JPH06337376A - Plastic lens for glasses - Google Patents

Plastic lens for glasses

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Publication number
JPH06337376A
JPH06337376A JP5127379A JP12737993A JPH06337376A JP H06337376 A JPH06337376 A JP H06337376A JP 5127379 A JP5127379 A JP 5127379A JP 12737993 A JP12737993 A JP 12737993A JP H06337376 A JPH06337376 A JP H06337376A
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JP
Japan
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oxide
primer layer
lens
scratch
layer
Prior art date
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Pending
Application number
JP5127379A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Koji Watanabe
浩二 渡邉
Toshihiko Horibe
敏彦 堀部
Toshio Konishi
図志夫 小西
Tomoya Shitsuin
智哉 執印
Toru Yashiro
透 八代
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Nikon Corp
Original Assignee
Nikon Corp
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Publication date
Application filed by Nikon Corp filed Critical Nikon Corp
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Publication of JPH06337376A publication Critical patent/JPH06337376A/en
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Abstract

PURPOSE:To provide a plastic lens excellent in scratching resistance and heat resistance which can pass FDA tests. CONSTITUTION:This plastic lens for glasses consists of a plastic lens base material 1, primer layer 2, and scratching resistance layer 3 on the primer layer 2. The primer layer 2 consists of a polyurethane resin and inorg. fine particles.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、表面反射が少なく、か
つ耐擦傷性、耐衝撃性および耐熱性が共に優れたプラス
チック製眼鏡レンズに関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a plastic spectacle lens which has a small amount of surface reflection and is excellent in scratch resistance, impact resistance and heat resistance.

【0002】[0002]

【従来の技術】プラスチック製眼鏡レンズは、無機ガラ
ス製に比較して軽い、加工性が良い、着色が容易であ
る、耐衝撃性に優れる等の多くの利点を有している。し
かし、プラスチック製眼鏡レンズは、表面硬度が不十分
で傷がつきやすいという欠点を持っている。かかる欠点
を改善するために、プラスチック製眼鏡レンズの表面に
ハードコートと呼ばれる耐擦傷性層を形成することが知
られている。一方、レンズ表面の反射によるチラツキや
ゴーストを防ぐ目的で、レンズ表面に反射防止層を形成
することも知られている。そして、プラスチック製レン
ズの表面にまず耐擦傷性層を形成し、さらにその上に反
射防止層を形成した、耐擦傷性および反射特性を共に満
足するレンズが市販されている。
2. Description of the Related Art Plastic spectacle lenses have many advantages as compared with those made of inorganic glass, such as lightness, good workability, easy coloring, and excellent impact resistance. However, the plastic spectacle lens has a drawback that the surface hardness is insufficient and the lens is easily scratched. In order to improve such a defect, it is known to form a scratch-resistant layer called a hard coat on the surface of a plastic spectacle lens. On the other hand, it is also known to form an antireflection layer on the lens surface for the purpose of preventing flickering and ghost due to reflection on the lens surface. A lens having a scratch resistant layer formed on the surface of a plastic lens and an antireflection layer formed on the scratch resistant layer, which satisfies both scratch resistance and reflection characteristics, is commercially available.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】ところが、耐擦傷性層
と反射防止層の双方を設けたレンズは、FDA規格で定
めた「鋼球落下テストによる耐衝撃テスト」(以下、F
DAテストと略す)に合格しないことがあった。これを
解決する方法として、レンズ表面と耐擦傷性層の間にプ
ライマー層を設ける方法が提案された(特開昭63−1
41001号,特開平3−109502号公報)。
However, the lens provided with both the scratch-resistant layer and the antireflection layer has a "shock resistance test by a steel ball drop test" (hereinafter referred to as F
In some cases, it did not pass the DA test. As a method for solving this, a method of providing a primer layer between the lens surface and the scratch resistant layer has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 63-1).
41001, JP-A-3-109502).

【0004】また、反射防止層を設けたレンズは、無機
物質を真空蒸着法などにより薄膜形成させるため、レン
ズと無機薄膜との硬度や熱膨張係数が異なる等の原因
で、熱に対して弱かった。特に、レンズを自動車のダッ
シュボードやサウナなどの高温の場所に長時間おくと、
レンズにクラックが発生する問題点があった。
In addition, since the lens provided with the antireflection layer is formed of a thin film of an inorganic substance by a vacuum deposition method or the like, it is weak against heat due to a difference in hardness and a coefficient of thermal expansion between the lens and the inorganic thin film. It was Especially if you leave the lens in a hot place such as a car dashboard or sauna for a long time,
There is a problem that cracks occur in the lens.

