JPH06138678A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPH06138678A
JPH06138678A JP29059092A JP29059092A JPH06138678A JP H06138678 A JPH06138678 A JP H06138678A JP 29059092 A JP29059092 A JP 29059092A JP 29059092 A JP29059092 A JP 29059092A JP H06138678 A JPH06138678 A JP H06138678A
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昌美 黒田
Kenichi Okura
健一 大倉
Noboru Kosho
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】感度と繰り返し特性に優れる感光体を得る。 【構成】感光層に一般式(I)または(II)で示される
電荷輸送物質を用いる。 (R1 、R2 、R3 、R4 は水素原子,ハロゲン原子,
アルキル基,アルコキシ基。R5 、R6 は置換もしくは
無置換のアリール基。) (R13、R14、R15、R16は水素原子,ハロゲン原子,
アルキル基,アルコキシ基。R11、R12、R17、R18
置換もしくは無置換のアリール基。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体の感光
層に係り、特に感光層に用いられる電荷輸送物質に関す
る。
【0002】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体(以下感光体
とも称する)の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤等に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利用
されている。
【0003】感光体には暗所で表面電荷を保持する機
能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容
して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層で
これらの機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、
主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保
持と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した
層を積層したいわゆる積層型感光体がある。これらの感
光体を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカ
ールソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗
所での感光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感
光体表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、
形成された静電潜像のトナーによる現像、現像されたト
ナー像の紙などの支持体への定着により行われ、トナー
像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電な
どを行った後、再使用に供される。
【0004】近年、可とう性、熱安定性、膜形成性など
の利点により、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物
の感光体への応用が数多く提案されている。例えばオキ
サジアゾール化合物としては、米国特許第318944
7号明細書、ピラゾリン化合物としては特公昭59−2
023号公報、またヒドラゾン化合物としては特公昭5
5−42380号公報、特開昭57−101844号公
報、特開昭54−150128号公報などにより種々の
電荷輸送物質が知られている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】上述のように有機材料
は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電子
写真用感光体に要求されるすべての特性を充分に満足す
るものが得られていないのが現状であり、特に感度およ
び繰り返し連続使用時の特性に問題があった。本発明
は、上述の点に鑑みてなされたものであってその目的は
感光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用およびプリンター用電子写真用
感光体を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】上述の目的は第一の発明
によれば感光層を有し、感光層は下記一般式(I)で示
されるジチエニルベンゼン誘導体を含むとすること、
【0007】
【化3】
【0008】(式中R1 、R2 、R3 およびR4 はそれ
ぞれ水素原子,ハロゲン原子,アルキル基またはアルコ
キシ基を表し、R5 およびR6 はそれぞれ置換もしくは
無置換のアリール基を表す。) また第二の発明によれば感光層を有し、感光層は下記一
般式(II)で示されるジチエニルベンゼン誘導体を含む
とすることにより達成される。
【0009】
【化4】
【0010】(式中R13、R14、R15およびR16はそれ
ぞれ水素原子,ハロゲン原子,アルキル基,アルコキシ
基を表し、R11、R12、R17およびR18はそれぞれ置換
もしくは無置換のアリール基を表す。)
【0011】
【作用】前記一般式(I)または(II)で示されるジチ
エニルベンゼン誘導体を感光層に用いた例は知られてい
ない。本発明者らは、前記目的を達成するために各種有
