JPH0616754A - 樹脂組成物、透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH0616754A JPH0616754A JP19742992A JP19742992A JPH0616754A JP H0616754 A JPH0616754 A JP H0616754A JP 19742992 A JP19742992 A JP 19742992A JP 19742992 A JP19742992 A JP 19742992A JP H0616754 A JPH0616754 A JP H0616754A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】高屈折率で、離型性、型再現性、復元性に優れ
た硬化物を与える透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂
組成物を提供する。 【構成】ウレタン（メタ）アクリレート及び／又はエポ
キシ（メタ）アクリレート（Ａ）、特定の構造で表され
る化合物（Ｂ）、（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチン性
不飽和基含有化合物（Ｃ）並びに光重合開始剤（Ｄ）を
含むことを特徴とする樹脂組成物及びその硬化物。
た硬化物を与える透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂
組成物を提供する。 【構成】ウレタン（メタ）アクリレート及び／又はエポ
キシ（メタ）アクリレート（Ａ）、特定の構造で表され
る化合物（Ｂ）、（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチン性
不飽和基含有化合物（Ｃ）並びに光重合開始剤（Ｄ）を
含むことを特徴とする樹脂組成物及びその硬化物。
Description
【０００１】本発明はビデオプロジェクター、プロジェ
クションテレビなどに使用するフレネルレンズ、レンチ
キュラーレンズなどの透過型スクリーンに適している紫
外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関するものであ
る。
クションテレビなどに使用するフレネルレンズ、レンチ
キュラーレンズなどの透過型スクリーンに適している紫
外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、この種のレンズはプレス法、キャ
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために、紫外線硬
化型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなさ
れている。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開
昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特
開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、
特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等参
照）
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために、紫外線硬
化型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなさ
れている。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開
昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特
開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、
特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等参
照）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これら紫外線硬化型樹
脂組成物を使用することによって透過型スクリーンを製
造する方法はある程度成功している。しかしながら、プ
ロジェクションテレビなどの薄型化の要求に対応した提
案はなされていない。
脂組成物を使用することによって透過型スクリーンを製
造する方法はある程度成功している。しかしながら、プ
ロジェクションテレビなどの薄型化の要求に対応した提
案はなされていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らが鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が高屈折率で、軟質な樹脂組成物を
見出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明はウレ
タン（メタ）アクリレート及び／又はエポキシ（メタ）
アクリレート（Ａ）、式（１）で表される化合物
（Ｂ）、
め、本発明者らが鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が高屈折率で、軟質な樹脂組成物を
見出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明はウレ
タン（メタ）アクリレート及び／又はエポキシ（メタ）
アクリレート（Ａ）、式（１）で表される化合物
（Ｂ）、
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 及びＲ2 それぞれ独立してＨ
又はＣＨ3 、Ｘは−Ｏ−又は−Ｓ−、Ｙ1 〜Ｙ4 はそれ
ぞれ独立してＨ又はＣＨ3 、ａ、ｂの数はそれぞれ０〜
５の数、ａ＋ｂの平均値は０〜１０の数である。）
（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化
合物（Ｃ）並びに光重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴
とする樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹
脂組成物及びこれらの硬化物に関する。
又はＣＨ3 、Ｘは−Ｏ−又は−Ｓ−、Ｙ1 〜Ｙ4 はそれ
ぞれ独立してＨ又はＣＨ3 、ａ、ｂの数はそれぞれ０〜
５の数、ａ＋ｂの平均値は０〜１０の数である。）
（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化
合物（Ｃ）並びに光重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴
とする樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹
脂組成物及びこれらの硬化物に関する。
【０００７】本発明では、ウレタン（メタ）アクリレー
ト及び／又はエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）を使
用する。ウレタン（メタ）アクリレートの具体例として
