JPH06145153A - 除草性ヒドラゾン類 - Google Patents
除草性ヒドラゾン類Info
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- JPH06145153A JPH06145153A JP5317293A JP5317293A JPH06145153A JP H06145153 A JPH06145153 A JP H06145153A JP 5317293 A JP5317293 A JP 5317293A JP 5317293 A JP5317293 A JP 5317293A JP H06145153 A JPH06145153 A JP H06145153A
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- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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-
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- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヒドラゾン類の製法及び除草剤としての利
用。 【構成】 式: 【化1】 (式中、R1 及びR2 はC1-4 アルコキシ等を示し、R
3 は、置換されていてもよいC1-15アルキル等を示し、
R4 は、水素原子、置換されていてもよいC1-6アルキ
ル等を示し、R5 は、水素原子、C1-8 アルキル等を示
す)で表されるヒドラゾン類及び除草剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を表わし、
かつ優れた選択性を有す。
用。 【構成】 式: 【化1】 (式中、R1 及びR2 はC1-4 アルコキシ等を示し、R
3 は、置換されていてもよいC1-15アルキル等を示し、
R4 は、水素原子、置換されていてもよいC1-6アルキ
ル等を示し、R5 は、水素原子、C1-8 アルキル等を示
す)で表されるヒドラゾン類及び除草剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を表わし、
かつ優れた選択性を有す。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒドラゾン類、その製
法及び除草剤としての利用に関する。
法及び除草剤としての利用に関する。
【0002】
【従来の技術】置換α−ピリミジニルチオカルボン酸誘
導体が除草活性を有することはすでに知られている(特
開平2年85262号、特開平3年135963号、特
開平3年240777号等)。
導体が除草活性を有することはすでに知られている(特
開平2年85262号、特開平3年135963号、特
開平3年240777号等)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式(I)で表されるヒドラゾン類を合成することに成
功した。式
記式(I)で表されるヒドラゾン類を合成することに成
功した。式
【化18】 R1 は、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、ハロゲン
原子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、又はハロゲノ−C
1-4 アルコキシを示し、R2 は、C1-4 アルコキシ、ハ
ロゲン原子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、又はハロゲノ
−C1-4 アルコキシを示し、R3 は、任意に置換されて
いてもよいC3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいC1-15アルキル又は任意に置換されていてもよ
いフェニルを示し、R4 は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいC1-6 アルキル、C2-6 アルケニル、C
2-6 アルキニル、任意に置換されていてもよいフェニ
ル、任意に置換されていてもよい5員又は6員の複素環
式基又は、任意に置換されていてもよい縮合複素環式基
を示すか、又は、基−SO2 −R6 、又は、
原子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、又はハロゲノ−C
1-4 アルコキシを示し、R2 は、C1-4 アルコキシ、ハ
ロゲン原子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、又はハロゲノ
−C1-4 アルコキシを示し、R3 は、任意に置換されて
いてもよいC3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいC1-15アルキル又は任意に置換されていてもよ
いフェニルを示し、R4 は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいC1-6 アルキル、C2-6 アルケニル、C
2-6 アルキニル、任意に置換されていてもよいフェニ
ル、任意に置換されていてもよい5員又は6員の複素環
式基又は、任意に置換されていてもよい縮合複素環式基
を示すか、又は、基−SO2 −R6 、又は、
【化19】 を示し、R5 は、水素原子、任意に置換されていてもよ
いフェニル又はC1-8 アルキルを示すか、又は、R4 と
R5 が一緒になって
いフェニル又はC1-8 アルキルを示すか、又は、R4 と
R5 が一緒になって
【化20】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、R6
は、C1-6 アルキル、任意に置換されていてもよいフェ
ニル又は、任意に置換されていてもよい5員又は6員の
複素環式基を示し、R7 は、酸素原子、又は硫黄原子を
示し、
は、C1-6 アルキル、任意に置換されていてもよいフェ
ニル又は、任意に置換されていてもよい5員又は6員の
複素環式基を示し、R7 は、酸素原子、又は硫黄原子を
示し、
【0004】R8 は、任意に置換されていてもよいC
1-15アルキル、C1-6 アルコキシ、任意に置換されてい
てもよいフェニル、任意に置換されていてもよい5員又
は6員の複素環式基、任意に置換されていてもよい縮合
複素環式、C1-4 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ
−カルボニルを示すか又は、基
1-15アルキル、C1-6 アルコキシ、任意に置換されてい
てもよいフェニル、任意に置換されていてもよい5員又
は6員の複素環式基、任意に置換されていてもよい縮合
複素環式、C1-4 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ
−カルボニルを示すか又は、基
【化21】 を示す、R9 は、水素原子、C1-4 アルキル置換されて
いてもよいC3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいC1-6 アルキル、任意に置換されていてもよい
フェニル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、任意
に置換されていてもよいベンゼンスルフォニル、又は、
任意に置換されていてもよいベンゾイルを示し、R
10は、水素原子、C1-8 アルキル、又はフェニルを示し
R10が複数存在するときには各R10は同一であっても異
なっていてもよい、R11は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいC1-15アルキル、又は、任意に置換されて
いてもよいフェニルを示すか、又はR10とR11が一緒に
なって
いてもよいC3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいC1-6 アルキル、任意に置換されていてもよい
フェニル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、任意
に置換されていてもよいベンゼンスルフォニル、又は、
任意に置換されていてもよいベンゾイルを示し、R
10は、水素原子、C1-8 アルキル、又はフェニルを示し
R10が複数存在するときには各R10は同一であっても異
なっていてもよい、R11は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいC1-15アルキル、又は、任意に置換されて
いてもよいフェニルを示すか、又はR10とR11が一緒に
なって
【化22】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、そし
て、nは、0から10の整数を示すで表される化合物。
て、nは、0から10の整数を示すで表される化合物。
【0005】本発明化合物は、例えば、下記の方法、 a)式
【化23】 式中、R1 、R2 およびR3 は前記と同じで表される化
合物と式
合物と式
【化24】 式中、R4 およびR5 は前記と同じ、で表されるヒドラ
ゾン誘導体とを反応させるか、又は、 b)R4 とR5 が一緒になって
ゾン誘導体とを反応させるか、又は、 b)R4 とR5 が一緒になって
【化25】 基を示す場合:ヒドラジンと、ヒドラゾンの2倍モル量
の上記式(II)で表される化合物とを反応させるか、又
は
の上記式(II)で表される化合物とを反応させるか、又
は
【0006】c)R4 が、−SO2 −R6 を示す場合:
式
式
【化26】 式中、R1 、R2 およびR3 は前記と同じで表される化
合物と 式 R12−SO2 −R6 (IV) 式中、R6 は前記と同じ、R12はクロル又はブロムを示
す、で表される化合物とを反応させるか、又は d)R4 が、−CO−R8 を示す場合:上記(Ia)で
表される化合物と 式 R8 −CO−O−CO−R8 (V) 式中、R8 は前記と同じ、で表される化合物とを反応さ
せるか又は e)R4 が、
合物と 式 R12−SO2 −R6 (IV) 式中、R6 は前記と同じ、R12はクロル又はブロムを示
す、で表される化合物とを反応させるか、又は d)R4 が、−CO−R8 を示す場合:上記(Ia)で
表される化合物と 式 R8 −CO−O−CO−R8 (V) 式中、R8 は前記と同じ、で表される化合物とを反応さ
せるか又は e)R4 が、
【化27】 を示す場合:上記(Ia)で表される化合物と式
【化28】 式中、R7 、R8 およびR12は前記と同じ、で表される
化合物とを反応させることにより合成することができ
る。
化合物とを反応させることにより合成することができ
る。
【0007】本発明式(I)の化合物は強力な除草活性
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式(I)のヒドラゾン類は、特開平2年85262号、
特開平3年135963号、特開平3年240777号
に記載されている置換α−ピリミジニルチオカルボン酸
誘導体に比して、実質的に極めて卓越した除草活性作用
を現わす。本発明式(I)の化合物、並びに製造中間体
の各式(II)から(VI) に於て、ハロゲン及びハロゲノ
−アルキルのハロゲンは、フルオル、クロル、ブロム、
ヨードを示し、好ましくは、クロル又はフルオルを示
す。アルキル、アルコキシ及びハロゲノ−アルキルのア
ルキル部分は、直鎖又は分岐状の炭素数が1から15の
アルキルを示し、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、n−(sec−,iso−,tert−)ブチ
ル、n−(sec−,iso−,neo−)ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、1
−エチル−1−メチルプロパン等を示す。
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式(I)のヒドラゾン類は、特開平2年85262号、
特開平3年135963号、特開平3年240777号
に記載されている置換α−ピリミジニルチオカルボン酸
誘導体に比して、実質的に極めて卓越した除草活性作用
を現わす。本発明式(I)の化合物、並びに製造中間体
の各式(II)から(VI) に於て、ハロゲン及びハロゲノ
−アルキルのハロゲンは、フルオル、クロル、ブロム、
ヨードを示し、好ましくは、クロル又はフルオルを示
す。アルキル、アルコキシ及びハロゲノ−アルキルのア
ルキル部分は、直鎖又は分岐状の炭素数が1から15の
アルキルを示し、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、n−(sec−,iso−,tert−)ブチ
ル、n−(sec−,iso−,neo−)ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、1
−エチル−1−メチルプロパン等を示す。
【0008】5員又は6員の複素環は、窒素、酸素、又
は硫黄から選ばれるヘテロ原子を1〜4含む環状の基
で、例としてはチアジアゾリル、チアゾリル、イミダゾ
リル、フリル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル等を
あげることができる。縮合複素環は、上記5員又は6員
の複素環が、フェニルと縮合した9〜10員の2環式基
を示し、例としてはキノリル、ベンゾオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、フタラジニル、
インドリル等をあげることができる。
は硫黄から選ばれるヘテロ原子を1〜4含む環状の基
で、例としてはチアジアゾリル、チアゾリル、イミダゾ
リル、フリル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル等を
あげることができる。縮合複素環は、上記5員又は6員
の複素環が、フェニルと縮合した9〜10員の2環式基
を示し、例としてはキノリル、ベンゾオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、フタラジニル、
インドリル等をあげることができる。
【0009】本発明式(I)に於て好ましくは、R
1 は、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、クロル、ク
ロロ−C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、ク
ロロ−C1-2 アルコキシ、又はフルオロ−C1-2 アルコ
キシを示し、R2 は、C1-2 アルコキシ、クロル、クロ
ロ−C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、クロ
ロ−C1-2 アルコキシ、又はフルオロ−C1-2 アルコキ
シを示し、R3 は、C1-2 アルキル置換されていてもよ
いC3-6 シクロアルキル、置換されていてもよいC1-12
アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、C3-6 シクロ
アルキル、又は置換されていてもよいフェニル〔置換基
は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C
1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2
アルコキシから選ばれる〕から選ばれる)、又は置換さ
れていてもよいフェニル(置換基は、C1-2 アルキル、
C1-2 アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フルオ
ロ−C1-2 アルキル、ニトロ、又はシアノから選ばれ
る)を示し、
1 は、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、クロル、ク
ロロ−C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、ク
ロロ−C1-2 アルコキシ、又はフルオロ−C1-2 アルコ
キシを示し、R2 は、C1-2 アルコキシ、クロル、クロ
ロ−C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、クロ
ロ−C1-2 アルコキシ、又はフルオロ−C1-2 アルコキ
シを示し、R3 は、C1-2 アルキル置換されていてもよ
いC3-6 シクロアルキル、置換されていてもよいC1-12
アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、C3-6 シクロ
アルキル、又は置換されていてもよいフェニル〔置換基
は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C
1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2
アルコキシから選ばれる〕から選ばれる)、又は置換さ
れていてもよいフェニル(置換基は、C1-2 アルキル、
C1-2 アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フルオ
ロ−C1-2 アルキル、ニトロ、又はシアノから選ばれ
る)を示し、
【0010】R4 は、水素原子、置換されていてもよい
C1-4 アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキ
ル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる)、C3-6 アルケニル、C
3-6アルキニル、置換されていてもよいフェニル(置換
基は、ヒドロキシカルボニル、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、フルオロ−C
1-4 アルキル、フルオロ−C1-4 アルコキシ、ニトロ、
シアノ、又はトリフルオロメチルスルフォニルから選ば
れる)、置換されていてもよい5員又は6員の複素環式
基(該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から
選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、
又はフルオロ−C1-2 アルキルから選ばれる)、又は置
換されていてもよいフェニルと縮合した5員又は6員の
複素環式(該縮合複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又
は硫黄から選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチ
ル、エチル、又はフルオロ−C1-2 アルキルから選ばれ
る)を示すか又は、基−SO2 −R6 、又は、
C1-4 アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキ
ル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる)、C3-6 アルケニル、C
3-6アルキニル、置換されていてもよいフェニル(置換
基は、ヒドロキシカルボニル、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、フルオロ−C
1-4 アルキル、フルオロ−C1-4 アルコキシ、ニトロ、
シアノ、又はトリフルオロメチルスルフォニルから選ば
れる)、置換されていてもよい5員又は6員の複素環式
基(該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から
選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、
又はフルオロ−C1-2 アルキルから選ばれる)、又は置
換されていてもよいフェニルと縮合した5員又は6員の
複素環式(該縮合複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又
は硫黄から選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチ
ル、エチル、又はフルオロ−C1-2 アルキルから選ばれ
る)を示すか又は、基−SO2 −R6 、又は、
【化29】 を示し、R5 は、水素原子、置換されていてもよいフェ
ニル(置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はブチル、から選ばれる)、又はC1-6 アルキルを示す
か、又はR4 とR5 が一緒になって
ニル(置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はブチル、から選ばれる)、又はC1-6 アルキルを示す
か、又はR4 とR5 が一緒になって
【化30】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、
【0011】R6 は、C1-4 アルキル、置換されていて
もよいフェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、C1-2 アルコ
キシ−カルボニル、フルオロ−C1-2 アルキル、クロロ
−C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルコキシ、クロ
ロ−C1-2 アルコキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフル
オロメチルスルフォニルから選ばれる)、又は置換され
ていてもよい5員又は6員の複素環式基(該複素環のヘ
テロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基は
フルオロ、クロロ、メチル、エチル、又はフルオロ−C
1-2 アルキルから選ばれる)、を示し、R8 は、置換さ
れていてもよいC1-8 アルキル(置換基は、フルオロ、
クロロ、ブロモ、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、
フルオロ−C1-2 アルキル、クロロ−C1-2 アルキル、
フルオロ−C1-2 アルコキシ、クロロ−C1-2 アルコキ
シ、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいフェノキシ
〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、又は
C1-2 アルコキシから選ばれる〕又は、置換されていて
もよいフェノキシ−C1-2 アルキルチオ〔置換基は、ニ
トロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アル
キル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキ
シから選ばれる〕から選ばれる)、C1-4 アルコキシ、
置換されていてもよいフェニル(置換基は、ヒドロキ
シ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-4 アルキル、C
1-4 アルコキシ、フルオロ−C1-4 アルキル、フルオロ
−C1-4 アルコキシ、ニトロ、又はシアノ、から選ばれ
る)、置換されていてもよい5員又は6員の複素環式基
