JPH06172306A - Cyclic amide compound and herbicide - Google Patents
Cyclic amide compound and herbicideInfo
- Publication number
- JPH06172306A JPH06172306A JP5218667A JP21866793A JPH06172306A JP H06172306 A JPH06172306 A JP H06172306A JP 5218667 A JP5218667 A JP 5218667A JP 21866793 A JP21866793 A JP 21866793A JP H06172306 A JPH06172306 A JP H06172306A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- amide compound
- compound
- cyclic amide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/38—2-Pyrrolones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
- C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規な環状アミド化合物
および該化合物を有効成分として含有する選択性除草剤
に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel cyclic amide compound and a selective herbicide containing the compound as an active ingredient.
【０００２】[0002]
【従来の技術および課題】近年、世界的な人口増加に伴
い、重要作物の生産性が各国の食糧経済に影響を与える
ことは明らかである。これらの変化に伴い、従来の農業
形態が２１世紀に向けて変化することは必至である。現
に、農業従事者にとって、作物栽培時に傷害となる雑草
を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤
の開発は、以前と比べて益々必要となっている。2. Description of the Related Art It is clear that the productivity of important crops affects the food economy of each country as the population of the world increases in recent years. With these changes, it is inevitable that the traditional agricultural form will change toward the 21st century. Actually, it is more and more necessary for farmers to develop a herbicide capable of killing or controlling weeds that are injurious during crop cultivation economically and efficiently.
【０００３】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点から出来るだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少ないもの（農業従事者にとっ
て繁雑な雑草防除作業の回数を出来るだけ少なくするこ
とは重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉
雑草、イネ科雑草、多年生雑草等性質の異った雑草種に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。）、施用方法の多いもの（土壌処理効果、茎葉処
理効果等を併せ持つことにより、より強力な除草効果が
得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さない
もの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択的
に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。As such a herbicide, there is a strong demand for the development of a drug having the following conditions. Those that have a high herbicidal effect at low doses (especially it is necessary to kill weeds by spraying as low a dose as possible from the viewpoint of environmental protection), those that have an appropriate residual effect (remaining soil residue in recent years). It has been a problem that long-term drugs damage the succeeding crops, and it is important that they show appropriate residual effects after spraying.) Those that kill weeds immediately after spraying (chemical treatment) After that, the next crop can be sown and transplanted in a short period of time.), The number of times of chemical treatment is small (it is important for farmers to reduce the number of complicated weed control work as much as possible), Weed control is wide-ranging (for broad-leaved weeds, gramineous weeds, perennial weeds, and other weed species with different properties, it is desirable to use a single agent to control them). Combines soil treatment effect, foliage treatment effect, etc. By doing so, a stronger herbicidal effect can be obtained.) Those that do not show harmful chemical damage to crops (those that can selectively kill only weeds in arable land where crops and weeds are mixed) Preferred) is preferred. However, existing herbicides do not meet all of these requirements.
【０００４】一方、特定の環状アミド化合物は知られて
おり、例えば特開昭54-70283号、特開平2-138171号、ヨ
ーロッパ特許公開372586号、米国特許3272842 号、米国
特許5021587 号、ベルギー特許出願857684号、テトラヘ
ドロン・レターズ (Tetrahedron Lett.), 28(6), 613-6
16(1987)、 ケミストリ・レターズ (Chem. Lett.), (1
1), 1943-1946(1984) 、ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリ (J. Org. Chem.), 48(22), 4058-4067
(1983) 等に記載されている。On the other hand, a specific cyclic amide compound is known, for example, JP-A-54-70283, JP-A-2-138171, European Patent Publication No. 372586, US Pat. No. 3272842, US Pat. No. 5021587, and Belgian patent. Application 857684, Tetrahedron Lett., 28 (6), 613-6
16 (1987), Chemistry Letters (Chem. Lett.), (1
1), 1943-1946 (1984), Journal of Organic Chemistry (J. Org. Chem.), 48 (22), 4058-4067.
(1983).
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式（１−Ａ）または式（１−Ｂ）In view of such a situation, the present inventors show selectivity for important crops and have excellent herbicidal effect against many weeds with a low dose. As a result of continuing research to develop a herbicide having both soil treatment and foliar treatment effects, formula (1-A) or formula (1-B)
【０００６】[0006]
【化８】 [Chemical 8]
【０００７】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ
独立に水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表し、Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙはハロゲン原子、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ4 ハロアルキル基またはＣ 1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ
基を表し、ｍは０から５の整数を表し、ｍが２から５の
整数の場合Ｙは同一でも異なっていてもよい。ｎは１ま
たは２を表し、Ｑは置換されていてもよい複素環、置換
されていてもよいナフタレン環、置換されていてもよい
縮合複素環、シアノ基またはＣＯ2 Ａ（Ａは水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を表す。）を表
し、Ｑ’は置換されていてもよいフェニル環、置換され
ていてもよい複素環、置換されていてもよいナフタレン
環、置換されていてもよい縮合複素環、シアノ基または
ＣＯ2 Ａ（Ａは前記と同様を表す。）を表す。〕で表さ
れる環状アミド化合物（以下本発明化合物と称する。）
を見出した。[Wherein R1, R2 And R3Are each
Independently hydrogen atom or C1~ CFourRepresents an alkyl group, X
Represents an oxygen atom or a sulfur atom, Y represents a halogen atom,
C1~ CFourAlkyl group, C1~ CFourAlkoxy group, C1
~ CFourHaloalkyl group or C 1~ CFourHaloalkoxy
Represents a group, m represents an integer of 0 to 5, and m represents 2 to 5
In the case of an integer, Y may be the same or different. n is 1
Or 2 and Q is an optionally substituted heterocycle, substituted
Optionally substituted naphthalene ring, optionally substituted
Fused heterocycle, cyano group or CO2A (A is a hydrogen atom,
C1~ CFourRepresents an alkyl group or a phenyl group. ) Table
Q'is an optionally substituted phenyl ring, substituted
Optionally substituted heterocycle, optionally substituted naphthalene
Ring, optionally substituted heterocycle, cyano group or
CO2A (A represents the same as above). ]]
Cyclic amide compound (hereinafter referred to as the compound of the present invention)
Found.
【０００８】好ましいＱとしては、As a preferable Q,
【０００９】[0009]
【化９】 [Chemical 9]
【００１０】[0010]
【化１０】 [Chemical 10]
【００１１】[0011]
【化１１】 [Chemical 11]
【００１２】があげられる。好ましいＱ’としては、[0012] can be mentioned. The preferred Q'is
【００１３】[0013]
【化１２】 [Chemical 12]
【００１４】[0014]
【化１３】 [Chemical 13]
【００１５】[0015]
【化１４】 [Chemical 14]
【００１６】があげられる。次に置換基を具体的にあげ
る。Ｒ1 としては水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチ
ル基があげられ、好ましくは水素原子、メチル基および
エチル基があげられ、より好ましくはメチル基およびエ
チル基があげられる。[0016] Next, the substituents will be specifically described. R 1 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, n-
Propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, is
Examples thereof include o-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group, preferably hydrogen atom, methyl group and ethyl group, and more preferably methyl group and ethyl group.
【００１７】Ｒ2 としては水素原子、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒ
ｔ−ブチル基があげられ、好ましくは水素原子、メチル
基およびエチル基があげられ、より好ましくはメチル基
およびエチル基があげられる。Ｒ3 としては水素原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、好ましくは
水素原子、メチル基およびエチル基があげられる。R 2 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group or ter.
Examples thereof include a t-butyl group, preferably a hydrogen atom, a methyl group and an ethyl group, more preferably a methyl group and an ethyl group. R 3 is a hydrogen atom,
Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group, preferably a hydrogen atom, a methyl group and an ethyl group. can give.
【００１８】Ｙとしては弗素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ジフルオロメルチ
基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメ
チル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロエチル
基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエト
キシ基および３−クロロプロポキシ基等があげられ、好
ましくは弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、クロロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、
ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基が
あげられる。Y is a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group,
iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group , Sec-
Butoxy group, tert-butoxy group, difluoromerch group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, pentafluoroethyl group, 2-chloroethyl group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group,
Examples thereof include 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group and 3-chloropropoxy group, and preferably fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, trifluoromethyl group. Group, difluoromethyl group, chloromethyl group, methoxy group, ethoxy group,
Examples thereof include difluoromethoxy group and trifluoromethoxy group.
【００１９】Ｘとしては酸素原子および硫黄原子があげ
られる。ｎは１または２を表す。Ｑとしてはシアノ基、
カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポ
キシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ
−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカル
ボニル基、Examples of X include an oxygen atom and a sulfur atom. n represents 1 or 2. Q is a cyano group,
Carboxy group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, iso-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, iso
-Butoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group,
【００２０】[0020]
【化１５】 [Chemical 15]
【００２１】[0021]
【化１６】 [Chemical 16]
【００２２】[0022]
【化１７】 [Chemical 17]
【００２３】[0023]
【化１８】 [Chemical 18]
【００２４】[0024]
【化１９】 [Chemical 19]
【００２５】[0025]
【化２０】 [Chemical 20]
【００２６】[0026]
【化２１】 [Chemical 21]
【００２７】があげられ、Ｑ’としてはシアノ基、カル
ボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシ
カルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ−ブ
トキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニ
ル基、Examples of Q ′ include cyano group, carboxy group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, iso-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, iso-butoxycarbonyl group, sec. -Butoxycarbonyl group,
tert-butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group,
【００２８】[0028]
【化２２】 [Chemical formula 22]
【００２９】[0029]
【化２３】 [Chemical formula 23]
【００３０】[0030]
【化２４】 [Chemical formula 24]
【００３１】[0031]
【化２５】 [Chemical 25]
【００３２】[0032]
【化２６】 [Chemical formula 26]
【００３３】[0033]
【化２７】 [Chemical 27]
【００３４】[0034]
【化２８】 [Chemical 28]
【００３５】があげられ、[0035]
【００３６】その置換基Ｚとしては弗素原子、塩素原
子、臭素原子、沃素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ
−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ジフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、
ブロモメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロ
エチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロ
ロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、メチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロ
ピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ
基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プ
ロピルスルフィニル基、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル
基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉｓｏ−ブチルスルフ
ィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−
ブチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉｓｏ−プロ
ピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉｓｏ−
ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ニトロ基、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカル
ボニル基、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブト
キシカルボニル基、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル基、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル基、カルボキシ基およびホルミル基等があげら
れ、Ｒ4 としては水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチ
ル基等があげられる。As the substituent Z, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso
-Butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group,
Methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, iso-
Propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group,
sec-butoxy group, tert-butoxy group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group,
Bromomethyl group, pentafluoroethyl group, 2-chloroethyl group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 3-chloropropoxy group, methylthio group, ethylthio group , N-propylthio group, iso-propylthio group, n-butylthio group, iso-butylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group,
Methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, iso-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, iso-butylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-
Butylsulfinyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, iso-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, iso-
Butylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, t
ert-butylsulfonyl group, nitro group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, iso-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, iso-butoxycarbonyl group, s
Examples thereof include an ec-butoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a carboxy group and a formyl group. R 4 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or n-.
Propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, is
Examples thereof include o-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group.
【００３７】本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても使用できる。本発明化合物の除草剤としての対象
雑草としては、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソ
ングラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、
ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモ
ダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタル
イ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キカシ
グサ、タイヌビエ等があげられる。The compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields, paddy fields and non-cultivated lands in any treatment method of soil treatment and foliage treatment. The target weeds as a herbicide of the compound of the present invention include wild sorghum, corn millet, Johnson grass, barnyard grass, barleygrass, oats, copter grass, Enocorogusa, and grass weeds such as Scutellaria baicalensis,
Examples include Cyperaceae weeds such as barnacles, Heraomodaka, Omodaka, Urikawa, Tamagayatsu, Mizugaya-tsuri, Firefly, Kurowai, Azena, Konagi, Hirumushiro, Kikushigusa, Tainubie and the like.
【００３８】本発明化合物は重要作物である小麦、トウ
モロコシ、大麦、大豆、イネ、棉、ビート、ソルガム等
に安全に使用できる化合物を含む。また、本発明化合物
は落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔ）としても有用である。
本発明化合物の合成に関しては例えば次のスキーム１〜
３に示す方法等で合成することができる。（スキーム１
〜３のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｙ、Ｑ、Ｑ’、ｍおよびｎは
前記と同様の意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表
す。）The compounds of the present invention include compounds that can be safely used for important crops such as wheat, corn, barley, soybean, rice, cotton, beet, and sorghum. The compound of the present invention is also useful as a defoliant.
Regarding the synthesis of the compound of the present invention, for example, the following schemes 1 to
It can be synthesized by the method shown in 3 or the like. (Scheme 1
To R 3, R 1 , R 2 , R 3 , Y, Q, Q ′, m and n have the same meanings as described above, and Hal represents a halogen atom. )
【００３９】[0039]
【化２９】 [Chemical 29]
【００４０】[0040]
【化３０】 [Chemical 30]
【００４１】[0041]
【化３１】 [Chemical 31]
【００４２】（１）スキーム１はベンジルアミン誘導体
ａにα−ハロゲノケトン誘導体ｂを反応させて中間体ｃ
を合成し、得られた中間体ｃに酢酸誘導体の反応性化合
物ｄを反応させてＮ−ベンジルアミド誘導体ｅとし、最
後にこのＮ−ベンジルアミド誘導体ｅを閉環することに
より、本発明化合物（１−Ａ）を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常ａに対してｂ０．５〜１０当量を、好ましくは０．
８〜５当量を使用する。(1) In Scheme 1, an intermediate c is obtained by reacting a benzylamine derivative a with an α-halogenoketone derivative b.
By reacting the obtained intermediate c with a reactive compound d of an acetic acid derivative to give an N-benzylamide derivative e, and finally by ring-closing the N-benzylamide derivative e, the compound of the present invention (1 -A) represents a method for producing. Reaction in the first stage Normally, 0.5 to 10 equivalents, preferably 0.
Use 8-5 equivalents.
【００４３】反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物およびこれら
の混合物があげられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水素
類、芳香族炭化水素類、エーテル類、ケトン類、ニトリ
ル類、酸アミド類、含硫黄化合物およびこれらの混合物
があげられる。The reaction proceeds even without solvent, but it is usually promoted by using a solvent. Hexane as a solvent, heptane, ligroin, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, xylene, aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroform, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, diethyl ether, dioxane, Ethers such as tetrahydrofuran, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, acetonitrile, nitriles such as isobutyronitrile, pyridine,
Tertiary amines such as N, N-diethylaniline, N, N
-Acid amides such as dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, sulfur-containing compounds such as dimethylsulfoxide and sulfolane, and mixtures thereof are preferable, and the above aliphatic hydrocarbons and aromatics are preferable. Hydrocarbons, ethers, ketones, nitriles, acid amides, sulfur-containing compounds and mixtures thereof can be mentioned.
【００４４】通常ａに対して塩基０．５〜１０当量を、
好ましくは０．８〜３．０当量を用いる。塩基としてピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげ
られ、好ましくはトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン等の含窒素有機塩基があげられる。Usually, 0.5 to 10 equivalents of base relative to a,
Preferably 0.8 to 3.0 equivalents are used. Pyridine, triethylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, 1,4-diazabicyclo [2.
2.2] Nitrogen-containing organic bases such as octane, and inorganic bases such as sodium hydride, potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, and the like, preferably triethylamine, N, N-dimethyl. Nitrogen-containing organic bases such as aniline can be used.
【００４５】反応温度は通常０〜２００℃で、好ましく
は室温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時間
は通常１０分から９６時間を、好ましくは３０分から２
４時間を要する。反応終了後、有機溶媒で抽出すること
によってｃを単離できる。 第２段階の反応 ｃに対してｄ０．５〜３．０当量を、好ましくは０．８
〜２．０当量を使用する。The reaction temperature is generally 0 to 200 ° C., preferably room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture. The reaction time is usually 10 minutes to 96 hours, preferably 30 minutes to 2 hours.
It takes 4 hours. After completion of the reaction, c can be isolated by extracting with an organic solvent. Second step reaction d 0.5 to 3.0 equivalents, preferably 0.8
Use ~ 2.0 equivalents.
【００４６】酢酸誘導体の反応性化合物ｄとしては酸無
水物、酸塩化物、酸臭化物、活性エステル類等があげら
れる。反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を使用す
ることによって促進される。溶媒としてヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン等の第三級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、水およびこれらの混
合物があげられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水素類、
芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル
類、ケトン類、ニトリル類、酸アミド類、含硫黄化合物
およびこれらの混合物があげられる。Examples of the reactive compound d of the acetic acid derivative include acid anhydrides, acid chlorides, acid bromides, active esters and the like. The reaction proceeds even without solvent, but it is usually promoted by using a solvent. Hexane as a solvent, heptane, ligroin, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, xylene, aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroform, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, diethyl ether, dioxane, Ethers such as tetrahydrofuran, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, tertiary amines such as pyridine and N, N-diethylaniline, N, N-dimethylacetamide, N, Examples include acid amides such as N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, sulfur-containing compounds such as dimethyl sulfoxide and sulfolane, water and mixtures thereof, preferably the above aliphatic hydrocarbons,
Examples thereof include aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, ethers, ketones, nitriles, acid amides, sulfur-containing compounds and mixtures thereof.
【００４７】反応は塩基を使用した方が良い場合があ
る。その場合、ｃに対して塩基０．５〜１０当量を、好
ましくは０．８〜３．０当量を用いる。塩基としてピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげら
れ、好ましくは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基および、トリエチルアミン、ピリジン等の含窒素有
機塩基があげられる。In some cases, it may be better to use a base for the reaction. In that case, the base is used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 0.8 to 3.0 equivalents. Pyridine, triethylamine, N, N-dimethylaniline as a base,
N, N-diethylaniline, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, 1,4-diazabicyclo [2.2.
2] Nitrogen-containing organic base such as octane, sodium hydride,
Potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide,
Examples thereof include inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, preferably inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, and nitrogen-containing organic bases such as triethylamine and pyridine.
【００４８】反応温度は通常−３０〜１５０℃で、好ま
しくは−１０℃から反応混合物の還流温度で行われる。
反応時間は通常１０分から４８時間を、好ましくは３０
分から２４時間を要する。反応終了後有機溶媒で抽出す
ることによってｅを単離できる。 第３段階の反応 ｅを通常塩基の存在下閉環する。The reaction temperature is generally -30 to 150 ° C, preferably -10 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
The reaction time is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 30 minutes.
It takes from 24 minutes to 24 hours. After completion of the reaction, e can be isolated by extracting with an organic solvent. Third Step Reaction The ring e is usually closed in the presence of a base.
