JPH0641334A - 複合透明成型体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 全可視光線透過率８５％以上の透明な樹脂成
型体の表面に、鉛筆硬度４Ｈ以上、ロックウェルＭスケ
ール硬度１００以上、全可視光線透過率８５％以上の高
硬度透明樹脂を、膜厚０．２mm以上に積層してなる、曲
げ弾性率３５０kgf ／mm² 以上の複合透明成型体。 【効果】 グレージング材などとして広く産業上で使用
し得る、高い表面硬度、優れた耐擦傷性、剛性、耐衝撃
性、耐熱性、耐薬品性及び耐候性を合せ持つ樹脂成型
体、並びにそれに使用する重合性モノマーを提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、複合透明成型体、及び
新規な重合性モノマーに関するものである。本発明の複
合透明成型体は、視認性、防護性及び安全性が求められ
る車両や鉄道、或いは航空機などの外窓をはじめ、これ
らの車内や機内の仕切り板の窓や、その他各種の建築物
や建造物の外窓、並びにそれらの屋根や天井や壁の一部
から広く採光を求める場合のその部材、などのグレージ
ング材として、或いは、計器盤や各種の機器の保護カバ
ーなどとして有用な、新規な透明材料である。又、本発
明の重合性モノマーは、高硬度透明樹脂の原料として有
用であり、本発明の複合透明成型体の素材ともなり得る
樹脂のモノマーである。

【０００２】

【従来の技術】無機ガラスは、透明性は言うに及ばず、
その他諸物性に優れていることから、透明材料として広
い分野で使用されている。しかし、破損し易いこと、か
つ破損したときの破片の形状の危険性が安全上問題視さ
れている。さらに昨今は、各種部材の軽量化が求められ
ており、無機ガラスが、透明な樹脂あるいは複合化樹脂
に取って代られようとする傾向が強くなってきている。
これまで、透明な熱可塑性樹脂の成型体、特に、ポリメ
チルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂などの
成型体は、その透明性や機械的物性、特に耐衝撃性に優
れ、又、加工性や生産性などにも優れ、更に美観性をも
有していることから、グレージング材として、各種の教
育文化施設やスポーツ施設、又は駅舎などの建築物の窓
や、屋根などの一部材として使用され、又、高速道路の
シェルターなどの防護壁や水族館の水槽として使用され
ている。更に、液晶機器や照明器具、コンピューターの
ディスプレイなどのディスプレイ装置の保護カバーとし
て、或いは看板や表示板などとしても使用されている。

【０００３】しかしながら、これら樹脂は、線状ポリマ
ーであるために、成型体の表面硬度や剛性、耐熱性、耐
薬品性が必ずしも十分とは言えない。そこで、これらの
物性改良の為に、シリコン系樹脂やアクリル系樹脂によ
るハードコート処理が一般的に行われるが、耐薬品性の
点から、使用する溶剤は極めて限られた種類の中から選
択しなければならない。現状のコート技術では被覆膜の
厚みはせいぜい０．１mm程度が限界である等の問題があ
る。コート材によっては、これら樹脂の表面硬度や耐薬
品性はかなり改良されるものの、コート膜がこの程度の
厚さでは、耐熱性や剛性の改良までは望めない。このた
め、これらの樹脂の成型体を各種の部材として使用する
際には、剛性不足から外圧や風圧などによる変形を防ぐ
ため、肉厚な成型体にする必要がある。又、透明で表面
硬度が優れており、耐衝撃性も向上した樹脂として、ジ
エチレングリコールジアリルカーボネート樹脂が広く知
られている。しかし、この樹脂は重合時の体積収縮率が
大きく（１４％）、かつ、重合完結までに長時間を要す
るなどの問題を有する上に、樹脂の耐衝撃性もまだ不十
分なものである。この様に、グレージング材などの透明
材料として使用し得る樹脂は、まだ見出されていない。

【０００４】前記の課題を解決するものとして、透明な
樹脂の成型体同士を積層してなる複合樹脂が、透明材料
として開示されている。例えば、（メタ）アクリル酸
エステルの重合性モノマーを含有する該モノマーの重合
体及び／又は共重合体を基材とし、その表面に、より可
撓性を有する（メタ）アクリル酸エステルの重合性モノ
マー、或いはプレポリマーを塗布、又は該基材２枚の間
に注入し、重合して積層してなる複合樹脂（特開昭５３
−２５７６）、ポリウレタン層とアクリル重合体の積
層において、両層が互いに独立した層であると同時に、
両層が互いに浸透した構造を有する複合樹脂（特開昭６
３−２５２７３８）、ポリカーボネート樹脂成型体の
表面に、（メタ）アクリル酸エステル共重合体を介し
て、ラダー型シリコン系オリゴマーの硬化被膜を形成
し、積層してなる複合樹脂（特開平３−２８７６３４）
などがある。また、透明材料となる樹脂に必要な耐候性
の改良を目的とした複合樹脂として、アクリル樹脂か
らなる基材に、高耐候性熱可塑性樹脂を積層することか
らなる複合樹脂（特開平３−３０９４５）の技術もあ
る。

【０００５】しかしながら、これら技術にも、物性上い
くつかの欠点が見受けられる。即ち、の技術では、耐
衝撃性は多少向上するものの、表面硬度はいまだ不十分
である、の技術では、該技術によるシートを単独で使
用する場合には、剛性が確保され難く、又、表面硬度も
不十分である、の技術では、表面硬度は改良されるも
のの、剛性には乏しい、の技術では、耐衝撃性には比
較的優れ、耐候性も改良されるものの、剛性及び表面硬
度は満足のいくものではない。さらに、耐衝撃性に優
れたポリカーボネート樹脂成型体にポリメチル（メタ）
アクリレート樹脂を積層して、耐熱性や耐候性を賦与し
た複合樹脂（ＵＳ−３８１０８１５、ＵＳ−３９３３９
６４）の技術なども見られる。しかし、この技術におい
ても、表面硬度や剛性の改良までは望めない。以上のよ
うに、グレージング材などとして広く産業上で使用し得
る特性を満足す樹脂成型体は見出されていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、グレ
ージング材などとして広く産業上で使用し得る複合透明
成型体、及び新規な重合性モノマーを提供することであ
る。即ち、高い表面硬度、優れた耐擦傷性、剛性、耐衝
撃性、耐熱性、耐薬品性及び耐候性を合せ持つ樹脂成型
体及び該樹脂をなす重合性モノマーを提供することであ
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、先の課題
を解決すべく鋭意検討した。その結果、本発明を完成す
るに到った。即ち、本発明は、全可視光線透過率８５％
以上の透明な樹脂成型体の表面に、鉛筆硬度４Ｈ以上、
ロックウェルＭスケール硬度１００以上、全可視光線透
過率８５％以上の高硬度透明樹脂を、膜厚０．２mm以上
に積層してなる曲げ弾性率３５０kgf ／mm² 以上の複合
透明成型体、および透明な樹脂成型体を注型重合用鋳型
の中に設置し、その空間部に、高硬度透明樹脂の単量体
を注入し、重合して得られる前記の複合透明成型体、な
らびに透明な樹脂成型体と高硬度透明樹脂成型体とを張
り合わせて得られる前記の複合透明成型体に関するもの
である。本発明は、グレージング材などとして使用し得
る透明な樹脂成型体の優れた特性はそのまま維持しつ
つ、該成型体の有する不十分な物性を、該物性に優れた
他の樹脂成型体で補おうとするものである。即ち、汎用
で透明な樹脂成型体（以下、透明な樹脂成型体）に、本
発明者らが先に提案した高硬度透明樹脂（特開平２−８
４４０６、特開平３−１４８０４、特開平３−４７８１
７、特開平３−７２５１３、特開平３−１７９０１５、
及び特開平４−２６６９２７）を、注型重合法により
０．２mm以上の厚さに被覆する、或いは、０．２mm以上
の厚さの高硬度透明樹脂の成型体を接着することにより
積層して、優れた性能を有する複合化樹脂とすることで
ある。透明な樹脂成型体は、比較的、耐衝撃性に優れて
いる半面、表面硬度や剛性、及び耐薬品性や耐熱性など
が不十分であり、一方、本発明者らが先に提案した高硬
度透明樹脂は、表面硬度や剛性、及び耐薬品性や耐熱性
などには優れているものの、耐衝撃性はなお不十分であ
った。本発明は、透明な樹脂成型体の特性を活かしつ
つ、グレージング材などの透明材料として、不足な物性
を、高硬度透明樹脂でカバーすることにより、極めて優
れた性能を有する複合透明樹脂を得ることを可能にする
ものである。

【０００８】本発明の複合透明成型体は、耐衝撃性( JI
S-K-7111による測定) が７ kgf・cm／cm² 以上であり、
表面硬度、耐擦傷性、耐薬品性、耐熱性などに優れた曲
げ弾性率３５０kgf ／mm² 以上、全可視光線透過率８５
％以上の極めて優れた物性を示す透明な高剛性体であ
る。

【０００９】本発明における透明な樹脂成型体とは、全
可視光線透過率（ASTMD-1003法による）が８５％以上の
値を有する樹脂成型体のことであり、高硬度透明樹脂及
び該樹脂成型体（以下、一括して高硬度透明樹脂とい
う）とは、全可視光線透過率８５％以上の値を有し、鉛
筆硬度（JIS-K-5400による測定）４Ｈ以上、ロックウェ
ルＭスケール硬度（ASTMD-786 法による）１００以上、
好ましくは１００〜１４０の値を有する樹脂のことであ
る。

【００１０】本発明の複合透明成型体は、透明な樹脂成
型体と高硬度透明樹脂との積層体であり、その製法は注
型重合用鋳型の中に、相互溶解防護層を有するか、又は
有さない透明な樹脂成型体を設置し、その空間部に、高
硬度透明樹脂のモノマーを注入し、重合硬化させて、
０．２mm以上の膜厚で被覆する方法、或いは、透明な樹
脂成型体と０．２mm以上の厚さの高硬度透明樹脂の成型
体とを、接着剤層を介して張り合わせる方法である。本
発明の高硬度透明樹脂層の厚みは０．２mm以上あればよ
く、好ましくは、透明な樹脂成型体の種類、厚み等にも
よるが、０．５〜３mmである。本発明で、相互溶解防護
層とは、透明な樹脂成型体に高硬度透明樹脂を注型重合
法により積層する場合に、互いの樹脂の組み合わせによ
っては積層の樹脂界面が相互溶解をおこし、該界面にお
いて不透明になることを防ぐために、両樹脂間に介在さ
せる樹脂のことである。一方、接着剤層とは、両樹脂成
型体を張り合わせて積層する場合に、両樹脂間に介在さ
せる、接着性を有する樹脂層のことである。

【００１１】透明な樹脂成型体なる樹脂としては、ポリ
メチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアセタール樹
脂、ポリスルフォン樹脂、ポリエーテルスルフォン樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、エ
ポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹
脂、ジアリルフタレート樹脂、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート樹脂及びアセチルセルローズ樹脂
が挙げられる。相互溶解防護層なる樹脂としては、ポリ
メチルメタクリレート樹脂、シリコン系熱硬化性樹脂、
アクリル系熱硬化性樹脂及びアクリル系光硬化性樹脂等
が、又、接着剤層なる樹脂としては、ポリビニルブチラ
ール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル系熱
硬化性樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹
脂、酢酸ビニル系樹脂及び塩化ビニル樹脂等が挙げられ
る。一方、高硬度透明樹脂とは、下記に示す樹脂であ
る。本発明に係る高硬度透明樹脂は、樹脂中に、少なく
とも、下記式（１）（化１６）、または、下記式（２）
（化１６）で表されるいづれかの構造を有する樹脂であ
る。

【００１２】

【化１６】 具体的には、以下に示す樹脂−ａ〜樹脂−ｊの様な樹脂
が挙げられる。樹脂−ａは、１分子中に、下記一般式
（３）（化１７）で表される官能基と、下記一般式
（４）（化１７）又は一般式（５）（化１７）で表され
る官能基とを兼備する単量体（Ａ）を重合してなる樹脂
である。

【００１３】

【化１７】 樹脂−ｂは、単量体（Ａ）と下記基群（化１８）から選
ばれた少なくとも１種の官能基をｍ個（ｍは１〜６の整
数を表す）有する単量体（Ｂ）とを共重合してなる樹脂
である。

【００１４】

【化１８】 これらの樹脂−ａおよび樹脂−ｂは、下記一般式（１
１）（化１９）及び／又は（１２）（化１９）で表され
る構造単位を有する樹脂である。

【００１５】

【化１９】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ₁ は水素原子
又はメチル基を表す）樹脂−ｃは、単量体（Ａ）と１分
子中に−ＳＨ基を２つ以上有する単量体（Ｃ）とを共重
合してなる樹脂である。樹脂−ｄは、単量体（Ａ）、単
量体（Ｂ）及び単量体（Ｃ）を共重合してなる樹脂であ
る。樹脂−ｅは、単量体（Ｂ）と、下記一般式（６）
（化２０）で表される単量体（Ｄ）とを（ｎ＋ｍ）が３
以上の整数になるように組み合わせて共重合してなる樹
脂である。

【００１６】

【化２０】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ₂ は残基
中にハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複素環又は芳
香環を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残基、
複素環残基を、ｎは１〜４の整数を表し、ｎ＝１のと
き、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全
部が酸素原子又は全部が硫黄原子、或いは１〜２個が酸
素原子で残りが硫黄原子、又は１個が硫黄原子で残りが
酸素原子である）樹脂−ｅは、下記一般式（１３）（化
２１）及び／又は（１４）（化２１）で表される構造単
位を有する樹脂である。

【００１７】

【化２１】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同じ意味
を表し、又、ｍは１〜６の整数を表し、（ｎ＋ｍ）は３
以上の整数を表す）樹脂−ｆは、単量体（Ｂ）と単量体
（Ｄ）とを（ｎ＋ｍ）が３以上の整数になるように組み
合わせ、更に単量体（Ｃ）を共重合してなる樹脂であ
る。樹脂−ｇは、１分子中に、下記一般式（７）（化２
２）で表される官能基と、下記一般式（５）（化２２）
又は一般式（８）（化２２）で表される官能基とを兼備
する単量体（Ｅ）を重合させてなる樹脂であり、樹脂−
ｈは単量体（Ｂ）と単量体（Ｅ）とを共重合してなる樹
脂である。

【００１８】

【化２２】 （式中、Ｒ₁ は水素原子またはメチル基を表す）樹脂−
ｇおよび樹脂−ｈは、下記一般式（１５）（化２３）及
び／又は（１６）（化２３）で表される構造単位を有す
る樹脂である。

【００１９】

【化２３】 （式中、Ｒ₁ は前記と同じ意味を表す）樹脂−ｉは、単
量体（Ｂ）と、下記一般式（９）（化２４）で表される
単量体（Ｆ）とを（ｎ＋ｍ）が３以上の整数になるよう
に組み合わせて共重合してなる樹脂である。

【００２０】

【化２４】 （式中、Ｒ₃ は-C(=O)-NH-基、-C(=S)-NH-基、-C(=O)-O
- 基または-C(=O)- 基から選ばれた官能基（ただし、こ
の官能基の各々はその左側でイソプロペニルフェノキシ
基に結合している）を有していてもよい飽和脂肪族残
基、脂環族残基および残基中に脂環基、複素環、芳香環
及びヘテロ原子よりなる群から選ばれた少なくとも１種
を有する脂肪族残基、又は -C(=O)-基を表し、ｎは１〜
４の整数を表す）樹脂−ｉは、下記一般式（１７）（化
２５）及び／又は（１８）（化２５）で表わされる構造
単位を有する樹脂である。

【００２１】

【化２５】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₃ 、Ｙ、ｎおよびｍは前記とおなじ意
味を表す）樹脂−ｊは、単量体（Ｂ）と、下記一般式
（１０）（化２６）で表わされる単量体（Ｇ）とを共重
合してなる樹脂である。

【００２２】

【化２６】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ₄ は残基中に
酸素原子、脂環族環、複素環、又は芳香環を有するか有
さない脂肪族残基、脂環族残基を、ｌは０又は１の数を
表し、ｉ，ｊは１以上の整数で、かつｌ＝０のときｉ＝
ｊ＝１、ｌ＝１のときｉ＋ｊは４以下であり、ｊ＝１の
とき、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｊ≧２のとき、Ｘは
全部が酸素原子か全部が硫黄原子、又は１つは酸素原子
で残りが硫黄原子、又は１つが硫黄原子で残りが酸素原
子である）樹脂−ｊは、下記一般式（１９）、（２０）
（化２７）及び／又は（２１）、（２２）（化２８）で
表される構造単位を有する樹脂である。

【００２３】

【化２７】

【００２４】

【化２８】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₄ 、Ｘ、ｉ，ｊおよびｌは前記と同じ
意味を表す）

