JPH06298676A - Production of 2,6-diethylnaphthalene - Google Patents
Production of 2,6-diethylnaphthaleneInfo
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- JPH06298676A JPH06298676A JP11531893A JP11531893A JPH06298676A JP H06298676 A JPH06298676 A JP H06298676A JP 11531893 A JP11531893 A JP 11531893A JP 11531893 A JP11531893 A JP 11531893A JP H06298676 A JPH06298676 A JP H06298676A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、２，６−ナフタレンジ
カルボン酸の原料等として有用な２，６−ジアルキルナ
フタレンの製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing 2,6-dialkylnaphthalene useful as a raw material for 2,6-naphthalenedicarboxylic acid.
【０００２】[0002]
【従来の技術】２，６−ナフタレンジカルボン酸は、高
分子材料、染料中間体等として有用な物質である。特に
２，６−ナフタレンジカルボン酸を構成成分とするポリ
エステルは、ポリエチレンテレフタレートよりも耐熱
性、破断強度等に優れており、フィルム、食品包装材料
等の素材として注目されている。２，６−ジアルキルナ
フタレンを製造する方法としては、ナフタレン又はメチ
ルナフタレンとメタノール、メチルハライド等のメチル
化剤又はエチレン、エチルハライド等のエチル化剤をＡ
ｌＣｌ3 等のルイス酸触媒の存在下に反応させる方法が
一般的であるが、このような方法では２，６−ジメチル
ナフタレン、２−メチル−６−エチルナフタレン又は
２，６−ジエチルナフタレンの選択率は低く、加えてナ
フタレン環の重合によるピッチ化も激しく、工業的に採
用するには問題があった。2. Description of the Related Art 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid is a substance useful as a polymer material, a dye intermediate or the like. In particular, polyester containing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid as a constituent component is superior to polyethylene terephthalate in heat resistance, breaking strength and the like, and has been drawing attention as a material for films, food packaging materials and the like. As a method for producing 2,6-dialkylnaphthalene, naphthalene or methylnaphthalene and a methylating agent such as methanol or methylhalide or an ethylating agent such as ethylene or ethylhalide is used.
a method of reacting in the presence of a Lewis acid catalyst such as LCL 3 is generally selected of such a method 2,6-dimethylnaphthalene, 2-methyl-6-ethyl-naphthalene or 2,6-diethyl-naphthalene The rate is low, and in addition, the pitch formation by the polymerization of the naphthalene ring is severe, which is a problem for industrial application.
【０００３】また、ナフタレンとエチルベンゼン類とを
反応させてエチルナフタレン類を製造する方法は、米国
特許第４，８７３，３８６号明細書及びＢｕｌｌ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，４８，３３０６〜３３０８
（１９７５）に記載されているが、何れもＡｌＣｌ3 又
はＡｌＣｌ3 等の反応系に溶解するルイス酸を触媒とし
て使用するため、反応終了後に触媒を除去するための水
洗工程や中和工程が必要である、ＡｌＣｌ3 を含む大量
の酸性排水が出る、反応の連続化が困難である、反応装
置には耐酸性の強い材質が要求される等の欠点があっ
た。また、ＡｌＣｌ3 等のルイス酸を触媒として使用し
た場合、ナフタレン環の重合によるピッチ化が激しいと
いう問題があった。A method of reacting naphthalene with ethylbenzenes to produce ethylnaphthalenes is described in US Pat. No. 4,873,386 and Bull. Ch
em. Soc. Jpn. , 48 , 3306 to 3308
As described in (1975), since a Lewis acid that dissolves in the reaction system such as AlCl 3 or AlCl 3 is used as a catalyst, a water washing step and a neutralization step for removing the catalyst are required after the reaction is completed. However, there are drawbacks that a large amount of acidic waste water containing AlCl 3 is discharged, it is difficult to continue the reaction, and a material having strong acid resistance is required for the reactor. Further, when a Lewis acid such as AlCl 3 is used as a catalyst, there is a problem that pitching is severe due to polymerization of naphthalene ring.
