JPH06200252A - Liquid crystal composition and liquid crystal element containing the same - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a liq. crystal compsn. excellent in high-speed response characteristics by mixing specific compds. in a specified proportion. CONSTITUTION:A ferroelectric chiral smectic liq. crystal compsn. excellent in high-speed response to change in electric field is obtd. by mixing a compd. of formula I with a compd. of formula II [wherein R11 and R21 are each 1-15C alkyl; R12 and R22 are each an optionally halogenated 1-10C alkyl or 2-10C alkoxyalkyl group; X1 and X2 are each O, CO, or OCO; Ar1 and Ar2 are each a group of formula II; Y1 and Y2 are each (CH2)m or CH=CH-(CH2)n; Z is H or F; (p), (q), (r), and (s) are each 0 or 1; when both (q) and (s) are 1, then (m) is 1-10 and (n) is 0-8; when both (q) and (s) are 0, then (m) is 2-10 and (n) is 1-8; and * means an asymmetric carbon atom] in a proportion of the former compd. to the latter of (5:95) to (95:5). A liq. crystal element is obtd. by inserting the compsn. between a pair of glass substrate plates coated with a transparent electrode and an orientation film and installing a polarizing plate on the outside of the substrate plate.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規な強誘電性カイラ
ルスメクティック液晶組成物およびそれを用いた液晶素
子に関する。さらに詳しくは、電界の変化に対する応答
性の改良された新規な液晶組成物、およびそれを使用し
た光シャッターや表示素子などに使用できる液晶素子に
関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and a liquid crystal device using the same. More specifically, the present invention relates to a novel liquid crystal composition having improved responsiveness to changes in an electric field, and a liquid crystal element that can be used as an optical shutter or a display element using the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年情報化社会の進展に伴い、各種の表
示装置はマンマシーンインターフェースの一つとして、
その重要性がますます高まっている。そのような中で平
面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は、
薄型、軽量、低電圧駆動、低消費電力などの特徴を有し
急速に普及してきた。液晶ディスプレイに代表される液
晶素子のうち情報量の大きいマトリクス型液晶素子に
は、アクティブマトリクス方式と単純マトリクス方式と
呼ばれている二つの駆動方法がある。2. Description of the Related Art With the progress of information society in recent years, various display devices have been used as one of man-machine interfaces.
Its importance is increasing. Among them, flat panel displays, especially liquid crystal displays (LCD),
It has features such as thinness, light weight, low voltage drive, and low power consumption, and has rapidly spread. Among liquid crystal elements represented by a liquid crystal display, a matrix type liquid crystal element having a large amount of information has two driving methods called an active matrix method and a simple matrix method.

【０００３】アクティブマトリクス方式は、ポリシリコ
ン、アモルファスシリコンなどの薄膜トランジスターま
たはダイオードを画素毎に非線形素子として装着したも
のである。しかし、アクティブマトリクス方式は、複雑
な製造プロセスと歩留まりの悪さから大面積化、低価格
化、高密度化に関して課題を有しており、価格や生産性
などを考え合わせると単純マトリクス方式の方が有力で
ある。In the active matrix system, a thin film transistor or diode such as polysilicon or amorphous silicon is mounted as a non-linear element for each pixel. However, the active matrix method has problems in terms of large area, low cost, and high density due to complicated manufacturing process and poor yield. Considering price and productivity, the simple matrix method is preferable. It is influential.

【０００４】現在実用化されている単純マトリクス方式
の液晶素子としてはＴＮ型、ＳＴＮ型液晶を用いたもの
が主流である。しかしこれらの素子の光学的な応答は、
電界印加時に生じる液晶分子の誘電率異方性に基づく平
均的な液晶分子軸の特定方向への配列を利用している。
従ってこれらの素子の光学的な応答速度の限界は、ミリ
秒のオーダーであり、情報量の増大を考えると不十分で
ある。また情報量を増大するために走査線の数を増大す
るとコントラスト比の低下やクロストークが原理的に避
けられない。これはＴＮ型やＳＴＮ型の液晶がメモリー
性（双安定性）を示さないことによる本質的な問題であ
る。このことを改良するために、二周波駆動法、電圧平
均化法、多重マトリクス法など種々の駆動法が提案され
ているが問題の本質的な解決ではなく、大容量化、高密
度化は容易ではない。またこれらの液晶は視野角の制約
や表示品質にも大きな問題がある。As a simple matrix type liquid crystal element which has been put into practical use at present, a liquid crystal element using TN type or STN type liquid crystal is mainstream. But the optical response of these devices is
An average alignment of liquid crystal molecule axes in a specific direction based on the dielectric anisotropy of liquid crystal molecules generated when an electric field is applied is used.
Therefore, the limit of the optical response speed of these elements is on the order of milliseconds, which is insufficient in view of the increase in the amount of information. In principle, if the number of scanning lines is increased in order to increase the amount of information, a decrease in contrast ratio and crosstalk cannot be avoided. This is an essential problem due to the fact that TN-type and STN-type liquid crystals do not exhibit a memory property (bistability). In order to improve this, various driving methods such as a dual frequency driving method, a voltage averaging method, and a multiple matrix method have been proposed, but this is not an essential solution to the problem and it is easy to increase the capacity and density. is not. Further, these liquid crystals have serious problems in view angle restriction and display quality.

【０００５】このような液晶素子の本質的な問題点を解
決することを目標に、１９８０年Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋと
Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌは、双安定性を有する液晶
を利用する液晶素子を提案した（米国特許第４３６７９
２４号明細書、特開昭５６−１０７２１６号公報等）。
このような双安定性を示す液晶としてはカイラルスメク
チックＣ相を発現する強誘電性液晶が主として用いられ
ている。With the goal of solving the essential problems of such liquid crystal elements, N. A. Clark and S.L. T. Lagerwall proposed a liquid crystal device utilizing a liquid crystal having bistability (US Patent No. 43679).
24, JP-A-56-107216, etc.).
Ferroelectric liquid crystals exhibiting a chiral smectic C phase are mainly used as liquid crystals exhibiting such bistability.

【０００６】強誘電性液晶を用いることの特徴の一つ
は、強誘電性液晶が双安定性を示すことにある。双安定
性とは、強誘電性液晶を透明電極を有する二枚のガラス
基板間に挟持した場合に、印加する電界の向きに依存し
て二つの光学的な安定状態を有し、しかもこの二つの光
学的安定状態は、印加した電界を除去しても維持される
性質である。このような性質を有することから、強誘電
性液晶を用いた液晶素子は走査線の数を増大させてもコ
ントラスト比の低下やクロストークがないことが期待で
きる。One of the characteristics of using the ferroelectric liquid crystal is that the ferroelectric liquid crystal exhibits bistability. Bistability means that when a ferroelectric liquid crystal is sandwiched between two glass substrates having transparent electrodes, it has two optically stable states depending on the direction of the applied electric field. The two optically stable states are properties that are maintained even when the applied electric field is removed. Due to such a property, it can be expected that the liquid crystal element using the ferroelectric liquid crystal does not have a decrease in contrast ratio or crosstalk even if the number of scanning lines is increased.

