JPH06183910A - Vermin repellent - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To prepare a vermin repellent having excellent performance to surely repel various kinds of vermin over a long period. CONSTITUTION:This vermin repellent contains, as active components, N,N- diethyl-m-toluamide and 1S,3R,4R,6R-carane-3,4-diol at a weight ratio of 1:(0.5-6), preferably 1:(1-4).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は害虫忌避剤に関するもの
である。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pest repellent.

【０００２】[0002]

【従来の技術】Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド（以
下、Ｄｅｅｔと記す。）は、現在市販の虫除けスプレー
の有効成分として広く使用されており、また、カラン−
３，４−ジオール等の化合物は害虫忌避活性を有するこ
とが米国特許第５１３０１３６号明細書に記載されてい
る。2. Description of the Related Art N, N-diethyl-m-toluamide (hereinafter referred to as "Deet") is widely used as an active ingredient of commercially available insect repellent sprays, and it is also used as caran-
It is described in US Pat. No. 5,130,136 that compounds such as 3,4-diol have pest repellent activity.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、Ｄｅｅ
ｔはマラリア媒介蚊であるアノフェレス属（ハマダラカ
類）に対する忌避効力が充分ではなく、また残効性が充
分ではない。さらに、カラン−３，４−ジオール等の化
合物も害虫の種類によっては、あるいは低濃度での使用
においては害虫を１００％完全に忌避することは困難な
場合がある。害虫の忌避、特に蚊、ブユ、サシバエ等の
吸血害虫を忌避する場合、いかにして完全に忌避するか
という点が重要である。換言すれば、例え９０％の忌避
効力を長時間持続したとしても、多少は吸血害虫の被害
を受けることがあり、実用上充分なものとは言えない。
即ち、吸血害虫の忌避においては、いかにして長時間１
００％完全に被害を防ぐかということが非常に重要な課
題である。However, Dee
t does not have sufficient repellent efficacy against the malaria vector mosquito Anopheles (Anopheles) and its residual efficacy is not sufficient. Furthermore, it may be difficult to completely repel a compound such as carane-3,4-diol depending on the type of the pest or when it is used at a low concentration. When repelling harmful insects, especially when repelling blood-sucking harmful insects such as mosquitoes, black flies, and sand flies, how to completely repel them is important. In other words, even if the repellent efficacy of 90% is maintained for a long time, it may be damaged by blood-sucking pests to some extent, which is not practically sufficient.
That is, how long does it take to avoid blood-sucking pests?
It is a very important issue to completely prevent the damage.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、各種害
虫、とりわけ吸血害虫の忌避剤として優れたものを見出
し、上述の課題を解決すべく検討を続けた結果、Ｄｅｅ
ｔと１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４−ジオー
ル（以下、化合物Ａと記す。）とを重量比で１：０．５
〜１：６、好ましくは１：１〜１：４の割合で含有する
組成物が害虫の忌避に極めて有効であることを見出し、
本発明に至った。即ち、本発明はＤｅｅｔと化合物Ａと
を有効成分として含有し、両者の重量比が１：０．５〜
１：６の範囲内である組成物（以下、本発明組成物と記
す。）を提供するものである。Means for Solving the Problems The present inventors have found an excellent repellent for various pests, especially blood-sucking pests, and have conducted studies to solve the above problems.
t and 1S, 3R, 4R, 6R-carane-3,4-diol (hereinafter referred to as compound A) in a weight ratio of 1: 0.5.
It was found that a composition containing a ratio of 1 to 6: 6, preferably 1: 1 to 1: 4 is extremely effective in repelling harmful insects.
The present invention has been completed. That is, the present invention contains Deet and compound A as active ingredients, and the weight ratio of both is 1: 0.5-.
A composition within the range of 1: 6 (hereinafter referred to as the composition of the present invention) is provided.