は、例えばエチレングリコール、１，４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ポリカプロラクトンポリ
オール、ポリエステルポリオール，ポリカーボネートジ
オール，ポリテトラメチレングリコール等のポリオール
類と、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート等の有機ポリイソシアネート類と２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオール
モノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートのε−カプロラクトン付加物、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の水酸基含
有エチレン性不飽和化合物類の反応物を挙げることがで
きる。前記ウレタン（メタ）アクリレートの製造は、ポ
リオール類の水酸基１当量あたり有機ポリイソシアネー
ト類のイソシアネート基好ましくは１．１〜２．０当量
を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させ、ウレタ
ンオリゴマーを合成し、次いでウレタンオリゴマーのイ
ソシアネート基１当量あたり、水酸基含有エチレン性不
飽和化合物類の水酸基好ましくは１〜１．５当量を反応
温度好ましくは７０〜９０℃で反応させて得ることがで
きる。好ましいウレタン（メタ）アクリレートとして
は、ポリエステルウレタンアクリレート、ポリカプロラ
クトンウレタンアクリレート，ポリテトラメチレンウレ
タンアクリレートを挙げることができる。
ト及び／又はエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）を使
用する。ウレタン（メタ）アクリレートの具体例として
は、例えばエチレングリコール、１，４−ブタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ポリカプロラクトンポリ
オール、ポリエステルポリオール，ポリカーボネートジ
オール，ポリテトラメチレングリコール等のポリオール
類と、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート等の有機ポリイソシアネート類と２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオール
モノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートのε−カプロラクトン付加物、ペンタ
エリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の水酸基含
有エチレン性不飽和化合物類の反応物を挙げることがで
きる。前記ウレタン（メタ）アクリレートの製造は、ポ
リオール類の水酸基１当量あたり有機ポリイソシアネー
ト類のイソシアネート基好ましくは１．１〜２．０当量
を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させ、ウレタ
ンオリゴマーを合成し、次いでウレタンオリゴマーのイ
ソシアネート基１当量あたり、水酸基含有エチレン性不
飽和化合物類の水酸基好ましくは１〜１．５当量を反応
温度好ましくは７０〜９０℃で反応させて得ることがで
きる。好ましいウレタン（メタ）アクリレートとして
は、ポリエステルウレタンアクリレート、ポリカプロラ
クトンウレタンアクリレート，ポリテトラメチレンウレ
タンアクリレートを挙げることができる。
【０００８】次にエポキシ（メタ）アクリレートの具体
例としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型プロピレン
オキサイド付加物の末端グリシジルエーテル、フルオレ
ンエポキシ樹脂等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル
酸との反応物を挙げることができる。エポキシ樹脂類と
（メタ）アクリル酸との反応は、エポキシ樹脂類のエポ
キシ基の１当量に対して（メタ）アクリル酸好ましくは
約０．８〜１．５当量、特に好ましくは約０．９〜１．
１当量となる比で反応させ、反応時に希釈剤として、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリ
ン、Ｎ−ビニルピロリドン、フェニルグリシジルエーテ
ルの（メタ）アクリル酸エステル、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の光
重合性ビニル系モノマーを使用し、更に反応を促進させ
るために触媒（例えば、ベンジルジメチルアミン、トリ
エチルアミン、ベンジルトリメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、ト
リフェニルスチビン等）を使用することが好ましく、該
触媒の使用量は反応混合物に対して好ましくは０．１〜
１０重量％、特に好ましくは０．３〜５重量％である。
反応中の重合を防止するために重合防止剤（例えばメト
キノン、ハイドロキノン、フェノチアジン等）を使用す
るのが好ましい。その使用量は反応混合物に対して好ま
しくは０．０１〜１重量％、特に好ましくは０．０５〜
０．５重量％である。反応温度は好ましくは６０〜１５
０℃，特に好ましくは８０〜１２０℃である。好ましく
はエポキシ（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノ
ールＡ型エポキシアクリレート、ビスフェノールＦ型エ
ポキシアクリレート等を挙げることができる。
例としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型プロピレン
オキサイド付加物の末端グリシジルエーテル、フルオレ
ンエポキシ樹脂等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル
酸との反応物を挙げることができる。エポキシ樹脂類と
（メタ）アクリル酸との反応は、エポキシ樹脂類のエポ
キシ基の１当量に対して（メタ）アクリル酸好ましくは
約０．８〜１．５当量、特に好ましくは約０．９〜１．
１当量となる比で反応させ、反応時に希釈剤として、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリ
ン、Ｎ−ビニルピロリドン、フェニルグリシジルエーテ
ルの（メタ）アクリル酸エステル、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート等の光
重合性ビニル系モノマーを使用し、更に反応を促進させ
るために触媒（例えば、ベンジルジメチルアミン、トリ
エチルアミン、ベンジルトリメチルアンモニウムクロラ
イド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、ト
リフェニルスチビン等）を使用することが好ましく、該
触媒の使用量は反応混合物に対して好ましくは０．１〜
１０重量％、特に好ましくは０．３〜５重量％である。
反応中の重合を防止するために重合防止剤（例えばメト
