JPH0632855A - ガス透過性高分子材料 - Google Patents
ガス透過性高分子材料Info
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- JPH0632855A JPH0632855A JP4187066A JP18706692A JPH0632855A JP H0632855 A JPH0632855 A JP H0632855A JP 4187066 A JP4187066 A JP 4187066A JP 18706692 A JP18706692 A JP 18706692A JP H0632855 A JPH0632855 A JP H0632855A
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- Japan
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- integer
- alkyl
- monomer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ガス透過性、特に酸素透過係数（ＤＫ値）が
非常に高い材料を提供することである。 【構成】 下記の一般式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 はアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基
（但し、アルキルの炭素数は１〜１０。又、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 全てがメチル基の場合
を除く）を示し、これらは互いに同一でも異なっていて
もよい。ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜３の整数、ｎは
１〜７００の整数である。）で表される二官能有機シロ
キサン単量体〔Ｉ〕の中から選ばれる一種または二種以
上の単量体と、前記二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕
と共重合可能な単量体の中から選ばれる一種または二種
以上の単量体とが少なくとも用いられて共重合させられ
てなるガス透過性高分子材料。
非常に高い材料を提供することである。 【構成】 下記の一般式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 はアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基
（但し、アルキルの炭素数は１〜１０。又、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 全てがメチル基の場合
を除く）を示し、これらは互いに同一でも異なっていて
もよい。ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜３の整数、ｎは
１〜７００の整数である。）で表される二官能有機シロ
キサン単量体〔Ｉ〕の中から選ばれる一種または二種以
上の単量体と、前記二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕
と共重合可能な単量体の中から選ばれる一種または二種
以上の単量体とが少なくとも用いられて共重合させられ
てなるガス透過性高分子材料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼内レンズやコンタク
トレンズ、その他の医用材料として利用可能なガス透過
性高分子材料に関するものである。
トレンズ、その他の医用材料として利用可能なガス透過
性高分子材料に関するものである。
【０００２】
【発明の背景】従来より、コンタクトレンズは、ポリメ
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなハード材料、
２−ＨＥＭＡやビニルピロリドンなどの重合体といった
高含水性の材料、あるいはシロキサン単量体が用いられ
たガス透過性の材料より作製することが提案されてい
る。
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなハード材料、
２−ＨＥＭＡやビニルピロリドンなどの重合体といった
高含水性の材料、あるいはシロキサン単量体が用いられ
たガス透過性の材料より作製することが提案されてい
る。
【０００３】ところで、ＰＭＭＡのような材料は酸素透
過性が低く、長時間装用が困難であり、しかも涙液や脂
質により汚れ易いといった問題が有る。又、２−ＨＥＭ
Ａやビニルピロリドンなどの重合体といった高含水性の
材料は、高含水の故に機械的強度が小さく、破損し易
く、耐久性に劣り、さらには煮沸消毒が必要とされてお
り、取扱性に劣るといった問題が有る。
過性が低く、長時間装用が困難であり、しかも涙液や脂
質により汚れ易いといった問題が有る。又、２−ＨＥＭ
Ａやビニルピロリドンなどの重合体といった高含水性の
材料は、高含水の故に機械的強度が小さく、破損し易
く、耐久性に劣り、さらには煮沸消毒が必要とされてお
り、取扱性に劣るといった問題が有る。
【０００４】又、これまでに提案されて来たシロキサン
系のガス透過性材料は、機械的強度が小さく、破損し易
く、かつ、脂質などによる汚れが目立つ問題が有る。こ
の為、酸素透過性が高いだけではなく、耐汚染性、割れ
難い等安全性が高く、装用性能の良い材料の開発が待た
れている。
系のガス透過性材料は、機械的強度が小さく、破損し易
く、かつ、脂質などによる汚れが目立つ問題が有る。こ
の為、酸素透過性が高いだけではなく、耐汚染性、割れ
難い等安全性が高く、装用性能の良い材料の開発が待た
れている。
【０００５】
【発明の開示】本発明の第１の目的は、ガス透過性、特
に酸素透過係数（ＤＫ値）が非常に高い材料を提供する
ことである。本発明の第２の目的は、ガス透過性、特に
酸素透過係数（ＤＫ値）が非常に高く、かつ、光学的特
性、機械的特性に優れ、さらには耐汚染性に富む材料を
提供することである。
に酸素透過係数（ＤＫ値）が非常に高い材料を提供する
ことである。本発明の第２の目的は、ガス透過性、特に
酸素透過係数（ＤＫ値）が非常に高く、かつ、光学的特
性、機械的特性に優れ、さらには耐汚染性に富む材料を
提供することである。
【０００６】本発明の第３の目的は、長時間装用が可能
で、装用感に富み、かつ、汚れ難く、そして破損し難
く、取扱性も良く、さらには角膜に固着してしまうこと
もなく、実質的に非含水性の高分子材料からなるレンズ
を提供することである。上記本発明の目的は、下記の一
般式
で、装用感に富み、かつ、汚れ難く、そして破損し難
く、取扱性も良く、さらには角膜に固着してしまうこと
もなく、実質的に非含水性の高分子材料からなるレンズ
を提供することである。上記本発明の目的は、下記の一
般式
【０００７】
【化１１】
【０００８】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示
し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０。
又、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 全てがメチ
ル基の場合を除く）を示し、これらは互いに同一でも異
なっていてもよい。ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜３の
整数、ｎは１〜７００の整数である。）で表される二官
能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体と、前記二官能有機シロキサン単
量体〔Ｉ〕と共重合可能な単量体の中から選ばれる一種
または二種以上の単量体とが少なくとも用いられて共重
合させられてなることを特徴とするガス透過性高分子材
料によって達成される。
し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０。
又、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 全てがメチ
ル基の場合を除く）を示し、これらは互いに同一でも異
なっていてもよい。ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜３の
整数、ｎは１〜７００の整数である。）で表される二官
能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体と、前記二官能有機シロキサン単
量体〔Ｉ〕と共重合可能な単量体の中から選ばれる一種
または二種以上の単量体とが少なくとも用いられて共重
合させられてなることを特徴とするガス透過性高分子材
料によって達成される。
【０００９】又、下記の一般式
【００１０】
【化１２】
【００１１】（式中、Ｒ7 は水素原子またはメチル基を
示し、Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14は
アルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオ
ロアルキル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリ
メチルシロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜
１０）を示し、これらは互いに同一でも異なっていても
よい。又、Ｒ12はＸであってもよい。ｐは０〜２０の整
数、ｑは１〜３の整数、ｒは１〜７００の整数、ｕは１
〜２０の整数である。
示し、Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14は
アルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオ
ロアルキル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリ
メチルシロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜
１０）を示し、これらは互いに同一でも異なっていても
よい。又、Ｒ12はＸであってもよい。ｐは０〜２０の整
数、ｑは１〜３の整数、ｒは１〜７００の整数、ｕは１
〜２０の整数である。
【００１２】Ｘは下記の式
【００１３】
【化１３】
【００１４】で表され、式中のＲ15は水素原子またはメ
チル基を示し、Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18及びＲ19はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｐ
は０〜２０の整数、ｑは１〜３の整数、ｗは０または
１、ｖは０〜７００の整数である。）で表される多官能
有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体と、前記多官能有機シロキサン単
量体〔ＩＩ〕と共重合可能な単量体の中から選ばれる一
種または二種以上の単量体とが少なくとも用いられて共
重合させられてなることを特徴とするガス透過性高分子
材料によって達成される。
チル基を示し、Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18及びＲ19はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｐ
は０〜２０の整数、ｑは１〜３の整数、ｗは０または
１、ｖは０〜７００の整数である。）で表される多官能
有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体と、前記多官能有機シロキサン単
量体〔ＩＩ〕と共重合可能な単量体の中から選ばれる一
種または二種以上の単量体とが少なくとも用いられて共
重合させられてなることを特徴とするガス透過性高分子
材料によって達成される。
【００１５】又、下記の一般式
【００１６】
【化１４】
【００１７】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示
し、Ｒ20，Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24及びＲ25はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｌ
は０〜２０の整数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜７００
の整数である。）で表される二官能有機シロキサン単量
体〔ＩＩＩ〕の中から選ばれる一種または二種以上の単
量体と、下記の一般式
し、Ｒ20，Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24及びＲ25はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｌ
は０〜２０の整数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜７００
の整数である。）で表される二官能有機シロキサン単量
体〔ＩＩＩ〕の中から選ばれる一種または二種以上の単
量体と、下記の一般式
【００１８】
【化１５】
【００１９】（式中、Ｒ7 は水素原子またはメチル基を
示し、Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14は
アルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオ
ロアルキル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリ
メチルシロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜
１０）を示し、これらは互いに同一でも異なっていても
よい。又、Ｒ12はＸであってもよい。ｐは０〜２０の整
数、ｑは１〜３の整数、ｒは１〜７００の整数、ｕは１
〜２０の整数である。
示し、Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14は
アルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオ
ロアルキル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリ
メチルシロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜
１０）を示し、これらは互いに同一でも異なっていても
よい。又、Ｒ12はＸであってもよい。ｐは０〜２０の整
数、ｑは１〜３の整数、ｒは１〜７００の整数、ｕは１
〜２０の整数である。
【００２０】Ｘは下記の式
【００２１】
【化１６】
【００２２】で表され、式中のＲ15は水素原子またはメ
チル基を示し、Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18及びＲ19はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｐ
は０〜２０の整数、ｑは１〜３の整数、ｗは０または
１、ｖは０〜７００の整数である。）で表される多官能
有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体と、前記二官能有機シロキサン単
量体〔ＩＩＩ〕又は／及び多官能有機シロキサン単量体
〔ＩＩ〕と共重合可能な単量体の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体とが少なくとも用いられて共重合
させられてなることを特徴とするガス透過性高分子材料
によって達成される。
チル基を示し、Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18及びＲ19はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｐ
は０〜２０の整数、ｑは１〜３の整数、ｗは０または
１、ｖは０〜７００の整数である。）で表される多官能
有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体と、前記二官能有機シロキサン単
量体〔ＩＩＩ〕又は／及び多官能有機シロキサン単量体
〔ＩＩ〕と共重合可能な単量体の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体とが少なくとも用いられて共重合
させられてなることを特徴とするガス透過性高分子材料
によって達成される。
【００２３】又、下記の一般式
【００２４】
【化１７】
【００２５】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示
し、Ｒ20，Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24及びＲ25はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｌ
は０〜２０の整数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜７００
の整数である。）で表される二官能有機シロキサン単量
体〔ＩＩＩ〕の中から選ばれる一種または二種以上の単
量体と、下記の一般式
し、Ｒ20，Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24及びＲ25はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｌ
は０〜２０の整数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜７００
の整数である。）で表される二官能有機シロキサン単量
体〔ＩＩＩ〕の中から選ばれる一種または二種以上の単
量体と、下記の一般式
【００２６】
【化１８】
【００２７】（式中、Ｒ7 は水素原子またはメチル基を
示し、Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14は
アルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオ
ロアルキル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリ
メチルシロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜
１０）を示し、これらは互いに同一でも異なっていても
よい。又、Ｒ12はＸであってもよい。ｐは０〜２０の整
数、ｑは１〜３の整数、ｒは１〜７００の整数、ｕは１
〜２０の整数である。
示し、Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14は
アルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオ
ロアルキル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリ
メチルシロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜
１０）を示し、これらは互いに同一でも異なっていても
よい。又、Ｒ12はＸであってもよい。ｐは０〜２０の整
