JPH06145153A - 除草性ヒドラゾン類 - Google Patents
除草性ヒドラゾン類Info
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- JPH06145153A JPH06145153A JP5317293A JP5317293A JPH06145153A JP H06145153 A JPH06145153 A JP H06145153A JP 5317293 A JP5317293 A JP 5317293A JP 5317293 A JP5317293 A JP 5317293A JP H06145153 A JPH06145153 A JP H06145153A
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- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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-
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-
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ヒドラゾン類の製法及び除草剤としての利
用。 【構成】 式： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はＣ1-4 アルコキシ等を示し、Ｒ
3 は、置換されていてもよいＣ1-15アルキル等を示し、
Ｒ4 は、水素原子、置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル等を示し、Ｒ5 は、水素原子、Ｃ1-8 アルキル等を示
す）で表されるヒドラゾン類及び除草剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を表わし、
かつ優れた選択性を有す。
用。 【構成】 式： 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はＣ1-4 アルコキシ等を示し、Ｒ
3 は、置換されていてもよいＣ1-15アルキル等を示し、
Ｒ4 は、水素原子、置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル等を示し、Ｒ5 は、水素原子、Ｃ1-8 アルキル等を示
す）で表されるヒドラゾン類及び除草剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を表わし、
かつ優れた選択性を有す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒドラゾン類、その製
法及び除草剤としての利用に関する。
法及び除草剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】置換α−ピリミジニルチオカルボン酸誘
導体が除草活性を有することはすでに知られている（特
開平２年８５２６２号、特開平３年１３５９６３号、特
開平３年２４０７７７号等）。
導体が除草活性を有することはすでに知られている（特
開平２年８５２６２号、特開平３年１３５９６３号、特
開平３年２４０７７７号等）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）で表されるヒドラゾン類を合成することに成
功した。式
記式（Ｉ）で表されるヒドラゾン類を合成することに成
功した。式
【化１８】 Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲン
原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシを示し、Ｒ2 は、Ｃ1-4 アルコキシ、ハ
ロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ
−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ3 は、任意に置換されて
いてもよいＣ3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいＣ1-15アルキル又は任意に置換されていてもよ
いフェニルを示し、Ｒ4 は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいＣ1-6 アルキル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ
2-6 アルキニル、任意に置換されていてもよいフェニ
ル、任意に置換されていてもよい５員又は６員の複素環
式基又は、任意に置換されていてもよい縮合複素環式基
を示すか、又は、基−ＳＯ2 −Ｒ6 、又は、
原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシを示し、Ｒ2 は、Ｃ1-4 アルコキシ、ハ
ロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ
−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ3 は、任意に置換されて
いてもよいＣ3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいＣ1-15アルキル又は任意に置換されていてもよ
いフェニルを示し、Ｒ4 は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいＣ1-6 アルキル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ
2-6 アルキニル、任意に置換されていてもよいフェニ
ル、任意に置換されていてもよい５員又は６員の複素環
式基又は、任意に置換されていてもよい縮合複素環式基
を示すか、又は、基−ＳＯ2 −Ｒ6 、又は、
【化１９】 を示し、Ｒ5 は、水素原子、任意に置換されていてもよ
いフェニル又はＣ1-8 アルキルを示すか、又は、Ｒ4 と
Ｒ5 が一緒になって
いフェニル又はＣ1-8 アルキルを示すか、又は、Ｒ4 と
Ｒ5 が一緒になって
【化２０】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、Ｒ6
は、Ｃ1-6 アルキル、任意に置換されていてもよいフェ
ニル又は、任意に置換されていてもよい５員又は６員の
複素環式基を示し、Ｒ7 は、酸素原子、又は硫黄原子を
示し、
は、Ｃ1-6 アルキル、任意に置換されていてもよいフェ
ニル又は、任意に置換されていてもよい５員又は６員の
複素環式基を示し、Ｒ7 は、酸素原子、又は硫黄原子を
示し、
【０００４】Ｒ8 は、任意に置換されていてもよいＣ
1-15アルキル、Ｃ1-6 アルコキシ、任意に置換されてい
てもよいフェニル、任意に置換されていてもよい５員又
は６員の複素環式基、任意に置換されていてもよい縮合
複素環式、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ
−カルボニルを示すか又は、基
1-15アルキル、Ｃ1-6 アルコキシ、任意に置換されてい
てもよいフェニル、任意に置換されていてもよい５員又
は６員の複素環式基、任意に置換されていてもよい縮合
複素環式、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ
−カルボニルを示すか又は、基
【化２１】 を示す、Ｒ9 は、水素原子、Ｃ1-4 アルキル置換されて
いてもよいＣ3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいＣ1-6 アルキル、任意に置換されていてもよい
フェニル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、任意
に置換されていてもよいベンゼンスルフォニル、又は、
任意に置換されていてもよいベンゾイルを示し、Ｒ
10は、水素原子、Ｃ1-8 アルキル、又はフェニルを示し
Ｒ10が複数存在するときには各Ｒ10は同一であっても異
なっていてもよい、Ｒ11は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいＣ1-15アルキル、又は、任意に置換されて
いてもよいフェニルを示すか、又はＲ10とＲ11が一緒に
なって
いてもよいＣ3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいＣ1-6 アルキル、任意に置換されていてもよい
フェニル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、任意
に置換されていてもよいベンゼンスルフォニル、又は、
任意に置換されていてもよいベンゾイルを示し、Ｒ
10は、水素原子、Ｃ1-8 アルキル、又はフェニルを示し
Ｒ10が複数存在するときには各Ｒ10は同一であっても異
なっていてもよい、Ｒ11は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいＣ1-15アルキル、又は、任意に置換されて
いてもよいフェニルを示すか、又はＲ10とＲ11が一緒に
なって
【化２２】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、そし
て、ｎは、０から１０の整数を示すで表される化合物。
て、ｎは、０から１０の整数を示すで表される化合物。
【０００５】本発明化合物は、例えば、下記の方法、 ａ）式
【化２３】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じで表される化
合物と式
合物と式
【化２４】 式中、Ｒ4 およびＲ5 は前記と同じ、で表されるヒドラ
ゾン誘導体とを反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ4 とＲ5 が一緒になって
ゾン誘導体とを反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ4 とＲ5 が一緒になって
【化２５】 基を示す場合：ヒドラジンと、ヒドラゾンの２倍モル量
の上記式（II）で表される化合物とを反応させるか、又
は
の上記式（II）で表される化合物とを反応させるか、又
は
【０００６】ｃ）Ｒ4 が、−ＳＯ2 −Ｒ6 を示す場合：
式
式
【化２６】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じで表される化
合物と 式 Ｒ12−ＳＯ2 −Ｒ6 （IV） 式中、Ｒ6 は前記と同じ、Ｒ12はクロル又はブロムを示
す、で表される化合物とを反応させるか、又は ｄ）Ｒ4 が、−ＣＯ−Ｒ8 を示す場合：上記（Ｉａ）で
表される化合物と 式 Ｒ8 −ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ8 （Ｖ） 式中、Ｒ8 は前記と同じ、で表される化合物とを反応さ
せるか又は ｅ）Ｒ4 が、
合物と 式 Ｒ12−ＳＯ2 −Ｒ6 （IV） 式中、Ｒ6 は前記と同じ、Ｒ12はクロル又はブロムを示
す、で表される化合物とを反応させるか、又は ｄ）Ｒ4 が、−ＣＯ−Ｒ8 を示す場合：上記（Ｉａ）で
表される化合物と 式 Ｒ8 −ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ8 （Ｖ） 式中、Ｒ8 は前記と同じ、で表される化合物とを反応さ
せるか又は ｅ）Ｒ4 が、
【化２７】 を示す場合：上記（Ｉａ）で表される化合物と式
【化２８】 式中、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ12は前記と同じ、で表される
化合物とを反応させることにより合成することができ
る。
化合物とを反応させることにより合成することができ
る。
【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のヒドラゾン類は、特開平２年８５２６２号、
特開平３年１３５９６３号、特開平３年２４０７７７号
に記載されている置換α−ピリミジニルチオカルボン酸
誘導体に比して、実質的に極めて卓越した除草活性作用
を現わす。本発明式（Ｉ）の化合物、並びに製造中間体
の各式（II）から（VI) に於て、ハロゲン及びハロゲノ
−アルキルのハロゲンは、フルオル、クロル、ブロム、
ヨードを示し、好ましくは、クロル又はフルオルを示
す。アルキル、アルコキシ及びハロゲノ−アルキルのア
ルキル部分は、直鎖又は分岐状の炭素数が１から１５の
アルキルを示し、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−（ｓｅｃ−，ｉｓｏ−，ｔｅｒｔ−）ブチ
ル、ｎ−（ｓｅｃ−，ｉｓｏ−，ｎｅｏ−）ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、１
−エチル−１−メチルプロパン等を示す。
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のヒドラゾン類は、特開平２年８５２６２号、
特開平３年１３５９６３号、特開平３年２４０７７７号
に記載されている置換α−ピリミジニルチオカルボン酸
誘導体に比して、実質的に極めて卓越した除草活性作用
を現わす。本発明式（Ｉ）の化合物、並びに製造中間体
の各式（II）から（VI) に於て、ハロゲン及びハロゲノ
−アルキルのハロゲンは、フルオル、クロル、ブロム、
ヨードを示し、好ましくは、クロル又はフルオルを示
す。アルキル、アルコキシ及びハロゲノ−アルキルのア
ルキル部分は、直鎖又は分岐状の炭素数が１から１５の
アルキルを示し、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−（ｓｅｃ−，ｉｓｏ−，ｔｅｒｔ−）ブチ
ル、ｎ−（ｓｅｃ−，ｉｓｏ−，ｎｅｏ−）ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、１
−エチル−１−メチルプロパン等を示す。
【０００８】５員又は６員の複素環は、窒素、酸素、又
は硫黄から選ばれるヘテロ原子を１〜４含む環状の基
で、例としてはチアジアゾリル、チアゾリル、イミダゾ
リル、フリル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル等を
あげることができる。縮合複素環は、上記５員又は６員
の複素環が、フェニルと縮合した９〜１０員の２環式基
を示し、例としてはキノリル、ベンゾオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、フタラジニル、
インドリル等をあげることができる。
は硫黄から選ばれるヘテロ原子を１〜４含む環状の基
で、例としてはチアジアゾリル、チアゾリル、イミダゾ
リル、フリル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル等を
あげることができる。縮合複素環は、上記５員又は６員
の複素環が、フェニルと縮合した９〜１０員の２環式基
を示し、例としてはキノリル、ベンゾオキサゾリル、ベ
ンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、フタラジニル、
インドリル等をあげることができる。
【０００９】本発明式（Ｉ）に於て好ましくは、Ｒ
1 は、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、クロル、ク
ロロ−Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、ク
ロロ−Ｃ1-2 アルコキシ、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルコ
キシを示し、Ｒ2 は、Ｃ1-2 アルコキシ、クロル、クロ
ロ−Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、クロ
ロ−Ｃ1-2 アルコキシ、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルコキ
シを示し、Ｒ3 は、Ｃ1-2 アルキル置換されていてもよ
いＣ3-6 シクロアルキル、置換されていてもよいＣ1-12
アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、Ｃ3-6 シクロ
アルキル、又は置換されていてもよいフェニル〔置換基
は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ
1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2
アルコキシから選ばれる〕から選ばれる）、又は置換さ
れていてもよいフェニル（置換基は、Ｃ1-2 アルキル、
Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フルオ
ロ−Ｃ1-2 アルキル、ニトロ、又はシアノから選ばれ
る）を示し、
1 は、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、クロル、ク
ロロ−Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、ク
ロロ−Ｃ1-2 アルコキシ、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルコ
キシを示し、Ｒ2 は、Ｃ1-2 アルコキシ、クロル、クロ
ロ−Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、クロ
ロ−Ｃ1-2 アルコキシ、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルコキ
シを示し、Ｒ3 は、Ｃ1-2 アルキル置換されていてもよ
いＣ3-6 シクロアルキル、置換されていてもよいＣ1-12
アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、Ｃ3-6 シクロ
アルキル、又は置換されていてもよいフェニル〔置換基
は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ
1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2
アルコキシから選ばれる〕から選ばれる）、又は置換さ
れていてもよいフェニル（置換基は、Ｃ1-2 アルキル、
Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フルオ
ロ−Ｃ1-2 アルキル、ニトロ、又はシアノから選ばれ
る）を示し、
【００１０】Ｒ4 は、水素原子、置換されていてもよい
Ｃ1-4 アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキ
ル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる）、Ｃ3-6 アルケニル、Ｃ
3-6アルキニル、置換されていてもよいフェニル（置換
基は、ヒドロキシカルボニル、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、フルオロ−Ｃ
1-4 アルキル、フルオロ−Ｃ1-4 アルコキシ、ニトロ、
シアノ、又はトリフルオロメチルスルフォニルから選ば
れる）、置換されていてもよい５員又は６員の複素環式
基（該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から
選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、
又はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルから選ばれる）、又は置
換されていてもよいフェニルと縮合した５員又は６員の
複素環式（該縮合複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又
は硫黄から選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチ
ル、エチル、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルから選ばれ
る）を示すか又は、基−ＳＯ2 −Ｒ6 、又は、
Ｃ1-4 アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキ
ル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる）、Ｃ3-6 アルケニル、Ｃ
3-6アルキニル、置換されていてもよいフェニル（置換
基は、ヒドロキシカルボニル、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、フルオロ−Ｃ
1-4 アルキル、フルオロ−Ｃ1-4 アルコキシ、ニトロ、
シアノ、又はトリフルオロメチルスルフォニルから選ば
れる）、置換されていてもよい５員又は６員の複素環式
基（該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から
選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、
又はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルから選ばれる）、又は置
換されていてもよいフェニルと縮合した５員又は６員の
複素環式（該縮合複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又
は硫黄から選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチ
ル、エチル、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルから選ばれ
る）を示すか又は、基−ＳＯ2 −Ｒ6 、又は、
【化２９】 を示し、Ｒ5 は、水素原子、置換されていてもよいフェ
ニル（置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はブチル、から選ばれる）、又はＣ1-6 アルキルを示す
か、又はＲ4 とＲ5 が一緒になって
ニル（置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はブチル、から選ばれる）、又はＣ1-6 アルキルを示す
か、又はＲ4 とＲ5 が一緒になって
【化３０】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、
