JPH0644084B2 - Color filter - Google Patents
Color filterInfo
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- JPH0644084B2 JPH0644084B2 JP61023398A JP2339886A JPH0644084B2 JP H0644084 B2 JPH0644084 B2 JP H0644084B2 JP 61023398 A JP61023398 A JP 61023398A JP 2339886 A JP2339886 A JP 2339886A JP H0644084 B2 JPH0644084 B2 JP H0644084B2
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- hydrogen atom
- sulfonic acid
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は固体撮像素子等に用いられるカラーフィルター
に関する。The present invention relates to a color filter used in a solid-state image sensor or the like.
＜従来技術＞ 現在、カメラ撮像部や複写機等の読み取り部に固体撮像
素子が多用されているが、おれらの電子機器をカラー化
するためにはカラーフィルターを用いる必要がある。<Prior Art> Currently, solid-state imaging devices are widely used in camera imaging units and reading units of copying machines and the like, but it is necessary to use color filters in order to color these electronic devices.
これらカラーフィルターに用いられる色素の組合せとし
て３原色系と補色系とがあるが、補色系の方が固体撮像
素子の感度がよくなり有利である。There are three primary color systems and a complementary color system as a combination of dyes used in these color filters, but the complementary color system is advantageous because the sensitivity of the solid-state imaging device is improved.
本用途に用いられる色素に特に要求される性能として良
好な分光特性を持つことがあげられる。この性能は、複
写体の色相を正確に再現するのに必要なものであるが、
現在良好な分光特性を持った色素の組合せはほとんど知
られていない。As a performance particularly required for the dye used for this purpose, it has good spectral characteristics. This performance is necessary to accurately reproduce the hue of the copy,
At present, few combinations of dyes having good spectral characteristics are known.
＜発明が解決しようとする問題点＞ この理由は、色素の組合せの内一つでも分光特性の悪い
色素がある場合には良い色再現性が得られないことによ
る。すなわち、色再現性の良い固体撮像素子を作製する
には、分光特性の良い色素をいかに組合せるかが重要と
なる。<Problems to be Solved by the Invention> The reason for this is that good color reproducibility cannot be obtained when even one of the combinations of dyes has a poor spectral characteristic. That is, in order to manufacture a solid-state imaging device having good color reproducibility, how to combine dyes having good spectral characteristics is important.
本発明の目的は、感度および色再現性の良い補色系カラ
ーフィルターを具備した固体撮像素子を製造する際に用
いる補色系色素を提供することにある。An object of the present invention is to provide a complementary color dye that is used when manufacturing a solid-state image sensor including a complementary color filter having good sensitivity and color reproducibility.
＜問題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、支持体上に有機材料の被膜を設
け、その所望の部分に所定の分光特性を有する色素で染
色されたフィルターを有するカラーフィルターにおい
て、前記色素成分として、フリー酸の形で表わされる下
記一般式(I)，(II)及び(III)の色素を用いることを特徴
とするカラーフィルターである。<Means for Solving the Problems> That is, the present invention provides a color filter having a filter coated with an organic material on a support and having a desired portion thereof dyed with a dye having a predetermined spectral characteristic. A color filter characterized by using dyes represented by the following general formulas (I), (II) and (III) represented by a free acid form as a dye component.
（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子ま
たはスルホン酸基を表わし、Ａは または を表わす。 (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom or a sulfonic acid group, and A is Or Represents
ｌは１または２の整数を表わす。Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 は水
素原子、メチル基、ハロゲン原子、スルホン酸基または を表わす。l represents an integer of 1 or 2. R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atom, methyl group, halogen atom, sulfonic acid group or Represents
Ｒ7 ，Ｒ8 は水素原子、低級アルキル基またはフェニル
基を表わす。Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 の少
なくとも１つはスルホン酸基を表わす。） （式中、Ｒ9 ，Ｒ10は水素原子、アルキル基、アリール
オキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ11は低級アル
キルカルボニル基、アリールカルボニル基またはアリー
ルスルホニル基を表わす） （式中、CuPcは銅フタロシアニン核を表わし、ｍ，ｎは
それぞれスルホン酸基、 の平均置換数を表わし、ｍ＋ｎは２−４、ｍは１−４、
ｎは０−２を満足するものとする。Ｒ12，Ｒ13は水素原
子または置換されていてもよい低級アルキル基を表わ
す） ここで一般式(I)，(II)及び(III)で表わされる色素とし
て下記構造式の色素が代表的なものとしてあげられる。R 7 and R 8 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group. At least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 represents a sulfonic acid group. ) (In the formula, R 9 and R 10 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryloxy group or a halogen atom, and R 11 represents a lower alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group or an arylsulfonyl group.) (In the formula, CuPc represents a copper phthalocyanine nucleus, m and n are sulfonic acid groups, Represents the average number of substitutions of m + n is 2-4, m is 1-4,
It is assumed that n satisfies 0-2. R 12 and R 13 represent a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted) As the dyes represented by the general formulas (I), (II) and (III), the dyes represented by the following structural formulas are typical. It is given as a thing.
