JPH06256792A - Antimicrobial cleansing agent for medicinal use - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain the subject cleansing agent capable of exhibiting germicidal and antimicrobial properties to a part to be cleansed and especially having germicidal and antimicrobial effects also on methicillin-resistant Staphylococcus aureus by blending a cleansing substrate with a monocyclic terpene. CONSTITUTION:This cleansing agent is obtained by blending a cleansing agent substrate with >=0.8wt.% monocyclic terpene (e.g. essential oil of Chamaecyparis taiwanesis Masamune et Suzuki, hinokitiol or limonene) based on total amount. Furthermore, the monocyclic terpene having high concentration necessary to sterilize bacteria can preferably be blended in stabilized state by carrying out the blending in a state forming a clathrate compound at the monocylic terpene with cyclodextrin. The cleansing agent substrate includes a constitution containing a higher fatty acid ester obtained by reacting a higher fatty acid with a polyhydric alcohol and a saponifying agent such as caustic soda in the case the1eansing agent is soap.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、例えば細菌の発育を阻
止する特性いわゆる抗菌性と、比較的高濃度の場合に発
揮される殺菌性とを有する単環式テルペンの特性を生か
した抗菌性薬用洗浄剤に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to an antibacterial property utilizing, for example, the property of a monocyclic terpene having the property of so-called antibacterial property for inhibiting the growth of bacteria and the bactericidal property exhibited at a relatively high concentration. It relates to a medicinal cleaning agent.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、モダシン，アジセフ，メイセリン
等の第３世代セファム系の抗生物質を多量に投与した場
合、その抗生物質に対し耐性を有するようになった細菌
の出現が問題化している。例えば抵抗力が低下している
人体に対し敗血症等を誘発し、最悪の場合致命的な影響
を及ぼすメチシリン耐性黄色ブドウ球菌（Ｍｅｔｈｉｃ
ｉｌｌｉｎ−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃ
ｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ：以下、ＭＲＳＡと略称す
る）による病院での院内感染が大きな社会問題になって
いる。このＭＲＳＡによる症状を抑制するために、抗生
物質を更に投与したとしても有効でないのは明らかであ
る。そこで、このＭＲＳＡに対する応急措置として、殺
菌性を有する薬用洗剤（例えば、薬用石ケン等）による
手洗い等が奨励されている。また、一般家庭において
も、薬用石ケン等による頻繁な手洗いの励行が殺菌・洗
浄に有効である。2. Description of the Related Art In recent years, when a large amount of third-generation cepham antibiotics such as modacin, adicef, and macerin are administered, the emergence of bacteria that have become resistant to the antibiotics has become a problem. For example, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (Methic) induces sepsis or the like in a human body with reduced resistance and has a fatal effect in the worst case.
illin-resistant Staphyloc
Nosocomial infections in hospitals due to occus aureus (hereinafter, abbreviated as MRSA) have become a major social problem. It is clear that further administration of antibiotics is not effective for suppressing the MRSA-induced symptoms. Therefore, as an emergency measure against this MRSA, hand washing with a sterilizing medicinal detergent (for example, medicated soap) is recommended. In addition, even in ordinary households, frequent hand washing with a medicated soap is effective for sterilization and washing.

【０００３】これは、例えば、薬用石ケンを構成する各
種の構成脂肪酸が有する殺菌性によるものである。上記
薬用石ケンの構成脂肪酸が油酸，リノール酸の場合はチ
フス菌に対してほとんど作用しないが、肺炎球菌に対し
ては有効である。一方、パルミチン酸やステアリン酸の
場合は、チフス菌及び肺炎球菌のいずれに対しても有効
である。元来、市販石ケンは多種類の構成脂肪酸を含ん
でいる。しかしながら、この市販石ケンによって、連鎖
球菌，肺炎球菌，ジフテリア菌，ずい膜炎菌及び淋菌等
は殺菌されるが、グラム陰性菌である大腸菌，チフス菌
及びパラチフス菌はかなりの抵抗力を呈している。更
に、黄色ブドウ球菌は上記市販石ケンに対して完全な抵
抗力を持っているとされる（出典；書籍名“最新 香粧
品化学 −増補版−”，奥田等，昭和５２年４月２５日
発行，広川書店出版）。This is due to, for example, the bactericidal properties of the various constituent fatty acids that make up medicinal soap. When the constituent fatty acids of the above medicinal soap are oleic acid and linoleic acid, they hardly act on S. typhi but are effective on S. pneumoniae. On the other hand, palmitic acid and stearic acid are effective against both Salmonella typhi and Streptococcus pneumoniae. Originally, commercial soaps contain many kinds of constituent fatty acids. However, Streptococcus, Streptococcus pneumoniae, Diphtheria, Neisseria gonorrhoeae and Neisseria gonorrhoeae are killed by this commercially available soap, but Gram-negative bacteria Escherichia coli, Salmonella typhi and Paratyphoid bacterium show considerable resistance. There is. Furthermore, Staphylococcus aureus is said to have complete resistance to the above-mentioned commercially available Ken (Source: Book title "Latest Cosmetic Chemistry -Supplement Edition-", Okuda et al., April 25, 1972). Published by Hirokawa Shoten Publishing).

【０００４】ところで、樹木から発散される天然物たる
テルペン類は、悪臭を隠ぺいするマスキング性や種々の
生物学的特性を有することが知られている。これらのテ
ルペン類は、概して（Ｃ₁₀Ｈ₁₆）_n の構造式（詳しくは
イソプレンＣ₅ Ｈ₈ を基本単位とする）で表される。By the way, it is known that terpenes, which are natural products emitted from trees, have masking properties for hiding a bad odor and various biological properties. These terpenes are generally represented by a structural formula of (C ₁₀ H ₁₆ ) _n (specifically, isoprene C ₅ H ₈ is a basic unit).

【０００５】上記テルペン類のうち、単環式テルペンの
一種であるリモネン（１−Ｍｅｔｈｙｌ−４−（１−ｍ
ｅｔｈｙｌｅｔｈｅｎｙｌ）ｃｙｃｌｏｈｅｘｅｎｅ；
Ｃ₁₀Ｈ₁₆）は光学活性を有する天然物であって、沸点
（Ｂ．Ｐ₇₆₃ ）１７５〜１７６．５℃，比重
（ｄ₄ ^20.85）０．８４０２，屈折率（ｎ_D ）１．４７４
４，引火点４５℃等の物性、及び水に不溶でアルコール
に微溶等の溶解性を有している。このリモネンのうち、
Ｄ体はオレンジ皮油（約９０ｗｔ％含有），ミカン皮油
（約９０ｗｔ％含有），又はレモン皮油（約８７ｗｔ％
含有）等のいわゆる柑橘皮油に含まれており、米国のＦ
ＤＡテスト合格物質であって国内でも食品添加物として
の使用が認められている。Among the above-mentioned terpenes, limonene (1-Methyl-4- (1-m
ethylenyl) cyclohexene;
C ₁₀ H ₁₆ ) is a natural product having optical activity, and has a boiling point (BP ₇₆₃ ) 175 to 176.5 ° C., a specific gravity (d ₄ ^20.85 ) 0.8402, and a refractive index (n _D ) 1.474.
4. It has physical properties such as a flash point of 45 ° C., and is insoluble in water and slightly soluble in alcohol. Of this limonene,
Form D is orange peel oil (containing about 90 wt%), orange peel oil (containing about 90 wt%), or lemon peel oil (about 87 wt%)
Contained in so-called citrus peel oil, etc.
It is a substance that has passed the DA test and is approved for use as a food additive in Japan.

【０００６】なお、上記テルペン類の生物学的特性とし
ては、例えば殺菌性，殺虫性，去痰性，鎮静性，利尿
性，芳香性或いは除虫性（この除虫性は所謂フィトンチ
ッド性ともいう）等が挙げられる。これらのうち、殺菌
性には、注目すべきものがある。例えば、神山等は、Ｄ
−リモネンを約８７ｗｔ％含むとされるレモン皮油がフ
ェノールと比べて５．２倍の殺菌力を有すると報告して
いる（出典；書籍名“ブルーバックス「植物の不思議な
力＝フィトンチッド」”，昭和５５年４月２０日発行，
講談社出版）。The biological properties of the above-mentioned terpenes include, for example, bactericidal properties, insecticidal properties, expectorant properties, sedative properties, diuretic properties, aromatic properties and insecticidal properties (this insecticidal property is also called so-called phytoncide property). Etc. Of these, bactericidal properties are notable. For example, Kamiyama is D
-It is reported that lemon peel oil, which is said to contain about 87 wt% of limonene, has a bactericidal activity that is 5.2 times that of phenol (Source: Book name "Blue Bucks" Mysterious Power of Plants = Phytoncide ") , Published on April 20, 1980,
Kodansha Publishing).

