JPH0641322A - New ester compound, its production and co-crosslinking agent for acrylic rubber using it - Google Patents
New ester compound, its production and co-crosslinking agent for acrylic rubber using itInfo
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- JPH0641322A JPH0641322A JP21564492A JP21564492A JPH0641322A JP H0641322 A JPH0641322 A JP H0641322A JP 21564492 A JP21564492 A JP 21564492A JP 21564492 A JP21564492 A JP 21564492A JP H0641322 A JPH0641322 A JP H0641322A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規エステル化合物、
その製造法およびそれを用いたアクリルゴム用の共架橋
剤に関する。更に詳しくは、透明性アクリルゴム組成物
の共架橋剤などとして有効に用いられる新規エステル化
合物、その製造法およびそれを用いたアクリルゴム用の
共架橋剤に関する。The present invention relates to a novel ester compound,
The manufacturing method and the co-crosslinking agent for acrylic rubber using the same. More specifically, it relates to a novel ester compound effectively used as a co-crosslinking agent for a transparent acrylic rubber composition, a method for producing the same, and a co-crosslinking agent for an acrylic rubber using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】本出願人は先に、ポリフルオロアルキル
アクリレート-ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリ
レート共重合体よりなる光硬化性の光ファイバ用クラッ
ド材材料を提案している(特開平2-48603号公報)。この
共重合体の光架橋に際しては、光重合開始剤の他に、テ
トラエチレングリコールジアクリレートなどの２官能性
共架橋剤を添加することができるとされているが、この
場合には次のような問題がみられる。 (1)共架橋剤としてのテトラエチレングリコールジアク
リレートの反応性の方が、共重合体中の架橋部位である
ジシクロペンテニル基の反応性よりも高いため、共架橋
剤同志で反応が進行し、それが成形時にゲル化する。そ
のために、成形品に屈折率むらを生じ、白濁や光透過率
の低下をひき起こすようになる。 (2)テトラエチレングリコールジアクリレートは、シロ
ップ状の液体であり、蒸留などの一般的な精製法は適用
できないため、アルカリ洗浄、脱溶媒、乾燥などの一連
の精製工程を必要とするばかりではなく、99%以上の高
純度物はこのような精製法では得られない。2. Description of the Related Art The applicant of the present invention has previously proposed a photocurable clad material for an optical fiber, which is composed of a polyfluoroalkyl acrylate-dicyclopentenyl group-containing (meth) acrylate copolymer (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 2). -48603 publication). It is said that a bifunctional co-crosslinking agent such as tetraethylene glycol diacrylate can be added to the photo-crosslinking agent of the copolymer in addition to the photo-polymerization initiator. Problem is seen. (1) Since the reactivity of tetraethylene glycol diacrylate as a co-crosslinking agent is higher than the reactivity of the dicyclopentenyl group, which is the crosslinking site in the copolymer, the reaction proceeds with the co-crosslinking agents. , It gels during molding. Therefore, unevenness in the refractive index occurs in the molded product, which causes clouding and a decrease in light transmittance. (2) Tetraethylene glycol diacrylate is a syrup-like liquid, and general purification methods such as distillation cannot be applied, so it not only requires a series of purification steps such as alkali washing, solvent removal, and drying. , 99% or more of high purity cannot be obtained by such a purification method.
【０００３】そこで、本発明者らによって先に提案され
た1,4-ビス(ジシクロペンテニル)アクリレート(特願平4
-144941号参照)によってこのような問題に対処しようと
したが、このジエステル化合物は前記共重合体よりなる
クラッド材に対しては相溶性が悪くて相分離を起こし、
その結果透明ゴムクラッド材に白濁が生ずるという問題
が生じた。Therefore, 1,4-bis (dicyclopentenyl) acrylate previously proposed by the present inventors (Japanese Patent Application No.
However, this diester compound has poor compatibility with the clad material made of the copolymer and causes phase separation,
As a result, there arises a problem that the transparent rubber clad material is clouded.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、透明
ゴムクラッド材を形成するポリフルオロアルキルアクリ
レート-ジシクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート
共重合体との相溶性が良好で、そのため相分離や白濁を
生ずることのない共架橋剤などとして有効に用いられる
新規エステル化合物およびその製造法を提供することに
ある。DISCLOSURE OF THE INVENTION An object of the present invention is to have good compatibility with a polyfluoroalkyl acrylate-dicyclopentenyl group-containing (meth) acrylate copolymer forming a transparent rubber clad material, and therefore phase separation. (EN) It is intended to provide a novel ester compound effectively used as a co-crosslinking agent which does not cause cloudiness or cloudiness, and a method for producing the same.