キノン、ハイドロキノン、フェノチアジン等）を使用す
るのが好ましい。その使用量は反応混合物に対して好ま
しくは０．０１〜１重量％、特に好ましくは０．０５〜
０．５重量％である。反応温度は好ましくは６０〜１５
０℃，特に好ましくは８０〜１２０℃である。好ましく
はエポキシ（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノ
ールＡ型エポキシアクリレート、ビスフェノールＦ型エ
ポキシアクリレート等を挙げることができる。
【０００９】本発明に使用する式（１）で示される化合
物（Ｂ）の具体例としては、例えば
物（Ｂ）の具体例としては、例えば
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】等を挙げることができる。
【００１７】本発明で使用する（Ａ）及び（Ｂ）成分以
外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）の具体例とし
ては、例えば、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アクリロイ
ルモルホリン、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェニル
グリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸エステル、イ
ソボルニル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル
（メタ）アクリレート、トリブロモベンジル（メタ）ア
クリレート、トリブロモフェニルオキシエチル（メタ）
アクリレート、ジプロモフェニルグリシジルエーテルの
（メタ）アクリル酸エステル、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡのポ
リエトキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
のポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＦのテトラエトキシジ（メタ）アクリレート、トリシ
クロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ヒド
ロキシピパリン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロ
ラクトン付加物のジ（メタ）アクリレート等を挙げるこ
とができる。好ましいエチレン性不飽和基含有化合物
（Ｃ）としては、フェノキシエチルアクリレート、ジシ
クロペンタニルアクリレート、イソボルニルアクリレー
ト、フェニルグリシジルエーテルのアクリル酸エステ
ル、トリブロモフェニルメタクリレート、トリブロモフ
ェニルオキシエチルアクリレート、ビスフェノールＡの
ポリエトキシジアクリレート等を挙げることができる。
外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）の具体例とし
ては、例えば、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アクリロイ
ルモルホリン、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェニル
グリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸エステル、イ
ソボルニル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル
（メタ）アクリレート、トリブロモベンジル（メタ）ア
クリレート、トリブロモフェニルオキシエチル（メタ）
アクリレート、ジプロモフェニルグリシジルエーテルの
（メタ）アクリル酸エステル、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡのポ
リエトキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ
のポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノー
ルＦのテトラエトキシジ（メタ）アクリレート、トリシ
クロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ヒド
ロキシピパリン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロ
ラクトン付加物のジ（メタ）アクリレート等を挙げるこ
とができる。好ましいエチレン性不飽和基含有化合物
（Ｃ）としては、フェノキシエチルアクリレート、ジシ
クロペンタニルアクリレート、イソボルニルアクリレー
ト、フェニルグリシジルエーテルのアクリル酸エステ
ル、トリブロモフェニルメタクリレート、トリブロモフ
ェニルオキシエチルアクリレート、ビスフェノールＡの
ポリエトキシジアクリレート等を挙げることができる。
【００１８】光重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】等の共重合性光重合開始剤やベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエ
ーテル、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノ
ン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン、２−メチル−１−〔４−メチルチオ）フェニ
ル）−２−モルフォリノープロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−tert−ブチル
アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミ
ルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アセ
トフェノンジメチルケタール、ベンゾフェノン、メチル
ベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ
−ズケトン等を挙げることができる。これらは、単独或
は２種以上を組合せて用いることができる。更に、この
ような光重合開始剤と共にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸
イソアミルエステル、トリエタノールアミン、トリエチ
ルアミンの様な公知慣用の光増感剤を単独或は２種以上
を組合せて用いることができる。
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエ
ーテル、アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノ
ン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２
−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１
−オン、２−メチル−１−〔４−メチルチオ）フェニ