【0005】このため、特開昭63−141001号、
特開平3−109502号公報に開示されている技術
は、耐衝撃性に優れるが、耐擦傷性、耐熱性に問題があ
る。
For this reason, Japanese Patent Laid-Open No. 63-14001,
The technique disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 3-109502 has excellent impact resistance, but has problems in scratch resistance and heat resistance.

【0006】本発明は、耐衝撃性のみならず、耐擦傷性
や耐熱性を改善し、FDAテストに合格するプラスチッ
クレンズを提供すべくなされたものである。
The present invention has been made to provide not only impact resistance but also scratch resistance and heat resistance, and to provide a plastic lens which passes the FDA test.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、耐擦傷
性、耐熱性に優れかつFDAテストにも合格するプラス
チックレンズを提供することを目的として、鋭意研究の
結果、レンズと耐擦傷性層の間に、レンズと耐擦傷性層
の中間の性質をもつプライマー層を設けることが有効で
あると見いだした。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The inventors of the present invention have conducted intensive studies as a result of earnest research to provide a plastic lens having excellent scratch resistance and heat resistance and passing an FDA test. It has been found to be effective to provide a primer layer having a property intermediate between the lens and the scratch resistant layer between the layers.

【0008】即ち、本発明は、プラスチックレンズ基
材、その表面に形成されたプライマー層と、該プライマ
ー層上に形成された耐擦傷性層とからなるプラスチック
製眼鏡レンズにおいて、前記プライマー層がポリウレタ
ン樹脂と無機微粒子から形成されたものであることを特
徴とするプラスチック製眼鏡レンズに関する。
That is, the present invention provides a plastic spectacle lens comprising a plastic lens substrate, a primer layer formed on the surface thereof, and a scratch resistant layer formed on the primer layer, wherein the primer layer is polyurethane. The present invention relates to a plastic spectacle lens, which is formed of a resin and inorganic fine particles.

【0009】本発明で用いるプラスチックレンズ基材
は、ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート
(CR−39)、ポリウレタン、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂、スチレン樹脂などである。
The plastic lens substrate used in the present invention is polydiethylene glycol bisallyl carbonate (CR-39), polyurethane, polycarbonate, acrylic resin, styrene resin or the like.

【0010】プラスチックレンズ基材の表面に形成され
るプライマー層をポリウレタン樹脂と無機微粒子から形
成するためには、ポリウレタン樹脂塗料と無機微粒子の
ゾルの混合物を塗布し、乾燥する。
In order to form the primer layer formed on the surface of the plastic lens substrate from the polyurethane resin and the inorganic fine particles, a mixture of the polyurethane resin coating and the sol of the inorganic fine particles is applied and dried.

【0011】無機微粒子としては、プライマー層の透明
性を阻害しないものであることが必要であり、例えば、
酸化亜鉛、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタ
ン、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸
化アンチモン、酸化タングステン、酸化セリウムから選
ばれる少なくとも1種の金属酸化物の微粒子が適してお
り、これらを単独または2種以上混合して有機溶媒に分
散したゾルを用いることができる。
It is necessary that the inorganic fine particles do not impair the transparency of the primer layer.
Fine particles of at least one metal oxide selected from zinc oxide, silicon dioxide, aluminum oxide, titanium oxide, zirconium oxide, tin oxide, beryllium oxide, antimony oxide, tungsten oxide, and cerium oxide are suitable, and these are used alone or It is possible to use a sol in which two or more kinds are mixed and dispersed in an organic solvent.

【0012】ポリウレタン樹脂塗料は、1液型、2液型
のいずれも使用可能であるが、望ましいのは、ブロック
型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするもの
であり、ブロック型ポリイソシアネートとしては、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、4,
4´−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネ
ートのそれぞれの数分子を結合させた付加物、イソシア
ヌレートやアロファネートなどをアセト酢酸やマロン酸
でブロックしたものなどであり、ポリオールとしては、
水酸基を有するポリエステル、ポリエーテル、ポリカー
ボネート、ポリアクリレート、ポリカプトラクトン等で
ある。本発明のプライマー層を構成するポリウレタンと
して最も望ましいのは、ブロック型ヘサメチレンジイソ
シアネートとポリエステルポリオールを熱硬化させて得
られるポリウレタンである。
The polyurethane resin coating composition may be either a one-pack type or a two-pack type, but it is desirable to use a block-type polyisocyanate and a polyol as main components. Hexamethylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, tetramethyl xylylene diisocyanate, 4,
4′-dicyclohexylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate, an adduct in which several molecules of hydrogenated xylylene diisocyanate are bound, isocyanurate, allophanate, etc. blocked with acetoacetic acid or malonic acid, etc.
Examples thereof include hydroxyl group-containing polyester, polyether, polycarbonate, polyacrylate, polycaptolactone and the like. The most desirable polyurethane as the primer layer of the present invention is a polyurethane obtained by thermosetting a block type hesamethylene diisocyanate and a polyester polyol.

