しており、更に５０℃を超える温度で
もラメラ状液晶構造を保持することが必要である。ここ
で、ラメラ状液晶構造の確認は、例えばザ・ジャーナル
・オブ・セル・バイオロジー（ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌ
ｏｆＣｅｌｌＢｉｏｌｏｇｙ）、第１２巻、第２
０７〜２０９頁及び表面、第１１巻、第１０号、第５７
９〜５９０頁に記載の方法でＸ線回折及び示差走査熱量
計（ＤＳＣ）を用いて行うことができる。このような性
質を有する化合物としては、例えば以下に示す（Ａ−
１）、（Ａ−２）及び（Ａ−３）が挙げられる。

【００１０】（Ａ−１）次の一般式（１）で表わされる
グリセリル化ポリオール類。 A_a(G) （１）〔式中、Ｇはペンタエリスリトール、ソルビトール、マ
ルチトール、グルコース、フルクトース及びアルキルグ
リコシドから選ばれるポリオールよりａ個の水酸基を除
いた残基を示し、Ａは

【００１１】

【化１】

【００１２】を示し（ここでＲ¹は炭素数１０〜３６の
分岐アルキル基又はアルケニル基を示す）、ａは１以上
の数であり前記ポリオール水酸基の総数を超えない数を
示す〕

【００１３】（Ａ−２）次の一般式（２）で表わされる
メチル分岐脂肪酸エステル。

【００１４】

【化２】

【００１５】〔式中、ｂ₁及びｂ₂はそれぞれ０〜２０
の整数を示し、ｂ₁とｂ₂の和は６〜２０である〕

【００１６】（Ａ−３）次の一般式（３）で表わされる
分岐脂肪酸グリセロ糖脂質

【００１７】

【化３】

【００１８】前記（Ａ−１）成分を示す一般式（１）
中、Ｇで示されるアルキルグリコシドとしては、メチル
グルコシド、エチルグルコシド、プロピルグルコシド、
オクチルグルコシド、メチルマルトシド、エチルマルト
シド等が挙げられる。また、Ｒ ¹としては、炭素数１６
〜３６、特に１８〜２４の分岐アルキル基が好ましい。
かかる分岐アルキル基Ｒ¹としては、次の一般式（４）
又は（５）

【００１９】

【化４】

【００２０】（式中、ｃ₁〜ｃ₄は前記と同じ意味を示
す）で表わされる基が好ましい。これらの分岐アルキル
基の好ましい例としては、メチルペンタデシル基、メチ
ルヘキサデシル基、メチルヘプタデシル（イソステアリ
ル）基、メチルオクタデシル基、メチルベヘニル基、エ
チルヘキサデシル基、エチルオクタデシル基、エチルヘ
ベニル基、ブチルドデシル基、ブチルヘキサデシル基、
ブチルオクタデシル基、ヘキシルデシル基、ペプチルウ
ンデシル基、オクチルドデシル基、デシルドデシル基、
デシルテトラデシル基、ドデシルヘキサデシル基、テト
ラデシルオクタデシル基等が挙げられる。また、一般式
（１）中、ａは１又は２が特に好ましい。

【００２１】かかるグリセリル化ポリオール類（１）
は、例えば次式に従い、ポリオールと対応する分岐アル
キルグリシジルエーテルとを、塩基性触媒の存在下で反
応させることにより製造される。

【００２２】

【化５】

【００２３】〔式中、Ｒ¹は前記と同じ意味を示す〕

【００２４】この反応におけるポリオールと分岐アルキ
ルグリシジルエーテル（６）との反応モル比は、目的と
するグリセリル化ポリオール類のエーテル化度によって
適宜選択することができる。例えば、目的とするグリセ
リル化ポリオール類の１モル付加体含量の高いものを得
るには、通常１．２：１．０〜１０．０：１．０の比率
でポリオールを過剰に使用すればよく、１モル付加体の
生成量及びポリオールの回収を考慮すれば、１．５：
１．０〜５．０：１．０の比率が好ましい。また、目的
とするグリセリル化ポリオールの２モル付加体含量の高
いものを得るには、通常０．３：１．０〜１．１：１．
０の比率で分岐アルキルグリシジルエーテルを過剰に使
用すればよく、２モル付加体の生成量を考慮すれば、
０．４：１．０〜０．８：１．０の比率が好ましい。

【００２５】反応は、通常無溶媒で行われるが、ポリオ
ールと分岐アルキルグリシジルエーテルの混合を助ける
目的で有機溶媒を使用するのが好ましい。かかる有機溶
媒としては、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等が挙げられ、ポリオールに対して０．１〜１０．
０倍量用いるのが好ましい。

【００２６】また、触媒としては、一般にエポキシ基の
反応触媒として知られている酸又は塩基性触媒を用いる
ことができるが、酸触媒を用いた場合、副反応として、
生成したグリセリル化ポリオール類のエーテル結合の分
解反応や水酸基の脱水反応が生じるため好ましくなく、
塩基性触媒を用いるのが好ましい。用いられる塩基性触
媒としては、特に限定されないが、反応性及び経済性の
点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート、水素化ナトリウ
ム等が挙げられる。これら塩基性触媒は、ポリオールに
対して０．０１〜２０．０重量％、特に０．１〜１０．
０重量％の範囲で用いるのが好ましい。

【００２７】反応は、５０〜２００℃、好ましくは８０
〜１５０℃で行われる。反応温度が５０℃未満では反応
速度が遅く、２００℃を超えると生成物が着色してしま
うので好ましくない。