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】上記のように特有の殺
菌性を有するにもかかわらず、従来よりリモネンは柑橘
系の香料の主用途で用いられている。例えば、米国では
一般には１９４０年代以降より、石ケン、洗浄剤、クリ
ームローション又は香水等の各種製品に０．００５ｗｔ
％を超える極めて小さな濃度で香料として使用されてき
た。In spite of the peculiar bactericidal property as described above, limonene has hitherto been used mainly for citrus flavors. For example, in the United States, since the 1940s, 0.005 wt% has been generally applied to various products such as soap, detergent, cream lotion, and perfume.
It has been used as a perfume in very small concentrations exceeding%.

【０００８】従来の薬用洗浄剤においても、上記と同様
の状況で使用されていた。これは、このような天然物を
使用しなくても、薬用洗浄剤に用いられる殺菌成分とし
ては、石ケンの場合の各種構成脂肪酸はもとより、液状
洗浄剤に多用され比較的強力な殺菌力を有する例えばト
リクロロカルバニリド等の工業製品を用いた方が入手等
の面で簡便であること、即ち天然物の場合原料の入手や
量確保が困難であると考えられていたこと、或いは組成
中のリモネン濃度が極めて高い場合は柑橘臭がきつすぎ
ること等に起因したものである。The conventional medicinal detergent has also been used in the same situation as described above. This is because, even without using such a natural product, as a sterilizing component used in a medicinal detergent, not only various constituent fatty acids in the case of soap, but also a liquid detergent, which has a relatively strong sterilizing power. It is easier to obtain industrial products such as trichlorocarbanilide from the viewpoint of availability, that is, it was considered difficult to obtain raw materials and secure the amount in the case of natural products, or When the limonene concentration in (1) was extremely high, it was caused by the citrus smell being too tight.

【０００９】ところが、リモネンは、ミカン皮やレモン
皮の柑橘皮油中に多量に含まれており、ミカンジュース
やレモンジュースの製造時に排出される柑橘皮を圧搾し
蒸留することにより、比較的大量且つ容易に得ることが
できる。However, limonene is contained in a large amount in citrus peel oil of mandarin orange peel and lemon peel, and a relatively large amount is obtained by pressing and distilling the citrus peel discharged during the production of orange juice and lemon juice. And it can be easily obtained.

【００１０】一方、上記リモネンの含有量が多いほど、
リモネン自体による殺菌効果を得ることができる。しか
しながら、リモネンの含有量が多過ぎると、基材に対す
るリモネンの分散性が悪く多量の乳化剤等を必要とした
り、或いは当該洗浄剤が固形石ケンの場合に表面からリ
モネンのにじみ出しを生じたりして実用的でないこと
や、当該薬用洗浄剤からの柑橘臭がきつく却って不快感
を与えるといった不都合があった。On the other hand, the higher the content of limonene, the more
The bactericidal effect of limonene itself can be obtained. However, if the content of limonene is too high, the dispersibility of limonene in the substrate is poor and a large amount of emulsifier or the like is required, or when the cleaning agent is solid soap, leaching of limonene from the surface may occur. However, there are inconveniences such as that it is not practical and that the citrus odor from the medicinal cleaning agent is too strong to give an unpleasant feeling.

【００１１】そこで、本発明者等は、従来技術のかかる
問題点を解決するため種々検討を重ねた結果、被洗浄部
における細菌類の殺菌・洗浄はもとより、細菌類が発育
・繁殖するのを防止できる薬用洗浄剤に関して鋭意研究
を行い、天然物たる単環式テルペン、例えばリモネンが
有する人体への安全性，殺菌性，或いは抗菌性を活用す
ることにより、被洗浄部の細菌類、とりわけＭＲＳＡに
対しても殺菌・抗菌性を有する抗菌性薬用洗浄剤を提供
するに至った。Therefore, the inventors of the present invention have conducted various studies in order to solve the above problems of the prior art, and as a result, not only the sterilization and cleaning of bacteria in the portion to be cleaned but also the growth and propagation of bacteria have been confirmed. By conducting intensive studies on medicinal detergents that can be prevented, by utilizing the safety, bactericidal property, or antibacterial property of a natural product, a monocyclic terpene, such as limonene, for the human body, especially MRSA. Against this background, an antibacterial medicinal detergent having bactericidal and antibacterial properties has been provided.

【００１２】[0012]

【課題を解決するための手段】本発明者等は実験を通じ
て、ある種の植物に含まれる単環式テルペン単体やこの
単環式テルペンを多量に含む薬用洗浄剤が大腸菌，黄色
ブドー球菌，又はメチシリン耐性黄色ブドー球菌（ＭＲ
ＳＡ）等の細菌類に対しその発育を阻止する特性、即ち
抗菌性の機能があることを確認した。特に、ＭＲＳＡに
対しても抗菌性が認められ、このＭＲＳＡによる社会問
題を解決し得る発明を完成した。すなわち、本発明者等
は、洗浄剤基材に少なくとも全体の０．８ｗｔ％以上の
単環式テルペンを含んでなる抗菌性薬用洗浄剤が、被洗
浄部の細菌に対する抗菌性を有し得ることを解明したの
である。特にＭＲＳＡに対しても有効な抗菌効果を奏す
ることを解明した。Means for Solving the Problems Through the experiments, the present inventors have found that a monocyclic terpene simple substance contained in a certain plant or a medicinal detergent containing a large amount of this monocyclic terpene is Escherichia coli, Staphylococcus aureus, or Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MR
It was confirmed that bacteria such as SA) have a property of inhibiting the growth thereof, that is, an antibacterial function. In particular, antibacterial properties were also recognized against MRSA, and the invention that could solve the social problems caused by MRSA was completed. That is, the present inventors have found that an antibacterial medicinal cleaning agent containing at least 0.8 wt% or more of monocyclic terpenes in the cleaning agent base material can have antibacterial properties against bacteria in the portion to be cleaned. Has been clarified. In particular, it has been clarified that it has an effective antibacterial effect against MRSA.

【００１３】また、本発明の抗菌性薬用洗浄剤におい
て、単環式テルペンがサイクロデキストリンによって包
接された状態で配合されている場合は、細菌類の殺菌に
必要な比較的高濃度の単環式テルペンであっても安定し
た状態で配合することができる。その結果、当該抗菌性
薬用洗浄剤の単環式テルペンの作用によっても被洗浄部
の細菌類を殺菌することができる。加えて、抗菌性薬用
洗浄剤が例えば固形（石ケン）の場合、単環式テルペン
はサイクロデキストリンに安定に包接された状態にされ
ているので、この単環式テルペンが固体表面からにじみ
出たりしない。従って、単環式テルペンが劣化したり単
環式テルペン特有の臭気を生じることもない。In the antibacterial cleansing agent of the present invention, when the monocyclic terpene is included in the state of being clathrated by cyclodextrin, the monocyclic terpene having a relatively high concentration necessary for sterilizing bacteria is used. Even formula terpenes can be blended in a stable state. As a result, the bacteria in the portion to be cleaned can be sterilized by the action of the monocyclic terpene of the antibacterial cleaning agent. In addition, when the antibacterial cleaning agent is a solid (soap), the monocyclic terpene is stably included in cyclodextrin, so that the monocyclic terpene oozes out from the solid surface. do not do. Therefore, neither the monocyclic terpene is deteriorated nor the odor peculiar to the monocyclic terpene is generated.

【００１４】[0014]

【作用】本発明にいう洗浄剤基材としては、洗浄剤が石
ケンの場合、少なくとも、高級脂肪酸と多価アルコール
との反応により生成した高級脂肪酸エステルと、この高
級脂肪酸エステルをケン化するためのケン化剤とを含ん
でなる構成が挙げられる。この場合、上記高級脂肪酸エ
ステルとしては、例えば植物性の大豆油，ヤシ油，木ロ
ウ若しくはサラダ油又は動物性の牛脂等を挙げることが
できる。また、上記ケン化剤としては、例えば苛性ソー
ダ，苛性カリ又はオルトケイ酸ソーダ等を挙げることが
できる。In the detergent base material according to the present invention, when the detergent is soap, at least the higher fatty acid ester produced by the reaction between the higher fatty acid and the polyhydric alcohol and the higher fatty acid ester are saponified. And a saponifying agent. In this case, examples of the higher fatty acid ester include vegetable soybean oil, coconut oil, wood wax or salad oil, and animal beef tallow. Further, examples of the above-mentioned saponifying agent include caustic soda, caustic potash, or sodium orthosilicate.

