JPH0614869B2 - 光学活性アルキルグリシジルエーテル類の製造方法 - Google Patents
光学活性アルキルグリシジルエーテル類の製造方法Info
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- JPH0614869B2 JPH0614869B2 JP8315588A JP8315588A JPH0614869B2 JP H0614869 B2 JPH0614869 B2 JP H0614869B2 JP 8315588 A JP8315588 A JP 8315588A JP 8315588 A JP8315588 A JP 8315588A JP H0614869 B2 JPH0614869 B2 JP H0614869B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、微生物を利用してアルキルアリルエーテルか
ら相当するエポキシドである光学活性アルキルグリシジ
ルエーテルを製造する方法に関する。光学活性アルキル
グリシジルエーテルは、還元反応、アルキル化反応、鉱
酸による開環反応、及びアミン類による開環反応等によ
り種々の光学活性を示す誘導体を合成し得るので、医薬
や農薬或は強誘電性液晶等の機能性有機材料等の製造上
中間体として重要な化合物である。
ら相当するエポキシドである光学活性アルキルグリシジ
ルエーテルを製造する方法に関する。光学活性アルキル
グリシジルエーテルは、還元反応、アルキル化反応、鉱
酸による開環反応、及びアミン類による開環反応等によ
り種々の光学活性を示す誘導体を合成し得るので、医薬
や農薬或は強誘電性液晶等の機能性有機材料等の製造上
中間体として重要な化合物である。
従来技術 従来、オレフィンから相当するエポキシドを製造する方
法としては、過酸化水素や有機過酸などの過酸化物を酸
化剤として用いて酸化する化学的方法並びに微生物を用
いて酸素酸化する生化学的方法が知られている。このう
ち、微生物を用いる方法ではノカルデイア属、シュード
モナス属、ブレビバクテリウム属、コリネバクテリウム
属、マイコバクテリウム属、アルスロバクター属、アシ
ネトバクター属、アルカリゲネス属、メチロバクテリウ
ム属、メチロコツカス属、メチロシナス属などに属する
微生物を直鎖状オレフィンあるいはスチレンやアリルベ
ンゼンなどのアルケニルベンゼン類に作用させて相当す
るエポキシドを生産することが知られている。
法としては、過酸化水素や有機過酸などの過酸化物を酸
化剤として用いて酸化する化学的方法並びに微生物を用
いて酸素酸化する生化学的方法が知られている。このう
ち、微生物を用いる方法ではノカルデイア属、シュード
モナス属、ブレビバクテリウム属、コリネバクテリウム
属、マイコバクテリウム属、アルスロバクター属、アシ
ネトバクター属、アルカリゲネス属、メチロバクテリウ
ム属、メチロコツカス属、メチロシナス属などに属する
微生物を直鎖状オレフィンあるいはスチレンやアリルベ
ンゼンなどのアルケニルベンゼン類に作用させて相当す
るエポキシドを生産することが知られている。
微生物によるエポキシ化では、用いる微生物の種類によ
り、エポキシ化できるオレフィンが限られており、例え
ば、シュードモナス・オレオボランスでは、炭素数６か
ら12までのα−オレフィン〔B.J.Abbott and C.T.Hou,A
ppl.Microbiol.26,86-91(1973)〕、α，ω−ジエン〔S.
W.May,R.D.Schwartz,B.J.Abbott and O.S.Zaborsky,Bio
chim.Biophys.Acta,403,245 255(1975)〕、およびアリ
ルベンゼン〔M-J de Smet,J.Kingma,H.Wynberg,and B.W
itholt,Enzyme Microb.Technol., 5 352-360(1983)〕は
エポキシ化されるが、プロピレン、１−ブテン、２−オ
クテン、シス−５−デセン、シクロヘキセンおよびスチ
レン〔S.W.May,R.D.Schwartz,B.J.Abbott and O.S.Zabo
rsky,Biochim.Biophys.Acta,403,245-255(1975)〕はエ
ポキシ化されないことが報告されている。
り、エポキシ化できるオレフィンが限られており、例え
ば、シュードモナス・オレオボランスでは、炭素数６か
ら12までのα−オレフィン〔B.J.Abbott and C.T.Hou,A
ppl.Microbiol.26,86-91(1973)〕、α，ω−ジエン〔S.