【0013】ポリウレタン樹脂塗料に対する無機微粒子
の配合量は、10〜60重量%が望ましい。無機微粒子
が10重量%以下では、無機微粒子添加による効果がほ
とんどない。60重量%を越えると、クラックが発生す
るなどして、プライマー層が形成できない。プライマー
層に、さらに顔料を添加することも可能であり、この場
合、顔料の配合量は、プライマー層全体の10重量%以
下とする。
The content of the inorganic fine particles in the polyurethane resin paint is preferably 10 to 60% by weight. When the content of the inorganic fine particles is 10% by weight or less, the effect of adding the inorganic fine particles has almost no effect. If it exceeds 60% by weight, cracks are generated and the primer layer cannot be formed. It is possible to further add a pigment to the primer layer, and in this case, the amount of the pigment blended is 10% by weight or less based on the entire primer layer.

【0014】プライマー層の上には、さらに耐擦傷性層
を形成するが、耐擦傷性を向上させるために、耐擦傷性
層にも無機微粒子を添加することが必要である。耐擦傷
性層に無機微粒子を添加すること自体は従来行われてい
るが、プライマー層と耐擦傷性層がともに無機微粒子を
含むことにより、一層耐擦傷性が改善される。
A scratch resistant layer is further formed on the primer layer, but it is necessary to add inorganic fine particles to the scratch resistant layer in order to improve the scratch resistance. Although the addition of inorganic fine particles to the scratch-resistant layer has been conventionally performed, the scratch resistance is further improved by including both the fine particles of the primer layer and the scratch-resistant layer.

【0015】耐擦傷性層を構成する材料としては、シリ
コン系樹脂と無機微粒子のゾルの混合物が最適である。
シリコン系樹脂はアルコキシシランの加水分解縮合物を
加熱硬化させて得られるものが好ましい。アルコキシシ
ランの具体例としては、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルシリケー
トなどが挙げられる。これらアルコキシシランの加水分
解縮合物は、前述のアルコキシシラン化合物を単独また
は2種以上組合せ、塩酸等の酸性水溶液で加水分解する
ことによって製造される。
As a material for forming the scratch resistant layer, a mixture of a silicon resin and a sol of inorganic fine particles is most suitable.
The silicone resin is preferably obtained by heating and curing an alkoxysilane hydrolysis-condensation product. Specific examples of the alkoxysilane include γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, methyltrimethoxysilane, ethylsilicate and the like. The hydrolysis-condensation product of these alkoxysilanes is produced by hydrolyzing the above-mentioned alkoxysilane compounds alone or in combination of two or more with an acidic aqueous solution such as hydrochloric acid.

【0016】無機微粒子のゾルの具体的な例としては、
水または有機溶媒に分散した酸化亜鉛、二酸化ケイ素、
酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化ベリリウム、酸化アンチモン、酸化タング
ステン、酸化セリウム等のゾルが、単独でまたは、2種
以上を混合して使用可能である。2種以上を混合した例
としては、例えば、酸化スズと酸化タングステンの複合
ゾルが挙げられる。
Specific examples of the sol of inorganic fine particles include:
Zinc oxide, silicon dioxide, dispersed in water or organic solvent,
Sols such as aluminum oxide, titanium oxide, zirconium oxide, tin oxide, beryllium oxide, antimony oxide, tungsten oxide and cerium oxide may be used alone or in combination of two or more. As an example of mixing two or more kinds, for example, a composite sol of tin oxide and tungsten oxide can be mentioned.

【0017】また必要に応じ、硬化触媒として、アセチ
ルアセトン金属塩、エチレンジアミン四酢酸金属塩など
を添加することも可能である。
If necessary, acetylacetone metal salt, ethylenediaminetetraacetic acid metal salt or the like can be added as a curing catalyst.