【００１５】また、洗浄剤が乳液状の場合、少なくとも
界面活性剤を含んでなる構成が洗浄剤基材として挙げら
れる。この場合、上記界面活性剤としては、例えばソル
ビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル，或いはポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエステル等に代表されるノニオン系界面活性剤や、
例えばポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェー
トアンモニウム，ポリオキシエチレンアルキルエーテル
サルフェートナトリウム，アルキルベンゼンスルフォン
酸ナトリウム，或いはラウリルエーテルメチルカルボン
酸ナトリウム等に代表されるアニオン系界面活性剤を挙
げることができる。When the cleaning agent is an emulsion, the cleaning agent base material may include at least a surfactant. In this case, examples of the surfactant include nonionic surfactants represented by sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene nonylphenyl ester, and the like,
Examples thereof include anionic surfactants represented by ammonium polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium alkylbenzene sulfonate, sodium lauryl ether methylcarboxylate, and the like.

【００１６】本発明にいう単環式テルペンとしては、例
えばタイワンヒノキ，比婆，アスナロ等からの精油とし
て採取され殺菌剤，歯みがき，養毛料等に添加されるヒ
ノキチオールや、上記リモネン等を挙げることができ
る。尚、上記リモネンを用いる場合、光学活性の面から
分類されるＤ体，Ｌ体，又はＤＬ体のいずれのリモネン
を用いてもよいが、より好ましくはジュース工場から排
出されるミカン皮等から比較的大量且つ容易に入手でき
るＤ−リモネンを用いるのがよい。Examples of the monocyclic terpene referred to in the present invention include hinokitiol which is collected as an essential oil from Taiwan cypress, Hiba, Asunaro and the like and added to a bactericide, toothpaste, hair nourishment, and the above limonene. it can. When the above limonene is used, any of D-, L-, or DL-type limonene classified from the viewpoint of optical activity may be used, but it is more preferable to compare it with mandarin oranges or the like discharged from a juice factory. It is preferable to use D-limonene which is easily available in a large amount.

【００１７】上記単環式テルペンのうち、いわゆる非共
役型のテルペン系炭化水素は、水やアルコール等に対す
る親和性が比較的小さくこれらの混合物は均一に分散し
にくいが、本発明のサイクロデキストリンによって上記
単環式テルペンを包接したときは、単環式テルペンの持
つ殺菌性を発揮させるために必要な量の単環式テルペン
を比較的高濃度に安定した状態で配合することができ
る。上記抗菌性薬用洗浄剤が例えば固形の場合、当該抗
菌性薬用洗浄剤表面からの単環式テルペンのにじみ出し
を生じることがないので、単環式テルペンが劣化したり
又は単環式テルペン特有の臭気がきつくなったりするこ
ともない。Among the above-mentioned monocyclic terpenes, so-called non-conjugated terpene hydrocarbons have a relatively low affinity for water, alcohols and the like, and a mixture of these is difficult to disperse uniformly, but by the cyclodextrin of the present invention. When the above-mentioned monocyclic terpene is included, the amount of monocyclic terpene necessary for exhibiting the bactericidal property of the monocyclic terpene can be blended in a relatively high concentration in a stable state. When the antibacterial cleaning agent is, for example, solid, bleeding of the monocyclic terpene does not occur from the surface of the antibacterial cleaning agent, so that the monocyclic terpene is deteriorated or is unique to the monocyclic terpene. There is no odor.

【００１８】従って、本発明による抗菌性薬用洗浄剤を
例えば水道水とともに用いて、被洗浄部を泡立て洗浄す
れば、洗浄剤基材の作用により被洗浄部が洗浄され、更
には単環式テルペンの作用により被洗浄部における細菌
類の発育が阻止される。尚、洗浄剤基材が石ケン基材の
場合は、この石ケン基材に含まれる各種構成脂肪酸の作
用及び／若しくは単環式テルペンの作用により被洗浄部
が殺菌・洗浄され、更には単環式テルペンの作用により
被洗浄部における細菌類の発育が阻止される。即ち、本
発明の抗菌性薬用洗浄剤は、これを布等の被含浸物に含
浸させて被洗浄部を擦拭・洗浄したり、或いは直接用い
て被洗浄部を泡立て洗浄すれば、洗浄剤基材の作用によ
り、また高濃度の単環式テルペンを含有する場合は単環
式テルペン自体の作用とも併せて被洗浄部の細菌類を確
実に殺菌・発育阻止できるので、社会問題と化している
例えばＭＲＳＡによる院内感染の蔓延防止にも極めて有
効である。Therefore, when the cleaning agent for antibacterial agents according to the present invention is used together with, for example, tap water to foam and clean the portion to be cleaned, the portion to be cleaned is cleaned by the action of the detergent base material, and further the monocyclic terpene is used. By the action of, the growth of bacteria in the portion to be cleaned is prevented. When the detergent base material is a soap base material, the portion to be cleaned is sterilized and washed by the action of various constituent fatty acids contained in the soap base material and / or the action of the monocyclic terpene. The action of cyclic terpenes inhibits the growth of bacteria in the area to be cleaned. That is, the antibacterial cleansing agent of the present invention is a cleaning agent base if it is impregnated with a material to be impregnated, such as cloth, and then the section to be cleaned is rubbed and washed, or if the section to be cleaned is directly foamed and washed. By the action of the material, and in the case of containing a high concentration of monocyclic terpene, together with the action of the monocyclic terpene itself, it is possible to reliably sterilize and prevent the growth of bacteria in the part to be washed, which has become a social problem. For example, it is extremely effective in preventing the spread of nosocomial infections by MRSA.

【００１９】[0019]

【実施例】本発明の技術内容を明確にするため、以下に
示す代表的な実施例により本発明を具体的に説明する。
尚、以下の実施例は本発明を具体化した単なる例に過ぎ
ず、本発明の技術的範囲を限定するものでないのは無論
である。EXAMPLES In order to clarify the technical contents of the present invention, the present invention will be specifically described by the following representative examples.
In addition, it is needless to say that the following embodiments are merely examples embodying the present invention and do not limit the technical scope of the present invention.

【００２０】実施例１．本実施例１に係る抗菌性薬用洗
浄剤は、例えば固形である場合にはその効能を調査する
ための供試前に予め液状に溶解させておく必要があるこ
と、或いは被洗浄部の細菌類に主として殺菌作用を及ぼ
す有効成分が単環式テルペンの一例たるリモネンである
ことに鑑みて、上記抗菌性薬用洗浄剤が手指等の洗浄時
に水道水により溶解・希釈され、この洗浄剤水溶液中の
リモネンが被洗浄部の細菌類に対し作用を及ぼす状況を
想定し、先ずリモネンのみを上記検体として用いて細菌
類を培養し、その発育を観察した。Example 1. The detergent for antibacterial drug according to the present Example 1 is required to be dissolved in a liquid state in advance before a test for investigating its efficacy, for example, when it is solid, or bacteria of a portion to be washed are In view of the fact that the active ingredient mainly exerting a bactericidal action is limonene, which is an example of a monocyclic terpene, the above-mentioned antibacterial medicinal detergent is dissolved / diluted by tap water during washing of fingers, etc. Assuming a situation in which limonene exerts an action on the bacteria in the portion to be washed, first, the bacteria were cultured using only limonene as the sample, and the growth thereof was observed.

【００２１】（１）「試験概要」 リモネンとしては、Ｄ−リモネンを用い、このＤ−リモ
ネンを任意濃度に希釈して添加した寒天平板培地に接種
用菌液を塗抹して培養した後、菌の発育を阻止し得た最
低の任意濃度をもって最小発育阻止濃度とした。測定に
供したＤ−リモネンの任意濃度としては、滅菌精製水で
希釈した０．０１ｗｔ％，０．１ｗｔ％及び１．０ｗｔ
％の３種類の濃度とした。(1) "Outline of Test" D-limonene was used as limonene, and the agar plate medium was diluted with D-limonene at an arbitrary concentration and added to the agar plate medium to inoculate it, followed by culturing. The minimum arbitrary concentration that was able to inhibit the growth of was defined as the minimum inhibitory concentration. As an arbitrary concentration of D-limonene used for measurement, 0.01 wt%, 0.1 wt% and 1.0 wt diluted with sterile purified water were used.
%, And three concentrations were used.