【０００５】本発明組成物により有効に忌避できる対象
害虫としては、Anopheles albimanus 等のハマダラカ類
（Anopheles spp.）、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ
等のヤブカ類（Aedes spp.）、アカイエカ、コガカアカ
イエカ等のイエカ類（Culexspp.）などで代表される
蚊、ブユ、サシバエ、サンドフライ、ヌカカ等の吸血昆
虫、Amblyomma 、Rhipicephalus 、Dermacentor 、Ixod
es、Haemaphysalis 、Boophilus 等のマダニ類などの種
々の節足動物が挙げられる。The target pests which can be effectively repelled by the composition of the present invention include Anopheles albimanus and other anopheles ( Anopheles spp.), Aedes aegypti, Aedes spp. Mosquitoes represented by Culex spp., Fly flies, sand flies, sand flies, blood sucking insects such as Nuca , Amblyomma , Rhipicephalus , Dermacentor , Ixod
Examples include various arthropods such as es , Haemaphysalis , Boophilus and other ticks.

【０００６】本発明組成物は、通常適当な担体に担持さ
せて、ローション、エアゾール等の液剤、クリームなど
の各種形態に調製して用いられる。液剤を調製する際に
用いられる担体としては、例えば水、メタノール、エタ
ノール、セチルアルコール等のアルコール類、石油ベン
ジン等の脂肪族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類
が挙げられる。液剤には、さらに乳化剤、分散剤、展着
剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助
剤、塗膜形成剤などを添加することもできる。The composition of the present invention is usually supported on a suitable carrier and prepared into various forms such as lotions, aerosols and other liquid agents, creams and the like. Examples of the carrier used when preparing the liquid agent include water, alcohols such as methanol, ethanol and cetyl alcohol, aliphatic hydrocarbons such as petroleum benzine, and esters such as ethyl acetate. An emulsifier, a dispersant, a spreading agent, a wetting agent, a suspending agent, a preservative, an auxiliary agent for formulation such as a propellant, a film forming agent and the like can be further added to the liquid agent.

【０００７】乳化剤および分散剤としては、例えば石鹸
類、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキ
シエチレン脂肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、脂肪酸グリセリド、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル、
高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ等のアルキルアリールスルホン酸塩が挙げ
られ、展着剤および湿潤剤としては、例えばグリセリ
ン、ポリエチレングリコールが挙げられる。また、懸濁
化剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、アルギン
酸、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ヒド
ロキシプロピルセルロース、ベントナイトが挙げられ、
保存剤としては例えばサリチル酸、パラオキシ安息香酸
エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息
香酸ブチルが挙げられる。Examples of emulsifiers and dispersants include soaps, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ethers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid esters, and fatty acids. Glycerides, sorbitan fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitan monostearate,
Examples include sulfuric acid esters of higher alcohols, alkylaryl sulfonates such as sodium dodecylbenzene sulfonate, and examples of spreading agents and wetting agents include glycerin and polyethylene glycol. Examples of the suspending agent include casein, gelatin, alginic acid, carboxymethyl cellulose, gum arabic, hydroxypropyl cellulose, bentonite,
Examples of the preservative include salicylic acid, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, and butyl paraoxybenzoate.