【０００４】特開昭６３−１４，７３７には、Ｙ型ゼオ
ライト等の固体酸触媒を用い、ナフタレンとメチルベン
ゼン類とを反応させてメチルナフタレン類を製造する方
法が記載されているが、市販のＹ型ゼオライトをそのま
ま用いると長期に亘って安定した活性を得るのが困難で
る。JP-A-63-14,737 describes a method for producing methylnaphthalenes by reacting naphthalene with methylbenzenes using a solid acid catalyst such as Y-type zeolite. If the Y-type zeolite is used as it is, it is difficult to obtain stable activity over a long period of time.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、固体
酸触媒を用い、しかも長期間安定した活性を示すトラン
スアルキル化技術による効率のよい２，６−ジアルキル
ナフタレン製造方法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an efficient method for producing 2,6-dialkylnaphthalene by a transalkylation technique which uses a solid acid catalyst and exhibits stable activity for a long period of time. is there.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はナフ
タレン又はナフタレンとモノエチルナフタレンを、固体
酸触媒の存在する反応系でポリエチルベンゼン類又はポ
リエチルベンゼン類とポリエチルナフタレン類と反応さ
せて２，６−ジエチルナフタレンを製造するに当たり、
反応系中のナフタレン類に対し、チオフェン類をＳとし
て１０〜１０００ｗｔｐｐｍ添加した条件で反応を行う
ことを特徴とする２，６−ジエチルナフタレンの製造方
法である。Means for Solving the Problems That is, according to the present invention, naphthalene or naphthalene and monoethylnaphthalene are reacted with polyethylbenzenes or polyethylbenzenes and polyethylnaphthalene in a reaction system in the presence of a solid acid catalyst. In producing 6-diethylnaphthalene,
A method for producing 2,6-diethylnaphthalene, which comprises reacting naphthalene compounds in a reaction system under the condition that 10 to 1000 wtppm of thiophenes are added as S.
【０００７】本発明で使用する固体酸触媒の種類として
は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｖ、Ｎ
ｂ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｚｎ、Ｆｅから選ばれる１種又は２種
以上を複合した金属酸化物であり、好ましくは細孔径が
５．０Å以上、より好ましくは７．２Å以上であって、
ＮＨ3 微分吸着熱が８５ｋＪ／ｍｏｌ以上の酸点を０．
１ｍｏｌ／ｋｇ以上持つゼオライト系の固体酸触媒であ
る。酸量に関しては、より好ましくはＮＨ3 微分吸着熱
が８５ｋＪ／ｍｏｌ以上の酸点を０．１ｍｏｌ／ｋｇ以
上持ち、しかも、ＮＨ3 微分吸着熱が１３０ｋＪ／ｍｏ
ｌ以上の酸点を０．０１ｍｏｌ／ｋｇ以上持つ固体酸触
媒が望ましい。なお、ＮＨ3 微分吸着熱の定義は、文
献：Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，４８，３
５７６（１９７５）による。The types of solid acid catalysts used in the present invention include Si, Ge, B, Al, Ga, Ti, Zr, V and N.
b, Cr, Mo, Zn, Fe is a metal oxide composed of one or more selected from Fe, preferably having a pore diameter of 5.0 Å or more, more preferably 7.2 Å or more,
An acid point with a NH 3 differential heat of adsorption of 85 kJ / mol or more is set to 0.
It is a zeolite-based solid acid catalyst having 1 mol / kg or more. With respect to the amount of acid, it is more preferable that the NH 3 differential heat of adsorption has an acid point of 0.1 mol / kg or more of 85 kJ / mol or more, and the NH 3 differential heat of adsorption is 130 kJ / mo.
A solid acid catalyst having an acid point of 1 or more and 0.01 mol / kg or more is desirable. The definition of the NH 3 differential heat of adsorption is defined in the literature: Bull. Chem. Soc. Jpn. , 48 , 3
576 (1975).