【００２２】（２）「試験方法」 １）試験菌株 試験菌株としては、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈ
ｉｓ ｃｏｌｉ ＩＦＯ １２７３４），黄色ブドウ球
菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ Ｉ
ＦＯ １２７３２），ＭＲＳＡ（Ｍｅｔｈｉｃｉｌｌｉ
ｎ−ｒｅｓｉｓｔａｎｔ Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕ
ｓ ａｕｒｅｕｓ）を用いた。 ２）増菌用培地及び希釈用培地 増菌用培地及び希釈用培地としては、例えばミューラー
・ヒントン・ブロス（Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｈｉｎｔｏｎ
Ｂｒｏｔｈ（Ｄｉｆｃｏ））を用いた。 ３）感受性測定用培地 感受性測定用培地としては、例えばミューラー・ヒント
ン・ミディアム（Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｈｉｎｔｏｎ Ｍｅ
ｄｉｕｍ（Ｄｉｆｃｏ））を用いた。 ４）感受性測定用平板の調製 ジメチルスルホキシドを溶媒として用い、検体としてＤ
−リモネン単体の２０％（ｗｔ（溶質）／ｖｏｌ（溶
媒））溶液を調整した後、さらにこの溶液をもとに滅菌
精製水で２倍希釈系列液を調製した。均一に溶解させた
後、約５０℃に保った上記感受性測定用培地に対し各希
釈液をそれぞれ１／９量加えて充分に混合した後、複数
のシャーレに分注し、それぞれを固化させて感受性測定
用平板とした。尚、試験対照サンプルとして検体無添加
の平板も調製した。(2) “Test method” 1) Test strain As a test strain, for example, Escherichia coli (Escherich)
is coli IFO 12734), Staphylococcus aureus I
FO 12732), MRSA (Methicilli)
n-resistant Staphylococcu
aureus) was used. 2) Enrichment medium and dilution medium Examples of the enrichment medium and the dilution medium include, for example, Mueller Hinton Broth (Mueller Hinton).
Broth (Difco)) was used. 3) Susceptibility measuring medium As a sensitivity measuring medium, for example, Mueller Hinton Medium (Mueller Hinton Me
dium (Difco)) was used. 4) Preparation of plate for sensitivity measurement D was used as a sample by using dimethyl sulfoxide as a solvent.
After preparing a 20% (wt (solute) / vol (solvent)) solution of limonene simple substance, a 2-fold dilution series solution was further prepared with sterile purified water based on this solution. After being uniformly dissolved, 1/9 amount of each diluted solution was added to the sensitivity measurement medium maintained at about 50 ° C. and mixed sufficiently, and then dispensed into a plurality of petri dishes to solidify each. The plate was used for sensitivity measurement. A plate without a sample was also prepared as a test control sample.

【００２３】５）接種用菌液の調製 接種用菌液としては、各試験菌株を増菌用培地で３５℃
で１８〜２０時間培養した後、希釈用培地を用いて菌数
が約１０⁶ ／ｍｌとなるように調製した。 ６）培養 上記接種用菌液を付着させたニクロム線ループ（ループ
内径約１ｍｍ）を用いて、この接種用菌液を感受性測定
用平板に２ｃｍ程度画線塗抹し、３５℃で１８〜２０時
間培養した。 ７）判定 上記培養後に、各試験菌株の発育を観察し、発育が阻止
された最低の任意濃度をもって各試験菌株に対する最小
発育阻止濃度とした。 ８）判定結果 その判定結果を以下の表１に示す。表１から明らかなよ
うに、Ｄ−リモネン濃度が、０．０１ｗｔ％及び０．１
ｗｔ％の検体を用いた場合はいずれの菌についても、そ
の発育を阻止できず、抗菌性が認められなかった。しか
しながら、１．０ｗｔ％の場合はいずれの菌について
も、その発育を阻止することができ、抗菌性が認められ
た。即ち、１．０ｗｔ％のＤ−リモネン濃度を最小発育
阻止濃度とした。5) Preparation of bacterial solution for inoculation As a bacterial solution for inoculation, each test strain was added to a culture medium for enrichment at 35 ° C.
After culturing for 18 to 20 hours, the medium was used for dilution so that the number of bacteria was adjusted to about 10 ⁶ / ml. 6) Culturing Using a nichrome wire loop (loop inner diameter of about 1 mm) to which the inoculum bacterial solution is adhered, the inoculum bacterial solution is streaked for about 2 cm on a susceptibility measuring plate, and at 35 ° C. for 18 to 20 hours. Cultured. 7) Determination After the above culture, the growth of each test strain was observed, and the lowest arbitrary concentration at which the growth was inhibited was defined as the minimum growth inhibitory concentration for each test strain. 8) Judgment result The judgment result is shown in Table 1 below. As is clear from Table 1, the D-limonene concentration was 0.01 wt% and 0.1%.
When the wt% sample was used, the growth of any of the bacteria could not be prevented and no antibacterial property was observed. However, in the case of 1.0 wt%, the growth of any of the bacteria could be inhibited, and antibacterial properties were recognized. That is, the D-limonene concentration of 1.0 wt% was defined as the minimum inhibitory concentration.

【００２４】[0024]

【表１】 [Table 1]

【００２５】上記したように、添加量１．０ｗｔ％で最
小発育阻止濃度となるＤ−リモネンの特性を生かすため
に、本実施例１に係る「抗菌性薬用石ケン」を次に示す
ように製造した。ここで示す抗菌性薬用石ケンは、サイ
クロデキストリンに包接させたＤ−リモネンを配合して
得た固形のものである。As described above, in order to make the best use of the characteristics of D-limonene which becomes the minimum inhibitory concentration when the added amount is 1.0 wt%, the "antibacterial medicinal soap" according to the present Example 1 is as follows. Manufactured. The antibacterial medicinal soap shown here is a solid product obtained by blending D-limonene included in cyclodextrin.

【００２６】「Ｄ−リモネンを包接したサイクロデキス
トリンの混練調製法」Ｄ−リモネン（Ｄ−リモネン＝
１）に対して１：９の重量比率のサイクロデキストリン
を均一に混ぜて混合物とする。この混合物に、最終的に
固形分となるサイクロデキストリンが３０ｗｔ％となる
量の精製水を加え、４０〜５０℃で十分に混練してペー
スト状の含水包接体を調製する。このとき、上記混合物
中のサイクロデキストリンが膨潤することによりその分
子環が大きくなり、大きくなった分子環内に比較的多量
のＤ−リモネンが包容される。"Method for preparing and mixing cyclodextrin with inclusion of D-limonene" D-limonene (D-limonene =
Cyclodextrin in a weight ratio of 1: 9 with respect to 1) is uniformly mixed to obtain a mixture. To this mixture, purified water is added in an amount such that cyclodextrin, which finally becomes a solid content, becomes 30 wt%, and is sufficiently kneaded at 40 to 50 ° C. to prepare a paste-like water-containing clathrate. At this time, the cyclodextrin in the mixture swells to enlarge its molecular ring, and a relatively large amount of D-limonene is included in the enlarged molecular ring.

【００２７】次に、上記含水包接体を約１００℃にて乾
燥させることにより、水分をわずかに含んだ粉末状の微
含水包接体が得られる。その後、上記微含水包接体を常
温まで冷却する。それにより、上記サイクロデキストリ
ンは、乾燥処理や冷却処理により収縮してその分子環が
小さくされる。その結果、サイクロデキストリンの分子
環内に多量のＤ−リモネンを安定な状態に包接した粉末
状の包接体が得られる。尚、Ｄ−リモネンはサイクロデ
キストリンに最大限等モルで包接され得るが、上記した
混練調製法によれば、サイクロデキストリンに対しほぼ
等モルに相当する１３．５ｗｔ％のＤ−リモネンを包接
させることができた。Next, the above-mentioned water-containing clathrate is dried at about 100 ° C. to obtain a powdery fine water-containing clathrate containing a small amount of water. Then, the slightly water-containing clathrate is cooled to room temperature. As a result, the cyclodextrin is contracted by a drying process or a cooling process, and its molecular ring is reduced. As a result, a powdery clathrate in which a large amount of D-limonene is clathrated in the molecular ring of cyclodextrin in a stable state can be obtained. Although D-limonene can be included in cyclodextrin in a maximum equimolar amount, according to the above kneading preparation method, 13.5 wt% of D-limonene, which is approximately equivalent to cyclodextrin, is included. I was able to do it.