【０００８】噴射剤としては、例えばジメチルエーテ
ル、クロロフルオロカーボン、炭酸ガス、ＬＰＧが挙げ
られ、塗膜形成剤としてはニトロセルロース、アセチル
セルロース、アセチルブチリルセルロース、メチルセル
ロース等のセルロース誘導体、酢酸ビニル樹脂等のビニ
ル系樹脂、ポリビニルアルコール、メチルポリシロキサ
ン、オクチルメチルシクロテトラシロキサン、デカメチ
ルシクロペンタシロキサン、ジメチルポリシロキサン、
メチルフェニルポリシロキサンメチルポリシクロポリシ
ロキサン、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエ
チレン）シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メ
チル（ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン）シ
ロキサン共重合体、トリメチルシロキケイ酸、オクタメ
チルシクロテトラシロキサンシリコーンポリエーテルポ
リマー等のシリコーン類が挙げられる。Examples of the propellant include dimethyl ether, chlorofluorocarbon, carbon dioxide gas and LPG, and examples of the film forming agent include cellulose derivatives such as nitrocellulose, acetylcellulose, acetylbutyrylcellulose and methylcellulose, vinyl acetate resin and the like. Vinyl resin, polyvinyl alcohol, methyl polysiloxane, octylmethyl cyclotetrasiloxane, decamethyl cyclopentasiloxane, dimethyl polysiloxane,
Methylphenyl polysiloxane Methyl polycyclopolysiloxane, dimethyl siloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer, dimethyl siloxane / methyl (polyoxyethylene / polyoxypropylene) siloxane copolymer, trimethylsiloxic acid, octamethylcyclo Examples thereof include silicones such as tetrasiloxane silicone polyether polymer.

【０００９】クリーム状の形態に調製する際に用いられ
る担体としては、例えばパラフィン、流動パラフィン、
ワセリン等の炭化水素類、ジメチルシロキサン、コロイ
ド状シリカ、ベントナイト等のケイ素化合物、エタノー
ル、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、エチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン
等のアルコール類、ラウリン酸、ステアリン酸等のカル
ボン酸類、蜜蝋、ラノリン等のエステル類が挙げられ、
さらに、液剤の製剤の際に用いられるのと同様の製剤用
補助剤を添加することもできる。本発明組成物は、また
マイクロカプセル化製剤とした後、ローション、エアゾ
ール等に製剤化して用いることもできる。The carrier used for preparing the creamy form is, for example, paraffin, liquid paraffin,
Hydrocarbons such as petrolatum, dimethylsiloxane, colloidal silica, silicon compounds such as bentonite, ethanol, stearyl alcohol, lauryl alcohol, ethylene glycol, polyethylene glycol, alcohols such as glycerin, lauric acid, carboxylic acids such as stearic acid, Esters such as beeswax and lanolin are listed,
Furthermore, the same auxiliaries for formulation as used in the formulation of liquid formulations can be added. The composition of the present invention can also be used by formulating it into a lotion, an aerosol or the like after forming a microencapsulated preparation.

【００１０】本発明組成物には、さらに他の害虫忌避
剤、酸化防止剤等を添加することもできる。他の害虫忌
避剤としては、例えばジメチルフタレート、２−エチル
−１，３−ヘキサンジオール、Ｎ−オクチルビシクロヘ
プタンジカルボキシミド、ｐ−メンタン−３，８−ジオ
ール、２，３，４，５−ビス（Δ² −ブチレン）テトラ
ヒドロフルフラール、ジ−ｎ−プロピルイソシンコメロ
ネート、ジ−ｎ−ブチルサクシネート、ジエチルマンデ
ル酸アミド、２−ヒドロキシエチルオクチルスルフィ
ド、エンペントリンが挙げられ、酸化防止剤としては、
例えばブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキ
シトルエン、トコフェノール、γ−オリザノールが挙げ
られる。Other pest repellents, antioxidants and the like can be added to the composition of the present invention. Other pest repellents include, for example, dimethyl phthalate, 2-ethyl-1,3-hexanediol, N-octylbicycloheptanedicarboximide, p-menthane-3,8-diol, 2,3,4,5-. Bis (Δ ² -butylene) tetrahydrofurfural, di-n-propylisocinchomeronate, di-n-butylsuccinate, diethylmandelic acid amide, 2-hydroxyethyloctyl sulfide, and empentrin are mentioned. ,
Examples thereof include butylhydroxyanisole, dibutylhydroxytoluene, tocophenol, and γ-oryzanol.