【０００７】もう一つの強誘電性液晶の特徴は、高速応
答性にある。すなわち強誘電性液晶の光学的応答は、強
誘電性液晶が有する自発分極と電場との直接的な相互作
用によって生じる液晶分子の配列の変化を利用するた
め、前述したＴＮ型、ＳＴＮ型液晶の場合の光学応答に
比較して、１００〜１０００倍程度速い。Another characteristic of the ferroelectric liquid crystal is high-speed response. That is, the optical response of the ferroelectric liquid crystal utilizes the change in the alignment of the liquid crystal molecules caused by the direct interaction between the spontaneous polarization of the ferroelectric liquid crystal and the electric field. It is about 100 to 1000 times faster than the optical response.

【０００８】すなわち強誘電性液晶素子は、（１）二つ
の光学的安定状態を示し、その光学的安定状態が電界を
除去してもそのまま保持され（双安定性）、（２）その
二つの光学的安定状態をマイクロ秒オーダーでスイッチ
ングする（高速応答性）という本質的な特徴を有する。
さらに強誘電性液晶素子は、（３）液晶分子が基板に対
して平行な面内で応答し、セル厚も薄いので表示の視角
依存性が小さい（広視野角）という特徴も有している。
従って強誘電性液晶素子は、アクティブマトリクス方式
の場合のように高価な非線形素子を必要とせず、単純マ
トリクス方式で大表示容量と高表示品質を達成できる高
品質大型ディスプレイとして期待されている。That is, the ferroelectric liquid crystal element exhibits (1) two optically stable states, which are maintained as they are even after the electric field is removed (bistability), and (2) the two It has an essential feature of switching an optical stable state in microsecond order (fast response).
Further, the ferroelectric liquid crystal element is also characterized in that (3) the liquid crystal molecules respond in a plane parallel to the substrate and the cell thickness is thin so that the viewing angle dependence of the display is small (wide viewing angle). .
Therefore, the ferroelectric liquid crystal element does not require expensive non-linear elements as in the case of the active matrix system, and is expected as a high-quality large display capable of achieving a large display capacity and a high display quality by the simple matrix system.

【０００９】このため現在までに強誘電性を示す液晶材
料に関して多くの研究がなされ報告されている。強誘電
性液晶素子を実用化するためには、解決しなければなら
ない課題がいくつか存在しているが、特に低粘度で高速
応答を示す液晶材料を提供することが要求されている。
たとえば、特開平４−１２８２６７、特開平４−１７８
３６９号公報には、フェニルピリミジン誘導体を有効成
分とする液晶組成物が開示されている。For this reason, many studies have been made and reported so far on liquid crystal materials exhibiting ferroelectricity. Although there are some problems to be solved in order to put a ferroelectric liquid crystal device into practical use, it is particularly required to provide a liquid crystal material having a low viscosity and a high-speed response.
For example, JP-A-4-128267 and JP-A-4-178.
Japanese Patent No. 369 discloses a liquid crystal composition containing a phenylpyrimidine derivative as an active ingredient.

【００１０】[0010]

【本発明が解決しようとする課題】本発明は、応答速度
がより優れた強誘電性液晶組成物および該組成物を用い
た液晶素子を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a ferroelectric liquid crystal composition having a better response speed and a liquid crystal device using the composition.

【００１１】[0011]

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、特開平４−１２８２６７、特開平４−１７８３６
９号公報に記載されたフェニルピリミジン誘導体の中
で、特定の組合せの液晶組成物が、特に低粘度で高速応
答性に優れていることを見出し、本発明に至ったもので
ある。本発明は下記一般式（Ｉ）DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of earnest studies by the present inventors, the inventors of the present invention have found that JP-A-4-128267 and JP-A-4-17836.
Among the phenylpyrimidine derivatives described in JP-A-9, the inventors have found that a liquid crystal composition having a specific combination is particularly low in viscosity and excellent in high-speed response, and arrived at the present invention. The present invention has the following general formula (I)

【化９】 （ただしＲ₁₁は炭素数５〜１５のアルキル基である。Ｒ
₁₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルコキシアル
キル基である。Ｘ₁ は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−
のいずれかを示し、Ａｒ₁ は[Chemical 9] (However, R ₁₁ is an alkyl group having 5 to 15 carbon atoms. R
₁₂ has 1 to 1 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom
It is an alkyl group having 0 or an alkoxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms. X ₁ is -O-, -COO-, -OCO-
And _one of Ar ₁ is

【化１０】 のいずれかを示し、Ｙ₁ は[Chemical 10] And Y ₁ is

【化１１】 または[Chemical 11] Or

【化１２】 である。Ｚは水素原子またはフッ素原子である。ｐ、ｑ
は０または１である。ｑが１の場合、ｍは、１〜１０の
整数であり、ｎは０〜８の整数である。ｑが０の場合、
ｍは２〜１０の整数であり、ｎは１〜８の整数である。
ここで記号（＊）は不斉炭素原子であることを示してい
る。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般
式（ＩＩ）[Chemical 12] Is. Z is a hydrogen atom or a fluorine atom. p, q
Is 0 or 1. When q is 1, m is an integer of 1-10 and n is an integer of 0-8. If q is 0,
m is an integer of 2 to 10, and n is an integer of 1 to 8.
Here, the symbol (*) indicates an asymmetric carbon atom. ) At least one compound represented by the following general formula (II)

【化１３】 （ただしＲ₂₁は炭素数５〜１５のアルキル基である。Ｒ
₂₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルコキシアル
キル基である。Ｘ₂ は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−
のいずれかを示し、Ａｒ₂ は[Chemical 13] (However, R ₂₁ is an alkyl group having 5 to 15 carbon atoms.
₂₂ has 1 to 1 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom
It is an alkyl group having 0 or an alkoxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms. X ₂ is -O-, -COO-, -OCO-
, And Ar ₂ is

【化１４】 のいずれかを示し、Ｙ₂ は[Chemical 14] , And Y ₂ is

【化１５】 または[Chemical 15] Or

【化１６】 である。Ｚは水素原子またはフッ素原子である。ｒ、ｓ
は０または１である。ｓが１の場合、ｍは１〜１０の整
数であり、ｎは０〜８の整数である。ｓが０の場合、ｍ
は２〜１０の整数であり、ｎは１〜８の整数である。こ
こで記号（＊）は不斉炭素原子であることを示してい
る。）で示される化合物の少なくとも一種とを含有し、
一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示される化合物の組成
比が、（Ｉ）：（ＩＩ）＝（５〜９５）：（９５〜５）
である強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、およ
び前項記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
を一対の電極基盤間に挟持してなることを特徴とする液
晶素子を提供するものである。[Chemical 16] Is. Z is a hydrogen atom or a fluorine atom. r, s
Is 0 or 1. When s is 1, m is an integer of 1-10 and n is an integer of 0-8. When s is 0, m
Is an integer of 2 to 10, and n is an integer of 1 to 8. Here, the symbol (*) indicates an asymmetric carbon atom. ) And at least one compound represented by
The composition ratio of the compounds represented by the general formula (I) and the general formula (II) is (I) :( II) = (5 to 95) :( 95 to 5)
A liquid crystal device comprising the ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition as defined above and the ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition described in the preceding paragraph sandwiched between a pair of electrode substrates.