【００４９】反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、水およびこれらの混合物があげられ、好ましく
は上記の酸アミド類、アルコール類およびこれらの混合
物があげられる。The reaction usually requires a solvent. As the solvent, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene, chloroform, methylene chloride and the like are used. Halogenated hydrocarbons, diethyl ether,
Dioxane, ethers such as tetrahydrofuran, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, pyridine,
Tertiary amines such as N, N-diethylaniline, N, N
Acid amides such as dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, sulfur-containing compounds such as dimethylsulfoxide and sulfolane, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, water and mixtures thereof. And preferably the above-mentioned acid amides, alcohols and mixtures thereof.
【００５０】通常ｅに対して塩基０．０１〜５．０当量
を、好ましくは０．０５〜３．０当量を用いる。塩基と
してピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジン、１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、
ナトリウムメチルメルカプチド、ナトリウムエチルメル
カプチド等の金属アルキルメルカプチド類があげられ、
好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメト
キシド等の金属アルコラート類があげられる。Usually, 0.01 to 5.0 equivalents, preferably 0.05 to 3.0 equivalents, of base are used with respect to e. Nitrogen-containing organic compounds such as pyridine, triethylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane as a base Bases, inorganic bases such as sodium hydride, potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate; metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide;
Metal alkyl mercaptides such as sodium methyl mercaptide, sodium ethyl mercaptide and the like,
Preferred are inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate and potassium carbonate, and metal alcoholates such as sodium methoxide.
【００５１】反応温度は通常０〜２００℃で、好ましく
は室温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時間
は通常２分から２４時間を、好ましくは５分から１２時
間を要する。なお第２段階の反応で第３段階の閉環反応
までいっきに反応が進行する場合もある。 （２）スキーム２はベンジルアミン誘導体ａにビニルケ
トン誘導体ｆを反応させて中間体ｇを合成し、得られた
中間体ｇに酢酸誘導体の反応性化合物ｄを反応させてＮ
−ベンジルアミド誘導体ｈとし、最後にこのＮ−ベンジ
ルアミド誘導体ｈを閉環することにより本発明化合物
（１−Ａ）を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常ａに対して、ｆ０．５〜１０当量を、好ましくは
０．８〜３当量を使用する。The reaction temperature is generally 0 to 200 ° C., preferably room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture. The reaction time is usually 2 minutes to 24 hours, preferably 5 minutes to 12 hours. In some cases, the reaction in the second step may proceed to the ring-closing reaction in the third step all at once. (2) In Scheme 2, a benzylamine derivative a is reacted with a vinyl ketone derivative f to synthesize an intermediate g, and the obtained intermediate g is reacted with a reactive compound d of an acetic acid derivative to produce N.
-A benzylamide derivative h, and finally, a method for producing the compound (1-A) of the present invention by ring-closing the N-benzylamide derivative h. First Step Reaction Usually, 0.5 to 10 equivalents, preferably 0.8 to 3 equivalents of f are used with respect to a.
【００５２】反応は無溶媒で進行するが、溶媒を使用す
ることもできる。溶媒としてヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の含硫黄化合物、水およびこれらの混合物があげられ
る。The reaction proceeds without solvent, but a solvent can also be used. Hexane as a solvent, heptane, ligroin, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, xylene, aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroform, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, diethyl ether, dioxane, Ethers such as tetrahydrofuran, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, N, N-dimethylacetamide,
Examples thereof include acid amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, sulfur-containing compounds such as dimethylsulfoxide and sulfolane, water, and mixtures thereof.
【００５３】反応温度は通常−３０〜１５０℃で、好ま
しくは−１０℃から反応混合物の還流温度で行われる。
反応時間は通常１０分から９６時間を、好ましくは３０
分から７２時間を要する。反応終了後低沸点化合物を留
去することによりｇを単離できる。 第２段階の反応 スキーム１の第２段階と同様の反応条件でアミド化反応
を行うことができる。 第３段階の反応 スキーム１の第３段階と同様の反応条件で閉環反応を行
うことができる。なお第２段階の反応でスキーム１と同
様に第３段階の閉環反応までいっきに反応が進行する場
合もある。 （３）スキーム３は環状（チオ）アミド化合物ｉを還元
することにより本発明化合物（１−Ｂ）を製造する方法
を表す。The reaction temperature is generally -30 to 150 ° C, preferably -10 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture.
The reaction time is usually 10 minutes to 96 hours, preferably 30 minutes.
It takes 72 minutes to 72 minutes. After completion of the reaction, g can be isolated by distilling off the low boiling point compound. Second Step Reaction The amidation reaction can be carried out under the same reaction conditions as in the second step of Scheme 1. Third Step Reaction The ring closure reaction can be carried out under the same reaction conditions as in the third step of Scheme 1. In some cases, the reaction in the second stage may proceed to the ring-closing reaction in the third stage at once as in the case of Scheme 1. (3) Scheme 3 represents a method for producing the compound (1-B) of the present invention by reducing the cyclic (thio) amide compound i.
【００５４】還元剤として水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナト
リウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウ
ム、水素化ホウ素テトラメチルアンモニウム等の金属水
素錯化合物、ホウ素、アルミニウム、ケイ素、スズ等の
水素化物である金属水素化物、ナトリウム、リチウム、
マグネシウム等の金属があげられ、また接触水素添加が
あげられる。As a reducing agent, lithium aluminum hydride, sodium aluminum hydride, sodium borohydride, lithium borohydride, calcium borohydride, tetramethylammonium borohydride and other metal hydrogen complex compounds, boron, aluminum, silicon, Metal hydrides such as hydrides of tin, sodium, lithium,
Examples include metals such as magnesium, and catalytic hydrogenation.
【００５５】還元剤はｉに対して通常０．５〜１００当
量を、好ましくは０．８〜１０当量を使用する。反応は
通常溶媒を使用し、溶媒としてヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル類、液体アンモニア、ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の含硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、プロパノール等のアルコール類およびこれらの混合
物があげられ、好ましくは上記の芳香族炭化水素類、エ
ーテル類、アミン類、アルコール類およびこれらの混合
物があげられる。The reducing agent is usually used in an amount of 0.5 to 100 equivalents, preferably 0.8 to 10 equivalents, based on i. The reaction usually uses a solvent, and as the solvent, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, ligroin and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene, halogenated carbonization such as chloroform and methylene chloride. Hydrogens, ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, liquid ammonia, pyridine, N, N
Amines such as diethylaniline, acid amides such as N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide,
Examples thereof include sulfur-containing compounds such as sulfolane, alcohols such as methanol, ethanol and propanol, and mixtures thereof, and preferably the above-mentioned aromatic hydrocarbons, ethers, amines, alcohols and mixtures thereof.
【００５６】反応温度は通常−５０〜２００℃で、好ま
しくは−５℃〜反応混合物の還流温度で行われる。反応
時間は通常５分〜９６時間を、好ましくは１５分〜４８
時間を要する。本発明化合物を精製する必要が生じた場
合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精
製法によって分離、精製することができる。The reaction temperature is generally -50 to 200 ° C, preferably -5 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture. The reaction time is usually 5 minutes to 96 hours, preferably 15 minutes to 48 hours.
It takes time. When the compound of the present invention needs to be purified, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization and column chromatography.
【００５７】なお、本発明に包含される化合物の中で不
斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体および（−）体が含まれる。以下に本発明化合
物の合成例を参考例および実施例として具体的に述べる
が、本発明は、これによって限定されものではない。The compounds having an asymmetric carbon atom among the compounds included in the present invention include optically active compounds (+) and (−). The synthesis examples of the compound of the present invention will be specifically described below as Reference Examples and Examples, but the present invention is not limited thereto.
【００５８】[0058]
〔参考例１〕 １−（３−クロロ−α，α−ジメチルベ
ンジルアミノ）−２−プロパノンの合成Reference Example 1 Synthesis of 1- (3-chloro-α, α-dimethylbenzylamino) -2-propanone
【００５９】[0059]
【化３２】 [Chemical 32]
【００６０】３−クロロ−α，α−ジメチルベンジルア
ミン２ｇ、クロロアセトン１．８２ｇ、トリエチルアミ
ン１．３９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２０
ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、８０℃で３時間撹拌し
た。反応溶液を放冷後、５００ｍｌの水にあけ、酢酸エ
チルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧下留去することにより目的化合物２．０
８ｇを黄色オイルとして得た。2 g of 3-chloro-α, α-dimethylbenzylamine, 1.82 g of chloroacetone, 1.39 g of triethylamine and 20 N, N-dimethylacetamide.
The ml mixture was stirred at 80 ° C. for 3 hours under nitrogen atmosphere. The reaction solution was allowed to cool, then poured into 500 ml of water and extracted with ethyl acetate. After washing with water, the product was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the target compound 2.0.
8 g was obtained as a yellow oil.
【００６１】〔参考例２〕 ４−（３−クロロ−α，α
−ジメチルベンジルアミノ）−２−ブタノンの合成Reference Example 2 4- (3-chloro-α, α
-Dimethylbenzylamino) -2-butanone synthesis
【００６２】[0062]
【化３３】 [Chemical 33]
【００６３】メチルビニルケトン１５．５ｇおよび３−
クロロ−α，α−ジメチルベンジルアミン２５ｇの混合
物を窒素雰囲気下６０℃で５時間撹拌した。反応終了
後、減圧下低沸点成分を留去することにより目的化合物
３８．２ｇを橙色オイルとして得た。 〔参考例３〕 Ｎ−（３−クロロ−α，α−ジメチルベ
ンジル）−Ｎ−（２−オキソプロピル）３−チオフェン
アセトアミドの合成15.5 g of methyl vinyl ketone and 3-
A mixture of 25 g of chloro-α, α-dimethylbenzylamine was stirred at 60 ° C. for 5 hours under a nitrogen atmosphere. After the reaction was completed, the low boiling point component was distilled off under reduced pressure to obtain 38.2 g of the target compound as an orange oil. [Reference Example 3] Synthesis of N- (3-chloro-α, α-dimethylbenzyl) -N- (2-oxopropyl) 3-thiopheneacetamide
【００６４】[0064]
【化３４】 [Chemical 34]
【００６５】参考例１で合成した１−（３−クロロ−
α，α−ジメチルベンジルアミノ）−２−プロパノン
１．５ｇ、チオフェン−３−酢酸０．９５ｇ、３−（３
−ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミ
ド塩酸塩１．２８ｇおよびジクロロメタン２５ｍｌの混
合物を室温で一昼夜撹拌した。減圧下溶媒を留去し、酢
酸エチルで抽出後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、酢酸エチルを留去することにより、目的化合物
１．７１ｇを粘性オイルとして得た。1- (3-chloro-synthesized in Reference Example 1
1.5 g of α, α-dimethylbenzylamino) -2-propanone, 0.95 g of thiophen-3-acetic acid, 3- (3
A mixture of 1.28 g of -dimethylaminopropyl) -1-ethylcarbodiimide hydrochloride and 25 ml of dichloromethane was stirred overnight at room temperature. The solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was extracted with ethyl acetate, washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate and saturated brine in that order, dried over anhydrous sodium sulfate, and the ethyl acetate was distilled off. 71 g were obtained as a viscous oil.
【００６６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ），δ（ｐｐ
ｍ）：１．６５（６Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），
３．３３（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｓ），６．６
７〜７．５４（７Ｈ，ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ), δ (pp
m): 1.65 (6H, s), 2.20 (3H, s),
3.33 (2H, s), 4.38 (2H, s), 6.6
7-7.54 (7H, m).
【００６７】〔参考例４〕 Ｎ−（３−クロロ−α，α
−ジメチルベンジル）−Ｎ−（２−オキソプロピル）３
−ピリジンアセトアミドの合成Reference Example 4 N- (3-chloro-α, α
-Dimethylbenzyl) -N- (2-oxopropyl) 3
-Synthesis of pyridine acetamide
【００６８】[0068]
【化３５】 [Chemical 35]
【００６９】参考例１で合成した１−（３−クロロ−
α，α−ジメチルベンジルアミノ）−２−プロパノン
０．７７ｇ、３−ピリジル酢酸０．４７ｇ、３−（３−
ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミド
塩酸塩０．６６ｇおよびジクロロメタン１３ｍｌの混合
物を室温で一昼夜撹拌した。減圧下溶媒を留去し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽
出した。飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、酢酸エチルを留去することにより、目的化合物０．
８２ｇを粘性オイルとして得た。1- (3-chloro-synthesized in Reference Example 1
α, α-Dimethylbenzylamino) -2-propanone 0.77 g, 3-pyridylacetic acid 0.47 g, 3- (3-
A mixture of 0.66 g of dimethylaminopropyl) -1-ethylcarbodiimide hydrochloride and 13 ml of dichloromethane was stirred at room temperature overnight. The solvent was evaporated under reduced pressure, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with a saturated saline solution and drying over anhydrous sodium sulfate, ethyl acetate was distilled off to give the target compound (0.1%).
82 g were obtained as a viscous oil.
【００７０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ），δ（ｐｐ
ｍ）：１．６７（６Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），
３．３１（２Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），７．０
３〜７．７０（４Ｈ，ｍ），８．０２〜８．２６（２
Ｈ，ｍ），８．３４〜８．６３（２Ｈ，ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ), δ (pp
m): 1.67 (6H, s), 2.22 (3H, s),
3.31 (2H, s), 4.43 (2H, s), 7.0
3 to 7.70 (4H, m), 8.02 to 8.26 (2
H, m), 8.34-8.63 (2H, m).
【００７１】〔参考例５〕 Ｎ−（３−クロロ−α，α
−ジメチルベンジル）−Ｎ−（３−オキソブチル）２−
チオフェンアセトアミドの合成Reference Example 5 N- (3-chloro-α, α
-Dimethylbenzyl) -N- (3-oxobutyl) 2-
Synthesis of thiophenacetamide
【００７２】[0072]
【化３６】 [Chemical 36]
【００７３】参考例２で合成した４−（３−クロロ−
α，α−ジメチルベンジルアミノ）−２−ブタノン１．
５ｇおよび炭酸カリウム０．９ｇのアセトン溶液２０ｍ
ｌを−１５℃に冷却し、２−チオフェンアセチルクロリ
ド０．７８ｍｌを滴下した。室温に昇温し、一晩撹拌し
た。減圧下溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウムを加
えた後、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後無
水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した後、分
取薄層クロマトグラフィー（ＳｉＯ2 、展開溶媒ＣＨ2
Ｃｌ2 ）で精製することにより目的化合物０．６８ｇを
黄色オイルとして得た。4- (3-chloro-synthesized in Reference Example 2)
α, α-Dimethylbenzylamino) -2-butanone 1.
Acetone solution of 5 g and potassium carbonate 0.9 g 20 m
1 was cooled to -15 ° C, and 0.78 ml of 2-thiopheneacetyl chloride was added dropwise. The temperature was raised to room temperature and the mixture was stirred overnight. The solvent was evaporated under reduced pressure, saturated sodium hydrogen carbonate was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure, followed by preparative thin layer chromatography (SiO 2 , developing solvent CH 2
Purification with Cl 2 ) gave 0.68 g of the desired compound as a yellow oil.
【００７４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ），δ（ｐｐ
ｍ）：１．６５（６Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），
２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，
ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７４〜
７．４５（７Ｈ，ｍ）． 1 H-NMR (CDCl 3 ), δ (pp
m): 1.65 (6H, s), 2.15 (3H, s),
2.75 (2H, t, J = 8Hz), 3.69 (2H,
s), 3.89 (2H, t, J = 8Hz), 6.74-
7.45 (7H, m).
【００７５】〔実施例１〕 １−（３−クロロ−α，α
−ジメチルベンジル）−４−メチル−３−（チオフェン
−３−イル）−３−ピロリン−２−オン（化合物Ａ−
４）の合成Example 1 1- (3-chloro-α, α
-Dimethylbenzyl) -4-methyl-3- (thiophen-3-yl) -3-pyrrolin-2-one (Compound A-
Synthesis of 4)
【００７６】[0076]
【化３７】 [Chemical 37]
【００７７】参考例３で合成したＮ−（３−クロロ−
α，α−ジメチルベンジル）−Ｎ−（２−オキソプロピ
ル）３−チオフェンアセトアミド２．６９ｇをエタノー
ル２２ｍｌに溶解し、水酸化カリウム粉末０．０４ｇを
加え、１５分間加熱還流した。反応終了後、減圧下溶媒
を留去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。水、
飽和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下溶媒を留去した後、分取薄層クロマトグラフ
ィー（展開液、クロロホルム）で精製することにより目
的化合物１．０７ｇを白色結晶として得た。N- (3-chloro-synthesized in Reference Example 3)
2.69 g of α, α-dimethylbenzyl) -N- (2-oxopropyl) 3-thiophenacetamide was dissolved in 22 ml of ethanol, 0.04 g of potassium hydroxide powder was added, and the mixture was heated under reflux for 15 minutes. After completion of the reaction, the solvent was evaporated under reduced pressure, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. water,
After washing with saturated saline in this order, drying over anhydrous sodium sulfate, distilling off the solvent under reduced pressure, and purifying by preparative thin layer chromatography (developing solution, chloroform), 1.07 g of the target compound as white crystals Got as.
【００７８】〔実施例２〕 １−（３−クロロ−α，α
−ジメルチベンジル）−４−メチル−３−（ピリジン−
３−イル）−３−ピロリン−２−オン（化合物Ａ−９）
の合成Example 2 1- (3-chloro-α, α
-Dimertibenzyl) -4-methyl-3- (pyridine-
3-yl) -3-pyrrolin-2-one (Compound A-9)
Synthesis of
【００７９】[0079]
【化３８】 [Chemical 38]
【００８０】参考例４で合成したＮ−（３−クロロ−
α，α−ジメチルベンジル）−Ｎ−（２−オキソプロピ
ル）３−ピリジンアセトアミド０．８ｇをエタノール１
０ｍｌに溶解し、水酸化カリウム粉末０．０１ｇを加
え、１５分間加熱還流した。反応終了後減圧下溶媒を留
去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を
留去した後、分取薄層クロマトグラフィー（展開液、ク
ロロホルム：酢酸エチル＝２：３）で精製することによ
り、目的化合物０．１１ｇを白色結晶として得た。N- (3-chloro-synthesized in Reference Example 4)
0.8 g of α, α-dimethylbenzyl) -N- (2-oxopropyl) 3-pyridineacetamide was added to ethanol 1
It was dissolved in 0 ml, 0.01 g of potassium hydroxide powder was added, and the mixture was heated under reflux for 15 minutes. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with saturated saline, drying over anhydrous sodium sulfate, distilling off the solvent under reduced pressure, and purifying by preparative thin layer chromatography (developing solution, chloroform: ethyl acetate = 2: 3), the target compound was obtained. 0.11 g was obtained as white crystals.