【００１１】本発明組成物は、そのまま直接皮膚等に処
理することにより害虫忌避剤として用いられるが、予め
シート状、フィルム状、網目状、帯状等の適当な基材に
塗布、含浸、混練等の処理を行ったものを用いて、該基
材で皮膚の露出部または衣服上を被覆する等の方法によ
り害虫忌避を行うこともできる。該基材の材質として
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニリデン、ポリエステル、ビニロン、ナイロン等の合成
繊維や樹脂、絹、綿、羊毛等の動植物繊維、アルミニウ
ム等の無機質繊維またはそれらの混合物が挙げられる。
網目状の基材を用いる場合、網目は細かい程良いが、一
般には１６メッシュ以下程度であれば充分に有効であ
る。The composition of the present invention is used as a pest repellent by directly treating it on the skin or the like, but it is applied, impregnated or kneaded on a suitable base material such as a sheet, a film, a mesh or a belt in advance. It is also possible to prevent pests from repelling pests by a method such as coating the exposed part of the skin or the clothing with the base material using the product which has been treated. Examples of the material of the base material include synthetic fibers and resins such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, polyester, vinylon and nylon, animal and vegetable fibers such as silk, cotton and wool, inorganic fibers such as aluminum and mixtures thereof. To be
When a mesh-like base material is used, the finer the mesh, the better, but generally 16 meshes or less is sufficiently effective.

【００１２】本発明組成物中、有効成分であるＤｅｅｔ
と化合物Ａとの合計量は、製剤形態や適用方法等により
異なるが、一般に製剤中または基材中０．１〜７０重量
％、好ましくは１〜４０重量％の割合で含まれる。ま
た、その処理量は、通常皮膚表面積１cm² 当りＤｅｅｔ
と化合物Ａとの合計量で０．０１〜２mg、好ましくは
０．０５〜１mg相当量である。勿論、該処理量は、製剤
形態や適用方法、対象とする害虫の種類や密度等により
異なり、適宜上記の範囲にかかわることなく増加または
減少させることもできる。Deet which is an active ingredient in the composition of the present invention
The total amount of the compound A and the compound A varies depending on the formulation form, application method and the like, but is generally contained in the formulation or the base material in a proportion of 0.1 to 70% by weight, preferably 1 to 40% by weight. Also, the treatment amount is usually Deet per 1 cm ^{2 of} skin surface area.
And the amount of compound A are 0.01 to 2 mg, preferably 0.05 to 1 mg. Of course, the amount to be treated varies depending on the formulation form, application method, type and density of target pests, etc., and can be appropriately increased or decreased regardless of the above range.

【００１３】[0013]

【実施例】以下、製剤例および試験例を挙げて本発明を
より具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限
定されるものではない。まず、製剤例を示す。以下の製
剤例において、部は重量部を表す。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples. First, formulation examples are shown. In the following formulation examples, parts represent parts by weight.

【００１４】製剤例１ Ｄｅｅｔ ３部および化合物Ａ ７部をエタノールに溶
解して全体を３５部とし、エアゾール容器に充填する。
次いで該エアゾール容器にバルブを取り付けた後、該バ
ルブ部分を通じてＬＰＧ（噴射剤）６５部を加圧充填し
てエアゾールを得る。Formulation Example 1 3 parts of Deet and 7 parts of compound A are dissolved in ethanol to make 35 parts as a whole, and the mixture is filled in an aerosol container.
Next, a valve is attached to the aerosol container, and then 65 parts of LPG (propellant) is charged under pressure through the valve portion to obtain an aerosol.

【００１５】製剤例２ Ｄｅｅｔ ３部と化合物Ａ ７部とに、ステアリン酸
１０部、セチルアルコール ２部、ラノリン １部、流
動パラフィン ２部および水 ６２部を加え、加熱して
溶解混和し、さらに、これに加熱したグリセリン １３
部を注入してよく攪拌することによりクリームを得る。Formulation Example 2 3 parts of Deet and 7 parts of Compound A were added to stearic acid.
10 parts, cetyl alcohol 2 parts, lanolin 1 part, liquid paraffin 2 parts and water 62 parts were added, heated to dissolve and mixed, and further heated glycerin 13
A cream is obtained by pouring parts and stirring well.