(該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選
ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はフルオロ−C1-2 アルキルから選ばれる)、置換され
ていてもよいフェニルと縮合した5員又は6員の複素環
式(該縮合複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄
から選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、又はフルオロ−C1-2 アルキルから選ばれる)、C
1-2 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ−カルボニ
ル、を示すか又は、基
もよいフェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、C1-2 アルコ
キシ−カルボニル、フルオロ−C1-2 アルキル、クロロ
−C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルコキシ、クロ
ロ−C1-2 アルコキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフル
オロメチルスルフォニルから選ばれる)、又は置換され
ていてもよい5員又は6員の複素環式基(該複素環のヘ
テロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基は
フルオロ、クロロ、メチル、エチル、又はフルオロ−C
1-2 アルキルから選ばれる)、を示し、R8 は、置換さ
れていてもよいC1-8 アルキル(置換基は、フルオロ、
クロロ、ブロモ、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、
フルオロ−C1-2 アルキル、クロロ−C1-2 アルキル、
フルオロ−C1-2 アルコキシ、クロロ−C1-2 アルコキ
シ、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいフェノキシ
〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、又は
C1-2 アルコキシから選ばれる〕又は、置換されていて
もよいフェノキシ−C1-2 アルキルチオ〔置換基は、ニ
トロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アル
キル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキ
シから選ばれる〕から選ばれる)、C1-4 アルコキシ、
置換されていてもよいフェニル(置換基は、ヒドロキ
シ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-4 アルキル、C
1-4 アルコキシ、フルオロ−C1-4 アルキル、フルオロ
−C1-4 アルコキシ、ニトロ、又はシアノ、から選ばれ
る)、置換されていてもよい5員又は6員の複素環式基
(該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選
ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はフルオロ−C1-2 アルキルから選ばれる)、置換され
ていてもよいフェニルと縮合した5員又は6員の複素環
式(該縮合複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄
から選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、又はフルオロ−C1-2 アルキルから選ばれる)、C
1-2 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ−カルボニ
ル、を示すか又は、基
【化31】 を示す、
【0012】R9 は、水素原子、C1-2 アルキル置換さ
れていてもよいC3-6 シクロアルキル、置換されていて
もよいC1-4 アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、
ブロモ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニ
トロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アル
キル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキ
シから選ばれる〕から選ばれる)、置換されていてもよ
いフェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、C
1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C1-2 ア
ルキル、フルオロ−C1-2 アルコキシ、ニトロ、又はシ
アノ、から選ばれる)、アリル、プロパルギル、置換さ
れていてもよいベンゼンスルフォニル(置換基は、フル
オロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキル、C1-2 アルコ
キシ、フルオロ−C1-2 アルキル、ニトロ、又はシア
ノ、から選ばれる)、又は、置換されていてもよいベン
ゾイル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2
アルキル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C1-2 アルキ
ル、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる)を示し、R10
は、水素原子、C1-4 アルキル又はフェニルを示しR10
が複数存在するときには各R10は同一であっても異なっ
ていてもよい、R11が、水素原子、置換されていてもよ
いC1-8 アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキ
ル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる)、又は置換されていても
よいフェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、
C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C1-2
アルキル、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる)、を示
すか、又はR10とR11が一緒になって
れていてもよいC3-6 シクロアルキル、置換されていて
もよいC1-4 アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、
ブロモ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニ
トロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アル
キル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキ
シから選ばれる〕から選ばれる)、置換されていてもよ
いフェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、C
1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C1-2 ア
ルキル、フルオロ−C1-2 アルコキシ、ニトロ、又はシ
アノ、から選ばれる)、アリル、プロパルギル、置換さ
れていてもよいベンゼンスルフォニル(置換基は、フル
オロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキル、C1-2 アルコ
キシ、フルオロ−C1-2 アルキル、ニトロ、又はシア
ノ、から選ばれる)、又は、置換されていてもよいベン
ゾイル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2
アルキル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C1-2 アルキ
ル、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる)を示し、R10
は、水素原子、C1-4 アルキル又はフェニルを示しR10
が複数存在するときには各R10は同一であっても異なっ
ていてもよい、R11が、水素原子、置換されていてもよ
いC1-8 アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキ
ル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる)、又は置換されていても
よいフェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、
C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C1-2
アルキル、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる)、を示
すか、又はR10とR11が一緒になって
【化32】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、そし
てnは、0から8の整数を示す。
てnは、0から8の整数を示す。
【0013】特に好ましくは、R1 は、メトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、又はトリフルオロメトキシを示し、R
2 は、メトキシ、ジフルオロメトキシ、又はトリフルオ
ロメトキシを示し、R3 は、メチル置換されていてもよ
いシクロプロピル、メチル置換されていてもよいシクロ
ペンチル、メチル置換されていてもよいシクロヘキシ
ル、置換されていてもよいC1-5 アルキル(置換基は、
フルオロ、クロロ、シクロペンチル、シクロヘキシル、
又は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロ
メチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれる)、
又は置換されていてもよいフェニル(置換基は、メチ
ル、メトキシ、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、又はシアノから選ばれる)を示し、R
4 は、水素原子、置換されていてもよいC1-4 アルキル
(置換基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていても
よいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、
クロロ、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシか
ら選ばれる〕から選ばれる)、アリル、プロパルギル、
置換されていてもよいフェニル(置換基は、フルオロ、
クロロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、又はシアノから選
ばれる)、ピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリ
ル、イミダゾリニル、ピリミジニル、ヂアゾリル、チア
ゾリル(該ヘテロ環類はフルオロ、クロロ、メチル、又
はトリフルオロメチルによって置換されていてもよい)
又は、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インド
リル、キノリル、フタラジニル、ベンゾイミダゾリル
(該縮合ヘテロ環類はフルオロ、クロロ、メチル、又は
トリフルオロメチルによって置換されていてもよい)を
示すか、又は基、−SO2 −R6 、又は、
ルオロメトキシ、又はトリフルオロメトキシを示し、R
2 は、メトキシ、ジフルオロメトキシ、又はトリフルオ
ロメトキシを示し、R3 は、メチル置換されていてもよ
いシクロプロピル、メチル置換されていてもよいシクロ
ペンチル、メチル置換されていてもよいシクロヘキシ
ル、置換されていてもよいC1-5 アルキル(置換基は、
フルオロ、クロロ、シクロペンチル、シクロヘキシル、
又は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロ
メチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれる)、
又は置換されていてもよいフェニル(置換基は、メチ
ル、メトキシ、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、又はシアノから選ばれる)を示し、R
4 は、水素原子、置換されていてもよいC1-4 アルキル
(置換基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていても
よいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、
クロロ、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシか
ら選ばれる〕から選ばれる)、アリル、プロパルギル、
置換されていてもよいフェニル(置換基は、フルオロ、
クロロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、又はシアノから選
ばれる)、ピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリ
ル、イミダゾリニル、ピリミジニル、ヂアゾリル、チア
ゾリル(該ヘテロ環類はフルオロ、クロロ、メチル、又
はトリフルオロメチルによって置換されていてもよい)
又は、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インド
リル、キノリル、フタラジニル、ベンゾイミダゾリル
(該縮合ヘテロ環類はフルオロ、クロロ、メチル、又は
トリフルオロメチルによって置換されていてもよい)を
示すか、又は基、−SO2 −R6 、又は、
【化33】 を示し、
【0014】R5 は、水素原子、フェニル、又は、C
1-4 アルキルを示すか、又は、R4 とR5 が一緒になっ
て
1-4 アルキルを示すか、又は、R4 とR5 が一緒になっ
て
【化34】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、R6
は、C1-4 アルキル、置換されていてもよいフェニル
(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる)、又は置換され
ていてもよいチアゾリル(置換基は、フルオロ、又はク
ロロから選ばれる)、を示す、R8 は、C1-4 アルキ
ル、C1-2 アルコキシ、置換されていてもよいフェニル
(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メト
キシ、から選ばれる)、ピリジル、フリル、チエニル、
を示すか、又は、インドリル、キノリル、又はメトキシ
−カルボニルを示すか又は、基
は、C1-4 アルキル、置換されていてもよいフェニル
(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる)、又は置換され
ていてもよいチアゾリル(置換基は、フルオロ、又はク
ロロから選ばれる)、を示す、R8 は、C1-4 アルキ
ル、C1-2 アルコキシ、置換されていてもよいフェニル
(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メト
キシ、から選ばれる)、ピリジル、フリル、チエニル、
を示すか、又は、インドリル、キノリル、又はメトキシ
−カルボニルを示すか又は、基
【化35】 を示す、R9 は、水素原子、メチル置換されていてもよ
いシクロペンチル、メチル置換されていてもよいシクロ
ヘキシル、置換されていてもよいC1-4 アルキル(置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、又はメチル、か
ら選ばれる〕から選ばれる)、置換されていてもよいフ
ェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、から選ばれる)、
アリル、プロパルギル、置換されていてもよいベンゼン
スルフォニル(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、
エチル、メトキシ、から選ばれる)又は、置換されてい
てもよいベンゾイル(置換基は、フルオロ、クロロ、メ
チル、エチル、又はメトキシ、から選ばれる)を示し、
いシクロペンチル、メチル置換されていてもよいシクロ
ヘキシル、置換されていてもよいC1-4 アルキル(置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、又はメチル、か
ら選ばれる〕から選ばれる)、置換されていてもよいフ
ェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、から選ばれる)、
アリル、プロパルギル、置換されていてもよいベンゼン
スルフォニル(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、
エチル、メトキシ、から選ばれる)又は、置換されてい
てもよいベンゾイル(置換基は、フルオロ、クロロ、メ
チル、エチル、又はメトキシ、から選ばれる)を示し、
【0015】R10は、水素原子、又は、メチル、エチ
ル、又は、フェニルを示しR10が複数存在するときには
各R10は同一であっても異なっていてもよい、R11は、
水素原子、置換されていてもよいC1-4 アルキル(置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、トリフ
ルオロメチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれ
る)、又は、置換されていてもよいフェニル(置換基
は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる)を示すか、又は
R10とR11が一緒になって
ル、又は、フェニルを示しR10が複数存在するときには
各R10は同一であっても異なっていてもよい、R11は、
水素原子、置換されていてもよいC1-4 アルキル(置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、トリフ
ルオロメチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれ
る)、又は、置換されていてもよいフェニル(置換基
は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる)を示すか、又は
R10とR11が一緒になって
【化36】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、そし
て、nは、0、4又は8を示す。本発明(I)の化合物
として、後記実施例にあげた化合物に加え、下記第1表
の化合物を例示することができる。
て、nは、0、4又は8を示す。本発明(I)の化合物
として、後記実施例にあげた化合物に加え、下記第1表
の化合物を例示することができる。
【0016】
【表1】
【0017】
【表2】
【0018】
【表3】
【0019】
【表4】
【0020】
【表5】
【0021】
【表6】
【0022】
【表7】
【0023】
【表8】
【0024】
【表9】
【0025】
【表10】
【0026】
【表11】
【0027】
【表12】
【0028】
【表13】
【0029】
【表14】
【0030】
【表15】
【0031】
【表16】
【0032】
【表17】
【0033】
【表18】
【0034】
【表19】
【0035】
【表20】
【0036】
【表21】
【0037】
【表22】
【0038】
【表23】
【0039】
【表24】
【0040】
【表25】
【0041】
【表26】
【0042】
【表27】
【0043】
【表28】
【0044】
【表29】
【0045】
【表30】
【0046】
【表31】
【0047】
【表32】
【0048】
【表33】
【0049】
【表34】
【0050】
【表35】
【0051】
【表36】
【0052】
【表37】
【0053】
【表38】
【0054】
【表39】
【0055】
【表40】
【0056】
【表41】
【0057】
【表42】
【0058】
【表43】
【0059】
【表44】
【0060】
【表45】
【0061】
【表46】
【0062】
【表47】
【0063】
【表48】
【0064】
【表49】
【0065】
【表50】
【0066】
【表51】
【0067】
【表52】
【0068】
【表53】
【0069】
【表54】
【0070】
【表55】
【0071】
【表56】
【0072】
【表57】
【0073】
【表58】
【0074】
【表59】
【0075】
【表60】
【0076】
【表61】
【0077】
【表62】
【0078】
【表63】
【0079】
【表64】
【0080】
【表65】
【0081】
【表66】
【0082】
【表67】
【0083】
【表68】
【0084】
【表69】
【0085】
【表70】
【0086】
【表71】
【0087】
【表72】
【0088】
【表73】
【0089】
【表74】
【0090】
【表75】
【0091】
【表76】
【0092】
【表77】
【0093】
【表78】
【0094】
【表79】
【0095】
【表80】
【0096】
【表81】
【0097】
【表82】
【0098】
【表83】
【0099】
【表84】
【0100】
【表85】
【0101】
【表86】
【0102】
【表87】
【0103】
【表88】
【0104】
【表89】
【0105】
【表90】
【0106】
【表91】
【0107】
【表92】
【0108】
【表93】
【0109】
【表94】
【0110】
【表95】
【0111】
【表96】
【0112】
【表97】
【0113】
【表98】
【0114】
【表99】
【0115】
【表100】
【0116】
【表101】
【0117】
【表102】
【0118】
【表103】
【0119】
【表104】
【0120】
【表105】
【0121】
【表106】
【0122】
【表107】
【0123】
【表108】
【0124】
【表109】
【0125】
【表110】
【0126】
【表111】
【0127】
【表112】
【0128】
【表113】
【0129】
【表114】
【0130】
【表115】
【0131】
【表116】
【0132】
【表117】
【0133】
【表118】
【0134】
【表119】
【0135】
【表120】
【0136】
【表121】
【0137】
【表122】
【0138】
【表123】
【0139】
【表124】
【0140】
【表125】
【0141】
【表126】
【0142】
【表127】
【0143】
【表128】
【0144】
【表129】
【0145】
【表130】
