JPH06287532A - Reactive hot-melt adhesive - Google Patents
Reactive hot-melt adhesiveInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステル系ウレタ
ンプレポリマーを主成分とする湿気硬化型反応性ホット
メルト型接着剤に関し、さらに詳しくは固化速度の改善
された、結晶性ポリエステルジオールベースの反応性ホ
ットメルト型接着剤に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a moisture-curable reactive hot melt adhesive containing a polyester-based urethane prepolymer as a main component, and more specifically to a reaction based on a crystalline polyester diol having an improved solidification rate. Hot melt adhesive.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、湿気硬化型反応性ホットメルト型
接着剤の中で、結晶性ポリエステルジオールとジイソシ
アネート化合物を反応させて得られる末端にイソシアネ
ート基を有するウレタンプレポリマーを主成分とする反
応性ホットメルト型接着剤は、その結晶性が利用されて
初期接着力の向上を図ることができ、また非粘着性であ
ることから作業性の向上をも図ることができる。2. Description of the Related Art Conventionally, in a moisture-curable reactive hot-melt adhesive, a reactive compound containing a urethane prepolymer having an isocyanate group at a terminal as a main component, which is obtained by reacting a crystalline polyester diol with a diisocyanate compound, is used. The crystallinity of the hot-melt adhesive can be used to improve the initial adhesive force, and since it is non-adhesive, the workability can be improved.
【０００３】例えば、特開昭６２─１８１３７５号公報
には炭素数２〜４のグリコールとジカルボン酸から得ら
れるポリエステルジオールと炭素数５〜１０のグリコー
ルとジカルボン酸から得られるポリエステルジオールと
の混合ポリエステルジオールと、ジイソシアネート化合
物を反応させて得られるウレタンプレポリマーからなる
反応性ホットメルト型接着剤が開示されており、特開昭
２─８８６８６号公報には直鎖脂肪族ポリエステルジオ
ールとポリイソシアネートを反応させて得られるウレタ
ンプレポリマーを主成分とする反応性ホットメルト型接
着剤が開示されている。いずれも、加熱溶融常態での塗
布・接着から初期の冷却・固化して接着強度を発現する
までの時間が非常に短いという特徴を有している。この
ように、固化速度をさらに向上させた反応性ホットメル
ト型接着剤の検討が行われている。For example, JP-A-62-181375 discloses a mixed polyester of a polyester diol obtained from a glycol having 2 to 4 carbon atoms and a dicarboxylic acid, and a polyester diol obtained from a glycol having 5 to 10 carbon atoms and a dicarboxylic acid. A reactive hot-melt type adhesive comprising a urethane prepolymer obtained by reacting a diol and a diisocyanate compound is disclosed, and JP-A-2-88686 discloses a reaction of a linear aliphatic polyester diol with a polyisocyanate. A reactive hot melt type adhesive containing a urethane prepolymer obtained as a main component is disclosed. Each of them has a feature that the time from application / adhesion in the normal state of heating and melting to initial cooling / solidification to develop adhesive strength is very short. As described above, a reactive hot-melt type adhesive having a further improved solidification rate has been studied.
【０００４】一方、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ス
チレン−イソプレン−スチレン等の極性の低いブロック
共重合体ゴム等を主成分とするホットメルト型接着剤
に、固化速度を向上させるためにワックスを用いること
は一般に行われている。On the other hand, a hot-melt adhesive mainly composed of a low-polarity block copolymer rubber such as ethylene-vinyl acetate copolymer and styrene-isoprene-styrene is mixed with wax to improve the solidification rate. It is commonly used.