【０００８】これらの条件を満たし、工業的に入手の容
易な固体酸触媒としては、シリカアルミナ又はゼオライ
トを挙げることができる。これらは、必要によりフッ素
化処理、吸湿処理、酸又はスチームによる脱アルミ処理
等をして反応に用いることができる。好適なゼオライト
としては、フォージャサイト、Ｙ型ゼオライト、Ｘ型ゼ
オライト又はこれらをイオン交換処理、酸又はスチーム
による脱アルミ処理したもの等がある。また、Ｌ型ゼオ
ライト、モルデナイト、ＺＳＭ−５等の細孔径が７．２
Å以下のゼオライトでも、フッ素化処理をしたり、反応
温度を高めるなどすれば使用可能である。シリカアルミ
ナは一般にゼオライトより酸量が少ない場合が多いが、
アモルファスであるため細孔径が小さいことによる反応
の阻害が無く、本発明の触媒として好ましい。本発明で
使用する固体酸触媒は上記のものであればよく、使用に
際してはそのまま用いるほか、アルミナ、粘土鉱物等の
通常用いられる結合剤を用いて成形したものを用いるこ
とができる。Examples of solid acid catalysts which satisfy these conditions and are industrially readily available include silica alumina and zeolite. If necessary, these may be subjected to a fluorination treatment, a moisture absorption treatment, a dealumination treatment with an acid or steam, and the like and then used in the reaction. Suitable zeolites include faujasite, Y-type zeolite, X-type zeolite, or those obtained by ion-exchange treatment or dealumination treatment with acid or steam. Further, the pore size of L-type zeolite, mordenite, ZSM-5, etc. is 7.2.
Zeolite below Å can be used if it is fluorinated or the reaction temperature is raised. Silica-alumina generally has less acid than zeolite,
Since it is amorphous, it does not hinder the reaction due to the small pore size, and is preferable as the catalyst of the present invention. The solid acid catalyst used in the present invention may be any of those mentioned above. When used, it may be used as it is, or may be molded by using a commonly used binder such as alumina or clay mineral.
【０００９】本発明で使用する反応原料の一つは、ナフ
タレン又はナフタレンとモノエチルナフタレンである
が、新たに追加する原料は実質的にナフタレンのみと
し、モノエチルナフタレンは反応で生成する副生物を循
環させることによることが望ましい。One of the reaction raw materials used in the present invention is naphthalene or naphthalene and monoethylnaphthalene. The newly added raw material is essentially only naphthalene, and monoethylnaphthalene is a by-product produced in the reaction. It is desirable to circulate.
【００１０】本発明の他の原料は、ポリエチルベンゼン
類又はポリエチルベンゼン類とポリエチルナフタレン類
であるが、これはエチル化剤として作用する。このエチ
ル化剤として新たに追加する原料は実質的にポリエチル
ベンゼン類のみとし、ポリエチルナフタレン類は反応で
生成する副生物を循環させることによることが有利であ
る。このエチル化剤のエチル基とベンゼン環の比はモル
比で１．８以上、好ましくは２〜５の範囲がよい。好ま
しいエチル化剤としては、ジエチルベンゼン、トリエチ
ルベンゼン、テトラエチルベンゼン、ペンタエチルベン
ゼン、ジエチルナフタレン、トリエチルナフタレン、テ
トラエチルナフタレン等から選ばれる１種又は２種以上
の混合物がある。Another source of the present invention is polyethylbenzenes or polyethylbenzenes and polyethylnaphthalenes, which act as ethylating agents. It is advantageous that the raw material newly added as the ethylating agent is substantially only polyethylbenzenes, and the polyethylnaphthalene is produced by circulating the by-product produced in the reaction. The molar ratio of the ethyl group to the benzene ring of the ethylating agent is 1.8 or more, preferably 2 to 5. The preferred ethylating agent is one or a mixture of two or more selected from diethylbenzene, triethylbenzene, tetraethylbenzene, pentaethylbenzene, diethylnaphthalene, triethylnaphthalene, tetraethylnaphthalene and the like.
【００１１】この反応の反応温度は、１００〜６００
℃、好ましくは１００〜５５０℃、更に好ましくは１５
０〜５００℃である。反応温度が１００℃より低い反応
温度では反応速度が遅く工業的ではないし、６００℃よ
り高い反応温度では２，６−ジアルキルナフタレン選択
率が低下すると共に、脱アルキル化、アルキル基の分
解、アルキル基の重合、生成物の着色等が起こる。反応
圧力は常圧〜１００ｋｇ／ｃｍ2 ，好ましくは常圧〜５
０ｋｇ／ｃｍ2 である。The reaction temperature of this reaction is 100 to 600.