【００８１】〔実施例３〕 １−（３−クロロ−α，α
−ジメチルベンジル）−４−メチル−３−（チオフェン
−２−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン
−２−オン（化合物Ａ−１１）の合成Example 3 1- (3-chloro-α, α
-Dimethylbenzyl) -4-methyl-3- (thiophen-2-yl) -1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one (Compound A-11)
【００８２】[0082]
【化３９】 [Chemical Formula 39]
【００８３】参考例５で合成したＮ−（３−クロロ−
α，α−ジメチルベンジル）−Ｎ−（３−オキソブチ
ル）２−チオフェンアセトアミド０．６８ｇをエタノー
ル１５ｍｌに溶解し、水酸化カリウム粉末０．０３ｇを
加え、１時間加熱還流した。反応終了後、減圧下溶媒を
留去し、水を加え酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去した後、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2 、展開
溶媒ＣＨＣｌ3 ）で精製することにより目的化合物０．
４１ｇを白色結晶として得た。N- (3-chloro-synthesized in Reference Example 5
0.68 g of α, α-dimethylbenzyl) -N- (3-oxobutyl) 2-thiophenacetamide was dissolved in 15 ml of ethanol, 0.03 g of potassium hydroxide powder was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with saturated saline, drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography (SiO 2 , developing solvent CHCl 3 ) to give the target compound.
41 g was obtained as white crystals.
【００８４】〔実施例４〕 １−（３−クロロ−α，α
−ジメチルベンジル）−３−シアノ−４−メチル−１，
２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（化合物
Ａ−４１）の合成Example 4 1- (3-chloro-α, α
-Dimethylbenzyl) -3-cyano-4-methyl-1,
Synthesis of 2,5,6-tetrahydropyridin-2-one (Compound A-41)
【００８５】[0085]
【化４０】 [Chemical 40]
【００８６】参考例２で合成した４−（３−クロロ−
α，α−ジメチルベンジルアミノ）−２−ブタノン５
ｇ、シアノ酢酸１．７７ｇ、３−（３−ジメチルアミノ
プロピル）−１−エチルカルボジイミド塩酸塩４．５ｇ
およびジクロロメタン５０ｍｌの混合物を室温で一昼夜
撹拌した。減圧下溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチル
で抽出した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、
得られた粗結晶を、イソプロピルエーテルで洗浄するこ
とにより目的化合物２．４６ｇを茶白色結晶として得
た。4- (3-chloro-synthesized in Reference Example 2)
α, α-Dimethylbenzylamino) -2-butanone 5
g, cyanoacetic acid 1.77 g, 3- (3-dimethylaminopropyl) -1-ethylcarbodiimide hydrochloride 4.5 g
And a mixture of 50 ml of dichloromethane was stirred overnight at room temperature. The solvent was distilled off under reduced pressure, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution,
After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure,
The obtained crude crystals were washed with isopropyl ether to obtain 2.46 g of the target compound as brown-white crystals.
【００８７】〔実施例５〕 ３，４−ｔｒａｎｓ−１−
（３−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−４−メチ
ル−３−（チオフェン−２−イル）−２−ピペリジノン
（化合物Ｂ−５）の合成[Embodiment 5] 3,4-trans-1-
Synthesis of (3-chloro-α, α-dimethylbenzyl) -4-methyl-3- (thiophen-2-yl) -2-piperidinone (Compound B-5)
【００８８】[0088]
【化４１】 [Chemical 41]
【００８９】実施例３で合成した１−（３−クロロ−
α，α−ジメチルベンジル）−４−メチル−３−（チオ
フェン−２−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピ
リジン−２−オン１．１７ｇをジエチルエーテル３５ｍ
ｌに溶解し、室温で水素化アルミニウムリチウム０．１
３ｇを加え、１．５時間攪拌した。反応終了後、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去して得られた残渣を分取液体クロマトグ
ラフィーによって精製し、０．２８ｇのシス、トランス
混合物を得た。この混合物を無水テトラヒドロフラン５
ｍｌに溶解し、窒素気流下水素化ナトリウム０．０４ｇ
（５５％油状物）を加え、室温で３０分攪拌した。反応
終了後、１％塩酸水溶液２０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルで
２回抽出した。飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去して得られた残渣を分取薄層ク
ロマトグラフィー（展開液、クロロホルム：酢酸エチル
＝２０：１）で精製することにより、目的化合物０．１
４ｇを得た。1- (3-chloro-synthesized in Example 3)
1.17 g of α, α-dimethylbenzyl) -4-methyl-3- (thiophen-2-yl) -1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one was added to 35 m of diethyl ether.
Lithium aluminum hydride 0.1 ml at room temperature
3 g was added and stirred for 1.5 hours. After the reaction was completed, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was evaporated and the obtained residue was purified by preparative liquid chromatography to obtain 0.28 g of a cis-trans mixture. This mixture was mixed with anhydrous tetrahydrofuran 5
Soluble in 0.04g sodium hydride under nitrogen stream
(55% oily matter) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of the reaction, the mixture was poured into 1% aqueous hydrochloric acid solution (20 ml) and extracted twice with ethyl acetate. After washing with saturated brine, drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, and the obtained residue was purified by preparative thin layer chromatography (developing solution, chloroform: ethyl acetate = 20: 1). Target compound 0.1
4 g was obtained.
【００９０】〔実施例６〕 ３，４−ｔｒａｎｓ−１−
（３−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−４−メチ
ル−３−フェニル−２−ピペリジノン（化合物Ｂ−６）
の合成Example 6 3,4-trans-1-
(3-chloro-α, α-dimethylbenzyl) -4-methyl-3-phenyl-2-piperidinone (Compound B-6)
Synthesis of
【００９１】[0091]
【化４２】 [Chemical 42]
【００９２】１−（３−クロロ−α，α−ジメチルベン
ジル）−４−メチル−３−フェニル−１，２，５，６−
テトラヒドロピリジン−２−オン１．０ｇをエタノール
２０ｍｌに溶解し、パラジウム−カーボン０．１ｇを加
えて、常温、常圧にて水素添加した。反応終了後、触媒
を濾別し、エタノールを留去した。残渣を分取薄層クロ
マトグラフィー（展開液、クロロホルム：酢酸エチル＝
２０：１）で精製することにより、目的化合物０．５４
ｇを得た。1- (3-chloro-α, α-dimethylbenzyl) -4-methyl-3-phenyl-1,2,5,6-
Tetrahydropyridin-2-one (1.0 g) was dissolved in ethanol (20 ml), palladium-carbon (0.1 g) was added, and the mixture was hydrogenated at room temperature and atmospheric pressure. After completion of the reaction, the catalyst was filtered off and ethanol was distilled off. Preparative thin layer chromatography of the residue (developing solution, chloroform: ethyl acetate =
The target compound (0.54)
g was obtained.
【００９３】前記スキームあるいは実施例に準じて合成
した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含め
て、構造式を第１−Ａ表および第１−Ｂ表に、物性を第
２表に示す。The structural formulas of the compounds of the present invention synthesized according to the above schemes or Examples, including the compounds synthesized in the above Examples, are shown in Tables 1-A and 1-B, and the physical properties are shown in Table 2. Show.
【００９４】〔第１−Ａ表〕[Table 1-A]
【００９５】[0095]
【化４３】 [Chemical 43]
【００９６】[0096]
【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ｎ Ｙｍ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ４−Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ３ Ａ−３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ３ Ａ−４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ａ−５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ５ Ａ−６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ４ Ａ−７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ Ｑ５３ Ａ−８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ Ｑ５４ Ａ−９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ Ｑ４２ Ａ−１０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ａ−１１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−１２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−ＣＦ3 Ｑ４ Ａ−１３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｆ Ｑ４ Ａ−１４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ Ｈ Ｑ４ Ａ−１５ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ １ Ｈ Ｑ４ Ａ−１６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ Ｑ６６ Ａ−１７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｑ２１ Ａ−１８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ３ Ａ−１９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｆ Ｑ３ Ａ−２０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｆ ５−Ｃｌ−Ｑ３ Ａ−２１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ５−Ｂｒ−Ｑ３ Ａ−２２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｆ ５−Ｂｒ−Ｑ３ Ａ−２３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ５−Ｍｅ−Ｑ３ ───────────────────────────────────[Table 1] ─────────────────────────────────── Compound No. R 1 R 2 R 3 n Ym Q ─────────────────────────────────── A-1 Me Me Me 1 3-Cl Q3 A-2 Me Me Me 1 4-Cl 5-Cl-Q3 A-3 Me Me Me 1 3-Cl 5-Cl-Q3 A-4 Me Me Me 1 3-Cl Q4 A-5 Me Me Me 1 3-Cl 1- Me-Q5 A-6 Me Me Me 1 3-Cl 2-Cl-Q4 A-7 Me Me Me 1-Cl Q53 A-8 Me Me Me 1 3-Cl Q54 A-9 Me Me 3-Cl. Q42 A-10 Me Me Me 2 3-Cl Q4 A-11 Me Me Me 2 3-Cl Q3 A-12 Me Me Me 1 3-C 3 Q4 A-13 Me Me Me 1 3-F Q4 A-14 Me Me Me 1 H Q4 A-15 Me Et Me 1 H Q4 A-16 Me Me Me 1 3-Cl Q66 A-17 Me Me Me 1 3 -Cl2-Me-Q21A-18MeMeMe23-Cl5-Cl-Q3A-19MeMeMe23-FQ3A-20MeMeMe23-F5-Cl-Q3A-. 21 Me Me Me 2 3-Cl 5-Br-Q3 A-22 Me Me Me 2 3-F 5-Br-Q3 A-23 Me Me Me 2 3-Cl 5-Me-Q3 ──────── ────────────────────────────
【００９７】[0097]
【表２】 〔第１−Ａ表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ｎ Ｙｍ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−２４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｑ６６ Ａ−２５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ４−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−２６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ６６ Ａ−２７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ４ Ａ−２８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ 2,5 −Ｃｌ2-Ｑ４ Ａ−２９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ２−Ｂｒ−Ｑ４ Ａ−３０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ 2,5 −Ｂｒ2-Ｑ４ Ａ−３１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ５−Ｍｅ−Ｑ１９ Ａ−３２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ 2,5 −Ｍｅ2-Ｑ４ Ａ−３３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ５−ＣＨＯ−Ｑ３ Ａ−３４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ３ Ａ−３５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ２−ＮＯ2 −Ｑ４ Ａ−３６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ２−CO2Et −Ｑ４ Ａ−３７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｑ１ Ａ−３８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ ＣＮ Ａ−３９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｅｔ Ａ−４０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ａ−４１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ＣＮ Ａ−４２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｐｈ Ａ−４３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ＣＯ2t−Ｂｕ Ａ−４４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ３ Ａ−４５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｑ２ ───────────────────────────────────[Table 2] [Continued Table 1-A] ─────────────────────────────────── Compound No. R 1 R 2 R 3 n Ym Q ──────────────────────────────────── A-24 Me Me Me 2 3-Cl Q66 A-25 Me Me Me 2 4-Cl Q3 A-26 Me Me Me 2 3-Cl 2-Cl-Q66 A-27 Me Me Me 2 3-Cl 2-Cl-Q4 A-28 Me. Me Me 2 3-Cl 2,5-Cl 2 -Q4 A-29 Me Me Me 2 3-Cl 2-Br-Q4 A-30 Me Me Me 2 3-Cl 2,5-Br 2 -Q4 A-31 Me Me Me 2 3-Cl 5 -Me-Q19 A-32 Me Me Me 2 3-Cl 2,5 -Me 2 -Q4 A-33 Me Me Me 2 3-Cl 5- HO-Q3 A-34 Me Me Me 2 3-Cl 3-Me-Q3 A-35 Me Me Me 2 3-Cl 2-NO 2 -Q4 A-36 Me Me Me 2 3-Cl 2-CO 2 Et - Q4 A-37 Me Me Me 2 3-Cl Q1 A-38 Me Me Me 1 3-Cl CN A-39 Me Me Me 2 3-Cl CO 2 Et A-40 Me Me Me 2 3-Cl CO 2 H A -41 Me Me Me 2 3-Cl CN A-42 Me Me Me 2 3-Cl CO 2 Ph A-43 Me Me Me 2 3-Cl CO 2 t-Bu A-44 Me Me Me 2 3-Cl 3- Cl-Q3 A-45 Me Me Me2 3-Cl Q2 ────────────────────────────────────
【００９８】[0098]
【表３】 〔第１−Ａ表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ｎ Ｙｍ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−４６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｑ４３ Ａ−４７ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−４８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｑ４１ Ａ−４９ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ａ−５０ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ １ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−５１ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ １ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ａ−５２ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−５３ Ｍｅ Ｍｅ ｔ−Ｂｕ １ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ａ−５４ Ｍｅ Ｍｅ ｔ−Ｂｕ １ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−５５ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ ２ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−５６ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ ２ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ａ−５７ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ３−ＣＦ3 Ｑ３ Ａ−５８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−ＣＦ3 Ｑ３ Ａ−５９ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ４−Ｍｅ Ｑ３ Ａ−６０ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ Ｈ Ｑ３ Ａ−６１ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ２ Ｈ Ｑ３ Ａ−６２ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ２−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−６３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ４−Ｃｌ Ｑ３ Ａ−６４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ４−Ｂｒ Ｑ３ Ａ−６５ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ３−Ｆ Ｑ３ Ａ−６６ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ４−Ｆ Ｑ３ Ａ−６７ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ２ ４−Ｃｌ Ｑ３ ───────────────────────────────────[Table 3] [Continued Table 1-A] ─────────────────────────────────── Compound No. R 1 R 2 R 3 n Ym Q ──────────────────────────────────── A-46 Me Me Me 2 3-Cl Q43 A-47 Me Me Et 2 3-Cl Q3 A-48 Me Me Me 2 3-Cl Q41 A-49 Me Me Et 2 3-Cl Q4 A-50 Me Me Et 1 3-Cl Q3 A. -51 Me Me Et 1 3-Cl Q4 A-52 Me Me H2 3-Cl Q3 A-53 Me Met-Bu 1 3-Cl Q4 A-54 Me Met-Bu 1 3-Cl Q3 A-55. Me Me Pr2 3-Cl Q3 A-56 Me Me Pr2 3-Cl Q4 A-57 Me Me Et 2 3-C 3 Q3 A-58 Me Me Me 2 3-CF 3 Q3 A-59 Me Me Et 2 4-Me Q3 A-60 Me Me Et 2 H Q3 A-61 Me Et Et 2 H Q3 A-62 Me Me Et 2 2-Cl Q3 A-63 Me Me Et 2 4-Cl Q3 A-64 Me Me Et 2 4-Br Q3 A-65 Me Me Et 2 3-F Q3 A-66 Me Me Et 2 4-F Q3 A-. 67 Me Et Et 2 4-Cl Q3 ────────────────────────────────────
【００９９】[0099]
【表４】 〔第１−Ａ表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ｎ Ｙｍ Ｑ ─────────────────────────────────── Ａ−６８ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ ２ Ｈ Ｑ３ ───────────────────────────────────[Table 4] [Continued Table 1-A] ─────────────────────────────────── Compound No. R 1 R 2 R 3 n Ym Q ──────────────────────────────────── A-68 H Me Et 2 H Q3 ────────────────────────────────────
【０１００】〔第１−Ｂ表〕[Table 1-B]
【０１０１】[0101]
【化４４】 [Chemical 44]
【０１０２】[0102]
【表５】 ─────────────────────────────────── 化合物No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ｎ Ｙｍ Ｑ’ ─────────────────────────────────── Ｂ−１ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｂ−２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｑ３ （cis-trans 混合物） Ｂ−３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ３−Ｃｌ Ｑ３ （cis-trans 混合物） Ｂ−４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２ ３−Ｃｌ Ｑ３ （trans 体） Ｂ−５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｑ３ （trans 体） Ｂ−６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ２ ３−Ｃｌ Ｐｈ （trans 体） Ｂ−７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ Ｐｈ （cis 体） Ｂ−８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ １ ３−Ｃｌ Ｐｈ （trans 体） ───────────────────────────────────[Table 5] ─────────────────────────────────── Compound No. R 1 R 2 R 3 n Ym Q '─────────────────────────────────── B-1 Me Me H2 3-Cl Q3 B- 2 Me Me Me 2 3-Cl Q3 (cis-trans mixture) B-3 Me Me Et 2 3-Cl Q3 (cis-trans mixture) B-4 Me Me Et 23-Cl Q3 (trans form) B-5 Me Me Me 2 3-Cl Q3 (trans form) B-6 Me Me Me 2 3-Cl Ph (trans form) B-7 Me Me Me Me 1 3-Cl Ph (cis form) B-8 Me Me Me 3 -Cl Ph (trans form) ────────────────────────────────────
【０１０３】但し、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ
１９、Ｑ２１、Ｑ４１、Ｑ４２、Ｑ４３、Ｑ５３、Ｑ５
４およびＱ６６は下記を表し、However, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q
19, Q21, Q41, Q42, Q43, Q53, Q5
4 and Q66 represent the following,
【０１０４】[0104]
【化４５】 [Chemical formula 45]
【０１０５】Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒは
プロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基、ｔは
ターシャリーを表す。Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Pr is a propyl group, Bu is a butyl group, Ph is a phenyl group, and t is tertiary.