【００２８】なお、本反応において、反応系中に水分が
存在すると分岐アルキルグリシジルエーテルのエポキシ
基は水と反応してグリセリルエーテルが副生するので、
有機溶媒にポリオールを溶解又は分散させ、加熱して乾
燥窒素ガスを吹き込んだり、減圧下で加熱脱水したりし
て水分を除去してから、分岐アルキルグリシジルエーテ
ルを加えて反応させるのが好ましい。

【００２９】反応終了後、例えば酢酸、クエン酸等の有
機酸又は硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸を加えて触媒を
中和し、次いで反応に用いた有機溶媒を除去する。有機
溶媒は、反応生成物の熱分解を避けるため、減圧下、通
常１２０℃以下の温度で除去するのが好ましい。

【００３０】本発明に用いるグリセリル化ポリオール類
（１）は、通常、ポリオール１分子に分岐アルキルグリ
シジルエーテル（６）が１分子付加した１モル付加体、
２分子付加した２モル付加体のほかにポリオール１分子
に３分子以上の分岐アルキルグリシジルエーテル（６）
が付加した多モル付加体の混合物として得られる。この
ようにして得られたグリセリル化ポリオール類（１）
は、通常これら１モル付加体、２モル付加体、あるいは
多モル付加体の混合物として使用されるが、性能や製品
への配合上の理由等で問題がある場合、シリカゲルカラ
ムや溶媒抽出等の公知の精製方法を用いて精製すること
ができる。本発明のグリセリル化ポリオール類（１）に
は、目的とする１モル付加体、２モル付加体、あるいは
多モル付加体の他に、未反応のグリコシドが含有される
場合がある。このような未反応グリコシドは、実用上問
題がなければ含有したまま使用することができるが、問
題がある場合には、例えば酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、クロロホルム等の有機
溶媒を用いた２層の抽出溶媒系を用いる方法や、スミス
薄膜蒸留などの公知の精製方法により除去することがで
きる。

【００３１】また前記メチル分岐脂肪酸エステルを示す
一般式（２）においてｂ₁とｂ₂の和は６〜２０である
が、化粧料素材としての性能の観点より好ましくは１０
〜１６、特に好ましくは１４である。また、分岐メチル
基はアルキル主鎖の中心近くにあるものが特に好まし
い。

【００３２】メチル分岐脂肪酸エステル（２）は次の反
応式に従って製造される。

【００３３】

【化６】

【００３４】〔式中、ｂ₁及びｂ₂は前記と同じ意味を
有し、Ｒ³は炭素数１〜１８のアルキル基、好ましくは
炭素数１〜３のアルキル基を示す〕すなわち、メチル分
岐脂肪酸の低級アルキルエステル（７）にペンタエリス
リトール（８）を反応せしめることにより目的化合物
（２）が製造される。

【００３５】本反応で用いるメチル分岐脂肪酸の低級ア
ルキルエステル（７）は、対応するカルボン酸を常法に
よりエステル化することにより得られる。ここで対応す
るカルボン酸のうち、工業的に得られるものは、通常、
アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定
の分布を持った混合物であり、例えばオレイン酸ダイマ
ー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有するイ
ソステアリン酸は、合計炭素数が１８（ｂ₁とｂ₂の和
が１４）のものを約７５％以上含有し、残部が合計炭素
数が１４のもの、１６のもの、２０のものであり、分岐
メチル基はアルキル主鎖のほぼ中央に位置している〔ジ
ャーナル・オブ・ザ・アメリカン・オイル・ケミスツ・
ソサエティ（Ｊ．Ａｍｅｒ．ＯｉｌＣｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）Ｖｏｌ．５１，５２２，（１９７４）〕。

【００３６】本反応において、用いるメチル分岐脂肪酸
の低級アルキルエステル（７）とペンタエリスリトール
（８）の割合は、モル比で（７）／（８）＝１／１〜１
０／１であることが好ましい。

【００３７】この反応に用いる溶媒は、特に限定されな
いが、メチル分岐脂肪酸の低級アルキルエステル（７）
とペンタエリスリトール（８）の両者を溶解するものが
好ましく、例えばジメチルホルムアミド等が好適に使用
される。

【００３８】また、反応の触媒としては、通常アルカリ
触媒が使用され、ソジウムメチラート等が好んで用いら
れる。触媒量は特に制限はないが、メチル分岐脂肪酸の
低級アルキルエステル（７）に対して０．１〜２０モル
％の範囲で使用されるのが好ましい。本反応の反応温度
は６０〜１５０℃の範囲より選択される。

【００３９】反応混合物からの化合物（２）の単離は、
常法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等
により、又はこれらの組み合せにより行うことができ
る。

【００４０】また、前記分岐脂肪酸グリセロ糖脂質を示
す一般式（３）において、Ｒ²のｃ ₁とｃ₂は、化粧料
素材としての性能の観点より、前記ｂ₁及びｂ₂と同じ
くその和が１０〜１６、特に１４であるのが好ましく、
ｃ₃とｃ₄は、同様の観点より、その和が６〜１４、特
に８〜１２であるのが好ましい。

【００４１】分岐脂肪酸グリセロ糖脂質（３）は、例え
ば次の反応式に従って製造される。

【００４２】

【化７】

【００４３】〔式中、Ｘ¹はハロゲン原子を示し、Ｍは
水素原子又は陽イオン基を示し、Ｒ²は前記と同じ意味
を示す〕

【００４４】すなわち、化合物（９）に脂肪酸類（１
０）を反応させることにより、化合物（３）が得られ
る。

【００４５】本反応において用いられる化合物（９）は
公知の方法、例えば単糖類又はオリゴ糖とグリセロール
モノハロヒドリン、グリセロールジハロヒドリン又はエ
ピハロヒドリンとの反応等により容易に製造することが
できる。