数、ｑは１〜３の整数、ｒは１〜７００の整数、ｕは１
〜２０の整数である。
【００２８】Ｘは下記の式
【００２９】
【化１９】
【００３０】で表され、式中のＲ15は水素原子またはメ
チル基を示し、Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18及びＲ19はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｐ
は０〜２０の整数、ｑは１〜３の整数、ｗは０または
１、ｖは０〜７００の整数である。）で表される多官能
有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体と、下記の一般式
チル基を示し、Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18及びＲ19はアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシ
ロキサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を
示し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。ｐ
は０〜２０の整数、ｑは１〜３の整数、ｗは０または
１、ｖは０〜７００の整数である。）で表される多官能
有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の中から選ばれる一種ま
たは二種以上の単量体と、下記の一般式
【００３１】
【化２０】
【００３２】（式中、Ｒ26は水素原子またはメチル基を
示し、Ｒ27，Ｒ28，Ｒ29，Ｒ30，Ｒ31，Ｒ33及びＲ34は
メチル基、フェニル基又は炭素数１〜１０のフルオロア
ルキル基を示し、Ｒ32とＲ35は基を表さない（ｒ’部分
とｕ’部分を結ぶ結合鎖）か、又はメチル基、フェニル
基又は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基を示す。
ｐ’は０〜２０の整数、ｑ’は１，２又は３、ｔ’及び
ｕ’は０，１又は２、ｒ’は０又は１である。）で表さ
れる有機シロキサン単量体〔ＩＶ〕の中から選ばれる一
種または二種以上の単量体と、（メタ）アクリル酸フル
オロアルキルエステルの中から選ばれる一種または二種
以上の単量体と、（メタ）アクリル酸アルキルエステル
の中から選ばれる一種または二種以上の単量体と、親水
性モノマーとが少なくとも用いられて共重合させられて
なることを特徴とするガス透過性高分子材料によって達
成される。
示し、Ｒ27，Ｒ28，Ｒ29，Ｒ30，Ｒ31，Ｒ33及びＲ34は
メチル基、フェニル基又は炭素数１〜１０のフルオロア
ルキル基を示し、Ｒ32とＲ35は基を表さない（ｒ’部分
とｕ’部分を結ぶ結合鎖）か、又はメチル基、フェニル
基又は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基を示す。
ｐ’は０〜２０の整数、ｑ’は１，２又は３、ｔ’及び
ｕ’は０，１又は２、ｒ’は０又は１である。）で表さ
れる有機シロキサン単量体〔ＩＶ〕の中から選ばれる一
種または二種以上の単量体と、（メタ）アクリル酸フル
オロアルキルエステルの中から選ばれる一種または二種
以上の単量体と、（メタ）アクリル酸アルキルエステル
の中から選ばれる一種または二種以上の単量体と、親水
性モノマーとが少なくとも用いられて共重合させられて
なることを特徴とするガス透過性高分子材料によって達
成される。
【００３３】尚、上記の第１の発明におけるガス透過性
高分子材料中の二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕の使
用割合は１〜９９重量％、望ましくは３〜９０重量％で
あることが好ましく、又、第２の発明におけるガス透過
性高分子材料中の多官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕
の使用割合は１〜９９重量％、望ましくは３〜９０重量
％であることが好ましく、又、第３の発明におけるガス
透過性高分子材料中の二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ
ＩＩ〕と多官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の総使用
割合は１〜９９重量％、より望ましくは３〜９０重量％
であることが好ましく、特に二官能有機シロキサン単量
体〔ＩＩＩ〕が３〜７５重量％で、かつ、多官能有機シ
ロキサン単量体〔ＩＩ〕が３〜８０重量％であることが
好ましく、又、第４の発明におけるガス透過性高分子材
料中の二官能有機シロキサン単量体〔ＩＩＩ〕の使用割
合は３〜８０重量％、望ましくは５〜７５重量％、多官
能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の使用割合が３〜８０
重量％、望ましくは５〜７０重量％、有機シロキサン単
量体〔ＩＶ〕の使用割合が３〜７０重量％、望ましくは
５〜６０重量％、（メタ）アクリル酸フルオロアルキル
エステルの使用割合が３〜６０重量％、望ましくは５〜
５０重量％、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの使
用割合が３〜５０重量％、望ましくは５〜４０重量％、
親水性モノマーの使用割合が２〜２０重量％、望ましく
は５〜１５重量％であることが好ましい。
高分子材料中の二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕の使
用割合は１〜９９重量％、望ましくは３〜９０重量％で
あることが好ましく、又、第２の発明におけるガス透過
性高分子材料中の多官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕
の使用割合は１〜９９重量％、望ましくは３〜９０重量
％であることが好ましく、又、第３の発明におけるガス
透過性高分子材料中の二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ
ＩＩ〕と多官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の総使用
割合は１〜９９重量％、より望ましくは３〜９０重量％
であることが好ましく、特に二官能有機シロキサン単量
体〔ＩＩＩ〕が３〜７５重量％で、かつ、多官能有機シ
ロキサン単量体〔ＩＩ〕が３〜８０重量％であることが
好ましく、又、第４の発明におけるガス透過性高分子材
料中の二官能有機シロキサン単量体〔ＩＩＩ〕の使用割
合は３〜８０重量％、望ましくは５〜７５重量％、多官
能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の使用割合が３〜８０
重量％、望ましくは５〜７０重量％、有機シロキサン単
量体〔ＩＶ〕の使用割合が３〜７０重量％、望ましくは
５〜６０重量％、（メタ）アクリル酸フルオロアルキル
エステルの使用割合が３〜６０重量％、望ましくは５〜
５０重量％、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの使
用割合が３〜５０重量％、望ましくは５〜４０重量％、
親水性モノマーの使用割合が２〜２０重量％、望ましく
は５〜１５重量％であることが好ましい。
【００３４】そして、上記のように構成させたポリマー
はガス透過性、特に酸素透過係数（ＤＫ値）が非常に高
く、かつ、光学的特性、機械的特性に優れ、さらには耐
汚染性に富むものであり、このような材料でコンタクト
レンズが構成されると、このものは長時間装用が可能
で、装用感に富み、かつ、汚れ難く、そして破損し難
く、取扱性も良く、さらには角膜に固着してしまうこと
もないといった数々の特長が奏される。
はガス透過性、特に酸素透過係数（ＤＫ値）が非常に高
く、かつ、光学的特性、機械的特性に優れ、さらには耐
汚染性に富むものであり、このような材料でコンタクト
レンズが構成されると、このものは長時間装用が可能
で、装用感に富み、かつ、汚れ難く、そして破損し難
く、取扱性も良く、さらには角膜に固着してしまうこと
もないといった数々の特長が奏される。
【００３５】以下、本発明を詳細に説明する。前記一般
式〔Ｉ〕で表される二官能有機シロキサン単量体は、分
子量が増大するにつれて官能基間鎖が長くなり、酸素透
過性が向上し、そして凝集エネルギーが低下し、ガラス
転移点も低くなる。この為、軟らかさ、形状保持性、耐
衝撃性および戻り性等の物性に大きな特長が発揮され
る。
式〔Ｉ〕で表される二官能有機シロキサン単量体は、分
子量が増大するにつれて官能基間鎖が長くなり、酸素透
過性が向上し、そして凝集エネルギーが低下し、ガラス
転移点も低くなる。この為、軟らかさ、形状保持性、耐
衝撃性および戻り性等の物性に大きな特長が発揮され
る。
【００３６】一般式〔１〕におけるＲは水素原子または
メチル基であり、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ
6 はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、……−Ｃ10Ｈ21等のアルキル基、−ＣＦ3 ，−Ｃ2
Ｆ5 ，−Ｃ3 Ｆ7 ，−Ｃ4 Ｆ9，−Ｃ6 Ｆ13，−Ｃ8 Ｆ
17，……等に代表される炭素数１〜１０のフルオロアル
キル基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロア
ルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基であ
り、このような二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕とし
て以下のものを例示することが出来る。
メチル基であり、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ
6 はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、……−Ｃ10Ｈ21等のアルキル基、−ＣＦ3 ，−Ｃ2
Ｆ5 ，−Ｃ3 Ｆ7 ，−Ｃ4 Ｆ9，−Ｃ6 Ｆ13，−Ｃ8 Ｆ
17，……等に代表される炭素数１〜１０のフルオロアル
キル基、フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロア
ルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基であ
り、このような二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕とし
て以下のものを例示することが出来る。
【００３７】
【化２１】
【００３８】これらの単量体〔Ｉ〕は単独、又は２種以
上組み合わせて使用できる。一般式〔ＩＩ〕で表される
多官能有機シロキサン単量体は、分子量が増大するにつ
れて官能基が多くなる為、材料の硬度は増し、加工性が
向上し、さらには酸素透過性も向上する。一般式〔Ｉ
Ｉ〕におけるＲ7 は水素原子またはメチル基であり、Ｒ
8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、……−Ｃ
10Ｈ21等のアルキル基、−ＣＦ3 ，−Ｃ2 Ｆ5 ，−Ｃ3
Ｆ7 ，−Ｃ4 Ｆ9 ，−Ｃ6 Ｆ13，−Ｃ8 Ｆ17，……等に
代表される炭素数１〜１０のフルオロアルキル基、フェ
ニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキルフェニ
ル基またはトリメチルシロキサニル基であり、このよう
な多官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕として以下のも
のを例示することが出来る。
上組み合わせて使用できる。一般式〔ＩＩ〕で表される
多官能有機シロキサン単量体は、分子量が増大するにつ
れて官能基が多くなる為、材料の硬度は増し、加工性が
向上し、さらには酸素透過性も向上する。一般式〔Ｉ
Ｉ〕におけるＲ7 は水素原子またはメチル基であり、Ｒ
8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14はメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、……−Ｃ
10Ｈ21等のアルキル基、−ＣＦ3 ，−Ｃ2 Ｆ5 ，−Ｃ3
Ｆ7 ，−Ｃ4 Ｆ9 ，−Ｃ6 Ｆ13，−Ｃ8 Ｆ17，……等に
代表される炭素数１〜１０のフルオロアルキル基、フェ
ニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキルフェニ
ル基またはトリメチルシロキサニル基であり、このよう
な多官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕として以下のも
のを例示することが出来る。
【００３９】
【化２２】
【００４０】これらの単量体〔ＩＩ〕は単独、又は２種
以上組み合わせて使用できる。一般式〔ＩＩＩ〕で表さ
れる二官能有機シロキサン単量体は、一般式〔Ｉ〕で表
される二官能有機シロキサン単量体と同様であり、分子
量が増大するにつれて官能基間鎖が長くなり、酸素透過
性が向上し、そして凝集エネルギーが低下し、ガラス転
移点も低くなる。この為、軟らかさ、形状保持性、耐衝
撃性および戻り性等の物性に大きな特長が発揮される。
このような二官能有機シロキサン単量体〔ＩＩＩ〕とし
て以下のものを例示することが出来る。
以上組み合わせて使用できる。一般式〔ＩＩＩ〕で表さ
れる二官能有機シロキサン単量体は、一般式〔Ｉ〕で表
される二官能有機シロキサン単量体と同様であり、分子
量が増大するにつれて官能基間鎖が長くなり、酸素透過
性が向上し、そして凝集エネルギーが低下し、ガラス転
移点も低くなる。この為、軟らかさ、形状保持性、耐衝
撃性および戻り性等の物性に大きな特長が発揮される。
このような二官能有機シロキサン単量体〔ＩＩＩ〕とし
て以下のものを例示することが出来る。
【００４１】
【化２３】
【００４２】これらの単量体〔ＩＩＩ〕は単独、又は２
種以上組み合わせて使用できる。一般式〔ＩＶ〕で表さ
れる単官能有機シロキサン単量体は、耐汚染性や酸素透
過性を向上させる効果をもたらす。一般式〔ＩＶ〕にお
けるＲ26は水素原子またはメチル基であり、Ｒ27，
Ｒ28，Ｒ29，Ｒ30，Ｒ31，Ｒ33及びＲ34はメチル基、フ
ェニル基又は−ＣＦ3 ，−Ｃ2Ｆ5 ，−Ｃ3 Ｆ7 ，−Ｃ
4 Ｆ9 ，−Ｃ6 Ｆ13，−Ｃ8 Ｆ17，……等に代表される
炭素数１〜１０のフルオロアルキル基を示し、Ｒ32とＲ
35は基を表さない（ｒ’部分とｕ’部分を結ぶ結合鎖）
か、又はメチル基、フェニル基又は炭素数１〜１０のフ
ルオロアルキル基であり、このような多官能有機シロキ
サン単量体〔ＩＶ〕として以下のものを例示することが
出来る。
種以上組み合わせて使用できる。一般式〔ＩＶ〕で表さ
れる単官能有機シロキサン単量体は、耐汚染性や酸素透
過性を向上させる効果をもたらす。一般式〔ＩＶ〕にお
けるＲ26は水素原子またはメチル基であり、Ｒ27，
Ｒ28，Ｒ29，Ｒ30，Ｒ31，Ｒ33及びＲ34はメチル基、フ
ェニル基又は−ＣＦ3 ，−Ｃ2Ｆ5 ，−Ｃ3 Ｆ7 ，−Ｃ
4 Ｆ9 ，−Ｃ6 Ｆ13，−Ｃ8 Ｆ17，……等に代表される
炭素数１〜１０のフルオロアルキル基を示し、Ｒ32とＲ
35は基を表さない（ｒ’部分とｕ’部分を結ぶ結合鎖）
か、又はメチル基、フェニル基又は炭素数１〜１０のフ
ルオロアルキル基であり、このような多官能有機シロキ
サン単量体〔ＩＶ〕として以下のものを例示することが
出来る。
【００４３】
【化２４】
【００４４】本発明のガス透過性高分子材料の構成材
料、すなわち二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕、二官
能有機シロキサン単量体〔ＩＩＩ〕や多官能有機シロキ
サン単量体〔ＩＩ〕等と共重合可能な単量体としては、
例えば、トリフルオロエチルアクリレート、テトラフル
オロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルアク
リレート、ペンタフルオロエチルアクリレート、ヘキサ
フルオロイソプロピルアクリレート等のアクリル酸フル
オロアルキルエステル、これらに対応するメタクリル酸
フルオロアルキルエステルから選ばれた一種以上のフッ
素含有モノマー、例えば、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、ｎ−ブ
チルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、１
−プロピルメタクリレート、ｎ−ペンチルメタクリレー
ト、ｎ−ヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシル
メタクリレート、ｎ−ヘプチルメタクリレート、ｎ−オ
クチルメタクリレート、ｎ−デシルメタクリレート、ｎ
−ドデシルメタクリレート、ｎ−テトラデシルメタクリ
レート、ｎ−ヘキサデシルメタクリレート、ラウリルメ
タクリレート（好ましくは、ｎ−ブチルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−ペンチル
メタクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、ｎ−ヘ
プチルメタクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、
ｎ−デシルメタクリレート、ｎ−ドデシルメタクリレー
ト）等のメタクリル酸アルキルエステル、アルコキシア
ルキルエステル基が−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＲ、−ＣＨ2 ＣＨ
2 （ＯＲ）ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＲ、−ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＯＲ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
Ｒ（基中、Ｒは炭素数１〜７のアルキル基）で示される
アルコキシアルキル基を有するメタクリル酸アルコキシ
アルキルエステル、シクロヘキシルメタクリレート、ベ
ンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート、フェ
ノキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリル
オキシエチルメタクリレート、これらに対応するアクリ
レート類のモノマー等が例示される。
料、すなわち二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕、二官
能有機シロキサン単量体〔ＩＩＩ〕や多官能有機シロキ
サン単量体〔ＩＩ〕等と共重合可能な単量体としては、
例えば、トリフルオロエチルアクリレート、テトラフル
オロエチルアクリレート、テトラフルオロプロピルアク
リレート、ペンタフルオロエチルアクリレート、ヘキサ
フルオロイソプロピルアクリレート等のアクリル酸フル
オロアルキルエステル、これらに対応するメタクリル酸
フルオロアルキルエステルから選ばれた一種以上のフッ
素含有モノマー、例えば、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、ｎ−ブ
チルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、１
−プロピルメタクリレート、ｎ−ペンチルメタクリレー
ト、ｎ−ヘキシルメタクリレート、２−エチルヘキシル
メタクリレート、ｎ−ヘプチルメタクリレート、ｎ−オ
クチルメタクリレート、ｎ−デシルメタクリレート、ｎ
−ドデシルメタクリレート、ｎ−テトラデシルメタクリ
レート、ｎ−ヘキサデシルメタクリレート、ラウリルメ
タクリレート（好ましくは、ｎ−ブチルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルメタクリレート、ｎ−ペンチル
メタクリレート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、ｎ−ヘ
プチルメタクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、
ｎ−デシルメタクリレート、ｎ−ドデシルメタクリレー
ト）等のメタクリル酸アルキルエステル、アルコキシア
ルキルエステル基が−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＲ、−ＣＨ2 ＣＨ
2 （ＯＲ）ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＲ、−ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 ＯＲ、−ＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
Ｒ（基中、Ｒは炭素数１〜７のアルキル基）で示される
アルコキシアルキル基を有するメタクリル酸アルコキシ
アルキルエステル、シクロヘキシルメタクリレート、ベ
ンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート、フェ
ノキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリル
オキシエチルメタクリレート、これらに対応するアクリ
レート類のモノマー等が例示される。
【００４５】又、得られる材料の機械的強度を調整する
目的で、例えばスチレン、メチルスチレン等のスチレン
類、アルキル基で置換されたイタコン酸、クロトン酸、
マレイン酸、フマル酸などのアルキルエステル類といっ
たモノマーを用いることも出来る。さらに、紫外線吸収
性を付与したり、着色したり、可視光線の一部の波長領
域の光線をカットしたりする目的で、紫外線吸収剤（重
合性タイプのものも含まれる）、色素（重合性タイプの
ものも含まれる）、紫外線吸収性色素（重合性タイプの
ものも含まれる）等が用いられてもよい。
目的で、例えばスチレン、メチルスチレン等のスチレン
類、アルキル基で置換されたイタコン酸、クロトン酸、
マレイン酸、フマル酸などのアルキルエステル類といっ
たモノマーを用いることも出来る。さらに、紫外線吸収
性を付与したり、着色したり、可視光線の一部の波長領
域の光線をカットしたりする目的で、紫外線吸収剤（重
合性タイプのものも含まれる）、色素（重合性タイプの
ものも含まれる）、紫外線吸収性色素（重合性タイプの
ものも含まれる）等が用いられてもよい。
【００４６】本発明で用いられる親水性モノマーとして
は、例えばメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、フ
マル酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、グリセロールメタクリレート、ポリエチレングリコ
ールメタクリレート、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン
等が例示される。
は、例えばメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、フ
マル酸、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、グリセロールメタクリレート、ポリエチレングリコ
ールメタクリレート、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン
等が例示される。
【００４７】又、本発明では、例えばエチレングリコー
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリ
レート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テ
トラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメ
タクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、ビ
ニルメタクリレート、アリルメタクリレート、これらに
対応するアクリレート類、ジビニルベンゼン、トリアリ
ルイソシアヌレート等の架橋性モノマーを用いることも
出来る。
ルジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリ
レート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テ
トラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメ
タクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、ビ
ニルメタクリレート、アリルメタクリレート、これらに
対応するアクリレート類、ジビニルベンゼン、トリアリ
ルイソシアヌレート等の架橋性モノマーを用いることも
出来る。
【００４８】そして、上記のようなモノマーに対して、
例えばジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレート、
２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４’−ジメチ
ルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジ
メチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチ
ルニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキ
サイド、イソブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート等のフリーラジカル重合開始剤
を配合し、通常のラジカル重合法によって重合がなされ
る。重合方法は熱重合、紫外線重合、放射線重合等が採
用され得る。
例えばジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレート、
２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４’−ジメチ
ルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジ
メチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチ
ルニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキ
サイド、イソブチルパーオキサイド、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート等のフリーラジカル重合開始剤
を配合し、通常のラジカル重合法によって重合がなされ
る。重合方法は熱重合、紫外線重合、放射線重合等が採
用され得る。
【００４９】そして、このようにして得られた重合体の
ブロックを、例えばコンタクトレンズや眼内レンズの形
状に切削加工したり、あるいはスピンキャスト法、スタ
ティックキャストモールド法などを用いることによりコ
ンタクトレンズや眼内レンズに仕上げることが出来る。
以下、実施例により具体的に本発明を説明する。
ブロックを、例えばコンタクトレンズや眼内レンズの形
状に切削加工したり、あるいはスピンキャスト法、スタ
ティックキャストモールド法などを用いることによりコ
ンタクトレンズや眼内レンズに仕上げることが出来る。
以下、実施例により具体的に本発明を説明する。
【００５０】
〔実施例１〕
【００５１】
【化２５】
【００５２】 で表される二官能有機シロキサン単量体 ４０重量部 ｎ−ブチルメタクリレート ４５重量部 Ｎ−ビニルピロリドン １０重量部 エチレングリコールジメタクリレート ５重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００５３】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔実施例２〕
タクトレンズを得た。 〔実施例２〕
【００５４】
【化２６】
【００５５】 で表される二官能有機シロキサン単量体 ４０重量部 ｎ−ブチルメタクリレート ２５重量部 ２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート ２０重量部 Ｎ−ビニルピロリドン １０重量部 エチレングリコールジメタクリレート ５重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００５６】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔実施例３〕
タクトレンズを得た。 〔実施例３〕
【００５７】
【化２７】