【0018】さらに必要に応じ、界面活性剤、着色剤、
溶媒などを添加してコーティング剤を調整する。
Further, if necessary, a surfactant, a coloring agent,
A coating agent is prepared by adding a solvent or the like.

【0019】耐擦傷性層の厚みは1μm以上、好ましく
は2から3μmが必要である。
The scratch-resistant layer should have a thickness of 1 μm or more, preferably 2 to 3 μm.

【0020】反射防止層は、光学理論に基づいた多層構
造膜が採用される。材料としては、SiO、SiO2
Al23、Y23、Yb23、CeO2、ZrO2、Ta
23、TiO2、MgF2などの無機誘電体が使用され
る。反射防止層の形成には、一般には真空蒸着、スパッ
タリング、イオンプレーティング、CVDなどが利用さ
れる。
As the antireflection layer, a multilayer structure film based on optical theory is adopted. As the material, SiO, SiO 2 ,
Al 2 O 3 , Y 2 O 3 , Yb 2 O 3 , CeO 2 , ZrO 2 , Ta
Inorganic dielectrics such as 2 O 3 , TiO 2 , MgF 2 are used. For forming the antireflection layer, vacuum deposition, sputtering, ion plating, CVD, etc. are generally used.

【0021】上記プライマー層は、衝撃を受けた場合の
眼球保護の点から少なくともプラスチックレンズの内側
(対眼球側)表面に形成されることを必要とし、望まし
くは、レンズ両面に形成する。
The above-mentioned primer layer needs to be formed on at least the inner surface (opposite eyeball side) of the plastic lens from the viewpoint of protecting the eyeball when it receives an impact, and is preferably formed on both surfaces of the lens.

【0022】さらに必要に応じて、反射防止層の上に反
射防止膜の汚れ防止、水ヤケ防止を目的として、側鎖に
アルキル基、フェニル基、ポリフルオロアルキル基等の
疎水性基を有する有機ケイ素化合物またはフッ素含有炭
化水素系化合物の超薄膜(厚さが例えば100Å以下)
を形成することも可能である。
Further, if necessary, an organic compound having a hydrophobic group such as an alkyl group, a phenyl group or a polyfluoroalkyl group on its side chain is provided on the antireflection layer for the purpose of preventing stains on the antireflection film and preventing water stain. Ultra thin film of silicon compound or fluorine-containing hydrocarbon compound (thickness is 100 Å or less)
Can also be formed.

【0023】[0023]

【作用】本発明では、プラスチックレンズ基材表面に形
成されるプライマー層を、ポリウレタンに無機微粒子を
添加したものとすることにより、耐擦傷性が改善され
る。これは、プライマー層に無機微粒子を添加すると膜
が硬くなるので、耐擦傷性が向上するためである。
In the present invention, the scratch resistance is improved by forming the primer layer formed on the surface of the plastic lens substrate with polyurethane containing inorganic fine particles. This is because when inorganic fine particles are added to the primer layer, the film becomes hard and scratch resistance is improved.

【0024】また、プラスチックレンズ基材は熱膨張率
が大きいのに対して、耐擦傷性層は小さい。本発明にお
いては、レンズ基材と耐擦傷性層の間のプライマー層
は、ポリウレタンと無機微粒子の混合物なので、熱膨張
率がレンズ基材と耐擦傷性層の中間程度になり、中間層
として緩衝作用を発揮し熱的に安定するので、耐熱性も
併せて優れたものとなる。
Further, the plastic lens substrate has a large coefficient of thermal expansion, whereas the scratch-resistant layer has a small thickness. In the present invention, since the primer layer between the lens substrate and the scratch resistant layer is a mixture of polyurethane and inorganic fine particles, the coefficient of thermal expansion is about the middle of that of the lens substrate and the scratch resistant layer, and the buffer layer is used as the intermediate layer. Since it exerts its action and is thermally stable, it also has excellent heat resistance.

【0025】[0025]

【実施例】以下、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明は以下に示す実施例によって限定
されるものではない。
The present invention will be described in more detail based on the following examples, but the invention is not intended to be limited by the examples shown below.

【0026】[実施例1]図1に、本実施例のプラスチ
ックレンズの構造を模式的に示す。すなわち、本実施例
は、レンズ基材1の上に、プライマ−層2、耐擦傷性層
3、および反射防止層4を、この順で積層されたもので
ある。
Example 1 FIG. 1 schematically shows the structure of the plastic lens of this example. That is, in this example, the primer layer 2, the scratch resistant layer 3, and the antireflection layer 4 were laminated in this order on the lens substrate 1.