【００２５】つぎに、前記の（樹脂−ａ）〜（樹脂−
ｊ）で用いられる各単量体について説明する。１分子中
に、前記一般式（３）で表される官能基と、前記一般式
（４）、又は（５）で表される官能基とを兼備する単量
体（Ａ）とは、イソプロペニル−α，α−ジメチルベン
ジルイソシアネートと、１分子中に少なくとも水酸基又
はメルカプト基のいずれかの官能基と一般式（４）又は
（５）で表される官能基とを兼備する化合物（化合物
Ｐ）との反応により得られるもので、化合物Ｐとして
は、 エポキシ基又はチイラン基をアクリル酸又はメタクリ
ル酸で開環させて得られる化合物類、例えば、ヒドロキ
シエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、１，４−ブチレングリコールモノ
アクリレート、１，４−ブチレングリコールモノメタク
リレート、グリセロール−１，２−ジアクリレート、グ
リセロール−１，２−ジメタクリレート、グリセロール
−１，３−ジアクリレート、グリセロール−１，３−ジ
メタクリレート、グリセロール−１−アクリレート−３
−メタクリレート、 フェニルグリシジルエーテル類のアクリル酸又はメタ
クリル酸の開環反応物、例えば、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、３−フェノキシ−２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２，４−ジブロ
モフェノキシ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
２，４−ジブロモフェノキシ−２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、 ビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルのアクリル
酸又はメタクリル酸の開環反応物、 ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリメタクリレート、 ビニルベンジルアルコール、ビニルチオベンジルアル
コール、 ビス（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレー
ト、ビス（メタクリロイルオキシエチル）イソシアヌレ
ート等が挙げられる。

【００２６】これらを用いてカルバミン酸エステル又は
チオカルバミン酸エステルを得るのであるが、それはイ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネー
トのイソシアネート基と化合物Ｐの水酸基又はメルカプ
ト基との反応による。この際、合成反応が進み易いよう
に、ジブチルスズジラウレートやジメチルスズジクロラ
イド等のスズ化合物、又はモルフォリン、ジメチルアミ
ノベンゼン等のアミン類を加えて行っても良い。後のラ
ジカル反応での着色を防ぐ為には、スズ化合物を選択す
ることが好ましい。又、反応の際に溶媒を用いた場合
は、合成反応の後に溶媒を留去し、精製あるいは精製せ
ずに単量体（Ａ）を得る。

【００２７】単量体（Ａ）として具体的には、Ｎ−（３
−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−
アクリロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−メタ
クリロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（４−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−アクリ
ロイルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２−メタクリロ
イルオキシエチルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリロイル
オキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−メタ
クリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ
−（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）
−１−アクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメ
ート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベ
ンジル）−１，３−ジアクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−１，３−ジメタクリロイルオ
キシプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−１−アクリ
ロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシプロパン−２
−イルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，
α−ジメチルベンジル）−１，３−ジアクリロイルオキ
シプロパン−２−イルカルバメート、Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−２，２−ジア
クリロイルオキシメチル−３−アクリロイルオキシプロ
ピルカルバメート、Ｎ−（４−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジル）−２，２−ジメタクリロイルオキ
シメチル−３−メタクリロイルオキシプロピルカルバメ
ート等が挙げられる。イソシアネート化合物とメルカプ
ト基との反応によるものとしては、上記のカルバメート
がチオカルバメートになった化合物が挙げられる。

【００２８】前記の基群（化１８）から選ばれる少なく
とも１種の官能基をｍ個（ｍは１〜６の整数を表わす）
を有する単量体（Ｂ）とは、アクリル酸、メタクリル酸
のエステル及びスチレンの誘導体である。ｍ＝１のもの
としては、例えば、メチルアクリレート、メチルメタク
リレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレー
ト、プロピルアクリレート、プロピルメタクリレート、
イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレー
ト、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタ
クリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリ
レート、メトキシエチルアクリレート、メトキシエチル
メタクリレート、エトキシエチルアクリレート、エトキ
シエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、１，４−ブチレングリコールモノア
クリレート、１，４−ブチレングリコールモノメタクリ
レート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリ
レート、スチレン、メチルスチレン、クロロスチレン、
ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、メトキシスチ
レン等が挙げられる。

【００２９】ｍ≧２のものとしては、例えば、エチレン
グリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリ
コールジアクリレート、プロピレングリコールジメタク
リレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ジ
プロピレングリコールジメタクリレート、２，２−ビス
（４−アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクリロイル
オキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−アクリロイルオキシプロピロ
イルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシプロピロイルオキシフェニル）プロ
パン、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，３
−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジ
オールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジメタ
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート、ヒドロキシビバリン酸ネオペ
ンチルグリコールエステルジアクリレート、スピログリ
コールジアクリレート、スピログリコールジメタクリレ
ート、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレー
ト、２−プロペノイックアシッド〔２−（１，１−ジメ
チル−２−〔（１−オキソ−２−プロペニル）オキシ）
エチル〕−５−エチル−１，３−ジオキサン−５−イ
ル〕メチルエステル、トリメチロールプロパントリアク
リレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリメタクリレート、ビス（アクリロイル
オキシエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ビ
ス（メタクリロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、トリス（アクリロイルオコキシエチ
ル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロイルオキシ
エチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、メチル
トリ（アクリロイルオキシエトキシ）シラン、グリセロ
ールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、
ジブロムネオペンチルグリコールジアクリレート、ジブ
ロムネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジビニ
ルベンゼン、ウレタンアクリレート類、ウレタンメタク
リレート類、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（アクリ
ロイルオキシ）シクロトリホスフォゼン、１，１，３，
３，５，５−ヘキサ（メタクリロイルオキシ）シクロト
リホスフォゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（ア
クリロイルエチレンジオキシ）シクロトリホスフォゼ
ン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ（メタクリロイル
エチレンジオキシ）シクロトリホスフォゼン等が挙げら
れる。

【００３０】１分子中に−ＳＨ基を２つ以上有する単量
体（Ｃ）としては、例えば、メタンジチオール、１，２
−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、
１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオ
ール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサン
ジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，
１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサ
ンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジ
チオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオ
ール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオー
ル、ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−ｅｘｏ−ｃｉｓ−
２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチ
ル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプ
トエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク酸
（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカ
プト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−
メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビ
ス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジ
メルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカ
プトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプ
トメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−
メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス
（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロール
プロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチ
ロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプ
トアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３
−メルカプトプロピオネート）等の脂肪族ポリオール

【００３１】１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−
ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼ
ン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，
３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，
４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカ
プトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メル
カプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３，４−テトラメルカプトベンゼン、１，
２，３，５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，４，
５−テトラメルカプトベンゼン、１，２，３，４−テト
ラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４，５
−テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラ
キス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，
４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４，５−
テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、
２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメル
カプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベンジ
ル、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジ
チオール、１，４−ナフタレンジチオール、１，５−ナ
フタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、
２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベン
ゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン
−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタ
ンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロ
パン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパ
ン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジ
チオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペン
タン等の芳香族ポリオール、

【００３２】２−メチルアミノ−４，６−ジチオール−
ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−４，６−ジチ
オール−ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジ
チオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−モルホリノ−４，
６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、２−シクロヘキ
シルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジ
ン、２−メトキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリ
アジン、２−フェノキシ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ
−トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４，６−ジチ
オール−ｓｙｍ−トリアジン、２−チオブチルオキシ−
４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン等の複素環を
含有したポリチオール、１，２−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５
−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，３，４−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル
化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族
ポリチオール、

【００３３】ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビ
ス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプト
プロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）
メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビ
ス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−
（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−
メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メ
ルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプト
メチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプト
エチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプト
プロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカ
プトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−
メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス
（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス
（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス
（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキ
ス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス
（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５
−ジメルカプト−１，４−ジチアン、ビス（メルカプト
メチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジス
ルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド
等、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロ
ピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス
（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビ
ス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピル
スルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒ
ドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフ
ィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエ
チルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メル
カプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプ
トエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、
２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオール
ビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン
−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチル
エステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプト
エチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビ
ス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピ
オン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４
−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３
−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコール
酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジ
チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピ
ルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る脂肪族ポリチオール、３，４−チオフェンジチオー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化
合物等が挙げられる。

【００３４】単量体（Ｄ）とは、前記一般式（６）で表
され、具体的には、イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネートと、残基中にハロゲン原子、酸
素原子、脂環族環、複素環または芳香環を有するか有さ
ない飽和脂肪族残基、脂環族残基または複素環残基と−
ＯＨ基または−ＳＨ基を１〜４個有する化合物とを、イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネー
トの有するイソシアネート基と、−ＯＨ基または−ＳＨ
基との間で反応させて得られるカルバミン酸エステルま
たはカルバミン酸チオエステル化合物が例示される。こ
こで一般式（６）において、ｎが２以上のとき、Ｘはす
べて酸素原子または硫黄原子の化合物、あるいは１つ又
は２つが酸素原子で残りが硫黄原子、１つが硫黄原子で
残りが酸素原子である化合物も含まれる。さらに、残基
−Ｒは、その構造の有する立体的な堅固さ等にもよる
が、一般的には低分子量のもの程好ましく、残基部分の
分子量は１５〜５００のものが特に好ましい。

【００３５】単量体（Ｄ）を製造する場合に用いられ
る、残基中に、ハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複
素環または芳香環を有するか有さない脂肪族残基、脂環
族残基または複素環残基と−ＯＨ基または−ＳＨ基を１
〜４個有する化合物とは、例えば、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキ
サノール、ヘプタノール、オクタノール、シクロペンタ
ノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、シ
クロオクタノール、２，２，２−トリクロロエタノー
ル、２，２，２−トリフルオロエタノール、１，３−ジ
クロロ−２−プロパノール、２，３−ジクロロ−１−プ
ロパノール、２，３−ジブロモ−１−プロパノール、１
−クロロ−２−プロパノール、３−クロロ−１−プロパ
ノール、２−クロロエタノール、２−ブロモエタノー
ル、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチオー
ル、ブタンチオール、ペンタンチオール、ヘキサンチオ
ール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、シクロヘ
キサンチオール、ベンジルアルコール、エチレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタンジオ
ール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−プロパンジ
オール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオ
ール、２，５−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペ
ンタンジオール、ジプロピレングリコール、トリエチレ
ングリコール、１，２−ブタンジオール、２−エチル−
１，３−ヘキサンジオール、スピログリコール、１，４
−シクロヘキサンジオール、トリシクロ〔５，２，１，
０^2,O 〕デカン−４，８−ジメタノール、３−クロロ−
１，２−プロパンジオール、３−ブロモ−１，２−プロ
パンジオール、２，３−ジブロモ−１，４−ブタンジオ
ール、ジブロモネオペンチルグリコール、ビスフェノー
ルＡ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビスフェノー
ルＦ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビスフェノー
ルＳ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビフェニル
（２−ヒドロキシエチル）エーテル、テトラブロモビス
フェノールＡ（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ベン
ゼンジメタノール、エタンジチオール、プロパンジチオ
ール、ブタンジチオール、ペンタンジチオール、ヘキサ
ンジチオール、プロパントリチオール、シクロヘキサン
ジチオール、エチレングリコールビス（２−メルカプト
アセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、２−ヒドロキシエチルジスルフィド、２−メルカプ
トエタノール、１−メルカプト−２−プロパノール、グ
リセノール、トリメチロールエタン、トリメチロールプ
ロパン、１，２，４−ブタントリオール、１，２，６−
ヘキサントリオール、１，３，５−トリス（２−ヒドロ
キシエチル）シアヌル酸、ペンタエリスリトール、スレ
イトール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオー
ル、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプト
アセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−
メルカプトプロピオネート）などである。

【００３６】これらを用いてカルバミン酸エステル化合
物またはチオカルバミン酸エステル化合物を得るには、
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネ
ートのイソシアネート基と、−ＯＨ基または−ＳＨ法と
の反応によるが、この時合成反応が進み易いように触媒
としてジブチルスズジラウレートやジメチルスズジクロ
ライドなどのスズ化合物またはモルフォリン、ジメチル
アミノベンゼンなどのアミン類を加えて行っても良い
が、後のラジカル反応で着色を防ぐためにはスズ化合物
を選択することが好ましい。また、溶媒を用いた場合に
は、合成反応の後に溶媒を留去する。さらに必要に応じ
て精製を行い単量体（Ｄ）を得る。単量体（Ｄ）とし
て、具体的には、下記の一般式（２４）（化２９）、
（２５）（化３０）及び（２６）（化３１）等で表され
る化合物が例示される。

【００３７】

【化２９】

【００３８】

【化３０】

【００３９】

【化３１】 更に下記一般式（２７）（化３２）、（２８）（化３
３）及び（２９）（化３４）等で表される化合物も挙げ
られる。

【００４０】

【化３２】

【００４１】

【化３３】

【００４２】

【化３４】

【００４３】１分子中に、前記一般式（７）で表される
官能基と、前記一般式（８）又は一般式（５）で表され
る官能基とを兼備する単量体（Ｅ）とは、例えば、 イソプロペニルフェノールと、アクリル酸、メタクリ
ル酸またはそれらの酸塩化物を反応させて得られる化合
物、 イソプロペニルフェノールに、前記一般式（８）また
は（５）で表される官能基を１つ以上と、イソプロペニ
ルフェノールの有するフェノール性水酸基と反応しうる
官能基、たとえば−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、ハロゲ
ン化アルキル基、−ＳＯ₃ Ｒ（Ｒはアルキル又はアリー
ル基）基、−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、エポキシ基等を１
つ以上兼備する化合物を反応させて得られる化合物、 イソプロペニルフェノールにイソプロペニルフェノー
ルの有するフェノール性水酸基と反応可能な官能基を１
つ以上と、（メタ）アクリル酸またはそれらの酸塩化物
の有する−ＣＯＯＨ基または−ＣＯＣｌ基と反応可能な
官能基、たとえば、−ＯＨ基、−ＮＨ₂ 基、ハロゲン化
アルキル基等を１つ以上兼備する化合物を反応させ、得
られた化合物に（メタ）アクリル酸またはそれらの酸塩
化物を反応させて得られる化合物、 エポキシ基を１つ以上有する化合物をイソプロペニル
フェノールで開環反応し、得られた化合物に（メタ）ア
クリル酸、またはそれらの酸塩化物を反応させて得られ
る化合物などが挙げられる。

【００４４】における一般式（８）または（５）で表
わされる官能基を１つ以上と、イソプロペニルフェノー
ルの有するフェノール性水酸基と反応しうる官能基、例
えば、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、ハロゲン化アルキ
ル基、−ＳＯ₃ Ｒ（Ｒはアルキル又はアリール基）基、
−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、エポキシ基等を１つ以上兼備
する化合物とは、例えば、２−カルボキシエチルアクリ
レート、２−カルボキシエチルメタクリレート、カルボ
キシフェニルアクリレート、カルボキシフェニルメタク
リレート、２−ブロムエチルアクリレート、２−ブロム
エチルメタクリレート、クロロメチルスチレン、２−イ
ソシアナートエチルアクリレート、２−イソシアナート
エチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリ
シジルメタクリレートなどが例示される。これらを用い
て単量体（Ｅ）を得るには、イソプロペニルフェノール
の有するフェノール性水酸基と、上記化合物の有する−
ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基との間のエステル化反応、ハ
ロゲン化アルキル基、−ＳＯ₃ Ｒ（Ｒはアルキル又はア
リール基）基との間のエーテル化反応、−ＮＣＯ基、−
ＮＣＳ基との間のウレタン化反応、エポキシ基との間の
開環反応等、従来公知の方法に準じた反応により得るこ
とができる。