【００４６】化合物（１０）は、例えば脂肪酸と水酸化
ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物やアミン類等とを
適当な溶媒の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。なお、化合物（１０）におけるＭで示され
る陽イオン基としては例えばアルカリ金属、アンモニウ
ム基、アルキルアンモニウム基、トリアルカノールアミ
ン等が挙げられる。

【００４７】本方法を実施するには、例えば上記化合物
（９）と化合物（１０）を３０〜１５０℃、好ましくは
７０〜１２０℃の温度で反応させればよい。ここで用い
られる化合物（１０）の使用量は通常化合物（９）に対
して、０．３〜３．０倍モル、特に好ましくは１．０〜
２．０倍モルである。また、化合物（１０）のＭが水素
原子の場合はアルカリ性物質共存下に反応を行う。アル
カリ性物質としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどのアルカリ金属水酸化物やアルカリ金属アル
コラート、アルキルアミンハイドロオキサイドなどが挙
げられる。

【００４８】また本反応を実施するにあたって、化合物
（９）と化合物（１０）の混合を助長せしめ、反応を円
滑に進行せしめる目的で極性溶媒を用いることができ
る。ここで用いられる極性溶媒としてはジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、水等から選ばれ
る少なくとも一種以上である。また極性溶媒の使用量は
適宜選べばよい。また本反応を実施するにあたって、必
要により本反応を進行せしめる目的で相間移動触媒を用
いることができる。ここで用いられる相間移動触媒の使
用量は適宜選べばよいが通常化合物（１０）に対して
０．１〜１０モル％である。また、ここで用いられる相
間移動触媒としては、例えばテトラエチルアンモニウム
ブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラヘプチル
アンモニウムブロマイド、テトラヘキシルアンモニウム
ブロマイド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクチルア
ンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−
デシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ル−Ｎ−ドデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチル−Ｎ−ヘキサデシルアンモニウムクロライ
ド、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−オクタデシルアンモ
ニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルアンモニウムクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアンモニウムクロライド等のテ
トラアルキルアンモニウムクロライドを挙げることがで
きる。

【００４９】上記の反応の反応生成物には、目的とする
グリセロ糖脂質（３）の他、通常副生成物としての無機
塩、未反応の化合物（９）又は（１０）などが含まれて
いる。従って、使用目的によっては反応生成物をそのま
ま用いることも可能であるが、更に高純度品が必要とさ
れる場合には、例えば分配クロマトグラフィーや吸着ク
ロマトグラフィー、溶媒分別法、再結晶法などの公知の
方法により適宜精製して使用すればよい。

【００５０】かくして得られた（Ａ−１）、（Ａ−２）
及び（Ａ−３）は、前記の如く広い温度範囲でラメラ状
液晶構造を保持するサーモトロピック液晶であり、水と
混合するとほとんど均一にラメラ状液晶として分散する
等の化粧料素材として良好な性質を有する。

【００５１】成分（Ａ）は単独で、又は二種以上を組み
合せて用いることができ、本発明化粧料中に通常０．０
１〜８０重量％、特に０．１〜６０重量％配合するのが
好ましい。

【００５２】また、本発明に用いられる（Ｂ）成分のシ
リコーン類としては、例えば以下に示す（Ｂ−１）〜
（Ｂ−１１）が挙げられる。（Ｂ−１）下記式（１１）で表わされるジメチルポリシ
ロキサン

【００５３】

【化８】

【００５４】（式中、ｄは３〜２００００の数を示
す。）（Ｂ−２）下記式（１２−１）又は（１２−２）で表わ
されるメチルフェニルポリシロキサン

【００５５】

【化９】

【００５６】（式中、ｅ₁は１〜２００００の数を、ｅ
₂及びｅ₃はその和が１〜５００となる数を示す。）（Ｂ−３）下記式（１３−１）又は（１３−２）で表わ
されるアミノ変性シリコーン

【００５７】

【化１０】

【００５８】これらのうち、特に好ましいアミノ変性シ
リコーンは次の一般式で表わされるものである。

【００５９】

【化１１】

【００６０】（式中、Ｒ⁶、ｆ₁及びｆ₂は前記の意味
を有する。）また、本発明におけるアミノ変性シリコー
ンの代表的なものは次の一般式で表わされ、平均分子量
が約３０００〜１０００００のものであり、これはアモ
ジメチコーン（Ａｍｏｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ）の名称
でＣＴＦＡ辞典（米国，ＣｏｓｍｅｔｉｃＩｎｇｒｅ
ｄｉｅｎｔＤｉｃｔｉｏｎａｒｙ）第３版中に記載さ
れている。

【００６１】

【化１２】

【００６２】（式中、ｆ₁及びｆ₂は前記の意味を有す
る。）上記のアミノ変性シリコーンは水性乳濁液として
用いることが好ましく、該水性乳濁液は、例えば、特公
昭５６−３８６０９号公報に記載されている方法に従っ
て、環状ジオルガノポリシロキサンとアミノアルキル基
及びヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、オキシア
ルキレン基又はポリオキシアルキレン基を有するオルガ
ノジアルコキシシランとを、第４級アンモニウム塩系界
面活性剤及び水の存在下に乳化重合することにより得ら
れる。

【００６３】また、上記アミノ変性シリコーンを水性乳
濁液として用いる場合、該水性乳濁液中に含有されるア
ミノ変性シリコーンの量は通常２０〜６０重量％、好ま
しくは３０〜５０重量％である。

【００６４】好ましいアミノ変性シリコーン水性乳濁液
の市販品としては、ＳＭ８７０２Ｃ（トーレ・シリコ
ーン株式会社製）やＤＣ９２９（ダウ・コーニング株
式会社製）等が挙げられる。