【０００５】本発明の他の目的は、かかる新規エステル
化合物よりなる上記共重合体ゴム用の共架橋剤およびそ
れを用いた透明性アクリルゴム組成物を提供することに
ある。Another object of the present invention is to provide a co-crosslinking agent comprising the novel ester compound for the above-mentioned copolymer rubber and a transparent acrylic rubber composition using the same.
【０００６】かかる新規エステル化合物は、2,3,5,6-テ
トラフルオロテレフタル酸を塩化チオニルなどと反応さ
せることにより得られた2,3,5,6-テトラフルオロテレフ
タル酸ハライドとヒドロキシジシクロペンタジエンとを
反応させることにより製造される。これら両者間の反応
は、ヒドロキシジシクロペンタジエンに対してモル比約
0.4〜0.5の酸ハライドを用い、溶媒を兼ねたジメチルア
ニリンなどを触媒として、約60〜100℃で縮合反応させ
ることにより行われる。Such a novel ester compound is a 2,3,5,6-tetrafluoroterephthalic acid halide and hydroxydicyclohexyl obtained by reacting 2,3,5,6-tetrafluoroterephthalic acid with thionyl chloride or the like. It is produced by reacting with pentadiene. The reaction between the two is about a molar ratio to hydroxydicyclopentadiene.
It is carried out by using 0.4-0.5 acid halide and conducting a condensation reaction at about 60-100 ° C using dimethylaniline, which also serves as a solvent, as a catalyst.
【０００７】得られたジエステル化合物は、ポリフルオ
ロアルキルアクリレート-ジシクロペンテニル基含有(メ
タ)アクリレート共重合体ゴム用の共架橋剤などとして
用いられる。The obtained diester compound is used as a co-crosslinking agent for polyfluoroalkyl acrylate-dicyclopentenyl group-containing (meth) acrylate copolymer rubber.
【０００８】ポリフルオロアルキルアクリレート-ジシ
クロペンテニル基含有(メタ)アクリレート共重合体とし
ては、前記特開平2-48603号公報に記載される如く、一
般式 CH2＝CHCOO(CH2)n(CF2)mX X：フッ素原子または水素原子 n：1または2 m：1〜8の整数 で表わされるポリフルオロアルキルアクリレート30〜94
重量%と一般式 CH2＝CR1COOR2 または CH2＝CR1COO(CH2)nOR2 R1：水素原子またはメチル基 R2：ジシクロペンテニル基 n：1または2 で表わされるジシクロペンテニル(メタ)アクリレートま
たはジシクロペンテニルオキシアルキル(メタ)アクリレ
ート70〜6重量%との共重合体が用いられる。Polyfluoroalkyl acrylate-dissi
As a clopentenyl group-containing (meth) acrylate copolymer
As described in JP-A-2-48603,
General CH2= CHCOO (CH2) n (CF2) mX X: Fluorine atom or hydrogen atom n: 1 or 2 m: Polyfluoroalkyl acrylate represented by an integer of 1 to 8 30 to 94
Weight% and general formula CH2= CR1COOR2Or CH2= CR1COO (CH2) nOR2 R1: Hydrogen atom or methyl group R2Is a dicyclopentenyl (meth) acrylate represented by n: 1 or 2.
Or dicyclopentenyloxyalkyl (meth) acryl
70% to 6% by weight of a copolymer is used.
【０００９】かかる共重合体に対し、1,4-ビス(ジシク
ロペンテニル)-2,3,5,6-テトラフルオロテレフタレート
が共架橋剤として添加される。このような共架橋剤は、
ジシクロペンテニル基に由来する共重合体中の架橋性基
と反応性が殆んど同じであり、それにより共架橋剤の単
独重合によるミクロ相分離、即ち光散乱による透明度の
低下を防止している。共架橋剤は、共重合体100重量部
に対し、約0.1〜20重量部、好ましくは約10〜15重量部
の割合で用いられる。これ以上の割合で用いられると、
架橋物が硬くなり、ゴム状弾性が損なわれるようにな
る。To the copolymer, 1,4-bis (dicyclopentenyl) -2,3,5,6-tetrafluoroterephthalate is added as a co-crosslinking agent. Such co-crosslinking agents are
The reactivity is almost the same as the crosslinkable group in the copolymer derived from the dicyclopentenyl group, thereby preventing the microphase separation due to homopolymerization of the cocrosslinking agent, that is, the decrease in transparency due to light scattering. There is. The co-crosslinking agent is used in a proportion of about 0.1 to 20 parts by weight, preferably about 10 to 15 parts by weight, based on 100 parts by weight of the copolymer. When used at a rate higher than this,
The crosslinked product becomes hard and rubbery elasticity is impaired.