【0146】
【表131】
【0147】
【表132】
【0148】
【表133】
【0149】
【表134】
【0150】
【表135】
【0151】
【表136】
【0152】
【表137】
【0153】
【表138】
【0154】
【表139】
【0155】
【表140】
【0156】製法(a)の例として、例えば、2−
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナールとN,N−ジメチルヒドラゾンとを用
いると、反応式は下記のように表される。
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナールとN,N−ジメチルヒドラゾンとを用
いると、反応式は下記のように表される。
【化37】
【0157】製法(b)の例として、例えば、2−
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナールとヒドラゾンとを用いると、反応式は
下記のように表される。
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナールとヒドラゾンとを用いると、反応式は
下記のように表される。
【化38】
【0158】製法(c)の例として、例えば、2−
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナール ヒドラゾンとベンゼンスルホニルク
ロライドとを用いると、反応式は下記のように表され
る。
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナール ヒドラゾンとベンゼンスルホニルク
ロライドとを用いると、反応式は下記のように表され
る。
【化39】
【0159】製法(d)の例として、例えば、2−
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナール ヒドラゾンと無水プロピオン酸とを
用いると、反応式は下記のように表される。
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナール ヒドラゾンと無水プロピオン酸とを
用いると、反応式は下記のように表される。
【化40】
【0160】製法(e)の例として、例えば、2−
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナール ヒドラゾンとエチルオキザリルクロ
ライドとを用いると、反応式は下記のように表される。
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−
メチルブタナール ヒドラゾンとエチルオキザリルクロ
ライドとを用いると、反応式は下記のように表される。
【化41】
【0161】上記製法(a)及び製法(b)に於て、原
料の式(II)の化合物は、前記R1、R2 およびR3 の
定義にもとづいたものを示し、好ましくは、前記R1 、
R2およびR3 のそれぞれ好ましい定義にもとづいたも
のを示す。式(II)の化合物は、特願平4年11854
0号に記載されている方法に準じ合成することができ
る。式(II)の化合物の例として、下記の化合物をあげ
ることができる。2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール、2−(4,6
−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメ
チルブタナール、2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−2−シクロヘキシルエタナール、2−
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)ブタナ
ール、2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチ
オ)ペンタナール、2−(4,6−ジメトキシ−2−ピ
リミジニルチオ)−3−シクロヘキシルプロパナール、
2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−
3−メチルペンタナール、2−(4,6−ジメトキシ−
2−ピリミジニルチオ)−4−メチルペンタナール、2
−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3
−フェニル−3−メチルブタナール、2−(4,6−ジ
メトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−フェニルプロ
パナール。
料の式(II)の化合物は、前記R1、R2 およびR3 の
定義にもとづいたものを示し、好ましくは、前記R1 、
R2およびR3 のそれぞれ好ましい定義にもとづいたも
のを示す。式(II)の化合物は、特願平4年11854
0号に記載されている方法に準じ合成することができ
る。式(II)の化合物の例として、下記の化合物をあげ
ることができる。2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール、2−(4,6
−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメ
チルブタナール、2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−2−シクロヘキシルエタナール、2−
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)ブタナ
ール、2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチ
オ)ペンタナール、2−(4,6−ジメトキシ−2−ピ
リミジニルチオ)−3−シクロヘキシルプロパナール、
2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−
3−メチルペンタナール、2−(4,6−ジメトキシ−
2−ピリミジニルチオ)−4−メチルペンタナール、2
−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3
−フェニル−3−メチルブタナール、2−(4,6−ジ
メトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−フェニルプロ
パナール。
【0162】上記製法(a)に於て、原料の式(III)の
ヒドラゾン誘導体は、前記R4 およびR5 の定義にもと
づいたものを示し、好ましくは、前記R4 およびR5 の
それぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。式(II
I)の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化
合物でその例として、下記の化合物をあげることができ
る。ヒドラジン、N,N−ジメチルヒドラジン、N,N
−ジフェニルヒドラジン、フェニルヒドラジン、p−ク
ロロフェニルヒドラジン、2,4−ジクロロフェニルヒ
ドラジン、tert−ブチルヒドラジン、p−ブロムフ
ェニルヒドラジン、メチルヒドラジン、セミカルバジ
ド、チオセミカルバジド。
ヒドラゾン誘導体は、前記R4 およびR5 の定義にもと
づいたものを示し、好ましくは、前記R4 およびR5 の
それぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。式(II
I)の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化
合物でその例として、下記の化合物をあげることができ
る。ヒドラジン、N,N−ジメチルヒドラジン、N,N
−ジフェニルヒドラジン、フェニルヒドラジン、p−ク
ロロフェニルヒドラジン、2,4−ジクロロフェニルヒ
ドラジン、tert−ブチルヒドラジン、p−ブロムフ
ェニルヒドラジン、メチルヒドラジン、セミカルバジ
ド、チオセミカルバジド。
【0163】上記製法(c)、製法(d)及び製法
(e)、に於て、原料の式(Ia)の化合物は、前記R
1 、R2 およびR3 の定義にもとづいたものを示し、好
ましくは、前記R1 、R2 およびR3 の好ましい定義に
もとづいたものを示す。式(Ia)の化合物は、上記製
法(a)によって合成することができる。式(Ia)の
化合物の例として、下記の化合物をあげることができ
る。2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチ
オ)−3−メチルブタナールヒドラゾン、2−(4,6
−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメ
チルブタナール ヒドラゾン、2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−2−シクロヘキシルエタ
ナール ヒドラゾン、2−(4,6−ジメトキシ−2−
ピリミジニルチオ)−3−ブタナール ヒドラゾン、2
−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3
−ペンタナール ヒドラゾン。
(e)、に於て、原料の式(Ia)の化合物は、前記R
1 、R2 およびR3 の定義にもとづいたものを示し、好
ましくは、前記R1 、R2 およびR3 の好ましい定義に
もとづいたものを示す。式(Ia)の化合物は、上記製
法(a)によって合成することができる。式(Ia)の
化合物の例として、下記の化合物をあげることができ
る。2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチ
オ)−3−メチルブタナールヒドラゾン、2−(4,6
−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメ
チルブタナール ヒドラゾン、2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−2−シクロヘキシルエタ
ナール ヒドラゾン、2−(4,6−ジメトキシ−2−
ピリミジニルチオ)−3−ブタナール ヒドラゾン、2
−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3
−ペンタナール ヒドラゾン。
【0164】上記製法(c)に於て、原料の式(IV)で
表される化合物は、前記R6 及びR12の定義にもとづい
たものを示し、好ましくは、前記R6 の好ましい定義に
もとづいたものを示し、R12は好ましくはクロル、又は
ブロムを示す。式(IV)の化合物は、有機化学の分野で
はよく知られている化合物でその例として、下記の化合
物をあげることができる。ベンゼンスルホニルクロライ
ド、3−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルクロラ
イド、p−トルエンスルホニルクロライド、メタンスル
ホニルクロライド。
表される化合物は、前記R6 及びR12の定義にもとづい
たものを示し、好ましくは、前記R6 の好ましい定義に
もとづいたものを示し、R12は好ましくはクロル、又は
ブロムを示す。式(IV)の化合物は、有機化学の分野で
はよく知られている化合物でその例として、下記の化合
物をあげることができる。ベンゼンスルホニルクロライ
ド、3−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルクロラ
イド、p−トルエンスルホニルクロライド、メタンスル
ホニルクロライド。
【0165】上記製法(d)に於て、原料の式(V)で
表される化合物は、前記R8 の定義にもとづいたものを
示し、好ましくは、前記R8 の好ましい定義にもとづい
たものを示す。式(V)の化合物は、有機化学の分野で
はよく知られている化合物でその例として、下記の化合
物をあげることができる。無水プロピオン酸、無水ピバ
リル酸、無水氷酢酸。
表される化合物は、前記R8 の定義にもとづいたものを
示し、好ましくは、前記R8 の好ましい定義にもとづい
たものを示す。式(V)の化合物は、有機化学の分野で
はよく知られている化合物でその例として、下記の化合
物をあげることができる。無水プロピオン酸、無水ピバ
リル酸、無水氷酢酸。
【0166】上記製法(e)に於て、原料の式(VI)で
表される化合物は、前記R6 、R7及びR12の定義にも
とづいたものを示し、好ましくは、前記R6 、R7 及び
R12のそれぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。
式(VI)の化合物は、有機化学の分野ではよく知られて
いる化合物でその例として、下記の化合物をあげること
ができる。メチルオキザリルクロライド又はブロマイ
ド、エチルオキザリルクロライド又はブロマイド、2−
(又は3−)テノイルクロライド又はブロマイド、2−
(又は3−)フロイルクロライド又はブロマイド、イソ
ニコチノイルクロライド又はブロマイド、ベンゾイルク
ロライド又はブロマイド。
表される化合物は、前記R6 、R7及びR12の定義にも
とづいたものを示し、好ましくは、前記R6 、R7 及び
R12のそれぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。
式(VI)の化合物は、有機化学の分野ではよく知られて
いる化合物でその例として、下記の化合物をあげること
ができる。メチルオキザリルクロライド又はブロマイ
ド、エチルオキザリルクロライド又はブロマイド、2−
(又は3−)テノイルクロライド又はブロマイド、2−
(又は3−)フロイルクロライド又はブロマイド、イソ
ニコチノイルクロライド又はブロマイド、ベンゾイルク
ロライド又はブロマイド。
【0167】上記製法(a)の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化され
てもよい)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、エチ
レンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DM
E)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル(DGM);その他、ニトリル
類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリル;その他、アルコール類例えば、メタノー
ル、エタノール、iso−プロパノール、ブタノール、
エチレングリコール;その他、エステル類例えば、酢酸
エチル、酢酸アミル;その他、酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド
(DMA)、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル
−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド(HMPA);その他、スルホン、スルホ
キシド類例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、
スルホラン;その他、および塩例えば、ピリジン等をあ
げることができる。
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化され
てもよい)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、エチ
レンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DM
E)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル(DGM);その他、ニトリル
類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリル;その他、アルコール類例えば、メタノー
ル、エタノール、iso−プロパノール、ブタノール、
エチレングリコール;その他、エステル類例えば、酢酸
エチル、酢酸アミル;その他、酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド
(DMA)、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル
−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド(HMPA);その他、スルホン、スルホ
キシド類例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、
スルホラン;その他、および塩例えば、ピリジン等をあ
げることができる。
【0168】製法(a)は、塩、又は酸の存在下で行う
ことができ、斯かる塩としては、無機塩としてアルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート
等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示
することができる。有機塩として第3級アミン類、ジア
ルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリ
エチルアミン、1,1,4,4−テトラメチルエチレン
ジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−ジメチルア
ミノピリジン(DMAP)、1,4−ジアザビシクロ
〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び1,8−ジ
アザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−エン(DB
U)等を挙げることができる。酸の例としては、酢酸、
塩酸、臭化水素酸、p−トルエンスルホン酸又はトリフ
ルオロ酢酸を挙げることができる。製法(a)は、実質
的に広い温度範囲内において実施することができる。一
般には、約−40〜約200℃、好ましくは、約0〜約
120℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で
行うことが望ましいが、加圧、又は減圧下で操作するこ
ともできる。製法(a)を実施するにあたっては、例え
ば、式(II)の化合物1モルに対し、希釈剤例えばアセ
トニトリル中、1.0モル量乃至2.0モル量の式(II
I)の化合物とを反応させることによって目的化合物を得
ることができる。
ことができ、斯かる塩としては、無機塩としてアルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート
等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示
することができる。有機塩として第3級アミン類、ジア
ルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリ
エチルアミン、1,1,4,4−テトラメチルエチレン
ジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−ジメチルア
ミノピリジン(DMAP)、1,4−ジアザビシクロ
〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び1,8−ジ
アザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−エン(DB
U)等を挙げることができる。酸の例としては、酢酸、
塩酸、臭化水素酸、p−トルエンスルホン酸又はトリフ
ルオロ酢酸を挙げることができる。製法(a)は、実質
的に広い温度範囲内において実施することができる。一
般には、約−40〜約200℃、好ましくは、約0〜約
120℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で
行うことが望ましいが、加圧、又は減圧下で操作するこ
ともできる。製法(a)を実施するにあたっては、例え
ば、式(II)の化合物1モルに対し、希釈剤例えばアセ
トニトリル中、1.0モル量乃至2.0モル量の式(II
I)の化合物とを反応させることによって目的化合物を得
ることができる。
【0169】上記製法(b)の実施に際しては、酸の存
在下の上記製法(a)と同じ条件で合成できる。製法
(b)を実施するにあたっては、例えば、ヒドラジン1
モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、2.0モ
ル量乃至2.3モル量の式(II)の化合物とを反応させ
ることによって目的化合物を得ることができる。
在下の上記製法(a)と同じ条件で合成できる。製法
(b)を実施するにあたっては、例えば、ヒドラジン1
モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、2.0モ
ル量乃至2.3モル量の式(II)の化合物とを反応させ
ることによって目的化合物を得ることができる。
【0170】上記製法(c)の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水;脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化
されてもよい)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、1,2−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロ
フラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエー
テル(DGM);その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン(MEK)、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン(MIB
K);その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル;その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール;その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル;その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジ
メチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド(HMPA);その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド(DMSO)、スルホラン;その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水;脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化
されてもよい)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、1,2−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロ
フラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエー
テル(DGM);その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン(MEK)、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン(MIB
K);その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル;その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール;その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル;その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジ
メチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド(HMPA);その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド(DMSO)、スルホラン;その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
【0171】製法(c)は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第3級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4−テトラメ
チルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4
−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジア
ザビシクロ〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−
エン(DBU)等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、n−ブチルリチウ
ム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第3級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4−テトラメ
チルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4
−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジア
ザビシクロ〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−
エン(DBU)等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、n−ブチルリチウ
ム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
【0172】製法(c)は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−30〜約
100℃、好ましくは、約0〜約50℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法(c)
を実施するにあたっては、例えば、式(Ia)の化合物
1モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、1モル量乃至
1.2モル量の式(IV)の化合物を、塩基の存在下で反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
おいて実施することができる。一般には、約−30〜約
100℃、好ましくは、約0〜約50℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法(c)
を実施するにあたっては、例えば、式(Ia)の化合物
1モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、1モル量乃至
1.2モル量の式(IV)の化合物を、塩基の存在下で反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
【0173】上記製法(d)の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水;脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化
されてもよい)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、1,2−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロ
フラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエー
テル(DGM);その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン(MEK)、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン(MIB
K);その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル;その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール;その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル;その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジ
メチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド(HMPA);その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド(DMSO)、スルホラン;その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水;脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化
されてもよい)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、1,2−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロ
フラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエー
テル(DGM);その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン(MEK)、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン(MIB
K);その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル;その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール;その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル;その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジ
メチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド(HMPA);その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド(DMSO)、スルホラン;その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
【0174】製法(d)は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第3級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4−テトラメ
チルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4
−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジア
ザビシクロ〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−
エン(DBU)等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、n−ブチルリチウ
ム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第3級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4−テトラメ
チルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4
−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジア
ザビシクロ〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−
エン(DBU)等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、n−ブチルリチウ
ム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
【0175】製法(d)は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−30〜約
100℃、好ましくは、約0〜約50℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法(d)
を実施するにあたっては、例えば、式(Ia)の化合物
1モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、1モル量乃至
1.2モル量の式(V)の化合物を反応させることによ
って目的化合物を得ることができる。
おいて実施することができる。一般には、約−30〜約
100℃、好ましくは、約0〜約50℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法(d)
を実施するにあたっては、例えば、式(Ia)の化合物
1モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、1モル量乃至
1.2モル量の式(V)の化合物を反応させることによ
って目的化合物を得ることができる。
【0176】上記製法(e)の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水;脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化
されてもよい)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、1,2−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロ
フラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエー
テル(DGM);その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン(MEK)、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン(MIB
K);その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル;その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール;その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル;その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジ
メチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド(HMPA);その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド(DMSO)、スルホラン;その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水;脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化
されてもよい)例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、1,2−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン;その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロ
フラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエー
テル(DGM);その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン(MEK)、メチル−iso−プロピ
ルケトン、メチル−iso−ブチルケトン(MIB
K);その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル;その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、iso−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール;その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル;その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジ
メチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド(HMPA);その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド(DMSO)、スルホラン;その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
【0177】製法(e)は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第3級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4−テトラメ
チルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4
−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジア
ザビシクロ〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−
エン(DBU)等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、n−ブチルリチウ
ム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第3級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4−テトラメ
チルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4
−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4−ジア
ザビシクロ〔2,2,2〕オクタン(DABCO)及び
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデク−7−
エン(DBU)等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、n−ブチルリチウ
ム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
【0178】製法(e)は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−30〜約
100℃、好ましくは、約−10〜約50℃の間で実施
できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。製法
(e)を実施するにあたっては、例えば、式(Ia)の
化合物1モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、1モル
量乃至1.2モル量の式(VI)の化合物を反応させるこ
とによって目的化合物を得ることができる。
おいて実施することができる。一般には、約−30〜約
100℃、好ましくは、約−10〜約50℃の間で実施
できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。製法
(e)を実施するにあたっては、例えば、式(Ia)の
化合物1モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、1モル
量乃至1.2モル量の式(VI)の化合物を反応させるこ
とによって目的化合物を得ることができる。
【0179】本発明の活性化合物は、除草剤として使用
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性、又は選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属:カラシ(Sinapis)、マメグン
バイナズナ(Lepidium)、ヤエムグラ キヌタ
ソウ(Galium)、ハコベ(Stellari
a)、アカザ・アリタソウ(Chenopodiu
m)、イラクサ(Urtica)、ハンゴンソウ・ノボ
ロギク・キオン(Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ
(Amaranthus)、スベリヒユ・マツバボタン
(Portulaca)、オナモミ(Xanthiu
m)、アサガオ(Ipomoea)、ミチヤナギ(Po
lygonum)、ブタクサ(Ambrosia)、ノ
アザミ・フジアザミ(Cirsium)、ノゲシ(So
nchus)、ナス・ジャガイモ(Solanum)、
イヌガラシ(Rorippa)、オドリコソウ(Lam
ium)、クワガタソウ・イヌノフグリ(Veroni
ca)、チョウセンアサガオ(Datura)、スミレ
・パンジー(Viola)、チシマオドロ(Galeo
psis)、ケシ(Papaver)、ヤグルマギク
(Centaurea)、ハキダメギク(Galins
oga)、キカシグサ(Rotala)、アゼナ(Li
ndernia)等々。
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性、又は選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属:カラシ(Sinapis)、マメグン
バイナズナ(Lepidium)、ヤエムグラ キヌタ
ソウ(Galium)、ハコベ(Stellari
a)、アカザ・アリタソウ(Chenopodiu
m)、イラクサ(Urtica)、ハンゴンソウ・ノボ
ロギク・キオン(Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ
(Amaranthus)、スベリヒユ・マツバボタン
(Portulaca)、オナモミ(Xanthiu
m)、アサガオ(Ipomoea)、ミチヤナギ(Po
lygonum)、ブタクサ(Ambrosia)、ノ
アザミ・フジアザミ(Cirsium)、ノゲシ(So
nchus)、ナス・ジャガイモ(Solanum)、
イヌガラシ(Rorippa)、オドリコソウ(Lam
ium)、クワガタソウ・イヌノフグリ(Veroni
ca)、チョウセンアサガオ(Datura)、スミレ
・パンジー(Viola)、チシマオドロ(Galeo
psis)、ケシ(Papaver)、ヤグルマギク
(Centaurea)、ハキダメギク(Galins
oga)、キカシグサ(Rotala)、アゼナ(Li
ndernia)等々。
【0180】双子葉栽培植物の属:ワタ(Gossyp
ium)、ダイズ(Glycine)、フダンソウ・サ
トウダイコン(Beta)、ニンジン(Daucu
s)、インゲンマメ・アオイマダ(Phaseolu
s)、エンドウ(Pisum)、ナス・ジャガイモ(S
olanum)、アマ(Linum)、サツマイモ・ア
サガオ(Ipomoe)、ソラマメ・ナンテンハギ(V
icia)、タバコ(Nicotiana)、トマト
(Lycopersicon)、ナンキンマメ(Ara
chis)、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ
(Brassica)、アキノノゲシ(Lactuc
a)、キュウリ・メロン(Cucumis)、カボチャ
(Cucurbita)等々。 単子葉雑草の属:ヒエ(Echinochloa)、エ
ノコロ・アワ(Setaria)、キビ(Panicu
m)、メヒシバ(Digitaria)、アワガエリ・
チモシー(Phleum)、イチゴツナギ・スズメノカ
タビラ(Poa)、ウシノケグザ・トボシガラ(Fes
tuca)、オヒシバ・シコクビエ(Eleusin
e)、ドクムギ(Lolium)、キツネガヤ・イヌム
ギ(Bromus)、カラスムギ・オートムギ(エンバ
ク)(Avena)、カヤツリグサ・パピルス・シチト
ウイ・ハマスゲ(Cyperus)、モロコシ(Sor
ghum)、カモジグザ(Agropyron)、コナ
ギ(Monochoria)、テンツキ(Fimbri
stylis)、オモダカ・クワイ(Sagittar
ia)、ハリイ・クログワイ(Eleochari
s)、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ(Scirpu
s)、スズメノヒエ(Paspalum)、カモノハシ
(Ischaemum)、ヌカボ(Agrosti
s)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、ギ
ョウギシバ(Cynodon)等々。 単子葉栽培植物の属:イネ(Oryza)、トウモロコ
シ・ホップコーン(Zea)、コムギ(Triticu
m)、オオムギ(Hordeum)、カラスムギ・オー
トムギ(エンバク)(Avena)、ライムギ(Sec
ale)、モロコシ(Sorghum)、キビ(Pan
icum)、サトウキビ・ワセオバナ(Sacchar
um)、パイナップル(Ananas)、アスパラガス
(Asparagus)、ネギ・ニラ(Allium)
等々。
ium)、ダイズ(Glycine)、フダンソウ・サ
トウダイコン(Beta)、ニンジン(Daucu
s)、インゲンマメ・アオイマダ(Phaseolu
s)、エンドウ(Pisum)、ナス・ジャガイモ(S
olanum)、アマ(Linum)、サツマイモ・ア
サガオ(Ipomoe)、ソラマメ・ナンテンハギ(V
icia)、タバコ(Nicotiana)、トマト