W.May,R.D.Schwartz,B.J.Abbott and O.S.Zaborsky,Bio
chim.Biophys.Acta,403,245 255(1975)〕、およびアリ
ルベンゼン〔M-J de Smet,J.Kingma,H.Wynberg,and B.W
itholt,Enzyme Microb.Technol., 5 352-360(1983)〕は
エポキシ化されるが、プロピレン、１−ブテン、２−オ
クテン、シス−５−デセン、シクロヘキセンおよびスチ
レン〔S.W.May,R.D.Schwartz,B.J.Abbott and O.S.Zabo
rsky,Biochim.Biophys.Acta,403,245-255(1975)〕はエ
ポキシ化されないことが報告されている。
他方、ノルカディア・コラリーナは、炭素数３から18ま
でのα−オレフィンをエポキシ化すること（特公昭56-4
0号）、また２−オクテン、３−オクテン等の内部オレ
フィンをエポキシ化すること（特開昭58-141791号）、
また、アリルフェニルエーテル類やアリルベンジルエー
テルをエポキシ化すること（特開昭61-63292号、特開昭
61-202698号）が知られている。
でのα−オレフィンをエポキシ化すること（特公昭56-4
0号）、また２−オクテン、３−オクテン等の内部オレ
フィンをエポキシ化すること（特開昭58-141791号）、
また、アリルフェニルエーテル類やアリルベンジルエー
テルをエポキシ化すること（特開昭61-63292号、特開昭
61-202698号）が知られている。
このように微生物によるエポキシ化では用いる微生物の
種類によりエポキシ化し得るオレフィンの種類が異なる
ために、個々の微生物あるいは個々のオレフィンについ
ての検討が必要となっている。なお、炭素−炭素二重結
合を有する化合物のうち、ｎ−アルキルアリルエーテル
からエポキシドを生産することが知られている微生物
は、メタン資化性菌の群のみであり（特開昭61-260893
号公報参照）、これ以外の微生物によるアルキルアリル
エーテルからのアルキルグリシジルエーテルの製造法は
未だ報告されていない。また、微生物を用いて光学活性
アルキルグリシジルエーテルを生産する方法も未だ知ら
れていない。
種類によりエポキシ化し得るオレフィンの種類が異なる
ために、個々の微生物あるいは個々のオレフィンについ
ての検討が必要となっている。なお、炭素−炭素二重結
合を有する化合物のうち、ｎ−アルキルアリルエーテル
からエポキシドを生産することが知られている微生物
は、メタン資化性菌の群のみであり（特開昭61-260893
号公報参照）、これ以外の微生物によるアルキルアリル
エーテルからのアルキルグリシジルエーテルの製造法は
未だ報告されていない。また、微生物を用いて光学活性
アルキルグリシジルエーテルを生産する方法も未だ知ら
れていない。
発明が解決しようとする課題 本発明は、ノカルディア属に属するエポキシド生産菌
が、アルキルアリルエーテルから相当するエポキシドで
あるアルキルグリシジルエーテルを産生すること、及び
この産生エポキシドが光学活性を有することを見出して
なされたものであって、アルキルアリルエーテルから、
ノカルディア属に属するエポキシド生産菌を利用して、
医薬等の製造上の中間体として有用な光学活性アルキル
グリシジルエーテルを製造するための方法を提供するこ
とを課題とする。
が、アルキルアリルエーテルから相当するエポキシドで
あるアルキルグリシジルエーテルを産生すること、及び
この産生エポキシドが光学活性を有することを見出して
なされたものであって、アルキルアリルエーテルから、
ノカルディア属に属するエポキシド生産菌を利用して、
医薬等の製造上の中間体として有用な光学活性アルキル
グリシジルエーテルを製造するための方法を提供するこ
とを課題とする。
以下本発明を詳しく説明する。
発明の構成 本発明の特徴は、ノカルディア属に属するエポキシド生
産能を有する微生物を、下記式（Ｉ） R-O-CH2CH＝CH2 （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１乃至19のアルキル基を表わす） で示されるアルキルアリルエーテルに好気的条件下で作
用させて相当するアルキルグリシジルエーテルを産生
し、得られたアルキルグリシジルエーテルを分離採取す
ることにある。
産能を有する微生物を、下記式（Ｉ） R-O-CH2CH＝CH2 （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１乃至19のアルキル基を表わす） で示されるアルキルアリルエーテルに好気的条件下で作