C, preferably 100 to 550 C, more preferably 15
It is 0 to 500 ° C. When the reaction temperature is lower than 100 ° C., the reaction rate is slow and not industrial, and when the reaction temperature is higher than 600 ° C., the selectivity of 2,6-dialkylnaphthalene decreases, and dealkylation, decomposition of alkyl group, alkyl group And the coloration of the product occur. The reaction pressure is atmospheric pressure to 100 kg / cm 2 , preferably atmospheric pressure to 5
It is 0 kg / cm 2 .
【００１２】反応方法は流通反応形式、バッチ反応形式
の何れでも行うことができる。工業的レベルで大量に製
造する場合は固定床の流通反応形式が、少量を製造する
場合はバッチ反応形式が適している。また、反応系には
必要により、溶媒を加えてもよい。The reaction method may be either a flow reaction method or a batch reaction method. A fixed bed flow reaction type is suitable for large-scale production at an industrial level, and a batch reaction type is suitable for small-scale production. If necessary, a solvent may be added to the reaction system.
【００１３】この反応を行う際、反応系中のナフタレン
類に対し、チオフェン類をＳとして１０〜１０００ｗｔ
ｐｐｍ、好ましくは２０〜５００ｗｔｐｐｍ添加する。
チオフェン類としては、チオフェン、メチルチオフェ
ン、ベンゾチオフェン等チオフェン環を有するものがあ
る。チオフェン類の添加量が少な過ぎても、多すぎても
軽質分や重質分の副生が増加する。チオフェン類はター
ル系のナフタレン中には、精製ナフタレンであってもＳ
分として２０００ｗｔｐｐｍ程度含まれているので、脱
硫ナフタレンと併用して、上記濃度範囲に入るようにし
てもよい。また、ナフタレンを部分的に脱硫して上記範
囲に入るナフタレンとし、これを使用するようにしても
よい。当然のことであるが、ナフタレンやモノエチルナ
フタレンとは別にチオフェン類を添加してもよい。When carrying out this reaction, thiophenes as S are added in an amount of 10 to 1000 wt% with respect to the naphthalene compounds in the reaction system.
ppm, preferably 20 to 500 wtppm.
The thiophenes include those having a thiophene ring such as thiophene, methylthiophene and benzothiophene. If the amount of thiophenes added is too small or too large, light and heavy by-products increase. Thiophene is a tar-based naphthalene, even if it is purified naphthalene.
Since the content is about 2000 wtppm, it may be used in combination with desulfurized naphthalene so as to fall within the above concentration range. Further, naphthalene may be partially desulfurized to obtain naphthalene falling within the above range, and this may be used. As a matter of course, thiophenes may be added in addition to naphthalene and monoethylnaphthalene.
【００１４】好ましい反応形式としては、反応器、蒸留
塔、ジアルキルナフタレン異性体分離装置を次のように
組み合わせたものがある。反応器には固体酸触媒が充填
されており、ここにナフタレンとポリエチルベンゼン類
を含む反応原料が装入され、トランスエチル化を主とす
る反応が生じ、ベンゼン、エチルベンゼン類、ナフタレ
ン、エチルナフタレン類を含む反応生成物は蒸留塔へ送
られ、ベンゼン、モノエチルベンゼン等の留分Ａ、ジエ
チルベンゼン等の留分Ｂ、ナフタレンを主とする留分
Ｃ、モノエチルナフタレンを主とする留分Ｄ、ジエチル
ナフタレンを主とする留分Ｅ、トリエチルナフタレン、
テトラエチルナフタレンを主とする留分Ｆ及びそれ以上
の成分からなる重質分Ｇ等に分けられる。A preferred reaction system is a combination of a reactor, a distillation column and a dialkylnaphthalene isomer separation device as follows. The reactor is filled with a solid acid catalyst, and a reaction raw material containing naphthalene and polyethylbenzenes is charged therein, and a reaction mainly for transethylation occurs, resulting in benzene, ethylbenzenes, naphthalene, ethylnaphthalenes. The reaction product containing is sent to a distillation column, a fraction A such as benzene and monoethylbenzene, a fraction B such as diethylbenzene, a fraction C mainly containing naphthalene, a fraction D mainly containing monoethylnaphthalene and diethyl. Fraction E mainly containing naphthalene, triethylnaphthalene,
It is divided into a fraction F mainly containing tetraethylnaphthalene and a heavy fraction G composed of more components.