【００１０】共重合体およびジエステル化合物共架橋剤
よりなる組成物は、一般に有機溶媒溶液として調製さ
れ、加熱や活性エネルギー線照射などにより架橋される
が、その際有機過酸化物や光重合開始剤などが用いられ
る架橋開始剤によって架橋させる。架橋開始剤は、共重
合体100重量部当り約2重量部以下の割合で用いられる
が、架橋開始剤を用いなくともラジカルが発生し、架橋
反応する場合には、架橋開始剤を用いなくともよい。A composition comprising a copolymer and a diester compound co-crosslinking agent is generally prepared as an organic solvent solution and crosslinked by heating or irradiation with active energy rays, in which case an organic peroxide or a photopolymerization initiator is used. Etc. are crosslinked by the crosslinking initiator used. The crosslinking initiator is used in a ratio of about 2 parts by weight or less per 100 parts by weight of the copolymer, but even if the crosslinking initiator is not used, radicals are generated, and if the crosslinking reaction occurs, the crosslinking initiator may be used without using it. Good.
【００１１】[0011]
【発明の効果】ポリフルオロアルキルアクリレートとジ
シクロペンテニル(メタ)アクリレートまたはジシクロペ
ンテニルオキシアルキル(メタ)アクリレートとの共重合
体を多官能性不飽和化合物と共架橋し、その際共架橋剤
の反応性を選択することにより、即ち共重合体中の架橋
性基と同じジシクロペンテニル基を有する新規ジエステ
ル化合物を選択することにより、それぞれの架橋速度は
変わらず、ほぼ均一な架橋反応が行われるため、ミクロ
相分離や白濁による光散乱を防止し、透明性にすぐれ、
屈折率の上昇を防止したクラッド材が得られるばかりで
はなく、クラッド材の機械的強度(引張強さなど)の向上
をも図ることができる。更に、この共架橋剤化合物は、
再結晶法により容易に精製することができる。EFFECT OF THE INVENTION A copolymer of polyfluoroalkyl acrylate and dicyclopentenyl (meth) acrylate or dicyclopentenyloxyalkyl (meth) acrylate is co-crosslinked with a polyfunctional unsaturated compound. By selecting the reactivity, that is, by selecting a new diester compound having the same dicyclopentenyl group as the crosslinkable group in the copolymer, the respective crosslinking rates do not change, and a substantially uniform crosslinking reaction is performed. Therefore, it prevents light scattering due to microphase separation and white turbidity, and has excellent transparency.
Not only is it possible to obtain a clad material that prevents an increase in the refractive index, but it is also possible to improve the mechanical strength (tensile strength, etc.) of the clad material. Further, the co-crosslinker compound is
It can be easily purified by the recrystallization method.
【００１２】[0012]
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。EXAMPLES The present invention will now be described with reference to examples.
【００１３】参考例１ 精製1H,1H,5H-オクタフルオロペンチルアクリレート90
モル%およびジシクロペンテニルアクリレート10モル%の
混合物100重量部を、メチルエチルケトン721重量部、ア
ゾビスイソブチロニトリル1.64重量部および2-メルカプ
トエタノール0.9重量部と共に、容量2Ｌのセパラブルフ
ラスコ中に仕込み、窒素ガスを流量500ml/分でバブリン
グしながら、54℃で3時間重合反応を行った。これを5℃
以下に冷却して重合反応を終了させた後、貧溶媒として
の30重量%メタノール水溶液および良溶媒としてのメチ
ルエチルケトンでくり返し5回再沈を行い、未反応モノ
マーや重合開始剤を除去して、共重合体を得た。Reference Example 1 Purified 1H, 1H, 5H-octafluoropentyl acrylate 90
100 parts by weight of a mixture of 10% by weight of dicyclopentenyl acrylate and 721 parts by weight of methyl ethyl ketone, 1.64 parts by weight of azobisisobutyronitrile and 0.9 parts by weight of 2-mercaptoethanol were charged into a separable flask having a capacity of 2 L. While bubbling nitrogen gas at a flow rate of 500 ml / min, a polymerization reaction was carried out at 54 ° C. for 3 hours. This is 5 ℃
After cooling and terminating the polymerization reaction, the solution was repeatedly reprecipitated 5 times with a 30 wt% methanol aqueous solution as a poor solvent and methyl ethyl ketone as a good solvent to remove unreacted monomers and a polymerization initiator, A polymer was obtained.
