JPH0617294B2 - カチオン界面活性剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はカチオン界面活性剤組成物に関するものであ
る。

〔従来の技術〕

従来、カチオン界面活性剤組成物としてラノリン系カチ
オン界面活性剤組成物が知られている（特開昭53−1998
3号公報）。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかし、このようなカチオン界面活性剤組成物をヘアー
リンス等の毛髪処理剤にした場合、増粘性に劣り、高粘
度のものが要望される。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは増粘性の改善された、毛髪に優れた風合い
を付与するカチオン界面活性剤組成物を開発すべく検討
した結果、本発明に到達した。

本発明は一般式 （式中、Ｒ_１はラノリン脂肪酸残基であり、Ｒ_２は水素
または炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ_３，Ｒ_４は炭素数
１〜４のアルキル基または炭素数２〜４のヒドロキシア
ルキル基、Ｒ_５は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２
〜４のヒドロキシアルキル基またはベンジル基、ｌは２
〜５の整数、Ｘはハロゲン原子またはR₆SO₄で示される
基であり、Ｒ_６は炭素数１〜４のアルキル基である。）
で示されるカチオン界面活性剤(a)を25〜90重量％、コ
レステリン，イソコレステリン，これらのアセチル化物
およびこれらのオキシアルキレンエーテルからなる群よ
り選ばれるコレステリン類またはその誘導体(b)を0.1〜
10重量％および炭素数２〜３のアルカノール、炭素数４
〜５のアルカンジオールおよび一般式 Ｒ_７−Ｏ−（ＡＯ）_ｍ−Ｒ_８ (2) （式中、Ｒ_７，Ｒ_８は水素または炭素数１〜４のアルキ
ル基、Ａは炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは１〜10で
ある。）で示される化合物からなる群より選ばれる溶剤
(c)を10〜75重量％含有することを特徴とするカチオン
界面活性剤組成物である。

本発明において以下の％は重量％を示す。

コレステリン類(b)において、コレステリン，イソコレ
ステリン，これらのアセチル化物（アセテート）は通常
のもの、たとえば化学大辞典（昭和41年１月、共立出版
株式会社発行）記載のものが使用できる。コレステリン
および／またはイソコレステリンのオキシアルキレンエ
ーテルとしてはコレステリンおよびイソコレステリンの
アルキレンオキシド〔炭素数２〜４のアルキレンオキシ
ドたとえばエチレンオキシド（EO），プロピレンオキシ
ド（PO），ブチレンオキシドなど〕の付加物たとえばコ
レステリンおよび／またはイソコレステリンのＥＯ付加
物，ＰＯ付加物，ＥＯおよびＰＯのランダム，ブロック
またはこれらの混合形付加物があげられ、好ましくはＥ
Ｏ付加物である。アルキレンオキシドの付加モル数は通
常、１〜100、好ましくは１〜30であり、100モルをこえ
る付加は必要でない。(b)のうちで特に好ましくはコレ
ステリンである。

カチオン界面活性剤(a)を示す一般式(1)において、Ｒ_１
のラノリン脂肪酸残基とは、ラノリン脂肪酸からカルボ
キシル基を除いた基をいう。残基を形成するラノリン脂
肪酸は、ラノリンをけん化分解後、各種の分離精製工程
を経て製造することができる。好ましいラノリン脂肪酸
は170〜210の酸価、40〜60の水酸基価をもち、かつ融点
が40〜55℃のものである。

Ｒ_２，Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５，Ｒ_６の炭素数１〜４のアルキ
ル基としては、メチル基，エチル基，プロピル基および
ブチル基があげられる。

Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５の炭素数２〜４のヒドロキシアルキル
基としては、ヒドロキシエチル基，ヒドロキシプロピル
基およびヒドロキシブチル基があげられる。

Ｒ_２のうち好ましくは水素である。Ｒ_３，Ｒ_４，Ｒ_５，
Ｒ_６のうち、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であ
り、特に好ましくはメチル基およびエチル基である。

ｌは２〜５の整数であり、好ましくは２または３であ
る。

Ｘのハロゲン原子としては、塩素，臭素およびヨウ素が
あげられ、好ましくは塩素である。

一般式(1)で示されるカチオン界面活性剤としては具体
的には下記の式(イ)〜(ホ)で示される化合物があげられ
る。

（Ｒ：酸価188.4，水酸基価47.3，融点51℃のラノリン
脂肪酸の残基を示す。） （Ｒ：酸価188.4，水酸基価47.3，融点51℃のラノリン
脂肪酸の残基を示す。） （Ｒ：酸価188.4，水酸基価47.3，融点51℃のラノリン
脂肪酸の残基を示す。） （Ｒ：酸価144.0，水酸基価41.8，融点44℃のラノリン
脂肪酸の残基を示す。） （Ｒ：酸価141.8，水酸基価34.2，融点57℃のラノリン
脂肪酸の残基を示す。） カチオン界面活性剤(a)は２種以上の混合物としても用
いることができる。