【００１５】そして、留分Ａと重質分Ｇは反応系外へ排
出され、留分Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＦは反応系へ戻される。ジ
エチルナフタレンを主とする留分Ｅは異性体分離装置へ
送られ、２，６−ジエチルナフタレンと他の異性体を主
とする留分Ｈとに分けられる。この留分Ｈも反応系に戻
される。反応器を２つ使用する場合は、留分Ｈを別の第
２の反応器へ戻し、異性化を行い、他の留分Ｂ、Ｃ、
Ｄ、及びＦは第１の反応器に戻すのが有利である。この
場合、新たに加えるナフタレン、ポリエチルベンゼン類
は第１の反応器へ装入する。反応器を２つ使用する場合
であって、他の好ましい方法としては、第１の反応器へ
は留分Ｄとポリエチルベンゼン類を装入し、第２の反応
器へは留分Ｃ、Ｆ及びＨとナフタレンを反応器２へ装入
する方法がある。各方法において、ナフタレンの装入
は、入り口部で全部加えてもよいが、反応器１又は２へ
多段階で加えればより好ましい結果が得られる。また、
チオフェン類はナフタレンと一緒に添加するのが有利で
ある。Then, the fraction A and the heavy fraction G are discharged out of the reaction system, and the fractions B, C, D and F are returned to the reaction system. A fraction E mainly containing diethylnaphthalene is sent to an isomer separation device and is separated into 2,6-diethylnaphthalene and a fraction H mainly containing other isomers. This fraction H is also returned to the reaction system. When using two reactors, the fraction H is returned to another second reactor for isomerization, and the other fractions B, C,
Advantageously, D and F are returned to the first reactor. In this case, the newly added naphthalene and polyethylbenzenes are charged into the first reactor. In the case of using two reactors, as another preferable method, the first reactor is charged with the fraction D and polyethylbenzenes, and the second reactor is charged with the fractions C and F. There is also a method of charging H and naphthalene into the reactor 2. In each method, the charging of naphthalene may be entirely added at the inlet, but more preferable results can be obtained by adding it to the reactor 1 or 2 in multiple stages. Also,
The thiophenes are advantageously added together with naphthalene.
【００１６】[0016]
【作用】チオフェン類等の硫黄分は固体酸触媒の触媒毒
として知られているが、この程度の少量は適当な活性調
整剤となり、反応系外へ排出せざるを得ないナフタレン
の２量化物等からなる重質分やテトラリン等からなる軽
質分の副生を少なくするものと考える。[Function] Sulfur components such as thiophenes are known as catalyst poisons for solid acid catalysts, but a small amount of this amount becomes an appropriate activity modifier and must be discharged out of the reaction system. It is considered that the by-product of heavy components such as and light components such as tetralin is reduced.
【００１７】[0017]
実施例１ 容積１０００ｍｌの反応容器に、固体酸触媒としてのＹ
型ゼオライトと、ナフタレン及びジエチルベンゼンを主
とするポリエチルベンゼン類を含む反応原料をｎ−ペン
タデカンに溶解した溶液を装入して、１６０℃で６時間
反応を行った。触媒使用量は全芳香族化合物の３０重量
％とし、ｎ−ペンタデカンは全芳香族化合物の等重量使
用した。他の条件及び結果を表１に示す。Example 1 A reaction vessel having a volume of 1000 ml was charged with Y as a solid acid catalyst.
A solution prepared by dissolving a reaction raw material containing type-zeolite and polyethylbenzenes mainly containing naphthalene and diethylbenzene in n-pentadecane was charged and reacted at 160 ° C. for 6 hours. The amount of catalyst used was 30% by weight of the wholly aromatic compound, and n-pentadecane was used in the same weight of the wholly aromatic compound. Other conditions and results are shown in Table 1.
【００１８】[0018]
【表１】 [Table 1]
【００１９】注）N:ナフタレン、EN: エチルナフタレ
ン、DEN:ジエチルナフタレン、TriEN:トリエチルナフタ
レン、TEN:テトラエチルナフタレン、LE: 軽質分、HE:
重質分、BT: ベンゾチオフェン。 選択率(%) は全ジエチルナフタレン中の2,6-ジエチルナ
フタレンの割合。No.1、2 が実施例であり、No.3、4 は
比較例である。Note) N: naphthalene, EN: ethylnaphthalene, DEN: diethylnaphthalene, TriEN: triethylnaphthalene, TEN: tetraethylnaphthalene, LE: light component, HE:
Heavy components, BT: Benzothiophene. Selectivity (%) is the ratio of 2,6-diethylnaphthalene in total diethylnaphthalene. Nos. 1 and 2 are examples, and Nos. 3 and 4 are comparative examples.