【０１０６】[0106]
【表６】 〔第２表〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.75 (6H,s), 2.18 (3H,s), Ａ−１ 3.93 (2H,s), 6.87-7.64 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.76 (6H,s), 2.18 (3H,s), Ａ−２ 3.97 (2H,s), 6.85 (1H,d,J=4Hz), 7.11-7.38 (5H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.72 (6H,s), 2.13 (3H,s), Ａ−３ 3.91 (2H,s), 6.76 (1H,d,J=4Hz), 7.04-7.32 (5H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.74 (6H,s), 2.13 (3H,s), Ａ−４ 3.91 (2H,s), 7.03-7.47 (6H,m), 7.68 (1H,dd,J=4,2Hz) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 6] [Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H- NMR δ (ppm) [solvent] physical properties ─────────────────────────────────── 1.75 (6H, s), 2.18 (3H, s), A-1 3.93 (2H, s), 6.87-7.64 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ───────────────── ─────────────────── 1.76 (6H, s), 2.18 (3H, s), A-2 3.97 (2H, s), 6.85 (1H, d, J = 4Hz), 7.11-7.38 (5H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ───────────────────────────────── ─── 1.72 (6H, s), 2.13 (3H, s), A-3 3.91 (2H, s), 6.76 (1H, d, J = 4Hz), 7.04-7.32 (5H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────────── 1.74 (6H, s), 2.13 (3H, s) , A-4 3.91 (2H, s), 7.03-7.47 (6H, m), 7.68 (1H, dd, J = 4,2Hz) [CDCl 3 ] Viscous oil ───────────────────────────── ──────
【０１０７】[0107]
【表７】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.79 (6H,s), 2.07 (3H,s), 3.55 (3H,s), Ａ−５ 4.00 (2H,s), 6.1 (2H,brs), 6.60-6.71 (1H,m), 7.08-7.33 (4H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.81 (6H,s), 2.05 (3H,s), Ａ−６ 3.99 (2H,s), 6.91 (1H,d,J=7Hz), 7.18 (1H,d,J=7Hz), 7.17-7.49 (4H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.87 (6H,s), 1.92 (3H,s), Ａ−７ 4.09 (2H,s), 7.10-8.00 (11H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.85 (6H,s), 2.22 (3H,s), Ａ−８ 4.02 (2H,s), 7.15-8.05 (11H,m) [CDCl3] 融点 157-160 ℃ ───────────────────────────────────[Table 7] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.79 (6H , s), 2.07 (3H, s), 3.55 (3H, s), A-5 4.00 (2H, s), 6.1 (2H, brs), 6.60-6.71 (1H, m), 7.08-7.33 (4H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────────── 1.81 (6H, s), 2.05 (3H, s), A-6 3.99 (2H, s), 6.91 (1H, d, J = 7Hz), 7.18 (1H, d, J = 7Hz), 7.17-7.49 (4H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────────── 1.87 (6H, s), 1.92 (3H, s) ), A-7 4.09 (2H, s), 7.10-8.00 (11H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────────────────────── ─────────── 1.85 (6H, s) , 2.22 (3H, s), A-8 4.02 (2H, s), 7.15-8.05 (11H, m) [CDCl 3 ] Melting point 157-160 ℃ ──────────────── ────────────────────
【０１０８】[0108]
【表８】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.83 (6H,s), 2.19 (3H,s), 4.02 (2H,s), Ａ−９ 7.11-7.47(4H,m), 7.77-8.06 (2H,m), 8.43-8.70 (2H,m) [CDCl3] 融点 144-148 ℃ ─────────────────────────────────── 1.71 (6H,s), 1.87 (3H,s), Ａ−10 2.43 (2H,t,J=7Hz), 3.49 (2H,t,J=7Hz), 6.96 (1H,d,J=5Hz), 7.10-7.33 (6H,m) [CDCl3] 融点 137-138 ℃ ─────────────────────────────────── 1.71 (6H,s), 1.93 (3H,s), Ａ−11 2.41 (2H,t,J=6Hz), 3.43 (2H,t,J=6Hz), 6.89-7.32 (7H,m) [CDCl3] 融点 120-121 ℃ ─────────────────────────────────── 1.81 (6H,s), 2.20 (3H,s), 4.01 (2H,s), Ａ−12 7.20-7.80 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 8] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.83 (6H , s), 2.19 (3H, s), 4.02 (2H, s), A-9 7.11-7.47 (4H, m), 7.77-8.06 (2H, m), 8.43-8.70 (2H, m) [CDCl 3 ] Melting point 144-148 ℃ ─────────────────────────────────── 1.71 (6H, s), 1.87 ( 3H, s), A-10 2.43 (2H, t, J = 7Hz), 3.49 (2H, t, J = 7Hz), 6.96 (1H, d, J = 5Hz), 7.10-7.33 (6H, m) [ CDCl 3 ] Melting point 137-138 ℃ ─────────────────────────────────── 1.71 (6H, s), 1.93 (3H, s), A-11 2.41 (2H, t, J = 6Hz), 3.43 (2H, t, J = 6Hz), 6.89-7.32 (7H, m) [CDCl 3 ] Melting point 120-121 ° C ─ ───────────────────────────── ───── 1.81 (6H, s), 2.20 (3H, s), 4.01 (2H, s), A-12 7.20-7.80 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────── ────────────────────────────
【０１０９】[0109]
【表９】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.82 (6H,s), 2.21 (3H,s), 3.98 (2H,s), Ａ−13 6.93-7.78 (7H,m) [CDCl3] 融点 105-106 ℃ ─────────────────────────────────── 1.84 (6H,s), 2.17(3H,s), 3.90 (2H,s), Ａ−14 7.20-7.60 (7H,m), 7.80 (1H,d,J=3Hz) [CDCl3] 融点 108-109 ℃ ─────────────────────────────────── 0.86 (3H,t,J=7Hz), 1.73 (3H,s), Ａ−15 2.07 (2H,q,J=7Hz), 2.14 (3H,s), 3.88 (2H,s), 7.29-7.79 (8H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.74 (6H,s), 1.92 (3H,s), 3.97 (2H,s), Ａ−16 7.18-7.90 (9H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.79 (6H,s), 2.48 (3H,s), 2.71 (3H,s), Ａ−17 4.00 (2H,s), 7.22-7.28 (4H,m), 8.04 (1H,s) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 9] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.82 (6H , s), 2.21 (3H, s), 3.98 (2H, s), A-13 6.93-7.78 (7H, m) [CDCl 3 ] Melting point 105-106 ℃ ───────────── ─────────────────────── 1.84 (6H, s), 2.17 (3H, s), 3.90 (2H, s), A-14 7.20-7.60 (7H, m), 7.80 (1H, d, J = 3Hz) [CDCl 3 ] Melting point 108-109 ℃ ────────────────────────── ────────── 0.86 (3H, t, J = 7Hz), 1.73 (3H, s), A-15 2.07 (2H, q, J = 7Hz), 2.14 (3H, s), 3.88 (2H, s), 7.29-7.79 (8H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ────────────────────────────── ───── 1.74 (6H, s), 1.92 (3H, s), 3.97 (2H, s ), A-16 7.18-7.90 (9H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────── ──── 1.79 (6H, s), 2.48 (3H, s), 2.71 (3H, s), A-17 4.00 (2H, s), 7.22-7.28 (4H, m), 8.04 (1H, s) [CDCl 3 ] Viscous oil ───────────────────────────────────
【０１１０】[0110]
【表１０】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.72 (6H,s), 2.00 (3H,s), 2.44 (2H,t,J=7Hz), 3.45 (2H,t,J=7Hz), Ａ−18 6.68 (1H,d,J=5Hz), 6.80 (1H,d,J=5Hz), 7.24-7.34 (4H,m) [CDCl3] 融点 125-130 ℃ ─────────────────────────────────── 1.74 (6H,s), 1.96 (3H,s), Ａ−19 2.43 (2H,t,J=7Hz), 3.44 (2H,t,J=7Hz), 6.90-7.34 (7H,m) [CDCl3] 融点 95-97 ℃ ─────────────────────────────────── 1.72 (6H,s), 1.99 (3H,s), Ａ−20 2.43 (2H,t,J=7Hz), 3.44 (2H,t,J=7Hz), 6.60-7.40 (6H,m) [CDCl3] 融点 125-130 ℃ ─────────────────────────────────── 1.73 (6H,s), 2.00 (3H,s), 2.43 (2H,t,J=7Hz), 3.44 (2H,t,J=7Hz), Ａ−21 6.65 (1H,d,J=4Hz), 6.93 (1H,d,J=4Hz), 7.27-7.33 (4H,m) [CDCl3] 融点 127-129 ℃ ───────────────────────────────────[Table 10] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] physical properties ─────────────────────────────────── 1.72 (6H , s), 2.00 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7Hz), 3.45 (2H, t, J = 7Hz), A-18 6.68 (1H, d, J = 5Hz), 6.80 (1H , d, J = 5Hz), 7.24-7.34 (4H, m) [CDCl 3 ] Melting point 125-130 ℃ ────────────────────────── ────────── 1.74 (6H, s), 1.96 (3H, s), A-19 2.43 (2H, t, J = 7Hz), 3.44 (2H, t, J = 7Hz), 6.90 -7.34 (7H, m) [CDCl 3 ] Melting point 95-97 ℃ ─────────────────────────────────── ─ 1.72 (6H, s), 1.99 (3H, s), A-20 2.43 (2H, t, J = 7Hz), 3.44 (2H, t, J = 7Hz), 6.60-7.40 (6H, m) [CDCl 3 ] Melting point 125-130 ℃ ─────────────────────────── ──────── 1.73 (6H, s), 2.00 (3H, s), 2.43 (2H, t, J = 7Hz), 3.44 (2H, t, J = 7Hz), A-21 6.65 (1H , d, J = 4Hz), 6.93 (1H, d, J = 4Hz), 7.27-7.33 (4H, m) [CDCl 3 ] Melting point 127-129 ℃ ─────────────── ─────────────────────
【０１１１】[0111]
【表１１】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.73 (6H,s), 2.00(3H,s), Ａ−22 2.43 (2H,t,J=7Hz), 3.44 (2H,t,J=7Hz), 6.68-7.40 (6H,m) [CDCl3] 融点 107-110 ℃ ─────────────────────────────────── 1.69 (6H,s), 1.94 (3H,s), 2.37 (2H,t,J=6Hz), 2.40 (3H,s), Ａ−23 3.40 (2H,t,J=6Hz), 6.50 -6.69 (2H,m), 7.02-7.39 (4H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.72 (6H,s), 1.76 (3H,s), Ａ−24 2.53 (2H,t ,J=7Hz), 3.62 (2H,t ,J=7Hz), 7.20-7.34 (8H,m), 7.70-7.90 (1H,m) [CDCl3] 融点 125-129 ℃ ─────────────────────────────────── 1.69 (6H,s), 1.91 (3H,s), Ａ−25 2.38 (2H,t,J=7Hz), 3.41 (2H,t,J=7Hz), 6.87-7.31 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 11] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.73 (6H , s), 2.00 (3H, s), A-22 2.43 (2H, t, J = 7Hz), 3.44 (2H, t, J = 7Hz), 6.68-7.40 (6H, m) [CDCl 3 ] Melting point 107 -110 ℃ ─────────────────────────────────── 1.69 (6H, s), 1.94 (3H, s) ), 2.37 (2H, t, J = 6Hz), 2.40 (3H, s), A-23 3.40 (2H, t, J = 6Hz), 6.50 -6.69 (2H, m), 7.02-7.39 (4H, m ) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────────── 1.72 (6H, s), 1.76 (3H, s), A-24 2.53 (2H, t, J = 7Hz), 3.62 (2H, t, J = 7Hz), 7.20-7.34 (8H, m), 7.70-7.90 (1H, m) [CDCl 3 ] Melting point 125-129 ℃ ─────────────────────── ──────────── 1.69 (6H, s), 1.91 (3H, s), A-25 2.38 (2H, t, J = 7Hz), 3.41 (2H, t, J = 7Hz) , 6.87-7.31 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ────────────────────────────────────
【０１１２】[0112]
【表１２】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.66 (9H,s), 2.49 (2H,t,J=7Hz), Ａ−26 3.58 (2H,t,J=7Hz), 7.20-7.75 (8H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.68 (6H,s), 1.78 (3H,s), 2.44 (2H,t,J=7Hz), 3.50 (2H,t,J=7Hz), Ａ−27 6.77 (1H,d,J=6Hz), 6.99 (1H,d,J=6Hz), 7.05-7.31 (4H,m) [CDCl3] 融点 134-136 ℃ ─────────────────────────────────── 1.70 (6H,s), 1.82 (3H,s), Ａ−28 2.45 (2H,t ,J=7Hz), 3.51 (2H,t ,J=7Hz), 6.67 (1H,s), 7.22-7.32 (4H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.70 (6H,s), 1.78 (3H,s), Ａ−29 2.44 (2H,t,J=7Hz), 3.53 (2H,t,J=7Hz), 6.78 (1H, d,J=6Hz), 7.12-7.32 (5H,m) [CDCl3] 融点 134-137 ℃ ───────────────────────────────────[Table 12] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ──────────────────────────────────── 1.66 (9H , s), 2.49 (2H, t, J = 7Hz), A-26 3.58 (2H, t, J = 7Hz), 7.20-7.75 (8H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────── ──────────────────────────── 1.68 (6H, s), 1.78 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7Hz), 3.50 (2H, t, J = 7Hz), A−27 6.77 (1H, d, J = 6Hz), 6.99 (1H, d, J = 6Hz), 7.05-7.31 (4H, m) [CDCl 3 ] Melting point 134-136 ℃ ─────────────────────────────────── 1.70 (6H, s), 1.82 ( 3H, s), A-28 2.45 (2H, t, J = 7Hz), 3.51 (2H, t, J = 7Hz), 6.67 (1H, s), 7.22-7.32 (4H, m) [CDCl 3 ] viscosity Oil ─────────────────────────── ─────── 1.70 (6H, s), 1.78 (3H, s), A-29 2.44 (2H, t, J = 7Hz), 3.53 (2H, t, J = 7Hz), 6.78 (1H, d, J = 6Hz), 7.12-7.32 (5H, m) [CDCl 3 ] Melting point 134-137 ℃ ──────────────────────────── ─────────
【０１１３】[0113]
【表１３】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.69 (6H,s), 1.80 (3H,s), Ａ−30 2.44 (2H,t,J=7Hz), 3.52 (2H,t,J=7Hz), 6.78 (1H,s), 7.20-7.40 (4H,m) [CDCl3] 融点 149-152 ℃ ─────────────────────────────────── 1.70 (6H,s), 1.88 (3H,s), 2.44 (2H,t,J=7Hz), 2.68 (3H,s), Ａ−31 3.51 (2H,t,J=7Hz), 7.06 (1H,s), 7.15-7.41 (4H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.69 (6H,s), 1.74 (3H,s), 2.10 (3H,s), 2.33 (3H,s), 2.42 (2H,t,J=7Hz), Ａ−32 3.49 (2H,t,J=7Hz), 6.38 (1H,s), 7.19-7.31 (4H,m) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 13] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ──────────────────────────────────── 1.69 (6H , s), 1.80 (3H, s), A-30 2.44 (2H, t, J = 7Hz), 3.52 (2H, t, J = 7Hz), 6.78 (1H, s), 7.20-7.40 (4H, m ) [CDCl 3 ] Melting point 149-152 ℃ ─────────────────────────────────── 1.70 (6H, s ), 1.88 (3H, s), 2.44 (2H, t, J = 7Hz), 2.68 (3H, s), A-31 3.51 (2H, t, J = 7Hz), 7.06 (1H, s), 7.15- 7.41 (4H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────────── 1.69 (6H , s), 1.74 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.42 (2H, t, J = 7Hz), A−32 3.49 (2H, t, J = 7Hz), 6.38 (1H, s), 7.19-7.31 (4H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────── ────────────────────
【０１１４】[0114]
【表１４】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.73 (6H,s), 1.99 (3H,s), 2.49 (2H,t,J=7Hz), 3.49 (2H,t,J=7Hz), Ａ−33 7.00 (1H,d,J=4Hz), 7.21-7.31 (4H,m), 7.63 (1H,d,J=4Hz), 9.89 (1H,s) [CDCl3] 融点 139-142 ℃ ─────────────────────────────────── 1.71 (6H,s), 1.79 (3H,s), 1.97 (3H,s), Ａ−34 2.45 (2H,t ,J=7Hz), 3.50 (2H,t ,J=7Hz), 6.82 (1H,d,J=6Hz), 7.13-7.31 (5H,m) [CDCl3] 融点 98-102 ℃ ─────────────────────────────────── 1.69 (6H,s), 1.80 (3H,s), Ａ−35 2.43 (2H,t,J=7Hz), 3.60 (2H,t,J=7Hz), 6.87 (1H,d,J=6Hz), 7.05-7.50 (5H,m) [CDCl3] 融点 137-142 ℃ ─────────────────────────────────── 1.30 (3H,t,J=7Hz), 1.69(9H,s), 2.45 (2H,brt), 3.57 (2H,t,J=7Hz), Ａ−36 4.24 (2H,q,J=7Hz), 6.86 (1H,d,J=5Hz), 7.10-7.50(5H,m) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 14] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.73 (6H , s), 1.99 (3H, s), 2.49 (2H, t, J = 7Hz), 3.49 (2H, t, J = 7Hz), A−33 7.00 (1H, d, J = 4Hz), 7.21-7.31 (4H, m), 7.63 (1H, d, J = 4Hz), 9.89 (1H, s) [CDCl 3 ] Melting point 139-142 ℃ ─────────────────── ───────────────── 1.71 (6H, s), 1.79 (3H, s), 1.97 (3H, s), A-34 2.45 (2H, t, J = 7Hz ), 3.50 (2H, t, J = 7Hz), 6.82 (1H, d, J = 6Hz), 7.13-7.31 (5H, m) [CDCl 3 ] Melting point 98-102 ℃ ────────── ────────────────────────── 1.69 (6H, s), 1.80 (3H, s), A-35 2.43 (2H, t, J = 7Hz), 3.60 (2H, t, J = 7Hz), 6.87 (1H, d, J = 6Hz), 7.05-7.50 (5H, m) [CDCl 3] mp 137-142 ° C. ──── ────────────────────────────── 1.30 (3H, t, J = 7Hz), 1.69 (9H, s), 2.45 ( 2H, brt), 3.57 (2H, t, J = 7Hz), A-36 4.24 (2H, q, J = 7Hz), 6.86 (1H, d, J = 5Hz), 7.10-7.50 (5H, m) [ CDCl 3 ] Viscous oil ────────────────────────────────────
【０１１５】[0115]
【表１５】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.71 (6H,s), 2.00 (3H,s), Ａ−37 2.44 (2H,t,J=7Hz), 3.45 (2H,t,J=7Hz), 6.29-6.52 (2H,m), 7.08-7.47 (5H,m) [CDCl3] 融点 88-91 ℃ ─────────────────────────────────── 1.79 (6H,s), 2.29 (3H,s), 4.05 (2H,s), Ａ−38 7.24 (4H,s) [CDCl3] 融点 135-138 ℃ ─────────────────────────────────── 1.30 (3H,t,J=7Hz), 1.72 (6H,s), 1.95 (3H,s), 2.34 (2H,t,J=7Hz), Ａ−39 3.40 (2H,t,J=7Hz), 4.28 (2H,q,J=7Hz), 7.10-7.36 (4H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.73 (6H,s), 2.46 (3H,s), Ａ−40 2.63 (2H,t,J=7Hz), 3.56 (2H,t,J=7Hz), 7.24 (4H,s) [CDCl3] 融点 105-108 ℃ ───────────────────────────────────[Table 15] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.71 (6H , s), 2.00 (3H, s), A-37 2.44 (2H, t, J = 7Hz), 3.45 (2H, t, J = 7Hz), 6.29-6.52 (2H, m), 7.08-7.47 (5H , m) [CDCl 3 ] Melting point 88-91 ℃ ─────────────────────────────────── 1.79 (6H , s), 2.29 (3H, s), 4.05 (2H, s), A-38 7.24 (4H, s) [CDCl 3 ] Melting point 135-138 ℃ ─────────────── ───────────────────── 1.30 (3H, t, J = 7Hz), 1.72 (6H, s), 1.95 (3H, s), 2.34 (2H, t, J = 7Hz), A−39 3.40 (2H, t, J = 7Hz), 4.28 (2H, q, J = 7Hz), 7.10-7.36 (4H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──── ──────────────────────────── ─── 1.73 (6H, s), 2.46 (3H, s), A-40 2.63 (2H, t, J = 7Hz), 3.56 (2H, t, J = 7Hz), 7.24 (4H, s) [CDCl 3 ] Melting point 105-108 ℃ ───────────────────────────────────