用させて相当するアルキルグリシジルエーテルを産生
し、得られたアルキルグリシジルエーテルを分離採取す
ることにある。
課題を解決するための手段 本発明で用いられる微生物、ノカルディア属に属するエ
ポキシド生産菌としてはノカルディアコラリーナ(Nocar
dia corallina)B-276（工業技術院微生物工業技術研究
所寄託番号FERM-P-4094）を例示し得る。
ポキシド生産菌としてはノカルディアコラリーナ(Nocar
dia corallina)B-276（工業技術院微生物工業技術研究
所寄託番号FERM-P-4094）を例示し得る。
本発明において上記微生物を作用させてエポキシドを生
産する為の反応基質に用いられる上記式（Ｉ）で示され
るアルキルアリルエーテル（以下原料エーテルと称す
る）は、アリルハライドと炭素数１〜19のアルコールか
ら例えば、〔H.C.Arndt & S.A.Carroll「シンセイシ
ス」(Synthesis)202(1979)〕に記載の方法に従って容易
に高収率で合成し得る。
産する為の反応基質に用いられる上記式（Ｉ）で示され
るアルキルアリルエーテル（以下原料エーテルと称す
る）は、アリルハライドと炭素数１〜19のアルコールか
ら例えば、〔H.C.Arndt & S.A.Carroll「シンセイシ
ス」(Synthesis)202(1979)〕に記載の方法に従って容易
に高収率で合成し得る。
本発明では、原料エーテルにノカルディア属に属する微
生物を作用させてエポキシドを産生するには、例えば、
(a)該微生物を予め培養増殖して得られる菌体に原料エ
ーテルを好気的条件下で接触させて反応させる方法、
(b)上記微生物を原料エーテルを含む培地中で好気的条
件下で培養する方法を適用し得る。
生物を作用させてエポキシドを産生するには、例えば、
(a)該微生物を予め培養増殖して得られる菌体に原料エ
ーテルを好気的条件下で接触させて反応させる方法、
(b)上記微生物を原料エーテルを含む培地中で好気的条
件下で培養する方法を適用し得る。
上記(a)の増殖菌体に原料エーテルを接触させて反応さ
せる方法は、まず、炭素源として糖質例えばグルコー
ス、シユクロース、糖蜜、澱粉加水分解質、炭化水素例
えばプロパン、ブタン、オクタン、ドデカン、テトラデ
カンやエチレン、プロピレン、１−ブテン、1,3−ブタ
ジエン及びそのほか酢酸、エタノールの如き菌体増殖作
用の高いもの、或は炭化水素の酸化酵素系の誘導に有効
なものを用い、これに塩化アンモニウム、硫酸アンモニ
ウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、
アンモニア水、アミノ酸及びその他の資化性有機窒素化
合物のような窒素源、リン酸カリウム、リン酸ナトリウ
ム、硫酸マグネシウム、硫酸マンガン、硫酸第１鉄、塩
化第２鉄、塩化カルシウム、塩化マンガンのごとき無機
塩類、及びホウ素、銅、亜鉛などの塩、すなわち、いわ
ゆる微量元素、更には必要に応じてビタミン類、酵母エ
キス、コーンスティ−プリカーの如き成長促進物質を添
加した培地に、上記各微生物の種菌を接種し、好気的条
件下で培養して菌体を増殖させる。このようにして得ら
れた菌体培養物、又は該培養物から分離した菌体の懸濁
液もしくは菌体を固定化したものに原料エーテル及び必
要に応じて後記する有機溶剤を添加し、空気、酸素、酸
素富化ガスのような酸素含有ガスを供給して反応させ
る。
せる方法は、まず、炭素源として糖質例えばグルコー
ス、シユクロース、糖蜜、澱粉加水分解質、炭化水素例
えばプロパン、ブタン、オクタン、ドデカン、テトラデ
カンやエチレン、プロピレン、１−ブテン、1,3−ブタ
ジエン及びそのほか酢酸、エタノールの如き菌体増殖作
用の高いもの、或は炭化水素の酸化酵素系の誘導に有効
なものを用い、これに塩化アンモニウム、硫酸アンモニ
ウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、
アンモニア水、アミノ酸及びその他の資化性有機窒素化
合物のような窒素源、リン酸カリウム、リン酸ナトリウ
ム、硫酸マグネシウム、硫酸マンガン、硫酸第１鉄、塩
化第２鉄、塩化カルシウム、塩化マンガンのごとき無機
塩類、及びホウ素、銅、亜鉛などの塩、すなわち、いわ
ゆる微量元素、更には必要に応じてビタミン類、酵母エ
キス、コーンスティ−プリカーの如き成長促進物質を添
加した培地に、上記各微生物の種菌を接種し、好気的条
件下で培養して菌体を増殖させる。このようにして得ら
れた菌体培養物、又は該培養物から分離した菌体の懸濁
液もしくは菌体を固定化したものに原料エーテル及び必
要に応じて後記する有機溶剤を添加し、空気、酸素、酸