【００２０】上記の表から明らかなように、本発明の実
施例であるＮｏ１及び２は重質分ＨＥと軽質分ＬＥの生
成が少ない。重質分と軽質分は前記のとおり、反応系に
戻されることなく系外に排出されるものであるので、こ
の生成量が少ないということは、２，６−ジアルキルナ
フタレンの収率の向上につながる。更に、この重質分は
固体酸触媒に付着して、触媒活性を低下させる作用が大
きいものであるので、この生成量が少ないということ
は、固体酸触媒の寿命延長につながる。As is clear from the above table, Nos. 1 and 2 which are examples of the present invention produce less heavy HE and light LE. As described above, the heavy component and the light component are discharged to the outside of the system without being returned to the reaction system. Therefore, the small amount of the produced product improves the yield of 2,6-dialkylnaphthalene. Connect Furthermore, since this heavy component has a large effect of adhering to the solid acid catalyst to reduce the catalytic activity, the small amount of this production leads to extension of the life of the solid acid catalyst.
【００２１】[0021]
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、固体酸触媒
の触媒活性を長期間安定に持続させることができ、効率
よく２，６−ジアルキルナフタレンを製造することがで
きるだけでなく、２，６−ジアルキルナフタレンの収率
向上も達成される。EFFECTS OF THE INVENTION According to the production method of the present invention, the catalytic activity of the solid acid catalyst can be stably maintained for a long period of time, and not only can 2,6-dialkylnaphthalene be produced efficiently, Improved yields of 6-dialkylnaphthalene are also achieved.
Claims (1)
ナフタレンを、固体酸触媒の存在する反応系でポリエチ
ルベンゼン類又はポリエチルベンゼン類とポリエチルナ
フタレン類と反応させて２，６−ジエチルナフタレンを
製造するに当たり、反応系中のナフタレン類に対し、チ
オフェン類をＳとして１０〜１０００ｗｔｐｐｍ添加し
た条件で反応を行うことを特徴とする２，６−ジエチル
ナフタレンの製造方法。1. When 2,6-diethylnaphthalene is produced by reacting naphthalene or naphthalene and monoethylnaphthalene with polyethylbenzenes or polyethylbenzenes and polyethylnaphthalene in a reaction system in the presence of a solid acid catalyst, A method for producing 2,6-diethylnaphthalene, which comprises reacting naphthalene compounds in a reaction system under the condition that 10 to 1000 wtppm of thiophenes are added as S.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11531893A JPH06298676A (en) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | Production of 2,6-diethylnaphthalene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11531893A JPH06298676A (en) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | Production of 2,6-diethylnaphthalene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298676A true JPH06298676A (en) | 1994-10-25 |
Family
ID=14659636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11531893A Withdrawn JPH06298676A (en) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | Production of 2,6-diethylnaphthalene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06298676A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016024535A1 (en) * | 2014-08-12 | 2016-02-18 | 日野自動車 株式会社 | Exhaust purification device |
| CN108779046A (en) * | 2016-03-28 | 2018-11-09 | 埃克森美孚化学专利公司 | The transalkylation method of aromatic fluid |
-
1993
- 1993-04-19 JP JP11531893A patent/JPH06298676A/en not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016024535A1 (en) * | 2014-08-12 | 2016-02-18 | 日野自動車 株式会社 | Exhaust purification device |
| JP2016040449A (en) * | 2014-08-12 | 2016-03-24 | 日野自動車株式会社 | Exhaust emission purifying device |
| CN106574534A (en) * | 2014-08-12 | 2017-04-19 | 日野自动车株式会社 | Exhaust purification device |
| EP3181846A4 (en) * | 2014-08-12 | 2017-06-21 | Hino Motors, Ltd. | Exhaust purification device |
| CN108779046A (en) * | 2016-03-28 | 2018-11-09 | 埃克森美孚化学专利公司 | The transalkylation method of aromatic fluid |
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