【００４５】のイソプロペニルフェノールにイソプロ
ペニルフェノールの有するフェノール性水酸基と反応可
能な官能基を１つ以上と、（メタ）アクリル酸またはそ
れらの酸塩化物の有する−ＣＯＯＨ基または−ＣＯＣｌ
基と反応可能な官能基、たとえば、−ＯＨ基、−ＮＨ₂
基、ハロゲン化アルキル基等を１つ以上兼備する化合物
を反応させて得られた化合物とは、例えば、一分子中に
ハロゲン化アルキル基を２つ以上有する化合物とイソプ
ロペニルフェノールとのエーテル化反応生成物で、か
つ、ハロゲン化アルキル基を１つ以上有する化合物、例
えば、１，２−ジブロモエタン、１，３−ジブロモプロ
パン、１，４−ジブロモブタン、１，５−ジブロモペン
タン、ブロモクロロエタン、１−ブロモ−３−クロロプ
ロパン、１−ブロモ−４−クロロブタン、１−ブロモ−
５−クロロペンタンなどと、イソプロペニルフェノール
とのエーテル化反応生成物で、かつ、ハロゲン化アルキ
ル基を１つ以上有する化合物、一分子中にハロゲン化ア
ルキル基を１つ以上と−ＯＨ基を１つ以上有する化合物
と、イソプロペニルフェノールとのエーテル化反応生成
物、例えば、エチレンブロモヒドリン、エチレンクロロ
ヒドリン、１，３−ジブロモ−２−プロパノール、２，
３−ジブロモ−１−プロパノール、１，３−ジクロロ−
２−プロパノール、３−ブロモ−１，２−プロパンジオ
ール、３−クロロ−１，２−プロパンジオール、１−ブ
ロモ−２−プロパノール、３−ブロモ−１−プロパノー
ル、１−クロロ−２−プロパノール、３−クロロ−１−
プロパノール、４−クロロ−１−ブタノールなどとイソ
プロペニルフェノールとのエーテル化反応生成物、一分
子中に−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、を
１つ以上とハロゲン化アルキル基を１つ以上とを併有す
る化合物とイソプロペニルフェノールとのエステル化反
応生成物、例えば、３−ブロモプロピオニルクロライ
ド、３−クロロプロピオニルクロライド、４−ブロモブ
チリルクロライド、４−クロロブチリルクロライドなど
とイソプロペニルフェノールとのエステル化反応生成物
などを挙げることができる。これらに、（メタ）アクリ
ル酸またはそれらの酸塩化物を従来公知の方法に準じた
反応により、エステル化反応させることにより単量体
（Ｅ）を得ることができる。

【００４６】のエポキシ基を１つ以上有する化合物と
は、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、１，２−ブチレンオキサイド、スチレンオキサイ
ド、シクロヘキセンオキサイド、エピクロルヒドリン、
エピブロムヒドリン、グリシドール、エポキシフェノキ
シプロパン、グリシジルアクリレート、グリシジルメタ
クリレート、グリシジルイソプロピルエーテル、アリル
グリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビ
スフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＳ系エポキシ樹脂、フタル
酸ジグリシジルエステル、ジグリシジルｐ−オキシ安息
香酸、ビニルシクロヘキセンオキサイド、Ｎ，Ｎ−ジグ
リシジルアニリン、テトラグリシジルジアミノジフェニ
ルメタン、トリグリシジルｐ−アミノフェノール、ジグ
リシジルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレー
ト、などを挙げることができ、これらをイソプロペニル
フェノールで開環反応させ、得られた化合物の有する−
ＯＨ基に、（メタ）アクリル酸またはそれらの塩化物の
−ＣＯＯＨ基、または−ＣＯＣｌ基を従来公知の方法に
準じた反応によりエステル化させることにより単量体
（Ｅ）を得ることができる。

【００４７】単量体（Ｅ）の例としては、下記一般式
（３０）（化３５）、（３１）（化３５）、（３２）
（化３５）で表される化合物が挙げられる。

【００４８】

【化３５】

【００４９】前記一般式（９）で表わされる単量体
（Ｆ）とは、イソプロペニルフェノールと、該化合物の
有するフェノール性水酸基と反応しうる−ＮＣＯ基、−
ＮＣＳ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ
基、ハロゲン化アルキル基、−ＳＯ₃ Ｒ基（Ｒはアルキ
ル基又はアリール基）、＝ＳＯ₄ 基等の官能基からなる
群から選んだ１〜４個の官能基と飽和脂肪族残基、脂環
族残基、または残基中に脂環基、複素環、芳香環および
ヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子等）よりな
る群より選んだ少なくとも１種を有する脂肪族残基を兼
備する化合物、あるいはイソプロペニルフェノールとホ
スゲンとを反応させて得られる化合物であり、更に詳し
くは、イソプロペニルフェノールの有するフェノール性
水酸基と、−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基との反応で得られる
カルバミン酸エステル化合物、カルバミン酸チオエステ
ル化合物、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基
との反応で得られるエステル化合物、−ＣＯＣｌ基、ホ
スゲンとの反応で得られるカーボネート化合物、ハロゲ
ン化アルキル基、−ＳＯ₃ Ｒ基（Ｒはアルキル基又はア
リール基）、＝ＳＯ₄ 基との反応で得られるエーテル化
合物である。

【００５０】さらに上記一般式（９）中での有機基Ｒ₃
は、立体的な堅固さ等にもよるが、一般的には低分子量
のもの程好ましく、残基部分の分子量が１５〜５００の
ものが好適に用いられる。単量体（Ｆ）を製造する場合
に用いられるイソプロペニルフェノールの有するフェノ
ール性水酸基と反応しうる−ＮＣＯ基、−ＮＣＳ基、−
ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−ＣＯＢｒ基、ハロゲン化
アルキル基、−ＳＯ₃ Ｒ基（Ｒはアルキル基又はアリー
ル基）、＝ＳＯ₄ 基等の官能基からなる群から選んだ１
〜４個の官能基と飽和脂肪族残基、脂環族残基、または
残基中に脂環基、複素環、芳香環およびヘテロ原子（窒
素原子、硫黄原子、酸素原子等）よりなる群より選んだ
少なくとも１種を有する脂肪族残基を兼備する化合物と
は、例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネ
ート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネー
ト、シクロヘキシルイソシアネート、メチルイソチオシ
アネート、エチルイソチオシアネート、プロピルイソチ
オシアネート、ブチルイソチオシアネート、シクロヘキ
シルイソチオシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、１−メチルシクロヘキサン−２，４−ジイソシア
ネート、１，２−ジメチルシクロヘキサン−ω，ω’−
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、リ
ジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、
フェニレンビス（イソプロピルイソシアネート）、１，
６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，８−ジ
イソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、
リジンエステルトリイソシアネート、１，３，６−ヘキ
サメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソチオシアネー
ト、シクロヘキサンジイソチオシアネート等、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、
フェニル酢酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸、マレ
イン酸、フマル酸、グルタル酸、グルタコン酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、シクロプロパンジカルボン酸、シクロブタンジカ
ルボン酸、ピン酸、ホモピン酸、シクロペンタンジカル
ボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フェニレン二酢
酸、オキシ二酢酸、オキサアジピン酸、チオ二酢酸、チ
オジプロピオン酸、ジチオ二酢酸、ジチオプロピオン
酸、及びこれらの酸塩化物、酸臭化物等、ジエチレング
リコールジクロロホルメート、

【００５１】ヨードメタン、ブロモメタン、クロロメタ
ン、ヨードエタン、ブロモエタン、クロロエタン、ヨー
ドプロパン、ブロモプロパン、クロロプロパン、ヨード
ブタン、ブロモブタン、クロロブタン、ヨードペンタ
ン、ブロモペンタン、クロロペンタン、ヨードヘキサ
ン、ブロモヘキサン、クロロヘキサン、ヨードヘプタ
ン、ブロモヘプタン、クロロヘプタン、ヨードオクタ
ン、ブロモオクタン、クロロオクタン、ヨードシクロペ
ンタン、ブロモシクロペンタン、クロロシクロペンタ
ン、ヨードシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン、ク
ロロシクロヘキサン、ベンジルクロライド、硫酸ジメチ
ル、硫酸ジエチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエス
テル、ｐ−トルエンスルホン酸エチルエステル、ジヨー
ドエタン、ジブロモエタン、ジクロロエタン、ジヨード
プロパン、ジブロモプロパン、ジクロロプロパン、ジヨ
ードブタン、ジブロモブタン、ジクロロブタン、ジヨー
ドペンタン、ジブロモペンタン、ジクロロペンタン、ジ
ヨードヘキサン、ジブロモヘキサン、ジクロロヘキサ
ン、ブロモクロロエタン、ブロモクロロプロパン、クロ
ロヨードプロパン、ブロモクロロブタン、ブロモクロロ
ペンタン、ブロモクロロヘキサン、α，α’−ジブロモ
キシレン、α，α’−ジクロロキシレン等を用いる。こ
れらを用いてカルバミン酸エステル化合物、カルバミン
酸チオエステル化合物、エステル化合物、カーボネート
化合物、エーテル化合物を得るにはイソプロペニルフェ
ノールの有するフェノール性水酸基と反応しうる−ＮＣ
Ｏ基、−ＮＣＳ基、−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＣｌ基、−Ｃ
ＯＢｒ基、ハロゲン化アルキル基、−ＳＯ₃ Ｒ基（Ｒは
アルキル基又はアリール基）、＝ＳＯ₄ 基等の官能基か
らなる群から選んだ１〜４個の官能基と飽和脂肪族残
基、脂環族残基、または残基中に脂環基、複素環、芳香
環およびヘテロ原子（窒素原子、硫黄原子、酸素原子
等）よりなる群から選んだ少なくとも１種を有する脂肪
族残基を兼備する化合物あるいは、ホスゲンと、イソプ
ロペニルフェノールとを従来公知の方法により反応を行
うことにより得られる。溶媒を用いた場合は、合成反応
の後に溶媒を留去する。さらに必要に応じて、精製を行
い単量体（Ｆ）を得る。単量体（Ｆ）として具体的に
は、下記の一般式（３３）（化３６）、（３４）（化３
６）、（３５）（化３７）、（３６）（化３８）、（３
７）（化３８）及び（３８）（化３９）が挙げられる化
合物等が例示される。

【００５２】

【化３６】

【００５３】

【化３７】

【００５４】

【化３８】

【００５５】

【化３９】

【００５６】前記一般式（１０）で表される単量体
（Ｇ）とは、具体的には、 イソプロペニルフェノールとイソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジルイソシアネートとで、イソプロペニ
ルフェノールの有するフェノール性水酸基とイソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネートの有す
るイソシアネート基との間でカルバミン酸エステル化反
応させて得られる化合物、 残基中に酸素原子、脂肪族環、複素環または芳香族環
を有するか有さない脂肪族残基、脂環族残基にエポキシ
基またはチイラン基を１つ以上２つ以下有する化合物を
イソプロペニルフェノールにより開環し、開環反応によ
り生成した−ＯＨ基または−ＳＨ基にイソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジルイソシアネートの有するイソ
シアネート基をカルバミン酸エステル化反応またはチオ
カルバミン酸エステル化反応させて得られる化合物、 残基中に酸素原子、脂肪族環、複素環または芳香族環
を有するか有さない脂肪族残基、脂環族残基にイソプロ
ペニルフェノールの有するフェノール性水酸基と反応可
能なハロゲン化アルキル基を１つ以上と、−ＯＨ基およ
び／または−ＳＨ基を１つ以上兼備する化合物とイソプ
ロペニルフェノールをハロゲン化アルキル基とイソプロ
ペニルフェノールの有するフェノール性水酸基とでエー
テル化反応させ、さらに−ＯＨ基および／または−ＳＨ
基とイソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネートの有するイソシアネート基をカルバミン酸エス
テル化反応および／またはチオカルバミン酸エステル化
反応させて得られる化合物、等が挙げられる。

【００５７】さらに前記一般式（１０）中での残基Ｒ₄
はその構造の有する立体的な堅固さにもよるが、一般的
には低分子量のもの程好ましく、残基部分の分子量２５
〜５００が好適に用いられる。上記の残基中に酸素原
子、脂肪族環、複素環または芳香族環を有するか有さな
い脂肪族残基、脂環族残基にエポキシ基またはチイラン
基を１つ以上２つ以下有する化合物とは、例えば、エチ
レンオキシド、プロピレンオキシド、２，３−エポキシ
ブタン、３，４−エポキシブタン、２，３−エポキシペ
ンタン、１，２−エポキシヘキサン、エポキシシクロヘ
キサン、エポキシシクロヘプタン、エポキシシクロオク
タン、スチレンオキサイド、２−フェニル−１，２−エ
ポキシプロパン、テトラメチルエチレンオキシド、エピ
ロクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、グリシドー
ル、１，２−エポキシ−３−フェノキシプロパン、グリ
シジルイソプロピルエーテル、エチレンスルフィド、プ
ロピレンスルフィド、イソブテンスルフィド、２，３−
ブチレンスルフィド、スチレンスルフィド、エチレング
リコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリ
シジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジル
エーテル、スピログリコールジグリシジルエーテル、ト
リメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ビスフ
ェノールＡ系エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノー
ルＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹
脂、ビスフェノールＳ系エポキシ樹脂、アリサイクリッ
クジエポキシアセタール、アリサイクリックジエポキシ
アジペート、アリサイクリックジエポキシカルボキシレ
ート、ビニルシクロヘキセンジオキシド、フタル酸ジグ
リシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジル
エステル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステ
ル、ジグリシジル−ｐ−オキシ安息香酸、マロン酸ジグ
リシジルエステル、コハク酸ジグリシジルエステル、グ
ルタル酸ジグリシジルエステル、アジピン酸ジグリシジ
ルエステル、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、ジグリシ
ジルヒダントインなどが挙げられる。

【００５８】残基中に酸素原子、脂肪族環、複素環また
は芳香族環を有するか有さない脂肪族残基、脂環族残基
にイソプロペニルフェノールの有するフェノール性水酸
基と反応可能なハロゲン化アルキル基を１つ以上と、−
ＯＨ基および／または−ＳＨ基を１つ以上兼備する化合
物とは、例えば、ヨードエタノール、ブロモエタノー
ル、ブロモプロパノール、３−ブロモ−１，２−プロパ
ンジオール、ブロモヘキサノール、クロロエタノール、
クロロプロパノール、３−クロロ−１，２−プロパンジ
オール、クロロブタノール、クロロヘキサノール、１，
４−ジブロモ−２，３−ブタンジオール、２，３−ジブ
ロモ−１，４−ブタンジオール、１，４−ブロモ−２−
ブタノール、１，３−ジブロモ−２−プロパノール、
２，３−ジブロモプロパノール、１，３−ジクロロ−２
−プロパノール、ジブロモネオペンチルグリコール、ク
ロロプロパンチオールなどが挙げられる。

【００５９】これらを用いて、公知のカルバミン酸エス
テル化反応、チオカルバミン酸エステル化反応、エーテ
ル化反応、エポキシ基またはチイラン基の開環反応等を
用いて、前述の、、に記載したような単量体
（Ｇ）を得ることができる。溶媒を用いた場合は合成反
応の後に溶媒を留去する。さらに必要にに応じて精製を
行い単量体（Ｇ）を得る。単量体（Ｇ）として具体的に
は、下記一般式（３９）（化４０）及び（４０）（化４
０）で表される化合物等が挙げられる。

【００６０】

【化４０】

【００６１】本発明で用いられる高硬度透明樹脂は、上
述の単量体を重合することにより得ることができる。単
量体（Ａ）は、単独で重合可能な単量体であり、単独重
合させることにより（樹脂−ａ）を与え、また、単量体
（Ｂ）と共重合させることにより（樹脂−ｂ）を与え
る。この共重合における単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）と
の単量体の比率は、各単量体の有する官能基の種類及び
単量体の構造などにより一概には決められないが、単量
体（Ａ）中のイソプロペニルフェニル基１当量に対し
て、単量体（Ａ）および（Ｂ）中の下記の基群（化４
１）の総和が０．５〜１０当量の範囲であることが好ま
しい。

【００６２】

【化４１】 また、単量体（Ａ）は、単量体（Ｃ）と共重合させるこ
とにより（樹脂−ｂ）に比較して耐衝撃性の改善された
（樹脂−ｃ）を与える。

【００６３】又、単量体（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を共重
合させることにより、（樹脂−ｃ）に比較して耐衝撃性
の改善された（樹脂−ｄ）が得られる。この共重合の際
の単量体の比率は、各単量体の有する官能基の種類及び
単量体の構造などにより一概には決められない。上記単
量体の混合物中での単量体（Ａ）の有するイソプロペニ
ルフェニル基と、単量体（Ｃ）の有する−ＳＨ基、及び
単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）が各々有する前記の基群
（化４１）の総和との比率は、上記単量体の有する官能
基の種類及び単量体の構造などにより一概には決められ
ないが、−ＳＨ基の割合が少ないと十分な耐衝撃性の向
上が見られず、逆に多過ぎると重合物がゴム状になり、
表面硬度や剛性が大幅に低下する。また、上記基群（化
４１）の割合が少ないと重合物が得られず、多過ぎると
重合の制御が困難になる。共重合の際の使用割合は、イ
ソプロペニルフェニル基１当量に対して、−ＳＨ基は、
通常０．１〜５当量、好ましくは０．３〜１．５当量で
あり、また上記基群（化４１）の総和は、通常０．３〜
１０当量、好ましくは０．５〜６当量の範囲である。単
量体（Ｄ）は単独では重合し得ない単量体であり、単量
体（Ｂ）と共重合することにより、（樹脂−ｅ）を与え
る。この共重合における単量体（Ｄ）と単量体（Ｂ）と
の共重合の比率は、単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の比率
に準じる。又、単量体（Ｄ）、単量体（Ｂ）、（Ｃ）を
共重合させることにより、（樹脂−ｅ）に比較して耐衝
撃性の改善された（樹脂−ｆ）を与える。この共重合に
おける単量体の共重合の比率は、単量体（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）の比率に準じる。