【００１１】Ｒ6 は、Ｃ1-4 アルキル、置換されていて
もよいフェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコ
キシ−カルボニル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、クロロ
−Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルコキシ、クロ
ロ−Ｃ1-2 アルコキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフル
オロメチルスルフォニルから選ばれる）、又は置換され
ていてもよい５員又は６員の複素環式基（該複素環のヘ
テロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基は
フルオロ、クロロ、メチル、エチル、又はフルオロ−Ｃ
1-2 アルキルから選ばれる）、を示し、Ｒ8 は、置換さ
れていてもよいＣ1-8 アルキル（置換基は、フルオロ、
クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、
フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、クロロ−Ｃ1-2 アルキル、
フルオロ−Ｃ1-2 アルコキシ、クロロ−Ｃ1-2 アルコキ
シ、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいフェノキシ
〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又は
Ｃ1-2 アルコキシから選ばれる〕又は、置換されていて
もよいフェノキシ−Ｃ1-2 アルキルチオ〔置換基は、ニ
トロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アル
キル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキ
シから選ばれる〕から選ばれる）、Ｃ1-4 アルコキシ、
置換されていてもよいフェニル（置換基は、ヒドロキ
シ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-4 アルキル、フルオロ
−Ｃ1-4 アルコキシ、ニトロ、又はシアノ、から選ばれ
る）、置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基
（該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選
ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルから選ばれる）、置換され
ていてもよいフェニルと縮合した５員又は６員の複素環
式（該縮合複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄
から選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルから選ばれる）、Ｃ
1-2 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ−カルボニ
ル、を示すか又は、基
もよいフェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコ
キシ−カルボニル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、クロロ
−Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルコキシ、クロ
ロ−Ｃ1-2 アルコキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフル
オロメチルスルフォニルから選ばれる）、又は置換され
ていてもよい５員又は６員の複素環式基（該複素環のヘ
テロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基は
フルオロ、クロロ、メチル、エチル、又はフルオロ−Ｃ
1-2 アルキルから選ばれる）、を示し、Ｒ8 は、置換さ
れていてもよいＣ1-8 アルキル（置換基は、フルオロ、
クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、
フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、クロロ−Ｃ1-2 アルキル、
フルオロ−Ｃ1-2 アルコキシ、クロロ−Ｃ1-2 アルコキ
シ、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいフェノキシ
〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又は
Ｃ1-2 アルコキシから選ばれる〕又は、置換されていて
もよいフェノキシ−Ｃ1-2 アルキルチオ〔置換基は、ニ
トロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アル
キル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキ
シから選ばれる〕から選ばれる）、Ｃ1-4 アルコキシ、
置換されていてもよいフェニル（置換基は、ヒドロキ
シ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-4 アルキル、フルオロ
−Ｃ1-4 アルコキシ、ニトロ、又はシアノ、から選ばれ
る）、置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基
（該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選
ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルから選ばれる）、置換され
ていてもよいフェニルと縮合した５員又は６員の複素環
式（該縮合複素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄
から選ばれ、置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルから選ばれる）、Ｃ
1-2 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ−カルボニ
ル、を示すか又は、基
【化３１】 を示す、
【００１２】Ｒ9 は、水素原子、Ｃ1-2 アルキル置換さ
れていてもよいＣ3-6 シクロアルキル、置換されていて
もよいＣ1-4 アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、
ブロモ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニ
トロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アル
キル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキ
シから選ばれる〕から選ばれる）、置換されていてもよ
いフェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ
1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-2 ア
ルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルコキシ、ニトロ、又はシ
アノ、から選ばれる）、アリル、プロパルギル、置換さ
れていてもよいベンゼンスルフォニル（置換基は、フル
オロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコ
キシ、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、ニトロ、又はシア
ノ、から選ばれる）、又は、置換されていてもよいベン
ゾイル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2
アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-2 アルキ
ル、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる）を示し、Ｒ10
は、水素原子、Ｃ1-4 アルキル又はフェニルを示しＲ10
が複数存在するときには各Ｒ10は同一であっても異なっ
ていてもよい、Ｒ11が、水素原子、置換されていてもよ
いＣ1-8 アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキ
ル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる）、又は置換されていても
よいフェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、
Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-2
アルキル、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる）、を示
すか、又はＲ10とＲ11が一緒になって
れていてもよいＣ3-6 シクロアルキル、置換されていて
もよいＣ1-4 アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、
ブロモ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニ
トロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アル
キル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキ
シから選ばれる〕から選ばれる）、置換されていてもよ
いフェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ
1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-2 ア
ルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルコキシ、ニトロ、又はシ
アノ、から選ばれる）、アリル、プロパルギル、置換さ
れていてもよいベンゼンスルフォニル（置換基は、フル
オロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコ
キシ、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、ニトロ、又はシア
ノ、から選ばれる）、又は、置換されていてもよいベン
ゾイル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2
アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-2 アルキ
ル、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる）を示し、Ｒ10
は、水素原子、Ｃ1-4 アルキル又はフェニルを示しＲ10
が複数存在するときには各Ｒ10は同一であっても異なっ
ていてもよい、Ｒ11が、水素原子、置換されていてもよ
いＣ1-8 アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキ
ル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる）、又は置換されていても
よいフェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、
Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-2
アルキル、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる）、を示
すか、又はＲ10とＲ11が一緒になって
【化３２】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、そし
てｎは、０から８の整数を示す。
てｎは、０から８の整数を示す。
【００１３】特に好ましくは、Ｒ1 は、メトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、又はトリフルオロメトキシを示し、Ｒ
2 は、メトキシ、ジフルオロメトキシ、又はトリフルオ
ロメトキシを示し、Ｒ3 は、メチル置換されていてもよ
いシクロプロピル、メチル置換されていてもよいシクロ
ペンチル、メチル置換されていてもよいシクロヘキシ
ル、置換されていてもよいＣ1-5 アルキル（置換基は、
フルオロ、クロロ、シクロペンチル、シクロヘキシル、
又は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロ
メチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれる）、
又は置換されていてもよいフェニル（置換基は、メチ
ル、メトキシ、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、又はシアノから選ばれる）を示し、Ｒ
4 は、水素原子、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル
（置換基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていても
よいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、
クロロ、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシか
ら選ばれる〕から選ばれる）、アリル、プロパルギル、
置換されていてもよいフェニル（置換基は、フルオロ、
クロロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、又はシアノから選
ばれる）、ピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリ
ル、イミダゾリニル、ピリミジニル、ヂアゾリル、チア
ゾリル（該ヘテロ環類はフルオロ、クロロ、メチル、又
はトリフルオロメチルによって置換されていてもよい）
又は、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インド
リル、キノリル、フタラジニル、ベンゾイミダゾリル
（該縮合ヘテロ環類はフルオロ、クロロ、メチル、又は
トリフルオロメチルによって置換されていてもよい）を
示すか、又は基、−ＳＯ2 −Ｒ6 、又は、
ルオロメトキシ、又はトリフルオロメトキシを示し、Ｒ
2 は、メトキシ、ジフルオロメトキシ、又はトリフルオ
ロメトキシを示し、Ｒ3 は、メチル置換されていてもよ
いシクロプロピル、メチル置換されていてもよいシクロ
ペンチル、メチル置換されていてもよいシクロヘキシ
ル、置換されていてもよいＣ1-5 アルキル（置換基は、
フルオロ、クロロ、シクロペンチル、シクロヘキシル、
又は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロ
メチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれる）、
又は置換されていてもよいフェニル（置換基は、メチ
ル、メトキシ、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、又はシアノから選ばれる）を示し、Ｒ
4 は、水素原子、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル
（置換基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていても
よいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、
クロロ、メチル、トリフルオロメチル、又はメトキシか
ら選ばれる〕から選ばれる）、アリル、プロパルギル、
置換されていてもよいフェニル（置換基は、フルオロ、
クロロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、又はシアノから選
ばれる）、ピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリ
ル、イミダゾリニル、ピリミジニル、ヂアゾリル、チア
ゾリル（該ヘテロ環類はフルオロ、クロロ、メチル、又
はトリフルオロメチルによって置換されていてもよい）
又は、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インド
リル、キノリル、フタラジニル、ベンゾイミダゾリル
（該縮合ヘテロ環類はフルオロ、クロロ、メチル、又は
トリフルオロメチルによって置換されていてもよい）を
示すか、又は基、−ＳＯ2 −Ｒ6 、又は、
【化３３】 を示し、
【００１４】Ｒ5 は、水素原子、フェニル、又は、Ｃ
1-4 アルキルを示すか、又は、Ｒ4 とＲ5 が一緒になっ
て
1-4 アルキルを示すか、又は、Ｒ4 とＲ5 が一緒になっ
て
【化３４】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、Ｒ6
は、Ｃ1-4 アルキル、置換されていてもよいフェニル
（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる）、又は置換され
ていてもよいチアゾリル（置換基は、フルオロ、又はク
ロロから選ばれる）、を示す、Ｒ8 は、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-2 アルコキシ、置換されていてもよいフェニル
（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メト
キシ、から選ばれる）、ピリジル、フリル、チエニル、
を示すか、又は、インドリル、キノリル、又はメトキシ
−カルボニルを示すか又は、基
は、Ｃ1-4 アルキル、置換されていてもよいフェニル
（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる）、又は置換され
ていてもよいチアゾリル（置換基は、フルオロ、又はク
ロロから選ばれる）、を示す、Ｒ8 は、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-2 アルコキシ、置換されていてもよいフェニル
（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メト
キシ、から選ばれる）、ピリジル、フリル、チエニル、
を示すか、又は、インドリル、キノリル、又はメトキシ
−カルボニルを示すか又は、基
【化３５】 を示す、Ｒ9 は、水素原子、メチル置換されていてもよ
いシクロペンチル、メチル置換されていてもよいシクロ
ヘキシル、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル（置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、又はメチル、か
ら選ばれる〕から選ばれる）、置換されていてもよいフ
ェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、から選ばれる）、
アリル、プロパルギル、置換されていてもよいベンゼン
スルフォニル（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、
エチル、メトキシ、から選ばれる）又は、置換されてい
てもよいベンゾイル（置換基は、フルオロ、クロロ、メ
チル、エチル、又はメトキシ、から選ばれる）を示し、
いシクロペンチル、メチル置換されていてもよいシクロ
ヘキシル、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル（置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、又はメチル、か
ら選ばれる〕から選ばれる）、置換されていてもよいフ
ェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、から選ばれる）、
アリル、プロパルギル、置換されていてもよいベンゼン
スルフォニル（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、
エチル、メトキシ、から選ばれる）又は、置換されてい
てもよいベンゾイル（置換基は、フルオロ、クロロ、メ
チル、エチル、又はメトキシ、から選ばれる）を示し、
【００１５】Ｒ10は、水素原子、又は、メチル、エチ
ル、又は、フェニルを示しＲ10が複数存在するときには
各Ｒ10は同一であっても異なっていてもよい、Ｒ11は、
水素原子、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル（置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、トリフ
ルオロメチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれ
る）、又は、置換されていてもよいフェニル（置換基
は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる）を示すか、又は
Ｒ10とＲ11が一緒になって
ル、又は、フェニルを示しＲ10が複数存在するときには
各Ｒ10は同一であっても異なっていてもよい、Ｒ11は、
水素原子、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル（置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、トリフ
ルオロメチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれ
る）、又は、置換されていてもよいフェニル（置換基
は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる）を示すか、又は
Ｒ10とＲ11が一緒になって
【化３６】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、そし