【００５８】 で表される二官能有機シロキサン単量体 ７０重量部 ｎ−ブチルメタクリレート １８重量部 Ｎ−ビニルピロリドン ７重量部 エチレングリコールジメタクリレート ５重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００５９】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔実施例４〕
タクトレンズを得た。 〔実施例４〕
【００６０】
【化２８】
【００６１】 で表される二官能有機シロキサン単量体 ６５重量部 ｎ−ブチルメタクリレート １０重量部 ２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート １０重量部 Ｎ−ビニルピロリドン １０重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート ５重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００６２】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔実施例５〕
タクトレンズを得た。 〔実施例５〕
【００６３】
【化２９】
【００６４】 で表される多官能有機シロキサン単量体 ３０重量部 ｎ−ブチルメタクリレート ３０重量部 トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート ２５重量部 Ｎ−ビニルピロリドン １０重量部 エチレングリコールジメタクリレート ５重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００６５】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔実施例６〕
タクトレンズを得た。 〔実施例６〕
【００６６】
【化３０】
【００６７】 で表される多官能有機シロキサン単量体 ３０重量部 ｎ−ブチルメタクリレート １５重量部 トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート ２５重量部 ２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート １５重量部 Ｎ−ビニルピロリドン １０重量部 エチレングリコールジメタクリレート ５重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル） ０．１重量部を室温でよく混合し、この混合液
をポリエチレン製重合容器中に注入し、窒素封入後、乾
燥器中で共重合させた。
ル） ０．１重量部を室温でよく混合し、この混合液
をポリエチレン製重合容器中に注入し、窒素封入後、乾
燥器中で共重合させた。
【００６８】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔実施例７〕
タクトレンズを得た。 〔実施例７〕
【００６９】
【化３１】
【００７０】 で表される多官能有機シロキサン単量体 ６５重量部 ｎ−ブチルメタクリレート １０重量部 ２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート １５重量部 Ｎ−ビニルピロリドン ９重量部 エチレングリコールジメタクリレート ５重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００７１】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔実施例８〕
タクトレンズを得た。 〔実施例８〕
【００７２】
【化３２】
【００７３】 で表される二官能有機シロキサン単量体 ５０重量部
【００７４】
【化３３】
【００７５】 で表される多官能有機シロキサン単量体 １５重量部 ｎ−ブチルメタクリレート １０重量部 ２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート １５重量部 Ｎ−ビニルピロリドン １０重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００７６】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔実施例９〕
タクトレンズを得た。 〔実施例９〕
【００７７】
【化３４】
【００７８】 で表される二官能有機シロキサン単量体 ５重量部
【００７９】
【化３５】
【００８０】 で表される多官能有機シロキサン単量体 １０重量部 メチルメタクリレート １０重量部 ｎ−ブチルメタクリレート １０重量部 トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート ２５重量部 ２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート ３２重量部 Ｎ−ビニルピロリドン ８重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００８１】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔実施例１０〕
タクトレンズを得た。 〔実施例１０〕
【００８２】
【化３６】
【００８３】 で表される二官能有機シロキサン単量体 ２０重量部
【００８４】
【化３７】
【００８５】 で表される多官能有機シロキサン単量体 １０重量部
【００８６】
【化３８】
【００８７】 で表される二官能有機シロキサン単量体 ３５重量部 ｎ−ブチルメタクリレート １０重量部 ２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート １５重量部 Ｎ−ビニルピロリドン ８重量部 トリエチレングリコールジメタクリレート ５重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００８８】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。 〔比較例１〕
タクトレンズを得た。 〔比較例１〕
【００８９】
【化３９】
【００９０】 で表される二官能有機シロキサン単量体 １００重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。得られた共重合体を切削し、研磨してコンタクトレ
ンズを得た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。得られた共重合体を切削し、研磨してコンタクトレ
ンズを得た。
【００９１】〔比較例２〕 トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート ４０重量部 ２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート ５５重量部 エチレングリコールジメタクリレート ５重量部 ２，２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル） ０．１重量部 を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製重合
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
容器中に注入し、窒素封入後、乾燥器中で共重合させ
た。
【００９２】得られた共重合体を切削し、研磨してコン
タクトレンズを得た。
タクトレンズを得た。
【００９３】
【特性】上記各例で得られたコンタクトレンズについ
て、水濡性（接触角）、酸素透過性、耐汚染性（汚れ付
着性）、切削性及び研磨加工性を調べたので、その結果
を表−１に示す。 〔接触角〕協和界面化学（株）製のＣｏｎｔａｃｔ Ａ
ｎｇｌｅ Ｍｅｔｅｒ を用いて行った。試料片を精製
水中に２４時間浸漬し、表面の水滴をエアーブラシで除
去した後、シリンジにより直径１ｍｍの水滴を試料片上
面に接触させ、その水滴が形成する角度により接触角を
求めた。
て、水濡性（接触角）、酸素透過性、耐汚染性（汚れ付
着性）、切削性及び研磨加工性を調べたので、その結果
を表−１に示す。 〔接触角〕協和界面化学（株）製のＣｏｎｔａｃｔ Ａ
ｎｇｌｅ Ｍｅｔｅｒ を用いて行った。試料片を精製
水中に２４時間浸漬し、表面の水滴をエアーブラシで除
去した後、シリンジにより直径１ｍｍの水滴を試料片上
面に接触させ、その水滴が形成する角度により接触角を
求めた。
【００９４】〔酸素透過性〕酸素透過係数は、日本分光
製Ｇａｓｐｅｒｍ１００を使用し、２５℃雰囲気中で測
定した。 〔汚れ付着性〕日本コンタトクレンズ学会誌、第２４
巻、２７７〜２８３ページ（１９８２年）に記載の方法
にしたがって汚れ付着試験を行った。試料片は幅５ｍ
ｍ、厚さ２ｍｍ、長さ２ｍｍ、長さ３０ｍｍのものを用
いた。判定は対照としてＰＭＭＡの試料片を同様に操作
したときの汚れ付着を基準とし、肉眼観察により汚れ付
着の程度が少ない場合を「小」、多い場合を「多」、同
等の場合を「同等」とした。尚、汚れ物質のモデルとし
てムチン（牛胃粘膜）、リゾチーム（卵白）、レシチン
（卵黄）の３種類を使用した。
製Ｇａｓｐｅｒｍ１００を使用し、２５℃雰囲気中で測
定した。 〔汚れ付着性〕日本コンタトクレンズ学会誌、第２４
巻、２７７〜２８３ページ（１９８２年）に記載の方法
にしたがって汚れ付着試験を行った。試料片は幅５ｍ
ｍ、厚さ２ｍｍ、長さ２ｍｍ、長さ３０ｍｍのものを用
いた。判定は対照としてＰＭＭＡの試料片を同様に操作
したときの汚れ付着を基準とし、肉眼観察により汚れ付
着の程度が少ない場合を「小」、多い場合を「多」、同
等の場合を「同等」とした。尚、汚れ物質のモデルとし
てムチン（牛胃粘膜）、リゾチーム（卵白）、レシチン
（卵黄）の３種類を使用した。