【０００５】[0005]
【問題を解決するための課題】しかしながら、通常用い
られているワックスは極性が低いため、極性の高いポリ
エステルを主鎖とするウレタンプレポリマーとは相溶性
が悪い。このため、極性の高いポリエステルを主鎖とす
るウレタンプレポリマーを主成分とする反応性ホットメ
ルト型接着剤にワックスを用いると、加熱溶融時に容易
に相分離してしまうといった問題があった。本発明は上
記問題を解決するものであり、その目的とするところ
は、ワックスを用いて固化速度を向上させた、極性の高
いポリエステルを主鎖とするウレタンプレポリマーを主
成分とするホットメルト型接着剤を提供することにあ
る。However, since the wax that is usually used has a low polarity, it has poor compatibility with the urethane prepolymer having a highly polar polyester as the main chain. Therefore, when wax is used for the reactive hot-melt adhesive containing urethane prepolymer having a highly polar polyester as a main chain as a main component, there is a problem that phase separation is easily caused during heating and melting. The present invention is intended to solve the above problems, and an object thereof is a hot-melt type in which a urethane prepolymer having a highly polar polyester as a main chain is used as a main component, in which a solidification rate is improved by using a wax. It is to provide an adhesive.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に鋭意検討を重ねた結果、結晶性ポリエステルジオール
１種又は２種以上とポリイソシアネート化合物とを反応
させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタ
ンプレポリマーに、分子内にイソシアネート基と反応し
うる官能基を有するワックスを、該イソシアネート基に
対する該イソシアネート基と反応しうる官能基の比率が
０．０１〜０．７になるように反応させて得られる化合
物を主成分とすることにより、ワックスとポリマーとが
相分離することなく、固化速度が飛躍的に向上すること
を見出し、本発明を完成するに到った。Means for Solving the Problems As a result of intensive investigations for solving the above problems, as a result, one or more crystalline polyester diols are reacted with a polyisocyanate compound to have an isocyanate group at the terminal. A urethane prepolymer is reacted with a wax having a functional group capable of reacting with an isocyanate group in the molecule such that the ratio of the functional group capable of reacting with the isocyanate group to the isocyanate group is 0.01 to 0.7. It has been found that, by using the compound obtained as a main component as a main component, the solidification rate is dramatically improved without phase separation between the wax and the polymer, and the present invention has been completed.
【０００７】本発明で用いられる結晶性ポリエステルジ
オールは、１種又は２種以上の直鎖の脂肪族ジカルボン
酸と、１種又は２種以上の直鎖の脂肪族ジオールの反応
生成物である。The crystalline polyester diol used in the present invention is a reaction product of one or more linear aliphatic dicarboxylic acids and one or more linear aliphatic diols.
【０００８】上記直鎖の脂肪族ジカルボン酸としては、
アジピン酸、ピメリン酸、スべリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、ノナメチレンジカルボン酸、デカメチレン
ジカルボン酸、ウンデカメチレンジカルボン酸、ドデカ
メチレンジカルボン酸などが挙げられる。As the above-mentioned linear aliphatic dicarboxylic acid,
Adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid,
Examples thereof include sebacic acid, nonamethylenedicarboxylic acid, decamethylenedicarboxylic acid, undecamethylenedicarboxylic acid, dodecamethylenedicarboxylic acid and the like.
【０００９】上記直鎖の脂肪族ジオールとしては、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オ
クタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−
デカンジオール等が挙げられる。これ等の脂肪族ジオー
ルは、単独で或いは２種以上を混合して得られる。Examples of the straight-chain aliphatic diol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8. -Octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-
Decanediol and the like can be mentioned. These aliphatic diols can be obtained alone or as a mixture of two or more kinds.
【００１０】また、本発明で用いられるポリイソシアネ
ート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネー
ト（ＴＤＩ）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート（ＭＤＩ）、ポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネート（ポリメリックＭＤＩ）、１，４−フェニレ
ンジイソシアネート（ＰＰＤＩ）、テトラメチルキシレ
ンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、４，４’−ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート（Ｈ12ＭＤＩ）、シ
クロヘキサンジイソシアネート（ＣＨＤＩ）、１，６−
ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、イソホ
ロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ｐ−フェニレンジ
イソシアネート、４，４’−ビフェニレンジイソシアネ
ート、１，５−オクチレンジイソシアネート、これら変
性品等が挙げられるが、それぞれ単独で使用されたり、
複数併用されたりする。Examples of the polyisocyanate compound used in the present invention include tolylene diisocyanate (TDI), 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI), polymethylene polyphenyl polyisocyanate (polymeric MDI), 1,4. - phenylene diisocyanate (PPDI), tetramethyl xylene diisocyanate (TMXDI), 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate (H 12 MDI), cyclohexane diisocyanate (CHDI), 1,6-
Hexamethylene diisocyanate (HMDI), isophorone diisocyanate (IPDI), p-phenylene diisocyanate, 4,4′-biphenylene diisocyanate, 1,5-octylene diisocyanate, and modified products thereof may be mentioned, but each may be used alone,
It may be used in combination.