【０１１６】[0116]
【表１６】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.72 (6H,s), 2.25 (3H,s), Ａ−41 2.50 (2H,t,J=7Hz), 3.44 (2H,t,J=7Hz), 7.13-7.38 (4H,m) [CDCl3] 融点 112-114 ℃ ─────────────────────────────────── 1.71 (6H,s), 2.04 (3H,s), Ａ−42 2.34 (2H,t,J=7Hz), 3.38 (2H,t,J=7Hz), 7.20-7.40 (9H,m) [CDCl3] 融点 95-99 ℃ ─────────────────────────────────── 1.44 (9H,s), 1.64 (6H,s), Ａ−43 1.87 (3H,s), 2.21 (2H,t,J=7Hz), 3.27 (2H,t,J=7Hz), 7.15-7.30 (4H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.69 (6H,s), 1.82 (3H,s), Ａ−44 2.44 (2H,t,J=7Hz), 3.49 (2H,t,J=7Hz), 6.86 (1H,d,J=5Hz), 7.10-7.46 (5H,m) [CDCl3] 融点 98-100 ℃ ───────────────────────────────────[Table 16] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] physical properties ─────────────────────────────────── 1.72 (6H , s), 2.25 (3H, s), A−41 2.50 (2H, t, J = 7Hz), 3.44 (2H, t, J = 7Hz), 7.13-7.38 (4H, m) [CDCl 3 ] melting point 112 -114 ℃ ─────────────────────────────────── 1.71 (6H, s), 2.04 (3H, s) ), A-42 2.34 (2H, t, J = 7Hz), 3.38 (2H, t, J = 7Hz), 7.20-7.40 (9H, m) [CDCl 3 ] Melting point 95-99 ℃ ────── ───────────────────────────── 1.44 (9H, s), 1.64 (6H, s), A-43 1.87 (3H, s), 2.21 (2H, t, J = 7Hz), 3.27 (2H, t, J = 7Hz), 7.15-7.30 (4H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────────── ──────────────────────── 1.6 9 (6H, s), 1.82 (3H, s), A−44 2.44 (2H, t, J = 7Hz), 3.49 (2H, t, J = 7Hz), 6.86 (1H, d, J = 5Hz), 7.10-7.46 (5H, m) [CDCl 3 ] Melting point 98-100 ℃ ────────────────────────────────── ──
【０１１７】[0117]
【表１７】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.71 (6H,s), 1.95 (3H,s), Ａ−45 2.42 (2H,t,J=6Hz), 3.47 (2H,t,J=6Hz), 6.36 (1H,br s), 7.03-7.52 (6H,m) [CDCl3] 融点 107-109 ℃ ─────────────────────────────────── 1.69 (6H,s), 1.78 (3H,s), Ａ−46 2.48 (2H,t,J=6Hz), 3.54 (2H,t,J=6Hz), 7.02-7.33 (6H,m), 8.56 (2H,d,J=6Hz) [CDCl3] 融点 132-134 ℃ ─────────────────────────────────── 1.04 (3H,t,J=7Hz), 1.69 (6H,s), Ａ−47 2.23 (2H,q,J=7Hz), 2.40 (2H,t,J=6.5Hz), 3.42 (2H,t,J=6.5Hz), 6.73-7.46 (7H,m) [CDCl3] 融点 106-109 ℃ ─────────────────────────────────── 1.71 (6H,s), 1.78 (3H,s), Ａ−48 2.47 (2H,t,J=7Hz), 3.54 (2H,t,J=7Hz), 7.00-7.65 (7H,m), 8.54-8.62 (1H,m) [CDCl3] 融点 110-113 ℃ ───────────────────────────────────[Table 17] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.71 (6H , s), 1.95 (3H, s), A−45 2.42 (2H, t, J = 6Hz), 3.47 (2H, t, J = 6Hz), 6.36 (1H, br s), 7.03-7.52 (6H, m) [CDCl 3 ] Melting point 107-109 ℃ ─────────────────────────────────── 1.69 (6H, s), 1.78 (3H, s), A−46 2.48 (2H, t, J = 6Hz), 3.54 (2H, t, J = 6Hz), 7.02-7.33 (6H, m), 8.56 (2H, d, J = 6Hz) [CDCl 3 ] Melting point 132-134 ℃ ─────────────────────────────────── 1.04 ( 3H, t, J = 7Hz), 1.69 (6H, s), A−47 2.23 (2H, q, J = 7Hz), 2.40 (2H, t, J = 6.5Hz), 3.42 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.73-7.46 (7H, m ) [CDCl 3] mp 106-109 ℃ ───────────────── ───────────────── 1.71 (6H, s), 1.78 (3H, s), A-48 2.47 (2H, t, J = 7Hz), 3.54 (2H, t) , J = 7Hz), 7.00-7.65 (7H, m), 8.54-8.62 (1H, m) [CDCl 3 ] Melting point 110-113 ℃ ────────────────── ─────────────────
【０１１８】[0118]
【表１８】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.04 (3H,t,J=7.5Hz), 1.71 (6H,s), Ａ−49 2.18 (2H,q,J=7.5Hz), 2.43 (2H,t,J=6.5Hz), 3.48 (2H,t,J=6.5Hz), 6.81-7.42 (7H,m) [CDCl3] 融点 115-117 ℃ ─────────────────────────────────── 1.20 (3H,t,J=7.5Hz), 1.79 (6H,s), Ａ−50 2.72 (2H,q,J=7.5Hz), 4.01 (2H,s), 6.90-7.30 (6H,m), 7.57 (1H,d,J=3Hz) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.16 (3H,t,J=7.5Hz), 1.77 (6H,s), Ａ−51 2.63 (2H,q,J=7.5Hz), 4.01 (2H,s), 7.10-7.40 (6H,m), 7.70-7.80 (1H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.69 (6H,s), 2.43 (2H,t,J=6Hz), Ａ−52 3.43 (2H,t,J=6Hz), 6.84 (1H,t,J=4.5Hz), 6.90-7.47 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 18] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.04 (3H , t, J = 7.5Hz), 1.71 (6H, s), A−49 2.18 (2H, q, J = 7.5Hz), 2.43 (2H, t, J = 6.5Hz), 3.48 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.81-7.42 (7H, m) [CDCl 3 ] Melting point 115-117 ℃ ───────────────────────────── ─────── 1.20 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.79 (6H, s), A-50 2.72 (2H, q, J = 7.5Hz), 4.01 (2H, s), 6.90- 7.30 (6H, m), 7.57 (1H, d, J = 3Hz) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────────────────────────── ──────── 1.16 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.77 (6H, s), A-51 2.63 (2H, q, J = 7.5Hz), 4.01 (2H, s), 7.10 -7.40 (6H, m), 7.70-7.80 (1H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────────────── ──────────────────── 1.69 (6H, s), 2.43 (2H, t, J = 6Hz), A-52 3.43 (2H, t, J = 6Hz) ), 6.84 (1H, t, J = 4.5Hz), 6.90-7.47 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ────────────────────── ─────────────
【０１１９】[0119]
【表１９】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.16 (9H,s), 1.75 (6H,s), 4.22 (2H,s), Ａ−53 6.90-7.40 (7H,m) [CDCl3] 融点 134-135 ℃ ─────────────────────────────────── 1.20 (9H,s), 1.75 (6H,s), 4.28 (2H,s), Ａ−54 6.90-7.50 (7H,m) [CDCl3] 融点 126-128 ℃ ─────────────────────────────────── 0.88 (3H,t,J=6.5Hz), 1.19-2.39 (4H,m), Ａ−55 1.72 (6H,s), 2.41 (2H,t,J=6Hz), 3.44 (2H,t,J=6Hz), 6.74-7.53 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 0.83 (3H,t,J=6.5Hz), 1.20-2.25 (4H,m), Ａ−56 1.69 (6H,s), 2.38 (2H,t,J=6Hz), 3.42 (2H,t,J=6Hz), 6.75-7.34 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 19] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.16 (9H , s), 1.75 (6H, s), 4.22 (2H, s), A-53 6.90-7.40 (7H, m) [CDCl 3 ] Melting point 134-135 ℃ ───────────── ─────────────────────── 1.20 (9H, s), 1.75 (6H, s), 4.28 (2H, s), A-54 6.90-7.50 (7H, m) [CDCl 3 ] Melting point 126-128 ℃ ─────────────────────────────────── 0.88 (3H, t, J = 6.5Hz), 1.19-2.39 (4H, m), A−55 1.72 (6H, s), 2.41 (2H, t, J = 6Hz), 3.44 (2H, t, J = 6Hz ), 6.74-7.53 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────────── ─ 0.83 (3H, t, J = 6.5Hz), 1.20-2.25 (4H, m), A-56 1.69 (6H, s), 2.38 (2H, t, J = 6Hz), 3.42 (2H, t, J = 6Hz), 6.75-7.34 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──── ───────────────────────────────
【０１２０】[0120]
【表２０】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.05 (3H,t,J=7.5Hz), 1.71 (6H,s), Ａ−57 2.24 (2H,q,J=7.5Hz), 2.44 (2H,t,J=6.5Hz), 3.49 (2H,t,J=6.5Hz), 6.78-7.22 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.68 (6H,s), 1.89 (3H,s), Ａ−58 2.39 (2H,t,J=6.5Hz), 3.45 (2H,t,J=6.5Hz), 6.77-7.65 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 0.98 (3H,t,J=8Hz), 1.74 (6H,s), Ａ−59 1.86-2.41 (4H,m), 2.25 (3H,s), 3.23 (2H,t,J=6.5Hz), 6.78-7.39 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.05 (3H,t,J=7.5Hz), 1.81 (6H,s), Ａ−60 2.07-2.46 (4H,m), 3.34 (2H,t,J=6Hz), 6.86-7.46 (8H,m) [CDCl3] 融点 88-89 ℃ ───────────────────────────────────[Table 20] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.05 (3H , t, J = 7.5Hz), 1.71 (6H, s), A−57 2.24 (2H, q, J = 7.5Hz), 2.44 (2H, t, J = 6.5Hz), 3.49 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.78-7.22 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────────────────────────────── ──── 1.68 (6H, s), 1.89 (3H, s), A−58 2.39 (2H, t, J = 6.5Hz), 3.45 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.77-7.65 (7H , m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────────── 0.98 (3H, t, J = 8Hz), 1.74 (6H, s), A−59 1.86-2.41 (4H, m), 2.25 (3H, s), 3.23 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.78-7.39 (7H, m ) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────────────────────── ──────────── 1.05 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.81 (6H, s), A-60 2.07-2.46 (4H, m), 3.34 (2H, t, J) = 6Hz), 6.86-7.46 (8H, m) [CDCl 3 ] Melting point 88-89 ℃ ───────────────────────────── ──────
【０１２１】[0121]
【表２１】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 0.85 (3H,t,J=7.5Hz), 1.04 (3H,t,J=7.5Hz), Ａ−61 1.70 (3H,s), 2.00-2.45 (6H,m), 3.35 (2H,t,J=6Hz), 6.85-7.40 (8H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.03 (3H,t,J=7.5Hz), 1.78 (6H,s), Ａ−62 2.21 (2H,q,J=7.5Hz), 2.46 (2H,t,J=6.5Hz), 3.55 (2H,t,J=6.5Hz), 6.75-7.55 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.06 (3H,t,J=7.5Hz), 1.73 (6H,s), Ａ−63 2.05-2.52 (4H,m), 3.43 (2H,t,J=6.5Hz), 6.80-7.35 (7H,m) [CDCl3] 融点 78-79 ℃ ─────────────────────────────────── 1.07 (3H,t,J=7.5Hz), 1.73 (6H,s), Ａ−64 2.10-2.53 (4H,m), 3.44 (2H,t,J=6.5Hz), 6.90-7.50 (7H,m) [CDCl3] 融点 107-108 ℃ ───────────────────────────────────[Table 21] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 0.85 (3H , t, J = 7.5Hz), 1.04 (3H, t, J = 7.5Hz), A-61 1.70 (3H, s), 2.00-2.45 (6H, m), 3.35 (2H, t, J = 6Hz) , 6.85-7.40 (8H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────────────────────────────────── 1.03 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.78 (6H, s), A−62 2.21 (2H, q, J = 7.5Hz), 2.46 (2H, t, J = 6.5Hz), 3.55 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.75-7.55 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ───────────────────────────── ─────── 1.06 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.73 (6H, s), A-63 2.05-2.52 (4H, m), 3.43 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.80-7.35 (7H, m) [CDCl 3] mp 78-79 ° C. ────────────────── ──────────────── 1.07 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.73 (6H, s), A-64 2.10-2.53 (4H, m), 3.44 (2H , t, J = 6.5Hz), 6.90-7.50 (7H, m) [CDCl 3 ] Melting point 107-108 ℃ ───────────────────────── ───────────
【０１２２】[0122]
【表２２】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.07 (3H,t,J=7.5Hz), 1.74 (6H,s), Ａ−65 2.07-2.53 (4H,m), 3.45 (2H,t,J=6.5Hz), 6.85-7.35 (7H,m) [CDCl3] 融点 76.5-77.5℃ ─────────────────────────────────── 1.04 (3H,t,J=7.5Hz), 1.74 (6H,s), Ａ−66 2.05-2.48 (4H,m), 3.39 (2H,t,J=6.5Hz), 6.80-7.45 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 0.85 (3H,t,J=7.5Hz), 1.07 (3H,t,J=7.5Hz), Ａ−67 1.64 (3H,s), 2.00-2.56 (6H,m), 3.46 (2H,t,J=6.5Hz), 6.85-7.35 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.03 (3H,t,J=7.5Hz), 1.51 (3H,d,J=7Hz), Ａ−68 2.00-2.40 (4H,m), 2.95-3.35 (2H,m), 6.06 (1H,q,J=7Hz), 6.90-7.50 (8H,m) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 22] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 1.07 (3H , t, J = 7.5Hz), 1.74 (6H, s), A-65 2.07-2.53 (4H, m), 3.45 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.85-7.35 (7H, m) [CDCl 3 ] Melting point 76.5-77.5 ℃ ─────────────────────────────────── 1.04 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.74 (6H, s), A-66 2.05-2.48 (4H, m), 3.39 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.80-7.45 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─ ────────────────────────────────── 0.85 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.5Hz), A-67 1.64 (3H, s), 2.00-2.56 (6H, m), 3.46 (2H, t, J = 6.5Hz), 6.85-7.35 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────────────────────── ────────── 1.03 (3H, t, J = 7.5Hz), 1.51 (3H, d, J = 7Hz), A-68 2.00-2.40 (4H, m), 2.95-3.35 (2H , m), 6.06 (1H, q, J = 7Hz), 6.90-7.50 (8H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ───────────────────── ──────────────
【０１２３】[0123]
【表２３】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 1.66 (6H,d,J=2Hz), 1.79-2.40 (4H,m), Ｂ−１ 3.43 (2H,t,J=6Hz), 3.68-3.99 (1H,m), 6.70-7.74 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 0.68-1.10 (3H,m), 1.62 (6H,d,J=3Hz), Ｂ−２ 1.69-2.50 (3H,m), 3.21-3.99 (3H,m), 6.72-7.46 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 0.63-1.42 (3H,m), 1.64 (6H,d,J=2.5Hz), Ｂ−３ 1.78-2.33 (5H,m), 3.29-4.11 (3H,m), 6.75-7.42 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 0.69-1.35 (5H,m), 1.52 (6H,d,J=4Hz), Ｂ−４ 1.78-2.36 (3H,m), 3.37 (1H,d,J=4Hz), 3.41-3.64 (2H,m), 6.67-7.30 (7H,m) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 23] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ──────────────────────────────────── 1.66 (6H , d, J = 2Hz), 1.79-2.40 (4H, m), B-1 3.43 (2H, t, J = 6Hz), 3.68-3.99 (1H, m), 6.70-7.74 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────────── 0.68-1.10 (3H, m), 1.62 ( 6H, d, J = 3Hz), B-2 1.69-2.50 (3H, m), 3.21-3.99 (3H, m), 6.72-7.46 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────── ───────────────────────────── 0.63-1.42 (3H, m), 1.64 (6H, d, J = 2.5Hz), B-3 1.78-2.33 (5H, m), 3.29-4.11 (3H, m), 6.75-7.42 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ──────────────── ──────────────── ──── 0.69-1.35 (5H, m), 1.52 (6H, d, J = 4Hz), B-4 1.78-2.36 (3H, m), 3.37 (1H, d, J = 4Hz), 3.41-3.64 (2H, m), 6.67-7.30 (7H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────── ─────
【０１２４】[0124]
【表２４】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 1Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) [溶媒] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 0.99 (3H,d,J=6Hz), 1.63 (6H,d,J=3Hz), Ｂ−５ 1.71-2.42 (3H,m), 3.32 (1H,d,J=6Hz), 3.38-3.69 (2H,m), 6.73-7.31 (7H,m) [CDCl3] 融点 83-86 ℃ ─────────────────────────────────── 0.76 (3H,d,J=6Hz), 1.64 (6H,s), Ｂ−６ 1.71-2.45 (3H,m), 3.34-3.77 (3H,m), 6.83-7.42 (9H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 0.69 (3H,d,J=7Hz), 1.78 (6H,d,J=3.5Hz), Ｂ−７ 2.45-3.84 (4H,m), 6.92-7.56 (9H,m) [CDCl3] 粘性オイル ─────────────────────────────────── 1.06 (3H,d,J=6Hz), 1.69 (6H,d,J=3Hz), Ｂ−８ 2.10-3.78 (4H,m), 6.89-7.65 (9H,m) [CDCl3] 粘性オイル ───────────────────────────────────[Table 24] [Continued Table 2] ─────────────────────────────────── Compound No. 1 H -NMR δ (ppm) [solvent] Physical properties ─────────────────────────────────── 0.99 (3H , d, J = 6Hz), 1.63 (6H, d, J = 3Hz), B-5 1.71-2.42 (3H, m), 3.32 (1H, d, J = 6Hz), 3.38-3.69 (2H, m) , 6.73-7.31 (7H, m) [CDCl 3 ] Melting point 83-86 ℃ ───────────────────────────────── ─── 0.76 (3H, d, J = 6Hz), 1.64 (6H, s), B-6 1.71-2.45 (3H, m), 3.34-3.77 (3H, m), 6.83-7.42 (9H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────────────────────────────── 0.69 (3H, d, J = 7Hz ), 1.78 (6H, d, J = 3.5Hz), B-7 2.45-3.84 (4H, m), 6.92-7.56 (9H, m) [CDCl 3 ] Viscous oil ─────────── ───────────────────── ─── 1.06 (3H, d, J = 6Hz), 1.69 (6H, d, J = 3Hz), B-8 2.10-3.78 (4H, m), 6.89-7.65 (9H, m) [CDCl 3] viscosity Oil ───────────────────────────────────
【０１２５】前記スキームあるいは実施例１〜６に準じ
て合成される本発明化合物の例を前記化合物Ａ−１〜Ａ
−６８およびＢ−１〜Ｂ−８も含めて第３−１表および
第３−２表に示すが本発明はこれらによって限定される
ものではない。Examples of the compound of the present invention synthesized according to the above scheme or Examples 1 to 6 are compounds A-1 to A above.