【００９５】〔加工性〕 切削性 切削面に光沢があるもの：良い 切削面に光沢がないもの：悪い 研磨性 研磨面に光沢が見られるもの：良い 研磨面に光沢が見られないもの：悪い 表−１ 接触角（度） 酸素透過係数 汚れ付着性 切削性 研磨性 実施例１ ６７ １８０ 同等 良い 良い 実施例２ ６９ ２００ 同等 良い 良い 実施例３ ６０ ５３０ 同等 − − 実施例４ ５８ ５５０ 同等 − − 実施例５ ６５ ２００ 同等 良い 良い 実施例６ ６６ １８０ 同等 良い 良い 実施例７ ６０ ５００ 同等 − − 実施例８ ６０ ４８０ 同等 − − 実施例９ ６９ ８５ 同等 良い 良い 実施例10 ６３ ４１０ 同等 − − 比較例１ ８９ ６００ 多い − − 比較例２ ９０ ８５ 多い 悪い 悪い 酸素透過係数の単位は１０-11 ｃｃ・ｃｍ／ｃｍ2 ・ｓｅｃ・ｍｍＨｇ
Claims (8)
- 【請求項１】 下記の一般式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 はアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基
（但し、アルキルの炭素数は１〜１０。又、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 全てがメチル基の場合
を除く）を示し、これらは互いに同一でも異なっていて
もよい。ｌは１〜２０の整数、ｍは１〜３の整数、ｎは
１〜７００の整数である。）で表される二官能有機シロ
キサン単量体〔Ｉ〕の中から選ばれる一種または二種以
上の単量体と、 前記二官能有機シロキサン単量体〔Ｉ〕と共重合可能な
単量体の中から選ばれる一種または二種以上の単量体と
が少なくとも用いられて共重合させられてなることを特
徴とするガス透過性高分子材料。 - 【請求項２】 ガス透過性高分子材料中における二官能
有機シロキサン単量体〔Ｉ〕の使用割合が１〜９９重量
％であることを特徴とする請求項１記載のガス透過性高
分子材料。 - 【請求項３】 下記の一般式 【化２】 （式中、Ｒ7 は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ8 ，
Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14はアルキル基、
フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル
基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシロ
キサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を示
し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。又、
Ｒ12はＸであってもよい。ｐは０〜２０の整数、ｑは１
〜３の整数、ｒは１〜７００の整数、ｕは１〜２０の整
数である。Ｘは下記の式 【化３】 で表され、式中のＲ15は水素原子またはメチル基を示
し、Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18及びＲ19はアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基
（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を示し、これら
は互いに同一でも異なっていてもよい。ｐは０〜２０の
整数、ｑは１〜３の整数、ｗは０または１、ｖは０〜７
００の整数である。）で表される多官能有機シロキサン
単量体〔ＩＩ〕の中から選ばれる一種または二種以上の
単量体と、 前記多官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕と共重合可能
な単量体の中から選ばれる一種または二種以上の単量体
とが少なくとも用いられて共重合させられてなることを
特徴とするガス透過性高分子材料。 - 【請求項４】 ガス透過性高分子材料中における多官能
有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の使用割合が１〜９９重
量％であることを特徴とする請求項３記載のガス透過性
高分子材料。 - 【請求項５】 下記の一般式 【化４】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ20，Ｒ
21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24及びＲ25はアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基
（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を示し、これら
は互いに同一でも異なっていてもよい。ｌは０〜２０の
整数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜７００の整数であ
る。）で表される二官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ
Ｉ〕の中から選ばれる一種または二種以上の単量体と、 下記の一般式 【化５】 （式中、Ｒ7 は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ8 ，
Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14はアルキル基、
フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル
基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシロ
キサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を示
し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。又、
Ｒ12はＸであってもよい。ｐは０〜２０の整数、ｑは１
〜３の整数、ｒは１〜７００の整数、ｕは１〜２０の整
数である。Ｘは下記の式 【化６】 で表され、式中のＲ15は水素原子またはメチル基を示
し、Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18及びＲ19はアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基
（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を示し、これら
は互いに同一でも異なっていてもよい。ｐは０〜２０の
整数、ｑは１〜３の整数、ｗは０または１、ｖは０〜７
００の整数である。）で表される多官能有機シロキサン
単量体〔ＩＩ〕の中から選ばれる一種または二種以上の
単量体と、 前記二官能有機シロキサン単量体〔ＩＩＩ〕又は／及び
多官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕と共重合可能な単
量体の中から選ばれる一種または二種以上の単量体とが
少なくとも用いられて共重合させられてなることを特徴
とするガス透過性高分子材料。 - 【請求項６】 ガス透過性高分子材料中における二官能
有機シロキサン単量体〔ＩＩＩ〕と多官能有機シロキサ
ン単量体〔ＩＩ〕の総使用割合が１〜９９重量％である
ことを特徴とする請求項５記載のガス透過性高分子材
料。 - 【請求項７】 下記の一般式 【化７】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ20，Ｒ
21，Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24及びＲ25はアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基
（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を示し、これら
は互いに同一でも異なっていてもよい。ｌは０〜２０の
整数、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜７００の整数であ
る。）で表される二官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ
Ｉ〕の中から選ばれる一種または二種以上の単量体と、 下記の一般式 【化８】 （式中、Ｒ7 は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ8 ，
Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13及びＲ14はアルキル基、
フェニル基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル
基、フルオロアルキルフェニル基またはトリメチルシロ
キサニル基（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を示
し、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。又、
Ｒ12はＸであってもよい。ｐは０〜２０の整数、ｑは１
〜３の整数、ｒは１〜７００の整数、ｕは１〜２０の整
数である。Ｘは下記の式 【化９】 で表され、式中のＲ15は水素原子またはメチル基を示
し、Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18及びＲ19はアルキル基、フェニル
基、アルキルフェニル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルキルフェニル基またはトリメチルシロキサニル基