機材料について鋭意検討するなかで、これらジチエニル
ベンゼン誘導体について数多くの実験を行った結果、そ
の技術的解明はまだ充分なされてはいないが、前記一般
式(I)または(II)で示される特定の構造を有するジ
チエニルベンゼン誘導体を電荷輸送物質として使用する
ことが、電子写真特性の向上に極めて有効であることを
見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに
至ったのである。
【0012】
【実施例】本発明に用いられる前記一般式(I)または
(II)のジチエニルベンゼン誘導体は、通常の方法によ
り合成することができる。すなわち、下記一般式(III
)または(IV)で示されるアルデヒド類と下記一般式
(V)で表される試薬とをアルカリ存在下適当な有機溶
媒(例えばジメチルホルムアミド、ジメトキシエタン
等)中で反応させることにより、容易に合成することが
できる。
【0013】
【化5】
【0014】前記一般式(I)で示されるジチエニルベ
ンゼン誘導体の具体例を例示すと次の通りである。
【0015】
【化6】
【0016】
【化7】
【0017】
【化8】
【0018】前記一般式(II)で示されるジチエニルベ
ンゼン誘導体の具体例を例示すと次の通りである。
【0019】
【化9】
【0020】本発明の感光体は前述のようなジチエニル
ベンゼン誘導体を感光層中に含有させたものであるが、
これらジチエニルベンゼン誘導体の応用の仕方によっ
て、図1、図2、あるいは図3に示したごとくに用いる
ことができる。図1はこの発明の実施例に係る単層型感
光体を示す断面図、図2はこの発明の実施例に係る負帯
電の積層型感光体を示す断面図、図3はこの発明の実施
例に係る正帯電の積層型感光体を示す断面図である。1
は導電性基体、20,21,22は感光層、3は電荷発
生物質、4は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6は電荷
輸送層、7は被覆層である。
【0021】図1は、導電性基体1上に電荷発生物質3
と電荷輸送物質5であるジチエニルベンゼン誘導体を樹
脂バインダー(結着剤)中に分散した感光層20(通常
単層型感光体と称せられる構成)が設けられたものであ
る。図2は、導電性基体1上に電荷発生物質3を主体と
する電荷発生層4と、電荷輸送物質5であるジチエニル
ベンゼン誘導体を含有する電荷輸送層6との積層からな
る感光層21(通常積層型感光体と称せられる構成)が
設けられたものである。
【0022】図3は、図2の逆の層構成のものである。
この場合には、電荷発生層4を保護するためさらに被覆
層7を設けるのが一般的である。図2および図3に示す
2種類の層構成とする理由は、負帯電方式として通常用
いられる図2の層構成で正帯電方式で用いようとして
も、これに適合する電荷輸送物質がまだ見つかっておら
ず、従って正帯電方式の感光体として現段階では図3に
示した層構成とすることが必要なためである。
【0023】図1の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送
物質及び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せし
め、この分散液を導電性基体上に塗布することにって作
成できる。図2の感光体は、導電性基体上に電荷発生物
質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶
剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作成でき
る。
【0024】図3の感光体は、電荷輸送物質および樹脂
バインダーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥
し、その上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは
電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分
散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成
することにより作成できる。導電性基体1は感光体の電
極としての役目と同時に他の各層の支持体となってお
り、円筒状、板状、フィルム状のいずれでも良く、材質
的にはアルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金
属、あるいはガラス、樹脂などの上に導電処理をほどこ
したものを用いることができる。
【0025】電荷発生層4は、前記したように電荷発生
物質3の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗
布するか、あるいは、真空蒸着などの方法により形成さ
れ、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生
効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層6お
よび被覆層7への注入性が重要で、電場依存性が少なく
低電場でも注入の良いことが望ましい。電荷発生物質と
しては、無金属フタロシアニン,チタニルフタロシアニ
ンなどのフタロシアニン化合物、各種アゾ,キノン,イ
ンジゴ顔料あるいはシアニン,スクアリリウム,アズレ
ニウム,ピリリウム化合物などの染料や、セレンまたは
セレン化合物などが用いられ、画像形成に使用される露
光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことがで
きる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので、
その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり一般的
には5μm以下であり、好適には1μm以下である。電
荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送性