Tables 3-1 and 3-2 including -68 and B-1 to B-8 are shown, but the present invention is not limited thereto.
【０１２６】〔第３−１表〕[Table 3-1]
【０１２７】[0127]
【化４６】 [Chemical formula 46]
【０１２８】[0128]
【化４７】 [Chemical 47]
【０１２９】[0129]
【表２５】 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｈ Ｈ Ｈ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２ Ｈ Ｈ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｈ Ｈ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｈ Ｈ Ｐｒ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｈ Ｐｒ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｈ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｈ ｉ−Ｐｒ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｑ３ Ｈ Ｍｅ Ｈ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４１ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ＣＯ2 Ｈ ───────────────────────────────────[Table 25] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ' ─────────────────────────────────── H H H H CO 2 H H H H 3-Cl CO 2 H H H H 3-Cl Q3 H H H 3-Cl Q4 H H Me H CO 2 H H H Me 3-Cl CO 2 H H H Me 3-Cl Q2 H H Me 3-Cl Q3 H H Me 3- Cl Q4 H H Et H CO 2 H H H Et 3-Cl Q3 H H Pr 3-Cl CO 2 H H H Pr 3-Cl Q3 H H i-Pr H CO 2 H H H i-Pr 3-Cl Q3 H Me H H CO 2 H H Me H H Q3 H Me H 3-Cl Q4 H Me Me H CO 2 H H Me Me 3-Cl Q2 H Me Me 3-Cl 3 H Me Me 3-Cl Q41 H Me Et H CO 2 H ───────────────────────────────────
【０１３０】[0130]
【表２６】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｈ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ 3,5 −Ｃｌ2 Ｑ３ Ｈ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ＣＮ Ｈ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｈ ｉ−Ｐｒ Ｍｅ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｆ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｍｅ−Ｑ１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｑ２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ４−ＯＭｅ−Ｑ２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｃｌ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ４−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ４−ＯＭｅ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ５−Ｍｅ−Ｑ１９ ───────────────────────────────────[Table 26] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── H Me Et 3-Cl CO 2 Et H Me Et 3,5 -Cl 2 Q3 H Et Me 3-Cl CN H Et Me 3-Cl Q3 H i-Pr Me H CO 2 H Me Me H H CO 2 H Me Me H 3-F Q3 Me Me H 3-Cl CO 2 H Me Me H 3-Cl Q3 Me Me H 3-Cl Q4 Me Et H H CO 2 H Me Me Me H CO 2 H Me Me Me H 3-Me-Q1 Me Me Me H Q2 Me Me Me H 4-OMe-Q2 Me Me Me H Q3 Me Me Me H 3-Cl-Q3 Me Me Me H 4 Me Me Me H2-Cl-Q4 Me Me Me H4-Cl-Q4 Me Me Me H4-OMe-Q4 Me Me Me H 5-Me-Q19 ────────────── ──────────────────────
【０１３１】[0131]
【表２７】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｑ２１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ５−ＣＦ3 −Ｑ37 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ５−ＣＦ3 −Ｑ38 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｑ４１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｑ４３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ ５−Ｃｌ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ ５−Ｂｒ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｆ ３−Ｃｌ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ＣＮ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ＣＯ2 ｔ−Ｂｕ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ２ ───────────────────────────────────[Table 27] [Continued Table 3-1] ───────────────────────────────────R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me H 2-Me -Q21 Me Me Me H 5-CF 3 -Q37 Me Me Me H 5-CF 3 -Q38 Me Me Me H Q41 Me Me Me H Q43 Me Me Me 3-F Q3 Me Me Me 3-F 5-Cl-Q3 Me Me Me 3-F 5- Br-Q3 Me Me Me 3-F Q4 Me Me Me 3-F CO 2 H Me Me Me 3-F 3-Cl-Q3 Me Me Me 3-Cl CN Me Me Me 3- Cl CO 2 H Me Me Me 3 -Cl CO 2 Me Me Me Me 3-Cl CO 2 Et Me Me M e 3-Cl CO 2 t- Bu Me Me Me 3-Cl CO 2 Ph Me Me Me 3-Cl Q1 Me Me Me 3-Cl 3-Me-Q1 Me Me Me 3-Cl Q2 Me Me Me 3-Cl 2 -Cl-Q2 Me Me Me 3-Cl 4-Cl-Q2 ────────────────────────────────────
【０１３２】[0132]
【表２８】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−ＯＭｅ−Ｑ２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｍｅ−Ｑ２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−ＯＭｅ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｂｒ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｍｅ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−ＣＨＯ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｂｒ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−ＮＯ2 −Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−CO2Et −Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−ＯＭｅ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 2,5−Cl2 −Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 2,5−Br2 −Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 2,5−Me2 −Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 1,3−Me2 −Ｑ５ ───────────────────────────────────[Table 28] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me 3-Cl 4 -OMe-Q2 Me Me Me 3-Cl 4-Me-Q2 Me Me Me 3-Cl Q3 Me Me Me 3-Cl 3-Cl-Q3 Me Me Me 3-Cl 3-Me-Q3 Me Me Me 3-Cl. 3-OMe-Q3 Me Me Me 3-Cl 5-Cl-Q3 Me Me Me 3-Cl 5-Br-Q3 Me Me Me 3-Cl 5-Me-Q3 Me Me Me 3-Cl 5-CHO-Q3 Me. Me Me 3-Cl Q4 Me Me Me 3-Cl 2-Cl-Q4 Me Me Me 3-Cl 2-Br- 4 Me Me Me 3-Cl 2 -Me-Q4 Me Me Me 3-Cl 2-NO 2 -Q4 Me Me Me 3-Cl 2-CO 2 Et -Q4 Me Me Me 3-Cl 2-OMe-Q4 Me Me Me 3-Cl 2,5-Cl 2 -Q4 Me Me Me 3-Cl 2,5-Br 2 -Q4 Me Me Me 3-Cl 2,5-Me 2 -Q4 Me Me Me 3-Cl 1-Me- Q5 Me Me Me 3-Cl 1,3-Me 2 -Q5 ────────────────────────────────────
【０１３３】[0133]
【表２９】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−CF3 −Ｑ８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｍｅ−Ｑ10 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ10 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ11 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｍｅ−Ｑ11 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｍｅ−Ｑ12 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ13 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 1−Me-4-Cl-Ｑ13 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 1−Me-5-Cl-Ｑ14 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 1-Me-3,5-Cl2-Q14 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ15 ───────────────────────────────────[Table 29] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ──────────────────────────────────── Me Me Me 3-Cl 1 -Me-Q6 Me Me Me 3- Cl Q7 Me Me Me 3-Cl 4-Cl-Q7 Me Me Me 3-Cl Q8 Me Me Me 3-Cl 3-CF 3 -Q8 Me Me Me 3-Cl 3-Me -Q8MeMeMe3-Cl5-Cl-Q8MeMeMe3-ClQ9MeMeMe3-Cl4-Cl-Q9MeMeMe3-ClQ10MeMeMe3-Cl4-Me-Q10Me. Me Me 3-Cl 4-Cl-Q10 Me Me Me 3-Cl Q11 Me Me Me 3-Cl 3-Me -Q11 Me Me Me 3-Cl 5-Me-Q11 Me Me Me 3-Cl Q12 Me Me Me 3-Cl 4-Me-Q12 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q13 Me Me Me 3-Cl 1- Me-4-Cl-Q13 Me Me Me 3-Cl 1-Me-5-Cl-Q14 Me Me Me 3-Cl 1-Me-3,5-Cl 2 -Q14 Me Me Me 3-Cl 1-Me- Q15 ───────────────────────────────────
【０１３４】[0134]
【表３０】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 1−Me-4-Cl-Ｑ15 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｍｅ−Ｑ16 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｍｅ−Ｑ16 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｑ17 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 2-Cl-5-Me-Ｑ17 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｍｅ−Ｑ18 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 2,4-Me2−Ｑ18 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｍｅ−Ｑ19 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｑ20 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 2,5-Me2−Ｑ20 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 2,5-Cl2−Ｑ20 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｑ21 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｍｅ−Ｑ21 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ22 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ23 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ24 ───────────────────────────────────[Table 30] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me 3-Cl 1 -Me-4-Cl-Q15 Me Me Me 3-Cl Q16 Me Me Me 3-Cl 4-Me-Q16 Me Me Me 3-Cl 5-Me-Q16 Me Me Me 3-Cl Q17 Me Me Me-Cl. 2-Me-Q17 Me Me Me 3-Cl 2-Cl-5-Me-Q17 Me Me Me 3-Cl Q18 Me Me Me 3-Cl 4-Me-Q18 Me Me Me 3-Cl 2,4-Me 2 -Q18 Me Me Me 3-Cl Q19 Me Me Me 3-Cl 5-Me-Q19 Me Me Me 3-Cl Q20 Me Me Me 3-Cl 2-Me-Q2 0 Me Me Me 3-Cl 2,5-Me 2 -Q 20 Me Me Me 3-Cl 2,5-Cl 2 -Q 20 Me Me Me 3-Cl Q 21 Me Me Me Me 3-Cl 2-Me-Q 21 Me Me Me 3-Cl 4-Me-Q21 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q22 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q23 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q24 ────────── ──────────────────────────
【０１３５】[0135]
【表３１】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 1,4-Me2−Ｑ24 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 1,2-Me2−Ｑ24 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ29 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ30 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｍｅ−Ｑ31 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ32 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｍｅ−Ｑ33 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ34 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ35 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ36 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ37 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−CH3 −Ｑ37 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−CF3 −Ｑ37 ───────────────────────────────────[Table 31] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me 3-Cl 1 , 4-Me 2 -Q24 Me Me Me 3-Cl 1,2-Me 2 -Q24 Me Me Me 3-Cl Q25 Me Me Me 3-Cl Q26 Me Me Me 3-Cl Q27 Me Me Me 3-Cl Q28 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q29 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q30 Me Me Me 3-Cl Q31 Me Me Me 3-Cl 5-Me-Q31 Me Me Me 3-Cl Q32 Me Me Me3. -Cl 3-Me-Q32 Me Me Me 3-Cl Q33 Me Me Me 3-Cl 5-Me-Q33 Me Me e 3-Cl Q34 Me Me Me 3-Cl 3-Me-Q34 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q35 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q36 Me Me Me 3-Cl Q37 Me Me 3- Cl 5-Cl-Q37 Me Me Me 3-Cl 5-CH 3 -Q37 Me Me Me 3-Cl 5-CF 3 -Q37 ──────────────────── ───────────────
【０１３６】[0136]
【表３２】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−OMe −Ｑ37 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−SMe −Ｑ37 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ38 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−OMe −Ｑ38 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−SMe −Ｑ38 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ５−SOMe−Ｑ38 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ 5-SO2Me−Ｑ38 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｍｅ−Ｑ39 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｍｅ−Ｑ40 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ41 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ42 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ42 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ43 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ44 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４５ ───────────────────────────────────[Table 32] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me 3-Cl 5 -OMe -Q37 Me Me Me 3-Cl 5-SMe -Q37 Me Me Me 3-Cl Q38 Me Me Me 3-Cl 5-Cl-Q38 Me Me Me 3-Cl 5-OMe -Q38 Me Me 3-Cl 5-SMe -Q38 Me Me Me 3 -Cl 5-SOMe-Q38 Me Me Me 3-Cl 5-SO 2 Me-Q38 Me Me Me 3-Cl Q39 Me Me Me 3-Cl 4-Me-Q39 Me Me Me 3-Cl Q40 Me Me Me 3-Cl 4-Me-Q40 Me Me Me 3-Cl Q41 Me Me Me 3-Cl 3-C -Q41 Me Me Me 3-Cl Q42 Me Me Me 3-Cl 2-Cl-Q42 Me Me 3-Cl 4-Cl-Q42 Me Me Me 3-Cl Q43 Me Me Me 3-Cl 3-Cl-Q43 Me Me Me 3-Cl Q44 Me Me Me 3-Cl 4-Cl-Q44 Me Me Me 3-Cl Q45 ─────────────────────────── ─────────
【０１３７】[0137]
【表３３】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ45 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ47 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ49 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ５９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ６０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ６１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ６２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ６３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ６４ ───────────────────────────────────[Table 33] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me 3-Cl 3 -Cl-Q45 Me Me Me 3-Cl Q46 Me Me Me 3-Cl Q47 Me Me Me 3-Cl 4-Cl-Q47 Me Me Me Me 3-Cl Q48 Me Me Me 3-Cl Q49 Me Me Me 3-Cl. -Cl-Q49 Me Me Me 3-Cl Q50 Me Me Me 3-Cl Q51 Me Me Me 3-Cl Q52 Me Me Me 3-Cl Q53 Me Me Me 3-Cl Q54 Me Me Me 3-Me MeQ55 Me. -Cl Q56 Me Me Me 3-Cl Q57 Me e Me 3-Cl Q58 Me Me Me 3-Cl Q59 Me Me Me 3-Cl Q60 Me Me Me 3-Cl Q61 Me Me Me Me 3-Cl Q62 Me Me Me 3-Cl Q63 Me Me-Cl Me Me. ──────────────────────────────────
【０１３８】[0138]
【表３４】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ６５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ６６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ66 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ67 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ68 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ69 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ70 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ71 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ72 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ７３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ７４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ７５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ７６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ７７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ７８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ７９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ８０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ８１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ８２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ83 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｅｔ−Ｑ84 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ85 ───────────────────────────────────[Table 34] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me 3-Cl Q65 Me Me Me 3-Cl Q66 Me Me Me 3-Cl 2-Cl-Q66 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q67 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q68 Me Me Me 3-Cl 1-Me- Q69 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q70 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q71 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q72 Me Me Me 3-Cl Q73 Me Me Me 3-Cl Q74 Me Me. Me 3-Cl Q75 Me Me Me 3-Cl Q76 Me Me Me 3-Cl Q77 Me e Me 3-Cl Q78 Me Me Me 3-Cl Q79 Me Me Me 3-Cl Q80 Me Me Me 3-Cl Q81 Me Me Me Me 3-Cl Q82 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q83 Me 3-Me. Cl 1-Et-Q84 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q85 ────────────────────────────────── ──
【０１３９】[0139]
【表３５】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ86 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｈ−Ｑ87 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ １−Ｍｅ−Ｑ87 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ８８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ８９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ９９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１００ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０６ ───────────────────────────────────[Table 35] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ──────────────────────────────────── Me Me Me 3-Cl 1 -Me-Q86 Me Me Me 3-Cl 1-H-Q87 Me Me Me 3-Cl 1-Me-Q87 Me Me Me 3-Cl Q88 Me Me Me 3-Cl Q89 Me Me Me 3-Cl Q90 Me Me. 3-Cl Q91 Me Me Me 3-Cl Q92 Me Me Me 3-Cl Q93 Me Me Me 3-Cl Q94 Me Me Me 3-Cl Q95 Me Me Me 3-Cl Q96 Me Me Me 3-Me Q97 Me. -Cl Q98 Me Me Me 3-Cl Q99 Me M Me 3-Cl Q100 Me Me Me 3-Cl Q101 Me Me Me 3-Cl Q102 Me Me Me 3-Cl Q103 Me Me Me Me 3-Cl Q104 Me Me Me 3-Cl Q105 Me Me -Me 106-Cl. ────────────────────────────────
【０１４０】[0140]
【表３６】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１０９ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１０ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１５ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１６ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１７ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１１８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ ＣＮ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ Ｑ１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ Ｑ２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ ５−Ｃｌ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ４ ───────────────────────────────────[Table 36] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me 3-Cl Q107 Me Me Me 3-Cl Q108 Me Me Me 3-Cl Q109 Me Me Me 3-Cl Q110 Me Me Me 3-Cl Q111 Me Me Me 3-Cl Q112 Me Me Me 3-Cl Q113 Me 114 Me Me. Me Me 3-Cl Q115 Me Me Me 3-Cl Q116 Me Me Me 3-Cl Q117 Me Me Me 3-Cl Q118 Me Me Me 4-Cl CN Me Me Me 4-Cl CO 2 H Me 4-Me Me. Me e Me 4-Cl Q2 Me Me Me 4-Cl Q3 Me Me Me 4-Cl 3-Cl-Q3 Me Me Me 4-Cl 5-Cl-Q3 Me Me Me 4-Cl Q4 Me Me Me Me 4-Cl 2- Cl-Q4 Me Me Me 4-Cl 4-Cl-Q4 ────────────────────────────────────
【０１４１】[0141]
【表３７】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ 1-Me-5-Cl-Ｑ14 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 Ｑ１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 Ｑ２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 ４−ＯＭｅ−Ｑ２ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 ３−Ｃｌ−Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 ２−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 ４−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 1-Me-5-Cl-Ｑ14 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 1-Me-3,5-Cl2-Q14 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 Ｑ４１ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 ３−Ｃｌ−Ｑ41 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 Ｑ４３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ 3,5−Ｃｌ2 Ｑ４８ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ3 Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＣＦ3 Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｍｅ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｍｅ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｍｅ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｍｅ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＯＭｅ Ｑ３ ───────────────────────────────────[Table 37] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me 4-Cl 1 -Me-5-Cl-Q14 Me Me Me 3,5-Cl 2 Q1 Me Me Me 3,5-Cl 2 Q2 Me Me Me 3,5-Cl 2 4-OMe-Q2 Me Me Me 3,5-Cl 2 Q3 Me Me Me 3,5-Cl 2 3-Cl-Q3 Me Me Me 3,5-Cl 2 Q4 Me Me Me 3,5-Cl 2 2-Cl-Q4 Me Me Me 3,5-Cl 2 4 -Cl-Q4 Me Me Me 3,5- Cl 2 1-Me-5-Cl-Q14 Me Me Me 3,5-Cl 2 1-Me-3,5-Cl 2 -Q14 Me Me Me 3,5- Cl 2 Q41 Me Me Me 3,5-Cl 2 3-Cl-Q41 Me Me Me 3,5-Cl 2 Q43 Me Me Me 3,5-Cl 2 Q48 Me Me Me 3-CF 3 Q3 Me Me Me 3-CF 3 Q4 Me Me Me 3-Me Q3 Me Me Me 3-Me Q4 Me Me Me 4-Me Q3 Me Me Me 4-Me Q4 Me Me Me 3-OMe Q3 ────────────────────────────────────
【０１４２】[0142]