一般式(I)（イエロー色素） 一般式(II) （マゼンタ色素） 一般式(III) （シアン色素） 上記の色素はそれぞれの色相で単一で使用することがで
きるが、所望の分光特性または染色性を改良するために
それぞれ２種以上を混合して使用することもできる。General formula (I) (yellow dye) General formula (II) (magenta dye) General formula (III) (cyan dye) The above dyes can be used singly in each hue, but in order to improve desired spectral characteristics or dyeability, two or more kinds of them can be mixed and used.
また、通常色素分子中に含まれるスルホン酸基の対イオ
ンとしてはナトリウムイオンまたはカリウムイオンが知
られており、これら金属の塩の状態で使用することがで
きるが、カラーフィルターの製造上色素中に金属イオン
を含むとデバイスの特性が悪くなる場合にはフリー酸の
状態かまたはスルホン酸基の対イオンをアンモニア、モ
ノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミンまたはモノメチルアミン等の水可溶性アミン
に変換して実質的に金属イオンを含まない状態で使用す
ることもできる。In addition, sodium ion or potassium ion is known as a counter ion of a sulfonic acid group usually contained in a dye molecule, and it can be used in the state of a salt of these metals, but in the production of a color filter, it is added to the dye. If the device characteristics deteriorate when metal ions are included, convert the free acid state or the counter ion of the sulfonic acid group to a water-soluble amine such as ammonia, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine or monomethylamine. It can also be used in the state of being substantially free of metal ions.
カラーフィルターは通常の方法たとえば次のようにして
製造することができる。The color filter can be manufactured by an ordinary method, for example, as follows.
ＩＴＯ等の透明電極を設けてあるか、または電極が設け
られていないガラス基板または固体撮像素子上に感光性
樹脂、例えばゼラチン、カゼイン、フィッシュグリュ
ー、ポリビニルアルコールなどに重クロム酸アンモニウ
ムや２，６−ビス（４′−アジド−２′−スルホベンザ
ール）シクロヘキサノンのアンモニウム塩などのアジド
化合物を添加したものをスピンコーターを用いて塗布し
た後、マスク電光により染色される部分のみを露光し、
現像を行う。この様にして得られたパターンを、本発明
の色素（例えば一般式(I)で表わされる色素）を用い
て、水中で酢酸酸性下染色を行った後、ポリグリシジル
メタアクリレートなどの透明な耐染色性中間層で被覆す
る。以上の操作を繰り返し行うことによりカラーフィル
ターが得られる。On a glass substrate or a solid-state image sensor having a transparent electrode such as ITO or no electrode provided thereon, a photosensitive resin such as gelatin, casein, fish glue, polyvinyl alcohol, etc., ammonium dichromate or 2,6 -Bis (4'-azido-2'-sulfobenzal) Cyclohexanone ammonium salt or other azide compound was added using a spin coater, and then only the portion to be dyed by mask lightning was exposed.
Develop. The pattern thus obtained is dyed with acetic acid in water using a dye of the present invention (for example, a dye represented by the general formula (I)), and then a transparent dye such as polyglycidyl methacrylate is used. Coat with a dyeable intermediate layer. A color filter is obtained by repeating the above operation.
＜発明の効果＞ 本発明によれば感度および色再現性がすぐれたカラーフ
ィルターを得ることができる。<Effect of the Invention> According to the present invention, a color filter having excellent sensitivity and color reproducibility can be obtained.
＜実施例＞ 次に本発明を実施例によって更に詳しく説明する。文
中、％は重量％を表わす。<Examples> Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. In the text,% represents% by weight.
実施例１ 先ず下記色素液を調製する。Example 1 First, the following dye solution is prepared.