【００６４】単量体（Ｅ）は、単独で硬化可能な単量体
であり、単独重合させることにより（樹脂−ｇ）を与え
る。また、単量体（Ｅ）は単量体（Ｂ）と共重合させる
ことにより、（樹脂−ｈ）を与える。この共重合におけ
る単量体（Ｅ）と単量体（Ｂ）との共重合の比率は、単
量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の比率に準じる。単量体
（Ｆ）、（Ｇ）は単独では重合し得ない単量体であり、
単量体（Ｂ）と共重合することにより、それぞれ（樹脂
−ｉ）及び（樹脂−ｊ）を与える。本共重合における単
量体（Ｆ）または（Ｇ）と単量体（Ｂ）との共重合の比
率は、単量体（Ａ）と単量体（Ｂ）の比率に準じる。
又、各樹脂を与える単量体を混合して重合硬化すること
により、上記の樹脂群の２種以上からなる高硬度透明樹
脂を得ることは当然可能である。

【００６５】本発明の複合透明成型体は、注型重合用鋳
型の中に設置した透明な樹脂成型体と該鋳型との空間部
に、高硬度透明樹脂となる単量体を、注入し、重合させ
て積層するか、又は、高硬度透明樹脂となる単量体を重
合して得られた高硬度透明樹脂の成型体を、透明な樹脂
成型体に張り合わせて積層する方法により得られる。本
発明の高硬度透明樹脂となる単量体の重合は、ラジカル
重合である。重合方法としては、熱重合のみならず、紫
外線、γ線等を用いた方法も使用でき、また、これらを
組み合わせて行うこともできる。しかし、熱重合法が特
に好ましい。熱重合を行う際のラジカル重合開始剤は特
に限定されず、公知のベンゾイルパーオキサイド、p-ク
ロロベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオ
キシカーボネート、ジ-2- エチルヘキシルパーオキシカ
ーボネート、t-ブチルパーオキシピバレート等の過酸化
物およびアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が
使用でき、その使用量は0.01〜5 重量％の割合である。
紫外線硬化による場合の光増感も特に限定されず、公知
のベンゾイン化合物、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、
ベンゾインイソブチルエーテル、2-ヒドロキシ-2- ベン
ゾインプロパン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンジ
ル、チオキサントン、ジフェニルジスルフィド等が使用
でき、その使用量は0.01〜5 重量％の割合である。γ線
等の放射線を使用する場合は、一般的には重合開始剤等
は必ずしも必要とはしない。熱重合は、加熱温度が５０
〜２００℃、１〜８時間の範囲で行われる。高硬度透明
樹脂の単独の場合の重合、あるいは透明な成型体と高硬
度透明樹脂との複合化の場合の重合は、それぞれの場合
の最適な重合条件で行われる。また、重合前のモノマー
の液あるいは混合液には、予め、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、着色防止剤、ケイ光染料又は近赤外線吸収剤など
の添加剤、あるいは他の反応性モノマー等を適宜加えて
も良い。そして、このようにして調製したモノマーの液
あるいは混合液は、必要に応じて、脱泡処理を施す。

【００６６】次に、樹脂の複合化法、つまり、本発明の
複合透明成型体の製法について、以下に具体的に述べ
る。まずは、注型重合法であるが、本方法は、注型重合
用鋳型の中に、透明な樹脂成型体を設置し、その空間部
に、高硬度透明樹脂の単量体を注入し、重合して複合透
明成型体を得る方法である。ここで、注型重合用鋳型と
は、鋳型材なる同形の成型体２枚の各々に、該鋳型材の
周囲にガスケットを配し、その内側の隣接部に、透明な
樹脂成型体と鋳型材との間に空間部を設ける為のスペー
サーを配し、透明な樹脂成型体に高硬度透明樹脂層を所
望の厚さに積層できる様にする。この様な形態の鋳型材
２枚を、両者のガスケット面同志がきっちりと接する様
に合わせて一体化させ、このものの周囲をクリップの様
な固定具で固定したものである。尚、この際、モノマー
の注入前後にはガスケットの一部が開閉できるように、
その部分はモノマーを注入するまで固定しないでおく。
また、透明な樹脂成型体の片面のみに高硬度透明樹脂を
積層する場合には、スペーサーは鋳型材の片面のみに配
置すればよい。鋳型材の材質としては、汎用の金属、例
えば、鉄、銅、アルミニウム、或いは真鍮などの合金類
のいづれでも良く、又はガラス、更にはガラス繊維強化
プラスチックや炭素繊維強化プラスチックなどの複合樹
脂も使用できる。要は、表面が平滑で、注入する高硬度
透明樹脂の単量体と作用し合わない、例えば、単量体に
よる鋳型の腐食、鋳型からの溶出成分による単量体の変
質、又は単量体の浸透等を起こさない材質のものであれ
ば良い。熱重合の場合には、その熱により変質したり、
寸法安定性を欠くようなものであってはならない。ガス
ケットの材質としては、耐薬品性や耐熱性を有し、かつ
単量体を浸透させないものであり、又、適度な柔軟性を
有するものであることが必要である。例えば、樹脂性の
ものとしては、塩化ビニル樹脂、シリコーン樹脂などの
チューブやシートが使用できる。又、ガスケットの厚さ
は、高硬度透明樹脂の硬化時の僅かな収縮を考慮するな
らば、所望する複合透明成型体の厚さより僅かに厚くな
るようにする。スペーサーの材質としては、ガスケット
と同質同形のものでも良いが、その他の汎用の樹脂のシ
ートも使用できる。又、スペーサーの厚さは、やはり先
の理由により、透明な樹脂成型体に積層する高硬度透明
樹脂層の所望の厚さよりやや厚くなるようにする。鋳型
の形状は、所望する複合透明成型体の形状に合致したも
のでなければならない。本発明に関わる重合法によれ
ば、樹脂の複合化は、平面のものは勿論、曲率を有する
もののいづれの複合化も可能である。よって、鋳型の形
状は、所望する複合透明成型体の形状に合わせて、自由
に設計、選択できる。ここで、曲率を有する複合透明成
型体を得ようとするならば、前以って、複合透明成型体
の基材となる、曲率を有する透明な樹脂成型体を用意す
る必要があるが、それは、透明な樹脂成型体を、鋳型材
２枚の間に置いて熱風炉に設置した後、透明な樹脂成型
体のガラス転移温度（Ｔｇ）付近の温度で１〜２時間加
熱することによって容易に得られる。なお、本法におい
ては、必要により、内部離型剤や外部離型剤などの離型
剤を使用してもよい。

【００６７】次に、透明な樹脂成型体について述べる。
該成型体は、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリアセタール樹脂、ポリスルフォン樹脂、ポリエーテ
ルスルフォン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニ
リデン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、
ポリウレタン樹脂、ジアリルフタレート樹脂又はジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート樹脂からなる成
型体のなかから選択することができる。成型体の大きさ
は、所望の複合透明成型体に合致する大きさである。し
かし、厚さは、あまり薄すぎると、重合時の固定安定性
に欠けるので、０．２mm以上の厚さのものが好ましい。
該透明な樹脂成型体が相互溶解防護層を有する場合につ
いて述べる。相互溶解防護層なる樹脂は、先に述べたよ
うに、ポリメチルメタクリレート樹脂、シリコン系熱硬
化性樹脂、アクリル系熱硬化性樹脂又はアクリル系光硬
化性樹脂のなかから選ぶことができる。これらから選ば
れた樹脂による相互溶解防護層は、シート状のもの又は
コート状のものの、いづれの形態であっても良い。そし
て、これらを透明な樹脂成型体に積層する方法として
は、シート状のものの場合には、それを透明な樹脂成型
体の表面に密接させて、通常行われる熱融着法によって
行えば良い。一方、コート状のものの場合には、該樹脂
を適当な溶剤に溶かした溶液に、透明な樹脂成型体を浸
漬し、引き出した後に溶剤を除去し、その後熱硬化、或
いは、光硬化すれば良い。この際、相互溶解防護層の厚
さは、透明な樹脂成型体と高硬度透明樹脂との積層界面
での、相互溶解による不透明化を防止し得るだけの厚さ
であれば十分であり、必要以上に厚くことはない。両樹
脂の組み合わにもよるが、通常は２μｍ〜１００μｍで
あれば十分である。

【００６８】次に、透明な樹脂成型体と高硬度透明樹脂
成型体を、接着剤層を介して張り合わせる積層法につい
て述べる。ここで接着剤層なる樹脂は、先に述べたよう
に、ポリビニルブチラール樹脂、メラミン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリル系熱硬化性樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、ポリウレタン樹脂、酢酸ビニル系樹脂及び塩化ビ
ニル樹脂から選んで良い。そして、これらの樹脂による
接着剤を、透明な樹脂成型体、又は高硬度透明樹脂成型
体のいづれかの表面に、或いは、両樹脂の各々の表面に
塗布し、それから、接着剤層を中にして両樹脂を対向さ
せ、張り合わせを行う。ここで、張り合わせ法として
は、接着剤なる樹脂にもよるが、通常は、オートクレー
ブに入れて、減圧脱泡をおこない、ついで加熱加圧して
行う。加熱温度は４０〜１２０℃、圧力は５〜１０kgf/
cm² である。ここで、本張り合わせに用いられる高硬度
透明成型体は、先の複合透明成型体を注型重合法により
製造する方法に準じて製造すれば良い。つまり、所望の
厚さの高硬度透明樹脂の成型体に見合う厚さのガスケッ
トを配した注型重合用鋳型の空間部に、本高硬度透明樹
脂の単量体を注入し、重合すれば良い。

【００６９】本発明が提供せんとするグレージング材な
どの素材に要求される樹脂の物性としては、機械的特性
では、耐衝撃性と共に、高い表面硬度、耐擦傷性及び剛
性を合わせもつことである。即ち、汎用の透明な樹脂成
型体にとっては、両立し難い耐衝撃性と、表面硬度など
の堅さの特性の両方が求められる。上記課題を解決する
手段として、通常、耐衝撃性や、表面硬度などの堅さの
特性を、各々単独に有する樹脂同士を、樹脂の単量体ベ
ースでブレンドする方法、或いは重合体ベースでブレン
ドする方法が考えられるが、これらの場合には、両樹脂
の各特性を維持することができず、むしろ、各特性を弱
め合う方向に作用することが多い。また、ハードコート
技術の進歩により、耐衝撃性を有する樹脂成型体にハー
ドコートする手段もあり、表面硬度はかなりの改良は試
みられているものの、コート膜の厚さの技術的限度か
ら、剛性の改良までは望めないと言うことは先に述べた
通りである。

【００７０】本発明者らは、耐衝撃性と表面硬度などの
堅さの特性という、相反する特性を同時に満足させるべ
く、鋭意検討を重ね、本発明者らが先に提案した高硬度
透明樹脂に着目し、この樹脂を、透明な樹脂成型体に積
層することにより、結果として、両樹脂のそれぞれが有
する特性を合せ持つ樹脂成型体が得られることを見出し
たのである。本発明の複合透明成型体は、耐衝撃性と、
表面硬度などの堅さの特性をそのまま維持し、しかも、
耐薬品性や耐熱性をも有する樹脂であり、曲げ弾性率３
５０kgf ／mm² 以上を有する極めて優れた成型体であ
る。

【００７１】本発明の複合透明成型体の高硬度透明樹脂
層の厚さを、０．２mm以上とする根拠は、本発明者らの
詳細な検討の結果、高硬度透明樹脂層の厚さが、０．２
mm以下の成型体では、曲げ弾性率は３５０kgf ／mm² 以
上にならず、高硬度透明樹脂の有する高い剛性を複合透
明成型体に賦与することが出来なくなるからである。本
発明者らは、透明な樹脂成型体と高硬度透明樹脂との複
合化の方法、及び得られた複合樹脂成型体の物性評価に
ついて、詳細に検討した結果、下記の複合化条件による
複合樹脂成型体が特に優れていることを見出している。
つまり、透明な樹脂成型体が、ポリメチルメタクリレー
ト樹脂成型体、ポリカーボネート樹脂成型体、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂またはアクリル系光硬化性樹脂を
相互溶解防護層として有するポリカーボネート樹脂成型
体であり、これらのいずれかの樹脂成型体に、前記の
（樹脂−ａ）、（樹脂−ｂ）、（樹脂−ｄ）のいずれか
の樹脂である高硬度透明樹脂を注型重合法により積層し
た複合透明成型体である。

【００７２】さて、次に、本発明の今一つの目的であ
る、新規な重合性モノマーについて述べる。ここで、本
重合性モノマーの産業上の技術分野は、本発明者らが先
に提案し、本発明において利用する高硬度透明樹脂のそ
れと同範囲において利用し得るものであり、高硬度透明
樹脂の原料として有用な重合性モノマーである。本発明
者らは、先に提案した高硬度透明樹脂の優れた特性を維
持しつつ、より可撓性を賦与することにより、耐衝撃性
の向上を計るべく、重合性モノマーを探索した結果、本
発明の新規な重合性モノマーを見出したのである。本発
明の重合性モノマーは、下記一般式（２３）（化４２）
で表される重合性モノマーである。

【００７３】

【化４２】 （式中、ｋは２〜１０の整数、Ｒ₅ 、Ｒ₆ はそれぞれ水
素原子又はメチル基を表し、芳香環の位置は、ｐ−位、
又はｍ−位を表す）本発明のモノマーは、下記一般式
（化４３）で表されるポリエチレン又はポリプロピレン
グリコールの（メタ）アクリル酸モノエステルと３
（４）−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイ
ソシアネートとの反応によって得られる。

【００７４】

【化４３】 （式中、ｋは２〜１０の整数、Ｒ₅ 、Ｒ₆ は各々水素原
子又はメチル基を表す）ポリエチレンまたはポリプロピ
レングリコールの（メタ）アクリル酸モノエステルとし
ては、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリ
エチレングリコールモノメタクリレート、又は、ポリプ
ロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレン
グリコールモノメタクリレートが挙げられる。反応は、
ポリエチレンまたはポリプロピレングリコールの（メ
タ）アクリル酸モノエステル１モルに対して、３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネー
ト、又は４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジ
ルイソシアネート０．８〜１．１モル、好ましくは０．
９５〜１．０５モルを加え、反応温度を２０〜８０℃、
好ましくは３０〜６０℃に保ち、無触媒、又はジブチル
錫ジラウレートなどのウレタン化促進触媒を、イソシア
ネート重量に対して０．００１〜５重量％、好ましくは
０．０５〜１重量％加えて行われる。反応終了後、反応
液は、カラムクロマトグラフィーにより精製して、本発
明の重合性モノマーを得ることができる。

【００７５】

【実施例】以下、本発明を複合透明成型体の製法、つま
り、注型重合法による複合化法、張り合わせによる複合
化法について、次いで、新規な重合性モノマーについて
それぞれ具体的な実施例を示して詳しく述べる。尚、本
発明はこれらによって何等限定されるものではない。
又、実施例中の部は重量部を表わす。尚、実施例中で用
いた透明な成型体および得られた複合透明成型体の評価
方法を下記に示した。 ・実施例中で用いた透明な成型体 １．ポリメチルメタクリレート樹脂成型体：住友化学
（株）製 スミペツクス ２．ポリカーボネート樹脂成型体：三菱瓦斯化学（株）
製 ユーピロンシート ＮＦ−２０００−Ｕ ３．ポリメチルメタクリレート樹脂を相互溶解防護層と
して有するポリカーボネート樹脂成型体：三菱瓦斯化学
（株）製 ユーピロンシート Ｌ−５５ ４．ポリ塩化ビニル樹脂成型体：アデカアーガス（株）
製 ５．エポキシ樹脂成型体：油化シェルエポキシ（株）製
のビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（商品名：
エピコート８２８）２５０部、メチルエンドメチレンテ
トラヒドロ無水フタル酸２００部、更に第三級アミン
（促進剤）２．５部を混合し、この混合物を注型重合用
鋳型の中に注入し、この鋳型を熱風炉の中に設置し、１
００℃で２時間、続いて１５０℃で４時間加熱し、重合
して得た成型体 ６．ポリエステル樹脂成型体：旭化成（株）製のポリエ
チレンテレフタレート樹脂（商品名：サンペット）のペ
レットを、注型重合用鋳型の中に敷きつめ、この鋳型を
オートクレーブの中に設置し、５kgf/cm² に加圧し、１
３０℃で２時間加熱し、熱融着して得た成型体 ７．ジアリールフタレート樹脂成型体：大阪曹達（株）
製のジアリールイソフタレート１８０部と三井東圧化学
（株）製のジエチレングリコールビス（アリールカーボ
ネート）（商品名：ＭＲ−３）１９８部を混合し、この
混合物にラジカル開始剤としてイソプロペニルパーオキ
サイド１１部を添加し、このモノマーを注型重合用鋳型
の中に注入し、この鋳型を熱風炉の中に設置し、常温か
ら８０℃まで、２４時間加熱し、重合して得た成型体 ８．ポリウレタン樹脂成型体：三井東圧化学（株）製の
含硫ポリウレタン樹脂のモノマー（商品名：ＭＲ−６）
４００部に、ウレタン化反応触媒として、ジブチルスズ
ジクロライド０．０４部を添加し、このモノマーを注型
重合用鋳型の中に注入し、この鋳型を熱風炉の中に設置
し、４０℃から１２０℃まで２４時間加熱し、重合して
得た成型体 ９．ポリアセタール樹脂成型体：旭化成（株）製のポリ
アセタール樹脂（商品名：テナック）のペレットを注型
重合用鋳型の中に敷きつめ、この鋳型をオートクレーブ
の中に設置し、５kgf/cm² に加圧し、１６０℃で２時間
加熱し、熱融着して得た成型体 10．不飽和ポリエステル樹脂成型体：三井東圧化学
（株）製の不飽和ポリエステル樹脂のモノマー（商品
名：エスターＣタイプ）４００部に、ラジカル開始剤と
してベンゾイルパーオキサイド８部を添加し、このモノ
マーを注型重合用鋳型の中に注入し、この鋳型を熱風炉
の中に設置し、４０℃から１００℃まで４時間加熱し、
重合して得た成型体