て、ｎは、０、４又は８を示す。本発明（Ｉ）の化合物
として、後記実施例にあげた化合物に加え、下記第１表
の化合物を例示することができる。
て、ｎは、０、４又は８を示す。本発明（Ｉ）の化合物
として、後記実施例にあげた化合物に加え、下記第１表
の化合物を例示することができる。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５】
【００２１】
【表６】
【００２２】
【表７】
【００２３】
【表８】
【００２４】
【表９】
【００２５】
【表１０】
【００２６】
【表１１】
【００２７】
【表１２】
【００２８】
【表１３】
【００２９】
【表１４】
【００３０】
【表１５】
【００３１】
【表１６】
【００３２】
【表１７】
【００３３】
【表１８】
【００３４】
【表１９】
【００３５】
【表２０】
【００３６】
【表２１】
【００３７】
【表２２】
【００３８】
【表２３】
【００３９】
【表２４】
【００４０】
【表２５】
【００４１】
【表２６】
【００４２】
【表２７】
【００４３】
【表２８】
【００４４】
【表２９】
【００４５】
【表３０】
【００４６】
【表３１】
【００４７】
【表３２】
【００４８】
【表３３】
【００４９】
【表３４】
【００５０】
【表３５】
【００５１】
【表３６】
【００５２】
【表３７】
【００５３】
【表３８】
【００５４】
【表３９】
【００５５】
【表４０】
【００５６】
【表４１】
【００５７】
【表４２】
【００５８】
【表４３】
【００５９】
【表４４】
【００６０】
【表４５】
【００６１】
【表４６】
【００６２】
【表４７】
【００６３】
【表４８】
【００６４】
【表４９】
【００６５】
【表５０】
【００６６】
【表５１】
【００６７】
【表５２】
【００６８】
【表５３】
【００６９】
【表５４】
【００７０】
【表５５】
【００７１】
【表５６】
【００７２】
【表５７】
【００７３】
【表５８】
【００７４】
【表５９】
【００７５】
【表６０】
【００７６】
【表６１】
【００７７】
【表６２】
【００７８】
【表６３】
【００７９】
【表６４】
【００８０】
【表６５】
【００８１】
【表６６】
【００８２】
【表６７】
【００８３】
【表６８】
【００８４】
【表６９】
【００８５】
【表７０】
【００８６】
【表７１】
【００８７】
【表７２】
【００８８】
【表７３】
【００８９】
【表７４】
【００９０】
【表７５】
【００９１】
【表７６】
【００９２】
【表７７】
【００９３】
【表７８】
【００９４】
【表７９】
【００９５】
【表８０】
【００９６】
【表８１】
【００９７】
【表８２】
【００９８】
【表８３】
【００９９】
【表８４】
【０１００】
【表８５】
【０１０１】
【表８６】
【０１０２】
【表８７】
【０１０３】
【表８８】
【０１０４】
【表８９】
【０１０５】
【表９０】
【０１０６】
【表９１】
【０１０７】
【表９２】
【０１０８】
【表９３】
【０１０９】
【表９４】
【０１１０】
【表９５】
【０１１１】
【表９６】
【０１１２】
【表９７】
【０１１３】
【表９８】
【０１１４】
【表９９】
【０１１５】
【表１００】
【０１１６】
【表１０１】
【０１１７】
【表１０２】
【０１１８】
【表１０３】
【０１１９】
【表１０４】
【０１２０】
【表１０５】
【０１２１】
【表１０６】
【０１２２】
【表１０７】
【０１２３】
【表１０８】
【０１２４】
【表１０９】
【０１２５】
【表１１０】
【０１２６】
【表１１１】
【０１２７】
【表１１２】
【０１２８】
【表１１３】
【０１２９】
【表１１４】
【０１３０】
【表１１５】
【０１３１】
【表１１６】
【０１３２】
【表１１７】
【０１３３】
【表１１８】
【０１３４】
【表１１９】
【０１３５】
【表１２０】
【０１３６】
【表１２１】
【０１３７】
【表１２２】
【０１３８】
【表１２３】
【０１３９】
【表１２４】
【０１４０】
【表１２５】
【０１４１】
【表１２６】
【０１４２】
【表１２７】
【０１４３】
【表１２８】
【０１４４】
【表１２９】
【０１４５】
【表１３０】
【０１４６】
【表１３１】
【０１４７】
【表１３２】
【０１４８】
【表１３３】
【０１４９】
【表１３４】
【０１５０】
【表１３５】
【０１５１】
【表１３６】
【０１５２】
【表１３７】
【０１５３】
【表１３８】
【０１５４】
【表１３９】
【０１５５】
【表１４０】
【０１５６】製法（ａ）の例として、例えば、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナールとＮ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンとを用
いると、反応式は下記のように表される。
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナールとＮ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンとを用
いると、反応式は下記のように表される。
【化３７】
【０１５７】製法（ｂ）の例として、例えば、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナールとヒドラゾンとを用いると、反応式は
下記のように表される。
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナールとヒドラゾンとを用いると、反応式は
下記のように表される。
【化３８】
【０１５８】製法（ｃ）の例として、例えば、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナール ヒドラゾンとベンゼンスルホニルク
ロライドとを用いると、反応式は下記のように表され
る。
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナール ヒドラゾンとベンゼンスルホニルク
ロライドとを用いると、反応式は下記のように表され
る。
【化３９】
【０１５９】製法（ｄ）の例として、例えば、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナール ヒドラゾンと無水プロピオン酸とを
用いると、反応式は下記のように表される。
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナール ヒドラゾンと無水プロピオン酸とを
用いると、反応式は下記のように表される。
【化４０】
【０１６０】製法（ｅ）の例として、例えば、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナール ヒドラゾンとエチルオキザリルクロ
ライドとを用いると、反応式は下記のように表される。
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−
メチルブタナール ヒドラゾンとエチルオキザリルクロ
ライドとを用いると、反応式は下記のように表される。
【化４１】
【０１６１】上記製法（ａ）及び製法（ｂ）に於て、原
料の式（II）の化合物は、前記Ｒ1、Ｒ2 およびＲ3 の
定義にもとづいたものを示し、好ましくは、前記Ｒ1 、
Ｒ2およびＲ3 のそれぞれ好ましい定義にもとづいたも
のを示す。式（II）の化合物は、特願平４年１１８５４
０号に記載されている方法に準じ合成することができ
る。式（II）の化合物の例として、下記の化合物をあげ
ることができる。２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール、２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメ
チルブタナール、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−２−シクロヘキシルエタナール、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）ブタナ
ール、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチ
オ）ペンタナール、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニルチオ）−３−シクロヘキシルプロパナール、
２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−
３−メチルペンタナール、２−（４，６−ジメトキシ−
２−ピリミジニルチオ）−４−メチルペンタナール、２
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３
−フェニル−３−メチルブタナール、２−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−フェニルプロ
パナール。
料の式（II）の化合物は、前記Ｒ1、Ｒ2 およびＲ3 の
定義にもとづいたものを示し、好ましくは、前記Ｒ1 、
Ｒ2およびＲ3 のそれぞれ好ましい定義にもとづいたも
のを示す。式（II）の化合物は、特願平４年１１８５４
０号に記載されている方法に準じ合成することができ
る。式（II）の化合物の例として、下記の化合物をあげ
ることができる。２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール、２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメ
チルブタナール、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−２−シクロヘキシルエタナール、２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）ブタナ
ール、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチ
オ）ペンタナール、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニルチオ）−３−シクロヘキシルプロパナール、
２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−
３−メチルペンタナール、２−（４，６−ジメトキシ−
２−ピリミジニルチオ）−４−メチルペンタナール、２
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３
−フェニル−３−メチルブタナール、２−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−フェニルプロ
パナール。
【０１６２】上記製法（ａ）に於て、原料の式（III)の
ヒドラゾン誘導体は、前記Ｒ4 およびＲ5 の定義にもと
づいたものを示し、好ましくは、前記Ｒ4 およびＲ5 の
それぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。式（II
I)の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化
合物でその例として、下記の化合物をあげることができ
る。ヒドラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジン、フェニルヒドラジン、ｐ−ク
ロロフェニルヒドラジン、２，４−ジクロロフェニルヒ
ドラジン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、ｐ−ブロムフ
ェニルヒドラジン、メチルヒドラジン、セミカルバジ
ド、チオセミカルバジド。
ヒドラゾン誘導体は、前記Ｒ4 およびＲ5 の定義にもと
づいたものを示し、好ましくは、前記Ｒ4 およびＲ5 の
それぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。式（II
I)の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化
合物でその例として、下記の化合物をあげることができ
る。ヒドラジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジン、フェニルヒドラジン、ｐ−ク
ロロフェニルヒドラジン、２，４−ジクロロフェニルヒ
ドラジン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、ｐ−ブロムフ
ェニルヒドラジン、メチルヒドラジン、セミカルバジ
ド、チオセミカルバジド。
【０１６３】上記製法（ｃ）、製法（ｄ）及び製法
（ｅ）、に於て、原料の式（Ｉａ）の化合物は、前記Ｒ
1 、Ｒ2 およびＲ3 の定義にもとづいたものを示し、好
ましくは、前記Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の好ましい定義に
もとづいたものを示す。式（Ｉａ）の化合物は、上記製
法（ａ）によって合成することができる。式（Ｉａ）の
化合物の例として、下記の化合物をあげることができ
る。２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチ
オ）−３−メチルブタナールヒドラゾン、２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメ
チルブタナール ヒドラゾン、２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−２−シクロヘキシルエタ
ナール ヒドラゾン、２−（４，６−ジメトキシ−２−
ピリミジニルチオ）−３−ブタナール ヒドラゾン、２
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３
−ペンタナール ヒドラゾン。
（ｅ）、に於て、原料の式（Ｉａ）の化合物は、前記Ｒ
1 、Ｒ2 およびＲ3 の定義にもとづいたものを示し、好
ましくは、前記Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 の好ましい定義に
もとづいたものを示す。式（Ｉａ）の化合物は、上記製
法（ａ）によって合成することができる。式（Ｉａ）の
化合物の例として、下記の化合物をあげることができ
る。２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチ
オ）−３−メチルブタナールヒドラゾン、２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメ
チルブタナール ヒドラゾン、２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−２−シクロヘキシルエタ
ナール ヒドラゾン、２−（４，６−ジメトキシ−２−
ピリミジニルチオ）−３−ブタナール ヒドラゾン、２
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３
−ペンタナール ヒドラゾン。
【０１６４】上記製法（ｃ）に於て、原料の式（IV）で
表される化合物は、前記Ｒ6 及びＲ12の定義にもとづい
たものを示し、好ましくは、前記Ｒ6 の好ましい定義に
もとづいたものを示し、Ｒ12は好ましくはクロル、又は
ブロムを示す。式（IV）の化合物は、有機化学の分野で
はよく知られている化合物でその例として、下記の化合
物をあげることができる。ベンゼンスルホニルクロライ
ド、３−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルクロラ
イド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、メタンスル
ホニルクロライド。
表される化合物は、前記Ｒ6 及びＲ12の定義にもとづい
たものを示し、好ましくは、前記Ｒ6 の好ましい定義に
もとづいたものを示し、Ｒ12は好ましくはクロル、又は
ブロムを示す。式（IV）の化合物は、有機化学の分野で
はよく知られている化合物でその例として、下記の化合
物をあげることができる。ベンゼンスルホニルクロライ
ド、３−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルクロラ
イド、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、メタンスル
ホニルクロライド。
【０１６５】上記製法（ｄ）に於て、原料の式（Ｖ）で
表される化合物は、前記Ｒ8 の定義にもとづいたものを
示し、好ましくは、前記Ｒ8 の好ましい定義にもとづい
たものを示す。式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野で
はよく知られている化合物でその例として、下記の化合
物をあげることができる。無水プロピオン酸、無水ピバ
リル酸、無水氷酢酸。
表される化合物は、前記Ｒ8 の定義にもとづいたものを
示し、好ましくは、前記Ｒ8 の好ましい定義にもとづい
たものを示す。式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野で
はよく知られている化合物でその例として、下記の化合
物をあげることができる。無水プロピオン酸、無水ピバ
リル酸、無水氷酢酸。
【０１６６】上記製法（ｅ）に於て、原料の式（VI）で
表される化合物は、前記Ｒ6 、Ｒ7及びＲ12の定義にも
とづいたものを示し、好ましくは、前記Ｒ6 、Ｒ7 及び
Ｒ12のそれぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。
式（VI）の化合物は、有機化学の分野ではよく知られて
いる化合物でその例として、下記の化合物をあげること
ができる。メチルオキザリルクロライド又はブロマイ
ド、エチルオキザリルクロライド又はブロマイド、２−
（又は３−）テノイルクロライド又はブロマイド、２−
（又は３−）フロイルクロライド又はブロマイド、イソ
ニコチノイルクロライド又はブロマイド、ベンゾイルク
ロライド又はブロマイド。
表される化合物は、前記Ｒ6 、Ｒ7及びＲ12の定義にも
とづいたものを示し、好ましくは、前記Ｒ6 、Ｒ7 及び
Ｒ12のそれぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。
式（VI）の化合物は、有機化学の分野ではよく知られて
いる化合物でその例として、下記の化合物をあげること
ができる。メチルオキザリルクロライド又はブロマイ
ド、エチルオキザリルクロライド又はブロマイド、２−
（又は３−）テノイルクロライド又はブロマイド、２−
（又は３−）フロイルクロライド又はブロマイド、イソ
ニコチノイルクロライド又はブロマイド、ベンゾイルク
ロライド又はブロマイド。
【０１６７】上記製法（ａ）の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチ
レンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ニトリル
類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリル；その他、アルコール類例えば、メタノー
ル、エタノール、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、
エチレングリコール；その他、エステル類例えば、酢酸
エチル、酢酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホ
キシド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン；その他、および塩例えば、ピリジン等をあ
げることができる。
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチ
レンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ニトリル
類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリ
ロニトリル；その他、アルコール類例えば、メタノー
ル、エタノール、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、
エチレングリコール；その他、エステル類例えば、酢酸
エチル、酢酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリッ
クトリアミド（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホ
キシド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン；その他、および塩例えば、ピリジン等をあ
げることができる。
【０１６８】製法（ａ）は、塩、又は酸の存在下で行う
ことができ、斯かる塩としては、無機塩としてアルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート
等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示
することができる。有機塩として第３級アミン類、ジア
ルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリ
エチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレン
ジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ
〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジ
アザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）等を挙げることができる。酸の例としては、酢酸、
塩酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はトリフ
ルオロ酢酸を挙げることができる。製法（ａ）は、実質
的に広い温度範囲内において実施することができる。一
般には、約−４０〜約２００℃、好ましくは、約０〜約
１２０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で
行うことが望ましいが、加圧、又は減圧下で操作するこ
ともできる。製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（II）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばアセ
トニトリル中、１．０モル量乃至２．０モル量の式（II
I)の化合物とを反応させることによって目的化合物を得
ることができる。
ことができ、斯かる塩としては、無機塩としてアルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート
等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示
することができる。有機塩として第３級アミン類、ジア
ルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリ
エチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレン
ジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ
〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジ
アザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）等を挙げることができる。酸の例としては、酢酸、
塩酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はトリフ
ルオロ酢酸を挙げることができる。製法（ａ）は、実質
的に広い温度範囲内において実施することができる。一
般には、約−４０〜約２００℃、好ましくは、約０〜約
１２０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で
行うことが望ましいが、加圧、又は減圧下で操作するこ
ともできる。製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、式（II）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばアセ
トニトリル中、１．０モル量乃至２．０モル量の式（II
I)の化合物とを反応させることによって目的化合物を得
ることができる。
【０１６９】上記製法（ｂ）の実施に際しては、酸の存
在下の上記製法（ａ）と同じ条件で合成できる。製法
（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、ヒドラジン１
モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、２．０モ
ル量乃至２．３モル量の式（II）の化合物とを反応させ
ることによって目的化合物を得ることができる。
在下の上記製法（ａ）と同じ条件で合成できる。製法
（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、ヒドラジン１
モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、２．０モ
ル量乃至２．３モル量の式（II）の化合物とを反応させ
ることによって目的化合物を得ることができる。
【０１７０】上記製法（ｃ）の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピ
ルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピ
ルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
【０１７１】製法（ｃ）は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
【０１７２】製法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−３０〜約
１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法（ｃ）
を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化合物
１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル量乃至
１．２モル量の式（IV）の化合物を、塩基の存在下で反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
おいて実施することができる。一般には、約−３０〜約
１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法（ｃ）
を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化合物
１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル量乃至
１．２モル量の式（IV）の化合物を、塩基の存在下で反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０１７３】上記製法（ｄ）の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピ
ルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピ
ルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
【０１７４】製法（ｄ）は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
【０１７５】製法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−３０〜約
１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法（ｄ）
を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化合物
１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル量乃至
１．２モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることによ
って目的化合物を得ることができる。
おいて実施することができる。一般には、約−３０〜約
１００℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法（ｄ）
を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化合物
１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル量乃至
１．２モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることによ
って目的化合物を得ることができる。
【０１７６】上記製法（ｅ）の実施に際しては、適当な
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピ
ルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げること
ができる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化
されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メ
チルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピ
ルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、アルコー
ル類例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、酸
アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホ
キシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。
【０１７７】製法（ｅ）は、酸結合剤の存在下で行うこ
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
とができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコ
ラート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド
等を挙げることができる。
【０１７８】製法（ｅ）は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。一般には、約−３０〜約
１００℃、好ましくは、約−１０〜約５０℃の間で実施
できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。製法
（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の
化合物１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル
量乃至１．２モル量の式（VI）の化合物を反応させるこ
とによって目的化合物を得ることができる。
おいて実施することができる。一般には、約−３０〜約
１００℃、好ましくは、約−１０〜約５０℃の間で実施
できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することもできる。製法
（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の
化合物１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル
量乃至１．２モル量の式（VI）の化合物を反応させるこ
とによって目的化合物を得ることができる。
【０１７９】本発明の活性化合物は、除草剤として使用
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性、又は選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ キヌタ
ソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノボ
ロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・ハゲイトウ
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバボタン
（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕ
ｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノ
アザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏ
ｎｃｈｕｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、
イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍ
ｉｕｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ
・パンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏ
ｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク
（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓ
ｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉ
ｎｄｅｒｎｉａ）等々。
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性、又は選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ キヌタ
ソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノボ
ロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・ハゲイトウ
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバボタン
（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕ
ｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノ
アザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏ
ｎｃｈｕｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、
イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍ
ｉｕｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ
・パンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏ
ｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク
（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓ
ｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉ
ｎｄｅｒｎｉａ）等々。
【０１８０】双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サ
トウダイコン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、インゲンマメ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・ア
サガオ（Ｉｐｏｍｏｅ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖ
ｉｃｉａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａ
ｃｈｉｓ）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ
（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等々。 単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エ
ノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ・
チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ・スズメノカ
タビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグザ・トボシガラ（Ｆｅｓ
ｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ（Ｅｌｅｕｓｉｎ
ｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キツネガヤ・イヌム
ギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オートムギ（エンバ
ク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・パピルス・シチト
ウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コナ
ギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Ｓｃｉｒｐｕ
ｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ
（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉ
ｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギ
ョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々。 単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オー
トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃ
ａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）
等々。
ｉｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サ
トウダイコン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、インゲンマメ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・ア
サガオ（Ｉｐｏｍｏｅ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖ
ｉｃｉａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａ
ｃｈｉｓ）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ
（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等々。 単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エ
ノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ・
チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ・スズメノカ
タビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグザ・トボシガラ（Ｆｅｓ
ｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ（Ｅｌｅｕｓｉｎ
ｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キツネガヤ・イヌム
ギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オートムギ（エンバ
ク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・パピルス・シチト
ウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コナ
ギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ（Ｓｃｉｒｐｕ
ｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ
（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉ
ｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギ
ョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々。 単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オー
トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃ
ａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）
等々。
【０１８１】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。本発明の活
性化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして
斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼
装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並び
にコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミスト（ｃｏｌｄ
ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓ
ｔ）〕を挙げることができる。
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。本発明の活
性化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして
斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼
装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並び
にコイル）、そしてＵＬＶ〔コールドミスト（ｃｏｌｄ
ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓ
ｔ）〕を挙げることができる。
【０１８２】これらの製剤は、公知の方法で製造するこ
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。液体希釈剤又は担体としては、概し
て、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。
とができる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。液体希釈剤又は担体としては、概し
て、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。
【０１８３】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。分散剤としては、
例えば、リグニンサルファイト廃液、そしてメチルセル
ロースを包含する。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳
剤）に使用することができ、斯る固着剤としては、カル
ボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそして
ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。分散剤としては、
例えば、リグニンサルファイト廃液、そしてメチルセル
ロースを包含する。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳
剤）に使用することができ、斯る固着剤としては、カル
ボキシメチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそして
ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
【０１８４】着色剤を使用することもでき、斯る着色剤
としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料そして更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜
９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有するこ
とができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯る混合剤
は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能に
している。混合剤としての可能な組み合わせとしては、
例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽培に
於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−
ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチルチ
オ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−
トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又はＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア
等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、４−
アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培に於ける雑草
防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン等々。
としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料そして更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜
９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有するこ
とができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそ
れらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、また
公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯る混合剤
は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を可能に
している。混合剤としての可能な組み合わせとしては、
例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類栽培に
於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−
ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチルチ
オ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−
トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、又はＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア
等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、４−
アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培に於ける雑草
防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン等々。
【０１８５】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペーストそして
粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して
調製された使用形態で使用することができる。活性化合
物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａ
ｙｉｎｇ ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使用するこ
とができる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発
芽後のいずれにも、使用することができる。また、それ
らは播種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活
性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。
それは、望むべき効果の性質によって、本質的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０
０１〜約１０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約５ｋｇを
例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途を下記の
実施例により、具体的に示すが、本発明はこれのみに限
定されるべきものではない。
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペーストそして
粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して
調製された使用形態で使用することができる。活性化合
物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａ
ｙｉｎｇ ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使用するこ
とができる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発
芽後のいずれにも、使用することができる。また、それ
らは播種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活
性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。
それは、望むべき効果の性質によって、本質的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０
０１〜約１０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約５ｋｇを
例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途を下記の
実施例により、具体的に示すが、本発明はこれのみに限
定されるべきものではない。
【０１８６】
〔合成例１〕
【化４２】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−
３−メチルブタナール（５ｇ）と塩酸ｐ−クロロフェニ
ルヒドラジン（５．２５ｇ）のアセトニトリル（６０m
l）溶液に炭酸カリウムを加え、室温で３時間攪拌させ
る。不溶物をろ去後、アセトニトリルを減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：５）で精製すると、２−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタ
ナール ４−クロロフェニルヒドラゾン（６．５ｇ）を
得る。 ｎD 20１．５７３６
３−メチルブタナール（５ｇ）と塩酸ｐ−クロロフェニ
ルヒドラジン（５．２５ｇ）のアセトニトリル（６０m
l）溶液に炭酸カリウムを加え、室温で３時間攪拌させ
る。不溶物をろ去後、アセトニトリルを減圧留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：５）で精製すると、２−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタ
ナール ４−クロロフェニルヒドラゾン（６．５ｇ）を
得る。 ｎD 20１．５７３６
【０１８７】〔合成例２〕
【化４３】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−
３−メチルブタナール（２ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルヒド
ラゾン（０．７ｇ）のアセトニトリル（５０ml）中、室
温で１０時間攪拌する。反応液を減圧留去後、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒クロロホル
ム）で分離精製すると、２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール ジメチ
ルヒドラゾン（２．０５ｇ）を得る。 ｎD 20
１．５２５４
３−メチルブタナール（２ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルヒド
ラゾン（０．７ｇ）のアセトニトリル（５０ml）中、室
温で１０時間攪拌する。反応液を減圧留去後、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒クロロホル
ム）で分離精製すると、２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール ジメチ
ルヒドラゾン（２．０５ｇ）を得る。 ｎD 20
１．５２５４
【０１８８】〔合成例３〕
【化４４】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−
３−メチルブタナールヒドラゾン（１．０ｇ）をピリジ
ン（５ml）に溶解し、室温で無水プロピオン酸（５ml）
を滴下する。３時間攪拌した後、反応液を氷水中に注ぎ
酢酸エチルで抽出し、１規定塩酸水で洗浄する。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧に溶媒を留去し、得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル：ヘキサン＝２：５）で精製すると、２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブ
タナール プロピオニルヒドラゾン（０．８ｇ）を得
る。 ｍｐ１１８．５−１２２．５℃
３−メチルブタナールヒドラゾン（１．０ｇ）をピリジ
ン（５ml）に溶解し、室温で無水プロピオン酸（５ml）
を滴下する。３時間攪拌した後、反応液を氷水中に注ぎ
酢酸エチルで抽出し、１規定塩酸水で洗浄する。無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧に溶媒を留去し、得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル：ヘキサン＝２：５）で精製すると、２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブ
タナール プロピオニルヒドラゾン（０．８ｇ）を得
る。 ｍｐ１１８．５−１２２．５℃
【０１８９】〔合成例４〕
【化４５】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−
３−メチルブタナールヒドラゾン（１．０ｇ）をピリジ
ン（３０ml）に溶解し、室温でメタンスルホニルクロラ
イド（０．８ｇ）を加え３時間攪拌する。反応液を水中
（１００ml）に注ぎ酢酸エチルで抽出し、水、２規定塩
酸水、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧に溶媒を留去する。得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
３：５）で精製すると、２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール メチル
スルホニルヒドラゾン（０．９ｇ）を得る。
ｎD 20１．５２０４
３−メチルブタナールヒドラゾン（１．０ｇ）をピリジ
ン（３０ml）に溶解し、室温でメタンスルホニルクロラ
イド（０．８ｇ）を加え３時間攪拌する。反応液を水中
（１００ml）に注ぎ酢酸エチルで抽出し、水、２規定塩
酸水、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧に溶媒を留去する。得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
３：５）で精製すると、２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール メチル
スルホニルヒドラゾン（０．９ｇ）を得る。
ｎD 20１．５２０４
【０１９０】〔合成例５〕
【化４６】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−
３−メチルブタナールヒドラゾン（５．２ｇ）をアセト
ニトリル（５０ml）に溶解し、室温で無水ヒドラゾン
（０．６４ｇ）を滴下する。３時間攪拌後、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（０．１ｇ）を加えさらに２−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタ
ナールのアセトニトリル溶液を加える。そして、３時間
攪拌の後、減圧に溶媒を留去する。得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：５）で精製すると、２−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール
アジン（８．０ｇ）を得る。 ｎD 20１．５
６２３
３−メチルブタナールヒドラゾン（５．２ｇ）をアセト
ニトリル（５０ml）に溶解し、室温で無水ヒドラゾン
（０．６４ｇ）を滴下する。３時間攪拌後、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（０．１ｇ）を加えさらに２−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタ
ナールのアセトニトリル溶液を加える。そして、３時間
攪拌の後、減圧に溶媒を留去する。得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：５）で精製すると、２−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール
アジン（８．０ｇ）を得る。 ｎD 20１．５
６２３
【０１９１】下記に、上記合成例１−５と同様にして合
成した化合物を、合成例１−５で合成した化合物と共に
記す。 化合物番号１． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ４−クロロフ
ェニルヒドラゾン ｎD 20１．５７３６ 化合物番号２． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ブ
ロモフェニルヒドラゾン ｍｐ１２０〜１２３℃ 化合物番号３． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニル−ヒドラゾン ｎD 20１．５９６１ 化合物番号４． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ブタナール ヒドラゾン
ｎD 20１．５７２８ 化合物番号５． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ヒドラゾン
ｎD 20１．５５１７ 化合物番号６． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ヒドラ
ゾン ｎD 20１．５７３６ 化合物番号７． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチル−３−フェニルブタナール
ヒドラゾン ｎD 20１．５７１６ 化合物番号８． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−シクロヘキシルプロパナール ヒ
ドラゾン ｎD 20１．５４８９ 化合物番号９． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ブタナール ４−クロロフェニルヒドラ
ゾン ｎD 20１．６０２０
成した化合物を、合成例１−５で合成した化合物と共に
記す。 化合物番号１． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ４−クロロフ
ェニルヒドラゾン ｎD 20１．５７３６ 化合物番号２． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ブ
ロモフェニルヒドラゾン ｍｐ１２０〜１２３℃ 化合物番号３． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニル−ヒドラゾン ｎD 20１．５９６１ 化合物番号４． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ブタナール ヒドラゾン
ｎD 20１．５７２８ 化合物番号５． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ヒドラゾン
ｎD 20１．５５１７ 化合物番号６． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ヒドラ
ゾン ｎD 20１．５７３６ 化合物番号７． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチル−３−フェニルブタナール
ヒドラゾン ｎD 20１．５７１６ 化合物番号８． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−シクロヘキシルプロパナール ヒ
ドラゾン ｎD 20１．５４８９ 化合物番号９． ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ブタナール ４−クロロフェニルヒドラ
ゾン ｎD 20１．６０２０
【０１９２】化合物番号１０．２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール
メチルヒドラゾン ｎD 20１．５３５１ 化合物番号１１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラゾン ｎD 20１．５２０８ 化合物番号１２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ジメチルヒド
ラゾン ｎD 20１．５２４５ 化合物番号１３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール フェニルヒド
ラゾン ｎD 20１．５６３１ 化合物番号１４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ２−クロロフ
ェニルヒドラゾン ｎD 20１．５７７５ 化合物番号１５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ３−クロロフ
ェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８４４ 化合物番号１６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ２，４−ジク
ロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５９８３ 化合物番号１７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ｐ−トリルヒ
ドラゾン ｎD 20１．５７６０ 化合物番号１８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ４−ニトロフ
ェニルヒドラゾン ｍｐ１０２．５〜１０３．５℃ 化合物番号１９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ２，４−ジニ
トロフェニルヒドラゾン ｍｐ１２６〜１２８℃
シ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール
メチルヒドラゾン ｎD 20１．５３５１ 化合物番号１１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラゾン ｎD 20１．５２０８ 化合物番号１２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ジメチルヒド
ラゾン ｎD 20１．５２４５ 化合物番号１３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール フェニルヒド
ラゾン ｎD 20１．５６３１ 化合物番号１４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ２−クロロフ
ェニルヒドラゾン ｎD 20１．５７７５ 化合物番号１５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ３−クロロフ
ェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８４４ 化合物番号１６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ２，４−ジク
ロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５９８３ 化合物番号１７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ｐ−トリルヒ
ドラゾン ｎD 20１．５７６０ 化合物番号１８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ４−ニトロフ
ェニルヒドラゾン ｍｐ１０２．５〜１０３．５℃ 化合物番号１９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ２，４−ジニ
トロフェニルヒドラゾン ｍｐ１２６〜１２８℃
【０１９３】化合物番号２０．２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール
４−メトキシフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５７７８ 化合物番号２１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール プロピオニル
ヒドラゾン ｍｐ１１８．５〜１２２．５℃ 化合物番号２２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ベンゾイルヒ
ドラゾン ｎD 20１．５６５３ 化合物番号２３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ４−クロロベ
ンゾイルヒドラゾン ｍｐ１２８〜１３２℃ 化合物番号２４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール メチルスルホ
ニルヒドラゾン ｎD 20１．５２０４ 化合物番号２５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ベンゼンスル
ホニルヒドラゾン ｎD 20１．５７４６ 化合物番号２６．２−〔２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３−メチルブチリデンヒドラジ
ノスルホニル〕安息香酸 メチルエステル
ｎD 20１．５５８７ 化合物番号２７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール メチル
ヒドラゾン ｎD 20１．５４０８ 化合物番号２８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラゾン ｎD 20１．５１９１ 化合物番号２９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ジメチ
ルヒドラゾン ｎD 20１．５３４５
シ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブタナール
４−メトキシフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５７７８ 化合物番号２１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール プロピオニル
ヒドラゾン ｍｐ１１８．５〜１２２．５℃ 化合物番号２２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ベンゾイルヒ
ドラゾン ｎD 20１．５６５３ 化合物番号２３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ４−クロロベ
ンゾイルヒドラゾン ｍｐ１２８〜１３２℃ 化合物番号２４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール メチルスルホ
ニルヒドラゾン ｎD 20１．５２０４ 化合物番号２５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ベンゼンスル
ホニルヒドラゾン ｎD 20１．５７４６ 化合物番号２６．２−〔２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３−メチルブチリデンヒドラジ
ノスルホニル〕安息香酸 メチルエステル
ｎD 20１．５５８７ 化合物番号２７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール メチル
ヒドラゾン ｎD 20１．５４０８ 化合物番号２８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラゾン ｎD 20１．５１９１ 化合物番号２９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ジメチ
ルヒドラゾン ｎD 20１．５３４５
【０１９４】化合物番号３０．２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール ２−クロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５０７９ 化合物番号３１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ク
ロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５７２２ 化合物番号３２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ニ
トロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．６０５３ 化合物番号３３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ヘプタナール ４−ニトロフェニルヒド
ラゾン ｍｐ１２７〜１２８℃ 化合物番号３４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−フェニルプロパナール ４−ニト
ロフェニルヒドラゾン ｍｐ１９４〜１９５．５℃ 化合物番号３５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール フェニ
ルヒドラゾン ｎD 20１．５７３１ 化合物番号３６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−シクロヘキシルプロパナール メ
チルヒドラゾン ｎD 20１．５４４０ 化合物番号３７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−ピ
リジルヒドラゾン ｍｐ１４９〜１５１℃ 化合物番号３８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−
（４−クロロベンゾチアゾリル）ヒドラゾン
アモルファス 化合物番号３９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ト
リフルオロメチルフェニルヒドラゾン
ｎD 20１．５４７４
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール ２−クロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５０７９ 化合物番号３１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ク
ロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５７２２ 化合物番号３２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ニ
トロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．６０５３ 化合物番号３３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ヘプタナール ４−ニトロフェニルヒド
ラゾン ｍｐ１２７〜１２８℃ 化合物番号３４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−フェニルプロパナール ４−ニト
ロフェニルヒドラゾン ｍｐ１９４〜１９５．５℃ 化合物番号３５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール フェニ
ルヒドラゾン ｎD 20１．５７３１ 化合物番号３６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−シクロヘキシルプロパナール メ
チルヒドラゾン ｎD 20１．５４４０ 化合物番号３７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−ピ
リジルヒドラゾン ｍｐ１４９〜１５１℃ 化合物番号３８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−
（４−クロロベンゾチアゾリル）ヒドラゾン
アモルファス 化合物番号３９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ト
リフルオロメチルフェニルヒドラゾン
ｎD 20１．５４７４
【０１９５】化合物番号４０．２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−３−フェニルブタナール
ヒドラゾン ｎD 20１．５９７０ 化合物番号４１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ジフェ
ニルヒドラゾン ｍｐ８８〜９２℃ 化合物番号４２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８５２ 化合物番号４３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシカルボニルヒドラゾン
ｎD 20１．５０４２ 化合物番号４４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール アジン
ｍｐ１７７〜１８０℃ 化合物番号４５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−２−シクロヘキシルエタナール ヒド
ラゾン ｎD 20１．５６３６ 化合物番号４６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ４−ブロモフ
ェニルヒドラゾン ｎD 20１．５９２５ 化合物番号４７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−フェニルプロパナール ヒドラゾ
ン ｎD 20１．６０２０ 化合物番号４８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−フェニルプロパナール メチルヒ
ドラゾン ｎD 20１．６００２ 化合物番号４９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール アセチ
ルヒドラゾン ｍｐ１４９．５〜１５２．５℃
シ−２−ピリミジニルチオ）−３−フェニルブタナール
ヒドラゾン ｎD 20１．５９７０ 化合物番号４１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ジフェ
ニルヒドラゾン ｍｐ８８〜９２℃ 化合物番号４２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８５２ 化合物番号４３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシカルボニルヒドラゾン
ｎD 20１．５０４２ 化合物番号４４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール アジン
ｍｐ１７７〜１８０℃ 化合物番号４５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−２−シクロヘキシルエタナール ヒド
ラゾン ｎD 20１．５６３６ 化合物番号４６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ４−ブロモフ
ェニルヒドラゾン ｎD 20１．５９２５ 化合物番号４７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−フェニルプロパナール ヒドラゾ
ン ｎD 20１．６０２０ 化合物番号４８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−フェニルプロパナール メチルヒ
ドラゾン ｎD 20１．６００２ 化合物番号４９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール アセチ
ルヒドラゾン ｍｐ１４９．５〜１５２．５℃
【０１９６】化合物番号５０．２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール メチルスルフォニルヒドラゾン ｎD 20１．５０３８ 化合物番号５１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール エトキ
シカルボニルヒドラゾン ｎD 20１．５１９０ 化合物番号５２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール エチル
ヒドラゾン ｎD 20１．５４０９ 化合物番号５３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール イソプ
ロピルヒドラゾン ｎD 20１．５２４９ 化合物番号５４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール アリル
ヒドラゾン ｎD 20１．５４８２ 化合物番号５５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ク
ロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８７０ 化合物番号５６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３，４
−ジクロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８５７ 化合物番号５７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３，５
−ジクロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５９３０ 化合物番号５８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２，４
−ジクロロフェニルヒドラゾン ｍｐ１２０．５〜１２１．５℃ 化合物番号５９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ベンジ
ルヒドラゾン ｎD 20１．５６０８
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール メチルスルフォニルヒドラゾン ｎD 20１．５０３８ 化合物番号５１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール エトキ
シカルボニルヒドラゾン ｎD 20１．５１９０ 化合物番号５２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール エチル
ヒドラゾン ｎD 20１．５４０９ 化合物番号５３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール イソプ
ロピルヒドラゾン ｎD 20１．５２４９ 化合物番号５４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール アリル
ヒドラゾン ｎD 20１．５４８２ 化合物番号５５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ク
ロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８７０ 化合物番号５６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３，４
−ジクロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８５７ 化合物番号５７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３，５
−ジクロロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５９３０ 化合物番号５８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２，４
−ジクロロフェニルヒドラゾン ｍｐ１２０．５〜１２１．５℃ 化合物番号５９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ベンジ
ルヒドラゾン ｎD 20１．５６０８
【０１９７】化合物番号６０．２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール ベンゾイルヒドラゾン ｍｐ１４７．５〜１４８℃ 化合物番号６１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ｐ−ト
ルエンスルフォニルヒドラゾン ｎD 20１．５６１０ 化合物番号６２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ニ
トロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８５３ 化合物番号６３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルベンゾイルヒドラゾン
ｍｐ １３６．５〜１４１℃ 化合物番号６４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ク
ロロベンゾイルヒドラゾン ｎD 20１．５４６４ 化合物番号６５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ク
ロロフェニルスルフォニルヒドラゾン
ｎD 20１．５６２６ 化合物番号６６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ｎ−ブ
チルヒドラゾン ｎD 20１．５１７６ 化合物番号６７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ｍ−トルイル
ヒドラゾン ｎD 20１．５８１０ 化合物番号６８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−フェニルプロパナール ４−フル
オロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．６０９７ 化合物番号６９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−２−シクロヘキシルエタナール ヒド
ラゾン ｎD 20１．５６３６
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール ベンゾイルヒドラゾン ｍｐ１４７．５〜１４８℃ 化合物番号６１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ｐ−ト
ルエンスルフォニルヒドラゾン ｎD 20１．５６１０ 化合物番号６２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ニ
トロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５８５３ 化合物番号６３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルベンゾイルヒドラゾン
ｍｐ １３６．５〜１４１℃ 化合物番号６４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ク
ロロベンゾイルヒドラゾン ｎD 20１．５４６４ 化合物番号６５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ク
ロロフェニルスルフォニルヒドラゾン
ｎD 20１．５６２６ 化合物番号６６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ｎ−ブ
チルヒドラゾン ｎD 20１．５１７６ 化合物番号６７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−メチルブタナール ｍ−トルイル
ヒドラゾン ｎD 20１．５８１０ 化合物番号６８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３−フェニルプロパナール ４−フル
オロフェニルヒドラゾン ｎD 20１．６０９７ 化合物番号６９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−２−シクロヘキシルエタナール ヒド
ラゾン ｎD 20１．５６３６
【０１９８】化合物番号７０．２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルペンタナール
ヒドラゾン ｎD 20１．５５９９ 化合物番号７１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ペンタナル メチルヒドラゾン
ｎD 20１．５５０８ 化合物番号７２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ペンタナル ヒドラゾン
ｎD 20１．５６９８ 化合物番号７３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ５−ク
ロロチオフェン−２−スルフォニルヒドラゾン