【００２８】「抗菌性薬用石ケン全体におけるサイクロ
デキストリンの添加量」上記のように、サイクロデキス
トリンに対して１３．５ｗｔ％のＤ−リモネンを包接さ
せた粉末化サイクロデキストリン（以下、１３．５％Ｃ
Ｄと略称する）を用いて、上記抗菌性薬用石ケンを製造
する。"Amount of cyclodextrin added to the whole antibacterial medicinal soap" As described above, powdered cyclodextrin (hereinafter referred to as 13.5%) in which 13.5 wt% of D-limonene is included in cyclodextrin. % C
(Abbreviated as D) is used to produce the antibacterial medicinal soap.

【００２９】この場合、石ケン全体に対する１３．５％
ＣＤの添加率の目安としては、 ・石ケン全体のＤ−リモネン含有率を６．８ｗｔ％にす
る場合、１３．５％ＣＤの添加率＝石ケン全体の５０ｗ
ｔ％としたり、或いは、 ・石ケン全体のＤ−リモネン含有率を３．４ｗｔ％にす
る場合、１３．５％ＣＤの添加率＝石ケン全体の２５ｗ
ｔ％とする。In this case, 13.5% with respect to the whole Ken
As a guide for the CD addition rate, if the D-limonene content of the whole soap is 6.8 wt%, 13.5% CD addition = 50w of the whole soap
t%, or-when the D-limonene content of the whole soap is 3.4 wt%, the addition rate of 13.5% CD = 25w of the whole soap
t%.

【００３０】尚、上記サイクロデキストリンとしては、
例えば次に示すものを用いた。 ・サイクロデキストリン（商品名「Ｋ−１００」，塩水
港精糖（株）製）また、 ・分枝型サイクロデキストリン（商品名「イソエリート
−Ｐ」，塩水港精糖（株）製）を用いてもよい。As the cyclodextrin,
For example, the following was used.・ Cyclodextrin (trade name "K-100", manufactured by Shimizu Minato Sugar Co., Ltd.) Also, ・ Branched cyclodextrin (trade name "Iso Elite-P", manufactured by Shimizu Minato Sugar Co., Ltd.) Good.

【００３１】「抗菌性薬用石ケンの製造」ここでは、上
記したように、石ケン全体のＤ−リモネン含有率を約
３．４ｗｔ％にする場合について例示する。高級な構成
脂肪酸を含有するサラダ油５００ｇに対し、ケン化用ア
ルカリとしてのオルト珪酸ナトリウム１２５ｇ，精製水
２５０ｍｌ及び市販の粉石ケン５０ｇを加えた混合物を
加熱しながら十分にかき混ぜてケン化処理することによ
り、ケン化物を得る。ケン化処理終了後に加熱を止め、
上記ケン化物をかき混ぜながら精製水２５０ｍｌを徐々
に加え、上記ケン化物がまだ流動性を有している間に、
更に１３．５％ＣＤ２３０ｇを加えて十分にかき混ぜ放
冷する。放冷したのち手でよく練って整形し、この整形
物を天日で１日程度乾燥させて水分を蒸発させることに
より、Ｄ−リモネンを全体の３．３ｗｔ％含有する固形
の抗菌性薬用石ケンを得た。"Production of antibacterial medicinal soap" Here, as described above, the case where the content of D-limonene in the whole soap is about 3.4 wt% is exemplified. To 500 g of salad oil containing high-grade constituent fatty acids, 125 g of sodium orthosilicate as an alkali for saponification, 250 ml of purified water, and 50 g of commercially available powdered stone ken should be thoroughly stirred while heating to perform saponification treatment. To obtain a saponified product. Stop heating after the saponification process,
250 ml of purified water was gradually added while stirring the saponified product, while the saponified product was still fluid.
Further, 230 g of 13.5% CD is added, and the mixture is thoroughly stirred and allowed to cool. After left to cool, it is well kneaded by hand and shaped, and the shaped product is dried in the sun for about 1 day to evaporate the water content, and a solid antibacterial medicinal stone containing 3.3 wt% of D-limonene as a whole. Got ken

【００３２】尚、上記ケン化物に加えられる精製水の添
加量を調整することにより、液体石ケン，練り石ケン，
固形石ケンや粉石ケンといった多様な状態の抗菌性薬用
石ケンを得ることができる。By adjusting the amount of purified water added to the saponified product, liquid soap, paste soap,
It is possible to obtain antibacterial medicinal soap in various states such as solid soap and powder soap.

【００３３】以上のように、上記抗菌性薬用石ケンで
は、Ｄ−リモネンが比較的多量に含有される場合であっ
ても、このＤ−リモネンはサイクロデキストリンに包接
された状態で石ケン中に安定に分散されるので、固形又
は液状の石ケンにおいてＤ−リモネンの分離や変性をほ
とんど生じない。例えば、この抗菌性薬用石ケンが固形
の場合、Ｄ−リモネンが抗菌性薬用石ケン表面からにじ
み出ることがないので、Ｄ−リモネンが紫外線や空気に
より劣化したり、或いはＤ−リモネンのきつい臭気を生
じることもない。そこで、本実施例１による抗菌性薬用
石ケンを用いて肌や衣服類を洗浄すれば、これらに付着
している汚れや細菌に対する本来の洗浄・殺菌効果の他
に、Ｄ−リモネン自体の抗菌作用により上記肌や衣服類
における細菌類の発育・繁殖を阻止することができる。As described above, in the above-mentioned antibacterial medicinal soap, even when D-limonene is contained in a relatively large amount, the D-limonene is included in cyclodextrin in a state of inclusion in cyclodextrin. In the solid or liquid soap, the separation and modification of D-limonene hardly occur. For example, when the antibacterial medicinal soap is solid, D-limonene does not exude from the surface of the antibacterial medicinal soap, so that the D-limonene is deteriorated by ultraviolet rays or air, or the strong odor of D-limonene is generated. It never happens. Therefore, if the skin and clothes are washed with the antibacterial medicinal soap according to the present Example 1, the antibacterial effect of D-limonene itself is obtained in addition to the original cleaning and sterilizing effect on dirt and bacteria adhering to them. By the action, it is possible to prevent the growth and reproduction of bacteria on the skin and clothes.

【００３４】一方、上記１３．５％ＣＤの粉末を抗菌性
薬用石ケン全体に対して５０ｗｔ％添加した場合、Ｄ−
リモネンは抗菌性薬用石ケン全体の６．８ｗｔ％になる
が、このように比較的高濃度のＤ−リモネンを含む抗菌
性薬用石ケンを用いて肌や衣服類を洗浄すれば、これら
の汚れや細菌に対する本来の洗浄・殺菌効果を有するの
は無論のこと、Ｄ−リモネン自体の殺菌作用及び抗菌作
用をも得ることができる。On the other hand, when the above-mentioned 13.5% CD powder is added to the antibacterial medicinal soap in an amount of 50 wt%, D-
Limonene accounts for 6.8 wt% of the total antibacterial medicated soap, but if the skin and clothes are washed with such an antibacterial medicated soap containing a relatively high concentration of D-limonene, these stains Needless to say, it has an original cleaning and sterilizing effect against bacteria and bacteria, and the bactericidal action and antibacterial action of D-limonene itself can be obtained.

【００３５】尚、上記実施例１では、比較的多量のＤ−
リモネンを包接したサイクロデキストリンを配合してな
る抗菌性薬用石ケンを例示したが、本発明はこの例に限
らず、例えばサイクロデキストリンの粉末と、これとは
別個の液状のリモネン類とを混合してなる抗菌性薬用石
ケンを得ることもできる。また例えば、サイクロデキス
トリンを用いずリモネン類のみを洗浄剤基材（ここで
は、石ケン基材）に配合してなるものであっても抗菌作
用を奏する。但し、これらの場合、抗菌性薬用石ケンの
保存条件により経時的にリモネン類が表面から消散する
ことがあり、これによって表面層が収縮して石ケンの外
形が変形したりすることや、リモネン類の臭気がきつく
なったりすることは避けられない。In the first embodiment, a relatively large amount of D-
Although an example of an antibacterial medicinal stone containing cyclodextrin clathrated with limonene has been illustrated, the present invention is not limited to this example, and for example, cyclodextrin powder and a liquid limonene separate from this are mixed. It is also possible to obtain an antibacterial medicated soap. In addition, for example, even if the cleaning agent base material (here, soap base material) is blended without using cyclodextrin, the antibacterial action is exhibited. However, in these cases, the limonenes may be dissipated from the surface over time depending on the storage conditions of the antibacterial medicated soap, which causes the surface layer to shrink and deform the exterior of the soap, and limonene. It is unavoidable that the odors of other kinds become too strong.