【００６５】（Ｂ−４）下記式（１４）で表わされる脂
肪酸変性ポリシロキサン

【００６６】

【化１３】

【００６７】〔式中、ｇ₁、ｇ₂及びｇ₃は１〜３５０
の数を、ｇ₄は０〜１０の数を示し、Ｒ¹²はＣ_n1Ｈ
_2n1+1（ｎ₁＝９〜２１）を示す。〕（Ｂ−５）下記式（１５−１）又は（１５−２）で表わ
されるアルコール変性シリコーン

【００６８】

【化１４】

【００６９】〔式中、ｈ₁及びｈ₂は各々１〜５００
（好ましくは１〜２００）の数を示し、Ｒ¹³はＣ_n2Ｈ
_2n2（ｎ₂＝０〜４）を示す。〕（Ｂ−６）下記式（１６）で表わされる脂肪族アルコー
ル変性ポリシロキサン

【００７０】

【化１５】

【００７１】ここで、Ｒ¹⁴はメチル基又はフェニル基を
表わし、ｉ₁は１〜３０００の整数を表わし、ｉ₂及び
ｉ₃はｉ₂＋ｉ₃＝１〜５００となる整数を表わし、Ｒ¹⁵
は炭素数１〜２８（好ましくは炭素数１２〜２２）のア
ルキル基を表わし、ｉ₄は０〜６の整数を表わす。（Ｂ−７）下記式（１７−１）、（１７−２）、（１７
−３）又は（１７−４）で表わされるポリエーテル変性
シリコーン

【００７２】

【化１６】

【００７３】（Ｂ−８）下記式（１８）で表わされるエ
ポキシ変性シリコーン

【００７４】

【化１７】

【００７５】〔式中、ｋ₁は１〜５００（好ましくは１
〜２５０）の数、ｋ₂は１〜５０（好ましくは１〜３
０）の数を示し、Ｒ¹⁷は炭素数１〜３のアルキレン基を
示す。〕（Ｂ−９）下記式（１９）で表わされるフッ素変性シリ
コーン

【００７６】

【化１８】

【００７７】〔式中、ｌは１〜４００（好ましくは１〜
２５０）の数を示す。〕（Ｂ−１０）下記式（２０）で表わされる環状シリコー
ン

【００７８】

【化１９】

【００７９】（式中、ｍは３〜８の数を示し、Ｒ¹⁸は炭
素数１〜３のアルキル基を示す。）（Ｂ−１１）下記式（２１−１）又は（２１−２）で表
わされるアルキル変性シリコーン

【００８０】

【化２０】

【００８１】〔式中、ｏ₁及びｏ₂は各々１〜５００
（好ましくは１〜２００）の数を示し、Ｒ¹⁹は炭素数２
〜１８のアルキル基、Ｒ²⁰はＣ_n3Ｈ_2n3（ｎ₃＝０〜
４）を示し、Ｒ²¹は炭素数１０〜１６のアルキル基を示
す。〕

【００８２】これらのシリコーン類において、リンス、
コンディショナー等のすすぎながすタイプの毛髪化粧料
の場合には、上記（Ｂ−１）〔尚、式（１１）中、ｄは
仕上がり感の目的に応じて、３〜２００００まで選択で
きるが、軽い仕上がりのタイプとしては１００〜１００
０程度が好ましい〕、（Ｂ−３）、（Ｂ−６）、（Ｂ−
７）及び（Ｂ−１０）のものが好ましい。また、ヘアー
クリーム、スタイリングローション、スタイリングムー
ス等のすすがないタイプの毛髪化粧料の場合には、上記
（Ｂ−１）〔尚、油性感の低減という目的のためには、
式（１１）中、ｄが２０００〜８０００のものが好まし
い〕、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−７）及び（Ｂ−
１０）のものが好ましい。

【００８３】（Ｂ）成分のシリコーン類の配合量は合計
で本発明化粧料中０．０１〜３０重量％、特に０．１〜
２０重量％が好ましい。

【００８４】また、本発明の効果を更に増大させるた
め、界面活性剤を併用することができる。かかる界面活
性剤としては、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面
活性剤、陰イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤の何
れをも使用でき、特に皮膚化粧料については非イオン性
界面活性剤が、皮膚、毛髪洗浄剤については、、陰イオ
ン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活
性剤が、ヘアリンス、整髪剤等の毛髪化粧料については
陽イオン性界面活性剤が好ましい。非イオン性界面活性
剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、脂肪酸モノグリセライド、ショ糖脂肪酸エステル、
高級脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられ、また陽イ
オン性界面活性剤としては、代表的なものとして第４級
アンモニウム塩が挙げられる。第４級アンモニウム塩は
通常化粧料に用いるものであればいずれも好ましく用い
られるが、特に特開昭６１−２６７５０５号公報に記載
の下記一般式（２２）、（２３）で表わされる如き分岐
鎖第４級アンモニウム塩を一種以上含有するのが好まし
い。

【００８５】

【化２１】

【００８６】

【化２２】

【００８７】陰イオン性界面活性剤としては、直鎖又は
分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はア
ルケニル硫酸塩、エチレンオキサイド及び／又はプロピ
レンオキサイドを付加したアルキル又はアルケニルエー
テル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホ
ン酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸塩、エチレンオキサイド
及び／又はプロピレンオキサイドを付加したアルキル又
はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸
塩エステル、アミノ酸型界面活性剤、リン酸エステル型
界面活性剤、スルホコハク酸型界面活性剤、タウリン型
界面活性剤、アマイドエーテルサルフェート型界面活性
剤等が挙げられ、両性界面活性剤としてはスルホン酸型
両性界面活性剤、ベタイン型両性界面活性剤等が挙げら
れる。これら界面活性剤は、全組成中に０．０１〜３０
重量％、好ましくは０．１〜１０重量％配合される。