【００１１】本発明の反応性ホットメルト型接着剤に
は、分子内にイソシアネート基と反応しうる官能基を有
するワックスが用いられている。該イソシアネート基と
反応しうる官能基としては、水酸基、アミノ基、メルカ
プト基、カルボキシル、アミド基等が挙げられ、中でも
イソシアネート基との反応性、入手の容易さ、臭気性等
の面から水酸基が好ましい。分子内の官能基の数は特に
限定されないが、１個又は２個が好ましい。３個以上の
場合は架橋することにより、ゲル化を起こしやすくな
る。A wax having a functional group capable of reacting with an isocyanate group in the molecule is used in the reactive hot melt type adhesive of the present invention. Examples of the functional group capable of reacting with the isocyanate group include a hydroxyl group, an amino group, a mercapto group, a carboxyl group, an amide group, and the like. Among them, the hydroxyl group is a hydroxyl group in terms of reactivity with an isocyanate group, easy availability, odor, and the like. preferable. The number of functional groups in the molecule is not particularly limited, but is preferably 1 or 2. When the number is 3 or more, crosslinking tends to cause gelation.
【００１２】イソシアネート基と反応しうる官能基とし
て水酸基を分子内に有するワックスとしては、通常用い
られるワックスを酸化・還元して得られる酸化ワックス
や、アルコールワックス等が使用できる。これらのワッ
クスは、必ずしも全分子が水酸基を有している必要はな
いが、相溶性の面などから少なくとも４０モル％以上水
酸基を含有するワックスであることが好ましい。As the wax having a hydroxyl group in the molecule as a functional group capable of reacting with an isocyanate group, an oxidized wax obtained by oxidizing and reducing a commonly used wax, an alcohol wax and the like can be used. These waxes do not necessarily need to have hydroxyl groups in all molecules, but are preferably waxes containing at least 40 mol% or more hydroxyl groups from the viewpoint of compatibility.
【００１３】本発明において、末端にイソシアネート基
を有するウレタンプレポリマーと分子内にイソシアネー
ト基と反応しうる官能基を有するワックスの、該イソシ
アネート基に対する該イソシアネート基と反応しうる官
能基の比率は０．０１〜０．７である。該イソシアネー
ト基に対する該イソシアネート基と反応しうる官能基の
比率が０．０１よりも小さい場合は、固化速度向上の効
果が見られない。また、該イソシアネート基に対する該
イソシアネート基と反応しうる官能基の比率が０．７よ
りも大きい場合は、反応性ホットメルト型接着剤の接着
力が低下する。In the present invention, the ratio of the functional group capable of reacting with the isocyanate group to the isocyanate group in the urethane prepolymer having an isocyanate group at the terminal and the wax having a functional group capable of reacting with the isocyanate group in the molecule is 0. 0.01 to 0.7. When the ratio of the functional group capable of reacting with the isocyanate group to the isocyanate group is smaller than 0.01, the effect of improving the solidification rate is not observed. Further, when the ratio of the functional group capable of reacting with the isocyanate group to the isocyanate group is larger than 0.7, the adhesive strength of the reactive hot melt type adhesive decreases.
【００１４】本発明の反応性ホットメルト型接着剤を得
る手順としては、ポリエステルジオールとポリイソシア
ネート化合物とを反応させてウレタンプレポリマーを
得、その後にワックスを反応させて所望の化合物を得る
他に、先にポリイソシアネート化合物とワックスを反応
させ、その後にポリエステルジオールを反応させて所望
の化合物を得ることもできる。As a procedure for obtaining the reactive hot melt type adhesive of the present invention, a polyester diol and a polyisocyanate compound are reacted to obtain a urethane prepolymer, and then a wax is reacted to obtain a desired compound. Alternatively, the polyisocyanate compound and the wax may be reacted first, and then the polyester diol may be reacted to obtain the desired compound.
【００１５】本発明における反応性ホットメルト型接着
剤は、結晶性ポリエステルジオールから得られるウレタ
ンプレポリマーとワックスを反応させて得られる化合物
を主成分とするが、所望により非結晶性のポリエステル
ジオール、ポリエーテルジオール、ポリオレフィンジオ
ールから得られるウレタンプレポリマーや、熱可塑性エ
ラストマー、粘着付与樹脂、可塑剤、触媒、充填剤、染
料、顔料等が加えられても良い。The reactive hot-melt adhesive in the present invention contains a compound obtained by reacting a urethane prepolymer obtained from a crystalline polyester diol with a wax as a main component, but if desired, a non-crystalline polyester diol, Urethane prepolymers obtained from polyether diols and polyolefin diols, thermoplastic elastomers, tackifying resins, plasticizers, catalysts, fillers, dyes, pigments and the like may be added.