(Lycopersicon)、ナンキンマメ(Ara
chis)、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ
(Brassica)、アキノノゲシ(Lactuc
a)、キュウリ・メロン(Cucumis)、カボチャ
(Cucurbita)等々。 単子葉雑草の属:ヒエ(Echinochloa)、エ
ノコロ・アワ(Setaria)、キビ(Panicu
m)、メヒシバ(Digitaria)、アワガエリ・
チモシー(Phleum)、イチゴツナギ・スズメノカ
タビラ(Poa)、ウシノケグザ・トボシガラ(Fes
tuca)、オヒシバ・シコクビエ(Eleusin
e)、ドクムギ(Lolium)、キツネガヤ・イヌム
ギ(Bromus)、カラスムギ・オートムギ(エンバ
ク)(Avena)、カヤツリグサ・パピルス・シチト
ウイ・ハマスゲ(Cyperus)、モロコシ(Sor
ghum)、カモジグザ(Agropyron)、コナ
ギ(Monochoria)、テンツキ(Fimbri
stylis)、オモダカ・クワイ(Sagittar
ia)、ハリイ・クログワイ(Eleochari
s)、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ(Scirpu
s)、スズメノヒエ(Paspalum)、カモノハシ
(Ischaemum)、ヌカボ(Agrosti
s)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、ギ
ョウギシバ(Cynodon)等々。 単子葉栽培植物の属:イネ(Oryza)、トウモロコ
シ・ホップコーン(Zea)、コムギ(Triticu
m)、オオムギ(Hordeum)、カラスムギ・オー
トムギ(エンバク)(Avena)、ライムギ(Sec
ale)、モロコシ(Sorghum)、キビ(Pan
icum)、サトウキビ・ワセオバナ(Sacchar
um)、パイナップル(Ananas)、アスパラガス
(Asparagus)、ネギ・ニラ(Allium)
等々。
【0181】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。本発明の活
性化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして
斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(例えば燃焼
装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並び
にコイル)、そしてULV〔コールドミスト(cold
mist)、ウオームミスト(warm mis
t)〕を挙げることができる。
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。本発明の活
性化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして
斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(例えば燃焼
装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並び
にコイル)、そしてULV〔コールドミスト(cold
mist)、ウオームミスト(warm mis
t)〕を挙げることができる。
【0182】これらの製剤は、公知の方法で製造するこ
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。液体希釈剤又は担体としては、概し
て、芳香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分
等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。液体希釈剤又は担体としては、概し
て、芳香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分
等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。
【0183】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等)、土壌合
成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等)を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石(例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質(例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び/又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等)〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。分散剤としては、
例えば、リグニンサルファイト廃液、そしてメチルセル
ロースを包含する。固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳
剤)に使用することができ、斯る固着剤としては、カル
ボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそして
ポリビニルアセテート等)を挙げることができる。
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等)、土壌合
成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等)を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石(例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等)、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質(例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び/又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等)〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。分散剤としては、
例えば、リグニンサルファイト廃液、そしてメチルセル
ロースを包含する。固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳
剤)に使用することができ、斯る固着剤としては、カル
ボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそして
ポリビニルアセテート等)を挙げることができる。
【0184】着色剤を使用することもでき、斯る着色剤
としては、無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料そして更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜
95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有するこ
とができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯る混合剤
は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能に
している。混合剤としての可能な組み合わせとしては、
例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽培に
於ける雑草防除に対して、4−アミノ−6−(1,1−
ジメチルエチル)−3−エチルチオ−1,2,4−トリ
アジン−5(4H)−オン、1−アミノ−6−エチルチ
オ−3−(2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5−
トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン、又はN−
(2−ベンゾチアゾリル)−N,N’−ジメチルウレア
等々;さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、4−
アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリ
アジン−5(4H)−オン等々;大豆栽培に於ける雑草
防除に対して、4−アミノ−6−(1,1−ジメチルエ
チル)−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5
(4H)−オン等々。
としては、無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料そして更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜
95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有するこ
とができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯る混合剤
は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能に
している。混合剤としての可能な組み合わせとしては、
例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽培に
於ける雑草防除に対して、4−アミノ−6−(1,1−
ジメチルエチル)−3−エチルチオ−1,2,4−トリ
アジン−5(4H)−オン、1−アミノ−6−エチルチ
オ−3−(2,2−ジメチルプロピル)−1,3,5−
トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン、又はN−
(2−ベンゾチアゾリル)−N,N’−ジメチルウレア
等々;さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、4−
アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリ
アジン−5(4H)−オン等々;大豆栽培に於ける雑草
防除に対して、4−アミノ−6−(1,1−ジメチルエ
チル)−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5
(4H)−オン等々。
【0185】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペーストそして
粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して
調製された使用形態で使用することができる。活性化合
物は、液剤散布(watering)、噴霧(spra
ying atomising)、散粒等で使用するこ
とができる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発
芽後のいずれにも、使用することができる。また、それ
らは播種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活
性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。
それは、望むべき効果の性質によって、本質的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、1ヘクタール当り、活性化合物として、約0.0
01〜約10kg、好ましくは約0.01〜約5kgを
例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途を下記の
実施例により、具体的に示すが、本発明はこれのみに限
定されるべきものではない。
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペーストそして
粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して
調製された使用形態で使用することができる。活性化合
物は、液剤散布(watering)、噴霧(spra
ying atomising)、散粒等で使用するこ
とができる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発
芽後のいずれにも、使用することができる。また、それ
らは播種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活
性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。
それは、望むべき効果の性質によって、本質的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、1ヘクタール当り、活性化合物として、約0.0
01〜約10kg、好ましくは約0.01〜約5kgを
例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途を下記の
実施例により、具体的に示すが、本発明はこれのみに限
定されるべきものではない。
【0186】
〔合成例1〕
【化42】 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−
3−メチルブタナール(5g)と塩酸p−クロロフェニ
ルヒドラジン(5.25g)のアセトニトリル(60m
l)溶液に炭酸カリウムを加え、室温で3時間攪拌させ
る。不溶物をろ去後、アセトニトリルを減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチ
ル:ヘキサン=1:5)で精製すると、2−(4,6−
ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタ
ナール 4−クロロフェニルヒドラゾン(6.5g)を
得る。 nD 201.5736
3−メチルブタナール(5g)と塩酸p−クロロフェニ
ルヒドラジン(5.25g)のアセトニトリル(60m
l)溶液に炭酸カリウムを加え、室温で3時間攪拌させ
る。不溶物をろ去後、アセトニトリルを減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチ
ル:ヘキサン=1:5)で精製すると、2−(4,6−
ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタ
ナール 4−クロロフェニルヒドラゾン(6.5g)を
得る。 nD 201.5736
【0187】〔合成例2〕
【化43】 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−
3−メチルブタナール(2g)とN,N−ジメチルヒド
ラゾン(0.7g)のアセトニトリル(50ml)中、室
温で10時間攪拌する。反応液を減圧留去後、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒クロロホル
ム)で分離精製すると、2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール ジメチ
ルヒドラゾン(2.05g)を得る。 nD 20
1.5254
3−メチルブタナール(2g)とN,N−ジメチルヒド
ラゾン(0.7g)のアセトニトリル(50ml)中、室
温で10時間攪拌する。反応液を減圧留去後、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒クロロホル
ム)で分離精製すると、2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール ジメチ
ルヒドラゾン(2.05g)を得る。 nD 20
1.5254
【0188】〔合成例3〕
【化44】 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−
3−メチルブタナールヒドラゾン(1.0g)をピリジ
ン(5ml)に溶解し、室温で無水プロピオン酸(5ml)
を滴下する。3時間攪拌した後、反応液を氷水中に注ぎ
酢酸エチルで抽出し、1規定塩酸水で洗浄する。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧に溶媒を留去し、得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エ
チル:ヘキサン=2:5)で精製すると、2−(4,6
−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブ
タナール プロピオニルヒドラゾン(0.8g)を得
る。 mp118.5−122.5℃
3−メチルブタナールヒドラゾン(1.0g)をピリジ
ン(5ml)に溶解し、室温で無水プロピオン酸(5ml)
を滴下する。3時間攪拌した後、反応液を氷水中に注ぎ
酢酸エチルで抽出し、1規定塩酸水で洗浄する。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧に溶媒を留去し、得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エ
チル:ヘキサン=2:5)で精製すると、2−(4,6
−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブ
タナール プロピオニルヒドラゾン(0.8g)を得
る。 mp118.5−122.5℃
【0189】〔合成例4〕
【化45】 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−
3−メチルブタナールヒドラゾン(1.0g)をピリジ
ン(30ml)に溶解し、室温でメタンスルホニルクロラ
イド(0.8g)を加え3時間攪拌する。反応液を水中
(100ml)に注ぎ酢酸エチルで抽出し、水、2規定塩
酸水、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧に溶媒を留去する。得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=
3:5)で精製すると、2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール メチル
スルホニルヒドラゾン(0.9g)を得る。
nD 201.5204
3−メチルブタナールヒドラゾン(1.0g)をピリジ
ン(30ml)に溶解し、室温でメタンスルホニルクロラ
イド(0.8g)を加え3時間攪拌する。反応液を水中
(100ml)に注ぎ酢酸エチルで抽出し、水、2規定塩
酸水、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧に溶媒を留去する。得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=
3:5)で精製すると、2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール メチル
スルホニルヒドラゾン(0.9g)を得る。
nD 201.5204
【0190】〔合成例5〕
【化46】 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−
3−メチルブタナールヒドラゾン(5.2g)をアセト
ニトリル(50ml)に溶解し、室温で無水ヒドラゾン
(0.64g)を滴下する。3時間攪拌後、p−トルエ
ンスルホン酸(0.1g)を加えさらに2−(4,6−
ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタ
ナールのアセトニトリル溶液を加える。そして、3時間
攪拌の後、減圧に溶媒を留去する。得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘ
キサン=1:5)で精製すると、2−(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール
アジン(8.0g)を得る。 nD 201.5
623
3−メチルブタナールヒドラゾン(5.2g)をアセト
ニトリル(50ml)に溶解し、室温で無水ヒドラゾン
(0.64g)を滴下する。3時間攪拌後、p−トルエ
ンスルホン酸(0.1g)を加えさらに2−(4,6−
ジメトキシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタ
ナールのアセトニトリル溶液を加える。そして、3時間
攪拌の後、減圧に溶媒を留去する。得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘ
キサン=1:5)で精製すると、2−(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール
アジン(8.0g)を得る。 nD 201.5
623
【0191】下記に、上記合成例1−5と同様にして合
成した化合物を、合成例1−5で合成した化合物と共に
記す。 化合物番号1. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 4−クロロフ
ェニルヒドラゾン nD 201.5736 化合物番号2. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−ブ
ロモフェニルヒドラゾン mp120〜123℃ 化合物番号3. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール N−メチル−
N−フェニル−ヒドラゾン nD 201.5961 化合物番号4. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ブタナール ヒドラゾン
nD 201.5728 化合物番号5. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール ヒドラゾン
nD 201.5517 化合物番号6. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ヒドラ
ゾン nD 201.5736 化合物番号7. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチル−3−フェニルブタナール
ヒドラゾン nD 201.5716 化合物番号8. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−シクロヘキシルプロパナール ヒ
ドラゾン nD 201.5489 化合物番号9. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ブタナール 4−クロロフェニルヒドラ
ゾン nD 201.6020
成した化合物を、合成例1−5で合成した化合物と共に
記す。 化合物番号1. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 4−クロロフ
ェニルヒドラゾン nD 201.5736 化合物番号2. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−ブ