ル）−２−モルフォリノープロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−tert−ブチル
アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミ
ルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アセ
トフェノンジメチルケタール、ベンゾフェノン、メチル
ベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ
−ズケトン等を挙げることができる。これらは、単独或
は２種以上を組合せて用いることができる。更に、この
ような光重合開始剤と共にＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸
イソアミルエステル、トリエタノールアミン、トリエチ
ルアミンの様な公知慣用の光増感剤を単独或は２種以上
を組合せて用いることができる。
【００２４】本発明の樹脂組成物で使用される各成分の
使用割合は（Ａ）成分は１０〜５０重量％が好ましく、
特に好ましくは２０〜４５重量％である。（Ｂ）成分は
５〜５０重量％が好ましく、特に好ましくは１０〜４５
重量％である。（Ｃ）成分は１０〜６０重量％が好まし
く、特に好ましくは２０〜５０重量％である。（Ｄ）成
分は０．１〜１０重量％が好ましく、特に好ましくは
０．５〜５重量％である。
使用割合は（Ａ）成分は１０〜５０重量％が好ましく、
特に好ましくは２０〜４５重量％である。（Ｂ）成分は
５〜５０重量％が好ましく、特に好ましくは１０〜４５
重量％である。（Ｃ）成分は１０〜６０重量％が好まし
く、特に好ましくは２０〜５０重量％である。（Ｄ）成
分は０．１〜１０重量％が好ましく、特に好ましくは
０．５〜５重量％である。
【００２５】本発明の樹脂組成物は前記成分以外に離型
剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤（例えば、ヒンダ
ードアミン等）、酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤
等を併用することができる。本発明の樹脂組成物は各成
分を混合、溶解することにより得ることができる。本発
明の樹脂組成物はフレネルレンズ、レンチキュラーレン
ズ等の透過スクリーン用として特に有用であるが、その
他に各種コーティング剤、ポッテイング剤、接着剤等に
有用である。本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従い
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより得る
ことができる。具体的には本発明の樹脂組成物を、例え
ば、フレネルレンズ又はレンチキュラーレンズの形状を
有するスタンパー上に塗布し、該樹脂組成物の層を設
け、その層の上に硬質透明基板を接着させ、次いでその
状態で該硬質透明基板側から高圧水銀灯などにより、紫
外線を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタン
パーから剥離する。この様にして通常屈折率（２３℃）
が１．５５以上、好ましい条件下では１．５６以上を有
した軟質なフレネルレンズ或はレンチキュラーレンズ等
の透過スクリーンが得られる。
剤、消泡剤、レベリング剤、光安定剤（例えば、ヒンダ
ードアミン等）、酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤
等を併用することができる。本発明の樹脂組成物は各成
分を混合、溶解することにより得ることができる。本発
明の樹脂組成物はフレネルレンズ、レンチキュラーレン
ズ等の透過スクリーン用として特に有用であるが、その
他に各種コーティング剤、ポッテイング剤、接着剤等に
有用である。本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従い
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより得る
ことができる。具体的には本発明の樹脂組成物を、例え
ば、フレネルレンズ又はレンチキュラーレンズの形状を
有するスタンパー上に塗布し、該樹脂組成物の層を設
け、その層の上に硬質透明基板を接着させ、次いでその
状態で該硬質透明基板側から高圧水銀灯などにより、紫
外線を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタン
パーから剥離する。この様にして通常屈折率（２３℃）
が１．５５以上、好ましい条件下では１．５６以上を有
した軟質なフレネルレンズ或はレンチキュラーレンズ等
の透過スクリーンが得られる。
【００２６】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。なお、
合成例中の部は重量部を示す。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○───金型からの離型性が良好 △───離型がやや困難 ×───離型が困難或は型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○───再現性良好 ×───再現性が不良 （３）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した面に爪を押しつけ跡をつけ３０分放置後観察し
た。 ○───爪を押しつけた跡が全くない △───爪を押しつけた跡がかすかに残っている ×───爪を押しつけた跡が残っている （４）屈折率（２３℃）：硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折層（２３℃）を測定 ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。なお、
合成例中の部は重量部を示す。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○───金型からの離型性が良好 △───離型がやや困難 ×───離型が困難或は型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○───再現性良好 ×───再現性が不良 （３）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した面に爪を押しつけ跡をつけ３０分放置後観察し
た。 ○───爪を押しつけた跡が全くない △───爪を押しつけた跡がかすかに残っている ×───爪を押しつけた跡が残っている （４）屈折率（２３℃）：硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折層（２３℃）を測定 ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の合成例
【００２７】合成例１ ポリエステルジオール（ネオペンチルグリコールとアジ
ピン酸のポリエステルジオール、分子量２０００、ＯＨ
価５６．１）１２０部、エチレングリコール２．４８