【００３６】上記した抗菌性薬用石ケンの製法では、１
３．５％ＣＤの配合を主目的としたので、取扱いの容易
なオルト珪酸ナトリウムを用いたが、この製法は、危険
物であって一般によく用いられた例えば苛性ソーダをケ
ン化処理時に使用しないので、比較的簡易であり、製造
時の危険性も少ない。但し、上記苛性ソーダを使用する
工業的なケン化処理を行っても構わない。In the above method for producing antibacterial medicinal stone, 1
Since the main purpose of the composition was 3.5% CD, sodium orthosilicate which was easy to handle was used. However, this manufacturing method does not use caustic soda, which is a dangerous substance and is commonly used, during the saponification treatment. It is relatively simple and there is little danger during manufacturing. However, an industrial saponification treatment using the above caustic soda may be performed.

【００３７】実施例２．本発明に係る抗菌性薬用洗浄剤
は、上記したような固形のものに限らず、例えば液状の
ものでもよいこと、また、液状のものが各試験菌種に対
する抗菌性の観察に簡便であることから、液状の「Ｄ−
リモネン含有乳液」を実施例２として次に示す組成に調
製し、上記実施例１におけるＤ−リモネン単体の場合と
同様に各試験菌種に対する抗菌性を観察した。Example 2. The antibacterial medicinal detergent according to the present invention is not limited to the solid ones described above, and may be, for example, a liquid one, and the liquid one is easy to observe the antibacterial property against each test bacterial species. From the liquid "D-
"Limonene-containing emulsion" was prepared as Example 2 to have the composition shown below, and the antibacterial activity against each test bacterial species was observed in the same manner as in the case of D-limonene alone in Example 1 above.

【００３８】 「Ｄ−リモネン含有乳液の組成」 ・柑橘皮油（Ｄ−リモネン９０ｗｔ％含有） ４０．５ｗｔ％ ・乳化剤Ａ（ソルビタン脂肪酸エステル） ７．１ｗｔ％ ・乳化剤Ｂ（ポリオキシエチレンソルビタン 脂肪酸エステル） ７．４ｗｔ％ ・乳化剤Ｃ（ポリオキシエチレンノニル フェニルエステル） ４．１ｗｔ％ ・基材（精製水＝イオン交換水） ４０．８ｗｔ％ ・ｐＨ調製剤（重炭酸ソーダ） ０．１ｗｔ％ 組成合計 １００．０ｗｔ％“Composition of emulsion containing D-limonene” -Citrus peel oil (containing 90 wt% of D-limonene) 40.5 wt% -Emulsifier A (sorbitan fatty acid ester) 7.1 wt% -Emulsifier B (polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester) ) 7.4 wt% -Emulsifier C (polyoxyethylene nonyl phenyl ester) 4.1 wt% -Base material (purified water = ion-exchanged water) 40.8 wt% -pH adjuster (sodium bicarbonate) 0.1 wt% Total composition 100. 0 wt%

【００３９】「Ｄ−リモネン含有乳液の調製」精製水４
０８ｇに、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル７４ｇ，ソルビタン脂肪酸エステル７１ｇ，ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエステル４１ｇを加え、これ
らをかき混ぜて均一に溶解させる。次に、柑橘皮油（Ｄ
−リモネン９０ｗｔ％含有）４０５ｇを加え、粘ちょう
で均一なエマルジョン液になるまでかき混ぜる。このエ
マルジョン液のｐＨ値を重炭酸ソーダを用いて６〜７に
調整し、上記Ｄ−リモネン含有乳液（クレンジング乳
液）を調製した。"Preparation of D-limonene-containing emulsion" Purified water 4
To 08 g, 74 g of polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, 71 g of sorbitan fatty acid ester, and 41 g of polyoxyethylene nonylphenyl ester are added, and these are stirred to be uniformly dissolved. Next, citrus peel oil (D
-40 g of limonene (containing 90% by weight), and stir until a viscous and uniform emulsion liquid is obtained. The pH value of this emulsion was adjusted to 6 to 7 with sodium bicarbonate to prepare the D-limonene-containing emulsion (cleansing emulsion).

【００４０】（１）「試験概要」 検体としてＤ−リモネン単体の代わりに上記Ｄ−リモネ
ン含有乳液を用いた以外は、このＤ−リモネン含有乳液
を任意濃度に希釈して添加した寒天平板培地に接種用菌
液を塗抹して培養した後、菌の発育を阻止し得た最低の
任意濃度をもって最小発育阻止濃度とするのは、上記実
施例１と同様である。測定に供したＤ−リモネン含有乳
液の任意濃度として、大腸菌及び黄色ブドウ球菌につい
ては、滅菌精製水で希釈した０．０２ｗｔ％，０．２ｗ
ｔ％及び２．０ｗｔ％の３種類の濃度とし、ＭＲＳＡに
ついては、滅菌精製水で希釈した０．０４ｗｔ％，０．
４ｗｔ％及び４．０ｗｔ％の３種類の濃度とした。(1) "Outline of the test" This D-limonene-containing emulsion was diluted to an arbitrary concentration and added to an agar plate medium except that the D-limonene-containing emulsion was used as a sample instead of D-limonene alone. It is the same as in Example 1 above that the minimum growth inhibitory concentration is defined as the lowest arbitrary concentration at which the growth of the bacteria can be inhibited after smearing the bacterial solution for inoculation and culturing. As an arbitrary concentration of the D-limonene-containing emulsion used for the measurement, for Escherichia coli and Staphylococcus aureus, 0.02 wt% and 0.2 w diluted with sterile purified water were used.
tSA and 2.0 wt%, and MRSA was diluted with sterile purified water at 0.04 wt%, 0.
Three concentrations of 4 wt% and 4.0 wt% were used.

【００４１】（２）「試験方法」 尚、１）使用した試験菌株、２）使用した増菌用培地及
び希釈用培地、３）使用した感受性測定用培地は、実施
例１によるＤ−リモネン単体を検体として用いた場合と
同じであって、次に示すように、４）感受性測定用平板
の調製仕様が異なる。(2) "Test method" In addition, 1) the test strain used, 2) the culture medium for enrichment and dilution used, and 3) the culture medium used for sensitivity measurement were the D-limonene simple substance according to Example 1. Is the same as that used as the sample, and as described below, 4) the preparation specifications of the sensitivity measurement plate are different.

【００４２】４）感受性測定用平板の調製 滅菌精製水を溶媒として用いてＤ−リモネン含有乳液
（検体）の４０％（ｗｔ（溶質）／ｖｏｌ（溶媒））溶
液を調製した後、この溶液をもとにさらに２倍希釈系列
液を調製した。これらを均一に溶解させた後、約５０℃
に保った上記感受性測定用培地に対し各希釈液をそれぞ
れ１／９量加えて充分に混合した後、複数のシャーレに
分注し、それぞれを固化させて感受性測定用平板とし
た。同様に、試験対照サンプルとして検体無添加の平板
も調製した。4) Preparation of Plate for Sensitivity Measurement After preparing a 40% (wt (solute) / vol (solvent)) solution of a D-limonene-containing emulsion (sample) using sterile purified water as a solvent, this solution was prepared. Based on the above, a 2-fold dilution series solution was prepared. After dissolving these uniformly, about 50 ℃
After adding 1/9 amount of each diluted solution to the above-mentioned susceptibility-measuring medium and thoroughly mixing, the mixture was dispensed into a plurality of petri dishes, and each was solidified to obtain a susceptibility-measuring plate. Similarly, a plate without a sample was prepared as a test control sample.

【００４３】また、５）接種用菌液の調製仕様、６）培
養仕様、７）判定手法も、上記実施例によるＤ−リモネ
ン単体を検体として用いた場合と同じである。Also, 5) preparation specifications of bacterial solution for inoculation, 6) culture specifications, and 7) determination method are the same as in the case of using D-limonene simple substance according to the above-mentioned example as a sample.