次に、ガラス基板上にスピンコーターにより、重クロム
酸アンモニウムにより感光させたカゼイン水溶液を塗布
し、乾燥後、モザイク状パターンを有するマスクを位置
合わせし、露光、現像を行い、イエロー色を染色すべき
領域に染着層を形成した。ついでこの染着層を有するガ
ラス基板をイエロ色素水溶液中に浸漬し、５０℃で第１
色目を染色し、この上にポリグリシジルメタアクリレー
トの透明な中間層を塗布する。 Next, a spin coater is applied on the glass substrate with an aqueous solution of casein sensitized with ammonium dichromate, and after drying, a mask having a mosaic pattern is aligned, exposed and developed to dye a yellow color. A dyeing layer was formed in the area to be used. Then, the glass substrate having this dyeing layer is immersed in a yellow dye aqueous solution, and the first dyeing is performed at 50 ° C.
The color is dyed and a transparent intermediate layer of polyglycidyl methacrylate is applied onto it.
次に、同様にしてシアン即を染色すべき領域に染着層を
形成し、この層をシアン色素水溶液を用いて染色を行
い、この層の上に中間層を塗布する。さらに同様にし
て、マゼンタ色を染色すべき領域に染着層を形成し、こ
の層をマゼンタ色素水溶液を用いて染色を行う。この層
の上に保護膜としてトップコートを形成し、ガラス基板
上にイエロー、シアン、マゼンタおよびグリーンの画素
を持ったモザイクカラーフィルターを作成した。Next, in the same manner, a dyeing layer is formed in the area where cyan is to be dyed, this layer is dyed using a cyan dye aqueous solution, and an intermediate layer is applied onto this layer. Further, similarly, a dyeing layer is formed in a region to be dyed with magenta color, and this layer is dyed with a magenta dye aqueous solution. A top coat was formed as a protective film on this layer, and a mosaic color filter having yellow, cyan, magenta and green pixels was formed on a glass substrate.
ただし、グリーンの画素は、イエローの画素とシアンの
画素との組み合せにより作成した。However, the green pixel was created by combining the yellow pixel and the cyan pixel.
この様にして作成したカラーフイルターを固体撮像素子
上に貼り合せた素子は感度、色再現性が良好であった。The element in which the color filter produced in this manner was attached to the solid-state image pickup element had good sensitivity and color reproducibility.
実施例３〜４ 実施例１において、色素として下記色素の組合せを用
い、他は実施例１と同様にしてカラーフイルターを作成
した。Examples 3 to 4 Color filters were prepared in the same manner as in Example 1 except that the following combinations of dyes were used as the dyes.
この様なカラーフイルターを使用した固体撮像素子の感
度、色再現性は良好であった。 The solid-state imaging device using such a color filter had good sensitivity and color reproducibility.
Claims (1)
望の部分に所定の分光特性を有する色素で染色されたフ
ィルターを有するカラーフィルターにおいて、前記色素
成分として、フリー酸の形で表わされる下記一般式
（Ｉ），（II）及び（III）の色素を用いることを特徴
とするカラーフィルター。 （式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子または
スルホン酸基を表わし、Ａは または を表わす。 ｌは１または２の整数を表わす。Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6は水素原
子、メチル基、ハロゲン原子、スルホン酸基または を表わす。 Ｒ7,Ｒ8は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基
を表わす。Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6の少なくとも１つ
はスルホン酸基を表わす。） （式中、Ｒ9,Ｒ10は水素原子、アルキル基、アリールオ
キシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ11は低級アルキ
ルカルボニル基、アリールカルボニル基またはアリール
スルホニル基を表わす） （式中、ＣｕＰｃは銅フタロシアニン核を表わし、ｍ，
ｎはそれぞれスルホン酸基、 の平均置換数を表わし、 ｍ＋ｎは２−４、ｍは１−４、ｎは０−２を満足するも
のとする。Ｒ12,Ｒ13は水素原子または置換されていて
もよい低級アルキル基を表わす）1. A color filter comprising a support provided with a film of an organic material, and a desired portion thereof having a filter dyed with a dye having a predetermined spectral characteristic, wherein the dye component is represented by a free acid form. A color filter characterized by using the dyes represented by the following general formulas (I), (II) and (III). (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom, a halogen atom or a sulfonic acid group, and A is Or Represents l represents an integer of 1 or 2. R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atom, methyl group, halogen atom, sulfonic acid group or Represents R 7 and R 8 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group. At least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represents a sulfonic acid group. ) (In the formula, R 9 and R 10 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryloxy group or a halogen atom, and R 11 represents a lower alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group or an arylsulfonyl group.) (In the formula, CuPc represents a copper phthalocyanine nucleus, and m,
n is a sulfonic acid group, Represents the average number of substitutions, and m + n is 2-4, m is 1-4, and n is 0-2. R 12 and R 13 represent a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group)
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-
1986
- 1986-02-05 JP JP61023398A patent/JPH0644084B2/en not_active Expired - Fee Related
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