ｍｐ１２５．５〜１２８℃ 化合物番号７４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−
（２−フェノキシエチルメルカプト）アセチルヒドラゾ
ン ｍｐ１１６〜１１７．５℃ 化合物番号７５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール Ｎ−
〔６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕−
Ｎ−メチルヒドラゾン ｍｐ９９．５〜１０３．５℃ 化合物番号７６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−イ
ソプロピルフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５６５０ 化合物番号７７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ｎ
−プロピルセミカルバゾン ｎD 20１．５４５３ 化合物番号７８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４，４
−ジメチルセミカルバゾン アモルファス 化合物番号７９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−フ
ェニルチオセミカルバゾン ｍｐ５８〜６２℃
シ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルペンタナール
ヒドラゾン ｎD 20１．５５９９ 化合物番号７１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ペンタナル メチルヒドラゾン
ｎD 20１．５５０８ 化合物番号７２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）ペンタナル ヒドラゾン
ｎD 20１．５６９８ 化合物番号７３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ５−ク
ロロチオフェン−２−スルフォニルヒドラゾン
ｍｐ１２５．５〜１２８℃ 化合物番号７４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−
（２−フェノキシエチルメルカプト）アセチルヒドラゾ
ン ｍｐ１１６〜１１７．５℃ 化合物番号７５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール Ｎ−
〔６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕−
Ｎ−メチルヒドラゾン ｍｐ９９．５〜１０３．５℃ 化合物番号７６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−イ
ソプロピルフェニルヒドラゾン ｎD 20１．５６５０ 化合物番号７７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ｎ
−プロピルセミカルバゾン ｎD 20１．５４５３ 化合物番号７８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４，４
−ジメチルセミカルバゾン アモルファス 化合物番号７９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−フ
ェニルチオセミカルバゾン ｍｐ５８〜６２℃
【０１９９】化合物番号８０．２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール ４−（２−クロロフェニル）セミカルバゾン
ｍｐ１３６〜１４０℃ 化合物番号８１．１−〔２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブチリデン〕
カルボノヒドラジド ｍｐ１４２〜１４５℃ 化合物番号８２．１−〔２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３−メチルブチリデン〕カルボ
ノヒドラジド ｍｐ１４７〜１４９．５℃ 化合物番号８３．１，５−ビス〔２−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブチリデ
ン〕カルボノヒドラジド ｍｐ１６２〜１６６℃ 化合物番号８４．１，５−ビス〔２−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブチ
リデン〕カルボノヒドラジド ｍｐ６９〜７１．５℃ 化合物番号８５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ７−ク
ロロ−４−キノリルヒドラゾン ｍｐ１７５〜１７７．５℃ 化合物番号８６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３，５
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルヒドラゾン
ｍｐ１９２．５〜１９４．５℃ 化合物番号８７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−ク
ロロベンゾイルヒドラゾン ｎD 20１．５６８２ 化合物番号８８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール エトキ
シカルボニルアセチルヒドラゾン
ｍｐ９６．５〜９８．５℃ 化合物番号８９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ク
ロロ−４−フルオロフェニルヒドラゾン
ｎD 20１．５６７１
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール ４−（２−クロロフェニル）セミカルバゾン
ｍｐ１３６〜１４０℃ 化合物番号８１．１−〔２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブチリデン〕
カルボノヒドラジド ｍｐ１４２〜１４５℃ 化合物番号８２．１−〔２−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニルチオ）−３−メチルブチリデン〕カルボ
ノヒドラジド ｍｐ１４７〜１４９．５℃ 化合物番号８３．１，５−ビス〔２−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニルチオ）−３−メチルブチリデ
ン〕カルボノヒドラジド ｍｐ１６２〜１６６℃ 化合物番号８４．１，５−ビス〔２−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブチ
リデン〕カルボノヒドラジド ｍｐ６９〜７１．５℃ 化合物番号８５．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ７−ク
ロロ−４−キノリルヒドラゾン ｍｐ１７５〜１７７．５℃ 化合物番号８６．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３，５
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルヒドラゾン
ｍｐ１９２．５〜１９４．５℃ 化合物番号８７．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−ク
ロロベンゾイルヒドラゾン ｎD 20１．５６８２ 化合物番号８８．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール エトキ
シカルボニルアセチルヒドラゾン
ｍｐ９６．５〜９８．５℃ 化合物番号８９．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ３−ク
ロロ−４−フルオロフェニルヒドラゾン
ｎD 20１．５６７１
【０２００】化合物番号９０．２−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール ４−メチルベンゾイルヒドラゾン ｎD 20１．５４１４ 化合物番号９１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−チ
オフェンカルボニルヒドラゾン ｎD 20１．５６２９ 化合物番号９２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ニ
トロベンゾイルヒドラゾン ｍｐ８２〜８６℃ 化合物番号９３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ６−ク
ロロピリダジン−３−イルヒドラゾン
ｍｐ１８７〜１９１．５℃ 化合物番号９４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール フェニ
ルアセチルヒドラゾン ｎD 20１．５４７５
シ−２−ピリミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナ
ール ４−メチルベンゾイルヒドラゾン ｎD 20１．５４１４ 化合物番号９１．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ２−チ
オフェンカルボニルヒドラゾン ｎD 20１．５６２９ 化合物番号９２．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ４−ニ
トロベンゾイルヒドラゾン ｍｐ８２〜８６℃ 化合物番号９３．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール ６−ク
ロロピリダジン−３−イルヒドラゾン
ｍｐ１８７〜１９１．５℃ 化合物番号９４．２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルチオ）−３，３−ジメチルブタナール フェニ
ルアセチルヒドラゾン ｎD 20１．５４７５
【０２０１】〔生物試験例〕 試験例１ 畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験 活性物質の調整 担体： アセトン５重量部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重
量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０cm2 ポットに、
ヒエ及びアオビユの各種子を播種覆土し生育させた。１
０日後、上記調整の所定薬量を各試験ポットの供試植物
の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除草効果を
調査した。なお、除草効果及び薬害は、完全枯死した場
合を１００％とし、無処理と同等の場合は０％とした。
量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０cm2 ポットに、
ヒエ及びアオビユの各種子を播種覆土し生育させた。１
０日後、上記調整の所定薬量を各試験ポットの供試植物
の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除草効果を
調査した。なお、除草効果及び薬害は、完全枯死した場
合を１００％とし、無処理と同等の場合は０％とした。
【０２０２】試験例２ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０cm2 ポット表層
に、ヒエ、アオビユの各種子を播種覆土した。上記試験
例１と同様に調整した所定の薬量を各試験ポットの土壌
表層に均一に散布した。散布４週間後に除草効果の程度
を調査した。試験例１及び２の結果を第２表に示す。
に、ヒエ、アオビユの各種子を播種覆土した。上記試験
例１と同様に調整した所定の薬量を各試験ポットの土壌
表層に均一に散布した。散布４週間後に除草効果の程度
を調査した。試験例１及び２の結果を第２表に示す。
【０２０３】
【表１４１】 第 ２ 表 化合物番号 薬 量 発芽前処理 発芽後処理 (kg/ha) ヒエ アオビユ ヒエ アオビユ １ １．０ １００ １００ １００ １００ ２ １．０ １００ １００ １００ １００ ３ １．０ １００ １００ ９０ １００ ５ １．０ １００ １００ １００ １００ ６ １．０ １００ １００ ７０ １００ ９ １．０ １００ １００ ８０ １００ １０ １．０ １００ １００ １００ １００ １１ １．０ ９０ １００ １００ １００ １２ １．０ ９０ １００ ８０ １００ １３ １．０ １００ １００ ８０ １００ １４ １．０ １００ １００ １００ １００ １５ １．０ １００ １００ １００ １００ １６ １．０ １００ １００ ８０ １００ １７ １．０ １００ １００ １００ １００ １８ １．０ １００ １００ １００ １００ ２０ １．０ ９０ １００ １００ １００ ２１ １．０ １００ １００ ９０ ７０ ２２ １．０ １００ １００ １００ １００ ２４ １．０ １００ １００ １００ ８０ ２５ １．０ １００ １００ ９０ １００ ２６ １．０ １００ １００ １００ ８０ ２７ １．０ １００ １００ ９０ １００ ２８ １．０ １００ １００ １００ １００ ３０ １．０ １００ １００ ９０ １００
【０２０４】
【表１４２】 第 ２ 表（続） 化合物番号 薬 量 発芽前処理 発芽後処理 (kg/ha) ヒエ アオビユ ヒエ アオビユ ３１ １．０ ９０ １００ １００ １００ ３５ １．０ １００ １００ １００ １００ ３９ １．０ １００ １００ １００ １００ ４２ １．０ １００ １００ ８０ １００ ４４ １．０ ８０ １００ １００ １００ ４９ １．０ ８０ １００ １００ １００ ５１ １．０ １００ １００ １００ １００ ５２ １．０ ７０ １００ １００ １００ ５３ １．０ ８０ １００ ９０ １００ ５４ １．０ ９０ １００ １００ １００ ５５ １．０ ７０ １００ １００ １００ ５７ １．０ １００ １００ ８０ １００ ６７ １．０ ９０ １００ １００ １００ ７８ １．０ １００ １００ １００ １００ ８１ １．０ １００ １００ １００ １００ ８２ １．０ １００ １００ １００ １００ ８３ １．０ １００ １００ ７０ ７０ ８４ １．０ １００ １００ １００ １００
【０２０５】
【発明の効果】本発明の新規な除草性ヒドラゾン類は、
実施例で示された通り、一般的製法により合成すること
ができるとともに、除草剤として有効な作用をあらわ
す。
実施例で示された通り、一般的製法により合成すること
ができるとともに、除草剤として有効な作用をあらわ
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渋谷 克彦 栃木県小山市大字神鳥谷1425−２ (72)発明者 峯岸 なつこ 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 宇川 和博 栃木県小山市駅東通り１−23−13 (72)発明者 山岡 達也 栃木県小山市大字神鳥谷934−７ (72)発明者 上野 知恵子 栃木県小山市大字神鳥谷934−７ (72)発明者 京 嘉子 栃木県小山市大字神鳥谷934−７
Claims (5)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハ
ロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ
−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ2 は、Ｃ1-4 アルコキ
シ、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はハ
ロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ3 は、任意に置換
されていてもよいＣ3-7 シクロアルキル、任意に置換さ
れていてもよいＣ1-15アルキル、又は任意に置換されて
いてもよいフェニルを示し、Ｒ4 は、水素原子、任意に
置換されていてもよいＣ1-6 アルキル、Ｃ2-6 アルケニ
ル、Ｃ2-6 アルキニル、任意に置換されていてもよいフ
ェニル、任意に置換されていてもよい５員又は６員の複
素環式基、又は、任意に置換されていてもよい縮合複素
環式基を示すか、又は基−ＳＯ2 −Ｒ6 、又は、 【化２】 を示し、Ｒ5 は、水素原子、任意に置換されていてもよ
いフェニル、又はＣ1-8 アルキルを示すか、又は、Ｒ4
とＲ5 が一緒になって 【化３】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、Ｒ6
は、Ｃ1-6 アルキル、任意に置換されていてもよいフェ
ニル又は、任意に置換されていてもよい５員又は６員の
複素環式基を示し、Ｒ7 は、酸素原子、又は硫黄原子を
示し、Ｒ8 は、任意に置換されていてもよいＣ1-15アル
キル、Ｃ1-6 アルコキシ、任意に置換されていてもよい
フェニル、任意に置換されていてもよい５員又は６員の
複素環式基、任意に置換されていてもよい縮合複素環
式、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、又はアミノ−カル
ボニルを示すか又は、基 【化４】 を示す、Ｒ9 は、水素原子、Ｃ1-4 アルキル置換されて
いてもよいＣ3-7 シクロアルキル、任意に置換されてい
てもよいＣ1-6 アルキル、任意に置換されていてもよい
フェニル、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、任意
に置換されていてもよいベンゼンスルフォニル、又は、
任意に置換されていてもよいベンゾイルを示し、Ｒ
10は、水素原子、Ｃ1-8 アルキル、又はフェニルを示し
Ｒ10が複数存在するときには各Ｒ10は同一であっても異
なっていてもよい、Ｒ11は、水素原子、任意に置換され
ていてもよいＣ1-15アルキル、又は、任意に置換されて
いてもよいフェニルを示すか、又はＲ10とＲ11が一緒に
なって 【化５】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、そし
て、ｎは、０から１０の整数を示すヒドラゾン誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ1 が、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコ
キシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又は
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ2 が、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、
又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示し、Ｒ3 が、Ｃ
1-4 アルキル置換されていてもよいＣ3-7 シクロアルキ
ル、置換されていてもよいＣ1-15アルキル（置換基は、
ハロゲン原子、Ｃ3-8 シクロアルキル、置換されていて
もよいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、ハロゲン
原子、Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又
はＣ1-4 アルコキシから選ばれる〕又はナフチルから選
ばれる）、又は置換されていてもよいフェニル（置換基
は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲン原
子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ニトロ、又はシアノか
ら選ばれる）を示し、Ｒ4 が、水素原子、置換されてい
てもよいＣ1-6 アルキル（置換基は、ハロゲン原子、又
は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニトロ、
シアノ、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル、又はＣ1-4 アルコキシから選ばれる〕か
ら選ばれる）、Ｃ2-6 アルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、
置換されていてもよいフェニル（置換基は、ヒドロキシ
カルボニル、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4アルコキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフルオロメ
チルスルフォニルから選ばれる）、置換されていてもよ
い５員又は６員の複素環式基（該複素環のヘテロ原子は
窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基はハロゲン原
子、Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルキルか
ら選ばれる）、又は、置換されていてもよいフェニルと
縮合した５員又は６員の複素環式基（該縮合複素環のヘ
テロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基は
ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ−Ｃ1-4
アルキルから選ばれる）、を示すか、又は、基−ＳＯ2
−Ｒ6 、又は、 【化６】 を示し、Ｒ5 が、水素原子、置換されていてもよいフェ
ニル、（置換基はハロゲン原子、又はＣ1-4 アルキルか
ら選ばれる）又はＣ1-8 アルキルを示すか、又は、Ｒ4
とＲ5 が一緒になって 【化７】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、Ｒ6
が、Ｃ1-6 アルキル、置換されていてもよいフェニル
（置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、ハロゲノ−
Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、ニト
ロ、シアノ、又はトリフルオロメチルスルフォニルから
選ばれる）、又は置換されていてもよい５員又は６員の
複素環式基（該複素環のヘテロ原子は窒素、酸素又は硫
黄から選ばれ、置換基はハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ
ル、又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルキルから選ばれる）、を
示し、Ｒ7 が、酸素原子、又は硫黄原子を示し、Ｒ
8 が、置換されていてもよいＣ1-15アルキル、（置換基
は、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルコキ
シカルボニル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−
Ｃ1-4 アルコキシ、置換されていてもよいフェノキシ
〔置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ニトロ、又は、
シアノから選ばれる〕、置換されていてもよいフェノキ
シ−Ｃ1-4アルキルチオ、〔置換基は、ハロゲン原子、
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルキル、ニトロ、又は、シアノから選ばれる〕ニト
ロ、又は、シアノ、から選ばれる）Ｃ1-6 アルコキシ、
置換されていてもよいフェニル（置換基は、ヒドロキ
シ、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
シ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アル
コキシ、ニトロ、又は、シアノ、から選ばれる）、置換
されていてもよい５員又は６員の複素環式基（該複素環
のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換
基はハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキルから選ばれる）、置換されていてもよいフ
ェニルと縮合した５員又は６員の複素環式（該縮合複素
環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置
換基はハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、又はハロゲノ−
Ｃ1-4 アルキルから選ばれる）、Ｃ1-4 アルコキシ−カ
ルボニル、又はアミノ−カルボニルを示すか又は、基 【化８】 を示す、Ｒ9 が、水素原子、Ｃ1-4 アルキル置換されて
いてもよいＣ3-7 シクロアルキル、置換されていてもよ
いＣ1-6 アルキル（置換基は、ハロゲン原子、Ｃ3-8 シ
クロアルキル、置換されていてもよいフェニル〔置換基
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、又はＣ1-4 アルコキシから
選ばれる〕又はナフチルから選ばれる）、置換されてい
てもよいフェニル（置換基は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4
アルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキ
ル、ニトロ、又はシアノから選ばれる）、Ｃ2-6 アルケ
ニル、Ｃ2-6 アルキニル、置換されていてもよいベンゼ
ンスルフォニル（置換基は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、
ニトロ、又はシアノから選ばれる）、又は、置換されて
いてもよいベンゾイル（置換基は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、ハロゲン原子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アル
キル、ニトロ、又はシアノから選ばれる）を示し、Ｒ10
が水素原子、Ｃ1-8 アルキル、又はフェニルを示しＲ10
が複数存在するときには各Ｒ10は同一であっても異なっ
ていてもよい、Ｒ11が、水素原子、置換されていてもよ
いＣ1-15アルキル（置換基は、ハロゲン原子、又は、置
換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニトロ、シア
ノ、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルキル、又はＣ1-4 アルコキシから選ばれる〕から選
ばれる）、又は、置換されていてもよいフェニル（置換
基は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲン原
子、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ニトロ、又はシアノか
ら選ばれる）を示すか、又はＲ10とＲ11が一緒になって 【化９】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、そし
て、ｎが、０から１０の整数を示す請求項１記載のヒド
ラゾン誘導体。 - 【請求項３】 Ｒ1 が、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコ
キシ、クロル、クロロ−Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ
1-2 アルキル、クロロ−Ｃ1-2 アルコキシ、又はフルオ
ロ−Ｃ1-2 アルコキシを示し、Ｒ2 が、Ｃ1-2 アルコキ
シ、クロル、クロロ−Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ
1-2 アルキル、クロロ−Ｃ1-2 アルコキシ、又はフルオ
ロ−Ｃ1-2 アルコキシを示し、Ｒ3 が、Ｃ1-2 アルキル
置換されていてもよいＣ3-6 シクロアルキル、置換され
ていてもよいＣ1-12アルキル（置換基は、フルオロ、ク
ロロ、Ｃ3-6 シクロアルキル、又は置換されていてもよ
いフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、ク
ロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アル
キル、又はＣ1-2アルコキシから選ばれる〕から選ばれ
る）、又は置換されていてもよいフェニル（置換基は、
Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ、クロ
ロ、ブロモ、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、ニトロ、又は
シアノから選ばれる）を示し、Ｒ4 が、水素原子、置換
されていてもよいＣ1-4 アルキル（置換基は、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、置換されていてもよいフェニル
〔置換基は、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又は
Ｃ1-2 アルコキシから選ばれる〕から選ばれる）、Ｃ
3-6 アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、置換されていても
よいフェニル（置換基は、ヒドロキシカルボニル、フル
オロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコ
キシ、フルオロ−Ｃ1-4 アルキル、フルオロ−Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフルオロメチルス
ルフォニルから選ばれる）、置換されていてもよい５員
又は６員の複素環式基（該複素環のヘテロ原子は窒素、
酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基はフルオロ、クロ
ロ、メチル、エチル、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルか
ら選ばれる）、又は置換されていてもよいフェニルと縮
合した５員又は６員の複素環式（該縮合複素環のヘテロ
原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基はフル
オロ、クロロ、メチル、エチル、又はフルオロ−Ｃ1-2
アルキルから選ばれる）を示すか又は、基−ＳＯ2 −Ｒ
6 、又は、 【化１０】 を示し、Ｒ5 が、水素原子、置換されていてもよいフェ
ニル（置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又
はブチルから選ばれる）、又はＣ1-6 アルキルを示す
か、又はＲ4 とＲ5 が一緒になって基 【化１１】 を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、Ｒ
6 が、Ｃ1-4 アルキル、置換されていてもよいフェニル
（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキ
ル、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコキシ−カルボニ
ル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、クロロ−Ｃ1-2 アルキ
ル、フルオロ−Ｃ1-2 アルコキシ、クロロ−Ｃ1-2 アル
コキシ、ニトロ、シアノ、又はトリフルオロメチルスル
フォニルから選ばれる）、又は置換されていてもよい５
員又は６員の複素環式基（該複素環のヘテロ原子は窒
素、酸素又は硫黄から選ばれ、置換基はフルオロ、クロ
ロ、メチル、エチル、又はフルオロ−Ｃ1-2 アルキルか
ら選ばれる）、を示し、Ｒ8 が、置換されていてもよい
Ｃ1-8 アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ
1-2 アルキル、クロロ−Ｃ1-2 アルキル、フルオロ−Ｃ
1-2 アルコキシ、クロロ−Ｃ1-2 アルコキシ、ニトロ、
シアノ、置換されていてもよいフェノキシ〔置換基は、
ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 ア
ルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコ
キシから選ばれる〕又は、置換されていてもよいフェノ
キシ−Ｃ1-2 アルキルチオ〔置換基は、ニトロ、シア
ノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキル、フル
オロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキシから選ば
れる〕から選ばれる）、Ｃ1-4 アルコキシ、置換されて
いてもよいフェニル（置換基は、ヒドロキシ、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
シ、フルオロ−Ｃ1-4 アルキル、フルオロ−Ｃ1-4 アル
コキシ、ニトロ、又はシアノ、から選ばれる）、置換さ
れていてもよい５員又は６員の複素環式基（該複素環の
ヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、置換基
はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又はフルオロ−
Ｃ1-2 アルキルから選ばれる）、置換されていてもよい
フェニルと縮合した５員又は６員の複素環式（該縮合複
素環のヘテロ原子は窒素、酸素、又は硫黄から選ばれ、
置換基はフルオロ、クロロ、メチル、エチル、又はフル
オロ−Ｃ1-2 アルキルから選ばれる）、Ｃ1-2 アルコキ
シ−カルボニル、又はアミノ−カルボニル、を示すか又
は、基 【化１２】 を示す、Ｒ9 が、水素原子、Ｃ1-2 アルキル置換されて
いてもよいＣ3-6 シクロアルキル、置換されていてもよ
いＣ1-4 アルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、置換されていてもよいフェニル〔置換基は、ニト
ロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキ
ル、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキシ
から選ばれる〕から選ばれる）、置換されていてもよい
フェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ
1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-2 ア
ルキル、フルオロ−Ｃ1-2 アルコキシ、ニトロ、又はシ
アノから選ばれる）、アリル、プロパルギル、置換され
ていてもよいベンゼンスルフォニル（置換基は、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキ
シ、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、ニトロ、又はシアノか
ら選ばれる）、又は、置換されていてもよいベンゾイル
（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキ
ル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、ニ
トロ、又はシアノから選ばれる）を示し、Ｒ10が水素原
子、Ｃ1-4 アルキル又はフェニルを示しＲ10が複数存在
するときには各Ｒ10は同一であっても異なっていてもよ
い、Ｒ11が、水素原子、置換されていてもよいＣ1-8 ア
ルキル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、置換さ
れていてもよいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、
フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アルキル、フルオロ
−Ｃ1-2 アルキル、又はＣ1-2 アルコキシから選ばれ
る〕から選ばれる）、又は置換されていてもよいフェニ
ル（置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ1-2 アル
キル、Ｃ1-2 アルコキシ、フルオロ−Ｃ1-2 アルキル、
ニトロ、又はシアノから選ばれる）、を示すか、又はＲ
10とＲ11が一緒になって 【化１３】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、そし
て、ｎが、０から８の整数を示す請求項１記載の化合
物。 - 【請求項４】 Ｒ1 が、メトキシ、ジフルオロメトキ
シ、又はトリフルオロメトキシを示し、Ｒ2 が、メトキ
シ、ジフルオロメトキシ、又はトリフルオロメトキシを
示し、Ｒ3 が、メチル置換されていてもよいシクロプロ
ピル、メチル置換されていてもよいシクロペンチル、メ
チル置換されていてもよいシクロヘキシル、置換されて
いてもよいＣ1-5 アルキル（置換基は、フルオロ、クロ
ロ、シクロペンチル、シクロヘキシル、又は置換されて
いてもよいフェニル〔置換基は、ニトロ、シアノ、フル
オロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、又はメト
キシから選ばれる〕から選ばれる）、又は置換されてい
てもよいフェニル（置換基は、メチル、メトキシ、フル
オロ、クロロ、トリフルオロメチル、ニトロ、又はシア
ノから選ばれる）を示し、Ｒ4 が、水素原子、置換され
ていてもよいＣ1-4 アルキル（置換基は、フルオロ、ク
ロロ、又は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、
ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、メチル、トリフル
オロメチル、又はメトキシから選ばれる〕から選ばれ
る）、アリル、プロパルギル、置換されていてもよいフ
ェニル（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、ニトロ、又はシアノから選ばれる）、ピリジル、
フリル、チエニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、ピ
リミジニル、ヂアゾリル、チアゾリル（該ヘテロ環類は
フルオロ、クロロ、メチル、又はトリフルオロメチルに
よって置換されていてもよい）又は、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、インドリル、キノリル、フタラ
ジニル、ベンゾイミダゾリル（該縮合ヘテロ環類はフル
オロ、クロロ、メチル、又はトリフルオロメチルによっ
て置換されていてもよい）を示すか、又は基、−ＳＯ2
−Ｒ6 、又は、 【化１４】 を示し、Ｒ5 が、水素原子、フェニル、又は、Ｃ1-4 ア
ルキルを示すか、又は、Ｒ4 とＲ5 が一緒になって 【化１５】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、Ｒ6
が、Ｃ1-4 アルキル、置換されていてもよいフェニル
（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、又
はトリフルオロメチル、から選ばれる）、又は置換され
ていてもよいチアゾリル（置換基は、フルオロ、又はク
ロロから選ばれる）、を示す、Ｒ8 が、Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-2 アルコキシ、置換されていてもよいフェニル
（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メト
キシから選ばれる）、ピリジル、フリル、チエニル、を
示すか、又は、インドリル、キノリル、又はメトキシ−
カルボニルを示すか又は、基 【化１６】 を示す、Ｒ9 が、水素原子、メチル置換されていてもよ
いシクロペンチル、メチル置換されていてもよいシクロ
ヘキシル、置換されていてもよいＣ1-4 アルキル（置換
基は、フルオロ、クロロ、又は置換されていてもよいフ
ェニル〔置換基は、フルオロ、クロロ、又はメチルから
選ばれる〕から選ばれる）、置換されていてもよいフェ
ニル（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、
メトキシ、トリフルオロメチル、から選ばれる）、アリ
ル、プロパルギル、置換されていてもよいベンゼンスル
フォニル（置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、から選ばれる）又は、置換されていても
よいベンゾイル（置換基は、フルオロ、クロロ、メチ
ル、エチル、又はメトキシ、から選ばれる）を示し、Ｒ
10が、水素原子、又はメチル、エチル、又は、フェニル
を示しＲ10が複数存在するときには各Ｒ10は同一であっ
ても異なっていてもよい、Ｒ11が、水素原子、置換され
ていてもよいＣ1-4 アルキル（置換基は、フルオロ、ク
ロロ、又は置換されていてもよいフェニル〔置換基は、
フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、又は
メトキシから選ばれる〕から選ばれる）、又は、置換さ
れていてもよいフェニル（置換基は、フルオロ、クロ
ロ、メチル、エチル、メトキシ、又はトリフルオロメチ
ル、から選ばれる）を示すか、又はＲ10とＲ11が一緒に
なって 【化１７】 基を（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ）示し、そし
て、ｎが、０、４又は８を示す請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 請求項第１項記載の化合物を有効成分と
して含有する除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5317293A JPH06145153A (ja) | 1992-09-18 | 1993-02-19 | 除草性ヒドラゾン類 |
| EP19930114248 EP0588194A3 (en) | 1992-09-18 | 1993-09-06 | Hydrazones and their use as herbicides |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27344692 | 1992-09-18 | ||
| JP4-273446 | 1992-09-18 | ||
| JP5317293A JPH06145153A (ja) | 1992-09-18 | 1993-02-19 | 除草性ヒドラゾン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145153A true JPH06145153A (ja) | 1994-05-24 |
Family
ID=26393890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5317293A Pending JPH06145153A (ja) | 1992-09-18 | 1993-02-19 | 除草性ヒドラゾン類 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0588194A3 (ja) |
| JP (1) | JPH06145153A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE68914197T2 (de) * | 1988-06-20 | 1994-11-10 | Ihara Chemical Ind Co | Alkansäurederivate und herbizide Mittel. |
| IL94999A (en) * | 1989-07-19 | 1994-10-07 | Schering Ag | History of Acid (A-pyrimidinyloxy) Theo (and A-triazinyloxy) Theo (carboxylic, and herbicides containing them) |
-
1993
- 1993-02-19 JP JP5317293A patent/JPH06145153A/ja active Pending
- 1993-09-06 EP EP19930114248 patent/EP0588194A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0588194A3 (en) | 1994-05-18 |
| EP0588194A2 (en) | 1994-03-23 |
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