【００４４】８）判定結果 その判定結果を以下の表２に示す。表２からも明らかな
ように、大腸菌及び黄色ブドウ球菌については、Ｄ−リ
モネン含有乳液の濃度が、０．０２ｗｔ％（Ｄ−リモネ
ン単体換算濃度＝０．００８ｗｔ％）及び０．２ｗｔ％
（Ｄ−リモネン単体換算濃度＝０．０８ｗｔ％）の場合
はいずれの菌についても、その発育を阻止できず、抗菌
性が認められなかった。しかしながら、２．０ｗｔ％
（Ｄ−リモネン単体換算濃度＝０．８ｗｔ％）の場合
は、その発育を阻止することができ、抗菌性が認められ
た。即ち、大腸菌及び黄色ブドウ球菌については、２．
０ｗｔ％のＤ−リモネン含有乳液濃度（Ｄ−リモネン単
体換算濃度＝０．８ｗｔ％）を最小発育阻止濃度とし
た。8) Judgment result The judgment result is shown in Table 2 below. As is clear from Table 2, for Escherichia coli and Staphylococcus aureus, the concentration of the emulsion containing D-limonene was 0.02 wt% (D-limonene simplex conversion concentration = 0.008 wt%) and 0.2 wt%.
In the case of (concentration of D-limonene simple substance conversion = 0.08 wt%), the growth of any of the bacteria could not be prevented and no antibacterial property was observed. However, 2.0 wt%
In the case of (concentration of D-limonene simple substance conversion = 0.8 wt%), its growth was able to be inhibited and antibacterial property was recognized. That is, for E. coli and Staphylococcus aureus, 2.
The concentration of 0 wt% D-limonene-containing emulsion (D-limonene simple substance conversion concentration = 0.8 wt%) was defined as the minimum inhibitory concentration.

【００４５】一方、ＭＲＳＡについては、Ｄ−リモネン
含有乳液の濃度が、０．０４ｗｔ％（Ｄ−リモネン単体
換算濃度＝０．０１６ｗｔ％）及び０．４ｗｔ％（Ｄ−
リモネン単体換算濃度＝０．１６ｗｔ％）の場合は、そ
の発育を阻止できず、抗菌性が認められなかった。しか
し、４．０ｗｔ％（Ｄ−リモネン単体換算濃度＝１．６
ｗｔ％）の場合は、その発育を阻止することができ、抗
菌性が認められた。即ち、ＭＲＳＡについては、４．０
ｗｔ％のＤ−リモネン含有乳液濃度（Ｄ−リモネン単体
換算濃度＝１．６ｗｔ％）を最小発育阻止濃度とした。On the other hand, regarding MRSA, the concentrations of the emulsion containing D-limonene are 0.04 wt% (concentration converted to D-limonene simple substance = 0.016 wt%) and 0.4 wt% (D-limonene).
In the case of limonene simple substance conversion concentration = 0.16 wt%), its growth could not be prevented and no antibacterial property was observed. However, 4.0 wt% (D-limonene simple substance conversion concentration = 1.6
In the case of (wt%), its growth could be inhibited and antibacterial properties were recognized. That is, for MRSA, 4.0
The concentration of the milk emulsion containing D-limonene at wt% (concentration in terms of simple substance of D-limonene = 1.6 wt%) was defined as the minimum inhibitory concentration.

【００４６】[0046]

【表２】 [Table 2]

【００４７】そこで、本実施例２のＤ−リモネン含有乳
液を被洗浄部にスプレーで吹きつけると、被洗浄部の細
菌類はＤ−リモネン含有乳液に含まれている高濃度のＤ
−リモネンの作用により確実に殺菌される。その後、布
等で上記被洗浄部を擦拭すると、この被洗浄部の汚れが
洗浄されるとともに、細菌類が洗浄後の被洗浄部に新た
に付着しても、上記被洗浄部の表面に残留したＤ−リモ
ネンの作用により細菌類の発育・繁殖を阻止することが
できる。即ち、上記Ｄ−リモネン含有乳液は、水系ミセ
ル内での汚染物への転移性並びに溶解性が良好であるの
で汚れ落としの効果が比較的良く、被洗浄部の殺菌と殺
菌後の抗菌性を有するのは勿論のこと、衛生面と清掃面
の両面で効果を発揮する。Therefore, when the D-limonene-containing emulsion of Example 2 is sprayed onto the portion to be cleaned, the bacteria in the portion to be cleaned have a high concentration of D contained in the emulsion containing D-limonene.
-Reliably sterilized by the action of limonene. After that, by rubbing the portion to be cleaned with a cloth or the like, the dirt on the portion to be cleaned is cleaned and even if bacteria are newly attached to the portion to be cleaned after cleaning, it remains on the surface of the portion to be cleaned. The action of D-limonene described above can prevent the growth and reproduction of bacteria. That is, since the above-mentioned D-limonene-containing emulsion has good transferability and solubility to contaminants in the aqueous micelle, it has a relatively good stain-removing effect, and sterilization of the portion to be cleaned and antibacterial property after sterilization. Not only does it have it, but it is also effective in both hygiene and cleaning.

【００４８】また、上記実施例２では、Ｄ−リモネン含
有乳液中の柑橘皮油濃度を４０．５ｗｔ％とした例を示
したが、表２の試験結果からも明らかなように、上記柑
橘皮油の添加量を例えば４．０ｗｔ％程度にした場合で
も、ＭＲＳＡに対しても抗菌性のある洗剤を得ることが
できる。このように柑橘皮油が比較的低濃度である場合
は、基材（精製水）に対する相溶性の面で少ない添加量
の乳化剤で済むこと、Ｄ−リモネン自体の可燃性による
危険度を小さくできること、或いは製品洗剤から発せら
れるＤ−リモネン特有の臭気がきつくないこと等の利点
をも有することとなる。In Example 2 above, an example was given in which the citrus peel oil concentration in the D-limonene-containing emulsion was set to 40.5 wt%, but as is clear from the test results in Table 2, the citrus peel Even when the amount of oil added is set to about 4.0 wt%, a detergent having antibacterial properties against MRSA can be obtained. When the citrus peel oil has a relatively low concentration as described above, a small amount of the emulsifier needs to be added in terms of compatibility with the base material (purified water), and the risk of the flammability of D-limonene itself can be reduced. Alternatively, it also has an advantage that the odor peculiar to D-limonene emitted from the product detergent is not tight.

【００４９】上記実施例２のＤ−リモネン含有乳液で
は、Ｄ−リモネンとしてこれを多量に含む柑橘皮油をそ
のまま加えて均一且つ粘稠なエマルジョン液を得たが、
この場合、Ｄ−リモネンの配合量と各乳化剤の配合比と
がエマルジョンの安定性に大きな影響を与える。また、
実施例１の薬用石ケンにて既に述べたと同様に、柑橘皮
油をそのまま添加すると、添加量が多くなるに従って柑
橘臭がきつくなり、場合によっては不快感を与えるとい
った不都合も生じる。In the emulsion containing D-limonene of Example 2 above, citrus peel oil containing a large amount of this as D-limonene was added as it was to obtain a uniform and viscous emulsion.
In this case, the blending amount of D-limonene and the blending ratio of each emulsifier have a great influence on the stability of the emulsion. Also,
As described above with reference to the medicinal stone of Example 1, if citrus peel oil is added as it is, the citrus odor becomes more intense as the amount added increases, and in some cases, there is a disadvantage that it causes discomfort.

【００５０】実施例３．そこで、このような不都合を解
消するために、実施例３としての「１３．５％ＣＤ含有
乳液」を次に示す組成にて調製した。Example 3. Then, in order to eliminate such inconvenience, "13.5% CD-containing emulsion" as Example 3 was prepared with the following composition.

【００５１】 「１３．５％ＣＤ含有乳液の組成」 ・１３．５％ＣＤ（乳液全体に対してＤ−リモネン３．３ｗｔ％含有） ２５．００ｗｔ％ ・乳化剤Ｂ（ポリオキシエチレンソルビタン 脂肪酸エステル） ６．００ｗｔ％ ・基材（精製水＝イオン交換水） ６８．９９ｗｔ％ ・ｐＨ調製剤（重炭酸ソーダ） ０．０１ｗｔ％ 組成合計 １００．００ｗｔ％ 上記１３．５％ＣＤ含有乳液は、以上に列記した各組成
物を均一にかき混ぜて乳化させた後、ｐＨ調製剤により
所定のｐＨ値に調整することにより得られる。“Composition of emulsion containing 13.5% CD” 13.5% CD (containing 3.3 wt% D-limonene based on the whole emulsion) 25.00 wt% Emulsifier B (polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester) 6.00 wt% -Base material (purified water = ion-exchanged water) 68.99 wt% -pH adjuster (sodium bicarbonate) 0.01 wt% Total composition 100.00 wt% The above 13.5% CD-containing emulsions are listed above. It is obtained by uniformly stirring each composition to emulsify it, and then adjusting it to a predetermined pH value with a pH adjusting agent.