【表３８】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−ＯＭｅ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＯＭｅ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ４−ＯＭｅ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ ｉ−Ｐｒ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ ｉ−Ｐｒ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ ｉ−Ｐｒ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ Ｑ３ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｍｅ−Ｑ１ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ２ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−ＯＭｅ−Ｑ２ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ３ ───────────────────────────────────[Table 38] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Me 3-OMe Q4 Me Me Me 4-OMe Q3 Me Me Me 4-OMe Q4 Me Me Et 3-Cl CO 2 H Me Me Et 3-Cl Q3 Me Me Et 3-Cl Q4 Me Me Pr 3-Cl CO 2 H Me Me Pr 3 -Cl Q3 Me Me Pr 3-Cl Q4 Me Me i-Pr 3-Cl CO 2 H Me Me i-Pr 3-Cl Q3 Me Me i-Pr 3-Cl Q4 Me Et Me H CO 2 H Me Et Me H Q3 Me Et Me H Q4 Me Et Me 3-Cl CO 2 H Me Et e 3-Cl Q1 Me Et Me 3-Cl 3-Me-Q1 Me Et Me 3-Cl Q2 Me Et Me 3-Cl 4-OMe-Q2 Me Et Me 3-Cl Q3 Me Et Me 3-Cl 3-Cl. -Q3 ────────────────────────────────────
【０１４３】[0143]
【表３９】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ 1-Me-5-Cl-Ｑ14 Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ 1-Me-3,5-Cl2-Q14 Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ１９ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４１ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｑ４３ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ４−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ４−Ｃｌ ３−Ｃｌ−Ｑ３ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ４−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ４−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ４−Ｃｌ ４−Ｃｌ−Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ ｔ−Ｂｕ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ ｔ−Ｂｕ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−ＣＦ3 ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−ＣＦ3 Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−ＣＦ3 Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｆ ＣＯ2 Ｈ ───────────────────────────────────[Table 39] [Continued Table 3-1] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Et Me 3-Cl Q4 Me Et Me 3-Cl 2-Cl-Q4 Me Et Me 3-Cl 4-Cl-Q4 Me Et Me 3-Cl 1-Me-5-Cl-Q14 Me Et Me 3-Cl 1-Me-3,5 -Cl 2 -Q14 Me Et Me 3- Cl Q19 Me Et Me 3-Cl Q41 Me Et Me 3-Cl Q43 Me Et Me 4-Cl Q3 Me Et Me 4-Cl 3-Cl-Q3 Me Et Me 4-Cl Q4 Me Et Me 4-Cl 2-Cl-Q4 Me Et Me 4-Cl 4-Cl-Q4 Me Met-Bu 3-Cl Q3 Me Met -Bu 3-Cl Q4 Me Me Et H CO 2 H Me Me Et H Q3 Me Me Et H Q4 Me Me Et 3-CF 3 CO 2 H Me Me Et 3-CF 3 Q3 Me Me Et 3-CF 3 Q4 Me Me Et 3-F CO 2 H ────────────────────────────────────
【０１４４】[0144]
【表４０】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｆ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｆ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｍｅ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｍｅ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｍｅ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ２−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｂｒ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｂｒ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｂｒ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｆ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｆ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ４−Ｆ Ｑ４ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｑ３ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｑ３ ───────────────────────────────────[Table 40] [Continued Table 3-1] ───────────────────────────────────R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q ′ ─────────────────────────────────── Me Me Et 3-F Q3 Me Me Et 3-F Q4 Me Me Et 4-Me CO 2 H Me Me Et 4-Me Q3 Me Me Et 4-Me Q4 Me Me Et 2-Cl CO 2 H Me Me Et 2-Cl Q3 Me Me Et 2 -Cl Q4 Me Me Et 4-Cl CO 2 H Me Me Et 4-Cl Q3 Me Me Et 4-Cl Q4 Me Me Et 4-Br CO 2 H Me Me Et 4-Br Q3 Me Me Et 4-Br Q4 Me Me Et 4-F CO 2 H Me Me Et 4-F Q3 Me Me Et 4- Q4 H Me Et H CO 2 H H Me Et H Q3 H Me Et H Q4 Me Et Et H CO 2 H Me Et Et H Q3 ──────────────────── ───────────────
【０１４５】[0145]
【表４１】 〔第３−１表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ ＱまたはＱ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ３−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ３−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ３−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ４−Ｃｌ ＣＯ2 Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ４−Ｃｌ Ｑ３ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ４−Ｃｌ Ｑ４ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｑ３ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｑ４ ───────────────────────────────────[Table 41] [Continued Table 3-1] ───────────────────────────────────R 1 R 2 R 3 Ym Q or Q'─────────────────────────────────── Me Et Et H Q4 Me Et Et 3-Cl CO 2 H Me Et Et 3-Cl Q3 Me Et Et 3-Cl Q4 Me Et Et 4-Cl CO 2 H Me Et Et Et 4-Cl Q3 Me Et Et 4-Cl Q4 Me Me H H Q Me H H Q4 ───────────────────────────────────
【０１４６】〔第３−２表〕[Table 3-2]
【０１４７】[0147]
【化４８】 [Chemical 48]
【０１４８】[0148]
【表４２】 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ Ｑ’ ─────────────────────────────────── Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｈ Ｈ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ ───────────────────────────────────[Table 42] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q '── ───────────────────────────────── H H Me H Ph H H Et Et Ph Ph H H Me 3-Cl Ph H H Et 3-Cl PhH H Me H 2-F-Ph H H Et H 2-F-Ph H H Me 3-Cl 2-F-Ph H H Et 3-Cl 2-F-Ph H H Me H2-Cl-PhHHEtH2-Cl-PhHHMe3-Cl2-Cl-PhHHEt3-Cl2-Cl-PhHHMeH2-Me-PhHHEtH 2-Me-PhHHMe3-Cl2-Me-PhHHEt3-Cl2-Me-PhHMeMeHPhHMeEtHPhHMeMe3-C. Ph H Me Et 3-Cl Ph H Me Me H 2-F-Ph H Me Et H 2-F-Ph H Me Me 3-Cl 2-F-Ph ────────────── ──────────────────────
【０１４９】[0149]
【表４３】 〔第３−２表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ Ｑ’ ─────────────────────────────────── Ｈ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｈ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ ───────────────────────────────────[Table 43] [Continued Table 3-2] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q '─────────────────────────────────── H Me Et 3-Cl 2-F -PhHMeMeH2-Cl-PhHMeEtH2-Cl-PhHMeMe3-Cl2-Cl-PhHMeEt3-Cl2-Cl-PhHMeMeH2-Me-. PhHMeEtH2-Me-PhHMeMe3-Cl2-Me-PhHMeEt3-Cl2-Me-PhMeMeHHPhMeMeMeHPhMeMeEtHPhMeMeH. 3-Cl Ph Me Me Me 3-Cl Ph Me Me Et 3-Cl Ph Me Me HH2-F-Ph Me Me Me 2-F-Ph Me Me Et H 2-F-Ph Me Me H 3-Cl 2-F-Ph Me Me Me 3-Cl 2-F-Ph Me Me Et 3-Cl 2-F-Ph Me Me H H2-Cl-Ph ───────────────────────────────────
【０１５０】[0150]
【表４４】 〔第３−２表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ Ｑ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｈ Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ３−Ｃｌ Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ ───────────────────────────────────[Table 44] [Continued Table 3-2] ───────────────────────────────────R 1 R 2 R 3 Ym Q '─────────────────────────────────── Me Me Me H 2-Cl-Ph Me Me Et H2-Cl-Ph Me Me H3-Cl2-Cl-Ph Me Me Me3-Cl2-Cl-Ph Me Me Et3-Cl2-Cl-Ph Me Me HH2-Me-. Ph Me Me Me H 2-Me-Ph Me Me Et H 2-Me-Ph Me Me H 3-Cl 2-Me-Ph Me Me Me Me 3-Cl 2-Me-Ph Me Me Et 3-Cl 2-Me. -PhMeEtHHPhMeEtMeHPhMeEtEtHPhMeEtH3-ClPhMeEtMe 3-Cl Ph Me Et Et 3-Cl Ph Me Et H H 2-F-Ph Me Et Et Me H 2-F-Ph Me Et Et H 2-F-Ph Me Et H 3-Cl 2-F-Ph Me Et Me 3-Cl 2-F-Ph ────────────────────────────────────
【０１５１】[0151]
【表４５】 〔第３−２表続き〕 ─────────────────────────────────── Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｙｍ Ｑ’ ─────────────────────────────────── Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｆ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｃｌ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ Ｈ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｈ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｍｅ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｅｔ Ｅｔ ３−Ｃｌ ２−Ｍｅ−Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ ２−ＣＦ3 −Ｐｈ Ｍｅ Ｍｅ Ｈ Ｈ ３−ＣＦ3 −Ｐｈ ───────────────────────────────────[Table 45] [Continued Table 3-2] ─────────────────────────────────── R 1 R 2 R 3 Ym Q '─────────────────────────────────── Me Et Et 3-Cl 2-F -PhMeEtHH2-Cl-PhMeEtMeH2-Cl-PhMeEtEtH2-Cl-PhMeEtH3-Cl2-Cl-PhMeEtMe3-Cl2-Cl- PhMeEtEt3-Cl2-Cl-PhMeEtHH2-Me-PhMeEtMeHH2-Me-PhMeEtEtH2-Me-PhMeEtH3-Cl2-Me-Ph. Me Et Me 3-Cl 2- Me-Ph Me Et Et 3-Cl 2-Me-Ph Me Me H H 2-CF 3 -Ph Me e H H 3-CF 3 -Ph ───────────────────────────────────
【０１５２】但し第３−１表および第３−２表中、Ｍｅ
はメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｂｕ
はブチル基、Ｐｈはフェニル基、ｉはイソ、ｔはターシ
ャリーを表し、Ｑ１からＱ１１８は下記を表す。However, in Tables 3-1 and 3-2, Me
Is a methyl group, Et is an ethyl group, Pr is a propyl group, Bu
Is a butyl group, Ph is a phenyl group, i is iso, t is tertiary, and Q1 to Q118 are as follows.
【０１５３】[0153]
【化４９】 [Chemical 49]
【０１５４】[0154]
【化５０】 [Chemical 50]
【０１５５】[0155]
【化５１】 [Chemical 51]
【０１５６】[0156]
【化５２】 [Chemical 52]
【０１５７】[0157]
【化５３】 [Chemical 53]
【０１５８】[0158]
【化５４】 [Chemical 54]
【０１５９】[0159]
【化５５】 [Chemical 55]
【０１６０】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール類）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン類）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）等の液体担体と混用し
て適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤、崩壊剤等を添加し、液剤、乳剤、水
和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤、ゲル剤等任意の剤型にて実用に供することができ
る。When the compound of the present invention is applied as a herbicide, generally, a suitable carrier, for example, a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, and white carbon, or water, alcohols (isopropanol, butanol, benzyl alcohol, flue alcohol) is used. Furyl alcohol, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, etc.), ethers (anisole), ketones (cyclohexanone, isophorone), esters (butyl acetate, etc.), acid amides (N-methylpyrrolidone, etc.) ) Or halogenated hydrocarbons (chlorobenzene, etc.) and other liquid carriers can be mixed and applied, and if desired, surfactants, emulsifiers, dispersants, penetrants, spreading agents, thickeners, antifreeze. Agents, anti-caking agents, stabilizers, disintegrants, etc., to add liquids, emulsions, wettable powders, dry floor Agent, flowable agent, dust can be practically used in granules, gels, etc. Any dosage form.
【０１６１】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤等と混合施用しても良い。特に、他
の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少に
よる低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペク
トラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この
際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能であ
る。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Fa
rm Chemicals Handbook)１９９１年版に記載されている
化合物等がある。If desired, the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists and the like at the time of formulation or spraying. In particular, when mixed with other herbicides, it can be expected to reduce the amount of the applied drug, reduce the cost, expand the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and have a higher herbicidal effect. At this time, it is possible to combine a plurality of known herbicides at the same time. The types of herbicides used in combination with the compound of the present invention include, for example, Farm Chemicals Handbook (Fa
RM Chemicals Handbook) 1991 version.
【０１６２】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）
当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．０
０１〜５ｋｇ程度が適当である。次に具体的に本発明化
合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の
配合例は、これらのみに限定されるものではない。な
お、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。The application amount of the compound of the present invention as a herbicide varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crop and the like, but generally, the amount of the active ingredient is ha (ha).
Per 0.0001 to 10 kg, preferably 0.0
About 01 to 5 kg is suitable. Next, specific examples of formulation of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the compounding examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, "part" means part by weight.
【０１６３】〔水和剤〕 本発明化合物 ５〜８０部 固体担体 １０〜８５部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤等があげられる。[Wettable powder] Compound of the present invention 5 to 80 parts Solid carrier 10 to 85 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Other examples include anticaking agents and the like.
【０１６４】〔乳 剤〕 本発明化合物 １〜３０部 液体担体 ３０〜９５部 界面活性剤 １〜１５部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば安定剤等があげられる。[Emulsion] Compound of the present invention 1 to 30 parts Liquid carrier 30 to 95 parts Surfactant 1 to 15 parts Others 0 to 10 parts Other examples include stabilizers and the like.
【０１６５】〔フロアブル剤〕 本発明化合物 ５〜７０部 液体担体 １５〜６５部 界面活性剤 ０．１〜１２部 その他 ０．１〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。[Flowable agent] Compound of the present invention 5 to 70 parts Liquid carrier 15 to 65 parts Surfactant 0.1 to 12 parts Others 0.1 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents, thickeners and the like. To be
【０１６６】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物 ２０〜９０部 固体担体 ９〜６０部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜４０部 その他として、例えば崩壊剤等があげられる。[Granular wettable powder (dry flowable agent)] Compound of the present invention 20 to 90 parts Solid carrier 9 to 60 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 40 parts Others include, for example, disintegrants and the like.
【０１６７】〔粒 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜１０部 固体担体 ９０〜９９．９９部 その他 ０〜５部[Granule] Compound of the present invention 0.01 to 10 parts Solid carrier 90 to 99.99 parts Others 0 to 5 parts
【０１６８】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物Ａ−１１ ５０部 ジークライトＰＦＰ ４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ (固結防止剤） ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[Formulation Example 1] Wettable powder Compound A-11 of the present invention 50 parts Dikelite PFP 43 parts (Kaolin clay: product name of Sikelite Co., Ltd.) Solpol 5050 2 parts (Anionic surfactant: Toho) Chemical Industry Co., Ltd. product name Lunox 1000C 3 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. product name) Carplex # 80 (anti-caking agent) 2 parts (White carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) Brand name) Mix the above uniformly and pulverize to make wettable powder.
【０１６９】〔配合例２〕 乳 剤 本発明化合物Ａ−４ ３部 キシレン ７６部 イソホロン １５部 ソルポール３００５Ｘ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。[Formulation Example 2] Emulsion Compound of the present invention A-4 3 parts Xylene 76 parts Isophorone 15 parts Sorpol 3005X 6 parts (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. ) Brand name) Mix the above uniformly to make an emulsion.
【０１７０】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物Ａ−１３ ３５部 アグリゾールＳ−７１１ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤） ８部 水 ２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。[Formulation Example 3] Flowable agent Compound of the present invention A-13 35 parts Agrisol S-711 8 parts (Nonionic surfactant: Kao Corporation trade name) Lunox 1000C 0.5 part (Anionic surfactant Agent: Toho Chemical Industry Co., Ltd. product name 1% Rhodopol water 20 parts (Thickener: Lone Poulean Company product name) Ethylene glycol (antifreezing agent) 8 parts Water 28.5 parts Mix evenly above , As a flowable agent.
【０１７１】 〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物Ａ−１０ ７５部 イソバンＮｏ．１ １０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ １０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。[Formulation Example 4] Granular wettable powder (dry flowable agent) 75 parts of the compound A-10 of the present invention Isoban No. 1 10 parts (anionic surfactant: Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. trade name) Vanilex N 5 parts (anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd. trade name) Carplex # 80 10 parts (white carbon: Shiono Gyosei Co., Ltd. trade name) The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a dry flowable agent.
【０１７２】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物Ａ−１２ ０．１部 ベントナイト ５５．０部 タルク ４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。[Formulation Example 5] Granules Compound of the present invention A-12 0.1 part Bentonite 55.0 parts Talc 44.9 parts The above components are uniformly mixed and pulverized, and then a small amount of water is added and the mixture is kneaded with stirring. Granulate with an extrusion granulator and dry to give granules.
【０１７３】〔配合例６〕水和剤 本発明化合物Ａ−４７ ５０部 ジークライトＰＦＰ ４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ (固結防止剤） ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。[Formulation Example 6] Wettable powder Compound of the present invention A-47 50 parts Diklite PFP 43 parts (Kaolin-based clay: product name Sieglite Co., Ltd.) Solpol 5050 2 parts (anionic surfactant: Toho) Chemical Industry Co., Ltd. product name Lunox 1000C 3 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. product name) Carplex # 80 (anti-caking agent) 2 parts (White carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd.) Brand name) Mix the above uniformly and pulverize to make wettable powder.
【０１７４】〔配合例７〕 乳 剤 本発明化合物Ａ−６５ ３部 キシレン ７６部 イソホロン １５部 ソルポール３００５Ｘ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。[Formulation Example 7] Emulsion Compound of the present invention A-65 3 parts Xylene 76 parts Isophorone 15 parts Sorpol 3005X 6 parts (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. ) Brand name) Mix the above uniformly to make an emulsion.
【０１７５】〔配合例８〕フロアブル剤 本発明化合物Ａ−５０ ３５部 アグリゾールＳ−７１１ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤） ８部 水 ２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。[Formulation Example 8] Flowable agent Compound of the present invention A-50 35 parts Agrisol S-711 8 parts (Nonionic surfactant: Kao Corporation trade name) Lunox 1000C 0.5 part (Anionic surfactant Agent: Toho Chemical Industry Co., Ltd. product name 1% Rhodopol water 20 parts (Thickener: Lone Poulean Company product name) Ethylene glycol (antifreezing agent) 8 parts Water 28.5 parts Mix evenly above , As a flowable agent.
【０１７６】 〔配合例９〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物Ｂ−５ ７５部 イソバンＮｏ．１ １０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ １０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。[Formulation Example 9] Granular wettable powder (dry flowable agent) 75 parts of the compound of the present invention B-5 Isoban No. 1 10 parts (anionic surfactant: Kuraray Isoprene Chemical Co., Ltd. trade name) Vanilex N 5 parts (anionic surfactant: Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd. trade name) Carplex # 80 10 parts (white carbon: Shiono Gyosei Co., Ltd. trade name) The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a dry flowable agent.
【０１７７】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１〜１０，０００ｐｐｍ、もしくは有効
成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０
ｋｇになるように散布する。次に、本発明化合物の除草
剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明
する。In use, the above-mentioned wettable powder, emulsion, flowable agent, and granular wettable powder are diluted 50 to 1000 times with water to contain 1 to 10,000 ppm of active ingredient, or 1 hectare (ha) of active ingredient. Per 0.0001-10
Disperse so that it becomes kg. Next, the usefulness of the compound of the present invention as a herbicide will be specifically described in the following test examples.