（但し、アルキルの炭素数は１〜１０）を示し、これら
は互いに同一でも異なっていてもよい。ｐは０〜２０の
整数、ｑは１〜３の整数、ｗは０または１、ｖは０〜７
００の整数である。）で表される多官能有機シロキサン
単量体〔ＩＩ〕の中から選ばれる一種または二種以上の
単量体と、 下記の一般式 【化１０】 （式中、Ｒ26は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ27，
Ｒ28，Ｒ29，Ｒ30，Ｒ31，Ｒ33及びＲ34はメチル基、フ
ェニル基又は炭素数１〜１０のフルオロアルキル基を示
し、Ｒ32とＲ35は基を表さない（ｒ’部分とｕ’部分を
結ぶ結合鎖）か、又はメチル基、フェニル基又は炭素数
１〜１０のフルオロアルキル基を示す。ｐ’は０〜２０
の整数、ｑ’は１，２又は３、ｔ’及びｕ’は０，１又
は２、ｒ’は０又は１である。）で表される有機シロキ
サン単量体〔ＩＶ〕の中から選ばれる一種または二種以
上の単量体と、 （メタ）アクリル酸フルオロアルキルエステルの中から
選ばれる一種または二種以上の単量体と、 （メタ）アクリル酸アルキルエステルの中から選ばれる
一種または二種以上の単量体と、 親水性モノマーとが少なくとも用いられて共重合させら
れてなることを特徴とするガス透過性高分子材料。 - 【請求項８】 ガス透過性高分子材料中における二官能
有機シロキサン単量体〔ＩＩＩ〕の使用割合が３〜８０
重量％、多官能有機シロキサン単量体〔ＩＩ〕の使用割
合が３〜８０重量％、有機シロキサン単量体〔ＩＶ〕の
使用割合が３〜７０重量％、（メタ）アクリル酸フルオ
ロアルキルエステルの使用割合が３〜６０重量％、（メ
タ）アクリル酸アルキルエステルの使用割合が３〜５０
重量％、親水性モノマーの使用割合が２〜２０重量％で
あることを特徴とする請求項７記載のガス透過性高分子
材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4187066A JPH0632855A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | ガス透過性高分子材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4187066A JPH0632855A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | ガス透過性高分子材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632855A true JPH0632855A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=16199549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4187066A Pending JPH0632855A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | ガス透過性高分子材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0632855A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001023945A1 (fr) * | 1998-04-02 | 2001-04-05 | Kuraray Co., Ltd. | Materiau pour lentilles oculaires |
| JP2005534737A (ja) * | 2002-07-30 | 2005-11-17 | コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼイション | 改良されたバイオ医療品組成物 |
| WO2009099164A1 (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Asahi Kasei Aime Co., Ltd. | 親水性ポリシロキサンマクロモノマー、その製造および用途 |
| JP2010138255A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | ポリエーテル変性ポリシロキサン化合物およびこれを含有する放射線硬化性組成物 |
| US20110313077A1 (en) * | 2010-04-02 | 2011-12-22 | Masaki Baba | Polymer material, opthalmic lens and contact lens |
| US20120202916A1 (en) * | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Novartis Ag | Low-Tack, Hydrophobic Ophthalmic Device Materials |
| JP5468169B1 (ja) * | 2013-09-20 | 2014-04-09 | 日生化学株式会社 | 加熱用包装袋 |
| EP3290462A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Both-terminal modified polysiloxane macromonomer and a method for preparing the same |
-
1992
- 1992-07-14 JP JP4187066A patent/JPH0632855A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001023945A1 (fr) * | 1998-04-02 | 2001-04-05 | Kuraray Co., Ltd. | Materiau pour lentilles oculaires |
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| US8129442B2 (en) | 2008-02-08 | 2012-03-06 | Coopervision International Holding Company, Lp | Hydrophilic polysiloxane macromonomer, and production and use of the same |
| JP2010138255A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | ポリエーテル変性ポリシロキサン化合物およびこれを含有する放射線硬化性組成物 |
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| CN103348266A (zh) * | 2011-02-08 | 2013-10-09 | 诺瓦提斯公司 | 低粘性疏水性眼用器件材料 |
| WO2012109228A1 (en) * | 2011-02-08 | 2012-08-16 | Novartis Ag | Low-tack, hydrophobic ophthalmic device materials |
| JP2014506814A (ja) * | 2011-02-08 | 2014-03-20 | ノバルティス アーゲー | 低粘着性の疎水性眼科用デバイス材料 |
| AU2012214565B2 (en) * | 2011-02-08 | 2014-11-20 | Alcon Inc. | Low-tack, hydrophobic ophthalmic device materials |
| US8969429B2 (en) | 2011-02-08 | 2015-03-03 | Novartis Ag | Low-tack, hydrophobic ophthalmic device materials |
| US20120202916A1 (en) * | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Novartis Ag | Low-Tack, Hydrophobic Ophthalmic Device Materials |
| JP5468169B1 (ja) * | 2013-09-20 | 2014-04-09 | 日生化学株式会社 | 加熱用包装袋 |
| EP3290462A1 (en) | 2016-08-30 | 2018-03-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Both-terminal modified polysiloxane macromonomer and a method for preparing the same |
| US10144808B2 (en) | 2016-08-30 | 2018-12-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Both-terminal modified polysiloxane macromonomer and a method for preparing the same |
| US10435515B2 (en) | 2016-08-30 | 2019-10-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Both-terminal modified polysiloxane macromonomer and a method for preparing the same |
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