【００１６】[0016]
【作用】本発明の反応性ホットメルト型接着剤に含まれ
るワックスは分子内にイソシアネート基と反応しうる官
能基を有しているので、極性の高いポリエステルを主鎖
とするウレタンプレポリマーのイソシアネート基と反応
して同一分子となり、相溶性が向上する。よって、極性
の高いポリエステルを主鎖とするウレタンプレポリマー
を主成分とするホットメルト型接着剤の固化速度を、ワ
ックスを用いて向上させることができる。The wax contained in the reactive hot-melt adhesive of the present invention has a functional group capable of reacting with an isocyanate group in the molecule, so that the isocyanate of the urethane prepolymer having a highly polar polyester as the main chain is used. Reacts with the group to form the same molecule, improving compatibility. Therefore, the solidification rate of the hot-melt adhesive containing a urethane prepolymer having a highly polar polyester as a main chain as a main component can be improved by using wax.
【００１７】[0017]
【実施例】以下、この発明の実施例及び比較例を示す。実施例１ ポリヘキサメチレンアジペート（分子量２５００、水酸
基価４２）１０００ｇとジフェニルメタンジイソシアネ
ート（Ｉｓｏｎａｔｅ１２５Ｍ、三菱化成ダウ（株）社
製）１９３ｇとを、窒素気流下において１００℃で３時
間反応させて、ＮＣＯ含有量約４％のウレタンプレポリ
マーを得た。このウレタンプレポリマーに、水酸基含有
ワックスであるアルコールワックス（ユニリンアルコー
ル＃４２５、水酸基価１０５、東洋ペトロライト（株）
社製）１５５ｇを、ウレタンプレポリマーのイソシアネ
ート基に対するワックスの水酸基の比率が０．２となる
ように添加し、さらに２時間反応させて反応性ホットメ
ルト型接着剤を得た。この反応性ホットメルト型接着剤
の相溶性、及び固化速度を測定し、評価結果を表１に示
す。EXAMPLES Examples and comparative examples of the present invention will be shown below. Example 1 1000 g of polyhexamethylene adipate (molecular weight 2500, hydroxyl value 42) and 193 g of diphenylmethane diisocyanate (Isonate 125M, manufactured by Mitsubishi Kasei Dow Co., Ltd.) were reacted under a nitrogen stream at 100 ° C. for 3 hours to contain NCO. An amount of about 4% urethane prepolymer was obtained. Alcohol wax, which is a hydroxyl group-containing wax (Uniline alcohol # 425, hydroxyl value 105, Toyo Petrolite Co., Ltd.)
(Manufactured by K.K.) was added so that the ratio of the hydroxyl groups of the wax to the isocyanate groups of the urethane prepolymer would be 0.2, and the reaction was continued for 2 hours to obtain a reactive hot-melt adhesive. The compatibility and the solidification rate of this reactive hot melt adhesive were measured, and the evaluation results are shown in Table 1.
【００１８】・相溶性 得られた反応性ホットメルト型接着剤を加熱溶融し、ガ
ラス瓶に注いで、蓋をしないまま１２０℃のオーブン内
に８時間入れ、その後取り出し、反応性ホットメルト型
接着剤成分の分離の有無を目視にて観察した。 Compatibility The resulting reactive hot-melt adhesive is heated and melted, poured into a glass bottle, placed in an oven at 120 ° C. for 8 hours without a lid, and then taken out, and then the reactive hot-melt adhesive is removed. Whether or not the components were separated was visually observed.
【００１９】・固化速度（固化時間） 得られた反応性ホットメルト型接着剤を１２０℃で加熱
溶融し、５０ｍｍ巾の段ボールに約０．１５ｇ塗布後、
直ちに他の５０ｍｍ巾の段ボールを２ｋｇの荷重をかけ
て圧着させ、片方の段ボールに４００ｇの荷重をかけて
接着部分に剥離の力がかかるように保持した。４００ｇ
の荷重をかけても剥離・落下しなくなるまでの圧着に必
要な時間を、固化時間とした。 Solidification speed (solidification time) The obtained reactive hot-melt type adhesive is heated and melted at 120 ° C., and after coating about 0.15 g on a corrugated board of 50 mm width,
Immediately, another 50 mm wide corrugated board was pressed under a load of 2 kg, and one corrugated board was held under a load of 400 g so that a peeling force was applied to the bonded portion. 400 g
The time required for crimping until it no longer peeled off / falls even when the load was applied was defined as the solidification time.