部、トリレンジイソシアネート３４．８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレート２４．４部、メトキノン０．１部を仕
込み、８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレー
トを得た。
ピン酸のポリエステルジオール、分子量２０００、ＯＨ
価５６．１）１２０部、エチレングリコール２．４８
部、トリレンジイソシアネート３４．８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレート２４．４部、メトキノン０．１部を仕
込み、８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレー
トを得た。
【００２８】合成例２ ポリテトラメチレングリコール（分子量６５０、ＯＨ
価、１７２．６）１３０部、エチレングリコール４９．
６部、トリレンジイソシアネート３４８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレート２４３．６部、メトキノン０．４部を
仕込み８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレー
トを得た。
価、１７２．６）１３０部、エチレングリコール４９．
６部、トリレンジイソシアネート３４８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレート２４３．６部、メトキノン０．４部を
仕込み８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレー
トを得た。
【００２９】実施例１〜５ 表１に示すような組成（数値は重量部を示す。）の紫外
線硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５
ｍｍのアクリル樹脂板（プライマー層が設けられてい
る）との間に注入し、常法により紫外線を照射して硬化
させフレネルレンズを得た。
線硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５
ｍｍのアクリル樹脂板（プライマー層が設けられてい
る）との間に注入し、常法により紫外線を照射して硬化
させフレネルレンズを得た。
【００３０】 表１ 実 施 例 １ ２ ３ ４ ５ （Ａ）成分 合成例１で得たウレタンアクリレート 30 25 20 合成例２で得たウレタンアクリレート 30 20 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１０ ＊１ 20 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４ ＊２ 10 10 （Ｂ）成分 Ｂ−１ ＊３ 45 20 20 Ｂ−２ ＊４ 45 10 35 Ｂ−３ ＊５ 10 （Ｃ）成分 トリブロモフェニルオキシ エチルアクリレート 10 15 フェニルオキシエチルアクリレート 10 10 10 10 10 ビスフェノールＡポリ（n=10) エトキシジアクリレート 5 15 10 10 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１ ＊６ 10 ＫＡＹＡＲＡＤ HX-220 ＊７ 10 10 5 （Ｄ）成分 イルガキュアー１８４ ＊８ 3 3 3 3 3 その他 ＬＡ−８２ ＊９ 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 硬化物の物性 屈折率（２５℃） 1.5850 1.5735 1.5780 1.5725 1.5710 離型性 ○ ○ △ ○ ○ 型再現性 ○ ○ ○ ○ ○ 復元性 ○ ○ ○ ○ ○
【００３１】注 ＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−３１
０：日本化薬（株）製、ビスフェノールＡ型ポエキシ樹
脂（油化シェル（株）製、エピコート1004）のエポキシ
アクリレートのフェニルグリシジルエーテルアクリレー
ト５０％希釈品 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４：日本化薬
（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェ
ル（株）製、エピコート８２８）のエポキシアクリレー
ト ＊３ Ｂ−１：前記式（６）の化合物 ＊４ Ｂ−２：前記式（４）の化合物 ＊５ Ｂ−３：前記式（３）の化合物
０：日本化薬（株）製、ビスフェノールＡ型ポエキシ樹
脂（油化シェル（株）製、エピコート1004）のエポキシ
アクリレートのフェニルグリシジルエーテルアクリレー
ト５０％希釈品 ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１４：日本化薬
（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェ
ル（株）製、エピコート８２８）のエポキシアクリレー
ト ＊３ Ｂ−１：前記式（６）の化合物 ＊４ Ｂ−２：前記式（４）の化合物 ＊５ Ｂ−３：前記式（３）の化合物
【００３２】＊６ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１：
日本化薬（株）製、ビスフェノールＡのテトラエトキシ
ジアクリレート ＊７ ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＸ−２２０：日本化薬
（株）製、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコー
ルのε−カプロラクトン付加物のジアクリレート ＊８ イルガキュアー１８４：チバ・ガイギー社
製、光重合開始剤、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン ＊９ ＬＡ−８２：旭電化工業（株）製、光安定剤
日本化薬（株）製、ビスフェノールＡのテトラエトキシ
ジアクリレート ＊７ ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＸ−２２０：日本化薬
（株）製、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコー
ルのε−カプロラクトン付加物のジアクリレート ＊８ イルガキュアー１８４：チバ・ガイギー社
製、光重合開始剤、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン ＊９ ＬＡ−８２：旭電化工業（株）製、光安定剤
【００３３】表１から明らかなように、本発明の樹脂組
成物の硬化物は離型性、型再現性、復元性に優れ屈折率
（２５℃）は１．５７以上の高屈折率であった。
成物の硬化物は離型性、型再現性、復元性に優れ屈折率
（２５℃）は１．５７以上の高屈折率であった。
【００３４】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は高屈折率
で離型性、型再現性、復元性に優れ、特に透過型スクリ
ーンに適している。
で離型性、型再現性、復元性に優れ、特に透過型スクリ
ーンに適している。
Claims (3)