【００７６】・評価方法 （１）外観：成型体を肉眼で観察し評価した。ヒビ割
れ、面荒れなどのないものを（○）、その他のものを
（×）とした。 （２）全可視光線透過率：ASTMD −1003法に則って測定
した。 （３）表面硬度： 鉛筆硬度：JIS-K-5401の塗膜用鉛筆引っ掻き試験機を
使用して測定した。 ビッカース硬度：寺沢式微小硬度計（株式会社東洋精
機製作所製）を用いて測定した。 ロックウェルＭスケール硬度：ASTMD −786 法に則っ
て測定した。 （４）耐衝撃性：JIS-K-7111の硬質プラスチックのシャ
ルビー衝撃試験により切り欠きなしで試験を行った。 （５）曲げ弾性率：JIS-K-7203法に則って測定した。 （６）耐熱性： 120℃で熱風乾燥機中に４時間放置した
後、重合体を取り出し、肉眼にて重合体の着色、表面の
歪が観察されないものを（○）、そうでないものを
（×）とした。 （７）耐薬品性：イソプロパノールおよびトルエンの各
々に、室温で24時間浸漬後、鉛筆硬度ＨＢで、どちらの
場合にも、跡の残らないものを（○）、そうでないもの
を（×）とした。 （８）加工性：眼鏡レンズ加工用の玉ずり機で研削が可
能なものを（○）、そうでないものを（×）とした。

【００７７】実施例１ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 253.6部に反応触媒としてジブチルスズジラウ
レート0.64部を添加し、内温を60℃に保ちながら、２−
ヒドロキシエチルアクリレート 146.4部を徐々に加えた
後、同温度で２時間ウレタン化反応を行った。その結
果、無色でシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−
α，α−ジメチルベンジル）−２−アクリロイルオキシ
エチルカルバメートを得た。次いで、この生成物にラジ
カル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート2.53部を添加して良くかき混ぜた
後、脱泡を行った。そしてこのモノマーを厚さ５mm、一
辺の長さが 400mmの平面ガラス板２枚とシリコンゴム製
のガスケットから成るモールドの中心部に、厚さ３mm、
一辺の長さが 380mmのポリメチルメタクリレート樹脂の
成型体を、この成型体とガラス板との対面距離が各々１
mmになるようにスペーサーを設けて設置した後、固定し
た重合用鋳型に注入し、それからこの鋳型を熱風炉に入
れ60℃から 170℃までの昇温加熱で３時間重合を行っ
た。 実施例２ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 227.2部に反応触媒としてジブチルスズジラウ
レート0.56部を添加し、内温を60℃に保ちながら、２−
ヒドロキシエチルアクリレート 105.1部を徐々に加え、
次いでペンタエリスリトールトリアクリレート67.7部を
徐々に加えた後、同温度で２時間ウレタン化反応を行っ
た。次いで、このウレタン化合物のアクリレート混合物
に、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサノエート2.27部を添加して良くかき
混ぜた後、脱泡を行った。そしてこのモノマーを用いて
実施例１態様の重合を行った。 実施例３ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 202.4部とグリセロール− 1,3−ジアクリレー
ト 197.6部に、反応触媒としてジブチルスズジラウレー
ト0.88部を添加して、内温を60℃に保ちながら、２時間
ウレタン化反応を行った結果、無色でシロップ状のＮ−
（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−
1,3−ジアクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバ
メートを得た。次いで、この生成物にラジカル重合開始
剤として、ラウロイルパーオキサイド 0.4部とベンゾイ
ルパーオキサイド 2.0部を添加して良くかき混ぜた後、
脱泡を行った。そしてこのモノマーを用いて実施例１態
様の重合を行った。

【００７８】実施例４ トリメチロールプロパントリアクリレート 105.1部と、
３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 186.9部に、反応触媒としてジブチルスズジラ
ウレート1.33部を添加し、内温を60℃に保ちながら、２
−ヒドロキシエチルアクリレート 108.0部を徐々に加
え、その後同温度にて２時間ウレタン化反応を行った。
次いで、このウレタン化合物のアクリレート混合物にラ
ジカル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート4.64部を添加して良くかき混ぜた
後、脱泡を行った。そしてこのモノマーを用いて実施例
１態様の重合を行った。 実施例５ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 193.9部とグリセロール−１−アクリレート−
３−メタクリレート 206.1部に、反応触媒としてジブチ
ルスズジラウレート2.03部を添加した後 、内温を60℃
に保ちながら、１時間ウレタン化反応を行った結果、無
色でシロップ状のＮ−（３−イソプロペニル−α，α−
ジメチルベンジル）−１−アクリロイルオキシ−３−メ
タクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバメートを
得た。次いで、この生成物にラジカル重合開始剤とし
て、ラウロイルパーオキサイド 0.4部とベンゾイルパー
オキサイド 2.0部を添加して良くかき混ぜた後、脱泡を
行った。そしてこのモノマーを実施例１に示した同じ内
容の重合用鋳型に注入した後、この鋳型を熱風炉に設置
し60℃で１時間、更に 160℃で２時間重合を行った。そ
の後、冷却してから鋳型を取り出し、無色透明の成型体
を得た。 実施例６ ４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 200.5部とグリセロール− 1,3−ジアクリレー
ト 199.5部に、反応触媒としてジブチルスズジラウレー
ト2.08部を添加し、内温を60℃に保ちながら、１時間ウ
レタン化反応を行った結果、無色でシロップ状のＮ−
（４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）−
1,3−ジアクリロイルオキシプロパン−２−イルカルバ
メートを得た。次に、この生成物にラジカル重合開始剤
として、ラウロイルパーオキサイド0.4部とベンゾイル
パーオキサイド 2.0部を添加して良くかき混ぜた後、脱
泡を行った。そしてこのモノマーを実施例１に示した同
じ内容の重合用鋳型に注入した後、実施例５に示したと
同じ条件で重合を行って無色透明の成型体を得た。

【００７９】実施例７ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 182.4部とエチレングリコール18.7部に、反応
触媒としてジブチルスズジラウレート0.08部を添加し、
内温を40℃に保ちながら 1.0時間ウレタン化反応を行
い、次いでこの反応液に２−ヒドロキシエチルアクリレ
ート39.2部を加え、内温を50℃に保ちながら２時間ウレ
タン化反応を行った。その後、この反応液にペンタエリ
スリトールテトラアクリレート 159.7部を加えて良くか
き混ぜた後、このウレタン化合物のアクリレート混合物
に、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサノエート 0.4部を添加して良くかき
混ぜた後、脱泡を行った。そしてこのモノマーを用いて
実施例１態様の重合を行い、更に 180℃で30分重合を行
った。 実施例８ ４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 201部にジブチルスズジラウレート 0.5部を加
え、内温が60℃になるように加熱しながら３−フェノキ
シ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート 222部を徐々
に加えてウレタン化反応を行い、粘稠なウレタン化合物
を得た。これにメチルアクリレート 200部およびｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート 3.0部を加
えて良くかきまぜたのち、内温が50℃となるようにかき
まぜながら内容液の粘度が 150センチポイズに達するま
で予備重合を行ったのち、減圧下に脱泡を行い、この液
を用いて実施例１態様の重合を行った。 実施例９ スチレン３００部とｐ−イソプロペニルジメチルベンジ
ルイソシアネート 201部にジブチルスズジラウレート
1.0部を加え、内温が60℃になるように加熱しながらビ
スフェノールＡビス（２−ヒドロキシメタクリロイルオ
キシプロピルエーテル） 514部を徐々に加えてウレタン
化反応を行い、粘稠なウレタン化合物のスチレン混合物
を得た。これにｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サノエート5.0部を加えて良くかきまぜたのち、減圧下
に脱泡を行い、この液を用いて実施例１態様の重合を行
った。

【００８０】実施例１０ 実施例１に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤入
りのモノマーを、厚さ５mm、曲率が0.02で径が 300mmの
ガラス板２枚とシリコン製ガスケットからなるモールド
の中心部に、厚さ３mm、曲率が0.02で径が 280mmのポリ
メチルメタクリレート樹脂成型体とガラス板との対面距
離が各々１mmになるようにスペーサーを設けて設置し固
定した重合用鋳型の中に注入し、この鋳型を熱風炉に設
置し、実施例１に示したと同じ条件の重合を行った。 実施例１１ 実施例３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型
体を、ポリカーボネート樹脂成型体に換えて、それ以外
は実施例３に示したと同じ条件で重合した。 実施例１２ 実施例７に示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを用いて、実施例１１態様の重合を行っ
た。 実施例１３ ポリメチルメタクリレート樹脂成型体を、ポリカーボネ
ート樹脂成型体に換えて、それ以外は実施例１０に示し
たと同じ内容の鋳型の中に、実施例１１に示したと同じ
処方で調製したラジカル開始剤入りのモノマーを注入
し、これを熱風炉に設置し、実施例１１に示したと同じ
重合法で重合を行って、無色透明な成型体を得た。 実施例１４ 実施例１２に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例１２
に示したと同じ重合法で重合を行って、無色透明な成型
体を得た。 実施例１５ 実施例２と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモ
ノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型体を、ポ
リメチルメタクリレート樹脂を相互溶解防護層として有
するポリカーボネート樹脂成型体に換えて、それ以外は
実施例１に示したと同じ内容の鋳型に注入した後、これ
を熱風炉に設置し、60〜 170℃のでの昇温加熱で３時間
重合して、無色透明な成型体を得た。

【００８１】実施例１６ 実施例４と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモ
ノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の鋳型に注入
し、これを熱風炉に設置し、55℃で１時間、更に 160℃
で２時間重合を行って、無色透明な成型体を得た。 実施例１７ 実施例６と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモ
ノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の鋳型に注入
し、これを熱風炉に設置し、60℃で１時間、更に 160℃
で２時間重合を行って、無色透明な成型体を得た。 実施例１８ 実施例７と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモ
ノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の鋳型に注入
し、これを熱風炉に設置し、60℃〜 180℃までの昇温加
熱で２時間重合を行って、淡黄色透明な成型体を得た。 実施例１９ ポリメチルメタクリレート樹脂成型体を、ポリメチルメ
タクリレート樹脂を相互溶解防護層として有するポリカ
ーボネート樹脂成型体に換えて、それ以外は実施例１０
に示したと同じ内容の鋳型に、実施例２と同じ処方で調
製したラジカル開始剤入りのモノマーを注入した後、こ
れを熱風炉に設置し、60〜 170℃のでの昇温加熱で３時
間重合して、無色透明な成型体を得た。 実施例２０ 実施例４と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモ
ノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の鋳型に注入
し、これを熱風炉に設置し、55℃で１時間、更に 160℃
で２時間重合を行って、無色透明な成型体を得た。 実施例２１ 実施例６と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモ
ノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の鋳型に注入
し、これを熱風炉に設置し、60℃で１時間、更に 160℃
で２時間重合を行って、無色透明な成型体を得た。 実施例２２ 実施例７と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモ
ノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の鋳型に注入
し、これを熱風炉に設置し、60℃〜 180℃までの昇温加
熱で２時間重合を行って、淡黄色透明な成型体を得た。 実施例２３ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 223部に、ジブチルスズジラウレート0.56部を
加え、内温を60℃になるように加熱しながら、ヒドロキ
シエチルメタクリレート 144部を徐々に加えて、ウレタ
ン化反応を行い、下記構造式（化４４）の単量体を得
た。

【００８２】

【化４４】 これに、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）33部を加え、さらに、これにｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエート１．２部を加えて
よく混合、脱泡し均一液とした。この液を実施例１に示
したと同じ内容の鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中
で70℃から 150℃まで２時間かけて昇温し、重合を行っ
た。その後、冷却し、鋳型から離型して表面が平滑で透
明な樹脂板を得た。 実施例２４ ４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 201部に、ジブチルスズジラウレート 0.5部を
加え、内温を60℃になるように加熱しながら、グリセロ
ール−１−アクリレート−３−メタクリレート 214部を
徐々に加えて、ウレタン化反応を行い、下記構造式（化
４５）の単量体を得た。

【００８３】

【化４５】 これに、 1,6−ヘキサンジチオール19部を加え、これに
ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート 2.1
部を加えてよく混合、脱泡し均一液とした。この液を実
施例１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入し、その
後、実施例２３に示したと同じ条件の重合を行って、表
面が平滑で透明な樹脂板を得た。 実施例２５ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 134部に、ジブチルスズジラウレート0.03部を
加え、内温を60℃になるように加熱しながら、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート77部を徐々に加えて、ウレタ
ン化反応を行い、下記構造式（化４６）の単量体を得
た。

【００８４】

【化４６】 これにペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）41部、トリス（アクリロイルオキシ
エチル）イソシアヌレート94部、スチレン35部を加え、
さらにこれにｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサ
ノエート 1.9部を加えてよく混合、脱泡し均一液とし
た。この液を実施例１に示したと同じ内容の鋳型の中に
注入し、その後、実施例２３に示したと同じ条件の重合
を行って、透明な樹脂板を得た。 実施例２６ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 167部に、ジブチルスズジラウレート 0.4部を
加え、内温を60℃になるように加熱しながら、エチレン
グリコール27部を徐々に加えて、ウレタン化反応を行
い、下記構造式（化４７）の単量体を得た。

【００８５】

【化４７】 これにペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）51部、ペンタエリスリトールテトラ
アクリレート 146部を加え、さらにこれにｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエート 1.9部を加えてよ
く混合、脱泡し均一液とした。この液を実施例１に示し
たと同じ内容の鋳型の中に注入し、その後、実施例２３
に示したと同じ条件の重合を行って、表面が透明な樹脂
板を得た。 実施例２７ ４−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 120部に、ジブチルスズジラウレート 0.3部を
加え、内温を60℃になるように加熱しながら、メタノー
ル24部を徐々に加えてウレタン化反応を行った後、過剰
のメタノールを留去して下記構造式（化４８）の単量体
を得た。

【００８６】

【化４８】 これに、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトア
セテート）54部、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート 201部を加え、さらにこれにｔ−ブチルパーオキ
シ−２−エチルヘキサノエート 2.0部を加えよく混合、
脱泡し均一液とした。この液を実施例１に示したと同じ
内容の鋳型の中に注入し、実施例２３に示したと同じ条
件の重合を行って、透明な成型体を得た。

【００８７】実施例２８ 実施例２３に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例２３に
示したと同じ条件の重合を行って、透明な成型体を得
た。 実施例２９ 実施例２４に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例２４に
示したと同じ条件の重合を行って、透明な成型体を得
た。 実施例３０ 実施例２５に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例２５に
示したと同じ条件の重合を行って、透明な成型体を得
た。 実施例３１ 実施例２６に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例２６に
示したと同じ条件の重合を行って、透明な成型体を得
た。 実施例３２ 実施例２３に示した同じ処方で調製したモノマー85部
と、実施例２６に示したと同じ処方で調製したモノマー
120部に、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート）47部、及びペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート 136部を加え、これにｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエート2.5部を加えて
よく混合し、それから脱泡した。このモノマーをポリメ
チルメタクリレート樹脂成型体を、ポリカーボネート樹
脂成型体に換えた以外は実施例１に示したと同じ内容の
鋳型に注入し、これを熱風炉に設置し、70℃〜 170℃ま
での昇温加熱で２時間重合を行って、透明な成型体を得
た。 実施例３３ 実施例５に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤入
りのモノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型体
を、ポリカーボネート樹脂成型体に換えた以外は実施例
１０に示したと同じ内容の鋳型に注入し、これを熱風炉
に設置し、実施例１に示したと同じ条件の重合を行っ
て、透明な成型体を得た。