【0027】プラスチックレンズ基材として、キシリレ
ンジイソシアネートとペンタエリスリトールテトラキス
(3−メルカプトプロピオン酸)をジブチルチンジラウ
レートを触媒として加熱重合して、屈折率nd=1.5
9の眼鏡レンズ(中心厚1mm,−4.00Dptr)
を作成し、以下のようにしてレンズ1の表面上にプライ
マー層2とその上にさらに耐擦傷性層3を形成した。そ
して、耐擦傷性層3の上に、反射防止層4を形成した。
As a plastic lens substrate, xylylene diisocyanate and pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionic acid) are heat-polymerized by using dibutyltin dilaurate as a catalyst to obtain a refractive index nd = 1.5.
9 spectacle lens (center thickness 1 mm, -4.00 Dptr)
Then, the primer layer 2 was formed on the surface of the lens 1 and the scratch resistant layer 3 was further formed thereon as follows. Then, the antireflection layer 4 was formed on the scratch-resistant layer 3.

【0028】 プライマー層の調整 ブロック型のポリイソシアネート「コロネート252
9」(日本ポリウレタン工業(株))25重量部、ポリ
エステルポリオール「ニッポラン1100」(日本ポリ
ウレタン工業(株))18重量部、エチルセロソルブ1
00重量部を混合して、そこへ市販の酸化スズと酸化タ
ングステンの複合ゾル(メタノール分散ゾル、平均粒子
径10−15nm、酸化スズと酸化タングステンの比率
100重量部/40重量部、固形分30%)を140重
量部(固形分ではない)、シリコン系界面活性剤を0.
15重量部添加し、充分に撹拌混合することにより、溶
液状のコーティング組成物を得た。
Preparation of Primer Layer Block type polyisocyanate “Coronate 252”
9 "(Japan Polyurethane Industry Co., Ltd.) 25 parts by weight, polyester polyol" Nipporan 1100 "(Japan Polyurethane Industry Co., Ltd.) 18 parts by weight, ethyl cellosolve 1
A commercially available composite sol of tin oxide and tungsten oxide (methanol dispersion sol, average particle diameter 10-15 nm, ratio of tin oxide and tungsten oxide: 100 parts by weight / 40 parts by weight, solid content: 30) %) 140 parts by weight (not solid content), and a silicon-based surfactant of 0.
A coating composition in the form of a solution was obtained by adding 15 parts by weight and thoroughly mixing with stirring.

【0029】 プライマー層の形成 前記のポリウレタン系眼鏡レンズを用意し、プライマー
層の密着性を改良する目的で、ヤマト科学(株)製「プ
ラズマリアクターPR501A」を用い、酸素ガス圧力
0.4Torr,出力100Wの条件で10秒間プラズ
マ処理を行った。これに浸漬法(引き上げ速度180m
m/min)により前記プライマー液を塗布した後、1
30℃の熱風乾燥機中に1時間放置しプライマー層を形
成させた。得られたプライマー層の膜厚は、2μmであ
った。
Formation of Primer Layer The above-mentioned polyurethane spectacle lens was prepared, and for the purpose of improving the adhesion of the primer layer, "Plasma Reactor PR501A" manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd. was used, and oxygen gas pressure was 0.4 Torr, output. Plasma treatment was performed for 10 seconds under the condition of 100W. Immersion method (Pulling speed 180m
m / min) and then 1
The primer layer was formed by leaving it in a hot air drier at 30 ° C. for 1 hour. The thickness of the obtained primer layer was 2 μm.

【0030】 耐擦傷性層の調整 回転子を備えた反応容器中にγ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン180重量部を仕込み、マグネチッ
クスターラーを用いて激しく撹拌しながら、0.01規
定塩酸水溶液40重量部を一度に添加した。添加直後は
不均一溶液であったが、数分で発熱しながら均一で無色
透明な溶液になった。さらに、1時間撹拌を続け、部分
的に縮合した加水分解物を得た。
Preparation of Scratch Resistant Layer A reaction vessel equipped with a rotor was charged with 180 parts by weight of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and a 0.01N hydrochloric acid aqueous solution was added thereto while vigorously stirring using a magnetic stirrer. 40 parts by weight were added at once. Although it was a heterogeneous solution immediately after the addition, it became a uniform, colorless and transparent solution with heat generation in a few minutes. Further, stirring was continued for 1 hour to obtain a partially condensed hydrolyzate.

