JPH06172303A - Production of fluoroalkanoyl peroxide - Google Patents
Production of fluoroalkanoyl peroxideInfo
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- JPH06172303A JPH06172303A JP35208792A JP35208792A JPH06172303A JP H06172303 A JPH06172303 A JP H06172303A JP 35208792 A JP35208792 A JP 35208792A JP 35208792 A JP35208792 A JP 35208792A JP H06172303 A JPH06172303 A JP H06172303A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は過酸化フルオロアルカノ
イルの製造方法の改良に関するものである。さらに詳し
くいえば、本発明は、過酸化フルオロアルカノイルをオ
ゾン層を破壊する可能性のないフッ素系溶剤を用いて効
率よく製造する方法に関するものである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an improved method for producing fluoroalkanoyl peroxide. More specifically, the present invention relates to a method for efficiently producing fluoroalkanoyl peroxide using a fluorine-based solvent that does not damage the ozone layer.
【０００２】[0002]
【従来の技術】過酸化フルオロアルカノイルはフルオロ
アルキル基含有重合体の製造などに用いられる有用な化
合物であることが知られている。この過酸化フルオロア
ルカノイルの製造においては、従来反応溶媒として、該
過酸化フルオロアルカノイルに対して安定性の高い溶剤
である１,１,２−トリクロロ−１,２,２−トリフルオロ
エタン（フロン１１３）を用いる方法が多用されてき
た。例えば、過酸化トリフルオロアセチルの製造におい
てフロン１１３を用いることにより、収率よく目的とす
る過酸化物が得られることが開示されている（特開平１
−２４９７５２号公報）。しかしながら、該フロン１１
３はオゾン層を破壊する可能性の高い物質として、現在
環境上の問題から全廃する必要があると指摘されている
ものである。したがって、過酸化フルオロアルカノイル
の製造において、反応溶媒として、フロン１１３に代替
される環境汚染をもたらすことがなく、かつ安定性の高
い溶剤を用いた製造方法の開発が強く望まれているのが
実状である。2. Description of the Related Art Fluoroalkanoyl peroxide is known to be a useful compound used for producing fluoroalkyl group-containing polymers. In the production of this fluoroalkanoyl peroxide, 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane (CFC 113), which is a solvent having a high stability to the fluoroalkanoyl peroxide, has been used as a conventional reaction solvent. ) Has been widely used. For example, it has been disclosed that the target peroxide can be obtained in good yield by using Freon 113 in the production of trifluoroacetyl peroxide (Japanese Patent Laid-Open No. 1-58242).
-249752). However, the CFC 11
It is pointed out that 3 is a substance that has a high possibility of destroying the ozone layer and it is necessary to completely eliminate it due to environmental problems. Therefore, in the production of fluoroalkanoyl peroxide, there is a strong demand for the development of a production method using a highly stable solvent which does not cause environmental pollution as a reaction solvent and is replaced by Freon 113. Is.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、オゾン層を破壊する可能性のないフッ素
系溶剤を反応溶媒として用いた過酸化フルオロアルカノ
イルの製造方法を提供することを目的としてなされたも
のである。Under these circumstances, the present invention provides a method for producing fluoroalkanoyl peroxide using a fluorine-based solvent that does not destroy the ozone layer as a reaction solvent. It was made for the purpose.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、従来ベンゼン
やトルエンのような水素原子を有する芳香族系溶剤に対
して不安定であることが報告されている過酸化フルオロ
アルカノイル［「有機合成化学協会誌」第４４巻、第６
００ページ（１９８６年）］が、特定の構造を有する含
フッ素芳香族系溶剤に対して安定であり、かつ目的とす
る過酸化フルオロアルカノイルの製造において反応溶媒
として有用であることを見い出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般
式Means for Solving the Problems As a result of intensive studies for achieving the above-mentioned object, the present inventors have found that they are conventionally unstable to an aromatic solvent having a hydrogen atom such as benzene and toluene. Fluoroalkanoyl peroxide reported to be present [Journal of Synthetic Organic Chemistry, Vol. 44, No. 6]
No. 00 (1986)] is stable to a fluorine-containing aromatic solvent having a specific structure and is useful as a reaction solvent in the production of the target fluoroalkanoyl peroxide, and the findings The present invention has been completed based on the above. That is, the present invention has the general formula
【０００５】[0005]
【化４】 [Chemical 4]
【０００６】［式中のＲｆは−(ＣＦ2)mＸ又は[In the formula, Rf is-(CF 2 ) m X or
【０００７】[0007]
【化５】 [Chemical 5]
【０００８】で示される基、Ｘはフッ素原子、塩素原子
又は水素原子、ｍは１〜１０の整数、ｎは０又は１〜８
の整数である］で表される過酸化フルオロアルカノイル
を製造するに当たり、反応溶媒として、一般式A group represented by, X is a fluorine atom, a chlorine atom or a hydrogen atom, m is an integer of 1 to 10, and n is 0 or 1 to 8.
In the production of fluoroalkanoyl peroxide represented by the general formula:
【０００９】[0009]
【化６】 [Chemical 6]
【００１０】（式中のｐは０又は１〜９の整数、ｑは０
又は１である）で表される含フッ素芳香族系溶剤を用い
ることを特徴とする過酸化フルオロアルカノイルの製造
方法を提供するものである。以下、本発明を詳細に説明
する。本発明の過酸化フルオロアルカノイルの製造方法
においては、反応溶媒として、一般式(In the formula, p is 0 or an integer of 1 to 9, and q is 0.
Or 1) is used to provide a method for producing a fluoroalkanoyl peroxide characterized by using a fluorine-containing aromatic solvent represented by the formula (1). Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the method for producing a fluoroalkanoyl peroxide of the present invention, as a reaction solvent, a compound of the general formula
【００１１】[0011]
【化７】 [Chemical 7]
【００１２】（式中のｐは０又は１〜９の整数、ｑは０
又は１である）で表される含フッ素芳香族系溶剤が用い
られる。前記一般式［４］で表される含フッ素芳香族系
溶剤としては、例えばベンゾトリフルオリド、ｏ−ヘキ
サフルオロキシレン、ｍ−ヘキサフルオロキシレン、ｐ
−ヘキサフルオロキシレン、ペルフルオロプロピルベン
ゼン、ペルフルオロヘキシルベンゼン、ペルフルオロオ
クチルベンゼンなどを挙げることができる。使用に際し
ては、これらの含フッ素芳香族系溶剤は単独で用いても
よいし、２種以上を任意の割合で混合して用いてもよ
い。これらの含フッ素芳香族系溶剤は、従来オゾン層を
破壊する可能性の高い物質として知られているフロン１
１３と比較して、溶剤分子中にそれぞれ水素原子を有し
ており、オゾン層の破壊につながらず、代替フロン溶剤
となりうるものである。本発明においては、前記一般式
［１］で表される過酸化フルオロアルカノイルを製造す
るには、例えば、（１）一般式(In the formula, p is 0 or an integer of 1 to 9, and q is 0.
Or 1) is used. Examples of the fluorine-containing aromatic solvent represented by the general formula [4] include benzotrifluoride, o-hexafluoroxylene, m-hexafluoroxylene, p.
-Hexafluoroxylene, perfluoropropylbenzene, perfluorohexylbenzene, perfluorooctylbenzene and the like. In use, these fluorine-containing aromatic solvents may be used alone, or two or more kinds may be mixed and used at an arbitrary ratio. These fluorine-containing aromatic solvents are CFCs 1 which are conventionally known as substances that have a high possibility of destroying the ozone layer.
Compared with No. 13, it has a hydrogen atom in each solvent molecule, which does not lead to destruction of the ozone layer and can serve as a CFC alternative solvent. In the present invention, in order to produce the fluoroalkanoyl peroxide represented by the general formula [1], for example, (1) the general formula
【００１３】[0013]
【化８】 [Chemical 8]
【００１４】（式中のＲｆは前記と同じ意味をもち、Ｙ
は塩素原子、フッ素原子又は臭素原子である）で表され
るハロゲン化アシルに、前記一般式［２］で表される反
応溶媒の存在下、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム及び炭酸カリウムなどの中から選ばれた少なくとも１
種のアルカリ（以下、Ａ成分と称す）と過酸水素とを反
応させる方法、（２）前記一般式［３］で表されるハロ
ゲン化アシルを、前記一般式［２］で表される反応溶媒
の存在下、過酸化ナトリウム、過酸化カリウム及び過酸
化バリウムなどの中から選ばれた少なくとも１種の金属
過酸化物（以下、Ｂ成分を称す）と反応させる方法など
を用いることができる。(Rf in the formula has the same meaning as described above, and Y
Is a chlorine atom, a fluorine atom or a bromine atom), in the presence of a reaction solvent represented by the above general formula [2], sodium hydroxide, potassium hydroxide,
At least one selected from sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, and the like.
A method of reacting a kind of alkali (hereinafter referred to as component A) with hydrogen peroxide, (2) reacting the acyl halide represented by the general formula [3] with the reaction represented by the general formula [2] A method of reacting with at least one metal peroxide (hereinafter referred to as B component) selected from sodium peroxide, potassium peroxide, barium peroxide and the like in the presence of a solvent can be used.
【００１５】前記第１の方法においては、ハロゲン化ア
シルと過酸化水素とＡ成分との仕込みモル比は１：０.
３〜２０：０.３〜１０、好ましくは１：０.５〜１０：
０.５〜７の範囲にあるのが望ましい。また、第２の方
法においては、ハロゲン化アシルとＢ成分との仕込みモ
ル比は１：０.３〜２０、好ましくは１：０.５〜１５の
範囲にあるのが望ましい。前記ハロゲン化アシルに対す
る過酸化水素及びＡ成分の仕込みモル比が、それぞれ２
０及び１０を超える場合、又は（Ｂ）成分の仕込みモル
比が２０を超える場合には、生成物である過酸化フルオ
ロアルカノイルの収率が低下するので好ましくない。ま
た、前記ハロゲン化アシルに対する過酸化水素及びＡ成
分の仕込みモル比又はＢ成分の仕込みモル比がそれぞれ
０.３未満では反応時間が長くなる上、生成物の収率も
低下するので好ましくない。さらに、前記Ａ成分及びＢ
成分は水に溶解して用いるのが好ましく、また水溶液中
のＡ成分及びＢ成分の濃度はそれぞれ１〜６０重量％、
好ましくは５〜３０重量％の範囲にあるのが望ましい。
この際、前記濃度が６０重量％を超えると生成物の収率
が低下するので好ましくないし、１重量％未満では反応
効率が著しく低く、工業的に不向きとなるため好ましく
ない。前記反応は、一般式［２］で表される含フッ素芳
香族系溶媒中で行われ、該溶媒の使用量については特に
制限はないが、生成する過酸化フルオロアルカノイルの
濃度が１〜５０重量％になるように調整するのが望まし
い。前記濃度が５０重量％を超えると過酸フルオロアル
カノイルの収率及び熱安定性が低下するので好ましくな
いし、１重量％未満では釜効率が悪く、工業的に不利で
ある。また、前記第１の方法及び第２の方法における反
応温度は−３０〜５０℃の範囲が好ましく、反応時間は
０.１〜１０時間の範囲が好ましい。In the first method, the molar ratio of the acyl halide, hydrogen peroxide and the component A charged is 1: 0.
3 to 20: 0.3 to 10, preferably 1: 0.5 to 10:
It is preferably in the range of 0.5 to 7. Further, in the second method, the molar ratio of the acyl halide and the B component charged is preferably in the range of 1: 0.3 to 20, preferably 1: 0.5 to 15. The molar ratios of hydrogen peroxide and the component A charged to the above acyl halide were 2 respectively.
When it exceeds 0 and 10, or when the charged molar ratio of the component (B) exceeds 20, the yield of the product fluoroalkanoyl peroxide decreases, which is not preferable. Further, if the charged molar ratio of hydrogen peroxide and the component A or the charged molar ratio of the component B to the acyl halide is less than 0.3, respectively, the reaction time becomes long and the yield of the product is lowered, which is not preferable. Furthermore, the A component and B
The components are preferably used by dissolving in water, and the concentrations of the components A and B in the aqueous solution are 1 to 60% by weight, respectively.
It is preferably in the range of 5 to 30% by weight.
In this case, if the concentration exceeds 60% by weight, the yield of the product decreases, and if it is less than 1% by weight, the reaction efficiency is remarkably low, which is industrially unsuitable. The reaction is carried out in a fluorine-containing aromatic solvent represented by the general formula [2], and the amount of the solvent used is not particularly limited, but the concentration of the fluoroalkanoyl peroxide produced is 1 to 50% by weight. It is desirable to adjust so that it becomes%. If the concentration exceeds 50% by weight, the yield and thermal stability of the fluoroalkanoyl peracid will decrease, and if it is less than 1% by weight, the pot efficiency is poor and it is industrially disadvantageous. The reaction temperature in the first method and the second method is preferably in the range of -30 to 50 ° C, and the reaction time is preferably in the range of 0.1 to 10 hours.
【００１６】[0016]
【実施例】次に、実施例及び比較例により本発明をさら
に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなん
ら限定されるものではない。 実施例１ 撹拌装置、温度計及び滴下ロートを備えた４つ口フラス
コに、水酸化カリウム３.３７ｇ（０.０６モル）及び水
２８ｇを入れ、溶解させたのち、撹拌下、ｍ−ヘキサフ
ルオロキシレン１２０ｇを添加後、約−５℃まで冷却
し、３０重量％過酸化水素水６.８ｇ（０.０６モル）を
添加した。次いで、ペルフルオロ−２,５−ジメチル−
３,６−ジオキサノナノイルフルオリド２０ｇ（０.０４
モル）とｍ−ヘキサフルオロキシレン２０ｇとの混合溶
媒を−５〜５℃の範囲で２０分間かけて滴下したのち、
６０分間熟成を行った。有機層を分離後、水２００ミリ
リットルで２回洗浄を行った。得られた化合物をヨード
メトリ法により分析した結果、過酸化ペルフルオロ−
２,５−ジメチル−３,６−ジオキサノナノイルが収量１
５４ｇ、収率９３％（アシルフルオリドに対するモル収
率）で得られた。また、得られた化合物のＩＲスペクト
ルの測定を行ったところ、１８３０cm-1、１８６０cm-1
にカルボニルの吸収が観測された。 実施例２ 実施例１において、ペルフルオロ−２,５−ジメチル−
３,６−ジオキサノナノイルフルオリドの代わりに、ペ
ルフルオロ−２,５,８−トリメチル−３,６,９−トリオ
キサドデカノイルフルオリドを用いた以外は、実施例１
に準じて反応を行った。実施例１と同様な分析の結果、
得られた過酸化ペルフルオロ−２,５,８−トリメチル−
３,６,９−トリオキサドデカノイルの収量は１６０ｇ、
収率は８１％であった。また、ＩＲスペクトルの測定を
行ったところ、１８３５cm-1、１８６０cm-1にカルボニ
ルの吸収が観測された。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples. Example 1 3.37 g (0.06 mol) of potassium hydroxide and 28 g of water were placed in a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a dropping funnel, and after dissolving them, m-hexafluoro was added under stirring. After adding 120 g of xylene, the mixture was cooled to about -5 ° C, and 6.8 g (0.06 mol) of 30 wt% hydrogen peroxide solution was added. Then perfluoro-2,5-dimethyl-
20 g of 3,6-dioxanonanoyl fluoride (0.04)
Mol) and m-hexafluoroxylene 20 g mixed solvent was added dropwise in the range of -5 to 5 ° C over 20 minutes.
It was aged for 60 minutes. After separating the organic layer, it was washed twice with 200 ml of water. The obtained compound was analyzed by the iodometry method, and as a result, perfluoro peroxide
Yield 1 of 2,5-dimethyl-3,6-dioxanonanoyl
The yield was 54 g, and the yield was 93% (molar yield based on acyl fluoride). Furthermore, it was measured for IR spectrum of the obtained compound, 1830cm -1, 1860cm- 1
Absorption of carbonyl was observed. Example 2 In Example 1, perfluoro-2,5-dimethyl-
Example 1 except that perfluoro-2,5,8-trimethyl-3,6,9-trioxadodecanoylfluoride was used in place of 3,6-dioxanonanoylfluoride.
The reaction was carried out according to. As a result of the same analysis as in Example 1,
Obtained perfluorinated perfluoro-2,5,8-trimethyl-
The yield of 3,6,9-trioxadodecanoyl is 160 g,
The yield was 81%. Further, when IR spectrum was measured, carbonyl absorption was observed at 1835 cm -1 and 1860 cm -1 .
【００１７】実施例３ 実施例１において、ペルフルオロ−２,５−ジメチル−
３,６−ジオキサノナノイルフルオリドの代わりに、ペ
ルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイルフル
オリドを用いた以外は、実施例１に従って反応を行っ
た。実施例１と同様な分析の結果、得られた過酸化ペル
フルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイルの収量
は１４９ｇ、収率は８６％であった。また、ＩＲスペク
トルの測定を行ったところ、１８２５cm-1、１８６０cm
-1にカルボニルの吸収が認められた。 実施例４ 実施例１において、ペルフルオロ−２,５−ジメチル−
３,６−ジオキサノナノイルフルオリドの代わりに、ペ
ルフルオロヘプタノイルクロリドを用いた以外は、実施
例１に従って反応を行った。実施例１と同様な分析の結
果、得られた過酸化ペルフルオロヘプタノイルの収量は
１５０ｇ、収率は９０％であった。また、ＩＲスペクト
ルの測定を行ったところ、１８４０cm-1、１８６０cm-1
にカルボニルの吸収が観測された。Example 3 In Example 1, perfluoro-2,5-dimethyl-
The reaction was carried out according to Example 1 except that perfluoro-2-methyl-3-oxahexanoyl fluoride was used instead of 3,6-dioxanonanoyl fluoride. As a result of the same analysis as in Example 1, the yield of the obtained perfluoro-2-methyl-3-oxahexanoyl peroxide was 149 g, and the yield was 86%. Moreover, when the IR spectrum was measured, it was 1825 cm -1 , 1860 cm.
Absorption of carbonyl was observed at -1 . Example 4 In Example 1, perfluoro-2,5-dimethyl-
The reaction was carried out according to Example 1 except that perfluoroheptanoyl chloride was used instead of 3,6-dioxanonanoyl fluoride. As a result of the same analysis as in Example 1, the yield of the obtained perfluoroheptanoyl peroxide was 150 g, and the yield was 90%. Moreover, when the IR spectrum was measured, it was 1840 cm -1 , 1860 cm -1.
Absorption of carbonyl was observed.
【００１８】実施例５ 実施例１において、反応溶媒としてｍ−ヘキサフルオロ
キシレンの代わりにｐ−ヘキサフルオロキシレンを用い
た以外は、実施例１に従って反応を行った。実施例１と
同様な分析の結果、得られた過酸化ペルフルオロ−２,
５−ジメチル−３,６−ジオキサノナノイルの収量は１
４９ｇ、収率は８９％であった。また、ＩＲスペクトル
の測定を行ったところ、１８３０cm-1、１８６０cm-1に
カルボニルの吸収が観測された。 実施例６ 実施例１において、反応溶媒としてｍ−ヘキサフルオロ
キシレンの代わりにベンゾトリフルオリドを用いた以外
は、実施例１に従って反応を行った。実施例１と同様な
分析の結果、得られた過酸化ペルフルオロ−２,５−ジ
メチル−３,６−ジオキサノナノイルの収量は１５０
ｇ、収率は８８％であった。また、ＩＲスペクトルの測
定を行ったところ、１８３０cm-1、１８６０cm-1にカル
ボニルの吸収が観測された。Example 5 The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that p-hexafluoroxylene was used instead of m-hexafluoroxylene as the reaction solvent. As a result of the same analysis as in Example 1, the obtained perfluorinated perfluoro-2,
The yield of 5-dimethyl-3,6-dioxanonanoyl is 1
The yield was 49 g and 89%. Further, when IR spectrum was measured, carbonyl absorption was observed at 1830 cm -1 and 1860 cm -1 . Example 6 The reaction was carried out according to Example 1 except that benzotrifluoride was used instead of m-hexafluoroxylene as the reaction solvent. As a result of the same analysis as in Example 1, the yield of the obtained perfluoro-2,5-dimethyl-3,6-dioxanonanoyl peroxide was 150.
The yield was 88%. Further, when IR spectrum was measured, carbonyl absorption was observed at 1830 cm -1 and 1860 cm -1 .
【００１９】実施例７ 実施例１において、反応溶媒としてｍ−ヘキサフルオロ
キシレンの代わりにベンゾトリフルオリドを用い、かつ
ペルフルオロ−２,５−ジメチル−３,６−ジオキサノナ
ノイルフルオリドの代わりにペルフルオロ−２−メチル
−３−オキサヘキサノイルフルオリドを用いた以外は、
実施例１に従って反応を行った。実施例１と同様な分析
の結果、得られた過酸化ペルフルオロ−２−メチル−３
−オキサヘキサノイルの収量は１４８ｇ、収率は８９％
であった。また、ＩＲスペクトルの測定を行ったとこ
ろ、１８２５cm-1、１８６０cm-1にカルボニルの吸収が
観測された。 比較例１〜４ 実施例１〜４における反応溶媒としてｍ−ヘキサフルオ
ロキシレンの代わりにフロン１１３を用いた以外は、実
施例１〜４に準じて、それぞれ比較例１〜４において過
酸化物の製造を行った。得られた過酸化物の収率及びＩ
Ｒスペクトルの測定結果を第１表に示す。Example 7 In Example 1, benzotrifluoride was used as a reaction solvent instead of m-hexafluoroxylene, and perfluoro-2,5-dimethyl-3,6-dioxanonanoyl fluoride was used as a reaction solvent. Other than using perfluoro-2-methyl-3-oxahexanoyl fluoride,
The reaction was carried out according to Example 1. As a result of the same analysis as in Example 1, the obtained perfluoro-2-methyl-3 peroxide was obtained.
-Oxahexanoyl yield 148g, 89% yield
Met. When IR spectrum was measured, carbonyl absorption was observed at 1825 cm -1 and 1860 cm -1 . Comparative Examples 1 to 4 According to Examples 1 to 4, except that Freon 113 was used instead of m-hexafluoroxylene as the reaction solvent in Examples 1 to 4, peroxides in Comparative Examples 1 to 4 were used. It was manufactured. Yield of peroxide obtained and I
The measurement results of the R spectrum are shown in Table 1.
【００２０】[0020]
【表１】 [Table 1]
【００２１】以上の結果から、本発明の製造方法におい
ては、反応溶媒として特定の含フッ素芳香族系溶剤を用
いるために、従来過酸化フルオロアルカノイルの製造に
多用されてきたフロン１１３と同等の収率で、目的とす
る過酸化フルオロアルカノイルが得られることが分か
る。From the above results, in the production method of the present invention, since a specific fluorine-containing aromatic solvent is used as a reaction solvent, a yield equivalent to that of Freon 113, which has been widely used in the production of fluoroalkanoyl peroxide, has been obtained. It can be seen that the target yields the desired fluoroalkanoyl peroxide.
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明によると、特定の含フッ素芳香族
系溶剤を反応溶媒として用いることにより、オゾン層を
破壊するような環境汚染をもたらすことがなく、高収率
で過酸化フルオロアルカノイルを製造することができ
る。According to the present invention, by using a specific fluorine-containing aromatic solvent as a reaction solvent, the fluoroalkanoyl peroxide can be produced at a high yield without causing environmental pollution such as ozone layer destruction. It can be manufactured.
Claims (1)
子、ｍは１〜１０の整数、ｎは０又は１〜８の整数であ
る］で表される過酸化フルオロアルカノイルを製造する
に当たり、反応溶媒として、一般式 【化３】 （式中のｐは０又は１〜９の整数、ｑは０又は１であ
る）で表される含フッ素芳香族系溶剤を用いることを特
徴とする過酸化フルオロアルカノイルの製造方法。1. A general formula: [In the formula, Rf is-(CF 2 ) m X or A group represented by, X is a fluorine atom, a chlorine atom or a hydrogen atom, m is an integer of 1 to 10, and n is an integer of 0 or 1 to 8] in producing a fluoroalkanoyl peroxide. As the solvent, a compound of the general formula: A method for producing a fluoroalkanoyl peroxide, which comprises using a fluorine-containing aromatic solvent represented by the formula (p is 0 or an integer of 1 to 9 and q is 0 or 1).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35208792A JPH06172303A (en) | 1992-12-09 | 1992-12-09 | Production of fluoroalkanoyl peroxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35208792A JPH06172303A (en) | 1992-12-09 | 1992-12-09 | Production of fluoroalkanoyl peroxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172303A true JPH06172303A (en) | 1994-06-21 |
Family
ID=18421694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35208792A Pending JPH06172303A (en) | 1992-12-09 | 1992-12-09 | Production of fluoroalkanoyl peroxide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172303A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006089472A (en) * | 2004-08-27 | 2006-04-06 | Asahi Glass Co Ltd | Method for producing organic peroxide |
| JP2020117441A (en) * | 2019-01-18 | 2020-08-06 | 東ソー株式会社 | Polymerization initiator composition and production method thereof |
| WO2021010183A1 (en) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | Ａｇｃ株式会社 | Perfluoroacyl peroxide production method, and fluoroalkyl iodide production method |
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1992
- 1992-12-09 JP JP35208792A patent/JPH06172303A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006089472A (en) * | 2004-08-27 | 2006-04-06 | Asahi Glass Co Ltd | Method for producing organic peroxide |
| JP2020117441A (en) * | 2019-01-18 | 2020-08-06 | 東ソー株式会社 | Polymerization initiator composition and production method thereof |
| WO2021010183A1 (en) * | 2019-07-12 | 2021-01-21 | Ａｇｃ株式会社 | Perfluoroacyl peroxide production method, and fluoroalkyl iodide production method |
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