物質などを添加して使用することも可能である。樹脂バ
インダーとしては、ポリカーボネート,ポリエステル,
ポリアミド,ポリウレタン,塩化ビニル,フェノキシ樹
脂,ポリビニルブチラール,ジアリルフタレ−ト樹脂,
メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを適
宜組合せて使用することが可能である。
【0026】電荷輸送層6は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送物質として前記一般式(I)または(II)で示さ
れるジチエニルベンゼン誘導体を分散させた塗膜であ
り、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光
受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機
能を発揮する。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネ
ート,ポリエステル,ポリスチレン,メタクリル酸エス
テルの重合体および共重合体などを用いることができ
る。
【0027】被覆層7は暗所ではコロナ放電の電荷を受
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料と
しては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮
膜形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラ
ス樹脂、SiO2 などの無機材料さらには金属、金属酸
化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用
いることができる。被覆材料は前述の通り電荷発生物質
の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明であ
ることが望ましい。
【0028】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。 実施例1 x型無金属フタロシアニン(H2 Pc)50重量部と前
記化学式I−1で示されるジチエニルベンゼン誘導体1
00重量部をポリエステル樹脂(商品名バイロン20
0:東洋紡製)100重量部とテトラヒドロフラン(T
HF)溶剤とともに3h混合機により混練して塗布液を
調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィ
ルム(Al−PET)上に、ワイヤ−バ−法にて塗布し
て、乾燥後の膜厚が15μmになるように感光体を作成
した。 実施例2 前記化学式I−2で示されるジチエニルベンゼン誘導体
100重量部とポリカ−ボネ−ト樹脂(商品名パンライ
トL−1225:帝人化成製)100重量部を塩化メチ
レンに溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフ
ィルム基体上にワイヤーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚
が15μmになるように電荷輸送層を形成した。このよ
うにして得られた電荷輸送層上に、ボールミルにより1
50h粉砕処理したチタニルフタロシアニン(TiOP
c)50重量部、ポリエステル樹脂(商品名バイロン2
00:東洋紡製)50重量部をTHF溶剤とともに3h
混合機により混練して塗布液を調製し、ワイヤーバーに
て塗布し、乾燥後の膜厚が1μmになるように電荷発生
層を形成した。 実施例3 実施例2において、TiOPcに替えて下記構造式(V
I)で示されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送
物質を前記化学式II−1で示されるジチエニルベンゼン
誘導体に替えて実施例2と同様に感光体を作製した。
【0029】
【化10】
【0030】実施例4 実施例2において、TiOPcに替えて例えばビスアゾ
顔料であるクロロダイアンブル−を用い、電荷輸送物質
を前記化学式I−4で示されるジチエニルベンゼン誘導
体に替えて実施例2と同様に感光体を作製した。このよ
うにして得られた感光体の電子写真特性を川口電機製静
電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定した。
【0031】感光体の表面電位VS (V)は暗所で+
6.0kVのコロナ放電により感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いて感光体表面に
照度2lxの白色光を照射して表面電位が半分になるま
での時間(s)を求め半減衰露光量E1/2 (lx・s)
とした。また、照度2 lxの白色光を10s間照射し
たときの表面電位を残留電位Vr (V)とした。また実
施例1〜3については、長波長光での高感度が期待でき
るので、波長780nmの単色光を用いたときの電子写
真特性も同時に測定した。すなわち、白色光の替わりに
1μWの単色光(780nm)を照射して半減衰露光量
(μJ/cm2 )を求め、またこの光を10s間感光体
表面に照射したときの残留電位Vr (V)を測定した。
測定結果を表1に示す。
【0032】
【表1】 表1に見られるように、実施例1、2、3、4は半減衰
露光量、残留電位ともに遜色はなく、また表面電位も良
好な特性を示している。また、実施例1〜3においては
波長780nmの長波長光でも高感度を示し、半導体レ
−ザプリンタ用として充分使用可能であることがわか
る。 実施例5 実施例2と同様にx型無金属フタロシアニン50重量
部、塩化ビニル共重合体(商品名MR−110:日本ゼ
オン製)50重量部を塩化メチレンとともに3h混合機
により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上
に約1μmになるように塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、化学式I−6で示されるジチエニルベンゼン