【００２０】比較例１ アルコールワックスを反応させなかったこと以外は実施
例１と同様にして、反応性ホットメルト型接着剤を得
た。この反応性ホットメルト型接着剤の相溶性、及び固
化速度を測定し、評価結果を表１に示す。 Comparative Example 1 A reactive hot melt adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the alcohol wax was not reacted. The compatibility and the solidification rate of this reactive hot melt adhesive were measured, and the evaluation results are shown in Table 1.
【００２１】比較例２ ポリヘキサメチレンアジペート（分子量２５００、水酸
基価４２）１０００ｇとジフェニルメタンジイソシアネ
ート（Ｉｓｏｎａｔｅ１２５Ｍ、三菱化成ダウ（株）社
製）１９３ｇとを、窒素気流下において１００℃で３時
間反応させて、ＮＣＯ含有量約４％のウレタンプレポリ
マーを得た。このウレタンプレポリマーに、分子内にイ
ソシアネート基と反応しうる官能基を持たないワックス
として、パラフィンワックス（ＨＮＰ−９）１３ｇを添
加し、１２０℃で攪拌混合して反応性ホットメルト型接
着剤を得た。この反応性ホットメルト型接着剤の相溶
性、及び固化速度を測定し、評価結果を表１に示す。 Comparative Example 2 1000 g of polyhexamethylene adipate (molecular weight 2500, hydroxyl value 42) and 193 g of diphenylmethane diisocyanate (Isonate 125M, manufactured by Mitsubishi Kasei Dow Co., Ltd.) were reacted at 100 ° C. for 3 hours under a nitrogen stream. A urethane prepolymer having an NCO content of about 4% was obtained. 13 g of paraffin wax (HNP-9) was added to this urethane prepolymer as a wax having no functional group capable of reacting with an isocyanate group in the molecule, and the mixture was stirred and mixed at 120 ° C. to prepare a reactive hot-melt adhesive. Obtained. The compatibility and the solidification rate of this reactive hot melt adhesive were measured, and the evaluation results are shown in Table 1.
【００２２】[0022]
【表１】 [Table 1]
【００２３】[0023]
【発明の効果】本発明の接着剤によれば、従来固化速度
の遅い結晶性ポリエステルジオールのウレタンプレポリ
マーを主成分とする反応性ホットメルト型接着剤の固化
速度を、ワックスを用いて向上させることができる。EFFECTS OF THE INVENTION According to the adhesive of the present invention, the solidification rate of a reactive hot-melt type adhesive containing a urethane prepolymer of a crystalline polyester diol, which has a slow solidification rate as a main component, is improved by using a wax. be able to.
Claims (1)
種以上とポリイソシアネート化合物とを反応させて得ら
れる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリ
マーに、分子内にイソシアネート基と反応しうる官能基
を有するワックスを、該イソシアネート基に対する該イ
ソシアネート基と反応しうる官能基の比率が０．０１〜
０．７になるように反応させて得られる化合物を主成分
とする反応性ホットメルト型接着剤1. A crystalline polyester diol of one type or two types.
In the urethane prepolymer having an isocyanate group at the terminal obtained by reacting one or more species with a polyisocyanate compound, a wax having a functional group capable of reacting with an isocyanate group in the molecule is reacted with the isocyanate group with respect to the isocyanate group. The ratio of functional groups that can be added is 0.01 to
Reactive hot melt adhesive containing a compound obtained by reacting to 0.7 as a main component
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07361093A JP3406016B2 (en) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | Reactive hot melt adhesive |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP07361093A JP3406016B2 (en) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | Reactive hot melt adhesive |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287532A true JPH06287532A (en) | 1994-10-11 |
| JP3406016B2 JP3406016B2 (en) | 2003-05-12 |
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ID=13523282
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07361093A Expired - Fee Related JP3406016B2 (en) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | Reactive hot melt adhesive |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP3406016B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008248018A (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Oshika:Kk | Reactive hot-melt adhesive composition |
| EP2520598A2 (en) | 2005-12-28 | 2012-11-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing allophanate group-containing polyisocyanates, urethane prepolymers, and polyurethane resin compositions |
-
1993
- 1993-03-31 JP JP07361093A patent/JP3406016B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2520598A2 (en) | 2005-12-28 | 2012-11-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing allophanate group-containing polyisocyanates, urethane prepolymers, and polyurethane resin compositions |
| JP2008248018A (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Oshika:Kk | Reactive hot-melt adhesive composition |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3406016B2 (en) | 2003-05-12 |
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