【0031】上記の加水分解物に、市販の酸化スズと酸
化タングステンの複合ゾル(メタノール分解ゾル、平均
粒子径10−15nm、酸化スズと酸化タングステンの
比率100重量部/40重量部、固形分30%)を63
0重量部(固形分ではない)、エチレンジアミン四酢酸
アルミニウムを4重量部、シリコン系界面活性剤を0.
45重量部添加し、充分に撹拌混合することにより、溶
液状のコーティング組成物を調整した。
In the above hydrolyzate, a commercially available composite sol of tin oxide and tungsten oxide (methanol decomposition sol, average particle size 10-15 nm, ratio of tin oxide and tungsten oxide 100 parts by weight / 40 parts by weight, solid content 30). %) 63
0 parts by weight (not a solid content), 4 parts by weight of ethylenediaminetetraacetic acid aluminum, and a silicone-based surfactant of 0.
A coating composition in the form of a solution was prepared by adding 45 parts by weight and thoroughly mixing with stirring.

【0032】 耐擦傷性層の形成 上記のプライマー層を設けたレンズに耐擦傷性層の密着
性を改良する目的で、上記と同様にプラズマ処理を行
い、これに浸漬法(引き上げ速度300mm/min)
により上記耐擦傷性コーティング液を塗布した後、11
0℃の熱風乾燥機中に4時間放置し耐擦傷性層を形成さ
せた。得られた耐擦傷性層の膜厚は2.5μmであっ
た。
Formation of Scratch-Resistant Layer For the purpose of improving the adhesion of the scratch-resistant layer to the lens provided with the above-mentioned primer layer, plasma treatment was carried out in the same manner as above, and a dipping method (pulling speed: 300 mm / min) was applied thereto. )
After applying the scratch-resistant coating liquid by
It was left in a hot air dryer at 0 ° C. for 4 hours to form a scratch resistant layer. The film thickness of the obtained scratch resistant layer was 2.5 μm.

【0033】 反射防止層の形成 上記の耐擦傷性層を設けたレンズの両面に真空蒸着法に
より、空気側/SiO2750Å/ZrO2500Å/S
iO2200Å/ZrO2500Å/基材側の順で構成さ
れる4層反射防止層を形成した。
Formation of Antireflection Layer The air side / SiO 2 750Å / ZrO 2 500Å / S was formed on both surfaces of the lens provided with the scratch resistant layer by a vacuum vapor deposition method.
A four-layer antireflection layer composed of iO 2 200Å / ZrO 2 500Å / substrate side was formed in this order.

【0034】[比較例1]プライマー層の調整を、ブロ
ック型のポリイソシアネート「コロネート2529」
(日本ポリウレタン工業(株))25重量部、ポリエス
テルポリオール「ニッポラン1100」(日本ポリウレ
タン工業(株)18重量部、エチルセロソルブ100重
量部、メタノール150重量部、シリコン系界面活性材
0.15重量部を混合すること以外は、実施例と同様に
してプライマー層、耐擦傷性層、反射防止層を形成し
た。
[Comparative Example 1] A block type polyisocyanate "Coronate 2529" was prepared by adjusting the primer layer.
(Japan Polyurethane Industry Co., Ltd.) 25 parts by weight, polyester polyol "Nipporan 1100" (Japan Polyurethane Industry Co., Ltd. 18 parts by weight, ethyl cellosolve 100 parts by weight, methanol 150 parts by weight, silicon-based surfactant 0.15 parts by weight. A primer layer, a scratch resistant layer, and an antireflection layer were formed in the same manner as in the example except that the above was mixed.

【0035】[比較例2]プライマー層を形成しなかっ
た以外は実施例と同様である。
[Comparative Example 2] The same as Example 1 except that the primer layer was not formed.

【0036】[性能試験]前記実施例および比較例のレ
ンズについて下記試験を試みた。この結果を第1表に示
す。
[Performance Test] The following tests were tried on the lenses of the above-mentioned Examples and Comparative Examples. The results are shown in Table 1.

【0037】耐衝撃性 FDAテストに基づきテストした。即ち、重量16.4
g、直径16mmの鋼球を1.27mの高さから、対物
面側を上にして水平に置いたレンズ表面の中心に自然落
下させ、レンズのクラックおよび割れをチェックし、次
のランク付けを行った。
Impact resistance Tested according to the FDA test. That is, weight 16.4
g, a steel ball with a diameter of 16 mm is dropped from a height of 1.27 m to the center of the lens surface placed horizontally with the object side facing up, and the lens is checked for cracks and breaks, and the next ranking is made. went.