【００８８】実施例３４ 実施例２３に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例２３に
示したと同じ条件の重合を行い、透明な成型体を得た。 実施例３５ 実施例２５に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例２５に
示したと同じ条件の重合を行い、透明な成型体を得た。 実施例３６ 実施例２７に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例２７に
示したと同じ条件の重合を行い、透明な成型体を得た。 実施例３７ 実施例２４に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例２４に
示したと同じ条件の重合を行い、透明な成型体を得た。 実施例３８ 実施例２６に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、実施例２６に
示したと同じ条件の重合を行い、透明な成型体を得た。 実施例３９ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 402部に、ジブチルスズジラウレート１部、メ
タノール 200部を混合し、メタノール還流下で30分攪拌
して反応を行った。反応終了後メタノールを留去し、さ
らにクロマトグラフ法で精製し、無色液体状の下記構造
式（化４９）単量体 396部を得た。

【００８９】

【化４９】 このようにして得た単量体 233.4部にトリス（アクリロ
イルオキシエチル）イソシアヌレート 141.2部を加えて
良く混合した後、ベンゾイルパーオキサイド3.8部を加
えて混合、脱泡を行い、この液を実施例１に示したと同
じ内容の重合用鋳型の中に注入し、これを熱風炉に設置
し、重合用熱風炉の中で70℃から 150℃まで 1.5時間か
けて昇温し、重合を行ったのち冷却し、鋳型から離型し
て、表面が平滑で透明な樹脂板を得た。

【００９０】実施例４０ エチレングリコール35.7部、トルエン 173部、３−イソ
プロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート
231.7部、ジブチルスズジラウレート 1.2部を混合し、
反応液温を80℃に保ちながら１時間攪拌して反応を行っ
た。反応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマト
グラフ法で精製し、無色透明液体状の1,2−ビス〔Ｎ−
（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイルオキシ〕エタン 232部を得た。そして、この
生成物にペンタエリスリトールテトラアクリレート 176
部、及びベンゾイルパーオキサイド３部を加えて良く混
合、脱泡し均一とした液を実施例１に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中で70℃から 150
℃まで 1.5時間かけて昇温し、重合を行ったのち冷却し
鋳型から離型して、表面が平滑で透明な樹脂板を得た。 実施例４１ エチレングリコール62部、トルエン 300部、４−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート 4
03部、ジブチルスズジラウレート２部を混合し、反応液
温を80℃に保ちながら１時間攪拌して反応を行った。反
応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラフ
法で精製し、無色透明液体状の 1,2−ビス〔Ｎ−（４−
イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモ
イルオキシ〕エタン 412部を得た。そして、この生成物
232部にペンタエリスリトールテトラアクリレート 176
部、及びベンゾイルパーオキサイド３部を加えて良く混
合、脱泡し均一とした液を実施例１に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例３８と同じ条件の重合を行
って、透明な成型体を得た。 実施例４２ 実施例４０のエチレングリコール35.7部をジエチレング
リコール61.0部に代える以外は実施例４０と同様に行
い、無色透明液体状のビス〔２−｛Ｎ−（３−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジル）カルバモイルオキ
シ｝エチル〕エーテル 272部を得た。そして、この生成
物 177.8部にトリメチロールプロパントリメタクリレー
ト233.8部、及びベンゾイルパーオキサイド 2.1部を加
えて良く混合、脱泡し均一とした液を実施例１０に示し
たと同じ内容の鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中で
70℃から 150℃まで 1.5時間かけて昇温して、表面が平
滑で透明な樹脂板を得た。

【００９１】実施例４３ 実施例４０のエチレングリコール35.7部をトリシクロ
〔5,2,1,0^2,8〕デカン−4,8 −ジメタノール 112.9部に
代える以外は実施例４０と同様に行い、無色透明液体状
の 4,8−ビス〔Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジ
メチルベンジル）カルバモイルオキシメチル〕トリシク
ロ〔5,2,1,0^2,8〕デカン 321.9部を得た。そして、この
生成物 239.2部にエチルアクリレート 160部、及びベン
ゾイルパーオキサイド 2.4部を加えて良く混合、脱泡し
均一とした液を実施例１１に示したと同じ内容の鋳型の
中に注入し、重合用熱風炉の中で70℃から 150℃まで
1.5時間かけて昇温し、重合を行ったのち冷却し鋳型か
ら離型して、表面が平滑で透明な樹脂板を得た。 実施例４４ グリセロール42.7部、トルエン 210部、３−イソプロペ
ニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート 282.1
部、ジブチルスズジラウレート 1.4部を混合し、反応液
温を90℃に保ちながら１時間攪拌して反応を行った。反
応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラフ
法で精製し、無色透明液体状の 1,2,3−トリス〔Ｎ−
（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）カ
ルバモイルオキシ〕プロパン 296.3部を得た。この生成
物 221.8部にペンタエリスリトールテトラアクリレート
184.8部、及びベンゾイルパーオキサイド 2.1部を加え
て良く混合、脱泡し均一とした液を実施例１０に示した
と同じ内容の鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中で70
℃から150 ℃まで 1.5時間かけて昇温し、重合を行った
のち冷却し鋳型から離型して、表面が平滑で透明な樹脂
板を得た。 実施例４５ 実施例４４に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例４３に示したと同じ条件の重
合を行って、透明な成型体を得た。

【００９２】実施例４６ 実施例３９に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例３９に示したと同じ条件の重
合を行って、透明な成型体を得た。 実施例４７ 実施例４０に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、実施例４０に示したと同じ条件で重合
して、透明な成型体を得た。 実施例４８ 実施例４３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例４３に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例４９ 実施例４３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例４３に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。

【００９３】実施例５０ 実施例４３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例４３に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例５１ ４−イソプロペニルフェノール 386.6部、ベンゼン2300
部、トリエチルアミン378.9部を混合し、氷冷しながら
アクリル酸クロリド 300部を60分で滴下後、室温で４時
間攪拌して反応を行った。反応終了後、カラムクロマト
グラフィーにより精製し、下記構造式（化５０）で示さ
れる無色液状のエステル化合物 450部を得た。

【００９４】

【化５０】 このエステル化合物 400部にベンゾイルパーオキサイド
4.1部を加えて混合、脱泡を行った後、この液を実施例
１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入し、重合用熱風
炉の中で60℃から 160℃まで２時間かけて昇温し、重合
を行った後、冷却し鋳型から離型して表面が平滑でわず
かに黄色を帯びた透明の樹脂板を得た。 実施例５２ ３−イソプロペニルフェノール 375部、ベンゼン2500
部、トリエチルアミン375部を混合し、氷冷しながらメ
タクリル酸クロリド 350部を60分で滴下後、室温で４時
間攪拌して反応を行った。反応終了後、カラムクロマト
グラフィーにより精製し、下記構造式（化５１）で示さ
れる無色液状のエステル化合物 400部を得た。

【００９５】

【化５１】 このエステル化合物 400部にベンゾイルパーオキサイド
2.5部を加えて混合、脱泡を行った後、この液を実施例
１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入し、重合用熱風
炉の中で60℃から 170℃まで２時間かけて昇温し、重合
を行ったのち冷却し、鋳型から離型して表面が平滑で透
明の樹脂板を得た。 実施例５３ ４−イソプロペニルフェノール 402.0部を20％水酸化ナ
トリウム水溶液 804.0に溶解し還流させる。ここに２−
ブロモエタール 448.4部を滴下し、滴下終了後還流下で
２時間攪拌して反応させる。反応終了後放置すると２層
に分離するので油層を分液し熱水にて洗う。油層を脱水
後濾過し減圧蒸留により無色透明液体状のエーテル生成
物を 380.0部得た。このエーテル化合物 380部にベンゼ
ン1900部、トリエチルアミン 275.7 部を混合し、氷冷
しながらアクリル酸クロリド 218.6部を60分で滴下後、
室温で４時間攪拌して反応を行った。反応終了後、カラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、下記構造式（化５
２）で示される無色液状のエステル化合物 387.6部を得
た。

【００９６】

【化５２】 このエステル化合物 380.0部にベンゾイルパーオキサイ
ド 3.8部を加えて混合、脱泡を行った後、この液を実施
例１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入し、重合用熱
風炉の中で60℃から 170℃まで２時間かけて昇温し、重
合を行ったのち冷却し、鋳型から離型して表面が平滑で
透明な樹脂板を得た。 実施例５４ プロピオンオキサイド 182.0部、３−イソプロペニルフ
ェノール 348.4部、水酸化ナトリウム 5.2部、エタノー
ル 650部を混合し、還流下で加熱攪拌して開環反応を行
った。反応終了後、反応液を濃縮し、抽出及び再結晶に
より精製し、プロピレンオキサイドの３−イソプロペニ
ルフェノールによる開環生成物を 421.2部を得た。この
開環生成物 378.7部にベンゼン1800部、トリエチルアミ
ン 258.8 部を混合し、氷冷しながらアクリル酸クロリ
ド 204.5部を60分で滴下後、室温で４時間攪拌して反応
を行った。反応終了後、カラムクロマトグラフィーによ
り精製し、下記構造式（化５３）で示される無色液状の
エステル化合物 376.2部を得た。

【００９７】

【化５３】 このエステル化合物 370.0部にベンゾイルパーオキサイ
ド 3.8部を加えて混合、脱泡を行った後、この液を実施
例１１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入し、重合用
熱風炉の中で60℃から 160℃まで２時間かけて昇温し、
重合を行ったのち冷却し、鋳型から離型して表面が平滑
で透明な樹脂板を得た。 実施例５５ ３−イソプロペニルフェノール 210.0部に２−イソシア
ネートエチルメタクリレート 242.9部、トルエン 140
部、ジブチルスズジラウレート 2.1部を加え、内温が50
℃になる様に加熱、攪拌し、反応を行った。反応終了
後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラフ法で精
製し、下記構造式（化５４）で示される無色液体状のウ
レタン化合物 394.1部を得た。

【００９８】

【化５４】 このウレタン化合物 385.0部にベンゾイルパーオキサイ
ド 4.2部を加えて混合、脱泡を行った後、この液を実施
例１１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入し、重合用
熱風炉の中で60℃から 170℃まで２時間かけて昇温し、
重合を行ったのち冷却し、鋳型から離型して表面が平滑
でわずかに黄味を帯びた透明な樹脂板を得た。

【００９９】実施例５６ 実施例５３のエステル化合物 242.4部にトリメチロール
プロパントリメタクリレート 135.6部、ベンゾイルパー
オキサイド 3.6部を加えて混合、脱泡を行った後、この
液を実施例１１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入
し、重合用熱風炉の中で60℃から 170℃まで２時間かけ
て昇温し、重合を行ったのち冷却し、鋳型から離型して
表面が平滑で透明な樹脂板を得た。 実施例５７ 実施例５１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５１に示したと同じ条件で重
合して淡黄色透明な成型体を得た。 実施例５８ 実施例５２に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５２に示したと同じ条件で重
合して無色透明な成型体を得た。 実施例５９ 実施例５３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５３に示したと同じ条件で重
合して無色透明な成型体を得た。 実施例６０ 実施例５４に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５４に示したと同じ条件で重
合して透明な成型体を得た。 実施例６１ 実施例５５に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５５に示したと同じ条件で重
合して淡黄色透明な成型体を得た。

【０１００】実施例６２ 実施例５６に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５６に示したと同じ条件で重
合して無色透明な成型体を得た。 実施例６３ 実施例５１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５１に示したと同じ条件で重
合して淡黄色透明な成型体を得た。 実施例６４ 実施例５２に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５２に示したと同じ条件で重
合して無色透明な成型体を得た。 実施例６５ 実施例５３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５３に示したと同じ条件で重
合して無色透明な成型体を得た。 実施例６６ 実施例５１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５１に示したと同じ条件で重
合して淡黄色透明な成型体を得た。

【０１０１】実施例６７ 実施例５２に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５２に示したと同じ条件で重
合して無色透明な成型体を得た。 実施例６８ 実施例５３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例５３に示したと同じ条件で重
合して無色透明な成型体を得た。 実施例６９ ３−イソプロペニルフェノール 150.2部、イソホロンジ
イソシアネート 124.4部、ジブチルスズジラウレート
1.1部、トルエン 112部を混合し反応液温を70℃に保ち
ながら２時間攪拌して反応を行った。反応終了後、反応
液を濃縮した。濃縮液はクロマトグラフ法で精製し、無
色透明液体状の下記構造式（化５５）の単量体 250.0部
を得た。

【０１０２】

【化５５】 この単量体 245.4部に、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート 176.2部を加えて良く混合した後、ベンゾイ
ルパーオキサイド 4.8部を加えて混合、脱泡を行い、こ
の液を実施例１１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入
し、重合用熱風炉の中で70℃から 170℃まで 1.5時間か
けて昇温し、重合を行った後冷却し、鋳型から離型して
表面が平滑で透明な樹脂板を得た。 実施例７０ ３−イソプロペニルフェノール 240.7部、水 4300 部、
水酸化ナトリウム86.2部を混合、溶解させる。激しく攪
拌しながらアジピン酸クロリド 163.5部の塩化メチレン
溶液3500部を滴下し、滴下終了後、室温にて３時間、塩
化メチレン還流下で２時間反応させた。塩化メチレン層
を５％水酸化ナトリウム水溶液で洗った後、有機層を分
離し、乾燥後、有機層を濃縮して得られた結晶をエタノ
ールから再結晶して白色固体状の下記構造式（化５６）
の単量体 251.5部を得た。

【０１０３】

【化５６】 この単量体 245.7部にジビニルベンゼン 131.6部を加え
良く混合した後にベンゾイルパーオキサイド 3.5部を加
えて混合、脱泡を行い、この液を実施例１１に示したと
同じ内容の鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同
じ条件の重合を行って透明な成形体を得た。 実施例７１ ４−イソプロペニルフェノール 210.1部を、エタノール
470部、水78部、水酸化ナトリウム62.7部の混合液に溶
解し、加熱し還流させる。ここにヨードエタン266.6部
を滴下し、還流下で３時間反応させる。反応終了後、溶
媒を留去し、生成した沈澱物を濾別する。溶液を減圧下
で蒸留し、無色透明液体状の下記構造式（化５７）の単
量体 191.3部を得た。

【０１０４】

【化５７】 そして、この生成物 186.5部にペンタエリスリトールテ
トラアクリレート 202.6部を加えて良く混合した後、ベ
ンゾイルパーオキサイド 2.1部を加えて混合、脱泡を行
い、この液を実施例１１に示したと同じ内容の鋳型の中
に注入し、実施例６９と同じ条件の重合を行って透明な
成型体を得た。

【０１０５】実施例７２ 実施例６９に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で重
合して透明な成型体を得た。 実施例７３ 実施例７０に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で重
合して透明な成型体を得た。 実施例７４ 実施例７１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で重
合して透明な成型体を得た。 実施例７５ 実施例７１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で重
合して透明な成型体を得た。 実施例７６ 実施例７１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で重
合して透明な成型体を得た。

【０１０６】実施例７７ ４−イソプロペニルフェノール 123.3部、トルエン 460
部、３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイ
ソシアネート 184.9部とジブチルスズジラウレート 2.8
部を混合し、反応液温を 100℃に保ちながら３時間攪拌
して反応を行った。反応終了後、反応液を濃縮した。濃
縮液はクロマトグラフ法で精製し、白色固体の〔Ｎ−
（３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジル）〕
（４−イソプロペニルフェニル）カルバメート 192.3部
を得た。この生成物 187.5部にネオペンチルグリコール
ジアクリレート 175.0部、及びベンゾイルパーオキサイ
ド 1.0部を加え良く混合し、脱泡して均一とした液を実
施例１１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入し、重合
用熱風炉の中て70℃から 170℃まで 1.5時間かけて昇温
し、重合を行ったのち冷却し鋳型から離型して、表面が
平滑で透明な樹脂板を得た。 実施例７８ 実施例７７の４−イソプロペニルフェノール 105.6部を
３−イソプロペニルフェノール 105.6部に換える以外は
実施例７７と同様に行い無色液状の〔Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジル）〕（３−イソプ
ロペニルフェニル）カルバメート 190.0部を得た。この
生成物 187.5部にペンタエリスレトールテトラアクリレ
ート 197.0部、及びベンゾイルパーオキサイド1.25部を
加え良く混合し、脱泡して均一とした液を実施例１に示
したと同じ内容の鋳型の中に注入し、重合用熱風炉の中
で70℃から 170℃まで 1.5時間かけて昇温し、重合を行
ったのち冷却し鋳型から離型して、表面が平滑で透明な
樹脂板を得た。