【００８８】更に、本発明の化粧料には、必要に応じ
て、通常化粧料、医薬品、食品等に使用される成分、例
えば直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有
する高級アルコール類；流動パラフィン、ワセリン、固
型パラフィン等の炭化水素類；液状ラノリン、ラノリン
脂肪酸等のラノリン誘導体；レシチン等のリン脂質；コ
レステロール等のステロール及びその誘導体；コラーゲ
ン分解ペプチド誘導体；パーフルオロポリエーテル；高
級アルコール高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、ア
ルキル基又はアルケニル基を有する長鎖アミドアミン等
の油脂類；ミンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂
類；抗フケ剤、殺菌剤、ビタミン類等の薬効剤；パラベ
ン類等の防腐剤；水溶性高分子等の増粘剤；染料及び顔
料等の着色剤；紫外線吸収剤；プロピレングリコール、
グリセリン、カルビトール、３−メチル−１，３−ブタ
ンジオール、糖類等の保湿剤；収れん剤；香料；色素；
その他、エンサイクロペディア・オブ・コンディショニ
ング・リンス・イングレディエンツ〔ＥＮＣＹＣＬＯＰ
ＥＤＩＡＯＦＣＯＮＤＩＴＩＯＮＩＮＧＲＩＮＳ
ＥＩＮＧＲＥＤＩＥＮＴＳ（ＭＩＣＥＬＬＥＰＲＥ
ＳＳ，１９８７年）〕及びエンサイクロペディア・オブ
・シャンプー・イングレディエンツ〔ＥＮＣＹＣＬＯＰ
ＥＤＩＡＯＦＳＨＡＭＰＯＯＩＮＧＲＥＤＩＥＮ
ＴＳ（ＭＩＣＥＬＬＥＰＲＥＳＳ，１９８５年）〕、
最新化粧品科学（薬事日報社，１９８８年）に収載され
ている成分などを本発明の効果を損なわない範囲におい
て、適宜配合することができる。

【００８９】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができ、例えば水中油型、油中水型乳化化粧
料、油性化粧料等の基礎化粧料；口紅、ファンデーショ
ン等のメイクアップ化粧料；皮膚洗浄剤；ボディトリー
トメント；シャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメン
ト、ヘアクリーム、スタイリングローション、スタイリ
ングムース、コンディショニングムース、ヘアスプレ
ー、ヘアリキッド、スタイリングジェル等の毛髪化粧
料；スキンクリーム、スキンミルク、スキンローション
等のスキンケア化粧料；浴用剤などに適用することがで
きる。

【００９０】

【発明の効果】本発明化粧料は成分（Ａ）及び（Ｂ）の
相乗作用により優れた保湿作用を有し、油性感が低くて
のびが良く、特に毛髪に適用した場合には湿潤時におい
てもきしみ感が少なく平滑性がよいという特性を有し、
更に、乳化安定性も良好である。

【００９１】

【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。

【００９２】合成例１ペンタエリスリトール８２ｇ、ジメチルスルホキシド２
００ｇ及び水酸化ナトリウム１ｇを５００mlフラスコに
入れ、１０５℃に加熱して溶解し、乾燥窒素ガスを吹き
込み、水及びジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て反応系中の水分を除去した。これにイソステアリルグ
リシジルエーテル３９ｇを１時間かけて滴下した後、１
０５℃で４時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、
反応混合物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を中和し、減圧
下、ジメチルスルホキシドを８０℃で完全に蒸留除去
し、その残留物に９９％エタノールを加えて析出した未
反応ペンタエリスリトールを濾別した。得られた濾液
を、減圧下でエタノールを留去した後、残渣に水５００
ml及び酢酸エチル５００mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジルエー
テルの付加体の粗精製物６３ｇを得た。この粗精製物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、アセト
ン：ヘキサン＝２：１の溶出溶媒で分離精製を行うと、
目的とするペンタエリスリトール・イソステアリルグリ
シジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分
を集めて溶媒を留去して、目的とするペンタエリスリト
ール・イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加
体１６ｇ（収率３０％）を得た。水酸基価４８２（計算値４８６） NMR(CDCl₃):δ(ppm) 3.95(1H,m,-OCH₂-CHOH-CH₂O-),3.67(6H,s,-C(CH₂ OH)₃),
3.46(8H,m,-OCH₂-),1.30〜1.59(29H,b,-CH₂-,-CH-),0.8
8(6H,m,-CH₃) IR（液膜）cm^-1:ν_O-H(-OH)3200〜3400 ν_O-H（伸縮）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)2850,2920 ν_O-H（変角）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)1375,1460 ν_C-O(-C-O-)1110,1035,1010