溶剤(c)の炭素数２〜３のアルカノールとしてはエチル
アルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルア
ルコールなどがあげられる。炭素数４〜５のアルカンジ
オールとしては1.3−ブタンジオール，1.4−ブタンジオ
ール，1.5−ペンタンジオールなどがあげられる。

一般式(2)においてＲ_７，Ｒ_８の炭素数１〜４のアルキ
ル基としてはメチル基，エチル基，プロピル基およびブ
チル基があげられる。Ａの炭素数２〜３のアルキレン基
としてはエチレン基およびプロピレン基があげられる。
Ａは酸素原子とともにオキシアルキレン基を形成し、ｍ
個のオキシアルキレン基は同一でも異っていてもよく、
異なる場合は、ブロック，ランダムこれらの混合形の何
れの結合であってもよい。ｍは１〜10であり、好ましく
は１〜４である。一般式(2)で示される溶剤としては具
体的にはジエチレングリコール，プロピレングリコー
ル，ジプロピレングリコール，ポリオキシエチレン(1)
ポリオキシプロピレングリコール(2)，ポリオキシプロ
ピレン(2)ブチルエーテルなどがあげられる。( )内の数
字はアルキレンオキシドの付加モル数を示す。(c)のう
ち、好ましくは、1.3−ブタンジオールおよびジプロピ
レングリコールである。(c)は２種以上の混合物として
も用いることができる。

本発明の組成物においてカチオン界面活性剤(a)，コレ
ステリン類またはその誘導体(b)および溶剤(c)の含有量
は、組成物の重量に基づいて(a)が25〜90％、好ましく
は40〜75％、(b)が0.1〜10％、好ましくは0.2〜５％で
あり、(c)が10〜75％、好ましくは20〜60％である。(a)
が25％未満の場合は、毛髪処理剤に使用するとき、多量
を配合する必要があり、実際的でなく、90％をこえる
と、加熱しても溶解しずらく取り扱いが困難となる。
(b)が0.1％未満の場合は、毛髪処理剤の安定性が悪く、
また風合いも劣り、10％をこえる添加は実際上、必要で
ない。(c)が10％未満の場合は取り扱いが困難となり、7
5％をこえると増粘性が不足する。

本発明の組成物の調整はカチオン界面活性剤(a)，溶剤
(c)およびコレステリン類またはその誘導体(b)を混合し
ても得ることができるが、(a)の合成中、特に４級化反
応を行うときに(c)を加えて４級化反応を行い、その後
(b)を添加して組成物を調整するのが好ましい。

本発明の組成物は、ヘアーリンスやヘアートリートメン
トなどの毛髪処理剤の基剤として用いることができる。
本発明の組成物の使用方法はとくに限定されないが、ヘ
アーリンスやヘアートリートメントの場合、通常は、本
発明の組成物にカチオン界面活性剤（ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド，ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロライドなど）非イオン界面活性剤（ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル，ステアリン酸モノグ
リセライドなど），両性界面活性剤（ステアリルジメチ
ルアミノ酢酸ベタイン，ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン，ラウリルジメチルアミンオ
キシドなど），油性基剤（セタノール，流動パラフイン
など），低級アルコール類（エタノール，プロピレング
リコール，グリセリンなど），光沢付与剤（ジメチルポ
リシロキサンなど），噴射剤，香料，着色料，防腐剤，
水などの成分が配合される。通常、毛髪処理剤の重量に
基づいて本発明の組成物が0.5〜10％、油性基剤が0.5〜
10％、非イオン界面活性剤などの界面活性剤が０〜３
％、低級アルコール類が0.5〜10％、水が70〜98％用い
られる。毛髪処理剤の固型分（溶剤以外の成分）濃度
は、通常１〜20％好ましくは３〜15％である。また粘度
は、毛髪処理剤を手に取つたとき、流れ落ちないことが
必要であることから、通常、3,000〜100,000センチポイ
ズ（25℃で測定）程度である。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。