【０１０７】実施例７９ ２−（３−イソプロペニルフェノキシ）エタノール98.1
部、トルエン 165部、３−イソプロペニル−α，α−ジ
メチルベンジルイソシアネート 110.7部、ジブチルスズ
ジラウレート 1.1部を混合し、反応液温を80℃に保ちな
がら２時間攪拌して反応を行った。反応終了後、反応液
を濃縮した。濃縮液はクロマトグラフ法で精製し、無色
透明液状の〔Ｎ−（３−イソプロペニル−α，α−ジメ
チルベンジル）〕〔２−（３−イソプロペニルフェノキ
シ）エチル〕カルバメート 200.0部を得た。この生成物
196.2部にペンタエリスリトールテトラアクリレート 1
82.0部、及びベンゾイルパーオキサイド 1.2部を加え良
く混合し、脱泡して均一とした液を実施例１１に示した
と同じ内容の鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと
同じ処方の重合を行って、透明の成型体を得た。 実施例８０ 実施例７９と同様にして得られた〔Ｎ−（３−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジル）〕〔２−（３−イ
ソプロペニルフェノキシ）エチル〕カルバメート 221.6
部にジビニルベンゼン 151.9部、及びベンゾイルパーオ
キサイド 1.1部を加え良く混合し、脱泡して均一とした
液を実施例１１に示したと同じ内容の鋳型の中に注入
し、実施例７７に示したと同じ条件で重合を行って、無
色透明な成型体を得た。 実施例８１ ２−（３−イソプロペニルフェノキシ）−１−メチルエ
タノール 117.4部、トルエン 183.5部 、３−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート 12
2.9部、ジブチルスズジラウレート0.66部を混合し、反
応液温を80℃に保ちながら、２時間攪拌して反応を行っ
た。反応終了後、反応液を濃縮した。濃縮液はクロマト
グラフ法で精製し、無色透明液状の〔Ｎ−（３−イソプ
ロペニル−α，α−ジメチルベンジル）〕〔２−（３−
イソプロペニルフェノキシ）−１−メチルエチル〕カル
バメート 222.0部を得た。この生成物 216.5部にトリメ
チロールプロパントリメタクリレート 163.3部、及びベ
ンゾイルパーオキサイド0.99部を加え良く混合し、脱泡
して均一とした液を実施例１１に示したと同じ内容の鋳
型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重合
を行って、無色透明な成型体を得た。 実施例８２ 実施例７７に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例８３ 実施例７８に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例８４ 実施例７９に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例８５ 実施例８０に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例８６ 実施例８１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１３に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例８７ 実施例７９に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。

【０１０８】実施例８８ 実施例８０に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例８９ 実施例８１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１５に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例９０ 実施例７９に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例９１ 実施例８０に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１９に示したと同じ内容の
鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で重
合して、透明な成型体を得た。 実施例９２ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート 241.4部、ジブチルスズジラウレート0.24部を
加え、内温が40℃になるようら加熱しながらジエチレン
グリコールモノメタクリレート 209.0部を徐々に加えて
ウレタン化反応を行った。反応終了後、カラムクロマト
グラフィーにより精製し、下記構造式（化５８）で示さ
れる無色液体状のモノマー 391.9部を得た。

【０１０９】

【化５８】 この生成物 370部に、ｔ−ブチル−パーオキシ−２−エ
チルヘキサノエートを0.4部加えた後、このモノマーに
ついて、実施例１に示したと同じ内容の鋳型、および同
じ条件で重合を行った。 実施例９３ 実施例７で示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型
体を、アクリル系光硬化性樹脂を相互溶解防護層として
有するポリカーボネート樹脂成型体〔積水ファインケミ
カル（株）製、水溶性フォトレジスト（商品名：フォト
レックＲＷ−１０１・Ａ）2500部（樹脂分10％）に、光
増感剤（商品名：フォトレックＲＷ−１０１・Ｂ）25部
を加えて溶解した溶液に、透明な樹脂成型体を浸漬し、
引き出した後に溶剤を除去し、その後、水銀灯の光を照
射（５０〜８０ｍｊ／ｃｍ² ）して硬化して得た成型
体〕に換え、それ以外は実施例１態様の重合用鋳型の中
に注入し、該鋳型を熱風炉に設置し、実施例７と同じ条
件で重合を行った。

【０１１０】実施例９４ 実施例７で示したと同じ処方で調製したモノマー４０
０．０部に、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メ
ルカプトプロピオネート）を５５．４部加えて良く混合
した。この混合物にラジカル開始剤として、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．４６部を添
加して良くかき混ぜた後、脱泡を行った。そして、この
モノマーを、実施例９３で示したと同じ態様の鋳型の中
に注入し、実施例７と同じ条件で重合を行った。 実施例９５ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート１５０．０部とエチレングリコール１５．３部
に、反応触媒として、ジブチルチンジラウレート０．０
８部を添加し、内温を４０℃に保ちながら１時間ウレタ
ン化反応を行った。ついで、この反応液にジエチレング
リコールモノメタクリレート９２．３部を徐々に加え、
内温を５０℃に保ちながら２時間ウレタン化反応を行っ
た。その後、更に、この反応液に、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート１３１．３部を加えて、良く混合
した後、このウレタン化合物のアクリレート混合物に、
ラジカル開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート０．３９部を添加し、良くかき混ぜ
た後、脱泡を行った。そして、このモノマーを実施例９
３に示したと同じ態様の鋳型の中に注入し、その後は実
施例７と同じ条件の重合を行った。 実施例９６ 実施例９５と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りの
モノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型体を、
ポリメチルメタクリレート樹脂を相互溶解防護層として
有するポリカーボネート樹脂成型体に換えて、それ以外
は実施例１に示したと同じ内容の鋳型に注入した後、こ
れを熱風炉に設置し、６０〜１７０℃までの昇温加熱で
３時間重合を行った。

【０１１１】実施例９７ 実施例９４と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りの
モノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型体を、
ポリメチルメタクリレート樹脂を相互溶解防護層として
有するポリカーボネート樹脂成型体に換えて、それ以外
は実施例１に示したと同じ内容の鋳型に注入した後、こ
れを熱風炉に設置し、６０〜１７０℃までの昇温加熱で
３時間重合を行った。 実施例９８ 実施例３２に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型
体を、ポリ塩化ビニル樹脂成型体に換えた以外は実施例
１に示したと同じ内容の鋳型に注入し、これを熱風炉に
設置し、実施例３２に示したと同じ条件の重合を行っ
て、透明な成型体を得た。 実施例９９ 実施例３２に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型
体を、ポリ塩化ビニル樹脂成型体に換えた以外は実施例
１０に示したと同じ内容の鋳型に注入し、これを熱風炉
に設置し、実施例３２に示したと同じ条件の重合を行っ
て、透明な成型体を得た。 実施例１００ 実施例４０に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを用いて、ポリメチルメタクリレート樹
脂成型体をポリ塩化ビニル樹脂成型体に換えて実施例４
０に示したと同じ態様の重合を行って、透明な成型体を
得た。 実施例１０１ 実施例５３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、ポリメタクリレート樹脂成型体を
ポリ塩化ビニル樹脂成型体に換えて、それ以外は実施例
１０に示したと同じ内容の鋳型の中に注入し、実施例５
３に示したと同じ条件で重合して無色透明な成型体を得
た。

【０１１２】実施例１０２ 実施例５と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモ
ノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型体を、エ
ポキシ樹脂成型体に換えた以外は、実施例１に示したと
同じ内容の鋳型の中に注入し、これを熱風炉に設置し、
60℃から170 ℃までの昇温加熱で３時間重合した。 実施例１０３ 実施例５１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例５１に示したと同じ条件で
重合して淡黄色透明な成型体を得た。 実施例１０４ 実施例５２に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例５２に示したと同じ条件で
重合して無色透明な成型体を得た。 実施例１０５ 実施例７０に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で
重合して透明な成型体を得た。 実施例１０６ 実施例７３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で
重合して透明な成型体を得た。 実施例１０７ 実施例７７に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１０２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で
重合して、透明な成型体を得た。 実施例１０８ 実施例５３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを用いて、ポリメチルメタクリレート
樹脂成型体をポリエステル樹脂成型体に換えた以外は、
実施例５３に示したと同じ内容の鋳型、および同じ条件
で重合して無色透明な成型体を得た。 実施例１０９ 実施例３９に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを用いて、ポリメチルメタクリレート
樹脂成型体をジアリルフタレート樹脂成型体に換えて、
実施例３９に示したと同じ条件で重合して透明な成型体
を得た。

【０１１３】実施例１１０ 実施例３９に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを用いて、ポリメチルメタクリレート
樹脂成型体をポリウレタン樹脂成型体に換えて実施例３
９に示したと同じ条件で重合して、透明な成型体を得
た。 実施例１１１ 実施例５１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを用いて、ポリメチルメタクリレート
樹脂成型体をポリアセタール樹脂成型体に換えた以外
は、実施例５１に示したと同じ内容の鋳型、および同じ
条件で重合して淡黄色透明な成型体を得た。 実施例１１２ 実施例３と同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモ
ノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型体を、不
飽和ポリエステル樹脂成型体に換えた以外は、実施例１
に示したと同じ内容の鋳型に注入し、これを熱風炉に設
置し、60℃〜170 ℃までの昇温加熱で３時間重合して、
無色透明な成型体を得た。 実施例１１３ 実施例３２に示した同じ処方で調製したラジカル開始剤
入りのモノマーを、ポリメチルメタクリレート樹脂成型
体を、不飽和ポリエステル樹脂成型体に換えた以外は実
施例１に示したと同じ内容の鋳型に注入し、これを熱風
炉に設置し、実施例３２に示したと同じ条件の重合を行
って、透明な成型体を得た。 実施例１１４ 実施例５５に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、ポリメタクリレート樹脂成型体を
不飽和ポリエステル樹脂成型体に換えて、それ以外は実
施例１０に示したと同じ内容の鋳型の中に注入し、実施
例５５に示したと同じ条件で重合して淡黄色透明な成型
体を得た。

【０１１４】実施例１１５ 実施例６９に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１１２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で
重合して透明な成型体を得た。 実施例１１６ 実施例７１に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１１２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で
重合して透明な成型体を得た。 実施例１１７ 実施例７３に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１１２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例６９に示したと同じ条件で
重合して透明な成型体を得た。 実施例１１８ 実施例７７に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１１２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で
重合して、透明な成型体を得た。 実施例１１９ 実施例７８に示したと同じ処方で調製したラジカル開始
剤入りのモノマーを、実施例１１２に示したと同じ内容
の鋳型の中に注入し、実施例７７に示したと同じ条件で
重合して、透明な成型体を得た。 実施例１２０ 厚さ 0.5mm、幅10mmのガスケットを配した、厚さ５mm、
一辺 400mmの平面板ガラス２枚からなる重合用鋳型の空
間部に、実施例７に示したとした同じ処方で調製したラ
ジカル開始剤入りのモノマーを注入し、この鋳型を熱風
炉に設置し、60℃から 170℃までの加熱で３時間重合を
行って、厚さ１mm、一辺が凡そ 380mmの高硬度透明樹脂
成型体を得た。そして、この態様の重合をもう一度行っ
て、都合２枚の該成型体を得た。次に、厚さ３mm、一辺
が 380mmのポリメチルメタクリレート樹脂成型体の両面
に、エポキシ樹脂の接着剤を塗布し、この両塗布面に先
の高硬度透明樹脂成型体を各々張り合わせた。そして、
この一体物をオートクレーブの中に設置し、70℃にて減
圧脱泡を行った後、今度は５Ｋｇｆ／ｃｍ² に加圧し、
同温度で２時間加熱した。その後、冷却すると共に常圧
に戻して複合透明成型体を得た。

【０１１５】実施例１２１ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて実施例３に示し
たと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノマー
の重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そして、
実施例１２０でのポリメチルメタクリレート樹脂成型体
をポリカーボネート樹脂成型体に換えて、それ以外は実
施例１２０態様の張り合わせを行って、複合透明成型体
を得た。 実施例１２２ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例２５に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１２０態様の張り合わせを行い、複合透明成
型体を得た。 実施例１２３ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例３９に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１２１態様の張り合わせを行い、複合透明成
型体を得た。 実施例１２４ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例５３に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１２０でのエポキシ樹脂接着剤を不飽和ポリ
エステル樹脂成型体に換えて、又、オートクレーブでの
70℃を90℃に、５Ｋｇｆ／ｃｍ² を８Ｋｇｆ／ｃｍ² に
換え、それ以外は実施例１２０態様の張り合わせを行っ
て、複合透明成型体を得た。 実施例１２５ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例５６に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１２４でのポリメチルメタクリレート樹脂成
型体をポリカーボネート樹脂成型体に換えて、それ以外
は実施例１２４態様の張り合わせを行って、複合透明成
型体を得た。 実施例１２６ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例７７に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１２５態様の張り合わせを行い、複合透明成
型体を得た。

【０１１６】実施例１２７ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例７１に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１２４でのポリメチルメタクリレート樹脂成
型体をポリ塩化ビニル樹脂成型体に換えて、又は、不飽
和ポリエステル樹脂接着剤をポリ塩化ビニル樹脂に換え
て、それ以外は実施例１２４態様の張り合わせを行っ
て、複合透明成型体を得た。 実施例１２８ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例８０に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１２７態様の張り合わせを行い、複合透明成
型体を得た。 実施例１２９ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例７０に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１２４でのポリメチルメタクリレート樹脂成
型体をポリウレタン樹脂成型体に換えて、それ以外は実
施例１２４態様の張り合わせを行って、複合透明成型体
を得た。 実施例１３０ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例３２に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１２０でのポリメチルメタクリレート樹脂成
型体を不飽和ポリエステル樹脂成型体に換えて、それ以
外は実施例１２０態様の張り合わせを行って、複合透明
成型体を得た。 実施例１３１ 実施例１２０態様の重合用鋳型を用いて、実施例４４に
示したと同じ処方で調製したラジカル開始剤入りのモノ
マーの重合を行い、高硬度透明樹脂成型体を得た。そし
て、実施例１３０態様の張り合わせを行い、複合透明成
型体を得た。

【０１１７】実施例１〜１３１で得られた複合透明成型
体について、前記の方法で評価を行い、（表１）〜（表
２２）に示す結果を得た。

【０１１８】

【表１】

【０１１９】

【表２】

【０１２０】

【表３】

【０１２１】

【表４】

【０１２２】

【表５】

【０１２３】

【表６】

【０１２４】

【表７】

【０１２５】

【表８】

【０１２６】

【表９】

【０１２７】

【表１０】

【０１２８】

【表１１】

【０１２９】

【表１２】

【０１３０】

【表１３】

【０１３１】

【表１４】

【０１３２】

【表１５】

【０１３３】

【表１６】

【０１３４】

【表１７】

【０１３５】

【表１８】

【０１３６】

【表１９】

【０１３７】

【表２０】

【０１３８】

【表２１】

【０１３９】

【表２２】

【０１４０】比較例１ ジエチレングリコールジアリルカーボネート 400部にベ
ンゾイルパーオキサイド 1.2部を加え混合、脱泡を行
い、この液を実施例１態様の重合用鋳型に中に注入し、
重合用熱風炉の中で50℃から 170℃まで３時間かけて昇
温加熱重合を行う途中70℃付近で急激な重合がおこり、
ガラスモールドから重合物が剥離、黄色に着色した。

【０１４１】50 ℃から 170℃まで８時間かけて昇温加
熱重合することにより、始めて剥離のない樹脂板を得る
ことが可能であったが、得られた樹脂の鉛筆硬度は４Ｈ
であった。又、耐衝撃性は2.0Kgf・cm/cm²で、曲げ弾性
率は 252Kgf/mm² であった。 比較例２ メチルメタクリレート 120.0部にｍ−キシリレンジイソ
シアネート 112.8部を加え、さらにジブチルスズジラウ
レート0.06部を加え、内温が60℃となるように加熱しな
がらヒドロキシエチルメタクリレート 156.6部を徐々に
加えて赤外吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収が
ほとんど消えた粘稠なウレタン化合物のメチルメタクリ
レート混合物を得た。これにベンゾイルパーオキサイド
3.6部を加え混合、脱泡を行い、この液を実施例１１態
様の重合用鋳型に中に注入し、重合用熱風炉の中で45℃
から 160℃まで３時間かけて昇温加熱重合を行う途中、
65℃付近で急激な重合がおこりガラスモールドから重合
物が剥離した。 比較例３ 実施例２５において、ペンタエリスリトールテトラキス
（３−メルカプトプロピオネート）を加えずに、実施例
２５と同様に重合を行い、表面が平滑で透明な樹脂板を
得た。鉛筆硬度は５Ｈだが、耐衝撃性は6.1Kgfcm/cm²で
あった。 比較例４ 実施例２に示したと同じ処方で調製したモノマーにラジ
カル開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエートを添加して、60℃から 170℃までの加熱
で３時間重合を行って、透明な樹脂板を得た。

