JPH0625418A - ポリシロキサン化合物 - Google Patents
ポリシロキサン化合物Info
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-
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 被安定化重合体に対する適合性が良好であ
り、この重合体から放出されにくい重合体用安定化化合
物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） (R1)n(R2)3-nSiR3 で表される単量体と、一般式（II） で表される単量体とを共重合させることによって得られ
たポリシロキサン化合物でなる。
り、この重合体から放出されにくい重合体用安定化化合
物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） (R1)n(R2)3-nSiR3 で表される単量体と、一般式（II） で表される単量体とを共重合させることによって得られ
たポリシロキサン化合物でなる。
Description
【０００１】本発明は、立体障害フェノール基及びオキ
サミド基を含有するポリシロキサン化合物に係る。
サミド基を含有するポリシロキサン化合物に係る。
【０００２】さらに詳述すれば、本発明は、分子中に立
体障害フェノール基及びオキサミド基を含有すると共
に、重合体に対する安定化特性を有するポリシロキサン
化合物、その製法及び該化合物で安定化させた重合体組
成物に係る。
体障害フェノール基及びオキサミド基を含有すると共
に、重合体に対する安定化特性を有するポリシロキサン
化合物、その製法及び該化合物で安定化させた重合体組
成物に係る。
【０００３】重合体は大気中に曝されることにより経時
的に劣化すること、及び重合体は加工中及び変換処理中
に高温による劣化を受けることが知られている。さら
に、この劣化は金属又は金属化合物の存在によって促進
されることも公知である。
的に劣化すること、及び重合体は加工中及び変換処理中
に高温による劣化を受けることが知られている。さら
に、この劣化は金属又は金属化合物の存在によって促進
されることも公知である。
【０００４】実際のところ、重合体はその製造工程中及
び使用中にしばしば金属と接触することがある。たとえ
ば、熱可塑性重合体、特にポリオレフィンを銅線及びケ
ーブル用の絶縁材料として使用する際に見られる。
び使用中にしばしば金属と接触することがある。たとえ
ば、熱可塑性重合体、特にポリオレフィンを銅線及びケ
ーブル用の絶縁材料として使用する際に見られる。
【０００５】これらの劣化現象は、重合体の物理特性の
劣化（たとえば、最大引張強さ及びたわみ性の低下、又
は透明な重合体の場合には最終製品の光学特性の変化）
として現れる。
劣化（たとえば、最大引張強さ及びたわみ性の低下、又
は透明な重合体の場合には最終製品の光学特性の変化）
として現れる。
【０００６】かかる劣化現象に対処するため、通常、安
定化化合物（たとえば、立体障害フェノール系官能基を
含有する金属不活性化剤）、及び金属錯化剤（たとえば
シュウ酸アミド）を重合体に配合している。
定化化合物（たとえば、立体障害フェノール系官能基を
含有する金属不活性化剤）、及び金属錯化剤（たとえば
シュウ酸アミド）を重合体に配合している。
【０００７】有機重合体の安定化に当たり生ずる問題点
のいくつかは、基本的に、重合体と安定剤との間の不適
合性及び重合体からの安定剤の放出によるものである。
従って、被安定化重合体に対してできる限り適合し、高
度の抽出抵抗性を有する安定化化合物を得ることが必要
である。
のいくつかは、基本的に、重合体と安定剤との間の不適
合性及び重合体からの安定剤の放出によるものである。
従って、被安定化重合体に対してできる限り適合し、高
度の抽出抵抗性を有する安定化化合物を得ることが必要
である。
【０００８】後者の特性は、使用の際における安定化添
加剤を抽出する特殊な物質又は溶媒との接触、又は食品
との接触（この場合、最終製品の表面に向って添加剤が
絶対的に移動してはならない）を生ずる最終製品の製造
に重合体が使用される場合に特に重要である。
加剤を抽出する特殊な物質又は溶媒との接触、又は食品
との接触（この場合、最終製品の表面に向って添加剤が
絶対的に移動してはならない）を生ずる最終製品の製造
に重合体が使用される場合に特に重要である。
【０００９】さらに、多層重合体又は１つの重合体及び
１つの無機支持体でなる複合最終製品の製造において
は、添加剤の移動は、ほとんどの場合、各種の層の剥
離、最終製品の機械特性の損失及び有機物質の急激な劣
化を生ずる。
１つの無機支持体でなる複合最終製品の製造において
は、添加剤の移動は、ほとんどの場合、各種の層の剥
離、最終製品の機械特性の損失及び有機物質の急激な劣
化を生ずる。
【００１０】発明者らは、重合体用の安定剤として使用
される際、配合された重合体内に長期間にわたって物理
特性を変化することなく保持される特性を有する新規な
種類の化合物を見出し、本発明に至った。
される際、配合された重合体内に長期間にわたって物理
特性を変化することなく保持される特性を有する新規な
種類の化合物を見出し、本発明に至った。
【００１１】従って、本発明は、分子中に立体障害フェ
ノール基及びオキサミド基を含有するポリシロキサン化
合物において、一般式（Ｉ） (R1)n(R2)3-nSiR3 ［式中、Ｒ1は炭素原子１−20個を含有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基又はフェニル基であり；Ｒ2はOR1又
はClであり；Ｒ3は （ここで、Ｒ5及びＲ6は同一又は異なるものであって、
炭素原子１−10個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基であり；Ｒ7は炭素原子３−10個を含有する直鎖状
又は分枝状のアルキル基であり；Ｒ8は炭素原子１−10