【００９３】合成例２ソルビトール９１ｇ、Ｎ−メチルピロリドン１００ｇ及
び水酸化ナトリウム１ｇを３００mlフラスコに入れ、１
００℃に加熱して溶解し、乾燥窒素ガスを吹き込み、水
及びＮ−メチルピロリドンを約１０ｇ留出させて反応系
中の水分を除去した。これにイソステアリルグリシジル
エーテル３３ｇを２時間かけて滴下した後、１１０℃で
４時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、反応混合
物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を中和し、減圧下、Ｎ−
メチルピロリドンを８０℃で完全に蒸留除去し、その残
留物にアセトン５００ｇを加え、析出した未反応ソルビ
トールを濾別した。得られた濾液を、減圧下でアセトン
を留去して、ソルビトール・イソステアリルグリシジル
エーテルの付加体の粗精製物４２ｇを得た。この粗精製
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い、クロ
ロホルム：メタノール＝５：１の溶出溶媒で分離精製を
行うと、目的とするソルビトール・イソステアリルグリ
シジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分
を集めて溶媒を留去して、目的とするソルビトール・イ
ソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加体２０ｇ
（収率３９％）を得た。水酸基価６６４（計算値６６３） NMR(CDCl₃):δ(ppm) 3.95〜3.94(15H,m,-O-CH₂-,O-CH-),1.34 〜1.58(29H,b,
-CH₂-,-CH-),0.86(6H,m,-CH₃) IR（液膜）cm^-1:ν_O-H(-OH)3200〜3400 ν_O-H（伸縮）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)2840,2910 ν_O-H（変角）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)1370,1455 ν_C-O(-C-O-)1030〜1110

【００９４】合成例３メチルグルコシド９７ｇ、ジメチルスルホキシド２００
ｇ及び水酸化ナトリウム１ｇを５００mlフラスコに入
れ、１０５℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き
込んで水及びジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て、反応系中の水分を除去した。これにイソステアリル
グリシジルエーテル３３ｇを４時間かけてフラスコ内に
滴下後、１０５℃にて５時間撹拌しながら反応させた。
反応終了後、反応混合物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を
中和したのち、ジメチルスルホキシドを減圧下、８０℃
にて完全に蒸留除去し、その残留物に９９％エタノール
を加えて析出した未反応メチルグルコシドを濾別した。
得られた濾液を減圧下でエタノールを留去後、残渣に水
５００ml及び酢酸エチル５００mlを加えて酢酸エチル抽
出を行い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡
黄色のメチルグルコシド・イソステアリルグリシジルエ
ーテルの付加体の粗精製物４９ｇを得た。この粗精製物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精
製を行うと、アセトン：ヘキサン＝４：１の溶出溶媒に
て目的とするメチルグルコシド・イソステアリルグリシ
ジルエーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分を
集めて溶媒を留去して、目的とするメチルグルコシド・
イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加体１６
ｇを得た。水酸基価４３６（計算値４３２） NMR(CDCl₃):δ(ppm) 4.75(1H,d,-O-CH-OCH₃),3.95(1H,m,-OCH₂-CHOH-CH₂O-),
3.77〜3.35(12H,m,-OCH₂ -,-OCH-),3.24(3H,s,-OCH₃),1.
30〜1.59(29H,b,-CH₂ -,-CH-),0.85(6H,m,-CH₃ ) IR（液膜）cm^-1:ν_O-H(-OH)3200〜3400 ν_O-H（伸縮）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)2840,2915 ν_O-H（変角）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)1375,1460 ν_C-O(-C-O-)1110,1035,1005

【００９５】合成例４マルチトール６９ｇ、Ｎ−メチルピロリドン４００ｇ及
び水酸化ナトリウム２ｇを３００mlフラスコに入れ、１
１０℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込んで
水及びＮ−メチルピロリドンを約１０ｇ留出させて、反
応系中の水分を除去した。これに２−デシルテトラデシ
ルグリシジルエーテル３８ｇを２時間で反応液に滴下
後、１１０℃にて４時間撹拌しながら反応させた。反応
終了後、反応混合物にリン酸５ｇを加えて、触媒を中和
したのち、Ｎ−メチルピロリドンを減圧下、８０℃にて
完全に蒸留除去し、その残留物にアセトン５００ｇを加
えて析出した未反応マルチトールを濾別した。得られた
濾液より、減圧下でアセトンで留去して、マルチトール
・２−デシルテトラデシルグリシジルエーテルの付加体
の粗精製物８３ｇを得た。この粗精製物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離精製を行うと、ク
ロロホルム：メタノール＝２：１の溶出溶媒にて目的と
するマルチトール・２−デシルテトラデシルグリシジル
エーテルの１モル付加体が溶出し、その溶出画分を集め
て溶媒を留去して、マルチトール・２−デシルテトラデ
シルグリシジルエーテルの１モル付加体２０ｇを得た。水酸基価６６３（計算値６７０） NMR(CDCl₃):δ(ppm) 4.90(1H,d,-O-CH-OCH₃),3.96(1H,m,-OCH₂-CHOH-CH₂O-),
3.78〜3.42(20H,m,-OCH₂ -,-OCH-),1.30〜1.59(41H,b,-C
H₂ -,-CH-),0.81(6H,m,-CH₃ ) IR（液膜）cm^-1:ν_O-H(-OH)3200〜3400 ν_O-H（伸縮）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)2830,2910 ν_O-H（変角）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)1370,1450 ν_C-O(-C-O-)1030,1110

【００９６】合成例５温度計、撹拌機及び減圧装置の付いた蒸留冷却管を備え
た１ｌの反応容器に、イソステアリン酸メチル２９．９
ｇ（０．１mol）、ペンタエリスリトール６８ｇ（０．
５mol）、２８％ソジウムメチラート／メタノール溶液
１．９ｇ及びジメチルホルムアミド４５０mlを仕込み、
１００℃で真空度１００〜１２０mmHgの条件にて２．５
時間反応を行った。この反応のあいだにジメチルホルム
アミドが約１００ml反応系より留出した。反応の内容物
を冷却後、約４００mlの水を添加し、分層した。下層に
エーテルを加えて抽出後、エーテル層を、始めに分層し
た上層に加え、各２００mlの水にて３回水洗した。減圧
下でエーテルを除去したのち、純度７７％の粗ペンタエ
リスリトールモノイソステアレートを得た（収率７０
％）。これをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル／エタノール）により、薄層クロマトグラフィーで単
一スポットを与えるまで精製して、ペンタエリスリトー
ルモノイソステアレート２１ｇ（収率５０％）を得た
（純度９４％）。IR（液膜）cm^-1: 3450(O-H),2840〜2950(C-H),1720(C=O), 1640(C-H),1040(C-O)¹ H-NMR(CDCl₃)δppm:

【００９７】

【化２３】

【００９８】4.1[(c),2H],3.6[(b),6H],3.3[(a),3H],2.
4[(d),2H],1.1-1.7[(e),27H],0.9[(f),6H]

【００９９】合成例６（１）反応器にグルコース１６０ｇ（０．８８モル）と
３−クロロ−１，２−プロパンジオール９５６ｇ（８．
８モル）及び酸触媒としてダウエックス５０ＷＸ８（Ｈ
型，５０〜１００メッシュ）４０ｇを入れ、攪拌しなが
ら６０℃まで昇温し１６時間反応させた。反応終了後、
グラスフィルターによる濾過により減圧下で未反応の３
−クロロ−１，２−プロパンジオールを留去した。得ら
れた残渣を５００ｇのアセトンで計３回洗浄した後、減
圧下で乾燥して３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−Ｏ−
グルコシルプロパン７９ｇを得た（収率３３％）。（２）反応器に（１）で得た３−クロロ−２−ヒドロキ
シ−１−Ｏ−グルコシルプロパン８３ｇ（０．３モル）
とイソステアリン酸ナトリウム４７ｇ（０．１５モ
ル）、テトラブチルアンモニウムブロマイド１．０ｇ及
びジメチルホルムアミド２００mlを入れ、攪拌しながら
１００℃まで昇温し８時間反応させた。反応終了後、減
圧下でジメチルホルムアミドを留去した。得られた残渣
に水３００ｇと酢酸エチル６００ｇを加え、激しく振盪
した後、静置して酢酸エチル層を回収し、減圧下で酢酸
エチルを留去して粗生成物を得た。更に粗生成物をシリ
カゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール
＝１０：１）にて精製し、３−Ｏ−イソステアロイル−
１−Ｏ−グルコシルグリセロール１４ｇを得た（単離収
率２６％）。

【０１００】

【化２４】

【０１０１】¹H-NMR(CDCl₃)δ（ppm,TMS基準）： 0.79〜1.03(t,6H),1.11〜1.45(broad,25H),1.56(broad,
2H),2.33(broad,2H),3.23〜4.39(m,11H),4.88(broad,1
H) IR（液膜）cm^-1: 3400,2950〜2860,1740,1650,1470,1390〜950 質量分析（ＦＡＢイオン化法）ｍ／ｚ：５２１ (Ｍ＋Ｈ)⁺

【０１０２】合成例７ペンタエリスリトール８２ｇ、ジメチルスルホキシド２
００ｇ及び水酸化ナトリウム１ｇを５００mlフラスコに
入れ、１０５℃に加熱して溶解し、乾燥窒素ガスを吹き
込み、水及びジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て反応系中の水分を除去した。これにイソステアリルグ
リシジルエーテル３９ｇを１時間かけて滴下した後、１
０５℃で４時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、
反応混合物に酢酸１．５ｇを加えて触媒を中和し、減圧
下、ジメチルスルホキシドを８０℃で完全に蒸留除去
し、その残留物に９９％エタノールを加えて析出した未
反応ペンタエリスリトールを濾別した。得られた濾液
を、減圧下でエタノールを留去した後、残渣に水５００
ml及び酢酸エチル５００mlを加えて酢酸エチル抽出を行
い、酢酸エチル可溶性画分より溶媒を留去して淡黄色の
ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジルエー
テルの付加体を粗精製物６３ｇを得た。この粗精製物に
ついて、ゲル浸透クロマトグラフィーを行ったところ、
ペンタエリスリトールにイソステアリルグリシジルエー
テルが１モル付加したモノエーテル体、２モル付加した
ジエーテル体、３モル付加したトリエーテル体、及び４
モル付加したテトラエーテル体の混合物であることが確
認され、また、ピーク面積比より、モノエーテル体、ジ
エーテル体、トリエーテル体及びテトラエーテル体の組
成比は、各々、７７％、１９％、３％及び１％であっ
た。水酸基価４３８ＩＲ（液膜）cm^-1: ν_O-H(-OH)3200〜3400 ν_O-H（伸縮）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)2850,2920 ν_O-H（変角）(-CH-,-CH₂-,-CH₃)1375,1460 ν_C-H(-C-O-) 1110,1035,1010

【０１０３】試験例１合成例で得られた非イオン性両親媒性化合物について、
室温（２５℃）及び５５℃での性状並びに水系での溶存
状態（濃度５重量％）を調べた。結果を表１に示す。（評価方法）２５℃及び５５℃での性状は、偏光板、偏
光顕微鏡、Ｘ線回折及びＤＳＣ等により調べた。水系で
の溶存状態は試料１ｇを３０ml容サンプルビンに採取
し、そこに試料濃度５重量％になるようにイオン交換水
を加えた後、加熱及び攪拌をくり返し均一に混合してか
ら性状と同様の方法により溶存状態を調べた。