誘導体100重量部、ポリカーボネート樹脂(パンライ
トL−1250)100重量部、シリコンオイル0.1
重量部を塩化メチレンと混合し、電荷発生層の上に約1
5μmとなるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
【0033】このようにして得られた感光体において
は、Vs=ー780V, E1/2 =2.2lx・sと良好な
結果が得られた。 実施例6 実施例5において、無金属フタロシアニンに替えて下記
構造式(VII )で示されるビスアゾ顔料を用い、また電
荷輸送物質を化学式II−2で示されるジチエニルベンゼ
ン誘導体に替えて実施例5と同様に感光体を作成した。
【0034】このようにして得られた感光体において
は、Vs=ー680V, E1/2 =3.0lx・sと良好な
結果が得られた。
【0035】
【化11】
【0036】
【発明の効果】本発明によれば、導電性基体上に電荷輸
送物質として前記一般式(I)または(II)で示される
ジチエニルベンゼン誘導体を用いるので、正帯電および
負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の優れた
感光体が得られる。また電荷発生物質は露光光源の種類
に対応して好適な物質を選ぶことができ、一例をあげる
とフタロシアニン化合物、スクアリリウム化合物および
ある種のビスアゾ化合物などを用いれば半導体レーザプ
リンターとして使用可能な感光体を得ることができる。
さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性を
向上することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】この発明の実施例に係る単層型感光体を示す断
面図
【図2】この発明の実施例に係る負帯電の積層型感光体
を示す断面図
【図3】この発明の実施例に係る正帯電の積層型感光体
を示す断面図
【符号の簡単な説明】
1 導電性基体 3 電荷発生物質 4 電荷発生層 5 電荷輸送物質 6 電荷輸送層 7 被覆層 20 感光層 21 感光層 22 感光層

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】感光層を有し、感光層は下記一般式(I)
    で示されるジチエニルベンゼン誘導体を電荷輸送物質と
    して含むことを特徴とする電子写真用感光体。 【化1】 (式中R1 、R2 、R3 およびR4 はそれぞれ水素原
    子,ハロゲン原子,アルキル基またはアルコキシ基を表
    し、R5 およびR6 はそれぞれ置換もしくは無置換のア
    リール基を表す。)
  2. 【請求項2】感光層を有し、感光層は下記一般式(II)
    で示されるジチエニルベンゼン誘導体を電荷輸送物質と
    して含むことを特徴とする電子写真用感光体。 【化2】 (式中R13、R14、R15およびR16はそれぞれ水素原
    子,ハロゲン原子,アルキル基,アルコキシ基を表し、
    11、R12、R17およびR18はそれぞれ置換もしくは無
    置換のアリール基を表す。)
  3. 【請求項3】請求項1または2記載の電子写真用感光体
    において、感光層は電荷発生層と電荷輸送層の積層され
    たものであることを特徴とする電子写真用感光体。
  4. 【請求項4】請求項1記載の電子写真用感光体におい
    て、ジチエニルベンゼン誘導体はR1 がメチル基、
    2 、R3 、R4 がそれぞれ水素原子、R5 、R6がそ
    れぞれp−トリル基であることを特徴とする電子写真用
    感光体。
  5. 【請求項5】請求項1記載の電子写真用感光体におい
    て、ジチエニルベンゼン誘導体はR1 、R4 がメチル
    基、R2 、R3 、がそれぞれ水素原子、R5 、R 6 がそ
    れぞれフェニル基であることを特徴とする電子写真用感
    光体。
  6. 【請求項6】請求項2記載の電子写真用感光体におい
    て、ジチエニルベンゼン誘導体はR11、R12、R17、R
    18がそれぞれフェニル基、R13、R16がそれぞれメチル
    基、R14、R15がそれぞれ水素原子であることを特徴と
    する電子写真用感光体。
  7. 【請求項7】請求項2記載の電子写真用感光体におい
    て、ジチエニルベンゼン誘導体はR11、R18がそれぞれ
    フェニル基、R12、R17がそれぞれp−トリル基、
    13、R16がそれぞれ水素原子、R14、R15がそれぞれ
    メチル基であることを特徴とする電子写真用感光体。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006022040A1 (ja) * 2004-08-27 2006-03-02 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology 1,4−ジチエニルベンゼン誘導体
DE19727061B4 (de) * 1996-06-26 2006-10-05 Fuji Electric Co., Ltd., Kawasaki Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19727061B4 (de) * 1996-06-26 2006-10-05 Fuji Electric Co., Ltd., Kawasaki Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
WO2006022040A1 (ja) * 2004-08-27 2006-03-02 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology 1,4−ジチエニルベンゼン誘導体

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