素富化ガスのような酸素含有ガスを供給して反応させ
る。
反応はpH５〜９、20〜50℃の範囲で、用いる原料エーテ
ルの種類により適宜定め、半日〜６日間行う。反応は通
常常圧下で行われるが、加圧下で行うことによりエポキ
シド生産性を向上させることもできる。なお、反応中に
菌体増殖に用いた炭素源、窒素源、更にはその他の成分
を適宜添加することにより、菌体濃度や菌体のエポキシ
ド生産活性を維持し或は高めることが出来る。
ルの種類により適宜定め、半日〜６日間行う。反応は通
常常圧下で行われるが、加圧下で行うことによりエポキ
シド生産性を向上させることもできる。なお、反応中に
菌体増殖に用いた炭素源、窒素源、更にはその他の成分
を適宜添加することにより、菌体濃度や菌体のエポキシ
ド生産活性を維持し或は高めることが出来る。
反応に用いる基質としての原料エーテルは、単独或はパ
ラフィン、オレフィン、ハロゲン化パラフィン、アルキ
ルベンゼン等の水不溶性有機溶剤で希釈して用いる。な
お、上記有機溶剤で希釈して用いる場合、1.2〜100倍程
度に希釈すると目的エポキシドの収率を向上させること
ができる。
ラフィン、オレフィン、ハロゲン化パラフィン、アルキ
ルベンゼン等の水不溶性有機溶剤で希釈して用いる。な
お、上記有機溶剤で希釈して用いる場合、1.2〜100倍程
度に希釈すると目的エポキシドの収率を向上させること
ができる。
反応は回分式又は連続式さらには原料エーテル或はその
他の成分を反応中に連続的に又は間歇的に補給する半回
分式のいずれでも実施し得る。
他の成分を反応中に連続的に又は間歇的に補給する半回
分式のいずれでも実施し得る。
上記反応により生成したエポキシドは相分離、抽出、蒸
留等の公知の手法を適用して分離、採取する。
留等の公知の手法を適用して分離、採取する。
次に、前記(b)の培養による方法は、上記(a)の方法にお
ける菌体増殖時に原料エーテル及び必要に応じて前記の
有機溶剤を添加し一段階でエポキシドの生産を図るもの
である。培養条件（pH、温度、圧力及び原料エーテル類
の添加量等）、培養方式及び生成したエポキシドの分
離、採取は前記(a)の反応条件、反応方式及び分離、採
取方法が同様に用い得る。
ける菌体増殖時に原料エーテル及び必要に応じて前記の
有機溶剤を添加し一段階でエポキシドの生産を図るもの
である。培養条件（pH、温度、圧力及び原料エーテル類
の添加量等）、培養方式及び生成したエポキシドの分
離、採取は前記(a)の反応条件、反応方式及び分離、採
取方法が同様に用い得る。
本発明により得られるエポキシドは光学活性を有してい
ることから医薬などの生理活性物質の合成原料として特
に有効に利用され得る。
ることから医薬などの生理活性物質の合成原料として特
に有効に利用され得る。
実施例と効果 以下実施例により本発明及びその効果を具体的に説明す
る。
る。
実施例１ 菌懸濁液の調製： ノカルディア コラリーナ(Nocardia corallina)B-276
(FERM-P-4094)の３白金耳をＮＢＧ培地（オキソイド社
製ラブレンコパウダー10g、バクテリオロジカルペプト
ン10g、グルコース10g及び塩化ナトリウム5gに水道水を
加えて１とし、1N-苛性ソーダ水溶液でpH7.5に調整し
た後、オートクレーブ中で120℃15分加熱殺菌した液体
培地）100mlを収容した500ml容の坂口フラスコに接種
し、30℃で48時間振盪培養した。
(FERM-P-4094)の３白金耳をＮＢＧ培地（オキソイド社
製ラブレンコパウダー10g、バクテリオロジカルペプト
ン10g、グルコース10g及び塩化ナトリウム5gに水道水を
加えて１とし、1N-苛性ソーダ水溶液でpH7.5に調整し
た後、オートクレーブ中で120℃15分加熱殺菌した液体
培地）100mlを収容した500ml容の坂口フラスコに接種
し、30℃で48時間振盪培養した。
これらの培養により生成した菌体を0.01M-リン酸緩衝液
(pH7.5)で１回洗浄し、ついで下記に示す反応培地で１
回洗浄後、同反応培地中に再懸濁することにより、菌懸
濁液を調製した。
(pH7.5)で１回洗浄し、ついで下記に示す反応培地で１
回洗浄後、同反応培地中に再懸濁することにより、菌懸
濁液を調製した。
なお、菌懸濁液の菌濃度は乾燥菌体濃度として15.2g/
となる様にした。
となる様にした。
反応と生成物の分析： 前記菌懸濁液20mlと原料エーテル1ml及びn-ヘキサデカ
ン20mlを、500ml容坂口フラスコに入れ、30℃で120時間
振盪培養した後、40mlのエーテルで抽出して生成したn-
アルキルグリシジルエーテルを定量した。定量はシリコ
ンSE-30をChromosorb W AW DMCS(60〜80メッシュ）に３