【０１０４】

【表１】

【０１０５】実施例１表２に示す組成のヘアオイルを製造し、その性能及び保
存安定性を調べた。結果を表２に示す。（製造方法）各成分を７０℃に加熱して溶解し、撹拌・
混合させた後、撹拌しながら室温まで冷却し、ヘアオイ
ルを得た。（評価方法）性能評価コールドパーマ処理を行った日本人女性の毛髪２０ｇ
（長さ１５cm）を束ね、この毛髪束をアニオン活性剤を
主成分とする市販シャンプーで洗浄処理し、タオルドラ
イを行った。表２に示すヘアオイル０．０２ｇを均一に
塗布し、この湿潤状態の毛髪束について、のび・なじ
み、しっとり感及び油性感の少なさ、並びに乾燥状態の
ブラシ通り性を官能評価した。評価基準は、特に優れて
いるものは◎、良好なものは○、普通のものは△、劣る
ものは×として示した。

【０１０６】保存安定性１００ml容の透明ガラス容器に試料を入れ、保存後、肉
眼にて外観を観察した。評価は次の基準で示した。 ○：全体が均一で、分散、凝集等の異常を認めない。 ×：不均一で、分離、凝集等を認める。

【０１０７】

【表２】

【０１０８】実施例２ヘアトリートメント組成物：

【表３】（１）２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド１．５（重量％）（２）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド１．０（３）ジメチルポリシロキサン〔（１１）式中、ｄ＝１０００〕１．５（４）セトステアリルアルコール３．０（５）ペンタエリスリトールグリセリル・イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加体（合成例１）３．０（６）流動パラフィン３．０（７）ヒドロキシエチルセルロース（１％水溶液粘度8000cp）０．５（８）ポリオキシエチレンオレイルエーテル（EO＝５）０．５（９）メチルパラベン０．２（10）香料０．４（11）水バランス

【０１０９】実施例３コンディショニングムース組成物：

【表４】（１）ジ２−ヘキサデシルジメチルアンモニウムクロリド０．５（重量％）（２）メチルフェニルポリシロキサン〔（１２−２）式中、ｅ₂＝１９０、ｅ₃＝１０〕１．０（３）ミリスチン酸イソトリデシル１．０（４）３−メチル−１，３−ブタンジオール１．０（５）流動パラフィン２．５（６）メチルグルコシド・イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加体（合成例３）３．０（７）９５％エタノール５．０（８）メチルパラベン０．１（９）香料０．１（10）水バランス

【０１１０】実施例４ヘアクリーム組成物：

【表５】（１）ジ２−ヘキサデシルジメチルアンモニウムクロリド２．０（重量％）（２）セチルトリメチルアンモニウムクロリド１．０（３）ペンタエリスリトールモノイソステアレート（合成例５）３．０（４）セチルアルコール５．０（５）アミノ変性シリコーン〔（１３−１）式中、Ｒ⁴＝ＣＨ₃、ｆ₁＝２、ｆ₂＝１、ｆ₃＝４、Ｒ⁵＝ＣＨ₃、Ｒ⁶＝-(CH₂)₃OCH₂CH(OH)CH₂N(C₂H₅)₂、Ｒ⁷＝ＯＨ〕２．０（６）流動パラフィン３．０（７）香料０．４（８）水バランス

【０１１１】実施例５クリーム組成物：

【表６】油相成分：（１）マルチトール・２−デシルテトラデシルグリシジルエーテルの１モル付加体（合成例４）３．０（重量％）（２）ポリエーテル変性シリコーン〔（１７−１）式中、ｊ₁＝２５、ｊ₂＝４、Ｒ¹⁶：ｊ₃＝３、ｊ₄＝１０、ｊ₅＝０、Ｂ＝Ｈ〕０．５（３）セタノール２．０（４）ステアリン酸３．０（５）トリメチロールイソヘプタデカン３．０（６）脂質（イソステアリン酸コレステリルエステル）８．０（７）モノラウリルグリセリン２．０（８）ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウリル酸エステル２．０水相成分：（９）メチルパラベン０．２（10）香料０．１（11）水バランス

【０１１２】実施例６乳液組成物：

【表７】油相成分：（１）３−Ｏ−イソステアロイル−１−Ｏ− グルコシルグリセロール（合成例６）３．０（重量％）（２）セタノール０．５（３）ワセリン１．０（４）ポリオキシエチレン（１０）モノオレイン酸エステル２．０（５）ステアリン酸２．０（６）ジメチルポリシロキサン〔（１１）式中、ｄ＝１０００〕１．０水相成分：（７）メチルパラベン０．２（８）香料０．１（９）水バランス

【０１１３】実施例７ヘアトリートメント組成物：

【表８】（１）２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド１．５（重量％）（２）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド１．０（３）ジメチルポリシロキサン〔（１１）式中、ｄ＝１０００〕１．５（４）セトステアリルアルコール３．０（５）ペンタエリスリトールグリセリル・イソステアリルグリシジルエーテルの１モル〜４モル付加体の混合物（合成例７）３．０（６）流動パラフィン３．０（７）ヒドロキシエチルセルロース（１％水溶液粘度８０００cp）０．５（８）ポリオキシエチレンオレイルエーテル（ＥＯ＝５）０．５（９）メチルパラベン０．２（10）香料０．４（11）水バランス

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有するこ
とを特徴とする化粧料。（Ａ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル又
はアルケニル基及び少なくとも３個の水酸基を有し、２
５℃及び５０℃を超える温度においてラメラ状液晶構造
を保持する非イオン性両親媒性化合物（Ｂ）ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシ
ロキサン、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロ
キサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族アルコール
変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エ
ポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シ
リコーン及びアルキル変性シリコーンからなる群より選
ばれたシリコーン類の一種又は二種以上
【請求項２】（Ａ）成分を０．０１〜８０重量％、
（Ｂ）成分を０．０１〜３０重量％含有する請求項１記
載の化粧料。