ロモフェニルヒドラゾン mp120〜123℃ 化合物番号3. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール N−メチル−
N−フェニル−ヒドラゾン nD 201.5961 化合物番号4. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ブタナール ヒドラゾン
nD 201.5728 化合物番号5. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール ヒドラゾン
nD 201.5517 化合物番号6. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ヒドラ
ゾン nD 201.5736 化合物番号7. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチル−3−フェニルブタナール
ヒドラゾン nD 201.5716 化合物番号8. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−シクロヘキシルプロパナール ヒ
ドラゾン nD 201.5489 化合物番号9. 2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ブタナール 4−クロロフェニルヒドラ
ゾン nD 201.6020
【0192】化合物番号10.2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール
メチルヒドラゾン nD 201.5351 化合物番号11.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール tert−ブ
チルヒドラゾン nD 201.5208 化合物番号12.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール ジメチルヒド
ラゾン nD 201.5245 化合物番号13.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール フェニルヒド
ラゾン nD 201.5631 化合物番号14.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 2−クロロフ
ェニルヒドラゾン nD 201.5775 化合物番号15.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 3−クロロフ
ェニルヒドラゾン nD 201.5844 化合物番号16.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 2,4−ジク
ロロフェニルヒドラゾン nD 201.5983 化合物番号17.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール p−トリルヒ
ドラゾン nD 201.5760 化合物番号18.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 4−ニトロフ
ェニルヒドラゾン mp102.5〜103.5℃ 化合物番号19.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 2,4−ジニ
トロフェニルヒドラゾン mp126〜128℃
シ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール
メチルヒドラゾン nD 201.5351 化合物番号11.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール tert−ブ
チルヒドラゾン nD 201.5208 化合物番号12.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール ジメチルヒド
ラゾン nD 201.5245 化合物番号13.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール フェニルヒド
ラゾン nD 201.5631 化合物番号14.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 2−クロロフ
ェニルヒドラゾン nD 201.5775 化合物番号15.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 3−クロロフ
ェニルヒドラゾン nD 201.5844 化合物番号16.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 2,4−ジク
ロロフェニルヒドラゾン nD 201.5983 化合物番号17.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール p−トリルヒ
ドラゾン nD 201.5760 化合物番号18.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 4−ニトロフ
ェニルヒドラゾン mp102.5〜103.5℃ 化合物番号19.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 2,4−ジニ
トロフェニルヒドラゾン mp126〜128℃
【0193】化合物番号20.2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール
4−メトキシフェニルヒドラゾン nD 201.5778 化合物番号21.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール プロピオニル
ヒドラゾン mp118.5〜122.5℃ 化合物番号22.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール ベンゾイルヒ
ドラゾン nD 201.5653 化合物番号23.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 4−クロロベ
ンゾイルヒドラゾン mp128〜132℃ 化合物番号24.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール メチルスルホ
ニルヒドラゾン nD 201.5204 化合物番号25.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール ベンゼンスル
ホニルヒドラゾン nD 201.5746 化合物番号26.2−〔2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3−メチルブチリデンヒドラジ
ノスルホニル〕安息香酸 メチルエステル
nD 201.5587 化合物番号27.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール メチル
ヒドラゾン nD 201.5408 化合物番号28.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ter
t−ブチルヒドラゾン nD 201.5191 化合物番号29.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ジメチ
ルヒドラゾン nD 201.5345
シ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブタナール
4−メトキシフェニルヒドラゾン nD 201.5778 化合物番号21.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール プロピオニル
ヒドラゾン mp118.5〜122.5℃ 化合物番号22.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール ベンゾイルヒ
ドラゾン nD 201.5653 化合物番号23.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 4−クロロベ
ンゾイルヒドラゾン mp128〜132℃ 化合物番号24.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール メチルスルホ
ニルヒドラゾン nD 201.5204 化合物番号25.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール ベンゼンスル
ホニルヒドラゾン nD 201.5746 化合物番号26.2−〔2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3−メチルブチリデンヒドラジ
ノスルホニル〕安息香酸 メチルエステル
nD 201.5587 化合物番号27.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール メチル
ヒドラゾン nD 201.5408 化合物番号28.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ter
t−ブチルヒドラゾン nD 201.5191 化合物番号29.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ジメチ
ルヒドラゾン nD 201.5345
【0194】化合物番号30.2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール 2−クロロフェニルヒドラゾン nD 201.5079 化合物番号31.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−ク
ロロフェニルヒドラゾン nD 201.5722 化合物番号32.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−ニ
トロフェニルヒドラゾン nD 201.6053 化合物番号33.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ヘプタナール 4−ニトロフェニルヒド
ラゾン mp127〜128℃ 化合物番号34.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−フェニルプロパナール 4−ニト
ロフェニルヒドラゾン mp194〜195.5℃ 化合物番号35.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール フェニ
ルヒドラゾン nD 201.5731 化合物番号36.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−シクロヘキシルプロパナール メ
チルヒドラゾン nD 201.5440 化合物番号37.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−ピ
リジルヒドラゾン mp149〜151℃ 化合物番号38.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−
(4−クロロベンゾチアゾリル)ヒドラゾン
アモルファス 化合物番号39.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ト
リフルオロメチルフェニルヒドラゾン
nD 201.5474
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール 2−クロロフェニルヒドラゾン nD 201.5079 化合物番号31.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−ク
ロロフェニルヒドラゾン nD 201.5722 化合物番号32.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−ニ
トロフェニルヒドラゾン nD 201.6053 化合物番号33.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ヘプタナール 4−ニトロフェニルヒド
ラゾン mp127〜128℃ 化合物番号34.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−フェニルプロパナール 4−ニト
ロフェニルヒドラゾン mp194〜195.5℃ 化合物番号35.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール フェニ
ルヒドラゾン nD 201.5731 化合物番号36.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−シクロヘキシルプロパナール メ
チルヒドラゾン nD 201.5440 化合物番号37.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−ピ
リジルヒドラゾン mp149〜151℃ 化合物番号38.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−
(4−クロロベンゾチアゾリル)ヒドラゾン
アモルファス 化合物番号39.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ト
リフルオロメチルフェニルヒドラゾン
nD 201.5474
【0195】化合物番号40.2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−3−フェニルブタナール
ヒドラゾン nD 201.5970 化合物番号41.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ジフェ
ニルヒドラゾン mp88〜92℃ 化合物番号42.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール N−メ
チル−N−フェニルヒドラゾン nD 201.5852 化合物番号43.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ter
t−ブチルオキシカルボニルヒドラゾン
nD 201.5042 化合物番号44.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール アジン
mp177〜180℃ 化合物番号45.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−2−シクロヘキシルエタナール ヒド
ラゾン nD 201.5636 化合物番号46.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 4−ブロモフ
ェニルヒドラゾン nD 201.5925 化合物番号47.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−フェニルプロパナール ヒドラゾ
ン nD 201.6020 化合物番号48.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−フェニルプロパナール メチルヒ
ドラゾン nD 201.6002 化合物番号49.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール アセチ
ルヒドラゾン mp149.5〜152.5℃
シ−2−ピリミジニルチオ)−3−フェニルブタナール
ヒドラゾン nD 201.5970 化合物番号41.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ジフェ
ニルヒドラゾン mp88〜92℃ 化合物番号42.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール N−メ
チル−N−フェニルヒドラゾン nD 201.5852 化合物番号43.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ter
t−ブチルオキシカルボニルヒドラゾン
nD 201.5042 化合物番号44.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール アジン
mp177〜180℃ 化合物番号45.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−2−シクロヘキシルエタナール ヒド
ラゾン nD 201.5636 化合物番号46.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール 4−ブロモフ
ェニルヒドラゾン nD 201.5925 化合物番号47.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−フェニルプロパナール ヒドラゾ
ン nD 201.6020 化合物番号48.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−フェニルプロパナール メチルヒ
ドラゾン nD 201.6002 化合物番号49.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール アセチ
ルヒドラゾン mp149.5〜152.5℃
【0196】化合物番号50.2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール メチルスルフォニルヒドラゾン nD 201.5038 化合物番号51.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール エトキ
シカルボニルヒドラゾン nD 201.5190 化合物番号52.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール エチル
ヒドラゾン nD 201.5409 化合物番号53.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール イソプ
ロピルヒドラゾン nD 201.5249 化合物番号54.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール アリル
ヒドラゾン nD 201.5482 化合物番号55.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ク
ロロフェニルヒドラゾン nD 201.5870 化合物番号56.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3,4
−ジクロロフェニルヒドラゾン nD 201.5857 化合物番号57.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3,5
−ジクロロフェニルヒドラゾン nD 201.5930 化合物番号58.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2,4
−ジクロロフェニルヒドラゾン mp120.5〜121.5℃ 化合物番号59.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ベンジ
ルヒドラゾン nD 201.5608
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール メチルスルフォニルヒドラゾン nD 201.5038 化合物番号51.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール エトキ
シカルボニルヒドラゾン nD 201.5190 化合物番号52.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール エチル
ヒドラゾン nD 201.5409 化合物番号53.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール イソプ
ロピルヒドラゾン nD 201.5249 化合物番号54.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール アリル
ヒドラゾン nD 201.5482 化合物番号55.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ク
ロロフェニルヒドラゾン nD 201.5870 化合物番号56.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3,4
−ジクロロフェニルヒドラゾン nD 201.5857 化合物番号57.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3,5
−ジクロロフェニルヒドラゾン nD 201.5930 化合物番号58.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2,4
−ジクロロフェニルヒドラゾン mp120.5〜121.5℃ 化合物番号59.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール ベンジ
ルヒドラゾン nD 201.5608
【0197】化合物番号60.2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール ベンゾイルヒドラゾン mp147.5〜148℃ 化合物番号61.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール p−ト
ルエンスルフォニルヒドラゾン nD 201.5610 化合物番号62.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ニ
トロフェニルヒドラゾン nD 201.5853 化合物番号63.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−t
ert−ブチルベンゾイルヒドラゾン
mp 136.5〜141℃ 化合物番号64.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ク
ロロベンゾイルヒドラゾン nD 201.5464 化合物番号65.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ク
ロロフェニルスルフォニルヒドラゾン
nD 201.5626 化合物番号66.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール n−ブ
チルヒドラゾン nD 201.5176 化合物番号67.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール m−トルイル
ヒドラゾン nD 201.5810 化合物番号68.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−フェニルプロパナール 4−フル