重量％担持したカラムもしくはジエチレングリコールサ
クシネートをユニポートB(80〜100メッシュ）に15重量
％担持したカラムとイオン化炎検出器とを有するガスク
ロマトグラフを用いて行った。
ン20mlを、500ml容坂口フラスコに入れ、30℃で120時間
振盪培養した後、40mlのエーテルで抽出して生成したn-
アルキルグリシジルエーテルを定量した。定量はシリコ
ンSE-30をChromosorb W AW DMCS(60〜80メッシュ）に３
重量％担持したカラムもしくはジエチレングリコールサ
クシネートをユニポートB(80〜100メッシュ）に15重量
％担持したカラムとイオン化炎検出器とを有するガスク
ロマトグラフを用いて行った。
結果は第１表に示すとおりである。
実施例２ 実施例１に記載した手順に従って調製した菌懸濁液20ml
とn-デシルアリルエーテル1mlを500ml容の坂口フラスコ
に入れ、30℃で120時間振盪して反応を行った後、実施
例１に記載と同様の定量法により反応生成物を定量し
た。その結果、n-デシルグリシジルエーテルの蓄積濃度
は4.6mg/ml菌液であった。
とn-デシルアリルエーテル1mlを500ml容の坂口フラスコ
に入れ、30℃で120時間振盪して反応を行った後、実施
例１に記載と同様の定量法により反応生成物を定量し
た。その結果、n-デシルグリシジルエーテルの蓄積濃度
は4.6mg/ml菌液であった。
実施例３ 実施例１に記載した方法のうち、培養時間を24時間とし
て得た培養液800mlを30発酵槽中の滅菌済のＮＢＧ培
地15に接種し、30℃で0.5vvmの通気、400rpmの攪拌を
行いながら48時間培養した。実施例１記載の方法で洗浄
して得た菌懸濁液1.5とn-ヘキサデカン1.5および原
料エーテル75mlを５発酵槽に入れ、30℃で500ml/min
の通気、700rpmの攪拌を行い、108乃至132時間反応させ
た後、反応液を遠心分離し、上清のn-ヘキサデカン層を
分取した。分取したn-ヘキサデカン層からシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー及び蒸留により、n-アルキルグ
リシジルエーテルを単離した。
て得た培養液800mlを30発酵槽中の滅菌済のＮＢＧ培
地15に接種し、30℃で0.5vvmの通気、400rpmの攪拌を
行いながら48時間培養した。実施例１記載の方法で洗浄
して得た菌懸濁液1.5とn-ヘキサデカン1.5および原
料エーテル75mlを５発酵槽に入れ、30℃で500ml/min
の通気、700rpmの攪拌を行い、108乃至132時間反応させ
た後、反応液を遠心分離し、上清のn-ヘキサデカン層を
分取した。分取したn-ヘキサデカン層からシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー及び蒸留により、n-アルキルグ
リシジルエーテルを単離した。
結果を第２表に示した。なお、n-ブチルグリシジルエー
テルは、500ml坂口フラスコ中に50mlの上記菌懸濁液、5
0mlのn-ヘキサデカン、2.5mlのn-ブチルアリルエーテル
を入れて108時間30℃で振盪しつつ反応させて得た反応
液１より、上記方法によって単離した。純度は実施例
１に記載したと同様にガスクロマトグラフィーにより決
定した。
テルは、500ml坂口フラスコ中に50mlの上記菌懸濁液、5
0mlのn-ヘキサデカン、2.5mlのn-ブチルアリルエーテル
を入れて108時間30℃で振盪しつつ反応させて得た反応
液１より、上記方法によって単離した。純度は実施例
１に記載したと同様にガスクロマトグラフィーにより決
定した。
実施例４ 原料エーテルをn-ウンデシルアリルエーテルおよびn-ド
デシルアリルエーテルとする以外は実施例３の方法に従
って培養、反応および生産物の分離精製を行い、第３表
の結果を得た。
デシルアリルエーテルとする以外は実施例３の方法に従
って培養、反応および生産物の分離精製を行い、第３表
の結果を得た。
実施例５ 実施例３に記載した方法で調製した菌懸濁液と菌懸濁液
と等量のn-ヘキサデカンおよび原料エーテルを５発酵
槽に入れ、35℃で菌懸濁液１当り200ml/minの通気、7
00rpmの攪拌を行い93〜117時間反応させた後、実施例３
に記載の方法で生成したアルキルグリシジルエーテルを
単離した。結果を第４表に示した。
と等量のn-ヘキサデカンおよび原料エーテルを５発酵
槽に入れ、35℃で菌懸濁液１当り200ml/minの通気、7
00rpmの攪拌を行い93〜117時間反応させた後、実施例３
に記載の方法で生成したアルキルグリシジルエーテルを