【００１４】参考例２ 参考例１において、精製1H,1H,5H-オクタフルオロペン
チルアクリレート75モル%、メチルメタクリレート17モ
ル%およびジシクロペンテニルアクリレート8モル%の混
合物100重量部が用いられ、重合反応が8時間行われた。Reference Example 2 In Reference Example 1, 100 parts by weight of a mixture of 75 mol% of purified 1H, 1H, 5H-octafluoropentyl acrylate, 17 mol% of methyl methacrylate and 8 mol% of dicyclopentenyl acrylate was used. Was held for 8 hours.
【００１５】実施例１ 2,3,5,6-テトラフルオロテレフタル酸を塩化チオニルと
反応させて得られた2,3,5,6-テトラフルオロテレフタル
酸クロライド10gおよびヒドロキシジシクロペンタジエ
ン20.2gをジメチルアニリン200g中に溶解させた後、1.5
時間撹拌しながら湯浴上で反応させた。反応終了後、反
応混合物を水中に注ぎ、油状物をジエチルエーテルで抽
出し、2N硫酸で洗浄した。ジエチルエーテルを留去し、
その残渣を2-プロパノールで再結晶して、純度(液体ク
ロマトグラフィ−による)99.3%以上の1,4-ビス(ジシク
ロペンテニル)-2,3,5,6-テトラフルオロテレフタレート
を得た。このものの、赤外線吸収スペクトルは、図１に
示される。Example 1 10 g of 2,3,5,6-tetrafluoroterephthalic acid chloride and 20.2 g of hydroxydicyclopentadiene obtained by reacting 2,3,5,6-tetrafluoroterephthalic acid with thionyl chloride were added. After dissolving in 200 g of dimethylaniline, 1.5
The reaction was carried out on a hot water bath with stirring for an hour. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into water, the oily matter was extracted with diethyl ether, and washed with 2N sulfuric acid. Distilled off the diethyl ether,
The residue was recrystallized from 2-propanol to obtain 1,4-bis (dicyclopentenyl) -2,3,5,6-tetrafluoroterephthalate having a purity (by liquid chromatography) of 99.3% or more. The infrared absorption spectrum of this product is shown in FIG.
【００１６】実施例２〜３ 参考例１(実施例２)または参考例２(実施例３)で得られ
た共重合体100重量部に、1,4-ビス(ジシクロペンテニ
ル)-2,3,5,6-テトラフルオロテレフタレート10重量部お
よび2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オ
ン１重量部を添加し、それのメチルエチルケトン溶液を
ガラスシャーレ面上に2mmの厚さに塗布した上、超高圧
水銀灯(出力3KW)を用い、10cmの距離から30秒間紫外線
照射して、透明なゴムシートを得た。Examples 2 to 3 100 parts by weight of the copolymer obtained in Reference Example 1 (Example 2) or Reference Example 2 (Example 3) was added to 1,4-bis (dicyclopentenyl) -2, 10 parts by weight of 3,5,6-tetrafluoroterephthalate and 1 part by weight of 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one were added, and the methyl ethyl ketone solution was added to a glass petri dish to a thickness of 2 mm. Then, it was irradiated with ultraviolet rays from a distance of 10 cm for 30 seconds using an ultra-high pressure mercury lamp (output: 3 KW) to obtain a transparent rubber sheet.
【００１７】比較例１〜２ 実施例２〜３において、1,4-ビス(ジシクロペンテニル)
-2,3,5,6-テトラフルオロテレフタレートの代わりに、
同量の1,4-ビス(ジシクロペンテニル)テレフタレートが
用いられた。Comparative Examples 1-2 In Examples 2-3, 1,4-bis (dicyclopentenyl)
Instead of -2,3,5,6-tetrafluoroterephthalate,
The same amount of 1,4-bis (dicyclopentenyl) terephthalate was used.
【００１８】比較例３〜４ 実施例２〜３において、1,4-ビス(ジシクロペンテニル)
-2,3,5,6-テトラフルオロテレフタレートの代わりに、
同量のテトラエチレングリコールジアクリレートが用い
られた。Comparative Examples 3 to 4 In Examples 2 to 3, 1,4-bis (dicyclopentenyl)
Instead of -2,3,5,6-tetrafluoroterephthalate,
The same amount of tetraethylene glycol diacrylate was used.
【００１９】以上の実施例２〜３および比較例１〜４で
得られた透明ゴムシートについて、次の各項目の測定を
行い、得られた結果を下記表に示した。 透明性：UV-VIS分光光度計(島津製作所製MPS-2000)を用
い、波長400nmにおける吸光度を測定 屈折率：アタゴ製アッベ屈折計(2T)で測定 引張強さ、伸び：JIS K-6301により、オートグラフ(島
津製作所製DSS-5000)で測定 表 例 透明性 屈折率 引張強さ(kgf/cm2) 伸び(%) 実施例２ 0.021 1.38 31 207 〃 ３ 0.018 1.38 26 238 比較例１ 0.022 1.45 29 218 〃 ２ 0.019 1.46 24 244 〃 ３ 0.037 1.41 18 301 〃 ４ 0.038 1.42 13 332The following items were measured on the transparent rubber sheets obtained in Examples 2 to 3 and Comparative Examples 1 to 4, and the results are shown in the following table. Transparency: UV-VIS spectrophotometer (MPS-2000 manufactured by Shimadzu Corp.) is used to measure the absorbance at a wavelength of 400 nm Refractive index: Measured with an Abbe refractometer (2T) manufactured by Atago Tensile strength, elongation: JIS K-6301 , Autograph (DSS-5000 manufactured by Shimadzu Corporation) Table Example Transparency Refractive index Tensile strength (kgf / cm 2 ) Elongation (%) Example 2 0.021 1.38 31 207 〃 3 0.018 1.38 26 238 Comparative example 1 0.022 1.45 29 218 〃 2 0.019 1.46 24 244 〃 3 0.037 1.41 18 301 〃 4 0.038 1.42 13 332
【図１】1,4-ビス(ジシクロペンテニル)-2,3,5,6-テト
ラフルオロテレフタレートの赤外線吸収スペクトルであ
る。FIG. 1 is an infrared absorption spectrum of 1,4-bis (dicyclopentenyl) -2,3,5,6-tetrafluoroterephthalate.
Claims (4)
-テトラフルオロテレフタレート。1. 1,4-Bis (dicyclopentenyl) -2,3,5,6
-Tetrafluoroterephthalate.
ライドとヒドロキシジシクロペンタジエンとを反応させ
ることを特徴とする1,4-ビス(ジシクロペンテニル)-2,
3,5,6-テトラフルオロテレフタレートの製造法。2. A 1,4-bis (dicyclopentenyl) -2, which comprises reacting 2,3,5,6-tetrafluoroterephthalic acid halide with hydroxydicyclopentadiene.
A method for producing 3,5,6-tetrafluoroterephthalate.
-テトラフルオロテレフタレートよりなる、ポリフルオ
ロアルキルアクリレート-ジシクロペンテニル基含有(メ
タ)アクリレート共重合体ゴム用の共架橋剤。3. 1,4-bis (dicyclopentenyl) -2,3,5,6
A co-crosslinking agent for a polyfluoroalkyl acrylate-dicyclopentenyl group-containing (meth) acrylate copolymer rubber, which consists of tetrafluoroterephthalate.
シクロペンテニル基含有(メタ)アクリレート共重合体お
よび1,4-ビス(ジシクロペンテニル)-2,3,5,6-テトラフ
ルオロテレフタレートよりなる透明性アクリルゴム組成
物。4. A transparent acrylic resin comprising a polyfluoroalkyl acrylate-dicyclopentenyl group-containing (meth) acrylate copolymer and 1,4-bis (dicyclopentenyl) -2,3,5,6-tetrafluoroterephthalate. Rubber composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21564492A JPH0641322A (en) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | New ester compound, its production and co-crosslinking agent for acrylic rubber using it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21564492A JPH0641322A (en) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | New ester compound, its production and co-crosslinking agent for acrylic rubber using it |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641322A true JPH0641322A (en) | 1994-02-15 |
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ID=16675821
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| JP21564492A Pending JPH0641322A (en) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | New ester compound, its production and co-crosslinking agent for acrylic rubber using it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641322A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI600598B (en) * | 2013-05-29 | 2017-10-01 | 大福股份有限公司 | Item transport trolley |
-
1992
- 1992-07-21 JP JP21564492A patent/JPH0641322A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI600598B (en) * | 2013-05-29 | 2017-10-01 | 大福股份有限公司 | Item transport trolley |
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