下記実施例１〜７および比較例１〜３の処方のカチオン
界面活性剤組成物を調製した（以下％は重量％を表
す）。

実施例１ 式(ロ)の化合物 ５０％ 1.3−ブタンジオール ４８ コレステリン ２ 実施例２ 式(ロ)の化合物 ５０ ジプロピレングリコール ４８ コレステリン ２ 実施例３ 式(ホ)の化合物 ５０ 1.3−ブタンジオール ４８ コレステリン ２ 実施例４ 式(ニ)の化合物 ５０ 1.3−ブタンジオール ４８ コレステリン ２ 実施例５ 式(ロ)の化合物 ５０％ イソプロピルアルコール ４８ コレステリン ２ 実施例６ 式(ハ)の化合物 ５０％ ポリエチレングリコール（分子量４００）４８ コレステリン ２ 実施例７ 式(ニ)の化合物 ５０％ ポリオキシプロピレン(2)ブチルエーテル４８ コレステリン ２ 比較例１ 式(ロ)の化合物 ５０ ２−エチル−1.3−ヘキサンジオール５０ 比較例２ 式(ニ)の化合物 ５０ ２−メチル−2.4−ペンタンジオール４８ コレステリン ２ 比較例３ 式(ロ)の化合物 ５０ 1.3−ブタンジオール ５０ これらのカチオン界面活性剤組成物を用いてヘアーリン
スを作成し、その増粘性、風合いおよび保存安定性を試
験した。

＜ヘアーリンス処方＞ ＜増粘性＞ 作成したヘアーリンスの粘度を25℃でＢ型粘度計にて測
定し、増粘性を評価した。単位センチポイズ ＜風合い＞ 作成したヘアーリンス４ｇをとり、水を加えて200ccと
する。シヤンプーで洗浄した毛束（長さ15cm，重量５
ｇ）を40℃にて５秒間浸漬する。次いで40℃，200ccの
温水で30秒間、２回すすいだ後、および25℃，65％RHの
雰囲気で乾燥した後の毛束の風合い（柔軟性，しつとり
感，なめらかさ）について、10名のパネラーにより標準
リンスと比較しながら、次の基準で採点し合計点数によ
り評価した。

＜標準リンス処方＞ ＜採点基準＞ ０：標準リンスより劣る １： 〃 よりやや劣る ２： 〃 と同等 ３： 〃 よりやや優る ４： 〃 より優る ＜保存安定性＞ 作成したヘアーリンスを室温および45℃で３ケ月保存
し、その安定性を次の基準で評価した。

〇；外観に変化を認めず ×；外観に分離などの変化を認む 結果を表−１に示す。本発明の組成物（実施例１〜７）
を用いたヘアーリンスが特に優れていることが判る。

実施例８ 下記処方のカチオン界面活性剤組成物を調製した。

式(ハ)の化合物 ６２％ ジプロピレングリコール ３０ コレステリン ３ 水 ５ 上記カチオン界面活性剤組成物を用いて次のヘアートリ
ートメントを作成した。このヘアートリートメントは良
好な粘度を有し（ゲル状）、毛髪に優れた風合いを与
え、保存安定性も良好であつた。

＜ヘアートリートメント処方＞ ［発明の効果］ 本発明の組成物は、従来のラノリン系４級アンモニウム
塩組成物が有する、増粘性に劣るという問題点が改善さ
れているため、容易に適度な粘度を有する毛髪処理剤を
得ることができるものである。また、毛髪に優れた風合
いを付与し、容易に安定性の良好な毛髪処理剤を得るこ
とができるものである。

フロントページの続き 審判の合議体 審判長 磯部 公一 審判官 吉田 敏明 審判官 種村 慈樹 (56)参考文献 特開 昭53−19983（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−50911（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ_１はラノリン脂肪酸残基であり、Ｒ_２は水素
   または炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ_３，Ｒ_４は炭素数
   １〜４のアルキル基または炭素数２〜４のヒドロキシア
   ルキル基、Ｒ_５は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２
   〜４のヒドロキシアルキル基またはベンジル基、ｌは２
   〜５の整数、Ｘはハロゲン原子またはR₆SO₄で示される
   基であり、Ｒ_６は炭素数１〜４のアルキル基である。）
   で示されるカチオン界面活性剤(a)を25〜90重量％、コ
   レステリン，イソコレステリン，これらのアセチル化物
   およびこれらのオキシアルキレンエーテルからなる群よ
   り選ばれるコレステリン類またはその誘導体(b)を0.1〜
   10重量％および炭素数２〜３のアルカノール、炭素数４
   〜５のアルカンジオールおよび一般式 Ｒ_７−Ｏ−（ＡＯ）_ｍ−Ｒ_８ (2) （式中、Ｒ_７，Ｒ_８は水素または炭素数１〜４のアルキ
   ル基、Ａは炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは１〜10で
   ある。）で示される化合物からなる群より選ばれる溶剤
   (c)を10〜75重量％含有することを特徴とするカチオン
   界面活性剤組成物。
2. 【請求項２】(b)がコレステリンである特許請求の範囲
   第１項記載の組成物。
3. 【請求項３】(c)が1.3−ブタンジオールまたはジプロピ
   レングリコールである特許請求の範囲第１項または第２
   項記載の組成物。
4. 【請求項４】Ｒ_１が、170〜210の酸価、40〜60の水酸基
   価をもち、かつ融点が40〜55℃であるラノリン脂肪酸の
   残基である特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか一
   項に記載の組成物。