【０１４２】この板の鉛筆硬度は７Ｈであるが、耐衝撃
性は6.1Kgf・cm/cm²であった。又、曲げ弾性率は 405Kg
f/mm² であった。 比較例５ 実施例１５で、ポリメチルメタクリレート樹脂を相互溶
解防護層として有さないポリカーボネート樹脂成型体を
用いて、60℃から 170℃までの加熱で３時間重合を行っ
たが、途中の 100℃付近でポリカーボネート樹脂層と本
実施例１５に示したモノマーの樹脂層との界面が不透明
になってきた。

【０１４３】実施例１３２ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート１００．６部に、ジブチルスズジラウレート
０．１部を加え、内温が４０℃になるように加熱しなが
ら、ジエチレングリコールモノメタクリレート８７．１
部を徐々に加え、ウレタン化反応を行った。反応終了後
カラムクロマトグラフィーにより精製し、下記構造式
（化５９）で示される無色液体状のモノマー１６３．３
部を得た。

【０１４４】

【化５９】 実施例１３３ 実施例１３２の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１３２と同様にして、
下記構造式（化６０）で示される無色液体状のモノマー
１６５．４部を得た。

【０１４５】

【化６０】 実施例１３４ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部をジエチレングリコールモノアクリレート
８０．１部に代える以外は、実施例１３２と同様に行
い、下記構造式（化６１）で表わされる無色液体状のモ
ノマー１５３．６部を得た。

【０１４６】

【化６１】 実施例１３５ 実施例１３４の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１３４と同様にして、
下記構造式（化６２）で示される無色液体状のモノマー
１５２．９部を得た。

【０１４７】

【化６２】 実施例１３６ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部をジプロピレングリコールモノメタクリレ
ート１０１．１部に代える以外は、実施例１３２と同様
に行い、下記構造式（化６３）で表わされる無色液体状
のモノマー１７３．５部を得た。

【０１４８】

【化６３】 実施例１３７ 実施例１３６の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１３６と同様にして、
下記構造式（化６４）で示される無色液体状のモノマー
１７１．９部を得た。

【０１４９】

【化６４】 実施例１３８ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部をジプロピレングリコールモノアクリレー
ト９４．１部に代える以外は、実施例１３２と同様に行
い、下記構造式（化６５）で表わされる無色液体状のモ
ノマー１７７．２部を得た。

【０１５０】

【化６５】 実施例１３９ 実施例１３８の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１３８と同様にして、
下記構造式（化６６）で示される無色液体状のモノマー
１６８．２部を得た。

【０１５１】

【化６６】 実施例１４０ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部を下記構造式（Ａ）（化６７）で表される
ポリエチレングリコールモノメタクリレート１４３．０
部に代える以外は、実施例１３２と同様に行い、下記構
造式（Ｂ）（化６７）で表される無色液体状のモノマー
２０９．５部を得た。

【０１５２】

【化６７】 実施例１４１ 実施例１４０の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１４０と同様にして、
下記構造式（化６８）で示される無色液体状のモノマー
２０５．９部を得た。

【０１５３】

【化６８】 実施例１４２ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部を下記構造式（Ａ）（化６９）で表される
ポリエチレングリコールモノメタクリレート２１０．９
部に代える以外は、実施例１３２と同様に行い、下記構
造式（Ｂ）（化６９）で表される無色液体状のモノマー
２８８．１部を得た。

【０１５４】

【化６９】 実施例１４３ 実施例１４２の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１４２と同様にして、
下記構造式（化７０）で示される無色液体状のモノマー
２８５．９部を得た。

【０１５５】

【化７０】 実施例１４４ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部を下記構造式（Ａ）（化７１）で表される
ポリエチレングリコールモノアクリレート１３７．１部
に代える以外は、実施例１３２と同様に行い、下記構造
式（Ｂ）（化７１）で表される無色液体状のモノマー２
０８．６部を得た。

【０１５６】

【化７１】 実施例１４５ 実施例１４４の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１４４と同様にして、
下記構造式（化７２）で示される無色液体状のモノマー
２１０．６部を得た。

【０１５７】

【化７２】 実施例１４６ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部を下記構造式（Ａ）（化７３）で表される
ポリエチレングリコールモノアクリレート２０４．５部
に代える以外は、実施例１３２と同様に行い、下記構造
式（Ｂ）（化７３）で表される無色液体状のモノマー２
８２．９部を得た。

【０１５８】

【化７３】 実施例１４７ 実施例１４６の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１４６と同様にして、
下記構造式（化７４）で示される無色液体状のモノマー
２８５．２部を得た。

【０１５９】

【化７４】 実施例１４８ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部を下記構造式（Ａ）（化７５）で表される
ポリプロピレングリコールモノメタクリレート１７７．
５部に代える以外は、実施例１３２と同様に行い、下記
構造式（Ｂ）（化７５）で表される無色液体状のモノマ
ー２５９．７部を得た。

【０１６０】

【化７５】 実施例１４９ 実施例１４８の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１４８と同様にして、
下記構造式（化７６）で示される無色液体状のモノマー
２５３．９部を得た。

【０１６１】

【化７６】 実施例１５０ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部を下記構造式（Ａ）（化７７）で表される
ポリプロピレングリコールモノメタクリレート２６３．
７部に代える以外は、実施例１３２と同様に行い、下記
構造式（Ｂ）（化７７）で表される無色液体状のモノマ
ー３３０．８部を得た。

【０１６２】

【化７７】 実施例１５１ 実施例１５０の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１５０と同様にして、
下記構造式（化７８）で示される無色液体状のモノマー
３２７．６部を得た。

【０１６３】

【化７８】 実施例１５２ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部を下記構造式（Ａ）（化７９）で表される
ポリプロピレングリコールモノアクリレート１７２．８
部に代える以外は、実施例１３２と同様に行い、下記構
造式（Ｂ）（化７９）で表される無色液体状のモノマー
２３９．４部を得た。

【０１６４】

【化７９】 実施例１５３ 実施例１５２の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１５２と同様にして、
下記構造式（化８０）で示される無色液体状のモノマー
２４６．５部を得た。

【０１６５】

【化８０】 実施例１５４ 実施例１３２のジエチレングリコールモノメタクリレー
ト８７．１部を下記構造式（Ａ）（化８１）で表される
ポリプロピレングリコールモノアクリレート２５８．５
部に代える以外は、実施例１３２と同様に行い、下記構
造式（Ｂ）（化８１）で表される無色液体状のモノマー
３３３．２部を得た。

【０１６６】

【化８１】 実施例１５５ 実施例１５４の３−イソプロペニル−α，α−ジメチル
ベンジルイソシアネート１００．６部を、４−イソプロ
ペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート１０
０．６部に代える以外は、実施例１５４と同様にして、
下記構造式（化８２）で示される無色液体状のモノマー
３２７．９部を得た。

【０１６７】

【化８２】

【０１６８】

【発明の効果】透明な樹脂成型体に、高硬度透明樹脂を
積層してなる本発明の複合透明成型体は、表面硬度、耐
擦傷性、剛性、耐薬品性、耐熱性、耐候性及び耐衝撃性
等に、極めて優れた性能を有している。このため、本発
明の複合透明成型体は、グレージング材などの透明材料
の素材として、極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 12/34 ＭＪＹ 7211−4Ｊ // Ｂ２９Ｋ 33:04 69:00 (72)発明者 藤井 謙一 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 全可視光線透過率８５％以上の透明な樹
   脂成型体の表面に、鉛筆硬度４Ｈ以上、ロックウェルＭ
   スケール硬度１００以上、全可視光線透過率８５％以上
   の高硬度透明樹脂を、膜厚０．２mm以上に積層してな
   る、曲げ弾性率３５０kgf ／mm² 以上の複合透明成型
   体。
2. 【請求項２】 透明な樹脂成型体を、注型重合用鋳型の
   中に設置し、その空間部に、高硬度透明樹脂の単量体を
   注入し、重合して得られる請求項１記載の複合透明成型
   体。
3. 【請求項３】 透明な樹脂成型体と高硬度透明樹脂成型
   体とを張り合わせて得られる請求項１記載の複合透明成
   型体。
4. 【請求項４】 透明な樹脂成型体が、ポリメチルメタク
   リレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹
   脂、ポリエステル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリスル
   フォン樹脂、ポリエーテルスルフォン樹脂、ポリ塩化ビ
   ニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、エポキシ樹脂、不
   飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ジアリルフ
   タレート樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
   ネート樹脂またはアセチルセルローズ樹脂から選ばれた
   樹脂成型体である請求項１〜３のいずれかに記載の複合
   透明成型体。
5. 【請求項５】 透明な樹脂成型体に積層する高硬度透明
   樹脂が、少なくとも下記式（１）（化１）又は式（２）
   （化１）で表されるいづれかの構造を有する樹脂である
   請求項１〜４のいずれかに記載の複合透明成型体。 【化１】
6. 【請求項６】 透明な樹脂成型体に積層する高硬度透明
   樹脂が、下記の（樹脂−ａ）〜（樹脂−ｊ）に記載のい
   ずれかの樹脂である請求項５記載の複合透明成型体。 ・樹脂−ａ：１分子中に、下記一般式（３）（化２）で
   表される官能基と、下記一般式（４）（化２）又は一般
   式（５）（化２）で表される官能基とを兼備する単量体
   （Ａ）を重合してなる樹脂、 【化２】 ・樹脂−ｂ：単量体（Ａ）と下記基群（化３）から選ば
   れた少なくとも１種の官能基をｍ個（ｍは１〜６の整数
   を表す）有する単量体（Ｂ）とを共重合してなる樹脂、 【化３】 ・樹脂−ｃ：単量体（Ａ）と１分子中に−ＳＨ基を２つ
   以上有する単量体（Ｃ）とを共重合してなる樹脂、 ・樹脂−ｄ：単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）及び単量体
   （Ｃ）とを共重合してなる樹脂、 ・樹脂−ｅ：単量体（Ｂ）と、下記一般式（６）（化
   ４）で表わされる単量体（Ｄ）とを（ｎ＋ｍ）が３以上
   の整数になるように組み合わせて共重合してなる樹脂、 【化４】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ₂ は残基
   中にハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複素環又は芳
   香環を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残基、
   複素環残基を、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎ＝１のと
   き、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｎ≧２のとき、Ｘは全
   部が酸素原子又は全部が硫黄原子、或いは１〜２個が酸
   素原子で残りが硫黄原子、又は１個が硫黄原子で残りが
   酸素原子である） ・樹脂−ｆ：単量体（Ｂ）と単量体（Ｄ）とを（ｎ＋
   ｍ）が３以上の整数になるように組み合わせ、更に単量
   体（Ｃ）とを共重合してなる樹脂、 ・樹脂−ｇ：１分子中に、下記一般式（７）（化５）で
   表わされる官能基と、下記一般式（５）（化５）又は一
   般式（８）（化５）で表される官能基とを兼備する単量
   体（Ｅ）を重合させてなる樹脂、 【化５】 （式中、Ｒ₁ は水素原子またはメチル基を表す） ・樹脂−ｈ：単量体（Ｂ）と単量体（Ｅ）とを共重合し
   てなる樹脂、 ・樹脂−ｉ：単量体（Ｂ）と、下記一般式（９）（化
   ６）で表わされる単量体（Ｆ）とを（ｎ＋ｍ）が３以上
   の整数になるように組み合わせて共重合してなる樹脂、 【化６】 （式中、Ｒ₃ は-C(=O)-NH-基、-C(=S)-NH-基、-C(=O)-O
   - 基または-C(=O)- 基から選ばれた官能基（ただし、こ
   の官能基の各々はその左側でイソプロペニルフェノキシ
   基に結合している）を有していてもよい飽和脂肪族残
   基、脂環族残基および残基中に脂環基、複素環、芳香環
   及びヘテロ原子よりなる群から選ばれた少なくとも１種
   を有する脂肪族残基又は -C(=O)-基を表わし、ｎは１〜
   ４の整数を表わす） ・樹脂−ｊ：単量体（Ｂ）と、下記一般式（１０）（化
   ７）で表わされる単量体（Ｇ）とを共重合してなる樹
   脂、 【化７】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ₄ は残基中に
   酸素原子、脂環族環、複素環、又は芳香環を有するか有
   さない脂肪族残基、脂環族残基を、ｌは０又は１の数を
   表わし、ｉ，ｊは１以上の整数で、かつｌ＝０のときｉ
   ＝ｊ＝１、ｌ＝１のときｉ＋ｊは４以下であり、ｊ＝１
   のとき、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、ｊ≧２のとき、Ｘ
   は全部が酸素原子か全部が硫黄原子、又は１つは酸素原
   子で残りが硫黄原子、又は１つが硫黄原子で残りが酸素
   原子である）
7. 【請求項７】 透明な樹脂成型体が、ポリメチルメタク
   リレート樹脂成型体、ポリカーボネート樹脂成型体、ま
   たはその表面に相互溶解防護層としてポリメチルメタク
   リレート樹脂又はアクリル系光硬化性樹脂を有するポリ
   カーボネート樹脂成型体であり、該成型体に積層する高
   硬度透明樹脂が、樹脂−ａ、ｂまたはｄのいずれかの樹
   脂である請求項６記載の複合透明成型体。
8. 【請求項８】 透明な樹脂成型体に積層する高硬度透明
   樹脂が、下記の（構造単位−１）〜（構造単位−５）の
   いづれかの構造単位を有する樹脂である請求項５記載の
   複合透明成型体。 ・構造単位−１：下記一般式（１１）（化８）及び／又
   は（１２）（化８）で表わされる構造単位、 【化８】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ₁ は水素原子
   又はメチル基を表わす） ・構造単位−２：下記一般式（１３）（化９）及び／又
   は（１４）（化９）で表わされる構造単位、 【化９】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ₂ は残基中に
   ハロゲン原子、酸素原子、脂環族環、複素環、又は芳香
   環を有していてもよい飽和脂肪族残基、脂環族残基、複
   素環残基を、Ｒ₁ は水素原子又はメチル基を、Ｙは下記
   のいずれかの基（化１０）を、ｎは１〜４の整数を、又
   ｍは１〜６の整数を表わし、（ｎ＋ｍ）は３以上の整数
   を表わす。ｎ＝１のとき、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、
   ｎ≧２のとき、Ｘは全部が酸素原子又は全部が硫黄原
   子、或いは１つ又は２つが酸素原子で残りが硫黄原子、
   又は１つが硫黄原子で残りが酸素原子である） 【化１０】 ・構造単位−３：下記一般式（１５）（化１１）及び／
   又は（１６）（化１１）で表わされる構造単位、 【化１１】 （式中、Ｒ₁ は水素原子又はメチル基を表わす） ・構造単位−４：下記一般式（１７）（化１２）及び／
   又は（１８）（化１２）で表わされる構造単位 【化１２】 （式中、Ｒ₃ は-C(=O)-NH-基、-C(=S)-NH-基、-C(=O)-O
   - 基または-C(=O)- 基から選ばれた官能基（ただし、こ
   の官能基の各々はその左側でイソプロペニルフェノキシ
   基に結合している）を有していてもよい飽和脂肪族残
   基、脂環基残基、残基中に脂環基、複素環、芳香環また
   はヘテロ原子よりなる群から選ばれた少なくとも１種を
   有する脂肪族残基又は -C(=O)-基を表わし、Ｒ₁ 、Ｙ、
   ｎおよびｍは前記とおなじ意味を表わす） ・構造単位−５： 下記一般式（１９）、（２０）（化
   １３）及び／又は（２１）、（２２）（化１４）で表わ
   される構造単位 【化１３】 【化１４】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ₄ は残基中に
   酸素原子、脂環族環、複素環、又は芳香環を有するか有
   さない脂肪族残基、脂環族残基を、Ｒ₁ は水素原子又は
   メチル基を、ｌは０又は１の数を表わし、ｉ，ｊは１以
   上の整数で、かつｌ＝０のときｉ＝ｊ＝１、ｌ＝１のと
   きｉ＋ｊは４以下である。ｊ＝１のとき、Ｘは酸素原子
   又は硫黄原子、ｊ≧２のとき、Ｘは全部が酸素原子か全
   部が硫黄原子、或いは１つが酸素原子で残りが硫黄原
   子、又は１つが硫黄原子で残りが酸素原子である）
9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の複合透
   明成型体を用いるグレージング材。
10. 【請求項１０】 一般式（２３）（化１５）で表される
    重合性モノマー。 【化１５】 （式中、Ｒ₅ 、Ｒ₆ は同時に、又は異なって水素原子又
    はメチル基を表し、ｋは２〜１０の整数を表し、芳香環
    の置換基の位置はｐ位又はｍ位を表す）