【００５２】実施例４．また、柑橘皮油と１３．５％Ｃ
Ｄとを併用してなる乳液を実施例４として次に示す組成
にて調製した。Example 4. Also, citrus peel oil and 13.5% C
An emulsion containing D together was prepared as Example 4 with the following composition.

【００５３】 「１３．５％ＣＤ・柑橘皮油併有乳液の組成」 ・１３．５％ＣＤ（乳液全体に対してＤ−リモネン３．３ｗｔ％含有） ２５．００ｗｔ％ ・柑橘皮油 ３．００ｗｔ％ ・乳化剤Ｃ（ポリオキシエチレンノニル フェニルエステル） ４．００ｗｔ％ ・乳化剤Ｄ（ポリオキシエチレン 脂肪酸エステル） ４．００ｗｔ％ ・基材（精製水＝イオン交換水） ６３．９９ｗｔ％ ・ｐＨ調製剤（重炭酸ソーダ） ０．０１ｗｔ％ 組成合計 １００．００ｗｔ％ 上記１３．５％ＣＤ・柑橘皮油併有乳液は、実施例３と
同様に、上記した各組成物を均一にかき混ぜて乳化させ
た後、ｐＨ調製剤により所定のｐＨ値に調整することに
より得られる。“Composition of emulsion containing 13.5% CD and citrus peel oil” 13.5% CD (containing 3.3 wt% D-limonene based on the whole emulsion) 25.00 wt% Citrus oil 3. 00 wt% -Emulsifier C (polyoxyethylene nonyl phenyl ester) 4.00 wt% -Emulsifier D (polyoxyethylene fatty acid ester) 4.00 wt% -Base material (purified water = ion-exchanged water) 63.99 wt% -pH adjuster (Sodium bicarbonate) 0.01 wt% Total composition 100.00 wt% The above-mentioned 13.5% CD / citrus peel oil-containing milky lotion was uniformly stirred and emulsified with the above-mentioned respective compositions in the same manner as in Example 3. It is obtained by adjusting the pH value to a predetermined value with a pH adjuster.

【００５４】上記実施例３及び実施例４に示したよう
に、各乳液に添加される全部の又は大部分のＤ−リモネ
ンは、サイクロデキストリンにより包接された１３．５
％ＣＤの状態で加えられる。サイクロデキストリンは上
記のように配合された乳化剤により安定に分散されるの
で、各乳液のエマルジョン安定性は実施例２の場合と比
べて良好である。また、柑橘臭（リモネン臭）を程よく
することができるのは、実施例１の薬用石ケンの場合と
同様である。As shown in Examples 3 and 4 above, all or most of the D-limonene added to each emulsion was encapsulated by cyclodextrin at 13.5.
% CD is added. Since cyclodextrin is stably dispersed by the emulsifier blended as described above, the emulsion stability of each emulsion is better than that of Example 2. Further, the citrus odor (limonene odor) can be moderated as in the case of the medicated soap of Example 1.

【００５５】以上述べたように、上記実施例１の抗菌性
薬用石ケン及び上記実施例２〜４の各乳液は、リモネン
を香料の主用途として用いるのではなく、比較的容易且
つ多量に入手し得る柑橘皮油（Ｄ−リモネンを多量含
有）が備えたフィトンチッド性（植物が本来有する虫や
菌を滅殺したり寄せつけたりしない特性）の優れた殺菌
性及び抗菌性と、人体に対する安全性とを活用したもの
である。また、サイクロデキストリンを用いてリモネン
を包接することにより、比較的多量のリモネンを均一且
つ安定に分散させた状態にて配合することができる。従
って、その場合にはリモネン自体による殺菌性をも併せ
て奏することとなる。As described above, the antibacterial medicinal soap of Example 1 and the milky lotions of Examples 2 to 4 do not use limonene as the main use of the fragrance, but can be obtained in a relatively easy and large amount. Citrus peel oil (containing a large amount of D-limonene) has excellent bactericidal and antibacterial properties with phytoncide properties (characteristics that do not kill or attract insects and fungi originally possessed by plants) and safety to humans. Is utilized. Also, by including limonene with cyclodextrin, a relatively large amount of limonene can be blended in a uniformly and stably dispersed state. Therefore, in that case, the bactericidal property of limonene itself is also exhibited.

【００５６】そして、上記実施例１乃至実施例４では、
上記単環式テルペンの一例としてリモネンを例示して説
明したが、これに代えて、例えば上記ヒノキチオールを
用いた場合でも、上記リモネンの場合と同様の効果を奏
するのはいうまでもない。In the first to fourth embodiments,
Although limonene has been described as an example of the above-mentioned monocyclic terpene, it is needless to say that even if, for example, the above-mentioned hinokitiol is used instead of this, the same effect as in the case of the above-mentioned limonene can be obtained.

【００５７】[0057]

【発明の効果】本発明は抗菌性薬用洗浄剤に係るもので
あって、被洗浄部に対して殺菌性及び抗菌性を有する抗
菌性洗浄剤に関するものである。従って、本発明による
抗菌性薬用洗浄剤の実現によって、被洗浄部に生息する
細菌類に対して洗浄剤基材及び単環式テルペンによる殺
菌・抗菌効果を奏し、特にＭＲＳＡに対しても殺菌・抗
菌効果が得られるものである。The present invention relates to an antibacterial chemical cleaner, and more particularly to an antibacterial cleaner having bactericidal and antibacterial properties on a portion to be cleaned. Therefore, the realization of the antibacterial medicinal detergent according to the present invention exhibits a sterilization / antibacterial effect by the detergent base material and the monocyclic terpene against bacteria inhabiting the portion to be cleaned, and particularly sterilization / antibacterial against MRSA. It has an antibacterial effect.

【００５８】また、本発明において、単環式テルペンを
サイクロデキストリンによって包接したときは、単環式
テルペンの持つ殺菌性を発揮させるために必要な量の単
環式テルペンを安定した状態に配合することができる。
このとき、抗菌性薬用洗浄剤が例えば固形の場合には、
当該洗浄剤の固体表面から単環式テルペンがにじみ出す
ことがないので、単環式テルペンが劣化したり或いは単
環式テルペンの臭気がきつくなったりすることもない。In the present invention, when the monocyclic terpene is clathrated with cyclodextrin, the monocyclic terpene in an amount necessary for exhibiting the bactericidal property of the monocyclic terpene is blended in a stable state. can do.
At this time, if the antibacterial cleaning agent is solid, for example,
Since the monocyclic terpene does not ooze out from the solid surface of the detergent, the monocyclic terpene does not deteriorate or the odor of the monocyclic terpene does not become stiff.

【００５９】その結果、本発明の抗菌性薬用洗浄剤の実
現によって、家庭内から病院内に至るまで広範囲に亘り
細菌類に対する殺菌・抗菌効果を奏することが期待さ
れ、特に近年社会問題化しているＭＲＳＡに対する殺菌
・抗菌効果は絶大である。As a result, the realization of the antibacterial cleansing agent of the present invention is expected to exert a bactericidal and antibacterial effect against bacteria over a wide range from homes to hospitals, which has become a social problem in recent years. The bactericidal and antibacterial effects against MRSA are great.

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ０１Ｎ 27/00 9159−4Ｈ (72)発明者 桃井 一英 和歌山県和歌山市小雑賀２丁目５番115号 本州興産株式会社内Continuation of front page (51) Int.Cl. ⁵ Identification number Reference number within the agency FI technical display location // A01N 27/00 9159-4H (72) Inventor Kazuhide Momoi 2-5115, Kosiga, Wakayama, Wakayama Issue Honshu Kosan Co., Ltd.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 洗浄剤基材に少なくとも全体の０．８ｗ
ｔ％以上の単環式テルペンを含んでなる抗菌性薬用洗浄
剤。1. At least the entire 0.8w on the detergent base.
An antibacterial medicinal detergent comprising t% or more of a monocyclic terpene. 【請求項２】 上記単環式テルペンを包接したサイクロ
デキストリンを含んでなる請求項１に記載の抗菌性薬用
洗浄剤。2. The antibacterial cleansing agent according to claim 1, which comprises cyclodextrin in which the monocyclic terpene is included.