- 【請求項１】ウレタン（メタ）アクリレート及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、式（１）で表さ
れる化合物（Ｂ）、 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立してＨ又はＣＨ3
又はＸは−Ｏ−又は−Ｓ−、Ｙ1 〜Ｙ4 はそれぞれ独立
してＨまたはＣＨ3 、ａ、ｂの数はそれぞれ０〜５の
数、ａ＋ｂの平均値は０〜１０の数である。（Ａ）及び
（Ｂ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）
並びに光重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴とする樹脂
組成物。 - 【請求項２】ウレタン（メタ）アクリレート及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ）、請求項２記載の
式（１）で表される化合物（Ｂ）、（Ａ）及び（Ｂ）成
分以外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）並びに光
重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴とする透過型スクリ
ーン用樹脂組成物。 - 【請求項３】請求項１又は請求項２記載の樹脂組成物の
硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19742992A JPH0616754A (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 樹脂組成物、透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19742992A JPH0616754A (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 樹脂組成物、透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616754A true JPH0616754A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16374374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19742992A Pending JPH0616754A (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 樹脂組成物、透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616754A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5969867A (en) * | 1994-10-18 | 1999-10-19 | Mitsubishi Rayon Company Ltd. | Active energy ray-curable composition and lens sheet |
| JP2002037770A (ja) * | 2000-07-24 | 2002-02-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体およびその製造方法 |
| US6541591B2 (en) | 2000-12-21 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index microreplication resin from naphthyloxyalkylmethacrylates or naphthyloxyacrylates polymers |
| WO2015022973A1 (ja) * | 2013-08-13 | 2015-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、光学部品、レンズおよび光学部品の製造方法 |
-
1992
- 1992-07-02 JP JP19742992A patent/JPH0616754A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5969867A (en) * | 1994-10-18 | 1999-10-19 | Mitsubishi Rayon Company Ltd. | Active energy ray-curable composition and lens sheet |
| EP0952466A2 (en) * | 1994-10-18 | 1999-10-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Lens sheet |
| EP0952466A3 (en) * | 1994-10-18 | 2000-05-03 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Lens sheet |
| US6206550B1 (en) | 1994-10-18 | 2001-03-27 | Mitsubishi Rayon Company Ltd. | Active energy ray-curable composition and lens sheet |
| JP2002037770A (ja) * | 2000-07-24 | 2002-02-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体およびその製造方法 |
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| US6953623B2 (en) | 2000-12-21 | 2005-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Optical product having a high refractive index microreplication resin |
| WO2015022973A1 (ja) * | 2013-08-13 | 2015-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、光学部品、レンズおよび光学部品の製造方法 |
| JP2015057462A (ja) * | 2013-08-13 | 2015-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、光学部品およびレンズ |
| US9714335B2 (en) | 2013-08-13 | 2017-07-25 | Fujifilm Corporation | Curable resin composition, optical component, lens, and method for manufacturing optical component |
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