【００１６】製剤例３ ステアリン酸 ６部、ラノリン ０．５部およびTween
60（ＩＣＩアメリカ社製ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート）６部の混合物を８０℃に加熱し、こ
れを６０℃に加熱された水 ７５部とサリチル酸２．５
部との混合物に加え、攪拌しながら、Ｄｅｅｔ ４部と
化合物Ａ ６部とを添加してローションを得る。Formulation Example 3 6 parts of stearic acid, 0.5 parts of lanolin and Tween
A mixture of 6 parts of 60 (ICI America polyoxyethylene sorbitan monostearate) was heated to 80 ° C., and 75 parts of water heated to 60 ° C. and salicylic acid 2.5
In addition to the mixture with 4 parts, while stirring, 4 parts of Deet and 6 parts of compound A are added to obtain a lotion.

【００１７】次に、本発明組成物が害虫忌避に極めて有
効であることを試験例にて示す。 試験例 Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ４人の前腕部の手首やや上方に１０cmの
区間を設け、薬剤処理区間とした。該処理区間全面に、
本発明組成物〔Ｄｅｅｔ：化合物Ａ＝１：２（重量比）
の１０ w/v％エタノール溶液〕 600μl を均一に塗布し
た。３０分後に、処理区間以外の手、腕部分を手術用手
袋およびサポーターで保護し、羽化後４〜６日齢のAnop
heles albimanus が約５００頭（雌雄約１：１）入った
ケージ（22cm×22cm×30cm）に、その前腕部を挿入し
た。１分後該ケージより前腕部を出して刺された数を調
べた。さらに、３０分間隔でケージ内への前腕部の挿入
を続け、同様に刺された数を調べた。１か所でも刺され
たら以降の試験は中止した。一方、他方の前腕部には比
較対象化合物（Ｄｅｅｔまたは化合物Ａの単独）の１０
w/v％エタノール溶液 600μl を同様に処理して同様の
試験を行った。結果を表１に示す。Next, it is shown in Test Examples that the composition of the present invention is extremely effective in repelling harmful insects. Test Example A, B, C, D A section of 10 cm was provided slightly above the wrists of the forearms of four persons to be a drug treatment section. On the entire processing section,
The composition of the present invention [Deet: Compound A = 1: 2 (weight ratio)
Of 10 w / v% ethanol solution] was uniformly applied. After 30 minutes, protect the hands and arms other than the treated area with surgical gloves and supporters and use Anop 4 to 6 days after eclosion.
The forearm was inserted into a cage (22 cm × 22 cm × 30 cm) containing about 500 hele s albimanus (male and female: about 1: 1). One minute later, the forearm was taken out from the cage and the number of bites was examined. Furthermore, the insertion of the forearm into the cage was continued at 30-minute intervals, and the number of punctures was similarly examined. The test was discontinued after being stabbed in one place. On the other hand, on the other forearm, 10 of the comparative compound (Det or Compound A alone) was used.
A similar test was performed by treating 600 μl of w / v% ethanol solution in the same manner. The results are shown in Table 1.

【００１８】[0018]

【表１】 [Table 1]

【００１９】[0019]

【発明の効果】本発明組成物は、例えば表１に見られる
ように、長時間にわたって確実に害虫を忌避することの
できる優れた性能を有する害虫忌避剤である。Industrial Applicability The composition of the present invention is a pest repellent having excellent performance capable of reliably repelling pests for a long period of time as shown in Table 1, for example.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】有効成分として、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
トルアミドと１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，６Ｒ−カラン−３，４
−ジオールとを重量比で１：０．５〜１：６の割合で含
有することを特徴とする害虫忌避剤。1. As an active ingredient, N, N-diethyl-m-
Toluamide and 1S, 3R, 4R, 6R-carane-3,4
-A pest repellent comprising a diol and a weight ratio of 1: 0.5 to 1: 6.