【0038】A:全く割れない。A: No cracking.

【0039】B:クラックが生じた。B: A crack was generated.

【0040】C:幾つかの破片となって割れた。C: Some fragments were broken into pieces.

【0041】なお、FDAの規格ではクラックの場合で
も、肉眼で識別し得る何らかのレンズ材料が、接眼側表
面から分離する場合、そのレンズは割れたものと判断さ
れる。
According to the FDA standard, even if a crack is present, if some lens material that can be identified by the naked eye separates from the eyepiece side surface, the lens is judged to be cracked.

【0042】耐擦傷性 日本スチールウール(株)製のスチールウール#000
0を使用しレンズ表面をこすり、キズのつき具合をチェ
ックし、ランク付けを行った。この試験は荷重1kg、
40mmのストロークを50往復させる条件下で行っ
た。ランク付けは、20Wの蛍光灯下で目視により行っ
た。
Scratch resistance Steel wool # 000 manufactured by Japan Steel Wool Co., Ltd.
The surface of the lens was rubbed by using 0, and the degree of scratches was checked and ranked. This test has a load of 1 kg,
It carried out on the conditions which make a stroke of 40 mm reciprocate 50 times. The ranking was performed visually under a fluorescent lamp of 20 W.

【0043】A:キズが全くつかない。A: No scratches were found.

【0044】B:10本以内のキズがつく。B: Scratches of 10 lines or less.

【0045】C:10本以上のキズがつくがなお光沢を
保持している。
C: 10 or more scratches were formed, but the gloss was still retained.

【0046】D:無数のキズで光沢を失う。D: Loss of gloss due to numerous scratches.

【0047】耐熱性 レンズを90℃の熱風乾燥機中に30分間置いた後、ク
ラックの発生をチェックした。
Heat resistance After the lens was placed in a hot air dryer at 90 ° C. for 30 minutes, the occurrence of cracks was checked.

【0048】密着性 JIS−D−0202に従い、ナイフで最上層からレン
ズ基材にまで達する切れ目を入れる。切れ目は、1mm
間隔で1mm2の碁盤目を100個作るように入れる。
その上にセロハン粘着テープ(ニチバン(株)製)を強
く付着させた後、レンズ表面に対し垂直方向にテープを
引っ張り、剥す。このとき、テープと共に剥がれた升目
の数nをn/100で表して評価した。nが小さいほど
密着性がよい。
Adhesion According to JIS-D-0202, a cut is made with a knife to reach the lens substrate from the uppermost layer. The break is 1 mm
Insert 100 squares of 1 mm 2 at intervals.
A cellophane adhesive tape (manufactured by Nichiban Co., Ltd.) is strongly adhered onto it, and then the tape is pulled in a direction perpendicular to the lens surface to remove it. At this time, the number n of squares peeled off together with the tape was represented by n / 100 for evaluation. The smaller n is, the better the adhesion is.

【0049】[0049]

【表1】 [Table 1]

【0050】[0050]

【発明の効果】以上の通り、本発明によれば、次のよう
な特徴を有するプラスチック製眼鏡レンズが得られる。
As described above, according to the present invention, a plastic spectacle lens having the following features can be obtained.

【0051】(1)高い反射防止性がある。(1) High antireflection property.

【0052】(2)耐擦傷性、表面硬度、耐摩耗性、耐
衝撃性、耐熱性に優れている。
(2) Excellent in scratch resistance, surface hardness, wear resistance, impact resistance and heat resistance.

【0053】(3)密着性の優れた複合膜が得られる。(3) A composite film having excellent adhesion can be obtained.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】本発明のプラスチックレンズの構造を模式的に
示す断面図。
FIG. 1 is a sectional view schematically showing the structure of a plastic lens of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1・・・レンズ基材、2・・・プライマ−層、3・・・
耐擦傷性層、4・・・反射防止層
1 ... Lens substrate, 2 ... Primer layer, 3 ...
Scratch resistant layer, 4 ... Antireflection layer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 執印 智哉 東京都千代田区丸の内3丁目2番3号 株 式会社ニコン内 (72)発明者 八代 透 東京都千代田区丸の内3丁目2番3号 株 式会社ニコン内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Tomoya Tsujiya Marunouchi 3-chome 3-3, Chiyoda-ku, Tokyo Stock company Nikon (72) Inventor Toru Yatsushiro 3-chome 2-3 Marunouchi, Chiyoda-ku, Tokyo Ceremony Company Nikon