個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキル基又は −R9−COO−R10、 −R9−COO−R10−S−R11及び −R10−S−R11 （ここで、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は同一又は異なるもので
あって、炭素原子２−10個を含有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基である）の中から選ばれるビラジカルであ
り；ｍは０又は１である）の中から選ばれる基であり；
ｎは０、１又は２である］で表される単量体と、一般式
（II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義であり；ＸはＨ
又は −Si(R1)n(R2)3-n であり、ｐ及びｑは同一又は異なるものであって、１−
10の整数であり；ｒ及びｓは同一又は異なるものであっ
て、０−10の整数であり；ｔ及びｕは同一又は異なるも
のであって、０又は１である］で表される単量体とを共
重合させて得られたものであることを特徴とするポリシ
ロキサン化合物に係る。
ノール基及びオキサミド基を含有するポリシロキサン化
合物において、一般式（Ｉ） (R1)n(R2)3-nSiR3 ［式中、Ｒ1は炭素原子１−20個を含有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基又はフェニル基であり；Ｒ2はOR1又
はClであり；Ｒ3は （ここで、Ｒ5及びＲ6は同一又は異なるものであって、
炭素原子１−10個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基であり；Ｒ7は炭素原子３−10個を含有する直鎖状
又は分枝状のアルキル基であり；Ｒ8は炭素原子１−10
個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキル基又は −R9−COO−R10、 −R9−COO−R10−S−R11及び −R10−S−R11 （ここで、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は同一又は異なるもので
あって、炭素原子２−10個を含有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基である）の中から選ばれるビラジカルであ
り；ｍは０又は１である）の中から選ばれる基であり；
ｎは０、１又は２である］で表される単量体と、一般式
（II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義であり；ＸはＨ
又は −Si(R1)n(R2)3-n であり、ｐ及びｑは同一又は異なるものであって、１−
10の整数であり；ｒ及びｓは同一又は異なるものであっ
て、０−10の整数であり；ｔ及びｕは同一又は異なるも
のであって、０又は１である］で表される単量体とを共
重合させて得られたものであることを特徴とするポリシ
ロキサン化合物に係る。
【００１２】本発明による一般式（Ｉ）で表される好適
な単量体は、Ｒ1＝CH3、Ｒ2＝メトキシ基又はエトキシ
基、Ｒ3＝ ［ここで、Ｒ5及びＲ6＝同一又は異なるものであって、
炭素原子１−４個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基、Ｒ8＝炭素原子３−８個を含有する直鎖状又は分
枝状のアルキル基又は基 −(CH2)2−COOR10 （ここで、Ｒ10＝炭素原子３−８個を含有する直鎖状又
は分枝状のアルキル基）、ｍ＝０］、ｎ＝１のものであ
る。
な単量体は、Ｒ1＝CH3、Ｒ2＝メトキシ基又はエトキシ
基、Ｒ3＝ ［ここで、Ｒ5及びＲ6＝同一又は異なるものであって、
炭素原子１−４個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基、Ｒ8＝炭素原子３−８個を含有する直鎖状又は分
枝状のアルキル基又は基 −(CH2)2−COOR10 （ここで、Ｒ10＝炭素原子３−８個を含有する直鎖状又
は分枝状のアルキル基）、ｍ＝０］、ｎ＝１のものであ
る。
【００１３】一般式（Ｉ）で表される単量体の例は次の
とおりである。単量体Ａ 単量体Ｂ 本発明による一般式（II）で表される好適な単量体は、 （ここで、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｐ、ｑ及びｒは前記と同意義
である）に属するものである。
とおりである。単量体Ａ 単量体Ｂ 本発明による一般式（II）で表される好適な単量体は、 （ここで、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｐ、ｑ及びｒは前記と同意義
である）に属するものである。
【００１４】一般式（II）で表される単量体の例は次の
とおりである。単量体Ｃ 単量体Ｄ 前記一般式（Ｉ）で表される単量体は、たとえば同一出
願人に係る米国特許第4,888,375号の開示に従って調製
される。
とおりである。単量体Ｃ 単量体Ｄ 前記一般式（Ｉ）で表される単量体は、たとえば同一出
願人に係る米国特許第4,888,375号の開示に従って調製
される。
【００１５】前記一般式（II)(式中、Ｘ＝Si(R1)n(R2)
3-n）で表される単量体は、シュウ酸ジエチルと、一般
式（III） (R1)n(R2)3-nSi−(CH2)p−(NH)t−(CH2)r−NH2 （ここで、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｐ、ｒ、ｔは前記と同意義で
ある）に相当する市販の化合物とを反応させることによ
って調製される。
3-n）で表される単量体は、シュウ酸ジエチルと、一般
式（III） (R1)n(R2)3-nSi−(CH2)p−(NH)t−(CH2)r−NH2 （ここで、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｐ、ｒ、ｔは前記と同意義で
ある）に相当する市販の化合物とを反応させることによ
って調製される。
【００１６】前記一般式（II)(式中、Ｘ＝水素原子）で
表される単量体は、シュウ酸ジエチルと一般式（Ｖ） H−(CH2)q−(NH)u−(CH2)s−NH2 （ここで、ｑ、ｕ及びｓは前記と同意義である）で表さ
れるアミンとを反応させて得られた一般式（IV） で表される化合物及び一般式（III） (R1)n(R2)3-nSi−(CH2)p−(NH)t−(CH2)r−NH2 （ここで、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｐ、ｒ、ｔは前記と同意義で
ある）で表される化合物を原料として調製される。
表される単量体は、シュウ酸ジエチルと一般式（Ｖ） H−(CH2)q−(NH)u−(CH2)s−NH2 （ここで、ｑ、ｕ及びｓは前記と同意義である）で表さ
れるアミンとを反応させて得られた一般式（IV） で表される化合物及び一般式（III） (R1)n(R2)3-nSi−(CH2)p−(NH)t−(CH2)r−NH2 （ここで、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｐ、ｒ、ｔは前記と同意義で
ある）で表される化合物を原料として調製される。
【００１７】上記反応は、アルコール、エーテル又は炭
化水素の中から選ばれる有機溶媒（たとえば、トルエン
及びｎ−ヘキサン）の存在下で行われる。
化水素の中から選ばれる有機溶媒（たとえば、トルエン
及びｎ−ヘキサン）の存在下で行われる。
【００１８】反応は温度10−150℃、好ましくは室温で
行われる。
行われる。
【００１９】反応終了後、蒸留によって揮発性物質を除
去することにより生成物を回収する。
去することにより生成物を回収する。
【００２０】一般式（III）で表される化合物の例とし
ては、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−
(ジエトキシメチルシリル)プロピルアミン、Ｎ−[３−
(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン等が
ある。
ては、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−
(ジエトキシメチルシリル)プロピルアミン、Ｎ−[３−
(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン等が
ある。
【００２１】一般式（IV）で表される化合物は、たとえ
ば米国特許第4,187,315号における開示に従って調製さ
れる。
ば米国特許第4,187,315号における開示に従って調製さ
れる。
【００２２】一般式（Ｖ）で表されるアミンの例として
は、エチルアミン、ヘキシルアミン、ブチルアミン等が
ある。
は、エチルアミン、ヘキシルアミン、ブチルアミン等が
ある。
【００２３】本発明による分子中に立体障害フェノール
基及びオキサミド基を含有するポリシロキサン化合物を
製造する方法は、ａ）一般式（Ｉ）で表される単量体
と、一般式（II）で表される単量体とを１／５−５／
１、好ましくは１／１−２／１のモル比（Ｉ)／(II）で
混合し、ｂ）このようにして得られた混合物を、水又は
有機溶媒／水の比10／１以下の混合物及び必要であれば
触媒［たとえば、アルカリ水酸化物（水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等）、鉱酸（塩酸、臭化水素酸
等）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸等）、有機塩
（ジブチルスズジラウレート、オクタノン酸亜鉛等）］
の存在下で重合させることを特徴とする。
基及びオキサミド基を含有するポリシロキサン化合物を
製造する方法は、ａ）一般式（Ｉ）で表される単量体
と、一般式（II）で表される単量体とを１／５−５／
１、好ましくは１／１−２／１のモル比（Ｉ)／(II）で
混合し、ｂ）このようにして得られた混合物を、水又は
有機溶媒／水の比10／１以下の混合物及び必要であれば
触媒［たとえば、アルカリ水酸化物（水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等）、鉱酸（塩酸、臭化水素酸
等）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸等）、有機塩
（ジブチルスズジラウレート、オクタノン酸亜鉛等）］
の存在下で重合させることを特徴とする。
【００２４】工程ｂ）における温度は20−100℃であ
り、反応は、クロマトグラフ分析又はTLCにおいて原料
単量体がもはや存在しないことを示すまで行われる。反
応時間は一般に２−20時間である。工程ｂ）の重合反応
は、減圧（一般に20−0.5mmHg）下、温度60−150℃、２
−12時間での処理により揮発性物質を除去することによ
って完了される。
り、反応は、クロマトグラフ分析又はTLCにおいて原料
単量体がもはや存在しないことを示すまで行われる。反
応時間は一般に２−20時間である。工程ｂ）の重合反応
は、減圧（一般に20−0.5mmHg）下、温度60−150℃、２
−12時間での処理により揮発性物質を除去することによ
って完了される。
【００２５】有機酸（必要であれば水と混合される）
は、エーテル（テトラヒドロフラン）、アルコール（エ
タノール）、脂肪族炭化水素（ヘプタン）、脂環式炭化
水素（シクロヘキサン）、芳香族炭化水素（トルエン）
を含む群の中から選ばれる。
は、エーテル（テトラヒドロフラン）、アルコール（エ
タノール）、脂肪族炭化水素（ヘプタン）、脂環式炭化
水素（シクロヘキサン）、芳香族炭化水素（トルエン）
を含む群の中から選ばれる。
【００２６】触媒の濃度は、充填する反応体に対して0.
005−１重量％の範囲内である。
005−１重量％の範囲内である。
【００２７】本発明の生成物は重合体の安定剤として使
用される。
用される。
【００２８】本発明の化合物によって安定化される重合
体は、一般に熱可塑性重合体である。さらに詳述すれ
ば、ポリオレフィン、たとえば、高密度及び低密度ポリ
エチレン（HDPE及びLDPE）、線状低密度ポリエチレン
（LLDPE）、架橋ポリエチレン（XLPE）、ポリプロピレ
ン、エチレン−プロピレン共重合体、三元重合体（EPD
M，ABS）、合成ゴム等が好適である。
体は、一般に熱可塑性重合体である。さらに詳述すれ
ば、ポリオレフィン、たとえば、高密度及び低密度ポリ
エチレン（HDPE及びLDPE）、線状低密度ポリエチレン
（LLDPE）、架橋ポリエチレン（XLPE）、ポリプロピレ
ン、エチレン−プロピレン共重合体、三元重合体（EPD
M，ABS）、合成ゴム等が好適である。
【００２９】本発明の安定剤は、重合体の合成の際の最
終段階で、又は最終製品の製造段階で重合体に添加剤と
して添加される。
終段階で、又は最終製品の製造段階で重合体に添加剤と
して添加される。
【００３０】しかしながら、実際には、最終製品の特性
に適合する添加レベルを得ることができるため、最終製
品の製造段階で生成物を添加することが広く利用でき
る。
に適合する添加レベルを得ることができるため、最終製
品の製造段階で生成物を添加することが広く利用でき
る。
【００３１】本発明の安定剤は、たとえば酸化防止剤、
熱及び光安定剤、安定化補助剤、核生成剤等の中から選
ばれる１以上の添加剤と組合せて使用される。
熱及び光安定剤、安定化補助剤、核生成剤等の中から選
ばれる１以上の添加剤と組合せて使用される。
【００３２】特に、立体障害アミンを基剤とする添加剤
（たとえば、商標名Uvasil 299（Enichem Synthesis
社），Tinuvin 770，Tinuvin 622，Chimassorb 944（Ci
ba−Geigy社）に相当するもの）、又は立体障害フェノ
ール系の酸化防止剤（たとえば、Anox 20，Anox PP18
（Enichem Synthesis社）等）、又はホスファイト及び
／又はホスホナイト（たとえば、Ultranox 626（Genera
l Electric社），Alkanox 240（Enichem Synthesis
社），Sandostab PEPQ（Sandoz社）等）、又はジステア
リルチオジプロピオネート及びジラウリルチオジプロピ
オネート形のイオウ含有有機化合物を使用できる。
（たとえば、商標名Uvasil 299（Enichem Synthesis
社），Tinuvin 770，Tinuvin 622，Chimassorb 944（Ci
ba−Geigy社）に相当するもの）、又は立体障害フェノ
ール系の酸化防止剤（たとえば、Anox 20，Anox PP18
（Enichem Synthesis社）等）、又はホスファイト及び
／又はホスホナイト（たとえば、Ultranox 626（Genera
l Electric社），Alkanox 240（Enichem Synthesis
社），Sandostab PEPQ（Sandoz社）等）、又はジステア
リルチオジプロピオネート及びジラウリルチオジプロピ
オネート形のイオウ含有有機化合物を使用できる。
【００３３】通常使用される本発明による安定化添加剤
の量は、被安定化重合体の0.05−１重量％、好ましくは
0.1−0.5重量％である。
の量は、被安定化重合体の0.05−１重量％、好ましくは
0.1−0.5重量％である。
【００３４】以下の実施例は単なる説明のためのもので
あって、本発明の具体化の可能性をさらに説明するもの
であり、本発明はこれらに限定されない。
あって、本発明の具体化の可能性をさらに説明するもの
であり、本発明はこれらに限定されない。
【００３５】
【実施例１】下記の構造を有する化合物の調製 磁石スターラー、温度計及びクライゼン冷却器を具備す
るフラスコ（100ml）に、単量体Ａ 11.94ｇ（0.026モ
ル）、単量体Ｃ 9.14ｇ（0.026モル）、エタノール 30.
0ml、水5.0ml及び酢酸0.2mlを充填した。溶液を80℃に
加熱し、この温度で６時間放置した。つづいて、減圧蒸
留によって揮発性生成物を除去した。揮発性生成物を除
去した後、反応混合物にジブチルスズジラウレート 0.0
5ｇを添加し、温度を60℃から120℃まで上昇させながら
減圧（２mmHg）下で４時間処理した。トルエンに溶解
し、その浸透圧平均分子量が1500ドルトンである樹脂状
生成物16.8ｇを収率98％で得た。NMR及びIR分光分析に
より、ｘ／ｙの比の値＝１で表される構造であることを
確認した。特性 NMRスペクトル(ppm)：8.1−7.5m(2H)；6.95ｓ(2H)；5.0
6s(1H)；4.03t(2H)；3.26q(4H)；2.84t(2H)；2.56t(2
H)；1.65m，1.50m，1.40s，1.26m(30H)；0.85s(3H)；0.
56s(4H)；0.10(6H) IRスペクトルの主要な吸収バンド(cm-1)：3660，3320，
1740，1670，1520，1440，1100−1000，880，800
るフラスコ（100ml）に、単量体Ａ 11.94ｇ（0.026モ
ル）、単量体Ｃ 9.14ｇ（0.026モル）、エタノール 30.
0ml、水5.0ml及び酢酸0.2mlを充填した。溶液を80℃に
加熱し、この温度で６時間放置した。つづいて、減圧蒸
留によって揮発性生成物を除去した。揮発性生成物を除
去した後、反応混合物にジブチルスズジラウレート 0.0
5ｇを添加し、温度を60℃から120℃まで上昇させながら
減圧（２mmHg）下で４時間処理した。トルエンに溶解
し、その浸透圧平均分子量が1500ドルトンである樹脂状
生成物16.8ｇを収率98％で得た。NMR及びIR分光分析に
より、ｘ／ｙの比の値＝１で表される構造であることを
確認した。特性 NMRスペクトル(ppm)：8.1−7.5m(2H)；6.95ｓ(2H)；5.0
6s(1H)；4.03t(2H)；3.26q(4H)；2.84t(2H)；2.56t(2
H)；1.65m，1.50m，1.40s，1.26m(30H)；0.85s(3H)；0.
56s(4H)；0.10(6H) IRスペクトルの主要な吸収バンド(cm-1)：3660，3320，
1740，1670，1520，1440，1100−1000，880，800
【００３６】
【実施例２】低分子量を有する実施例１の共重合体の調製 実施例１と同様にして、単量体Ａ 9.0ｇ（0.020モル）
及び単量体Ｃ 6.06ｇ（0.017モル）を原料とし、ただ
し、反応時間を短縮し、これにより単量体を部分的に加
水分解して操作を行った。終了後、ワックス状の固状物
（その浸透圧平均分子量は700ドルトンである）13.7ｇ
を収率97％で得た。NMR及びIR分光分析では、実施例１
における化合物に関するものと同じ値が認められた。分
析で観察された唯一の相違点は、−Si−O−CH2CH3によ
る3.7ppm、1.17ppm及び955cm-1におけるシグナルの存在
である。NMR及びIR分光分析により、ｘ／ｙの比の値＝
1.1で表される構造であることを確認した。
及び単量体Ｃ 6.06ｇ（0.017モル）を原料とし、ただ
し、反応時間を短縮し、これにより単量体を部分的に加
水分解して操作を行った。終了後、ワックス状の固状物
（その浸透圧平均分子量は700ドルトンである）13.7ｇ
を収率97％で得た。NMR及びIR分光分析では、実施例１
における化合物に関するものと同じ値が認められた。分
析で観察された唯一の相違点は、−Si−O−CH2CH3によ
る3.7ppm、1.17ppm及び955cm-1におけるシグナルの存在
である。NMR及びIR分光分析により、ｘ／ｙの比の値＝
1.1で表される構造であることを確認した。
【００３７】
【実施例３】下記の構造を有する化合物の調製 単量体Ｂ 5.04ｇ（0.047モル）及び単量体Ｃ 5.89ｇ
（0.017モル）を使用し、実施例１と同様に操作を行っ
た。終了後、樹脂状生成物7.70ｇが収率97％で得られ
た。NMR及びIR分光分析により、ｘ／ｙの比の値＝１で
表される構造であることを確認した。特性 NMRスペクトル(ppm)：8.2−7.5(2H)；6.72(2H)；4.95(1
H)；3.7(0.7H)；3.25(4H)；2.44(2H)；2.18(6H)；1.55
(6H)；1.26(7H)；0.85(3H)；0.53(4H)；0.10(6H) IRスペクトルの主要な吸収バンド(cm-1)：3320，1670，
1530，1100−1000，870，800
（0.017モル）を使用し、実施例１と同様に操作を行っ
た。終了後、樹脂状生成物7.70ｇが収率97％で得られ
た。NMR及びIR分光分析により、ｘ／ｙの比の値＝１で
表される構造であることを確認した。特性 NMRスペクトル(ppm)：8.2−7.5(2H)；6.72(2H)；4.95(1
H)；3.7(0.7H)；3.25(4H)；2.44(2H)；2.18(6H)；1.55
(6H)；1.26(7H)；0.85(3H)；0.53(4H)；0.10(6H) IRスペクトルの主要な吸収バンド(cm-1)：3320，1670，
1530，1100−1000，870，800
【００３８】
【実施例４】単量体Ａ及びＤからなる共重合体の調製 単量体Ａ 9.60ｇ（0.021モル）及び単量体Ｄ 5.26ｇ
（0.011モル）をエタノール 30mlに溶解し、酢酸0.1ml
の存在下、室温において８時間で水5.0mlと反応させ
た。減圧蒸留によって揮発性生成物を除去し、このよう
にして得た混合物をトルエン中に懸濁させ、沸騰させ
た。分離ロートによって水を除去しながら、沸点で５時
間放置した。減圧蒸留によって溶媒を除去した後、トル
エン溶液から樹脂状固状物9.50ｇを得た。NMR及びIR分
析により、ｘ／ｙの比の値＝２で表される構造であるこ
とを確認した。特性 NMRスペクトル(ppm)：6.96(2H)；5.06(1H)；4.02(2H)；
3.73(2.6H)；3.27(2H)；2.87(2H)；2.56(2H)；1.64，1.
40，1.22(26H)；0.56(4H)；0.095(3H) IRスペクトルの主要な吸収バンド(cm-1)：3650，3320，
1740，1670，1520，1440，1100，960，800
（0.011モル）をエタノール 30mlに溶解し、酢酸0.1ml
の存在下、室温において８時間で水5.0mlと反応させ
た。減圧蒸留によって揮発性生成物を除去し、このよう
にして得た混合物をトルエン中に懸濁させ、沸騰させ
た。分離ロートによって水を除去しながら、沸点で５時
間放置した。減圧蒸留によって溶媒を除去した後、トル
エン溶液から樹脂状固状物9.50ｇを得た。NMR及びIR分
析により、ｘ／ｙの比の値＝２で表される構造であるこ
とを確認した。特性 NMRスペクトル(ppm)：6.96(2H)；5.06(1H)；4.02(2H)；
3.73(2.6H)；3.27(2H)；2.87(2H)；2.56(2H)；1.64，1.
40，1.22(26H)；0.56(4H)；0.095(3H) IRスペクトルの主要な吸収バンド(cm-1)：3650，3320，
1740，1670，1520，1440，1100，960，800
【００３９】
【実施例５】本発明の化合物で安定化させたHDPEの調製 上記実施例１−４の如くして調製した安定化化合物を使
用し、市販のHDPE及び安定剤0.2重量％の混合物を調製
した。該混合物は銅粉末１重量％を含有する。これらの
混合物を、実験室用のBrabenderにおいて、スクリュー
の回転速度600rpm、ヘッド領域からテール領域までの温
度プロフィル 180−190−210−220℃で押出しした。こ
のようにして押出されたサンプルをペレット状に切断
し、200℃で３分間圧縮して厚さ0.5mmの平板を得た。同
時に、銅粉末１％を含有するHDPE（比較Ａ）、銅粉末１
％及び２，２′−オキサミド−ビス−エチル−３(３，
５−ジ−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート（市販の生成物：Uniroyo 1 XL−1に相当す
る）0.2％を含有するHDPE（比較Ｂ）の平板を調製し
た。このようにして得た平板をソックスレー抽出器内に
おいてｎ−ヘプタンによって５時間抽出処理した。平板
内の安定剤の量を、1660cm-1における吸光度の変化を算
定することによりIR分光法で推定した。添加剤の抽出抵
抗性（ER）は次式で表される。 ER＝A／Ao×100 ここで、Ao及びＡはそれぞれ抽出処理前及び後の吸光度
である。ついで、抽出処理に供した平板を、空気循環炉
内において120℃での熱処理に供した。テストサンプル
における劣化を観察するため、ぜい化時間（ET）を考慮
した。表１に示す結果は、本発明の高分子安定剤が、市
販の安定剤と比べて、抽出抵抗性に非常に優れており、
抽出処理後でも安定化特性を保持していることを示して
いる。
用し、市販のHDPE及び安定剤0.2重量％の混合物を調製
した。該混合物は銅粉末１重量％を含有する。これらの
混合物を、実験室用のBrabenderにおいて、スクリュー
の回転速度600rpm、ヘッド領域からテール領域までの温
度プロフィル 180−190−210−220℃で押出しした。こ
のようにして押出されたサンプルをペレット状に切断
し、200℃で３分間圧縮して厚さ0.5mmの平板を得た。同
時に、銅粉末１％を含有するHDPE（比較Ａ）、銅粉末１
％及び２，２′−オキサミド−ビス−エチル−３(３，
５−ジ−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート（市販の生成物：Uniroyo 1 XL−1に相当す
る）0.2％を含有するHDPE（比較Ｂ）の平板を調製し
た。このようにして得た平板をソックスレー抽出器内に
おいてｎ−ヘプタンによって５時間抽出処理した。平板
内の安定剤の量を、1660cm-1における吸光度の変化を算
定することによりIR分光法で推定した。添加剤の抽出抵
抗性（ER）は次式で表される。 ER＝A／Ao×100 ここで、Ao及びＡはそれぞれ抽出処理前及び後の吸光度
である。ついで、抽出処理に供した平板を、空気循環炉
内において120℃での熱処理に供した。テストサンプル
における劣化を観察するため、ぜい化時間（ET）を考慮
した。表１に示す結果は、本発明の高分子安定剤が、市
販の安定剤と比べて、抽出抵抗性に非常に優れており、
抽出処理後でも安定化特性を保持していることを示して
いる。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 101/00 ＬＴＡ 7242−4Ｊ //(Ｃ０８Ｌ 101/00 83:08） (72)発明者 ルチアーノ・パルリーニ イタリー国サンドナトミラネーゼ市ビア・ ジ・サルベミーニ１
Claims (16)
- 【請求項１】分子中に立体障害フェノール基及びオキサ
ミド基を含有するポリシロキサン化合物において、一般
式（Ｉ） (R1)n(R2)3-nSiR3 ［式中、Ｒ1は炭素原子１−20個を含有する直鎖状又は
分枝状のアルキル基又はフェニル基であり；Ｒ2はOR1又
はClであり；Ｒ3は （ここで、Ｒ5及びＲ6は同一又は異なるものであって、
炭素原子１−10個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基であり；Ｒ7は炭素原子３−10個を含有する直鎖状
又は分枝状のアルキル基であり；Ｒ8は炭素原子１−10
個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキル基又は −R9−COO−R10、 −R9−COO−R10−S−R11及び −R10−S−R11 （ここで、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は同一又は異なるもので
あって、炭素原子２−10個を含有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基である）の中から選ばれるビラジカルであ
り；ｍは０又は１である）の中から選ばれる基であり；
ｎは０、１又は２である］で表される単量体と、一般式
（II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義であり；ＸはＨ
又は −Si(R1)n(R2)3-n であり、ｐ及びｑは同一又は異なるものであって、１−
10の整数であり；ｒ及びｓは同一又は異なるものであっ
て、０−10の整数であり；ｔ及びｕは同一又は異なるも
のであって、０又は１である］で表される単量体とを共
重合させて得られたものであることを特徴とする、ポリ
シロキサン化合物。 - 【請求項２】請求項１記載のものにおいて、前記一般式
（Ｉ）で表される単量体が、Ｒ1＝CH3、Ｒ2＝メトキシ
基又はエトキシ基、Ｒ3＝ ［ここで、Ｒ5及びＲ6＝同一又は異なるものであって、
炭素原子１−４個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基、Ｒ8＝炭素原子３−８個を含有する直鎖状又は分
枝状のアルキル基又は基 −(CH2)2−COOR10 （ここで、Ｒ10＝炭素原子３−８個を含有する直鎖状又
は分枝状のアルキル基）、ｍ＝０］、ｎ＝１のものであ
る、ポリシロキサン化合物。 - 【請求項３】請求項２記載のものにおいて、前記一般式
（Ｉ）で表される単量体が である、ポリシロキサン化合物。 - 【請求項４】請求項２記載のものにおいて、前記一般式
（Ｉ）で表される単量体が である、ポリシロキサン化合物。 - 【請求項５】請求項１記載のものにおいて、前記一般式
（II）で表される単量体が、 （ここで、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｐ、ｑ及びｒは前記と同意義
である）に属するものである、ポリシロキサン化合物。 - 【請求項６】請求項５記載のものにおいて、前記一般式
（II）で表される単量体が、 である、ポリシロキサン化合物。 - 【請求項７】請求項５記載のものにおいて、前記一般式
（II）で表される単量体が、 である、ポリシロキサン化合物。 - 【請求項８】請求項１−７記載のポリシロキサン化合物
を製造する方法において、ａ）一般式（Ｉ）で表される
単量体と、一般式（II）で表される単量体とを１／５−
５／１のモル比（Ｉ)／(II）で混合し、ｂ）このように
して得られた混合物を、水又は有機溶媒／水の比10／１
以下の混合物及び必要であれば触媒の存在下で重合させ
ることを特徴とする、ポリシロキサン化合物の製法。 - 【請求項９】請求項８記載の製法において、前記工程
ｂ）における温度が20−100℃であり、反応を２−20時
間行い、減圧下、一般に20−0.5mmHg、温度60−150℃、
２−12時間での処理によって揮発性物質を除去すること
により重合反応を完了させる、ポリシロキサン化合物の
製法。 - 【請求項１０】請求項８記載の製法において、前記有機
溶媒が、エーテル、アルコール、脂肪族、脂環式又は芳
香族炭化水素でなる群から選ばれるものである、ポリシ
ロキサン化合物の製法。 - 【請求項１１】請求項８記載の製法において、前記触媒
が、アルカリ水酸化物、鉱酸、有機酸又は有機塩の中か
ら選ばれるものである、ポリシロキサン化合物の製法。 - 【請求項１２】請求項８記載の製法において、前記触媒
の濃度が充填する反応体の0.005−１重量％である、ポ
リシロキサン化合物の製法。 - 【請求項１３】有機重合体を安定化させる方法におい
て、該有機重合体に、請求項１−７記載の安定化化合物
を、一般に被安定化重合体の0.05−１重量％の量で配合
することを特徴とする、有機重合体の安定化法。 - 【請求項１４】請求項13記載の方法において、被安定化
有機重合体が、ポリオレフィン、その共重合体、三元重
合体（EPDM，ABS）及び合成ゴムでなる群から選ばれる
ものである、有機重合体の安定化法。 - 【請求項１５】有機重合体及び一般に該重合体の0.05−
１重量％の量で請求項１−７記載の安定化化合物を含有
してなる、有機重合体組成物。 - 【請求項１６】請求項15記載のものにおいて、前記有機
重合体が、ポリオレフィン、その共重合体、三元重合体
（EPDM，ABS）及び合成ゴムでなる群から選ばれるもの
である、有機重合体組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI920993A IT1254931B (it) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | Stabilizzanti polisilossanici contenenti gruppi fenolici stericamente impediti e gruppi ossammidici. |
| IT92A000993 | 1992-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625418A true JPH0625418A (ja) | 1994-02-01 |
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ID=11363072
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5123583A Pending JPH0625418A (ja) | 1992-04-27 | 1993-04-27 | ポリシロキサン化合物 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0568147B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0625418A (ja) |
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| AT (1) | ATE140019T1 (ja) |
| AU (1) | AU655543B2 (ja) |
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| CA (1) | CA2094866A1 (ja) |
| DE (1) | DE69303425T2 (ja) |
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| IT (1) | IT1254931B (ja) |
| MX (1) | MX9302410A (ja) |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000219743A (ja) * | 1999-02-01 | 2000-08-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポリシロキサン及びポジ型フォトレジスト組成物 |
| JP2021501193A (ja) * | 2017-12-19 | 2021-01-14 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | オキサミドエステル基を有するシロキサンの製造方法 |
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| US6821456B2 (en) * | 1998-09-22 | 2004-11-23 | Albemarle Corporation | Granular polymer additives and their preparation |
| DE102004008056A1 (de) * | 2004-02-19 | 2005-09-08 | Bayer Materialscience Ag | Sol-Gel-Beschichtungen aus wasserlöslichen Oxalamiden |
| US7238456B2 (en) * | 2004-11-30 | 2007-07-03 | Xerox Corporation | Silicon-containing layers for electrophotographic photoreceptors and methods for making the same |
| EP1861531B2 (en) | 2005-03-25 | 2015-01-14 | LG Electronics Inc. | Steam generator, and laundry device and method thereof |
| KR100808176B1 (ko) | 2005-03-25 | 2008-02-29 | 엘지전자 주식회사 | 드럼세탁기용 스팀발생장치 |
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| US20070149745A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane-containing materials with oxalylamino groups |
| US7501184B2 (en) * | 2005-12-23 | 2009-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyoxamide copolymers |
| PT109905A (pt) * | 2017-02-09 | 2018-08-09 | Cabopol Polymer Compounds S A | ¿formulação de material de isolamento de fio e produto dela obtido¿ |
| US11613672B2 (en) * | 2018-08-10 | 2023-03-28 | Wacker Chemie Ag | Aqueous emulsions of oxamidoester-functionalized organopolysiloxanes |
| US10998110B2 (en) * | 2019-01-18 | 2021-05-04 | Priority Wire & Cable, Inc. | Flame resistant covered conductor cable |
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| DE3875296D1 (de) * | 1987-07-23 | 1992-11-19 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur selektiven n-acylierung von amino-hydroxamsaeurederivaten und darin verwendete ausgangsstoffe. |
| US4960810A (en) * | 1989-03-30 | 1990-10-02 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Polymer compositions stabilized with polydialkylsiloxanes containing siloxy units having certain defined pendant sterically hindered phenol moieties |
| US5039738A (en) * | 1990-12-14 | 1991-08-13 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Emulsions containing modified aminoorganosiloxane impart reduced yellowing when used as fabric softeners |
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