オロフェニルヒドラゾン nD 201.6097 化合物番号69.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−2−シクロヘキシルエタナール ヒド
ラゾン nD 201.5636
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール ベンゾイルヒドラゾン mp147.5〜148℃ 化合物番号61.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール p−ト
ルエンスルフォニルヒドラゾン nD 201.5610 化合物番号62.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ニ
トロフェニルヒドラゾン nD 201.5853 化合物番号63.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−t
ert−ブチルベンゾイルヒドラゾン
mp 136.5〜141℃ 化合物番号64.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ク
ロロベンゾイルヒドラゾン nD 201.5464 化合物番号65.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ク
ロロフェニルスルフォニルヒドラゾン
nD 201.5626 化合物番号66.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール n−ブ
チルヒドラゾン nD 201.5176 化合物番号67.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−メチルブタナール m−トルイル
ヒドラゾン nD 201.5810 化合物番号68.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3−フェニルプロパナール 4−フル
オロフェニルヒドラゾン nD 201.6097 化合物番号69.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−2−シクロヘキシルエタナール ヒド
ラゾン nD 201.5636
【0198】化合物番号70.2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルペンタナール
ヒドラゾン nD 201.5599 化合物番号71.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ペンタナル メチルヒドラゾン
nD 201.5508 化合物番号72.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ペンタナル ヒドラゾン
nD 201.5698 化合物番号73.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 5−ク
ロロチオフェン−2−スルフォニルヒドラゾン
mp125.5〜128℃ 化合物番号74.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−
(2−フェノキシエチルメルカプト)アセチルヒドラゾ
ン mp116〜117.5℃ 化合物番号75.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール N−
〔6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル〕−
N−メチルヒドラゾン mp99.5〜103.5℃ 化合物番号76.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−イ
ソプロピルフェニルヒドラゾン nD 201.5650 化合物番号77.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−n
−プロピルセミカルバゾン nD 201.5453 化合物番号78.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4,4
−ジメチルセミカルバゾン アモルファス 化合物番号79.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−フ
ェニルチオセミカルバゾン mp58〜62℃
シ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルペンタナール
ヒドラゾン nD 201.5599 化合物番号71.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ペンタナル メチルヒドラゾン
nD 201.5508 化合物番号72.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)ペンタナル ヒドラゾン
nD 201.5698 化合物番号73.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 5−ク
ロロチオフェン−2−スルフォニルヒドラゾン
mp125.5〜128℃ 化合物番号74.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−
(2−フェノキシエチルメルカプト)アセチルヒドラゾ
ン mp116〜117.5℃ 化合物番号75.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール N−
〔6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル〕−
N−メチルヒドラゾン mp99.5〜103.5℃ 化合物番号76.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−イ
ソプロピルフェニルヒドラゾン nD 201.5650 化合物番号77.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−n
−プロピルセミカルバゾン nD 201.5453 化合物番号78.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4,4
−ジメチルセミカルバゾン アモルファス 化合物番号79.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−フ
ェニルチオセミカルバゾン mp58〜62℃
【0199】化合物番号80.2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール 4−(2−クロロフェニル)セミカルバゾン
mp136〜140℃ 化合物番号81.1−〔2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブチリデン〕
カルボノヒドラジド mp142〜145℃ 化合物番号82.1−〔2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3−メチルブチリデン〕カルボ
ノヒドラジド mp147〜149.5℃ 化合物番号83.1,5−ビス〔2−(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブチリデ
ン〕カルボノヒドラジド mp162〜166℃ 化合物番号84.1,5−ビス〔2−(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブチ
リデン〕カルボノヒドラジド mp69〜71.5℃ 化合物番号85.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 7−ク
ロロ−4−キノリルヒドラゾン mp175〜177.5℃ 化合物番号86.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3,5
−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルヒドラゾン
mp192.5〜194.5℃ 化合物番号87.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−ク
ロロベンゾイルヒドラゾン nD 201.5682 化合物番号88.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール エトキ
シカルボニルアセチルヒドラゾン
mp96.5〜98.5℃ 化合物番号89.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ク
ロロ−4−フルオロフェニルヒドラゾン
nD 201.5671
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール 4−(2−クロロフェニル)セミカルバゾン
mp136〜140℃ 化合物番号81.1−〔2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブチリデン〕
カルボノヒドラジド mp142〜145℃ 化合物番号82.1−〔2−(4,6−ジメトキシ−2
−ピリミジニルチオ)−3−メチルブチリデン〕カルボ
ノヒドラジド mp147〜149.5℃ 化合物番号83.1,5−ビス〔2−(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニルチオ)−3−メチルブチリデ
ン〕カルボノヒドラジド mp162〜166℃ 化合物番号84.1,5−ビス〔2−(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブチ
リデン〕カルボノヒドラジド mp69〜71.5℃ 化合物番号85.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 7−ク
ロロ−4−キノリルヒドラゾン mp175〜177.5℃ 化合物番号86.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3,5
−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルヒドラゾン
mp192.5〜194.5℃ 化合物番号87.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−ク
ロロベンゾイルヒドラゾン nD 201.5682 化合物番号88.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール エトキ
シカルボニルアセチルヒドラゾン
mp96.5〜98.5℃ 化合物番号89.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 3−ク
ロロ−4−フルオロフェニルヒドラゾン
nD 201.5671
【0200】化合物番号90.2−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール 4−メチルベンゾイルヒドラゾン nD 201.5414 化合物番号91.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−チ
オフェンカルボニルヒドラゾン nD 201.5629 化合物番号92.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−ニ
トロベンゾイルヒドラゾン mp82〜86℃ 化合物番号93.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 6−ク
ロロピリダジン−3−イルヒドラゾン
mp187〜191.5℃ 化合物番号94.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール フェニ
ルアセチルヒドラゾン nD 201.5475
シ−2−ピリミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナ
ール 4−メチルベンゾイルヒドラゾン nD 201.5414 化合物番号91.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 2−チ
オフェンカルボニルヒドラゾン nD 201.5629 化合物番号92.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 4−ニ
トロベンゾイルヒドラゾン mp82〜86℃ 化合物番号93.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール 6−ク
ロロピリダジン−3−イルヒドラゾン
mp187〜191.5℃ 化合物番号94.2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニルチオ)−3,3−ジメチルブタナール フェニ
ルアセチルヒドラゾン nD 201.5475
【0201】〔生物試験例〕 試験例1 畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験 活性物質の調整 担体: アセトン5重量部 乳化剤: ベンジルオキシポリグリコールエーテル1重
量部 活性物質の調合剤は1重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた120cm2 ポットに、
ヒエ及びアオビユの各種子を播種覆土し生育させた。1
0日後、上記調整の所定薬量を各試験ポットの供試植物
の茎葉部に均一に散布した。散布3週間後に除草効果を
調査した。なお、除草効果及び薬害は、完全枯死した場
合を100%とし、無処理と同等の場合は0%とした。
量部 活性物質の調合剤は1重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた120cm2 ポットに、
ヒエ及びアオビユの各種子を播種覆土し生育させた。1
0日後、上記調整の所定薬量を各試験ポットの供試植物
の茎葉部に均一に散布した。散布3週間後に除草効果を
調査した。なお、除草効果及び薬害は、完全枯死した場
合を100%とし、無処理と同等の場合は0%とした。
【0202】試験例2 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた120cm2 ポット表層
に、ヒエ、アオビユの各種子を播種覆土した。上記試験
例1と同様に調整した所定の薬量を各試験ポットの土壌
表層に均一に散布した。散布4週間後に除草効果の程度
を調査した。試験例1及び2の結果を第2表に示す。
に、ヒエ、アオビユの各種子を播種覆土した。上記試験
例1と同様に調整した所定の薬量を各試験ポットの土壌
表層に均一に散布した。散布4週間後に除草効果の程度
を調査した。試験例1及び2の結果を第2表に示す。
【0203】
【表141】 第 2 表 化合物番号 薬 量 発芽前処理 発芽後処理 (kg/ha) ヒエ アオビユ ヒエ アオビユ 1 1.0 100 100 100 100 2 1.0 100 100 100 100 3 1.0 100 100 90 100 5 1.0 100 100 100 100 6 1.0 100 100 70 100 9 1.0 100 100 80 100 10 1.0 100 100 100 100 11 1.0 90 100 100 100 12 1.0 90 100 80 100 13 1.0 100 100 80 100 14 1.0 100 100 100 100 15 1.0 100 100 100 100 16 1.0 100 100 80 100 17 1.0 100 100 100 100 18 1.0 100 100 100 100 20 1.0 90 100 100 100 21 1.0 100 100 90 70 22 1.0 100 100 100 100 24 1.0 100 100 100 80 25 1.0 100 100 90 100 26 1.0 100 100 100 80 27 1.0 100 100 90 100 28 1.0 100 100 100 100 30 1.0 100 100 90 100
【0204】
【表142】 第 2 表(続) 化合物番号 薬 量 発芽前処理 発芽後処理 (kg/ha) ヒエ アオビユ ヒエ アオビユ 31 1.0 90 100 100 100 35 1.0 100 100 100 100 39 1.0 100 100 100 100 42 1.0 100 100 80 100 44 1.0 80 100 100 100 49 1.0 80 100 100 100 51 1.0 100 100 100 100 52 1.0 70 100 100 100 53 1.0 80 100 90 100 54 1.0 90 100 100 100 55 1.0 70 100 100 100 57 1.0 100 100 80 100 67 1.0 90 100 100 100 78 1.0 100 100 100 100 81 1.0 100 100 100 100 82 1.0 100 100 100 100 83 1.0 100 100 70 70 84 1.0 100 100 100 100
【0205】
【発明の効果】本発明の新規な除草性ヒドラゾン類は、
実施例で示された通り、一般的製法により合成すること
ができるとともに、除草剤として有効な作用をあらわ
す。
実施例で示された通り、一般的製法により合成すること
ができるとともに、除草剤として有効な作用をあらわ
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渋谷 克彦 栃木県小山市大字神鳥谷1425−2 (72)発明者 峯岸 なつこ 栃木県小山市若木町1−9−31 (72)発明者 宇川 和博 栃木県小山市駅東通り1−23−13 (72)発明者 山岡 達也 栃木県小山市大字神鳥谷934−7 (72)発明者 上野 知恵子 栃木県小山市大字神鳥谷934−7 (72)発明者 京 嘉子 栃木県小山市大字神鳥谷934−7
Claims (5)
- 【請求項1】 式 【化1】 式中、R1 は、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、ハ
ロゲン原子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、又はハロゲノ
−C1-4 アルコキシを示し、R2 は、C1-4 アルコキ
シ、ハロゲン原子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、又はハ
ロゲノ−C1-4 アルコキシを示し、R3 は、任意に置換
されていてもよいC3-7 シクロアルキル、任意に置換さ
れていてもよいC1-15アルキル、又は任意に置換されて
いてもよいフェニルを示し、R4 は、水素原子、任意に
置換されていてもよいC1-6 アルキル、C2-6 アルケニ
ル、C2-6 アルキニル、任意に置換されていてもよいフ
ェニル、任意に置換されていてもよい5員又は6員の複
素環式基、又は、任意に置換されていてもよい縮合複素
環式基を示すか、又は基−SO2 −R6 、又は、 【化2】 を示し、R5 は、水素原子、任意に置換されていてもよ
いフェニル、又はC1-8 アルキルを示すか、又は、R4
とR5 が一緒になって 【化3】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、R6
は、C1-6 アルキル、任意に置換されていてもよいフェ
ニル又は、任意に置換されていてもよい5員又は6員の
複素環式基を示し、R7 は、酸素原子、又は硫黄原子を
示し、R8 は、任意に置換されていてもよいC1-15アル
キル、C1-6 アルコキシ、任意に置換されていてもよい
フェニル、任意に置換されていてもよい5員又は6員の
複素環式基、任意に置換されていてもよい縮合複素環
式、C1-4 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ−カル
ボニルを示すか又は、基 【化4】 を示す、R9 は、水素原子、C1-4 アルキル置換されて
いてもよいC3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいC1-6 アルキル、任意に置換されていてもよい
フェニル、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、任意
に置換されていてもよいベンゼンスルフォニル、又は、
任意に置換されていてもよいベンゾイルを示し、R
10は、水素原子、C1-8 アルキル、又はフェニルを示し
R10が複数存在するときには各R10は同一であっても異
なっていてもよい、R11は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいC1-15アルキル、又は、任意に置換されて
いてもよいフェニルを示すか、又はR10とR11が一緒に
なって 【化5】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、そし
て、nは、0から10の整数を示すヒドラゾン誘導体。 - 【請求項2】 R1 が、C1-4 アルキル、C1-4 アルコ
キシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、又は
ハロゲノ−C1-4 アルコキシを示し、R2 が、C1-4 ア
ルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、
又はハロゲノ−C1-4 アルコキシを示し、R3 が、C
1-4 アルキル置換されていてもよいC3-7 シクロアルキ
ル、置換されていてもよいC1-15アルキル(置換基は、
ハロゲン原子、C3-8 シクロアルキル、置換されていて
もよいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、ハロゲン
原子、C1-4 アルキル、ハロゲノ−C1-4 アルキル、又
はC1-4 アルコキシから選ばれる〕又はナフチルから選
ばれる)、又は置換されていてもよいフェニル(置換基
は、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、ハロゲン原
子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、ニトロ、又はシアノか
ら選ばれる)を示し、R4 が、水素原子、置換されてい
てもよいC1-6 アルキル(置換基は、ハロゲン原子、又
は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニトロ、
シアノ、ハロゲン原子、C1-4 アルキル、ハロゲノ−C
1-4 アルキル、又はC1-4 アルコキシから選ばれる〕か
ら選ばれる)、C2-6 アルケニル、C2-6 アルキニル、
置換されていてもよいフェニル(置換基は、ヒドロキシ
カルボニル、ハロゲン原子、C1-4 アルキル、C1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−C1-4 アルキル、ハロゲノ−C
1-4アルコキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフルオロメ
チルスルフォニルから選ばれる)、置換されていてもよ
い5員又は6員の複素環式基(該複素環のヘテロ原子は
窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基はハロゲン原
子、C1-4 アルキル、又はハロゲノ−C1-4 アルキルか
ら選ばれる)、又は、置換されていてもよいフェニルと
縮合した5員又は6員の複素環式基(該縮合複素環のヘ
テロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基は
ハロゲン原子、C1-4 アルキル、又はハロゲノ−C1-4
アルキルから選ばれる)、を示すか、又は、基−SO2
−R6 、又は、 【化6】 を示し、R5 が、水素原子、置換されていてもよいフェ
ニル、(置換基はハロゲン原子、又はC1-4 アルキルか
ら選ばれる)又はC1-8 アルキルを示すか、又は、R4
とR5 が一緒になって 【化7】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、R6
が、C1-6 アルキル、置換されていてもよいフェニル
(置換基は、ハロゲン原子、C1-4 アルキル、C1-4 ア
ルコキシ、C1-4 アルコキシ−カルボニル、ハロゲノ−
C1-4 アルキル、ハロゲノ−C1-4 アルコキシ、ニト
ロ、シアノ、又はトリフルオロメチルスルフォニルから
選ばれる)、又は置換されていてもよい5員又は6員の
複素環式基(該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素又は硫
黄から選ばれ、置換基はハロゲン原子、C1-4 アルキ
ル、又はハロゲノ−C1-4 アルキルから選ばれる)、を
示し、R7 が、酸素原子、又は硫黄原子を示し、R
8 が、置換されていてもよいC1-15アルキル、(置換基
は、ハロゲン原子、C1-4 アルコキシ、C1-4 アルコキ
シカルボニル、ハロゲノ−C1-4 アルキル、ハロゲノ−
C1-4 アルコキシ、置換されていてもよいフェノキシ
〔置換基は、ハロゲン原子、C1-4 アルキル、C1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−C1-4 アルキル、ニトロ、又は、
シアノから選ばれる〕、置換されていてもよいフェノキ
シ−C1-4アルキルチオ、〔置換基は、ハロゲン原子、
C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、ハロゲノ−C1-4
アルキル、ニトロ、又は、シアノから選ばれる〕ニト
ロ、又は、シアノ、から選ばれる)C1-6 アルコキシ、
置換されていてもよいフェニル(置換基は、ヒドロキ
シ、ハロゲン原子、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキ
シ、ハロゲノ−C1-4 アルキル、ハロゲノ−C1-4 アル
コキシ、ニトロ、又は、シアノ、から選ばれる)、置換
されていてもよい5員又は6員の複素環式基(該複素環
のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換
基はハロゲン原子、C1-4 アルキル、又はハロゲノ−C
1-4 アルキルから選ばれる)、置換されていてもよいフ
ェニルと縮合した5員又は6員の複素環式(該縮合複素
環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置
換基はハロゲン原子、C1-4 アルキル、又はハロゲノ−
C1-4 アルキルから選ばれる)、C1-4 アルコキシ−カ
ルボニル、又はアミノ−カルボニルを示すか又は、基 【化8】 を示す、R9 が、水素原子、C1-4 アルキル置換されて
いてもよいC3-7 シクロアルキル、置換されていてもよ
いC1-6 アルキル(置換基は、ハロゲン原子、C3-8 シ
クロアルキル、置換されていてもよいフェニル〔置換基
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、C1-4 アルキル、
ハロゲノ−C1-4 アルキル、又はC1-4 アルコキシから
選ばれる〕又はナフチルから選ばれる)、置換されてい
てもよいフェニル(置換基は、C1-4 アルキル、C1-4
アルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−C1-4 アルキ
ル、ニトロ、又はシアノから選ばれる)、C2-6 アルケ
ニル、C2-6 アルキニル、置換されていてもよいベンゼ
ンスルフォニル(置換基は、C1-4 アルキル、C1-4 ア
ルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、
ニトロ、又はシアノから選ばれる)、又は、置換されて
いてもよいベンゾイル(置換基は、C1-4 アルキル、C
1-4 アルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−C1-4 アル
キル、ニトロ、又はシアノから選ばれる)を示し、R10
が水素原子、C1-8 アルキル、又はフェニルを示しR10
が複数存在するときには各R10は同一であっても異なっ
ていてもよい、R11が、水素原子、置換されていてもよ
いC1-15アルキル(置換基は、ハロゲン原子、又は、置
換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニトロ、シア
ノ、ハロゲン原子、C1-4 アルキル、ハロゲノ−C1-4
アルキル、又はC1-4 アルコキシから選ばれる〕から選
ばれる)、又は、置換されていてもよいフェニル(置換
基は、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキシ、ハロゲン原
子、ハロゲノ−C1-4 アルキル、ニトロ、又はシアノか
ら選ばれる)を示すか、又はR10とR11が一緒になって 【化9】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、そし
て、nが、0から10の整数を示す請求項1記載のヒド
ラゾン誘導体。 - 【請求項3】 R1 が、C1-2 アルキル、C1-2 アルコ
キシ、クロル、クロロ−C1-2 アルキル、フルオロ−C
1-2 アルキル、クロロ−C1-2 アルコキシ、又はフルオ
ロ−C1-2 アルコキシを示し、R2 が、C1-2 アルコキ
シ、クロル、クロロ−C1-2 アルキル、フルオロ−C
1-2 アルキル、クロロ−C1-2 アルコキシ、又はフルオ
ロ−C1-2 アルコキシを示し、R3 が、C1-2 アルキル
置換されていてもよいC3-6 シクロアルキル、置換され
ていてもよいC1-12アルキル(置換基は、フルオロ、ク
ロロ、C3-6 シクロアルキル、又は置換されていてもよ
いフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、ク
ロロ、ブロモ、C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アル
キル、又はC1-2アルコキシから選ばれる〕から選ばれ
る)、又は置換されていてもよいフェニル(置換基は、
C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、フルオロ、クロ
ロ、ブロモ、フルオロ−C1-2 アルキル、ニトロ、又は
シアノから選ばれる)を示し、R4 が、水素原子、置換
されていてもよいC1-4 アルキル(置換基は、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、置換されていてもよいフェニル
〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、C1-2 アルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、又は
C1-2 アルコキシから選ばれる〕から選ばれる)、C
3-6 アルケニル、C3-6アルキニル、置換されていても
よいフェニル(置換基は、ヒドロキシカルボニル、フル
オロ、クロロ、ブロモ、C1-4 アルキル、C1-4 アルコ
キシ、フルオロ−C1-4 アルキル、フルオロ−C1-4 ア
ルコキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフルオロメチルス
ルフォニルから選ばれる)、置換されていてもよい5員
又は6員の複素環式基(該複素環のヘテロ原子は窒素、
酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基はフルオロ、クロ
ロ、メチル、エチル、又はフルオロ−C1-2 アルキルか
ら選ばれる)、又は置換されていてもよいフェニルと縮
合した5員又は6員の複素環式(該縮合複素環のヘテロ
原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基はフル
オロ、クロロ、メチル、エチル、又はフルオロ−C1-2
アルキルから選ばれる)を示すか又は、基−SO2 −R
6 、又は、 【化10】 を示し、R5 が、水素原子、置換されていてもよいフェ
ニル(置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はブチルから選ばれる)、又はC1-6 アルキルを示す
か、又はR4 とR5 が一緒になって基 【化11】 を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、R
6 が、C1-4 アルキル、置換されていてもよいフェニル
(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキ
ル、C1-2 アルコキシ、C1-2 アルコキシ−カルボニ
ル、フルオロ−C1-2 アルキル、クロロ−C1-2 アルキ
ル、フルオロ−C1-2 アルコキシ、クロロ−C1-2 アル
コキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフルオロメチルスル
フォニルから選ばれる)、又は置換されていてもよい5
員又は6員の複素環式基(該複素環のヘテロ原子は窒
素、酸素又は硫黄から選ばれ、置換基はフルオロ、クロ
ロ、メチル、エチル、又はフルオロ−C1-2 アルキルか
ら選ばれる)、を示し、R8 が、置換されていてもよい
C1-8 アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C
1-2 アルキル、クロロ−C1-2 アルキル、フルオロ−C
1-2 アルコキシ、クロロ−C1-2 アルコキシ、ニトロ、
シアノ、置換されていてもよいフェノキシ〔置換基は、
ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 ア
ルキル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコ
キシから選ばれる〕又は、置換されていてもよいフェノ
キシ−C1-2 アルキルチオ〔置換基は、ニトロ、シア
ノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキル、フル
オロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキシから選ば
れる〕から選ばれる)、C1-4 アルコキシ、置換されて
いてもよいフェニル(置換基は、ヒドロキシ、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、C1-4 アルキル、C1-4 アルコキ
シ、フルオロ−C1-4 アルキル、フルオロ−C1-4 アル
コキシ、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる)、置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環式基(該複素環の
ヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基
はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又はフルオロ−
C1-2 アルキルから選ばれる)、置換されていてもよい
フェニルと縮合した5員又は6員の複素環式(該縮合複
素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、
置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又はフル
オロ−C1-2 アルキルから選ばれる)、C1-2 アルコキ
シ−カルボニル、又はアミノ−カルボニル、を示すか又
は、基 【化12】 を示す、R9 が、水素原子、C1-2 アルキル置換されて
いてもよいC3-6 シクロアルキル、置換されていてもよ
いC1-4 アルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキ
ル、フルオロ−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる)、置換されていてもよい
フェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、C
1-2 アルキル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C1-2 ア
ルキル、フルオロ−C1-2 アルコキシ、ニトロ、又はシ
アノから選ばれる)、アリル、プロパルギル、置換され
ていてもよいベンゼンスルフォニル(置換基は、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキ
シ、フルオロ−C1-2 アルキル、ニトロ、又はシアノか
ら選ばれる)、又は、置換されていてもよいベンゾイル
(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキ
ル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C1-2 アルキル、ニ
トロ、又はシアノから選ばれる)を示し、R10が水素原
子、C1-4 アルキル又はフェニルを示しR10が複数存在
するときには各R10は同一であっても異なっていてもよ
い、R11が、水素原子、置換されていてもよいC1-8 ア
ルキル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、置換さ
れていてもよいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、
フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アルキル、フルオロ
−C1-2 アルキル、又はC1-2 アルコキシから選ばれ
る〕から選ばれる)、又は置換されていてもよいフェニ
ル(置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-2 アル
キル、C1-2 アルコキシ、フルオロ−C1-2 アルキル、
ニトロ、又はシアノから選ばれる)、を示すか、又はR
10とR11が一緒になって 【化13】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、そし
て、nが、0から8の整数を示す請求項1記載の化合
物。 - 【請求項4】 R1 が、メトキシ、ジフルオロメトキ
シ、又はトリフルオロメトキシを示し、R2 が、メトキ
シ、ジフルオロメトキシ、又はトリフルオロメトキシを
示し、R3 が、メチル置換されていてもよいシクロプロ
ピル、メチル置換されていてもよいシクロペンチル、メ
チル置換されていてもよいシクロヘキシル、置換されて
いてもよいC1-5 アルキル(置換基は、フルオロ、クロ
ロ、シクロペンチル、シクロヘキシル、又は置換されて
いてもよいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、フル
オロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、又はメト
キシから選ばれる〕から選ばれる)、又は置換されてい
てもよいフェニル(置換基は、メチル、メトキシ、フル
オロ、クロロ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はシア
ノから選ばれる)を示し、R4 が、水素原子、置換され
ていてもよいC1-4 アルキル(置換基は、フルオロ、ク
ロロ、又は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、
ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフル
オロメチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれ
る)、アリル、プロパルギル、置換されていてもよいフ
ェニル(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、ニトロ、又はシアノから選ばれる)、ピリジル、
フリル、チエニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、ピ
リミジニル、ヂアゾリル、チアゾリル(該ヘテロ環類は
フルオロ、クロロ、メチル、又はトリフルオロメチルに
よって置換されていてもよい)又は、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、インドリル、キノリル、フタラ
ジニル、ベンゾイミダゾリル(該縮合ヘテロ環類はフル
オロ、クロロ、メチル、又はトリフルオロメチルによっ
て置換されていてもよい)を示すか、又は基、−SO2
−R6 、又は、 【化14】 を示し、R5 が、水素原子、フェニル、又は、C1-4 ア
ルキルを示すか、又は、R4 とR5 が一緒になって 【化15】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、R6
が、C1-4 アルキル、置換されていてもよいフェニル
(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる)、又は置換され
ていてもよいチアゾリル(置換基は、フルオロ、又はク
ロロから選ばれる)、を示す、R8 が、C1-4 アルキ
ル、C1-2 アルコキシ、置換されていてもよいフェニル
(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メト
キシから選ばれる)、ピリジル、フリル、チエニル、を
示すか、又は、インドリル、キノリル、又はメトキシ−
カルボニルを示すか又は、基 【化16】 を示す、R9 が、水素原子、メチル置換されていてもよ
いシクロペンチル、メチル置換されていてもよいシクロ
ヘキシル、置換されていてもよいC1-4 アルキル(置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、又はメチルから
選ばれる〕から選ばれる)、置換されていてもよいフェ
ニル(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、
メトキシ、トリフルオロメチル、から選ばれる)、アリ
ル、プロパルギル、置換されていてもよいベンゼンスル
フォニル(置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、から選ばれる)又は、置換されていても
よいベンゾイル(置換基は、フルオロ、クロロ、メチ
ル、エチル、又はメトキシ、から選ばれる)を示し、R
10が、水素原子、又はメチル、エチル、又は、フェニル
を示しR10が複数存在するときには各R10は同一であっ
ても異なっていてもよい、R11が、水素原子、置換され
ていてもよいC1-4 アルキル(置換基は、フルオロ、ク
ロロ、又は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、
フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、又は
メトキシから選ばれる〕から選ばれる)、又は、置換さ
れていてもよいフェニル(置換基は、フルオロ、クロ
ロ、メチル、エチル、メトキシ、又はトリフルオロメチ
ル、から選ばれる)を示すか、又はR10とR11が一緒に
なって 【化17】 基を(R1 、R2 およびR3 は前記と同じ)示し、そし
て、nが、0、4又は8を示す請求項1記載の化合物。 - 【請求項5】 請求項第1項記載の化合物を有効成分と
して含有する除草剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5317293A JPH06145153A (ja) | 1992-09-18 | 1993-02-19 | 除草性ヒドラゾン類 |
EP19930114248 EP0588194A3 (en) | 1992-09-18 | 1993-09-06 | Hydrazones and their use as herbicides |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27344692 | 1992-09-18 | ||
JP4-273446 | 1992-09-18 | ||
JP5317293A JPH06145153A (ja) | 1992-09-18 | 1993-02-19 | 除草性ヒドラゾン類 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06145153A true JPH06145153A (ja) | 1994-05-24 |
Family
ID=26393890
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5317293A Pending JPH06145153A (ja) | 1992-09-18 | 1993-02-19 | 除草性ヒドラゾン類 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0588194A3 (ja) |
JP (1) | JPH06145153A (ja) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE68914197T2 (de) * | 1988-06-20 | 1994-11-10 | Ihara Chemical Ind Co | Alkansäurederivate und herbizide Mittel. |
IL94999A (en) * | 1989-07-19 | 1994-10-07 | Schering Ag | History of Acid (A-pyrimidinyloxy) Theo (and A-triazinyloxy) Theo (carboxylic, and herbicides containing them) |
-
1993
- 1993-02-19 JP JP5317293A patent/JPH06145153A/ja active Pending
- 1993-09-06 EP EP19930114248 patent/EP0588194A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0588194A3 (en) | 1994-05-18 |
EP0588194A2 (en) | 1994-03-23 |
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