【０１７８】 〔試験例１〕 土壌処理による除草効果試験 縦２１ｃｍ、横１３ｃｍ、深さ７ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、オヒシバ、メヒ
シバ、エノコログサ、ダイズ、ワタ、トウモロコシの種
子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５ｃｍ覆土し
た後、有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ
小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例等に準じて適宜調製された水和剤を水で希釈し
て用い、これを全面に散布した。薬液散布３週間後に作
物および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に
従い調査した。Test Example 1 Herbicidal Effect Test by Soil Treatment [0178] Sterilized diluvial soil was put in a plastic box having a length of 21 cm, a width of 13 cm, and a depth of 7 cm, and it was used to remove Nobie, Ohishiba, Meshiba, Enochologsa, soybean, cotton, and corn. Each of the seeds was sown in a spot shape, covered with soil for about 1.5 cm, and then uniformly sprayed onto the soil surface with a small spray so that the amount of the active ingredient was a predetermined ratio. As a chemical solution for spraying, a wettable powder appropriately prepared according to the above-mentioned formulation example etc. was diluted with water and used, and this was sprayed on the entire surface. Three weeks after spraying the chemical solution, the herbicidal effect on crops and various weeds was investigated according to the following criteria.
【０１７９】結果は第４表に示す。 ５：完全枯死あるいは９０％以上の抑制 ４：７０〜９０％の抑制 ３：４０〜７０％の抑制 ２：２０〜４０％の抑制 １：５〜２０％の抑制 ０：５％以下の抑制 抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。The results are shown in Table 4. 5: Complete death or suppression of 90% or more 4: 70-90% suppression 3: 40-70% suppression 2: 20-40% suppression 1: 5-20% suppression 0: 5% or less suppression The degree of was determined by visual observation.
【０１８０】なお、表中の記号は次の意味を示す。Ｎ
（ノビエ）、Ｏ（オヒシバ）、Ｍ（メヒシバ）、Ｅ（エ
ノコロクザ）、Ｓ（ダイズ）、Ｃ（ワタ）、Ｔ（トウモ
ロコシ）。The symbols in the table have the following meanings. N
(Nobie), O (Oshishiba), M (Meshiba), E (Enocokuroza), S (Soybean), C (Cotton), T (Maize).
【０１８１】[0181]
【表４６】 〔第４表〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（kg／ha) Ｎ Ｏ Ｍ Ｅ Ｓ Ｃ Ｔ ─────────────────────────────────── Ａ− １ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ− ４ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ− ６ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−１０ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−１１ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−１２ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−１３ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−１７ ０．６３ ４ ５ ４ ５ ０ ０ ０ Ａ−１９ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−２７ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−３４ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−４４ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−４７ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−４９ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−５０ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−５１ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−５７ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−５８ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ａ−６５ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ− １ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ− ２ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ− ４ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────[Table 46] [Table 4] ─────────────────────────────────── Compound No. kg / ha) NOMES CT ──────────────────────────────────── A-10 .63 5 5 5 5 0 0 0 A- 4 0.63 5 5 5 5 0 0 0 A- 6 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 A-10 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 A- 11 0.63 5 5 5 5 0 0 0 0 A-12 0.63 5 5 5 5 0 0 0 A-13 0.63 5 5 5 5 0 0 0 A-17 0.63 4 5 4 5 5 0 0 0 A-19 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 A-27 0.63 5 5 5 5 0 0 0 0 A-34 0.63 5 5 5 5 0 0 0 0 A-44 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 A-47 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 -49 0.63 5 5 5 5 0 0 0 0 A-50 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 A-51 0.63 5 5 5 5 0 0 0 A-57 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 A-58 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 A-65 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 B- 1 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 B-2 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 B-4 0.63 5 5 5 5 5 0 0 0 ─────────────────────────────────── ─
【０１８２】[0182]
【表４７】 〔第４表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物No. 薬量（kg／ha) Ｎ Ｏ Ｍ Ｅ Ｓ Ｃ Ｔ ─────────────────────────────────── Ｂ− ５ ０．６３ ５ ５ ５ ５ ０ ０ ０ Ｂ− ６ ０．６３ ４ ５ ５ ５ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────[Table 47] [Continued Table 4] ─────────────────────────────────── Compound No. (Kg / ha) NOMES CT ─────────────────────────────────── B-5 0.63 5 5 5 5 0 0 B- 6 0.63 4 5 5 5 0 0 0 0 ──────────────────────────── ────────
【０１８３】〔試験例２〕 湛水条件における雑草発生
前処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４ｃｍの湛水条件とす
る。ノビエ、ホタルイの種子を上記のポットに播種した
後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種１日後に水面
へ所定薬量になるように薬剤希釈液をメスピペットで滴
下処理した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植
物を育成し、薬液滴下後３週間目にイネおよび雑草に対
する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。
結果を第５表に示す。[Test Example 2] Herbicidal effect test by pretreatment of weed generation under flooded condition After alluvial soil was put in a 1/5000 are Wagner pot, water was added to mix it to obtain a flooded condition of 4 cm depth. . After seeds of Nobie and Firefly were sown in the above pot, rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. One day after seeding, the drug diluent was dropped onto the water surface with a measuring pipette so that a predetermined amount of the drug was obtained. The pots were placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow plants, and the herbicidal effect on rice and weeds was investigated in accordance with the criteria of Test Example 3 3 weeks after dropping the drug.
The results are shown in Table 5.
【０１８４】なお、表中の記号は次の意味を示す。 Ｎ（ノビエ）、Ｈ（ホタルイ）、Ｒ（移植イネ）。The symbols in the table have the following meanings. N (Novier), H (firefly), R (transplanted rice).
【０１８５】[0185]
【表４８】 [Table 48]
【０１８６】[0186]
【表４９】 [Table 49]
【０１８７】[0187]
【表５０】 [Table 50]
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/58 Ａ 9159−4Ｈ 43/60 43/66 43/707 43/76 １０１ 43/78 Ｃ 9159−4Ｈ １０１ 43/80 １０１ １０２ 43/82 １０１ １０２ １０３ １０４ Ｃ０７Ｄ 207/24 8314−4Ｃ 207/277 8314−4Ｃ 207/36 8314−4Ｃ 211/76 9165−4Ｃ 211/78 9165−4Ｃ 211/90 9165−4Ｃ 401/04 8829−4Ｃ 403/04 8829−4Ｃ 405/04 8829−4Ｃ 409/04 8829−4Ｃ 413/04 8829−4Ｃ 417/04 9051−4Ｃ 471/04 １０８ Ａ 8829−4Ｃ 487/04 １４４ 7019−4Ｃ 513/04 ３２５ 8415−4Ｃ ３３１ 8415−4Ｃ (72)発明者 北 浩 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 中田 尚志 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 沢田 寛司 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 佐藤 純 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内Continuation of front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI Technical indication location A01N 43/58 A 9159-4H 43/60 43/66 43/707 43/76 101 43/78 C 9159-4H 101 43/80 101 102 43/82 101 102 103 104 C07D 207/24 8314-4C 207/277 8314-4C 207/36 8314-4C 211/76 9165-4C 211/78 9165-4C 211/90 9165-4C 401/04 8829-4C 403/04 8829-4C 405/04 8829-4C 409/04 8829-4C 413/04 8829-4C 417/04 9051-4C 471/04 108 A 8829-4C 487/04 144 7019- 4C 513/04 325 8415-4C 331 8415-4C (72) Inventor Hiroshi Kita, 722 Tsuboi-cho, Funabashi-shi, Chiba 1 Nissan Chemical Industry Co., Ltd. Central Research Laboratory (72) Inventor Naoshi Nakata Tsuboi-cho, Funabashi, Chiba 722 Address 1 Central Research Laboratory, Nissan Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor, Kanji Sawada 722, Tsuboi Town, Funabashi City, Chiba Prefecture Nissan Research Institute, Ltd. Central Research Laboratory (72) Inventor, Jun Sato 1 722, Tsuboi-cho, Funabashi-shi, Chiba Central Research Laboratory, Nissan Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Tsutomu Namaki 1470, Shiraoka, Shiraoka-cho, Minamisaitama-gun, Saitama Nissan Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Shigenomi Watanabe 1470 Shiraoka, Shiraoka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Prefecture, Institute of Biological Sciences, Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor, Kimihiro Ishikawa 1470, Shiraoka, Shirooka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Prefecture, Institute of Biological Sciences, Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Yoichi Ito 1470 Shiraoka, Shiraoka-cho, Minamisaitama-gun, Saitama Prefecture Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd.
Claims (13)
子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表し、Ｘは酸素原子ま
たは硫黄原子を表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルキル基またはＣ 1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基を表し、ｍ
は０から５の整数を表し、ｍが２から５の整数の場合Ｙ
は同一でも異なっていてもよい。ｎは１または２を表
し、Ｑは置換されていてもよい複素環、置換されていて
もよいナフタレン環、置換されていてもよい縮合複素
環、シアノ基またはＣＯ2 Ａ（Ａは水素原子、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル基またはフェニル基を表す。）を表し、Ｑ’
は置換されていてもよいフェニル環、置換されていても
よい複素環、置換されていてもよいナフタレン環、置換
されていてもよい縮合複素環、シアノ基またはＣＯ2 Ａ
（Ａは前記と同様を表す。）を表す。〕で表される環状
アミド化合物。1. A formula (1-A) or a formula (1-B):[In the formula, R1, R2 And R3Are independent hydrogen
Child or C1~ CFourRepresents an alkyl group, X is an oxygen atom
Or a sulfur atom, Y is a halogen atom, C1~ CFourA
Rukiru group, C1~ CFourAlkoxy group, C1~ CFourHaloa
Rukiru group or C 1~ CFourRepresents a haloalkoxy group, m
Represents an integer of 0 to 5, and Y when m is an integer of 2 to 5
May be the same or different. n represents 1 or 2
And Q is an optionally substituted heterocycle,
Optionally naphthalene ring, optionally substituted fused heterocycle
Ring, cyano group or CO2A (A is a hydrogen atom, C1~ C
FourRepresents an alkyl group or a phenyl group. ), Q '
Is an optionally substituted phenyl ring, optionally substituted
Good heterocycle, optionally substituted naphthalene ring, substituted
Optionally condensed heterocycle, cyano group or CO2A
(A represents the same as the above). ] Rings represented by
Amide compound.
環状アミド化合物。2. The cyclic amide compound according to claim 1, which is represented by the formula (1-A).
環状アミド化合物。3. The cyclic amide compound according to claim 1, which is represented by the formula (1-B).
子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を表
す。）、 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｚはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルスルホニル基、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
カルボニル基、カルボキシ基またはホルミル基を表し、
ａは０，１または２を表し、ａが２の場合Ｚは同一でも
異なってもよい。ｂは０または１を表し、Ｒ4 は水素原
子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表す。）で表される請
求項２記載の環状アミド化合物。4. Q is a cyano group, CO 2 A (A represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or a phenyl group), and [Chemical 3] [Chemical 4] (In the formula, Z is a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl group, C
1 -C 4 alkoxy groups, C 1 -C 4 haloalkyl groups, C
1 -C 4 haloalkoxy groups, C 1 -C 4 alkylthio group, C 1 -C 4 alkylsulfinyl group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, a nitro group, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, a carboxy group or formyl Represents a group,
a represents 0, 1 or 2, and when a is 2, Z may be the same or different. b represents 0 or 1, and R 4 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group. ) The cyclic amide compound according to claim 2, represented by
子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基またはフェニル基を表
す。）、 【化５】 【化６】 【化７】 （式中、Ｚはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルフィニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルスルホニル基、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ
カルボニル基、カルボキシ基またはホルミル基を表し、
ａは０，１または２を表し、ａが２の場合Ｚは同一でも
異なってもよい。ｂは０または１を表し、Ｒ4 は水素原
子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表す。）で表される請
求項３記載の環状アミド化合物。5. Q'is a cyano group, CO 2 A (A represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or a phenyl group), and [Chemical 6] [Chemical 7] (In the formula, Z is a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl group, C
1 -C 4 alkoxy groups, C 1 -C 4 haloalkyl groups, C
1 -C 4 haloalkoxy groups, C 1 -C 4 alkylthio group, C 1 -C 4 alkylsulfinyl group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl group, a nitro group, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, a carboxy group or formyl Represents a group,
a represents 0, 1 or 2, and when a is 2, Z may be the same or different. b represents 0 or 1, and R 4 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group. ) The cyclic amide compound according to claim 3, represented by
基またはエチル基で表される請求項４記載の環状アミド
化合物。6. The cyclic amide compound according to claim 4, wherein R 1 and R 2 are each independently represented by a methyl group or an ethyl group.
基またはエチル基で表される請求項５記載の環状アミド
化合物。7. The cyclic amide compound according to claim 5, wherein R 1 and R 2 are each independently represented by a methyl group or an ethyl group.
ミド化合物。8. The cyclic amide compound according to claim 6, wherein n is 1.
ミド化合物。9. The cyclic amide compound according to claim 6, wherein n is 2.
アミド化合物。10. The cyclic amide compound according to claim 7, wherein n is 1.
アミド化合物。11. The cyclic amide compound according to claim 7, wherein n is 2.
効成分として含有することを特徴とする除草剤。12. A herbicide containing the cyclic amide compound according to claim 1 as an active ingredient.
草有効量を施用することを特徴とする雑草の殺草および
生長抑制方法。13. A method for controlling weed killing and growth of weeds, which comprises applying a herbicidally effective amount of the cyclic amide compound according to claim 1.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5218667A JPH06172306A (en) | 1992-10-05 | 1993-09-02 | Cyclic amide compound and herbicide |
| AU48346/93A AU4834693A (en) | 1992-10-05 | 1993-10-01 | Cyclic amide compound and herbicide |
| PCT/JP1993/001406 WO1994007857A1 (en) | 1992-10-05 | 1993-10-01 | Cyclic amide compound and herbicide |
| CN 93118223 CN1085218A (en) | 1992-10-05 | 1993-10-05 | Cyclic amide and weedicide |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-266263 | 1992-10-05 | ||
| JP26626392 | 1992-10-05 | ||
| JP5218667A JPH06172306A (en) | 1992-10-05 | 1993-09-02 | Cyclic amide compound and herbicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172306A true JPH06172306A (en) | 1994-06-21 |
Family
ID=26522687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5218667A Pending JPH06172306A (en) | 1992-10-05 | 1993-09-02 | Cyclic amide compound and herbicide |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172306A (en) |
| CN (1) | CN1085218A (en) |
| AU (1) | AU4834693A (en) |
| WO (1) | WO1994007857A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0834702A (en) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | Solid agrochemical composition |
| JP2017514833A (en) * | 2014-04-29 | 2017-06-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | Pyridazinone herbicide |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5786378A (en) * | 1996-09-25 | 1998-07-28 | Gpi Nil Holdings, Inc. | Heterocyclic thioesters |
| AU738222B2 (en) * | 1998-04-08 | 2001-09-13 | Novartis Ag | N-pyridonyl herbicides |
| UA75051C2 (en) * | 1999-09-03 | 2006-03-15 | Syngenta Participations Ag | Tetrahydropiridines as pesticides, a composition, a method for the preparation thereof and a method of controlling pests |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EG18833A (en) * | 1988-12-09 | 1994-11-30 | Kumiai Chemical Industry Co | Cyclic amide compounds and herbicides |
| EP0377893B1 (en) * | 1989-01-07 | 1994-04-06 | Bayer Ag | 3-Aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
| DE3928504A1 (en) * | 1989-08-29 | 1991-03-07 | Bayer Ag | 4-ALKOXY- OR 4- (SUBSTITUTED) AMINO-3-ARYLPYRROLINONE DERIVATIVES |
-
1993
- 1993-09-02 JP JP5218667A patent/JPH06172306A/en active Pending
- 1993-10-01 AU AU48346/93A patent/AU4834693A/en not_active Abandoned
- 1993-10-01 WO PCT/JP1993/001406 patent/WO1994007857A1/en active Application Filing
- 1993-10-05 CN CN 93118223 patent/CN1085218A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0834702A (en) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | Solid agrochemical composition |
| JP2017514833A (en) * | 2014-04-29 | 2017-06-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | Pyridazinone herbicide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1085218A (en) | 1994-04-13 |
| WO1994007857A1 (en) | 1994-04-14 |
| AU4834693A (en) | 1994-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06321913A (en) | 2-arylaminopyrimidinone derivative and herbicide, plant growth regulator | |
| EP0532022A1 (en) | Acrylate compound, preparation process thereof and fungicide using the same | |
| UA59380C2 (en) | halogen pyrimidineILARYL (THIO) ETHERS AS PESTICIDES | |
| AU2019264704B2 (en) | Benzamide compound and application thereof | |
| AU2326801A (en) | Herbicidal imidazolidinetrione and thioxo-imidazolidinediones | |
| CN109071495A (en) | Agricultural chemicals | |
| JPH06172306A (en) | Cyclic amide compound and herbicide | |
| Li et al. | Design, synthesis, insecticidal, and acaricidal activities of novel pyrimidinamine derivatives containing a biphenyl ether | |
| JPH04128275A (en) | N-benzylamides and insecticidal miticide containing the compound as active component | |
| IE912571A1 (en) | Novel herbicides | |
| JP2946656B2 (en) | Uracil derivative and herbicide | |
| CN100415749C (en) | Silicon compounds with preventing microbiocidal activity | |
| JPH11292720A (en) | Herbicide containing condensed imidazolinone derivative | |
| JPS60109578A (en) | 3-(substituted phenyl)-5-substituted-1,3,4-oxazolin-2-one compound and herbicide containing said compound as active component | |
| WO1995012582A1 (en) | Novel 4,5-disubstituted pyrimidine derivative and herbicide | |
| KR940005013B1 (en) | Production of 3,4-trans-4-ethyl-1-(substituted phenyl)-3 (substitude phenyl) pyrrolidin-2-ones | |
| US5409886A (en) | 3-pyrroline-2-one derivatives and herbicidal compositions containing same | |
| JP3211518B2 (en) | Phenoxyalkylamine derivatives, their preparation and pesticides for agricultural and horticultural use | |
| CA1335505C (en) | 5-amino-6-pyridazone derivatives, their preparation and herbicidal mixtures containing these derivatives | |
| US4578107A (en) | Herbicidal imidazolidine-2-one derivatives | |
| JPH1072434A (en) | 2, 4-substituted aniline derivative | |
| AU2011331642B2 (en) | Substituted pyrimidine ammonia compound and use thereof | |
| JPH08245594A (en) | 2-oxyaniline derivative and herbicide | |
| KR970008312B1 (en) | 3-azabicyclo£3,1,0|hexane-2-0ne derivatives and herbicidal compositions containing them as herbicidal ingredients | |
| US6362134B1 (en) | Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines |