JPH06172260A - ナフタレンカルボン酸の製造法 - Google Patents
ナフタレンカルボン酸の製造法Info
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- JPH06172260A JPH06172260A JP4330681A JP33068192A JPH06172260A JP H06172260 A JPH06172260 A JP H06172260A JP 4330681 A JP4330681 A JP 4330681A JP 33068192 A JP33068192 A JP 33068192A JP H06172260 A JPH06172260 A JP H06172260A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 （１）メチルナフタレン１重量部に対して低
級脂肪族カルボン酸５重量部以上３８重量部未満用い、
（２）触媒としてコバルト、マンガン及び臭素を含む触
媒を、低級脂肪族カルボン酸に対して下記式Ａ〜Ｃ： Ａ：０．０５≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦１．０ Ｂ：０．５≦Ｍｎ／Ｃｏ≦１００ Ｃ：Ｂｒ≧０．００１／Ｍｎ を満たす量用い、メチルナフタレンを酸化してナフタレ
ンカルボン酸を製造する方法。 【効果】 少ない溶媒で高収率でナフタレンカルボン酸
を製造することができる。
級脂肪族カルボン酸５重量部以上３８重量部未満用い、
（２）触媒としてコバルト、マンガン及び臭素を含む触
媒を、低級脂肪族カルボン酸に対して下記式Ａ〜Ｃ： Ａ：０．０５≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦１．０ Ｂ：０．５≦Ｍｎ／Ｃｏ≦１００ Ｃ：Ｂｒ≧０．００１／Ｍｎ を満たす量用い、メチルナフタレンを酸化してナフタレ
ンカルボン酸を製造する方法。 【効果】 少ない溶媒で高収率でナフタレンカルボン酸
を製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高収率でナフタレンカ
ルボン酸を製造することができる方法に関する。
ルボン酸を製造することができる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ナフタレンカルボン酸、例えばナフトエ
酸は、写真用薬品、染料、顔料として、また、ナフタレ
ンジカルボン酸類、特に２，６−ナフタレンジカルボン
酸は、グリコールとの反応により得られるポリエステル
が、ポリエチレンテレフタレートに比べて、耐熱性及び
機械的特性に優れていることから、フィルムやタイヤコ
ードなどの用途に利用されている。更に、ナフタレント
リカルボン酸、ナフタレンテトラカルボン酸は、高機能
性樹脂等の原料として有望視されている。
酸は、写真用薬品、染料、顔料として、また、ナフタレ
ンジカルボン酸類、特に２，６−ナフタレンジカルボン
酸は、グリコールとの反応により得られるポリエステル
が、ポリエチレンテレフタレートに比べて、耐熱性及び
機械的特性に優れていることから、フィルムやタイヤコ
ードなどの用途に利用されている。更に、ナフタレント
リカルボン酸、ナフタレンテトラカルボン酸は、高機能
性樹脂等の原料として有望視されている。
【０００３】従来、メチルナフタレンからナフタレンカ
ルボン酸を製造する方法が数多く提案されている。例え
ば、２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法と
しては、２，６−ジメチルナフタレンを酢酸溶媒中、コ
バルト、マンガン及び臭素を含む酸化触媒存在下、分子
状酸素により酸化して、２，６−ナフタレンジカルボン
酸を製造する方法（特公昭４８−４３８９３号、特公昭
５６−３３３７号等）などが知られている。
ルボン酸を製造する方法が数多く提案されている。例え
ば、２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法と
しては、２，６−ジメチルナフタレンを酢酸溶媒中、コ
バルト、マンガン及び臭素を含む酸化触媒存在下、分子
状酸素により酸化して、２，６−ナフタレンジカルボン
酸を製造する方法（特公昭４８−４３８９３号、特公昭
５６−３３３７号等）などが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法においては、反応系中の溶媒量をメチルナフタレ
ンに対して約３８重量倍以上という大量に用いなければ
アルデヒド等の酸化中間体が残存し、ナフタレンカルボ
ン酸を高収率で得ることができないという欠点があっ
た。また、この欠点を改良すべく、溶媒にジクロルベン
ゼン等の芳香族系化合物を用いる方法（特開昭６４−３
１４８号等）も知られているが、この方法においても溶
媒単位当たりの生産性は十分でなく、工業的製造方法と
しては不利なものであった。
の方法においては、反応系中の溶媒量をメチルナフタレ
ンに対して約３８重量倍以上という大量に用いなければ
アルデヒド等の酸化中間体が残存し、ナフタレンカルボ
ン酸を高収率で得ることができないという欠点があっ
た。また、この欠点を改良すべく、溶媒にジクロルベン
ゼン等の芳香族系化合物を用いる方法（特開昭６４−３
１４８号等）も知られているが、この方法においても溶
媒単位当たりの生産性は十分でなく、工業的製造方法と
しては不利なものであった。
【０００５】従って、ナフタレンカルボン酸を安価にし
かも高収率で製造する方法が望まれていた。
かも高収率で製造する方法が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定の濃度のコバル
ト、マンガン及び臭素を触媒として用いれば、従来より
少ない量の溶媒を用いて、高収率でナフタレンカルボン
酸を製造できることを見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定の濃度のコバル
ト、マンガン及び臭素を触媒として用いれば、従来より
少ない量の溶媒を用いて、高収率でナフタレンカルボン
酸を製造できることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、低級脂肪族カルボン
酸と触媒の存在下に、メチルナフタレンを酸化してナフ
タレンカルボン酸を製造する方法において、（１）メチ
ルナフタレン１重量部に対して低級脂肪族カルボン酸５
重量部以上３８重量部未満用い、（２）触媒としてコバ
ルト、マンガン及び臭素を含む触媒を、低級脂肪族カル
ボン酸に対して下記式Ａ〜Ｃ： Ａ：０．０５≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦１．０ Ｂ：０．５≦Ｍｎ／Ｃｏ≦１００ Ｃ：Ｂｒ≧０．００１／Ｍｎ （式中、Ｃｏ、Ｍｎ及びＢｒは、それぞれ低級脂肪族カ
ルボン酸に対するコバルト、マンガン及び臭素原子の重
量百分率を示す）を満たす量用いる、ことを特徴とする
ナフタレンカルボン酸の製造法を提供するものである。
酸と触媒の存在下に、メチルナフタレンを酸化してナフ
タレンカルボン酸を製造する方法において、（１）メチ
ルナフタレン１重量部に対して低級脂肪族カルボン酸５
重量部以上３８重量部未満用い、（２）触媒としてコバ
ルト、マンガン及び臭素を含む触媒を、低級脂肪族カル
ボン酸に対して下記式Ａ〜Ｃ： Ａ：０．０５≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦１．０ Ｂ：０．５≦Ｍｎ／Ｃｏ≦１００ Ｃ：Ｂｒ≧０．００１／Ｍｎ （式中、Ｃｏ、Ｍｎ及びＢｒは、それぞれ低級脂肪族カ
ルボン酸に対するコバルト、マンガン及び臭素原子の重
量百分率を示す）を満たす量用いる、ことを特徴とする
ナフタレンカルボン酸の製造法を提供するものである。
【０００８】本発明で用いられるメチルナフタレンは、
ナフタレン環にメチル基を１〜４個有するものであり、
例えば１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、
１，２−ジメチルナフタレン、１，３−ジメチルナフタ
レン、１，４−ジメチルナフタレン、１，５−ジメチル
ナフタレン、１，６−ジメチルナフタレン、１，７−ジ
メチルナフタレン、１，８−ジメチルナフタレン、２，
３−ジメチルナフタレン、２，６−ジメチルナフタレ
ン、２，７−ジメチルナフタレン、１，２，６−トリメ
チルナフタレン、１，２，７−トリメチルナフタレン、
１，４，５−トリメチルナフタレン、２，３，７−トリ
メチルナフタレン、１，２，５，６−テトラメチルナフ
タレン、１，４，５，８−テトラメチルナフタレン、
２，３，６，７−テトラメチルナフタレン等が挙げられ
る。
ナフタレン環にメチル基を１〜４個有するものであり、
例えば１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、
１，２−ジメチルナフタレン、１，３−ジメチルナフタ
レン、１，４−ジメチルナフタレン、１，５−ジメチル
ナフタレン、１，６−ジメチルナフタレン、１，７−ジ
メチルナフタレン、１，８−ジメチルナフタレン、２，
３−ジメチルナフタレン、２，６−ジメチルナフタレ
ン、２，７−ジメチルナフタレン、１，２，６−トリメ
チルナフタレン、１，２，７−トリメチルナフタレン、
１，４，５−トリメチルナフタレン、２，３，７−トリ
メチルナフタレン、１，２，５，６−テトラメチルナフ
タレン、１，４，５，８−テトラメチルナフタレン、
２，３，６，７−テトラメチルナフタレン等が挙げられ
る。
【０００９】また、低級脂肪族カルボン酸としては、例
えば酢酸、プロピオン酸、酪酸等を挙げることができ、
特に酢酸が好ましい。使用する低級脂肪族カルボン酸の
量は、原料のメチルナフタレン１重量部に対して５重量
部以上３８重量部未満、好ましくは５〜３０重量部、更
に好ましくは１０〜２０重量部である。
えば酢酸、プロピオン酸、酪酸等を挙げることができ、
特に酢酸が好ましい。使用する低級脂肪族カルボン酸の
量は、原料のメチルナフタレン１重量部に対して５重量
部以上３８重量部未満、好ましくは５〜３０重量部、更
に好ましくは１０〜２０重量部である。
【００１０】本発明で用いられる触媒は、従来酸化触媒
として用いられているコバルト、マンガン又は臭素を含
むものを使用することができ、特に酢酸に可溶性のもの
が好ましい。これらのうち、コバルト化合物及びマンガ
ン化合物としては、例えばコバルト及びマンガンの蟻
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、蓚酸、マレイン酸等の
炭素数１〜４の脂肪族カルボン酸の塩；ナフテン酸等の
脂環族カルボン酸の塩；安息香酸、テレフタル酸、ナフ
トエ酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族カルボン酸
の塩；水酸化物、酸化物、臭化物等の無機化合物が挙げ
られる。これらのうち、脂肪族カルボン酸の塩が好まし
く、特に酢酸コバルト、酢酸マンガンが好ましい。これ
らのコバルト塩又はマンガン塩は、無水塩又は含水塩の
いずれも使用することができる。また、臭素化合物とし
ては、例えば臭化水素酸、臭化アンモニウム、臭化ナト
リウム、臭化カリウム、臭化コバルト、臭化マンガン、
ブロモ酢酸等が挙げられ、特に臭化アンモニウムが好ま
しい。
として用いられているコバルト、マンガン又は臭素を含
むものを使用することができ、特に酢酸に可溶性のもの
が好ましい。これらのうち、コバルト化合物及びマンガ
ン化合物としては、例えばコバルト及びマンガンの蟻
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、蓚酸、マレイン酸等の
炭素数１〜４の脂肪族カルボン酸の塩；ナフテン酸等の
脂環族カルボン酸の塩；安息香酸、テレフタル酸、ナフ
トエ酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族カルボン酸
の塩；水酸化物、酸化物、臭化物等の無機化合物が挙げ
られる。これらのうち、脂肪族カルボン酸の塩が好まし
く、特に酢酸コバルト、酢酸マンガンが好ましい。これ
らのコバルト塩又はマンガン塩は、無水塩又は含水塩の
いずれも使用することができる。また、臭素化合物とし
ては、例えば臭化水素酸、臭化アンモニウム、臭化ナト
リウム、臭化カリウム、臭化コバルト、臭化マンガン、
ブロモ酢酸等が挙げられ、特に臭化アンモニウムが好ま
しい。
【００１１】本発明においては、これらの触媒は、以下
の式Ａ〜Ｃを満たす量用いられる。 Ａ：０．０５≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦１．０、好ましくは０．１
６≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦０．５６ Ｂ：０．５≦Ｍｎ／Ｃｏ≦１００、好ましくは１≦Ｍｎ
／Ｃｏ≦６０ Ｃ：Ｂｒ≧０．００１／Ｍｎ、好ましくはＢｒ≧０．０
０７５／Ｍｎ
の式Ａ〜Ｃを満たす量用いられる。 Ａ：０．０５≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦１．０、好ましくは０．１
６≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦０．５６ Ｂ：０．５≦Ｍｎ／Ｃｏ≦１００、好ましくは１≦Ｍｎ
／Ｃｏ≦６０ Ｃ：Ｂｒ≧０．００１／Ｍｎ、好ましくはＢｒ≧０．０
０７５／Ｍｎ
【００１２】更に、コバルト、マンガン及び臭素は、そ
れぞれ下記の式を満たす量で、かつ前記式Ａ〜Ｃを満た
す量であるのが特に好ましい。 ０．０１≦Ｃｏ≦０．３ ０．０５≦Ｍｎ≦０．７ ０．０１≦Ｂｒ≦０．１５
れぞれ下記の式を満たす量で、かつ前記式Ａ〜Ｃを満た
す量であるのが特に好ましい。 ０．０１≦Ｃｏ≦０．３ ０．０５≦Ｍｎ≦０．７ ０．０１≦Ｂｒ≦０．１５
【００１３】コバルト及びマンガンの使用量は前記式を
満たす範囲内でなければ、ナフタレンカルボン酸を高収
率で得ることはできない。また、臭素は反応開始剤とし
て働くものであるが、前記式を満たす量より少ないと、
反応開始がうまく行われず、収率が低下してしまい、多
すぎると副生成物が増し、生成物が着色してしまう。
満たす範囲内でなければ、ナフタレンカルボン酸を高収
率で得ることはできない。また、臭素は反応開始剤とし
て働くものであるが、前記式を満たす量より少ないと、
反応開始がうまく行われず、収率が低下してしまい、多
すぎると副生成物が増し、生成物が着色してしまう。
【００１４】本発明において、メチルナフタレンを酸化
するには分子状酸素を用いる。分子状酸素としては、例
えば純酸素；窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性ガス
と酸素の混合ガスなどを使用することができ、特に使用
し易さの点から空気が好ましい。
するには分子状酸素を用いる。分子状酸素としては、例
えば純酸素；窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性ガス
と酸素の混合ガスなどを使用することができ、特に使用
し易さの点から空気が好ましい。
【００１５】反応は、酸素含有ガスを反応混合物に吹き
込むことにより行われ、回分式、連続式のいずれでも行
うことができる。このとき、反応温度は、１６０〜２２
０℃、特に１８０〜２００℃であるのが好ましい。１６
０℃未満ではナフタレンカルボン酸の収率が急激に低下
し、２２０℃を超えるとナフタレン環の開裂によりトリ
メリット酸等が生成し、更に溶媒である脂肪族カルボン
酸の燃焼損失が大きくなるので好ましくない。また、反
応圧力は、反応混合物の蒸気圧以上であれば特に制限さ
れないが、酸素分圧として２〜１０kg／cm2 、特に２〜
６kg／cm2 であるのが好ましい。
込むことにより行われ、回分式、連続式のいずれでも行
うことができる。このとき、反応温度は、１６０〜２２
０℃、特に１８０〜２００℃であるのが好ましい。１６
０℃未満ではナフタレンカルボン酸の収率が急激に低下
し、２２０℃を超えるとナフタレン環の開裂によりトリ
メリット酸等が生成し、更に溶媒である脂肪族カルボン
酸の燃焼損失が大きくなるので好ましくない。また、反
応圧力は、反応混合物の蒸気圧以上であれば特に制限さ
れないが、酸素分圧として２〜１０kg／cm2 、特に２〜
６kg／cm2 であるのが好ましい。
【００１６】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１７】実施例１ 上部にガス吹き込み管、ガス排出口を有し、攪拌機を備
えたチタン製オートクレーブに、２，６−ジメチルナフ
タレン４ｇ、氷酢酸１５０ｇ、酢酸コバルト４水塩０．
５ｇ、酢酸マンガン４水塩１．８ｇ及び臭化アンモニウ
ム０．２４ｇを加え、温度２００℃、圧力３０kg／cm2
に保ち、攪拌しながら、ガス導入管より約１ｌ／min で
圧縮空気を吹き込み、４０分間反応させた。反応生成物
を濾過し、熱酢酸で洗浄した後、固体分と酢酸可溶分に
分離した。得られた固体及び酢酸中の生成物をメチルエ
ステルとし、ガスクロマトグラフ分析した結果、２，６
−ナフタレンジカルボン酸の収率は９３mol％であっ
た。
えたチタン製オートクレーブに、２，６−ジメチルナフ
タレン４ｇ、氷酢酸１５０ｇ、酢酸コバルト４水塩０．
５ｇ、酢酸マンガン４水塩１．８ｇ及び臭化アンモニウ
ム０．２４ｇを加え、温度２００℃、圧力３０kg／cm2
に保ち、攪拌しながら、ガス導入管より約１ｌ／min で
圧縮空気を吹き込み、４０分間反応させた。反応生成物
を濾過し、熱酢酸で洗浄した後、固体分と酢酸可溶分に
分離した。得られた固体及び酢酸中の生成物をメチルエ
ステルとし、ガスクロマトグラフ分析した結果、２，６
−ナフタレンジカルボン酸の収率は９３mol％であっ
た。
【００１８】実施例２〜４及び比較例１ ２，６−ジメチルナフタレンの仕込量を表１に示すよう
に代える以外は実施例１と同様にして、２，６−ナフタ
レンジカルボン酸を製造した。得られた２，６−ナフタ
レンジカルボン酸の収率を表１に示す。
に代える以外は実施例１と同様にして、２，６−ナフタ
レンジカルボン酸を製造した。得られた２，６−ナフタ
レンジカルボン酸の収率を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例５〜９及び比較例２〜４ 実施例１と同様の反応器に、２，６−ジメチルナフタレ
ン１５ｇ、氷酢酸１５０ｇ、並びに酢酸コバルト４水
塩、酢酸マンガン４水塩及び臭化アンモニウムを各々溶
媒中のコバルト、マンガン、臭素元素濃度が表２のよう
になるよう用いる以外は実施例１と同様にして、２，６
−ナフタレンジカルボン酸を製造した。得られた２，６
−ナフタレンジカルボン酸の収率を表２に示す。
ン１５ｇ、氷酢酸１５０ｇ、並びに酢酸コバルト４水
塩、酢酸マンガン４水塩及び臭化アンモニウムを各々溶
媒中のコバルト、マンガン、臭素元素濃度が表２のよう
になるよう用いる以外は実施例１と同様にして、２，６
−ナフタレンジカルボン酸を製造した。得られた２，６
−ナフタレンジカルボン酸の収率を表２に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例１０〜１３ ２−メチルナフタレン、１，２−ジメチルナフタレン、
２，７−ジメチルナフタレン、１，２，５，６−テトラ
メチルナフタレンについて、実施例１と同様の反応器
に、それぞれ氷酢酸１５０ｇ、並びに酢酸コバルト４水
塩、酢酸マンガン４水塩及び臭化アンモニウムの溶媒中
の濃度が表３のようになるよう用いる以外は実施例１と
同様にして、ナフタレンカルボン酸を製造した。得られ
たナフタレンカルボン酸の収率を表３に示す。
２，７−ジメチルナフタレン、１，２，５，６−テトラ
メチルナフタレンについて、実施例１と同様の反応器
に、それぞれ氷酢酸１５０ｇ、並びに酢酸コバルト４水
塩、酢酸マンガン４水塩及び臭化アンモニウムの溶媒中
の濃度が表３のようになるよう用いる以外は実施例１と
同様にして、ナフタレンカルボン酸を製造した。得られ
たナフタレンカルボン酸の収率を表３に示す。
【００２３】
【表３】
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、触媒であるコバルト、
マンガン及び臭素の濃度を工夫することにより、従来よ
り少ない量の溶媒を用いて、高収率でナフタレンカルボ
ン酸を製造することができ、溶媒単位当たりの生産性を
高めることができる。更に、装置を小さくすることもで
きるため、経済的にも有利である。
マンガン及び臭素の濃度を工夫することにより、従来よ
り少ない量の溶媒を用いて、高収率でナフタレンカルボ
ン酸を製造することができ、溶媒単位当たりの生産性を
高めることができる。更に、装置を小さくすることもで
きるため、経済的にも有利である。
Claims (1)
- 【請求項１】 低級脂肪族カルボン酸と触媒の存在下
に、メチルナフタレンを酸化してナフタレンカルボン酸
を製造する方法において、（１）メチルナフタレン１重
量部に対して低級脂肪族カルボン酸５重量部以上３８重
量部未満用い、（２）触媒としてコバルト、マンガン及
び臭素を含む触媒を、低級脂肪族カルボン酸に対して下
記式Ａ〜Ｃ： Ａ：０．０５≦Ｃｏ＋Ｍｎ≦１．０ Ｂ：０．５≦Ｍｎ／Ｃｏ≦１００ Ｃ：Ｂｒ≧０．００１／Ｍｎ （式中、Ｃｏ、Ｍｎ及びＢｒは、それぞれ低級脂肪族カ
ルボン酸に対するコバルト、マンガン及び臭素原子の重
量百分率を示す）を満たす量用いる、ことを特徴とする
ナフタレンカルボン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4330681A JPH06172260A (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | ナフタレンカルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4330681A JPH06172260A (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | ナフタレンカルボン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172260A true JPH06172260A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=18235393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4330681A Pending JPH06172260A (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | ナフタレンカルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172260A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003521529A (ja) * | 2000-02-03 | 2003-07-15 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | ナフタレンジカルボン酸の低温精製 |
| JP2005239598A (ja) * | 2004-02-25 | 2005-09-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | １，３−ナフタレンジカルボン酸の製造法 |
| JP2006070000A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造方法 |
| JP2008001717A (ja) * | 1996-03-15 | 2008-01-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 |
-
1992
- 1992-12-10 JP JP4330681A patent/JPH06172260A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008001717A (ja) * | 1996-03-15 | 2008-01-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高純度２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 |
| JP2003521529A (ja) * | 2000-02-03 | 2003-07-15 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | ナフタレンジカルボン酸の低温精製 |
| JP4756807B2 (ja) * | 2000-02-03 | 2011-08-24 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | ナフタレンジカルボン酸の低温精製 |
| JP2005239598A (ja) * | 2004-02-25 | 2005-09-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | １，３−ナフタレンジカルボン酸の製造法 |
| JP2006070000A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造方法 |
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