【００１２】前記一般式（Ｉ）で示される化合物を、よ
り具体的な化学構造のグループに分けて以下に記載す
る。The compounds represented by the above general formula (I) are described below by classifying them into more specific chemical structure groups.

【００１３】以下（１−１Ｈ）から（１−１６Ｈ）の化
合物において、ｍは１〜１０の整数である。In the following compounds (1-1H) to (1-16H), m is an integer of 1-10.

【化１７】 [Chemical 17]

【化１８】 [Chemical 18]

【化１９】 [Chemical 19]

【００１４】以下（１−１Ｆ）から（１−１６Ｆ）の化
合物において、ｍは１〜１０の整数である。In the following compounds (1-1F) to (1-16F), m is an integer of 1-10.

【化２０】 [Chemical 20]

【化２１】 [Chemical 21]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００１５】以下（１−１７）から（１−３２）の化合
物において、ｍは２〜１０の整数である。In the following compounds (1-17) to (1-32), m is an integer of 2-10.

【化２３】 [Chemical formula 23]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【００１６】以下（１−３３Ｈ）から（１−４８Ｈ）の
化合物において、ｎは０〜８の整数である。In the following compounds (1-33H) to (1-48H), n is an integer of 0-8.

【化２５】 [Chemical 25]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【００１７】以下（１−３３Ｆ）から（１−４８Ｆ）の
化合物において、ｎは０〜８の整数である。In the following compounds (1-33F) to (1-48F), n is an integer of 0-8.

【化２７】 [Chemical 27]

【化２８】 [Chemical 28]

【化２９】 [Chemical 29]

【００１８】以下（１−４９）から（１−６４）の化合
物において、ｎは１〜８の整数である。In the following compounds (1-49) to (1-64), n is an integer of 1-8.

【化３０】 [Chemical 30]

【化３１】 [Chemical 31]

【化３２】 前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば特開平４
−１２８２６７、特開平４−１７８３６９号公報等に記
載の方法で合成できる。具体的には、該化合物は、フェ
ニルピリミジン骨格を有するアルコール類とアルキル化
剤を反応させることによって得られる。[Chemical 32] The compound represented by the general formula (I) is described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No.
It can be synthesized by the method described in JP-A-128267, JP-A-4-178369 or the like. Specifically, the compound is obtained by reacting an alcohol having a phenylpyrimidine skeleton with an alkylating agent.

【００１９】前記一般式（ＩＩ）で示される化合物を、
より具体的な化学構造のグループに分けて以下に記載す
る。The compound represented by the general formula (II) is
It is described below by dividing it into more specific chemical structure groups.

【００２０】以下（２−１Ｈ）から（２−１６Ｈ）の化
合物において、ｍは１〜１０の整数である。In the following compounds (2-1H) to (2-16H), m is an integer of 1-10.

【化３３】 [Chemical 33]

【化３４】 [Chemical 34]

【００２１】以下（２−１Ｆ）から（２−１６Ｆ）の化
合物において、ｍは１〜１０の整数である。In the following compounds (2-1F) to (2-16F), m is an integer of 1-10.

【化３５】 [Chemical 35]

【化３６】 [Chemical 36]

【化３７】 [Chemical 37]

【００２２】[0022]

【化３８】 [Chemical 38]

【００２３】以下（２−３３Ｈ）から（２−４８Ｈ）の
化合物において、ｎは０〜８の整数である。In the following compounds (2-33H) to (2-48H), n is an integer of 0-8.

【化３９】 [Chemical Formula 39]

【化４０】 [Chemical 40]

【化４１】 [Chemical 41]

【００２４】以下（１−３３Ｆ）から（１−４８Ｆ）の
化合物において、ｎは０〜８の整数である。In the following compounds (1-33F) to (1-48F), n is an integer of 0-8.

【化４２】 [Chemical 42]

【化４３】 [Chemical 43]

【化４４】 [Chemical 44]

【００２５】以下（２−４９）から（２−６４）の化合
物において、ｎは１〜８の整数である。In the following compounds (2-49) to (2-64), n is an integer of 1-8.

【化４５】 [Chemical formula 45]

【化４６】 前記一般式（ＩＩ）で示される化合物は、例えば特開平
４−１２８２６７、特開平４−１７８３６９号公報等に
記載の方法で合成できる。具体的には、該化合物は、フ
ェニルピリミジン骨格を有するアルコール類とカルボン
酸類とを反応させることによって得られる。[Chemical formula 46] The compound represented by the general formula (II) can be synthesized by the method described in, for example, JP-A-4-128267 and JP-A-4-178369. Specifically, the compound is obtained by reacting an alcohol having a phenylpyrimidine skeleton with a carboxylic acid.

【００２６】本発明の液晶組成物には、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物の少なくとも一種と、前記一般
式（ＩＩ）で示される化合物の少なくとも一種に、強誘
電性液晶相の温度範囲の調整、屈折率異方性や誘電率異
方性の調整などを目的として、他の液晶性化合物の一種
以上および／または非液晶性化合物の一種以上とを適当
な割合で混合することができる。In the liquid crystal composition of the present invention, at least one of the compounds represented by the general formula (I) and at least one of the compounds represented by the general formula (II) are contained in a ferroelectric liquid crystal phase in a temperature range. One or more other liquid crystal compounds and / or one or more non-liquid crystal compounds can be mixed in an appropriate ratio for the purpose of adjusting the refractive index anisotropy and adjusting the refractive index anisotropy or the dielectric anisotropy. .

【００２７】本発明で用いる他の液晶性化合物または非
液晶性化合物としては特に限定するものではないが、具
体例としては例えば以下に記載したような一般式で示せ
る化合物が用いられる。The other liquid crystal compound or non-liquid crystal compound used in the present invention is not particularly limited, but specific examples thereof include compounds represented by the following general formulas.

【００２８】[0028]

【化４７】 ここで[Chemical 47] here

【化４８】 の水素原子はハロゲン原子、メチル基（ＣＨ₃ ）または
トリフルオロメチル（ＣＦ₃ ）基で置き換えられてもよ
い。ｍは０または１である。Ｘ₃₁、Ｘ₃₃は、単結合、−
Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−のうちの
いずれかである。Ｘ₃₂は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−のうちのいずれかで
ある。Ｒ₃₁、Ｒ₃₂は炭素数１から炭素数１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基の一つま
たは隣接しない二つ以上のメチレン単位（−ＣＨ₂ −）
の水素原子はハロゲン原子で置き換えられてもよい。さ
らにＸ₃₁、Ｘ₃₃と直接結合するメチレン単位（−ＣＨ₂
−）を除く一つもしくは隣接しない二つ以上のメチレン
単位（−ＣＨ₂ −）は、[Chemical 48] The hydrogen atom of may be replaced by a halogen atom, a methyl group (CH ₃ ) or a trifluoromethyl (CF ₃ ) group. m is 0 or 1. X ₃₁ and X ₃₃ are a single bond, −
It is any one of O-, -COO-, -OCO-, and -OCOO-. X ₃₂ is a single bond, —COO—, —OC.
_{O -, - OCH 2 -,} - it is any one of CH ₂ O-. R ₃₁ and R ₃₂ are linear or branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent methylene units (—CH ₂ —) of the alkyl group.
The hydrogen atom of may be replaced by a halogen atom. Further, a methylene unit (—CH ₂₎ directly bonded to X ₃₁ and X _33.
-) one or not adjacent two or more methylene units except (-CH ₂ -) is,

【化４９】 に置き換えられてもよい。ただし、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂の一つの
メチレン単位の水素原子をハロゲン原子で置き換えた場
合は、このＲ₃₁、Ｒ₃₂は、[Chemical 49] May be replaced with. However, if you replace the hydrogen atom of one methylene unit of R _31, R ₃₂ in a halogen atom, this R _31, R ₃₂ are,

【化５０】 などの環に直接単結合では結合しない。[Chemical 50] Do not directly bond to the ring with a single bond.

【００２９】化合物（ＩＩＩ）の具体例としては、例え
ば以下のような化合物がある。Specific examples of the compound (III) include the following compounds.

【化５１】 [Chemical 51]

【化５２】 [Chemical 52]

【化５３】 [Chemical 53]

【００３０】[0030]

【化５４】 ここで、ベンゼン環の水素原子はハロゲン原子、メチル
基またはトリフルオロメチル基（ＣＦ₃ ）で置き換えら
れてもよい。Ｘ₄₁、Ｘ₄₄は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−のうちのいずれかであ
る。Ｘ₄₂、Ｘ₄₃は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＯＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ＣＯ
Ｓ−、−ＳＣＯ−、−（ＣＨ₂ ）₂ −ＣＯＳ−、−ＣＨ
₂ −ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−のうちのいずれ
かである。Ｒ₄₁、Ｒ₄₄は炭素数１から炭素数１８の直鎖
状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基の一
つまたは隣接しない二つ以上のメチレン単位（−ＣＨ₂
−）の水素原子はハロゲン原子で置き換えられてもよ
い。さらにＸ₄₁、Ｘ₄₄と直接結合するメチレン単位（−
ＣＨ₂ −）を除く一つもしくは隣接しない二つ以上のメ
チレン単位（−ＣＨ₂ −）は、[Chemical 54] Here, the hydrogen atom of the benzene ring may be replaced with a halogen atom, a methyl group or a trifluoromethyl group (CF ₃ ). X ₄₁ and X ₄₄ are a single bond, -O-, -COO.
It is one of-, -OCO-, and -OCOO-. X ₄₂ and X ₄₃ are a single bond, —COO—, —OCO—,
_{-OCH 2 -, - CH 2 O} -, - CH 2 CH 2 -, CO
S -, - SCO -, - (CH 2) 2 -COS -, - CH
₂ -COO-, or -CH = CH-COO-. R ₄₁ and R ₄₄ are linear or branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent methylene units (-CH ₂
The hydrogen atom of-) may be replaced with a halogen atom. Further methylene unit directly bonded with X _41, X ₄₄ (-
CH ₂ -) one or not adjacent two or more methylene units except (-CH ₂ -) is,

【化５５】 に置き換えられてもよい。ただし、Ｒ₄₁、Ｒ₄₄の一つの
メチレン単位の水素原子をハロゲン原子で置き換えた場
合は、このＲ₄₁、Ｒ₄₄は、ベンゼン環に直接単結合では
結合しない。[Chemical 55] May be replaced with. However, if you replace the hydrogen atom of one methylene unit of R _41, R ₄₄ in a halogen atom, this R _41, R ₄₄ do not bind with a single bond directly to the benzene ring.

【００３１】化合物（ＩＶ）の具体例としては、例えば
以下のような化合物がある。Specific examples of the compound (IV) include the following compounds.

【化５６】 [Chemical 56]

【化５７】 [Chemical 57]

【化５８】 [Chemical 58]

【００３２】本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例
を示したが、本発明はこれらの例に限定されるものでは
ない。Specific examples of other liquid crystal compounds used in the present invention are shown, but the present invention is not limited to these examples.

【００３３】本発明に関わる液晶組成物において、化合
物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）からなる組成物と、他の液晶
性または非液晶性化合物１種、または他の２種以上の液
晶性または非液晶性化合物よりなる組成物（この組成物
は液晶性化合物のみの組成物、非液晶性化合物のみの組
成物、液晶性化合物と非液晶性化合物とよりなる組成物
のどれであってもよい）との配合割合は、特に限定する
ものではないが、好ましくは化合物（Ｉ）と化合物（Ｉ
Ｉ）からなる組成物１００重量部に対して、他の化合物
または組成物１０００重量部以下である。In the liquid crystal composition according to the present invention, the composition comprising the compound (I) and the compound (II), one liquid crystal or non-liquid crystal compound, or two or more liquid crystal or non-liquid crystal compounds. Composition comprising a liquid crystal compound (this composition may be a composition comprising only a liquid crystal compound, a composition comprising only a non-liquid crystal compound, or a composition comprising a liquid crystal compound and a non-liquid crystal compound) The mixing ratio of the compound (I) and the compound (I
1000 parts by weight or less of another compound or composition relative to 100 parts by weight of the composition comprising I).

【００３４】本発明の第二の目的は、本発明に関わる組
成物よりなる液晶素子を提供することにある。The second object of the present invention is to provide a liquid crystal device comprising the composition of the present invention.

【００３５】本発明に関わる液晶素子は種々のタイプの
液晶素子・表示装置として利用することができる。The liquid crystal element according to the present invention can be used as various types of liquid crystal element / display device.

【００３６】液晶素子の構造は特に限定するものではな
いが、図１に強誘電性液晶素子の一例の概略図を示す。
図１において、１は偏光板、２はガラス基板、３は透明
電極、４は絶縁性の配向制御膜、５は強誘電性液晶相、
６はスペーサーである。Although the structure of the liquid crystal element is not particularly limited, FIG. 1 shows a schematic view of an example of the ferroelectric liquid crystal element.
In FIG. 1, 1 is a polarizing plate, 2 is a glass substrate, 3 is a transparent electrode, 4 is an insulating alignment control film, 5 is a ferroelectric liquid crystal phase,
6 is a spacer.

【００３７】図１に記載したような構造をもつ液晶素子
の一つの例として表面安定化型強誘電性表示装置を挙げ
ることができる。この表示装置は、二枚のガラス基板２
の間の間隔を極めて薄くしたセルに強誘電性液晶をスメ
クティック相の層の法線が基板と平行になるようにつめ
たものである。図２に示すように、強誘電性液晶がバル
クの状態で有していたヘリカル構造（ａ）は消失し、二
つの安定な位置、すなわちチルト角方向のみを液晶分子
がとり（ｂ）、この際に外部電界の向きを反転すること
により、分子が二つの向きをスイッチングすることを利
用する（ｃ，ｄ）。この際反転後、外部電界を除去して
も基板表面との相互作用のためにそれぞれの状態を維持
できる（ｅ）。このセルを直交する二枚の偏光板１の間
に置き、入射光の偏光方向とセルの分子の配向方向を図
２のように設定すると、外部電界の反転に伴って複屈折
が変化し光透過量が制御できることになる。強誘電性液
晶層５の厚さは、二枚のガラス基板２の間隔とそれらの
上で強誘電性液晶層５の方向に設置された透明電極３と
絶縁性配向膜４の厚みで決定され、通常０．５から２０
μｍ、好ましくは１から５μｍである。One example of the liquid crystal element having the structure as shown in FIG. 1 is a surface-stabilized ferroelectric display device. This display device has two glass substrates 2
A cell in which the space between the cells is extremely thin is filled with a ferroelectric liquid crystal so that the normal line of the smectic phase layer is parallel to the substrate. As shown in FIG. 2, the helical structure (a), which the ferroelectric liquid crystal had in the bulk state, disappears, and the liquid crystal molecule takes only two stable positions, that is, the tilt angle direction (b). At this time, the molecules switch between two directions by reversing the direction of the external electric field (c, d). At this time, after the reversal, even if the external electric field is removed, the respective states can be maintained due to the interaction with the substrate surface (e). When this cell is placed between two polarizing plates 1 orthogonal to each other and the polarization direction of the incident light and the orientation direction of the molecules of the cell are set as shown in FIG. 2, the birefringence changes with the reversal of the external electric field. The transmission amount can be controlled. The thickness of the ferroelectric liquid crystal layer 5 is determined by the distance between the two glass substrates 2 and the thickness of the transparent electrode 3 and the insulating alignment film 4 provided on the two glass substrates 2 in the direction of the ferroelectric liquid crystal layer 5. , Usually from 0.5 to 20
μm, preferably 1 to 5 μm.

【００３８】透明電極３は、液晶層側のガラス基板２上
に被覆されており、通常ＩＴＯ（Indium-Tin Oxide）、
Ｉｎ₂ Ｏ₃ 、ＳｎＯ₂ などが用いられている。The transparent electrode 3 is coated on the glass substrate 2 on the liquid crystal layer side and is usually made of ITO (Indium-Tin Oxide),
In ₂ O _3, SnO ₂ and the like are used.

【００３９】透明電極３の液晶層側５には、絶縁性配向
膜が設置されている。この際、配向膜がそれ単独で充分
な絶縁性を有する場合には、配向膜のみでよいが、必要
に応じて配向膜と配向膜の下に絶縁層を設置し、その両
者で絶縁性配向膜としてもかまわない。An insulating alignment film is provided on the liquid crystal layer side 5 of the transparent electrode 3. At this time, when the alignment film has a sufficient insulating property by itself, only the alignment film is necessary, but if necessary, an alignment film and an insulating layer are provided under the alignment film, and both of them have an insulating alignment property. It may be used as a film.

【００４０】配向膜としては、有機物、無機物、低分
子、高分子など、公知のものを使用することができる。
高分子物質としては、例えば、ポリイミド、ポリアミ
ド、ポリアミドイミド、ポリビニルアルコール、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリエステルイミドや種々のフ
ォトレジストなどを必要に応じて用いることができる。As the alignment film, known ones such as organic substances, inorganic substances, low molecular weight compounds and high molecular substances can be used.
As the polymer substance, for example, polyimide, polyamide, polyamideimide, polyvinyl alcohol, polystyrene, polyester, polyesterimide and various photoresists can be used as necessary.

【００４１】またこれらの高分子物質を配向膜として用
いた場合には、必要に応じてこれら配向膜の表面を、ガ
ーゼやアセテート植毛布などを用いて、一方向にこす
る、いわゆるラビング処理を行うことによって液晶分子
の配向をより一層促進することができる。When these polymer substances are used as an alignment film, a so-called rubbing treatment is carried out, in which the surface of the alignment film is rubbed in one direction with gauze or acetate flock cloth as required. By doing so, the alignment of the liquid crystal molecules can be further promoted.

【００４２】絶縁膜としては、例えば、チタン酸化物、
アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、シリコン酸
化物、シリコン窒化物などを用いることができる。As the insulating film, for example, titanium oxide,
Aluminum oxide, zirconium oxide, silicon oxide, silicon nitride, or the like can be used.

【００４３】これらの配向膜や絶縁膜を形成する方法と
しては、必要に応じて、それら用いる物質によって最適
な方法を用いることができる。例えば、高分子物質の場
合には、その高分子物質またはその前駆体を、それらの
物質を溶解できる溶媒に溶解後、スクリーン印刷法、ス
ピンナー塗布法、浸漬法などの方法で塗布することがで
きる。無機物質の場合には、浸漬法、蒸着法、斜方蒸着
法などを用いることができる。これら絶縁性配向膜の厚
みとしては、特に限定する物ではないが、１０Å〜２μ
ｍ、好ましくは２０Å〜１０００Åである。これら絶縁
性配向膜４および透明電極３を設置した二枚のガラス基
板２は、スペーサー６を介して所定の間隔に保持され
る。スペーサーとしては、シリカ、アルミナ、高分子よ
りなり、所定の直径または厚みを有する、ビーズ、ファ
イバーまたはフィルム状の絶縁性の材料を用いることが
できる。これらスペーサー６を２枚のガラス基板２で挟
持し、周囲を例えばエポキシ系接着剤等を用いてシール
した後、強誘電性液晶を封入することができる。As a method for forming these alignment films and insulating films, an optimum method can be used, if necessary, depending on the substances used. For example, in the case of a polymer substance, the polymer substance or its precursor can be applied by a method such as a screen printing method, a spinner coating method, or a dipping method after being dissolved in a solvent capable of dissolving those materials. . In the case of an inorganic substance, a dipping method, a vapor deposition method, an oblique vapor deposition method or the like can be used. The thickness of these insulating alignment films is not particularly limited, but 10Å to 2μ
m, preferably 20Å to 1000Å. The two glass substrates 2 provided with the insulating alignment film 4 and the transparent electrode 3 are held at a predetermined interval via a spacer 6. As the spacer, a bead, a fiber or a film-shaped insulating material made of silica, alumina or a polymer and having a predetermined diameter or thickness can be used. After sandwiching these spacers 6 between two glass substrates 2 and sealing the periphery with, for example, an epoxy adhesive or the like, a ferroelectric liquid crystal can be enclosed.

【００４４】二枚のガラス基板の外側には、通常一枚ま
たは二枚の偏光板１が設置されている。図１には二枚の
偏光板を用いた場合が例示されている。この際二枚の偏
光板は、互いの偏光軸を直交させた状態、すなわちクロ
スニコル状態となっている。On the outside of the two glass substrates, usually one or two polarizing plates 1 are installed. FIG. 1 illustrates a case where two polarizing plates are used. At this time, the two polarizing plates are in a state where their polarization axes are orthogonal to each other, that is, in a crossed Nicols state.

【００４５】透明電極３は、適当なリード線が接続され
ており外部の駆動回路に接続されている。An appropriate lead wire is connected to the transparent electrode 3 and is connected to an external drive circuit.

【００４６】[0046]

【実施例】以下実施例により、本発明に関してより詳細
に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.

【００４７】実施例１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物（１−
ａ）を調製した。Example 1 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition (1-
a) was prepared.

【表１】 [Table 1]

【００４８】この組成物を、ガラス基板上に透明電極と
ポリイミド配向膜を塗布した、２枚のガラス基板間にス
ペーサーを用いてギャップが２μｍになるように挟持
し、この二枚のガラス基板のそれぞれ外側に偏光面が９
０゜回転した状態で２枚の偏光板を設置し液晶素子を作
製した。この際光の入射側の偏光軸はポリイミド配向膜
のラビング方向に一致するように設置した。This composition was sandwiched between two glass substrates each having a transparent electrode and a polyimide alignment film coated on a glass substrate so as to have a gap of 2 μm. There are 9 polarization planes on the outside.
A liquid crystal device was prepared by installing two polarizing plates in a state of being rotated by 0 °. At this time, the polarization axis on the light incident side was set so as to match the rubbing direction of the polyimide alignment film.

【００４９】次にこの強誘電性液晶素子を用いて、ピー
ク・ツ・ピーク電圧Ｖpp＝１０Ｖ／μｍの電界を印加
し、分極反転電流の半値幅を観察することにより、２０
℃で応答速度を測定した。測定結果を次に示す。Next, using this ferroelectric liquid crystal element, an electric field having a peak-to-peak voltage Vpp of 10 V / μm was applied, and the half-value width of the polarization reversal current was observed.
The response speed was measured at ° C. The measurement results are shown below.

【表２】 [Table 2]

【００５０】表１に記載した応答速度の測定値から明ら
かなように、化合物（Ｉ）の具体例である化合物Ｉ−１
と、化合物（ＩＩ）の具体例である化合物ＩＩ−１とよ
りなる組成物１−ａを調製することにより、それぞれの
化合物単独よりも応答速度が改善されている。As is clear from the measured values of the response speed shown in Table 1, the compound I-1 which is a specific example of the compound (I).
By preparing the composition 1-a consisting of the compound II-1 which is a specific example of the compound (II) and the composition 1-a, the response speed is improved as compared with each compound alone.

【００５１】実施例２ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物（２−
ａ）を調製した。Example 2 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition (2-
a) was prepared.

【表３】 [Table 3]

【００５２】この組成物を用いて実施例１と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作製した。次にこの強誘電性液晶
素子を用いて、ピーク・ツ・ピーク電圧Ｖpp＝１０Ｖ／
μｍの電界を印加し、分極反転電流の半値幅を観察する
ことにより、２０℃で応答速度を測定した。測定結果を
次に示す。Using this composition, a ferroelectric liquid crystal device was produced in the same manner as in Example 1. Next, using this ferroelectric liquid crystal element, peak-to-peak voltage Vpp = 10 V /
The response speed was measured at 20 ° C. by applying an electric field of μm and observing the full width at half maximum of the polarization reversal current. The measurement results are shown below.

【表４】 [Table 4]

【００５３】表２に記載した応答速度の測定値から明ら
かなように、化合物（Ｉ）の具体例である化合物Ｉ−２
と、化合物（ＩＩ）の具体例である化合物ＩＩ−２とよ
りなる組成物２−ａを調製することにより、それぞれの
化合物単独よりも応答速度が改善されている。ただし化
合物Ｉ−２はノンキラル化合物であり、それ単独では電
界を印加しても応答しない。As is clear from the measured values of the response speed shown in Table 2, the compound I-2 which is a specific example of the compound (I).
And a compound II-2, which is a specific example of the compound (II), are prepared, whereby the response speed is improved as compared with each compound alone. However, the compound I-2 is a non-chiral compound and does not respond by itself even when an electric field is applied.

【００５４】実施例３ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物（３−
ａ）を調製した。Example 3 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition (3-
a) was prepared.

【表５】 [Table 5]

【００５５】この組成物を用いて実施例１と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作製した。次にこの強誘電性液晶
素子を用いて、ピーク・ツ・ピーク電圧Ｖpp＝１０Ｖ／
μｍの電界を印加し、分極反転電流の半値幅を観察する
ことにより、２０℃で応答速度を測定した。測定結果を
次に示す。Using this composition, a ferroelectric liquid crystal device was produced in the same manner as in Example 1. Next, using this ferroelectric liquid crystal element, peak-to-peak voltage Vpp = 10 V /
The response speed was measured at 20 ° C. by applying an electric field of μm and observing the full width at half maximum of the polarization reversal current. The measurement results are shown below.

【表６】 [Table 6]

【００５６】表３に記載した応答速度の測定値から明ら
かなように、クレームに記載した化合物（Ｉ）の具体例
である化合物Ｉ−３と、化合物（ＩＩ）の具体例である
化合物ＩＩ−３とよりなる組成物３−ａを調製すること
により、それぞれの化合物単独よりも応答速度が改善さ
れている。ただし化合物Ｉ−２はノンキラル化合物であ
り、それ単独では電界を印加してもスイッチングしな
い。As is clear from the measured values of the response speed shown in Table 3, the compound I-3 which is a specific example of the compound (I) described in the claims and the compound II- which is a specific example of the compound (II). By preparing the composition 3-a consisting of 3 and 3, the response speed is improved as compared with each compound alone. However, the compound I-2 is a non-chiral compound and does not switch by itself when an electric field is applied.

【００５７】実施例４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物（４−
ａ）を調製した。Example 4 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition (4-
a) was prepared.

【表７】 [Table 7]

【００５８】また比較のために液晶組成物（４−ａ）に
換えて、一般式（Ｉ）で示される化合物を混合しない
が、それ以外は組成物（４−ａ）と同じ重量部で混合し
た液晶組成物（４−ｂ）、及び一般式（ＩＩ）で示され
る化合物を混合しないが、それ以外は組成物（４−ａ）
と同じ重量部で混合した液晶組成物（４−ｃ）を調製し
た。For comparison, the liquid crystal composition (4-a) was not replaced with the compound represented by the general formula (I), but otherwise the same parts by weight as the composition (4-a) were mixed. The liquid crystal composition (4-b) and the compound represented by the general formula (II) are not mixed, but otherwise the composition (4-a).
A liquid crystal composition (4-c) was prepared by mixing in the same weight parts as in.

【００５９】この組成物（４−ａ）、（４−ｂ）及び
（４−ｃ）を用いて実施例１と同様の方法でそれぞれ強
誘電性液晶素子を作製した。次にこの強誘電性液晶素子
を用いて、ピーク・ツ・ピーク電圧Ｖpp＝１０Ｖ／μｍ
の電界を印加し、分極反転電流の半値幅を観察すること
により、１０℃での応答速度を測定した。Using the compositions (4-a), (4-b) and (4-c), ferroelectric liquid crystal devices were manufactured in the same manner as in Example 1. Next, using this ferroelectric liquid crystal element, peak-to-peak voltage Vpp = 10 V / μm
The response speed at 10 ° C. was measured by applying the electric field of 1 and observing the full width at half maximum of the polarization reversal current.

【表８】 [Table 8]

【００６０】以上の結果より明らかなように、本発明に
関わる液晶組成物の方は、応答時間が短く応答速度が優
れている。As is clear from the above results, the liquid crystal composition according to the present invention has a short response time and an excellent response speed.

【００６１】実施例５ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物（５−
ｄ）を調製した。Example 5 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition (5-
d) was prepared.

【表９】 [Table 9]

【００６２】さらに、この液晶組成物（５−ｄ）に対し
て、以下に示す化合物を、付記した重量部混合し、液晶
組成物（５−ａ）を調製した。Furthermore, the liquid crystal composition (5-a) was prepared by mixing the liquid crystal composition (5-d) with the following parts by weight.

【表１０】 [Table 10]

【００６３】また比較のために液晶組成物（５−ａ）に
代えて、一般式（Ｉ）で示される化合物を混合しない
が、それ以外は組成物（５−ａ）と同じ重量部で混合し
た液晶組成物（５−ｂ）、及び一般式（ＩＩ）で示され
る化合物を混合しないが、それ以外は組成物（５−ａ）
と同じ重量部で混合した液晶組成物（５−ｃ）を調製し
た。For comparison, instead of the liquid crystal composition (5-a), the compound represented by the general formula (I) is not mixed, but otherwise mixed in the same weight part as the composition (5-a). The liquid crystal composition (5-b) and the compound represented by the general formula (II) are not mixed, but otherwise the composition (5-a).
A liquid crystal composition (5-c) was prepared by mixing the same amount by weight as described above.

【００６４】この組成物（５−ａ）、（５−ｂ）及び
（５−ｃ）を用いて実施例１と同様の方法でそれぞれ強
誘電性液晶素子を作製した。次にこの強誘電性液晶素子
を用いて、ピーク・ツ・ピーク電圧Ｖpp＝１０Ｖ／μｍ
の電界を印加し、分極反転電流の半値幅を観察すること
により、１０℃での応答速度を測定した。Using the compositions (5-a), (5-b) and (5-c), ferroelectric liquid crystal devices were produced in the same manner as in Example 1. Next, using this ferroelectric liquid crystal element, peak-to-peak voltage Vpp = 10 V / μm
The response speed at 10 ° C. was measured by applying the electric field of 1 and observing the full width at half maximum of the polarization reversal current.

【表１１】 [Table 11]

【００６５】以上の結果より明らかなように、本発明に
関わる液晶組成物は、応答時間が短く応答速度が優れて
いる。As is clear from the above results, the liquid crystal composition according to the present invention has a short response time and an excellent response speed.

【００６６】実施例６ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物（６−
ｄ）を調製した。Example 6 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition (6-
d) was prepared.

【表１２】 [Table 12]

【００６７】さらに、この液晶組成物（６−ｄ）に対し
て、以下に示す化合物を、付記した重量部混合し、液晶
組成物（６−ａ）を調製した。Further, the liquid crystal composition (6-a) was prepared by mixing the liquid crystal composition (6-d) with the following parts by weight of the compounds shown below.

【表１３】 [Table 13]

【００６８】また比較のために液晶組成物（６−ａ）に
代えて、一般式（Ｉ）で示される化合物を混合しない
が、それ以外は組成物（６−ａ）と同じ重量部で混合し
た液晶組成物（６−ｂ）、及び一般式（ＩＩ）で示され
る化合物を混合しないが、それ以外は組成物（６−ａ）
と同じ重量部で混合した液晶組成物（６−ｃ）を調製し
た。For comparison, instead of the liquid crystal composition (6-a), the compound represented by the general formula (I) is not mixed, but otherwise mixed in the same weight part as the composition (6-a). The liquid crystal composition (6-b) and the compound represented by the general formula (II) are not mixed, but otherwise the composition (6-a).
A liquid crystal composition (6-c) was prepared by mixing in the same weight parts as in.

【００６９】この組成物（６−ａ）、（６−ｂ）及び
（６−ｃ）を用いて実施例１と同様の方法でそれぞれ強
誘電性液晶素子を作製した。次にこの強誘電性液晶素子
を用いて、ピーク・ツ・ピーク電圧Ｖpp＝１０Ｖ／μｍ
の電界を印加し、分極反転電流の半値幅を観察すること
により、２０℃での応答速度を測定した。Using the compositions (6-a), (6-b) and (6-c), ferroelectric liquid crystal devices were produced in the same manner as in Example 1. Next, using this ferroelectric liquid crystal element, peak-to-peak voltage Vpp = 10 V / μm
The response speed at 20 ° C. was measured by applying the electric field of 1 and observing the half width of the polarization reversal current.

【表１４】 [Table 14]

【００７０】以上の結果より明らかなように、本発明に
関わる液晶組成物の方は、応答時間が短く応答速度が優
れている。As is clear from the above results, the liquid crystal composition according to the present invention has a short response time and an excellent response speed.

【００７１】[0071]

【実施例７】下記例示化合物を下記の重量部で混合し、
液晶組成物（７−ｄ）を調製した。Example 7 The following exemplified compounds were mixed in the following parts by weight,
A liquid crystal composition (7-d) was prepared.

【表１５】 [Table 15]

【００７２】さらに、この液晶組成物（７−ｄ）に対し
て、以下に示す化合物を、付記した重量部混合し、液晶
組成物（７−ａ）を調製した。Furthermore, the liquid crystal composition (7-a) was prepared by mixing the following compounds in the liquid crystal composition (7-d) in the weight parts indicated below.

【表１６】 [Table 16]

【００７３】また比較のために液晶組成物（７−ａ）に
代えて、一般式（Ｉ）で示される化合物を混合しない
が、それ以外は組成物（７−ａ）と同じ重量部で混合し
た液晶組成物（７−ｂ）、及び一般式（ＩＩ）で示され
る化合物を混合しないが、それ以外は組成物（７−ａ）
と同じ重量部で混合した液晶組成物（７−ｃ）を調製し
た。For comparison, instead of the liquid crystal composition (7-a), the compound represented by the general formula (I) is not mixed, but otherwise mixed in the same weight part as the composition (7-a). The liquid crystal composition (7-b) and the compound represented by the general formula (II) are not mixed, but otherwise the composition (7-a).
A liquid crystal composition (7-c) was prepared by mixing the same amount by weight as described above.

【００７４】この組成物（７−ａ）、（７−ｂ）及び
（７−ｃ）を用いて実施例１と同様の方法でそれぞれ強
誘電性液晶素子を作製した。次にこの強誘電性液晶素子
を用いて、ピーク・ツ・ピーク電圧Ｖpp＝１０Ｖ／μｍ
の電界を印加し、分極反転電流の半値幅を観察すること
により、２０℃での応答速度を測定した。Using the compositions (7-a), (7-b) and (7-c), ferroelectric liquid crystal devices were manufactured in the same manner as in Example 1. Next, using this ferroelectric liquid crystal element, peak-to-peak voltage Vpp = 10 V / μm
The response speed at 20 ° C. was measured by applying the electric field of 1 and observing the half width of the polarization reversal current.

【表１７】 [Table 17]

【００７５】以上の結果より明らかなように、本発明に
関わる液晶組成物の方は、応答時間が短く応答速度が優
れている。As is clear from the above results, the liquid crystal composition according to the present invention has a short response time and an excellent response speed.

【００７６】[0076]

【発明の効果】本発明の液晶組成物は、カイラルスメク
チック相を示す強誘電性液晶組成物であり、低粘度で電
界の変化に対する優れた高速応答性を示すものである。
これを用いた液晶素子は、光シャッターや表示素子等に
好ましく用いられる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The liquid crystal composition of the present invention is a ferroelectric liquid crystal composition exhibiting a chiral smectic phase, has low viscosity, and exhibits excellent high-speed response to changes in the electric field.
A liquid crystal element using this is preferably used for an optical shutter, a display element and the like.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】強誘電性液晶を用いた表示装置の一例の概略図
である。FIG. 1 is a schematic view of an example of a display device using a ferroelectric liquid crystal.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１．偏光板 ２．ガラス基板 ３．透明電極 ４．絶縁性の配向制御膜 ５．強誘電性液晶相 ６．スペーサー 1. Polarizer 2. Glass substrate 3. Transparent electrode 4. Insulating orientation control film 5. Ferroelectric liquid crystal phase 6. spacer

【図２】液晶分子の配向状態を示す模式図FIG. 2 is a schematic diagram showing an alignment state of liquid crystal molecules.

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【手続補正書】[Procedure amendment]

【提出日】平成５年５月１７日[Submission date] May 17, 1993

【手続補正１】[Procedure Amendment 1]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】００３０[Name of item to be corrected] 0030

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【００３０】[0030]

【化５４】 ここで、ベンゼン環の水素原子はハロゲン原子、メチル
基またはトリフルオロメチル基（ＣＦ₃ ）で置き換えら
れてもよい。ｋは０または１である。Ｘ₄₁、Ｘ₄₄は、単
結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−
のうちのいずれかである。Ｘ₄₂、Ｘ₄₃は、単結合、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ Ｏ−、−
ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−（ＣＨ₂ ）
₂ −ＣＯＳ−、−ＣＨ₂ −ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯ−のうちのいずれかである。Ｒ₄₁、Ｒ₄₄は炭素数１
から炭素数１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基の一つまたは隣接しない二つ以上のメ
チレン単位（−ＣＨ₂ −）の水素原子はハロゲン原子で
置き換えられてもよい。さらにＸ₄₁、Ｘ₄₄と直接結合す
るメチレン単位（−ＣＨ₂ −）を除く一つもしくは隣接
しない二つ以上のメチレン単位（−ＣＨ₂ −）は、[Chemical 54] Here, the hydrogen atom of the benzene ring may be replaced with a halogen atom, a methyl group or a trifluoromethyl group (CF ₃ ). k is 0 or 1. X ₄₁ and X ₄₄ are a single bond, —O—, —COO—, —OCO—, or —OCOO—.
Is one of: X ₄₂ and X ₄₃ are single bonds, -C
OO -, - OCO -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, -
_{CH 2 CH 2 -, COS -} , - SCO -, - (CH 2)
_{2 -COS -, - CH 2 -COO} -, - CH = CH-C
Any of OO-. R ₄₁ and R ₄₄ have 1 carbon atom
To a linear or branched alkyl group having 18 carbon atoms, the hydrogen atom of one or two or more non-adjacent methylene units (—CH ₂ —) of the alkyl group may be replaced with a halogen atom. . Further X _41, X ₄₄ and directly coupled to a methylene unit (-CH ₂ -) one or not adjacent two or more methylene units except (-CH ₂ -) is,

【化５５】 に置き換えられてもよい。ただし、Ｒ₄₁、Ｒ₄₄の一つの
メチレン単位の水素原子をハロゲン原子で置き換えた場
合は、このＲ₄₁、Ｒ₄₄は、ベンゼン環に直接単結合では
結合しない。[Chemical 55] May be replaced with. However, if you replace the hydrogen atom of one methylene unit of R _41, R ₄₄ in a halogen atom, this R _41, R ₄₄ do not bind with a single bond directly to the benzene ring.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 東井 隆行 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 戸田 昭二 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Koichi Fujisawa 6 Kitahara, Tsukuba, Ibaraki Prefecture Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Takayuki Higashi 2-10-1, Tsukahara, Takatsuki, Osaka Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Shoji Toda 2-10-1 Tsukahara, Takatsuki City, Osaka Prefecture Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Masayoshi Minai 2-10-1, Tsukahara, Takatsuki City, Osaka Sumitomo Chemical Co., Ltd. Within

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （ただしＲ₁₁は炭素数５〜１５のアルキル基である。Ｒ
₁₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルコキシアル
キル基である。Ｘ₁ は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−
のいずれかを示し、Ａｒ₁ は 【化２】 のいずれかを示し、Ｙ₁ は 【化３】 または 【化４】 である。Ｚは水素原子またはフッ素原子である。ｐ、ｑ
は０または１である。ｑが１の場合、ｍは、１〜１０の
整数であり、ｎは０〜８の整数である。ｑが０の場合、
ｍは２〜１０の整数であり、ｎは１〜８の整数である。
ここで記号（＊）は不斉炭素原子であることを示してい
る。）で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般
式（ＩＩ） 【化５】 （ただしＲ₂₁は炭素数５〜１５のアルキル基である。Ｒ
₂₂はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルコキシアル
キル基である。Ｘ₂ は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−
のいずれかを示し、Ａｒ₂ は 【化６】 のいずれかを示し、Ｙ₂ は 【化７】 または 【化８】 である。Ｚは水素原子またはフッ素原子である。ｒ、ｓ
は０または１である。ｓが１の場合、ｍは１〜１０の整
数であり、ｎは０〜８の整数である。ｓが０の場合、ｍ
は２〜１０の整数であり、ｎは１〜８の整数である。こ
こで記号（＊）は不斉炭素原子であることを示してい
る。）で示される化合物の少なくとも一種とを含有し、
一般式（Ｉ）と一般式（ＩＩ）で示される化合物の組成
比が、（Ｉ）：（ＩＩ）＝（５〜９５）：（９５〜５）
である強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。1. The following general formula (I): (However, R ₁₁ is an alkyl group having 5 to 15 carbon atoms. R
₁₂ has 1 to 1 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom
It is an alkyl group having 0 or an alkoxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms. X ₁ is -O-, -COO-, -OCO-
And _one of Ar ₁ is Or Y ₁ is Or [Chemical 4] Is. Z is a hydrogen atom or a fluorine atom. p, q
Is 0 or 1. When q is 1, m is an integer of 1-10 and n is an integer of 0-8. If q is 0,
m is an integer of 2 to 10, and n is an integer of 1 to 8.
Here, the symbol (*) indicates an asymmetric carbon atom. ) And at least one compound represented by the following general formula (II) (However, R ₂₁ is an alkyl group having 5 to 15 carbon atoms.
₂₂ has 1 to 1 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom
It is an alkyl group having 0 or an alkoxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms. X ₂ is -O-, -COO-, -OCO-
And Ar ₂ is And Y ₂ is Or Is. Z is a hydrogen atom or a fluorine atom. r, s
Is 0 or 1. When s is 1, m is an integer of 1-10 and n is an integer of 0-8. When s is 0, m
Is an integer of 2 to 10, and n is an integer of 1 to 8. Here, the symbol (*) indicates an asymmetric carbon atom. ) And at least one compound represented by
The composition ratio of the compounds represented by the general formula (I) and the general formula (II) is (I) :( II) = (5 to 95) :( 95 to 5)
Is a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition. 【請求項２】請求項１記載の強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物を一対の電極基板間に挟持してなること
を特徴とする液晶素子。2. A liquid crystal device comprising the ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition according to claim 1 sandwiched between a pair of electrode substrates.