単離した。結果を第４表に示した。
実施例６ 実施例３、４および５で単離したグリシジルエーテル類
を還元して、１−アルコキシ−２−プロパノールとし、
これを（＋）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチル
フェニル酢酸エステルとした後、19Ｆ−ＮＭＲにより光
学純度を決定した。
を還元して、１−アルコキシ−２−プロパノールとし、
これを（＋）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチル
フェニル酢酸エステルとした後、19Ｆ−ＮＭＲにより光
学純度を決定した。
結果を第５表に示した。
ただし、実施例５で単離したグリシジルエーテルの光学
純度は２−プロパノール部分の光学純度を表わしてい
る。また、(R)-(-)-エピクロルヒドリンとアルコールか
ら対応するグリシジルエーテルを合成〔J.Amer. Chem.S
oc.、105、586(1983)、J.Org.Chem.、48、1237(1983)〕し、
本法で製造したグリシジルエーテルと旋光度を比較した
結果を第６表に示した。第６表の結果から本法で製造さ
れるエポキシドの絶対配置をＲと決定した。
純度は２−プロパノール部分の光学純度を表わしてい
る。また、(R)-(-)-エピクロルヒドリンとアルコールか
ら対応するグリシジルエーテルを合成〔J.Amer. Chem.S
oc.、105、586(1983)、J.Org.Chem.、48、1237(1983)〕し、
本法で製造したグリシジルエーテルと旋光度を比較した
結果を第６表に示した。第６表の結果から本法で製造さ
れるエポキシドの絶対配置をＲと決定した。
Claims (1)
- 【請求項１】ノカルディア属に属するエポキシド生産能
を有する微生物を、下記式（Ｉ）で表わされるアルキル
アリルエーテルに好気的条件下で作用させることによ
り、 R-O-CH2CH＝CH2 （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１乃至19のアルキル基を表わす） 相当するアルキルグリシジルエーテルを産生し、得られ
たアルキルグリシジルエーテルを分離採取することを特
徴とする光学活性アルキルグリシジルエーテルを製造す
る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8315588A JPH0614869B2 (ja) | 1987-04-08 | 1988-04-06 | 光学活性アルキルグリシジルエーテル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-86201 | 1987-04-08 | ||
| JP8620187 | 1987-04-08 | ||
| JP8315588A JPH0614869B2 (ja) | 1987-04-08 | 1988-04-06 | 光学活性アルキルグリシジルエーテル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6427482A JPS6427482A (en) | 1989-01-30 |
| JPH0614869B2 true JPH0614869B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=26424213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8315588A Expired - Lifetime JPH0614869B2 (ja) | 1987-04-08 | 1988-04-06 | 光学活性アルキルグリシジルエーテル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0614869B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002103225A1 (fr) | 2001-06-13 | 2002-12-27 | Nsk Ltd. | Support rotatif de poulie pour compresseur |
-
1988
- 1988-04-06 JP JP8315588A patent/JPH0614869B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6427482A (en) | 1989-01-30 |
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