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】プラスチックレンズ基材と、その表面に形
成されたプライマー層と、該プライマー層上に形成され
た耐擦傷性層とからなるプラスチック製眼鏡レンズにお
いて、前記プライマー層がポリウレタン樹脂と無機微粒
子とから形成されたものであることを特徴とするプラス
チック製眼鏡レンズ。
1. A plastic spectacle lens comprising a plastic lens substrate, a primer layer formed on the surface of the plastic lens substrate, and a scratch-resistant layer formed on the primer layer, wherein the primer layer comprises a polyurethane resin and an inorganic material. A plastic spectacle lens, which is formed of fine particles.
【請求項2】耐擦傷性層の上に反射防止膜を有する請求
項1記載のプラスチック製眼鏡レンズ。
2. The plastic spectacle lens according to claim 1, further comprising an antireflection film on the scratch resistant layer.
【請求項3】請求項1記載のプラスチック製眼鏡レンズ
において、プライマー層に含まれる無機微粒子が、酸化
亜鉛、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、
酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸化ア
ンチモン、酸化タングステン、酸化セリウムから選ばれ
る少なくとも1種の金属酸化物の微粒子であることを特
徴とするプラスチック製眼鏡レンズ。
3. The plastic spectacle lens according to claim 1, wherein the inorganic fine particles contained in the primer layer are zinc oxide, silicon dioxide, aluminum oxide, titanium oxide,
A plastic spectacle lens, which is fine particles of at least one metal oxide selected from zirconium oxide, tin oxide, beryllium oxide, antimony oxide, tungsten oxide, and cerium oxide.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997015858A1 (en) * 1995-10-24 1997-05-01 Asahi Lite Optical Co., Ltd. Higlhy refractive plastic spectacle lenses
WO1998054604A1 (en) * 1997-05-27 1998-12-03 Nippon Arc Co., Ltd. Plastic lenses and primer composition used for coating the same
WO2003008171A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Asahi Lite Optical Co., Ltd. Method for producing resin lens and the resin lens
JP2007529770A (en) * 2004-03-17 2007-10-25 エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック Method and system for applying a coating to an optical lens surface
EP1925631A1 (en) * 2005-08-30 2008-05-28 Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. Composite polymer, thermosetting coating composition, and molded article
JP2008132783A (en) * 2001-07-16 2008-06-12 Asahi Lite Optical Co Ltd Production process of resin lens and resin lens
WO2010073772A1 (en) 2008-12-27 2010-07-01 日揮触媒化成株式会社 Coating composition containing high-refractive-index metal oxide fine particles, and curable coating film obtained by applying the coating composition onto base

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997015858A1 (en) * 1995-10-24 1997-05-01 Asahi Lite Optical Co., Ltd. Higlhy refractive plastic spectacle lenses
US6070979A (en) * 1995-10-24 2000-06-06 Asahi Lite Optical Co., Ltd. Plastic lenses for spectacles with high refractive indices
USRE39343E1 (en) * 1995-10-24 2006-10-17 Asahi Lite Optical Co., Ltd. Plastic lenses for spectacles with high refractive indices
WO1998054604A1 (en) * 1997-05-27 1998-12-03 Nippon Arc Co., Ltd. Plastic lenses and primer composition used for coating the same
US6440568B1 (en) 1997-05-27 2002-08-27 Nippon Arc Co., Ltd. Plastic lenses and primer composition used for coating the same
WO2003008171A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Asahi Lite Optical Co., Ltd. Method for producing resin lens and the resin lens
JP2008132783A (en) * 2001-07-16 2008-06-12 Asahi Lite Optical Co Ltd Production process of resin lens and resin lens
JP2007529770A (en) * 2004-03-17 2007-10-25 エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック Method and system for applying a coating to an optical lens surface
EP1925631A1 (en) * 2005-08-30 2008-05-28 Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. Composite polymer, thermosetting coating composition, and molded article
EP1925631B1 (en) * 2005-08-30 2014-03-26 JGC Catalysts and Chemicals Ltd. Composite polymer, thermosetting coating composition, and molded article
WO2010073772A1 (en) 2008-12-27 2010-07-01 日揮触媒化成株式会社 Coating composition containing high-refractive-index metal oxide fine particles, and curable coating film obtained by applying the coating composition onto base
US8974592B2 (en) 2008-12-27 2015-03-10 JGC Catalysts and Chemicals, Ltd. Coating composition containing high-refractive-index metal oxide fine particles, and curable coating film obtained by applying the coating composition onto base

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